JP5235561B2 - 触媒系およびメタセシス反応のためのその使用 - Google Patents
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Description
文献において、そのようなメタセシス触媒との関連において「アニオン性配位子」という用語は常に、金属中心から個々に見たときに、閉じた電子殻に対して負の電荷を有している配位子を指している。
Mが、オスミウムまたはルテニウムであり、
X1およびX2は同一であっても異なっていてもよいが、2個の配位子、好ましくはアニオン性配位子であり、
記号Lが、同一であっても異なっていてもよい配位子、好ましくは電荷を持たない電子供与体であり、
R基は同一であっても異なっていてもよいが、それぞれ、水素、アルキル、好ましくはC1〜C30−アルキル、シクロアルキル、好ましくはC3〜C20−シクロアルキル、アルケニル、好ましくはC2〜C20−アルケニル、アルキニル、好ましくはC2〜C20−アルキニル、アリール、好ましくはC6〜C24−アリール、カルボキシレート、好ましくはC1〜C20−カルボキシレート、アルコキシ、好ましくはC1〜C20−アルコキシ、アルケニルオキシ、好ましくはC2〜C20−アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、好ましくはC2〜C20−アルキニルオキシ、アリールオキシ、好ましくはC6〜C24−アリールオキシ、アルコキシカルボニル、好ましくはC2〜C20−アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、好ましくはC1〜C30−アルキルアミノ、アルキルチオ、好ましくはC1〜C30−アルキルチオ、アリールチオ、好ましくはC6〜C24−アリールチオ、アルキルスルホニル、好ましくはC1〜C20−アルキルスルホニル、またはアルキルスルフィニル、好ましくはC1〜C20−アルキルスルフィニルであるが、ここでそれらの基は、それぞれの場合において、場合によっては、1種または複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリールもしくはヘテロアリール基によって置換されているか、あるいはそれに代えて、2個のR基が、それらが結合している共通の炭素原子と共に架橋されて、基本的に脂肪族であっても芳香族であってもよく、置換されていてもよく、あるいは1個または複数のヘテロ原子を含んでいてよい環式基を形成していてもよい。
R8、R9、R10、R11は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ、水素、直鎖状または分岐状のC1〜C30−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C20−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C20−アリールチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、C1〜C20−アルキルスルホネート、C6〜C20−アリールスルホネート、またはC1〜C20−アルキルスルフィニルである]
X1、X2およびLは、一般式(A)におけるものとして一般的意味合い、好ましい意味合い、および特に好ましい意味合いと同じ意味合いを有していてよく、
nが、0、1または2であり、
mが、0、1、2、3または4であり、そして
基R’は同一であっても異なっていてもよいが、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニルまたはアルキルスルフィニル基であって、それらは、それぞれの場合において1種または複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリールまたはヘテロアリール基によって置換されていてもよい。
Mが、ルテニウムまたはオスミウムであり、
X1およびX2は同一であっても異なっていてもよい配位子、好ましくはアニオン性配位子であり、
Yが、酸素(O)、硫黄(S)、N−R1基もしくはP−R1基(ここで、R1は以下に定義されるものである)であり、
R1が、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニル、またはアルキルスルフィニル基であるが、それらは、それぞれの場合において、1種または複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリールまたはヘテロアリール基によって、場合によっては置換されていてもよく、
R2、R3、R4およびR5は同一であっても異なっていてもよいが、それぞれ水素または有機もしくは無機基であり、
R6が、水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニルもしくはアリール基であり、そして
Lが、式(A)におけるのと同じ意味合いを有する配位子である]
R8、R9、R10、R11は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ、水素、直鎖状または分岐状のC1〜C30−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C20−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C20−アリールチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、C1〜C20−アルキルスルホネート、C6〜C20−アリールスルホネート、またはC1〜C20−アルキルスルフィニルである]
