KR100724326B1 - 코엔자임 q10 함유 조성물 - Google Patents

코엔자임 q10 함유 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR100724326B1
KR100724326B1 KR1020057013132A KR20057013132A KR100724326B1 KR 100724326 B1 KR100724326 B1 KR 100724326B1 KR 1020057013132 A KR1020057013132 A KR 1020057013132A KR 20057013132 A KR20057013132 A KR 20057013132A KR 100724326 B1 KR100724326 B1 KR 100724326B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
acid ester
coenzyme
fatty acid
composition
polyhydric alcohol
Prior art date
Application number
KR1020057013132A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20050095850A (ko
Inventor
루미 야마구치
히로아키 야마구치
히로노부 난부
레크 라지 주네자
나가히로 야마자키
Original Assignee
타이요 카가꾸 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP2003009013A external-priority patent/JP4567945B2/ja
Priority claimed from JP2003165690A external-priority patent/JP4444586B2/ja
Application filed by 타이요 카가꾸 가부시키가이샤 filed Critical 타이요 카가꾸 가부시키가이샤
Publication of KR20050095850A publication Critical patent/KR20050095850A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100724326B1 publication Critical patent/KR100724326B1/ko

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52Adding ingredients
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/10Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing emulsifiers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/14Yeasts or derivatives thereof
    • A23L33/145Extracts
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/12Ketones
    • A61K31/122Ketones having the oxygen directly attached to a ring, e.g. quinones, vitamin K1, anthralin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00General protective or antinoxious agents
    • A61P39/06Free radical scavengers or antioxidants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12Antihypertensives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

본 발명은 코엔자임 Q10 과 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르를 함유하여 이루어지는 코엔자임 Q10 함유 조성물; 코엔자임 Q10, 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르 및 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르를 함유하여 이루어지는 코엔자임 Q10 함유 조성물; 및 상기 조성물을 함유하여 이루어지는 식품, 또는 음료를 제공한다.

