JP2003528973A - 摩擦抑制剤の送り込みを改良するための燃料添加剤組成物 - Google Patents
摩擦抑制剤の送り込みを改良するための燃料添加剤組成物Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
Description
料添加剤組成物に関し、該添加剤を含有する燃料組成物に関し、そしてエンジン
を運転するために該燃料を使用するエンジンを運転するための方法に関する。
料吸い込み及び排出システム上への沈着物の形成および蓄積を典型的に生ずる。
燃焼室におけるこれらの沈着物の存在はしばしば以下の問題を生ずる: (1)エンジンの運転効率の低下;(2)燃焼室とエンジン冷却システムとの間
の熱伝達の抑制;及び(3)エンジンにおけるデザイン圧縮比より高い圧縮比を
生じ得る燃焼帯域の容量の減少。ノッキングを起こすエンジンはまた、燃焼室に
おいて形成し、そして蓄積する沈着から生ずる。
びカムロッドのようなエンジン構成部品における応力疲労及び摩耗を生ずる可能
性がある。摩耗の速度はエンジン内部に存在する過酷な温度及び圧力条件下で増
大する傾向がある。使用されるエンジン中の構成部品の有用な寿命を制限するの
に加えて、部品の摩耗は、エンジン構成部品それ自体製造するのに費用がかかる
ので、高くつく可能性がある。摩耗に関連する他の重大な問題は、例えば装置の
動作不能時間、安全性の低下及び信頼の低下を包含する。
せる1つの方法は燃料が使用される内燃機関の効率を改良することによる。エン
ジン効率の改良は、多くの方法、例えば(1)燃料/空気比についてのコントロ
ールを改良する;(2)クランクケースオイル粘度を減少させる;及び(3)摩
耗に起因する或る特殊な領域におけるエンジンの内部摩擦を減少させる、ことに
より達成し得る。方法(3)において、例えばエンジン内部で、燃料の熱価、即
ち燃料の燃焼において放出され、それ故に仕事を行うことができる熱の量、の約
18%はエンジン構成部品、例えばベアリング、バルブトレーン、ピストン、リ
ング、水及びオイルポンプ、等での内部摩擦に起因して消散される。燃料の熱価
の約25%だけがクランクシャフトでの有用な仕事に転換される。ピストンリン
グ及びバルブトレーンの部分で起こる摩擦は熱価損失の50%以上を占める。こ
れらのエンジン構成部品での摩擦を3分の1減少させることができる潤滑性改良
燃料添加剤により、さらに3%の燃料熱価がクランクシャフトでの有用な仕事の
ために確保される。それ故に、エンジンの重要な領域への摩擦抑制剤の送り込み
を改良し、それによりエンジンの燃料経済を改良する燃料添加剤についての絶え
間ない調査研究があった。
4,208,190号、同第4,204,481号及び同第4,428,182
号は、脂肪酸エステル、不飽和二量体化脂肪酸、第一級脂肪族アミン、ジエタノ
ールアミンと長鎖脂肪族モノカルボン酸との脂肪酸アミド類からなる、ディーゼ
ルエンジンにおいて使用するために適した燃料のための耐摩耗性添加剤を開示し
ている。
ルアミンの反応により又は別法として適当な蟻酸エステルのアンモノリシスによ
り形成された、潤滑剤および燃料のための摩擦減少性添加剤を開示している。
ルと、ジエタノールアミン又はジメチルアミノプロピルアミンのようなモノ−又
はジ−ヒドロキシヒドロカルビルアミンとの反応生成物を含有する、ガソリンの
ための洗浄剤添加剤を開示している。
ンとの反応生成物の摩擦抑制量;及び (b)少なくとも1種の燃料洗浄剤; を含む、燃料添加剤組成物が提供される。
する方法が提供される。
はディーゼルのような炭化水素燃料、メタノール又はエタノールのようなアルコ
ール系燃料、あるいは炭化水素燃料とアルコール系燃料との混合物に言及するも
のとして理解されるだろう。
シンの後に蒸留する、原油の留分に言及するものとして理解されるだろう、そし
て圧縮着火エンジンにおける内部燃焼のために有用である。
改質、重合、接触分解及びアルキル化のような処理により原油から誘導される揮
発性可燃性液体炭化水素から本質的になる、火花点火内燃機関のための燃料に言
及するものとして理解されるだろう。
物源から誘導される天然に存在する油に言及する。そのような油は、混合C6〜
C22脂肪酸エステル、即ちグリセロール脂肪酸エステルであり、そして特に、や
し油、ババス油、パーム核油、パーム油、オリーブ油、ひまし油、菜種油、牛脂
油、鯨油、ひまわり油、綿実油、亜麻仁油、桐油、獣脂油、ラード油、ピーナッ
ツ油、大豆油、等を包含する。そのような油類は、少量、例えば約10重量%ま
での、モノ−又はジ−グリセリドと共に、主としてトリグリセリド類からなるこ
とが理解されるだろう。
ール、例えば三酢酸グリセロール、等と反応させることにより生成された生成物
に言及する。そのような合成油は約0.1重量%〜約20重量%のモノ−及びジ
−グリセリド、及びそれらの混合物を含有することができることが理解されるだ
ろう。
とも1種の天然又は合成油の反応生成物の摩擦抑制量;及び(2)少なくとも1
種の燃料洗浄剤から形成された燃料添加剤組成物を使用することにより、反応生
成物、即ちその中に含有される摩擦抑制剤の摩擦抑制量が、エンジンのシリンダ
ー壁に送り込まれることができ、かくしてその中の摩擦を減少させ、そして次に
クランクケース潤滑油中に移動し、それによりエンジンの他の部分における潤滑
剤の摩擦抑制の性質を高めることが、驚くべきことに発見された。理論により束
縛されることを希望しないけれども、潤滑剤への摩擦抑制剤の送り込みを高める
洗浄剤添加剤についてのメカニズムは次のとおりであると信じられる。キャブレ
ター又は燃料噴射器を出る際に、ガソリンは小さな液滴として存在する。これら
の液滴は直ちに蒸発し始め、エンジン中で燃焼する蒸気を提供する。最も低い分
子量の構成成分は最初に蒸発し、そして反対に最も高分子量の成分はあとに残る
。Shibata、等による“Effect of Intake Valve
Deposits and Gasoline Composition o
n S.I.Engine Performance”、Society of
Automotive Engineer、ペンシルベニア州、Warran
dale(1992)参照。典型的なエンジン運転条件(例えば温度及び滞留時
間)下に、摩擦抑制剤の活性成分及び沈着コントロール添加剤における活性成分
は蒸発しない。
に完全に蒸発されるガソリン中に摩擦抑制剤が溶解される場合に、摩擦抑制剤は
これらの同じ条件下で蒸発しない(摩擦抑制剤の濃度は容量により100万部当
たり230部(ppmv)である)。キャブレター/噴射器を出る際に100ミ
クロンの直径を有する初期の液滴について、この液滴の容量は523,600立
方ミクロンである。ガソリンが蒸発したあとに、液滴は摩擦抑制剤からなり、そ
してその容量は出発液滴の容量の0.00023倍、即ち120立方ミクロンで
ある。これは6.1ミクロンの直径に等しい。1g/cm3の予想密度で、この
液滴の質量は1.2 x 10-10グラムであろう。
大させ、これは次にガソリンが蒸発した後に、大きな残留液滴を与える。残留液
滴の質量における増大は加えられた非揮発性沈着コントロール成分(1種又は複
数種)の量に正比例するだろう。典型的な燃料について、沈着コントロール成分
は燃料に320ppmv加えられた。したがって、非揮発性物質の濃度は550
ppmvになり、そして100ミクロンの直径の初期液滴から生ずる残留の液滴
の質量は2.9x10-10グラムになる。
が少なく、そしてシリンダー壁上に一層容易に衝突する。いったんそうなったな
らば、摩擦抑制剤は摩擦を減少させ、そして油だめまで下方に流れることができ
る。それ故に、ガソリン中の非揮発性添加剤の高い濃度に起因して、大きなより
重い残留液滴は、シリンダー壁への、そしてエンジンオイルへの一層有効な送り
込みを生ずる。
少なくとも1種のアルカノールアミンとの反応生成物の摩擦抑制量;及び (b)少なくとも1種の燃料洗浄剤から得られる。
然油、即ち天然源から誘導されるグリセロール脂肪酸エステル類又はトリグリセ
リド類は、牛脂油、ラード油、パーム油、ひまし油、綿実油、とうもろこし油、
ピーナッツ油、大豆油(soybean oil)、ひまわり油、オリーブ油、
鯨油、メンヘーデン油、いわし油、やし油、パーム核油、ババス油、菜種油、大
豆油(soya oil)、等を包含するが、しかしそれらに限定されず、やし
油が好ましい天然油である。
典型的にはC6〜C22脂肪酸エステル類、即ち油の源とともに数と種が変わるが
、数種の脂肪酸部分を含有する。脂肪酸類は、長い炭化水素鎖及び末端カルボキ
シレート基を含有する化合物の種類であり、そして二重結合が炭化水素鎖中に存
在するか又は存在しないかに依存して、不飽和又は飽和として特徴づけられる。
それ故に、不飽和脂肪酸はその炭化水素鎖中に少なくとも1つの二重結合を有し
、それに対して飽和脂肪酸はその脂肪酸鎖中に二重結合を有しない。好ましくは
酸は飽和されている。不飽和脂肪酸の例は、ミリストレイン酸、パルミトレイン
酸、オレイン酸、リノレン酸、等を包含する。飽和脂肪酸の例は、カプロン酸、
カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリ
ン酸、アラキドン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、等を包含する。
れた化合物、例えば三ステアリン酸グリセリル又は二ラウリン酸グリセリル及び
モノオレイン酸グリセリル、それぞれにおいて供給されることができる。マンニ
トール、ソルビトール、ペンタエリセロール(pentaerytherol)
、ポリオキシエチレンポリオール、等のエステルのような、ジオール類及びポリ
アルキレングリコール類を包含するポリオール類のエステル類が使用できる。
類、アルコキシル化アルコール類、ポリアルケンオキシドをベースとするアルコ
ール、及びジオール類、カルボン酸を使用するそれらのエステル類、上記化合物
のエーテル類、脂肪酸、例えば多塩基酸のエステル類、及び脂肪族アルコール、
例えば多価アルコール類のエステル類、等を包含する。
アルカノールアミンは、少なくとも1個のヒドロキシ基を有する第一級又は第二
級アミンであることができる。アルカノールアミンは一般式: HN(R’OH)2-xHX (式中、R’は約2〜約6個の炭素原子を有する低級ヒドロカルビル基であり、
そしてxは0又は1である)に相当する。“アルカノールアミン”という表現は
、例えばモノアルカノールアミン類、ジアルカノールアミン類、などのような、
少なくとも1つの第一級又は第二級アミンと少なくとも1つのヒドロキシ基とを
含有する化合物を包含するためにその最も広い意味で使用される。好ましいアル
カノールアミン類は約2個〜約6個の炭素原子を有する低級アルカノールアミン
であるけれども、ほとんどすべてのアルカノールアミン類が使用できると信じら
れる。アルカノールアミンは、1つのアミノ基(その基は第一級または第二級ア
ミノ基である)及び少なくとも1つのヒドロキシ基に加えて、O又はN官能性を
有することができる。本発明において使用するための適当なアルカノールアミン
類はモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、プロパノールアミン、イソプ