Mが、ルテニウムであり、
X1およびX2が、共にハロゲン、特に共に塩素であり、
R1が、直鎖状または分岐状のC1〜C12−アルキル基であり、
R2、R3、R4、R5が、一般式(B)において述べた一般的な意味合いおよび好ましい意味合いを有しており、そして
Lが、一般式(B)において述べた一般的な意味合いおよび好ましい意味合いを有している。
Mが、ルテニウムであり、
X1およびX2が、共に塩素であり、
R1が、イソプロピル基であり、
R2、R3、R4、R5が、すべて水素であり、そして
Lが、式(IIa)または(IIb)の置換または非置換イミダゾリジン基である。
R8、R9、R10、R11は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ、水素、直鎖状または分岐状のC1〜C30−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C24−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C24−アリールチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、C1〜C20−アルキルスルホネート、C6〜C24−アリールスルホネート、またはC1〜C20−アルキルスルフィニルであるが、ここで、上述の基は、それぞれの場合において、1種または複数の置換基、好ましくは直鎖状または分岐状のC1〜C10−アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C10−アルコキシまたはC6〜C24−アリールによって置換されていてもよく、それら上述の置換基がさらに、1種または複数の基、好ましくはハロゲン、特に塩素もしくは臭素、C1〜C5−アルキル、C1〜C5−アルコキシ、およびフェニルからなる群から選択される基によって置換されていてもよい]
M、L、X1、X2、R1、およびR6が、式(B)において述べた一般的な意味合いおよび好ましい意味合いを有し、
R12基は同一であっても異なっていてもよいが、式(B)の基R2、R3、R4、およびR5において述べた一般的な意味合いおよび好ましい意味合い(水素を除く)を有し、そして
nが、0、1、2または3である]
Mが、ルテニウムであり、
X1およびX2が、共にハロゲン、特に共に塩素であり、
R1が、直鎖状または分岐状のC1〜C12−アルキル基であり、
R12が、一般式(B2)において述べた一般的な意味合いを有し、
nが、0、1、2または3であり、
R6が、水素であり、そして
Lが、一般式(B)において述べた一般的な意味合いを有している。
Mが、ルテニウムであり、
X1およびX2が、共に塩素であり、
R1が、イソプロピル基であり、
nが、0であり、そして
Lが、式(IIa)または(IIb)の置換または非置換イミダゾリジン基であり、ここで、R8、R9、R10、R11は同一であっても異なっていてもよく、一般式(B1)の触媒におけるLの一般的意味合いおよび好ましい意味合いを有していてよい。
Mが、ルテニウムまたはオスミウムであり、
X1およびX2は同一であっても異なっていてもよいが、アニオン性配位子であり、
R’ 基は同一であっても異なっていてもよいが、有機基であり、
Imが、置換または非置換のイミダゾリジン基であり、そして
Anが、アニオンである。]
Mが、ルテニウムまたはオスミウムであり、
R13およびR14がそれぞれ、互いに独立して、水素、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C24−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、またはC1〜C20−アルキルスルフィニルであり、
X3が、アニオン性配位子であり、
L2が、単環式であっても多環式であってもよい、電荷を有さないp−結合された配位子であり、
L3が、ホスフィン、スルホネート化ホスフィン、フッ素化ホスフィン、3個までのアミノアルキル、アンモニオアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ヒドロカルボニルアルキル、ヒドロキシアルキルもしくはケトアルキル基を有する官能化ホスフィン、ホスファイト、ホスフィナイト、ホスホナイト、ホスフィンアミン、アルシン、スチビン、エーテル、アミン、アミド、イミン、スルホキシド、チオエーテル、およびピリジンからなる群から選択される配位子であり、
Y−が、非配位アニオンであり、そして
nが、0、1、2、3、4または5である]
M2が、モリブデンまたはタングステンであり、
R15およびR16は同一であっても異なっていてもよいが、それぞれ、水素、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C24−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、またはC1〜C20−アルキルスルフィニルであり、
R17およびR18は同一であっても異なっていてもよいが、それぞれ、置換もしくはハロゲン置換されたC1〜C20−アルキル、C6〜C24−アリール、C6〜C30−アラルキル基、またはそれらのシリコーン含有類似体である]
Mが、ルテニウムまたはオスミウムであり、
X1およびX2は同一であっても異なっていてもよいが、一般式(A)および(B)に記載のX1およびX2の意味合いのすべてを有していてよいアニオン性配位子であり、
記号Lは、同一であっても異なっていてもよい配位子であって、一般式(A)および(B)に記載のLの一般的な意味合いおよび好ましい意味合いのすべてを有していてよく、
