JP5385031B2 - 触媒系およびメタセシス反応のためのその使用 - Google Patents
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Description
B(OR’)3 (Z)
[式中、
R’基が同一であっても異なっていてもよく、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリル、アルキニル、アリールもしくはヘテロアリール基であるが、ここでそのヘテロアリール基は、少なくとも1種のヘテロ原子、好ましくは窒素もしくは酸素を有しているか、または、R’が、一般式(−CHZ1−CHZ1−A2−)p−CH2−CH3の基であり、ここでpは1〜10の整数であり、Z1基は同一であっても異なっていてもよく、それぞれが水素もしくはメチルであり、隣接した炭素原子の上に位置するZ1基は異なっているのが好ましく、そしてA2は、酸素、硫黄もしくは−NHであるか、あるいは別な場合として、2個または3個のR’基が相互に橋かけをしていてもよい。]
Mが、オスミウムまたはルテニウムであり、
X1およびX2が同一であっても異なっていてもよく、2個の配位子、好ましくはアニオン性配位子であり、
記号Lが、同一であっても異なっていてもよい配位子、好ましくは電荷を持たない電子供与体であり、
R基が同一であっても異なっていてもよく、それぞれ以下のものである:水素、アルキル、好ましくはC1〜C30−アルキル、シクロアルキル、好ましくはC3〜C20−シクロアルキル、アルケニル、好ましくはC2〜C20−アルケニル、アルキニル、好ましくはC2〜C20−アルキニル、アリール、好ましくはC6〜C24−アリール、カルボキシレート、好ましくはC1〜C20−カルボキシレート、アルコキシ、好ましくはC1〜C20−アルコキシ、アルケニルオキシ、好ましくはC2〜C20−アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、好ましくはC2〜C20−アルキニルオキシ、アリールオキシ、好ましくはC6〜C24−アリールオキシ、アルコキシカルボニル、好ましくはC2〜C20−アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、好ましくはC1〜C30−アルキルアミノ、アルキルチオ、好ましくはC1〜C30−アルキルチオ、アリールチオ、好ましくはC6〜C24−アリールチオ、アルキルスルホニル、好ましくはC1〜C20−アルキルスルホニル、またはアルキルスルフィニル、好ましくはC1〜C20−アルキルスルフィニルであるが、ここで、これらの基は、それぞれの場合において、場合によっては、1種または複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリールまたはヘテロアリール基によって置換されていてもよいし、あるいはそれに代えて、その2個のR基が、それらが結合された共通の炭素原子と一緒になって、橋かけされて環状基を形成しているが、それらの環状基は、性質的に脂肪族であっても芳香族であってもよく、置換されていてもよいし、また1個または複数のヘテロ原子を含んでいてもよい。]
R8、R9、R10、R11が同一であっても異なっていてもよく、それぞれ、水素、直鎖状または分岐状のC1〜C30−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C20−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C20−アリールチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、C1〜C20−アルキルスルホネート、C6〜C20−アリールスルホネート、またはC1〜C20−アルキルスルフィニルである。]
X1、X2およびLが、一般式(A)におけるのと、同じ一般的意味合い、好ましい意味合い、および特に好ましい意味合いを有していてよく、
nが、0、1または2であり、
mが、0、1、2、3または4であり、そして
R’基が同一であっても異なっていてもよく、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニルまたはアルキルスルフィニル基であって、それらは、それぞれの場合において1種または複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリールまたはヘテロアリール基によって置換されていてもよい。]
Mが、ルテニウムまたはオスミウムであり、
X1およびX2が同一であっても異なっていてもよい配位子、好ましくはアニオン性配位子であり、
Yが、酸素(O)、硫黄(S)、N−R1基もしくはP−R1基(ここで、R1は以下に定義されるもの)であり、
R1が、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニル、またはアルキルスルフィニル基であるが、それらは、それぞれの場合において、1種または複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリールまたはヘテロアリール基によって、場合によっては置換されていてもよく、
R2、R3、R4およびR5が同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素または有機もしくは無機基であり、
R6が、水素またはアルキル、アルケニル、アルキニルもしくはアリール基であり、そして
Lが、式(A)におけるのと同じ意味合いを有する配位子である。]
R8、R9、R10、R11が同一であっても異なっていてもよく、それぞれ、水素、直鎖状または分岐状のC1〜C30−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C20−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C20−アリールチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、C1〜C20−アルキルスルホネート、C6〜C20−アリールスルホネート、またはC1〜C20−アルキルスルフィニルである。]
M、L、X1、X2、R1、R2、R3、R4、およびR5は、一般式(B)において述べた一般的意味合い、好ましい意味合い、および特に好ましい意味合いと同じ意味合いを有することができる。]
Mが、ルテニウムであり、
X1およびX2が、共にハロゲン、特に共に塩素であり、
R1が、直鎖状または分岐状のC1〜C12−アルキル基であり、
R2、R3、R4、R5が、一般式(B)において述べた一般的な意味合いおよび好ましい意味合いを有しており、そして
Lが、一般式(B)において述べた一般的な意味合いおよび好ましい意味合いを有している。
Mが、ルテニウムであり、
X1およびX2が、共に塩素であり、
R1が、イソプロピル基であり、
R2、R3、R4、R5が、すべて水素であり、そして
Lが、(IIa)または(IIb)の置換または非置換イミダゾリジン基である。
R8、R9、R10、R11は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、直鎖状または分岐状のC1〜C30−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C24−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C24−アリールチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、C1〜C20−アルキルスルホネート、C6〜C24−アリールスルホネートまたはC1〜C20−アルキルスルフィニルであるが、ここで、上述の基は、それぞれの場合において、1種または複数の置換基、好ましくは直鎖状または分岐状のC1〜C10−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C10−アルコキシまたはC6〜C24−アリールによって置換されていてもよく、またそれらの上述の置換基がさらに、1種または複数の基、好ましくはハロゲン特に塩素もしくは臭素、C1〜C5−アルキル、C1〜C5−アルコキシおよびフェニルからなる群から選択される基によって置換されていてもよい。]
M、L、X1、X2、R1、およびR6が、式(B)において述べた一般的な意味合いおよび好ましい意味合いを有し、
R12基が同一であっても異なっていてもよく、式(B)のR2、R3、R4、およびR5基において述べた一般的な意味合いおよび好ましい意味合い(水素を除く)を有し、そして
nが、0、1、2または3である。]
Mが、ルテニウムであり、
X1およびX2が、共にハロゲン、特に共に塩素であり、
R1が、直鎖状または分岐状のC1〜C12−アルキル基であり、
R12が、一般式(B2)において述べた一般的な意味合いを有し、
nが、0、1、2または3であり、
R6が、水素であり、そして
Lが、一般式(B)において述べた一般的な意味合いを有している。
Mが、ルテニウムであり、
X1およびX2が、共に塩素であり、
R1が、イソプロピル基であり、
nが、0であり、そして
Lが、式(IIa)または(IIb)の置換もしくは非置換イミダゾリジン基であるが、ここで、R8、R9、R10、R11が同一であっても異なっていてもよく、一般式(B1)の極めて特に好ましい触媒について述べたのと同じ意味合いを有する。
M、L、X1、X2、R1、R2、R3、R5、およびR6は、一般式(B)において述べた一般的意味合いおよび好ましい意味合いと同じ意味合いを有することができる。]
