JP2004261005A

JP2004261005A - ユビデカレノン製剤

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Publication number: JP2004261005A
Application number: JP2003009013A
Authority: JP
Inventors: Hiroaki Yamaguchi; 裕章山口; Rumi Yamaguchi; 瑠美山口; Hironobu Nanbu; 宏暢南部; Raju Juneja Reka; レカ・ラジュ・ジュネジャ; Nagahiro Yamazaki; 長宏山崎
Original assignee: Taiyo Kagaku KK
Current assignee: Taiyo Kagaku KK
Priority date: 2003-01-17
Filing date: 2003-01-17
Publication date: 2004-09-24
Anticipated expiration: 2023-01-17
Also published as: JP4567945B2; CN100536691C; CN1738548A

Abstract

【課題】長期間安定に水に乳化または可溶化し、且つ食品用途へ利用可能なユビデカレノン製剤を提供することを目的とする。
【解決手段】ユビデカレノン、親油性多価アルコール脂肪酸エステルと親水性多価アルコール脂肪酸エステルを含有するユビデカレノン製剤、好ましくはユビデカレノンと親油性多価アルコール脂肪酸エステルの複合体を形成する第１工程と、第１工程で得られた該複合体と親水性多価アルコール脂肪酸エステルと混合する第２工程の処理により、上記課題を解決する。

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ユビデカレノンを、生理活性成分として含有する製剤、及び当該製剤を含有することを特徴とする飲食品に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
ユビデカレノンは、ユビキノン−１０またはＣｏＱ１０などとも呼ばれ、その特異な生理作用により代謝性強心剤として医薬品に利用される他、国内においては食薬区分の見直しに伴い食品用途への利用が可能になり、健康食品分野での応用が期待されている。特に近年のユビデカレノンの研究成果は目覚しく、ユビデカレノンの抗酸化作用に由来する心筋保護作用、発ガン予防、老化防止作用、血中ＬＤＬ酸化抑制の他、血圧上昇抑制、虚血心筋での酸素利用効率の改善、心筋ミトコンドリアのＡＴＰ合成賦活、心機能改善などが報告されている。しかしながら、ユビデカレノンは常温において黄色〜橙色の固体で、水，アルコールにほとんど溶解せず、また油にも溶けにくいため、食品用途での利用において汎用性が極めて低く、特に飲料への応用には大きな制限を受けるという欠点を有する。
【０００３】
ユビデカレノンの製剤化方法としては、ユビデカレノン、乳化剤、多価アルコール及び水を混合後、高圧処理することによる脂溶性物質の水性液剤の調製方法（例えば、特許文献１参照。）、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートを用いて可溶化する方法（例えば、特許文献２参照。）等が提案されている。しかし、前者の方法によって調製される水性液剤は、１０００ｋｇ／ｃｍ^２という超高圧処理により、一時的にユビデカレノンを水性液剤とし得るが、安定性が悪く経時的に白濁、またはユビデカレノンの結晶が析出する。また、後者の方法では、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートを使用しており、このようなエチレンオキサイド系界面活性剤は、その製造工程上合成反応中に毒性の高い副生成物が生成することから食品用途へ利用するには好ましくない。
【０００４】
【特許文献１】
特開２０００−２１２０６６号公報（第４−８頁）
