JP6393468B2 - 多価不飽和脂肪酸含有油脂組成物 - Google Patents

Description

本発明は、多価不飽和脂肪酸含有油脂組成物に関する。より詳しくは、多価不飽和脂肪酸を含む油脂を含有する組成物、該組成物の乳化組成物又は粉末組成物、及びこれらの組成物を含有する飲食品、医薬組成物、又は化粧料、ならびに、多価不飽和脂肪酸含有油脂の戻り臭低減方法に関する。

魚油等に含まれる多価不飽和脂肪酸、なかでもドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）やエイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）は血中中性脂質の低下作用、血圧コントロール作用、免疫機能活性化、アレルギー症状の改善、認知症の予防、抗炎症作用、学習機能向上といった生理活性作用を有する物質である。また、植物種子由来の油脂や乳製品等に含まれるリノール酸のうち、共役リノール酸は体脂肪低減作用、抗疲労作用、筋力増強、動脈硬化抑制、アレルギー症状の改善といった生理活性作用を有する物質である。この多価不飽和脂肪酸は生体内でほとんど生合成できないため、必須脂肪酸として体外から取り入れる必要がある。

一方で、これらの多価不飽和脂肪酸を様々な加工食品に添加して摂取しようとするものの、時間の経過と共に酸化されて不快な味や風味を生じるようになる。この不快な味や風味はいわゆる戻り臭（オフフレーバー）と言われており、戻り臭の発生を抑制するために種々の検討が行われている。

例えば、従来、単独で酸化防止剤や抑臭剤として用いられていた化合物を組み合わせる検討が行われ、特許文献１には、茶抽出物１〜２０重量％、δ−トコフェロールを特定量で含むトコフェロール８０〜９８．９重量％、アスコルビン酸及び／又はその脂肪酸エステル０．１〜５重量％を組み合わせた魚油戻り臭抑制剤が、特許文献２には、トコフェロール、Ｌ−アスコルビン酸脂肪酸エステル、及び茶抽出物を組み合わせたＤＨＡの酸化防止剤が開示されている。これらの文献には、さらに乳化剤を組み合わせて、各成分を乳化ないし分散させることも記載されている。

また、特許文献３には、Ｌ−アスコルビン酸エステルをＤＨＡ等の多価不飽和脂肪酸含有油脂に１００〜２０００ｐｐｍ含有させることで、油脂の戻り臭を抑制できると記載されている。その際、該Ｌ−アスコルビン酸エステルがステアリン酸又はパルミチン酸のエステルである場合には、トコフェロールを２０〜２００ｐｐｍ及び／又はレシチンを０．０１〜２％さらに含有させることも開示されている。特許文献４には、δ−トコフェロールを１６００ｐｐｍ以上含有させることで多価不飽和脂肪酸含有油脂の戻り臭を抑制できることが開示されており、そこにＬ−アスコルビン酸エステルを１００ｐｐｍ以上添加して効果を高めることも記載されている。

一方、特許文献５には、組成物全体として、酸化に対して安定であり、臭気の発生がなく、長期間の保存が可能なものとなるよう、ＤＨＡやＥＰＡを含有する天然油と、該天然油を乳化し得る成分としてＨＬＢ１０以上のポリグリセリン脂肪酸エステル（脂肪酸の炭素数１２〜２０）単独あるいはこれとショ糖脂肪酸エステル（脂肪酸の炭素数１２〜２０）及び／又はレシチンとの混合物と、酸化防止剤と、多価アルコールもしくは含水多価アルコールの親水性媒体とを組み合わせた乳化組成物が開示されている。ここでは、酸化防止剤としては、アスコルビン酸類、カテキン類が好適例として挙げられている。また、特許文献６には、魚油などに、ポリアルコール系の乳化剤の中でも特にモノグリセライドを添加することにより、油脂の酸化安定性を格段に向上することができると記載されている。

さらに、特許文献７には、魚油を減圧下で合成吸着剤、イオン交換樹脂等と接触させて脱臭、脱色を効率よく行う精製方法が開示されている。また、特許文献８には、脂肪乳剤を糖、アミノ酸、電解質及びビタミン類等の注射剤と混合する際に、ビタミンＢ類を存在させることで乳化状態を安定化させる方法が開示されており、脂肪乳剤としては植物油や魚油が例示されている。

このように、従来の酸化防止剤や抑臭剤を用いて、魚油などの多価不飽和脂肪酸含有油脂の戻り臭を抑制したり、安定な乳化状態とする技術が多数報告されている。

ところで、特許文献９には、特定の塩基性アミノ酸又はその塩を、ノネナール、ヘキセナール、ノナジエナール等の不飽和アルデヒド類と反応させてイミン化合物を形成して不揮発化することで、悪臭を低減できることが開示されている。

また、特許文献１０には、魚油等の食用油にアミノ酸と吸着剤とを接触させて、好ましくない味や臭いの原因となるアルデヒドを油中から除去する方法が開示されている。アミノ酸としてはリジン、システイン、アルギニンが挙げられており、該アミノ酸とアルデヒドが反応し、反応物が吸着剤により除去されると記載されている。特許文献１１には、油にアミノ酸を接触させて、アニシジン価を低減する方法が開示されている。

特開平５−２８７２９４号公報 特開平９−１１１２３７号公報 特開平５−１４０５８４号公報 特開平９−２６３７８４号公報 特開平７−２２７２２７号公報 特開平１０−１４０１７８号公報 特開平８−３０２３８２号公報 特開２００８−２９０９６８号公報 特開２０１１−１５６２２７号公報 特表２０１３−５２１００４号公報 ＷＯ２００７／０７５６３２号パンフレット

しかしながら、従来提案された技術はそれなりの成果はあるものの、長期保存によって戻り臭が発生するなど必ずしも満足できるものではなく、多価不飽和脂肪酸含有油脂の戻り臭がさらに抑制された組成物の開発が求められている。

本発明は、多価不飽和脂肪酸含有油脂の戻り臭が長期に亘って抑制された多価不飽和脂肪酸含有油脂組成物、該組成物の乳化組成物又は粉末組成物、及びこれらの組成物を含有する飲食品、医薬組成物、又は化粧料、ならびに、多価不飽和脂肪酸含有油脂の戻り臭低減方法を提供することを課題とする。

本発明は、以下の〔１〕〜〔７〕に関する。
〔１〕 炭素数が１８以上で二重結合を２個以上有する多価不飽和脂肪酸を含む油脂、塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチド、ならびに乳化剤を含有してなる、多価不飽和脂肪酸含有油脂組成物。
〔２〕 前記〔１〕記載の油脂組成物を乳化してなる、多価不飽和脂肪酸含有油脂の乳化組成物。
〔３〕 前記〔１〕記載の油脂組成物又は前記〔２〕記載の乳化組成物を粉末化してなる、多価不飽和脂肪酸含有油脂の粉末組成物。
〔４〕 前記〔１〕〜〔３〕いずれか記載の組成物を含有してなる飲食品。
〔５〕 前記〔１〕〜〔３〕いずれか記載の組成物を含有してなる医薬組成物。
〔６〕 前記〔１〕〜〔３〕いずれか記載の組成物を含有してなる化粧料。
〔７〕 炭素数が１８以上で二重結合を２個以上有する多価不飽和脂肪酸を含む油脂に、塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチドと共に、乳化剤を含有させることを特徴とする、多価不飽和脂肪酸含有油脂の戻り臭を低減させる方法。

本発明の多価不飽和脂肪酸含有油脂組成物は、多価不飽和脂肪酸含有油脂からの不快な味及び風味の発生を長期間に亘って抑制することができるという優れた効果を奏するものである。

本発明の多価不飽和脂肪酸含有油脂組成物は、多価不飽和脂肪酸含有油脂に、塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチド、ならびに乳化剤を含有することを特徴とする。なお、以降において、本発明の多価不飽和脂肪酸含有油脂組成物のことを、単に本発明の油脂組成物と記載することもある。

多価不飽和脂肪酸、なかでもドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）やエイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、リノール酸（なかでも共役リノール酸）は優れた生理活性作用を有しながらも、時間の経過と共に酸化されて不快な味や風味、いわゆる戻り臭（オフフレーバー）を生じる。この戻り臭は、その成分や発生機構が複雑であることから、その抑制メカニズムが未だ十分解明されていない。しかしながら、本発明では、驚くべきことに、多価不飽和脂肪酸含有油脂に、塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチドと共に、乳化剤を混ぜ合わせたところ、戻り臭の発生が長期間に亘って抑制されることが判明した。その詳細なメカニズムは定かではないが、前記多価不飽和脂肪酸含有油脂から発生する悪臭成分の末端カルボニル基と塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチドのアミノ基とが反応してイミン化合物が形成され、不揮発化されることに加えて、該不揮発化された化合物を乳化剤により液中に分散させることによって、より揮発が抑えられると推定される。また、乳化剤が油脂に難溶な塩基性アミノ酸や塩基性ペプチドの相溶性を向上させることにより悪臭成分との接触効率を向上させることで、イミン化合物の形成を促進させて、前記効果がより奏されると考えられる。

多価不飽和脂肪酸含有油脂とは、多価不飽和脂肪酸を含む油脂のことであり、多価不飽和脂肪酸を含むのであれば特に限定されない。本発明における多価不飽和脂肪酸とは、炭素数１８以上で分子内に二重結合を２個以上有する脂肪酸又はこれを構成成分とする化合物を総称するものであり、その二重結合の位置によりｎ−３系とｎ−６系に大別される。ｎ−３系脂肪酸としては、α−リノレン酸、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、ドコサペンタエン酸（ＤＰＡ）が、ｎ−６系の脂肪酸としてはリノール酸、γ−リノレン酸、アラキドン酸といった脂肪酸が例示される。

これらの脂肪酸はこれらの誘導体の形でも利用できる。例えば、脂肪酸塩やグリセリン、エタノールとのエステル、リン脂質の構成成分であってもよい。なかでも、グリセリンエステルであるトリグリセリドは、簡便に使用できることから好適に使用することができる。

