JP2000024482A - 油性組成物を含有した乳化組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 水性有効物質の味の低減させたり、徐放効果
をもたせたり、水性有効物質を劣化させにくい乳化組成
物を提供すること。 【解決手段】 水性有効物質、水又はアルコール水溶液
を含有する水相と、油性成分及びＨＬＢ１０以下の乳化
剤を含有する油相とを乳化したＷ／Ｏ型乳化物を乾燥処
理することにより得られる、固体相微粒子が油相中に分
散した油性組成物であって、水性有効物質を含有する固
体相の水分含有量が３０重量％以下で、且つ、該固体相
の平均粒子径が５μｍ以下で、好ましくは該固体相中に
多価アルコールを含有するものである上記油性組成物
と、親水性乳化能物質を含む水／又は多価アルコール含
有相とからなることを特徴とする乳化組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、食品、飼料、化粧
品、医薬品、農薬、機械その他各種工業分野において利
用できる。本発明は、水溶性有効物質及び／又は水分散
性有効物質（以下水性有効物質という）を含有し、場合
によっては多価アルコール等を含有する固体微粒子が、
油相中に分散した油性組成物を含有する乳化組成物に関
するものである。

【０００２】

【従来の技術】水性有効物質の味を低減したり、徐放性
機能を持たせたり、長期保存性を高めたりする目的で、
水性有効物質のカプセル化が行われている。水性有効成
分のカプセル化法として、コアソルベーション法、液中
乾燥法、多重乳化法等がある。コアソルベーション法
は、硬化剤としてホルムアルデヒドやグルタルアルデヒ
ド等の毒性を有する溶剤が用いられる。また、この調製
法は実製造化が難しい。液中乾燥法を用いた水溶性薬剤
のカプセルとして特公平７−２０８５９号公報等が提案
されている。しかし、一般に液中乾燥法は、壁膜ポリマ
ー溶解物質として、ベンゼン、塩化メチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、酢酸エチル等の毒性を有する溶剤を
用いている。また、液中乾燥法によるマイクロカプセル
調製では、水性有効物質を含有するＷ／Ｏ型乳化物を水
相に添加混合してＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物としている。この
Ｗ／Ｏ／Ｗ型乳化物は、内水相中に水を含有するため、
調製時に内水相中に溶解している水性有効物質が外水相
中へ溶出することは避けられなかった。よって液中乾燥
法により得られるマイクロカプセルでは、水溶性物質の
カプセル化は満足できるものではなかった。また、特公
昭６２−３９００８号公報、特公昭６３−６１９０８号
公報、特公平２−４１３１２号公報等では、Ｗ／Ｏ型乳
化物を水相に添加することによりＷ／Ｏ／Ｗ型乳化物を
調製しているが、内水相に水を含有するため、長期保存
時に内水相が腐敗したり、内水相中の水溶性物質が劣化
したり、内水相の水が溶出してしまう恐れがある。この
ように、これまでの製法により得られる水性有効物質含
有カプセルは、使用する材料、製造方法、コスト、保存
安定性等においてさまざまな規制や問題があるため、十
分満足できるものではなかった。特に、使用する原材料
が制限される食品、医薬品、化粧品分野においては、そ
の実用化が困難であった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、保存時に水性有効物の劣化や分解を抑え、水性有効
物質の味の低減効果や徐放性効果を有した乳化組成物を
提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記実情に
鑑み、鋭意研究を行った結果、水溶性物質を含有するＷ
／Ｏ型乳化物を乾燥処理して得られる油性組成物であっ
て、水性有効物質を特定の固体微粒子状態で油相中に分
散させ、且つ固体相中の水分含有量又はアルコール水溶
液含有量を特定の量にした上記油性組成物を含有した乳
化組成物が上記目的を達成し得ることを知見した。本発
明において、固体相とは、水性有効物質を含有し、水分
含有量又はアルコール水溶液含有量が３０重量％以下
で、場合によっては多価アルコール等を含有する相のこ
とである。本発明は、上記知見に基づいてなされたもの
で、水溶性物質を含有するＷ／Ｏ型乳化物を乾燥処理し
て得られる、固体相微粒子が油相中に分散した油性組成
物であって、水性有効物質を含有し、水分含有量又はア
ルコール水溶液含有量が３０重量％以下で、場合によっ
ては多価アルコール等を含有しする固体相と、油性成分
及び親油性乳化剤を含有してなる油相とからなる上記油
性組成物を含有することを特徴とする乳化組成物を提供
するものである。親油性乳化剤が水相まわりに密に配列
したＷ／Ｏ型乳化物を乾燥して固体相を形成させると、
親油性乳化剤の親水性部分が固体相に取り込まれた形で
固体相のまわりに密に配列するため、固体相の油中での
分散安定性が非常に良くなると考えられる。本発明の乳
化組成物は、水及び／又は多価アルコール含有相中に油
性組成物粒子が分散しており、その粒子中には固体相微
粒子が分散しているものである。本発明の乳化組成物
は、水性有効物質が水溶液状態でなく、固体状態で油性
成分に被覆されているため、水性有効物質自体の劣化、
分解、腐敗等を防止することができる。

【０００５】

【発明の実施の形態】以下、本発明に用いられる油性組
成物について詳述する。本発明に用いられる油性組成物
は、水溶性物質を含有するＷ／Ｏ型乳化物を乾燥処理し
て得られる、固体相微粒子が油相中に分散した油性組成
物であって、水性有効物質を含有し、場合によっては多
価アルコール等を含有した固体相と、油性成分及びＨＬ
Ｂが１０以下の乳化剤を含有してなる油相とからなる。

