JPH08259967A - ポリエーテルアミドの添加剤を含有する炭化水素組成物 - Google Patents
ポリエーテルアミドの添加剤を含有する炭化水素組成物Info
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- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 内燃機関の作動を改良する。
【解決手段】 析出抑制添加剤としてポリエーテルアミ
ドを含有する、炭化水素組成物、例えば、モーター燃料
および潤滑組成物、析出抑制添加剤としてこのようなポ
リエーテルアミドを含有する濃厚物、および内燃機関の
作動を改良する方法に関する。
ドを含有する、炭化水素組成物、例えば、モーター燃料
および潤滑組成物、析出抑制添加剤としてこのようなポ
リエーテルアミドを含有する濃厚物、および内燃機関の
作動を改良する方法に関する。
Description
【0001】本発明は、析出抑制添加剤としてポリエー
テルアミドを含有する、炭化水素組成物、例えば、モー
ター燃料および潤滑組成物、析出抑制添加剤としてこの
ようなポリエーテルアミドを含有する濃厚物、および内
燃機関の作動を改良する方法に関する。
テルアミドを含有する、炭化水素組成物、例えば、モー
ター燃料および潤滑組成物、析出抑制添加剤としてこの
ようなポリエーテルアミドを含有する濃厚物、および内
燃機関の作動を改良する方法に関する。
【0002】内燃機関における炭化水素のモーター燃料
の不完全燃焼は、燃焼室の種々の部分上にならびにエン
ジンの燃料取入れおよび排気システム上に炭素の析出物
が一般に形成しそして蓄積するという普通の問題であ
る。燃焼室中の炭素の析出物の存在は、エンジンの作動
効率をひどく減少させる。第1に、燃焼室内の析出物の
蓄積は、燃焼室とエンジンの冷却システムとの間の熱伝
達を阻害する。これは燃焼室内の温度より高くし、入る
供給物の末端ガス温度を増加する。結局、末端ガスの自
動点火が起こり、これはエンジンのノッキングを引き起
こす。さらに、燃焼室内の炭素の析出物の蓄積は燃焼ゾ
ーンの体積を減少し、内燃機関中の設計の圧縮比より高
くする。これは、引き続いて、また、重大なエンジンの
ノッキングを生ずる。ノッキングするエンジンは燃焼エ
ネルギーを有効に利用しない。そのうえ、延長した期間
のエンジンのノッキングはエンジンのきわめて重要な部
分の応力疲労および摩耗を引き起こす。
の不完全燃焼は、燃焼室の種々の部分上にならびにエン
ジンの燃料取入れおよび排気システム上に炭素の析出物
が一般に形成しそして蓄積するという普通の問題であ
る。燃焼室中の炭素の析出物の存在は、エンジンの作動
効率をひどく減少させる。第1に、燃焼室内の析出物の
蓄積は、燃焼室とエンジンの冷却システムとの間の熱伝
達を阻害する。これは燃焼室内の温度より高くし、入る
供給物の末端ガス温度を増加する。結局、末端ガスの自
動点火が起こり、これはエンジンのノッキングを引き起
こす。さらに、燃焼室内の炭素の析出物の蓄積は燃焼ゾ
ーンの体積を減少し、内燃機関中の設計の圧縮比より高
くする。これは、引き続いて、また、重大なエンジンの
ノッキングを生ずる。ノッキングするエンジンは燃焼エ
ネルギーを有効に利用しない。そのうえ、延長した期間
のエンジンのノッキングはエンジンのきわめて重要な部
分の応力疲労および摩耗を引き起こす。
【0003】前述の現象はガソリンで動力を与えられる
内燃機関の特徴を示す。それは通常エンジンに動力を与
えるためにより高いオクタン価のガソリンを使用するこ
とによって克服され、それゆえエンジンのオクタンの要
件の増加(ORI)の現象として知られるようになっ
た。エンジンの燃焼室中の炭素の析出を防止することに
よって、エンジンのORIを実質的に減少するか、ある
いは排除することができる場合、それは高度に有利であ
ろう。
内燃機関の特徴を示す。それは通常エンジンに動力を与
えるためにより高いオクタン価のガソリンを使用するこ
とによって克服され、それゆえエンジンのオクタンの要
件の増加(ORI)の現象として知られるようになっ
た。エンジンの燃焼室中の炭素の析出を防止することに
よって、エンジンのORIを実質的に減少するか、ある
いは排除することができる場合、それは高度に有利であ
ろう。
【0004】内燃機関に対する他の問題は、取入れ弁上
の析出物の形成である。取入れ弁上の析出物は弁の閉鎖
を妨害し、そして究極的に弁の燃焼に導く。このような
析出物は弁の動きおよび弁座上の弁の静止を妨害し、そ
してエンジンの体積効率を減少しそして最大設計動力を
制限する。弁上の析出物は熱的または酸化的に不安定な
燃料から生成するか、あるいは潤滑油の酸化生成物から
生成することがある。生成した硬い炭素の析出物は排気
ガスの再循環(EGR)の流れの一部分である管および
ランナーの中に集まる。これらの析出物は、空気−燃料
混合物と混合する間に急冷される排気粒子から形成され
ると信じられる。減少したEGR流れはエンジンのノッ
キングを引き起こしそして窒素酸化物、NOxを発生さ
せることがある。したがって、取入れ弁上の析出物の形
成を最小とするか、あるいは克服するモーター燃料組成
物を提供することが望ましいであろう。
の析出物の形成である。取入れ弁上の析出物は弁の閉鎖
を妨害し、そして究極的に弁の燃焼に導く。このような
析出物は弁の動きおよび弁座上の弁の静止を妨害し、そ
してエンジンの体積効率を減少しそして最大設計動力を
制限する。弁上の析出物は熱的または酸化的に不安定な
燃料から生成するか、あるいは潤滑油の酸化生成物から
生成することがある。生成した硬い炭素の析出物は排気
ガスの再循環(EGR)の流れの一部分である管および
ランナーの中に集まる。これらの析出物は、空気−燃料
混合物と混合する間に急冷される排気粒子から形成され
ると信じられる。減少したEGR流れはエンジンのノッ
キングを引き起こしそして窒素酸化物、NOxを発生さ
せることがある。したがって、取入れ弁上の析出物の形
成を最小とするか、あるいは克服するモーター燃料組成
物を提供することが望ましいであろう。
【0005】他の問題は、ガソリンエンジンの気化器お
よび入口システムならびにガソリンエンジンおよびディ
ーゼルエンジンの燃料注入システムにおける析出物の蓄
積に関する。これらの析出物は、空気からのダスト粒
子、気化器の中に入る燃焼室およびクランクシャフトの
ハウジングのベントガスからの不燃焼炭化水素残留物の
ための汚染への暴露から生ずる。析出物は気化器を通る
空気の流れを制限して、アイドルおよび低い速度におけ
る空気−燃料比を変化させ、燃料に過度に富んだ混合物
を生ずる。この状態は、また、不完全な燃料の燃焼を促
進し、荒い再生のアイドイングおよびエンジンの停止、
および燃料消費の増加に導く。過剰の炭化水素および一
酸化炭素の排気ガスの放出は、また、これらの条件下に
生成する。ディーゼル燃料は、種々の源から生じ得る不
純物に対して感受性である。それらは製造または精製さ
れたばかりの燃料中で起こるか、あるいは老化から生ず
る酸化により、もとの燃料よりも高分子量および高沸点
の可溶性および不溶性の物質を生成することがあり、こ
れはエンジンにおいて色またはガムとして現れる。不純
物は、また、取り扱いにおいて、あるいは車両または在
庫品において、貯蔵容器の腐食から導入されることがあ
る。ある特定の問題を解決または防止するか、あるいは
燃料それ自体を改良するために、製造業者により特別に
導入される他の添加剤、例えば、酸化防止剤、錆防止剤
などがなお存在する。
よび入口システムならびにガソリンエンジンおよびディ
ーゼルエンジンの燃料注入システムにおける析出物の蓄
積に関する。これらの析出物は、空気からのダスト粒
子、気化器の中に入る燃焼室およびクランクシャフトの
ハウジングのベントガスからの不燃焼炭化水素残留物の
ための汚染への暴露から生ずる。析出物は気化器を通る
空気の流れを制限して、アイドルおよび低い速度におけ
る空気−燃料比を変化させ、燃料に過度に富んだ混合物
を生ずる。この状態は、また、不完全な燃料の燃焼を促
進し、荒い再生のアイドイングおよびエンジンの停止、
および燃料消費の増加に導く。過剰の炭化水素および一
酸化炭素の排気ガスの放出は、また、これらの条件下に