天然由来の植物油、魚油、動植物プランクトンの抽出油又は油脂、ならびに合成により得られる油脂には、多価不飽和脂肪酸がトリグリセリドとして含まれており、そのまま本発明において使用できる。これらは目的に応じて適宜選択すればよいが、生理的効果を期待するならば多価不飽和脂肪酸の含有量が高い方が望ましいことから、合成油脂、ならびに魚油及び植物プランクトンからの抽出油又は油脂が好適に利用できる。

これらの油脂における多価不飽和脂肪酸の含有量としては、生理的効果が高いことが好ましいことから、１重量％以上が好ましく、５重量％以上がより好ましく、１０重量％以上がさらに好ましく、上限は特に設定されない。ここでいう多価不飽和脂肪酸の含有量とは、複数の多価不飽和脂肪酸を含有する場合は合計含有量を意味する。なお、多価不飽和脂肪酸の含有量が２０〜９０重量％程度の油脂が市販されており、これらを使用することも可能である。また、天然由来の抽出油脂に他の原料由来の油脂や合成油を加えて多価不飽和脂肪酸含量を調節してもよい。

本発明の油脂組成物における多価不飽和脂肪酸の含有量は、０．１重量％以上が好ましく、１重量％以上がより好ましく、５重量％以上がさらに好ましく、上限は特に設定されない。

本発明の油脂組成物における多価不飽和脂肪酸含有油脂の含有量は、０．１重量％以上が好ましく、１重量％以上がより好ましく、６重量％以上がさらに好ましく、上限は特に設定されない。

本発明における塩基性アミノ酸としては、等電点が生理的条件よりアルカリ側にあるアミノ酸をいい、例えば、リジン、アルギニン、ヒスチジン、オルニチン、カルニチン、クレアチン、及びこれらの塩等が挙げられる。なかでも、入手性の観点から、リジン、アルギニン、ヒスチジン、及びこれらの塩酸塩からなる群より選ばれる１種以上であることが好ましい。

本発明における塩基性ペプチドとしては、構成アミノ酸に塩基性アミノ酸を含む等電点が生理的条件よりアルカリ側にあるペプチドをいう。塩基性アミノ酸としては、前記アミノ酸が挙げられ、好ましくは、リジン、アルギニン、及びヒスチジンからなる群より選ばれる１種以上を含む。ペプチドの重合度は通常５〜１００であり、好ましくは５〜６０個のアミノ酸からなるものが挙げられる。好適な塩基性ペプチドとしては、ポリリジン、ポリアルギニン、ポリヒスチジン、ヒストン、及びプロタミンが挙げられる。

塩基性ペプチドは、公知の方法に従って合成したものを用いてもよく、市販品を用いることができる。

本発明においては、塩基性アミノ酸を単独で又は２個以上組み合わせて用いてもよく、塩基性ペプチドを単独で又は２個以上組み合わせて用いてもよく、あるいは、塩基性アミノ酸と塩基性ペプチドを組み合わせて用いてもよく、その組み合わせは特に限定されない。

本発明の油脂組成物における塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチドの含有量は、０．００１重量％以上が好ましく、０．０１重量％以上がより好ましく、０．１重量％以上がさらに好ましく、２０重量％以下が好ましく、１０重量％以下がより好ましく、５重量％以下がさらに好ましい。ここでいう塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチドの含有量とは、複数の塩基性アミノ酸や塩基性ペプチドを含有する場合は合計含有量を意味する。

また、多価不飽和脂肪酸に対する塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチドの重量比〔多価不飽和脂肪酸／（塩基性アミノ酸＋塩基性ペプチド）〕は、９０／０．０１〜５／１が好ましく、３０／０．０１〜９／１がより好ましい。

本発明における乳化剤としては、公知の乳化剤を用いることができる。例えば、グリセリン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、モノグリセリド誘導体、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ＳＡＩＢ、レシチン、酵素分解レシチン等のリン脂質、サポニン、キラヤ抽出物、ユッカ抽出物、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレン誘導体、グリセリンアルキルエーテル、ポリグリセリンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、アルキルグリコシドなどのノニオン系乳化剤、アルキルスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸、ポリオキシエチレンアルキルエーテルスルホン酸、Ｎ−アシル−Ｌ−グルタミン酸、脂肪酸、及びこれらの塩等のアニオン系乳化剤、アルキルトリメチルアンモニウム、アルキルアンモニウム、及びこれらの塩等のカチオン系界面活性剤、Ｎ−アシル−Ｌ−アルギニン、ベタイン等の両性乳化剤が挙げられる。なかでも、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、及びリン脂質からなる群より選ばれる１種以上が好ましく、多価不飽和脂肪酸を安定に保つことができることから、グリセリン脂肪酸エステルがより好ましい。

グリセリン脂肪酸エステルは、グリセリンと脂肪酸とのエステル化により得られるものであり、グリセリンの重合度により、モノグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステルが挙げられる。

グリセリンとしては、特に限定されず、モノグリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン等を用いることができる。また、ポリグリセリンとしては、水酸基価が１２００以下であり、かつ全ての水酸基のうち１級水酸基が５０個数％以上であるポリグリセリンが好ましい。なかでも、多価不飽和脂肪酸含有油脂と塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチドとの相溶性を上げる効果の観点から、１級水酸基が好ましくは５５個数％以上、より好ましくは６０個数％以上であり、さらに上限値は特に規定するものではないが、その効果を最大限に発揮させるためには９０個数％以下、好ましくは８０個数％以下、より好ましくは７０個数％以下のポリグリセリンが望ましい。また、水酸基価は、用途に応じてポリグリセリン脂肪酸エステルの親水性（ＨＬＢ）を調整できる観点から、１１００以下が好ましく、１０００以下がより好ましい。また、作業性及び脂肪酸とのエステル化の容易性の観点から、水酸基価は７７０以上が好ましい。

全ての水酸基のうちの１級水酸基の割合は、炭素原子に対する核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）を測定する方法を用いて測定される。また、水酸基価は当該分野で公知の方法により測定することができる。

なお、炭素原子に対する核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）は、以下のようにして測定することができる。ポリグリセリン５００ｍｇを重水２．８ｍＬに溶解し、ろ過後ゲートつきデカップリングにより^１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ）スペクトルを得る。ゲートデカップルド測定手法によりピーク強度は炭素数に比例する。１級水酸基と２級水酸基の存在を示す^１３Ｃ化学シフトはそれぞれメチレン炭素（ＣＨ_２ＯＨ）が６３ｐｐｍ付近、メチン炭素（ＣＨＯＨ）が７１ｐｐｍ付近であり、２種それぞれのシグナル強度の分析により、１級水酸基と２級水酸基の存在比を算出する。但し、２級水酸基を示すメチン炭素（ＣＨＯＨ）は、１級水酸基を示すメチレン炭素に結合するメチン炭素にさらに隣接するメチレン炭素ピークと重なり、それ自体の積分値を得られないため、メチン炭素（ＣＨＯＨ）と隣り合うメチレン炭素（ＣＨ_２）の７４ｐｐｍ付近のシグナル強度により積分値を算出する。

本発明の油脂組成物に使用されるポリグリセリン脂肪酸エステルのポリグリセリン調製方法は限定するものではない。例えば、公知の合成法又は市販のポリグリセリンから分画精製により得ることができる。

グリセリン脂肪酸エステルのもう一つの構成成分である構成脂肪酸としては、多価不飽和脂肪酸と塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチドとの界面改質の観点から、炭素数が好ましくは１０以上、より好ましくは１２以上、さらに好ましくは１４以上の、飽和又は不飽和脂肪酸が好ましい。具体的には、飽和脂肪酸としては、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、及びこれらの異性体等が挙げられる。不飽和脂肪酸としては、パルミトレイン酸、オレイン酸、バクセン酸、リノール酸、エイコサジエン酸、ドコサジエン酸、リノレン酸、リシノレイン酸、アラキドン酸、エルカ酸、及びこれらの異性体、縮合物、該縮合物の異性体等が挙げられる。これらのなかでも、好ましくは、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リシノレイン酸、及びこれらの異性体、縮合物、該縮合物の異性体が挙げられる。

また、本発明の効果を損なわない範囲で、他の脂肪酸を含んでいてもよい。例えば、カプロン酸、カプリル酸の他、１２−ヒドロキシステアリン酸、９−ヒドロキシステアリン酸、１０−ヒドロキシステアリン酸、水素添加ヒマシ油脂肪酸（１２−ヒドロキシステアリン酸の他に少量のステアリン酸及びパルミチン酸を含有する脂肪酸）等が挙げられる。

グリセリンと脂肪酸とのエステル化反応は、一般的な合成法であれば特に限定されない。例えば、特開２０１１−１６８７１６号公報に記載の方法に従って行うことができる。なお、得られたグリセリン脂肪酸エステルは使用される製品の使用上の要求によって公知の方法に従ってさらに精製することができる。

グリセリン脂肪酸エステルの乳化剤における含有量としては、多価不飽和脂肪酸と塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチドとの反応物を安定に保つことが好ましいことから、０．０１重量％以上が好ましく、０．５重量％以上がより好ましく、上限は特に設定されない。ここでいうグリセリン脂肪酸エステルの含有量とは、乳化剤が複数のグリセリン脂肪酸エステルを含有する場合は合計含有量を意味する。

また、本発明の油脂組成物で用いられる乳化剤のうち１種以上は、塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチドと多価不飽和脂肪酸含有油脂との相溶性を向上させ、より高い効果が得られる観点から、ＨＬＢ値が好ましくは１０未満、より好ましくは９〜１であることが好ましい。前記ＨＬＢ値を有する乳化剤の含有量は特に限定されないが、全乳化剤中、１重量％以上が好ましく、５重量％以上がより好ましく、前記ＨＬＢ値を有する乳化剤のみで構成されていてもよい。なお、本明細書において、ＨＬＢ値は既知の親油性界面活性剤と油脂を用いて実測できるほか、エステルのケン化価と使用された脂肪酸の中和価から次式により算出できる。
ＨＬＢ＝２０×（１−Ｓ／Ａ）（Ｓ：ケン化価、Ａ：脂肪酸の中和価）

