JP2007224303A - ニトリルゴムのメタセシスのための増大された活性を有する触媒の使用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】特定の触媒を使用することにより、増大された活性を用いてニトリルゴムのメタセシス分解を行うことが可能である。
【選択図】なし
Description
を有する。「陰イオン性配位子」という慣用語は、金属中心から切り離して考えたときに閉電子殻を有して常に負に帯電された配位子を記述すべく、そのようなメタセシス触媒に関する文献で使用される。
Mは、ルテニウムまたはオスミウムであり、
Yは、酸素(O)、硫黄(S)、N−R1基、またはP−R1基であり、ただし、R1は、以下に定義されるとおりであり、
X1およびX2は、同一であるかもしくは異なる配位子であり、
R1は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、またはアルキルスルフィニル基であり、それらはいずれも、場合により、1個以上のアルキル基、ハロゲン基、アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基により置換されていてもよく、
R2、R3、R4、およびR5は、同一であるかもしくは異なっており、それぞれ、水素、有機基、または無機基であり、
R6は、水素であるか、またはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、もしくはアリール基であり、そして
Lは、配位子である〕
で示される触媒の使用を提供する。
R8、R9、R10、R11は、同一であるかもしくは異なっており、それぞれ、水素、直鎖状もしくは分枝状のC1〜C30−アルキル、好ましくはC1〜C20−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、好ましくはC3〜C10−シクロアルキル、C2〜C20−アルケニル、好ましくはC2〜C10−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、好ましくはC2〜C10−アルキニル、C6〜C24−アリール、好ましくはC6〜C14−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、好ましくはC1〜C10−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、好ましくはC1〜C10−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、好ましくはC2〜C10−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、好ましくはC2〜C10−アルキニルオキシ、C6〜C20−アリールオキシ、好ましくはC6〜C14−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、好ましくはC2〜C10−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルチオ、好ましくはC1〜C10−アルキルチオ、C6〜C20−アリールチオ、好ましくはC6〜C14−アリールチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、好ましくはC1〜C10−アルキルスルホニル、C1〜C20−アルキルスルホネート、好ましくはC1〜C10−アルキルスルホネート、C6〜C20−アリールスルホネート、好ましくはC6〜C14−アリールスルホネート、またはC1〜C20−アルキルスルフィニル、好ましくはC1〜C10−アルキルスルフィニルである〕
で示される構造を有する。
Mは、ルテニウムであり、
X1およびX2は、いずれもハロゲン、特にいずれも塩素であり、
R1は、直鎖状もしくは分枝状のC1〜C12−アルキル基であり、
R2、R3、R4、R5は、一般式(I)に対して与えられている意味を有し、そして
Lは、一般式(I)に対して与えられている意味を有する。
Mは、ルテニウムであり、
X1およびX2は、いずれも塩素であり、
R1は、イソプロピル基であり、
R2、R3、R4、R5は、すべて水素であり、そして
Lは、式(IIa)または(IIb)
R8、R9、R10、R11は、同一であるかもしくは異なっており、それぞれ、水素、直鎖状もしくは分枝状のC1〜C30−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C24−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C24−アリールチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、C1〜C20−アルキルスルホネート、C6〜C24−アリールスルホネート、またはC1〜C20−アルキルスルフィニルである〕
で示される置換型もしくは無置換型のイミダゾリジン基である。
M、L、X1、X2、R1、およびR6は、一般式(I)に対して与えられている意味を有し、
基R12は、同一であるかもしくは異なっており、基R2、R3、R4、およびR5に対して与えられている意味を有し、ただし、水素は除外され、そして
nは、0、1、2、または3である〕
で示される触媒である。
Mは、ルテニウムであり、
X1およびX2は、いずれもハロゲン、特にいずれも塩素であり、
R1は、直鎖状もしくは分枝状のC1〜C12−アルキル基であり、
R12は、一般式(I)に対して与えられている意味を有し、
nは、0、1、2、または3であり、そして
Lは、一般式(I)に対して与えられている意味を有する。
Mは、ルテニウムであり、
X1およびX2は、いずれも塩素であり、
R1は、イソプロピル基であり、
nは、0であり、そして
Lは、式(IIa)または(IIb)