Description

코엔자임 Q10 함유 조성물{COMPOSITIONS CONTAINING COENZYME Q10}
본 발명은, 특히 식품 분야에서 바람직하게 사용되는 코엔자임 Q10 함유 조성물에 관한 것이다.
코엔자임 Q10 (CoQ10) 은 유비데카레논 (ubidecarenone), 유비퀴논 (ubiquinone) 10 등으로도 불리우고, 그 특이한 생리 작용에 의해 대사성 강심제 등으로 의약품에 이용되고 있다. 또한, 국내에서는 식약 구분의 재검토에 따라서 식품 용도로의 이용이 가능하게 되어, 건강 식품 분야에서의 응용이 기대되고 있다. 특히 최근의 CoQ10 의 연구 성과가 눈부시게 진행되어, CoQ10 의 항산화 작용에 유래하는 심근 보호 작용, 발암 예방, 노화 방지 작용, 혈중 LDL 산화 억제 외에, 혈압 상승 억제, 허혈 심근에서의 산소 이용 효율의 개선, 심근 미토콘드리아의 ATP 합성 부활, 심기능 개선 등이 보고되어 있다. 그러나, CoQ10 은 상온에서 황색∼등색(橙色)의 고체로, 물, 알코올에 거의 용해되지 않고, 또한 기름에도 잘 녹지 않기 때문에 식품 용도로의 이용에 있어서 범용성이 매우 낮고, 특히 음료에 대한 응용에는 커다란 제한을 받는다는 결점이 있었다.
CoQ10 의 제제화 방법으로는, CoQ10, 유화제, 다가 알코올 및 물을 혼합한 후, 고압 처리하는, 지용성 물질의 수성 액제의 조제 방법 (예를 들어, 일본 공개 특허공보 2000-212066호 참조.), 폴리옥시에틸렌소르비탄모노올레이트를 사용하여 가용화하는 방법 (예를 들어, 일본 특허공표공보 2001-504343호 참조.) 등이 제안되어 있다. 그러나, 전자의 방법에 따라 조제되는 수성 액제는, 1000㎏/㎠ 이라는 초고압 처리에 의해 일시적으로 CoQ10 을 수성 액제로 할 수 있지만, 안정성이 나쁘고 시간이 경과함에 따라서 백탁(白濁), 또는 CoQ10 의 결정이 석출된다. 또한, 후자의 방법에서는, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노올레이트를 사용하고 있고, 이러한 에틸렌옥사이드계 계면활성제는, 그 제조 공정상, 합성 반응 중에 독성이 높은 부생성물이 생성된다는 점에서 식품 용도로 이용하기에는 바람직하지 않다.
또한, CoQ10 의 생체 흡수율을 높인 제제로서, 열용해시킨 CoQ10 를 가열한 식용유에 첨가하거나, 또는 CoQ10 을 식용유에 첨가한 후에 가열 용해하고, 이어서 냉각하여 얻어지는, CoQ10 이 결정 형태로 분산된 CoQ10 과 식용유의 혼합물이 제안되어 있다 (예를 들어, 일본 공개특허공보 2003-125734호 참조.) 그러나, 본 제제는, 직접 수계 식품에 첨가하는 것은 불가능하다.
본 발명의 목적은, 보존 안정성이 우수하고, 또한 CoQ10 의 생체 흡수성이 향상된 식품 용도에 바람직하게 이용 가능한 CoQ10 함유 조성물을 제공하는 것에 있다.
즉, 본 발명은,
[1] CoQ10 과 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르를 함유하여 이루어지는 CoQ10 함유 조성물,
[2] 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르가 모노글리세린 지방산 유기산 에스테르 및/또는 폴리글리세린 축합 리시놀레산 에스테르인 상기 [1] 에 기재된 CoQ10 함유 조성물,
[3] 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르의 HLB 가 8 이상인 상기 [1] 또는 [2] 에 기재된 CoQ10 함유 조성물,
[4] CoQ10 단독인 경우와 비교하여, CoQ10 의 생체 흡수성이 향상된 CoQ10 고흡수성 조성물인 것을 특징으로 하는, 상기 [1]∼[3] 중 어느 한 항에 기재된 CoQ10 함유 조성물.
[5] CoQ10, 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르 및 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르를 함유하여 이루어지는 CoQ10 함유 조성물.
[6] CoQ10 과 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르의 복합체를 형성하는 제 1 공정과, 제 1 공정에서 얻어진 그 복합체와 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르를 혼합하는 제 2 공정을 거쳐 제조된 CoQ10 함유 조성물.
[7] 수중유적형으로 유화 또는 가용화되어 형성되는 상기 [5] 또는 [6] 에 기재된 CoQ10 함유 조성물.
[8] 유화 입자의 평균 유화 입자직경이 300㎚ 이하인 상기 [7] 에 기재된 CoQ10 함유 조성물.
[9] 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르의 HLB 가 6 이하이고, 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르의 HLB 가 8 이상인 상기 [5]∼[8] 중 어느 한 항에 기재된 CoQ10 함유 조성물.
[10] 상기 [1]∼[9] 중 어느 한 항에 기재된 CoQ10 함유 조성물을 함유하여 이루어지는 식품 또는 음료.
[11] 상기 [1]∼[4] 중 어느 한 항에 기재된 CoQ10 함유 조성물의 조제용 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르, 및
[12] 상기 [1]∼[4] 중 어느 한 항에 기재된 CoQ10 함유 조성물의 조제를 위한 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르의 용도,
에 관한 것이다.
도 1 은, 생체 흡수성 시험 1 에 있어서의, 각 시험 시료를 래트에 투여하고 나서 1∼24시간에서의 혈장 중의 CoQ10 농도의 측정 결과를 나타내는 그래프이다.
도 2 는, 생체 흡수성 시험 2 에 있어서의, 시험 A 와 A' 및 비교 시험 B 와 B' 에서 각 시험 시료를 래트에 투여하고 나서 1∼24시간에 있어서의 혈장 중의 CoQ10 농도의 측정 결과를 나타내는 그래프이다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
본 발명의 CoQ10 함유 조성물은 크게 2 가지 양태로 이루어진다. 제 1 양태는, CoQ10 과 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르를 함유하여 이루어지는 조성물 (이하, 본 발명의 제 1 조성물이라고 한다) 이고, 제 2 양태는, CoQ10, 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르 및 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르를 함유하여 이루어지는 조성물 (이하, 본 발명의 제 2 조성물이라고 한다) 이다. 또, 본 명세서에 있어서 본 발명의 제 1 조성물과 본 발명의 제 2 조성물을 합하여 간 단히 본 발명의 조성물이라고 하는 경우가 있다. 또한, 본 발명의 CoQ10 함유 조성물을 「유비데카레논 제제」라고 하는 경우가 있다. 이하, 각 양태의 조성물에 관해서 순서대로 설명한다.
(1) 본 발명의 제 1 조성물
본 발명의 제 1 조성물은, CoQ10 과 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르를 함유하여 이루어지는 것을 커다란 하나의 특징으로 한다.
그 조성물의 형태로는, 특별히 한정되지는 않지만, 사용의 편리성 관점에서 바람직하게는 과립형, 분말형 또는 액상이다. 과립형이나 분말형의 것은, 본래 CoQ10 의 석출 문제가 없고 보존 안정성이 우수하다. 액상의 경우에도, CoQ10 은 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르에 의해 안정적으로 유화 또는 가용화되어 있고, 예를 들어 그 조성물을 실온 등에서 보존한 경우라도 CoQ10 의 결정이 석출되기 힘들어, 과립형 등의 것과 동일하게 보존 안정성이 우수하다. 또, 본 발명의 제 1 조성물은 장기간 안정적으로 물에 유화 또는 가용화시킬 수 있다.
그 조성물을 물에 유화 또는 가용화시킨 경우, CoQ10 의 유화 입자의 평균 유화 입자직경으로는, 특별히 한정되지는 않지만, 통상 1㎚∼10000㎚, 생체 흡수성 향상의 관점에서, 바람직하게는 1㎚∼5000㎚, 보다 바람직하게는 1㎚∼1000㎚, 더욱 바람직하게는 1㎚∼500㎚, 가장 바람직하게는 1㎚∼100㎚ 이다.
평균 유화 입자직경은, 예를 들어 레이저 회절형 입도 분포 측정기 (NICOMP MODEL37O, Particle Sizing Systems 사 제조) 에 의해 측정할 수 있다.
본 발명의 제 1 조성물에 함유되는 CoQ10 은, 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르의 유화 또는 가용화 작용에 의해 그 결정화가 억제될 수 있는 점에서, 생체에 흡수될 때에는 흡수에 적합한 단분산 상태에 있는 것으로 추정된다. 따라서, 본 발명의 제 1 조성물 중의 CoQ10 은 생체 흡수성이 높다. 또한, CoQ10 은 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르의 피막으로 둘러 싸여 있는 것으로 추정되기 때문에, CoQ10 의 생체로의 흡수가 지속적이다.
본 발명의 제 1 조성물은 일반적으로 식품 분야에서 범용되는 원료를 사용하여 제조할 수 있기 때문에 식품 용도에 바람직하게 이용가능하다. 그 조성물을 수계에 첨가했다고 해도 CoQ10 가 석출되는 일은 실질적으로 없기 때문에, 특히 종래 CoQ10 의 사용이 곤란했던 음료 등의 수계 식품에 대하여 간편하게 이용이 가능하다.
CoQ10 은, 10개의 이소프렌 단위로 이루어지는 이소프레노이드 사슬을 측쇄로서 갖는 벤조퀴논 유도체로, 자연계에 널리 분포한다. 동식물 등에 있어서는, 미토콘드리아 내에서 산화적 인산화의 전자 전달계에 관여한다. 본 발명에 사용되는 CoQ10 으로는, 생체, 예를 들어 포유 동물, 그 중에서도 인간이 섭취가능한 것이면 특별히 한정되지 않는다. 그 CoQ10 으로는, 예를 들어 일반적으로 사용되고 있는 공업적 합성품, 발효법에 의해 얻어지는 효모 추출품 등의 균체 추출품, 정어리, 돼지, 소, 닭, 브로콜리, 가지, 마늘, 양배추 등의 동식물로부터 추출한 것을 들 수 있고, 각각 단독으로 또는 2 종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 바람직하게는, 발효법에 의해 얻어지는 효모 추출품을 사용한다.
또, 자연계에는 1∼12 개의 이소프렌 단위로 이루어지는 이소프레노이드 사슬을 측쇄로서 갖는 것 (CoQ1∼12) 이 존재하기 때문에, 본 발명의 CoQ10 에는, 본 발명의 원하는 효과의 발현이 저해되지 않은 한, 이들 이소프레노이드 사슬의 길이가 다른 유연(類緣)체가 일부 함유되어 있어도 된다.
본 발명에 사용하는 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르에 있어서의 「친수성」이란, 일반적으로 HLB 가 8 정도 이상인 것을 말한다. 주로, 수계 식품에 대한 응용성의 관점에서, HLB 로는, 바람직하게는 8 이상, 보다 바람직하게는 9.5 이상, 더욱 바람직하게는 11 이상이다. 여기서 「HLB 가 8 정도」란, HLB 가 8 은 아니지만, 적어도 HLB 가 8 의 다가 알코올 지방산 에스테르와 같은 정도로 본 발명의 원하는 효과를 발현시킬 수 있기에 충분한 HLB 값을 말한다. 본 명세서에 있어서 HLB 를 구하는 방법은 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 후술하는 기존의 수법 등을 이용할 수 있다.
또, 본 발명의 조성물에, 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르와, HLB 가 8 정도 미만인, 본 명세서에 있어서는 「친수성」이 아니라고 간주할 수 있는, 후술하는 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르를 사용하는 경우가 있지만, 사용하는 에스테르의 HLB 를, 양 에스테르 모두의 HLB 의 평균값 (즉, 조성물에 사용되는 각 에스테르 분자의 HLB 의 총합을 전체 에스테르 분자수로 나눠서 얻은 값) 으로서 구한 경우, 평균값으로는 8 정도 이상, 특히 8 이상, 더욱 바람직하게는 9.5 이상, 그 중에서도 11 이상인 것이 가장 바람직하다.
HLB 란, 일반적으로 유화제의 친수성과 친유성 (소수성) 의 정도를 나타내는 척도로, 친수성이 강한 것일수록 값이 크다. HLB 를 구하는 방법은 특별히 한정되지 않는다. 본 발명의 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르로는, 예를 들어 이하에 나타내는 HLB 를 구하는 방법 중 적어도 한가지 방법에 있어서 친수성이라고 인정될 수 있는 것이 사용된다. 또한, 본 발명에 있어서 「HLB 가 8 이상」이란, 이하의 방법 중 어느 하나의 방법에 의해 HLB 가 8 이상을 나타내는 경우를 말한다. HLB 의 바람직한 범위인 9.5 이상, 11 이상에 대해서도 동일하다.
HLB 를 구하는 방법으로는, 예를 들어 그리핀식 (하기 식) 등 기존의 각종 수법을 이용할 수 있다.
HLB=20×(친수 부분의 분자량/유화제 전체의 분자량)
상기 식에 있어서 친수 부분이란, 유화제 (본 명세서에 있어서는, 다가 알코올 지방산 에스테르) 를 구성하는 분자 전체로부터 탄화수소 사슬을 제외한 부분을 말한다. 또한, 에스테르형 유화제인 경우, 비누화값과 구성 지방산의 산가로부터 다음 식에 의해 산출할 수 있다.
HLB=20×(1-S/A)
S: 비누화값, A: 구성 지방산의 산가
또, 친수기로서 폴리옥시에틸렌 사슬만을 갖는 것은 다음 식에 의해 산출할 수 있다.
HLB=E/5
E: 폴리옥시에틸렌기의 중량분률
이들 산술적인 방법 외에, 실험적으로 HLB 를 구할 수도 있다. 즉, HLB 기지의 유화제와 미지의 유화제를 조합하여 HLB 기지의 유지(油脂)와 물을 유화시키고, 가장 유화 상태가 좋은 혼합비를 선정하여, 다음 식으로부터 산정할 수 있다.
{(Wu×HLBu)+(Wa×HLBa)}/{Wu+Wa}= HLBo
Wu : HLB 미지의 유화제의 중량분률
Wa : HLB 기지의 유화제의 중량분률
HLBu : HLB 미지의 유화제의 HLB (구하는 유화제의 HLB)
HLBa : HLB 기지의 유화제의 HLB
HLBo : 유지의 소요 HLB
다가 알코올이란, 동일 분자 내에 수산기를 2 개 이상 갖는 알코올을 말한다.
다가 알코올은, 특별히 한정되는 것이 아니라, 예를 들어 글리세린과 같이 단량체로 이루어지는 것이어도 되고, 폴리글리세린과 같이 중합체로 이루어지는 것이어도 된다. 중합체를 구성하는 단량체의 중합수 (중합도) 는 특별히 한정되지 않는다. 또, 사용하는 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르가 여러 종류의 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르의 혼합물로 이루어지는 경우, 사용하는 그 에 스테르의 다가 알코올의 중합도는, 개개 종류의 에스테르의 중합도의 평균값으로서 구해진다.
다가 알코올 지방산 에스테르의 구성 지방산으로는 특별히 한정되지 않고, 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 지방산이어도 된다. 또한, 구성 지방산의 종류도 특별히 한정되는 것이 아니라, 1 개의 다가 알코올 지방산 에스테르 중에 1 종 또는 2 종 이상의 지방산이 함유되어 있어도 된다.
본 발명에 있어서는, 식품에 사용할 수 있는 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르가 바람직하게 사용된다. 그 구체예로는, 모노글리세린 지방산 유기산 에스테르, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 폴리글리세린 축합 리시놀레산에스테르 등의 글리세린 지방산 에스테르류, 소르비탄 지방산 에스테르류, 자당 지방산 에스테르류, 레시틴류, 사포닌류 등을 들 수 있고, 각각 단독으로 또는 2 종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 그 중에서도, CoQ10 의 재결정화를 효과적으로 억제한다는 점에서, 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르로는 모노글리세린 지방산 유기산 에스테르 및/또는 폴리글리세린 축합 리시놀레산에스테르가 바람직하게 사용된다.
상기 모노글리세린 지방산 유기산 에스테르로는, 예를 들어 모노글리세린스테아르산시트르산에스테르, 모노글리세린스테아르산아세트산에스테르, 모노글리세린스테아르산숙신산에스테르, 모노글리세린카프릴산숙신산에스테르, 모노글리세린스테아르산락트산에스테르, 모노글리세린스테아르산디아세틸타르타르산에스테르 등이 바람직하게 사용되고, 그 중에서도, 모노글리세린스테아르산시트르산에스테르, 모노글리세린스테아르산디아세틸타르타르산에스테르가 보다 바람직하게 사용된다.
