JP5154805B2 - 分散ヘスペレチン - Google Patents
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Description
(項目1)
ヘスペレチン粒子、界面活性剤および溶媒を含むヘスペレチン分散液であって、該界面活性剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸有機酸エステルおよび酵素分解レシチンからなる群より選択される、ヘスペレチン分散液。
前記界面活性剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステルおよび酵素分解レシチンを含む、項目1に記載の分散液。
前記界面活性剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸有機酸エステルおよび酵素分解レシチンを含む、項目1に記載の分散液。
前記ポリグリセリン脂肪酸エステルが、ポリグリセリンと脂肪酸とがエステル化されることにより形成されたものであり、該ポリグリセリンの水酸基価が1200以下であり、かつ全ての水酸基のうち1級水酸基が50%以上である、項目1に記載の分散液。
前記形成されたポリグリセリン脂肪酸エステルがデカグリセリンモノオレートである、項目4に記載の分散液。
前記界面活性剤が、デカグリセリンとオレイン酸とがエステル化されることにより形成されたデカグリセリンモノオレートと、クエン酸モノステリアン酸グリセリンと、酵素分解レシチンとを含み、該デカグリセリンの水酸基価が1200以下であり、かつ全ての水酸基のうち1級水酸基が50%以上である、項目1に記載の分散液。
さらに多糖類を含む、項目1に記載の分散液。
前記多糖類が、アルギン酸およびアルギン酸エステルからなる群より選択される、項目7に記載の分散液。
前記多糖類がアルギン酸エステルである、項目7に記載の分散液。
前記ヘスペレチン粒子の平均粒子径が0.1μm〜10μmである、項目1に記載の分散液。
前記ヘスペレチン分散液中のヘスペレチン粒子の含有量が1重量%〜50重量%である、項目1に記載の分散液。
24時間静置後に沈澱が実質的に観察されない、項目1に記載の分散液。
ヘスペレチン粒子および界面活性剤を含む粉末であって、該界面活性剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸有機酸エステルおよび酵素分解レシチンからなる群より選択される、粉末。
前記界面活性剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステルおよび酵素分解レシチンを含む、項目13に記載の粉末。
前記界面活性剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸有機酸エステルおよび酵素分解レシチンを含む、項目13に記載の粉末。
前記ポリグリセリン脂肪酸エステルが、ポリグリセリンと脂肪酸とがエステル化されることにより形成されたものであり、該ポリグリセリンの水酸基価が1200以下であり、かつ全ての水酸基のうち1級水酸基が50%以上である、項目13に記載の粉末。
前記形成されたポリグリセリン脂肪酸エステルがデカグリセリンモノオレートである、項目16に記載の粉末。
前記界面活性剤が、デカグリセリンとオレイン酸とがエステル化されることにより形成されたデカグリセリンモノオレートと、クエン酸モノステリアン酸グリセリンと、酵素分解レシチンとを含み、該デカグリセリンの水酸基価が1200以下であり、かつ全ての水酸基のうち1級水酸基が50%以上である、項目13に記載の粉末。
さらに多糖類を含む、項目13に記載の粉末。
前記多糖類が、アルギン酸およびアルギン酸エステルからなる群より選択される、項目19に記載の粉末。
前記多糖類がアルギン酸エステルである、項目19に記載の粉末。
前記ヘスペレチン粒子の平均粒子径が0.1μm〜10μmである、項目13に記載の粉末。
前記粉末中のヘスペレチン粒子の含有量が30重量%〜95重量%である、項目13に記載の粉末。
ヘスペレチン粒子および界面活性剤を含む飲食物であって、該界面活性剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸有機酸エステルおよび酵素分解レシチンからなる群より選択される、飲食物。