R8、R9、R10、R11は、同一であるかもしくは異なっており、それぞれ、水素、直鎖状もしくは分枝状の環式もしくは非環式のC1〜C30−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C20アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C24−アリールチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、C1〜C20−アルキルスルホネート、C6〜C24−アリールスルホネート、またはC1〜C20−アルキルスルフィニルである〕
で示される置換型もしくは無置換型のイミダゾリジン基である。
M、L、X1、X2、R1、R2、R3、R5、およびR6は、一般式(I)に対して与えられている意味を有するか、またはすべての上述の好ましい実施形態もしくは特に好ましい実施形態に対して与えられている意味を有しうる)
で示される構造を有する〕
で示される樹枝状触媒を使用することも可能である。
(R1 mB)lMXn
〔式中、Mは、ルテニウムまたはロジウムであり、基R1は、同一であるかもしくは異なっており、それぞれ、C1〜C8−アルキル基、C4〜C8−シクロアルキル基、C6〜C15−アリール基、またはC7〜C15−アラルキル基である〕
で示される触媒を使用することが可能である。Bは、リン、ヒ素、硫黄、またはスルホキシド基S=Oであり、Xは、水素または陰イオン、好ましくはハロゲン、特に好ましくは塩素または臭素であり、lは、2、3、または4であり、mは、2または3であり、そしてnは、1、2、または3、好ましくは1または3である。好ましい触媒は、トリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(I)クロリド、トリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(III)クロリド、およびトリス(ジメチルスルホキシド)ロジウム(III)クロリド、さらには式((C6H5)3P)4RhHで示されるテトラキス(トリフェニルホスフィン)ロジウムヒドリド、およびトリフェニルホスフィンがトリシクロヘキシルホスフィンにより完全にまたは部分的に置き換えられた対応する化合物である。触媒は、少量で利用可能である。ポリマーの重量を基準にして、0.01〜1重量%の範囲内、好ましくは0.03〜0.5重量%の範囲内、特に好ましくは0.1〜0.3重量%の範囲内の量が好適である。
[種々のRu触媒の存在下におけるニトリルゴムのメタセシス分解]
以下の実施例において、いずれの場合も同一量のルテニウムで、一般構造式(I)で示される触媒のメタセシス活性が、グラブス(Grubbs)II触媒を使用したときよりも高いことを示す。
アクリロニトリル含有率:35重量%
ムーニー粘度(ML1+4@100℃):34ムーニー単位
残留水分含有率:1.8重量%
Mw:240,000g/mol
Mn:100,000g/mol
PDI(Mw/Mn):2.4
いずれの場合も、使用前に蒸留しかつ室温でアルゴンを流すことにより不活性化した293.3gのクロロベンゼン(以下、「MCB」/アルドリッチ(Aldrich)製と記す)を用いて、メタセシス分解を行った。10時間かけて室温で40gのNBRをそれに溶解させた。いずれの場合も、0.8g(2phr)の1−ヘキセンをNBR含有溶液に添加し、混合物を30分間攪拌してそれを均一にした。
Mw[kg/mol]:重量平均モル質量
Mn[kg/mol]:数平均モル質量
PDI:モル質量分布の幅(Mw/Mn)
2phrの1−ヘキセンの存在下における「ホベイダ(Hoveyda)触媒」と「グラブス(Grubbs)II触媒」との活性比較]
実施例シリーズ1および2において、2つのルテニウム含有率(23.8ppmおよび161.4ppm)で「ホベイダ(Hoveyda)触媒」の活性を「グラブス(Grubbs)II触媒」の活性と比較した。これらの活性比較は、2.0phrの1−ヘキセンを用いて行った。
2phrの1−ヘキセンの存在下における「グレーラ(Grela)触媒」と「グラブス(Grubbs)II触媒」との活性比較]
実施例シリーズ4および5において、2つのルテニウム含有率(23〜24ppmおよび60ppm)で「グレーラ(Grela)触媒」の活性を「グラブス(Grubbs)II触媒」の活性と比較した。いずれの場合も、2.0phrの1−ヘキセンを用いて活性比較を行った。
1−ヘキセンを添加していないときの「ホベイダ(Hoveyda)触媒」と「グラブス(Grubbs)II触媒」との活性比較]
試験6.1および6.2において、60ppmのルテニウム含有率で「ホベイダ(Hoveyda)触媒」の活性を「グラブス(Grubbs)II触媒」の活性と比較した。1−ヘキセンを用いることなく活性比較を行った。
Claims (23)
- ニトリルゴムのメタセシスのための、一般式(I)
Mは、ルテニウムまたはオスミウムであり、
Yは、酸素(O)、硫黄(S)、N−R1基、またはP−R1基であり、
X1およびX2は、同一であるかもしくは異なる配位子であり、
R1は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、またはアルキルスルフィニル基であり、それらはいずれも、場合により、1個以上のアルキル基、ハロゲン基、アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基により置換されていてもよく、
R2、R3、R4、R5は、同一であるかもしくは異なっており、それぞれ、水素、有機基、または無機基であり、
R6は、水素であるか、またはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、もしくはアリール基であり、そして
Lは、配位子である〕
で示される触媒の使用。 - 前記一般式(I)中のLが、P(R7)3基であり、基R7が、それぞれ互いに独立して、C1〜C6−アルキル基、C3〜C8−シクロアルキル基、またはアリール基、あるいは置換型もしくは無置換型のイミダゾリジン基(「Im」)である、請求項1に記載の使用。
- 前記イミダゾリジン基(Im)が、一般式(IIa)または(IIb)