また、本発明の油脂組成物におけるＨＬＢ値が１０未満の乳化剤の含有量は、０．００１重量％以上が好ましく、０．０１重量％以上がより好ましく、０．１重量％以上がさらに好ましく、６０重量％以下が好ましく、４０重量％以下がより好ましく、２０重量％以下がさらに好ましい。ここでいうＨＬＢ値が１０未満の乳化剤の含有量とは、複数の乳化剤を含有する場合はＨＬＢ値が１０未満の乳化剤の合計含有量を意味する。

本発明の油脂組成物における乳化剤の含有量は、０．００１重量％以上が好ましく、０．０１重量％以上がより好ましく、０．１重量％以上がさらに好ましく、８０重量％以下が好ましく、７０重量％以下がより好ましく、６０重量％以下がさらに好ましい。ここでいう乳化剤の含有量とは、複数の乳化剤を含有する場合は合計含有量を意味する。

また、多価不飽和脂肪酸と乳化剤の重量比〔多価不飽和脂肪酸／乳化剤〕は、１００／０．０１〜０．０５／１が好ましく、１００／１〜０．１／１がより好ましい。ここでいう乳化剤の含有量とは、複数の乳化剤を含有する場合は合計含有量を意味する。

また、多価不飽和脂肪酸とＨＬＢ値が１０未満の乳化剤の重量比〔多価不飽和脂肪酸／乳化剤〕は、１００／０．０１〜０．０５／１が好ましく、１００／１〜０．２／１がより好ましい。ここでいうＨＬＢ値が１０未満の乳化剤の含有量とは、複数の乳化剤を含有する場合はＨＬＢ値が１０未満の乳化剤の合計含有量を意味する。

また、本発明の油脂組成物は、多価不飽和脂肪酸を安定に保つ観点から、抗酸化剤及び／又は酸化防止剤をさらに含有することができる。

抗酸化剤及び／又は酸化防止剤としては、特に限定はなく、公知のものが用いられる。例えば、トコフェロール類；ポリフェノール類；ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）；ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）；グルコン酸、コウジ酸、フィチン酸、ポリリン酸、フェルラ酸、エラグ酸、クエン酸、アスコルビン酸、イソアスコルビン酸、エリソルビン酸、没食子酸、クロロゲン酸、キナ酸、核酸又はこれらの塩もしくは脂肪酸エステル；カテキン類；ブドウ種子抽出物、ローズマリー抽出物、ヒマワリ抽出物、ヤマモモ抽出物、アムラ抽出物、食用カンナ抽出物、ブルーベリー葉抽出物、セリ抽出物、ヘゴ・イチョウ抽出物、ホウセンカ抽出物、キュウリ抽出物、パセリ抽出物、ザクロ抽出物、酵素処理ルチン、ケルセチン、レスベラトロール、ユビキノン、α−リポ酸、アントシアン；茶抽出物等のポリフェノール類含有天然抽出物；アスタキサンチン、リコピン、ルテイン等のカロテノイド類；カンゾウ抽出物、ナタネ抽出物、ゴマ油不けん化物、γ−オリザノール、ドクダミ抽出物、アオイ花抽出物、ピメンタ抽出物、ヘスペリジン、ヘスペレチン、セサモリン、セサモール、キチン、キトサン等が挙げられる。これらのなかでも、トコフェロール、カテキン類、及びアスコルビン酸からなる群より選ばれる１つ以上を用いることができる。

本発明の油脂組成物における抗酸化剤及び／又は酸化防止剤の含有量は、０．００１重量％以上が好ましく、０．０１重量％以上がより好ましく、０．１重量％以上がさらに好ましく、１０重量％以下が好ましく、５重量％以下がより好ましく、２重量％以下がさらに好ましい。ここでいう抗酸化剤及び／又は酸化防止剤の含有量とは、複数の抗酸化剤及び／又は酸化防止剤を含有する場合は合計含有量を意味する。

本発明の油脂組成物は、前記以外の他の成分として、本発明の目的を損なわない範囲で、他の有用成分を併用して組成物の安定性や付加価値を向上させることも可能である。そのような成分を例示するならば、炭素数が１８以上で二重結合を２個以上有する多価不飽和脂肪酸を含まない油脂、カンゾウ抽出物、サッカリンナトリウム、アスパルテーム等の甘味料、アラビアガム、ペクチン、カラギーナン、ファーセレラン、グアーガム、ローカストビーンガム、キサンタンガム、アルギン酸、メチルセルロース、オリゴ糖、デキストリン、サイクロデキストリン、水溶性食物繊維、非水溶性食物繊維等の多糖類、クチナシ色素、トマト色素、ヘマトコッカス藻色素、マリーゴールド色素、カロテノイド色素、黄色４号等の着色料、ソルビン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ヒノキチオール等の保存料、クエン酸、フィチン酸等の酸味料、イノシン酸ナトリウム、グルタミン酸ナトリウム等の調味料、柑橘系フレーバー、ミルクフレーバー、ヨーグルトフレーバー、マスキングフレーバー等の香料、緩衝剤、ｐＨ調整剤、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ剤、消泡剤、ビタミンＡ、ビタミンＤ、ビタミンＥ、ビタミンＣ、ビタミンＢ群、パントテン酸等のビタミン類、Ｌ−グリシン、Ｌ−トレオニン、Ｌ−トリプトファン、Ｌ−テアニン、Ｌ−グルタミン酸塩等のアミノ酸類、カルシウム、鉄、亜鉛、銅、マグネシウム等のミネラル類又はその塩、セサミン、イソフラボン、ラクトフェリン、ラクチュロース、乳酸菌、フィトステロール、コラーゲン、エラスチン、セラミド、コンドロイチン硫酸、Ｎ−アセチルグルコサミン、ヒアルロン酸、プラセンタ、スクワレン、クルクミン、硫化アリル、アリイン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルコリン、クマリン、ローヤルゼリー、プロポリス、アガリクス茸末、霊芝末、スピルリナ末、クロレラ末、冬虫夏草抽出物、桑の葉抽出物、高麗人参抽出物、田七人参抽出物、グリチルリチン酸等の機能性素材、ガランタミン、リバスチグミンドネペジル等のアセチルコリンエステラーゼ阻害剤、メバスタチン、フェノフィブラート、コレスチミド等の高脂血症改善剤、塩酸ジフェンヒドラミン、マレイン酸クロルフェニラミン、フマル酸ケトチフェン、塩酸セチリジン等の抗ヒスタミン剤、乳清タンパク、ホエイペプチド、卵ペプチド、大豆ペプチド、酵素等のタンパク質等が挙げられる。これらの含有量は、特に限定されず公知技術に従って適宜設定することができる。

本発明の油脂組成物は、多価不飽和脂肪酸含有油脂、塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチド、ならびに乳化剤を含有するのであれば、その調製方法は特に限定されない。例えば、撹拌機、乳化装置等を用いて前記原料を混合して調製することができる。例えばプロペラ型、アンカー型、パドル型、ディスクタービン型等の撹拌翼を具える撹拌機、ローター・ステーター型乳化機、ミル型乳化機、高圧ノズル型乳化機、高圧衝突型乳化機、超音波乳化機、膜乳化機、マイクロチャンネル乳化機、スタティックミキサー、粉末溶解機といったものが例示できる。これらは単独で使用できるほか、２種以上を組み合わせて使用してもよいが、なかでも、パドル翼撹拌機、ローター・ステーター型乳化機、高圧ノズル型乳化機、高圧衝突型乳化機は、汎用性が高い点から好適に使用することができる。

本発明の油脂組成物は、多価不飽和脂肪酸からの不快な味や風味の発生を長期に亘って抑制することができることから、不快な味や風味を呈することなく多価不飽和脂肪酸による生理活性作用を発現するために、例えば、飲食品、医薬組成物、化粧料又はこれらの原料として好適に用いられる。

これらの形態としては、油脂組成物を体内に摂取、又は皮膚等に外用することができる形態であれば特に限定はなく、本発明の油脂組成物そのままの状態で、あるいは、本発明の油脂組成物を乳化した物や粉末化した物、該乳化物をさらに粉末化させた物として摂取することができる。よって、本発明はまた、本発明の油脂組成物の態様の一つとして、本発明の油脂組成物を乳化した乳化組成物、及び本発明の油脂組成物又は前記乳化組成物を粉末化させた粉末組成物を提供する。なお、本発明における乳化組成物は、水中油型組成物である。

本発明の乳化組成物としては、本発明の油脂組成物を乳化したものであれば特に限定はない。よって、本発明の乳化組成物は、多価不飽和脂肪酸含有油脂、塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチド、ならびに乳化剤に加えて、例えば、水、アルコール等を含有することができる。なお、多価不飽和脂肪酸含有油脂、塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチド、ならびに乳化剤については、前記した本発明の油脂組成物と同様にして用いることができる。また、水、アルコール等の含有量は、特に限定されず公知技術に従って適宜設定することができる。

アルコールとしては１価のアルコール、多価アルコールが挙げられる。１価のアルコールとしては、１価の低級アルコール、１価の高級アルコールが含まれ、１価の低級アルコールとしては、具体的には、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノールが、１価の高級アルコールとしては、具体的には、例えば、セチルアルコール、ステアリルアルコールが例示される。多価アルコールとしては、具体的には、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、ポリグリセリン、ソルビトール、キシリトール、マルチトール、ラクチトール、ソルビタン、キシロース、アラビノース、マンノース、乳糖、砂糖、カップリングシュガー、ブドウ糖、酵素水飴、酸糖化水飴、麦芽糖水飴、麦芽糖、異性化糖、果糖、還元麦芽糖水飴、還元澱粉糖化物、蜂蜜、果糖ブドウ糖液糖、及びこれらの水溶液が例示できる。これらは単独又は２種以上組み合わせて用いることができ、なかでも製剤の調製のしやすさ、安定性から、多価アルコールが好ましく、プロピレングリコール、グリセリン、還元澱粉糖化物がより好ましい。なお、本明細書において多価アルコールとは、１分子中に水酸基を２個以上有する化合物を意味する。

