CN102089410A - 在燃料中作为摩擦改性剂的羧酸衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种添加剂组合物和在内燃机中使用的燃料组合物,其中所述组合物包含摩擦改性剂,所述摩擦改性剂为(i)某些羧酸和(ii)包含具有1至约150个碳原子的支化醇或支化胺或其组合的混合物的缩合产物,其中所述燃料组合物改进使用它的内燃机的燃料经济性,且与包含其它脂肪酸衍生的摩擦改性剂的组合物相比,所述燃料添加剂组合物具有改进的低温储藏稳定性。

Description

在燃料中作为摩擦改性剂的羧酸衍生物
发明背景
本发明涉及燃料添加剂组合物和燃料组合物以及给内燃机加燃料的方法,本发明提供了在内燃机内部减少的摩擦和由此改进的燃料经济性,同时还为燃料添加剂组合物提供了改进的低温稳定特性和处理性能。
通常已知由脂肪酸及其衍生物组成的燃料添加剂通过降低内燃机内的内摩擦损失而有效地改进燃料经济性。然而,由于脂肪酸及其衍生物的脂肪属性和有时蜡属性,包含该类材料的浓缩复合剂(additive packages)往往具有差的低温储藏稳定性。该差的低温储藏稳定性表现为包含这些材料的复合剂中固体、沉积物和/或稠凝胶的形成。这种低温储藏稳定性导致包含这些添加剂的复合剂具有差的处理特性,特别是在北方和/或较冷气候中,在这些地方所述复合剂可能定期暴露于较冷温度中。
美国专利4,237,022,Barrer,1980年12月2日,公开了可在润滑剂和燃料中用作添加剂以有效降低尖锐刺耳声和摩擦并改进燃料经济性的酒石酰亚胺。
美国专利4,326,972,Chamberlin,1982年4月27日,公开了用于改进内燃机的燃料经济性的润滑剂组合物。该组合物包含特定的硫化组合物(基于羧酸的酯)和碱性碱金属磺酸盐。另外的成分可包括至少一种油和/或燃料可分散洗涤剂或分散剂、粘度改进剂和磷酸的特定盐。
本发明通过提供使用某些羧酸衍生物的替代型摩擦改性剂解决了这些问题。这些替代的摩擦改性剂提供相同或更佳的燃料经济性,改进了性能同时还使得使用它们的添加剂组合物表现出改进的低温稳定性,消除了在其它脂肪酸和脂肪酸衍生的摩擦改性剂中见到的处理问题。
发明概述
在本发明的一个实施方案中提供用于内燃机的添加剂组合物,其包含:(a)由式I表示的摩擦改性剂;和进一步包含(b)任选的溶剂;和(c)一种或多种任选的另外性能添加剂;
Figure BPA00001293425900021
其中:Y和Y’独立地为-O-、>NH、>NR3,或者Y和Y’基团结合在一起并在两个>C=O基团之间形成R1-N<基团而形成酰亚胺基团;X独立地为-Z-O-Z’-、>CH2、>CHR4、>CR4R5、>C(OH)(CO2R2)、>C(CO2R2)2、>CHOR6或>CHCO2R2;Z和Z’独立地为>CH2、>CHR4、>CR4R5、>C(OH)(CO2R2)或>CHOR6;n为0-10、或1-8、或1-6、或2-6、或2-4,条件是当n=1时,X不为>CH2,和当n=2时,两个X不同时为>CH2;m为0或1;R1独立地为氢或通常包含1-150、4-30或6-20或10-20或11-18或8-10个碳原子的烃基,条件是当R1为氢时,m为0,且n大于或等于1;R2为通常包含1-150、4-30或6-20或10-20或11-18或8-10个碳原子的烃基;R3、R4和R5独立地为烃基、含羟基的基团或含羧基的基团;以及R6为氢或通常包含1-150或4-30个碳原子的烃基。在一组实施方案中,用于R1和R2的烃基包含至少一些部分的支化烃基。
在本发明的一组实施方案中,组分(a)摩擦改性剂为(a)(i)由式II表示的物质和(a)(ii)包含具有1至约150个碳原子的支化醇或支化胺或其组合的混合物的缩合产物:
Figure BPA00001293425900022
其中每个X独立地为-Z-O-Z-、>CH2、>CR1R2、>C(OH)(CO2R2)或>CHOR2;且其中每个Z独立地为>CH2、>CR1R2、>C(OH)(CO2R2)或>CHOR2;m为0或1;n为1-10,条件是当n=1时,X不为>CH2,和当n=2时,两个X不均为>CH2;以及每个R1和R2独立地为氢或烃基。
在一个实施方案中,在式II中,X为>CHOR2,且n为2。在另一实施方案中,在式II中,(X)n为-CH2-C(OH)(CO2R2)-CH2-。在另一实施方案中,式II中的m为1。在另一实施方案中,组分(a)(i)为酒石酸、柠檬酸、所述两种酸任一种的衍生物或其组合。
在单独或与上述任意实施方案结合的一组实施方案中,组分(a)(ii)包含一种或多种支化醇或支化胺的混合物。在一个实施方案中,混合物包含一种或多种支化醇,其中所述醇包含6-16个碳原子。在另一实施方案中,混合物包含含有6-16个碳原子的支化胺。
在单独或与上述任意实施方案结合的另一组实施方案中,组分(a)(ii)由一种或多种支化醇或支化胺的混合物组成,其中整个混合物至少25重量%为支化的,即构成混合物的至少25重量%的醇和/或胺具有支化结构。
本发明还提供包含本文所述燃料添加剂组合物的燃料组合物。本发明还提供操作内燃机的方法,该方法包括向所述内燃机提供包含本文所述任意组合物的燃料组合物。
发明详述
以下通过非限制性说明描述各个优选的特征和实施方案。
发明领域
本发明涉及燃料添加剂组合物、燃料组合物和给内燃机加燃料的方法,其中所述燃料添加剂包含摩擦改性剂(其还可称为抗磨添加剂),所述摩擦改性剂由某些羧酸与包含一种或多种具有1至约150个碳原子的支化醇和/或支化胺的混合物反应得到。本发明的燃料添加剂组合物表现出改进的低温稳定特性,因而减少了添加剂处理的问题。添加剂组合物还可用于燃料组合物中以提供在内燃机内部减少的摩擦和由此改进的燃料经济性。
添加剂组合物
本发明的添加剂组合物包含本文所述的摩擦改性剂,且在一些实施方案中可进一步包含溶剂和/或一种或多种另外的性能添加剂。
适合用于本发明的溶剂包括为添加剂组合物提供相容性和/或均匀性且有助于它们的处理和转移的烃溶剂,且可包括如下所述的燃料。溶剂可以为脂族烃、芳族烃、含氧组合物或其混合物。在一些实施方案中,溶剂的闪点通常为约25℃或更高。在一些实施方案中,烃溶剂为闪点为62℃以上的芳族石脑油或者闪点为40℃的芳族石脑油或者闪点为62℃以上具有16%芳族内容物的煤油。
