JP2014518930A - 摩擦調整剤を含有する安定化されたブレンド - Google Patents

Abstract

本発明は、摩擦調整剤を含有する機能性流体組成物に関し、特定的には、一緒に用いられる機能性流体への溶解度および／または相溶性が制限される摩擦調整剤を含有する安定な組成物に関する。特に、本発明は、内燃機関で使用する機能性流体（例えば、エンジン油）および１つ以上のアミド官能基を含む摩擦調整剤を扱い、摩擦調整剤は、機能性流体組成物中に、他の方法では組成物が不安定性および／または濁りを生じる量で存在する。本発明は、さらに、本明細書に記載する摩擦調整剤を含有する組成物の溶解度および／または相溶性および／または安定性を高めるための相溶化剤および組成物の使用を提供する。

Description

本発明は、摩擦調整剤を含有する機能性流体組成物に関し、特定的には、一緒に用いられる機能性流体への溶解度および／または相溶性が制限される摩擦調整剤を含有する安定な組成物に関する。

摩擦調整剤と、さまざまな種類の機能性流体に対する摩擦調整剤の重要性とが知られている。しかし、多くの摩擦調整剤は、使用する機能性流体との溶解度および／または相溶性に課題があるため、制限された様式でしか使用されないようである。多くの摩擦調整剤、特定的には、アミド基を含む摩擦調整剤は、エンジン油およびギア油のような機能性流体への溶解度が制限されている。これらの摩擦調整剤は、その溶解度および／または相溶性の限界を超えた量で使用すると、時間経過にともなって機能性流体組成物から沈降してくるか、および／または組成物に濁りまたはくもりが見えることを引き起こすことがある。

これらの問題は、上の流体を製造し、ブレンドするプロセスおよび当該技術分野において重大な問題である。例えば、機能性流体添加剤の製造業者は、パフォーマンスケミカルの均一な添加剤パッケージを販売し、その後、これを基油に加え、最終的な潤滑剤を得て、次いで、最終的に潤滑性を付与すべき装置へと潤滑剤を運ぶために、これをタンク、ドラム、缶およびプラスチック容器に入れて販売する。最終的な潤滑剤または任意の他の機能性流体の性能保証を維持するために、使用する装置内で、これらの工程の間、濃縮物および潤滑剤は均一なままでなければならない。言い換えると、存在するすべての添加剤は、添加剤パッケージから最終的な流体に対する濃縮物まで、接触するか、および／またはそれ自身に見出される種々のそれぞれの材料と相溶性でなければならない。この厳しい基準によって、本明細書に記載する摩擦調整剤を含め、多くの添加剤の選択およびその添加剤について利用可能な処理レベルが大きく制限される。これらの摩擦調整剤は、機能性流体に改良された性能を与え得るが、この添加剤が、上述の溶解度および／または相溶性の要求を満たさないため、広く使用されているわけではなく、および／または最適な量で使用されているわけでもない。

当該分野において、時間経過にともなって１種類以上の成分が析出する（ｄｒｏｐ ｏｕｔ）機能性流体組成物は、使用前に十分に混合しない限り、適切な性能を発揮しない場合があり、または、機能性流体を使用する装置に取り付けたフィルターによって除去されてしまう場合がある。機能性流体の濁りおよび／またはくもりは、流体の濁度として測定されてもよく、組成物が安定ではないこと、または、初期段階の分離および／または成分の析出の目安としてみられることが多い。このような状態は、性能および美観の両方に関連する理由で、機能性流体組成物として望ましいものではない。この現実は、例えば、有効な最大処理速度など、種々の摩擦調整剤の使用に制限を生じさせている。

これらの摩擦調整剤を使用するときに、これらの溶解度および／または相溶性の制限がなければ、例えば、潤滑剤または潤滑化された装置部品（例えば、エンジン、自動変速機、およびギアアセンブリなど）の寿命が延びることを含め、より優れた性能および装置の保護が達成できるかもしれない。より優れた燃料の節約および粘度の安定性も達成できるかもしれない。有効性は高いものの、従来の様式で運ぶと相溶性または溶解度の観点から適していなかった化学物質を選択することによって、より少ない量、およびより多い量の化学物質を用いた場合であっても、より優れた性能が達成できるかもしれない。

安定および／または透明なまま保持されつつ、より多量の摩擦調整剤を含有する機能性流体組成物が必要である。特に、上述のように、他の方法では組成物が不安定であるか、および／または濁りを引き起こす濃度での機能性流体組成物、例えば、アミド基を含む摩擦調整剤を含有するエンジン油組成物が必要である。本発明の組成物および方法は、これらの制限事項を克服することによって、機能性流体組成物の安定性および／または清澄性を維持しつつ、これらの摩擦調整剤を、他の方法では不可能だった量で使用することができる。

多量の摩擦調整剤、特に、使用する機能性流体組成物との溶解度および／または相溶性が制限されている摩擦調整剤を含有してもよく、全組成物の安定性、清澄性および／または相溶性を維持しつつ、これらの機能性流体組成物中で、さらに多量の摩擦調整剤を使用することができる機能性流体組成物が開発された。

本発明は、（ａ）溶媒、機能性流体、またはこれらの組み合わせを含んでいてもよい媒体と；（ｂ）媒体に完全に可溶性ではない１つ以上のアミド官能基を含む化合物を含む摩擦調整剤成分と；（ｃ）（ａ）に可溶性であり、（ｂ）と相互作用して、（ａ）への（ｂ）の溶解度を高めるか、または、おそらくより正確には、（ａ）と（ｂ）の組み合わせへの（ｂ）の溶解度が、（ａ）への（ｂ）の溶解度より高められる、（ａ）と（ｂ）の組み合わせへの（ｂ）の溶解度より高められる、安定化成分とを含み、安定化成分が、少なくとも１つの水素供与基と、少なくとも１つの水素受容基と、少なくとも１つのヒドロカルビル基とを含む化合物を含み、ここで水素供与基と水素受容基とが、８個を超える共有結合およびイオン結合によって離されていない、組成物を提供する。成分（ｂ）および成分（ｃ）は、平均直径が１０ミクロン未満の分散した粒子の形態で成分（ａ）の中に存在していてもよい。

本発明は、目視での清澄性のランク付け（例えば、以下の表１〜３に示す）によって定義されるような全組成物の濁度が改良されているか、または、安定化成分である（ｃ）を含有しない同じ組成物と比較して、ＪＴＵ値および／またはＮＴＵ値が低い、本明細書に記載の組成物を提供する。ある実施形態では、本発明の組成物は、ＪＴＵ値および／またはＮＴＵ値が最大で１００である。

本発明は、さらに、本明細書に記載するように、透明で安定な組成物を調製するプロセスを提供し、この方法は、（Ｉ）成分（ａ）に成分（ｂ）および成分（ｃ）を加える工程と、（ＩＩ）成分（ｂ）および成分（ｃ）の粒子、ある実施形態では、成分（ｂ）のみの粒子が１０ミクロン未満の平均粒径を有するように、他の実施形態では、さらに特定的にいうと、粒子の１０重量％以下が０．５ミクロンを超える直径を有するように、成分を混合する工程とを含む。それに加え、成分（ｂ）は、全組成物中に最低限の量、例えば、０．１５重量％以上の量で存在していてもよい。

本発明は、さらに、本明細書に記載する摩擦調整剤を含有する組成物の溶解度および／または相溶性および／または安定性を高めるための相溶化剤および組成物の使用を提供する。

種々の好ましい特徴および実施形態を、非限定的な説明によって以下に記載する。

本発明は、他の方法では使用することができないか、および／または本発明によって可能となった量で使用することができなかった機能性流体組成物中で、不安定で不透明で、および／または濁った組成物を得ることなく、特定の摩擦調整剤の使用を可能にする組成物、方法および使用を提供する。

本発明の組成物および方法において、および本発明の組成物および方法を使用可能な機能性流体の種類としては、ギア油、トランスミッション油、油圧用液、エンジン油、２サイクル油、金属作業液、燃料などが挙げられる。一実施形態では、機能性流体はエンジン油である。別の実施形態では、機能性流体は、ギア油である。別の実施形態では、機能性流体は、トランスミッション液である。別の実施形態では、機能性流体は、油圧用液である。別の実施形態では、機能性流体は、燃料である。

ある実施形態では、本発明は、運搬デバイス、例えば、摩擦調整剤を含有するように作用し、添加された機能性流体と接触するデバイスの使用を含まない。ある実施形態では、本発明は、ゲル組成物または固体組成物のいずれかの使用を含まず、このような組成物は、機能性流体中の１つ以上の成分の放出を遅らせる。むしろ、本発明は、成分の組み合わせを使用することによって、摩擦調整剤を機能性流体に組み込むための手段を提供し、安定で透明であり、および／または濁りのない状態を維持しつつ、多量の摩擦調整剤を含む機能性流体を生じる。

ある実施形態では、本発明は、１つ以上の成分を欠いている以外は同じである組成物よりも安定であり、透明であり、および／または濁りが少ない組成物を提供する。ある実施形態では、欠いている成分は、安定化成分である。他の実施形態では、本発明の組成物は、本発明の安定化成分を欠いている以外は同一である組成物と比較して、濁度が低い。これらの実施形態のいくつかにおいて、組成物の濁度は、表１〜３のような目視での清澄性のランク付けとして、またはＪＴＵ値および／またはＮＴＵ値としてあらわされる。他の実施形態では、本発明の組成物は、最大のＪＴＵ値および／またはＮＴＵ値が、１００、９０、または８０である。

ＪＴＵ値およびＮＴＵ値は、ＵＳ ＥＰＡ方法１８０．１によって測定されてもよい。さらに、ＪＴＵ値およびＮＴＵ値は、Ｍｏｎｉｔｅｋ Ｍｏｄｅｌ １５１ Ｔｕｒｂｉｄｉｍｅｔｅｒを用い、Ｊａｃｋｓｏｎ Ｔｕｒｂｉｄｉｔｙ Ｕｎｉｔ（ＪＴＵ）において、さらに希釈することなく測定されてもよい。

（媒体）
本発明の組成物は、媒体を含む。媒体は、溶媒、機能性流体、添加剤濃縮物、またはこれらの組み合わせであってもよい。

適切な溶媒としては、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、酸素含有組成物、またはこれらの混合物が挙げられる。酸素含有組成物としては、アルコール、ケトン、カルボン酸のエステル、グリコールおよび／またはポリグリコール、またはこれらの混合物を挙げることができる。また、適切な溶媒としては、潤滑粘度の油、ナフサ、トルエン、キシレン、またはこれらの組み合わせも挙げられる。潤滑粘度の油は、天然油、合成油、またはこれらの混合物を含んでいてもよい。潤滑粘度の油は、ＡＰＩ（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ）のグループＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖの基油またはこれらの混合物であってもよい。市販の脂肪族炭化水素溶媒または希釈剤の例としては、潤滑粘度の油が挙げられ、Ｐｉｌｏｔ（商標）１４０およびＰｉｌｏｔ（商標）２９９、およびＰｉｌｏｔ（商標）９００（Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍ Ｃａｒｌｅｓｓから入手可能）、Ｐｅｔｒｏ−Ｃａｎａｄａ（商標）１００Ｎ、Ｎｅｘｂａｓｅ（商標）、Ｙｕｂａｓｅ（商標）、および４〜６ｃＳｔのポリ（アルファ−オレフィン）である。

適切な機能性流体としては、上に列挙した任意の機能性流体が挙げられ、このような流体の混合物を含む。多くの実施形態では、機能性流体または媒体として用いられる他の材料は、以下の詳細に記載する成分（ｂ）および成分（ｃ）に加え、さらなる添加剤を含有する。これらのさらなる添加剤について、以下にきわめて詳細に記載する。

本発明の一実施形態では、媒体および／または全組成物は、硫黄、リン、硫酸灰分、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも１つの選択肢を実質的に含まないか、またはまったく含まず、他の実施形態では、燃料組成物は、２０ｐｐｍ未満、１５ｐｐｍ未満、１０ｐｐｍ未満、または１ｐｐｍ未満の硫黄、リン、硫酸灰分、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも１つの選択肢を含む。

一実施形態では、媒体と安定化成分は、同様な材料であってもよい。つまり、同じ種類の材料が、両方の成分の機能を発揮してもよい。例えば、本発明が濃縮物の形態である場合、存在する媒体は、安定化成分として作用してもよく、逆もまた同様である。次いで、トップ処理（ｔｏｐ ｔｒｅａｔ）および／または添加剤パッケージとして、この濃縮物を機能性流体に加え、安定化剤成分／媒体材料が存在しない状態では、他の方法だとくもりが出るか、または非相溶性であるような状態で、安定で均一な機能性流体を得てもよい。

（摩擦調整剤）
本発明の組成物は、摩擦調整剤成分を含む。摩擦調整剤成分は、媒体および／または使用する機能性流体中で完全に可溶性ではなく、および／または相溶性でもない少なくとも１つの摩擦調整剤を含んでいてもよい。完全に可溶性ではなく、および／または相溶性でもないとは、加えるべき流体に対し、摩擦調整剤が溶解したままでもなく、および／または懸濁したままでもないことを意味し、流体は濁りおよび／またはくもりが出て、沈殿が出るか、またはこれらの任意の組み合わせが生じる。ある実施形態では、摩擦調整剤は、使用する流体に濁りのある外観を与えるか、または固体が析出（ｄｒｏｐ−ｏｕｔ）し、またはＮＴＵ値および／もしくはＪＴＵ値が８０、９０より大きいか、または１００でさえある。ある実施形態では、この流体は、完成した潤滑剤または添加剤濃縮物のような機能性流体組成物である。

ある実施形態では、本発明の摩擦調整剤は、可溶性であり、低濃度で、ある流体と可溶性であり、および／または相溶性であるが、より高い濃度では可溶性でもなく、および／または相溶性でもなくなる。ある実施形態では、本発明で使用するのに適した摩擦調整剤は、上に定義したように、０．１、０．１５、０．２、０．３、０．５、または１．０重量％以上の濃度で流体が存在するとき、完全に可溶性ではなく、および／または相溶性でもない。

ある実施形態では、本発明の摩擦調整剤は、１つ以上のアミド官能基を含む化合物を含む。適切な摩擦調整剤としては、以下の式によってあらわされる化合物が挙げられ、

式中、Ｘ^４は、酸素原子または硫黄原子であり；Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、水素またはヒドロカルビル基である。適切な摩擦調整剤の例としては、オレイルアミド、ステアリルアミド、またはこれらの組み合わせが挙げられる。

脂肪アミドは、米国特許第４，２８０，９１６号に詳細に記載されている。適切なアミドは、Ｃ_８〜Ｃ_２４脂肪族モノカルボン酸アミドであり、周知である。脂肪酸ベースの化合物とアンモニアまたはアミン生成物とを反応させると脂肪アミドが生成する。脂肪酸および脂肪酸から誘導されるアミドは、飽和であってもよく、不飽和であってもよい。重要な脂肪酸としては、ラウリン酸（Ｃ_１２）、パルミチン酸（Ｃ_１６）、ステアリン酸（Ｃ_１８）が挙げられる。他の重要な不飽和脂肪酸としては、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸が挙げられ、これらはすべてＣ_１８である。一実施形態では、本発明の脂肪アミドは、Ｃ_１８不飽和脂肪酸から誘導されるアミドである。

脂肪アミンおよびジエトキシ化長鎖アミン、例えば、Ｎ，Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチル）−タローアミン自体は、一般的に、本発明の摩擦調整剤成分として有用である。両方の種類のアミンが市販されている。脂肪アミンおよびエトキシ化脂肪アミンは、米国特許第４，７４１，８４８号に非常に詳細に記載されている。

摩擦調整剤は、本発明の組成物中に、少なくとも０．０５、０．１、０．１５、０．２、０．３、０．５、または１．０重量％の量で存在していてもよい。摩擦調整剤は、１０、９、８、７．５、５、または４または３重量％まで、またはこれより少ない量で存在していてもよい。