本発明の乳化組成物は、公知の方法に従って調製することができる。具体的には、例えば、アルコール及び／又は水と乳化剤を混合したところに、別途乳化剤に混合させた多価不飽和脂肪酸含有油脂、次いで塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチドをそのまま、あるいは水に添加したものを、ならびに必要により他の添加剤を順次混合して調製することが出来る。なお、塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチドは多価不飽和脂肪酸含有油脂に分散させてもよい。また、これらの添加順序は特に制限されない。なお、前記原料の混合は、前記油脂組成物の調製時に用いることが可能な撹拌機、乳化装置を好適に用いることができる。

本発明の粉末組成物としては、本発明の油脂組成物をそのまま粉末化、あるいは、前記した本発明の乳化組成物を粉末化したものであれば特に限定はない。よって、本発明の粉末組成物は、多価不飽和脂肪酸含有油脂、塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチド、ならびに乳化剤に加えて、粉末化に必要な当該分野で公知の物質、例えば、賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、甘味剤、矯味剤、防腐剤、キレート剤、抗酸化剤、清涼化剤、コーティング剤、安定化剤、流動化剤、粘稠剤、溶解補助剤、増粘剤、緩衝剤、香料、着色剤、吸着剤、湿潤剤、防湿剤、帯電防止剤、可塑剤、消泡剤、発泡剤、界面活性剤、乳化剤等の添加剤をさらに含有することができる。なお、多価不飽和脂肪酸含有油脂、塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチド、ならびに乳化剤については、前記した本発明の油脂組成物と同様にして用いることができる。また、粉末化に必要な物質の含有量は、特に限定されず公知技術に従って適宜設定することができる。

本発明の粉末組成物は、公知の方法に従って調製することができる。具体的には、例えば、乳化剤に多価不飽和脂肪酸含有油脂、次いで塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチド、ならびに必要により他の添加剤を順次混合した後、さらに乳化させる場合は乳化した後、賦形剤等の添加剤を混合し、スプレードライや凍結乾燥に供する等して調製することが出来る。なお、多価不飽和脂肪酸含有油脂は予め乳化剤により乳化させたものを用いてもよい。

本発明の油脂組成物の具体的な形態としては、例えば、油脂組成物や乳化組成物の場合は、ドライシロップ剤、液剤〔懸濁剤、乳剤、シロップ剤、リモナーデ剤等を含む〕等が挙げられる。また、粉末組成物としては、散剤、粉末剤、細粒剤、顆粒剤等が例示される。これらのなかでも、液剤、粉末剤が好ましい。

また、本発明の油脂組成物は、その形態に応じて特に限定なく利用することができる。例えば、血中中性脂質の低下作用、血圧コントロール作用、免疫機能活性化、アレルギー症状の改善、認知症の予防、抗炎症作用、学習機能向上、体脂肪低減作用、抗疲労作用、筋力増強作用、動脈硬化抑制といった生理活性作用の発現や向上のために用いることができる。

本発明の油脂組成物の摂取量は、その形態、摂取方法、摂取目的及び該組成物の摂取対象者の年齢、体重、症状によって適宜設定され一定ではないが、例えば、多価不飽和脂肪酸のＤＨＡ及びＥＰＡの合計量が１ｇ以上／日となる量、あるいは共役リノール酸では１〜４ｇ／日となる量が好ましい摂取量として挙げられる。また、所望の摂取量範囲内において、１日内において単回で又は複数回で摂取してもよく、摂取時間も期間も任意である。

本発明の油脂組成物の摂取対象者としては、好ましくは血中中性脂質の低下作用、血圧コントロール作用、免疫機能活性化、アレルギー症状の改善、認知症の予防、抗炎症作用、学習機能向上、体脂肪低減作用、抗疲労作用、筋力増強作用、動脈硬化抑制といった生理活性作用の向上を必要とするヒトを挙げることができる。また、本発明の油脂組成物は、安全な組成物であるため、他の疾患を併発している患者や一般的な健常人も摂取対象者とすることができ、更にペット等の動物等であってもよい。

本発明の油脂組成物として、例えば、油脂を５０重量％以上含有する油脂組成物である態様の組成割合の一例を示す。炭素数が１８以上で二重結合を２個以上有する多価不飽和脂肪酸を含む油脂５０〜９９．９９８重量％、塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチド０．００１〜１０重量％、乳化剤０．００１〜６０重量％を含むことが好ましく、炭素数が１８以上で二重結合を２個以上有する多価不飽和脂肪酸を含む油脂５０〜９９．９８重量％、塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチド０．０１〜５重量％、乳化剤０．０１〜５０重量％を含むことがより好ましい。また、上記成分の合計量が１００重量％に満たない場合の残りの成分は、その他の成分を公知技術に従って適宜設定することができる。

また、本発明の油脂組成物として、乳化組成物である態様の組成割合の一例を示す。炭素数が１８以上で二重結合を２個以上有する多価不飽和脂肪酸を含む油脂１〜６０重量％、塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチド０．００１〜１０重量％、乳化剤０．００１〜４０重量％、を含むことが好ましく、炭素数が１８以上で二重結合を２個以上有する多価不飽和脂肪酸を含む油脂５〜５０重量％、塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチド０．０１〜５重量％、乳化剤０．０１〜３０重量％、重量％を含むことがより好ましく、炭素数が１８以上で二重結合を２個以上有する多価不飽和脂肪酸を含む油脂１０〜４０重量％、塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチド０．１〜３重量％、乳化剤０．１〜２０重量％、重量％を含むことがさらに好ましい。また、上記成分の合計量が１００重量％に満たない場合の残りの成分は、水及び／又はアルコール、あるいはその他の成分を公知技術に従って適宜設定することができる。

また、本発明の油脂組成物として、粉末組成物である態様の組成割合の一例を示す。炭素数が１８以上で二重結合を２個以上有する多価不飽和脂肪酸を含む油脂１〜８０重量％、塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチド０．００１〜２０重量％、乳化剤０．００１〜５０重量％を含むことが好ましく、炭素数が１８以上で二重結合を２個以上有する多価不飽和脂肪酸を含む油脂５〜６０重量％、塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチド０．０１〜１０重量％、乳化剤０．０１〜４０重量％を含むことがより好ましく、炭素数が１８以上で二重結合を２個以上有する多価不飽和脂肪酸を含む油脂１０〜４０重量％、塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチド０．１〜５重量％、乳化剤０．１〜３０重量％を含むことがさらに好ましい。また、上記成分の合計量が１００重量％に満たない場合の残りの成分は、賦形剤等その他の成分を公知技術に従って適宜設定することができる。

本発明はまた、本発明の油脂組成物を含むことを特徴とする組成物を提供する。即ち、該組成物は、本発明の油脂組成物、本発明の乳化組成物、及び／又は本発明の粉末組成物を含むことを特徴とするものであり、かかる特徴を有することにより、例えば、飲食品、医薬組成物、又は化粧料として好適に使用され得る。

飲食品としては、本発明の油脂組成物をいずれの形態のものであっても含有すればよく、例えば、血中中性脂質の低下作用、血圧コントロール作用、免疫機能活性化、アレルギー症状の改善、認知症の予防、抗炎症作用、学習機能向上、体脂肪低減作用、抗疲労作用、筋力増強作用、動脈硬化抑制といった生理活性作用の発現や向上のための飲食品が挙げられる。具体的には、特定保健用食品、栄養機能食品、老人用食品、特別用途食品、機能性食品、健康補助食品（サプリメント）として、例えば、前記作用の発現や向上あるいは維持のために用いられるものである旨の表示を付して提供することが可能になると考えられる。

かかる飲食品としては、例えば、即席麺、カップ麺、レトルト・調理食品、調理缶詰、電子レンジ食品、即席スープ・シチュー、即席みそ汁・吸い物、スープ缶詰、フリーズドライ食品等の即席食品、炭酸飲料、天然果汁、果汁飲料、清涼飲料水（果汁入りも含む）、果肉飲料、果粒入り果実食品、野菜系飲料、豆乳・豆乳飲料、コーヒー飲料、お茶飲料、ゼリー飲料、粉末飲料、濃縮飲料、スポーツ飲料、栄養飲料、アルコール飲料等の嗜好飲料類、パン、マカロニ・スパゲッティ、麺類、ケーキミックス、から揚げ粉・パン粉、ギョーザ・春巻の皮等の小麦粉食品、キャラメル・キャンディー、チューイングガム、チョコレート、クッキー・ビスケット、ケーキ・パイ、スナック・クラッカー、和菓子・米菓子・豆菓子・焼菓子、ゼリー、プリン、ババロア、デザート菓子等の菓子類、しょうゆ、みそ、ソース類、トマト加工調味料、みりん類、食酢類、甘味料、魚醤、ニョクマム等の基礎調味料、風味調味料、調理ミックス、カレーの素、たれ類、ドレッシング、麺つゆ、スパイス等の複合調味料、バター、マーガリン、マヨネーズ等の油脂食品、牛乳・加工乳、乳飲料、ヨーグルト類、発酵乳飲料、乳酸菌飲料、チーズ、アイスクリーム、調製粉乳、乳児用調製粉乳、クリーム等の乳・乳製品、液卵、粉末卵、錦糸玉子等の卵加工食品、半調理冷凍食品、調理済冷凍食品等の冷凍食品、水産缶詰・ペースト類、魚肉ハム・ソーセージ、水産練り製品、水産珍味類、水産乾物類、佃煮等の水産加工品、畜産缶詰・ペースト類、畜肉ハム・ソーセージ、畜産珍味類等の畜産加工品、農産缶詰、果実缶詰、フルーツソース、フルーツプレパレーション、ジャム・マーマレード類、漬物、煮豆、農産乾物類、シリアル等の農産加工品、流動食、ベビーフード、離乳食、ふりかけ、お茶漬けのり、バー食品等の栄養食品、サプリメント、丸剤、ハードカプセル剤、ソフトカプセル剤、錠剤〔素錠、糖衣錠、口腔内速崩壊錠、咀嚼可能錠（チュアブル錠）、発泡錠、トローチ剤、フィルムコーティング錠等を含む〕等を例示できる。なお、これらは、既成の食品に対して本発明の油脂組成物、乳化組成物、及び／又は粉末組成物を調製時又は調製後に添加させたものであればよく、添加時期や添加方法については特に限定されるものではない。