ロパノールシアミン、ジプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、ブタ
ノールアミン、アミノエチルアミノエタノール、例えば2−(2−アミノエチル
アミノ)エタノール、等を包含し、ジエタノールアミンが好ましい。2種又はそ
れ以上のアルカノールアミンの混合物が使用できることがまた、考えられる。
油(1種又は複数種)とアルカノールアミンとの混合物を加熱することにより行
われることができる。その反応は、典型的には、約1〜10時間、好ましくは約
2〜4時間の範囲の時間期間、約100℃〜200℃、好ましくは約120℃〜
150℃の温度で反応体を維持することにより行われることができる。典型的に
は、アルカノールアミンに対する天然又は合成油(1種又は複数種)の重量比は
通常約0.2〜約3、好ましくは約0.7〜約2の範囲であろう。
物と相容性である溶媒中で行われることができる。有用な溶媒は、Aromat
ic−100、Aromatic−150、Shellsolv AB、Avj
et、トルエン、キシレン、等およびそれらの混合物を包含するが、しかしそれ
らに限定されない。
、未反応出発反応体、遊離脂肪酸、グリセロール、及びグリセロールの部分的脂
肪酸エステル(即ち、モノ−及びジ−グリセリド)を包含する化合物の複合混合
物を含有することは当業者に理解されるだろう。典型的には反応生成物は、約5
〜約65モル%の添加剤脂肪酸アミド、ならびに約5〜約65モル%の副生成物
アミドモノ−及びジ−エステル化合物、約3〜約30モル%の副生成物アミノモ
ノ−及びジ−エステル化合物、約0.1〜約50モル%の副生成物ヒドロキシル
モノ−及びジ−エステル化合物、約0.1〜約30モル%のグリセロールにより
代表される副生成物、約0.1〜約30モル%のカルボン酸類、約0.1〜約3
0モル%の荷電アミン、約0.1〜約30モル%の荷電トリグリセリド類、等を
含有するだろう。その反応生成物混合物は1種又はそれ以上の特定成分を単離す
るために分離される必要はない。したがって、反応生成物混合物はこの発明の燃
料添加剤組成物においてそのままで使用されることができる。好ましい反応生成
物は米国特許第4,729,769号(この特許の内容を引用により本明細書に
組み入れる)に開示されている反応生成物であることができる。
摩擦抑制量は、1000バレル当たり約10〜約1000ポンド(PTB)、好
ましくは約20〜約500PTB、さらに好ましくは約50〜約260PTBの
範囲にあるだろう。
の燃焼室及び吸気システムにおける沈着形成の発生を減少させるために使用され
る、当業者に知られている任意の市販の燃料洗浄剤であることができる。適当な
燃料洗浄剤は、任意のポリエーテルアミン及び(又は)ポリオレフィン、例えば
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブチレン(これらの異性体を包含する)、
に基づくタイプの1種又はそれ以上、および上記の少なくとも2種の共重合体;
そしてポリオレフィンをベースとする洗浄剤、例えばスクシンイミドのようなイ
ミド類、アミン類、等を包含し、後者は選ばれたオレフィン類を塩素化し、そし
てこのようにして塩素化されたオレフィンを、ポリアミン、例えばエチレンジア
ミン、テトラエチレンペンタミン、等と反応させることにより造られることがで
きる。適当な選ばれたオレフィンは450〜1500、さらに好ましくは900
〜1400の範囲の分子量を有するポリイソブテンである。他の適当な洗浄剤は
、好ましくは450〜1500、さらに好ましくは900〜1400の範囲の分
子量のポリイソブテンに基づいており、これはマレイン酸と反応され、その後に
、得られた酸官能化ポリオレフィンがテトラエチレンペンタミンのようなポリア
ミンと反応された洗浄剤である。塩素を包含しない方法がまた、知られている。
例えばPuradd FD−100、等として市販されているポリオレフィン−
アミンの製造においてBASFにより使用されているOXO法である。
る。マンニッヒ塩基洗浄剤は、当業者に知られている任意の市販のマンニッヒ塩
基であることができる。マンニッヒ塩基は、例えば燃料添加剤として使用された
ときに、分散剤、洗浄剤、腐食防止剤として有用であることが分かっている既知
の化合物である。代表的なマンニッヒ塩基は、米国特許第3,368,972号
、同第3,413,347号、同第3,539,633号、同第3,752,2
77号、同第4,231,759号及び同第5,634,951号(これらの特
許の内容を参照することにより本明細書に組み入れる)に開示されたマンニッヒ
塩基である。
ミン又はポリアミンの縮合反応生成物から得られることができる。これらのマン
ニッヒ塩基化合物を造るための方法は当業界に知られており、そして本発明の一
部分を構成しない。アルキルフェノールはモノ又はジアルキル置換されていても
よく、パラ位置で置換されていることが好ましい。アルキル基は約50〜約20
,000の炭素原子、好ましくは約200〜約300の炭素原子を含有すること
ができる。適当なアルキルフェノール類は、ポリプロピルフェノール、ポリブチ
ルフェノール、ポリイソブチルフェノール、ポリペンチルフェノール、ポリブチ
ル−コ−ポリプロピルフェノール、等を包含する。他の類似の長鎖アルキルフェ
ノールを使用することができるが、しかしそれほど好ましくはない。
ドの水溶液、又は反応条件下に単量体アルデヒドを提供することができる、アル
デヒドの重合された形であることができる。マンニッヒ塩基生成物の製造におい
て使用するための代表的なアルデヒドは、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド
、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、バレルアルデヒド、カプロアルデ
ヒド、ヘプトアルデヒド、ステアルアルデヒド(stearaldehyde)
、等のような脂肪族アルデヒド;ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド、等の
ような芳香族アルデヒド;フルフラール、チオフェンアルデヒド、等のような複
素環式アルデヒドを包含する。他のアルデヒド類はパラホルムアルデヒドのよう
なホルムアルデヒド生成性化学剤、ホルムアルデヒド水溶液、例えばホルマリン
、等を包含し、ホルムアルデヒド及びホルマリンが好ましい。
ができ、そして一般に約100個未満の炭素原子を含有する。適当なアミン類は
下記一般式のポリアミン類を包含する: (式中、Aは、2〜約6個の炭素原子の二価のアルキレン基であり、そしてxは
1〜10、好ましくは2〜6の整数である)。有用なポリアミン類は、ポリ−エ
チレンアミン、プロピレン−ポリアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリア
ミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘ
キサミン、ヘキサエチレンヘプタミン、プロピレンジアミン、ジプロピレントリ
アミン、トリプロピレンテトラミン、テトラプロピレンペンタミン、ペンタプロ
ピレンヘキサミン、ヘキサプロピレンヘプタミン、等を包含し、テトラエチレン
ペンタミンのようなエチレンポリアミンが好ましい。ポリアミン類は当業界にお
いて周知の方法により造られることができる。
り多い場合、ポリアミンのモル当たりアルキルフェノール及びホルムアルデヒド
の各々が使用され、内部のアミノ基はまた、アルキル−及びヒドロキシ−置換さ
れたベンジル置換基を有することができる。使用される特定のポリアミン、使用
されるポリアミンに対するアルキルフェノール及びホルムアルデヒドの特定の比
に依存して、反応生成物は、アルキル−及びヒドロキシ−置換されたベンジル基
で置換されたポリアミンの内部アミン基を全く有しないか、幾つか有するか、又
すべてとして有し得る。
せず、そしてマンニッヒ縮合を妨げない限り、追加の置換基を有することができ
る。例えばヒドロキシル置換されたアミンを本発明において使用できる。
ポリオレフィンでアルキル化し、そして得られたアルキル化フェノールをポリア
ミン及びホルムアルデヒドと反応させることにより得られる。このタイプの洗浄
剤は、HiTEC−4995及びHiTEC−4997という商標名で(バージ
ニア州、リッチモンドの)Ethyl Companyから市販されている。
くは約15〜約400PTBの範囲内の量でこの発明の燃料添加剤組成物におい
て使用される。
応生成物、及び燃料洗浄剤(1種又は複数種)は、担体と組み合わせて使用でき
る。そのような担体は、(また、溶媒、希釈剤又は誘導助剤(inductio
n aid)と称される)液体担体、又は固体、例えばワックス類のような種々
のタイプの担体であることができ、液体担体が好ましい。本発明において用いら
れることができる代表的な液体担体は、米国特許第5,551,957号、同第
5,634,951号及び同第5,679,116号(これらの特許の内容を引
用により本明細書に組み入れる)において開示されている担体である。適当な液
体担体の例は、例えば水素添加処理された、及び水素添加処理されていない、ポ
リ−α−オレフィンオリゴマー類、即ち単量体が約6〜約12個の炭素原子を含
有する、α−オレフィン単量体の水素添加された、又は水素添加されていない生
成物、主として三量体、四量体及び五量体のような液体ポリ−α−オリゴマー;
液体ポリアルケン炭化水素、例えばポリプロペン、ポリブテン、ポリイソブテン
、等;液体水素添加処理されたポリアルケン炭化水素、例えば水素添加処理され
たポリプロペン、水素添加処理されたポリブテン、水素添加処理されたポリイソ
ブテン、等;鉱油;液体ポリオキシアルキレン化合物;液体アルコール類又はポ
リオール類;液体エステル類、及び同様な液体担体または溶媒、のような物質を
包含する。2種またはそれ以上のそのような担体又は溶媒の混合物が本発明にお
いて使用されることができることがまた考えられる。
状ポリエーテル類(即ちクラウンエーテル類)、芳香族ポリエーテル類、ポリエ
ーテルアルコール類、等であり、ポリエーテルアルコール類が最も好ましい。一
般に、ポリエーテルアルコール(1種又は複数種)は下記の一般式を有するだろ
う: (式中、xは0〜約5の整数であり、yは1〜約49、好ましくは約5〜約40
、さらに好ましくは約5〜約10の整数であり、zは1〜約49、好ましくは約
5〜約40、さらに好ましくは約5〜約10の整数であり、そしてx+y+zの
合計は3〜約50に等しく;R1は、例示のために、置換されていない直鎖又は
分枝鎖脂肪族、脂環式、及び芳香族基、そして1つ又はそれ以上の直鎖又は分枝
鎖脂肪族、脂環式及び(又は)芳香族基で置換された脂環式及び芳香族基を包含
する、約4〜約30の炭素原子を有するアルキル、脂環式又はアルキル脂環式基
、もしくはアルキルアリール基(但し、アルキル基は約4〜約30個の炭素原子
である)である)。従って、例えばR1は下記一般式で表されることができる:
(式中、R5は、例のために、約6〜約24個の炭素原子、好ましくは約8〜約
20個の炭素原子、さらに好ましくは約9〜約18個の炭素原子を有する一価の
脂肪族基を包含する、約4〜約30個の炭素原子のヒドロカルビル基である)。