生成する。ディーゼル燃料は、種々の源から生じ得る不
純物に対して感受性である。それらは製造または精製さ
れたばかりの燃料中で起こるか、あるいは老化から生ず
る酸化により、もとの燃料よりも高分子量および高沸点
の可溶性および不溶性の物質を生成することがあり、こ
れはエンジンにおいて色またはガムとして現れる。不純
物は、また、取り扱いにおいて、あるいは車両または在
庫品において、貯蔵容器の腐食から導入されることがあ
る。ある特定の問題を解決または防止するか、あるいは
燃料それ自体を改良するために、製造業者により特別に
導入される他の添加剤、例えば、酸化防止剤、錆防止剤
などがなお存在する。
【0006】しかしながら、これらの不純物のすべては
圧縮点火エンジンの燃料システムにおいて、とくに、燃
料インゼクターの重要な接続部に、析出物を形成を生ず
ることがある。これらの析出物はインゼクター部分を被
覆するか、あるいはそれらに付着し、そしてインゼクタ
ーの粘着、インゼクターの先端の燃料計量通路の汚れ、
ノズルホールの詰まり、重要な表面を過ぎる漏れ、そし
て遅延した注入(そして、それゆえ、燃焼の開始の遅
延)を引き起こす。これらの問題は、引き続いて、エン
ジンの雑音の有意の増加、煙り、ミスファイヤー、低温
または寒冷のときの始動の問題、および荒いアイドリン
グを生じ、そして動力の出力および燃料の経済性の減少
を生ずる。
圧縮点火エンジンの燃料システムにおいて、とくに、燃
料インゼクターの重要な接続部に、析出物を形成を生ず
ることがある。これらの析出物はインゼクター部分を被
覆するか、あるいはそれらに付着し、そしてインゼクタ
ーの粘着、インゼクターの先端の燃料計量通路の汚れ、
ノズルホールの詰まり、重要な表面を過ぎる漏れ、そし
て遅延した注入(そして、それゆえ、燃焼の開始の遅
延)を引き起こす。これらの問題は、引き続いて、エン
ジンの雑音の有意の増加、煙り、ミスファイヤー、低温
または寒冷のときの始動の問題、および荒いアイドリン
グを生じ、そして動力の出力および燃料の経済性の減少
を生ずる。
【0007】したがって、析出抑制添加剤を含有する燃
料で作動するエンジンの取入れシステム(気化器、弁な
ど)における析出物を効果的に抑制する析出抑制添加剤
を含有するが、オクタン価の要件を増加させる燃焼室の
析出物に寄与しない、燃料組成物を提供することが高度
に望まれる。一般に、析出抑制燃料添加剤は潤滑油組成
物のために有用な分散剤であるが、本発明の添加剤はこ
れに関して有用である。
料で作動するエンジンの取入れシステム(気化器、弁な
ど)における析出物を効果的に抑制する析出抑制添加剤
を含有するが、オクタン価の要件を増加させる燃焼室の
析出物に寄与しない、燃料組成物を提供することが高度
に望まれる。一般に、析出抑制燃料添加剤は潤滑油組成
物のために有用な分散剤であるが、本発明の添加剤はこ
れに関して有用である。
【0008】本発明の新規な炭化水素組成物は、主要部
分の炭化水素蒸留物および小部分の、析出抑制添加剤と
して、式:
分の炭化水素蒸留物および小部分の、析出抑制添加剤と
して、式:
【0009】
【化4】
【0010】式中各Rは独立にHまたは1〜約16個の
炭素原子を有するアルキル基であり、好ましくは各R基
は独立にHまたは1〜約4個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり、そしてより好ましくは各Rは独立にメチル
またはエチル基であり、R1、R2、R3およびR4の各々
は水素および約1〜4個の炭素原子を有する低級アルキ
ル基から成る群より独立に選択され、そして各R5は独
立に約7〜約22個の炭素原子を有する飽和もしくは不
飽和のアルキル基であり、そしてa+b+2=n、ここ
でnはアルコキシル化工程において使用したアルキレン
オキシドのモル数である、を有するポリエーテルアミド
からなる。好ましくは、a+bは0〜約80、より好ま
しくは約5〜約50、そしてなおより好ましくは約10
〜約30の範囲である。炭化水素蒸留物は燃料、例え
ば、ガソリンまたはディーゼル、および潤滑粘度を有す
る油であることができる。輸送および取り扱いが便利で
あるために、ポリエーテルアミドおよび不活性の安定な
親油性有機溶媒の濃厚物が、また、提供された。
炭素原子を有するアルキル基であり、好ましくは各R基
は独立にHまたは1〜約4個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり、そしてより好ましくは各Rは独立にメチル
またはエチル基であり、R1、R2、R3およびR4の各々
は水素および約1〜4個の炭素原子を有する低級アルキ
ル基から成る群より独立に選択され、そして各R5は独
立に約7〜約22個の炭素原子を有する飽和もしくは不
飽和のアルキル基であり、そしてa+b+2=n、ここ
でnはアルコキシル化工程において使用したアルキレン
オキシドのモル数である、を有するポリエーテルアミド
からなる。好ましくは、a+bは0〜約80、より好ま
しくは約5〜約50、そしてなおより好ましくは約10
〜約30の範囲である。炭化水素蒸留物は燃料、例え
ば、ガソリンまたはディーゼル、および潤滑粘度を有す
る油であることができる。輸送および取り扱いが便利で
あるために、ポリエーテルアミドおよび不活性の安定な
親油性有機溶媒の濃厚物が、また、提供された。
【0011】また、炭化水素蒸留物燃料のための燃料計
量装置を装備しそして前記炭化水素蒸留物燃料で作動す
るように設計された内燃機関の作動を改良する方法が提
供される。この方法は、前記装置または燃焼室要素から
性能阻害析出物を清浄するために十分な条件下に前記炭
化水素蒸留物燃料の中に有効量の添加剤を導入すること
によって調製された添加剤添加燃料を使用して前記内燃
機関を作動させることからなる。前記添加剤は、式:
量装置を装備しそして前記炭化水素蒸留物燃料で作動す
るように設計された内燃機関の作動を改良する方法が提
供される。この方法は、前記装置または燃焼室要素から
性能阻害析出物を清浄するために十分な条件下に前記炭
化水素蒸留物燃料の中に有効量の添加剤を導入すること
によって調製された添加剤添加燃料を使用して前記内燃
機関を作動させることからなる。前記添加剤は、式:
【0012】
【化5】
【0013】式中各Rは独立にHまたは1〜約16個の
炭素原子を有するアルキル基であり、好ましくは各R基
は独立にHまたは1〜約4個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり、そしてより好ましくは各Rは独立にメチル
またはエチル基であり、R1、R2、R3およびR4の各々
は水素および約1〜4個の炭素原子を有する低級アルキ
ル基から成る群より独立に選択され、そして各R5は独
立に約7〜約22個の炭素原子を有する飽和もしくは不
飽和のアルキル基であり、そしてa+bは約0〜80の
範囲である、エーテルアミドからなる。
炭素原子を有するアルキル基であり、好ましくは各R基
は独立にHまたは1〜約4個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり、そしてより好ましくは各Rは独立にメチル
またはエチル基であり、R1、R2、R3およびR4の各々
は水素および約1〜4個の炭素原子を有する低級アルキ
ル基から成る群より独立に選択され、そして各R5は独
立に約7〜約22個の炭素原子を有する飽和もしくは不
飽和のアルキル基であり、そしてa+bは約0〜80の
範囲である、エーテルアミドからなる。
【0014】このような化合物を製造する方法は、次の
工程からなる: 1.
工程からなる: 1.
【0015】
【化6】
【0016】により表される、尿素(II)および対応
するアミノアルキルアルカノールアミン(I)からのヒ
ドロキシアルキル−2−イミダゾリドン(III)の製
造。尿素の代わりに使用できる他の可能なフィードスト
ックはジメチルカーボネートおよびエチレンカーボネー
トを包含することを述べることができる。
するアミノアルキルアルカノールアミン(I)からのヒ
ドロキシアルキル−2−イミダゾリドン(III)の製
造。尿素の代わりに使用できる他の可能なフィードスト
ックはジメチルカーボネートおよびエチレンカーボネー
トを包含することを述べることができる。
【0017】2.