Mが、ルテニウムまたはオスミウムであり、
X1およびX2が同一であっても異なっていてもよく、アニオン性配位子であり、
R”基が同一であっても異なっていてもよく、有機基であり、
Imが、置換または非置換のイミダゾリジン基であり、そして
Anが、アニオンである。]
Mが、ルテニウムまたはオスミウムであり、
R13およびR14がそれぞれ、互いに独立して、水素、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C24−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、またはC1〜C20−アルキルスルフィニルであり、
X3が、アニオン性配位子であり、
L2が、単環式であっても多環式であってもよい、電荷を有さないπ−結合されて配位子であり、
L3が、ホスフィン、スルホネート化ホスフィン、フッ素化ホスフィン、3個までのアミノアルキル、アンモニオアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ヒドロカルボニルアルキル、ヒドロキシアルキルもしくはケトアルキル基を有する官能化ホスフィン、ホスファイト、ホスフィナイト、ホスホナイト、ホスフィンアミン、アルシン、スチビン、エーテル、アミン、アミド、イミン、スルホキシド、チオエーテル、およびピリジンからなる群から選択される配位子であり、
Y−が、非配位アニオンであり、そして
nが、0、1、2、3、4または5である。]
M2が、モリブデンであり、
R15およびR16が同一であっても異なっていてもよく、それぞれ、水素、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C24−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C20−アルキルチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、またはC1〜C20−アルキルスルフィニルであり、
R17およびR18が同一であっても異なっていてもよく、それぞれ、置換もしくはハロゲン−置換のC1〜C20−アルキル、C6〜C24−アリール、C6〜C30−アラルキル基、またはそれらのシリコーン含有類似体である。]
Mが、ルテニウムまたはオスミウムであり、
X1およびX2が同一であっても異なっていてもよく、一般式(A)および(B)において言及されたX1およびX2の意味合いのすべてを有していてよいアニオン性配位子であり、
記号Lが、同一であっても異なっていてもよい配位子を表し、一般式(A)および(B)において言及されたLの一般的な意味合いおよび好ましい意味合いのすべてを有していてよく、
R19およびR20が同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素または置換もしくは非置換のアルキルである。]
Mが、オスミウムまたはルテニウムであり、
X1およびX2が同一であっても異なっていてもよく、2個の配位子、好ましくはアニオン性配位子であり、
Lが、配位子、好ましくは電荷を持たない電子供与体であり、
Z1およびZ2が同一であっても異なっていてもよく、電荷を持たない電子供与体であり、
R21およびR22が、それぞれ、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボキシレート、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、またはアルキルスルフィニルであるが、それらは、それぞれの場合において、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリール、もしくはヘテロアリールから選択される1種または複数の基によって置換されていてもよい。]
本発明において使用可能な触媒系においては、Z1およびZ2が同一であっても異なっていてもよく、電荷を持たない電子供与体である、一般式(G)、(H)および(K)の触媒が使用される。それらの配位子は通常、弱く配位結合されている。それらの配位子は典型的には、場合によっては置換された複素環式基である。これらは、1〜4個、好ましくは1〜3個、特に好ましくは1個または2個のヘテロ原子を有する5員もしくは6員の単環式基、または、2、3、4または5個のこのタイプの5員もしくは6員の単環式基から構成される2環式または多環式構造とすることができるが、ここで、上述の基はすべて、それぞれの場合において、場合によっては、1種または複数のアルキル、好ましくはC1〜C10−アルキル、シクロアルキル、好ましくはC3〜C8−シクロアルキル、アルコキシ、好ましくはC1〜C10−アルコキシ、ハロゲン、好ましくは塩素もしくは臭素、アリール、好ましくはC6〜C24−アリール、またはヘテロアリール、好ましくはC5〜C23−ヘテロアリールによって置換されていてもよいが、それらの基はさらに、それぞれ、1種または複数の基、好ましくはハロゲン、特に塩素または臭素、C1〜C5−アルキル、C1〜C5−アルコキシ、およびフェニル、からなる群から選択される基によってさらに置換されていてもよい。