R2及びR3の各々は異なり、そして1〜4個の炭素原子のアルキル基であり、そ
して各々のオキシアルキレン基はランダム又はブロック共重合体を形成する(こ
こで、ランダム共重合体が好ましい)繰り返しオキシアルキレン単位の任意の組
み合わせであることができ;R4はR2又はR3と同じである。液体担体として本
発明において使用するために好ましいポリエーテルアルコールは、2−(4−n
−ノニル(ポリ(プロピレンオキシド−コ−ブチレンオキシド)フェニルエーテ
ル)−1−n−プロピルアルコールと、2−(4−n−ノニル(ポリ(プロピレ
ンオキシド−コ−ブチレンオキシド)フェニルエーテル)−1−n−ブチルアル
コールとの混合物である。
ール、又は一般式: R1−OH (但し、R1は上記の意味を有する)により表されるヒドロカルビルアルコール
を、一般式: (式中、R2及びR3は上記の意味を有する)により表される少なくとも2種の1
,2−エポキシドと反応させることにより得られる。場合によりエチレンオキシ
ドの少量、例えば約35%までが上記反応に加えられて、一般式: (式中、R1、R2、R3、R4、x、y及びzは上記意味を有する)により表され
るヒドロカルビルポリオキシアルキレンヒドロキシドを提供する。本発明におい
て使用するための好ましい1,2−エポキシド類はエチレンオキシド、プロピレ
ンオキシド、ブチレンオキシド、等を包含するが、しかしそれらに限定されない
。
利に反応されて、通常約1〜約100、好ましくは約5〜約25の範囲のモル比
でヒドロカルビルポリオキシアルキレンヒドロキシドの反応混合物を形成する。
その反応は、通常約50℃〜約400℃、好ましくは約100℃〜約150℃の
範囲の温度で行われる。好ましいパラメータ下で、ヒドロカルビルポリオキシア
ルキレンヒドロキシドを調製するための時間は一般に3時間を超えないだろう。
樹脂中に通過させることにより酸性化されて所望のポリエーテルアルコールを形
成する。
の等しい割合と一緒に、通常約10PTB〜約1000PTBの範囲だろう。
生成物(a)を燃料洗浄剤(b)、そして場合により、液体担体(c)と混合す
ることにより調製し得る。例えば反応生成物は、マンニッヒ塩基と一緒にされ、
次にこの混合物は液体担体と一緒にされるか、あるいはマンニッヒ塩基と液体担
体との混合物は反応生成物と一緒にされることができる。この混合は、燃料への
組成物の添加前に、あるいはこの発明の添加剤組成物を含有する燃料の混合中に
行われることができる。それ故に、この発明の種々の成分の添加及び(又は)組
み合わせの順番は重大ではなく、そして成分の添加及び(又は)組み合わせのす
べてのそのような順番は本発明の範囲内にあるものとして考えられる。
止剤、腐食防止剤、煙霧防止剤(dehazers)、抗乳化剤、金属不活性化
剤、消泡剤、セタン改良剤のような燃焼改良剤、共同溶媒、パッケージ適合化剤
(package compatibilisers)、金属燃焼改良剤のよう
な金属をベースとする添加剤、テトラエチル鉛化合物のようなアンチ−ノック剤
、防氷用添加剤、染料、1種又はそれ以上の燃料溶解性酸化防止剤、オクタン改
良剤、排出減少剤(emission reducers)、補助洗浄剤/分散
剤添加剤、等、そしてそれらの混合物を包含する、他の燃料添加剤が燃料の性能
を高めるために用いられることができる。
制剤の送り込みを改良するために内燃機関燃料組成物における添加剤として使用
される場合に特に有用である。したがって、燃料組成物は、主要量の内燃機関燃
料、及びこの発明の少なくとも1種の燃料添加剤組成物の少量の有効量を含有す
る。一般に、燃料組成物中に使用される燃料添加剤組成物の量は、約20PTB
〜約2000PTB、好ましくは約30PTB〜約300PTB、そしてさらに
好ましくは約50PTB〜約150PTBの範囲にあることができる。
えばディーゼル、ガソリン、ケロシン、ジェット燃料、等;メタノール又はエタ
ノールのようなアルコール系燃料;又は炭化水素燃料とアルコール系燃料との混
合物であることができる。燃料がディーゼルである場合、そのような燃料は一般
に約212°F以上で沸騰する。ディーゼル燃料は、大気圧蒸留物又は真空蒸留
物又は任意の割合の直留のブレンド、そして熱及び(又は)接触分解蒸留物から
なることができる。好ましいディーゼル燃料は、少なくとも40のセタン価、好
ましくは45以上のセタン価、さらに好ましくは約50以上のセタン価を有する
。ディーゼル燃料は任意のセタン改良剤の添加のまえに、そのようなセタン価を
有することができる。燃料のセタン価はセタン改良剤の添加により上昇させるこ
とができる。
ン、接触分解された又は熱分解された炭化水素、接触改質された原料油、等から
誘導されることができる。典型的にはガソリン燃料は約80OF〜約450OF
の範囲で沸騰し、そして直鎖又は分枝鎖パラフイン類、シクロパラフイン類、オ
レフィン類及び芳香族炭化水素、及びこれらの任意の混合物からなることができ
る。
用の燃料が本発明において使用できる。
している。ベース燃料がディーゼルである場合、例えばそのような燃料上で典型
的に運転される圧縮着火エンジンにおいて使用するために、本燃料組成物が適し
ているであろう。ベース燃料がガソリンである場合、例えばそのような燃料上で
典型的に運転される火花点火エンジンにおいて使用するために、本燃料組成物が
適しているであろう。この発明の燃料添加剤組成物を含有する燃料組成物は、種
々のエンジンを運転するために、そして摩擦抑制剤の改良された送り込みを有す
る燃料を必要としている任意の他の適用、例えばジェットエンジン、炉、等にお
いて使用されることができる。
制剤の送り込みを改良するための燃料添加剤としてのその使用を例示するために
提供される。
そしてかき混ぜながら0.38Kgのジエタノールアミンを加えた。次に、窒素
雰囲気下で混合物を120℃に加熱し、4時間120℃に維持し、そして100
℃〜120℃でポリッシュ濾過した(polish−filtered)。生成
物は、2.9%の窒素含有量及び9のアルカリ価TBNターゲットを含有する黄
色半固体として定量的に単離された。
タノールアミンを使用して例1の方法に従った。 生成物は2.8%の窒素及び9.4のアルカリ価TBNを含有した。
得ることができる: 表 1 例 油 アミン 3 とうもろこし油 エタノールアミン 4 ピーナッツ油 ジエタノールアミン 5 大豆油 ジエタノールアミン 6 パーム油 エタノールアミン 7 オリーブ油 プロパノールアミン
フェノール、ホルムアルデヒド及び3−(N,N−ジメチル)−1,3−プロパ
ンジアミンの、燃料洗浄剤縮合生成物の59PTB、の両方を添加した。
運転され、そして下記表2に記載されたとおりのツインシリンダー、オーバヘッ
ドカムシャフト及び水冷エンジンが導入されたホンダジェネレーターエンジンを
用いて、これらのブレンドを試験することにより、(この発明の範囲内の)ガソ
リンブレンド2と比較された。
剤が、この発明の範囲外である摩擦抑制剤だけを含有するガソリンブレンド1と
比較したときに、この発明内の、洗浄剤と一緒に用いられた(ガソリンブレンド
2)ときに、8.46%増大されたことを示した。
Claims (48)
- 【請求項1】 (a)少なくとも1種の天然又は合成油と少なくとも1種の
アルカノールアミンとの反応生成物の摩擦抑制量;及び (b)少なくとも1種の燃料洗浄剤、 を含む、エンジンの潤滑剤への摩擦抑制剤の送り込みを改良するための燃料添加
剤組成物。 - 【請求項2】 天然油がC6〜C22脂肪酸エステルである、請求項1の燃料
添加剤組成物。 - 【請求項3】 天然油が、牛脂油、ラード油、パーム油、ひまし油、綿実油
、とうもろこし油、ピーナッツ油、大豆油(soybean oil)、ひまわ
り油、オリーブ油、鯨油、メンヘーデン油、いわし油、やし油、パーム核油、バ
バス油、菜種油、及び大豆油(soya oil)からなる群から選択される、
請求項2の燃料添加剤組成物。 - 【請求項4】 アルカノールアミンがモノエタノールアミン、ジエタノール
アミン、プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、ジプロパノールアミン
、ジイソプロパノールアミン、ブタノールアミン、アミノエチルアミノエタノー
ル及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1の燃料添加剤組成物
。 - 【請求項5】 アルカノールアミンに対する天然又は合成油の重量比が、約
0.2〜約3である、請求項1の燃料添加剤組成物。 - 【請求項6】 成分(a)の反応生成物の量が約10〜約1000PTBで
ある、請求項1の燃料添加剤組成物。 - 【請求項7】 燃料洗浄剤(b)がマンニッヒ塩基洗浄剤、ポリエーテルア
ミン類、ポリオレフィン−アミン類、ポリオレフィン−ポリアミン類、ポリオレ
フィン−フェノール−ポリアミン類、ポリオレフィンスクシンイミド類、及びそ
れらの混合物からなる群から選ばれる、請求項1の燃料添加剤組成物。 - 【請求項8】 燃料洗浄剤の量が約10〜約1000PTBである、請求項
1の燃料添加剤組成物。 - 【請求項9】 液体担体をさらに含む、請求項1の燃料添加剤組成物。
- 【請求項10】 液体担体が置換ポリエーテル類、環状ポリエーテル類、芳
香族ポリエーテル類及びポリエーテルアルコール類からなる群から選ばれるポリ
エーテルである、請求項9の燃料添加剤組成物。 - 【請求項11】 ポリエーテルアルコールが一般式: (式中、xは0〜約5の整数であり、yは1〜約49、好ましくは約5〜約40
、さらに好ましくは約5〜約10の整数であり、zは1〜約49、好ましくは約
5〜約40、さらに好ましくは約5〜約10の整数であり、そしてx+y+zの
合計は約3〜約50に等しく;R1は約4〜約30の炭素原子を有する、アルキ
ル、脂環式又はアルキル脂環式基、もしくはアルキルアリール(但し、アルキル
基は、約4〜約30個の炭素原子である)であり;R2及びR3の各々は異なって
おり、そして1〜4個の炭素原子のアルキルであり、そして各々のオキシアルキ
レン基はランダム又はブロック共重合体を形成する、繰り返しオキシアルキレン
単位の任意の組み合わせであることができ;そしてR4はR2及びR3と同じであ
る)を有する、請求項10の燃料添加剤組成物。 - 【請求項12】 ポリエーテルアルコールが、2−(4−n−ノニル(ポリ
(プロピレンオキシド−コ−ブチレンオキシド)フェニルエーテル)−1−n−
プロピルアルコールと、2−(4−n−ノニル(ポリ(プロピレンオキシド−コ
−ブチレンオキシド)フェニルエーテル)−1−n−ブチルアルコールとの混合
物である、請求項11の燃料添加剤組成物。 - 【請求項13】 液体担体の量が約10〜約1000PTBである、請求項
9の燃料添加剤組成物。 - 【請求項14】 (a)主要量の内燃機関燃料;及び (b)(i)少なくとも1種の天然または合成油と少なくとも1種のアルカノ ールアミンとの反応生成物の摩擦抑制量;及び (ii)少なくとも1種の燃料洗浄剤、 を含む、少なくとも1種の燃料添加剤組成物の少量の有効な量、 を含む燃料組成物。
- 【請求項15】 燃料が炭化水素燃料、アルコール系燃料及びそれらの混合
物からなる群から選択される、請求項14の燃料組成物。 - 【請求項16】 炭化水素燃料がディーゼル、ガソリン、ケロシン及びジェ