ヘスペレチン粒子および界面活性剤を含む医薬部外品であって、該界面活性剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸有機酸エステルおよび酵素分解レシチンからなる群より選択される、医薬部外品。
ヘスペレチン粒子および界面活性剤を含む医薬品であって、該界面活性剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸有機酸エステルおよび酵素分解レシチンからなる群より選択される、医薬品。
ヘスペレチン粒子および界面活性剤を含む皮膚外用剤であって、該界面活性剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸有機酸エステルおよび酵素分解レシチンからなる群より選択される、皮膚外用剤。
ヘスペレチン粒子および界面活性剤を含む入浴剤であって、該界面活性剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸有機酸エステルおよび酵素分解レシチンからなる群より選択される、入浴剤。
ヘスペレチン粒子および界面活性剤を含む飼料であって、該界面活性剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸有機酸エステルおよび酵素分解レシチンからなる群より選択される、飼料。
ヘスペレチン粒子および界面活性剤を含むペットフードであって、該界面活性剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸有機酸エステルおよび酵素分解レシチンからなる群より選択される、ペットフード。
ヘスペレチン粒子および界面活性剤を含む繊維であって、該界面活性剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸有機酸エステルおよび酵素分解レシチンからなる群より選択される、繊維。
ヘスペレチン粒子および界面活性剤を含む衣類であって、該界面活性剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸有機酸エステルおよび酵素分解レシチンからなる群より選択される、衣類。
項目1に記載のヘスペレチン分散液の製造方法であって、該方法は、
ヘスペレチン原末と界面活性剤と溶媒とを混合して混合物を得る工程;および
該混合物を湿式磨砕機で粉砕して、ヘスペレチン分散液を得る工程
を包含する、方法。
項目13に記載の粉末の製造方法であって、該方法は、
ヘスペレチン原末と界面活性剤と溶媒とを混合して混合物を得る工程;
該混合物を湿式磨砕機にかけて該混合物中の該ヘスペレチン原末を粉砕して、ヘスペレチン分散液を得る工程;および
該ヘスペレチン分散液を乾燥して、ヘスペレチン粉末を得る工程
を包含する、方法。
前記乾燥がスプレードライにより行われる、項目34に記載の方法。
本発明のヘスペレチン分散液は、ヘスペレチン粒子、界面活性剤および溶媒を含む。本発明のヘスペレチン分散液の材料について、以下により詳細に説明する。
ヘスペレチンは、3’,5,7−トリヒドロキシ−4’−メトキシフラバノンとも呼ばれる。ヘスペレチンは、以下の構造を有する:
本明細書中では、「界面活性剤」とは、分子内に親水基と親油基とを有し、かつ溶液の界面において、または液体と固体との界面において、界面活性を示す物質をいう。本発明で用いられる界面活性剤は、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸有機酸エステルおよび酵素分解レシチンからなる群より選択される。これらの界面活性剤を単独で使用してもより、2種以上組合せて用いてもよい。2種以上組合せて用いることが好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸有機酸エステルおよび酵素分解レシチンからなる群より選択される界面活性剤を含めば、さらに他の一般的な界面活性剤(例えば、グリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、モノグリセリド誘導体、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン誘導体等の非イオン性界面活性剤;両性界面活性剤;アニオン性界面活性剤;カチオン性界面活性剤;レシチン、酵素分解レシチン、サポニン、キラヤ抽出物等の天然物由来の界面活性剤)を併用してもよい。これらの一般的な界面活性剤についても1種で用いてもよく、または2種以上併用してもよい。