【特許文献２】
特表２００１−５０４３４３号公報（第６−９頁）
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、長期間安定に水に乳化または可溶化し、且つ食品用途へ利用可能なユビデカレノン製剤を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記の目的を達成するために鋭意検討を行った結果、ユビデカレノン、親油性多価アルコール脂肪酸エステル及び親水性多価アルコール脂肪酸エステルを含有するユビデカレノン製剤、具体的な製法については特に限定されるものではないが、例えばユビデカレノンと親油性多価アルコール脂肪酸エステルの複合体を形成する第１工程と、第１工程で得られた該複合体と親水性多価アルコール脂肪酸エステルを混合する第２工程により得られたユビデカレノン製剤が、長期間安定に水に乳化または可溶化し得ること、更には本発明ユビデカレノン製剤が種々の食品に添加でき、殊に飲料においては白濁度合いが増加すること無く、また沈殿を生じず長期間安定な形態を維持できることを発見し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち本発明はユビデカレノン、親油性多価アルコール脂肪酸エステル及び親水性多価アルコール脂肪酸エステルを含有するユビデカレノン製剤、例えばユビデカレノンと親油性多価アルコール脂肪酸エステルの複合体を形成する第１工程と、第１工程で得られた該複合体と親水性多価アルコール脂肪酸エステルを混合する第２工程により得られるユビデカレノン製剤及び該ユビデカレノン製剤を含有することを特徴とする飲食品に関する。
【０００８】
【発明の実施の形態】
本発明におけるユビデカレノンは人体に摂取可能なものであれば特に限定するものではく、一般的に用いられている工業的合成品はもとより、発酵法による酵母抽出物、イワシ、豚、牛、鶏、ブロッコリー、ナス、ニンニク、キャベツなどの菌体抽出物及び動植物など何れを使用しても差し支えない。好ましくは、発酵法による酵母抽出物を使用する。また、ＣｏＱ９，ＣｏＱ１１などイソプレン側鎖の長さの異なるユビデカレノン類縁物質及びその他の類縁物質が含まれていても差し支えない。
【０００９】
本発明に用いる親油性多価アルコール脂肪酸エステルは食品に供することのできるものであれば特に限定するものではないが、好ましくは非イオン界面活性剤が選択される。本発明における親油性多価アルコール脂肪酸エステルとは油相に対して安定に分散、乳化または溶解し得る性質を有するものであり、一般的にＨＬＢが８以下のものが該当するがこれに限定するものではない。親油性多価アルコール脂肪酸エステルの具体例として、モノグリセリンモノ脂肪酸エステル、モノグリセリンジ脂肪酸エステル、モノグリセリン脂肪酸有機酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル及びポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、特にモノグリセリンモノステアリン酸エステル、モノグリセリンモノオレイン酸エステル、モノグリセリンモノミリスチン酸エステル、モノグリセリンモノカプリル酸エステル、モノグリセリンモノラウリン酸エステル、モノグリセリンモノベヘニン酸エステル、モノグリセリンモノエルカ酸エステル、モノグリセリンジステアリン酸エステル、モノグリセリンジオレイン酸エステル、モノグリセリンジカプリル酸エステル、モノグリセリンジラウリン酸エステル、モノグリセリン牛脂硬化油脂肪酸エステル、モノグリセリン菜種硬化油脂肪酸エステル、モノグリセリン大豆硬化油脂肪酸エステル、モノグリセリン綿実油脂肪酸エステル、モノグリセリンサフラワー油脂肪酸エステル、モノグリセリンステアリン酸クエン酸エステル、モノグリセリンステアリン酸酢酸エステル、モノグリセリンヤシ硬化油酢酸エステル、モノグリセリンステアリン酸コハク酸エステル、モノグリセリンカプリル酸コハク酸エステル、モノグリセリンステアリン酸乳酸エステル、モノグリセリンステアリン酸ジアセチル酒石酸エステル、平均重合度２〜１０のポリグリセリンと炭素数６〜２２の脂肪酸エステル及び平均重合度２〜１０のポリグリセリンと縮合度２〜４のポリリシノレイン酸のエステル等のグリセリン脂肪酸エステル類、プロピレングリコールモノステアリン酸エステル、プロピレングリコールモノオレイン酸エステル、プロピレングリコールモノラウリン酸エステル等のプロピレングリコール脂肪酸エステル類、ソルビタンジステアリン酸エステル、ソルビタントリステアリン酸エステル、ソルビタンセスキオレイン酸エステル、ソルビタンジオレイン酸エステル、ソルビタントリオレイン酸エステル等のソルビタン脂肪酸エステル類、大豆レシチン、卵黄レシチン、酵素分解レシチン等のレシチン類等から選ばれる１種または２種以上の混合物が挙げられるが、好ましくは前記グリセリン脂肪酸エステル類から選ばれる１種または２種以上の混合物、より好ましくはモノグリセリンモノ脂肪酸エステル、モノグリセリンジ脂肪酸エステル、モノグリセリン脂肪酸有機酸エステル、特にモノグリセリンヤシ硬化油酢酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル及びポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、特に平均重合度２〜１０のポリグリセリンと炭素数６〜２２の脂肪酸エステル及び平均重合度２〜１０のポリグリセリンと縮合度２〜４のポリリシノレイン酸のエステルから選ばれる１種または２種以上の混合物が良く、更に好ましくはモノグリセリン脂肪酸有機酸エステル、特にモノグリセリン脂肪酸酢酸エステルであり、具体例としてモノグリセリンモノステアリン酸エステルの５０％アセチル化物、ヤシ硬化油モノグリセリドの完全アセチル化物が挙げらる。また、ＨＬＢとしては好ましくは６以下であり、より好ましくはＨＬＢが４以下である。また、ポリグリセリン脂肪酸エステルを用いる場合、特に限定するものではないが、エステル化度が７５％以上またはＨＬＢが４以下の何れかであることが好ましい。尚、本発明におけるＨＬＢとは親水性と親油性のバランスを表す数値であり、理論上求められる計算値または乳化試験によって求められる実測値の何れかまたは双方を反映するものである。
【００１０】
本発明に用いる親水性多価アルコール脂肪酸エステルは食品に供することのできるものであれば特に限定するものではないが、好ましくはＨＬＢ８以上、より好ましくはＨＬＢ９．５以上、更に好ましくはＨＬＢ１１以上の多価アルコール脂肪酸エステルが良い。親水性多価アルコール脂肪酸エステルの具体例として、モノグリセリン脂肪酸有機酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル及びポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、特にモノグリセリンステアリン酸クエン酸エステル、モノグリセリンステアリン酸酢酸エステル、モノグリセリンステアリン酸コハク酸エステル、モノグリセリンカプリル酸コハク酸エステル、モノグリセリンステアリン酸乳酸エステル、モノグリセリンステアリン酸ジアセチル酒石酸エステル、平均重合度２〜１０のポリグリセリンと炭素数６〜２２の脂肪酸エステル及び平均重合度２〜１０のポリグリセリンと縮合度２〜４のポリリシノレイン酸のエステル等のグリセリン脂肪酸エステル類、ソルビタンモノステアリン酸エステル、ソルビタンモノオレイン酸エステル等のソルビタン脂肪酸エステル類、ショ糖パルミチン酸エステル、ショ糖ステアリン酸エステル等のショ糖脂肪酸エステル類、大豆レシチン、卵黄レシチン、酵素分解レシチン等のレシチン類、エンジュサポニン、キラヤサポニン、大豆サポニン、ユッカサポニン等のサポニン類等から選ばれる１種または２種以上の混合物が挙げられるが、これらに限定するものではない。
【００１１】