【0018】
【化7】
【0019】によりを表されるような、ポリオール(I
V)を生成する1−2’−ヒドロキシアルキル−2−イ
ミダゾリドンのアルキレンオキシドによるアルコキシル
化。
V)を生成する1−2’−ヒドロキシアルキル−2−イ
ミダゾリドンのアルキレンオキシドによるアルコキシル
化。
【0020】3.
【0021】
【化8】
【0022】式中R1、R2、R3およびR4の各々は水素
および約1〜4個の炭素原子を有する低級アルキル基か
ら成る群より独立に選択され、各Rは独立にHまたは1
〜16個の炭素原子を有するアルキル基であり、好まし
くは各R基は独立にHまたは1〜約4個の炭素原子を有
するアルキル基であり、より好ましくは各R基は独立に
メチルまたはエチル基であり、そしてa+bは0〜約8
0の範囲である、によりを表されるようなイミダゾリド
ンおよび、したがって、環状尿素を含有する新規なポリ
エーテルジアミン(V)を生成するポリオール(IV)
の還元的アミン化。上の工程1〜3は米国特許第5,2
88,873号(その全体をここに引用によって加え
る)に記載されている。
および約1〜4個の炭素原子を有する低級アルキル基か
ら成る群より独立に選択され、各Rは独立にHまたは1
〜16個の炭素原子を有するアルキル基であり、好まし
くは各R基は独立にHまたは1〜約4個の炭素原子を有
するアルキル基であり、より好ましくは各R基は独立に
メチルまたはエチル基であり、そしてa+bは0〜約8
0の範囲である、によりを表されるようなイミダゾリド
ンおよび、したがって、環状尿素を含有する新規なポリ
エーテルジアミン(V)を生成するポリオール(IV)
の還元的アミン化。上の工程1〜3は米国特許第5,2
88,873号(その全体をここに引用によって加え
る)に記載されている。
【0023】4.ポリエーテルジアミン(V)を、式: R5COOH (VI) 式中R5は約7〜約22個の炭素原子を有する飽和もし
くは不飽和のアルキル基である、の脂肪族アルキル酸と
反応させて、式:
くは不飽和のアルキル基である、の脂肪族アルキル酸と
反応させて、式:
【0024】
【化9】
【0025】式中各Rは独立にHまたは1〜16個の炭
素原子を有するアルキル基であり、好ましくは各R基は
独立にHまたは1〜約4個の炭素原子を有するアルキル
基であり、そしてより好ましくは各R基は独立にメチル
またはエチル基であり、R1、R2、R3およびR4の各々
は水素および約1〜4個の炭素原子を有する低級アルキ
ル基から成る群より独立に選択され、そして各R5は独
立に約7〜約22個の炭素原子を有する飽和もしくは不
飽和のアルキル基である、のポリエーテルアミド(VI
I)を生成することからなる。
素原子を有するアルキル基であり、好ましくは各R基は
独立にHまたは1〜約4個の炭素原子を有するアルキル
基であり、そしてより好ましくは各R基は独立にメチル
またはエチル基であり、R1、R2、R3およびR4の各々
は水素および約1〜4個の炭素原子を有する低級アルキ
ル基から成る群より独立に選択され、そして各R5は独
立に約7〜約22個の炭素原子を有する飽和もしくは不
飽和のアルキル基である、のポリエーテルアミド(VI
I)を生成することからなる。
【0026】このようなポリエーテルアミドは本発明に
おいて、例えば、モーターおよび潤滑油中の、析出抑制
添加剤の炭化水素蒸留物として有用である。
おいて、例えば、モーターおよび潤滑油中の、析出抑制
添加剤の炭化水素蒸留物として有用である。
【0027】置換されたイミダゾリドン(III)を使
用して出発して、ポリエーテルジアミン(VII)を含
有するイミダゾリドンを製造するための複雑な順序は、
次により最もよく表することができる:
用して出発して、ポリエーテルジアミン(VII)を含
有するイミダゾリドンを製造するための複雑な順序は、
次により最もよく表することができる:
【0028】
【化10】
【0029】式中各Rは独立にHまたは1〜16個の炭
素原子を有するアルキル基であり、好ましくは各R基は
独立にHまたは1〜約4個の炭素原子を有するアルキル
基であり、より好ましくは各R基は独立にメチルまたは
エチル基であり、R1、R2、R3およびR4の各々は水素
および約1〜4個の炭素原子を有する低級アルキル基か
ら成る群より独立に選択され、そしてa+bは0〜約8
0の範囲である。アルコキシル化工程において使用する
アルキレンオキシドの数はn=a+b+2である。反応
生成物に関して、a、bおよびnの値は、反応生成物の
モル平均を表すとして、総数でないことがある。
素原子を有するアルキル基であり、好ましくは各R基は
独立にHまたは1〜約4個の炭素原子を有するアルキル
基であり、より好ましくは各R基は独立にメチルまたは
エチル基であり、R1、R2、R3およびR4の各々は水素
および約1〜4個の炭素原子を有する低級アルキル基か
ら成る群より独立に選択され、そしてa+bは0〜約8
0の範囲である。アルコキシル化工程において使用する
アルキレンオキシドの数はn=a+b+2である。反応
生成物に関して、a、bおよびnの値は、反応生成物の
モル平均を表すとして、総数でないことがある。
【0030】開始剤、1−ヒドロキシアルキル−2−イ
ミダゾリドンは、尿素、ジメチルカーボネート、エチレ
ンカーボネートまたはプロピレンカーボネートを対応す
るアミノアルキルアルカノールアミンと反応させること
によって容易に製造することができ、そして構造式:
ミダゾリドンは、尿素、ジメチルカーボネート、エチレ
ンカーボネートまたはプロピレンカーボネートを対応す
るアミノアルキルアルカノールアミンと反応させること
によって容易に製造することができ、そして構造式:
【0031】
【化11】
【0032】式中R1、R2、R3およびR4の各々は水素
および1〜4個の炭素原子を有する低級アルキル基から
成る群より選択される、により表される。ポリオールの
所望の合成における適当な開始剤である1−2’−ヒド
ロキシアルキル−2−イミダゾリドンの例は、次のもの
を包含する:1−2’−ヒドロキシエチル−2−イミダ
ゾリドン(HEIMD)、1−2’−ヒドロキシプロピ
ル−2−イミダゾリドン、1−2’−ヒドロキシエチル
−4−メチル−2−イミダゾリドン、1−2’−ヒドロ
キシエチル−5−メチル−2−イミダゾリドン、1−
2’−ヒドロキシエチル−4,5−ジメチル−2−イミ
ダゾリドン、1−2’−ヒドロキシプロピル−4,5−
ジメチル−2−イミダゾリドン、および1−2’−ヒド
ロキシ−1’−メチルプロピル−2−イミダゾリドン。
および1〜4個の炭素原子を有する低級アルキル基から
成る群より選択される、により表される。ポリオールの
所望の合成における適当な開始剤である1−2’−ヒド
ロキシアルキル−2−イミダゾリドンの例は、次のもの
を包含する:1−2’−ヒドロキシエチル−2−イミダ
ゾリドン(HEIMD)、1−2’−ヒドロキシプロピ
ル−2−イミダゾリドン、1−2’−ヒドロキシエチル
−4−メチル−2−イミダゾリドン、1−2’−ヒドロ
キシエチル−5−メチル−2−イミダゾリドン、1−
2’−ヒドロキシエチル−4,5−ジメチル−2−イミ
ダゾリドン、1−2’−ヒドロキシプロピル−4,5−
ジメチル−2−イミダゾリドン、および1−2’−ヒド
ロキシ−1’−メチルプロピル−2−イミダゾリドン。
【0033】本発明において有用なポリエーテルアミド
化合物の製造に利用する環状尿素のアルキレンオキシド
付加物の製造に使用するアルコキシル化反応は、この分
野においてよく知られている方法に従い、米国特許第
5,288,873号(参照、実施例2〜3およびその
中の表)に記載されているように、実施される。
化合物の製造に利用する環状尿素のアルキレンオキシド
付加物の製造に使用するアルコキシル化反応は、この分
野においてよく知られている方法に従い、米国特許第
5,288,873号(参照、実施例2〜3およびその
中の表)に記載されているように、実施される。
【0034】アルコキシル化は、2〜約6個の炭素原子
を有するアルキレンオキシド、あるいはそれらの組み合
わせを使用して進行する。エチレンオキシド、プロピレ
ンオキシドおよびブチレンオキシドはとくに適当であ
る。アルコキシル化において使用するアルキレンオキシ
ドあるいはそれらの混合物のモル数を変動は、生ずるポ
リオールについて、予測可能に異なるヒドロキシル価