医薬組成物としては、医薬品、医薬部外品等として幅広く利用することができる。例えば、血中中性脂質の低下作用、血圧コントロール作用、免疫機能活性化、アレルギー症状の改善、認知症の予防、抗炎症作用、学習機能向上、体脂肪低減作用、抗疲労作用、筋力増強作用、動脈硬化抑制といった生理活性作用の発現や向上が望まれている任意の疾患の治療や予防のために用いることができる。具体的には、高脂血症、アレルギー症状、動脈硬化等の治療や予防の用途に好適に用いることができる。なお、本発明の医薬組成物は、本発明の油脂組成物と同じ作用を有する他の成分等を共に配合して調製することもできる。

医薬組成物の製剤形態としては、本発明の油脂組成物をいずれの形態のものであっても含有するのであれば特に制限されず、具体的には、散剤、粉末剤、細粒剤、顆粒剤、丸剤、カプセル剤、錠剤〔素錠、糖衣錠、口腔内速崩壊錠、咀嚼可能錠（チュアブル錠）、発泡錠、トローチ剤、フィルムコーティング錠等を含む〕、ドライシロップ剤、フィルム剤、液剤〔懸濁剤、乳剤、シロップ剤、リモナーデ剤等を含む〕、ゼリー剤が例示され、製菓剤〔キャンディー（飴）、グミ剤、ヌガー剤等〕も包含される。なお、カプセル剤としては、ハードカプセル剤の他に、本発明の油脂組成物や乳化組成物をそのまま充填したソフトカプセル剤も含まれる。

化粧料としては、例えば、免疫機能活性化、アレルギー症状の改善、血行促進作用、抗炎症作用、抗シワ作用といった生理活性作用の発現や向上のための化粧料が挙げられる。具体的には、炎症やシワ等の改善や予防の用途に好適に用いることができる。

化粧料としては、本発明の油脂組成物をいずれの形態のものであっても含有すればよく、免疫機能活性化、アレルギー症状の改善、血行促進作用、抗炎症作用、抗シワ作用といった生理活性作用の発現や向上を目的とした化粧水、乳液、クリーム等が挙げられる。また、剤型は特に限定されるものではなく、溶液、乳液、クリーム剤、ジェル剤、軟膏剤、液剤、パウダー剤、ペースト剤、パップ剤、プラスター剤、エアゾール剤等、外用適用可能な様々な剤型とすることができる。

本発明の飲食品、本発明の医薬組成物、及び本発明の化粧料は、前記の本発明の油脂組成物の他に製剤分野や食品分野等において通常使用される担体、基剤、及び／又は添加剤等を本発明の目的を達成する範囲内で適宜配合して調製することができる。例えば、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の乳化剤、トコフェロール類、カテキン類、アスコルビン酸類などの酸化防止剤、リジン、アルギニン、トレオニン、トリプトファン、テアニン、グルタミン酸塩等のアミノ酸類等が挙げられる。なお、これらの飲食品、医薬組成物、及び化粧料における本発明の油脂組成物の含有量は、前記した本発明の油脂組成物の好適な摂取量、例えば、多価不飽和脂肪酸のＤＨＡ及びＥＰＡの合計量が１ｇ以上／日となる量、あるいは共役リノール酸では１〜４ｇ／日となる量において、常法に従って適宜設定することができる。また、本発明の飲食品、本発明の医薬組成物、及び本発明の化粧料は所望の摂取量範囲内において、１日内において単回で又は複数回で摂取してもよく、摂取時間も期間も任意である。例えば、化粧料、コーヒー飲料、野菜系飲料、果汁飲料、栄養飲料、清涼飲料水等の飲料、牛乳・加工乳、乳飲料、発酵乳飲料、ヨーグルト類、プリン・ゼリー類、チーズ、クリーム、アイスクリーム等の乳製品、フルーツプレパレーション、玉子顆粒、ふりかけ等には、多価不飽和脂肪酸の含有量が０．１〜４０００ｍｇ／１００ｇとなるように配合することができる。また、パン、焼菓子、チョコレート、キャラメル・キャンディー、バー食品等のバランス栄養食品、スナック・クラッカー等の菓子、即席スープ、ドレッシング、錠剤、カプセル剤、乳児用調製粉乳等には０．１〜４０００ｍｇ／１食となるように配合することができる。

本発明の油脂組成物は、多価不飽和脂肪酸を含有しながらも、不快な味や風味の発生が抑制されるという効果を奏するものである。よって、本発明はまた、炭素数が１８以上で二重結合を２個以上有する多価不飽和脂肪酸を含む油脂に、塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチドと共に、乳化剤を含有させることを特徴とする、多価不飽和脂肪酸含有油脂の戻り臭を低減させる方法を提供する。

多価不飽和脂肪酸含有油脂の戻り臭を低減させる方法としては、具体的には、多価不飽和脂肪酸含有油脂に、塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチドと共に、乳化剤を含有させるのであれば特に限定はない。

なお、前記多価不飽和脂肪酸含有油脂の戻り臭を低減させる方法において、塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチドと乳化剤の配合は同時であっても、別々であってもよく、その順序も特に限定されない。また、これらの方法において、使用する塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチドならびに乳化剤の種類、これらの含有量、含有割合、その他に添加配合される成分の種類、調製方法、用途、製剤形態、摂取対象等については、前記本発明の多価不飽和脂肪酸含有油脂組成物と同様である。

以下、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれらの実施例等によりなんら限定されるものではない。

試験例１
表１に示す塩基性アミノ酸又は塩基性ペプチドの魚油の脱臭及び戻り臭抑制効果を確認した。

具体的には、魚油（マルハニチロ社製、ＤＨＡ含量２２重量％、ＥＰＡ含量５重量％）９４．９ｇに、乳化剤：ジグリセリンモノオレイン酸エステル（太陽化学社製、サンソフトＱ−１７Ｄ ＨＬＢ＝７．０）５ｇを添加して４０℃においてホモミキサーで十分に撹拌後、ホモミキサーで３０００ｒｐｍで撹拌しながら、表１に示す種類のアミノ酸又はペプチド０．１ｇを徐々に添加した。その後、１０分間よく撹拌し、ＤＨＡ・ＥＰＡ含有精製魚油製剤を得た。なお、多価不飽和脂肪酸に対するアミノ酸及び／又はペプチドの重量比〔多価不飽和脂肪酸／（塩基性アミノ酸＋塩基性ペプチド）〕は２５６／１、多価不飽和脂肪酸に対する乳化剤の重量比〔多価不飽和脂肪酸／乳化剤〕は５．１／１であった。

得られた製剤を三等分して密栓し、２５℃で１０分間静置したサンプルを初期魚臭評価サンプル、５５℃で２４時間静置したサンプルを戻り臭評価サンプルＡ、３７℃で３ヶ月間静置したサンプルを戻り臭評価サンプルＢとした。

それぞれの保存後サンプルの魚臭について官能評価を行った。具体的には、得られたサンプルを開栓し、そのまま臭気を確認して、魚臭がしない場合を０、強く感じられる場合を１０として、パネラーが感じた官能の程度をスコアとして、パネラー１０人のスコア平均値を算出した。その際、参考例１の初期魚臭のスコア平均値が５．０となるように標準化を行い、サンプル間の比較を行った。また、初期魚臭サンプルについてはその外観も評価した。結果を表１に示す。

表１より、塩基性アミノ酸と塩基性ペプチドの評価が良好であり、次いで、中性アミノ酸、酸性アミノ酸の順であることが分かる。これより、塩基性アミノ酸と塩基性ペプチドが、初期魚臭及び戻り臭を効果的に抑制すること、ならびに、長期にわたりその効果が持続することが明らかとなった。一方、アミノ酸を添加しない比較例１では、初期魚臭、戻り臭低減の効果は認められなかった。また、乳化剤を添加しない比較例８〜１１では、魚臭は若干抑えられるものの実施例と比べてその効果は低く、また、その効果は持続せず、ごく短時間でアミノ酸が沈殿して分離してしまい製品として成立しないことが分かった。

試験例２
表２に示す塩基性アミノ酸又は塩基性ペプチドの魚油の脱臭及び戻り臭抑制効果を確認した。

具体的には、グリセリン４００ｇに乳化剤：デカグリセリンモノステアリン酸エステル（太陽化学社製、サンソフトＱ−１８Ｙ ＨＬＢ＝１７．５）６０ｇを添加して７０℃においてホモミキサーで十分に撹拌後、品温を５０℃まで冷却した。ここへホモミキサーで３０００ｒｐｍで撹拌しながら、別途乳化剤：デカグリセリンテトラオレイン酸エステル（太陽化学社製、サンソフトＱ−１７５Ｓ ＨＬＢ＝４．５）５ｇを溶解させて澄明にした精製魚油（日油社製、ＤＨＡ含量２４重量％、ＥＰＡ含量４重量％）３００ｇを徐々に添加した。次いでホモミキサーで３０００ｒｐｍで撹拌しながら、表２に示す種類のアミノ酸又はペプチド５ｇを添加した水２３０ｇを徐々に投入後（一部は完全に溶解せず分散状態）、ホモミキサー８０００ｒｐｍで１０分間撹拌し、ＤＨＡ・ＥＰＡ含有精製魚油乳化製剤を得た。また、酸化防止剤を配合する製剤は、乳化剤：デカグリセリンテトラオレイン酸エステルと共にトコフェロール（タマ生化学社製、イーミックス−Ｄ）１ｇを溶解して精製魚油に添加し、かつ、茶抽出物（太陽化学社製、サンフェノンＥＧＣｇ）５ｇ及びアスコルビン酸（田辺製薬社製、Ｌ−アスコルビン酸）１ｇをアミノ酸又はペプチドを添加する水溶液に添加した以外は、前記と同様にして調製した。なお、乳化剤、アミノ酸、ペプチド、又は抗酸化剤を含まない製剤については、配合しないことによる減量分は水を増量することで合計量を合わせた。なお、多価不飽和脂肪酸に対するアミノ酸及び／又はペプチドの重量比〔多価不飽和脂肪酸／（塩基性アミノ酸＋塩基性ペプチド）〕は１６．８／１、多価不飽和脂肪酸に対する乳化剤の重量比〔多価不飽和脂肪酸／乳化剤〕は１．３／１、多価不飽和脂肪酸に対するＨＬＢ値が１０未満の乳化剤の重量比〔多価不飽和脂肪酸／乳化剤〕は１６．８／１であった。