本発明ユビデカレノン製剤は、上述したユビデカレノン、親油性多価アルコール脂肪酸エステル及び親水性多価アルコール脂肪酸エステルを含有するものであるが、具体的には、ユビデカレノンと親油性多価アルコール脂肪酸エステルを混合、攪拌し、更に親水性多価アルコール脂肪酸エステルを混合、攪拌する。攪拌時の加温条件については、４０〜９０℃が好ましく、より好ましくは５０〜８０℃、更に好ましくは６０〜７５℃である。また、攪拌方法としては、特に限定するものではなく、パドル攪拌、ホモミキサー、ホモジナイザーなど適宜利用できるが、攪拌効率及び作業性の面から、好ましくはホモミキサーが良い。
【００１２】
本発明ユビデカレノン製剤の製法は特に限定されるものではないが、例えば以下に示す如く大きく２つの工程より調製されるものが好ましい。第１にユビデカレノンと親油性多価アルコール脂肪酸エステルとを混合する工程、第２に該混合物に対して更に親水性多価アルコール脂肪酸エステルを混合する工程である。即ち、本発明第１工程及び第２工程である。本発明第１工程におけるユビデカレノンの含有量は特に限定するものではないが、該複合体中１〜５０重量％であることが好ましく、より好ましくは５〜４０重量％であり、更に好ましくは１０〜３０重量％である。ユビデカレノンの含有量が１重量％より少ない場合は、主剤であるユビデカレノンが微量となりユビデカレノン製剤としての用をなさない。また、ユビデカレノンの含有量が５０重量％より多い場合には、複合体を形成するのに必要な親油性多価アルコール脂肪酸エステルが不足し、水系食品に添加した場合、白濁、沈殿などが生じ、安定性が低下する。
【００１３】
本発明第１工程では、ユビデカレノンと親油性多価アルコール脂肪酸エステルの複合体（以下、複合体と称す）が得られる。具体的には、親油性多価アルコール脂肪酸エステルを４０〜９０℃に加温し、攪拌しながらユビデカレノンを添加することにより、透明な複合体液を調製することができる。また、ユビデカレノンの融点は約４８℃であり、複合体調製に係る時間を大幅に短縮するため、及びユビデカレノンの熱安定性の面から好ましくは５０〜８０℃、より好ましくは６０〜７５℃に加温するのが良い。一方、親油性多価アルコール脂肪酸エステルの内、高融点のものを使用する場合、本発明に係る乳化工程にいたるまで当該物質の融点以上で処理することが望まれる。尚、当該複合体は、ユビデカレノン分子に存在する１０個イソプレン側鎖と親油性多価アルコール脂肪酸エステルのアルキル鎖が絡み合う形態をとっていると推測される。また、第１工程における攪拌方法としては、特に限定するものではなく、パドル攪拌、ホモミキサー、ホモジナイザーなど適宜利用できるが、攪拌効率及び作業性の面から、好ましくはホモミキサーが良い。
【００１４】
本発明第２工程においては、更に親水性多価アルコール脂肪酸エステルを用いて該複合体を安定に水中油滴に乳化できる系を構築するものとなる。具体的には、４０〜９０℃に加温した該複合体及び親水性多価アルコール脂肪酸エステルを混合、攪拌する。該複合体の加温条件については、好ましくは５０〜８０℃、より好ましくは６０〜７５℃である。親水性多価アルコール脂肪酸エステルについては、特に温度条件を限定するものではないが、混合及び攪拌における作業性の面から４０〜９０℃に加温したものが好ましい。更に、該複合体及び親水性多価アルコール脂肪酸エステルを均一になるまで攪拌するが、攪拌中の温度は、４０〜９０℃が好ましく、より好ましくは５０〜８０℃、更に好ましくは６０〜７５℃である。また、第２工程における攪拌方法としては、特に限定するものではなく、パドル攪拌、ホモミキサー、ホモジナイザーなど適宜利用できるが、攪拌効率及び作業性の面から、好ましくはホモミキサーが良い。尚、本発明における親水性多価アルコール脂肪酸エステルとは水相に対して安定に乳状分散、乳化または可溶化し得る性質を有するものであり、特に限定されるものではないがＨＬＢ８以上のものが好ましい。
【００１５】