本発明で用いられる「ポリグリセリン脂肪酸エステル」とは、グリセリンの縮合物と脂肪酸とをエステル化したものをいう。ポリグリセリンとは、グリセリンを脱水縮合するなどして得られる重合度2以上の化合物をいう。ポリグリセリン脂肪酸エステルは、モノエステルであっても、ジエステルであっても、トリエステルであっても、それ以上エステル化されたものであってもよい。好ましくは、ポリグリセリン脂肪酸エステルは、ポリグリセリン脂肪酸モノエステルである。ポリグリセリン脂肪酸エステルは一般に種々の重合度のポリグリセリン脂肪酸エステルの混合物として市販される。このような市販の混合物は、どのような重合度のものが多いか、どのような脂肪酸のエステルが多いかなどによって種々のグレードのものが存在する。ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、例えば、一般に、グリセリンの縮合度が2、3、4、5、6または10のものを主成分とするポリグリセリン脂肪酸エステル混合物が市販されており、これらのいずれかを利用することができる。なかでも親水性の高いグリセリン縮合度が5以上のものが好適に利用できる。ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、1種類のポリグリセリン脂肪酸エステルからなるものを用いてもよく、複数種類のポリグリセリン脂肪酸エステルの混合物を用いてもよい。特定種類のポリグリセリン脂肪酸エステルの純度がなるべく高いものを使用することが好ましい。
水酸基価={A/(1−0.00075A)}−B
(ただしAはアセチル化後のケン化価であり、Bはアセチル化前のケン化価を表す)。
本発明で用いられる「酵素分解レシチン」とは、レシチンを主成分として含むリン脂質混合物の脂肪酸エステル部分のみをホスホリパーゼによって限定的に加水分解することによって得られるものをいう。酵素分解レシチンを本発明において使用する際に、レシチンのホスホリパーゼ分解物のみからなる酵素分解レシチンを使用してもよく、レシチンのホスホリパーゼ分解物だけでなく、種々のリン脂質のホスホリパーゼ分解物をも含む混合物を使用してもよい。酵素分解レシチンは、ホスホリパーゼによる分解後に任意の精製方法によって精製されたものであってもよい。酵素分解レシチンはまた、既存添加物名簿に記載される酵素分解レシチン、すなわち、植物レシチンまたは卵黄レシチンから得られた、ホスファチジン酸およびリゾレシチンを主成分とするものであってもよい。既存添加物名簿では、「植物レシチン」とは、アブラナまたはダイズの種子から得られた、レシチンを主成分とするものをいう。既存添加物名簿では、「卵黄レシチン」とは、卵黄から得られた、レシチンを主成分とするものをいう。
本発明で用いられる「グリセリン脂肪酸有機酸エステル」とは、グリセリン骨格に脂肪酸と脂肪酸以外の有機酸とがエステル結合したものをいう。グリセリン脂肪酸有機酸エステルは通常、有機酸と脂肪酸モノグリセリドのエステル反応によって得られる。グリセリン脂肪酸有機酸エステルの形成に使用され得る有機酸の例としては、酢酸、乳酸、ジアセチル酒石酸、クエン酸、コハク酸等が挙げられる。ヘスペレチンの水溶液中での安定性の観点から、クエン酸およびコハク酸が好ましい。
本発明の分散液は、さらに多糖類を含むと、より一層安定性の高い分散液となる。このような目的で使用される多糖類の例としては、アルギン酸、アルギン酸エステル、カラギーナン、グアーガム、ローカストビーンガム、キサンタンガム、アラビアガム、トラガントガム、カラヤガムおよびペクチンが挙げられる。多糖類は、好ましくはアルギン酸エステルである。多糖類は、単独で用いられてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。多糖類の中でも、アルギン酸およびアルギン酸の誘導体であるアルギン酸エステルは、本発明の分散液の安定化に特に好適に利用でき、さらにはアルギン酸をプロピレングリコールとエステル化したものは本発明の分散液に最も好適に利用できる。アルギン酸エステルのエステル化度は好ましくは約75%以上であり、最も好ましくは約80%以上である。