상기 폴리글리세린 지방산 에스테르로는, 예를 들어 폴리글리세린의 평균 중합도가 2∼10 이고, 구성 지방산이 탄소수 6∼22 의 지방산인 것이 바람직하게 사용된다. 폴리글리세린 지방산 에스테르의 구체예로서, 트리글리세린모노라우르산에스테르, 트리글리세린모노미리스트산에스테르, 트리글리세린모노올레산에스테르, 트리글리세린모노스테아르산에스테르, 펜타글리세린모노미리스트산에스테르, 펜타글리세린트리미리스트산에스테르, 펜타글리세린모노올레산에스테르, 펜타글리세린트리올레산에스테르, 펜타글리세린모노스테아르산에스테르, 펜타글리세린트리스테아르산에스테르, 펜타글리세린모노스테아르산에스테르, 헥사글리세린모노카프릴산에스테르, 헥사글리세린디카프릴산에스테르, 헥사글리세린모노라우르산에스테르, 헥사글리세린모노미리스트산에스테르, 헥사글리세린모노올레산에스테르, 헥사글리세린모노스테아르산에스테르, 데카글리세린모노라우르산에스테르, 데카글리세린모노미리스트산에스테르, 데카글리세린모노올레산에스테르, 데카글리세린모노팔미트산에스테르, 데카글리세린모노스테아르산에스테르, 데카글리세린디스테아르산에스테르 등이 보다 바람직하게 사용된다.
상기 폴리글리세린 축합 리시놀레산에스테르로는, 예를 들어 폴리글리세린의 평균 중합도가 2∼10, 폴리리시놀레산의 평균 축합도 (리시놀레산의 축합수의 평균) 가 2∼4 인 것이 바람직하게 사용된다. 구체적으로는, 테트라글리세린 축합 리시놀레산에스테르, 펜타글리세린 축합 리시놀레산에스테르, 헥사글리세린디 축합 리시놀레산에스테르, 디글리세린 축합 리시놀레산에스테르 등이 보다 바람직 하게 사용된다.
상기 소르비탄 지방산 에스테르류로는, 예를 들어 소르비탄모노스테아르산에스테르, 소르비탄모노올레산에스테르 등이 바람직하게 사용된다.
상기 자당 지방산에스테르류로는, 예를 들어 자당팔미트산에스테르, 자당스테아르산에스테르 등이 바람직하게 사용된다.
상기 레시틴류로는, 예를 들어 대두 레시틴, 난황 레시틴, 효소 분해 레시틴 등이 바람직하게 사용된다.
상기 사포닌류로는, 예를 들어 소포라 사포닌 (sophora saponin), 킬라야 사포닌, 대두 사포닌, 유카(yucca) 사포닌 등이 바람직하게 사용된다.
본 발명의 제 1 조성물 중, CoQ10 과 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르의 합계 함유량으로는, 특별히 한정되지는 않지만, 바람직하게는 1∼60중량%, 보다 바람직하게는 3∼40중량% 이다. 또한, CoQ10 과 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르의 양비로는, CoQ10 100중량부에 대하여 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르가, 바람직하게는 10∼5000중량부, 보다 바람직하게는 40∼3500중량부, 더욱 바람직하게는 40∼500중량부이다.
본 발명의 제 1 조성물의 조제에는, 이상과 같은 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르가 사용된다. 따라서, 본 발명의 1 양태로는, 본 발명의 제 1 조성물의 조제용 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르, 및 본 발명의 제 1 조성물의 조제를 위한 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르의 사용이 포함된다.
또한, 본 발명의 제 1 조성물에는, 그 밖의 성분을 함유시켜도 된다. 그 밖의 성분으로는, 예를 들어 물, 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르, 유지, 지용성 물질, 다가 알코올 지방산 에스테르 이외의 유화제 등을 들 수 있다.
물로는 특별히 한정되는 것이 아니라, 예를 들어 수돗물, 증류수, 이온 교환수 등을 들 수 있다. 물은, 본 발명의 조성물을 액상으로서 얻는 경우의 매체로서 바람직하게 사용된다. 또, 매체는 물에만 한정되는 것은 아니다. 예를 들어 에탄올, 글리세린, 프로필렌글리콜, 액당 등, 수계 식품에 대하여 용이하게 첨가할 수 있는 매체이면 특별히 한정되지 않고, 이들의 1 종 또는 2 종 이상의 혼합물이 사용된다.
친유성 다가 알코올 지방산 에스테르로는, 본 발명의 제 2 조성물에 있어서 사용되는 에스테르를 예시할 수 있다. 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르를 사용하는 경우, 예를 들어 미리 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르에 CoQ10 를 용해시켜 둠으로써 액체로서 취급하는 것이 가능해진다. 또한, 본 발명의 제 1 조성물을 장기 보존하는 데 있어서는, CoQ10 의 결정화의 효과적인 억제를 기대할 수 있다.
상기한 유지, 지용성 물질로는, 후술하는 동식물 등 유래의 유지, 비타민류 등의 지용성 물질을 들 수 있다. 또한, 다가 알코올 지방산 에스테르 이외의 유화제로는, 다가 알코올 지방산 에스테르 이외의 공지된 임의의 유화제를 들 수 있다.
본 발명의 제 1 조성물을, 예를 들어 물을 매체로 하여 액상으로 하는 경우, 그 밖의 성분으로서 식품 일반에 사용되는 안정제, 보존료, pH 조정제 등을 함유시 켜도 된다. 이러한 안정제 등을 함유시키는 것에 의해 CoQ10 의 유화 안정성을 향상시킬 수 있고, 그 결과, 본 발명의 제 1 조성물의 보존 안정성이 한층 더 향상된다. 한편, 본 발명의 제 1 조성물을 과립형이나 분말형으로 하는 경우, 예를 들어 덱스트린, 시클로덱스트린, 알긴산 Na, 유당, 갈락토올리고당, 갈락토만난 효소 분해물, 카세인, 잔탄검 등의 수용성 부형제를 함유시켜도 된다. 이러한 부형제는, 본 발명의 제 1 조성물의 건조 상태에서의 안정화에 기여함과 함께, 그 조성물의 수 중에의 가용화 등에 유효하게 기능한다.
본 발명의 제 1 조성물에 있어서의 그 밖의 성분의 함유량으로는, 특별히 한정되지 않고, 본 발명의 원하는 효과의 발현이 저해되지 않은 범위에서 적절히 조정하면 된다.
본 발명의 제 1 조성물을 액상으로 하는 경우는, 예를 들어 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르를 매체 (예를 들어 물) 에 용해시키고, 교반하에 CoQ10 을 첨가하여 유화시킴으로써 조제할 수 있다. 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르의 매체에 대한 용해는, 그 에스테르의 융점 이상으로 가열한 매체 중에 그 에스테르를 첨가하여 혼합하거나, 또는 매체에 그 에스테르를 첨가한 후, 가열하여 용해시키면 된다. 교반 및 유화는, 예를 들어 패들 교반, 피스코트론 (PHYSCOTRON), 호모믹서, 호모지나이저, 고압 호모지나이저, 비드밀 등을 사용하여 실시할 수 있다. 또, CoQ10 및 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르의 첨가 순서 등은 특별히 한정되지 않는다. 또한, 상기 안정제 등 그 밖의 성분은, 조성물의 조제 공정에서 적당한 시점에서 첨가하면 된다. 또, CoQ10 을 유화시키는 공정에서, 미리 중쇄 (탄소수: 6∼8) 지방산 트리글리세리드 등의 합성 유지나 대두, 쌀, 채종, 카카오, 야자, 깨, 잇꽃, 팜, 면, 낙화생, 아보카도, 케이폭 (kapok), 양귀비, 우엉, 소맥, 달맞이꽃, 동백, 옥수수, 해바라기 등으로부터 얻어지는 일반적인 식물성 유지 및 소, 젖, 돼지, 정어리, 고등어, 상어, 꽁치, 대구 등으로터 얻어지는 동물성 유지 등의 유지에 의해 CoQ10 을 현탁 또는 용해시켜 둘 수도 있다. 또, CoQ10 을 유화시키는 공정에서, CoQ10 과 함께 β-카로틴, 리코펜 (lycopene), 아스타산틴 (astaxanthin), 제아산틴 (zeaxanthin) 등의 카로티노이드류, 비타민 A, 비타민 E, 비타민 K, 비타민 D 등의 비타민류 등과 같은 지용성 물질과 함께 유화시킬 수도 있으며, 이들 물질을 병용함으로써 CoQ10 의 유화 안정성 및 산화 안정성을 더욱 높이는 것도 가능하다.
본 발명의 제 1 조성물을 분말형으로 하는 경우, 예를 들어 그 밖의 성분으로서의 상기 수용성 부형제 (예를 들어 덱스트린) 를 미리 매체 (예를 들어 물) 에 용해시켜 두고, 교반하에 상기한 바와 같이 하여 얻은 액상의 조성물을 첨가하여 유화시킨 후, 다시 적절하게 건조시킴으로써 조제할 수 있다. 그 부형제의 배합량으로는 특별히 한정되지는 않지만, 본 발명의 제 1 조성물 100중량부에 대하여, 바람직하게는 5∼90중량부 정도, 보다 바람직하게는 10∼50중량부 정도이다. 부형제와 액상 조성물의 첨가 순서 등은 특별히 한정되지 않는다. 건조 방법은 특별히 한정되는 것이 아니라, 예를 들어 분무 건조, 동결 건조, 평판 건조 등을 들 수 있지만, 건조의 용이성 등의 관점에서 분무 건조가 바람직하다.
또한, 본 발명의 제 1 조성물을 과립형으로 하는 경우는, 분말형으로서 얻어 진 조성물을, 예를 들어 플로우 코터 등의 조립기를 사용하여 과립 성형함으로써 조제할 수 있다.
이상의 조작에 의해 본 발명의 제 1 조성물이 얻어지고 (단, 본 발명의 제 1 조성물의 조제 방법은 상기 방법에 한정되는 것은 아니다), 모두 보존 안정성이 우수한 것이다. 그 중에서도 과립형, 분말형의 조성물은 보존 안정성이 매우 높다. 게다가, 재차, 예를 들어 물에 첨가한 경우에 있어서도, 액상으로서 얻어진 조성물과 같은 정도의 양호한 유화 또는 가용화 상태를 나타낸다.
본 발명의 제 1 조성물은, 액상으로서 얻어진 것은 물론, 과립형, 분말형으로서 얻어진 것이어도, 그 조성물이 생체에 투여되어 CoQ10 가 생체에 흡수될 때에는 CoQ10 이 유화 또는 가용화되어 있고, 그 결정화는 충분히 억제되어 있는 것으로 추정된다. 따라서, 본 발명의 제 1 조성물 중의 CoQ10 의 생체 흡수성은, CoQ10 단독인 경우와 비교하여 높다. 따라서, 본 발명에 의해, CoQ10 단독인 경우와 비교하여 CoQ10 의 생체 흡수성이 향상된 CoQ10 고흡수성 조성물인 것을 특징으로 하는 조성물이 제공된다.
(2) 본 발명의 제 2 조성물
본 발명의 제 2 조성물은, CoQ10, 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르 및 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르를 함유하여 이루어지는 것이다.
그 조성물에 사용될 수 있는 CoQ10, 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르, 그 밖의 성분, 및 이들의 바람직한 양태 등은 본 발명의 상기 제 1 조성물과 동일 하다. 또한, 그 조성물의 바람직한 형태도 본 발명의 상기 제 1 조성물과 동일하다.
본 발명의 제 2 조성물은 CoQ10 이 안정적으로 유화 또는 가용화된 보존 안정성이 우수한 CoQ10 함유 조성물로, 장기간 안정적으로 물에 유화 또는 가용화시킬 수 있다. 그 조성물은 여러 가지 식품에 첨가할 수 있고, 특히 음료에 있어서는 백탁 정도가 증가하지 않고, 또 침전이 생기지 않으며, 장기간 안정적으로 그 형태가 유지될 수 있다.
본 발명의 제 2 조성물에 있어서는, 본 발명의 제 1 조성물과는 달리 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르를 필수 성분의 하나로서 사용한다.
본 발명의 제 2 조성물에 사용하는 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르로는, 유상(油相)에 대하여 안정적으로 분산, 유화 또는 용해될 수 있는 성질을 갖고 있고, 식품에 사용할 수 있는 것이 바람직하게 사용된다. 여기서 「친유성」이란, 일반적으로 HLB 가 8 정도 미만인 것을 말한다. 이러한 정의는 상기한 「친수성」과의 구별을 의도하는 것으로, 「8 정도 미만」이라는 것이 엄밀한 것은 아니다.
친유성 다가 알코올 지방산 에스테르의 HLB 로는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 바람직하게는 8 미만, 보다 바람직하게는 6 이하, 더욱 바람직하게는 4 이하이다.
친유성 다가 알코올 지방산 에스테르로는, 특별히 한정되지는 않지만, 비이온성 계면활성제로서 기능할 수 있는 것이 바람직하게 사용된다.
본 발명에 사용되는 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르로서 구체적으로는, 모노글리세린모노스테아르산에스테르, 모노글리세린모노올레산에스테르, 모노글리세린모노미리스트산에스테르, 모노글리세린모노카프릴산에스테르, 모노글리세린모노라우르산에스테르, 모노글리세린모노베헨산에스테르, 모노글리세린모노에루크산에스테르 등의 모노글리세린 모노지방산 에스테르, 모노글리세린디스테아르산에스테르, 모노글리세린디올레산에스테르, 모노글리세린디카프릴산에스테르, 모노글리세린디라우르산에스테르 등의 모노글리세린 디지방산 에스테르, 모노글리세린스테아르산시트르산에스테르, 모노글리세린스테아르산아세트산에스테르, 모노글리세린야자경화유아세트산에스테르, 모노글리세린스테아르산숙신산에스테르, 모노글리세린카프릴산숙신산에스테르, 모노글리세린스테아르산락트산에스테르, 모노글리세린스테아르산디아세틸타르타르산에스테르 등의 모노글리세린 지방산 유기산 에스테르, 모노글리세린 우지경화유 지방산 에스테르, 모노글리세린 채종경화유 지방산 에스테르, 모노글리세린 대두경화유 지방산 에스테르, 모노글리세린 면실유 지방산 에스테르, 모노글리세린 해바라기유 지방산 에스테르 등의 각종 유지를 사용하여 얻어지는 모노글리세린 지방산 에스테르, 평균 중합도 2∼10 의 폴리글리세린과 탄소수 6∼22 의 지방산과의 에스테르 등과 같은 폴리글리세린 지방산 에스테르, 및 평균 중합도 2∼10 의 폴리글리세린과 축합도 2∼4 의 폴리리시놀레산과의 에스테르 등과 같은 폴리글리세린 축합 리시놀레산 에스테르 등의 글리세린 지방산 에스테르류; 프로필렌글리콜모노스테아르산에스테르, 프로필렌글리콜모노올레산에스테르, 및 프로필렌글리콜모노라우르산에스테르 등의 프로필렌글리콜 지방산 에스테르 류; 소르비탄디스테아르산에스테르, 소르비탄트리스테아르산에스테르, 소르비탄세스퀴올레산에스테르, 소르비탄디올레산에스테르, 및 소르비탄트리올레산에스테르 등의 소르비탄 지방산 에스테르류; 및 대두 레시틴, 난황 레시틴, 효소분해 레시틴 등의 레시틴류에서 선택되는 1 종 또는 2 종 이상의 혼합물을 들 수 있다. 그 중에서도, 바람직하게는 글리세린 지방산 에스테르류에서 선택되는 1 종 또는 2 종 이상의 혼합물이고, 보다 바람직하게는 모노글리세린 모노지방산 에스테르, 모노글리세린 디지방산 에스테르, 모노글리세린 지방산 유기산 에스테르 (특히 모노글리세린 지방산 아세트산에스테르, 모노글리세린 야자경화유 아세트산에스테르), 폴리글리세린 지방산 에스테르 (특히 평균 중합도 2∼10 의 폴리글리세린과 탄소수 6∼22 의 지방산과의 에스테르) 및 폴리글리세린 축합 리시놀레산에스테르 (특히 평균 중합도 2∼10 의 폴리글리세린과 축합도 2∼4 의 폴리리시놀레산과의 에스테르) 중에서 선택되는 1 종 또는 2 종 이상의 혼합물이고, 더욱 바람직하게는 모노글리세린 지방산 유기산 에스테르 (특히 모노글리세린 지방산 아세트산에스테르, 모노글리세린 야자경화유 아세트산에스테르) 이고, 구체예로서 모노글리세린모노스테아르산에스테르의 50% 아세틸화물, 야자경화유 모노글리세리드의 완전 아세틸화물을 들 수 있다. 이상의 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르는, 어느 것이나 단독으로 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 또, 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르로서 폴리글리세린지방산 에스테르를 사용하는 경우, 특별히 한정되지는 않지만, 후술하는 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르와 CoQ10 의 복합체가 안정적인 수중유적형 유화 입자, 또는 가용화 상태를 형성한다는 관점에서, 에스테르화 도가 75% 이상 또는 HLB 가 4 이하인 것 중 임의의 하나인 것이 바람직하다.
본 발명의 제 2 조성물에서는, 이상과 같은 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르가 사용되기 때문에, 본 발명의 1 양태로서, 본 발명의 제 2 조성물의 조제용 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르, 및 본 발명의 제 2 조성물의 조제를 위한 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르의 사용이 포함된다.
본 발명의 제 2 조성물 중, CoQ10, 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르 및 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르의 합계 함유량으로는, 특별히 한정되지는 않지만, 바람직하게는 2∼60중량%, 보다 바람직하게는 5∼50중량% 이다. 또한, CoQ10 과 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르의 양비로는, CoQ10 100중량부에 대하여 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르가, 바람직하게는 25∼2000중량부, 보다 바람직하게는 50∼1000중량부, 더욱 바람직하게는 100∼500중량부이다. 한편, CoQ10 과 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르와의 양비로는, CoQ10 100중량부에 대하여 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르가, 바람직하게는 50∼10000중량부, 보다 바람직하게는 100∼5000중량부, 더욱 바람직하게는 200∼2000중량부이다.
본 발명의 제 2 조성물은, 상기 CoQ10, 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르 및 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르를 혼합하여 이루어지는 것으로, 후술하는 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르와 CoQ10 의 복합체가, 안정적인 수중유적형 유화 입자, 또는 가용화 상태를 형성한다는 관점에서 그 때 사용하는 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르의 HLB 로는 6 이하이고, 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르의 HLB 로는 8 이상인 것이 바람직하다.
본 발명의 제 2 조성물은, 구체적으로는, CoQ10 과 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르를 혼합, 교반하고, 다시 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르를 혼합, 교반함으로써 조제할 수 있다. 교반시의 가온 조건에 관해서는, 40∼90℃ 가 바람직하고, 보다 바람직하게는 50∼80℃, 더욱 바람직하게는 60∼75℃ 이다. 또한, 교반 방법으로는, 특별히 한정되지 않고, 패들 교반, 호모믹서, 호모지나이저 등을 적절히 이용할 수 있지만, 교반 효율 및 작업성의 면에서 바람직하게는 호모믹서를 이용하는 것이 좋다.
본 발명의 제 2 조성물의 제법은 특별히 한정되지는 않지만, 그 조성물로는, 예를 들어 이하에 나타내는 2 개의 공정:
CoQ10 과 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르를 혼합하여, CoQ10 과 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르의 복합체를 형성하는 제 1 공정과,
제 1 공정에서 얻어진 그 복합체와 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르를 혼합하는 제 2 공정,
을 거쳐 조제되는 것이 바람직하다.
상기 제 1 공정에서의 CoQ10 의 배합량은 특별히 한정되지 않지만, 그 복합체 중, CoQ10 의 함유량이 1∼50중량% 가 되는 양인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 5∼40중량% 이고, 더욱 바람직하게는 10∼30중량% 이다. CoQ10 을 이러한 배합량으로 배합함으로써, 최종적으로 그 기능 발현에 필요한 CoQ10 의 충분량을 함유하는, 원하는 조성물을 얻을 수 있다.
상기 제 1 공정에서는, CoQ10 과 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르의 복 합체 (이하, 복합체라고 한다) 가 얻어진다. 구체적으로는, 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르를 40∼90℃ 로 가온하고, 교반하면서 CoQ10 을 첨가함으로써 투명한 복합체액을 조제할 수 있다. 또한, CoQ10 의 융점은 약 48℃ 이고, 복합체 조제에 걸리는 시간을 대폭 단축시키기 위해서, 및 CoQ10 의 열안정성을 고려하면, 바람직하게는 50∼80℃, 보다 바람직하게는 60∼75℃ 로 가온하는 것이 좋다. 한편, 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르 중, 고융점의 것을 사용하는 경우, 본 발명에 관계된 후술하는 유화 공정에 도달할 때까지 당해 물질의 융점 이상으로 유지하는 것이 바람직하다. 한편, 당해 복합체에서는, CoQ10 분자에 존재하는 10개의 이소프렌 측쇄와 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르의 알킬쇄가 서로 얽힌 형태를 취하고 있는 것으로 추측된다. 또한, 제 1 공정에서의 교반 방법으로는, 특별히 한정되지 않고, 패들 교반, 호모믹서, 호모지나이저 등을 적절히 이용할 수 있지만, 교반 효율 및 작업성 면에서 바람직하게는 호모믹서를 이용하는 것이 좋다.
상기 제 2 공정에서는, 추가로 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르를 사용하고, 그 복합체를 안정적으로 수중유적형으로 유화시킬 수 있는 계를 구축한다. 구체적으로는, 40∼90℃ 로 가온한 그 복합체 및 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르를 혼합, 교반하면 된다. 그 복합체의 가온 조건에 관해서는, 바람직하게는 50∼80℃, 보다 바람직하게는 60∼75℃ 이다. 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르에 관해서는, 특별히 온도 조건을 한정하는 것은 아니지만, 혼합 및 교반에 있어서의 작업성 면에서 40∼90℃ 로 가온한 것이 바람직하다. 또, 그 복합 체 및 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르를 균일하게 될 때까지 교반하며, 교반 중의 온도는 40∼90℃ 가 바람직하고, 보다 바람직하게는 50∼80℃, 더욱 바람직하게는 60∼75℃ 이다. 또한, 제 2 공정에서의 교반 방법으로는, 특별히 한정되지 않고, 패들 교반, 호모믹서, 호모지나이저 등을 적절히 이용할 수 있지만, 교반 효율 및 작업성 면에서 바람직하게는 호모믹서를 이용하는 것이 좋다.
본 발명의 제 2 공정에서 사용하는 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르는, 본 발명의 제 1 공정에서 얻어지는 복합체 1중량부에 대하여, 바람직하게는 1.5∼5중량부, 보다 바람직하게는 2∼3중량부 배합하는 것이 좋다. 그 복합체에 대하여 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르를 이러한 범위로 배합함으로써, 최종적으로, 조성물 중 그 복합체가 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르의 피막으로 둘러 싸여 있는 것으로 추정되는, CoQ10 을 지속적으로 방출할 수 있는 원하는 조성물을 얻을 수 있다.
또, 본 발명에 있어서는, 제 2 공정에서 얻어진 혼합물을 수중유적형으로 유화시킨다 (유화 공정). 수중유적형으로 유화시키는 경우, 수계 기제 중에 친수성 계면활성제를 첨가하고, 그 후 유계 소재를 혼합, 유화시키는 것이 일반 상식이지만, 본 발명에서는, 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르를 수계 기제에 첨가하여 두는 것이 아니라 유계 소재인 제 1 공정에서 얻어진 복합체쪽에 첨가하여 두는 것에 큰 특징이 있다. 이러한 조작을 행하는 것이 본 발명의 제 2 공정이다. 즉, 본 발명의 제 1 공정에서 얻어진 복합체는, 상기한 종래의 유화 순서에 의해서는 유화 안정성이 불충분하기 때문에, 본 발명의 유화 순서에 의해, 그 복합체를 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르의 알킬쇄로 구성되는 매트릭스 내에 효율적으로 집어 넣고, 안정적으로 유화 및 가용화한다. 단, 이것에 의해 수계 기제 중에 미리 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르를 따로 첨가하여 두는 것을 배제하는 것은 아니다.
수중유적형으로 유화하는 경우의 수계 기제에 관해서는, 물, 알코올, 글리세린, 프로필렌글리콜, 액당 등 특별히 한정되는 것이 아니라, 단독 또는 2 종 이상의 혼합물을 사용할 수 있다. 특히 글리세린이 바람직하고, 추가로 물, 에탄올 등을 첨가함으로써 유화 안정성, 액체 유동성을 높이는 것도 가능하다. 또한, 수계 기제의 배합량은, 제 2 공정에서 얻어진 혼합물 1중량부에 대하여, 바람직하게는 0.8∼20중량부, 보다 바람직하게는 1∼10중량부, 더욱 바람직하게는 1.2∼2중량부이다. 유화 방법은, 제 2 공정에서 얻어진 혼합물 및 수계 기제를 각각 50∼80℃ 로 가온하고, 혼합 후 유화시키는 것이 바람직하지만, 특별히 한정되는 것은 아니다. 유화에 이용할 수 있는 유화기로는, 호모믹서, 호모지나이저, 초고압 호모지나이저 등을 들 수 있다.
이상으로부터, CoQ10 이 수중유적형으로 유화 또는 가용화되어 이루어지는 본 발명의 제 2 조성물이 얻어진다. 그 조성물에 있어서의 유화 입자의 평균 유화 입자직경으로는, 유화 입자의 양호한 물리 화학적 안정성을 얻는 관점에서, 바람직하게는 300㎚ 이하이고, 보다 바람직하게는 1㎚∼100㎚ 이다.
본 발명의 제 2 조성물은 상기 서술한 바와 같이 조제되는 것 외에, 예를 들어 본 발명의 유화 공정에서, 식품 일반에 사용되는 안정제, 보존료, pH 조정제 등 을 배합하여 유화 안정성을 더욱 좋게 할 수 있다. 또한, 본 발명의 상기 제 1 조성물과 동일한 방법으로 본 발명의 제 2 조성물을 분말형이나 과립형으로 할 수 있다. 예를 들어 분말형으로 하는 경우, 상기한 바와 같은 수용성 부형제를 배합하여 건조 분말화하면 된다. 건조 방법은, 분무 건조, 동결 건조, 평판 건조 등 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 분무 건조가 사용된다. 과립형으로 하는 경우는, 분말형으로서 얻어진 조성물을 다시 플로우 코터 등의 조립기를 사용하여 과립 성형하면 된다. 건조 분말화 또는 과립화한 본 발명의 제 2 조성물은, 보존 안정성에 있어서 매우 우수하며, 재차 수계에 첨가한 경우에 있어서도 본래 그대로의 양호한 유화 상태를 나타낸다.
본 발명의 조성물은, 그대로 경구적으로 섭취함으로써 CoQ10 의 생체에 대한 보급제로서 사용할 수 있다. 또한, CoQ10 강화 식품 등의 CoQ10 보급제로서 바람직하게 사용할 수 있다. 따라서, 본 발명의 1 양태로서, 본 발명의 조성물을 함유하여 이루어지는 식품 또는 음료가 제공된다. 또, 식품에는 음료가 포함되는 경우가 있다.
본 발명의 식품 또는 음료는 특히 인간을 대상으로 하는 것이지만, 가축이나 가정용 애완 동물 등의 사료를 배제하는 것은 아니다. 이하에 있어서는, 인간을 대상으로 한 식품 또는 음료에 관해서 설명하지만, 본 발명의 식품 또는 음료에는 상기 사료도 포함되는 것으로 한다.
본 발명의 식품 또는 음료로는, 특별히 한정되는 것이 아니라, 본 발명의 조성물을 함유하여 이루어지는 식품 또는 음료이면 된다. 이러한 식품 또는 음료 로는, 예를 들어 우유, 유(乳)음료, 치즈, 조제 분유 등의 유제품, 쥬스, 유산 음료, 유산균 음료 등의 청량음료류, 커피, 홍차, 녹차 등의 기호 음료류, 캔디, 껌, 초컬릿, 쿠키, 비스켓, 일본 과자, 쌀과자, 케이크ㆍ파이 등의 과자류, 빵, 국수류, 케이크 믹스 등의 밀가루 제품류, 아이스크림, 빙과, 푸딩, 젤리, 요구르트, 잼 등의 디저트류, 간장, 소스, 된장, 감미료, 향신료, 드레싱 등의 조미료류, 된장국, 국수 장국, 스프 등의 국물류, 어육햄ㆍ소시지, 수산 연(練)제품, 수산 통조림 등의 수산 가공품류, 절임류, 농산ㆍ과일 통조림 등의 농산물 가공품류, 축육햄ㆍ소시지, 축육 통조림 등의 축산 가공품류, 기타 각종 식품 또는 음료를 들 수 있다.
본 발명의 식품 또는 음료 중의, 본 발명의 상기 조성물의 함유량으로는 특별히 한정되지 않는다. CoQ10 의 강화에 충분한 양의 조성물이 함유되어 있으면 되고, 본 발명의 조성물을 적용하고자 하는 식품 또는 음료의 조성, 그 식품 또는 음료의 섭취 대상 개체에 따라서 적절히 결정하면 된다. 그 조성물의 함유량으로는, 예를 들어 식품 또는 음료 중 CoQ10 환산으로, 바람직하게는 0.0001∼50중량%, 보다 바람직하게는 0.001∼20중량%, 더욱 바람직하게는 0.002∼10중량% 이다.
본 발명의 식품 또는 음료는, 예를 들어 기성 식품 또는 음료에 대하여 본 발명의 조성물을 첨가함으로써, 또한, 이들 식품 또는 음료를 조제할 때에 본 발명의 조성물을 사용 원료에 미리 첨가하거나, 또는 조제 공정 중에 함께 배합함으로써 조제할 수 있다. 또한, 본 발명의 조성물을 식품을 조리할 때 (경우에 따라 서는 음료) 에 재료와 함께 첨가하여 본 발명의 식품을 조제할 수도 있다. 본 발명의 원하는 효과를 발현할 수 있는 식품 또는 음료가 얻어지는 것이면, 식품 또는 음료에 본 발명의 조성물을 첨가하는 시기나 방법에 관해서는 특별히 한정되지 않는다.
본 발명의 식품 또는 음료는, 종래의 식품 또는 음료와 비교하여 CoQ10 을 높게 함유하지만, CoQ10 이 안정적으로 유화 또는 가용화되어 있기 때문에, CoQ10 의 석출에 의한 백탁 등이 없다. 특히 청량 음료수 등은 투명한 것이 대부분이지만, 본 발명의 조성물을 배합하여 이루어지는 그 음료의 외관은 종래의 것에 비해 손색이 없을 정도의 투명성을 갖는다. 이와 같이, 본 발명의 조성물에 의하면, 식품 또는 음료의 외관을 악화시키지 않고, CoQ10 을 식품 또는 음료에 강화시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물은, 후술하는 실시예에 기재하는 바와 같이 여러 가지 질환 등에 대하여 뛰어난 치료, 예방 효과 등을 기대할 수 있기 때문에, CoQ10 이 유효 성분으로서 작용할 수 있는 이들 각종 질환 등의 치료제 또는 예방제로서 사용할 수 있다. 따라서, 본 발명에 의해, 본 발명의 조성물을 함유하여 이루어지는 치료제 또는 예방제, 이들 치료제 또는 예방제의 제조를 위한 본 발명의 조성물의 용도로도 제공할 수 있다. 그 치료제 또는 예방제는 경구 투여에 적합한 제제인 것이 바람직하다. 이러한 제제는, 의약품 분야에서 공지된 방법에 따라서, 특히 종래의 CoQ10 함유 치료제 또는 예방제의 제조 방법에 준하여 약학적으로 허용될 수 있는, 예를 들어 부형제, 습윤제, 결합제, 안정제, 희석제 등의 보 조제를 사용하여 분말, 과립제, 정제, 알약, 캡슐제, 액제 또는 시럽제로서 제조할 수 있다. 그 치료제 또는 예방제에 있어서의 본 발명의 조성물의 함유량으로는, 특별히 한정되지는 않지만, CoQ1O 환산으로, 바람직하게는 0.0001∼5O중량%, 보다 바람직하게는 0.001∼20중량%, 더욱 바람직하게는 0.002∼10중량% 이다. 또한, 그 치료제 또는 예방제의 투여량은, 치료 또는 예방 목적의 질환, 환자의 연령, 체중 등에 따라서 설정될 수 있는 유효 성분으로서의 CoQ10 의 치료 또는 예방상의 유효량 (CoQ10 에 의한 작용 효과가 확인될 수 있는 양) 에 근거하여 적절히 결정할 수 있다. 이러한 투여량으로는, 특별히 한정되지는 않지만, 예를 들어 인간 1 일당, 0.15∼20㎎/㎏체중 정도가 바람직하다. 본 발명에 의해 얻어지는 치료제 또는 예방제의 약리 효과는, 예를 들어 목적하는 질환을 갖는 래트 등의 모델 동물을 사용하여 평가할 수 있다.
이하, 실시예에 의해 본 발명을 설명하지만, 본 발명은 이러한 실시예에 한정되지 않는다.
실시예 1-1
폴리글리세린 지방산 에스테르 (폴리글리세린 평균 중합도 6, HLB=14; 상품명 「선소프트 N0.Q12F」, 타이요화학주식회사 제조) 2.0g 을 70℃ 의 물 50.0g 에 첨가하고, 피스코트론 [(주)니치온이리카기계제작소 제조] 으로 교반하였다. 그 후, 70℃ 로 유지하고, 또 피스코트론으로 교반하면서 코엔자임 Q10 (카네카화학공업주식회사 제조) 5g, 폴리글리세린 축합 리시놀레산에스테르 (폴리글리세린 평균 중합도 5, 리시놀레산 축합도=2, HLB=14, 타이요화학주식회사 제조) 43g 을 첨가하고, 피스코트론으로 교반하여, 황색의 수중유적 유화형 코엔자임 Q10 함유 조성물을 얻었다.
실시예 1-2
글리세린 지방산 유기산 에스테르 (유기산: 시트르산, HLB=8.5; 상품명 「선소프트 N0.623M」, 타이요화학주식회사 제조) 1.2g, 폴리글리세린 지방산 에스테르 (폴리글리세린 평균 중합도 6, HLB=10.5; 상품명 「선소프트 N0.Q18F」, 타이요화학주식회사 제조) 1.5g 을 60℃ 의 물 49.3g 에 첨가하고, 피스코트론으로 교반하였다. 그 후, 70℃ 로 유지하고, 또 피스코트론으로 교반하면서 코엔자임 Q10 (카네카화학공업주식회사 제조) 5g, 폴리글리세린 축합 리시놀레산에스테르 (폴리글리세린 평균 중합도 5, 리시놀레산 축합도=2, HLB=16, 타이요화학주식회사 제조) 43g 을 첨가하고, 피스코트론으로 교반하여 황색의 수중유적 유화형 코엔자임 Q10 함유 조성물을 얻었다. 그 조성물에 있어서의 코엔자임 Q10 의 유화 입자의 평균 유화 입자직경은 20.3㎚ 였다.
실시예 1-3