本発明第２工程で用いる親水性多価アルコール脂肪酸エステルは、本発明第１工程で得られる複合体１重量部に対して１．５〜５重量部配合するが、好ましくは２〜３重量部が良い。添加量が該複合体１重量部に対して親水性多価アルコール脂肪酸エステルが１．５重量部未満の場合は、本発明第２工程で得られた混合物を水に乳化した場合、白濁及び沈殿が生じやすくなり安定性が低下する。５重量部より多い場合には、内包する複合体からユビデカレノンの溶出が生じ易くなる。
【００１６】
更に、本発明においては、第２工程で得られた混合物を水中油滴型に乳化する。水中油滴型に乳化する場合、水系基剤中に親水性界面活性剤を添加し、その後油系素材を混合、乳化するのが一般常識であるが、本発明においては親水性多価アルコール脂肪酸エステルを水系基剤に添加しておくのではなく、油系素材である第１工程で得られた複合体の方に添加しておくことに大きな特徴がある。これが本発明の第２工程である。即ち、本発明第１工程で得られた複合体は、前記した従来の乳化手順では乳化安定性が不充分であり、本発明の乳化手順によって、該複合体を親水性多価アルコール脂肪酸エステルのアルキル鎖で構成されるマトリックス内に効率良く取り込ませ、安定に乳化及び可溶化することができる。但し、これによって水系基剤中に予め親水性多価アルコール脂肪酸エステルを別に添加しておくことを排除するものでは無い。
【００１７】
水中油滴型に乳化する場合の水系基剤については、水、グリセリン、プロピレングリコール、液糖など特に限定されるものではなく、単独または２種以上の混合物を用いることができる。特に、グリセリンが好ましく、更に水、エタノール等を添加することにより、乳化安定性、液体流動性を高めることもできる。また、水系基剤の添加量は、第２工程で得られた混合物１重量部に対して０．８〜２０重量部、好ましくは１〜１０重量部、更に好ましくは１．２〜２重量部である。乳化方法は、第２工程で得られた混合物及び水系基剤をそれぞれ５０〜８０℃に加温し、混合後乳化するが、特に限定するものではない。乳化機については、ホモミキサー、ホモジナイザー、超高圧ホモジナイザーなど適宜利用できる。
【００１８】
本発明ユビデカレノン製剤は上述の如く調製される他、本発明の乳化工程において、食品一般に用いられる安定剤、保存料、ｐＨ調整剤などを配合し乳化安定性を更に良くすることができ、また、水溶性の賦形剤を配合し乾燥粉末化することもできる。乾燥方法は、噴霧乾燥、凍結乾燥、平板乾燥など特に限定するものではないが、好ましくは噴霧乾燥が用いられる。更に該粉末品をフローコーターなどの造粒機を用いて顆粒成型することも可能である。乾燥粉末化した本発明ユビデカレノン製剤は、保存安定性において極めて安定であり、再度水系に添加した場合においても元通りの良好な乳化状態を呈す。
【００１９】
また、本発明ユビデカレノン製剤は、そのまま食品として経口摂取しても良く、または、牛乳、乳飲料、チーズ、調製粉乳などの乳製品、ジュース、乳酸飲料、乳酸菌飲料などの清涼飲料類、コーヒー、紅茶、緑茶などの嗜好飲料類、キャンディー、ガム、チョコレート、クッキー、ビスケット、和菓子、米菓、ケーキ・パイなどの菓子類、パン、麺類、ケーキミックスなどの小麦粉製品類、アイスクリーム、氷菓、プリン、ゼリー、ヨーグルト、ジャムなどのデザート類、醤油、ソース、味噌、甘味料、スパイス、ドレッシングなどの調味料類、みそ汁、めんつゆ、スープなどの汁物類、魚肉ハム・ソーセージ、水産練り製品、水産缶詰などの水産加工品類、漬物、農産・果実缶詰などの農産加工品類、畜肉ハム・ソーセージ、畜肉缶詰などの畜産加工品類、その他種々の食品に配合することも可能である。以下に実施例及び試験例によって本発明を説明するが、その内容に制限されるものではない。
【００２０】
【実施例】
実施例１
＜ユビデカレノン製剤＞
＜第１工程＞
モノグリセリンヤシ硬化油酢酸エステル（サンファットＵ−１２、ＨＬＢ＝１．５、太陽化学株式会社製）１５ｇを５０℃に加温し、予め５５℃にて加温しておいたユビデカレノン（鐘淵化学工業株式会社製）５ｇをヒスコトロンにて攪拌しながら徐々に加え、黄色透明なユビデカレノン複合体を得た。
＜第２工程及び乳化工程＞