(mgKOH/gとして表される)の生成物を生ずる。
を有するアルキレンオキシド、あるいはそれらの組み合
わせを使用して進行する。エチレンオキシド、プロピレ
ンオキシドおよびブチレンオキシドはとくに適当であ
る。アルコキシル化において使用するアルキレンオキシ
ドあるいはそれらの混合物のモル数を変動は、生ずるポ
リオールについて、予測可能に異なるヒドロキシル価
(mgKOH/gとして表される)の生成物を生ずる。
【0035】水素化/脱水素触媒の存在下にアンモニア
と反応させることによって、アルコキシル化置換HEI
MD生成物を対応する第1アミンに変換する。一般に、
還元的アミン化触媒は、活性成分として、主としてニッ
ケル、コバルトまたは銅、あるいはこれらの金属の組み
合わせから構成される。触媒は他の金属、例えば、鉄、
亜鉛、クロム、マンガン、ジルコニウム、タングステ
ン、レニウム,およびルテニウムを同様によく含有する
ことができる。他の促進剤、例えば、バリウム、マグネ
シウム、およびリンは還元的アミン化触媒において使用
することができる。また、貴金属、例えば、白金および
パラジウムはある触媒反応において使用されてきてい
る。触媒は非支持であるか、あるいは支持することがで
きる。これらの触媒のために使用されてきている普通の
支持体は、アルミナ、シリカ、シリカ−アルミナ、ジル
コニア、マグネシア、およびチタニアを包含する。これ
は米国特許第5,288,873号の中に詳細に記載さ
れている。
と反応させることによって、アルコキシル化置換HEI
MD生成物を対応する第1アミンに変換する。一般に、
還元的アミン化触媒は、活性成分として、主としてニッ
ケル、コバルトまたは銅、あるいはこれらの金属の組み
合わせから構成される。触媒は他の金属、例えば、鉄、
亜鉛、クロム、マンガン、ジルコニウム、タングステ
ン、レニウム,およびルテニウムを同様によく含有する
ことができる。他の促進剤、例えば、バリウム、マグネ
シウム、およびリンは還元的アミン化触媒において使用
することができる。また、貴金属、例えば、白金および
パラジウムはある触媒反応において使用されてきてい
る。触媒は非支持であるか、あるいは支持することがで
きる。これらの触媒のために使用されてきている普通の
支持体は、アルミナ、シリカ、シリカ−アルミナ、ジル
コニア、マグネシア、およびチタニアを包含する。これ
は米国特許第5,288,873号の中に詳細に記載さ
れている。
【0036】米国特許第5,288,873号に記載さ
れている還元的アミン化触媒の例は、アルミナ担持
(1)ニッケルおよび銅および(2)アルミナ担持、
銅、クロムおよびモリブデンからなっていた。触媒の中
に使用するニッケル化合物および銅、ならびにクロムお
よびモリブデンの量は変化させることができる。米国特
許第5,288,873号によると、触媒が10〜40
重量%のニッケル、2〜25重量%の銅および0.1〜
2重量%のクロムおよびモリブデンの各々ならびに少な
くとも50重量%のの耐火金属酸化物の支持体からなる
場合、すぐれた結果が観測される。その中に記載されて
いる好ましい触媒は、15〜30重量%のニッケル、3
〜20重量%の銅および0.5〜10重量%のクロムお
よびモリブデンの各々からなる。
れている還元的アミン化触媒の例は、アルミナ担持
(1)ニッケルおよび銅および(2)アルミナ担持、
銅、クロムおよびモリブデンからなっていた。触媒の中
に使用するニッケル化合物および銅、ならびにクロムお
よびモリブデンの量は変化させることができる。米国特
許第5,288,873号によると、触媒が10〜40
重量%のニッケル、2〜25重量%の銅および0.1〜
2重量%のクロムおよびモリブデンの各々ならびに少な
くとも50重量%のの耐火金属酸化物の支持体からなる
場合、すぐれた結果が観測される。その中に記載されて
いる好ましい触媒は、15〜30重量%のニッケル、3
〜20重量%の銅および0.5〜10重量%のクロムお
よびモリブデンの各々からなる。
【0037】有意な量の生成物の分解はアミン化反応の
間に起こらない。還元的アミン化反応において活性であ
ることがこの分野において知られている、ある数の他の
触媒、例えば、ラネーニッケルは活性および選択的であ
ることが期待されそして、したがって、この反応におい
て有用である。
間に起こらない。還元的アミン化反応において活性であ
ることがこの分野において知られている、ある数の他の
触媒、例えば、ラネーニッケルは活性および選択的であ
ることが期待されそして、したがって、この反応におい
て有用である。
【0038】ポリオールのアミン化の温度は150℃〜
350℃の範囲であるべきであり、そして好ましくは1
80℃〜240℃である。
350℃の範囲であるべきであり、そして好ましくは1
80℃〜240℃である。
【0039】アミン化の圧力は500〜4000psi
gの範囲であるべきであり、そして好ましくは1500
〜2500psigである。
gの範囲であるべきであり、そして好ましくは1500
〜2500psigである。
【0040】ポリエーテルジアミンを式R5COOH
(動物または植物の脂肪または油から誘導される)のカ
ルボン酸と反応させる。R5は約7〜約22個の炭素原
子を有するアルキル基を表す。脂肪酸は飽和または不飽
和であることができる。飽和脂肪酸は次のものを包含す
るが、これらに限定されない:ラウリン酸(C12)、パ
ルミチン酸(C16)およびステアリン酸(C18)。本発
明の反応のためには触媒は不必要である。脂肪酸は、ま
た、不飽和であることができる。これらの酸は通常植物
誘導であり、そして少なくとも18個の炭素原子を有す
るアルキル基を有する。ほとんどの植物油は実際にいく
つかの脂肪酸またはそれらのグリセリドの混合物であ
る。ほとんどの普通の不飽和酸はオレイン酸、リノレン
酸およびリノール酸(すべてC18)である。他の適当な
脂肪酸、より適切には、脂肪酸の混合物は、ヤシ油から
誘導され、約6〜約18個の炭素原子を有し、ラウリン
酸(C12)、カプリン酸(C10)、ミリスチン酸
(C14)、パルミチン酸(C16)およびオレイン酸(C
18)から構成される脂肪酸である。他の例示される脂肪
酸は、オレイン酸、CH3(CH2)7CH:CH(C
H2)7COOH、ほとんどすべての天然の脂肪酸ならび
にタル油のモノ飽和脂肪酸成分である。
(動物または植物の脂肪または油から誘導される)のカ
ルボン酸と反応させる。R5は約7〜約22個の炭素原
子を有するアルキル基を表す。脂肪酸は飽和または不飽
和であることができる。飽和脂肪酸は次のものを包含す
るが、これらに限定されない:ラウリン酸(C12)、パ
ルミチン酸(C16)およびステアリン酸(C18)。本発
明の反応のためには触媒は不必要である。脂肪酸は、ま
た、不飽和であることができる。これらの酸は通常植物
誘導であり、そして少なくとも18個の炭素原子を有す
るアルキル基を有する。ほとんどの植物油は実際にいく
つかの脂肪酸またはそれらのグリセリドの混合物であ
る。ほとんどの普通の不飽和酸はオレイン酸、リノレン
酸およびリノール酸(すべてC18)である。他の適当な
脂肪酸、より適切には、脂肪酸の混合物は、ヤシ油から
誘導され、約6〜約18個の炭素原子を有し、ラウリン
酸(C12)、カプリン酸(C10)、ミリスチン酸
(C14)、パルミチン酸(C16)およびオレイン酸(C
18)から構成される脂肪酸である。他の例示される脂肪
酸は、オレイン酸、CH3(CH2)7CH:CH(C
H2)7COOH、ほとんどすべての天然の脂肪酸ならび
にタル油のモノ飽和脂肪酸成分である。
【0041】この反応のための温度は90℃〜200℃
の範囲であるべきであり、そして好ましくは125〜1
80℃である。
の範囲であるべきであり、そして好ましくは125〜1
80℃である。
【0042】圧力は0〜500psigの範囲であるべ
きであり、そして好ましくは0〜100psigであ
る。
きであり、そして好ましくは0〜100psigであ
る。
【0043】本発明の焦点は、モーター燃料の添加剤お
よび潤滑油の添加剤としてこのようなポリエーテルアミ
ドを使用して、内燃機関における燃料および潤滑油の洗
浄性および析出物抑制性を提供するか、あるいは増強す
ることである。本発明において有用なポリエーテルアミ
ドはエチレン尿素(2−イミダゾリドン)結合を含有す
る。それは内燃機関において安定であることが期待され
る。