글리세린 지방산 유기산 에스테르 (유기산: 시트르산, HLB=9.5 ; 상품명 「선소프트 N0.621B」, 타이요화학주식회사 제조) 10.0g, 폴리글리세린 지방산 에스테르 (폴리글리세린평균 중합도 10, HLB=11; 상품명 「선소프트 N0.Q182S」, 타이요화학주식회사 제조) 14.0g 을 60℃ 의 물 883.0g 에 첨가하고, 호모믹서 (T0KUSHU KIKAI KOUGY0 C0., LTD. 제조) 로 교반하였다. 그 후, 80℃ 로 유지 하고, 또 호모믹서로 교반하면서 코엔자임 Q10 (카네카화학공업주식회사 제조) 50g, 폴리글리세린 축합 리시놀레산에스테르 (폴리글리세린 평균 중합도 5, 리시놀레산 축합도=2, HLB=18, 타이요화학주식회사 제조) 43.0g 을 첨가하고, 호모믹서로 교반한 후에 글리세린 1000g 을 첨가하여, 다시 호모믹서로 교반하였다. 그 후, 호모지나이저 (산와기계주식회사 제조) 에 통과시켜, 황색의 수중유적 유화형 코엔자임 Q10 함유 조성물을 얻었다. 그 조성물에 있어서의 코엔자임 Q10 의 유화 입자의 평균 유화 입자직경은 40.4㎚ 였다.
실시예 1-4
폴리글리세린 지방산 에스테르 (폴리글리세린 평균 중합도 6, HLB=14; 상품명 「선소프트 N0.Q12F」, 타이요화학주식회사 제조) 1.5g 을 65℃ 의 물 50.5g 에 첨가하고, 피스코트론으로 교반하였다. 그 후, 70℃ 로 유지하고, 또 피스코트론으로 교반하면서 코엔자임 Q10 (카네카화학공업주식회사 제조) 5g 과 물 43g 을 첨가하고, 피스코트론으로 교반하여, 황색의 수중유적 유화형 코엔자임 Q10 함유 조성물을 얻었다. 그 조성물에 있어서의 코엔자임 Q10 의 유화 입자의 평균 유화 입자직경은 241㎚ 였다.
실시예 1-5
폴리글리세린 지방산 에스테르 (HLB=11; 상품명 「선소프트 N0.Q182S」, 타이요화학주식회사 제조) 0.7g, 글리세린 지방산 유기산 에스테르 (유기산: 디아세틸타르타르산, HLB=9; 상품명 「선소프트 N0.641D, 타이요화학주식회사 제조) 0.5g 을 80℃ 의 물 50.0g 에 첨가하고, 피스코트론으로 교반하였다. 그 후, 80℃ 로 유지하고, 또 피스코트론으로 교반하면서 코엔자임 Q10 (카네카화학공업주식회사 제조) 2.5g 을 첨가하고, 피스코트론으로 교반하여, 황색의 수중유적 유화형 코엔자임 Q10 함유 조성물을 얻었다. 그 조성물에 있어서의 코엔자임 Q10 의 유화 입자의 평균 유화 입자직경은 175㎚ 였다.
실시예 1-6
물 400g 을 미리 60∼70℃ 로 가온시켜 두고, 피스코트론으로 교반하면서, 카세인 (상품명 「ACID CASEIN EDIBLE 30/60 MESH, 메그레사 제조」18.9g, 탄산나트륨 (상품명 「소다회 라이트」, 토소주식회사 제조) 1.3g, 유기산 모노글리세리드 (유기산: 시트르산, HLB=9.5; 상품명 「선소프트 N0.621B」, 타이요화학주식회사 제조) 8.2g, 폴리글리세린 지방산 에스테르 (HLB=10.5; 상품명 「선소프트 N0.Q18F」, 타이요화학주식회사 제조) 11.3g 을 첨가한 후, 호모믹서로 30분에서 1시간 교반하였다. 이어서, 코엔자임 Q10 (카네카화학공업주식회사 제조) 40.0g, 덱스트린 (상품명 「선덱 #70」, 산와전분공업주식회사 제조) 20.3g 을 첨가하고, 호모믹서로 약 30분간 교반하였다. 그 후, 분무 건조에 의해 건조 분말화하여, 수중유적 유화형 코엔자임 Q10 함유 조성물의 분말품을 얻었다.
실시예 1-7
알긴산 Na (상품명 「키미쯔알긴 I-3F」, 키미쯔화학공업주식회사 제조) 16.2g 을 75℃ 로 가온한 물 400g 에 첨가하고, 레시틴 (HLB=7; 상품명 「선레시틴 L6」, 타이요화학주식회사 제조) 10.0g, 리조레시틴 (HLB=12; 상품명 「선레시틴 A」, 타이요화학주식회사 제조) 9.5g 을 첨가하여, 호모믹서로 교반하였다. 이 어서, 70℃ 로 유지하고, 또 호모믹서로 교반하면서 코엔자임 Q10 (카네카화학공업주식회사 제조) 20.0g 을 첨가하고, 호모믹서로 교반하면서, 덱스트린 (상품명 「BLDNo.8」, 산마츠공업주식회사 제조) 44.3g 을 첨가하여 용해하고, 그 후, 분무 건조에 의해 건조 분말화하여, 수중유적 유화형 코엔자임 Q10 함유 조성물의 분말품을 얻었다.
실시예 1-8
물 88.78g, 과당 포도당 액당 10.8g, 시트르산 0.18g, 시트르산삼나트륨 0.04g 을 혼합한 후, 교반하면서 93∼95℃ 로 가열하고, 실시예 1-3 의 코엔자임 Q10 함유 조성물 0.2g 을 첨가하고 혼합하여, 코엔자임 Q10 함유 음료를 얻었다.
실시예 1-9
밀가루 100g, 마가린 60g, 분말당 40g, 분말염 1g, 베이킹파우더 1.6g, 전란 30g, 물 10g, 실시예 1-6 의 코엔자임 Q10 함유 조성물 1g 을 혼합하여, 통상적인 방법에 따라서 쿠키 반죽을 조제하였다. 틀에서 꺼낸 후, 160℃ 에서 11∼12분간 소성하여, 코엔자임 Q10 함유 쿠키를 얻었다.
실시예 1-10
실시예 1-6 의 코엔자임 Q10 함유 조성물 100g 을 플로우 코터 (후로인트산업주식회사 제조) 에 의해 1(w/v)% 덱스트린 (상품명 「BLDNo.8」, 산마츠공업주식회사 제조) 수용액 20g 을 분무하면서 조립하여, 과립형 코엔자임 Q10 함유 보충재를 얻었다.
실시예 1-11
시판 우유 99g 을 냉장 (4℃) 하면서, 실시예 1-3 의 코엔자임 Q10 함유 조성물 1g 을 혼합하여, 100g 당 25㎎ 의 코엔자임 Q10 을 함유하는 우유를 얻었다.
실시예 1-12
시판 차 음료 99g 을 60℃ 에서 교반하면서, 실시예 1-3 의 코엔자임 Q10 함유 조성물 1g 을 혼합하여, 100g 당 50㎎ 의 코엔자임 Q10 을 함유하는 투명한 차 음료를 얻었다.
실시예 1-13
시판 미네랄 워터 99g 을 60℃ 에서 교반하면서, 미리 60℃ 로 가온시켜 둔 실시예 1-2 의 코엔자임 Q10 함유 조성물 1g 을 혼합하고, 10분간 교반한 후 즉시 냉각하여, 100g 당 50㎎ 의 코엔자임 Q10 을 함유하는 투명한 미네랄 워터를 얻었다.
실시예 1-14
시판 커피 음료 99g 을 실온에서 교반하면서, 실시예 1-3 의 코엔자임 Q10 함유 조성물 1g 을 혼합하여, 100g 당 25㎎ 의 코엔자임 Q10 을 함유하는 커피 음료를 얻었다.
실시예 1-15
시판 홍차 음료 99g 을 80℃ 에서 교반하면서, 미리 65℃ 로 가온시켜 둔 실시예 1-2 의 코엔자임 Q10 함유 조성물 1g 을 혼합하고, 10분간 교반한 후 즉시 냉각하여, 100g 당 50㎎ 의 코엔자임 Q10 을 함유하는 홍차 음료를 얻었다.
실시예 1-16
시판 콩소메 스프 분말 1인분을 95℃ 로 가온한 물 150㎖ 에 용해하고, 실시예 1-3 의 코엔자임 Q10 함유 조성물 2g 을 혼합하여, 150㎖ 당 50㎎ 의 코엔자임 Q10 을 함유하는 투명한 콩소메 스프를 얻었다.
실시예 1-17
시판 국수장국 99g 을 80℃ 에서 교반하면서, 미리 55℃ 로 가온시켜 둔 실시예 1-2 의 코엔자임 Q10 함유 조성물 1g 을 혼합하고, 10분간 교반한 후 즉시 냉각하여, 100g 당 50㎎ 의 코엔자임 Q10 을 함유하는 투명한 국수장국을 얻었다.
시험예 1-1 코엔자임 Q10 함유 조성물 및 그 조성물 함유 음료의 유화 안정성
실시예 1-2 또는 3 에 기재된 코엔자임 Q10 함유 조성물 0.2g 을, 물 100㎖ 에 첨가 후 교반하여 코엔자임 Q10 함유수를 조제하였다. 그 코엔자임 Q10 함유수, 실시예 1-8 의 코엔자임 Q10 함유 음료 및 비교예로서 시판되는 코엔자임 Q10 제제 0.2g 을 사용하여 실시예 1-8 과 동일하게 조제한 음료를 시험 시료로 하고, 조제 직후, 냉장 (4℃) 및 40℃ 에서 차광하, 2 주, 4 주, 6 주 경과 후의 유화 상태 및 평균 유화 입자직경을 확인하였다. 평균 유화 입자직경의 측정은 레이저 회절형 입도 분포 측정기 (NICOMP MODEL370, Particle Sizing Systems 사 제조) 로 측정하였다. 그 결과를 표 1 및 표 2 에 나타낸다.
냉장 (4℃) 차광 보존에서의 결과
시험 시료 항목 조제 직후 2 주 후 4 주 후 6 주 후
코엔자임 Q10 함유수 (실시예 1-2) 유화 상태 투명 변화 없음 변화 없음 변화 없음
평균 유화 입자직경 20.3㎚ 20.9㎚ 21.8㎚ 22.1㎚
코엔자임 Q10 함유수 (실시예 1-3) 유화 상태 거의 투명 변화 없음 변화 없음 변화 없음
평균 유화 입자직경 40.4㎚ 42.0㎚ 43.6㎚ 43.9㎚
코엔자임 Q10 함유 음료 (실시예 1-8) 유화 상태 거의 투명 변화 없음 변화 없음 변화 없음
평균 유화 입자직경 40.1㎚ 39.8㎚ 38.2㎚ 37.4㎚
코엔자임 Q10 함유 음료 (비교예) 유화 상태 백탁 네크링형성 네크링형성 네크링형성
평균 유화 입자직경 275.6㎚ 301.0㎚ 300.2㎚ 298.5㎚
40℃ 차광 보존에서의 결과
시험 시료 항목 조제 직후 2 주 후 4 주 후 6 주 후
코엔자임 Q10 함유수 (실시예 1-2) 유화 상태 투명 변화 없음 변화 없음 변화 없음
평균 유화 입자직경 20.3㎚ 20.4㎚ 20.9㎚ 21.2㎚
코엔자임 Q10 함유수 (실시예 1-3) 유화 상태 거의 투명 변화 없음 변화 없음 변화 없음
평균 유화 입자직경 40.4㎚ 38.3㎚ 42.1㎚ 40.0㎚
코엔자임 Q10 함유 음료 (실시예 1-8) 유화 상태 거의 투명 변화 없음 변화 없음 변화 없음
평균 유화 입자직경 40.1㎚ 38.0㎚ 40.3㎚ 39.8㎚
코엔자임 Q10 함유 음료 (비교예) 유화 상태 백탁 네크링형성 네크링형성 네크링형성
평균 유화 입자직경 275.6㎚ 303.5㎚ 298.6㎚ 292.3㎚
또, 실시예 1-6 과 7 의 분말품 및 코엔자임 Q10 자체 (카네카화학공업주식회사 제조) 를 시험 시료로 하여, 보존 개시전, 및 50℃ 에서 차광하, 4 주간, 12 주 경과 후의 보존 상태를 확인하였다. 그 결과를 표 3 에 나타낸다.
50℃ 차광 보존에서의 결과
시험 시료 항목 보존 개시전 4 주 후 12 주 후
실시예 1-6 의 분말품 보존 상태 황색 분말 황색 분말 황색 분말
실시예 1-7 의 분말품 보존 상태 황색 분말 황색 분말 황색 분말
코엔자임 Q10 분말 보존 상태 황색 분말 융해 융해
표 1 과 2 의 결과로부터, 본 발명품인, 코엔자임 Q10 함유수 (실시예 1-2 와 3), 코엔자임 Q10 함유 음료 (실시예 1-8) 는, 6 주 경과 후에도 유화 상태 등에 특단의 변화가 인정되지 않고, 매우 안정적인 유화 또는 가용화 상태에 있음을 알 수 있다. 또한, 표 3 의 결과로부터, 본 발명품인 코엔자임 Q10 함유 조성물의 분말품 (실시예 1-6 과 7) 은, 코엔자임 Q10 자체와 비교하여 매우 높은 보존 안정성을 나타냄을 알 수 있다.
또, 40℃ 에서 보존한 실시예 1-3 의 코엔자임 Q10 함유수에 관해서 코엔자임 Q10 함유량을 측정한 결과, 6 주 경과시의 코엔자임 Q10 잔존율은 85.2중량% 로 높은 값을 나타내었다. 또한, 50℃ 에서 보존한 실시예 1-6 의 코엔자임 Q10 함유 조성물의 분말품에 관해서 코엔자임 Q10 함유량을 측정한 결과, 12 주 경과시의 코엔자임 Q10 잔존율은 96.5중량% 로 높은 값을 나타내었다.
시험예 1-2 코엔자임 Q10 함유 조성물 함유 식품의 안정성
실시예 1-8∼17 의 코엔자임 Q10 함유 조성물 함유 식품에 관해서, 조제 직후 및 실온 (25℃) 에서 8시간 경과 후의 상태를 시각적으로 평가하였다. 또, 각 실시예에서 사용한 본 발명품인 코엔자임 Q10 함유 조성물 대신에, 코엔자임 Q10 함유량이 같아지도록 코엔자임 Q10 자체를 융해시켜 사용하고, 각 실시예와 동일하게 조제한 것을, 실시예 1-8∼17 에 각각 대응하는 대조품으로서 동일하게 평가하였다.
그 결과, 실시예 1-8 및 11∼17 의 음료 등의 각종 액상 식품에서는, 대응하는 모든 대조품에서 조제 직후에 코엔자임 Q10 이 뜨고, 8시간 경과 시점에서는 코엔자임 Q10 결정이 석출된 데에 비하여, 어느 것도 조제 직후 및 8시간 경과 시점에서 상태에 전혀 변화가 인정되지 않았다. 또한, 실시예 1-9 와 10 의 고형상 식품에 관해서도 하등 문제가 인정되지 않았다. 이와 같이, 본 발명품인 코엔자임 Q10 함유 조성물 함유 식품은, 본래의 식품의 성상과 완전히 동등하고, 하등 성상에 변화를 주지 않으면서 코엔자임 Q10 이 부화(富化)된 것임이 확인되었다.
특히, 실시예에서 얻어진 음료에는 투명한 음료가 포함되었는데, 코엔자임 Q10 함유 조성물을 첨가함으로써, 본래의 그 투명성을 잃는 일이 없었다. 이는, 첨가된 코엔자임 Q10 함유 조성물 중, 코엔자임 Q10 이 매우 안정적으로 유화 또는 가용화되어 있는 것에 따른 것으로 생각된다. 이와 같이, 본 발명품인 코엔자임 Q10 함유 조성물은 수계 첨가가 가능한 점에서, 그 조성물 함유 식품을 조제함에 있어서 하등 곤란성을 동반하지 않고, 그 조성물의 식품에 대한 범용성을 확인할 수 있었다.
시험예 1-3 코엔자임 Q10 의 생체 흡수성 시험 1
시험 시료로서 실시예 1-6 의 분말품 및 코엔자임 Q10 자체를 각각 래트에 투여하고, 경시적으로 채혈하여, 혈장 중의 코엔자임 Q10 농도를 측정함으로써 코엔자임 Q10 의 생체 흡수성을 평가하여, 시험 시료간에서 비교하였다.
(시험 시료 및 사료 공급 조건)
시험 시료는, 이하의 표 4 에 나타내는 투여 형태로 래트에 투여하였다. 래트에는 사료를 자유 섭취시켰다. 또, CMC-Na 란 카르복시메틸셀룰로오스의 나트륨염을 나타낸다.
시험 시료 투여 형태
시료 1 실시예 1-6 의 분말품 증류수의 용액
비교 시료 1 코엔자임 Q10 분말 대두유의 용액
비교 시료 2 코엔자임 Q10 분말 0.5(w/v)% CMC-Na 수용액의 현탁액
시료 1 은, 실시예 1-6 의 분말품을 증류수에 첨가하고 혼합하여 조제하였다. 비교 시료 1 은, 코엔자임 Q10 자체를 가열하여 용해 후, 대두유와 혼합하여 조제하였다. 비교 시료 2 는, 코엔자임 Q10 자체를 0.5(w/v)% CMC-Na 수용액에 첨가하고, 초음파를 가하여 조제하였다.
이하, 본 시험의 조건 등에 관해서 기재한다.
래트: Crj-SD 계, 6 주령, 수컷, n=4
투여량: 래트 체중 1㎏ 당 코엔자임 Q10 환산으로 30㎎ 의 시험 시료를
투여하였다.
투여액량: 시료 1 및 비교 시료 3 에 관해서 래트 체중 1㎏ 당 10㎖ 를,
비교 시료 2 에 관해서는 래트 체중 1㎏ 당 3㎖ 를 투여하였다.
투여 방법: 위 존데를 사용하여 강제 경구 투여하였다.
채혈: 경정맥으로부터, 헤파린이 첨가된 시린지를 사용하여 약 0.5㎖ 채
혈하였다.
채혈 시간: 투여로부터 1, 2, 4, 8 및 24시간 후로 하였다.
혈액 처리: 혈액은, 채혈 직후로부터 빙랭하에 보존하고, 채혈 종료 후
즉시 4℃ 에서 원심 분리를 실시하여, 혈장을 분리하였다.
분리한 혈장은, 보존 용기에 분주한 후, -80℃ 에서 사용할
때까지 보존하였다.
정량 방법: 혈장 중의 코엔자임 Q10 의 농도는 이하에 나타내는 정법에
따라서, 액액 추출 후에 고속 액체 크로마토그래피 (HPLC) 로
정량하였다. 즉, 혈장 0.2㎖ 에 대해, 1(w/v)% FeCl3
용액 0.01㎖, 이온 교환수 0.5㎖, 및 메탄올 2㎖ 를 첨가하고,
혼합하였다. 얻어진 혼합액에 헥산 3㎖ 를 첨가하고 혼합
하여, 코엔자임 Q10 을 추출하였다. 헥산을 분리하여, 증
발 건고시킨 후, 에탄올 0.2㎖ 에 재용해하여 정량하였다.
(HPLC 의 조건)
검출기: 자외 흡광 광도계
검출 파장: 275㎚
칼럼: YMC-Pack ODS-A303 (YMC 사 제조)
이동상: 메탄올:헥산=88:12 (용량비)
유속: 1㎖/분
분석 시간: 40분
시료 1, 비교 시료 1 또는 비교 시료 2 를 래트에 투여하고 나서 1∼24시간에 있어서의 혈장 중의 코엔자임 Q10 농도의 측정 결과를 표 5 및 도 1 에 나타낸다.
시험 시료 투여 형태
시료 1 실시예 1-6 의 분말품 증류수의 용액
비교 시료 1 코엔자임 Q10 분말 대두유의 용액
비교 시료 2 코엔자임 Q10 분말 0.5(w/v)% CMC-Na 수용액의 현탁액
시료 1 을 투여한 경우, 혈장 중의 코엔자임 Q10 농도는, 투여 후 4시간에서 8시간까지 높은 값을 유지하고, 8시간에서 최고가 (Tmax) 가 되었다. 한편, 비교 시료를 투여한 경우에서는 Tmax 는 투여 후 2시간이었다. 시료 1 의 투여에서는, 지속적인 코엔자임 Q10 의 혈중 농도 패턴을 나타내었다.
또한, 혈장 중의 최고 농도 (Cmax) 는, 시료 1 의 투여에서, 비교 시료 1 의 2.1 배, 비교 시료 2 의 1.6 배가 되고, 1∼24시간까지의 혈장 중 농도 적분치 (AUC1 -24) 는, 시료 1 의 투여에서, 비교 시료 1 의 2.5 배, 비교 시료 2 의 1.8 배가 되었다.
이상의 결과로부터, 래트 체중 1㎏ 당 코엔자임 Q10 환산으로 30㎎ 의 시험 시료를 투여한 경우, 시료 1 은, 비교 시료 1 와 2 에 비하여 코엔자임 Q10 의 높은 생체 흡수성을 나타냄을 알 수 있다.
시험예 1-4 코엔자임 Q10 의 생체 흡수성 시험 2
시험 시료로서 실시예 1-2 의 코엔자임 Q10 함유 조성물, 및 코엔자임 Q10 자체를 각각 래트에 투여하고, 경시적으로 채혈하여, 혈장 중의 코엔자임 Q10 농도를 측정함으로써 코엔자임 Q10 의 생체 흡수성을 평가하여, 시험 시료간에서 비교하였다.
(시험 시료 및 사료 공급 조건)
시험 시료는, 이하의 표 6 에 나타내는 투여 형태로 래트에 투여하였다. 또한, 사료 공급 조건은, 래트에 대하여 사료를 자유 섭취시킨 경우 (포식) 와, 시험 전일의 저녁부터 절식시키고, 시험 시료의 투여로부터 8시간 후의 채혈 후에 다시 사료를 먹인 경우의 2 가지 방식으로 하였다.
시험 시료 사료 공급 조건 투여 형태
시험 A 실시예 1-2 의 조성물 포식 증류수의 용액
비교 시험 B 코엔자임 Q10 분말 0.5(w/v)% CMC-Na 수용액의 현탁액