ユビデカレノン複合体２０ｇを５０℃に加温しながら、予め５０℃に加温しておいたポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（リシノレイン酸縮合度＝２、ＨＬＢ＝１４、太陽化学株式会社製）５４ｇ及びポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（リシノレイン酸縮合度＝２、ＨＬＢ＝１６、太陽化学株式会社製）６ｇを添加し、均一になるまでヒスコトロンにて攪拌した。その後、５０℃に保持し、且つヒスコトロンにて攪拌しながらグリセリン１００ｇ、水１５ｇ、エタノール５ｇを順次加え、黄色透明な水中油滴乳化型ユビデカレノン製剤を得た。
【００２１】
実施例２
＜ユビデカレノン製剤＞
＜第１工程＞
モノグリセリンモノラウリン酸エステル（サンソフトＮｏ．７５０、ＨＬＢ＝５．３、太陽化学株式会社製）１９ｇを６５℃にて加温、融解し、ユビデカレノン（鐘淵化学工業株式会社製）１ｇをヒスコトロンにて攪拌しながら徐々に加え、黄色透明なユビデカレノン複合体を得た。
＜第２工程及び乳化工程＞
モノグリセリンモノステアリン酸ジアセチル酒石酸エステル（サンソフト６４１Ｃ、ＨＬＢ＝１０、太陽化学株式会社製）２５ｇ、デカグリセリンジステアリン酸エステル（サンソフトＱ−１８２Ｓ、ＨＬＢ＝１１、太陽化学株式会社製）３５ｇを予め８０℃に加温融解しておき、ヒスコトロンにて攪拌しながらユビデカレノン複合体２０ｇを添加した。その後、６５℃に保持し、且つヒスコトロンにて攪拌しながらグリセリン１００ｇ、水２０ｇを加え、黄色透明な水中油滴乳化型ユビデカレノン製剤を得た。
【００２２】
実施例３
＜ユビデカレノン製剤＞
＜第１工程＞
ペンタグリセリントリオレイン酸エステル（サンソフトＡ−１７３Ｅ、ＨＬＢ＝７、太陽化学株式会社製）１７ｇを４５℃に加温し、予め６５℃にて加温しておいたユビデカレノン（鐘淵化学工業株式会社製）３ｇを攪拌しながら徐々に加え、黄色透明なユビデカレノン複合体を得た。
＜第２工程及び乳化工程＞
ユビデカレノン複合体２０ｇに対して、ペンタグリセリンモノミリスチン酸エステル（サンソフトＡ−１４１Ｅ、ＨＬＢ＝１３、太陽化学株式会社製）６０ｇを添加し、４５℃を保持しながらホモミキサーにて攪拌した。その後、別に５０℃に加温しておいたグリセリン１００ｇに対して、ホモミキサーにて攪拌しながら添加し、乳化物を得た。当該乳化物をヒスコトロンにて更に均質化し、その後エタノール６ｇを加え、黄色透明な水中油滴乳化型ユビデカレノン製剤を得た。
【００２３】
実施例４
＜ユビデカレノン製剤＞
水２００ｇを予め６５〜７０℃に加温しておき、ヒスコトロンで撹拌しながら、デキストリン（ＢＬＤＮｏ．８、参松工業株式会社製）５０ｇを添加、溶解し、６５〜７０℃を保持したまま、実施例３のユビデカレノン製剤１０ｇを徐々に投入し乳化させ、その後噴霧乾燥にて乾燥粉末化し、水中油滴乳化型ユビデカレノン製剤の粉末品を得た。
【００２４】
実施例５
＜本発明ユビデカレノン製剤を含有する食品＞
水８８．７８ｇ、果糖ブドウ糖液糖１０．８ｇ、クエン酸０．１８ｇ、クエン酸三ナトリウム０．０４ｇを混合後、撹拌しながら９３〜９５℃に加熱し、予め６０℃に加熱した実施例１のユビデカレノン製剤０．２ｇを添加、混合しユビデカレノン含有透明飲料を得た。
【００２５】
実施例６
＜本発明ユビデカレノン製剤を含有する食品＞
小麦粉１００ｇ、マーガリン６０ｇ、粉糖４０ｇ、粉塩１ｇ、ベーキングパウダー１．６ｇ、全卵３０ｇ、水１０ｇ、実施例４のユビデカレノン製剤１ｇを混合し、クッキー生地とした。型抜き後、１８０℃、１１〜１２分焼成し、ユビデカレノン含有クッキーを得た。
【００２６】
実施例７
＜本発明ユビエカレノン製剤を含有する食品＞
実施例４のユビデカレノン製剤１００ｇをフローコーター（フロイント産業株式会社製）にて１％デキストリン２０ｇ（ＢＬＤＮｏ．８、参松工業株式会社製）を噴霧しながら造粒し、顆粒状ユビデカレノン含有サプリメントを得た。
【００２７】
実施例８
＜本発明ユビデカレノン製剤を含有する食品＞