得られた乳化製剤を試験例１と同様に三等分にしてサンプルを保存し、官能評価を行った。具体的には、得られたサンプルの１重量％水溶液をそのまま服用して、魚臭がしない場合を０、強く感じられる場合を１０として、パネラーが感じた官能の程度をスコアとして、パネラー１０人のスコア平均値を算出した。また、初期魚臭サンプルについてはその外観も評価した。なお、スコアの標準化として、参考例２の初期魚臭のスコア平均値が５．０となるように標準化を行い、サンプル間の比較を行った。結果を表２に示す。

表２より、試験例１と同様に、塩基性アミノ酸と塩基性ペプチドの評価が良好であり、次いで、中性アミノ酸、酸性アミノ酸の順であることが分かる。これより、乳化製剤においても、塩基性アミノ酸と塩基性ペプチドが、初期魚臭及び戻り臭をより顕著に抑制すること、ならびに、長期にわたりその効果が持続することが明らかとなった。一方、アミノ酸を添加しない比較例１２では、初期魚臭、戻り臭低減の効果は認められず、乳化剤を添加しない比較例１９〜２２では、魚臭は若干抑えられるものの実施例と比べてその効果は低く、また、その効果は持続せず、ごく短時間で分離してしまい製品として成立しないことが分かった。また、酸化防止剤を添加した系については、塩基性アミノ酸を添加しない比較例２３も戻り臭抑制に効果は確認できるが不充分であり、一方、酸化防止剤と塩基性アミンを添加した実施例１１は、初期魚臭、戻り臭低減に共に効果があることが分かる。なお、結果一覧で「白濁分散」したものは、静置終了後も良好に分散していた。

試験例３
試験例２で調製した乳化製剤を用いて調製した飲料の戻り臭抑制効果を確認した。

具体的には、水１９８ｇに試験例２で作製した乳化製剤２ｇを添加し、均一に撹拌した。その後、充分に撹拌されたことを確認し、二等分してサイダー瓶に充填し王冠にて封緘し、１２１℃１分間のレトルト殺菌に供し、飲料サンプルを調製した。

得られた飲料サンプルは、５５℃で１ヶ月間静置したものをサンプルＡ、３７℃で４ヶ月間静置したものをサンプルＢとした。それぞれの保存後サンプルの風味について官能評価を行った。具体的には、服用して魚臭がしない場合を０、強く感じられる場合を１０として、パネラーが感じた官能の程度をスコアとして、パネラー１０人のスコア平均値を算出した。なお、スコアの標準化として、比較例２４の戻り臭Ａ、Ｂそれぞれのスコア平均値を１０となるように標準化を行い、サンプル間の比較を行った。結果を表３に示す。

表３より、試験例１と同様に、塩基性アミノ酸と塩基性ペプチドの評価が良好であり、次いで、中性アミノ酸、酸性アミノ酸の順であることが分かる。これより、乳化製剤を添加した飲料においても、塩基性アミノ酸と塩基性ペプチドが、魚油の戻り臭を長期にわたり効果的に抑制することが明らかとなり、常温保存流通の飲料にＤＨＡ・ＥＰＡ含有精製油脂を配合できる可能性が示唆された。一方、アミノ酸を添加しない比較例２４では、戻り臭低減の効果はなかった。また、酸化防止剤を添加した系については、塩基性アミノ酸を添加しない比較例３１も比較例２４に比べて戻り臭抑制に効果は確認できるが不充分であり、一方、酸化防止剤と塩基性アミノ酸を添加した実施例１７は、戻り臭低減に効果があることが分かる。なお、乳化剤を添加しない系（試験例２における比較例１９〜２２）は、飲料サンプルの作製ができなかったため、試験を行わなかった。

試験例４
魚油含有粉末製剤を調製し、魚油の脱臭及び戻り臭抑制効果を確認した。

具体的には、水６８０ｇに乳化剤：ペンタグリセリンモノミリスチン酸エステル（太陽化学社製、サンソフトＡ−１４１Ｅ ＨＬＢ＝１２．２）６０ｇを添加し、７０℃においてホモミキサーで十分に撹拌後、品温を５０℃まで冷却した。別途乳化剤：グリセリンモノステアリン酸エステル（太陽化学社製、サンソフトＮｏ．８０００Ｖ ＨＬＢ＝４．１）５ｇを透明に溶解させた精製魚油（日油社製、ＤＨＡ含量２４重量％、ＥＰＡ含量４重量％）２５０ｇに、表４に示す種類のアミノ酸又はペプチドを５ｇ分散させたものを、上記水相にホモミキサーで３０００ｒｐｍで撹拌しつつ徐々に添加した。その後、ホモミキサーで８０００ｒｐｍ、１０分間撹拌し、乳化製剤サンプルを得た。なお、乳化剤、アミノ酸、又はペプチドを含まない製剤については、配合しないことによる減量分は水を増量することで合計量を合わせた。なお、多価不飽和脂肪酸に対するアミノ酸及び／又はペプチドの重量比〔多価不飽和脂肪酸／（塩基性アミノ酸＋塩基性ペプチド）〕は１４／１、多価不飽和脂肪酸に対する乳化剤の重量比〔多価不飽和脂肪酸／乳化剤〕は１．１／１、多価不飽和脂肪酸に対するＨＬＢ値が１０未満の乳化剤の重量比〔多価不飽和脂肪酸／乳化剤〕は１４／１であった。

次に、水１４００ｇに賦形剤であるα-サイクロデキストリン（塩水港製糖社製、デキシーパール α−１００）６００ｇを溶解し、この溶液を先に調製した乳化製剤サンプルと混合後、凍結乾燥処理を行ってＤＨＡ・ＥＰＡ含有精製魚油粉末製剤を得た。

得られた粉末製剤サンプルを三等分して密栓し、２５℃で１０分間静置したサンプルを初期魚臭評価サンプル、５５℃で２４時間静置したサンプルを戻り臭評価サンプルＡ、３７℃で３ヶ月間静置したサンプルを戻り臭評価サンプルＢとした。それぞれの保存後サンプルを、それぞれ２重量％の水溶液に調製後、服用して魚臭がしない場合を０、強く感じられる場合を１０として、パネラーが感じた官能の程度をスコアとして、パネラー１０人のスコア平均値を算出した。その際、参考例３の初期魚臭のスコア平均値が５．０となるように標準化を行い、サンプル間の風味の比較を行った。また、初期魚臭サンプルの水溶液についてはその外観も評価した。結果を表４に示す。

表４より、試験例１と同様に、塩基性アミノ酸と塩基性ペプチドの評価が良好であり、次いで、中性アミノ酸、酸性アミノ酸の順であることが分かる。これより、粉末製剤においても、塩基性アミノ酸と塩基性ペプチドが、初期魚臭及び戻り臭を効果的に抑制すること、ならびに、長期にわたりその効果が持続することが明らかとなった。また、一旦乳化して得られた組成物を粉末化したことから、添加したアミノ酸やペプチドの溶解性が向上して悪臭成分との反応が向上し、より効果が奏されることが分かる。一方、アミノ酸を添加しない比較例３２では、初期魚臭、戻り臭低減の効果は認められず、乳化剤を添加しない比較例３７〜４０では、初期魚臭及び戻り臭は若干抑えられるものの、ごく短時間で分離してしまい製品として成立しないことが分かった。

試験例５
表５に示す塩基性アミノ酸又は塩基性ペプチドの共役リノール酸含有油脂の戻り臭抑制効果を確認した。

具体的には、還元澱粉糖化物（三菱商事フードテック社製、アマミール）６３３ｇに乳化剤：デカグリセリンモノミリスチン酸エステル（太陽化学社製、サンソフトＱ−１４Ｓ ＨＬＢ＝１４．５）６０ｇを添加して６０℃においてホモミキサーで十分に撹拌後、品温を５０℃まで冷却した。ここへ、ホモミキサーで３０００ｒｐｍで撹拌しながら、別途乳化剤：テトラグリセリントリミリスチン酸エステル（太陽化学社製、サンソフトＡ−１４３Ｅ ＨＬＢ＝７．６）５ｇを溶解させて澄明にした共役リノール酸含有油脂（日清オイリオグループ社製 共役リノール酸含量８０重量％）３００ｇに、表５に示す種類のアミノ酸又はペプチド２ｇを予め分散させたものを徐々に投入後、ホモミキサー８０００ｒｐｍで３分間撹拌した後、湿式微粒化装置（スギノマシン社製、スターバースト）にて圧力２４５ＭＰａで処理することで、共役リノール酸含有油脂乳化製剤を得た。なお、乳化剤、アミノ酸、又はペプチドを含まない製剤については、配合しないことによる減量分は還元澱粉糖化物を増量することで合計量を合わせた。なお、多価不飽和脂肪酸に対するアミノ酸及び／又はペプチドの重量比〔多価不飽和脂肪酸／（塩基性アミノ酸＋塩基性ペプチド）〕は１２０／１、多価不飽和脂肪酸に対する乳化剤の重量比〔多価不飽和脂肪酸／乳化剤〕は３．７／１、多価不飽和脂肪酸に対するＨＬＢ値が１０未満の乳化剤の重量比〔多価不飽和脂肪酸／乳化剤〕は４８／１であった。