R8、R9、R10、R11は、同一であるかもしくは異なっており、それぞれ、水素、直鎖状もしくは分枝状のC1〜C30−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C20−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C20−アリールチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、C1〜C20−アルキルスルホネート、C6〜C20−アリールスルホネート、またはC1〜C20−アルキルスルフィニルである〕
で示される構造を有する、請求項2に記載の使用。 - 前記イミダゾリジン基(Im)中のR10およびR11が、同一であるかもしくは異なっており、それぞれ、直鎖状もしくは分枝状のC1〜C10−アルキル、特に好ましくはi−プロピルまたはネオペンチル、C3〜C10−シクロアルキル、好ましくはアダマンチル、C6〜C24−アリール、特に好ましくはフェニル、C1〜C10−アルキルスルホネート、特に好ましくはメタンスルホネート、あるいはC6〜C10−アリールスルホネート、特に好ましくはp−トルエンスルホネートである、請求項3に記載の使用。
- 前記一般式(I)中のX1およびX2が、同一であるかもしくは異なっており、それぞれ、水素、ハロゲン、擬ハロゲン、直鎖状もしくは分枝状のC1〜C30−アルキル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C24−アリールオキシ、C3〜C20−アルキルジケトネート、C6〜C24−アリールジケトネート、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルキルスルホネート、C6〜C24−アリールスルホネート、C1〜C20−アルキルチオール、C6〜C24−アリールチオール、C1〜C20−アルキルスルホニル、またはC1〜C20−アルキルスルフィニルである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の使用。
- 前記一般式(I)中のX1およびX2が、同一であるかもしくは異なっており、それぞれ、ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、もしくは臭素、ベンゾエート、C1〜C5−カルボキシレート、C1〜C5−アルキル、フェノキシ、C1〜C5−アルコキシ、C1〜C5−アルキルチオール、C6〜C24−アリールチオール、C6〜C24−アリール、またはC1〜C5−アルキルスルホネートである、請求項6に記載の使用。
- 前記一般式(I)中のX1およびX2が、同一であり、それぞれ、ハロゲン、特に塩素、CF3COO、CH3COO、CFH2COO、(CH3)3CO、(CF3)2(CH3)CO、(CF3)(CH3)2CO、PhO(フェノキシ)、MeO(メトキシ)、EtO(エトキシ)、トシレート(p−CH3−C6H4−SO3)、メシレート(2,4,6−トリメチルフェニル)、またはCF3SO3(トリフルオロメタンスルホネート)である、請求項6に記載の使用。
- 前記一般式(I)中の基R1が、C1〜C30−アルキル基、C3〜C20−シクロアルキル基、C2〜C20−アルケニル基、C2〜C20−アルキニル基、C6〜C24−アリール基、C1〜C20−アルコキシ基、C2〜C20−アルケニルオキシ基、C2〜C20−アルキニルオキシ基、C6〜C24−アリールオキシ基、C2〜C20−アルコキシカルボニル基、C1〜C20−アルキルアミノ基、C1〜C20−アルキルチオ基、C6〜C24−アリールチオ基、C1〜C20−アルキルスルホニル基、またはC1〜C20−アルキルスルフィニル基であり、それらがいずれも、場合により、1個以上のアルキル基、ハロゲン基、アルコキシ基、アリール基、またはヘテロアリール基により置換されていてもよい、請求項1〜8のいずれか一項に記載の使用。
- 前記一般式(I)中の基R2、R3、R4、およびR5が、同一であるかもしくは異なっており、それぞれ、水素、ハロゲン、好ましくは塩素もしくは臭素、ニトロ、CF3であるか、またはC1〜C30−アルキル基、C3〜C30−シクロアルキル基、C2〜C20−アルケニル基、C2〜C20−アルキニル基、C6〜C24−アリール基、C1〜C20−アルコキシ基、C2〜C20−アルケニルオキシ基、C2〜C20−アルキニルオキシ基、C6〜C24−アリールオキシ基、C2〜C20−アルコキシカルボニル基、C1〜C20−アルキルアミノ基、C1〜C20−アルキルチオ基、C6〜C24−アリールチオ基、C1〜C20−アルキルスルホニル基、もしくはC1〜C20−アルキルスルフィニル基であり、それらがいずれも、場合により、1個以上のC1〜C30−アルキル基、C1〜C20−アルコキシ基、ハロゲン基、C6〜C24−アリール基、もしくはヘテロアリール基により置換されていてもよい、請求項1〜9のいずれか一項に記載の使用。
- 前記基R6が、水素、C1〜C30−アルキル基、C2〜C20−アルケニル基、C2〜C20−アルキニル基、またはC6〜C24−アリール基である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の使用。
- 前記一般式(IV)中、
Mが、ルテニウムであり、
X1およびX2が、いずれも塩素であり、
R1が、イソプロピル基であり、
R2、R3、R4、R5が、すべて水素であり、そして
Lが、式(IIa)または(IIb)
R8、R9、R10、R11は、同一であるかもしくは異なっており、それぞれ、水素、直鎖状もしくは分枝状のC1〜C30−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C24−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C24−アリールチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、C1〜C20−アルキルスルホネート、C6〜C24−アリールスルホネート、またはC1〜C20−アルキルスルフィニルである〕