【０００６】まず、本発明に用いられる油性組成物の固
体相について説明する。本発明において用いられる水性
有効物質は、水に溶解するもの及び／又は水に分散する
ものであれば何でも良いが、水又はアルコール水溶液に
溶解するものが望ましい。また、水性有効物質の製造方
法に制限はない。例えば、酸味料、色素、着色料、香
料、抗酸化剤、酵素、菌類、調味料、無機塩類、澱粉、
澱粉加水分解物、ペプチド、生理活性を有するポリペプ
チド、アミノ酸、食物繊維、セルロース、栄養強化剤、
生薬エキス、糖尿病治療剤、解熱剤、消炎剤、鎮痛剤、
鎮静剤、抗アレルギー剤、抗生物質、抗潰瘍剤、抗腫瘍
剤、抗凝血剤、止血剤、強心剤、筋弛緩剤、麻酔剤、不
整脈治療剤、血管拡張剤等の薬剤、ワクチン、動植物抽
出物質が挙げられ、具体的には、クエン酸及びその塩
類、リン酸及びその塩類、メタリン酸及びその塩類、ク
チナシ青色色素、カラメル、カカオ色素、ブドウ果皮色
素、ストロベリー色素、シソ色素、フォスフォリパー
ゼ、アミラーゼ、デヒドロゲナーゼ、タカヂアスターゼ
Ｎ１、乳酸菌、酪酸菌、ビフィズス菌、核酸、酵母、タ
ウリン、食塩、醤油、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリ
ウム、コーン澱粉、デキストリン、乳ペプチド、コーン
ペプチド、インスリン、ソマトスタチン、甲状腺刺激ホ
ルモン、副甲状腺ホルモン、成長ホルモン、黄体形成ホ
ルモン放出ホルモン、Ｌ−トリプトファン、塩化リジ
ン、グルタミン酸ナトリウム、アスパラギン酸ナトリウ
ム、ポリデキストロース、微結晶セルロース、アスコル
ビン酸及びその塩類、ニコチン酸アミド、ニコチン酸、
リン酸Ｌ−アスコルビン酸マグネシウム、ビタミンＢ
類、ナイアシン、パントテン酸カルシウム、葉酸、ビオ
チン、塩化カルシウム等のカルシウム塩類、乳性ミネラ
ル、乳酸カルシウム、カゼイン・カルシウム・ペプチド
（ＣＣＰ）、カゼインホスホペプチド（ＣＰＰ）、カル
シウムサイトレマート（ＣＣＭ）、牛骨粉、貝殻粉、へ
ム鉄、亜鉛、アルブチン、コウジ酸、ニフェジピン、ユ
ビデカレノン、ニカルジピン、メソトレキセート、ソマ
トスタチン、塩酸フェンフォルミン、グリピザイド、塩
酸ブフォルミン、グリミジンナトリウム、サリチル酸ナ
トリウム、フルフェナム酸ナトリウム、スルピリン、プ
ロクロルペラジン、塩酸クロルプロマジン、塩酸ジフェ
ンヒドラミン、塩酸メトジラジン、マレイン酸クロルフ
ェニラミン、アミカシン、トブラマイシン、リビドマイ
シン、ゲンタマイシン、カネンドマイシン、塩酸テトラ
サイクリン、ジベカシン、アンピシリン、メトクロプロ
ミド、マイトマイシンＣ、塩酸ブレオマイシン、アクチ
ノマイシンＤ、メソトレキセート、塩酸ダウノルビシ
ン、硫酸ビンクリスチン、硫酸ビスブラスチン、アドリ
アマイシン、レンチナン、グリチルリチン、ヘパリンナ
トリウム、トロンビン、トロンボプラスチン、トランス
パイオキソカンファー、アミノフィリン、テオフィロー
ル、メタンスルホン酸プリジノール、塩化ツボクラリ
ン、塩酸ブフェトロール、塩酸ジルチアゼム、塩酸オキ
シフェドン、グリチルリチン酸ジカリウム、マレイン酸
クロフェニラミン、リン酸コデイン、アスピリン、アセ
トアミノフェノン、ｄ−マレイン酸クロルフェニラミ
ン、ヒベンズ酸チペピジン、ビスベンチアミン、メタケ
イ酸アルミン酸マグネシウム、クエン酸カルベタペンタ
ン、グアヤコールスルホン酸カリウム、インフルエンザ
ワクチン、ギムネマ、ギムネマシルベスタ抽出物、ハト
ムギエキス、蜂蜜、ローヤルゼリー、プロポリス、羅漢
果抽出物、ハーブエキス、ぶどう抽出物、ブルーベリー
抽出物、ブルーベリ葉抽出物、ローズマリー抽出物、茶
抽出物、カテキン、杜仲エキス、ロートエキス、ポーレ
ン、ナリンジン、香辛料抽出物、こけもも抽出物、カフ
ェイン、オウバク末、ヨード、コバルト、セレニウム、
オリゴ糖、キシロオリゴ糖、ニンニク抽出物、シイタケ
エキス、わさび、たで、マツバエキス、バジル、コカ、
さんしょう、しそ、しそ抽出物、辛子、米糠酵素分解
物、クロレラ、タウリン、スピルリナ、エゾウコギ、キ
チン、キトサン、ルチン、紅花抽出物、生コーヒー豆抽
出物、ヒマワリ種子抽出物、アロエ、イソアルファー苦
味酸、ゲンチアナ抽出物、霊芝、霊芝抽出物、冬虫夏
草、マムシエキス、マローエキス、スッポンエキス、カ
キエキス、ヨモギ抽出物、クコシ、クコ、クマザサエキ
ス、高麗人参エキス、田七人参エキス、イチョウ葉エキ
ス、人参の葉エキス、オクタコサノール、シャクヤク、
エンゴサク、リョウキョウ、シュクシャ、ボレイ、エン
ゴサク、ケイヒエキス、ダイダイエキス、カキ葉エキ
ス、クズ花エキス、ウイキョウエキス、ショウガエキ
ス、エゾウコギエキス、サンザシエキス、ガラナエキ
ス、オウセイエキス、カンゾウエキス、イソロイシン、
トレオニン、フェニルアラニン、ナリンジン、ナイアシ
ンアミド、リジン、スレオニン、アルギニン、ガラナ、
カキニクエキス、ギムネマシルベスタエキス、トナカイ
ホーンエキス、ステビア、深海ザメエキス、オットセイ
エキス、しらこ蛋白、プラセンタエキス等が挙げられ
る。上記水性有効物質は、単独で用いても良く、又は２
種類以上を組み合わせて用いても良い。また、上記水性
有効物質の含有量は、油性組成物の固体相の全重量に対
して１０〜１００重量％であり、好ましくは２０〜１０
０重量％であり、更に好ましくは３０〜１００重量％で
ある。

【０００７】本発明に用いられる多価アルコールは種々
のものを使用できるが、分子内に２個以上、より好まし
くは２〜１２個、さらに好ましくは２〜６個の水酸基を
有する水溶性のものがよい。例えばグルコース、マルト
ース、マルチトール、ソルビタン、ソルビトール、ショ
糖、乳糖、フルクトース、キシリトール、イノシトー
ル、エリスリトール、ペンタエリスリトール、プロピレ
ングリコール、１，３−ブチレングリコール、エチレン
グリコール、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリ
ン、ポリグリセリン（平均重合度：４〜１０）、還元澱
粉糖化物、ブドウ糖果糖液糖、果糖ブドウ糖液糖等を挙
げることができる。これらは単独で又は２種以上組み合
わせて用いることができる。多価アルコールを固体相に
添加することにより、油性組成物の４０℃での長期保存
性と耐冷凍性がより向上する。上記多価アルコールの固
体相中の含有量は、１〜９０重量％、好ましくは５〜８
０重量％、更に好ましくは５〜７０重量％である。

【０００８】本発明に用いる水としては、特に制限はな
く、精製水、蒸留水及び水道水等を用いることができ
る。また、上記水にアルコールを加えることもできる。
該アルコールとしては、例えば、エタノール及びメタノ
ール等の一価アルコールが挙げられる。この場合のアル
コールの使用量は、水１００重量部に対し、１〜３００
重量部程度が好ましい。

【０００９】本発明に用いられる油性組成物の固体相に
は、必要に応じて、ＨＬＢが１０以上の乳化剤を添加す
ることができる。用いられる乳化剤のＨＬＢは２０以下
であることが好ましい。ＨＬＢが１０以上の乳化剤とし
ては、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エ
ステル、抽出レシチン、酵素分解レシチン、水添レシチ
ン、サポニン、糖脂質、蛋白質、蛋白加水分解物（ゼラ
チン、にかわを除く）、シリコーン系乳化剤、アルキレ
ンオキサイド付加乳化剤等が挙げられる。ＨＬＢが１０
以上の乳化剤を添加する場合、その含有量は、油性組成
物の全重量に対して、好ましくは０．０１〜５重量％で
ある。

【００１０】更に、本発明に用いられる油性組成物の固
体相には、公知の防腐剤、着色料、香料、又はｐＨ調製
剤等の添加剤を添加することができる。該添加剤を添加
する場合、その含有量は、油性組成物の固体相の全重量
に対して、好ましくは０．０１〜５重量％である。

【００１１】本発明に用いられる油性組成物の固体相
は、その水分含有量又はアルコール水溶液含有量が３０
重量％以下であり、好ましくは２０重量％以下であり、
さらに好ましくは１０重量％以下であり、最も好ましく
は５重量％以下である。固体相中の水分含有量が又はア
ルコール水溶液含有量が３０重量％より多い場合、油性
組成物の保存安定性が低下し、水性有効物質が劣化した
りする。この油性組成物を用いて乳化組成物を調製した
場合、油相粒子中に水性有効物質を安定に分散させるこ
とは難しい。本発明に用いられる油性組成物の固体相の
水分含有量又はアルコール水溶液含有量を３０重量％以
下にする方法に特に制限はないが、例えば、減圧乾燥、
加熱乾燥、薄膜蒸留乾燥及び凍結乾燥等の方法により実
施することができる。