得られた乳化製剤を二等分して密栓し、５５℃で１週間静置したサンプルを戻り臭評価サンプルＡ、３７℃で４ヶ月間静置したサンプルを戻り臭評価サンプルＢとし、官能評価を行った。具体的には、保存後サンプルの１重量％水溶液をそのまま服用して、戻り臭がしない場合を０、強く感じられる場合を１０として、パネラーが感じた官能の程度をスコアとして、パネラー１０人のスコア平均値を算出した。また、戻り臭評価サンプルＡについてはその外観も評価した。なお、スコアの標準化として、参考例４の戻り臭Ａ、Ｂそれぞれのスコア平均値を１０となるように標準化を行い、サンプル間の比較を行った。結果を表５に示す。

表５より、試験例１〜４と同様に、塩基性アミノ酸と塩基性ペプチドの評価が良好であり、次いで、中性アミノ酸、酸性アミノ酸の順であることが分かる。これより、異なる多価不飽和脂肪酸を含む油脂の乳化製剤においても、塩基性アミノ酸と塩基性ペプチドが、戻り臭をより顕著に抑制すること、ならびに、長期にわたりその効果が持続することが明らかとなった。一方、アミノ酸を添加しない比較例４１では、戻り臭低減の効果は認められず、乳化剤を添加しない比較例４６〜４９では、戻り臭の増加は若干抑えられるものの、ごく短時間で分離してしまい製品として成立しないことが分かった。なお、結果一覧で「白濁分散」したものは、静置終了後も良好に分散していた。

試験例６
表６に示す乳化剤が配合された場合の、塩基性アミノ酸の微細藻類由来精製油の脱臭及び戻り臭抑制効果を確認した。

具体的には、微細藻類由来精製油（ＤＳＭニュートリションジャパン社製、ＤＨＡ含量２４重量％）９４．５ｇに、表６に示す乳化剤５ｇを添加して４０℃においてホモミキサーで十分に撹拌後、ここへホモミキサーで３０００ｒｐｍで撹拌しながら、微粒のリジン塩酸塩０．５ｇを徐々に添加して１０分間撹拌し、ＤＨＡ含有精製油製剤を得た。なお、多価不飽和脂肪酸に対するアミノ酸及び／又はペプチドの重量比〔多価不飽和脂肪酸／（塩基性アミノ酸＋塩基性ペプチド）〕は４５／１、多価不飽和脂肪酸に対する乳化剤の重量比〔多価不飽和脂肪酸／乳化剤〕は４．５／１であった。

得られた製剤を三等分して密栓し、２５℃で１０分間静置したサンプルを初期魚様臭評価サンプル、５５℃で２４時間静置したサンプルを戻り臭評価サンプルＡ、３７℃で２ヶ月間静置したサンプルを戻り臭評価サンプルＢとした。

それぞれの保存後サンプルの魚様臭について官能評価を行った。具体的には、得られたサンプルを開栓し、そのまま臭気を確認して、魚様臭がしない場合を０、強く感じられる場合を１０として、パネラーが感じた官能の程度をスコアとして、パネラー１０人のスコア平均値を算出した。なお、スコアの標準化として、参考例５の初期魚様臭のスコア平均値が５．０となるように標準化を行い、サンプル間の比較を行った。また、戻り臭評価サンプルＢについてはその外観及び沈殿量を目視で確認した。沈殿量は、全く認められない参考例５を「０」、アミノ酸が全て沈殿した比較例５０の沈殿量を「４」として、判断した。結果を表６に示す。

表６より、いずれの乳化剤も、戻り臭を低減させ、長期にわたり効果的に抑制することが明らかとなった。なかでも、グリセリン脂肪酸エステルを用いた場合はより顕著な効果が得られることが分かる。

試験例８
塩基性アミノ酸の精製魚油の脱臭及び戻り臭抑制効果を確認した。

具体的には、精製魚油（ＰＯＬＡＲＩＳ社製、ＤＨＡ含量５６重量％、ＥＰＡ含量６重量％）７５ｇに、乳化剤：ジグリセリンモノカプリン酸エステル（太陽化学社製、サンソフトＱ−１０Ｄ ＨＬＢ＝９．５）７ｇ、ジグリセリンモノラウリン酸エステル（太陽化学社製、サンソフトＱ−１２Ｄ ＨＬＢ＝８．５）１０ｇ、ヘキサグリセリン縮合リシノレイン酸エステル（太陽化学社製、サンソフトＮｏ．８１８Ｈ ＨＬＢ＝約２）２ｇ、ヘキサグリセリンオクタステアリン酸エステル（太陽化学社製、サンファットＰＳ−６８ ＨＬＢ＝３．５）１ｇを添加して４０℃において窒素雰囲気下でパドル翼攪拌機で十分に撹拌後、撹拌しながらアミノ酸：微粒アルギニン５ｇを徐々に添加した。その後、１０分間よく撹拌し、ＤＨＡ・ＥＰＡ含有精製魚油製剤を得た（実施例３３）。また、乳化剤およびアミノ酸を添加しない製剤については、配合しないことによる減量分は補正せずに、合計量を７５ｇとした（比較例５１）。なお、多価不飽和脂肪酸に対するアミノ酸及び／又はペプチドの重量比〔多価不飽和脂肪酸／（塩基性アミノ酸＋塩基性ペプチド）〕は９．３／１、多価不飽和脂肪酸に対する乳化剤の重量比〔多価不飽和脂肪酸／乳化剤〕は２．３／１であった。

得られた製剤を三等分して密栓し、２５℃で１０分間静置したサンプルを初期魚臭評価サンプル、５５℃で２４時間静置したサンプルを戻り臭評価サンプルＡ、３７℃で２ヶ月間静置したサンプルを戻り臭評価サンプルＢとした。

それぞれの保存後サンプルの魚様臭について官能評価を行った。具体的には、得られたサンプルを開栓し、そのまま臭気を確認して、魚臭がしない場合を０、強く感じられる場合を１０として、パネラーが感じた官能の程度をスコアとして、パネラー１０人のスコア平均値を算出した。なお、スコアの標準化として、比較例５１の初期魚臭のスコア平均値が５となるように標準化を行い、サンプル間の比較を行った。結果を表７に示す。

表７より、塩基性アミノ酸が戻り臭をより顕著に抑制することが明らかとなった。一方、乳化剤及びアミノ酸を添加しない比較例５１では、戻り臭低減の効果は認められないことが分かった。

以下に処方例を挙げる。

処方例：クッキー
有塩バター２６ｇを常温で溶解させよく混合し、上白糖１４ｇを追加し、ざらつきがなくなるまでよく混合する。そこに薄力粉５５ｇ及び実施例６で作製した乳化製剤５ｇを投入し、十分に混合する。得られた生地をまとめてラップで包み、４℃にて１時間静置した後、カットして成型する。成型物を１６０℃で２５分焼成させることで、ＤＨＡ・ＥＰＡ４２０ｍｇ配合クッキーが得られる。

処方例：食パン
強力小麦粉２５０ｇ、ドライイースト７ｇ、上白糖１５ｇ、塩３ｇに、実施例７で作製した乳化製剤１４ｇを混合した３０℃程度の湯１４６ｇを投入し、滑らかにまとまるまで捏ねる。そこにバター５ｇを常温で溶解させよく混合する。得られた生地をまとめて油を引いたボウルに入れ、３０℃で１時間程度一次発酵を行う。生地を２分割して丸めなおし５分ほど休ませる。その後生地からガス抜きをし、三つ折りにして丸め、油を引いた型に入れる。蓋をして３０℃で１時間程度二次発酵を行う。１９０℃で予熱したオーブンに蓋をしたままの型を入れ、３０分焼成し、さらに蓋を外して５分焼成する。焼きあがったら素早く型から取り出し、網の上などで冷却することで、ＤＨＡ・ＥＰＡ１１７６ｍｇ配合食パンが得られる。

処方例：フルーツプレパレーション
イチゴ５０ｇにグラニュー糖３５ｇを添加して冷蔵庫にて一晩静置したものを９０℃で５分間、よく撹拌しながら煮込み、そこに水８．６ｇにペクチン０．３ｇ、クエン酸ナトリウム０．５ｇ、実施例８で作製した乳化製剤５ｇを８０℃程度に熱して十分に溶解させたものを投入する。よく撹拌した後、クエン酸０．２ｇ、レモン果汁０．４ｇを添加し、９０℃まで加熱した後、冷却することで、ＤＨＡ・ＥＰＡ４２０ｍｇ配合フルーツプレパレーションが得られる。

処方例：ドレッシング
塩１８ｇ、米酢４０ｇ、ワインビネガー１０ｇを溶け残りがなくなるまで撹拌する。そこにサラダ油５０ｇ、オリーブオイル２５ｇ、実施例２で作製した油脂製剤８ｇを加え、十分に撹拌することで、ＤＨＡ・ＥＰＡ２０４１ｍｇ配合ドレッシングが得られる。

処方例：アイスクリーム
脱脂粉乳８０ｇ、グラニュー糖１２０ｇ、グリセリンステアリン酸エステル２ｇ、グアーガム０．６ｇ、ローカストビーンガム０．６ｇ、カラギーナン０．２ｇ、実施例９にて作製した乳化製剤１００ｇを６０℃に加熱した水６１４．６ｇに溶解させる。そこにヤシ油８０ｇを投入して十分に混合した後、ホモジナイザーにて圧力１５０ｋｇｆ／ｃｍ^２で均質化させる。これを８５℃で１５秒間殺菌し、５℃以下に急冷した後、バニラ香料を２ｇ添加し、十分に混合した後、５℃にて一晩エージングを行う。これを連続式アイスクリームフリーザーにてオーバーラン３０％でフリージングし、出口温度−５℃にてカップに充填し、−４０℃で急速凍結することで、ＤＨＡ・ＥＰＡ８４００ｍｇ配合アイスクリームが得られる。