本発明のヘスペレチン分散液に用いられる溶媒は、任意の溶媒であり得る。溶媒は好ましくは、水または水と混和性の任意の有機溶媒であり、より好ましくは水またはエタノールであり、最も好ましくは水である。水と有機溶媒とを混合して用いてもよい。
本発明のヘスペレチン分散液は、その製造時において、後述するように湿式粉砕装置を使用することが望ましい。湿式粉砕装置による処理を行うためには、上述した原料を分散させる分散媒が必要となる。分散媒は、任意の分散媒であり得る。分散媒は好ましくは、水または水と混和性の任意の有機溶媒であり、より好ましくは水またはエタノールであり、最も好ましくは水である。水と有機溶媒とを混合して用いてもよい。
本発明の分散液は、必要に応じて、本発明のさらなる価値向上のために、上述の材料の作用を阻害しない範囲で、他の材料を含み得る。本発明の分散液の品質の安定化のために、チャ抽出物、カテキン、トコフェロールといった抗酸化剤を含んでもよい。
本発明のヘスペレチン分散液の調製方法は特に限定されないが、好ましくは、本発明のヘスペレチン分散液は、ヘスペレチン原末と界面活性剤と溶媒とを混合して混合物を得る工程;および該混合物を湿式磨砕機にかけて該混合物中の該ヘスペレチン原末を粉砕して、ヘスペレチン分散液を得る工程を包含する、方法により製造される。
本発明のヘスペレチン分散液は、ヘスペレチン粒子、界面活性剤および溶媒を含む。本発明のヘスペレチン分散液は、ヘスペレチンを水に容易に安定的に分散させることができ、かつ取り扱いが容易なように設計されている。本発明のヘスペレチン分散液に用いられるヘスペレチン粒子、界面活性剤および溶媒については、上記1で説明したとおりである。
本発明のヘスペレチン粒子および界面活性剤を含む粉末の製造方法は、ヘスペレチン原末と界面活性剤と溶媒とを混合して混合物を得る工程;該混合物を湿式磨砕機にかけて該混合物中の該ヘスペレチン原末を粉砕して、ヘスペレチン分散液を得る工程;および該ヘスペレチン分散液を乾燥して、ヘスペレチン粉末を得る工程を包含する。
本発明の粉末は、ヘスペレチン粒子および界面活性剤を含む粉末である。本発明の粉末に用いられるヘスペレチン粒子および界面活性剤については、上記1で説明したとおりである。
本発明の飲食物は、ヘスペレチン粒子および界面活性剤を含む。本発明の飲食物に用いられるヘスペレチン粒子および界面活性剤については、上記1で説明したとおりである。
本発明のヘスペレチン分散液および粉末は、飲食物、医薬部外品、医薬品、入浴剤、飼料、ペットフード等に幅広く利用できる。本発明のヘスペレチン分散液および粉末の用途はこれらに限定されない。
本発明のヘスペレチン分散液および粉末は、安定したヘスペレチン分散液であるかまたはそのような分散液を形成し得るので、体内に摂取した場合に、単なるヘスペレチン粉末、安定でない従来のヘスペレチン分散液などと比較して顕著に吸収性が向上している。
society for Pharmacology and Experimental Therapeutics,21,1157−1166(1993))によって前処理したのちに、HPLCを用いてそれに含まれるヘスペレチンの量を定量してもよい。J.A.Boutinらの方法は以下のとおりである。採取された血液500μlにアセトニトリル1000μlを添加し、充分振とうした後、15分間静置する。5500rpmで20分間遠心した後、その上清をとり、凍結乾燥する。凍結乾燥した試料をアセトニトリル/蒸留水(20/80;V/V,0.01M NaOH)溶液100μlで溶解し、HPLCで分析する。基本的なHPLCの条件は以下のとおりである:カラム:ODS、カラム温度:40℃、溶離液:アセトニトリル/蒸留水(20/80;V/V)、流速:0.5ml/min、検出:UV 280nm。血液中のヘスペレチン濃度は濃度既知のヘスペレチンを用いて検量線を作成し求める。なお、実験動物としてはマウスの他、ラットなどを用いることもできる。
