JP2007534797A - 低分子量水素化ニトリルゴムの調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
Mは、OsまたはRuであり、
RおよびR1は、独立して、水素、またはC2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C1〜C20アルキル、アリール、C1〜C20カルボキシレート、C1〜C20アルコキシ、C2〜C20アルケニルオキシ、C2〜C20アルキニルオキシ、アリールオキシ、C2〜C20アルコキシカルボニル、C1〜C20アルキルチオ、C1〜C20アルキルスルホニル、およびC1〜C20アルキルスルフィニルよりなる群から選択される炭化水素であり、
XおよびX1は、独立して、任意のアニオン性配位子であり、
Lは、ホスフィン類、アミン類、チオエーテル類などの任意の中性配位子であり、
L1は、イミダゾリジニリデンもしくはイミダゾリジンまたは任意の中性カルビンであり、任意に、LおよびL1は、互いに連結されて二座中性配位子を形成可能であり;
1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン)−(トリシクロヘキシル−ホスフィン)ルテニウム(フェニルメチレン)ジクロリドのような第二世代グラブス(Grubbs)触媒として知られる式Iで示される化合物が好ましい〕
[実施例]
トリス(トリフェニルホスフィン)ロジウムクロリド(ウィルキンソン(Wilkinson)水素化触媒)、1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン)(トリシクロヘキシル−ホスフィン)−ルテニウム(フェニルメチレン)ジクロリド(グラブス(Grubbs)第二世代メタセシス触媒)、トリフェニルホスフィン(TPP)、およびモノクロロベンゼン(MCB)は、それぞれ、ジェイエムアイ(JMI)、マテリア・インコーポレーテッド(Materia Inc.)、エルフ・アトケム(Elf Atochem)、およびピーピージー(PPG)から購入したものであり、入手したままの状態で使用した。
オープンミルを用いてポリマー複合材を混合した。個別の混合工程で加硫剤を低温オープンミルに添加した。この評価で使用した配合物は、単純化された過酸化物処方に基づくものである。
キャボット・タイヤ・ブラックス(Cabot Tire Blacks)から入手可能なカーボンブラックN660スターリング−V(Carbon black N 660 Sterling−V)
マグライト(Maglite)(登録商標)Dは、C.P.ホール(C.P.Hall)から入手可能なMgOである。
ナウガード(Naugard)(登録商標)445は、ユニロイヤル・ケミカル(Uniroyal Chemical)から入手可能なジフェニルアミンである。
プラストホール(Plasthall)TOTMは、C.P.ホール(C.P.Hall)から入手可能なトリオクチルトリメリテートである。
ブルカノックス(Vulkanox)(登録商標)ZMB−2/C5は、バイエルAG(Bayer AG)から入手可能な4−および5−メチル−メルカプトベンゾイミダゾールの亜鉛塩である。
ディアック(DIAK)#7は、デュポン・ダウ・エラストマーズ(DuPont Dow Elastomers)から入手可能なトリアリルイソシアヌレートである。
バルカップ(Vulcup)40KEは、ハーウィック・スタンダード(Harwick Standard)から入手可能な2,2’−ビス(tert−ブチルペルオキシジ−イソプロピルベンゼン)である。
実施例3および4のポリマー複合材の性質のまとめを表4に示す。実施例4は、比較用である。MDR加硫特性は、1.7Hz、1°アーク、180℃、30分間、100dNmにおけるものである。
Claims (5)
- 水素と、任意に少なくとも1種のコオレフィンとの存在下で、かつ一般式I
Mは、OsまたはRuであり、
RおよびR1は、独立して、水素、またはC2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C1〜C20アルキル、アリール、C1〜C20カルボキシレート、C1〜C20アルコキシ、C2〜C20アルケニルオキシ、C2〜C20アルキニルオキシ、アリールオキシ、C2〜C20アルコキシカルボニル、C1〜C20アルキルチオ、C1〜C20アルキルスルホニル、およびC1〜C20アルキルスルフィニルよりなる群から選択される炭化水素であり、
XおよびX1は、独立して、任意のアニオン性配位子であり、
Lは、任意の中性配位子であり、
L1は、任意の1−3二置換イミダゾリジニリデン配位子または1,3二置換イミダゾリジン配位子から選択される〕
で示される化合物よりなる群から選択される少なくとも1種の化合物の存在下で、ニトリルゴムを反応させることを含む、水素化ニトリルゴムの調製方法。 - いかなるコオレフィンも不在の状態で行われる、請求項1に記載の方法。
- いずれもLがトリアルキルホスフィンでありかつL1がイミダゾリジニリデンでありかつXおよびX1が塩化物イオンでありかつMがルテニウムである、請求項2に記載の方法。
- 化合物対ニトリルゴムの比が0.005〜5の範囲内である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- モノクロロベンゼン、ジクロロメタン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、およびシクロヘキサンよりなる群から選択される不活性溶媒中で行われる、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
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