【００１２】本発明に用いられる油性組成物の固体相
は、平均粒子径５μｍ以下の微粒子状態で、後述する油
相中に分散している。固体相の平均粒子径は好ましくは
３μｍ以下であり、さらに好ましくは０．０５〜２μｍ
である。固体相の平均粒子径が、５μｍより大きい場
合、油性組成物の保存安定性が著しく低下する。この油
性組成物を用いて乳化組成物を調製した場合、油相粒子
中に固体相微粒子を安定分散させることは難しい。油相
中に分散する固体相を平均粒子径５μｍ以下の微粒子状
態にする方法に特に制限はないが、例えば、油相と水相
とをゆっくり混合しながらホモミキサーを用いて約３０
分間混合、乳化させるか、又は、高圧ホモジナイザ−、
マイクロフルイダイザー等の乳化機を用いて最終的にＷ
／Ｏ型乳化物を得、これを乾燥処理することにより得ら
れる。ここで、「最終的にＷ／Ｏ型乳化物を得」とは、
乳化初期段階でＷ／Ｏ型やＯ／Ｗ型であっても、Ｏ／Ｗ
型及びＷ／Ｏ型の混合物であっても、最終的にＷ／Ｏ型
になれば良いという意味である。 なお、本発明におい
て、固体相の平均粒子径とは、レーザー回折式粒度分布
測定装置（ＬＡ−５００型、（株）堀場製作所製）を用
いて測定した値である。

【００１３】次に、本発明に用いられる油性組成物の油
相について説明する。該油相は、乳化剤及び油性成分を
含有してなるものである。上記乳化剤としては、食品、
飼料、化粧品、医薬品及び工業等の分野で利用される公
知の乳化剤を特に制限なく用いることができる。本発明
において用いられる乳化剤としては、ＨＬＢが１０以下
の乳化剤を用いるのが好ましい。またＨＬＢが１以上の
乳化剤を用いるのが好ましい。ＨＬＢが１０より大きい
乳化剤のみを用いた場合、Ｗ／Ｏ型乳化物の調製ができ
ないため油性組成物が得られない。

【００１４】ＨＬＢが１０以下の乳化剤としては、例え
ば、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エス
テル、有機酸モノグリセライド、プロピレングリコール
脂肪酸エステル、ジグリセライド、ショ糖脂肪酸エステ
ル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、水添レシチン、レ
シチン、シリコーン系乳化剤、アルキレンオキサイド付
加界面活性剤等が挙げられ、具体的にはソルビタンモノ
オレート、ソルビタンジステアレート、ポリオキシエチ
レン（６モル）ソルビタンモノステアレート、グリセリ
ンモノステアレート、グリセリンモノリノレート、クエ
ン酸とグリセリンモノオレートのエステル化物、プロピ
レングリコールモノステアレート、グリセリンジオレー
ト、グリセリンジリノレート、なたね油とグリセリンの
エステル交換により得られたジグリセライド、サフラワ
ーとグリセリンのエステル交換により得られたジグリセ
ライド、ジグリセリンジステアレート、ジグリセリント
リステアレート、ヘキサグリセリントリオレート、ヘキ
サグリセリンペンタステアレート、テトラグリセリン縮
合リシノレート、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エ
ステル、ショ糖トリないしペンタステアリン酸エステ
ル、ポリオキシエチレン（５モル）セチルエーテル、ポ
リオキシエチレン（３モル）ノニルフェニルエーテル、
ポリオキシエチレン（６モル）ステアリルエーテル、ポ
リオキシエチレン（５モル）硬化ヒマシ油、ポリオキシ
エチレン（１５モル）硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレ
ン（２０モル）ソルビトールテトラオレート、レシチン
（日清製油（株）製、レシチンＤＸ、ベイシスＬＰ−２
０）、水添レシチン（日清製油（株）製、ベイシスＬＰ
−２０Ｈ）、ジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシ
エチレン５モル付加）シロキサン共重合体、ジメチルシ
ロキサン・メチル（ポリオキシエチレン５モル付加）シ
ロキサン・メチル（ポリオキシプロピレン５モル付加）
シロキサン共重合体等が挙げられる。本発明において
は、上記乳化剤を単独で用いてもよく、又は２種以上を
組み合わせてもよい。

【００１５】また、本発明においては、ＨＬＢ１０以下
の乳化剤にＨＬＢが１０以上の乳化剤を併用してもよ
い。そのような乳化剤としては、例えば、ショ糖脂肪酸
エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、抽出レシチ
ン、酵素分解レシチン、水添レシチン、サポニン、糖脂
質、蛋白質、蛋白加水分解物（ゼラチン、にかわを除
く）、シリコーン系界面活性剤、アルキレンオキサイド
付加界面活性剤等がある。具体的には、ショ糖ステアリ
ン酸モノエステル、ヘキサグリセリンオレイン酸モノエ
ステル、デカグリセリンステアリン酸モノエステル、抽
出レシチン（日清製油（株）製、ベイシスＬＳ−６
０）、酵素分解レシチン（日清製油（株）製、ベイシス
ＬＧ−１０Ｋ、ベイシスＬＰ−２０Ｅ）、水添レシチン
（日清製油（株）製、ベイシスＬＳ−６０Ｈ）、キラヤ
サポニン、大豆蛋白加水分解物、カゼインナトリウム、
小麦グルテン加水分解物、ジメチルシロキサン・メチル
（ポリオキシエチレン６０モル付加）シロキサン共重合
体、ポリオキシエチレン（２５モル）硬化ヒマシ油、ポ
リオキシエチレン（８０モル）硬化ヒマシ油等が挙げら
れる。本発明ではとりわけポリグリセリン縮合リシノル
酸エステル単独、又はこれとポリグリセリン脂肪酸エス
テルあるいはグリセリンモノ脂肪酸エステルやレシチン
との併用が望ましい。本発明においては、上記乳化剤の
単独又は２種以上を組み合わせたものを親油性乳化剤と
併用することができる。

【００１６】本発明で用いられる油性成分としては、食
品、飼料、化粧品、医薬品、工業等の分野で利用される
公知の油性成分を特に制限なく用いることができる。該
油性成分としては、液体状態のものを用いるが、常温で
液体状態のものでもよく、また、加温により溶解するも
のであれば、特に制限なく用いることができる。該油性
成分としては、例えば、炭化水素類、エステル類、動植
物性油脂類、ワックス類、ハゼ脂、高級脂肪酸類、高級
アルコール類、シリコーン系物質、ステロール類、樹脂
類等、これらを酵素的処理（加水分解、エステル交換
等）や化学的処理（エステル交換、水素添加等）したも
の等が該当する。製造上及び取り扱い面から油相は、常
温で液状か流動性を有する状態のものを用いるのが好ま
しい。 これらの例として大豆油、なたね油、コーン
油、ごま油、綿実油、サフラワー油、ひまわり油、落花
生油、米胚芽油、小麦胚芽油、玄米胚芽油、ハトムギ
油、マカダミアンナッツ油、ガーリックオイル、ツバキ
油、パーム油、オリーブ油、ホホバ油、マカデミアンナ
ッツ油、アボガド油、ヒマシ油、アマニ油、シソ油、ユ
ーカリ油、月見草油、タートル油、ミンク油、豚脂、牛
脂、馬油、蛇油、魚油、卵油、卵黄油、流動パラフィ
ン、イソパラフィン、ワセリン、スクワラン、スクワレ
ン、テレピン油、ミリスチン酸イソプロピルエステル、
ミリスチン酸イソパルミチルエステル、ミリスチン酸２
−オクチルドデシルエステル、２−エチルヘキサン酸セ
チルエステル、トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリル
エステル、トリ−カプリル酸グリセリルエステル、カプ
リル酸及びカプリン酸の混合脂肪酸のトリグリセリド、
ジ−２−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコールエス
テル、リンゴ酸ジイソステアリルエステル、イソノナン
酸イソノニルエステル（３，５，５−トリメチルヘキシ
ル−３’，５’，５’−トリメチルヘキサノエート）、
１２−ヒドロキシステアリン酸コレステリルエステル、
エメリー社製イソステアリン酸及び／又は高級脂肪酸と
ジペンタエリスリトールとのモノエステルないしヘキサ
エステル、パラメトキシケイ皮酸及び２−エチルヘキサ
ン酸のグリセリンエステル、パラメトキシケイ皮酸イソ
オクチルエステル等をあげることができる。