還元澱粉糖化物(東和化成工業(株)製;商品名アマミール;固形分70%)715.5gに、界面活性剤であるデカグリセリンモノオレート(太陽化学(株)製;商品名サンソフトQ−17Y;デカグリセリンモノオレート;水酸基価868;1級水酸基の割合59.6%)10g、クエン酸モノステアリン酸グリセリン(太陽化学(株)製;商品名サンソフトNo.621B;クエン酸モノステアリン酸グリセリン10gおよび酵素分解レシチン(太陽化学(株)製;商品名サンレシチンA−1;酵素分解レシチンの含有量33.3%;ホスホリパーゼA2により分解;分解率50%以上)5gを加え、80℃に加熱してよく混合した。ここへヘスペレチン(江崎グリコ(株)製;平均粒径20μm程度の粉末;純度90%)170gとアルギン酸エステル((株)キミカ製;商品名キミロイドNLS−K;アルギン酸をプロピレングリコールとエステル化したもの;エステル化度80%)10gを予め十分に粉体混合したものを添加し、さらに水79.5gを加え80℃で均一に攪拌した。これを連続式湿式磨砕機であるダイノーミル((株)シンマルエンタープライゼス)に投入して連続的に30分間粉砕し、本発明のヘスペレチン分散液710gを得た。なお、本ダイノーミルの粉砕室容量は0.6リットルであり、粉砕媒体として直径0.8mmのジルコニアビーズ0.48Lを使用した。
還元澱粉糖化物(東和化成工業(株)製;商品名アマミール;固形分70%)715.5gに、酵素分解レシチン(太陽化学(株)製;商品名サンレシチンA−1;酵素分解レシチンの含有量33.3%;ホスホリパーゼA2により分解;分解率50%以上)5gを加え、80℃に加熱してよく混合した。ここへヘスペレチン(江崎グリコ(株)製;平均粒径20μm程度の粉末;純度90%)170gとアルギン酸エステル((株)キミカ製;商品名キミロイドNLS−K;アルギン酸をプロピレングリコールとエステル化したもの;エステル化度80%)10gを予め十分に粉体混合したものを添加し、さらに水99.5gを加え80℃で均一に攪拌した。これを連続式湿式磨砕機であるダイノーミル((株)シンマルエンタープライゼス)に投入して連続的に30分間粉砕し、ヘスペレチン分散液710gを得た。なお、本ダイノーミルの粉砕室容量は0.6リットルであり、粉砕媒体として直径0.8mmのジルコニアビーズ0.48Lを使用した。
還元澱粉糖化物(東和化成工業(株)製;商品名アマミール;固形分70%)715.1gに乳化剤であるデカグリセリンモノオレート(太陽化学(株)製;商品名サンソフトQ−17Y;デカグリセリンモノオレート;水酸基価868;1級水酸基の割合59.6%)10g、クエン酸モノステアリン酸グリセリン(太陽化学(株)製;商品名サンソフトNo.621B;クエン酸モノステアリン酸グリセリン10g、酵素分解レシチン(太陽化学(株)製;商品名サンレシチンA;酵素分解レシチンの含有量100.0;ホスホリパーゼA2により分解;分解率50%以上)5gおよび炭酸水素Na(純度100%)0.5gを加え、80℃に加熱してよく混合した。ここへヘスペレチン(江崎グリコ(株)製;平均粒径20μm程度の粉末;純度90%)170gとアルギン酸エステル((株)キミカ製;商品名キミロイドNLS−K;アルギン酸をプロピレングリコールとエステル化したもの;エステル化度80%)10gを予め十分に粉体混合したものを添加し、さらに水79.4gを加え80℃で均一攪拌した。これを連続式湿式磨砕機であるダイノーミル((株)シンマルエンタープライゼス)に投入して連続的に30分間粉砕し、本発明のヘスペレチン分散液714gを得た。なお、本ダイノーミルの粉砕室容量は0.6リットルであり、粉砕媒体として直径0.8mmのジルコニアビーズ0.48Lを使用した。
グリセリン(日本油脂(株)製;商品名グリセリンS;純度100%)400.0g、還元澱粉糖化物(サンエイ糖化(株)製;商品名ダイヤトールN;固形分70%)315.5gに乳化剤であるデカグリセリンモノオレート(太陽化学(株)製;商品名サンソフトQ−17Y;デカグリセリンモノオレート;水酸基価868;1級水酸基の割合59.6%)10g、クエン酸モノステアリン酸グリセリン(太陽化学(株)製;商品名サンソフトNo.621B;クエン酸モノステアリン酸グリセリン)10gおよび酵素分解レシチン(太陽化学(株)製;商品名サンレシチンA−1;酵素分解レシチンの含有量 33.3%;ホスホリパーゼA2により分解;分解率50%以上)5gを加え、80℃に加熱してよく混合した。ここへヘスペレチン(江崎グリコ(株)製;平均粒径20μm程度の粉末;純度90%)170gとアルギン酸エステル((株)キミカ製;商品名キミロイドNLS−K;アルギン酸をプロピレングリコールとエステル化したもの;エステル化度80%)10gを予め十分に粉体混合したものを添加し、さらに水79.5gを加え80℃で均一攪拌した。これをバッチ式湿式磨砕機であるレディミル((株)アイメックス)に一度に投入して90分間粉砕し、本発明のヘスペレチン分散液632.5gを得た。なお、本レディミルの粉砕室容量は2リットルであり、粉砕媒体として直径0.8mmのジルコニアビーズ1Lを使用した。