ット燃料からなる群から選択される、請求項15の燃料組成物。 - 【請求項17】 天然油がC6〜C22脂肪酸エステルである、請求項14の
燃料組成物。 - 【請求項18】 天然油が牛脂油、ラード油、パーム油、ひまし油、綿実油
、とうもろこし油、ピーナッツ油、大豆油(soybean oil)、ひまわ
り油、オリーブ油、鯨油、メンヘーデン油、いわし油、やし油、パーム核油、バ
バス油、菜種油及び大豆油(soya oil)からなる群から選択される、請
求項17の燃料組成物。 - 【請求項19】 アルカノールアミンがモノエタノールアミン、ジエタノー
ルアミン、プロパノーノアミン、イソプロパノールアミン、ジプロパノールアミ
ン、ジイソプロパノールアミン、ブタノールアミン、アミノエチルアミノエタノ
ール及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項14の燃料組成物。 - 【請求項20】 アルカノールアミンに対する天然又は合成油の重量比が約
0.2〜約3である請求項14の燃料組成物。 - 【請求項21】 燃料添加剤組成物中に存在する成分(a)の反応生成物の
量が約10〜約1000PTBである、請求項14の燃料組成物。 - 【請求項22】 燃料洗浄剤(ii)がマンニッヒ塩基洗浄剤、ポリエーテ
ルアミン類、ポリオレフィン−アミン類、ポリオレフィン−ポリアミン類、ポリ
オレフィン−フェノール−ポリアミン類、ポリオレフィンスクシンイミド類及び
それらの混合物からなる群から選択される、請求項14の燃料組成物。 - 【請求項23】 燃料添加剤組成物中に存在する燃料洗浄剤の量が約10〜
約1000PTBである、請求項14の燃料組成物。 - 【請求項24】 燃料添加剤組成物が液体担体をさらに含む、請求項14の
燃料組成物。 - 【請求項25】 液体担体が置換ポリエーテル類、環状ポリエーテル類、芳
香族ポリエーテル類及びポリエーテルアルコール類からなる群から選択されるポ
リエーテルである、請求項24の燃料組成物。 - 【請求項26】 ポリエーテルアルコールが一般式: (式中、xは0〜約5の整数であり、yは1〜約49、好ましくは約5〜約40
、さらに好ましくは約5〜約10の整数であり、zは1〜約49、好ましくは約
5〜約40、さらに好ましくは約5〜約10の整数であり、そしてx+y+zの
合計は3〜約50に等しく;R1は約4〜約30の炭素原子を有する、アルキル
、脂環式又はアルキル脂環式基、又はアルキルアリール(但し、アルキル基は約
4〜約30の炭素原子である)であり;R2及びR3の各々は異なっており、そし
て1〜4個の炭素原子のアルキル基であり、そして各々のオキシアルキレン基は
ランダム又はブロック共重合体を形成する、繰り返しオキシアルキレン単位の任
意の組み合わせであることができ;そしてR4はR2及びR3と同じである)を有
する、請求項25の燃料組成物。 - 【請求項27】 ポリエーテルアルコールが2−(4−n−ノニル(ポリ(
プロピレンオキシド−コ−ブチレンオキシド)フェニルエーテル)−1−n−プ
ロピルアルコールと、2−(4−n−ノニル(ポリ(プロピレンオキシド−コ−
ブチレンオキシド)フェニルエーテル)−1−n−ブチルアルコールとの混合物
である、請求項26の燃料組成物。 - 【請求項28】 燃料添加剤組成物中に存在する液体担体の量が、約10〜
約1000PTBである、請求項24の燃料組成物。 - 【請求項29】 燃料添加剤組成物が約20〜約2000PTBの量で存在
する、請求項14の燃料組成物。 - 【請求項30】 燃料添加剤組成物が約50〜約150PTBの量で存在す
る、請求項14の燃料組成物。 - 【請求項31】 酸化防止剤、腐食防止剤、煙霧防止剤(dehazers
)、抗乳化剤、金属不活性化剤、消泡剤、燃焼改良剤、金属をベースとする添加
剤、アンチノック剤、防氷用添加剤、及びそれらの混合物からなる群から選択さ
れる他の燃料添加剤をさらに含む、請求項14の燃料組成物。 - 【請求項32】 (a)主要量の内燃機関燃料;及び (b)(i)少なくとも1種の天然又は合成油とアルカノールアミンとの反応 生成物の摩擦抑制量;及び (ii)少なくとも1種の燃料洗浄剤、 を含む、少なくとも1種の燃料添加剤組成物の少量の有効な量; を含む燃料組成物を、内燃機関を運転するための燃料として使用してエンジンを
運転することを含む、内燃機関を運転する方法。 - 【請求項33】 燃料が炭化水素燃料、アルコール系燃料及びそれらの混合
物からなる群から選択される、請求項32の方法。 - 【請求項34】 炭化水素燃料がディーゼル、ガソリン、ケロシン及びジェ
ット燃料からなる群から選択される、請求項33の方法。 - 【請求項35】 天然油がC6〜C22脂肪酸エステルである、請求項32の
方法。 - 【請求項36】 天然油が牛脂油、ラード油、パーム油、ひまし油、綿実油
、とうもろこし油、ピーナッツ油、大豆油(soybean oil)、ひまわ
り油、オリーブ油、鯨油、メンヘーデン油、いわし油、やし油、パーム核油、バ
バスやし油、菜種油及び大豆油(soya oil)からなる群から選択される
、請求項35の方法。 - 【請求項37】 アルカノールアミンがモノエタノールアミン、ジエタノー
ルアミン、プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、ジプロパノールアミ
ン、ジイソプロパノールアミン、ブタノールアミン、アミノエチルアミノエタノ
ール及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項32の方法。 - 【請求項38】 アルカノールアミンに対する天然又は合成油の重量比が約
0.2〜約3である、請求項32の方法。 - 【請求項39】 燃料洗浄剤(ii)がマンニッヒ塩基洗浄剤、ポリエーテ
ルアミン類、ポリオレフィン−アミン類、ポリオレフィン−ポリアミン類、ポリ
オレフィン−フェノール−ポリアミン類、ポリオレフィンスクシンイミド類、及
びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項32の方法。 - 【請求項40】 燃料添加剤組成物中に存在する燃料洗浄剤の量が約10〜
約1000PTBである、請求項32の方法。 - 【請求項41】 燃料添加剤組成物が液体担体をさらに含む、請求項32の
方法。 - 【請求項42】 液体担体が置換ポリエーテル類、環状ポリエーテル類、芳
香族ポリエーテル類及びポリエーテルアルコールからなる群から選択されるポリ
エーテルである、請求項41の方法。 - 【請求項43】 ポリエーテルアルコールが一般式: (式中、xは0〜約5の整数であり、yは1〜約49、好ましくは約5〜約40
、さらに好ましくは約5〜約10の整数であり、zは1〜約49、好ましくは約
5〜約40、さらに好ましくは約5〜約10の整数であり、そしてx+y+zの
合計は3〜約50に等しく;R1は約4〜約30個の炭素原子を有する、アルキ
ル、脂環式又はアルキル脂環式基、又はアルキルアリール(但し、アルキル基は
、約4〜約30個の炭素原子である)であり;R2及びR3の各々は異なっており
、そして1〜4個の炭素原子のアルキル基であり、そして各々のオキシアルキレ
ン基はランダム又はブロック共重合体を形成する、繰り返しオキシアルキレン単
位の任意の組み合わせであることができ;そしてR4はR2及びR3と同じである
)を有する、請求項42の方法。 - 【請求項44】 ポリエーテルアルコールが、2−(4−n−ノニル(ポリ
(プロピレンオキシド−コ−ブチレンオキシド)フェニルエーテル)−1−n−
プロピルアルコールと、2−(4−n−ノニル(ポリ(プロピレンオキシド−コ
−ブチレンオキシド)フェニルエーテル)−1−n−ブチルアルコールとの混合
物である、請求項43の方法。 - 【請求項45】 燃料添加剤組成物中に存在する液体担体の量が約10〜約
1000PTBである、請求項41の方法。 - 【請求項46】 燃料添加剤組成物が約20〜約2000PTBの量で存在
する、請求項32の方法。 - 【請求項47】 燃料添加剤組成物が約50〜約150PTBの量で存在す
る、請求項32の方法。 - 【請求項48】 燃料組成物が、酸化防止剤、腐食防止剤、煙霧防止剤(d
ehazers)、抗乳化剤、金属不活性化剤、消泡剤、燃焼改良剤、金属をベ
ースとする添加剤、アンチノック剤、防氷用添加剤及びそれらの混合物からなる
群から選択される他の燃料添加剤をさらに含む、請求項32の方法。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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KR101356338B1 (ko) * | 2013-07-15 | 2014-01-28 | 금종자원개발주식회사 | 이온연료(휘발유용) |
JP2014518930A (ja) * | 2011-05-26 | 2014-08-07 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 摩擦調整剤を含有する安定化されたブレンド |
Families Citing this family (76)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7435272B2 (en) | 2002-04-24 | 2008-10-14 | Afton Chemical Intangibles | Friction modifier alkoxyamine salts of carboxylic acids as additives for fuel compositions and methods of use thereof |
US7402185B2 (en) | 2002-04-24 | 2008-07-22 | Afton Chemical Intangibles, Llc | Additives for fuel compositions to reduce formation of combustion chamber deposits |
US7846224B2 (en) | 2002-04-24 | 2010-12-07 | Afton Chemical Intangibles, Llc | Methods to improve the low temperature compatibility of amide friction modifiers in fuels and amide friction modifiers |
US6866690B2 (en) | 2002-04-24 | 2005-03-15 | Ethyl Corporation | Friction modifier additives for fuel compositions and methods of use thereof |
US20040192565A1 (en) * | 2003-03-28 | 2004-09-30 | Thiel C. Yvonne | Lubricating oil compositions and methods for improving fuel economy in an internal combustion engine using same |