よび潤滑油の添加剤としてこのようなポリエーテルアミ
ドを使用して、内燃機関における燃料および潤滑油の洗
浄性および析出物抑制性を提供するか、あるいは増強す
ることである。本発明において有用なポリエーテルアミ
ドはエチレン尿素(2−イミダゾリドン)結合を含有す
る。それは内燃機関において安定であることが期待され
る。
【0044】ORIを低下するばかりでなく、かつまた
同様によく他の性質を提供しかつ他の問題を立ち向かう
を鑑みて、本発明において有用なポリエーテルアミドを
記載した。ORIは本発明の添加剤が立ち向かう主要な
問題であるが、燃料および潤滑油組成物の他の望ましい
性質または望ましくない問題は、析出物の抑制、スラッ
ジ、洗浄性、粘度、セタン価、耐水性、錆び、酸化、モ
ーター油添加剤ならびに燃料成分および燃料添加剤との
適合性および相互作用を包含する。
同様によく他の性質を提供しかつ他の問題を立ち向かう
を鑑みて、本発明において有用なポリエーテルアミドを
記載した。ORIは本発明の添加剤が立ち向かう主要な
問題であるが、燃料および潤滑油組成物の他の望ましい
性質または望ましくない問題は、析出物の抑制、スラッ
ジ、洗浄性、粘度、セタン価、耐水性、錆び、酸化、モ
ーター油添加剤ならびに燃料成分および燃料添加剤との
適合性および相互作用を包含する。
【0045】燃料組成物 本発明において有用なポリエーテルアミドは、一般に、
炭化水素蒸留物の燃料において使用されるであろう。炭
化水素蒸留物の燃料は、ガソリンまたはディーゼルの沸
点範囲の炭化水素の混合物であることができる。本発明
におけるポリエーテルアミド添加剤とともに使用するた
めの好ましいモーター燃料組成物は、火花点火内燃機関
において使用することを意図するものである。このよう
なモーター燃料組成物は、一般にガソリンベースストッ
ク(gasoline basestock)と呼ば
れ、好ましくはガソリン沸騰範囲、好ましくは約90°
F〜約450°Fにおいて沸騰する炭化水素の混合物か
らなる。このベース燃料は直鎖状もしくは分枝鎖状の鎖
化合物またはパラフィン、シクロパラフィン、オレフィ
ン、芳香族炭化水素、あるいはそれらの混合物から成る
ことができる。ベース燃料は、なかでも、直留ナフサ、
直留ガソリン、ポリマーのガソリン、天然ガソリンから
誘導されるか、あるいは接触分解または熱分解炭化水素
および接触改質ストックから誘導することができる。ベ
ース燃料の組成およびオクタン価のレベルは臨界的では
なく、そして任意の普通のモーター燃料ベースを本発明
の実施において使用することができる。
炭化水素蒸留物の燃料において使用されるであろう。炭
化水素蒸留物の燃料は、ガソリンまたはディーゼルの沸
点範囲の炭化水素の混合物であることができる。本発明
におけるポリエーテルアミド添加剤とともに使用するた
めの好ましいモーター燃料組成物は、火花点火内燃機関
において使用することを意図するものである。このよう
なモーター燃料組成物は、一般にガソリンベースストッ
ク(gasoline basestock)と呼ば
れ、好ましくはガソリン沸騰範囲、好ましくは約90°
F〜約450°Fにおいて沸騰する炭化水素の混合物か
らなる。このベース燃料は直鎖状もしくは分枝鎖状の鎖
化合物またはパラフィン、シクロパラフィン、オレフィ
ン、芳香族炭化水素、あるいはそれらの混合物から成る
ことができる。ベース燃料は、なかでも、直留ナフサ、
直留ガソリン、ポリマーのガソリン、天然ガソリンから
誘導されるか、あるいは接触分解または熱分解炭化水素
および接触改質ストックから誘導することができる。ベ
ース燃料の組成およびオクタン価のレベルは臨界的では
なく、そして任意の普通のモーター燃料ベースを本発明
の実施において使用することができる。
【0046】適当なモーターガソリンは、加鉛および非
加鉛レギュラーおよびプレミアム等級である。ガソリン
は、また、ガソリンは、また、他の成分、例えば、炭化
水素、例えば、アルコール、例えば、メタノール、エタ
ノールまたはt−ブタノールまたはエーテル、例えば、
メチルt−ブチルエーテルを含有することができる。デ
ィーゼル燃料、例えば、SNO−600、SNO−85
0など、および合成燃料、例えば、プロピレングリコー
ル(分子量1000)は、また、使用することができ
る。本発明に従い使用するポリエーテルアミドに加え
て、炭化水素蒸留物の燃料は一般にそれ以上の添加剤、
例えば、腐食抑制剤、安定剤、酸化防止剤および/また
はそれ以上の洗浄剤を含有する。
加鉛レギュラーおよびプレミアム等級である。ガソリン
は、また、ガソリンは、また、他の成分、例えば、炭化
水素、例えば、アルコール、例えば、メタノール、エタ
ノールまたはt−ブタノールまたはエーテル、例えば、
メチルt−ブチルエーテルを含有することができる。デ
ィーゼル燃料、例えば、SNO−600、SNO−85
0など、および合成燃料、例えば、プロピレングリコー
ル(分子量1000)は、また、使用することができ
る。本発明に従い使用するポリエーテルアミドに加え
て、炭化水素蒸留物の燃料は一般にそれ以上の添加剤、
例えば、腐食抑制剤、安定剤、酸化防止剤および/また
はそれ以上の洗浄剤を含有する。
【0047】所望の析出物抑制効果を達成するために必
要なポリエーテルアミドの適切な濃度は、使用する燃料
の種類、他の洗浄剤、分散剤および他の添加剤などに依
存する。一般に、燃料中の添加剤の濃度の範囲は、ガソ
リンまたはディーゼルのいずれであってもよい、炭化水
素蒸留物の燃料の部につき約30〜約2000重量pp
m(ppm;例えば、1mgのポリエーテルアミド/k
gの燃料は1ppmに等しい)、好ましくは約100〜
約500ppmのポリエーテルアミドである。他の洗浄
剤が存在するとき、より少ない量のポリエーテルアミド
を使用することができる。
要なポリエーテルアミドの適切な濃度は、使用する燃料
の種類、他の洗浄剤、分散剤および他の添加剤などに依
存する。一般に、燃料中の添加剤の濃度の範囲は、ガソ
リンまたはディーゼルのいずれであってもよい、炭化水
素蒸留物の燃料の部につき約30〜約2000重量pp
m(ppm;例えば、1mgのポリエーテルアミド/k
gの燃料は1ppmに等しい)、好ましくは約100〜
約500ppmのポリエーテルアミドである。他の洗浄
剤が存在するとき、より少ない量のポリエーテルアミド
を使用することができる。
【0048】析出抑制添加剤として使用するポリエーテ
ルアミドは、輸送および取り扱いが便利であるように、
約150〜400°Fの範囲で沸騰する不活性の安定な
親油性有機溶媒を使用して、濃厚物として配合すること
ができる。好ましくは、脂肪族または芳香族の炭化水素
溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンまたは高
沸点の芳香族物質または芳香族のシンナーを使用する。
約3〜約8個の炭素原子を有する脂肪族アルコール、例
えば、イソプロパノール、イソブチルカルビノール、n
−ブタノールを、炭化水素溶媒と組み合わせて、また、
洗浄剤−分散剤添加剤とともに使用するために適する。
濃厚物において、添加剤の量は通常少なくとも10重量
%、一般に80重量%を超えず、好ましくは25〜60
重量%である。
ルアミドは、輸送および取り扱いが便利であるように、
約150〜400°Fの範囲で沸騰する不活性の安定な
親油性有機溶媒を使用して、濃厚物として配合すること
ができる。好ましくは、脂肪族または芳香族の炭化水素
溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンまたは高
沸点の芳香族物質または芳香族のシンナーを使用する。
約3〜約8個の炭素原子を有する脂肪族アルコール、例
えば、イソプロパノール、イソブチルカルビノール、n
−ブタノールを、炭化水素溶媒と組み合わせて、また、
洗浄剤−分散剤添加剤とともに使用するために適する。
濃厚物において、添加剤の量は通常少なくとも10重量
%、一般に80重量%を超えず、好ましくは25〜60
重量%である。
【0049】腐食抑制剤は通常有機カルボン酸のアンモ
ニウム塩であり、それらは出発化合物の構造のおかげで
フィルムを形成する傾向がある。pHを減少するアミン
は、また、腐食抑制剤として頻繁に使用される。非鉄金
属のための腐食抑制剤は通常複素環式芳香族物質であ
る。
ニウム塩であり、それらは出発化合物の構造のおかげで