水795.0gに乳化剤であるデカグリセリンモノオレート(太陽化学(株)製;商品名サンソフトQ−17Y;デカグリセリンモノオレート;水酸基価868;1級水酸基の割合59.6%)10g、クエン酸モノステアリン酸グリセリン(太陽化学(株)製;商品名サンソフトNo.621B;クエン酸モノステアリン酸グリセリン10gおよび酵素分解レシチン(太陽化学(株)製;商品名サンレシチンA−1;酵素分解レシチンの含有量33.3%;ホスホリパーゼA2により分解;分解率50%以上)5gを加え、80℃に加熱してよく混合した。ここへヘスペレチン(江崎グリコ(株)製;平均粒径20μm程度の粉末;純度90%)170gとアルギン酸エステル((株)キミカ製;商品名キミロイドNLS−K;アルギン酸をプロピレングリコールとエステル化したもの;エステル化度80%)10gを予め十分に粉体混合したものを添加し、80℃で均一攪拌した。これを連続式湿式磨砕機であるダイノーミル((株)シンマルエンタープライゼス)に投入して連続的に30分間粉砕し、本発明のヘスペレチン分散液714gを得た。なお、本ダイノーミルの粉砕室容量は0.6リットルであり、粉砕媒体として直径0.8mmのジルコニアビーズ0.48Lを使用した。
実施例1のヘスペレチン分散液1.765g(ヘスペレチン含量0.3g)、果糖ブドウ糖液糖(加藤化学(株)商品名 ハイフラクトーカ75)10gおよびクエン酸0.1gを約50mlの水に加え良く撹拌した後、さらに水を加え100mlにメスアップして希薄な分散液を得た。この希薄な分散液をガラス瓶に入れ金属キャップで密封した後、90℃の熱水中で20分間加熱殺菌した。加熱殺菌後の希薄な分散液に沈澱はみられず、またこの分散液は均質な乳白色を呈していた。このガラス瓶を2群に分け、一方を室温(20〜30℃程度)に、他方を冷蔵庫(5℃程度)に静置したところ24時間後も沈澱は見られず、またこれらの分散液は均質な乳白色を呈していた。さらに同じ条件で静置を続けたところ、静置1ヵ月後たっても、室温の条件でも冷蔵庫の条件でも沈澱はみられず、またこれらの分散液は均質な乳白色を呈していた。
実施例4のヘスペレチン粉末製剤0.36g(ヘスペレチン含量0.3g)、果糖ブドウ糖液糖(加藤化学(株)商品名 ハイフラクトーカ75)10gおよびクエン酸0.1gを約50mlの水に加え良く撹拌した後、さらに水を加え100mlにメスアップして分散液を得た。この分散液をガラス瓶に入れ金属キャップで密封した後、90℃の熱水中で20分間加熱殺菌した。加熱殺菌後の希薄な分散液に沈澱はみられず、またこの分散液は均質な乳白色を呈していた。このガラス瓶を2群に分け、一方を室温(20〜30℃程度)に、他方を冷蔵庫(5℃程度)に静置したところ24時間後も沈澱は見られず、またこの分散液は均質な乳白色を呈していた。さらに同じ条件で静置を続けたところ、静置1ヵ月後には、室温の条件でも冷蔵庫の条件でも、うっすらと少量の沈澱が認められたが、この沈澱の量は比較評価例1および2で観察される沈澱の量と比較すると極めて少なかった。また、静置1ヵ月後の分散液は均質な乳白色を呈していた。
ヘスペレチン粉末(江崎グリコ(株)製;平均粒径20μm程度の粉末;純度90%)0.3g、果糖ブドウ糖液糖(加藤化学(株)商品名 ハイフラクトーカ75)10g、クエン酸0.1gを約50mlの水に加え良く撹拌した後、さらに水を加え100mlにメスアップした溶液をガラス瓶に入れ金属キャップで密封した後、90℃の熱水中で20分間加熱殺菌した。このガラス瓶を2群に分け、一方を室温(20〜30℃程度)に、他方を冷蔵庫(5℃程度)に静置したところ静置直後からヘスペレチンの沈澱が見られた。