市販牛乳９９ｇを６０℃にて攪拌しながら、予め６０℃に加温しておいた実施例１のユビデカレノン製剤１ｇを混合し、１０分間攪拌後直ちに冷却し、２５ｍｇユビデカレノン／１００ｇ含有牛乳を得た。
【００２８】
実施例９
＜本発明ユビデカレノン製剤を含有する食品＞
市販茶飲料９９ｇを６０℃にて攪拌しながら、予め６０℃に加温しておいた実施例１のユビデカレノン製剤１ｇを混合し、１０分間攪拌後直ちに冷却し、２５ｍｇユビデカレノン／１００ｇを含有する透明な茶飲料を得た。
【００２９】
実施例１０
＜本発明ユビデカレノン製剤を含有する食品＞
市販ミネラルウォーター９９ｇを６０℃にて攪拌しながら、予め６０℃に加温しておいた実施例１のユビデカレノン製剤１ｇを混合し、１０分間攪拌後直ちに冷却し、２５ｍｇユビデカレノン／１００ｇを含有する透明なミネラルウォーターを得た。
【００３０】
実施例１１
＜本発明ユビデカレノン製剤を含有する食品＞
市販コーヒー飲料９９ｇを７０℃にて攪拌しながら、予め６５℃に加温しておいた実施例２のユビデカレノン製剤１ｇを混合し、１０分間攪拌後直ちに冷却し、５ｍｇユビデカレノン／１００ｇ含有コーヒー飲料を得た。
【００３１】
実施例１２
＜本発明ユビデカレノン製剤を含有する食品＞
市販紅茶飲料９９ｇを８０℃にて攪拌しながら、予め６５℃に加温しておいた実施例２のユビデカレノン製剤１ｇを混合し、１０分間攪拌後直ちに冷却し、５ｍｇユビデカレノン／１００ｇ含有紅茶飲料を得た。
【００３２】
実施例１３
＜本発明ユビデカレノン製剤を含有する食品＞
市販コンソメスープ粉末１食分を、９５℃に加温した水１５０ｍｌに溶解し、実施例２のユビデカレノン製剤１ｇを混合し、５ｍｇユビデカレノン／１５０ｍｌを含有する透明なコンソメスープを得た。
【００３３】
実施例１４
＜本発明ユビデカレノン製剤を含有する食品＞
市販めんつゆ９９ｇを８０℃にて撹拌しながら、予め５５℃に加温しておいた実施例３のユビデカレノン製剤１ｇを混合し、１０分間攪拌後直ちに冷却し、１５ｍｇユビデカレノン／１００ｇを含有する透明なめんつゆを得た。
【００３４】
試験例１
＜ユビデカレノン製剤及び該製剤含有飲料の乳化安定性＞
５０℃に加温した実施例１〜３記載の本発明ユビデカレノン製剤０．２ｇを、５０℃の水１００ｍｌに添加後撹拌し、ユビデカレノン含有水を調製した。該ユビデカレノン含有水、実施例５のユビデカレノン含有飲料及び比較例として他社５％ユビデカレノン製剤０．１ｇを用いて実施例５と同様に調製した飲料について、調製直後、室温及び５０℃にて１日、２週間、４週間経過後の乳化状態及び平均乳化粒子径を確認した。平均乳化粒子径の測定はレーザー回折型粒度分布測定器（ＮＩＣＯＭＰＭＯＤＥＬ３７０）にて測定した。その結果を表１及び表２に示す。
【００３５】
【表１】
ユビデカレノン製剤の乳化安定性（室温保存）

【００３６】
【表２】
ユビデカレノン製剤の乳化安定性（５０℃保存）

【００３７】
表１、表２より、本発明ユビデカレノン製剤含有水は、極めて安定な乳化または可溶化状態示すことを確認した。尚、５０℃にて保存した実施例５のユビデカレノン製剤含有飲料についてユビデカレノン含有量を測定した結果、４週間経過時のユビデカレノン残存率は９１．４％と高い値を示した。
【００３８】
試験例２
＜ユビデカレノン製剤含有食品（飲料）の安定性＞
実施例８〜１４に記載の本発明ユビデカレノン製剤含有食品について、調製直後及び室温にて８時間経過後の性状を視覚的に評価した。尚、各実施例で用いている本発明ユビデカレノン製剤の代わりに、ユビデカレノン含量が同じくなるようユビデカレノン単独を融解して用いたものを、実施例８〜１４それぞれに対応する対照品として、同様に評価した。その結果、対照品では全ての飲料に対して調製直後にユビデカレノンが浮き、８時間経過時点ではユビデカレノン結晶が析出するのに対し、実施例８〜１４では全ての飲料に対して調製直後及び８時間経過後において全く変化なく、本来の飲料の性状に何ら変化を与えることはなかった。
【００３９】