시험 A' 실시예 1-2 의 조성물 절식 증류수의 용액
비교 시험 B' 코엔자임 Q10 분말 0.5(w/v)% CMC-Na 수용액의 현탁액
시험 A 와 A' 에 있어서의 증류수 용액은, 실시예 1-2 의 코엔자임 Q10 함유 조성물을 증류수에 첨가하고, 혼합하여 조제하였다. 시험 B 와 B' 에 있어서의 0.5(w/v)% CMC-Na 수용액의 현탁액은, 코엔자임 Q10 자체를 0.5(w/v)% CMC-Na 수용액에 첨가하고, 초음파를 가하여 조제하였다.
이하, 본 시험의 조건 등에 관해서 기재한다.
래트: SD 계, 7 주령, 수컷, n=4
투여량: 래트 체중 1㎏ 당 코엔자임 Q10 환산으로 5㎎ 의 시험 시료를
투여하였다.
투여액량: 시험 A, A', B, B' 에서 사용한 현탁액 또는 용액의 투여액량
은 모두 래트 체중 1㎏ 당 5㎖ 로 하였다.
또, 투여 방법, 채혈, 채혈 시간, 혈액 처리 및 정량 방법에 관해서는, 상기 시험예 1-3 과 동일하게 하였다.
시험 A 와 B, 및 시험 A' 와 B' 에서의, 각 시험 시료를 래트에 투여하고 나서 1∼24시간에 있어서 혈장 중의 코엔자임 Q10 농도의 측정 결과를 표 7 에 나타낸다. 또한, 시험 A 와 A' 및 비교 시험 B 와 B' 에서의 측정 결과를 도 2 에 그래프로 나타낸다.
혈장 중 코엔자임 Q10 농도 (㎍/㎖) AUC1 -24
1시간 2시간 4시간 8시간 24시간
시험 A 0.63±0.21 0.50±0.18 0.27±0.06 0.19±0.05 0.12±0.05 5.02±1.28
비교 시험 B 0.12±0.07 0.17±0.11 0.26±0.09 0.27±0.09 0.11±0.04 4.78±1.31
시험 A' 0.21±0.09 0.19±0.05 0.11±0.05 0.09±0.05 0.06±0.04 2.24±0.95
비교 시험 B' 0.03±0.01 0.03±0.01 0.03±0.00 0.03±0.01 0.04±0.11 0.78±0.30
표 7 및 도 2 의 결과로부터, 본 발명품인, 유화 피막이 형성되어 있는 것으로 추정되는 코엔자임 Q10 함유 조성물 (실시예 1-2) 은 코엔자임 Q10 단독과 비교하여 흡수 속도가 매우 빠른 것을 알 수 있다. 이와 같이, 흡수성이 개선됨으로써, 코엔자임 Q10 에 의한 효과가 보고되어 있는 심질환 (예를 들어 울혈성 심부전, 협심증, 심근경색 등), 고혈압, 당뇨병, 암, 잇몸 질환, 신경 질환 (예를 들어 파킨슨병, 알츠하이머병, 헌팅턴병), 진행성 근 위축증, 알레르기 (예를 들어 아토피성 피부염), 불임증, AIDS, 만성 폐질환 (예를 들어 만성 폐색성 폐질환, 돌발성 폐섬유증 등) 등의 질환은 물론, 피로 회복이나 주름 개선 작용, 수술후 요양 (예를 들어 외과 수술, PTCA 등) 등에 관해서도 더욱 강한 효과를 기대할 수 있다.
실시예 2-1
<유비데카레논 제제>
<제 1 공정>
모노글리세린 야자경화유 아세트산에스테르 (상품명 「선팻 U-12」, HLB=1.5, 타이요화학주식회사 제조) 15g 을 50℃ 로 가온하고, 미리 55℃ 로 가온시켜 둔 유비데카레논 (카네카화학공업주식회사 제조) 5g 을 피스코트론으로 교반하면서 서서히 첨가하여, 황색 투명한 유비데카레논 복합체를 얻었다.
<제 2 공정 및 유화 공정>
유비데카레논 복합체 20g 을 50℃ 로 가온하면서, 미리 50℃ 로 가온시켜 둔 폴리글리세린 축합 리시놀레산에스테르 (폴리글리세린 평균 중합도 5, 리시놀레산 축합도=2, HLB=14, 타이요화학주식회사 제조) 54g 및 폴리글리세린 축합 리시놀레산에스테르 (폴리글리세린 평균 중합도 5, 리시놀레산 축합도=2, HLB=16, 타이요화학주식회사 제조) 6g 을 첨가하여, 균일하게 될 때까지 피스코트론으로 교반하였다. 그 후, 얻어진 혼합물을 50℃ 로 유지하고, 또 피스코트론으로 교반하면서 글리세린 100g, 물 15g, 에탄올 5g 을 순서대로 첨가하여, 황색 투명한 수중유적 유화형 유비데카레논 제제를 얻었다. 그 제제에 있어서의 유비데카레논의 유화 입자의 평균 유화 입자직경은 52.0㎚ 였다.
실시예 2-2
<유비데카레논 제제>
<제 1 공정>
모노글리세린모노라우르산에스테르 (상품명 「선소프트 No.750」, HLB=5.3, 타이요화학주식회사 제조) 19g 을 65℃ 로 가온, 융해하여, 유비데카레논 (카네카화학공업주식회사 제조) 1g 을 피스코트론으로 교반하면서 서서히 첨가하여, 황색 투명한 유비데카레논 복합체를 얻었다.
<제 2 공정 및 유화 공정>
모노글리세린모노스테아르산디아세틸타르타르산에스테르 (상품명 「선소프트 641C」, HLB=10, 타이요화학주식회사 제조) 25g, 데카글리세린디스테아르산에스테르 (상품명 「선소프트 Q-182S」, HLB=11, 타이요화학주식회사 제조) 35g 을 미리 80℃ 로 가온 융해시켜 두고, 피스코트론으로 교반하면서 유비데카레논 복합체 20g 을 첨가하였다. 그 후, 얻어진 혼합물을 65℃ 로 유지하고, 또 피스코트론으로 교반하면서 글리세린 100g, 물 20g 을 첨가하여, 황색 투명한 수중유적 유화형 유비데카레논 제제를 얻었다. 그 제제에 있어서의 유비데카레논의 유화 입자의 평균 유화 입자직경은 80.7㎚ 였다.
실시예 2-3
<유비데카레논 제제>
<제 1 공정>
펜타글리세린트리올레산에스테르 (상품명 「선소프트 A-173E」, HLB=7, 타이요화학주식회사 제조) 17g 을 45℃ 로 가온하여, 미리 65℃ 로 가온시켜 둔 유비데카레논 (카네카화학공업주식회사 제조) 3g 을 교반하면서 서서히 첨가하여, 황색 투명한 유비데카레논 복합체를 얻었다.
<제 2 공정 및 유화 공정>
유비데카레논 복합체 20g 에 대하여, 펜타글리세린모노미리스트산에스테르 (상품명 「선소프트 A-141E」, HLB=13, 타이요화학주식회사 제조) 60g 을 첨가하여, 45℃ 를 유지하면서 호모믹서로 교반하였다. 그 후, 얻어진 혼합물을, 따로 50℃ 로 가온시켜 둔 글리세린 100g 에 대하여 호모 믹서로 교반하면서 첨가하여, 유화물을 얻었다. 당해 유화물을 피스코트론으로 더욱 균질화하고, 그 후 에탄올 6g 을 첨가하여, 황색 투명한 수중유적 유화형 유비데카레논 제제를 얻었다. 그 제제에 있어서의 유비데카레논의 유화 입자의 평균 유화 입자직경은 125㎚ 였다.
실시예 2-4
<유비데카레논 제제>
물 200g 을 미리 65∼70℃ 로 가온시켜 두고, 피스코트론으로 교반하면서, 덱스트린 (BLDNo.8, 산마츠공업주식회사 제조) 50g 을 첨가하여 용해하고, 65∼70℃ 를 유지한 채로, 실시예 2-3 의 유비데카레논 제제 10g 을 서서히 투입하여 유화시킨 다음, 그 후 분무 건조에 의해 건조 분말화하여, 수중유적 유화형 유비데카레논 제제의 분말품을 얻었다.
실시예 2-5
<유비데카레논 제제를 함유하는 식품>
물 88.78g, 과당 포도당 액당 10.8g, 시트르산 0.18g, 시트르산삼나트륨 0.04g 을 혼합한 후, 교반하면서 93∼95℃ 로 가열하고, 미리 60℃ 로 가열한 실시예 2-1 의 유비데카레논 제제 0.2g 을 첨가하고, 혼합하여 유비데카레논 함유 투명 음료를 얻었다.
실시예 2-6
<유비데카레논 제제를 함유하는 식품>
밀가루 100g, 마가린 60g, 분말당 40g, 분말염 1g, 베이킹파우더 1.6g, 전란 30g, 물 10g, 실시예 2-4 의 유비데카레논 제제 1g 을 혼합하여, 쿠키 반죽으로 하였다. 틀에서 꺼낸 후, 180℃, 11∼12분 소성하여, 유비데카레논 함유 쿠키를 얻었다.
실시예 2-7
<유비데카레논 제제를 함유하는 식품>
실시예 2-4 의 유비데카레논 제제 100g 을 플로우 코터 (후로인트산업주식회사 제조) 로 하고 1% 덱스트린 20g (BLDNo.8, 산마츠공업주식회사 제조) 을 분무하면서 조립하여, 과립형 유비데카레논 함유 보충재를 얻었다.
실시예 2-8
<유비데카레논 제제를 함유하는 식품>
시판 우유 99g 을 60℃ 에서 교반하면서, 미리 60℃ 로 가온시켜 둔 실시예 2-1 의 유비데카레논 제제 1g 을 혼합하고, 10분간 교반한 후 즉시 냉각하여, 25㎎ 유비데카레논/100g 함유 우유를 얻었다.
실시예 2-9
<유비데카레논 제제를 함유하는 식품>
시판 차 음료 99g 을 60℃ 에서 교반하면서, 미리 60℃ 로 가온시켜 둔 실시예 2-1 의 유비데카레논 제제 1g 을 혼합하고, 10분간 교반 후 바로 냉각하여, 25㎎ 유비데카레논/100g 을 함유하는 투명한 차 음료를 얻었다.
실시예 2-10
<유비데카레논 제제를 함유하는 식품>
시판 미네랄 워터 99g 을 60℃ 에서 교반하면서, 미리 60℃ 로 가온시켜 둔 실시예 2-1 의 유비데카레논 제제 1g 을 혼합하고, 10분간 교반 후 즉시 냉각하여, 25㎎ 유비데카레논/100g 을 함유하는 투명한 미네랄 워터를 얻었다.
실시예 2-11
<유비데카레논 제제를 함유하는 식품>
시판 커피 음료 99g 을 70℃ 에서 교반하면서, 미리 65℃ 로 가온시켜 둔 실시예 2-2 의 유비데카레논 제제 1g 을 혼합하고, 10분간 교반한 후 즉시 냉각하여, 5㎎ 유비데카레논/100g 함유 커피 음료를 얻었다.
실시예 2-12
<유비데카레논 제제를 함유하는 식품>
시판 홍차 음료 99g 을 80℃ 에서 교반하면서, 미리 65℃ 로 가온시켜 둔 실시예 2-2 의 유비데카레논 제제 1g 을 혼합하고, 10분간 교반한 후 즉시 냉각하여, 5㎎ 유비데카레논/100g 함유 홍차 음료를 얻었다.
실시예 2-13
<유비데카레논 제제를 함유하는 식품>
시판 콩소메 스프 분말 1 인분을 95℃ 로 가온한 물 150㎖ 에 용해하고, 실시예 2-2 의 유비데카레논 제제 1g 을 혼합하여, 5㎎ 유비데카레논/150㎖ 를 함유하는 투명한 콩소메 스프를 얻었다.
실시예 2-14
<유비데카레논 제제를 함유하는 식품>
시판 국수 장국 99g 을 80℃ 에서 교반하면서, 미리 55℃ 로 가온시켜 둔 실시예 2-3 의 유비데카레논 제제 1g 을 혼합하고, 10분간 교반한 후 즉시 냉각하여, 15㎎ 유비데카레논/100g 을 함유하는 투명한 국수 장국을 얻었다.
시험예 2-1
<유비데카레논 제제 및 그 제제 함유 음료의 보존 안정성>
50℃ 로 가온한 실시예 2-1∼3 에 기재된 유비데카레논 제제 0.2g 을, 50℃ 의 물 100㎖ 에 첨가 후 교반하여, 유비데카레논 함유수를 조제하였다. 그 유비데카레논 함유수, 실시예 2-5 의 유비데카레논 함유 음료 및 비교예로서 타사의 5중량% 유비데카레논 제제 0.1g 을 사용하여 실시예 2-5 와 동일하게 조제한 음료에 관해서, 조제 직후, 실온 및 50℃ 에서 1 일, 2 주, 4 주 경과 후의 유화 상태 및 평균 유화 입자직경을 확인하였다. 평균 유화 입자직경의 측정은 상기 레이저 회절형 입도 분포 측정기 (NICOMP MODEL370) 로 측정하였다. 그 결과를 표 8 및 표 9 에 나타낸다.
유비데카레논 제제의 유화 안정성 (실온 보존)
시험 시료 항목 조제 직후 1 일 후 2 주 후 4 주 후
유비데카레논 함유수 (실시예 2-1) 유화 상태 투명 변화 없음 변화 없음 변화 없음
평균 유화 입자직경 52.0㎚ 50.5㎚ 61.3㎚ 66.8㎚
유비데카레논 함유수 (실시예 2-2) 유화 상태 미백탁 유화 변화 없음 변화 없음 변화 없음
평균 유화 입자직경 80.7㎚ 95.1㎚ 82.8㎚ 87.4㎚
유비데카레논 함유수 (실시예 2-3) 유화 상태 미백탁 유화 변화 없음 변화 없음 변화 없음
평균 유화 입자직경 125㎚ 137㎚ 128㎚ 132㎚
유비데카레논 함유 음료 (실시예 2-5) 유화 상태 투명 변화 없음 변화 없음 변화 없음
평균 유화 입자직경 21.9㎚ 33.2㎚ 45.0㎚ 38.3㎚
비교예의 음료 유화 상태 백탁 네크링 형성 네크링 형성 네크링 형성
평균 유화 입자직경 275.6㎚ 430.0㎚ 301.0㎚ 300.2㎚
유비데카레논 제제의 유화 안정성 (50℃ 보존)
시험 시료 항목 조제 직후 1 일 후 2 주 후 4 주 후
유비데카레논 함유수 (실시예 2-1) 유화 상태 투명 변화 없음 변화 없음 변화 없음
평균 유화 입자직경 45.8㎚ 63.0㎚ 52.9㎚ 51.6㎚
유비데카레논 함유수 (실시예 2-2) 유화 상태 미백탁 유화 변화 없음 변화 없음 변화 없음
평균 유화 입자직경 77.8㎚ 81.2㎚ 88.0㎚ 85.5㎚
유비데카레논 함유수 (실시예 2-3) 유화 상태 미백탁 유화 변화 없음 변화 없음 변화 없음
평균 유화 입자직경 98.6㎚ 95.4㎚ 91.3㎚ 89.7㎚
유비데카레논 함유 음료 (실시예 2-5) 유화 상태 투명 변화 없음 변화 없음 변화 없음
평균 유화 입자직경 16.5㎚ 18.4㎚ 17.3㎚ 17.1㎚
비교예의 음료 유화 상태 백탁 네크링 형성 네크링 형성 네크링 형성
평균 유화 입자직경 275.6㎚ 303.5㎚ 300.6㎚ 298.6㎚
표 8 및 표 9 로부터, 실시예 2-1∼3 의 유비데카레논 함유수는, 매우 안정적인 유화 또는 가용화 상태를 나타냄을 확인하였다. 한편, 50℃ 에서 보존한 실시예 2-5 의 유비데카레논 함유 음료에 관해서 유비데카레논 함유량을 측정한 결과, 4 주 경과시의 유비데카레논 잔존율은 91.4중량% 로 높은 값을 나타내었다.
시험예 2-2
<유비데카레논 제제 함유 식품 (음료) 의 보존 안정성>
실시예 2-8∼14 에 기재된 유비데카레논 제제 함유 식품에 관해서, 조제 직후 및 실온에서 8시간 경과 후의 성상을 시각적으로 평가하였다. 한편, 각 실시예에서 사용하고 있는 유비데카레논 제제 대신에, 유비데카레논 함유량이 동일해지도록 유비데카레논 단독을 융해하여 사용한 것을, 실시예 2-8∼14 에 각각 대응하는 대조품으로 하여 동일하게 평가하였다. 그 결과, 대조품에서는 모든 음료에 대하여 조제 직후에 유비데카레논이 뜨고, 8시간 경과 시점에서는 유비데카레논 결정이 석출되는 데에 비하여, 실시예 2-8∼14 에서는 모든 음료에 대하여 조제 직후 및 8시간 경과 후에 있어서 전혀 변화가 없고, 본래의 음료의 성상에 하등 변화를 주는 일이 없었다.
본 발명의 유비데카레논 제제 함유 식품은, 본래의 식품의 성상과 완전히 동등하여, 하등 성상에 변화를 주는 일없이 유비데카레논이 강화되었음을 확인하였다. 특히, 본 발명의 투명 음료에 있어서도 본래의 투명성을 잃는 일이 없었다. 이는, 본 발명의 유비데카레논 제제 함유 식품에 함유되는 본 발명의 유비데카레논 제제의 효과에 의한 것이다. 즉, 본 발명의 유비데카레논 제제는, 친유성 및 친수성이라는 극성적으로 상반되는 다가 알코올 지방산 에스테르와, 유비데카레논의 3자에 의한 복합 매트릭스를 형성하고 있고, 또 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르에 의해서 안정화된 나노 캡슐 (평균 유화 입자직경 10∼150㎚) 을 형성하고 있기 때문으로 생각된다. 한편, 본 발명의 유비데카레논 제제는 수계 첨가가 가능하기 때문에, 본 발명의 유비데카레논 제제 함유 식품을 조제하는 데 있어서 하등 곤란성을 동반하지 않고, 식품에 대한 범용성을 확인할 수 있었다.
시험예 2-3
<유비데카레논 제제 함유 식품의 효과>
22∼51세 (평균 연령 36.7세, 평균 체중 58.6㎏) 의 건강한 남성 34명 및 여성 16명을 피험자로 하고, 실시예 2-5 의 유비데카레논 제제 함유 식품 100㎖ (유비데카레논 함유량 5㎎) 를 사용하여, 아침, 낮, 밤의 1 일 3 회 (유비데카레논 15㎎/일), 2 주간 복용시켜서 이하의 평가 기준으로 평가하였다. 별도로, 실시예 2-5 의 유비데카레논 제제 함유 식품으로부터, 실시예 2-1 의 유비데카레논 제제를 제외한 식품 (대조 식품) 을 조제하여, 마찬가지로 50명에 대하여 동일한 시험을 실시하였다.
<평가 기준>
복용전과 비교하여 몸이 대단히 가벼워졌다: 2 점
복용전과 비교하여 몸이 가벼워졌다: 1 점
복용전과 비교하여 변화 없음: 0 점
복용전과 비교하여 몸이 무거워졌다: -1 점
복용전과 비교하여 몸이 대단히 무거워졌다: -2 점
그 결과, 대조 식품을 복용한 경우에는 전체 피험자의 평균점이 0.06 이었던 것에 비하여, 본 발명의 유비데카레논 제제 함유 식품을 복용한 경우에는 평균점이 1.64 점이고, 또한 마이너스 평가는 한명도 없었다. 이는, 본 발명의 유비데카레논 제제 함유 식품에 함유되는 본 발명의 유비데카레논 제제의 효과에 의한 것이다. 즉, 본 발명의 식품에 있어서는, 유비데카레논이 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르와 복합체를 형성하고, 또 당해 복합체가 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르가 구성하는 나노 유화 입자에 봉입되어 있는 것으로 추정됨에도 불구하고, 체내에 있어서 당해 복합체로부터 유비데카레논이 방출되는 것을 시사하는 것이다. 따라서, 본 발명의 유비데카레논 제제는, 안정적으로 수계 첨가할 수 있는 계를 구축하면서도 유비데카레논 본래의 인체에 대한 효과를 잃지 않는 제제로서, 이것이 본 발명의 식품의 특징이 된다. 한편, 본 발명의 식품 중의 유비데카레논이 10∼150㎚ 미세 유화 입자 중에 함유되어 있는 것으로 추정되는 점에서, 유비데카레논의 생체 흡수성도 높아져 있는 것으로 생각된다.
본 발명에 의해, 보존 안정성이 우수하고, 또한 CoQ10 의 생체 흡수성이 향상된 식품 용도에 바람직하게 이용 가능한 CoQ10 함유 조성물이 제공된다. 당해 조성물은, 각종 식품 가공에 있어서 양호한 핸들링성에 의해 수계 첨가가 가능한 것이고, 특히 투명 음료에도 응용할 수 있기 때문에, 금후의 건강 식품 산업에 크게 공헌할 수 있어, 산업상 의의가 대단히 크다.