脂族烃包括具有大部分脂族组分的各种石脑油和煤油沸点馏分。芳族烃包括苯、甲苯、二甲苯和具有大部分芳族组分的各种石脑油和煤油沸点馏分。醇通常为具有约2-10个碳原子的脂族醇,包括乙醇、1-丙醇、异丙醇、1-丁醇、异丁醇、戊醇和2-甲基-1-丁醇。
含氧组合物可包括醇、酮、羧酸的酯、二醇和/或聚二醇或其混合物。在本发明的实施方案中的溶剂为基本不含硫或不含硫,在几个实例中具有的硫含量为50ppm以下、25ppm以下、18ppm以下、10ppm以下、8ppm以下、4ppm以下、或2ppm以下。溶剂可以0-99重量%和在其它实例中以3-80重量%或10-70重量%存在于添加剂浓缩组合物中。单独或组合的本发明的摩擦改性剂和另外的性能添加剂可以0.01-100重量%存在于添加剂浓缩组合物中,和在其它实例中可以0.01-95重量%、0.01-90重量%或0.01-80重量%存在。
如上述范围所容许的,在一个实施方案中,添加剂浓缩物可包含本发明的摩擦改性剂和基本不含任何另外的溶剂。在这些实施方案中,包含本发明的摩擦改性剂的添加剂浓缩物为纯的,即其不包含任何另外加入的溶剂以改进浓缩物的材料处理特性,例如其粘度。
在本发明的几个实施方案中,燃料组合物、燃料添加剂浓缩物、和/或摩擦改性剂本身基本不含或不含选自硫、磷、硫酸灰分或其组合中的至少一种组分,且在其它实施方案中,燃料组合物包含小于50ppm、20ppm、小于15ppm、小于10ppm或小于1ppm的这些组分中的任何一种或所有组分。
在本发明的实施方案中,包含本发明的摩擦改性剂的添加剂浓缩组合物或燃料组合物可通过在环境温度至通常至多60℃的升高的温度下掺和或混合组合物的组分直至组合物均匀而制得。
可包含在本发明的添加剂组合物中的另外的性能添加剂如下所述。
燃料
本发明的燃料组合物包含上述摩擦改性剂和液体燃料,且可用于给内燃机加燃料。燃料也可以为在如上所述的添加剂组合物中的组分。
燃料在环境条件,例如室温(20-30℃)下通常为液体。液体燃料可为烃燃料、非烃燃料或其混合物。烃燃料可为包含如ASTM规格D4814中定义的汽油或如ASTM规格D975中定义的柴油机燃料的石油馏出物。在本发明的一个实施方案中,液体燃料为汽油,且在一个实施方案中,液体燃料为工业汽油。在本发明的另一实施方案中,液体燃料为柴油机燃料。烃燃料可以为通过气-液法制备的烃,包括例如通过如费-托(Fischer-Tropsch)法的方法制备的烃。非烃燃料可以为常称为含氧化合物的含氧组合物,其包括醇、醚、酮、羧酸的酯、硝基烷或其混合物。非烃燃料可包括例如甲醇、乙醇、甲基叔丁基醚、甲基乙基酮、酯交换油和/或获自植物和动物的脂肪如菜籽甲基酯和大豆甲基酯,和硝基甲烷。烃和非烃燃料的混合物可包含例如汽油和甲醇和/或乙醇、柴油机燃料和乙醇、和柴油机燃料和酯交换植物油如菜籽甲基酯和其它生物燃料。在本发明的实施方案中,液体燃料为水在烃类燃料中的乳液、非烃燃料或其混合物。在本发明的几个实施方案中,液体燃料可具有以重量计为5000ppm或更少、1000ppm或更少、300ppm或更少、200ppm或更少、30ppm或更少、或10ppm或更少的硫含量。本发明的液体燃料以通常大于95重量%的主要量存在于燃料组合物中,和在其它实施方案中,以大于97重量%、大于99.5重量%、或大于99.9重量%存在。
摩擦改性剂
本发明的摩擦改性剂可通过如上所示的式I表示。摩擦改性剂还可用作抗氧化剂、锈和/或腐蚀抑制剂、抗磨添加剂、破乳剂或它们的一些组合。
在一个实施方案中,式I的化合物包含酰亚胺基团。酰亚胺基团通常通过将Y和Y’基团结合在一起并在两个>C=O基团之间形成R1-N<基团而形成。
在一个实施方案中,式I的化合物具有如下定义的m、n、X以及R1、R2和R6:m为0或1,n为1-2,X为>CHOR6,且R1、R2和R6独立地为包含4-30个碳原子的烃基。
在一个实施方案中,在式I中,Y和Y’均为-O-。
在一个实施方案中,式I的化合物具有如下定义的m、n、X、Y、Y’以及R1、R2和R6:m为0或1,n为1-2,X为>CHOR6;Y和Y’均为-O-,R1、R2和R6独立地为氢或包含4-30个碳原子的烃基。
在一个实施方案中,摩擦改性剂包括酰亚胺、二酯、二酰胺、二酰亚胺、酯-酰胺、酯-酰亚胺或酰亚胺-酰胺。在一个实施方案中,摩擦改性剂包含酰亚胺、二酯、二酰胺或酯-酰胺。
式I的二酯、二酰胺、酯-酰胺、酯-酰亚胺化合物可通过任选地在已知的酯化催化剂的存在下使二羧酸(如酒石酸)与胺或醇反应而制得。在酯-酰亚胺化合物的情况下,需要具有至少三个羧酸基团(例如柠檬酸)。在二酰亚胺的情况下,需要具有至少四个羧酸基团。胺或醇通常具有足够的碳原子以满足如式I中所定义的R1和/或R2的需要。
在一个实施方案中,R1和R2独立地为线性或支化烃基。在一个实施方案中,烃基为支化的。在一个实施方案中,烃基为线性的。R1和R2可通过胺或醇引入式I。醇包括一元醇和多元醇。醇的碳原子可为直链、支链或其混合物。
合适的支化醇的实例包括2-乙基己醇、异十三烷醇、Guerbet醇或其混合物。
一元醇的实例包括甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、庚醇、辛醇、壬醇、癸醇、十一烷醇、十二烷醇、十三烷醇、十四烷醇、十五烷醇、十六烷醇、十七烷醇、十八烷醇、十九烷醇、二十烷醇或其混合物。在一个实施方案中,一元醇包含5-20个碳原子。
醇包括一元醇或多元醇。合适的多元醇的实例包括乙二醇、丙二醇、1,3-丁二醇、2,3-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、丙三醇、山梨醇、季戊四醇、三羟甲基丙烷、淀粉、葡萄糖、蔗糖、甲基葡萄糖甙或其混合物。在一个实施方案中,多元醇与一元醇一起以混合物使用。通常,在这样的组合中,一元醇构成混合物的至少60摩尔%、或者至少90摩尔%。
在一个实施方案中,摩擦改性剂衍生自酒石酸。用于制备本发明的酒石酸酯的酒石酸可市购得到,其有可能以一种或多种异构体形式存在,如d-酒石酸、l-酒石酸、d,l-酒石酸或中酒石酸,这常取决于来源(天然)或合成方法(来自马来酸)。例如,d-酒石酸和l-酒石酸的外消旋混合物通过用过氧化氢催化氧化马来酸获得(利用钨酸催化剂)。这些衍生物还可通过本领域熟练技术人员显而易见的二酸的官能等价物如酯、酰基氯或酐制得。