本発明ユビデカレノン製剤含有食品は、本来の食品の性状と全く同等であり、何ら性状に変化を与えることなくユビデカレノンが強化されたものであることを確認した。特に、本発明透明飲料においても元来の透明性を失うことはなかった。これは、本発明ユビデカレノン製剤含有食品に含まれる本発明ユビデカレノン製剤の効果によるものである。即ち、本発明ユビデカレノン製剤は、親油性及び親水性という極性的に相反する多価アルコール脂肪酸エステルと、ユビデカレノンの３者による複合マトリックスを形成しており、かつ親水性多価アルコール脂肪酸エステルによって安定化したナノカプセル（平均乳化粒子径１０〜１５０ｎｍ）を形成していることによるものと考える。尚、本発明ユビデカレノン製剤は水系添加できることから、本発明ユビデカレノン製剤含有食品を調製するにあたり、何ら困難を伴うことはなく、食品への汎用性が確認できた。
【００４０】
試験例３
＜ユビデカレノン製剤含有食品の効果＞
２２〜５１歳（平均年齢３６．７歳）の健常な男性３４名及び女性１６名に対して、実施例５の本発明ユビデカレノン製剤含有食品１００ｍｌ（ユビデカレノン含量５ｍｇ）を用いて、朝、昼、夜の１日３回（ユビデカレノン１５ｍｇ／日）、２週間服用させ、以下の評価基準にて評価した。別途、実施例５の本発明ユビデカレノン製剤含有食品から、実施例１のユビデカレノン製剤を除いた食品（対照食品）を調製し、同じく５０名に対して同様の試験を行った。
＜評価基準＞
服用前と比較して体が非常に軽くなった：２点
服用前と比較して体が軽くなった：１点
服用前と比較して変化無し：０点
服用前と比較して体が重くなった：−１点
服用前と比較して体が非常に重くなった：−２点
【００４１】
その結果、対照食品を服用した場合は、平均点が０．０６であったのに対して、本発明ユビデカレノン製剤含有食品を服用した場合、平均点１．６４点であり、且つマイナス評価は一人もいなかった。これは、本発明ユビデカレノン製剤含有食品に含まれる本発明ユビデカレノン製剤の効果によるものである。即ち、本発明食品においては、ユビデカレノンが親油性多価アルコール脂肪酸エステルと複合体を形成し、更に当該複合体が親水性多価アルコール脂肪酸エステルが構成するナノ乳化粒子に封入されているにも係わらず、体内において当該複合体からユビデカレノンが放出されることを示唆するものである。従って、本発明ユビデカレノン製剤は、安定に水系添加できる系を構築しながらも、ユビデカレノン本来の人体に対する効果を失わない製剤であり、これが本発明食品の特徴となる。尚、本発明食品中のユビデカレノンが１０〜１５０ｎｍ微細乳化粒子中に包含されていることから、ユビデカレノンの生体吸収性も高めている可能性がある。
【００４２】
【発明の効果】
本発明ユビデカレノン製剤は、ユビデカレノンと親油性多価アルコール脂肪酸エステルとの複合体が、親水性多価アルコール脂肪酸エステルの形成したナノカプセルに効率良く封入された製剤であり、優れた乳化安定性を発揮するものである。また、当該製剤は種々の食品加工上においてハンドリング良く水系添加でき得るものであり、殊に透明飲料にも応用できることから、今後の健康食品産業に貢献すること大であり、産業上の意義は非常に大きい。

Claims

ユビデカレノン、親油性多価アルコール脂肪酸エステル及び親水性多価アルコール脂肪酸エステルを含有するユビデカレノン製剤。
ユビデカレノンと親油性多価アルコール脂肪酸エステルの複合体を形成する第１工程と、第１工程で得られた該複合体と親水性多価アルコール脂肪酸エステルを混合する第２工程により得られるユビデカレノン製剤。
水中油滴型に乳化または可溶化されたことを特徴とする請求項１または２記載のユビデカレノン製剤。
平均粒子径が３００ｎｍ以下であることを特徴とする請求項１〜３何れかに記載のユビデカレノン製剤。
親油性多価アルコール脂肪酸エステルのＨＬＢが６以下であり、親水性多価アルコール脂肪酸エステルのＨＬＢが８以上であることを特徴とする請求項１〜４何れかに記載のユビデカレノン製剤。
請求項１〜５何れかに記載のユビデカレノン製剤を含有することを特徴とする飲食品。