WO2007028947A1 (en) | 2005-09-06 | 2007-03-15 | Castrol Limited | Method for monitoring the performance of a compression-ignition, internal combustion engine |
EP1801187B2 (de) * | 2005-12-22 | 2022-03-23 | Clariant Produkte (Deutschland) GmbH | Detergenzadditive enthaltende Mineralöle mit verbesserter Kältefliessfähigkeit |
US20070245621A1 (en) * | 2006-04-20 | 2007-10-25 | Malfer Dennis J | Additives for minimizing injector fouling and valve deposits and their uses |
CA2551619A1 (en) * | 2006-07-07 | 2008-01-07 | 1692124 Ontario Inc. | Fuel additive |
US7699900B2 (en) * | 2007-09-26 | 2010-04-20 | Simple Energy Solutions, Inc. | Fuel additive |
AU2008313698B2 (en) * | 2007-10-19 | 2012-04-19 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Functional fluids for internal combustion engines |
KR20110038686A (ko) * | 2008-07-11 | 2011-04-14 | 바스프 에스이 | 탄화수소 연료 내연 기관의 연료 경제성을 향상시키는 조성물 및 방법 |
EP2331658B1 (en) * | 2008-08-05 | 2019-06-26 | Spirit Of The 21st Century Group, LLC | Modified fuels |
US20100132253A1 (en) * | 2008-12-03 | 2010-06-03 | Taconic Energy, Inc. | Fuel additives and fuel compositions and methods for making and using the same |
GB0909351D0 (en) | 2009-06-01 | 2009-07-15 | Innospec Ltd | Improvements in efficiency |
JP2013529232A (ja) | 2010-04-27 | 2013-07-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 四級化ターポリマー |
US8790426B2 (en) | 2010-04-27 | 2014-07-29 | Basf Se | Quaternized terpolymer |
KR20130038909A (ko) | 2010-06-25 | 2013-04-18 | 바스프 에스이 | 4급화 공중합체 |
US8911516B2 (en) | 2010-06-25 | 2014-12-16 | Basf Se | Quaternized copolymer |
HUE052753T2 (hu) | 2010-07-06 | 2021-05-28 | Basf Se | Savmentes, kvaternerezett nitrogénvegyületek és alkalmazásuk adalékként üzemanyagokban és kenõanyagokban |
GB2486255A (en) | 2010-12-09 | 2012-06-13 | Innospec Ltd | Improvements in or relating to additives for fuels and lubricants |
EP2714857A1 (en) | 2011-05-26 | 2014-04-09 | The Lubrizol Corporation | Stabilized blends containing friction modifiers |
EP2540808A1 (de) | 2011-06-28 | 2013-01-02 | Basf Se | Quaternisierte Stickstoffverbindungen und deren Verwendung als Additive in Kraft- und Schmierstoffen |
US20130133243A1 (en) | 2011-06-28 | 2013-05-30 | Basf Se | Quaternized nitrogen compounds and use thereof as additives in fuels and lubricants |
EP2589647A1 (de) | 2011-11-04 | 2013-05-08 | Basf Se | Quaternisierte Polyetheramine und deren Verwendung als Additive in Kraft- und Schmierstoffen |
EP2604674A1 (de) | 2011-12-12 | 2013-06-19 | Basf Se | Verwendung quaternisierter Alkylamine als Additive in Kraft- und Schmierstoffen |
MX2014008980A (es) | 2012-02-10 | 2014-08-27 | Basf Se | Sales de imidazolio como aditivos para combustibles y carburantes. |
US9062266B2 (en) | 2012-02-10 | 2015-06-23 | Basf Se | Imidazolium salts as additives for fuels |
US10072230B2 (en) | 2012-05-23 | 2018-09-11 | Chemtura Corporation | Method for reducing engine wear with lubricants comprising 2-hydroxyalkylamide friction modifying/anti-wear compositions |
US9562207B2 (en) * | 2012-05-23 | 2017-02-07 | Chemtura Corporation | Lubricants comprising 2-hydroxyalkylamide friction modifying compositions |
WO2014019911A1 (en) * | 2012-08-01 | 2014-02-06 | Basf Se | Process for improving thermostability of lubricant oils in internal combustion engines |
EP2912149B1 (de) | 2012-10-23 | 2017-06-14 | Basf Se | Verwendung von quaternisierten ammoniumsalze von hydrocarbylepoxiden als additive in kraft- und schmierstoffen |
PL3205705T3 (pl) | 2013-06-07 | 2021-01-11 | Basf Se | Związki azotowe czwartorzędowane tlenkiem alkilenu i podstawionym hydrokarbylem kwasem polikarboksylowym i ich zastosowanie jako dodatków do paliw silnikowych i smarów |
EP2811007A1 (de) | 2013-06-07 | 2014-12-10 | Basf Se | Verwendung mit Alkylenoxid und Hydrocarbyl-substituierter Polycarbonsäure quaternisierter Alkylamine als Additive in Kraft- und Schmierstoffen |
EP3483234B1 (de) | 2013-09-20 | 2021-06-02 | Basf Se | Verwendung spezieller derivate quaternisierter stickstoffverbindungen als additive in kraftstoffen |
EP3099769A1 (de) | 2014-01-29 | 2016-12-07 | Basf Se | Polymere als additive für kraft und schmierstoffe |
EP3363879A3 (de) | 2014-01-29 | 2018-10-03 | Basf Se | Dieselkraftstoffe, enthaltend polycarbonsäure-basierte additive |
WO2015184251A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-03 | The Lubrizol Corporation | Branched amine containing quaternary ammonium salts |
AU2015267136B2 (en) | 2014-05-30 | 2019-02-21 | The Lubrizol Corporation | Low molecular weight imide containing quaternary ammonium salts |
WO2015184247A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-03 | The Lubrizol Corporation | High molecular weight imide containing quaternary ammonium salts |
BR112016028067A2 (pt) | 2014-05-30 | 2017-08-22 | Lubrizol Corp | Amida/éster de alto peso molecular contendo sais de amônio quaternário |