一般式(G)、(H)および(K)の触媒において、Lは、一般式(A)および(B)におけるLと同じ一般的意味合い、好ましい意味合い、および特に好ましい意味合いを有することができる。
一般式(G)、(H)および(K)の触媒において、R21およびR22は同一であっても異なっていてもよく、それぞれアルキル、好ましくはC1〜C30−アルキル、特に好ましくはC1〜C20−アルキル、シクロアルキル、好ましくはC3〜C20−シクロアルキル、特に好ましくはC3〜C8−シクロアルキル、アルケニル、好ましくはC2〜C20−アルケニル、特に好ましくはC2〜C16−アルケニル、アルキニル、好ましくはC2〜C20−アルキニル、特に好ましくはC2〜C16−アルキニル、アリール、好ましくはC6〜C24−アリール、カルボキシレート、好ましくはC1〜C20−カルボキシレート、アルコキシ、好ましくはC1〜C20−アルコキシ、アルケニルオキシ、好ましくはC2〜C20−アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、好ましくはC2〜C20−アルキニルオキシ、アリールオキシ、好ましくはC6〜C24−アリールオキシ、アルコキシカルボニル、好ましくはC2〜C20−アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、好ましくはC1〜C30−アルキルアミノ、アルキルチオ、好ましくはC1〜C30−アルキルチオ、アリールチオ、好ましくはC6〜C24−アリールチオ、アルキルスルホニル、好ましくはC1〜C20−アルキルスルホニル、またはアルキルスルフィニル、好ましくはC1〜C20−アルキルスルフィニルであるが、ここで、上述の置換基は1種または複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリールまたはヘテロアリール基によって置換されていてもよい。
一般式(G)、(H)および(K)の触媒において、X1およびX2は同一であっても異なっていてもよく、先に一般式(A)においてX1およびX2として示したのと同じ一般的意味合い、好ましい意味合い、および特に好ましい意味合いを有することができる。
Mが、ルテニウムであり、
X1およびX2が、共にハロゲン、特に塩素であり、
R1およびR2が同一であっても異なっていてもよく、1〜4個、好ましくは1〜3個、特に好ましくは1個または2個のヘテロ原子を有する5員もしくは6員の単環式基、または、2、3、4または5個のこのタイプの5員もしくは6員の単環式基から構成される2環式または多環式構造とすることができるが、ここで、上述の基はすべて、それぞれの場合において、1種または複数のアルキル、好ましくはC1〜C10−アルキル、シクロアルキル、好ましくはC3〜C8−シクロアルキル、アルコキシ、好ましくはC1〜C10−アルコキシ、ハロゲン、好ましくは塩素もしくは臭素、アリール、好ましくはC6〜C24−アリール、またはヘテロアリール、好ましくはC5〜C23−ヘテロアリール基によって置換されていてもよく、
R21およびR22が同一であっても異なっていてもよく、それぞれC1〜C30−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、C2〜C20−アルケニル、C2〜C20−アルキニル、C6〜C24−アリール、C1〜C20−カルボキシレート、C1〜C20−アルコキシ、C2〜C20−アルケニルオキシ、C2〜C20−アルキニルオキシ、C6〜C24−アリールオキシ、C2〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C30−アルキルアミノ、C1〜C30−アルキルチオ、C6〜C24−アリールチオ、C1〜C20−アルキルスルホニル、C1〜C20−アルキルスルフィニルであり、そして
Lが、上述の一般式(IIa)または(IIb)、特に式(IIIa)〜(IIIf)の一つの構造を有している。
R23およびR24が同一であっても異なっていてもよく、それぞれ、ハロゲン、直鎖状または分岐状のC1〜C20−アルキル、C1〜C20−ヘテロアルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C1〜C10−アルコキシ、C6〜C24−アリール、好ましくはフェニル、ホルミル、ニトロ、窒素複素環、好ましくはピリジン、ピペリジンもしくはピラジン、カルボキシ、アルキルカルボニル、ハロカルボニル、カルバモイル、チオカルバモイル、カルバミド、チオホルミル、アミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルシリル、またはトリアルコキシシリルである。]