で示される置換型もしくは無置換型のイミダゾリジン基である、請求項12に記載の使用。 - 使用される触媒の量が、使用されるニトリルゴムを基準にして、5〜1000ppm、好ましくは5〜500ppm、特に5〜250ppmの貴金属である、請求項1〜18のいずれか一項に記載の使用。
- 前記メタセシスが、コオレフィンを用いずに、または好ましくは直鎖状もしくは分枝状のC2〜C16−オレフィン、特に好ましくはエチレン、プロピレン、イソブテン、スチレン、1−ヘキセン、もしくは1−オクテンであるコオレフィンの存在下で行われる、請求項1〜19のいずれか一項に記載の使用。
- 少なくとも1種の共役ジエン、少なくとも1種のα,β−不飽和ニトリル、および所望により1種以上のさらなる共重合性モノマーの反復単位を含むコポリマーまたはターポリマーが、ニトリルゴムとして使用される、請求項1〜20のいずれか一項に記載の使用。
- 使用されるニトリルゴムが、30〜70、好ましくは30〜50の範囲内のムーニー粘度(ML1+4@100℃)を有する、請求項1〜21のいずれか一項に記載の使用。
- ニトリルゴムが、一般式(I)で示される触媒の存在下でメタセシス分解に付され、続いて、得られた分解ニトリルゴムが、好ましくはin situで、水素化に付されることを特徴とする、水素化ニトリルゴムの調製方法。
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Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013503227A (ja) * | 2009-08-31 | 2013-01-31 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | 低分子量水素化ニトリルゴムの製造方法 |
KR20130043213A (ko) * | 2010-07-28 | 2013-04-29 | 란세스 도이치란트 게엠베하 | 디엔-기재 중합체의 수소화 |
JP2013516392A (ja) * | 2009-12-30 | 2013-05-13 | ザンナン・サイテック・カンパニー・リミテッド | Rompとrcm反応に対する高効率複分解触媒 |
JP2013538263A (ja) * | 2010-08-09 | 2013-10-10 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | 部分水素化ニトリルゴム |
KR101405744B1 (ko) | 2009-08-31 | 2014-06-10 | 란세스 도이치란트 게엠베하 | 저분자량의 임의로 수소화된 니트릴 고무를 포함하는 가황성 중합체 조성물 |
JP2015501207A (ja) * | 2011-10-21 | 2015-01-15 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | 触媒組成物およびニトリルゴムの水素化のためのそれらの使用 |
JP2015520288A (ja) * | 2012-06-22 | 2015-07-16 | ユニバーシティ オブ ウォータールー | ラテックス中のジエン系ポリマーのタンデムメタセシス及び水素化 |
JP2016501834A (ja) * | 2012-10-29 | 2016-01-21 | ユミコア・アクチエンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフトUmicore AG & Co.KG | ルテニウムベースのメタセシス触媒、それらの製造用の前駆体およびそれらの使用 |
US9346908B1 (en) | 2014-12-25 | 2016-05-24 | Industrial Technology Research Institute | Olefin-metathesis catalysts and method for preparing low-molecular-weight nitrile butadiene rubber |
JP2021505705A (ja) * | 2017-12-08 | 2021-02-18 | アランセオ・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | ルテニウム錯体触媒を使用してニトリルゴムを製造するためのプロセス |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102006008521A1 (de) * | 2006-02-22 | 2007-08-23 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verwendung von Katalysatoren mit erhöhter Aktivität für die NBR-Metathese |
DE102006008520A1 (de) * | 2006-02-22 | 2007-08-23 | Lanxess Deutschland Gmbh | Neue Katalysator-Systeme und deren Verwendung für Metathese-Reaktionen |
DE102006040569A1 (de) * | 2006-08-30 | 2008-03-06 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zum Metathese-Abbau von Nitrilkautschuken |
DE102007039525A1 (de) * | 2007-08-21 | 2009-02-26 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zum Metathese-Abbau von Nitrilkautschuk |