R19およびR20は同一であっても異なっていてもよいが、それぞれ水素または置換もしくは非置換のアルキルである]
Mが、オスミウムまたはルテニウムであり、
X1およびX2は同一であっても異なっていてもよいが、2個の配位子、好ましくはアニオン性配位子であり、
Lが、配位子、好ましくは電荷を持たない電子供与体であり、
Z1およびZ2は同一であっても異なっていてもよいが、電荷を持たない電子供与体であり、
R21およびR22が、それぞれ、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボキシレート、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、またはアルキルスルフィニルであるが、それらは、それぞれの場合において、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリール、もしくはヘテロアリールから選択される1種または複数の基によって置換される]
本発明において使用可能な触媒系においては、Z1およびZ2が同一であっても異なっていてもよく且つ電荷を持たない電子供与体である、一般式(G)、(H)および(K)の触媒が使用される。それらの配位子は典型的には、弱く配位結合されている。それらの配位子は通常、場合によっては置換された複素環式基である。それらは、1〜4個、好ましくは1〜3個、特に好ましくは1個もしくは2個のヘテロ原子を有する5員もしくは6員の単環式基であるか、または、このタイプの2員、3員、4員もしくは5員、6員の単環式基から構成された2環式もしくは多環式構造であってよいが、ここで上述の基はすべて、それぞれの場合において、場合によっては、1種または複数のアルキル、好ましくはC1〜C10−アルキル、シクロアルキル、好ましくはC3〜C8−シクロアルキル、アルコキシ、好ましくはC1〜C10−アルコキシ、ハロゲン、好ましくは塩素もしくは臭素、アリール、好ましくはC6〜C24−アリール、またはヘテロアリール、好ましくはC5−C23−ヘテロアリール基によって置換されていてもよく、それらはさらに、それぞれ、1種または複数の基、好ましくはハロゲン、特に塩素もしくは臭素、C1〜C5−アルキル、C1〜C5−アルコキシ、およびフェニルからなる群から選択される基によって置換されていてもよい。
一般式(G)、(H)および(K)の触媒において、Lは、一般式(A)および(B)におけるLと同じ一般的意味合い、好ましい意味合い、および特に好ましい意味合いを有することができる。
一般式(G)、(H)および(K)の触媒において、R21およびR22は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ、アルキル、好ましくはC1〜C30−アルキル、特に好ましくはC1〜C20−アルキル、シクロアルキル、好ましくはC3〜C20−シクロアルキル、特に好ましくはC3〜C8−シクロアルキル、アルケニル、好ましくはC2〜C20−アルケニル、特に好ましくはC2〜C16−アルケニル、アルキニル、好ましくはC2〜C20−アルキニル、特に好ましくはC2〜C16−アルキニル、アリール、好ましくはC6〜C24−アリール、カルボキシレート、好ましくはC1〜C20−カルボキシレート、アルコキシ、好ましくはC1〜C20−アルコキシ、アルケニルオキシ、好ましくはC2〜C20−アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、好ましくはC2〜C20−アルキニルオキシ、アリールオキシ、好ましくはC6〜C24−アリールオキシ、アルコキシカルボニル、好ましくはC2〜C20−アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、好ましくはC1〜C30−アルキルアミノ、アルキルチオ、好ましくはC1〜C30−アルキルチオ、アリールチオ、好ましくはC6〜C24−アリールチオ、アルキルスルホニル、好ましくはC1〜C20−アルキルスルホニル、またはアルキルスルフィニル、好ましくはC1〜C20−アルキルスルフィニルであるが、ここで上述の置換基は、1種または複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリールまたはヘテロアリール基によって置換されていてもよい。
一般式(G)、(H)および(K)の触媒において、X1およびX2は同一であっても異なっていてもよく、先に一般式(A)においてX1およびX2として示したものの一般的意味合い、好ましい意味合い、および特に好ましい意味合いと同じ意味合いを有することができる。
Mが、ルテニウムであり、
X1およびX2が、共にハロゲン、特に塩素であり、
R1およびR2は同一であっても異なっていてもよく、1〜4個、好ましくは1〜3個、特に好ましくは1個もしくは2個のヘテロ原子を有する5員もしくは6員の単環式基であるか、または、このタイプの2員、3員、4員もしくは5員、6員の単環式基から構成された2環式もしくは多環式構造であってよく、ここで、上述の基のすべてが、それぞれの場合において、1種または複数のアルキル、好ましくはC1〜C10−アルキル、シクロアルキル、好ましくはC3〜C8−シクロアルキル、アルコキシ、好ましくはC1〜C10−アルコキシ、ハロゲン、好ましくは塩素もしくは臭素、アリール、好ましくはC6〜C24−アリール、またはヘテロアリール、好ましくはC5−C23−ヘテロアリール基によって置換されていてもよく、