R25〜R32が同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルデヒド、ケト、チオール、CF3、ニトロ、ニトロソ、シアノ、チオシアノ、イソシアナト、カルボジイミド、カルバメート、チオカルバメート、ジチオカルバメート、アミノ、アミド、イミノ、シリル、スルホネート(−SO3 −)、−OSO3 −、−PO3 −もしくはOPO3 −、またはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボキシレート、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、ジアルキルアミノ、アルキルシリルまたはアルコキシシリルであるが、ここでこれらの基は、それぞれ、場合によっては、1種または複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリールもしくはヘテロアリール基によって置換されていてもよいし、あるいはその代わりに、R25〜R32を構成する基からの2個の直接隣接する基が、それらが結合している環の炭素と共に、橋かけによって環状基、好ましくは芳香族系を形成してもよいし、あるいはその代わりに、R8が、場合によっては、ルテニウム−もしくはオスミウム−カルベン錯体触媒の他の配位子に橋かけされていてもよく、
mが、0または1であり、そして
Aが、酸素、硫黄、C(R33R34)、N−R35、−C(R36)=C(R37)−、−C(R36)(R38)−C(R37)(R39)−であるが、ここでR33〜R39は同一であっても異なっていてもよく、それぞれR25〜R32基と同じ意味合いを有することができる。]
Mが、ルテニウムまたはオスミウムであり、
X1およびX2が同一であっても異なっていてもよく、2個の配位子、好ましくはアニオン性配位子であり、
L1およびL2が、同一であっても異なっていてもよい配位子、好ましくは電荷を持たない電子供与体であるが、ここでL2が、それに代えて、R8基に橋かけされていてもよく、
nが、0、1、2または3、好ましくは0、1または2であり、
n’が1または2、好ましくは1であり、そして
R25〜R32、m、およびAが、一般式(N1)におけると同じ意味合いを有する。]
mが、0または1であり、そして
Aが、酸素、硫黄、C(R33)(R34)、N−R35、−C(R36)=C(R37)−、または−C(R36)(R38)−C(R37)(R39)−であるが、ここでR33〜R39は同一であっても異なっていてもよく、それぞれR1〜R8基と同じ好ましい意味合いを有することができる。
Mが、ルテニウムであり、
X1およびX2が、共にハロゲンであり、
一般式(N2a)においてnが、0、1または2であるか、または
一般式(N2b)においてn’が1であり、
L1およびL2が同一であっても異なっていてもよく、一般式(N2a)および(N2b)において示したのと同じ、一般的意味合いまたは好ましい意味合いを有している。
R25〜R32が同一であっても異なっていてもよく、一般式(N2a)および(N2b)において示したのと同じ、一般的意味合いまたは好ましい意味合いを有しており、
mが、0または1のいずれかであり、
そして、m=1の場合には、
Aが、酸素、硫黄、C(C1〜C10−アルキル)2、−C(C1〜C10−アルキル)2−C(C1〜C10−アルキル)2−、−C(C1〜C10−アルキル)=C(C1〜C10−アルキル)−、または−N(C1〜C10−アルキル)である。
Mが、ルテニウムであり、
X1およびX2が、共に塩素であり、
一般式(N2a)においてnが、0、1または2であるか、または
一般式(N2b)においてn’が1であり、
L1が、式(IIIa)〜(IIIf)の一つのイミダゾリジン基であり、
L2が、スルホネート化ホスフィン、ホスフェート、ホスフィナイト、ホスホナイト、アルシン、スチビン、エーテル、アミン、アミド、スルホキシド、カルボキシル、ニトロシル、ピリジン基、式(XIIa)〜(XIIf)の一つのイミダゾリジン基、またはホスフィン配位子、特にPPh3、P(p−Tol)3、P(o−Tol)3、PPh(CH3)2、P(CF3)3、P(p−FC6H4)3、P(p−CF3C6H4)3、P(C6H4−SO3Na)3、P(CH2C6H4−SO3Na)3、P(イソプロピル)3、P(CHCH3(CH2CH3))3、P(シクロペンチル)3、P(シクロヘキシル)3、P(ネオペンチル)3、およびP(ネオフェニル)3であり、
R25〜R32が、一般式(N2a)および(N2b)において示したのと同じ、一般的意味合いまたは好ましい意味合いを有しており、
mが、0または1のいずれかであり、
そして、m=1の場合には、