本発明の組成物（特定的には、摩擦調整剤成分）は、場合により、１種類以上のさらなる摩擦調整剤を含んでいてもよい。これらのさらなる摩擦調整剤は、上述の摩擦調整剤の溶解度および／または相溶性の問題をもっていてもよく、もっていなくてもよい。これらのさらなる摩擦調整剤としては、ポリオールエステル、例えば、グリセロールモノオレエート、およびそのホウ素化（ｂｏｒａｔｅｄ）誘導体；脂肪ホスファイト；ホウ素化脂肪エポキシド；硫化オレフィン；ヒドロキシ−カルボン酸から誘導される化合物、例えば、オレイル酒石酸イミド、ステアリル酒石酸イミド、および２−エチルヘキシルタートレート；ならびにこれらの混合物が挙げられる。

ポリオールのエステルには、グリセロールの脂肪酸エステルが含まれる。これらは、当該技術分野で周知の種々の方法によって調製することができる。これらの多くのエステル（例えば、グリセロールモノオレエートおよびグリセロールモノタロエート）は、商業スケールで製造される。本発明で有用なエステルは、油溶性であり、好ましくは、例えば、天然の産物中にみられるＣ_８〜Ｃ_２２脂肪酸、またはこれらの混合物から調製される。脂肪酸は、飽和であってもよく、不飽和であってもよい。天然源由来の酸の中にみられる特定の化合物としては、１個のケト基を含むリカン酸を挙げることができる。有用なＣ_８〜Ｃ_２２脂肪酸は、Ｒがアルキルまたはアルケニルである式Ｒ−ＣＯＯＨの脂肪酸である。

グリセロールの脂肪酸モノエステルが有用である。モノエステルとジエステルの混合物を使用してもよい。モノエステルとジエステルの混合物は、少なくとも約４０％のモノエステルを含有していてもよい。約４０重量％〜約６０重量％のモノエステルを含有するグリセロールのモノエステルとジエステルの混合物を使用してもよい。例えば、４５重量％〜５５重量％のモノエステルと５５重量％〜４５重量％のジエステルの混合物を含有する市販のグリセロールモノオレエートを使用してもよい。

これらの脂肪酸エスエルを製造するのに有用な脂肪酸としては、オレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、パルミトレイン酸、リノール酸、ラウリン酸、リノレン酸、およびエレオステアリン酸、ならびにタロー油、パーム油、オリーブ油、ピーナッツ油のような天然産物由来の酸が挙げられる。

ヒドロキシ−カルボン酸から誘導される摩擦調整剤は、酸とアルコールおよび／またはアミンとの反応によって作られてもよい。適切なヒドロキシ−カルボン酸としては、以下の式によってあらわされるものが挙げられ、

式中、ａおよびｂは、独立して、１〜５、または１〜２の整数であってもよく；Ｘは、脂肪族基または脂環式基、または炭素鎖中に酸素原子を含む脂肪族もしくは脂環式基、または上の種類の置換された基であってもよく、この基は、６個までの炭素原子を含み、ａ＋ｂの利用可能な結合点を含み；各Ｙは、独立して、−Ｏ−、＞ＮＨ、または＞ＮＲ^３であってもよく、または、２個のＹが一緒になって、２個のカルボニル基の間に作られるイミド構造Ｒ^１−Ｎ＜の窒素をあらわし；Ｒ^１およびＲ^３は、それぞれ独立して、水素またはヒドロカルビル基であってもよく、但し、少なくとも１つのＲ^１基およびＲ^３基は、ヒドロカルビル基であってもよく；各Ｒ^２は、独立して、水素、ヒドロカルビル基またはアシル基であってもよく、さらに、但し、少なくとも１つの−ＯＲ^２基が、−Ｃ（Ｏ）−Ｙ−Ｒ^１基の少なくとも１つに対してαまたはβにあるＸの中の炭素原子の上に位置している。

一実施形態では、酸は、以下の式によってあらわされ、

式中、各Ｒ^４は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基であるか、またはＲ^４基が一緒になって環を形成する。一実施形態では、摩擦調整剤はホウ素化されている（ｂｏｒａｔｅｄ）。別の実施形態では、摩擦調整剤は、ホウ素化されていない。

上のいずれかの実施形態では、ヒドロキシ−カルボン酸は、酒石酸、クエン酸、またはこれらの組み合わせであってもよく、このような酸の反応性等価体であってもよい（エステル、酸ハロゲン化物または無水物を含む）。得られた摩擦調整剤は、酒石酸、クエン酸のイミド、ジ−エステル、ジ−アミド、またはエステル−アミド誘導体、またはこれらの混合物であってもよい。一実施形態では、ヒドロキシカルボン酸の誘導体は、酒石酸のイミド、ジ−エステル、ジ−アミド、またはエステル−アミド誘導体を含む。

摩擦調整剤の調製で使用するアミンは、式ＲＲ’ＮＨを有していてもよく、ここで、ＲおよびＲ’は、それぞれ独立して、Ｈ、１個または８個〜３０個または１５０個の炭素原子（すなわち、１〜１５０個、または８〜３０個、または１〜３０個、または８〜１５０個の原子）の炭化水素系のラジカルをあらわす。また、下限が２、３、４、６、１０、または１２個の炭素原子であり、上限が１２０、８０、４８、２４、２０、１８、または１６個の炭素原子である炭素原子範囲を有するアミンを使用してもよい。一実施形態では、Ｒ基およびＲ’基は、それぞれ、８個または６個〜３０個または１２個の炭素原子を含む。一実施形態では、ＲおよびＲ’の炭素原子の合計は、少なくとも８である。ＲおよびＲ’は、直鎖であってもよく、分枝鎖であってもよい。一実施形態では、ＲおよびＲ’は、直鎖であり、少なくとも１２個の炭素を含む。このような実施形態では、これらの基は、ある程度の不飽和部を含んでいてもよい。

摩擦調整剤を調製するのに有用なアルコールは、同様に、１個または８個〜３０個または１５０個の炭素原子を含む。また、下限が２、３、４、６、１０、または１２個の炭素原子であり、および上限が１２０、８０、４８、２４、２０、１８、または１６個の炭素原子である炭素原子範囲を有するアルコールを使用してもよい。特定の実施形態では、アルコールに由来する基の炭素原子の数は、８〜２４個、１０〜１８個、１２〜１６個、または１３個の炭素原子であってもよい。

アルコールおよびアミンは、直鎖または分枝鎖であってもよく、分枝鎖である場合、鎖中の任意の点で分岐が起こってもよく、分岐は、任意の長さであってもよい。ある実施形態では、使用するアルコールおよび／またはアミンとしては、分岐した化合物が挙げられ、さらに他の実施形態では、使用するアルコールおよびアミンは、少なくとも５０％、７５％、またはさらには８０％分岐している。

ある実施形態では、使用するアルコールおよび／またはアミンとしては、分岐したＣ_６〜１８またはＣ_８〜１８のアルコール、分岐したＣ_{１２〜１６}アルコール、２−エチルヘキサノール、イソトリデシルアルコール、直鎖のＣ_６〜１８またはＣ_８〜１８アルコール、直鎖のＣ_{１２〜１６}アルコール、またはこれらの組み合わせが挙げられる。

一実施形態では、ヒドロキシ−酸から誘導される摩擦調整剤は、以下の式の化合物によってあらわされてもよく、

式中、ｎ’は、０〜１０であり；ｐは、１〜５であり；ＹおよびＹ’は、独立して、−Ｏ−、＞ＮＨ、＞ＮＲ^７、または２個の＞Ｃ＝Ｏ基の間にＲ^１−Ｎ＜基を生成する、Ｙ基およびＹ’基の連結によって作られるイミド基であり；Ｒ^５およびＲ^６は、独立して、典型的には、１、４または６個〜１５０、３０または２４個の炭素原子を含む、ヒドロカルビル基であり；ｍは、０または１であり、Ｘは、独立して、−ＣＨ_２−、＞ＣＨＲ^８または＞ＣＲ^８Ｒ^９、＞ＣＨＯＲ^１０、または＞Ｃ（ＣＯ_２Ｒ^１０）_２、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｒ^８または−ＣＨＲ^８Ｒ^９、−ＣＨ_２ＯＲ^１０、または−ＣＨ（ＣＯ_２Ｒ^１０）_２、またはこれらの混合物であり、Ｒ^７は、ヒドロカルビル基であり；Ｒ^８およびＲ^９は、独立して、ケト含有基（例えば、アシル基）、エステル基またはヒドロカルビル基であり；Ｒ^１０は、独立して、水素、または、典型的には、１〜１５０個の炭素原子を含むヒドロカルビル基である。

ある実施形態では、式ＩＶによってあらわされる化合物は、ヒドロキシルを含有する少なくとも１つのＸを含む（例えば、＞ＣＨＯＲ^１０、Ｒ^１０は水素である）。Ｘがヒドロキシルを含有する場合、化合物は、ヒドロキシ−カルボン酸（例えば、酒石酸、クエン酸、またはこれらの混合物）から誘導されてもよい。一実施形態では、この化合物は、クエン酸から誘導され、Ｒ^５およびＲ^６は、少なくとも６個または８個の炭素原子から１５０個まで、または６個もしくは８個〜３０個もしくは２４個の炭素原子を含む。一実施形態では、化合物は、酒石酸から誘導され、Ｒ^５およびＲ^６は、４個または６個〜３０個または２４個の炭素原子を含む。Ｘがヒドロキシルを含有しない場合、化合物は、マロン酸、シュウ酸、クロロフェニルマロン酸、これらの反応性等価体（例えば、エステル）またはこれらの混合物から誘導されてもよい。

ある実施形態では、本発明の組成物は、これらの任意選択の摩擦調整剤を含まず、他の実施形態では、本明細書に列挙する任意選択の１つ以上の摩擦調整剤は、本発明の組成物中に存在しない。

他の実施形態では、さらなる摩擦調整剤が存在し、摩擦調整剤は、ヒドロキシ−酸から誘導される。他の実施形態では、さらなる摩擦調整剤は、オレイル酒石酸イミド、ステアリル酒石酸イミド、２−エチルヘキシル酒石酸イミド、またはこれらの組み合わせである。

さらなる摩擦調整剤は、本発明の組成物中に、少なくとも０．０５、０．１、０．１５、０．２、０．３、０．５、または１．０重量％の量で存在していてもよい。さらなる摩擦調整剤は、１０、７．５、５、または４または３重量％未満の量で存在していてもよい。

（安定化成分）
本発明の組成物は、安定化成分を含む。本発明の安定化成分は、媒体に可溶性であり、媒体および／または全組成物中の溶解度を高めるように摩擦調整剤と相互作用する。これは、安定化成分と摩擦調整剤の会合によって達成されてもよく、会合した分子の懸濁した粒子を生じ、摩擦調整剤単独によって得られるよりも大きな程度まで、媒体および／または全組成物に懸濁、分散、および／または溶解したままである。

本発明の安定化成分は、添加剤であり、媒体中の摩擦調整剤と合わせたとき、安定化成分を含有しない同じ組成物と比較して、組成物の濁度を向上させる。安定化成分は、少なくとも１つの水素供与基と、少なくとも１つの水素受容基と、少なくとも１つのヒドロカルビル基とを含み、水素供与基と水素受容基とが、８個を超える共有結合およびイオン結合によって離されていないような化合物を含む。

ある実施形態では、安定化成分は、（ａ）三級アミノ基を含むヒドロカルビル置換された化合物と、（ｂ）（ａ）の三級アミノ基を四級窒素に変換するのに適切な四級化剤との反応生成物を含む四級塩を含み、四級化剤は、ジアルキルスルフェート、ハロゲン化ベンジル、ヒドロカルビル置換されたカーボネート；酸と組み合わせたヒドロカルビルエポキシド、またはこれらの混合物からなる群から選択される。

四級塩は、（ｉ）（ａ）ヒドロカルビル置換されたアシル化剤と、このアシル化剤と縮合させることができる、酸素原子または窒素原子を含む化合物との縮合生成物であり、さらに三級アミノ基を含む、縮合生成物；（ｂ）少なくとも１つの三級アミノ基を含むポリアルケン置換されたアミン；（ｃ）三級アミノ基を含み、ヒドロカルビル置換されたフェノールと、アルデヒドと、アミンとの反応から調製された、Ｍａｎｎｉｃｈ反応生成物、からなる群から選択される少なくとも１つの化合物と、（ｉｉ）化合物（ｉ）の三級アミノ基を四級窒素に変換するのに適切な四級化剤との反応生成物を含んでいてもよく、四級化剤は、ジアルキルスルフェート、ハロゲン化ベンジル、ヒドロカルビル置換されたカーボネート；酸と組み合わせたヒドロカルビルエポキシド、またはこれらの混合物からなる群から選択される。

一実施形態では、四級塩は、（ｉ）少なくとも１つの三級アミノ基を含むポリアルケン置換されたアミンおよび／または三級アミノ基を含むＭａｎｎｉｃｈ反応生成物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物と、（ｉｉ）四級化剤との反応生成物を含む。

別の実施形態では、四級塩は、（ｉ）無水コハク酸とアミンの反応生成物と、（ｉｉ）四級化剤との反応生成物を含む。このような実施形態では、無水コハク酸は、ポリイソブチレンおよび無水物から誘導されてもよく、ポリイソブチレンは、数平均分子量が約８００〜約１６００である。ある実施形態では、無水コハク酸は、塩素を含まない。

ある実施形態では、上述の成分（ｉ）（ａ）のヒドロカルビル置換されたアシル化剤は、長鎖炭化水素の反応生成物、一般的に、一不飽和カルボン酸反応剤、
例えば、（１）一不飽和Ｃ_４〜Ｃ_１０ジカルボン酸、例えば、フマル酸、イタコン酸、マレイン酸；（２）（１）の誘導体、例えば、無水物またはＣ_１〜Ｃ_５アルコールから誘導された（１）のモノエステルまたはジエステル；（３）一不飽和Ｃ_３〜Ｃ_１０モノカルボン酸、例えば、アクリル酸およびメタクリル酸；または（ｉｖ４）（３）の誘導体、例えば、一般式
（Ｒ^１）（Ｒ^１）Ｃ＝Ｃ（Ｒ^１）（ＣＨ（Ｒ^１）（Ｒ^１））
（式中、各Ｒ^１は、独立して、水素またはヒドロカルビル基である）
によってあらわされるオレフィン性結合を含む任意の化合物との（３）のＣ_１〜Ｃ_５アルコールから誘導されるエステル
で置換されたポリオレフィンである。

一不飽和カルボン酸との反応のためのオレフィンポリマーとしては、主要なモル量のＣ_２〜Ｃ_２０、例えば、Ｃ_２〜Ｃ_５モノオレフィンを含むポリマーを挙げることができる。このようなオレフィンとしては、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、ペンテン、オクテン−１、またはスチレンが挙げられる。ポリマーは、ホモポリマー、例えば、ポリイソブチレン、およびこのような２種類以上のオレフィンのコポリマー、例えば、エチレンとプロピレン；ブチレンとイソブチレン；プロピレンとイソブチレンのコポリマーが挙げられる。他のコポリマーとしては、少量のモル量のコポリマーモノマー（例えば、１〜１０モル％が、Ｃ_４〜Ｃ_１８ジオレフィンである）、例えば、イソブチレンとブタジエンのコポリマー；またはエチレンと、プロピレンと、１，４−ヘキサジエンとのコポリマーが挙げられる。