在一个实施方案中,摩擦改性剂包括衍生自羟基羧酸的化合物。在一个实施方案中,摩擦改性剂源自羟基-聚羧酸二酯、羟基-聚羧酸二酰胺、羟基-聚羧酸二酰亚胺、羟基-聚羧酸酯-酰胺、羟基-聚羧酸酯-酰亚胺和羟基-聚羧酸酰亚胺-酰胺中的至少一种。在一个实施方案中,摩擦改性剂源自羟基-聚羧酸二酯、羟基-聚羧酸二酰胺和羟基-聚羧酸酯-酰胺中的至少一种。
合适的羟基羧酸的实例包括柠檬酸、酒石酸、乳酸、乙醇酸、羟基-丙酸、羟基戊二酸或其混合物。在一个实施方案中,摩擦改性剂源自酒石酸、柠檬酸、羟基-琥珀酸、二羟基一元酸、单羟基二元酸或其混合物。在一个实施方案中,摩擦改性剂包括衍生自酒石酸或柠檬酸的化合物。在一个实施方案中,摩擦改性剂包括衍生自酒石酸的化合物。在一个实施方案中,式(I)的化合物不是柠檬酸酯。
美国专利申请2005/198894公开了合适的羟基羧酸化合物及其制备方法。加拿大专利1183125;美国专利公布号2006/0183647和US-2006-0079413;美国专利申请号60/867402;和英国专利2 105 743 A,所有这些专利公开了合适的酒石酸衍生物的实例。在一个实施方案中,二酯、二酰胺、二酰亚胺、酯-酰胺、酯-酰亚胺、酰亚胺-酰胺化合物源自式I的化合物。在一个实施方案中,二酯、二酰胺、酯-酰胺化合物源自式I的化合物。合适的酒石酰亚胺的制备方法(通过酒石酸与伯胺的反应)的详细描述公开在美国专利4,237,022中。在一个实施方案中,摩擦改性剂包括酒石酸的酰亚胺、二酯、二酰胺、酯-酰胺衍生物。
合适的柠檬酸衍生物的实例包括柠檬酸三烷基酯或含硼柠檬酸三烷基酯。合适的实例包括柠檬酸三乙基酯、柠檬酸三戊基酯以及柠檬酸乙基二戊基酯、含硼柠檬酸三乙基酯、柠檬酸三丁基酯、用1,2-丙二醇酯交换的柠檬酸三乙基酯、柠檬酸三乙基O-乙酰基酯、柠檬酸三乙基酯、琥珀酸十八烷基酯或其混合物。合适的柠檬酸酯的更详细的描述公开在WO 2005/087904和美国专利5,338,470中。其它合适的柠檬酸酯包括柠檬酸2-乙基己基酯、柠檬酸十二烷基酯或其混合物。
本发明的摩擦改性剂,通常为酒石酸酯还可用作锈和/或腐蚀抑制剂、抗磨添加剂和/或破乳剂。
在一个实施方案中,摩擦改性剂是不含硼的。
在一些实施方案中,由式I表示的摩擦改性剂为由某些羧酸构成的组分(a)(i)与组分(a)(ii),即包含一种或多种支化醇或支化胺的混合物反应得到的缩合产物,其中醇和/或胺各包含1至约150个碳原子。该缩合产物在本发明的燃料组合物中用作摩擦改性剂和/或抗磨添加剂。
本发明的摩擦改性剂通常可通过公知的缩合方法使上述或下述的一种或多种羧酸与上述或下述的一种或多种支化醇和/或支化胺反应而制得。在一个实施方案中,组分(a)(i)和(a)(ii)以1∶0.5-2摩尔比进行反应,其中所述比率表示在(a)(i)中反应性羧酸官能团的摩尔数:在(a)(ii)中活性羟基的摩尔数。在另一实施方案中,所述比率为1∶0.5-1摩尔比,在一些实施方案中,所述比率为1∶1摩尔比。
本发明的摩擦改性剂可为固体、半固体、或液体(油),这取决于在制备它们时使用的具体的醇和/或胺。为了在包含润滑和燃料组合物的含油组合物中用作添加剂,有利的是将摩擦改性剂溶解和/或稳定地分散在该类含油组合物中。因此,例如旨在用于燃料中的组合物通常为燃料可溶解的和/或可稳定地分散在使用它们的燃料中。在本说明书和所附权利要求书中使用的术语“燃料可溶解的”不必然指所有所述的组合物以所有比例可溶混或可溶解在所有燃料中。相反地,它意指组合物可溶解在燃料(烃、非烃、混合物等)中,在燃料中组合物旨在在一定程度上起作用而使溶液具有一种或多种所需性能。类似地,该“溶液”没必要为严格物理或化学意义上的真溶液。相反地,它们可以为微乳液或胶态分散体,就本发明而言,其具有充分接近真溶液性能的那些性能而实际上在本发明的上下文中可与它们互换。
如前所述,本发明的摩擦改性剂可用作燃料添加剂,其中它们不仅可作为摩擦改性剂,而且可作为锈和/或腐蚀抑制剂、抗磨添加剂和/或破乳剂。本发明的摩擦改性剂在燃料组合物中可以1-10,000ppm(其中ppm基于重量:重量计算)存在。在另外的实施方案中,摩擦改性剂在燃料组合物中以下限为1、3、5、10、50、100、150和200ppm且上限为10,000、7,500、5,000和2,500的范围存在,其中任何上限可与任何下限组合以提供摩擦改性剂在燃料组合物中存在的范围。
羧酸
组分(a)(i)由一种或多种羧酸构成,其中所述酸由如上所示的式II描述。
在各自可单独使用或与上述和下述一个或多个实施方案结合使用的一个实施方案中,式II中的m为1,从而使得用于本发明的酸为二羧酸。在这些实施方案中,组分(a)(i)由一种或多种二羧酸构成,其中所述酸如下式所述:
Figure BPA00001293425900091
其中每个X独立地为-Z-O-Z-、>CH2、>CR1R2、>C(OH)(CO2R2)或>CHOR2;且其中每个Z独立地为>CH2、>CR1R2、>C(OH)(CO2R2)或>CHOR2;m为0或1;n为1-10,条件是当n=1时,X不为>CH2,和当n=2时,两个X不均为>CH2;以及每个R1和R2独立地为氢或烃基。
在各自可单独使用或与上述和下述一个或多个实施方案结合使用的一组实施方案中,式I和/或式Ia中的X为>CHOR2,且n为2。在该组的其它实施方案中,式I和/或式Ia中的(X)n为-CH2-C(OH)(CO2R2)-CH2-。在其它实施方案中,组分(a)(i)为酒石酸、柠檬酸、所述两种酸任一种的衍生物和/或官能等价物,或其组合。
在另一组实施方案中,组分(a)(i)由式III表示:
Figure BPA00001293425900101
其中每个R3独立地为H或烃基,或者其中基团R3一起形成环;或者由式IV表示:
Figure BPA00001293425900102
其中每个R3独立地为H或烃基;或其组合。