フィルムを形成する傾向がある。pHを減少するアミン
は、また、腐食抑制剤として頻繁に使用される。非鉄金
属のための腐食抑制剤は通常複素環式芳香族物質であ
る。
【0050】適当酸化防止剤または安定剤はとくにアミ
ン、例えば、p−フェニレンジアミン、ジシクロヘキシ
ルアミン、モルホリンまたはこれらのアミンの誘導体で
ある。他のモーター燃料および潤滑油添加剤はフェノー
ル系酸化防止剤、例えば、2,4−ジ−t−ブチルフェ
ノールまたは3,4,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシフェニルプロピオン酸およびそれらの誘導体であ
る。
ン、例えば、p−フェニレンジアミン、ジシクロヘキシ
ルアミン、モルホリンまたはこれらのアミンの誘導体で
ある。他のモーター燃料および潤滑油添加剤はフェノー
ル系酸化防止剤、例えば、2,4−ジ−t−ブチルフェ
ノールまたは3,4,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシフェニルプロピオン酸およびそれらの誘導体であ
る。
【0051】モーター燃料はさらに、それ以上の気化器
および弁の洗浄剤として、ポリイソブチレンコハク酸無
水物のアミドおよびイミド、ポリブテンポリアミンおよ
び長鎖カルボキシアミドおよび−イミドを含有すること
ができる。
および弁の洗浄剤として、ポリイソブチレンコハク酸無
水物のアミドおよびイミド、ポリブテンポリアミンおよ
び長鎖カルボキシアミドおよび−イミドを含有すること
ができる。
【0052】ガソリン燃料において、他の燃料添加剤、
例えば、アンチノッキング剤、例えば、メチルシクロペ
ンタジエニルマンガントリカルボニル、テトラメチルま
たはテトラエチル鉛、または他の分散剤または洗浄剤、
例えば、種々の置換スクシンイミド、アミンなどを含め
ることができる。また、鉛スカベンジャー、例えば、ア
ルキルハライド、例えば、エチレンジブロミドを含める
ことができる。さらに、酸化防止剤、金属失活剤および
解乳化剤が存在することができる。
例えば、アンチノッキング剤、例えば、メチルシクロペ
ンタジエニルマンガントリカルボニル、テトラメチルま
たはテトラエチル鉛、または他の分散剤または洗浄剤、
例えば、種々の置換スクシンイミド、アミンなどを含め
ることができる。また、鉛スカベンジャー、例えば、ア
ルキルハライド、例えば、エチレンジブロミドを含める
ことができる。さらに、酸化防止剤、金属失活剤および
解乳化剤が存在することができる。
【0053】ディーゼル燃料において、他のよく知られ
ている添加剤、例えば、流動点降下剤、流れ改良剤、セ
タン価改良剤などを使用することができる。
ている添加剤、例えば、流動点降下剤、流れ改良剤、セ
タン価改良剤などを使用することができる。
【0054】とくに有用な添加剤は燃料可溶性キャリヤ
ー油である。キャリヤー油の例は、非揮発性ポリ(オキ
シアルキレン)アルコール、ジオールおよびポリオー
ル;他の合成潤滑剤または潤滑鉱油を包含する。とくに
好ましいキャリヤー油は、ポリ(オキシアルキレン)モ
ノおよびポリオール、例えば、プルロニック類(Plu
ronics)(BASF Wyandotte Co
rp.から市販されている)、およびUCON LB系
列の流体(Union Carbide Corp.か
ら市販されている)である。他のキャリヤー油は米国特
許第5,296,003号(ここに引用によって加え
る)に開示されている。使用するとき、これらの油は洗
浄剤のためのキャリヤーとしてアセチルしそして析出物
の除去およびその形成の遅延を促進すると信じられる。
それらは、最終のガソリン組成物に基づいて、約0.0
05〜0.5体積%の量で使用される。好ましくは、1
00〜5,000重量ppmの燃料可溶性ポリ(オキシ
アルキレン)アルコール、グリコールおよびポリオール
をキャリヤー油として使用する。前述の濃厚物におい
て、キャリヤー油は通常5〜80重量%の量で存在す
る。
ー油である。キャリヤー油の例は、非揮発性ポリ(オキ
シアルキレン)アルコール、ジオールおよびポリオー
ル;他の合成潤滑剤または潤滑鉱油を包含する。とくに
好ましいキャリヤー油は、ポリ(オキシアルキレン)モ
ノおよびポリオール、例えば、プルロニック類(Plu
ronics)(BASF Wyandotte Co
rp.から市販されている)、およびUCON LB系
列の流体(Union Carbide Corp.か
ら市販されている)である。他のキャリヤー油は米国特
許第5,296,003号(ここに引用によって加え
る)に開示されている。使用するとき、これらの油は洗
浄剤のためのキャリヤーとしてアセチルしそして析出物
の除去およびその形成の遅延を促進すると信じられる。
それらは、最終のガソリン組成物に基づいて、約0.0
05〜0.5体積%の量で使用される。好ましくは、1
00〜5,000重量ppmの燃料可溶性ポリ(オキシ
アルキレン)アルコール、グリコールおよびポリオール
をキャリヤー油として使用する。前述の濃厚物におい
て、キャリヤー油は通常5〜80重量%の量で存在す
る。
【0055】潤滑油組成物 本発明の潤滑油組成物は内燃機関を潤滑するために有用
である。潤滑油はエンジンを潤滑するばかりでなく、か
つまた、これらの分散性のために、潤滑された部分の高
度の清浄性の維持を促進する。
である。潤滑油はエンジンを潤滑するばかりでなく、か
つまた、これらの分散性のために、潤滑された部分の高
度の清浄性の維持を促進する。
【0056】本発明の潤滑油組成物または濃厚物の調製
に使用できる適当な潤滑油は、石油または合成源から誘
導された潤滑粘度の油である。このような油はパラフィ
ン系、ナフテン系、フルオロ置換炭化水素、合成エステ
ル、ポリエーテル、アルキルベンゼン、あるいはそれら
の組み合わせであることができる。潤滑粘度の油は、1
00°Fにおいて約35〜約50,000セイボルトユ
ニバーサルセカンド(SUS)、より通常100°Fに
おいて約50〜約10,000SUSの範囲の粘度を有
する。分散性に必要な有効量を提供するために潤滑油の
中に混入する本発明において有用なポリエーテルアミド
の量は、使用する特定の生成物ならびに潤滑油組成物に
意図する用途とともに広く変化する。本発明の生成物と
組み合わせて使用できる他の普通の添加剤は次のものを
包含する:無灰分散剤、例えば、米国特許第3,17
2,892号、米国特許第3,219,666号および
米国特許第3,381,022号に記載されている種類
のもの;中性および塩基性のカルシウム、バリウムおよ
びマグネシウムのペトロスルホネートまたはアルキルフ
ェネート;酸化抑制剤、消泡剤、粘度指数改良剤、流動
点降下剤など、例えば、塩素化ワックス、ベンジルジサ
ルファイド、硫化マッコウ鯨油、硫化テルペン;リンの
エステル、例えば、トリ炭化水素ホスファイトおよびホ
スフェート;金属チオカルバメート、例えば、亜鉛ジオ
クチルジチオカルバメート;金属リンジチオエート、例
えば、亜鉛ジオクチルホスホロジチオエート;100,
000の平均分子量を有するポリイソブテンなど。
に使用できる適当な潤滑油は、石油または合成源から誘
導された潤滑粘度の油である。このような油はパラフィ
ン系、ナフテン系、フルオロ置換炭化水素、合成エステ
ル、ポリエーテル、アルキルベンゼン、あるいはそれら
の組み合わせであることができる。潤滑粘度の油は、1
00°Fにおいて約35〜約50,000セイボルトユ
ニバーサルセカンド(SUS)、より通常100°Fに
おいて約50〜約10,000SUSの範囲の粘度を有
する。分散性に必要な有効量を提供するために潤滑油の
中に混入する本発明において有用なポリエーテルアミド
の量は、使用する特定の生成物ならびに潤滑油組成物に
意図する用途とともに広く変化する。本発明の生成物と
組み合わせて使用できる他の普通の添加剤は次のものを
包含する:無灰分散剤、例えば、米国特許第3,17
2,892号、米国特許第3,219,666号および
米国特許第3,381,022号に記載されている種類
のもの;中性および塩基性のカルシウム、バリウムおよ
びマグネシウムのペトロスルホネートまたはアルキルフ
ェネート;酸化抑制剤、消泡剤、粘度指数改良剤、流動
点降下剤など、例えば、塩素化ワックス、ベンジルジサ
ルファイド、硫化マッコウ鯨油、硫化テルペン;リンの