BR112016028080B1 (pt) | 2014-05-30 | 2022-06-14 | The Lubrizol Corporation | Método para aperfeiçoar o desempenho de derramamento de água de uma composição de combustível |
SG11201609849WA (en) | 2014-05-30 | 2016-12-29 | Lubrizol Corp | Coupled quaternary ammonium salts |
EP3149126B1 (en) | 2014-05-30 | 2019-03-06 | The Lubrizol Corporation | Low molecular weight amide/ester containing quaternary ammonium salts |
WO2015184280A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-03 | The Lubrizol Corporation | Imidazole containing quaternary ammonium salts |
WO2016069873A1 (en) | 2014-10-31 | 2016-05-06 | Basf Se | Alkoxylated amides, esters, and anti-wear agents in lubricant compositions |
US11085001B2 (en) | 2015-07-16 | 2021-08-10 | Basf Se | Copolymers as additives for fuels and lubricants |
WO2017016909A1 (de) | 2015-07-24 | 2017-02-02 | Basf Se | Korrosionsinhibitoren für kraft- und schmierstoffe |
AU2016364858B2 (en) | 2015-12-02 | 2021-07-08 | The Lubrizol Corporation | Ultra-low molecular weight imide containing quaternary ammonium salts having short hydrocarbon tails |
CN108699461A (zh) | 2015-12-02 | 2018-10-23 | 路博润公司 | 含具有短烃尾的季铵盐的超低分子量酰胺/酯 |
WO2018007192A1 (de) | 2016-07-05 | 2018-01-11 | Basf Se | Korrosionsinhibitoren für kraft- und schmierstoffe |
PT3481920T (pt) | 2016-07-05 | 2021-11-10 | Basf Se | Utilização de inibidores de corrosão para combustíveis e lubrificantes |
WO2018007445A1 (de) | 2016-07-07 | 2018-01-11 | Basf Se | Korrosionsinhibitoren für kraft- und schmierstoffe |
CN109312242A (zh) | 2016-07-07 | 2019-02-05 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为用于燃料和润滑剂的添加剂的共聚物 |
WO2018007486A1 (de) | 2016-07-07 | 2018-01-11 | Basf Se | Polymere als additive für kraft und schmierstoffe |
US20200017793A1 (en) | 2016-09-21 | 2020-01-16 | The Lubrizol Corporation | Polyacrylate Antifoam Components With Improved Thermal Stability |
PL3555244T3 (pl) | 2016-12-15 | 2023-11-06 | Basf Se | Polimery jako dodatki do oleju napędowego w silnikach wy-sokoprężnych z bezpośrednim wtryskiem |
EP3555242B1 (de) | 2016-12-19 | 2020-11-25 | Basf Se | Additive zur verbesserung der thermischen stabilität von kraftstoffen |
CN106800954B (zh) * | 2016-12-22 | 2018-06-05 | 淄博津昌助燃材料科技有限公司 | 一种清洁燃油添加剂及使用其的燃油 |
EP3609990B1 (de) | 2017-04-13 | 2021-10-27 | Basf Se | Polymere als additive für kraft- und schmierstoffe |
US20200270537A1 (en) | 2017-09-21 | 2020-08-27 | The Lubrizol Corporation | Polyacrylate antifoam components for use in fuels |
EP3505608A1 (en) * | 2017-12-27 | 2019-07-03 | Oleon N.V. | Composition useful as friction modifier |
US11639479B2 (en) | 2018-03-21 | 2023-05-02 | The Lubrizol Corporation | Polyacrylamide antifoam components for use in diesel fuels |
MX2020013813A (es) * | 2018-07-02 | 2021-03-09 | Shell Int Research | Composiciones de combustible liquido. |
CN114051527A (zh) | 2019-06-26 | 2022-02-15 | 巴斯夫欧洲公司 | 新的汽油燃料添加剂包 |
WO2021063733A1 (en) | 2019-09-30 | 2021-04-08 | Basf Se | Use of nitrogen compounds quaternised with alkylene oxide and hydrocarbyl-substituted polycarboxylic acid as additives in fuels and lubricants |
US12012565B2 (en) | 2019-12-19 | 2024-06-18 | The Lubrizol Corporation | Wax anti-settling additive composition for use in diesel fuels |
EP3940043B1 (de) | 2020-07-14 | 2023-08-09 | Basf Se | Korrosionsinhibitoren für kraft- und schmierstoffe |
WO2022161803A1 (en) | 2021-01-27 | 2022-08-04 | Basf Se | Branched primary alkyl amines as additives for gasoline fuels |
EP4105301B1 (en) | 2021-06-15 | 2024-11-06 | Basf Se | Gasoline fuel and fuel additive packages comprising an amide compound |
WO2022263244A1 (en) | 2021-06-16 | 2022-12-22 | Basf Se | Quaternized betaines as additives in fuels |
CN115806845B (zh) * | 2021-09-15 | 2024-06-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种汽油清净剂及制备方法 |
GB202118100D0 (en) | 2021-12-14 | 2022-01-26 | Innospec Ltd | Methods and uses relating to fuel compositions |
EP4382588A1 (de) | 2022-12-06 | 2024-06-12 | Basf Se | Additive zur verbesserung der thermischen stabilität von kraftstoffen |
WO2024149635A1 (en) | 2023-01-12 | 2024-07-18 | Basf Se | Branched amines as additives for gasoline fuels |
WO2024163826A1 (en) | 2023-02-03 | 2024-08-08 | The Lubrizol Corporation | Processes for producing reaction products including quaternary ammonium salts |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3368972A (en) * | 1965-01-06 | 1968-02-13 | Mobil Oil Corp | High molecular weight mannich bases as engine oil additives |
JPS61167436A (ja) * | 1985-01-18 | 1986-07-29 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 非水系の安定な固体分散剤 |
JPS61227832A (ja) * | 1985-04-01 | 1986-10-09 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 非水系の固体分散剤 |
US4729769A (en) * | 1986-05-08 | 1988-03-08 | Texaco Inc. | Gasoline compositions containing reaction products of fatty acid esters and amines as carburetor detergents |
US5464549A (en) * | 1991-12-12 | 1995-11-07 | Ethyl Corporation | Oil soluble dispersants suitable for use in fuels and lubricants |