当用于本发明的酸包括酒石酸时,所述酸可以为市购类(获自Sargent Welch),其有可能以一种或多种异构体形式存在,如d-酒石酸、l-酒石酸、d,l-酒石酸或中酒石酸,这常取决于来源(天然)或合成方法(例如来自马来酸)。这些衍生物还可通过本领域熟练技术人员显而易见的二酸的官能等价物如酯、酰基氯、酐等制得。类似的特性适用于柠檬酸和可用于本发明的其它酸,包括但不限于异构体可存在于酸源中以及可使用酸的官能等价物的这种情况。
醇和/或胺
组分(a)(ii)由一种或多种支化醇、一种或多种支化胺或其组合构成。适合用于本发明的醇和胺在结构上是支化的而不是线性的。在一个实施方案中,构成组分(a)(ii)的所有或基本所有醇和/或胺为支化的。应该理解的是一些醇和胺的工业源包括一定范围的结构和构型,且当例如醇源被确定为支化结构时,该源可以包含一些少量的线性醇和甚至少量与原来已确定的那些不同的线性和支化醇。
在单独或与上述和下述任意其它实施方案结合的另一组实施方案中,构成组分(a)(ii)的醇和/或胺在结构上≥25或>25重量%,或者≥50或>50重量%,或≥75或>75重量%,或≥90或>90重量%为支化的。在另一实施方案中,组分(a)(ii)的大于95重量%为支化的。
适合用于本发明的胺可以具有式RR’NH,其中R和R’各自独立地表示H或具有1-150、或1-30或6-16或6-150或8-150个碳原子的支化烃基基团。在另一实施方案中,R和R’各自独立地表示H或具有1-75或1-15或3-8或3-75或4-75个碳原子的支化烃基基团,条件是结合的R和R’中碳原子的总数目为1-150或1-30或8-16或6-150或8-150个。在一个实施方案中,结合的R和R’中碳原子的总数目为6-16。胺在各烃基基团的链中的任何点上可以为支化的,且支化可为任何长度。
其它胺可以单独或与上述胺结合使用,其中所述胺特征在于胺中存在的碳原子数的范围,其中该范围具有2、3、4、6、10或12个碳原子的下限碳数和120、80、48、24、20、18或16个碳原子的上限碳数。在一个实施方案中,R和R’各自具有8-30个碳原子。在一个实施方案中,R和R’中的碳原子总数至少为8。取代基R和R’还可以为-R”OR”’,其中R”为具有2-6个碳原子的二价亚烷基基团,R”’为具有5至150或至148或至146或至144个碳原子的烃基。
在单独或与上述和下述任何其它实施方案结合的本发明的一组实施方案中,适合本发明的胺包括由式RR’NH表示的那些,其中R和R’表示H或具有1-150个碳原子的烃基,条件是R和R’中的碳原子总数至少为6。在一个实施方案中,R或R’包含6-16个碳原子,在另一实施方案中,包含8-13个碳原子,在又一实施方案中,包含8个碳原子。
可用于制备摩擦改性剂的醇为支化醇,类似地包含1-150、或1-30或6-16、或6-150、或8-150个碳原子。在一组实施方案中,醇可包含对胺如上所述相同的碳原子总数范围。醇在链的任何点上可以为支化的且支化可为任何长度。
在可单独使用或与上述和下述的其它任意实施方案结合使用的一个实施方案中,组分(a)(ii)包含选自如下的一种或多种醇:2-甲基-1-戊醇、2-乙基己醇、2-辛醇、异辛醇、异十三醇或其组合。
在一组实施方案中,上述特定醇与二羧酸组合使用,其中所述二羧酸为酒石酸、柠檬酸或其组合。
其它醇可单独使用或与上述醇组合使用。适合用于本发明的醇包含6-150个碳原子,且在一些实施方案中,包含6-16个碳原子。在其它实施方案中,用于本发明的醇包含8-150个碳原子或8-16个碳原子。在其它实施方案中,醇包含8-10个碳原子或8个碳原子。
在其它实施方案中,醇特征在于醇中存在的碳原子数的范围,其中该范围具有2、3、4、6、8、10或13个碳原子的下限碳数和120、80、48、24、18、16或13个碳原子的上限碳数。
在单独或与上述和下述任意其它实施方案结合的一组实施方案中,组分(a)(ii)包含一种或多种支化醇和/或支化胺,其中支化发生在第二位上。在该组的另一实施方案中,醇和/或胺为异构结构的。在该组的另一实施方案中,醇和/或胺包含至少一个支化基团,其中所述支化基团为甲基或乙基。在又一实施方案中,醇和/或胺包含一个支化基团,其中所述支化基团为甲基或乙基。
在本发明的一些实施方案中,构成组分(a)(ii)的醇和/或胺在结构上≥25或>25重量%为支化的且包含6或8至13个碳原子。在其它实施方案中,醇在结构上≥50或>50重量%为支化的且包含6或8至13个碳原子。在其它实施方案中,醇在结构上>95重量%为支化的且包含6或8至13个碳原子。
另外的性能添加剂
本发明的添加剂组合物和燃料组合物可进一步包含一种或多种另外的性能添加剂。可将另外的性能添加剂加入燃料组合物中,这取决于多个因素,包括内燃机的类型和在内燃机中使用的燃料的类型、燃料的品质、和操作内燃机的使用条件。另外的性能添加剂可以包括抗氧化剂如受阻酚或其衍生物和/或二芳基胺或其衍生物,或腐蚀抑制剂如烯基琥珀酸和/或洗涤剂/分散添加剂如聚醚胺或含氮洗涤剂,包括但不限于PIB胺分散剂、季盐分散剂和琥珀酰亚胺分散剂。另外的性能添加剂还可包括冷流改进剂如马来酐和苯乙烯的酯化共聚物和/或乙烯和乙酸乙烯酯的共聚物、泡沫抑制剂如聚硅氧烷流体、破乳剂如聚烷氧基化醇、润滑剂如脂肪羧酸、金属减活剂如芳族三唑或其衍生物、阀座缩陷添加剂(valve seat recession additive)如碱金属磺基琥珀酸盐、抗微生物剂、抗静电剂、除冰剂、流化剂如矿物油和/或聚(α-烯烃)和/或聚醚和燃烧改进剂如辛烷值或十六烷值改进剂。
另外的性能添加剂可各自直接加入本发明的添加剂和/或燃料组合物中,但是它们通常与添加剂浓缩组合物一起加入至本发明的包含摩擦改性剂的燃料组合物中。添加剂浓缩组合物如上文更详细地所述。
工业应用
在一个实施方案中,本发明用于液体燃料和/或内燃机,包括压缩点火发动机或火花点火发动机。内燃机包括添加汽油、柴油、天然气、混合汽油/醇或上文所述任意燃料的2冲程或4冲程发动机。压缩点火发动机包括轻型和重型柴油发动机。火花点火发动机包括直接喷射汽油发动机。
在其它实施方案中,本发明用于添加剂组合物中,其中上述摩擦改性剂提供改进的低温储藏稳定性和由此为摩擦改性剂本身和添加剂组合物和/或包含摩擦改性剂的浓缩物带来的改进的处理性能。
在又一实施方案中,本发明的添加剂组合物可用于润滑组合物中,使得添加剂存在于发动机的润滑系统中。在操作发动机的过程中,添加剂还可通过包含少量添加剂的润滑组合物由于称为“漏气”的现象转移至燃烧室中而进入发动机的燃烧室,其中,润滑组合物,在此情况下为添加剂组合物,经过气缸内的活塞头,从发动机的润滑系统移动至燃烧室内。