Aが、酸素、硫黄、C(C1〜C10−アルキル)2、−C(C1〜C10−アルキル)2−C(C1〜C10−アルキル)2−、−C(C1〜C10−アルキル)=C(C1〜C10−アルキル)−、または−N(C1〜C10−アルキル)である。
Y1が、酸素、硫黄、N−R41基またはP−R41基であるが、ここでR41は下に示す意味合いを有し、
R40およびR41が同一であっても異なっていてもよく、それぞれ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニル、またはアルキルスルフィニル基であるが、それらはそれぞれ、場合によっては、1種または複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリール、またはヘテロアリール基によって置換されていてもよく、
pは、0または1であり、そして
Y2が、p=1の場合には、−(CH2)r−(ここでr=1、2または3)、−C(=O)−CH2−、−C(=O)−、−N=CH−、−N(H)−C(=O)−であるか、または、それに代わるものとして、全構造単位「−Y1(R40)−(Y2)p−」が、(−N(R40)=CH−CH2−)、(−N(R40,R41)=CH−CH2−)であり、そして
M、X1、X2、L1、R25〜R32、A、m、およびnが、一般式(IIa)および(IIb)の場合におけるのと同じ意味合いを有している。]
(i)温度が、−20℃〜100℃の範囲、好ましくは+10℃〜+80℃の範囲、特に好ましくは+30〜+50℃の範囲で、
触媒前駆体化合物の一般式(N1−Azo)の化合物に対するモル比が、(1:0.5)から(1:5)まで、好ましくは(1:1.5)から(1:2.5)まで、特に好ましくは(1:2)で実施する。
一般式(N2a)および(N2b)の触媒の場合、次の一般式(「N2前駆体」)の触媒前駆体化合物を、
M、X1、X2、L1およびL2が、一般式(N2a)および(N2b)の場合と同じ一般的な意味合いおよび好ましい意味合いを有し、そして
AbLが、「脱離配位子」であって、一般式(N2a)および(N2b)におけるL1およびL2と同じ意味合いを有することができるが、好ましくは一般式(N2a)および(N2b)について示された意味合いを有するホスフィン配位子である。]
一般式(N1−Azo)の化合物と、−20℃〜100℃の範囲、好ましくは+10℃〜+80℃の範囲、特に好ましくは+30〜+50℃の範囲の温度と、(1:0.5)から(1:5)まで、好ましくは(1:1.5)から(1:2.5)まで、特に好ましくは1:2の、一般式(XVII)の触媒前駆体化合物の、一般式(N1−Azo)の化合物に対するモル比で、反応させる。式(N)のそのような触媒の調製についてのさらなる例は、まだ未公開の独国特許出願番号第102007039695号明細書に存在する。
(R1 mBP)lMXn
[式中、Mがルテニウムまたはロジウムであり、R1基が同一であっても異なっていてもよく、それぞれC1〜C8−アルキル基、C4〜C8−シクロアルキル基、C6〜C15−アリール基またはC7−C15−アラルキル基であり、Bが、リン、ヒ素、硫黄またはスルホキシド基S=Oであり、Xが、水素もしくはアニオン、好ましくはハロゲン、特に好ましくは塩素もしくは臭素であり、lが2、3または4であり、mが2または3であり、そしてnが1、2または3、好ましくは1または3である。]好適な触媒は、トリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(I)クロリド、トリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(III)クロリド、およびトリス(ジメチルスルホキシド)ロジウム(III)クロリド、さらには式((C6H5)3P)4RhHのテトラキス(トリフェニルホスフィン)ロジウム水素化物および、そのトリフェニルホスフィンの全部または一部をトリシクロヘキシルホスフィンで置換したそれに対応する化合物である。触媒の使用量は少量でよい。その量を、ポリマーの重量を基準にして、0.01〜1重量%の範囲、好ましくは0.03〜0.5重量%の範囲、特に好ましくは0.05〜0.3重量%の範囲とするのが好適である。
以下の試験に記載されている分解反応は、ニトリルゴムの、Lanxess Deutschland GmbHからのPerbunan(登録商標)3436Fを使用して実施した。このニトリルゴムは、以下の特性値を有している:
アクリロニトリル含量:34.3重量%
ムーニー粘度(ML1+4、100℃):33ムーニー単位
残存水分含量:1.0重量%
Mw:211kg/mol
Mn:82kg/mol
PDI(Mw/Mn):2.6