Claims (12)

  1. 코엔자임 Q10 과 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르를 함유하여 이루어지는 코엔자임 Q10 함유 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르가 모노글리세린 지방산 유기산 에스테르 및/또는 폴리글리세린 축합 리시놀레산 에스테르인 코엔자임 Q10 함유 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르의 HLB 가 8 이상인 코엔자임 Q10 함유 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 코엔자임 Q10 단독인 경우와 비교하여, 코엔자임 Q10 의 생체 흡수성이 향상된, 코엔자임 Q10 고흡수성 조성물인 것을 특징으로 하는, 코엔자임 Q10 함유 조성물.
  5. 코엔자임 Q10, 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르 및 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르를 함유하여 이루어지는 코엔자임 Q10 함유 조성물.
  6. 코엔자임 Q10 과 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르의 복합체를 형성하는 제 1 공정과, 제 1 공정에서 얻어진 그 복합체와 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르를 혼합하는 제 2 공정을 거쳐 제조된 코엔자임 Q10 함유 조성물.
  7. 제 5 항 또는 제 6 항에 있어서, 수중유적형으로 유화 또는 가용화되어 이루어지는 코엔자임 Q10 함유 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서, 유화 입자의 평균 유화 입자직경이 300㎚ 이하인 코엔자임 Q10 함유 조성물.
  9. 제 5 항 또는 제 6 항에 있어서, 친유성 다가 알코올 지방산 에스테르의 HLB 가 6 이하이고, 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르의 HLB 가 8 이상인 코엔자임 Q10 함유 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 기재된 코엔자임 Q10 함유 조성물을 함유하여 이루어지는 식품 또는 음료.
  11. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 코엔자임 Q10 함유 조성물의 조제용 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르.
  12. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 코엔자임 Q10 함유 조성물을 조제하기 위하여 친수성 다가 알코올 지방산 에스테르를 사용하는 방법.
KR1020057013132A 2003-01-17 2004-01-15 코엔자임 q10 함유 조성물 KR100724326B1 (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2003-00009013 2003-01-17
JP2003009013A JP4567945B2 (ja) 2003-01-17 2003-01-17 ユビデカレノン製剤
JP2003165690A JP4444586B2 (ja) 2003-06-10 2003-06-10 コエンザイムq10含有組成物
JPJP-P-2003-00165690 2003-06-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20050095850A KR20050095850A (ko) 2005-10-04
KR100724326B1 true KR100724326B1 (ko) 2007-06-04