EP2143489A1 (de) * | 2008-07-08 | 2010-01-13 | Lanxess Deutschland GmbH | Katalysator-Systeme und deren Verwendung für Metathese-Reaktionen |
EP2289623A1 (en) * | 2009-08-31 | 2011-03-02 | LANXESS Deutschland GmbH | Metathesis of nitrile rubbers in the presence of transition metal catalysts |
EP2289622A1 (en) * | 2009-08-31 | 2011-03-02 | LANXESS Deutschland GmbH | Ruthenium based catalysts for the metathesis of nitrile rubbers |
TWI503330B (zh) | 2009-09-17 | 2015-10-11 | Lanxess Deutschland Gmbh | 腈橡膠及其在有機溶劑中之製程 |
EP2385074A1 (de) * | 2010-05-07 | 2011-11-09 | LANXESS Deutschland GmbH | Nitrilkautschuke und deren Herstellung in organischen Lösungsmitteln |
EP2298824A1 (de) * | 2009-09-17 | 2011-03-23 | LANXESS Deutschland GmbH | Nitrilkautschuke und deren Herstellung in organischen Lösungsmitteln |
EP2484700B1 (de) | 2011-02-04 | 2013-10-09 | LANXESS Deutschland GmbH | Funktionalisierte Nitrilkautschuke und ihre Herstellung |
CN104023845B (zh) * | 2011-10-21 | 2016-10-05 | 朗盛德国有限责任公司 | 包括格鲁布斯-荷维达型络合物和末端烯烃的催化剂组合物及其用于氢化丁腈橡胶的用途 |
EP3784390A1 (en) | 2018-04-27 | 2021-03-03 | ARLANXEO Deutschland GmbH | Use of ruthenium and osmium catalysts for the metathesis of nitrile rubber |
KR20210035780A (ko) | 2018-07-23 | 2021-04-01 | 아란세오 도이치란드 게엠베하 | 니트릴 고무의 복분해를 위한 촉매의 용도 |
EP3894074A2 (en) * | 2018-12-12 | 2021-10-20 | ARLANXEO Deutschland GmbH | Catalyst system containing a metathesis catalyst and at least one phenolic compound and a process for metathesis of nitrile-butadiene rubber (nbr) using the catalyst system |
CN113166280B (zh) | 2018-12-17 | 2023-07-11 | 阿朗新科德国有限责任公司 | 用于生产peg丙烯酸酯-hnbr共聚物的方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004300444A (ja) * | 2001-06-12 | 2004-10-28 | Bayer Inc | 水素化ニトリルゴムの製造方法 |
JP2006503085A (ja) * | 2002-10-15 | 2006-01-26 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | メタセシス反応用(予備)触媒としてのルテニウム錯体 |
JP2007023282A (ja) * | 2005-07-14 | 2007-02-01 | Lanxess Inc | 低ムーニーのニトリルターポリマーの製造方法 |
JP2007077394A (ja) * | 2005-08-30 | 2007-03-29 | Lanxess Deutschland Gmbh | ニトリルゴムをメタセシスにより分解するための触媒の使用 |
JP2007534796A (ja) * | 2004-02-23 | 2007-11-29 | ランクセス・インコーポレーテッド | 低分子量ニトリルゴムの調製方法 |
JP2007534797A (ja) * | 2004-02-23 | 2007-11-29 | ランクセス・インコーポレーテッド | 低分子量水素化ニトリルゴムの調製方法 |
Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3700637A (en) * | 1970-05-08 | 1972-10-24 | Shell Oil Co | Diene-nitrile rubbers |
DE2539132A1 (de) | 1975-09-03 | 1977-03-17 | Bayer Ag | Hydrierung von polymeren |
CA1203047A (en) * | 1982-12-08 | 1986-04-08 | Hormoz Azizian | Polymer hydrogenation process |
CA1220300A (en) * | 1982-12-08 | 1987-04-07 | Polysar Limited | Polymer hydrogenation process |