一実施形態では、上に与えられているオレフィン性結合を含む化合物をの式の少なくとも１つのＲが、ポリブテンから誘導され、つまり、Ｃ_４オレフィン（１−ブテン、２−ブテン、およびイソブチレンを含む）のポリマーである。Ｃ_４ポリマーは、ポリイソブチレンを含んでいてもよい。別の実施形態では、オレフィン性結合を含む化合物の少なくとも１つのＲは、エチレン−アルファオレフィンポリマーから誘導される（エチレン−プロピレン−ジエンポリマーを含む）。エチレン−アルファオレフィンコポリマーと、エチレン−低級オレフィン−ジエンターポリマーは、欧州特許公開第ＥＰ０２７９８６３号および以下の米国特許３，５９８，７３８号；第４，０２６，８０９号；第４，０３２，７００号；第４，１３７，１８５号；第４，１５６，０６１号；第４，３２０，０１９号；第４，３５７，２５０号；第４，６５８，０７８号；第４，６６８，８３４号；第４，９３７，２９９号；第５，３２４，８００を含め、多くの特許文献に記載されており、これらはそれぞれ、これらのエチレン系ポリマーの関連する開示内容について、本明細書に参考として組み込まれる。

別の実施形態では、上述のオレフィン性結合を含む化合物のオレフィン性結合は、主に、以下の式によってあらわされるビニリデン基である。
−（Ｈ）Ｃ＝Ｃ（Ｒ^２）（Ｒ^２）
式中、Ｒ^２は、ヒドロカルビル基であり、ある実施形態では、両方のＲ^２基がメチル基であり、
−（Ｈ）（Ｒ^３）Ｃ（Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ２）
式中、Ｒ^３は、ヒドロカルビル基である。

一実施形態では、上に与えられているオレフィン性結合を含む化合物の式のビニリデン含有量は、少なくとも約３０モル％のビニリデン基、少なくとも約５０モル％のビニリデン基、または少なくとも約７０モル％のビニリデン基を含んでいてもよい。このような材料およびこの材料を調製する方法は、米国特許第５，０７１，９１９号；第５，１３７，９７８号；第５，１３７，９８０号；第５，２８６，８２３号；第５，４０８，０１８号；第６，５６２，９１３号；第６，６８３，１３８号；第７，０３７，９９９号、ならびに米国特許公開第２００４０１７６５５２Ａ１号、第２００５０１３７３６３号、および第２００６００７９６５２Ａ１号に記載されており、本明細書に明らかに参考として組み込まれ、このような生成物は、ＢＡＳＦから商標名ＧＬＩＳＳＯＰＡＬ（登録商標）で市販されており、Ｔｅｘａｓ Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ ＬＰから商標名ＴＰＣ １１０５（商標）、およびＴＰＣ ５９５（商標）で市販されている。

一不飽和カルボン酸反応剤と、上述のオレフィン性結合を含む化合物との反応から、ヒドロカルビル置換されたアシル化剤を製造する方法は、当該技術分野でよく知られており、以下の特許：米国特許第３，３６１，６７３号および第３，４０１，１１８号に開示されており、熱「エン」反応が起こることについて、米国特許第３，０８７，４３６号；第３，１７２，８９２号；第３，２７２，７４６号；第３，２１５，７０７号；第３，２３１，５８７号；第３，９１２，７６４号；第４，１１０，３４９号；第４，２３４，４３５号；第６，０７７，９０９号；第６，１６５，２３５号に開示されており、本明細書に参考として組み込まれる。

別の実施形態では、ヒドロカルビル置換されたアシル化剤は、以下の式によってあらわされる少なくとも１つのカルボン酸反応剤：
（Ｒ^４Ｃ（Ｏ）（Ｒ^５）_ｎＣ（Ｏ））Ｒ^４
と、

（式中、各Ｒ^４は、独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基であり、各Ｒ^５は、二価のヒドロカルビレン基であり、ｎは、０または１である）
と、上述の様なオレフィン結合を含む任意の化合物との反応から作られてもよい。この化合物と、これらの化合物を製造するプロセスは、米国特許第５，７３９，３５６号；第５，７７７，１４２号；第５，７８６，４９０号；第５，８５６，５２４号；第６，０２０，５００号；第６，１１４，５４７号に開示され、本明細書に参考として組み込まれる。

ヒドロカルビル置換されたアシル化剤を製造する他の方法は、以下の参考文献、米国特許第５，９１２，２１３号；第５，８５１，９６６号；第５，８８５，９４４号中に見つけることができ、本明細書に参考として組み込まれる。

アシル化剤と縮合させることができ、三級アミノ基をさらに含む酸素原子または窒素原子を含む化合物は、以下の式によってあらわされてもよい。

式中、Ｘは、約１〜約４個の炭素原子を含むアルキレン基であり、各Ｒ^６は、独立して、ヒドロカルビル基であり、Ｒ^６’は、水素またはヒドロカルビル基であってもよい。

式中、Ｘは、約１〜約４個の炭素原子を含むアルキレン基であり、各Ｒ^７は、独立して、ヒドロカルビル基である。

アシル化剤と縮合させることができ、三級アミノ基をさらに含む、窒素または酸素を含む化合物の例としては、限定されないが、エチレンジアミン、１，２−プロピレンジアミン、１，３−プロピレンジアミン、異性体のブチレンジアミン、ペンタンジアミン、ヘキサンジアミン、ヘプタンジアミン、ジエチレントリアミン、ジプロピレントリアミン、ジブチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、テトラエチレンペンタアミン、ペンタエチレンヘキサアミン、ヘキサメチレンテトラミン、およびビス（ヘキサメチレン）トリアミン、ジアミノベンゼン、ジアミノピリジンまたはこれらの混合物が挙げられ得る。それに加え、アルキル化されて、三級アミノ基を含んでもよい窒素または酸素を含む化合物も使用してもよい。三級アミノ基を含むようにアルキル化した後に、アシル化剤と縮合させることができる窒素または酸素を含む化合物の例としては、限定されないが、ジメチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−アミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アミノエチルアミンまたはこれらの混合物が挙げられ得る。アシル化剤と縮合させることができ、三級アミノ基をさらに含む、窒素または酸素を含む化合物としては、さらにアミノアルキル置換ヘテロ環式化合物を挙げることができ、例えば、１−（３−アミノプロピル）イミダゾールおよび４−（３−アミノプロピル）モルホリン、１−（２−アミノエチル）ピペリジン、３，３−ジアミノ−Ｎ−メチルジプロピルアミン、３’３−アミノビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピルアミン）が挙げられ得る。別の種類のアシル化剤と縮合させることができ、三級アミノ基を含む、窒素または酸素を含む化合物としては、アルカノールアミンが挙げられ、限定されないが、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロパノール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロパノール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノブタノール、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス（ヒドロキシエチル）アミン、またはこれらの混合物が挙げられる。

四級化剤とともに用いる酸は、一般式Ｒ−ＣＯＯＨであらわされ、Ｒがヒドロカルビル基である有機酸であってもよい。ある実施形態では、この酸のヒドロカルビル基は、１〜１０個、１〜６個、または１〜４個の炭素原子を含む。ある実施形態では、酸は、酢酸、プロピオン酸、酪酸、またはペンタン酸であってもよい。

四級アンモニウム塩、およびこの四級アンモニウム塩を調製する方法の例は、ＵＳ４，２５３，９８０号、ＵＳ３，７７８，３７１号、ＵＳ４，１７１，９５９号、ＵＳ４，３２６，９７３号、ＵＳ４，３３８，２０６号、ＵＳ５，２５４，１３８号に記載されており、本明細書に参考として組み込まれる。

本発明の四級塩はまた、三級アミノ基を含有するポリエステルと、三級アミノ基を四級窒素に変換するのに適した四級化剤との反応から誘導されてもよいポリエステル四級アンモニウム塩も含んでいてもよい。

本発明の添加剤の調製で用いられる三級アミノ基を含有するポリエステルは、三級アミノ基を含有する四級化されていないポリエステルとして記述することもできる。

ある実施形態では、ポリエステルは、少なくとも１つのヒドロキシル基を含む脂肪カルボン酸と、前記酸と縮合することができ、三級アミノ基をさらに含む、酸素原子または窒素原子を含む化合物との反応生成物である。上述のポリエステルの調製に使用可能な適切な脂肪カルボン酸は、以下の式であらわされてもよく、

式中、Ｒ^１は、水素、または１〜２０個の炭素原子を含むヒドロカルビル基であり、Ｒ^２は、１〜２０個の炭素原子を含むヒドロカルビレン基である。ある実施形態では、Ｒ^１は、１〜１２個、２〜１０個、４〜８個、または６個の炭素原子を含んでおり、Ｒ^２は、２〜１６個、６〜１４個、８〜１２個、または１０個の炭素原子を含む。

ある実施形態では、ポリエステルの調製に用いられる脂肪カルボン酸は、１２−ヒドロキシステアリン酸、リシノール酸、１２−ヒドロキシドデカン酸、５−ヒドロキシドデカン酸、５−ヒドロキシデカン酸、４−ヒドロキシデカン酸、１０−ヒドロキシウンデカン酸、またはこれらの組み合わせである。

前記酸と縮合することができ、三級アミノ基をさらに含む、酸素原子または窒素原子を含む化合物は、アシル化剤と縮合することができ、酸素原子または窒素原子を含む化合物として上に述べた任意の材料を含んでいてもよい。適切な材料は、以下の式によってあらわされてもよく、

式中、Ｒ^３は、１〜１０個の炭素原子を含むヒドロカルビル基であり；Ｒ^４は、１〜１０個の炭素原子を含むヒドロカルビル基であり；Ｒ^５は、１〜２０個の炭素原子を含むヒドロカルビレン基であり；Ｘ^１は、ＯまたはＮＲ^６であり、Ｒ^６は、水素、または１〜１０個の炭素原子を含むヒドロカルビル基である。ある実施形態では、Ｒ^３は、１〜６個、１〜２個、または１個の炭素原子を含み、Ｒ^４は、１〜６個、１〜２個、または１個の炭素原子を含み、Ｒ^５は、２〜１２個、２〜８個、または３個の炭素原子を含み、Ｒ^６は、１〜８個、または１〜４個の炭素原子を含む。これらの実施形態のいくつかにおいて、化合物は、以下のようになり、

上に提示した種々の定義をここでも適用する。

ポリエステル剤と縮合させることができる、窒素または酸素を含有する化合物の例は、アシル化剤と縮合することができる材料の例として上に列挙したすべてのものを含む。

四級化されたポリエステル塩は、四級化されたポリエステルアミド塩であってもよい。このような実施形態では、四級化されたポリエステル塩を調製するために用いられる三級アミノ基を含有するポリエステルは、三級アミノ基を含むポリエステルアミドである。これらの実施形態のいくつかにおいて、アミンまたはアミノアルコールをモノマーと反応させ、次いで、得られた材料をさらなるモノマーと重合させ、望ましいポリエステルアミドを得て、次いで、これを四級化してもよい。

ある実施形態では、四級化されたポリエステル塩としては、以下の式によってあらわされるアニオンが挙げられ、

式中、Ｒ^１は、水素、または１〜２０個の炭素原子を含むヒドロカルビル基であり、Ｒ^２は、１〜２０個の炭素原子を含むヒドロカルビレン基であり；Ｒ^３は、１〜１０個の炭素原子を含むヒドロカルビル基であり；Ｒ^４は、１〜１０個の炭素原子を含むヒドロカルビル基であり；Ｒ^５は、１〜２０個の炭素原子を含むヒドロカルビレン基であり；Ｒ^６は、水素、または１〜１０個の炭素原子を含むヒドロカルビル基であり；ｎは、１〜１０の整数であり；Ｒ^７は、水素、１〜２２個の炭素原子を含むヒドロカルボニル基、または１〜２２個の炭素原子を含むヒドロカルビル基であり；Ｘ^２は、四級化剤から誘導される基である。ある実施形態では、Ｒ^６は水素である。

上のように、ある実施形態では、Ｒ^１は、１〜１２個、２〜１０個、４〜８個、または６個の炭素原子を含み、Ｒ^２は、２〜１６個、６〜１４個、８〜１２個、または１０個の炭素原子を含み、Ｒ^３は、１〜６個、１〜２個、または１個の炭素原子を含み、Ｒ^４は、１〜６個、１〜２個、または１個の炭素原子を含み、Ｒ^５は、２〜１２個、２〜８個、または３個の炭素原子を含み、Ｒ^６は、１〜８個、または１〜４個の炭素原子を含む。これらのいずれかの実施形態では、ｎは、２〜９、または３〜７であってもよく、Ｒ^７は、６〜２２個、または８〜２０個の炭素原子を含んでいてもよい。

これらの実施形態では、四級化されたポリエステル塩は、Ｃ１〜２２、またはＣ８〜２０の脂肪酸で本質的にキャップ化されている。適切な酸の例としては、オレイン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、エルカ酸、ラウリン酸、２−エチルヘキサン酸、９，１１−リノール酸、９，１２−リノール酸、９，１２，１５−リノレン酸、アビエチン酸、またはこれらの組み合わせが挙げられる。

本発明の四級化されたポリエステル塩の数平均分子量（Ｍｎ）は、５００〜３０００、または７００〜２５００であってもよい。

本発明で有用なポリエステルは、１種類以上のヒドロキシカルボン酸またはヒドロキシカルボン酸とカルボン酸の混合物を、場合によりエステル化触媒存在下で加熱することによって得ることができる。ヒドロキシカルボン酸は、式ＨＯ−Ｘ−ＣＯＯＨを有していてもよく、ここで、Ｘは、少なくとも８個の炭素原子を含み、ヒドロキシ基とカルボン酸基との間に少なくとも４個の炭素原子がある二価の飽和または不飽和の脂肪族基であるか、またはこのようなヒドロキシカルボン酸とヒドロキシ基を含まないカルボン酸との混合物から得られてもよい。この反応は、望ましい分子量が得られるまで、１６０℃〜２００℃の範囲の温度で行われてもよい。一連のエステル化の後、生成物の酸価を測定することができ、望ましいポリエステルは、ある実施形態では、酸価が１０〜１００ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、または２０〜５０ｍｇ ＫＯＨ／ｇの範囲である。１０〜１００ｍｇ ＫＯＨ／ｇというここに示した酸価範囲は、５６００〜５６０の数平均分子量範囲と等価である。エステル化反応で生成する水を反応媒体から除去することができ、反応混合物の上に窒素蒸気を流すことによって、または、溶媒（例えば、トルエンまたはキシレン）存在下で反応を行い、生成した水を留去することによって簡便に行うことができる。

次いで、得られたポリエステルを従来の様式で単離することができるが、その後の適用で存在が有害ではないと思われる有機溶媒存在下で反応を行うときは、得られたポリエステル溶液を使用してもよい。

このヒドロキシカルボン酸において、Ｘによってあらわされるラジカルは、１２〜２０個の炭素原子を含んでいてもよく、場合により、カルボン酸とヒドロキシ基との間に８〜１４個の炭素原子が存在している。ある実施形態では、ヒドロキシ基は、二級ヒドロキシ基である。

このようなヒドロキシカルボン酸の具体的な例としては、リシノール酸、９−ヒドロキシステアリン酸と１０−ヒドロキシステアリン酸との混合物（オレイン酸の硫酸化の後、加水分解によって得られる）、および１２−ヒドロキシステアリン酸、ならびに特に、１２−ヒドロキシステアリン酸に加え、少量のステアリン酸と少量のパルミチン酸とを含む市販の水素化ヒマシ油脂肪酸が挙げられる。

これらのポリエステルを得るためにヒドロキシカルボン酸と組み合わせて使用可能なカルボン酸は、好ましくは、飽和または不飽和の脂肪族化合物のカルボン酸、特に、８〜２０個の炭素原子の鎖を含むアルキルカルボン酸およびアルケニルカルボン酸である。このような酸の一例として、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、およびオレイン酸を挙げてもよい。

一実施形態では、ポリエステルは、数平均分子量が約１６００の市販の１２−ヒドロキシ−ステアリン酸から誘導される。このようなポリエステルは、例えば、英国特許明細書第１３７３６６０号および第１３４２７４６号に非常に詳細に記載されている。