処方例：プリン
生全卵１８ｇ、グラニュー糖１０ｇ、牛乳６４ｇ、実施例１０にて作製した乳化製剤８ｇをよく混合し、カップに充填する。これを蒸し器にて９０℃で２０分加熱した後、冷却することで、ＤＨＡ・ＥＰＡ６７２ｍｇ配合プリンが得られる。

処方例：ゼリー
カラギーナン０．４ｇ、クエン酸ナトリウム０．１ｇ、グラニュー糖１０ｇをよく混合し、水６４．３５ｇに撹拌しながら投入する。これを８５℃に加熱し、十分に溶解させた後、実施例２５で作製した乳化製剤５ｇ、１００％オレンジジュース２０ｇを添加し、よく混合する。ここにオレンジ香料製剤０．１５ｇを投入してよく混合した後、カップに充填し、冷却してゲル化させることで、共役リノール酸１２００ｍｇ配合ゼリーが得られる。

処方例：玉子顆粒
全卵粉末１０ｇ、コーンスターチ１５ｇ、小麦粉２５ｇ、上白糖３０ｇに実施例２７で作製した油脂製剤５ｇを混合した後、水３０ｇを投入し、よく練り合わせる。これを押出成型機に供し、得られた成型物を棚段乾燥機にて風乾する。得られた乾燥物を粉砕することで、ＤＨＡ１１３４ｍｇ配合玉子顆粒が得られる。

処方例：ふりかけ
塩茶顆粒５ｇ、かつお顆粒調味料１０ｇ、昆布顆粒調味料５ｇ、玉子顆粒５ｇ、もみ海苔１ｇ、ゴマ１ｇ、乾燥桜えび１ｇ、実施例１８で作製した粉末製剤１ｇを混合することで、ＤＨＡ・ＥＰＡ７６ｍｇ配合ふりかけが得られる。

処方例：即席スープ
水５００ｇに顆粒鳥ガラ調味料１０ｇ、醤油５ｇ、ゴマ油４ｇ、実施例２３で作製した乳化製剤１６ｇを入れ沸騰させる。そこへ溶き卵１００ｇを回し入れ、加熱を止める。得られたスープを冷却した後、凍結乾燥に供することで、共役リノール酸３８４０ｍｇ配合即席スープが得られる。

処方例：レトルトカレー
ヤシ油４．５ｇ、ナタネ油４．５ｇ、小麦粉７．５ｇを１４０℃にて加熱混合した後、カレー粉４．２ｇ、食塩１．５ｇを加えてよく混合する。ここに砂糖５．４ｇ、グルタミン酸ナトリウム１．８ｇ、刻んだ玉ねぎ１２ｇ、顆粒ビーフエキス２．４ｇ、ウスターソース１ｇ、しょうゆ１ｇ、実施例１で作製した油脂製剤２．５ｇ、水１２０ｇを加え、９０℃にて１５分間加熱混合する。ここに牛肉８ｇ、じゃがいも８ｇ、人参６ｇを加え、レトルトパウチに入れて充填密封する。これを１２１℃、３０分間レトルト処理することにより、ＤＨＡ・ＥＰＡ６３８ｍｇ配合レトルトカレーが得られる。

処方例：乳飲料
実施例７で作製した乳化製剤６ｇ、または６０ｇに、牛乳を合計１０００ｇになるように混合して、ホモジナイザーにて圧力１５０ｋｇｆ／ｃｍ^２で均質化させることで、ＤＨＡ・ＥＰＡ５０４ｍｇ、または５０４０ｍｇ配合乳飲料が得られる。また、これをスプレードライに供することにより、ＤＨＡ・ＥＰＡ５０４０ｍｇ配合粉乳が得られる。

処方例：発酵乳飲料
ヨーグルト５００ｇ、果糖ぶどう糖液糖１００ｇ、ペクチン２ｇ、実施例６で作製した乳化製剤０．４ｇ、４ｇ、又は４０ｇに水を合計１０００ｇになるように混合して、ホモジナイザーにて圧力１５０ｋｇｆ／ｃｍ^２で均質化させることで、ＤＨＡ・ＥＰＡ３３．６ｍｇ、３３６ｍｇ、又は３３６０ｍｇ配合発酵乳飲料が得られる。

処方例：コーヒー飲料
コーヒー豆（Ｌ値：２７）２００ｇに約１０重量倍の沸騰水を加えてＢｘ．２．６のコーヒー抽出液２０００ｇを得る。この抽出液を使用し、以下の＜処方１＞に示す割合にしたがってコーヒー飲料を調製する。このコーヒー飲料１７８．５ｇに実施例２２で作製した乳化製剤を１．５ｇ添加した後、１８０ｍｌ容缶に充填、殺菌（１２１℃、３０分）することで共役リノール酸３６０ｍｇ配合コーヒー飲料が得られる。

処方例：錠剤
実施例１９で作製した粉末製剤１５ｇ、粉末還元麦芽糖水飴３５ｇ、澱粉分解物（ＤＥ値１６）４６ｇ、ショ糖ベヘニン酸エステル３ｇ、微粒二酸化ケイ素１ｇを混合して、打錠機にて打錠圧力１００ｋｇｆ／ｃｍ^２で打錠させることで、ＤＨＡ・ＥＰＡ１１４１ｍｇ配合錠剤が得られる。

処方例：ソフトカプセル剤
実施例１で作製した油脂製剤５５ｇ、ジグリセリンラウリン酸エステル（太陽化学社製、サンソフトＱ−１２Ｄ）４０ｇ、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル５ｇを均一になるまで混合したものを、ソフトカプセルに充填機で充填することで、ＤＨＡ・ＥＰＡ１４０３３ｍｇ配合ソフトカプセルが得られる。

処方例：ハードカプセル剤
実施例３３で作製した油脂製剤１００ｇを、そのままハードカプセルに充填機で充填することで、ＤＨＡ・ＥＰＡ４６５００ｍｇ配合ハードカプセルが得られる。

処方例：化粧料（Ｏ／Ｗクリーム）
水６９．８ｇ、グリセリン３．３ｇ、グリセリンラウリン酸エステル（太陽化学社製、サンソフトＮｏ．７５０−Ｃ）０．５ｇ、デカグリセリンオレイン酸エステル（太陽化学社製、サンソフトＱ−１７Ｙ−Ｃ）１．５ｇ、デカグリセリンジイソステアリン酸エステル０．１ｇ、及びキサンタンガム０．４ｇを混合して、７０℃で加熱溶解させる。

次いで、パーム核油９．０ｇ、ＭＣＴ（グリセリンカプリル酸／カプリン酸トリエステル（太陽化学社製、サンオイルＭＣＴ−７））３．０ｇ、アルギニン１重量％及びデカグリセリントリオレイン酸エステル（太陽化学社製 サンソフトＱ−１７３Ｙ）２重量％を含む魚油（ＤＨＡ含量２４重量％、ＥＰＡ含量４重量％）５ｇ、グリセリンベヘン酸エステル・ヘキサグリセリンオクタステアリン酸エステル混合物（太陽化学社製、ＴＡＩＳＥＴ ５０−Ｃ）４．０ｇ、ジグリセリンカプリン酸エステル（太陽化学社製、サンソフトＱ−１０Ｄ−Ｃ）０．４ｇ、及びステアリン酸３ｇを混合して、７０℃で加熱溶解させる。

これらの溶液を、ホモミキサーにてせん断力をかけてよく撹拌する。その後、撹拌を止め、室温まで冷却することで、ＤＨＡ・ＥＰＡ１３５８ｍｇ配合化粧料が得られる。

本発明の多価不飽和脂肪酸含有油脂組成物は、多価不飽和脂肪酸からの不快な味及び風味の発生を長期間に亘って抑制することができることから、例えば、飲食品、医薬組成物、及び化粧料の原料として好適に使用することができる。

Claims (12)

1. 炭素数が１８以上で二重結合を２個以上有する多価不飽和脂肪酸を含む油脂、塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチド、ならびに乳化剤を含有してなる、多価不飽和脂肪酸含有油脂組成物であって、前記乳化剤が、ＨＬＢ値が１０未満のポリグリセリン脂肪酸エステルを含む、多価不飽和脂肪酸含有油脂組成物。
2. 多価不飽和脂肪酸が、ＤＨＡ、ＥＰＡ、及びリノール酸からなる群より選ばれる１種以上である、請求項１記載の油脂組成物。
3. ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸が炭素数１０以上の飽和又は不飽和脂肪酸である、請求項１又は２記載の油脂組成物。
4. 塩基性アミノ酸が、リジン、アルギニン、ヒスチジン、及びこれらの塩からなる群より選ばれる１種以上である、請求項１〜３いずれか記載の油脂組成物。
5. 塩基性ペプチドが、ポリリジン、ポリアルギニン、ポリヒスチジン、ヒストン、及びプロタミンからなる群より選ばれる１種以上である、請求項１〜４いずれか記載の油脂組成物。
6. 戻り臭が抑制された、請求項１〜５いずれか記載の油脂組成物。
7. 乳化した組成物である、請求項１〜６いずれか記載の油脂組成物。
8. 請求項１〜７いずれか記載の油脂組成物を粉末化してなる、多価不飽和脂肪酸含有油脂の粉末組成物。
9. 請求項１〜８いずれか記載の組成物を含有してなる飲食品。
10. 請求項１〜８いずれか記載の組成物を含有してなる医薬組成物。
11. 請求項１〜８いずれか記載の組成物を含有してなる化粧料。
12. 炭素数が１８以上で二重結合を２個以上有する多価不飽和脂肪酸を含む油脂に、塩基性アミノ酸及び／又は塩基性ペプチドと共に、ＨＬＢ値が１０未満のポリグリセリン脂肪酸エステルを含む乳化剤を含有させることを特徴とする、多価不飽和脂肪酸含有油脂の戻り臭を低減させる方法。