Family

ID=32775143

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020057013132A KR100724326B1 (ko) 2003-01-17 2004-01-15 코엔자임 q10 함유 조성물

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8758743B2 (ko)
EP (1) EP1591020A4 (ko)
KR (1) KR100724326B1 (ko)
AU (1) AU2004206144B2 (ko)
CA (1) CA2513276C (ko)
TW (1) TWI352579B (ko)
WO (1) WO2004064543A1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100786884B1 (ko) * 2006-06-27 2007-12-20 영진약품공업주식회사 코엔자임 q10 함유 수용성 조성물

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050092969A1 (en) * 2003-10-08 2005-05-05 Kaneka Corporation Method of stabilizing compound having quinone skeleton and stabilized composition
JP2006070016A (ja) * 2004-08-02 2006-03-16 Kaneka Corp 還元型補酵素qを含有する美白用組成物
US20060051462A1 (en) * 2004-09-03 2006-03-09 Wang Jimmy X Self emulsifying compositions for delivering lipophilic coenzyme Q10 and other dietary ingredients
JP5199665B2 (ja) 2005-06-15 2013-05-15 株式会社カネカ コエンザイムq10含有水溶性組成物及びその製法
KR100754953B1 (ko) * 2005-09-14 2007-09-04 주식회사 대웅 유비데카레논을 함유한 가용화물, 액상 제제 및 그 제조 방법
TW200800268A (en) * 2005-11-04 2008-01-01 Otsuka Pharma Co Ltd Medicinal composition showing improved drug absorbability
TW200806306A (en) * 2006-02-24 2008-02-01 Kaneka Corp Oil-in-water emulsion composition containing licorice-derived polyphenol
US20080152636A1 (en) * 2006-09-08 2008-06-26 Kaneka Corporation Composition containing reduced coenzyme Q10 and lysolecithin
US20080145411A1 (en) * 2006-10-06 2008-06-19 Kaneka Corporation Composition of high absorbability for oral administration comprising oxidized coenzyme q10
WO2008084828A1 (ja) * 2007-01-11 2008-07-17 Kaneka Corporation 補酵素q10粒子の製造方法
WO2009001787A1 (ja) * 2007-06-22 2008-12-31 Kaneka Corporation 補酵素q10含有組成物
EP2186789B1 (en) * 2007-08-22 2013-12-25 Kaneka Corporation Method of producing reduced coenzyme q10 and method of stabilizing the same
WO2009025372A1 (ja) * 2007-08-23 2009-02-26 Kaneka Corporation 還元型補酵素q10含有組成物及びその安定化方法
CN101888791A (zh) * 2007-12-05 2010-11-17 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 脂溶性活性成分的粉状制剂
CH699449A2 (de) * 2008-08-27 2010-03-15 Mivital Ag Emulsionsvorkonzentrate sowie micellare Formulierungen enthaltend Glycerinfettsäureester.
KR101066197B1 (ko) * 2009-04-06 2011-09-20 한국생명공학연구원 코엔자임 q10 나노입자, 그 제조방법 및 상기 나노입자를 포함하는 조성물
JP6047404B2 (ja) 2011-02-01 2016-12-21 株式会社カネカ 生理活性物質含有水溶化製剤、及びその製法
EP3190898B1 (en) * 2014-09-10 2018-01-24 Pharma Nord ApS Ubidecarenone composition
EP3290026A1 (en) 2016-09-06 2018-03-07 Athenion AG Method for solubilizing poorly water-soluble dietary supplements and pharmaceutically active agents
EP3421096A1 (en) * 2017-06-30 2019-01-02 Athenion AG Method for solubilizing poorly water-soluble cosmetic agents
CN113509437B (zh) * 2021-04-23 2022-11-04 浙江新和成股份有限公司 一种辅酶q10微乳液及其制备方法和应用
CN113350312B (zh) * 2021-05-20 2022-10-25 华南理工大学 一种辅酶q10纳米胶囊及其制备方法与应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01190629A (ja) * 1988-01-22 1989-07-31 Eisai Co Ltd 脂溶性物質水性液
JPH07227227A (ja) * 1993-12-20 1995-08-29 Sanei Gen F F I Inc 安定な乳化組成物及びそれを含有する食品
JP2000042395A (ja) * 1998-08-03 2000-02-15 Mitsubishi Chemicals Corp 高溶解性組成物及びこれを含む食品
JP2001504343A (ja) * 1996-11-15 2001-04-03 アクヴァ・ノヴァ・ゲトレンケテヒノロギー・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング ユビキノン含有非アルコール性飲料
KR100343664B1 (ko) 1993-12-20 2002-11-27 산에이겐 에후.에후. 아이. 가부시키가이샤 안정된유화조성물및그를함유하는식품

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5581813A (en) * 1978-12-16 1980-06-20 Nisshin Flour Milling Co Ltd Composition containing coenzyme q10 and its perparation
JPS5618914A (en) * 1979-07-25 1981-02-23 Eisai Co Ltd Ubidecarenone composition having good absorbability
DE3224619A1 (de) * 1981-07-14 1983-05-19 Freund Industrial Co., Ltd., Tokyo Orale pharmazeutische zusammensetzung
JPS6112632A (ja) * 1984-06-27 1986-01-21 Eisai Co Ltd 脂溶性薬剤含有組成物
CH662505A5 (it) * 1985-04-30 1987-10-15 Seuref Ag Composizioni farmaceutiche ad azione protettiva vascolare.
JPH0774145B2 (ja) 1986-12-15 1995-08-09 株式会社資生堂 結晶性薬物含有乳化組成物
US5382439A (en) * 1993-05-14 1995-01-17 Abbott Laboratories Product and process of improving the stability of vitamin D
CA2180335A1 (en) * 1993-12-30 1995-07-06 Timothy J. Young High internal phase water/oil emulsions and water/oil/water emulsions
JP3880265B2 (ja) 1998-11-16 2007-02-14 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 脂溶性物質の水性液剤
IL138616A0 (en) * 2000-09-21 2001-10-31 J P M E D Ltd Oil in glycerin emulsion
US6045826A (en) * 1999-04-02 2000-04-04 National Research Council Of Canada Water-soluble compositions of bioactive lipophilic compounds
US6300377B1 (en) * 2001-02-22 2001-10-09 Raj K. Chopra Coenzyme Q products exhibiting high dissolution qualities
JP3549019B2 (ja) 2001-10-24 2004-08-04 日清ファルマ株式会社 コエンザイムq10含有素材
TW200302054A (en) * 2002-01-18 2003-08-01 Kaneka Corp Ubiquinone-enriched foods
TW200302056A (en) 2002-01-18 2003-08-01 Kaneka Corp Method for stabilizing reduced coenzyme Q10 and composition therefor
JP4429590B2 (ja) 2002-02-08 2010-03-10 株式会社協和ウェルネス ユビキノン含有水可溶性組成物
JP2003238396A (ja) 2002-02-21 2003-08-27 Nisshin Pharma Inc コエンザイムq10含有乳化組成物
EP1582206A4 (en) * 2002-12-04 2010-09-22 Nisshin Pharma Inc WATER-SOLUBLE COMPOSITION WITH COENZYM Q10
EP1602286B1 (en) * 2003-03-11 2009-10-28 Kaneka Corporation Oil-in-water type emulsion containing coenzyme q10 and process for producing the same

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01190629A (ja) * 1988-01-22 1989-07-31 Eisai Co Ltd 脂溶性物質水性液
JPH07227227A (ja) * 1993-12-20 1995-08-29 Sanei Gen F F I Inc 安定な乳化組成物及びそれを含有する食品
KR100343664B1 (ko) 1993-12-20 2002-11-27 산에이겐 에후.에후. 아이. 가부시키가이샤 안정된유화조성물및그를함유하는식품
JP2001504343A (ja) * 1996-11-15 2001-04-03 アクヴァ・ノヴァ・ゲトレンケテヒノロギー・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング ユビキノン含有非アルコール性飲料
JP2000042395A (ja) * 1998-08-03 2000-02-15 Mitsubishi Chemicals Corp 高溶解性組成物及びこれを含む食品

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100786884B1 (ko) * 2006-06-27 2007-12-20 영진약품공업주식회사 코엔자임 q10 함유 수용성 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
US20060134085A1 (en) 2006-06-22
EP1591020A1 (en) 2005-11-02
TW200507767A (en) 2005-03-01
KR20050095850A (ko) 2005-10-04
EP1591020A4 (en) 2006-04-26
CA2513276C (en) 2012-09-04
WO2004064543A1 (ja) 2004-08-05
AU2004206144B2 (en) 2007-10-11
US8758743B2 (en) 2014-06-24
TWI352579B (en) 2011-11-21
AU2004206144A1 (en) 2004-08-05
CA2513276A1 (en) 2004-08-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100724326B1 (ko) 코엔자임 q10 함유 조성물
US6190680B1 (en) Oily composition and process for producing the same
TWI351925B (en) Composition comprising coenzyme q10
KR101948398B1 (ko) 다가 불포화 지방산 함유 유지 조성물
JP5147239B2 (ja) コエンザイムq10含有乳化組成物
JP6393468B2 (ja) 多価不飽和脂肪酸含有油脂組成物
KR101061679B1 (ko) 코엔자임 q10 을 함유하는 수용성 조성물
EP1931356A2 (de) Zusammensetzungen, welche buttersäureester von kohlenhydraten und kohlenhydratpolyolen enthalten
MX2008013284A (es) Preparacion de polifenol regaliz.
MX2008010901A (es) Composicion de emulsion de aceite en agua que contiene polifenol derivado de orozuz.
JP4444586B2 (ja) コエンザイムq10含有組成物
JP2005002035A (ja) コエンザイムq10および脂肪燃焼促進物質を含有する組成物
US11672770B2 (en) Oral ingestion composition
JP2000026283A (ja) 油性組成物を含有した粉末組成物
JP4567945B2 (ja) ユビデカレノン製剤
JP3549019B2 (ja) コエンザイムq10含有素材
JP2000157168A (ja) 油性組成物及びその製造方法
JP2000024487A (ja) 油性組成物を含有した乳化組成物
JP2005047851A (ja) ユビデカレノン含有組成物
WO2005027949A1 (ja) ウコン含有組成物
JP4971575B2 (ja) 多価不飽和脂肪酸の生体利用率向上組成物
JP7218175B2 (ja) 脂質吸着剤
JP2009249354A (ja) 血中dha濃度を高める方法
JP2021093979A (ja) 難水溶性物質含有組成物
JP2000024482A (ja) 油性組成物を含有した乳化組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130403

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140326

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150427

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160422

Year of fee payment: 10

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170412

Year of fee payment: 11

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180312

Year of fee payment: 12

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190320

Year of fee payment: 13

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20200311

Year of fee payment: 14