【００１７】また大豆硬化油、なたね硬化油、パーム硬
化油、魚硬化油、トリステアリン酸グリセリルエステ
ル、ロジン、コレステロール、フィトステロール（カン
ペステロール、スチグマステロール、シトステロール
等）、オレンジラフィー油、ラノリン、ミリスチン酸、
パルミチン酸、イソパルミチン酸、ステアリン酸、エメ
リー社製イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、
リノレン酸、リシノール酸、１２−ヒドロキシステアリ
ン酸、１０−ヒドロキシステアリン酸、ベヘン酸、エル
シン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサ
ヘキサエン酸、ミリスチルアルコール、セチルアルコー
ル、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコー
ル、ベヘニルアルコール、ラノリンアルコール、パラフ
ィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、セレシ
ンワックス、ミツロウ、ワセリン、ハードファット、カ
ルナウバワックス、キャンデリラワックス、ライスワッ
クス、米ぬかワックス、木ろうセラック、ジメチルポリ
シロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、動植物由
来の精油成分等も対象とすることができる。これら油性
成分は、単独で用いてもよく、又は２種以上を組み合わ
せて用いてもよい。本発明に用いられる油性組成物の油
相中の上記乳化剤の含有量は、好ましくは０．５〜５０
重量％であり、更に好ましくは１〜３０重量％である。

【００１８】また、本発明に用いられる油性組成物の油
相には、公知の防腐剤、着色料又は香料等の添加剤を添
加することができる。該添加剤を添加する場合、その添
加量は、油性組成物の油相の全重量に対して、好ましく
は０．０１〜５重量％である。本発明に用いられる油性
組成物においては、油相に油溶性有効物質を含有させて
もよい。上記油溶性有効物質とは、例えば、抗酸化剤、
栄養強化剤、薬剤及び動植物抽出物質が挙げられ、具体
的には、ミックストコフェロール、ｄｌ−α−トコフェ
ロ−ル、酢酸−ｄｌ−α−トコフェロ−ル、トコトリエ
ノール、ＥＰＡ、ＤＨＡ、ゴマ油抽出物、β−カロチ
ン、ビタミンＡ、ローズマリー油、ビタミンＤ類、ビタ
ミンＫ類、必須脂肪酸、米ぬか油抽出物、γ−オリザノ
ール、センブリエキス、プロポリス抽出物、セージ抽出
物、ペパー抽出物、スクワレン、スッポンオイル、肝油
等が挙げられる。上記油溶性有効物質は、単独で用いて
もよく、また２種以上を組み合わせて用いてもよい。上
記油溶性有効物質を油相に含有させる場合、その含有量
は、油相の全重量に対しては、好ましくは０．１〜９９
重量％であり、更に好ましくは０．２〜４０重量％であ
る。

【００１９】本発明に用いられる油性組成物は、上記固
体相を５〜７５重量％、好ましくは１０〜６０重量％、
上記油相を９５〜２５重量％、好ましくは９０〜４０重
量％含有するものがよい。

【００２０】本発明に用いられる油性組成物の製造方法
には特に制限はないが、例えば、後述する方法によって
製造することができる。本発明に用いられる油性組成物
の製造方法は、水性有効物質、水を含有する水相を１０
〜９０℃に調整し、該水相と、油性成分及び乳化剤を含
有する油相とを混合して最終的にＷ／Ｏ乳化物とし、次
いで固体相中の水分含有量又はアルコール水溶液含有量
が３０重量％以下となるように乾燥処理することからな
る。また、多価アルコール、一価アルコール等を添加す
る場合は、上記水相に混合溶解する。上記水性有効物
質、多価アルコール、水、一価アルコール、油性成分及
び乳化剤としては、本発明に用いられる油性組成物に含
有されるものと同様のものが用いられる。本発明に用い
られる油性組成物の製造方法においては、先ず水性有効
物質を水に混合し水相とする。上記水相に、多価アルコ
ール、一価アルコール等を添加する場合は、ここで水相
に混合する。また、上記水相には、本発明に用いられる
油性組成物の固体相に含有させることができる添加剤等
を添加してもよい。次いで、上記水相を１０〜９０℃の
温度に調整する。また、乳化剤及び油性成分を混合して
油相とする。該油相中の乳化剤の混合割合は、油相の全
重量に対して、０．５〜５０重量％であることが好まし
く、１〜３０重量であることが更に好ましい。また、上
記油相には、本発明に用いられる油性組成物の油相に含
有させることができる油性有効物質及び添加剤等を添加
してもよい。次いで、上記油相と、上記水相を混合して
最終的にＷ／Ｏ型乳化物とする。この場合、上記油相も
１０から９０℃の温度に調整することが好ましい。油相
を加温することにより、常温で固体状態の油性成分を添
加することが可能となる。また、上記水相及び上記油相
の混合割合（上記水相の重量部／上記油相の重量部）
は、好ましくは９５／５〜１／９９であり、更に好まし
くは、８５／１５〜２０／８０である。

【００２１】上記水相と油相との混合物を最終的にＷ／
Ｏ型乳化物とする方法としては、従来公知の方法を特に
制限なく用いることができ、例えば、上記水相と油相と
の混合物を、プロペラ、ホモミキサー、ホモディスパ
ー、高圧ホモジナイザー、マイクロフルイダイザー等の
乳化機を用いて乳化する方法が挙げられる。次いで、上
記Ｗ／Ｏ型乳化物を、乾燥処理することにより、固体相
中の水分含有量又はアルコール水溶液含有量が３０重量
％以下、好ましくは０〜２０重量％、さらに好ましくは
０〜１０重量％、最も好ましくは０〜５重量％となるよ
う処理し、油性組成物とする。 このように親油性乳化
剤が水相まわりに密に配列したＷ／Ｏ型乳化物を乾燥し
て固体相を形成させると、親油性乳化剤の親水性部分が
固体相に取り込まれた形で固体相のまわりに密に配列す
るため、固体相の油中での分散安定性が非常に良くなる
と考えられる。親油性乳化剤を含有した油に水性有効物
質を入れた後粉砕攪拌を行っても、水性有効物質の分散
安定性の良いものは得られない。これは、Ｗ／Ｏ乳化物
を脱水して調製した場合と違って、親油性乳化剤が水性
有効物質のまわりに密に配列しにくいためと考えられ
る。上記Ｗ／Ｏ型乳化物を、乾燥する方法としてはに特
に制限されないが、例えば、減圧乾燥、加熱乾燥、薄膜
蒸留乾燥及び凍結乾燥等の方法が挙げられる。また、上
記Ｗ／Ｏ型乳化物を加温したままの状態で行ってもよ
く、上記Ｗ／Ｏ型乳化物を冷蔵温度〜室温まで冷却した
後に行ってもよい。

【００２２】次に、本発明の乳化組成物について詳述す
る。本発明の乳化組成物は、先に説明した油性組成物を
内相とし、親水性乳化能物質を含む水及び／又は多価ア
ルコール含有相を外相としたもので、油性組成物粒子が
水及び／又は多価アルコール含有相中に分散している。

【００２３】本発明の乳化組成物は、上記油性組成物と
水及び／又は多価アルコール含有相の混合割合（上記油
性組成物の重量部／（上記水及び／又は多価アルコール
含有相の重量部））は、１／９９〜８０／２０であり、
好ましくは５／９５〜６０／４０であり、より好ましく
は１０／９０〜５０／５０である。上記油性組成物と、
水及び／又は多価アルコール含有相の混合割合を調整す
ることによって、外観が不透明、半透明、透明の乳化物
を得ることができる。本発明の乳化組成物の平均粒子径
は、１００μｍ以下、好ましくは５０μｍ以下、さらに
好ましくは２０μｍ以下、最も好ましくは１０μｍ以下
である。

【００２４】上記多価アルコールは、先に述べた油性組
成物に用いることができる多価アルコールと同じものを
用いることができる。上記多価アルコールは、単独で用
いてもよく、又は２種以上を組み合わせて用いてもよ
い。該多価アルコールの好ましい含有量は、水及び／又
は多価アルコール含有相の全重量に対して、１〜９９．
５重量％、より好ましくは１０〜８０重量％である。