メタセシス分解は、それぞれの場合において、293.3gのクロロベンゼン(以後「MCB]と呼ぶ、Aldrich製)を使用して実施したが、このものは蒸留し、使用する前にその中にアルゴンを室温で通すことによって不活性化させておいた。その中に、室温で撹拌しながら12時間かけて40gのNBRを溶解させた。それぞれの場合において、0.8g(2phr)の1−ヘキセンをそのNBR含有溶液に添加し、次いで表に示したホウ素化合物(10gの不活性化MCBに溶解させたもの)を添加し、その混合物を30分間撹拌することによって均質化させた。
NBRのメタセシス分解における、各種のホウ素含有添加剤と組み合わせたグラブスII触媒の使用
実験1.0:
NBRのメタセシス分解における、ホウ酸トリイソプロピルと組み合わせたホベイダ触媒の使用
実験2.0:
Claims (6)
- モリブデン、オスミウムまたはルテニウムをベースとする錯体触媒であって、前記金属にカルベン様の方式で結合された少なくとも1個の配位子を有するメタセシス触媒と、さらに少なくとも1種の一般式(Z)の化合物を含む触媒系。
B(OR’)3 (Z)
[式中、
R’基が同一であっても異なっていてもよく、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリル、アルキニル、アリールもしくはヘテロアリール基であるが、ここでそのヘテロアリール基は、少なくとも1種のヘテロ原子を有しているか、または、R’が、一般式(−CHZ1−CHZ1−A2−)p−CH2−CH3の基であり、ここでpは1〜10の整数であり、Z1基は同一であっても異なっていてもよく、それぞれが水素もしくはメチルであり、そしてA2は、酸素、硫黄もしくは−NHであるか、あるいは別な場合として、2個または3個のR’基が相互に橋かけをしていてもよい。] - 一般式(A)の化合物を触媒として使用する、請求項1に記載の触媒系。
Mが、オスミウムまたはルテニウムであり、
X1およびX2が同一であっても異なっていてもよく、2個の配位子であり、
前記記号Lが、同一であっても異なっていてもよい配位子であり、
前記R基が同一であっても異なっていてもよく、それぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボキシレート、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニル、またはアルキルスルフィニル基であるが、ここでそれらが、それぞれの場合において、1種または複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリールまたはヘテロアリール基によって置換されていてもよいし、あるいはそれに代えて、その2個のR基が、それらが結合された共通の炭素原子と一緒になって、橋かけされて環状基を形成しているが、それらの環状基は、性質的に脂肪族であっても芳香族であってもよく、置換されていてもよいし、また1個または複数のヘテロ原子を含んでいてもよい。] - 一般式(A1)の触媒が使用される、請求項1又は2に記載の触媒系。
X1、X2およびLが、一般式(A)におけるのと、同じ意味合いを有していてよく、
nが、0、1または2であり、
mが、0、1、2、3または4であり、そして
R’基が同一であっても異なっていてもよく、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニルまたはアルキルスルフィニル基であって、それらは、それぞれの場合において1種または複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリールまたはヘテロアリール基によって置換されていてもよい。] - 一般式(B)の触媒が使用される、請求項1に記載の触媒系。
Mが、ルテニウムまたはオスミウムであり、
Yが、酸素(O)、硫黄(S)、N−R1基またはP−R1基であり、
X1およびX2が、同一であっても異なっていてもよい配位子であり、
R1が、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニル、またはアルキルスルフィニル基であるが、それらは、それぞれの場合において、1種または複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリールまたはヘテロアリール基によって、場合によっては置換されていてもよく、
R2、R3、R4およびR5が同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素または有機もしくは無機基であり、
R6が、水素またはアルキル、アルケニル、アルキニルもしくはアリール基であり、そして
Lが、ホスフィン、スルホネート化ホスフィン、ホスフェート、ホスフィナイト、ホスホナイト、アルシン、スチビン、エーテル、アミン、アミド、スルホキシド、カルボキシル、ニトロシル、ピリジン、チオエーテルまたはイミダゾリジン(「Im」)配位子である。]
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