DE3329974A1 (de) * | 1983-08-19 | 1985-02-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Herstellung von hydrierten nitrilkautschuken |
DE3433392A1 (de) * | 1984-09-12 | 1986-03-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Hydrierung nitrilgruppenhaltiger ungesaettigter polymerer |
DE3529252A1 (de) * | 1985-08-16 | 1987-02-19 | Bayer Ag | Verfahren zur selektiven hydrierung ungesaettigter verbindungen |
DE3540918A1 (de) * | 1985-11-19 | 1987-05-21 | Bayer Ag | Verfahren zur selektiven hydrierung ungesaettigter verbindungen |
DE3541689A1 (de) * | 1985-11-26 | 1987-05-27 | Bayer Ag | Verfahren zur selektiven hydrierung nitrilgruppenhaltiger ungesaettigter polymerer |
US4816525A (en) | 1987-07-06 | 1989-03-28 | University Of Waterloo | Polymer hydrogenation process |
DE3932019C1 (ja) | 1989-09-26 | 1991-05-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De | |
DE4025781A1 (de) | 1990-08-15 | 1992-02-20 | Bayer Ag | Hydrierte butadien/isopren/(meth-)acrylnitril- copolymerisate |
DE4032597A1 (de) * | 1990-10-13 | 1992-04-16 | Bayer Ag | Rueckgewinnung von hydrierkatalysatoren aus loesungen von hydriertem nitrilkautschuk |
EP1253156A3 (en) | 1992-04-03 | 2004-01-07 | California Institute Of Technology | High activity ruthenium or osmium metal carbene complexes for olefin metathesis reactions and synthesis and application thereof |
US5831108A (en) | 1995-08-03 | 1998-11-03 | California Institute Of Technology | High metathesis activity ruthenium and osmium metal carbene complexes |
US6403802B1 (en) * | 1998-09-10 | 2002-06-11 | University Of New Orleans Research & Technology Foundation | Use of catalyst system comprising nickel, palladium, or platinum and imidazoline-2-ylidene or imidazolidine-2-ylidene in amination reactions |
WO2000071554A2 (en) | 1999-05-24 | 2000-11-30 | California Institute Of Technology | Imidazolidine-based metal carbene metathesis catalysts |
WO2002000590A1 (en) * | 2000-06-23 | 2002-01-03 | California Institute Of Technology | Synthesis of functionalized and unfunctionalized olefins via cross and ring-closing metathesis |
AU8477301A (en) * | 2000-08-10 | 2002-02-25 | Trustees Boston College | Recyclable metathesis catalysts |
CA2329844A1 (en) * | 2000-12-28 | 2002-06-28 | Bayer Inc. | Esbo enhanced hydrogenation |
US6838489B2 (en) * | 2001-03-23 | 2005-01-04 | Cymetech, Llc | High activity metal carbene metathesis catalysts generated using a thermally activated N-heterocyclic carbene precursor |
TW593386B (en) | 2001-06-12 | 2004-06-21 | Bayer Inc | Process for the preparation of low molecular weight hydrogenated nitrile rubber |
US6841623B2 (en) | 2001-06-29 | 2005-01-11 | Bayer Inc. | Low molecular weight nitrile rubber |