【００２５】上記親水性乳化能物質とは、ＨＬＢが７〜
２０の乳化剤又は乳化機能を有する親水性素材で、例え
ば、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エス
テル、レシチン、抽出レシチン、酵素分解レシチン、水
添レシチン、サポニン、糖脂質、アラビアガム、蛋白
質、蛋白加水分解物、澱粉加水分解物、加工澱粉、シリ
コーン系乳化剤、アルキレンオキサイド付加乳化剤、ヘ
ミセルロース、澱粉微生物培養物、水溶性皮膜形成合成
高分子等である。 上記加工澱粉とは、澱粉又は澱粉加
水分解物を加工処理したもので、例えば、酸化澱粉、一
澱粉リン酸エステル、二澱粉リン酸エステル、リン酸化
二澱粉リン酸エステル、アセチル化二澱粉リン酸エステ
ル、アセチル化澱粉、アセチル化二澱粉アジピン酸、ヒ
ドロキシプロピル二澱粉リン酸エステル、オクテニルコ
ハク酸澱粉ナトリウム、オクテニルコハク酸澱粉加水分
解物ナトリウム等である。上記親水性乳化能物質とは、
具体的には、ショ糖ステアリン酸モノエステル、テトラ
グリセリンオレイン酸モノエステル（日清製油（株）
製、ＭＯ−３１０）、ヘキサグリセリンオレイン酸モノ
エステル、ヘキサグリセリンオレイン酸トリエステル
（阪本薬品工業（株）製、ＴＳ−５００）デカグリセリ
ンステアリン酸モノエステル、レシチン（日清製油
（株）製、ベイシスＬＰ−２０）、抽出レシチン（日清
製油（株）製、ベイシスＬＳ６０）、酵素分解レシチン
（日清製油（株）製、ベイシスＬＧ−１０Ｋ、ベイシス
ＬＰ−２０Ｅ）、水添レシチン（日清製油（株）製、ベ
イシスＬＰ−２０Ｈ、ベイシスＬＳ−６０Ｈ）、キラヤ
サポニン、ゼラチン、にかわ、大豆蛋白加水分解物（日
清製油（株）製、ソルピー２０００）、カゼインナトリ
ウム、小麦グルテン加水分解物、デキストリン、コーン
澱粉加水分解物とアルケニルコハク酸とのエステル化
物、ジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン
６０モル付加）シロキサン共重合体、ポリオキシエチレ
ン（２５モル）硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレン（８
０モル）硬化ヒマシ油、アラビノガラクタン、コーンフ
ァイバー（例えば、日本食品化工（株）製、セルエース
＃４０）、大豆より抽出したファイバー（不二製油
（株）製、ソヤファイブ−Ｓ）、小麦粉のキシラン、プ
ルラン、カルボキシルメチルセルロース、メチルセルロ
ースセルロースアセテートフタレート、ポリアクリル酸
ナトリウム、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリ
ドン、ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポ
リマー、ハイドロキシエチルセルロース、ハイドロキシ
プロピルメチルセルロース、カーボポール、ポリ（メチ
ルビニルエーテル／無水マレイン酸）等が挙げられる。
上記親水性乳化能物質は、単独で用いてもよく、又は２
種以上を組み合わせて用いてもよい。該親水性乳化能物
質の好ましい含有量は、乳化組成物の全重量に対して、
０．１〜３５重量％、好ましく０．５〜２０重量％、よ
り好ましくは１〜１０重量％である。

【００２６】上記水及び／又は多価アルコール含有相に
は、防腐、乳化安定化等の目的で一価アルコールを含有
させることができる。上記一価アルコールは、先に述べ
た油性組成物に用いることができる一価アルコールと同
じものを用いることができる。上記一価アルコールは、
単独で用いてもよく、又は２種以上を組み合わせて用い
てもよい。該一価アルコールの好ましい含有量は、乳化
組成物の全重量に対して、０．５〜２０重量％、より好
ましくは１〜１０重量％である。

【００２７】本発明の乳化組成物に用いられる水は、先
に述べた油性組成物に用いることができる水と同じもの
を用いることができる。

【００２８】また、本発明の乳化組成物の水及び／又は
多価アルコール含有相には、必要に応じて増粘安定剤を
添加することもできる。例えば、キサンタンガム、グア
ーガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、寒天、
ペクチン、アルギン酸ナトリウム、ジェランガム等が挙
げられる。上記増粘安定剤は、単独で用いてもよく、又
は２種以上を組み合わせて用いてもよい。上記増粘安定
剤の添加量は、乳化組成物の全重量に対して、０．０１
〜２０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％、より好
ましくは０．１〜５重量％である。

【００２９】更に、本発明品の乳化組成物の水及び／又
は多価アルコール含有相には、公知の防腐剤、着色料、
香料、又はｐＨ調整剤等を添加することができる。該添
加剤を添加する場合、その含有量は、乳化組成物の全重
量に対して、好ましくは０．０１〜５重量％である。

【００３０】本発明の乳化組成物の製造方法には特に制
限はないが、例えば、後述する方法によって製造するこ
とができる。本発明の乳化組成物の製造方法は、先ず水
及び／又は多価アルコール含有相に、親水性乳化能物質
を溶解する。次いで、上記水相を１０〜９０℃の温度に
調整する。また、水性有効物質を含有した油性組成物を
１０〜９０℃の温度に調整する。次いで、上記水及び／
又は多価アルコール含有相と、上記油性組成物を混合し
て、油性組成物が内相、水及び／又は多価アルコール含
有相が外相となるよう乳化する。この時の乳化温度は、
１０〜９０℃の温度に調整することが好ましい。上記油
性組成物と、上記水及び／又は多価アルコール含有相と
の混合割合（上記油性組成物の重量部／（上記水及び／
又は多価アルコール含有相の重量部））は、好ましくは
５／９５〜６０／４０であり、更に好ましくは、１０／
９０〜６５／３５であり、最も好ましくは１０／９０〜
５０／５０である。乳化は、従来公知の方法を特に制限
なく用いることができ、例えば、プロペラ、ホモミキサ
ー、ホモディスパー、高圧ホモジナイザー、マイクロフ
ルイダイザー等の乳化機を用いて行うことができる。

【００３１】本発明の乳化組成物は、水及び／又は一価
アルコールで希釈した状態や、そのままの状態で食品、
飼料、化粧品、工業製品、医薬品等に用いることができ
る。本発明の乳化組成物は、ラーメン、タンメン、うど
ん、そば、マカロニ、スパゲティ、フライ麺、ノンフラ
イ麺等の麺や、粉末及び液状スープ、たれ、ヨーグル
ト、調製乳、育児粉乳、アイスクリーム、ヨーグルト、
クリーム、ホイップクリーム等の乳製品、せんべい、ス
ナック、ビスケット、ウエハース、チョコレート、飴、
キャラメル、ガム、キャンディー、グミ等の菓子類、ち
くわ、かまぼこ、魚肉ソーセージ、魚肉ハム等の水産練
り製品、冷凍天ぷら、冷凍唐揚げ、冷凍フライ、冷凍餃
子、冷凍シュウマイ等の冷凍食品、みそ、ハンバーグ、
ハム、ソーセージ、餃子、シュウマイ、パン、食用油、
バター、マーガリン、ショートニング、チーズ、マヨネ
ーズ、ドレッシング、飲料、健康食品、治療食等の食
品、口紅、化粧用クリーム、乳液、シャンプー、リン
ス、パック剤、パップ剤等の化粧品、栄養ドリンク剤、
粉末薬、錠剤薬、軟膏、ビタミン薬等の医薬品及び医薬
部外品、肥料、潤滑油等の工業製品、その他飼料等に用
いることができる。上記方法により徐放性効果を持たせ
た、旨味や甘み又は香りを有する水性有効物質を含有す
る本発明の乳化組成物は、その旨味や甘み又は香りを徐
々に外部へ放出するため、味の持続効果を有する。ま
た、上記方法により溶出抑制効果を持たせた、苦みや渋
みを有する水性有効物質を含有する本発明の乳化組成物
は、その味を低減させるため、上記食品や医薬品に利用
することにより苦みや渋みを低減することができる。本
発明の乳化組成物は、公知のカプセル剤（ゼラチンカプ
セルや寒天カプセル等）へ封入した形態での利用も可能
である。また、従来は、水性有効物質と油性有効物質と
は、別々に食品、飼料、化粧品、工業製品、医薬品へ添
加されていたが、本発明の乳化組成物においては、水性
有効物質と油性有効物質とを両方同時に添加することが
可能となる。また、水性有効物質が水溶液状態でなく、
固体状態として油性成分に被覆されているため、水性有
効物質自体の劣化、分解、腐敗等を防止することができ
る。