本文中使用的术语“烃基取代基”或“烃基”以其一般意义使用,这对于本领域熟练技术人员是公知的。特别地,其是指具有与分子的剩余部分直接相连的碳原子且主要具有烃特征的基团。烃基的实例包括:烃基取代基,即脂族(例如烷基或烯基)、脂环族(例如环烷基、环烯基)取代基,和芳族-、脂族-和脂环族-取代芳族取代基,以及环状取代基,其中环通过分子的另一部分完成(例如两个取代基一起形成环);取代的烃取代基,即包含非烃基的取代基,所述非烃基在本发明上下文中不改变取代基的主要烃性质(例如卤素(特别是氯和氟)、羟基、烷氧基、巯基、烷基巯基、硝基、亚硝基和磺酰基(sulfoxy));杂原子取代基,即在本发明上下文中具有主要烃特征时,在否则由碳原子组成的环或链中包含碳以外的原子的取代基。杂原子包括硫、氧、氮,并包括取代基如吡啶基、呋喃基、噻吩基和咪唑基。通常地,在烃基中每十个碳原子存在不超过两个,优选不超过一个非烃取代基;典型地,在烃基中不存在非烃取代基。
已知的是上述一些材料可在最终配制剂中相互作用,使得最终配制剂的组分不同于最初加入的那些。例如,金属离子(例如洗涤剂的)可移至其它分子的其它酸性位或阴离子位。由此形成的产物,包括在其意欲用途中使用本发明组合物而形成的产物,其可能不容易进行简单的描述。尽管如此,所有这些变体和反应产物被包括在本发明的范围内;本发明涵盖了通过掺合上述组分而制得的组合物。
实施例
将通过如下实施例进一步说明本发明,其中阐述了特别有利的实施方案。尽管提供了实施例以说明本发明,但实施例不意欲限制本发明。
对包括本发明的摩擦改性剂的摩擦改性剂样品进行测试以评价它们的低温储藏稳定特性。对纯的摩擦改性剂样品进行测试,在该样品中不存在其它组分,而在共混物中,摩擦改性剂与一种或多种溶剂混合以得到代表包含摩擦改性剂的燃料浓缩物或燃料组合物的结果。在测试中,将样品瓶填充至大约2/3充满样品材料,通常需要约50毫升的各测试样品。将各样品在三个不同温度下储藏4周,对于每个测试温度准备一个单独的样品组。在储藏3周和4周后评定纯样品和共混样品的等级。在该测试中,将纯样品的一组储藏在0℃下,一组储藏在-18℃下;而将共混样品的一组储藏在0℃下,一组储藏在-8℃下和一组储藏在-18℃下。下表汇总了样品:
表1-纯实施例的配制剂:
Figure BPA00001293425900141
Figure BPA00001293425900151
表2-共混实施例的配制剂:
Figure BPA00001293425900152
1-各共混实施例的PBW以如下顺序给出:FM、溶剂1、溶剂2,若有的话,等等。举例而言,比较例1B,其以30∶35∶17.5∶17.5形式显示的配制剂为30pbw摩擦改性剂、35pbw二甲苯、17.5pbw异丁醇和17.5pbw戊醇。
当在3周和4周评价样品时,对各样品的透明度、存在的任何沉淀物以及存在的任何凝胶进行等级评定。还可以对样品进行其它的观察。在等级评定过程中使用缩写,结果按如下顺序报告:透明度/沉淀物/凝胶/特殊情况。如果上述的一个或多个类别留有空白,则应该理解为在那个类别下什么也没有观察到。下表汇总了在测试中使用的等级评定缩写,在各类别中给出的各种等级评定为从良好到差和/或更好至更差,需要说明的是在沉淀物、凝胶或特殊情况的类别中没有给出等级评定是指不存在沉淀物、凝胶或特殊情况,这是优选的。
表3-低温稳定性等级评定缩写:(适合出版吗?)
Figure BPA00001293425900161
根据以上提供的说明和等级评定,样品可获得的最佳等级评定为“C”,这是指样品为透明的、不存在沉淀物、凝胶或特殊情况。
在将各样品在各温度下储藏3周和4周后,使用这些等级评定缩写和定义对其进行评价。下表概括了低温稳定性测试的结果:
表4-在3周和4周评价纯样品
Figure BPA00001293425900171
*重复比较例3、实施例3和实施例5,其中重复的样品具有完全相同的配制剂,在这些情况下两组结果均被报道。
表5-在3周和4周评价共混样品
Figure BPA00001293425900181
*重复比较例3B和实施例9B,在这些情况下两组结果均被报道。
上述数据显示包含本发明的摩擦改性剂的纯样品和共混样品拥有改进的低温稳定性,因为包含本发明的实施例具有更一致的结果,与不落入本发明范围内的摩擦改性剂相比,显示出具有较少或没有沉淀物、凝胶和/或特殊情况的透明样品。
上述提及的各文献引入本文中作为参考。除了在实施例中或者在特别明确指出的地方,在本说明书中指明材料、反应条件、分子量、碳原子数等的量的所有数值均应理解为可受到词语“约”的修改。除非特别指出,本文中提及的各化学品或组合物应被解释为商品级材料,其可包含异构体、副产物、衍生物和通常理解的存在于商品级中的其它这类材料。但是,除非特别指出,呈现的各化学组分的量不包括通常可存在于商业材料中的任何溶剂或稀释剂。应该理解的是本文中提到的上限和下限量、范围和比例界限可独立地组合。类似地,本发明的各成分的范围和量可与任何其它成分的范围或量一起使用。本文中使用的表述“基本由……组成”允许包含不实质上影响考虑之中的组合物的基本和新颖特征的物质。
此外,上述所有实施方案已经考虑了它们的单独使用以及与上述所有其它实施方案的结合使用,这些结合被认为是本发明的一部分。上述胺和醇的具体实施方案已经考虑与可用于本发明的羧酸的具体实施方案结合。

Claims (12)

1.一种燃料添加剂组合物,其包含:
(a)由式I表示的无灰摩擦改性剂;
(b)任选的溶剂;和
(c)一种或多种任选的另外性能添加剂;
Figure FPA00001293425800011
其中:
Y和Y’独立地为-O-、>NH、>NR3,或者Y和Y’基团结合在一起并在两个>C=O基团之间形成R1-N<基团而形成酰亚胺基团;
X独立地为-Z-O-Z’-、>CH2、>CHR4、>CR4R5、>C(OH)(CO2R2)、>C(CO2R2)2、>CHOR6或>CHCO2R2
Z和Z’独立地为>CH2、>CHR4、>CR4R5、>C(OH)(CO2R2)或>CHOR6