ある実施形態では、上述の添加剤を調製するために用いられる成分は、非ポリエステル含有（ｎｏｎ−ｐｏｌｙｅｓｔｅｒ−ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）ヒドロカルビル置換されたアシル化剤および／または非ポリエステル含有ヒドロカルビル置換されたジアシル化剤、例えば、ポリイソブチレンなどを実質的に含まないか、本質的に含まないか、または完全に含まない。ある実施形態では、これらの除外される剤は、長鎖炭化水素の反応生成物であり、一般的に、一不飽和カルボン酸反応剤、例えば、（ｉ）α，β−一不飽和Ｃ_４〜Ｃ_１０ジカルボン酸、例えば、フマル酸、イタコン酸、マレイン酸；（ｉｉ）（ｉ）の誘導体、例えば、（ｉ）の無水物、またはＣ_１〜Ｃ_５アルコールから誘導されるモノエステルまたはジエステル；（ｉｉｉ）α，β−一不飽和Ｃ_３〜Ｃ_１０モノカルボン酸、例えば、アクリル酸およびメタクリル酸；または（ｉｖ）（ｉｉｉ）の誘導体、例えば（ｉｉｉ）のＣ_１〜Ｃ_５アルコールから誘導されるエステルと、一般式（Ｒ^９）（Ｒ^１０）Ｃ＝Ｃ（Ｒ^１１）（ＣＨ（Ｒ^７）（Ｒ^８））（Ｒ^９およびＲ^１０が、それぞれ独立して、水素または炭化水素系の基であり、Ｒ^１１、Ｒ^７およびＲ^８は、それぞれ独立して、水素、または炭化水素系の基であり、好ましくは、少なくとも１つは、少なくとも２０個の炭素原子を含むヒドロカルビル基である）によってあらわされるオレフィン結合を含む任意の化合物との誘導体と反応したポリオレフィンである。一実施形態では、除外されたヒドロカルビル置換されたアシル化剤は、ジカルボン酸アシル化剤である。これらの実施形態のいくつかにおいて、除外されたヒドロカルビル置換されたアシル化剤は、ポリイソブチレンコハク酸無水物である。

実質的に含まないとは、本発明の成分が、主に、上述のヒドロカルビル置換されたアシル化剤以外の物質から構成され、その結果、これらの剤が、反応に顕著に関与せず、本発明の組成物が、このような剤から誘導される顕著な量の添加剤を含まないことを意味する。ある実施形態では、本発明の成分、または本発明の組成物は、これらの剤またはこれらの剤から誘導される添加剤を１０重量％未満含み得る。他の実施形態では、最大限許容され得る量は、５、３、２、１重量％、または０．５重量％または０．１重量％であってもよい。これらの実施形態の目的のひとつは、ポリイソブチレンコハク酸無水物のような剤を本発明の反応から除外することができることであり、そのため、例えば、ポリイソブチレンコハク酸無水物のような剤から誘導される四級化された塩清浄剤添加剤を排除することもできる。本発明の関心は、ポリエステルまたは超分散剤、四級塩清浄剤添加剤に集まっている。

上述の四級化されたポリエステル塩の調製に有用な四級化剤には、他の四級化された塩について上に記載した任意の四級化剤が含まれる。一実施形態では、四級化剤は、酸と組み合わせたヒドロカルビルエポキシドであってもよい。ヒドロカルビルエポキシドの例としては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキシドおよびこれらの組み合わせが挙げられる。一実施形態では、四級化剤は、スチレンオキシドを含まない。

ある実施形態では、ヒドロカルビルエポキシドとともに用いられる酸は、別個の成分、例えば、酢酸であってもよい。他の実施形態では、例えば、ヒドロカルビルアシル化剤がジカルボン酸アシル化剤であるとき、別個の酸成分は必要ない。このような実施形態では、清浄剤は、別個の酸成分（例えば、酢酸）を本質的に含まないか、または含まない反応剤を組み合わせることによって調製されてもよく、その代りに、ヒドロカルビルアシル化剤の酸基に頼ってもよい。他の実施形態では、少量の酸成分が存在してもよいが、ヒドロカルビルアシル化剤１モルあたり、０．２モル未満、または０．１モル未満の酸が存在していてもよい。

ある実施形態では、本発明の四級化剤は、２０個を超える炭素原子を含む置換基を含まない。言い換えると、ある実施形態では、得られる添加剤が有機物可溶性であり、そのため、本発明の目的にとって有用な長い置換基は、四級化剤によって与えられるのではなく、上述の四級化されていない清浄剤によって添加剤にもたらされる。

特定の実施形態では、アミン官能基を有する清浄剤と四級化剤とのモル比は、１：０．１〜２、または１：１〜１．５、または１：１〜１．３である。

ある実施形態では、四級塩を調製するために用いられる三級アミノ基を含むヒドロカルビル置換された化合物としては、（１）ヒドロカルビル置換されたアシル化剤と、前記アシル化剤と縮合可能である、酸素原子または窒素原子を含む化合物との縮合生成物であり、さらに三級アミノ基を含む縮合生成物；（２）少なくとも１つの三級アミノ基を含むポリアルケン置換されたアミン；（３）三級アミノ基を含むＭａｎｎｉｃｈ反応生成物であり、このＭａｎｎｉｃｈ反応生成物が、ヒドロカルビル置換されたフェノールと、アルデヒドと、アミンとの反応から調製される生成物；（４）三級アミノ基を含有するポリエステル；またはこれらの任意の組み合わせが挙げられる。

ある実施形態では、安定化成分は、式［Ｙ−ＣＯ［Ｏ−Ａ−ＣＯ］_ｎ−Ｚ_ｒ−Ｒ^＋］_ｍｐＸ^ｑ−によってあらわされるポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド塩誘導体を含み、ここで、Ｙは、水素であるか、または置換もしくは非置換のヒドロカルビル基、例えば、ヒドロキシ置換されたヒドロカルビル基であり、Ａは、二価のヒドロカルビル基であり、ｎは、１〜１００であり、ｍは、１〜４であり、ｑは、１〜４であり、ｐは、ｐｑ＝ｍであるような整数であり、Ｚは、窒素原子によってカルボニル基に結合した二価の架橋基であり、ｒは、０または１であり、Ｒ^＋は、アンモニウム基であり、Ｘ^ｑ−は、アニオンである。ある実施形態では、ポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド塩誘導体の式中のＡは、完全に飽和である。

ある実施形態では、これらの安定化成分は、式［Ｙ−［Ｏ−Ａ−ＣＯ］_ｎ−Ｚ_ｒ−Ｒ^＋］_ｍｐＸ^ｑ−によってあらわされ、Ｙは、水素、ヒドロ−カルボニル基（例えば、Ｈ−Ａ−ＣＯ−）、場合により置換されたヒドロカルビル基（例えば、Ｈ−Ａ−またはＨＯ−Ａ−）、例えば、ヒドロキシ置換されたヒドロカルビル基またはヒドロカルボニル基（例えば、ＨＯ−Ａ−ＣＯ−）であり、Ａは、二価のヒドロカルビル基であり、ｎは、１〜１００であり、ｍは、１〜４であり、ｑは、１〜４であり、ｐは、ｐｑ＝ｍであるような整数であり、Ｚは、窒素原子によってカルボニル基に結合した二価の架橋基であり、ｒは、０または１であり、Ｒ^＋は、アンモニウム基であり、Ｘ^ｑ−は、アニオンである。ある実施形態では、ポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド塩誘導体の式中のＡは、完全に飽和である。

さらに他の実施形態では、これらの安定化成分は、式［Ｈ−［Ｏ−Ａ−ＣＯ］_{（ｎ＋１）}−Ｚ_ｒ−Ｒ^＋］_ｍｐＸ^ｑ−によってあらわされ、式中、Ａは、二価のヒドロカルビル基であり、ｎは、１〜１００であり、ｍは、１〜４であり、ｑは、１〜４であり、ｐは、ｐｑ＝ｍであるような整数であり、Ｚは、窒素原子によってカルボニル基に結合した二価の架橋基であり、ｒは、０または１であり、Ｒ^＋は、アンモニウム基であり、Ｘ^ｑ−は、アニオンである。ある実施形態では、ポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド塩誘導体の式中のＡは、完全に飽和である。

上述のポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド塩誘導体は、超分散剤（ｈｙｐｅｒｄｉｓｐｅｒｓａｎｔ）とも呼ばれることがある。上の式中のＲ^＋基は、一級、二級、三級または四級のアンモニウム基であってもよい。ある実施形態では、Ｒ^＋は、四級アンモニウム基である。ある実施形態では、上の超分散剤の式のＲ^＋は、式−Ｎ^＋（Ｒ^２）（Ｒ^３）（Ｒ^４）によってあらわされ、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４は、水素およびアルキル基（例えば、メチル）から選択されてもよい。

上の超分散剤の式において、Ａは、二価の直鎖または分枝鎖のヒドロカルビル基であってもよい。Ａは、置換された芳香族、脂肪族または脂環式の直鎖または分枝鎖の二価ヒドロカルビル基であってもよい。ある実施形態では、Ａは、アリーレン基、アルキレン基またはアルケニレン基であり、特に、４〜２５個、６〜２５個、８〜２４個、１０〜２２個、または１２〜２０個の炭素原子を含むアリーレン基、アルキレン基またはアルケニレン基であってもよい。ある実施形態では、カルボニル基と、ヒドロキシル基から誘導される酸素原子との間を、少なくとも４個、６個または８〜１４個の炭素原子が直接連結している。Ａ基の中の任意選択の置換基は、ヒドロキシ基、ハロ基またはアルコキシ基、特に、Ｃ_１〜４アルコキシ基から選択されてもよい。

上の超分散剤の式では、ｎは、１〜１００の範囲であるが、ｎの下限は、２または３であってもよい。ｎの上限は、１００、６０、４０、２０または１０であってもよい。言い換えると、ｎは、以下の範囲：１〜１００；２〜１００；３〜１００；１〜６０；２〜６０；３〜６０；１〜４０；２〜４０；３〜４０；１〜２０；２〜２０；３〜２０；１〜１０；２〜１０；および３〜１０のいずれかから選択されてもよい。

上の超分散剤の式では、Ｙは、場合により置換されたヒドロカルビル基である。Ｙは、５０個までの炭素原子、または７〜２５個の範囲の炭素原子を含有するアリール、アルキルまたはアルケニルであってもよい。例えば、場合により置換されたヒドロカルビル基Ｙは、簡便には、ヘプチル、オクチル、ウンデシル、ラウリル、ヘプタデシル、ヘプタデセニル、ヘプタデカジエニル、ステアリル、オレイル、およびリノレイルから選択されてもよい。Ｙの他の例としては、Ｃ_４〜８シクロアルキル、例えば、シクロヘキシル；ポリシクロアルキル、例えば、天然に存在する酸（例えば、アビエチン酸）から誘導される多環式テルペニル基；アリール、例えば、フェニル；アラルキル、例えば、ベンジル；ならびにポリアリール、例えば、ナフチル、ビフェニル、スチルベニル、およびフェニルメチルフェニルが挙げられる。Ｙは、１つ以上の官能基、例えば、カルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、ハロ、アルコキシ、アミノ、好ましくは、三級アミノ（Ｎ−Ｈ結合がない）、オキシ、シアノ、スルホニルおよびスルホキシルを含んでいてもよい。置換ヒドロカルビル基中の水素以外の原子の大部分は、一般的に炭素であり、ヘテロ原子（例えば、酸素、窒素および硫黄）は、一般的に、存在する非水素原子の少量のみ、約３３％以下をあらわす。当業者は、置換ヒドロカルビル基Ｙ中の官能基、例えば、ヒドロキシ、ハロ、アルコキシ、ニトロおよびシアノが、ヒドロカルビルの水素原子の１つと置き換わりつつ、一方、置換ヒドロカルビル基中の官能基、例えば、カルボニル、カルボキシル、三級アミノ（−Ｎ−）、オキシ、スルホニルおよびスルホキシルが、ヒドロカルビルの−ＣＨ−部分または−ＣＨ_２−部分と置き換わっていることを理解する。ある実施形態では、Ｙは、置換されていないか、または、ヒドロキシ基、ハロ基またはアルコキシ基、例えば、Ｃ_１〜４アルコキシ基から選択される基で置換されている。なおさらなる実施形態では、Ｙは、ステアリル基、１２−ヒドロキシステアリル基、オレイル基または１２−ヒドロキシオレイル基、および天然に存在する油（例えば、トール油脂肪酸）から誘導される基である。

上の超分散剤の式では、Ｚは、式：−Ｎ（Ｒ^１）−Ｂ−によってあらわされる場合により置換された二価の架橋基であってもよく、Ｒ^１は、水素またはヒドロカルビル基であり、Ｂは、場合により置換されたアルキレン基である。Ｒ^１をあらわしてもよいヒドロカルビル基の例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、およびオクタデシルが挙げられる。Ｂをあらわしてもよい場合により置換されたアルキレン基の例としては、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、およびヘキサメチレンが挙げられる。Ｚ部分の例としては、−ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＮＨＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２−、および−ＮＨ（ＣＨ_２）_３−が挙げられる。

上の超分散剤の式では、ｒは、好ましくは、１であり、すなわち、ポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド塩誘導体は、場合により置換された二価の架橋基Ｚを含まなければならない。

アニオンＸ^ｑ−は、上の超分散剤の式では、重要ではなく、ポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミドカチオンの正電荷とバランスを取るのに適した任意のアニオン（またはアニオンの混合物）であってもよい。アニオンＸ^ｑ−は、硫黄含有アニオン、例えば、スルフェートアニオン、およびスルホネートアニオンであってもよい。しかし、ある実施形態では、アニオンＸ^ｑ−は、硫黄を含有しないアニオン、例えば、硫黄を含有しない有機アニオンまたは無機アニオンである。適切なアニオンの非限定例は、ＯＨ⁻、ＣＨ⁻、ＮＨ_３ ⁻、ＨＣＯ_３ ⁻、ＨＣＯＯ⁻、ＣＨ_３ＣＯＯ⁻、Ｈ⁻、ＢＯ_３ ^３−、ＣＯ_３ ^２−、Ｃ_２Ｈ_３Ｏ_２ ⁻、ＨＣＯ^２−、Ｃ_２Ｏ_４ ^２−、ＨＣ_２Ｏ_４ ⁻、ＮＯ_２ ⁻、ＮＯ_２ ⁻、Ｎ^３−、ＮＨ_２ ⁻、Ｏ^２−、Ｏ_２ ^２−、ＢｅＦ_３ ⁻、Ｆ⁻、Ｎａ⁻、［Ａｌ（Ｈ_２Ｏ）_２（ＯＨ）_４］⁻、ＳｉＯ_３ ⁻、ＳｉＦ_６ ⁻、Ｈ_２ＰＯ_４ ⁻、Ｐ^３−、ＰＯ_４ ^３−、ＨＰＯ_４ ^２−、Ｃｌ⁻、ＣｌＯ_３ ⁻、ＣｌＯ_４ ⁻、ＣｌＯ⁻、ＫＯ⁻、ＳｂＯＨ_６ ⁻、ＳｎＣｌ_６ ^２−、［ＳｎＴｅ_４］^４−、ＣｒＯ_４ ^２−、Ｃｒ_２Ｏ_７ ^２−、ＭｎＯ_４ ⁻、ＮｉＣｌ_６ ^２−、［Ｃｕ（ＣＯ_３）_２（ＯＨ）_２］_４−、ＡｓＯ_４ ^３−、Ｂｒ⁻、ＢｒＯ_３ ⁻、ＩＯ_３ ⁻、Ｉ⁻、ＣＮ⁻、ＯＣＮ⁻などである。適切なアニオンは、カルボン酸基を含む化合物から誘導されるアニオン（例えば、カルボン酸アニオン）、ヒドロキシル基を含む化合物から誘導されるアニオン（例えば、アルコキシド、フェノキシドまたはエノレートアニオン）、窒素系アニオン（例えば、ニトレートおよびニトリット）、リン系アニオン（例えば、ホスフェートおよびホスホネート）、またはこれらの混合物から誘導されるアニオンを含んでいてもよい。カルボン酸基を含む化合物から誘導される適切なアニオンの非限定例としては、酢酸アニオン、オレイン酸アニオン、サリチル酸アニオン、およびこれらの混合物が挙げられる。ヒドロキシル基を含む化合物から誘導される適切なアニオンの非限定例としては、石炭酸アニオン、およびこれらの混合物が挙げられる。ある実施形態では、アニオンＸ^ｑ−は、ＯＨ、フェネート基、サリチレート基、オレエート基、およびアセテート基からなる群から選択される硫黄を含有しないアニオンであり、さらに他の実施形態では、アニオンはＯＨである。