US6620955B1 (en) * | 2001-11-15 | 2003-09-16 | Richard L. Pederson | Chelating carbene ligand precursors and their use in the synthesis of metathesis catalysts |
CA2409434A1 (en) * | 2002-10-17 | 2004-04-17 | Bayer Inc. | Polymer blends comprising low molecular weight nitrile rubber |
CA2413607A1 (en) * | 2002-12-05 | 2004-06-05 | Bayer Inc. | Process for the preparation of low molecular weight hydrogenated nitrile rubber |
KR101269568B1 (ko) * | 2005-07-04 | 2013-06-04 | 자난 사이텍 컴퍼니 리미티드 | 루테늄 착물 리간드, 루테늄 착물, 고정 루테늄 착물 촉매및 그의 제조방법과 용도 |
DE102006008521A1 (de) * | 2006-02-22 | 2007-08-23 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verwendung von Katalysatoren mit erhöhter Aktivität für die NBR-Metathese |
-
2006
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-
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-
2015
- 2015-07-08 US US14/793,986 patent/US9593168B2/en active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004300444A (ja) * | 2001-06-12 | 2004-10-28 | Bayer Inc | 水素化ニトリルゴムの製造方法 |
JP2006503085A (ja) * | 2002-10-15 | 2006-01-26 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | メタセシス反応用(予備)触媒としてのルテニウム錯体 |
JP2007534796A (ja) * | 2004-02-23 | 2007-11-29 | ランクセス・インコーポレーテッド | 低分子量ニトリルゴムの調製方法 |
JP2007534797A (ja) * | 2004-02-23 | 2007-11-29 | ランクセス・インコーポレーテッド | 低分子量水素化ニトリルゴムの調製方法 |
JP2007023282A (ja) * | 2005-07-14 | 2007-02-01 | Lanxess Inc | 低ムーニーのニトリルターポリマーの製造方法 |
JP2007077394A (ja) * | 2005-08-30 | 2007-03-29 | Lanxess Deutschland Gmbh | ニトリルゴムをメタセシスにより分解するための触媒の使用 |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013503227A (ja) * | 2009-08-31 | 2013-01-31 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | 低分子量水素化ニトリルゴムの製造方法 |
KR101405744B1 (ko) | 2009-08-31 | 2014-06-10 | 란세스 도이치란트 게엠베하 | 저분자량의 임의로 수소화된 니트릴 고무를 포함하는 가황성 중합체 조성물 |
JP2013516392A (ja) * | 2009-12-30 | 2013-05-13 | ザンナン・サイテック・カンパニー・リミテッド | Rompとrcm反応に対する高効率複分解触媒 |
KR101589353B1 (ko) * | 2010-07-28 | 2016-01-27 | 란세스 도이치란트 게엠베하 | 디엔-기재 중합체의 수소화 |
KR20130043213A (ko) * | 2010-07-28 | 2013-04-29 | 란세스 도이치란트 게엠베하 | 디엔-기재 중합체의 수소화 |
JP2013543520A (ja) * | 2010-07-28 | 2013-12-05 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | ジエン−ベースのポリマーの水素化 |
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JP2015501207A (ja) * | 2011-10-21 | 2015-01-15 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | 触媒組成物およびニトリルゴムの水素化のためのそれらの使用 |
JP2015520288A (ja) * | 2012-06-22 | 2015-07-16 | ユニバーシティ オブ ウォータールー | ラテックス中のジエン系ポリマーのタンデムメタセシス及び水素化 |
JP2016501834A (ja) * | 2012-10-29 | 2016-01-21 | ユミコア・アクチエンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフトUmicore AG & Co.KG | ルテニウムベースのメタセシス触媒、それらの製造用の前駆体およびそれらの使用 |
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