エステル、例えば、トリ炭化水素ホスファイトおよびホ
スフェート;金属チオカルバメート、例えば、亜鉛ジオ
クチルジチオカルバメート;金属リンジチオエート、例
えば、亜鉛ジオクチルホスホロジチオエート;100,
000の平均分子量を有するポリイソブテンなど。
【0057】一般に、潤滑油組成物は約0.01〜20
重量%のポリエーテルアミドを含有する。より通常に
は、本発明の潤滑油組成物は約0.5〜約10重量%の
ポリエーテルアミド、そしてより通常約1〜約8重量%
のポリエーテルアミドを含有するであろう。
重量%のポリエーテルアミドを含有する。より通常に
は、本発明の潤滑油組成物は約0.5〜約10重量%の
ポリエーテルアミド、そしてより通常約1〜約8重量%
のポリエーテルアミドを含有するであろう。
【0058】本発明の第2態様において、約90〜約2
0重量%の不活性の安定な親油性溶媒、例えば、潤滑粘
度の油および約10〜約80重量%のポリエーテルアミ
ドからなる潤滑油の添加剤濃厚物が提供される。典型的
には、濃厚物は輸送および貯蔵の間の取り扱いが容易で
あるために十分な希釈剤を含有する。好ましくは、希釈
剤は濃厚物が潤滑油と容易に混合して潤滑油組成物を調
製することができるような潤滑粘度の油である。希釈剤
として使用できる適当な潤滑油は100°Fにおいて約
35〜約1000SUSの範囲の粘度を有するが、潤滑
粘度の任意の油を使用することができる。
0重量%の不活性の安定な親油性溶媒、例えば、潤滑粘
度の油および約10〜約80重量%のポリエーテルアミ
ドからなる潤滑油の添加剤濃厚物が提供される。典型的
には、濃厚物は輸送および貯蔵の間の取り扱いが容易で
あるために十分な希釈剤を含有する。好ましくは、希釈
剤は濃厚物が潤滑油と容易に混合して潤滑油組成物を調
製することができるような潤滑粘度の油である。希釈剤
として使用できる適当な潤滑油は100°Fにおいて約
35〜約1000SUSの範囲の粘度を有するが、潤滑
粘度の任意の油を使用することができる。
【0059】以下の実施例において、蒸留物の炭化水
素、例えば、ガソリンまたはディーゼル燃料および潤滑
粘度の油において、析出抑制添加剤として使用するため
に適当なポリエーテルアミドを製造する。この開示を通
じて与えた、すべての部、百分率または他の量は、特記
しない限り、重量による。
素、例えば、ガソリンまたはディーゼル燃料および潤滑
粘度の油において、析出抑制添加剤として使用するため
に適当なポリエーテルアミドを製造する。この開示を通
じて与えた、すべての部、百分率または他の量は、特記
しない限り、重量による。
【0060】実施例 実施例1(7237−6):ポリエーテルアミドの製造 温度計、ディーン−スタークトラップ、撹拌機および窒
素入口を装備する3リットルの3首フラスコに、約10
00gの1−2’−ヒドロキシエチル−2−イミダゾリ
ドンのアミン化11モルのプロピレンオキシドの付加物
および570gのヤシ酸を供給した。この混合物をを約
170℃において約7時間加熱した。約44gの水が発
生し、そしてディーン−スタークトラップを通してそれ
を除去した。生ずるポリエーテルアミドは褐色の液体で
あり、そして炭化水素に可溶性であった。
素入口を装備する3リットルの3首フラスコに、約10
00gの1−2’−ヒドロキシエチル−2−イミダゾリ
ドンのアミン化11モルのプロピレンオキシドの付加物
および570gのヤシ酸を供給した。この混合物をを約
170℃において約7時間加熱した。約44gの水が発
生し、そしてディーン−スタークトラップを通してそれ
を除去した。生ずるポリエーテルアミドは褐色の液体で
あり、そして炭化水素に可溶性であった。
【0061】実施例2(7237−67):ポリエーテ
ルアミドの製造 実施例1の手順に従うが、ただし約765gのオレイン
酸をヤシ酸の代わりに使用した。約44gの水が発生
し、そしてディーン−スタークトラップを通してそれを
除去した。生ずる生成物は褐色の液体であり、そして炭
化水素に可溶性であった。
ルアミドの製造 実施例1の手順に従うが、ただし約765gのオレイン
酸をヤシ酸の代わりに使用した。約44gの水が発生
し、そしてディーン−スタークトラップを通してそれを
除去した。生ずる生成物は褐色の液体であり、そして炭
化水素に可溶性であった。
【0062】本発明の主な特徴および態様は次の通りで
ある。
ある。
【0063】1.主要部分の炭化水素蒸留物および析出
を抑制するために十分な小部分の、析出抑制添加剤とし
て、式:
を抑制するために十分な小部分の、析出抑制添加剤とし
て、式:
【0064】
【化12】
【0065】式中各Rは独立にHまたは1〜約16個の
炭素原子を有するアルキル基であり、R1、R2、R3お
よびR4の各々は水素および約1〜約4個の炭素原子を
有する低級アルキル基から成る群より独立に選択され、
そして各R5は独立に約7〜約22個の炭素原子を有す
る飽和もしくは不飽和のアルキル基であり、そしてa+
bは約0〜80の範囲である、を有するポリエーテルア
ミドからなる炭化水素組成物。
炭素原子を有するアルキル基であり、R1、R2、R3お
よびR4の各々は水素および約1〜約4個の炭素原子を
有する低級アルキル基から成る群より独立に選択され、
そして各R5は独立に約7〜約22個の炭素原子を有す
る飽和もしくは不飽和のアルキル基であり、そしてa+
bは約0〜80の範囲である、を有するポリエーテルア
ミドからなる炭化水素組成物。
【0066】2.炭化水素蒸留物が燃料である、上記第
1項記載の炭化水素組成物。
1項記載の炭化水素組成物。
【0067】3.燃料がガソリンの沸騰範囲の炭化水素
の混合物である、上記第2項記載の炭化水素組成物。
の混合物である、上記第2項記載の炭化水素組成物。
【0068】4.ポリエーテルアミドが約30〜約20
00ppmの範囲の量で存在する、上記第3項記載の炭
化水素組成物。
00ppmの範囲の量で存在する、上記第3項記載の炭
化水素組成物。
【0069】5.燃料がディーゼルの沸騰範囲の炭化水
素の混合物である、上記第2項記載の炭化水素組成物。
素の混合物である、上記第2項記載の炭化水素組成物。
【0070】6.ポリエーテルアミドが約30〜約20
00ppmの範囲の量で存在する、上記第5項記載の炭
化水素組成物。
00ppmの範囲の量で存在する、上記第5項記載の炭
化水素組成物。
【0071】7.炭化水素蒸留物が潤滑粘度の油であ
る、上記第1項記載の炭化水素組成物。
る、上記第1項記載の炭化水素組成物。
【0072】8.ポリエーテルアミドが油の重量に基づ
いて約0.01〜約20重量%のポリエーテルアミドの
量で存在する、上記第7項記載の炭化水素組成物。
いて約0.01〜約20重量%のポリエーテルアミドの
量で存在する、上記第7項記載の炭化水素組成物。
【0073】9.各Rが独立にHまたは1〜約4個の炭
素原子を有するアルキル基である、上記第1項記載の炭
化水素組成物。
素原子を有するアルキル基である、上記第1項記載の炭
化水素組成物。
【0074】10.各Rが独立にメチルまたはエチル基
である、上記第9項記載の炭化水素組成物。
である、上記第9項記載の炭化水素組成物。
【0075】11.a+bが約5〜約50の範囲であ
る、上記第1項記載の炭化水素組成物。
る、上記第1項記載の炭化水素組成物。
【0076】12.a+bが約10〜約30の範囲であ
る、上記第11項記載の炭化水素組成物。
る、上記第11項記載の炭化水素組成物。
【0077】13.炭化水素蒸留物燃料のための燃料計
量装置を装備しそして前記炭化水素蒸留物燃料で作動す
るように設計された内燃機関の作動を改良する方法にお
いて、前記装置または燃焼室要素から性能阻害析出物を
清浄するために十分な条件下に前記炭化水素蒸留物燃料
の中に有効量の添加剤を導入することによって調製され
た添加剤添加燃料を使用して前記内燃機関を作動させる
ことからなり、前記添加剤は、式:
量装置を装備しそして前記炭化水素蒸留物燃料で作動す
るように設計された内燃機関の作動を改良する方法にお
いて、前記装置または燃焼室要素から性能阻害析出物を
清浄するために十分な条件下に前記炭化水素蒸留物燃料
の中に有効量の添加剤を導入することによって調製され
た添加剤添加燃料を使用して前記内燃機関を作動させる
ことからなり、前記添加剤は、式:
【0078】
【化13】
【0079】式中各Rは独立にHまたは1〜約16個の