比較例1のヘスペレチン分散液1.765g(ヘスペレチン含量0.3g)、果糖ブドウ糖液糖(加藤化学(株)商品名 ハイフラクトーカ75)10gおよびクエン酸0.1gを約50mlの水に加え良く撹拌した後、さらに水を加え100mlにメスアップして希薄な分散液を得た。この希薄な分散液をガラス瓶に入れ金属キャップで密封した後、90℃の熱水中で20分間加熱殺菌した。このガラス瓶を2群に分け、一方を室温(20〜30℃程度)に、他方を冷蔵庫(5℃程度)に静置したところいずれにおいても静置直後からヘスペレチンの沈澱が見られた。
ヘスペレチン濃度が5mg/mlとなるように実施例1のヘスペレチン分散液を水に分散したものをヘスペレチン分散液とする。
蒸留水10mlにヘスペレチン(シグマアルドリッチ ジャパン株式会社製)50mgを加えてヘスペレチン懸濁液を調製した(ヘスペレチン濃度5mg/ml)。この溶液をよく撹拌した後すばやく200μlとり、評価例3と同様の条件の47匹のddYマウス(雄)に経口投与し、評価例3と同様の方法で吸収性を測定した。結果を表1および図1に示す。また、このグラフの0時間〜4時間の曲線下面積(AUC)を計算した。結果を表2に示す。
蒸留水10mlにヘスペリジン(シグマアルドリッチ ジャパン株式会社より購入;純度80%)を126mg(ヘスペリジン換算101mg)加えてヘスペリジン懸濁液を調製した(ヘスペレチン濃度5mg/ml)。この溶液をよく撹拌した後すばやく200μlとり、評価例3と同様の条件の47匹のddYマウス(雄)に経口投与し、評価例3と同様の方法で吸収性を測定した。結果を表1および図1に示す。また、このグラフの0時間〜4時間の曲線下面積(AUC)を計算した。結果を表2に示す。
蒸留水10mlに酵素処理ヘスペリジン(ヘスペリジンにさらにグルコース残基が1個付加されたもの;江崎グリコ株式会社より購入;商品名αGヘスペリジンPA−T;純度70%)182mgを加えて酵素処理ヘスペリジン溶液を調製した(ヘスペレチン濃度5mg/ml)。この溶液を200μlとり、評価例3と同様の条件の47匹のddYマウス(雄)に経口投与し、評価例3と同様の方法で吸収性を測定した。結果を表1および図1に示す。また、このグラフの0時間〜4時間の曲線下面積(AUC)を計算した。結果を表2に示す。
以下の表1は、評価例3および比較評価例3〜5において得られた血清ヘスペレチン濃度(ng/ml)を示す。
以下の表3に記載の割合で以下の表3に記載の材料を混合して、ヘスペレチン分散物飲料を作製した。
(1.試験内容)
年齢19〜22歳の健康な女子学生12名を対象者とした。なお、対象者には、試験内容および試験方法に関する説明を行い、文書による同意を得た。試験を各対象者の月経終了後2週間以内に実施した。試験時間は、午後3時〜午後5時または午後5時〜午後7時であった。
体表温測定および血流測定を実施した。体表温測定には、皮膚温測定装置(安立計器)を用い、「左手中指背側」および「左足首」の2箇所について測定した。血流測定には、半導体レーザー血流装置((株)ADVANCE)を用い、「左手中指腹側第二関節」で連続的に測定した。
試験の被験者を、食事摂取後3時間以上空けて空腹状態で前室へ入室させた。その後、室温に順応させるために30分間安静にさせた。被験者には指定の衣服(ジャージの上下+Tシャツ)に着替えてもらった。試験室入室後、測定機械を装着し、体表温測定、鼓膜温測定および血流測定を開始した。入室から10分以内に装置を装着後、入室から10分後に試験食品)を摂取し、その後72分間連続して測定を行った。このスケジュールを図2に示す。
前室の室温は23℃±0.5℃であり、試験室の室温は21.5(20.7〜21.5)℃であり、前室および試験室のいずれも相対湿度50%±10%であった。
対象者には試験中安静にするよう指示し、私語および居眠りを厳しく禁じた。また、特に左手の安静を厳守させた。試験中、左手の先端が机および布に触れないように注意した。
代表的な結果として、左手中指腹側第二関節の血流変化量(ml/min)を表4に、左手の指先(中指背側)の表面温度の変化量(℃)を表5に、そして左足首の表面温度の変化量(℃)を表6に示す。これらの数値はいずれも、12人の対象者の平均である。
実施例1に従って調製したヘスペレチン分散液(ヘスペレチン含量17%)を水でヘスペレチン濃度3mg/mlとなるように希釈後よく撹拌混合し、分散ヘスペレチン溶液とした。