n为0-10、或1-8、或1-6、或2-6、或2-4,条件是当n为1时,X不为>CH2,和当n为2时,两个X不同时为>CH2
m为0或1;
R1独立地为氢或通常包含1-150、4-30或6-20或10-20或11-18或8-10个碳原子的烃基,条件是当R1为氢时,m为0,且n大于或等于1;
R2为通常包含1-150、4-30或6-20或10-20或11-18或8-10个碳原子的烃基;
R3、R4和R5独立地为烃基、含羟基的烃基或含羧基的烃基;以及
R6为氢或通常包含1-150或4-30个碳原子的烃基。
2.根据权利要求1所述的添加剂组合物,其中所述式I的摩擦改性剂源自羟基-聚羧酸二酯、羟基-聚羧酸二酰胺、羟基-聚羧酸二酰亚胺、羟基-聚羧酸酯-酰胺、羟基-聚羧酸酯-酰亚胺和羟基-聚羧酸酰亚胺-酰胺中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的添加剂组合物,其中式I定义m为0或1,n为1-2,X为>CHOR6,以及R1、R2和R6独立地为氢或包含4-30个碳原子的烃基。
4.根据权利要求1所述的添加剂组合物,其中组分(a)为(i)由式II表示的物质和(ii)包含具有1至约150个碳原子的支化醇或支化胺或其组合的混合物的缩合产物:
Figure FPA00001293425800021
其中
每个X独立地为-Z-O-Z-、>CH2、>CR1R2、>C(OH)(CO2R2)或>CHOR2;且其中每个Z独立地为>CH2、>CR1R2、>C(OH)(CO2R2)或>CHOR2
m为0或1;n为1-10,条件是当n=1时,X不为>CH2,和当n=2时,两个X不均为>CH2;以及
每个R1和R2独立地为氢或烃基。
5.根据权利要求4所述的添加剂组合物,其中式II中的X为>CHOR2,m为1,且n为2,或者其中式II中的(X)n为-CH2-C(OH)(CO2R2)-CH2-且m为1。
6.根据权利要求4所述的添加剂组合物,其中组分(a)(i)由式III、式IV或其组合表示:
Figure FPA00001293425800022
其中每个R3独立地为H或烃基,或者其中基团R3一起形成环;
Figure FPA00001293425800031
其中每个R3独立地为H或烃基。
7.根据权利要求4所述的添加剂组合物,其中组分(a)(ii)包含一种或多种支化醇或支化胺或其组合的混合物,其中所述支化醇或支化胺包含6-16个碳原子。
8.根据权利要求4所述的添加剂组合物,其中至少25重量%的组分(a)(ii)为支化醇、支化胺或其组合。
9.根据权利要求4所述的添加剂组合物,其中组分(a)(ii)包含选自如下的醇:2-甲基-1-戊醇、2-乙基己醇、2-辛醇、异辛醇、异十三烷醇或其组合。
10.根据权利要求1所述的添加剂组合物,其中组分(a)以约1-10000ppm的量存在。
11.一种适合在内燃机中使用的燃料组合物,其包含:
(a)由式I表示的摩擦改性剂;和
(b)燃料:
Figure FPA00001293425800032
其中:
Y和Y’独立地为-O-、>NH、>NR3,或者Y和Y’基团结合在一起并在两个>C=O基团之间形成R1-N<基团而形成酰亚胺基团;
X独立地为-Z-O-Z’-、>CH2、>CHR4、>CR4R5、>C(OH)(CO2R2)、>C(CO2R2)2、>CHOR6或>CHCO2R2
Z和Z’独立地为>CH2、>CHR4、>CR4R5、>C(OH)(CO2R2)或>CHOR6
n为0-10或1-8或1-6或2-6或2-4,条件是当n为1时,X不为>CH2,和当n为2时,两个X不同时为>CH2
m为0或1;
R1独立地为氢或通常包含1-150、4-30或6-20或10-20或11-18或8-10个碳原子的烃基,条件是当R1为氢时,m为0,且n大于或等于1;
R2为通常包含1-150、4-30或6-20或10-20或11-18或8-10个碳原子的烃基;
R3、R4和R5独立地为烃基、含羟基的烃基或含羧基的烃基;以及
R6为氢或通常包含1-150或4-30个碳原子的烃基。
12.一种操作内燃机的方法,包括向所述内燃机提供一种包含如下组分的燃料组合物:
(a)由式I表示的摩擦改性剂;和
(b)燃料;
Figure FPA00001293425800041
其中:
Y和Y’独立地为-O-、>NH、>NR3,或者Y和Y’基团结合在一起并在两个>C=O基团之间形成R1-N<基团而形成酰亚胺基团;
X独立地为-Z-O-Z’-、>CH2、>CHR4、>CR4R5、>C(OH)(CO2R2)、>C(CO2R2)2、>CHOR6或>CHCO2R2
Z和Z’独立地为>CH2、>CHR4、>CR4R5、>C(OH)(CO2R2)或>CHOR6
n为0-10或1-8或1-6或2-6或2-4,条件是当n为1时,X不为>CH2,和当n为2时,两个X不同时为>CH2
m为0或1;
R1独立地为氢或通常包含1-150、4-30或6-20或10-20或11-18或8-10个碳原子的烃基,条件是当R1为氢时,m为0,且n大于或等于1;
R2为通常包含1-150、4-30或6-20或10-20或11-18或8-10个碳原子的烃基;
R3、R4和R5独立地为烃基、含羟基的烃基或含羧基的烃基;以及
R6为氢或通常包含1-150或4-30个碳原子的烃基。
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102009015441A1 (de) * 2009-03-28 2010-09-30 Ingendoh, Axel, Dr. Zitronensäureester als Kraft- und Heizstoffe
UA109139C2 (xx) 2010-06-25 2015-07-27 Застосування та композиції
US9127232B2 (en) 2010-10-26 2015-09-08 Castrol Limited Non-aqueous lubricant and fuel compositions comprising fatty acid esters of hydroxy-carboxylic acids, and uses thereof