【００３２】

〔固体相中の水性有効物質含有量〕

固体相中の水性有効物質含有量（重量％）＝（水性有効
物質重量／（油性組成物中の水又はアルコール水溶液重
量＋水又はアルコール水溶液を除いた固体相重量））×
１００ 〔固体相中の多価アルコール含有量〕 固体相中の多価アルコール含有量（重量％）＝（多価ア
ルコール重量（固形分）／（油性組成物中の水又はアル
コール水溶液重量＋水又はアルコール水溶液を除いた固
体相重量））×１００ 〔固体相の平均粒子径〕油性組成物の固体相の平均粒子
径は、レーザー回折式粒度分布測定装置（ＬＡ−５００
型、株式会社堀場製作所製）を用いて測定した。

【００３３】参考例１ ギムネマシルベスタ抽出物７０．０ｇと水５５０．０ｇ
を混合して６０℃に加温したものを水相とし、大豆油３
５０．０ｇ、デカグリセリンデカオレイン酸エステル
（阪本薬品工業（株）製、ＳＹグリスターＤＡＯ−７５
０、ＨＬＢ：３）３０ｇを混合して６０℃で溶解させた
ものを油相とした。この油相に前記水相をゆっくり添加
しながらホモミキサーを用いて６０００rpmで２０分
間、６０℃で混合乳化することによりＷ／Ｏ乳化物を得
た。次いで、得られた乳化物をオイルポンプを用いて減
圧脱水することにより、ギムネマシルベスタ抽出物を１
５．５重量％含有する液状茶色の油性組成物を得た。油
性組成物中の水分含有量は０．２重量％であった。油相
中に分散している固体相中の水分含有量は１．３重量
％、ギムネマシルベスタ抽出物の含有量は９８．７重量
％であった。固体相の平均粒子径は２．３μｍであっ
た。得られた油性組成物の保存安定性について、以下に
示す方法により評価を行った。評価結果を表１に示す。

【００３４】〔油性組成物の保存安定性〕得られた油性
組成物を、５℃及び４０℃の恒温槽に入れ、１ヶ月、３
ヶ月及び６ヶ月保存した後の油性組成物の外観を肉眼で
観察した。また、油性組成物を、室温に、１ヶ月、３ヶ
月及び６ヶ月保存した後の油性組成物の外観の肉眼によ
る観察も行った。それぞれ、下記評価基準に従って評価
を行った。なお、製造直後の肉眼観察についても表に記
載した。 ◎：油性組成物に異常が全く認められなかった。 ○：全体積の１％未満の油相分離が認められた。 △：全体積の１〜５％の油相分離が認められた。 ▲：全体積の５％以上の油相分離が認められた。 □：全体積の１％未満の固体相（又は水相）分離が認め
られた。 ■：全体積の１％以上の固体相（又は水相）分離が認め
られた。 ×：カビが発生した。

【００３５】参考例２ ギムネマシルベスタ抽出物７０．０ｇ、グリセリン１３
０．０ｇ、水４２０．０ｇを混合して６０℃に加温した
ものを水相とし、大豆油３００．０ｇ、トコフェロール
（日清製油（株）製、トコフェロール１００）５０．０
ｇ、ＳＹグリスターＤＡＯ−７５０、３０ｇを混合して
６０℃で溶解させたものを油相とした。以下参考例１の
方法と同様にして、ギムネマシルベスタ抽出物を１２．
０重量％含有する液状茶色の油性組成物を得た。油性組
成物中の水分含有量は０．４重量％であった。油相中に
分散している固体相中の水分含有量は１．２重量％、ギ
ムネマシルベスタ抽出物の含有量は３４．６重量％、グ
リセリン含量は６４．３重量％であった。固体相の平均
粒子径は０．３μｍであった。得られた油性組成物の保
存安定性について、以下に示す方法により評価を行っ
た。評価結果を表１に示す。

【００３６】参考例３ ギムネマシルベスタ抽出物７０．０ｇ、Ｄ−ソルビトー
ル液（東和化成工業（株）製、ソルビットＬ−７０、水
分含有量：３０重量％）７０．０ｇ、水４８０．０ｇを
混合して６０℃に加温したものを水相とし、大豆油３４
０．０ｇ、大豆硬化油（日清製油（株）製、大豆硬化油
３４°）１０．０ｇ、テトラグリセリン縮合リシノレー
ト（理研ビタミン（株）製、ポエムＰＲ−１００、ＨＬ
Ｂ：０．３）２８．０ｇ、クエン酸モノグリセライド
（理研ビタミン（株）製、ポエムＫ−３０、ＨＬＢ：
３．０）２．０ｇを混合して６０℃で溶解させたものを
油相とした。以下参考例１の方法と同様にしてギムネマ
シルベスタ抽出物１３．５重量％含有する液状茶色の油
性組成物を得た。油性組成物中の水分含有量は３．８重
量％であった。油相中に分散している固体相中の水分含
有量は１４．４重量％、ギムネマシルベスタ抽出物の含
有量は５０．４重量％、Ｄ−ソルビット含有量は３５．
３重量％であった。固体相の平均粒子径は０．７μｍで
あった。得られた油性組成物の保存安定性について、参
考例１と同様の評価を行った。評価結果を表１に示す。

【００３７】参考例４ ローズマリー抽出物６０．０ｇ、１０重量％エタノール
水溶液５９０．０ｇを混合溶解したものを水相（６０
℃）とし、中鎖脂肪酸トリグリセリド（日清製油（株）
製、ＯＤＯ）３００．０ｇ、ポエムＰＲ−１００、３
０．０ｇ、レシチン（日清製油（株）製、レシチンＤ
Ｘ）２０．０ｇを混合して６０℃で溶解させたものを油
相とした。この油相に前記水相をゆっくり添加しながら
ホモミキサーを用いて６０００rpmで２０分間、６０℃
で混合乳化後、高圧ホモジナイザーを用いて１００kg／
cm²の圧力で乳化処理することによりＷ／Ｏ乳化物を得
た。次いで、得られた乳化物をオイルポンプを用いて減
圧脱水することによりローズマリー抽出物１４．６重量
％を含有する液状茶色の油性組成物を得た。油性組成物
中の水分含有量は０．２重量％であった。油相中に分散
している固体相中の水分含有量は１．４重量％、ローズ
マリー抽出物含有量は９８．７重量％であった。固体相
の平均粒子径は１．０μｍであった。得られた油性組成
物の保存安定性について、参考例１と同様の評価を行っ
た。評価結果を表１に示す。

【００３８】参考例５ ビタミンＢ₂５０．０ｇ、テトラオレイン酸ポリオキシ
エチレン（４０モル）ソルビット（花王（株）製、レオ
ドール４４０、ＨＬＢ：１１．８）１．０ｇ、グリセリ
ン４２．０ｇ、水５０２．０ｇを混合溶解したものを水
相（６０℃）とし、トリ２−エチルヘキサン酸グリセリ
ル（日清製油（株）製、ＴＩＯ）３００．０ｇ、流動パ
ラフィン５０．０ｇ、スクワラン５．０ｇ、ポエムＰＲ
−１００、５０．０ｇを混合して６０℃で溶解させたも
のを油相とした。以下参考例１の方法と同様にしてビタ
ミンＢ₂を１０．０重量％を含有した液状黄色の油性組
成物を得た。油性組成物中の水分含有量は０．２重量％
であった。油相中に分散している固体相中の水分含有量
は１．１重量％、ビタミンＢ₂の含量は５３．２重量
％、グリセリン含有量は４４．７重量％であった。固体
相の平均粒子径は０．５μｍであった。得られた油性組
成物の保存安定性について、参考例１と同様の評価を行
った。評価結果を表１に示す。