１つ以上のポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド塩誘導体は、アミンおよび式Ｙ−ＣＯ［Ｏ−Ａ−ＣＯ］_ｎ−ＯＨ（Ｙは、水素または場合により置換されたヒドロカルビル基であり、Ａは、二価の場合により置換されたヒドロカルビル基であり、ｎは、１〜１００である）のポリ（ヒドロキシカルボン酸）と、酸または四級化剤との反応によって得られてもよい。ポリ（ヒドロキシカルボン酸）の式のＹ、Ａおよびｎは、ポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド塩誘導体の式について上のように定義されてもよい。

本明細書で使用する場合、「ヒドロカルビル」との用語は、炭化水素の炭素原子から１つ以上の水素原子が除去されることによって作られるラジカルをあらわす（より多くの水素原子が除去される場合には、必ずしも同じ炭素原子ではない）。ヒドロカルビル基は、芳香族基、脂肪族基、非環状基または環状基であってもよい。好ましくは、ヒドロカルビル基は、アリール、シクロアルキル、アルキルまたはアルケニルであり、場合には、直鎖であってもよく、分枝鎖基であってもよい。代表的なヒドロカルビル基としては、フェニル、ナフチル、メチル、エチル、ブチル、ペンチル、メチルペンチル、ヘキセニル、ジメチルヘキシル、オクテニル、シクロオクテニル、メチルシクロオクテニル、ジメチルシクロオクチル、エチルヘキシル、オクチル、イソオクチル、ドデシル、ヘキサデセニル、エイコシル、ヘキサコシル、トリアコンチル、およびフェニルエチルが挙げられる。「場合により置換されたヒドロカルビル」との句は、１つ以上の「不活性」なヘテロ原子を含有する官能基を場合により含むヒドロカルビル基を記述するために用いられる。「不活性」とは、化合物の機能とかなりの程度で干渉を起こさない官能基を意味する。

一実施形態では、ポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド塩誘導体のうち、少なくとも１つまたはすべては、硫黄含有誘導体である。このような実施形態では、この誘導体は、ＩＣＰ−ＡＥＳによって測定する場合、前記誘導体の合計重量を基準として、硫黄含有量が最大でも２．５重量％、例えば、０．１〜２．０重量％、または０．６〜１．２重量％であってもよい。本発明の別の実施形態では、１つ以上のポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド塩誘導体は、硫黄を含有しない誘導体である。

上述のポリ（ヒドロキシカルボン酸）中の基（−Ｏ−Ａ−ＣＯ−）およびそのアミド塩誘導体は、１２−オキシステアリル基、１２−オキシオレイル基または６−オキシカプロイル基であってもよい。

ポリ（ヒドロキシカルボン酸）と反応してポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド中間体を生成するアミンとしては、ＷＯ９７／４１０９２号に定義されるものを挙げることができる。アミン反応剤は、ジアミン、トリアミンまたはポリアミンであってもよい。適切な例としては、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン、から選択されるジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミンおよびトリス（２−アミノエチル）アミンから選択されるトリアミンならびにポリアミンが挙げられる。

アミン反応剤と（ポリ（ヒドロキシカルボン酸）とのアミド化は、当業者が既知の方法によって、ポリ（ヒドロキシカルボン酸）とアミン反応剤とを、場合により、適切な炭化水素溶媒（例えば、トルエンまたはキシレン）中で加熱し、生成した水を共沸によって除去することによって行われてもよい。この反応は、触媒（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、酢酸亜鉛、ナフテン酸ジルコニウムまたはチタン酸テトラブチル）存在下で行われてもよい。

アミンとポリ（ヒドロキシカルボン酸）との反応から作られるポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド中間体と、酸または四級化剤とを周知の方法によって反応させ、塩誘導体を作製する。塩誘導体を生成するために使用可能な酸は、有機酸または無機酸から選択されてもよい。この酸は、簡便には、カルボン酸、窒素を含有する有機酸および無機酸、硫黄を含有する有機酸または無機酸（例えば、硫酸、メタンスルホン酸、およびベンゼンスルホン酸）から選択される。

塩誘導体を作製するために使用可能な四級化剤は、硫酸ジメチル、１〜４個の炭素原子を含む硫酸ジアルキル、ハロゲン化アルキル（例えば、塩化メチル、臭化メチル）、ハロゲン化アリール（例えば、塩化ベンジル）から選択されてもよい。一実施形態では、四級化剤は、硫黄含有四級化剤であり、特に、硫酸ジメチルまたは１〜４個の炭素原子を含む硫酸ジアルキル、例えば、硫酸ジメチルである。四級化は、当該技術分野で周知の方法である。例えば、硫酸ジメチルを用いる四級化は、米国特許第３，９９６，０５９号、米国特許第４，３４９，３８９号およびＧＢ １ ３７３ ６６０号に記載されている。

ある実施形態では、ポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド塩誘導体は、ＴＢＮ（全塩基価）の値は、ＡＳＴＭ Ｄ ４７３９によって測定される場合、１０ｍｇ ＫＯＨ／グラム未満、または５ｍｇ ＫＯＨ／グラム未満、または２ｍｇ ＫＯＨ／グラム未満である。市販されているポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド塩誘導体の例としては、Ｌｕｂｒｉｚｏｌから商品名「ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ １７０００」で入手可能なもの（ポリ（１２−ヒドロキシステアリン酸）と、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミンおよび硫酸ジメチルとの反応生成物）、ならびに商品名「ＣＨ−５」および「ＣＨ−７」でＳｈａｎｇｈａｉ Ｓａｎｚｈｅｎｇ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｏｍｐａｎｙから入手可能なものが挙げられる。

ある実施形態では、安定化成分は、高分子量ポリエーテルアミンを含み、この高分子量ポリエーテルアミンは、１単位のヒドロキシ含有ヒドロカルビル化合物と、２単位以上のブチレンオキシドとを反応させ、ポリエーテル中間体を生成し、ポリエーテル中間体とアミンまたはアクリロニトリルとを反応させることによってポリエーテル中間体をアミノ化し、ポリエーテル中間体およびアクリロニトリルの反応生成物を水素化することによって調製されてもよい。

適切なポリエーテルアミンは、２個以上のエーテル単位を含んでいてもよく、一般的に、ポリエーテル中間体から調製される。ポリエーテル中間体は、１単位のヒドロキシ含有ヒドロカルビル化合物と、２単位以上のブチレンオキシドとの反応生成物であってもよい。ヒドロキシ含有ヒドロカルビル化合物は、アルコールまたはアルキル置換フェノールであってもよく、アルコールまたはフェノールのアルキル置換基は、１〜５０個の炭素原子、第２の場合に６〜３０個の炭素原子、および第３の場合に８〜２４個の炭素原子を含んでいてもよい。アルコールまたはフェノールのアルキル置換基は、直鎖炭素鎖、分枝鎖炭素鎖、またはこれらの混合物を含んでいてもよい。ヒドロキシ含有ヒドロカルビル化合物は、１つ以上のヒドロキシル基を含んでいてもよい。

ヒドロキシ含有ヒドロカルビル化合物とブチレンオキシドとの反応から得られるポリエーテル中間体は、２〜１００個の繰り返しブチレンオキシド単位、第２の実施形態では５〜５０個の繰り返しブチレンオキシド単位、および第３の実施形態では１５〜３０個の繰り返しブチレンオキシド単位を含んでいてもよい。米国特許第５，０９４，６６７号は、ポリエーテル中間体を調製するための反応条件を提供する。

本発明の高分子量ポリエーテルアミンは、ブチレンオキシドから調製される上述のポリエーテル中間体から調製することができる。

本発明の一実施形態では、米国特許第５，０９４，６６７号に記載されるように、ブチレンオキシドから誘導されるポリエーテル中間体と、アクリロニトリルとを反応させてニトリルを作製し、次いで、水素化し、末端が３−アミノプロピルのポリエーテルを作製することによって、ポリエーテルアミンが調製される。

本発明の別の実施形態では、欧州特許公開第ＥＰ３１０８７５号に記載されるように、ブチレンオキシドから誘導されるポリエーテル中間体とアミンとをアミノ化反応において反応させ、アミノ化ポリエーテルを得ることによって、ポリエーテルアミンが調製される。このアミンは、一級または二級のモノアミン、反応性Ｎ−Ｈ結合を有するアミノ基を含むポリアミン、またはアンモニアであってもよい。

本発明の高分子量ポリエーテルアミンは、数平均分子量が３００または３５０〜５０００、別の場合には、４００〜３５００、さらなる場合には、４５０〜２５００、および１０００〜２０００であってもよい。

本発明の別の実施形態では、本発明の高分子量ポリエーテルアミンは、式Ｒ（ＯＣＨ_２ＣＨＲ^１）_ｘＡによってあらわされてもよく、式中、Ｒは、Ｃ_６〜Ｃ_３０アルキル基またはＣ_６〜Ｃ_３０アルキル置換フェニル基であり；Ｒ^１はエチルであり；ｘは、５〜５０の数であり；Ａは、ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ_２または−ＮＲ^２Ｒ^３であり、ここで、Ｒ^２およびＲ^３は、独立して、水素、ヒドロカルビル基、または−（Ｒ^４ＮＲ^５）_ｙＲ^６であり、ここで、Ｒ^４は、２〜１０個の炭素原子を含むアルキレン基であり、Ｒ^５およびＲ^６は、独立して、水素またはヒドロカルビル基であり、ｙは、１〜７の数である。この明細書全体で、アルキレン基は、二価のアルカン基である。本発明のポリエーテルアミンのさらなる実施形態では、Ｒは、Ｃ_８〜Ｃ_２４アルキル基であり、ｘは、１５〜３０の数であり、Ａは−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ_２である。

ある実施形態では、高分子量ポリエーテルアミンは、式Ｒ（ＯＣＨ_２ＣＨＲ^１）_ｘＡによってあらわされ、ここで、Ｒは、Ｃ_６〜Ｃ_３０アルキル基またはＣ_６〜Ｃ_３０アルキル置換されたフェニル基であり；Ｒ^１はエチルであり；ｘは、５〜５０の数であり；Ａは、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ_２または−ＮＲ^２Ｒ^３であり、ここで、Ｒ^２およびＲ^３は、独立して、水素、ヒドロカルビル基、または−（Ｒ^４ＮＲ^５）_ｙＲ^６であり、ここで、Ｒ^４は、２〜１０個の炭素原子を含むアルキレン基であり、Ｒ^５およびＲ^６は、独立して、水素またはヒドロカルビル基であり、ｙは、１〜７の数である。

ある実施形態では、安定化成分は、アルカノールアミン置換されたフェノールを含み、ここで、フェノールは、ヒドロカルビル置換基を含む。適切な材料は、以下の式によってあらわされてもよく、

式中、Ｒ１は、ヒドロカルビル基であり、Ｒ^２は、ヒドロカルビレン基であり、各Ｒ^３は、独立して、ヒドロカルビレン基であり、各Ｒ^４は、独立して、水素またはヒドロカルビレン基である。ある実施形態では、Ｒ^１は、１〜２０個、８〜２０個、８〜１６個、１０〜１４個、または約１２個の炭素原子を含み；Ｒ^２は、１〜８個、１〜６個、１〜４個、少なくとも１個の炭素原子を含むか、または約１個の炭素原子を含み；各Ｒ^３基は、１〜８個、１〜６個、１〜４個、２〜４個、少なくとも２個の炭素原子、または約２個の炭素原子を含み、同じであってもよく；各Ｒ^４基は、水素、または１〜８個、１〜６個、１〜４個、２〜４個、少なくとも２個の炭素原子、または約２個の炭素原子を含むヒドロカルビレン基であり、同じであってもよい。

ある実施形態では、安定化成分は、アルキルコハク酸無水物とアルカノールアミンとから誘導される低分子量アシル化窒素化合物を含む。

安定化成分は、低分子量アシル化窒素化合物であってもよく、ある実施形態では、アミノエステルまたはアミノエステル塩として記載されてもよい。これらの材料は、アルキルコハク酸無水物とアルカノールアミンとを１：１０〜１０：１、１：５〜５：１、３：５〜５：３、１：２〜２：１、１：１の比率で合わせた反応から調製されてもよい。アルキルコハク酸無水物のアルキル基は、約４〜約１８個の炭素原子；約６〜約１８個の炭素原子、約９〜約１８個の炭素原子、特に、約１２〜約１８個の炭素原子を含むヒドロカルビル基であってもよい。アルキルコハク酸無水物のアルキル基は、飽和、不飽和、分枝鎖、直鎖、またはこれらの混合物であってもよい。ある実施形態では、アルキル基は直鎖である。

アルキルコハク酸無水物は、約４〜約１８個の炭素原子；約６〜約１８個の炭素原子、約９〜約１８個の炭素原子、特に、約１２〜約１８個の炭素原子を含む分枝鎖または直鎖のオレフィンと、無水マレイン酸との反応生成物であってもよい。この反応は、当業者に周知である。アルキルコハク酸無水物の適切な例としては、ドデセニルコハク酸無水物、ペンタデセニルコハク酸無水物、ヘキサデセニルコハク酸無水物、オクタデセニルコハク酸無水物、ヘプタデセニルコハク酸無水物などが挙げられる。

本発明のアシル化窒素化合物のアルカノールアミン成分は、アミノアルコール、例えば、エタノールアミン（モノエタノール、ジエタノール、およびトリエタノールアミンを含む）、またはプロパノールアミン（モノエタノール、ジエタノール、およびトリエタノールアミンを含む）であってもよく、ここで、窒素は、アルキルアルコールの炭素に直接結合している。アシル化窒素化合物のアルカノールアミン成分の例としては、モノエタノールアミン、トリエタノールアミン、メチルエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、ジブチルエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミンが挙げられる。これらのアルカノールアミンの例は、当業者に周知である。ある実施形態では、相溶化剤の調製で使用されるアルカノールアミンは、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロパノール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロパノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノブタノール、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス（ヒドロキシエチル）アミン、またはこれらの混合物である。

アルキルコハク酸無水物またはその酸またはエステル誘導体と、アルカノールアミンとの反応生成物としては、アミド、イミド、エステル、アミン塩、エステル−アミド、エステル−アミン塩、アミド−アミン塩、酸−アミド、酸−エステル、およびこれらの混合物が挙げられる。アルキルコハク酸無水物とアルカノールアミンの反応および得られる生成物は、当業者には簡単に知られる。

安定化成分は、芳香族カルボン酸／アミン塩またはアビエチン酸／アミン塩であってもよい。それは、芳香族カルボン酸および／またはアビエチン酸と脂肪アミンとの塩である。しかし、他の実施形態では、これらの中程度の安定化を発揮する化合物は、本発明の組成物から除外されてもよく、または、匹敵する性能を与えるために記載された他の安定な化合物のいずれかよりも多い量を少なくとも必要とする。これは、これらの材料が本発明の一部であるいくつかの実施形態であり、他の実施形態では、これらの材料を、少なくとも、より一貫した性能が必要である場合、および／またはより低濃度である場合に、比較例よりもより多くを処理してもよい。