Claims (18)
- ヘスペレチン粒子、界面活性剤および溶媒を含むヘスペレチン分散液であって、該界面活性剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸有機酸エステルおよび酵素分解レシチンである、ヘスペレチン分散液。
- 前記ヘスペレチン粒子の平均粒子径が0.1μm〜10μmである、請求項1に記載の分散液。
- 前記ヘスペレチン分散液中のヘスペレチン粒子の含有量が1重量%〜50重量%である、請求項1に記載の分散液。
- ヘスペレチン粒子および界面活性剤を含む粉末であって、該界面活性剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸有機酸エステルおよび酵素分解レシチンである、粉末。
- 前記ヘスペレチン粒子の平均粒子径が0.1μm〜10μmである、請求項4に記載の粉末。
- 前記粉末中のヘスペレチン粒子の含有量が30重量%〜95重量%である、請求項4に記載の粉末。
- ヘスペレチン粒子および界面活性剤を含む飲食物であって、該界面活性剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸有機酸エステルおよび酵素分解レシチンである、飲食物。
- ヘスペレチン粒子および界面活性剤を含む医薬部外品であって、該界面活性剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸有機酸エステルおよび酵素分解レシチンである、医薬部外品。
- ヘスペレチン粒子および界面活性剤を含む医薬品であって、該界面活性剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸有機酸エステルおよび酵素分解レシチンである、医薬品。
- ヘスペレチン粒子および界面活性剤を含む皮膚外用剤であって、該界面活性剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸有機酸エステルおよび酵素分解レシチンである、皮膚外用剤。
- ヘスペレチン粒子および界面活性剤を含む入浴剤であって、該界面活性剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸有機酸エステルおよび酵素分解レシチンである、入浴剤。
- ヘスペレチン粒子および界面活性剤を含む飼料であって、該界面活性剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸有機酸エステルおよび酵素分解レシチンである、飼料。
- ヘスペレチン粒子および界面活性剤を含むペットフードであって、該界面活性剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸有機酸エステルおよび酵素分解レシチンである、ペットフード。
- ヘスペレチン粒子および界面活性剤を含む繊維であって、該界面活性剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸有機酸エステルおよび酵素分解レシチンである、繊維。
- ヘスペレチン粒子および界面活性剤を含む衣類であって、該界面活性剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸有機酸エステルおよび酵素分解レシチンである、衣類。
- 請求項1に記載のヘスペレチン分散液の製造方法であって、該方法は、
ヘスペレチン原末と前記界面活性剤と溶媒とを混合して混合物を得る工程;および
該混合物を湿式磨砕機で粉砕して、ヘスペレチン分散液を得る工程
を包含する、方法。 - 請求項4に記載の粉末の製造方法であって、該方法は、
ヘスペレチン原末と前記界面活性剤と溶媒とを混合して混合物を得る工程;
該混合物を湿式磨砕機にかけて該混合物中の該ヘスペレチン原末を粉砕して、ヘスペレチン分散液を得る工程;および
該ヘスペレチン分散液を乾燥して、ヘスペレチン粉末を得る工程
を包含する、方法。 - 前記乾燥が凍結乾燥により行われる、請求項17に記載の方法。
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