【００３９】比較参考例１ ギムネマシルベスタ抽出物１４０．０ｇ、大豆油７０
０．０ｇ、ＳＹグリスターＤＡＯ−７５０、１４０．０
ｇを混合して６０℃に加温した。ホモミキサーを用いて
６０００rpmで２０分間、６０℃で混合攪拌後、サンド
グラインダーで粉砕処理することにより液状茶色のギム
ネマシルベスタ抽出物含有油性組成物を得た。油性組成
物中の水分含有量は０．３重量％であった。油相中に分
散している固体相中の水分含有量は２．１重量％、ギム
ネマシルベスタ抽出物の含量は９７．９重量％であっ
た。固体相の平均粒子径は２．１μｍであった。得られ
た油性組成物の保存安定性について、参考例１と同様の
評価を行った。評価結果を表１に示す。

【００４０】比較参考例２ ギムネマシルベスタ抽出物１４０．０ｇ、グリセリン８
０．０ｇを６０℃で混合したものを、大豆油７００．０
ｇ、ＳＹグリスターＤＡＯ−７５０、１４０．０ｇを６
０℃で混合した油相にゆっくり添加した。ホモミキサー
を用いて６０００rpmで２０分間、６０℃で混合攪拌
後、サンドグラインダーで粉砕処理することにより液状
茶色のギムネマシルベスタ抽出物含有油性組成物を得た
が、ギムネマシルベスタ抽出物とグリセリンのペースト
状混合物が底に沈澱していた。

【００４１】比較参考例３ ギムネマシルベスタ抽出物７０．０ｇ、水５５０．０ｇ
を混合して６０℃に加温したものを水相とし、大豆油３
５０．０ｇ、ＳＹグリスターＤＡＯ−７５０、３０．０
ｇを混合して６０℃で溶解させたものを油相とした。こ
の油相に前記水相をゆっくり添加し、攪拌棒で２０分間
攪拌乳化することによりＷ／Ｏ乳化物を得た。次いで、
得られた乳化物をオイルポンプを用いて減圧脱水するこ
とにより、ギムネマシルベスタ抽出物１５．５重量％含
有する液状茶色の油性組成物を得た。油性組成物中の水
分含有量は０．３重量％であった。油相中に分散してい
る固体相中の水分含有量は１．９重量％、ギムネマシル
ベスタ抽出物含有量は９８．１重量％であった。固体相
の平均粒子径は６．８μｍであった。得られた油性組成
物の保存安定性について、参考例１と同様の評価を行っ
た。評価結果を表２に示す。

【００４２】比較参考例４ ギムネマシルベスタ抽出物７０．０ｇ、水５５０．０ｇ
を混合して６０℃に加温したものを水相とし、大豆油３
５０．０ｇ、ＳＹグリスターＴＳ−３１０、３０．０ｇ
を混合して６０℃で溶解させたものを油相とした。この
油相に前記水相をゆっくり添加しながらホモミキサーを
用いて６０００rpmで２０分間、６０℃で混合乳化する
ことによりギムネマシルベスタ抽出物７．０重量％含有
する液状茶色のＷ／Ｏ乳化物を得た。乳化物中の水分含
有量は５５．０重量％であった。水相中の水分含有量は
８８．７重量％、ギムネマシルベスタ抽出物の含有量は
１１．３重量％であった、乳化粒子の平均粒子径は２．
３μｍであった。得られた乳化組成物の保存安定性につ
いて、参考例１と同様の評価を行った。評価結果を表２
に示す。

【００４３】比較参考例５ ビタミンＢ₂５０．０ｇ、レオドール４４０、１．０
ｇ、グリセリン４２．０ｇ、水５０２．０ｇを混合溶解
したものを水相（６０℃）とし、ＴＩＯ、３００．０
ｇ、流動パラフィン５０．０ｇ、スクワラン５．０ｇ、
ポエムＰＲ−１００、５０．０ｇを混合して６０℃で溶
解させたものを油相とした。この油相に前記水相をゆっ
くり添加しながらホモミキサーを用いて６０００rpmで
２０分間、６０℃で混合乳化することによりＷ／Ｏ乳化
物を得た。次いで、得られた乳化物をオイルポンプを用
いて参考例５よりも短い時間乾燥することにより、ビタ
ミンＢ ₂を９．２重量％含有し、参考例５よりも水分含
有量が多い液状黄色のＷ／Ｏ乳化物を得た。乳化物中の
水分含有量は８．７重量％であった。水相中の水分含有
量は３３．７重量％、ビタミンＢ₂の含有量は３５．６
重量％、グリセリン含有量は２９．９重量％であった。
乳化粒子の平均粒子径は１．０μｍであった。得られた
乳化組成物の保存安定性について、参考例１と同様の評
価を行った。評価結果を表２に示す。

【００４４】比較参考例６ ギムネマシルベスタ抽出物７０．０ｇ、デカグリセリン
モノオレート（阪本薬品工業（株）製、ＳＹグリスター
ＭＯ−７５０、ＨＬＢ：１３）３０．０ｇ、水５５０．
０ｇを混合して６０℃に加温したものを水相とし、大豆
油３５０．０ｇを６０℃で溶解させたものを油相とし
た。この油相に前記水相をゆっくり添加しながらホモミ
キサーを用いて６０００rpmで２０分間、６０℃で混合
乳化を行ったが、Ｗ／Ｏ乳化物が転相してＯ／Ｗ乳化物
となってしまい、油性組成物は得られなかった。

【００４５】

【表１】

【００４６】

【表２】

【００４７】実施例１ 参考例１で得た油性組成物３００ｇを６０℃に加温し
た。へキサグリセリンモノステアリンエステル（阪本薬
品工業（株）製、ＳＹグリスターＭＯ−５００、ＨＬ
Ｂ：１１）３０ｇ、Ｄ−ソルビトール液（東和化成工業
（株）製、ソルビットＬ−７０、水分含有量：３０重量
％）５７０ｇ、水８０ｇ、９９．５％エタノール２０ｇ
を混合して６０℃に加温したものを多価アルコール相と
した。この多価アルコール相に前記油性組成物をゆっく
り添加しながらホモディスパーを用いて４０００rpmで
２０分間、混合乳化することにより、ギムネマシルベス
タ抽出物を含有した茶色の乳化組成物を得た。該乳化組
成物を顕微鏡で観測すると、油粒子中には固体相微粒子
が存在していた。また、得られた乳化組成物１ｇを１０
０ｇの水へ添加すると、白色の乳化組成物を得た。該乳
化組成物も顕微鏡で観測すると、油粒子中には５μｍ以
下の固体相微粒子が存在していた。

【００４８】実施例２ 参考例２で得た油性組成物３００ｇを６０℃に加温し
た。ＳＹグリスターＭＯ−５００、３０ｇ、ソルビット
Ｌ−７０、５７０ｇ、水８０ｇ、９９．５％エタノール
２０ｇを混合して６０℃に加温したものを多価アルコー
ル相とした。以下、実施例１の方法と同様にすることに
より、ギムネマシルベスタ抽出物を含有した茶色の乳化
組成物を得た。該乳化組成物を顕微鏡で観測すると、油
粒子中には５μｍ以下の固体相微粒子が存在していた。

【００４９】実施例３ 参考例３で得た油性組成物３００ｇを６０℃に加温し
た。ＳＹグリスターＭＯ−５００、３０ｇ、ソルビット
Ｌ−７０、５７０ｇ、水８０ｇ、９９．５％エタノール
２０ｇを混合して６０℃に加温したものを多価アルコー
ル相とした。以下、実施例１の方法と同様にすることに
より、ギムネマシルベスタ抽出物を含有した茶色の乳化
組成物を得た。該乳化組成物を顕微鏡で観測すると、油
粒子中には５μｍ以下の固体相微粒子が存在していた。