芳香族カルボン酸は、カルボン酸基を含む脂肪族部分を含んでいてもよく、脂肪族部分は、１〜２６個以上の炭素原子、または１〜１０個の炭素原子を含んでいてもよい。または、芳香族カルボン酸は、カルボン酸基が芳香族部分（例えば、安息香酸）に直接結合したものであってもよい。適切な芳香族カルボン酸（ａｒｏｍａｔｉｃ ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｄｄ）としては、安息香酸、フェニル酢酸、フェニルプロピオン酸、フェニル酪酸、フェニルペンタン酸、フェニルヘキサン酸、フェニルヘプタン酸、フェニルオクタン酸、フェニルノナン酸、フェニルデカン酸、フェニルドデカン酸、フェニルテトラデカン酸、フェニルヘキサデカン酸（ｐｈｅｎｙｌｂｅｘａｄｅｃａｎｏｉｃ ａｃｉｄ）、およびフェニルオクタデカン酸が挙げられる。

さらに、芳香族カルボン酸は、上述のいずれかの酸のフェニルバージョンを含んでいてもよく、このとき、ヒドロキシ基が芳香族環に存在し、一般的に、カルボン酸基を含有する脂肪族部分に隣接している。酸の例としては、サリチル酸が挙げられる。

アミン塩の酸部分は、ヒドロキシ基、オキシ基を含んでいてもよく、またはエステル部分を含んでいてもよい。ヒドロキシカルボン酸としては、３〜２６個の炭素原子を含有していてもよいヒドロキシアルキル基を含むフェニルヒドロキシカルボン酸が挙げられる。フェニルまたは他の１つ以上のアリール環は、１〜１２個、または１０個より多い炭素原子を含むアルキル基、１〜１２個の炭素原子を含むアルコキシ基、ヒドロキシ、カルバミル、カルボアルキルオキシ、アミドまたはアミノアルキル基を含め、これに結合する１つ以上の置換基を含んでいてもよい。

１個の置換基が存在する場合、フェニル環のヒドロキシ基を置換基として数えずに存在する場合には、一般的に、カルボン酸部分のパラ位置にあってもよい。２個以上の置換基が存在する場合、これらの置換基は、一般的に、フェニル環の３，４位または３，５位にあってもよい。具体的な例としては、メタトルイル酸またはパラトルイル酸、メタ−ヒドロキシ安息香酸またはパラ−ヒドロキシ安息香酸、アニス酸および没食子酸が挙げられる。

塩の調製に使用するのに適したアミンは、過度に限定されず、任意のアルキルアミンを含んでいてもよいが、一般的に、脂肪カルボン酸から誘導される脂肪酸アミンである。アミン中に存在するアルキル基は、１０〜３０個の炭素原子、または１２〜１８個の炭素原子を含んでいてもよく、直鎖または分枝鎖であってもよい。ある実施形態では、アルキル基は、直鎖で不飽和である。典型的なアミンとしては、ペンタデシルアミン、オクタデシルアミン、セチルアミン、オレイルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、ジメチルドデシルアミン、トリデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、ステアリルアミン、およびこれらの任意の組み合わせが挙げられる。ある実施形態では、脂肪アミン塩は、サリチル酸およびオレイルアミンの塩である。ある実施形態では、脂肪アミンは、脂肪酸から誘導されたアミン塩、例えば、サリチル酸およびオレイルアミンの塩として記載され得る。

塩は、任意の適切な様式で再調製され、一般的に、アミンと酸とを、アミド、エステルまたは他の縮合生成物への変換を避けるように設計された条件下で混合することを含む。一実施形態では、実質的に等モル分率のアミンと酸を使用する。しかし、所望な場合、過剰量のアミンを使用してもよく、この場合、このモル分率は、酸のモル分率１あたり、約１．０〜約１．２モル分率の範囲であってもよい。

ある実施形態では、安定化成分は、脂肪酸アミノサリチレートであり、つまり、塩の調製に使用するアミンが脂肪酸から誘導されるサリチル酸のアミン塩である。

アミノサリチレートの調製に使用するのに適したアミンは、過度に制限されず、任意のアルキルアミンを含んでいてもよいが、一般的に、脂肪カルボン酸から誘導される脂肪酸アミンである。アミン中に存在するアルキル基は、１０〜３０個の炭素原子、または１２〜１８個の炭素原子を含んでいてもよく、直鎖または分枝鎖であってもよい。ある実施形態では、アルキル基は、直鎖であり、不飽和である。典型的なアミンとしては、ペンタデシルアミン、オクタデシルアミン、セチルアミン、オレイルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、ジメチルドデシルアミン、トリデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、ステアリルアミン、およびこれらの組み合わせが挙げられる。ある実施形態では、オレイルアミンのサリチル酸の脂肪酸から誘導されるアミン塩。

列挙した１つ以上の成分を除外して、上述のいずれかの安定化成分を単独で使用してもよいが、他の実施形態では、これらの２つ以上の任意の組み合わせを使用してもよい。

有用な相溶化剤は、少なくとも１つの水素供与基と、少なくとも１個の水素受容基と、少なくとも１つのヒドロカルビル基とを有する化合物としてより一般的に記述されてもよく、水素供与基と水素受容基とが、８個を超える結合によって離されておらず、この数えた結合は、共有結合またはイオン結合を含んでいてもよく、一般的に、両方の種類の結合を合わせて含んでいてもよい。

ある実施形態では、相溶化剤化合物のヒドロカルビル基は、使用する媒体中の相溶化剤への溶解度を付与するのに十分であるが、他の実施形態では、少なくとも８、１０、１４個、または２０個の炭素原子を含む。さらに他の実施形態では、相溶化剤化合物のヒドロカルビル基は、相溶化剤成分に関連して上に定義するいずれかのヒドロカルビル基であってもよい。

水素供与基は、別の化合物にプロトンを供与することができる置換基または原子である。この基自体が、水素供与基として記述されてもよい。本発明に含まれる水素供与基の適切な例は、−ＯＨ、−ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＳＨ、−ＮＲＨ、−ＮＨ_２、−ＮＲ_２Ｈ、−ＮＲＨ_２、および−ＮＨ_３であり、ここで、各Ｒは、独立してヒドロカルビル基である。適切な例は、正の電荷を有していてもよい。

水素受容基は、プロトンを受け入れることができる置換基または原子である。この基自体が、水素受容基として記述されてもよい。本発明に含まれる水素受容基の適切な例は、＝Ｏ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、＝Ｓ、−ＮＲＨ、−ＮＲＲ、−ＮＨＨであり、ここで、各Ｒは、独立して、ヒドロカルビル基；カルボン酸誘導体、例えば、カルボン酸アニオン、イミド、アミド、イミダゾリン、無水物またはエステル；またはホスフェートまたはチオホスフェートである。水素受容基のさらなる例としては、上述のアニオンが挙げられる。適切な例は、負の電荷を有していてもよい。

他の実施形態では、上述の受容基と供与基は、少なくとも１個から６、７または８個以下までの結合、少なくとも２個、または３個から６、７または８個以下まで、および２個以上から４個以下までの結合によって離されている。ある実施形態では、相溶化剤化合物は、少なくとも１セットの基（すなわち、少なくとも１つの受容基と、少なくとも１つの供与基）を含むが、他の実施形態では、相溶化剤化合物は、複数セットの基を含んでいてもよい。例えば、相溶化剤化合物は、少なくとも２個の受容基と、少なくとも２個の供与基を含んでいてもよく、またはそれより多い数の基を含んでいてもよい。有用な相溶化剤化合物は、１セットの受容基と供与基、２セットのこれらの基、または３セットのこれらの基を含んでいてもよい。理論によって束縛されることを望まないが、受容基と供与基のセット数が多くなると、化合物の相溶化剤としての性能が良くなるが、これらの基の間の距離は、基の間にある結合の数によって測定されるが、これも相溶化剤の性能に影響を与えると考えられる。それに加え、受容基および供与基の官能基は、官能基が立体的に嵩高い場合には妨害となり得ると考えられる。

適切な相溶化剤は、（ｉ）１個の水素受容基と１個の水素供与基；（ｉｉ）１個の水素受容基と２個以上の水素供与基；（ｉｉｉ）２個以上の水素受容基と１個の水素供与基；または（ｉｖ）２個以上の水素受容基と２個以上の水素供与基を含んでいてもよい。

ある実施形態では、相溶化剤成分は、（ｉ）４個未満の結合で離され、この結合が共有結合とイオン結合を両方とも含む、少なくとも１セットの受容基および供与基を含む化合物、（ｉｉ）少なくとも１つの水素受容基（例えば、窒素原子）と、少なくとも２個、または３個の水素供与基（例えば、−ＯＨ基）を含み、１〜８個の結合によって離された化合物、（ｉｉｉ）少なくとも２セットの受容基および供与基を含み、それぞれのセットの基が、１〜８個の結合によって離され、この結合が共有結合とイオン結合を両方とも含む化合物、またはこれらの任意の組み合わせを含む。

本発明の安定化成分は、以下の種類の任意の材料を本質的に含まなくてもよく、または含まなくてもよい：（ｉ）金属と基質の比率が３：１より大きい、過塩基性清浄剤（そのホウ素化バージョンを含む）；（ｉｉ）アルキルイミダゾリン；（ｉｉｉ）ヒドロカルビルリン酸または酸エステル、ヒドロカルビルチオリン酸または酸エステル、ヒドロカルビルジチオリン酸または酸エステル、１つ以上のこれらの酸と酸エステルのアミン塩、またはこれらの組み合わせ；（ｉｖ）アルキルベンゼンスルホネートまたはその誘導体；またはこれらの組み合わせ。

ある実施形態では、安定化成分である成分（ｃ）は、以下の式によってあらわされる化合物：

またはその塩化したバージョンを本質的に含まないか、または含まず、式中、Ｘ^１はＯまたはＮＲ^５であり、Ｒ^１およびＲ^５は、場合により連結して環を形成していてもよく；Ｒ^３は、Ｈまたはヒドロカルビルであり；Ｒ^４は、Ｈ、ヒドロカルビル基、−ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）−Ｘ^２であり、Ｘ^２は−ＯＨであるか、またはＲ^４は、Ｒ^２と連結して環を生成し、連結した−Ｒ^４−Ｒ^２−基は、−ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）−であり；ここで、各Ｒ^１は、独立して、Ｈ、ヒドロカルビル基または−（ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ）_ｎ−Ｈであり、ｎは、１〜１０の整数であり；各Ｒ^２は、独立して、Ｈ、ヒドロカルビル基または−（ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ）_ｎ−Ｈであり、ｎは、１〜１０であるか、またはＲ^２は、Ｒ^４と連結して環を生成し、連結した−Ｒ^４−Ｒ^２−基は、−ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）−であり；Ｒ^５は、ヒドロカルビル基であるが、但し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４またはＲ^５のうち、少なくとも１つがヒドロカルビル基であり、化合物は、全体として少なくとも１０個の炭素原子を含む。ある実施形態では、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４またはＲ^５のうち、少なくとも１つが、少なくとも１０個の炭素原子を含むヒドロカルビル基である。

なおさらなる実施形態では、安定化成分である成分（ｃ）は、以下の１つ以上の式によってあらわされる化合物を含まず、

式中、各Ｒ^６は、独立してヒドロカルビル基であり；各Ｘ^３は、独立して、ポリエチレンポリアミンから誘導される窒素含有基であり；ｎは、１〜１０の整数であってもよい。

ある実施形態では、安定化成分は、特定の窒素含有分散剤またはそのホウ素化バージョンを除外する。例えば、本発明のコンピューター化された成分は、ヒドロカルビル置換されたコハク酸アシル化剤とポリアミンとの反応生成物であるが、四級化された窒素原子を含まない反応生成物である窒素含有分散剤、またはそのホウ素化バージョンを本質的に含まなくてもよく、または含まなくてもよい。

一実施形態では、安定化成分である成分（ｃ）は、ホウ酸と、ポリエチレンポリアミンおよび／またはボトムの混合物と、従来のＰＩＢから誘導されるポリイソブテニルコハク酸無水物との反応から誘導されるホウ素化され四級化されていないスクシンイミド分散剤；ホウ酸と、ポリエチレンポリアミンおよび／またはボトムの混合物と、高ビニリデンＰＩＢから誘導されるポリイソブテニルコハク酸無水物との反応から誘導されるホウ素化スクシンイミドの四級化されていない分散剤；ポリイソブテニルスクシンイミド分散剤とホウ酸との反応から誘導されるホウ素化され四級化されていない分散剤であって、この分散剤が、ポリエチレンポリアミンおよび／またはボトムの混合物と、従来のＰＩＢから誘導されるポリイソブテニルコハク酸無水物とから誘導されるもの；高ビニリデンＰＩＢから誘導されるポリイソブテニルコハク酸無水物とＴＥＰＡとから誘導される非ホウ素化の四級化されていないポリイソブテニルスクシンイミド分散剤；ポリアルキレンアミンと脂肪モノカルボン酸と誘導される非ホウ素化アルキルイミダゾリンである。

ある実施形態では、本発明の安定化成分は、過塩基性清浄剤を含まない。ある実施形態では、本発明の安定化成分は、アルキルイミダゾリンを含まない。ある実施形態では、本発明の安定化成分は、リン含有添加剤、例えば、ヒドロカルビルホスフェート、ヒドロカルビルチオホスフェート、およびジ−ヒドロカルビルジチオホスフェートを含まない。

ある実施形態では、本発明の安定化成分は、以下の式によってあらわされる化合物を本質的に含まないか、または含まず、

式中、Ｘ^１は、酸素原子、硫黄原子、ヒドロカルビレン基、または−ＮＲ^２であり；Ｘ^２は、酸素原子または硫黄原子であり；Ｘ^３は、＝Ｐ（ＯＲ^２）＜、または＝Ｓ（Ｏ）＜であり；Ｙは、−Ｒ^２、または−ＯＲ^２であり；各Ｒ^１は、ヒドロカルビレン基であり；各Ｒ^２は、独立して、ヒドロカルビル基または−Ｈであり；各ｎは、独立して、０または１である。ある実施形態では、本発明の安定化成分は、上述の１つ以上の化合物の塩化されたバージョンを含む。上述のいずれかの実施形態では、上の式のＸ^２は、ヒドロカルビル基であってもよく、Ｘ^３は、＝Ｃ＜であってもよく、ここで、Ｘ^２のヒドロカルビル基は、式に示すような二重結合によってＸ^３の炭素原子に結合していてもよいか、または、単結合によっては結合していてもよい。さらに他の実施形態では、上の式のＸ^２は、ヒドロカルビル基であり、Ｘ^３は、＝Ｃ＜であり、一方、［Ｒ^１］基のｎは０である。上述の多くのものを含む種々の安定化成分は、この式および／またはその記載している実施形態の少なくとも１つに含まれる。

（産業上の利用可能性）
本発明は、（ａ）溶媒、機能性流体、またはこれらの組み合わせを含む媒体と；（ｂ）媒体に完全に可溶性ではない、１つ以上のアミド官能基を含む化合物を含む摩擦調整剤成分と；（ｃ）（ａ）に可溶性であり、（ｂ）と相互作用して、（ａ）への（ｂ）の溶解度を高める安定化成分を含む、組成物を調製するプロセスを含み、ここで、安定化成分が、少なくとも１つの水素供与基と、少なくとも１つの水素受容基と、少なくとも１つのヒドロカルビル基とを含む化合物を含み、水素供与基と水素受容基とが、８個を超える共有結合およびイオン結合によって離されていない。本発明のプロセスは、成分（ａ）に成分（ｂ）および成分（ｃ）を加えることと、成分（ｂ）および成分（ｃ）の粒子が、平均粒径が１０ミクロン未満になるように、成分を混合することとを含む。本発明のプロセスによって、摩擦調整剤が溶液から析出せず、混合物のくもりまたは濁りが起こらず、混合物に懸濁し、分散し、および／または溶解したままであるか、またはこれらの組み合わせである透明および／または安定な混合物、または、安定化成分を含まない同一の組成物と比較したときに、これらの分野の１つ以上で少なくとも向上を示す、透明および／または安定な混合物を生じる。