JPH08291292A (ja) * | 1995-04-24 | 1996-11-05 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 潤滑性能が改善された軽油組成物 |
WO1997027271A1 (fr) * | 1996-01-26 | 1997-07-31 | Kao Corporation | Additif pour gazole et composition de gazole |
JPH10130666A (ja) * | 1996-10-28 | 1998-05-19 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 潤滑性能が改善された軽油組成物 |
EP0859040A1 (en) * | 1997-02-17 | 1998-08-19 | Ethyl Petroleum Additives Limited | The use of lubricity additives for reducing foam in fuels |
JPH11209766A (ja) * | 1997-12-24 | 1999-08-03 | Elf Antar Fr | 燃料用潤滑添加剤 |
JPH11256180A (ja) * | 1998-01-20 | 1999-09-21 | Ethyl Corp | 燃料潤滑性改良用のジエタノ―ルアミン誘導体とバイオデイ―ゼル燃料のブレンド |
JP2000026876A (ja) * | 1998-04-02 | 2000-01-25 | Ethyl Corp | 高分子量マンニッヒ添加剤 |
Family Cites Families (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE479901A (ja) | 1939-10-27 | |||
US3273981A (en) | 1963-07-16 | 1966-09-20 | Exxon Research Engineering Co | Anti-wear oil additives |
US3539633A (en) | 1965-10-22 | 1970-11-10 | Standard Oil Co | Di-hydroxybenzyl polyamines |
US3413347A (en) | 1966-01-26 | 1968-11-26 | Ethyl Corp | Mannich reaction products of high molecular weight alkyl phenols, aldehydes and polyaminopolyalkyleneamines |
US3442808A (en) | 1966-11-01 | 1969-05-06 | Standard Oil Co | Lubricating oil additives |
US4231759A (en) | 1973-03-12 | 1980-11-04 | Standard Oil Company (Indiana) | Liquid hydrocarbon fuels containing high molecular weight Mannich bases |
US4439336A (en) | 1978-11-13 | 1984-03-27 | Ethyl Corporation | Lubricant composition containing mixed fatty acid ester and amide of diethanolamine |
US4208293A (en) | 1978-11-13 | 1980-06-17 | Ethyl Corporation | Improved crankcase lubricant composition |
US4185594A (en) | 1978-12-18 | 1980-01-29 | Ethyl Corporation | Diesel fuel compositions having anti-wear properties |
US4204481A (en) * | 1979-02-02 | 1980-05-27 | Ethyl Corporation | Anti-wear additives in diesel fuels |
US4208190A (en) | 1979-02-09 | 1980-06-17 | Ethyl Corporation | Diesel fuels having anti-wear properties |
US4396517A (en) | 1981-08-10 | 1983-08-02 | Mobil Oil Corporation | Phenolic-containing mannich bases and lubricants containing same |
US4428182A (en) | 1982-04-23 | 1984-01-31 | Deere & Company | Grain handling arrangement for an articulated combine |
US4427562A (en) | 1982-05-06 | 1984-01-24 | Mobil Oil Corporation | Friction reducers for lubricants and fuels |
US4617026A (en) | 1983-03-28 | 1986-10-14 | Exxon Research And Engineering Company | Method for improving the fuel economy of an internal combustion engine using fuel having hydroxyl-containing ester additive |
JPS61141793A (ja) | 1984-12-14 | 1986-06-28 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 摺動兼金属加工用潤滑組成物を用いた工作機械の潤滑方法 |
EP0227218A1 (en) | 1985-12-23 | 1987-07-01 | Exxon Research And Engineering Company | Method for improving the fuel economy of an internal combustion engine |
US4717492A (en) | 1985-12-27 | 1988-01-05 | Mobil Oil Corporation | Phenolic-containing Mannich base reaction products and lubricant compositions containing same |
US4787996A (en) | 1986-05-21 | 1988-11-29 | Mobil Oil Corporation | Mannich base oil additives |
US5259968A (en) | 1988-02-29 | 1993-11-09 | Exxon Chemical Patents Inc. | Dispersant additive comprising the reaction product of a polyanhydride and a mannich condensation product |
US4921624A (en) † | 1988-06-03 | 1990-05-01 | Ferro Corporation | Modified fatty amides and sulfurized fatty oils as lubricant additives |
DE3826608A1 (de) | 1988-08-05 | 1990-02-08 | Basf Ag | Polyetheramine oder polyetheraminderivate enthaltende kraftstoffe fuer ottomotoren |
DE4020664A1 (de) | 1990-06-29 | 1992-01-02 | Basf Ag | Ester enthaltende kraftstoffe fuer ottomotoren und dieselmotoren |
US5282990A (en) | 1990-07-31 | 1994-02-01 | Exxon Chemical Patents Inc. | Synergistic blend of amine/amide and ester/alcohol friction modifying agents for improved fuel economy of an internal combustion engine |
US5089028A (en) | 1990-08-09 | 1992-02-18 | Mobil Oil Corporation | Deposit control additives and fuel compositions containing the same |
US5697988A (en) | 1991-11-18 | 1997-12-16 | Ethyl Corporation | Fuel compositions |
CA2089833A1 (en) | 1992-02-20 | 1993-08-21 | Leonard Baldine Graiff | Gasoline composition |
AU668151B2 (en) | 1992-05-06 | 1996-04-26 | Afton Chemical Corporation | Composition for control of induction system deposits |
US5551957A (en) | 1992-05-06 | 1996-09-03 | Ethyl Corporation | Compostions for control of induction system deposits |
EP0608149A1 (en) | 1993-01-21 | 1994-07-27 | Exxon Chemical Patents Inc. | Fuel additives |
GB9301119D0 (en) | 1993-01-21 | 1993-03-10 | Exxon Chemical Patents Inc | Fuel composition |
US5522906A (en) | 1993-04-22 | 1996-06-04 | Kao Corporation | Gasoline composition |
IT1270954B (it) | 1993-07-21 | 1997-05-26 | Euron Spa | Composizione di gasolio |
AU678514B2 (en) | 1993-10-06 | 1997-05-29 | Ethyl Corporation | Fuel compositions and additives therefor |