EP2714857A1 (en) * 2011-05-26 2014-04-09 The Lubrizol Corporation Stabilized blends containing friction modifiers
WO2012162282A1 (en) 2011-05-26 2012-11-29 The Lubrizol Corporation Stabilized blends containing friction modifiers
US20120304531A1 (en) 2011-05-30 2012-12-06 Shell Oil Company Liquid fuel compositions
US10457884B2 (en) 2013-11-18 2019-10-29 Afton Chemical Corporation Mixed detergent composition for intake valve deposit control
US9587188B2 (en) * 2013-12-17 2017-03-07 Shell Oil Company Process for preparing a branched ester and use thereof
US10301566B2 (en) * 2016-09-30 2019-05-28 Chevron U.S.A. Inc. Fuel composition
US10273425B2 (en) 2017-03-13 2019-04-30 Afton Chemical Corporation Polyol carrier fluids and fuel compositions including polyol carrier fluids
US10011795B1 (en) * 2017-12-27 2018-07-03 Afton Chemical Corporation Fuel additive mixtures and fuels containing them
US11873461B1 (en) 2022-09-22 2024-01-16 Afton Chemical Corporation Extreme pressure additives with improved copper corrosion
US11884890B1 (en) 2023-02-07 2024-01-30 Afton Chemical Corporation Gasoline additive composition for improved engine performance
US11795412B1 (en) 2023-03-03 2023-10-24 Afton Chemical Corporation Lubricating composition for industrial gear fluids

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4446038A (en) * 1982-09-27 1984-05-01 Texaco, Inc. Citric imide acid compositions and lubricants containing the same
US5338470A (en) * 1992-12-10 1994-08-16 Mobil Oil Corporation Alkylated citric acid adducts as antiwear and friction modifying additives
US20050198894A1 (en) * 2004-03-11 2005-09-15 Crompton Corporation Lubricant and fuel compositions containing hydroxy carboxylic acid and hydroxy polycarboxylic acid esters
US20060183647A1 (en) * 2004-10-12 2006-08-17 Jody Kocsis Tartaric acid derivatives as fuel economy improvers and antiwear agents in crankcase oils and preparation thereof

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4132707A (en) * 1976-12-06 1979-01-02 General Electric Company Preparation of branched poly(alkylene terephthalates)
US4145466A (en) * 1977-09-02 1979-03-20 Rohm And Haas Company Melt strength improvement of PET
US4237022A (en) * 1979-10-01 1980-12-02 The Lubrizol Corporation Tartarimides and lubricants and fuels containing the same
US5000991B2 (en) * 1988-12-01 2000-07-11 Sekisui Plastics Process for producing polyester resin foam and polyester resin foam sheet
US4999388A (en) * 1989-09-14 1991-03-12 General Electric Company Branched polyester resin composition having enhanced melt viscosity
DE69019135T2 (de) * 1989-12-27 1995-11-30 Sekisui Plastics Thermoplastischer Polyesterharzschaumstoff und Herstellungsverfahren.