理論によって束縛されることを望まないが、少なくともある種の実施形態では、本発明の組成物は、相溶化剤との複合体に摩擦調整剤成分が可溶化するため、全組成物中の摩擦調整剤成分の安定性および／または相溶性を向上させると考えられる。

ある実施形態では、本発明のプロセスによって、安定化成分を含まない同じ組成物と比較して、ＪＴＵ値および／またはＮＴＵ値がより低いことによって特定される、清澄性が高まった混合物が得られる。

上述のように、成分（ｂ）および（ｃ）は、成分（ａ）中、平均直径が１０ミクロン未満の分散した粒子の形態で存在していてもよい。ある実施形態では、粒子は、平均直径が１０ミクロン未満、５ミクロン未満または３ミクロン未満である。他の実施形態では、粒子は、平均直径が０．０１、０．０２、０．０３または０．０９ミクロン〜１０、６、５または３ミクロンである。ある実施形態では、粒子の８０％が、上述の粒径制限の１つ以上を満たす。他の実施形態では、粒子の９０％、９５％、９９％または１００％が、粒径制限を満たす。粒子が生成する手段は、過度に限定されず、成分（ａ）、（ｂ）および（ｃ）を従来の装置および／または技術を用いて混合することを含んでいてもよい。

ある実施形態では、本発明の組成物および／または本発明のプロセスから生じる組成物は、完成した機能性流体と添加剤濃縮物の両方を含む。完成した機能性流体は、使用準備ができた流体である。添加剤濃縮物は、完成した流体に必要なすべての添加剤を含んでいてもよいが、濃縮した形態の組成物である。これにより運搬および取り扱いが簡単になる。適切なときに、添加剤濃縮物を流体、溶媒、または同様の希釈剤、およびさらなる添加剤とブレンドして、使用準備ができた完成した機能性流体を製造してもよい。

完成した機能性流体について言及する場合、本発明に関わる組成物は、１、３または１０重量％〜９９、８０または７０重量％の媒体である成分（ａ）と；０．１、０．２、０．３、０．５または１．０重量％〜１０、７．５、５、４または３重量％の摩擦調整剤である成分（ｂ）と；０．１、０．２、０．３、０．５または２．０重量％〜２０、１０、８、５、４または２重量％の安定化成分である成分（ｃ）とを含んでいてもよい。

添加剤濃縮物について言及する場合、本発明に関わる組成物は、０．１、１、３または１０重量％〜９０、６０、５０、３０または２０重量％の媒体である成分（ａ）と；０．１、０．５、１、５または８重量％〜６０、３０、２０または１０重量％の摩擦調整剤である成分（ｂ）と；０．１、０．２、０．３、０．５または２．０重量％〜２０、１０、８、５、４または２重量％の安定化成分の成分（ｃ）とを含んでいてもよい。上述のように、ある実施形態では、媒体と安定化成分は同じ材料であってもよく、この場合、二重の機能をもつ材料は、成分（ａ）または（ｃ）のいずれかについて上に与えた任意の範囲で存在していてもよい。

ある実施形態では、本発明の組成物は、成分（ａ）の中に成分（ｂ）が小さな粒子を形成し、成分（ｃ）がこれらの粒子を安定化するように作用するように、成分（ｂ）および（ｃ）を成分（ａ）中で混合することによって作られる。ある実施形態では、成分（ｃ）および成分（ｂ）は、成分（ａ）中で混合粒子を生成する。ある実施形態では、生成した粒子のいくつかまたは全てが、上述の粒径の範囲内にある。他の実施形態では、粒子のいくつかまたは全てが、上述の粒径よりも大きい。

ある実施形態では、本発明の成分を従来の手段によって混合する。必要な混合量は、組成物ごとにさまざまであり、望ましい粒径および／または安定性を有する粒子を製造するのに十分な量である。ある実施形態では、成分を粉砕することによって混合が達成されてもよく、さらに他の実施形態では、成分を低温で粉砕することによって混合が達成されてもよい。

混合は、従来の粉砕装置および技術を用いる粉砕プロセスの形態であってもよい。しかし、ある実施形態では、粉砕は、低温で、ある実施形態では、３０℃未満で、他の実施形態では、−１０、０または５℃〜３０、２５または２０℃で完結する。低温での粉砕は、冷却した粉砕装置、あらかじめ冷却しておいた成分、粉砕中に冷却剤、例えば、ドライアイス（固体の二酸化炭素）を成分に加えること、またはこれらの組み合わせで行われてもよい。得られた組成物は、ある実施形態では、安定な分散物として記述されてもよく、他の実施形態では、可溶化した溶液として記述されてもよく、またはこれらの組み合わせとして記述されてもよく、このような実施形態の主な違いは、関与する粒子の粒径であってもよい。

他の実施形態では、本発明の組成物は、粉砕または任意の他の高エネルギー入力方法によっては作られないが、単純な混合および非常にわずかな機械的エネルギー入力によって作られる。

ある実施形態では、本発明の組成物を使用する機能性流体は、燃料である。本発明の燃料組成物は、上述の安定化された組成物と、液体燃料とを含み、内燃機関またはオープンフレームバーナーに燃料を入れるのに有用である。これらの組成物は、本明細書に記載する１種類以上のさらなる添加剤をさらに含んでいてもよい。ある実施形態では、本発明で使用するのに適した燃料としては、任意の市販の燃料、ある実施形態では、任意の市販のディーゼル燃料および／またはバイオ燃料が挙げられる。

本発明で使用するのに適した種類の燃料の流れという記載は、本発明の添加剤を含む組成物中に存在していてもよい燃料、ならびに添加剤を含有する組成物を加えてもよい燃料および／または燃料添加剤濃縮組成物を指す。

本発明で使用するのに適した燃料は、過度に制限されない。一般的に、適切な燃料は、通常は、周囲条件（例えば、室温（２０℃〜３０℃））で液体であるか、または、通常は、操作条件で液体である。燃料は、炭化水素燃料、非炭化水素燃料、またはこれらの混合物であってもよい。

炭化水素燃料は、ＡＳＴＭ規格Ｄ４８１４によって定義されるような石油蒸留物（ガソリンを含む）、またはＡＳＴＭ規格Ｄ９７５によって定義されるようなディーゼル燃料であってもよい。一実施形態では、液体燃料は、ガソリンであり、別の実施形態では、液体燃料は、無鉛ガソリンである。別の実施形態では、液体燃料は、ディーゼル燃料である。炭化水素燃料は、ＧＴＬ（ｇａｓ ｔｏ ｌｉｑｕｉｄ）プロセスによって調製される炭化水素であってもよく、例えば、Ｆｉｓｃｈｅｒ−Ｔｒｏｐｓｃｈプロセスのようなプロセスによって調製される炭化水素であってもよい。ある実施形態では、本発明で使用する燃料は、ディーゼル燃料、バイオディーゼル燃料、またはこれらの組み合わせである。

適切な燃料は、重質燃料油（例えば、５番および６番の燃料油）も含んでおり、これらは、残渣油燃料、重質燃料油、および／または炉燃料油とも呼ばれる。このような燃料を単独で使用してもよく、他のもの（典型的には、軽質燃料）と混合し、低粘度の混合物を作製してもよい。バンカー燃料も含まれており、この燃料は、一般的に船舶用エンジンで用いられる。これらの種類の燃料は、粘度が高く、周囲条件で固体の場合があるが、加熱し、燃焼するエンジンまたはバーナーに供給するときは液体である。

非炭化水素燃料は、酸素含有組成物であってもよく（酸素化物と呼ばれることが多い）、アルコール、エーテル、ケトン、カルボン酸のエステル、ニトロアルカン、またはこれらの混合物を含む。非炭化水素燃料は、メタノール、エタノール、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルエチルケトン、エステル交換した油および／または植物由来および動物由来の脂肪、例えば、菜種メチルエステル、および大豆メチルエステル、ならびにニトロメタンを含んでいてもよい。

炭化水素燃料および非炭化水素燃料の混合物としては、例えば、ガソリンとメタノールおよび／またはエタノール、ディーゼル燃料とエタノール、およびディーゼル燃料とエステル交換した植物油（例えば、菜種メチルエステル）ならびに他の生物由来の燃料が挙げられ得る。一実施形態では、液体燃料は、炭化水素燃料、非炭化水素燃料、またはこれらの混合物中の水のエマルションである。

本発明のいくつかの実施形態では、液体燃料は、硫黄含有量が重量基準で５０，０００ｐｐｍ以下、５０００ｐｐｍ以下、１０００ｐｐｍ以下、３５０ｐｐｍ以下、１００ｐｐｍ以下、５０ｐｐｍ以下、または１５ｐｐｍ以下であってもよい。

本発明の液体燃料は、燃料組成物中に、主要な量で、一般的に、９５重量％より多く、他の実施形態では、９７重量％より多く、９９．５重量％より多く、９９．９重量％より多く、または９９．９９重量％より多く存在する。

上述の組成物は、さらに、１つ以上のさらなる添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、酸化阻害剤および酸化防止剤、摩擦調整剤、摩耗防止剤、腐食抑制剤、または粘度調整剤、ならびに上述のものとは異なる分散剤および清浄剤が挙げられる。これらのさらなる添加剤は、特に、媒体が機能性流体を含むときに、媒体中に存在していてもよい。存在する場合、これらのさらなる添加剤は、完成した流体を考えるとき、全組成物の０、０．１、０．５または１重量％〜２、５、１０または１５重量％をあらわし得、添加剤濃縮物を考えるとき、全組成物の０、０．５、１または２重量％〜４、１０、２０または４０重量％をあらわしてもよい。

上の範囲が許容されるため、一実施形態では、添加剤濃縮物は、本発明の添加剤を含んでいてもよく、任意のさらなる溶媒を実質的に含まなくてもよい。これらの実施形態では、本発明の添加剤を含む添加剤濃縮物は未希釈であり、濃縮物の材料取り扱い特性（例えば、粘度）を改良するために加えられる任意のさらなる溶媒を含まない。

本明細書で使用する場合、用語ヒドロカルビルおよび／またはヒドロカルビレン置換基および／または基は、それらの通常の意味で使用され、当業者に周知である。具体的には、分子の残りの部分に直接結合した炭素原子を含み、主に炭化水素の特徴を有する基をそれぞれ指す。例としては、炭化水素置換基、つまり、脂肪族（例えば、アルキルまたはアルケニル）、脂環式（例えば、シクロアルキル、シクロアルケニル）置換基、および芳香族で置換された芳香族置換基、脂肪族で置換された芳香族置換基、および脂環式基で置換された芳香族置換基、および分子の別の部分によって環が完成する環状置換基（例えば、２個の置換基が一緒になって環を形成する）；置換された炭化水素置換基、つまり、本発明の内容で、置換基が主に炭化水素の性質を有することは変わらずに、非炭化水素基を含む置換基（例えば、ハロ（特に、クロロおよびフルオロ）、ヒドロキシ、アルコキシ、メルカプト、アルキルメルカプト、ニトロ、ニトロソ、およびスルホキシ）；ヘテロ置換基、つまり、主に炭化水素の特徴を有しつつ、本発明の内容で、それ以外は炭素原子で構成される環または鎖に炭素以外のものを含む置換基が挙げられる。ヘテロ原子としては、硫黄、酸素、窒素が挙げられ、ピリジル、フリル、チエニル、およびイミダゾリルのような置換基を包含する。一般的に、２個以下、好ましくは、１個以下の非炭化水素置換基が、ヒドロカルビル基中の１０個の炭素原子ごとに存在する。典型的には、ヒドロカルビル基中に非炭化水素置換基が存在しない。ヒドロカルビルおよび／またはヒドロカルビレンという用語も、上の章で与えた定義を有していてもよい。

上述の材料のいくつかが、最終的な配合物中で相互作用してもよく、その結果、最終的な配合物の成分は、最初に加えたものと異なっていてもよいことが知られている。例えば、金属イオン（例えば、清浄剤の金属イオン）が、他の分子の他の酸性部位またはアニオン性部位に移動してもよい。それに加え、本発明のアシル化剤および／または置換された炭化水素添加剤は、使用する組成物の他の成分と相互作用したときに、塩または他の錯体および／もしくは誘導体を生成してもよい。これによって作られる生成物（本発明の組成物を意図した用途で使用すると生成する生成物を含む）は、簡単に記述できるものではない場合もある。そうではあっても、このような改変および反応生成物のすべてが本発明の範囲に含まれ、本発明は、上述の成分を混合することによって調製される組成物を包含する。

上の範囲が許容されるため、一実施形態では、添加剤濃縮物は、本発明の添加剤を含んでいてもよく、任意のさらなる溶媒を実質的に含まなくてもよい。これらの実施形態では、本発明の添加剤を含む添加剤濃縮物は未希釈であり、濃縮物の材料取り扱い特性（例えば、粘度）を改良するために加えられる任意のさらなる溶媒を含まない。

他の意味であると示されていない限り、本明細書のあらゆるパーセント値およびｐｐｍ値は、重量％の値であるか、および／または重量基準で計算される。

特に、有利な実施形態を記載する以下の実施例によって、本発明をさらに説明する。これらの実施例は本発明を説明するために与えられているが、本発明を限定することを意図していない。

（実施例セットＡ）
特定の摩擦調整剤を特定の媒体に加えることによって、サンプルのセットを調製する。ここで、この摩擦調整剤は、このような組成物中で相溶性の課題があることが知られている。この試験で使用する摩擦調整剤は、オレイン酸から誘導されるアルキレンアミド摩擦調整剤（ＦＭ−１）である。この試験で使用する媒体は、以下のものを含む：重質芳香族石油蒸留物溶媒（ＭＥＤＩＵＭ−１）、および市販のガソリン（ＭＥＤＩＵＭ−２）。この試験で使用する相溶化剤は、以下のものを含む：水素供与基および水素受容基のセットを含まない鉱物油コントロール（ＣＯＭＰＡＴ−１）、フェノールに結合したアルキル基が、数平均分子量が１０００のポリイソブチレンから誘導され、フェノールに結合したアルキルアミン基が、ジアルキルアミンから誘導され、この化合物が、１個の水素供与基から少なくとも４個の結合によって離された１個の水素受容基を含む、アルキルアミンアルキルフェノール（ＣＯＭＰＡＴ−２）、数平均分子量が１０００のポリイソブチレンから誘導されるコハク酸無水物とポリアルキレンポリアミンとから誘導され、酸と組み合わせてアルキレンエポキシドを用いて四級化した四級アンモニウム塩であって、この化合物が、２個の水素受容基の２個の結合の中の水素供与基と、水素受容基から１個の結合によって離された第２の水素供与基とを有するもの（ＣＯＭＰＡＴ−３）、２個の水素供与基の３つの結合の中に水素受容基を含む、低分子量アシル化窒素化合物（ＣＯＭＰＡＴ−４）、ならびに異なる分子量を有する、水素供与基の３つの結合の中に水素受容基を含む、２種類のアルキルポリオキシアルキルアミン化合物のうち、高分子量化合物（ＣＯＭＰＡＴ−５）および低分子量化合物（ＣＯＭＰＡＴ−６）。

各サンプルを摂氏８０℃まで加熱し、攪拌し、次いで、この温度で１時間保持する。次いで、各サンプルを２３℃まで冷却して保存し、各サンプルの清澄性を設定した時間間隔で調べる。くもり、濁り、および摩擦調整剤の析出について、それぞれの実施例を目視で評価する。