炭素原子を有するアルキル基であり、R1、R2、R3お
よびR4の各々は水素および約1〜約4個の炭素原子を
有する低級アルキル基から成る群より独立に選択され、
そして各R5は独立に約7〜約22個の炭素原子を有す
る飽和もしくは不飽和のアルキル基であり、そしてa+
bは約0〜80の範囲である、を有するポリエーテルア
ミドからなることを特徴とする方法。
炭素原子を有するアルキル基であり、R1、R2、R3お
よびR4の各々は水素および約1〜約4個の炭素原子を
有する低級アルキル基から成る群より独立に選択され、
そして各R5は独立に約7〜約22個の炭素原子を有す
る飽和もしくは不飽和のアルキル基であり、そしてa+
bは約0〜80の範囲である、を有するポリエーテルア
ミドからなることを特徴とする方法。
【0080】14.不活性の安定な親油性有機溶媒、お
よび前記溶媒に基づいて約10〜約80重量%のポリエ
ーテルアミドからなり、前記ポリエーテルアミドは、
式:
よび前記溶媒に基づいて約10〜約80重量%のポリエ
ーテルアミドからなり、前記ポリエーテルアミドは、
式:
【0081】
【化14】
【0082】式中各Rは独立にHまたは1〜約16個の
炭素原子を有するアルキル基であり、R1、R2、R3お
よびR4の各々は水素および約1〜約4個の炭素原子を
有する低級アルキル基から成る群より独立に選択され、
そして各R5は独立に約7〜約22個の炭素原子を有す
る飽和もしくは不飽和のアルキル基であり、そしてa+
bは約0〜80の範囲である、を有することを特徴とす
る濃厚組成物。
炭素原子を有するアルキル基であり、R1、R2、R3お
よびR4の各々は水素および約1〜約4個の炭素原子を
有する低級アルキル基から成る群より独立に選択され、
そして各R5は独立に約7〜約22個の炭素原子を有す
る飽和もしくは不飽和のアルキル基であり、そしてa+
bは約0〜80の範囲である、を有することを特徴とす
る濃厚組成物。
Claims (3)
- 【請求項1】 主要部分の炭化水素蒸留物および析出を
抑制するために十分な小部分の、析出抑制添加剤とし
て、式: 【化1】 式中各Rは独立にHまたは1〜約16個の炭素原子を有
するアルキル基であり、R1、R2、R3およびR4の各々
は水素および約1〜4個の炭素原子を有する低級アルキ
ル基から成る群より独立に選択され、そして各R5は独
立に約7〜約22個の炭素原子を有する飽和もしくは不
飽和のアルキル基であり、そしてa+bは約0〜80の
範囲である、を有するポリエーテルアミドからなる炭化
水素組成物。 - 【請求項2】 炭化水素蒸留物燃料のための燃料計量装
置を装備しそして前記炭化水素蒸留物燃料で作動するよ
うに設計された内燃機関の作動を改良する方法におい
て、前記装置または燃焼室要素から性能阻害析出物を清
浄するために十分な条件下に前記炭化水素蒸留物燃料の
中に有効量の添加剤を導入することによって調製された
添加剤添加燃料を使用して前記内燃機関を作動させるこ
とからなり、前記添加剤は、式: 【化2】 式中各Rは独立にHまたは1〜約16個の炭素原子を有
するアルキル基であり、R1、R2、R3およびR4の各々
は水素および約1〜4個の炭素原子を有する低級アルキ
ル基から成る群より独立に選択され、そして各R5は独
立に約7〜約22個の炭素原子を有する飽和もしくは不
飽和のアルキル基であり、そしてa+bは約0〜80の
範囲である、を有するポリエーテルアミドからなること
を特徴とする方法。 - 【請求項3】 不活性の安定な親油性有機溶媒、および
前記溶媒に基づいて約10〜約80重量%のポリエーテ
ルアミドからなり、前記ポリエーテルアミドは、式: 【化3】 式中各Rは独立にHまたは1〜約16個の炭素原子を有
するアルキル基であり、R1、R2、R3およびR4の各々
は水素および約1〜4個の炭素原子を有する低級アルキ
ル基から成る群より独立に選択され、そして各R5は独
立に約7〜約22個の炭素原子を有する飽和もしくは不
飽和のアルキル基であり、そしてa+bは約0〜80の
範囲である、を有することを特徴とする濃厚組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US403300 | 1995-03-14 | ||
US08/403,300 US5516343A (en) | 1995-03-14 | 1995-03-14 | Hydrocarbon compositions containing a polyetheramide additive |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08259967A true JPH08259967A (ja) | 1996-10-08 |
Family
ID=23595290
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8057046A Pending JPH08259967A (ja) | 1995-03-14 | 1996-02-21 | ポリエーテルアミドの添加剤を含有する炭化水素組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5516343A (ja) |
EP (1) | EP0732390B1 (ja) |
JP (1) | JPH08259967A (ja) |
DE (1) | DE69512380T2 (ja) |
Cited By (2)
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---|---|---|---|---|
JP2004510839A (ja) * | 2000-09-19 | 2004-04-08 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 低イオウ消耗潤滑油組成物およびそれを使用して内燃機関エンジンを操作する方法 |
JP2022511973A (ja) * | 2018-12-11 | 2022-02-01 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | 圧縮点火内燃エンジンにおける堆積物低減のための使用および方法 |
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US20050172544A1 (en) * | 2002-02-19 | 2005-08-11 | Macduff Malcolm G.J. | Method for operating internal combustion engine with a fuel composition |
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US20090158643A1 (en) * | 2004-06-02 | 2009-06-25 | Polar Molecular Corporation | Motor fuel additive composition |
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-
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- 1995-03-14 US US08/403,300 patent/US5516343A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1995-05-05 EP EP95106856A patent/EP0732390B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-02-21 JP JP8057046A patent/JPH08259967A/ja active Pending
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---|---|
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EP0732390B1 (en) | 1999-09-22 |
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