【００５０】実施例４ 参考例４で得た油性組成物３００ｇを６０℃に加温し
た。酵素分解レシチン（日清製油（株）製、ベイシスＬ
Ｇ−１０Ｋ）４０ｇ、レシチン（日清製油（株）製、ベ
イシスＬＰ−２０）５ｇ、キサンタンガム（三栄源ＦＦ
Ｉ（株）製、サンエース）５ｇ、９９．５％エタノール
５０ｇ、水６００ｇを混合して６０℃に加温したものを
水相とした。この水相に前記油性組成物をゆっくり添加
しながらホモミキサーを用いて６０００rpmで２０分間
混合乳化処理することにより、ローズマリー抽出物を含
有した黄色の乳化組成物を得た。該乳化組成物を顕微鏡
で観測すると、油粒子中には５μｍ以下の固体相微粒子
が存在していた。

【００５１】実施例５ 参考例５で得た油性組成物３００ｇを６０℃に加温し
た。デカグリセリンオレイン酸モノエステル（阪本薬品
工業（株）製、ＳＹグリスターＭＯ−７５０、ＨＬＢ：
１３）２５ｇ、ヘキサグリセリンステアリン酸トリエス
テル（阪本薬品工業（株）製、ＳＹグリスターＴＳ−５
００、ＨＬＢ：１３）５ｇ、グリセリン６７０ｇを混合
して６０℃に加温したものを多価アルコール相とした。
以下実施例１の方法と同様にすることにより、ビタミン
Ｂ₂を含有する黄色の乳化組成物を得た。該乳化組成物
を顕微鏡で観測すると、油粒子中には５μｍ以下の固体
相微粒子が存在していた。

【００５２】比較例１ 比較参考例１で得た油性組成物３００ｇを６０℃に加温
した。ＳＹグリスターＭＯ−５００、３０ｇ、ソルビッ
トＬ−７０、５７０ｇ、水８０ｇ、９９．５％エタノー
ル２０ｇを混合して６０℃に加温したものを多価アルコ
ール相とした。以下、実施例１の方法と同様にすること
により、ギムネマシルベスタ抽出物を含有する茶色の乳
化組成物を得た。該乳化組成物を顕微鏡で観測したが、
油粒子中に微粒子は存在していなかった。

【００５３】比較例２ 比較参考例２で得た油性組成物３００ｇを６０℃に加温
した。ＳＹグリスターＭＯ−５００、３０ｇ、ソルビッ
トＬ−７０、５７０ｇ、水８０ｇ、９９．５％エタノー
ル２０ｇを混合して６０℃に加温したものを多価アルコ
ール相とした。以下、実施例１の方法と同様にすること
により、ギムネマシルベスタ抽出物を含有する茶色の乳
化組成物を得た。該乳化組成物を顕微鏡で観測したが、
油粒子中に微粒子は存在していなかった。

【００５３】比較例３ 比較参考例３で得た油性組成物３００ｇを６０℃に加温
した。ＳＹグリスターＭＯ−５００、３０ｇ、ソルビッ
トＬ−７０、５７０ｇ、水８０ｇ、９９．５％エタノー
ル２０ｇを混合して６０℃に加温したものを多価アルコ
ール相とした。以下、実施例１の方法と同様にすること
により、ギムネマシルベスタ抽出物を含有する茶色の乳
化組成物を得た。該乳化組成物を顕微鏡で観測したが、
油粒子中に微粒子は存在していなかった。

【００５４】比較例４ 比較参考例４で得た油性組成物３００ｇを６０℃に加温
した。ＳＹグリスターＭＯ−５００、３０ｇ、ソルビッ
トＬ−７０、５７０ｇ、水８０ｇ、９９．５％エタノー
ル２０ｇを混合して６０℃に加温したものを多価アルコ
ール相とした。以下、実施例１の方法と同様にすること
により、ギムネマシルベスタ抽出物を含有する茶色の乳
化組成物を得た。該乳化組成物を顕微鏡で観測したが、
油粒子中に微粒子は存在していなかった。

【００５５】比較例５ 比較参考例５で得た油性組成物３００ｇを６０℃に加温
した。ＳＹグリスターＭＯ−７５０、２５ｇ、ＳＹグリ
スターＴＳ−５００、５ｇ、グリセリン６７０ｇを混合
して６０℃に加温したものを多価アルコール相とした。
以下比較例１の方法と同様にすることにより、ビタミン
Ｂ₂を含有する黄色の乳化組成物を得た。該乳化組成物
を顕微鏡で観測したが、油粒子中に微粒子は存在してい
なかった。

【００５６】（特定の油性組成物を含有する乳化組成物
の味覚試験）実施例１〜５、比較例１〜５で調製した各
種水性有効物質を含有する乳化組成物の味覚試験を健常
人２０名に対して実施した。また、乳化組成物３０ｇを
１００ｇの水に混合した直後及び３時間プロペラ攪拌後
の溶液の味覚試験も行った。それらの結果を表３に示
す。

【００５７】

【表３】

【００５８】実施例５、比較例５の乳化組成物を、４０
℃の恒温槽で１ヶ月間保存したときのビタミンＢ₂残存
率（％）を調べた。ビタミンＢ₂残存率の測定は、高速
液体クロマトグラフィー法を用いて行った。その結果を
表４示す。

【００５９】

【表４】

【００６０】

【発明の効果】以上、詳述した通り、本発明の乳化組成
物は、特定の油性組成物を、水及び／又は多価アルコー
ル含有相に乳化したものである。特定の油性組成物と
は、水性有効物質を含有するＷ／Ｏ型乳化物を乾燥処理
することにより得られる、固体相微粒子が油相中に分散
した油性組成物である。前記固体相とは、水性有効物質
含有する平均粒子径５μｍ以下の微粒子で、且つ、水分
含有量が３０重量％以下のもので、好ましくは多価アル
コールを含有するものである。前記油相とは、油性成分
及びＨＬＢが１０以下の乳化剤を含有したものである。
そのため、上記特定の油性組成物を含有する乳化組成物
は、水性有効物質の味が低減されており、且つ水性有効
物質が劣化しにくい。また、本発明の乳化組成物は、水
性有効物質の味の低減や徐放効果を有するため、食品、
飼料、医薬品、農薬において利用することができる。ま
た、水性有効物質が劣化しにくいため、機械その他各種
工業分野において利用することができる。

フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C076 AA17 BB01 BB31 CC01 CC03 CC04 CC06 CC11 CC14 CC16 CC21 CC27 CC32 DD34 DD37 DD38 DD41 DD45 DD46F DD47 DD63F DD67 DD68F DD70 EE23F EE27F EE30 EE38 EE41F EE53 EE54 EE55 EE57 EE58 4D077 AA02 AA04 AA09 AB08 AB11 AB12 AB17 AC02 BA01 BA04 BA07 CA03 CA12 DC15Y DC16Y DC17Y DC36Y DC68Y DD36Y DE02Y DE08Y DE32Y

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 水溶性有効物質及び／又は水分散性有効
   物質、水又はアルコール水溶液を含有する水相と、油性
   成分及びＨＬＢが１０以下の乳化剤を含有してなる油相
   とを乳化したＷ／Ｏ型乳化物を乾燥処理して得られる、
   固体相微粒子が油相中に分散した油性組成物であって、
   該水溶性有効物質及び／又は該水分散性有効物質を含有
   する該固体相中の平均粒子径が５μｍ以下で、且つ、該
   固体相の水分含有量又はアルコール水溶液含有量が３０
   重量％以下のものである上記油性組成物と、親水性乳化
   能物質を含む水及び／又は多価アルコール含有相とから
   なることを特徴とする乳化組成物。
2. 【請求項２】 請求項１記載の油性組成物が、固体相の
   全重量に対して、分子内に２つ以上の水酸基を有する多
   価アルコールを１〜９０重量％含有するものである、請
   求項１記載の乳化組成物。
3. 【請求項３】 請求項１記載の油性組成物が、油相に油
   溶性有効物質を含有するものである、請求項１又は２記
   載の乳化組成物。
4. 【請求項４】 請求項１記載の油性組成物が、固体相を
   ５〜７５重量％含有し、油相を９５〜２５重量％含有す
   るものである、請求項１〜３何れか１項記載の乳化組成
   物。
5. 【請求項５】 請求項１記載の水及び／又は多価アルコ
   ール含有相に一価アルコールを添加した、請求項１〜４
   何れか１項記載の乳化組成物。