US5514190A (en) | 1994-12-08 | 1996-05-07 | Ethyl Corporation | Fuel compositions and additives therefor |
DE69532917T3 (de) | 1994-12-13 | 2014-01-09 | Infineum Usa L.P. | Brennstoffölzusammensetzung mit polyoxyalkylenen |
GB9514480D0 (en) | 1995-07-14 | 1995-09-13 | Exxon Chemical Patents Inc | Additives and fuel oil compositions |
JP3379866B2 (ja) | 1995-04-24 | 2003-02-24 | 花王株式会社 | 軽油添加剤および軽油組成物 |
US5578090A (en) | 1995-06-07 | 1996-11-26 | Bri | Biodiesel fuel |
GB2307247B (en) | 1995-11-13 | 1999-12-29 | Ethyl Petroleum Additives Ltd | Fuel additive |
GB2307246B (en) | 1995-11-13 | 2000-04-12 | Ethyl Petroleum Additives Ltd | Fuel additive |
CA2190243A1 (en) | 1995-11-13 | 1997-05-14 | Robert Quigley | Fuel additive |
JPH09255973A (ja) | 1996-03-25 | 1997-09-30 | Oronaito Japan Kk | 軽油添加剤及び軽油組成物 |
US5725612A (en) | 1996-06-07 | 1998-03-10 | Ethyl Corporation | Additives for minimizing intake valve deposits, and their use |
US5634951A (en) | 1996-06-07 | 1997-06-03 | Ethyl Corporation | Additives for minimizing intake valve deposits, and their use |
CA2268181A1 (en) * | 1996-10-11 | 1998-04-23 | Sarah Louise Weaver | Fuel compositions |
US6001141A (en) | 1996-11-12 | 1999-12-14 | Ethyl Petroleum Additives, Ltd. | Fuel additive |
US5752989A (en) | 1996-11-21 | 1998-05-19 | Ethyl Corporation | Diesel fuel and dispersant compositions and methods for making and using same |
US6562086B1 (en) | 1997-06-26 | 2003-05-13 | Baker Hughes Inc. | Fatty acid amide lubricity aids and related methods for improvement of lubricity of fuels |
US6203584B1 (en) † | 1998-03-31 | 2001-03-20 | Chevron Chemical Company Llc | Fuel composition containing an amine compound and an ester |
-
2001
- 2001-03-28 AU AU2001248679A patent/AU2001248679A1/en not_active Abandoned
- 2001-03-28 EP EP01921711A patent/EP1272594B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-28 DE DE60119918T patent/DE60119918T3/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-28 JP JP2001571847A patent/JP5479660B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-28 WO PCT/IB2001/000647 patent/WO2001072930A2/en active IP Right Grant
- 2001-03-28 CA CA002403573A patent/CA2403573A1/en not_active Abandoned
- 2001-03-30 TW TW090107702A patent/TW528797B/zh active
- 2001-03-30 AR ARP010101550A patent/AR027756A1/es unknown
-
2002
- 2002-08-13 US US10/217,997 patent/US6743266B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2013
- 2013-10-11 JP JP2013213664A patent/JP2014040602A/ja not_active Abandoned
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3368972A (en) * | 1965-01-06 | 1968-02-13 | Mobil Oil Corp | High molecular weight mannich bases as engine oil additives |
JPS61167436A (ja) * | 1985-01-18 | 1986-07-29 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 非水系の安定な固体分散剤 |
JPS61227832A (ja) * | 1985-04-01 | 1986-10-09 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 非水系の固体分散剤 |
US4729769A (en) * | 1986-05-08 | 1988-03-08 | Texaco Inc. | Gasoline compositions containing reaction products of fatty acid esters and amines as carburetor detergents |
US5464549A (en) * | 1991-12-12 | 1995-11-07 | Ethyl Corporation | Oil soluble dispersants suitable for use in fuels and lubricants |
JPH08291292A (ja) * | 1995-04-24 | 1996-11-05 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 潤滑性能が改善された軽油組成物 |
WO1997027271A1 (fr) * | 1996-01-26 | 1997-07-31 | Kao Corporation | Additif pour gazole et composition de gazole |
JPH10130666A (ja) * | 1996-10-28 | 1998-05-19 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 潤滑性能が改善された軽油組成物 |
EP0859040A1 (en) * | 1997-02-17 | 1998-08-19 | Ethyl Petroleum Additives Limited | The use of lubricity additives for reducing foam in fuels |
JPH11209766A (ja) * | 1997-12-24 | 1999-08-03 | Elf Antar Fr | 燃料用潤滑添加剤 |
JPH11256180A (ja) * | 1998-01-20 | 1999-09-21 | Ethyl Corp | 燃料潤滑性改良用のジエタノ―ルアミン誘導体とバイオデイ―ゼル燃料のブレンド |
JP2000026876A (ja) * | 1998-04-02 | 2000-01-25 | Ethyl Corp | 高分子量マンニッヒ添加剤 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014518930A (ja) * | 2011-05-26 | 2014-08-07 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 摩擦調整剤を含有する安定化されたブレンド |
KR101356338B1 (ko) * | 2013-07-15 | 2014-01-28 | 금종자원개발주식회사 | 이온연료(휘발유용) |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW528797B (en) | 2003-04-21 |
DE60119918T3 (de) | 2010-07-01 |
AR027756A1 (es) | 2003-04-09 |
CA2403573A1 (en) | 2001-10-04 |
AU2001248679A1 (en) | 2001-10-08 |
US20030009930A1 (en) | 2003-01-16 |
WO2001072930A2 (en) | 2001-10-04 |
WO2001072930A3 (en) | 2002-05-16 |
EP1272594B1 (en) | 2006-05-24 |
US6743266B2 (en) | 2004-06-01 |
EP1272594A2 (en) | 2003-01-08 |
JP2014040602A (ja) | 2014-03-06 |
JP5479660B2 (ja) | 2014-04-23 |
DE60119918D1 (de) | 2006-06-29 |
EP1272594B2 (en) | 2009-11-25 |
DE60119918T2 (de) | 2006-10-19 |
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Publication | Publication Date | Title |
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