実施例のセットから得た結果を以下の表に提示している。

１−表１のすべての配合値は重量％である。試験した相溶化剤は、固有の量の希釈剤（例えば、希釈油）を含んでいてもよい。
２−結果部分で何も書かれていないセルは、そのサンプルでそのときに評価を行わなかったことを示す。「透明」との評価は、ゲル化したサンプルを示す。「固体」との評価は、サンプルの半分より多くが、反転して３０秒以内に流動しないことを示す。

１−表１のすべての配合値は重量％である。試験した相溶化剤は、固有の量の希釈剤（例えば、希釈油）を含んでいてもよい。
２−結果部分で何も書かれていないセルは、そのサンプルでそのときに評価を行わなかったことを示す。「透明」との評価は、サンプルが透明であり、沈殿、懸濁または固体の析出がないことを示す。「重い沈殿」との評価は、サンプルから大量の沈殿が析出していることを示す。「懸濁」という評価は、サンプル全体に大きな粒子が見えることを示す。「濁り」との評価は、サンプル全体を光が通りぬけることができるが、透明ではないことを示す。「固体」との評価は、サンプルの半分より多くが、反転して３０秒以内に流動しないことを示す。

１−表１のすべての配合値は重量％である。試験した相溶化剤は、固有の量の希釈剤（例えば、希釈油）を含んでいてもよい。
２−結果部分で何も書かれていないセルは、そのサンプルでそのときに評価を行わなかったことを示す。「透明」との評価は、サンプルが透明であり、沈殿、懸濁または固体の析出がないことを示す。「微細な懸濁」との評価は、微細な粒子がサンプル全体でみられることを示す。

これらの結果は、本発明の相溶化剤が、未希釈の添加剤濃縮物（それぞれのサンプルの媒体は、相溶化剤中に固有に存在する希釈剤である）中、溶媒で希釈した組成物中、およびガソリン組成物中で、ＦＭ−１の相溶性を高めることを示し、摩擦調整剤の相溶性がないことは、非常に低い濃度でさえ比較例で明らかである。

（実施例セットＢ）
上の実施例セットＡに記載した手順にしたがって、サンプルのセットを調製する。この試験で使用する摩擦調整剤は、ステアリン酸から誘導されるアルキレンアミド摩擦調整剤（ＦＭ−２）である。この試験で使用する媒体は、上述のＭＥＤＩＵＭ−１と上述のＭＥＤＩＵＭ−２である。この試験で使用する相溶化剤は、以下を含む：上述のＣＯＭＰＡＴ−１、上述のＣＯＭＰＡＴ−２、上述のＣＯＭＰＡＴ−３、上述のＣＯＭＰＡＴ−４、上述のＣＯＭＰＡＴ−５、上述のＣＯＭＰＡＴ−６。

各サンプルを調製し、実施例セットＡにおいて上述した手順を用いて評価する。

実施例のセットから得た結果を以下の表に提示している。

１−表１のすべての配合値は重量％である。試験した相溶化剤は、固有の量の希釈剤（例えば、希釈油）を含んでいてもよい。
２−結果部分で何も書かれていないセルは、そのサンプルでそのときに評価を行わなかったことを示す。「透明」との評価は、ゲル化したサンプルを示す。「固体」との評価は、サンプルの半分より多くが、反転して３０秒以内に流動しないことを示す。

１−表１のすべての配合値は重量％である。試験した相溶化剤は、固有の量の希釈剤（例えば、希釈油）を含んでいてもよい。
２−結果部分で何も書かれていないセルは、そのサンプルでそのときに評価を行わなかったことを示す。「透明」との評価は、サンプルが透明であり、沈殿、懸濁または固体の析出がないことを示す。「重い沈殿」との評価は、サンプルから大量の沈殿が析出していることを示す。「懸濁」という評価は、サンプル全体に大きな粒子が見えることを示す。「濁り」との評価は、サンプル全体を光が通りぬけることができるが、透明ではないことを示す。「固体」との評価は、サンプルの半分より多くが、反転して３０秒以内に流動しないことを示す。

１−表１のすべての配合値は重量％である。試験した相溶化剤は、固有の量の希釈剤（例えば、希釈油）を含んでいてもよい。
２−結果部分で何も書かれていないセルは、そのサンプルでそのときに評価を行わなかったことを示す。「透明」との評価は、サンプルが透明であり、沈殿、懸濁または固体の析出がないことを示す。「重い沈殿」との評価は、サンプルから大量の沈殿が析出していることを示す。「懸濁」という評価は、サンプル全体に大きな粒子が見えることを示す。「濁り」との評価は、サンプル全体を光が通りぬけることができるが、透明ではないことを示す。「固体」との評価は、サンプルの半分より多くが、反転して３０秒以内に流動しないことを示す。

これらの結果は、本発明の相溶化剤が、相溶化剤を含まない実施例および本発明のものでない相溶化剤を含む実施例と比較して、溶媒で希釈した組成物中でＦＭ−１の相溶性を高めることを示す。

上に言及したそれぞれの書類は、本明細書に参考として組み込まれる。実施例の場合を除き、または他に明白に示されている場合を除き、材料の量、反応条件、分子量、炭素原子の数などを明記する本明細書中のすべての数量は、「約」という用語で修飾されていることが理解されるべきである。

他の意味であると示されていない限り、本明細書で言及するそれぞれの化学物質または組成物は、商業グレードの材料であると解釈すべきであり、異性体、副生成物、誘導体および商業グレードには存在すると通常理解される他のこのような材料を含んでいてもよい。しかし、それぞれの化学成分の量は、任意の溶媒または希釈剤を除いて存在し、他の意味であると示されていない限り、市販の材料に通常は存在していてもよい。本明細書に記載する上限および下限の量、範囲および比率を独立して組み合わせてもよいことが理解されるべきである。同様に、本発明のそれぞれの要素についての範囲および量を、他の任意の要素についての範囲または量とともに使用してもよい。本明細書で使用する場合、「〜から本質的になる」という表現は、検討中の組成物の基本的かつ新しい特徴に重要な影響を与えない物質を含むことができる。

Claims (14)

1. 組成物であって、
   （ａ）溶媒、機能性流体、添加剤濃縮物またはこれらの組み合わせを含む媒体と；
   （ｂ）該媒体に完全に可溶性ではない１つ以上のアミド官能基を含む化合物を含む摩擦調整剤成分と；
   （ｃ）（ａ）に可溶性であり、（ｂ）と相互作用して、（ａ）への（ｂ）の溶解度を高める安定化成分と
   を含み、
   成分（ｂ）および成分（ｃ）、または成分（ｂ）のみは、平均直径が１０ミクロン未満の分散した粒子の形態で成分（ａ）の中に存在しており、
   該安定化成分が、少なくとも１つの水素供与基と、少なくとも１つの水素受容基と、少なくとも１つのヒドロカルビル基とを含む化合物を含み、該水素供与基と該水素受容基とが、８個を超える結合によって離されておらず、該結合が、共有結合およびイオン結合を含む、組成物。
2. 前記安定化成分である成分（ｃ）が、
   （ｉ）（ａ）三級アミノ基を含むヒドロカルビル置換された化合物と、（ｂ）（ａ）の該三級アミノ基を四級窒素に変換するのに適切な四級化剤との反応生成物を含み、該四級化剤が、硫酸ジアルキル、ハロゲン化ベンジル、ヒドロカルビル置換されたカーボネート；酸と組み合わせたヒドロカルビルエポキシド、またはこれらの混合物からなる群から選択される、四級塩；
   （ｉｉ）三級アミノ基を含むポリエステルと、該三級アミノ基を四級窒素に変換するのに適した四級化剤との反応から誘導されてもよい、ポリエステル四級アンモニウム塩；
   （ｉｉｉ）式［Ｙ−ＣＯ［Ｏ−Ａ−ＣＯ］_ｎ−Ｚ_ｒ−Ｒ^＋］_ｍｐＸ^ｑ−によってあらわされるポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド塩誘導体であって、式中、Ｙは、水素、ヒドロカルビル基または置換されたヒドロカルビル基であり、Ａは、二価のヒドロカルビル基であり、ｎは、１〜１００であり、ｍは、１〜４であり、ｑは１〜４であり、ｐは、ｐｑ＝ｍであるような整数であり、Ｚは、窒素原子によってカルボニル基に結合した二価の架橋基であり、ｒは、０または１であり、Ｒ^＋は、アンモニウム基であり、Ｘ^ｑ−は、アニオンである、ポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド塩誘導体；
   （ｉｖ）１単位のヒドロキシ含有ヒドロカルビル化合物と、２単位以上のブチレンオキシドとを反応させ、ポリエーテル中間体を生成し、該ポリエーテル中間体とアミンまたはアクリロニトリルとを反応させることによって該ポリエーテル中間体をアミノ化し、該ポリエーテル中間体およびアクリロニトリルの反応生成物を水素化することによって調製される高分子量ポリエーテルアミン；
   （ｖ）フェノールがヒドロカルビル置換基を含む、アルカノールアミン置換されたフェノール；
   （ｖｉ）アルキルコハク酸無水物およびアルカノールアミンから誘導される低分子量アシル化窒素化合物；
   （ｖｉｉ）サリチル酸の脂肪アミン；
   またはこれらの任意の組み合わせ
   を含む、請求項１に記載の組成物。
3. 前記四級塩を調製するために使用される該三級アミノ基を含むヒドロカルビル置換された化合物が、
   （１）ヒドロカルビル置換されたアシル化剤と、該アシル化剤と縮合させることができる、酸素原子または窒素原子を含む化合物との縮合生成物であって、さらに三級アミノ基を含む、縮合生成物；
   （２）少なくとも１つの三級アミノ基を含むポリアルケン置換されたアミン；
   （３）三級アミノ基を含み、ヒドロカルビル置換されたフェノールと、アルデヒドと、アミンとの反応から調製された、Ｍａｎｎｉｃｈ反応生成物；
   （４）三級アミノ基を含有するポリエステル；
   またはこれらの任意の組み合わせ
   を含む、請求項２に記載の組成物。
4. 前記ポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド塩誘導体の前記式中のＡは、完全に飽和である、請求項２に記載の組成物。
5. 前記高分子量ポリエーテルアミンは、式Ｒ（ＯＣＨ_２ＣＨＲ^１）_ｘＡによってあらわされ、式中、Ｒは、Ｃ_６〜Ｃ_３０アルキル基またはＣ_６〜Ｃ_３０アルキル置換フェニル基であり；Ｒ^１はエチルであり；ｘは、５〜５０の数であり；Ａは、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ_２または−ＮＲ^２Ｒ^３であり、ここで、Ｒ^２およびＲ^３は、独立して、水素、ヒドロカルビル基、または−（Ｒ^４ＮＲ^５）_ｙＲ^６であり、ここで、Ｒ^４は、２〜１０個の炭素原子を含むアルキレン基であり、Ｒ^５およびＲ^６は、独立して、水素またはヒドロカルビル基であり、ｙは、１〜７の数である、請求項２に記載の組成物。
6. 全組成物の濁度が、前記安定化成分である（ｃ）を含有しない同じ組成物と比較して、ＪＴＵ値および／またはＮＴＵ値がより低いことによって特定される場合、向上している、請求項１〜５のいずれかに記載の組成物。
7. 前記摩擦調整剤成分である（ｂ）が、以下の式によってあらわされる化合物を含み、
   

   

   式中、Ｘ^４は、酸素原子または硫黄原子であり；Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、水素またはヒドロカルビル基である、請求項１〜６のいずれかに記載の組成物。
8. 前記摩擦調整剤が、ヒドロキシ−カルボン酸から誘導される化合物をさらに含む、請求項１〜７のいずれかに記載の組成物。
9. 前記摩擦調整剤が、オレイル酒石酸イミド、ステアリル酒石酸イミド、２−エチルヘキシルタートレート、またはこれらの組み合わせをさらに含む、請求項１〜８のいずれかに記載の組成物。
10. 全組成物中の成分（ｂ）の量が、少なくとも０．５重量％である、請求項１〜９のいずれかに記載の組成物。
11. 透明で安定な組成物を調製するプロセスであって、この組成物が、
    （ａ）溶媒、機能性流体、添加剤濃縮物またはこれらの組み合わせを含む媒体と；
    （ｂ）該媒体に完全に可溶性ではない１つ以上のアミド官能基を含む化合物を含む摩擦調整剤成分と；
    （ｃ）（ａ）に可溶性であり、（ｂ）と相互作用して、（ａ）への（ｂ）の溶解度を高める安定化成分と
    を含み、
    前記方法が、
    Ｉ．成分（ａ）に成分（ｂ）および（ｃ）を加える工程であって、成分（ｂ）が全組成物中に０．１５重量％以上の量で存在する、工程と；
    ＩＩ．成分（ｂ）が成分（ａ）中で平均直径が１０ミクロン未満の分散した粒子の形態で存在するように、成分を混合する工程と
    を含み、
    該安定化成分が、少なくとも１つの水素供与基と、少なくとも１個の水素受容基と、少なくとも１つのヒドロカルビル基とを含む化合物を含み、該水素供与基と該水素受容基とが、８個を超える結合によって離されておらず、該結合が、共有結合およびイオン結合を含む、プロセス。
12. 前記安定化成分である成分（ｃ）が、
    （ｉ）（ａ）三級アミノ基を含むヒドロカルビル置換された化合物と、（ｂ）（ａ）の該三級アミノ基を四級窒素に変換するのに適切な四級化剤との反応生成物を含み、該四級化剤が、硫酸ジアルキル、ハロゲン化ベンジル、ヒドロカルビル置換されたカーボネート；酸と組み合わせたヒドロカルビルエポキシド、またはこれらの混合物からなる群から選択される、四級塩；
    （ｉｉ）三級アミノ基を含むポリエステルと、該三級アミノ基を四級窒素に変換するのに適した四級化剤との反応から誘導されてもよい、ポリエステル四級アンモニウム塩；
    （ｉｉｉ）式［Ｙ−ＣＯ［Ｏ−Ａ−ＣＯ］_ｎ−Ｚ_ｒ−Ｒ^＋］_ｍｐＸ^ｑ−によってあらわされるポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド塩誘導体であって、式中、Ｙは、水素、ヒドロカルビル基または置換されたヒドロカルビル基であり、Ａは、二価のヒドロカルビル基であり、ｎは、１〜１００であり、ｍは、１〜４であり、ｑは１〜４であり、ｐは、ｐｑ＝ｍであるような整数であり、Ｚは、窒素原子によってカルボニル基に結合した二価の架橋基であり、ｒは、０または１であり、Ｒ^＋は、アンモニウム基であり、Ｘ^ｑ−は、アニオンである、ポリ（ヒドロキシカルボン酸）アミド塩誘導体；
    （ｉｖ）１単位のヒドロキシ含有ヒドロカルビル化合物と、２単位以上のブチレンオキシドとを反応させ、ポリエーテル中間体を生成し、該ポリエーテル中間体とアミンまたはアクリロニトリルとを反応させることによって該ポリエーテル中間体をアミノ化し、該ポリエーテル中間体およびアクリロニトリルの反応生成物を水素化することによって調製される高分子量ポリエーテルアミン；
    （ｖ）フェノールがヒドロカルビル置換基を含む、アルカノールアミン置換されたフェノール；
    （ｖｉ）アルキルコハク酸無水物およびアルカノールアミンから誘導される低分子量アシル化窒素化合物；
    （ｖｉｉ）サリチル酸の脂肪アミン塩；
    またはこれらの任意の組み合わせ
    を含む、請求項１１に記載のプロセス。
13. 得られた混合物の清澄性が、前記安定化成分である（ｃ）を含有しない同じ組成物と比較して、ＪＴＵ値および／またはＮＴＵ値がより低いことによって特定される場合、向上している、請求項１１〜１２のいずれかに記載のプロセス。
14. 前記摩擦調整剤成分である（ｂ）が、以下の式によってあらわされる化合物を含み、
    

    

    式中、Ｘ^４は、酸素原子または硫黄原子であり；Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、水素またはヒドロカルビル基である、請求項１１〜１３のいずれかに記載のプロセス。