R21およびR22は同一であっても異なっていてもよく、それぞれC1〜C30−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C24−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C30−アルキルアミノ、C1〜C30−アルキルチオ、C6〜C24−アリールチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、C1〜C20−アルキルスルフィニルであり、そして
Lは、上述の一般式(IIa)または(IIb)、特に式(IIIa)〜(IIIf)の1つの構造を有している。
R23およびR24は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ、ハロゲン、直鎖状または分岐状のC1〜C20−アルキル、C1〜C20−ヘテロアルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C1〜C10−アルコキシ、C6〜C24−アリール、好ましくはフェニル、ホルミル、ニトロ、窒素複素環、好ましくはピリジン、ピペリジンもしくはピラジン、カルボキシ、アルキルカルボニル、ハロカルボニル、カルバモイル、チオカルバモイル、カルバミド、チオホルミル、アミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルシリル、またはトリアルコキシシリルである]
(R1 mB)lMXn
[式中、Mがルテニウムまたはロジウムであり、基R1は同一であっても異なっていてもよいが、それぞれC1〜C8−アルキル基、C4〜C8−シクロアルキル基、C6〜C15−アリール基またはC7−C15−アラルキル基であり、Bが、リン、ヒ素、硫黄またはスルホキシド基S=Oであり、Xが、水素もしくはアニオン、好ましくはハロゲン、特に好ましくは塩素もしくは臭素であり、lが2、3または4であり、mが2または3であり、そしてnが1、2または3、好ましくは1または3である]好適な触媒は、トリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(I)クロリド、トリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(III)クロリド、およびトリス(ジメチルスルホキシド)ロジウム(III)クロリド、さらには式(C6H5)3P)4RhHのテトラキス(トリフェニルホスフィン)ロジウム水素化物および、そのトリフェニルホスフィンの全部または一部をトリシクロヘキシルホスフィンで置換したそれに対応する化合物である。触媒の使用量は少量でよい。その量を、ポリマーの重量を基準にして、0.01〜1重量%の範囲、好ましくは0.03〜0.5重量%の範囲、特に好ましくは0.1〜0.3重量%の範囲とするのが好適である。
[実施例]
以下の一連の実験1〜5において記載される分解反応は、ランクセス・ドイチュラント・GmbH(Lanxess Deutschland GmbH)製のニトリルゴムのペルブナン(Perbunan)(登録商標)NT3435を使用して実施した。このニトリルゴムは、以下の特性値を有していた:
アクリロニトリル含量:34重量%
ムーニー粘度(ML1+4、100℃):31ムーニー単位
残存水分含量:1.2重量%
Mw:186,832g/モル
Mn:60000g/モル
PDI(Mw/Mn):3.1
Mw[kg/モル]:重量平均モル質量
Mn[kg/モル]:数平均モル質量
PDI:モル質量分布の幅(Mw/Mn)
グラブスII触媒(4.01および4.02)を使用した、ジアリルマロン酸ジエチルの閉環メタセシスを、CaCl2無しで1回、1mgのCaCl2を用いて1回、実施した。グローブボックス中で、10mgのグラブスII触媒(0.0118ミリモル)をサンプルビンの中に量り込み、そのビンをセプタムで栓をしてから、グローブボックスから取り出した。その触媒を0.3mLの(重水素化していない)クロロベンゼンの中に溶解させ、NMRチューブの中に移し込んだ。次いで0.2mLの重水素化クロロホルム(CDCl3)を用いてそのサンプルビンを洗い流し、そのCDCl3を同様にしてNMRチューブに移し込んだ。塩化カルシウムを使用する実験においては、約1mgの塩化カルシウムも、NMRチューブの中に導入した。0.151mL(0.625ミリモル)のジアリルマロン酸ジエチル(アルドリッチ(ALDRICH)製)を添加することにより、反応を開始させた。その反応は室温で進行した。所定の時間間隔で、1H NMRスペクトルを記録した。
Claims (5)
- 周期律表の6または8族遷移金属に基づく錯体触媒であって前記金属にカルベン様の方式で結合された少なくとも1個の配位子を有するメタセシス触媒と、アルカリ土類金属塩化物とを含む触媒系。
- 前記アルカリ土類金属塩化物が、塩化カルシウムまたは塩化マグネシウムである、請求項1に記載の触媒系。
- メタセシス反応における、請求項1または2に記載の触媒系の使用。
- 前記メタセシス反応が、閉環メタセシス(RCM)、交叉メタセシス(CM)または開環メタセシス(ROMP)からなる群から選択される、請求項3に記載の触媒系の使用。
- ニトリルゴムの分子量を低下させるための方法であって、少なくとも1種の共役ジエン、
少なくとも1種のα,β−不飽和ニトリルの繰り返し単位を含むコポリマーまたはターポリマーをニトリルゴムとして使用し、前記ニトリルゴムを共オレフィンの非存在下または存在下に請求項1または2に記載の触媒系と接触させ、
前記コポリマーまたはターポリマーが、1種または複数のさらなる共重性モノマーの繰り返し単位を含むまたは含まない、
方法。
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