US5234640A (en) * 1990-02-16 1993-08-10 Sekisui Kaseihin Kogyo Kabushiki Kaisha Process of producing thermoplastic polyester series resin foamed
US5110484A (en) * 1990-05-29 1992-05-05 Baker Hughes Incorporated Drilling fluid with stabilized browning reaction anionic carbohydrate
US6156852A (en) * 1997-04-21 2000-12-05 Monsanto Company Hydroxy-terminated polyhydroxyalkanoates
DE69834726T2 (de) * 1997-07-25 2007-06-06 Metabolix, Inc., Cambridge Pha-zusammensetzungen und deren verwendung zur herstellung von pha-filmen
AU9396898A (en) * 1997-09-18 1999-04-05 Monsanto Company Modified polyhydroxyalkanoates for production of coatings and films
US6579934B1 (en) * 2000-12-29 2003-06-17 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Reactive extrusion process for making modifiied biodegradable compositions
US6552124B2 (en) * 2000-12-29 2003-04-22 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of making a polymer blend composition by reactive extrusion
DK1470175T3 (da) * 2002-02-01 2007-05-21 Clariant Int Ltd Oligomere kædeforlængere til behandling, efterbehandling og recirkulering af kondensationspolymerer, syntese, sammensætninger og anvendelser
US7651987B2 (en) * 2004-10-12 2010-01-26 The Lubrizol Corporation Tartaric acid derivatives as fuel economy improvers and antiwear agents in crankcase oils and preparation thereof
DE502005004485D1 (de) * 2005-01-12 2008-07-31 Basf Se Biologisch abbaubare polyestermischung
JP5764326B2 (ja) * 2007-05-24 2015-08-19 ザ ルブリゾル コーポレイションThe Lubrizol Corporation 無灰、無硫黄、無リンの磨耗剤を含む潤滑剤でアルミニウムシリケート複合材料表面を潤滑化する方法
KR101496484B1 (ko) * 2007-05-24 2015-03-09 더루우브리졸코오포레이션 하이드록시폴리카르복시산 유도체 및 몰리브덴 화합물을 기반으로 하는 무회분 내마모제를 함유하는 윤활 조성물
CA2727016A1 (en) * 2008-06-25 2010-01-21 Metabolix, Inc. Branched pha compositions, methods for their production, and use in applications

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4446038A (en) * 1982-09-27 1984-05-01 Texaco, Inc. Citric imide acid compositions and lubricants containing the same
US5338470A (en) * 1992-12-10 1994-08-16 Mobil Oil Corporation Alkylated citric acid adducts as antiwear and friction modifying additives
US20050198894A1 (en) * 2004-03-11 2005-09-15 Crompton Corporation Lubricant and fuel compositions containing hydroxy carboxylic acid and hydroxy polycarboxylic acid esters
US20060183647A1 (en) * 2004-10-12 2006-08-17 Jody Kocsis Tartaric acid derivatives as fuel economy improvers and antiwear agents in crankcase oils and preparation thereof

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Publication number Publication date
KR20110026524A (ko) 2011-03-15
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