KR20110026524A - 연료 중의 마찰 조정제로서 카르복시산 유도체 - Google Patents

연료 중의 마찰 조정제로서 카르복시산 유도체 Download PDF

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Abstract

본 발명은 (i) 특정 카르복시산 및 (ii) 탄소 원자가 1 내지 약 150개인 분지형 알콜 또는 분지형 아민, 또는 이의 조합을 함유하는 혼합물의 축합 산물인 마찰 조정제를 함유하는 내연기관용 첨가제 조성물 및 연료 조성물을 제공하고, 이 연료 조성물은 이것이 사용된 기관의 연비를 향상시키고, 연료 첨가제 조성물은 다른 지방산 유래 마찰 조정제를 함유하는 조성물에 비해 향상된 저온 저장 안정성을 나타낸다.

Description

연료 중의 마찰 조정제로서 카르복시산 유도체{CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS FRICTION MODIFIERS IN FUELS}
본 발명은 연료 첨가제 조성물 및 연료 조성물뿐 아니라 내연기관 내의 마찰 감소 및 이에 따라 개선된 연비를 제공하면서 연료 첨가제 조성물의 향상된 저온 안정성 특성과 취급성을 제공하는 내연기관의 급유방법에 관한 것이다.
지방산과 이들의 유도체로 구성된 연료 첨가제는 일반적으로 기관의 내부 마찰 손실을 감소시킴으로써 연비를 효과적으로 개선하는 것으로 알려져 있다. 하지만, 지방산과 이의 유도체들의 지방 및 때로는 왁스 본성으로 인해, 이 물질들을 함유하는 농축 첨가제 패키지는 저온 저장 안정성이 불량한 경향이 있다. 이러한 불량한 저온 저장 안정성은 이 물질들을 함유하는 첨가제 패키지에 고형물, 침전물 및/또는 농후한 겔의 형성으로 관찰된다. 이러한 저온 저장 안정성은 특히 패키지가 더 낮은 온도에 정기적으로 노출될 수 있는 북쪽 및/또는 저온 기후에서, 이 첨가제를 함유하는 패키지의 불량한 취급성을 초래한다.
미국 특허 4,237,022(Barrer, 1980. 12. 2)는 연비 향상뿐 아니라 스퀼 및 마찰의 효과적인 감소를 위한 윤활제 및 연료 중의 첨가제로서 유용한 타르트리미드를 개시한다.
미국 특허 4,326,972(Chamberlin, 1982. 4. 27)는 내연 기관의 연비를 향상시키기 위한 윤활제 조성물을 개시한다. 이 조성물은 특정 가황 조성물(카르복시산의 에스테르를 기본으로 함) 및 염기성 알칼리 금속 설폰산염을 포함한다. 추가 성분으로, 적어도 하나의 오일 및/또는 연료-분산성 청정제 또는 분산제, 점도 향상제 및 아인산의 특정 염을 포함할 수 있다.
본 발명은 상기 문제점들을 특정 카르복시산의 유도체를 이용하는 마찰 조정제의 대체 종류를 제공함으로써 해결한다. 이러한 대체 마찰 조정제는 동일한 또는 더 나은 연비 향상 성능을 제공하면서 이것이 사용된 첨가제 조성물의 향상된 저온 안정성을 나타내고, 다른 지방산 및 지방산 유래의 마찰 조정제에서 관찰되는 취급 문제점을 없애준다.
한 양태로, 본 발명은 내연기관용 첨가제 조성물로, (a) 화학식 I로 표시되는 마찰조정제; 및 추가로 (b) 선택적 용매; 및 (c) 하나 이상의 선택적 추가 성능 첨가제를 함유하는 첨가제 조성물을 제공한다:
화학식 I
Figure pct00001
이 식에서, Y 및 Y'는 독립적으로 -O-, >NH, >NR3 또는 Y와 Y' 기를 함께 취하고 2개의 >C=O 기 사이에 R1-N< 기를 형성시켜 만들어진 이미드 기이고; X는 독립적으로 -Z-O-Z'-, >CH2, >CHR4, >CR4R5, >C(OH)(CO2R2), >C(CO2R2)2, >CHOR6 또는 >CHCO2R2이며; Z 및 Z'는 독립적으로 >CH2, >CHR4, >CR4R5, >C(OH)(CO2R2) 또는 >CHOR6 이고; n은 0 내지 10 또는 1 내지 8, 또는 1 내지 6, 또는 2 내지 6, 또는 2 내지 4이고, 단 n=1일 때, X는 >CH2가 아니며, n=2일 때, 두 X'는 동시에 >CH2 가 아니고; m은 0 또는 1이고; R1 은 독립적으로 수소 또는 일반적으로 탄소원자 1 내지 150개, 4 내지 30개, 6 내지 20개, 10 내지 20개, 11개 내지 18개 또는 8 내지 10개를 함유하는 하이드로카르빌 기이고, 단 R1 이 수소일 때 m은 0, n은 1 이상이며; R2 는 일반적으로 탄소원자 1 내지 150개, 4 내지 30개, 6 내지 20개, 10 내지 20개, 11 내지 18개 또는 8 내지 10개를 함유하는 하이드로카르빌 기이고; R3, R4 및 R5는 독립적으로 하이드로카르빌 기, 하이드록시 함유 기, 또는 카르복시-함유 기이고; R6 은 수소 또는 일반적으로 탄소원자 1 내지 150개 또는 4 내지 30개를 함유하는 하이드로카르빌 기이다. 한 세트의 양태에서, R1 및 R2에 사용된 하이드로카르빌 기는 적어도 일부 분지형 하이드로카르빌 기를 함유한다.
본 발명의 한 세트의 양태에서, 성분 (a)인 마찰 조정제는 화학식 II로 표시되는 물질인 (a)(i)과 탄소 원자 1 내지 약 150개를 보유하는 분지형 알콜 또는 분지형 아민, 또는 이의 조합을 함유하는 혼합물의 축합 산물이다:
화학식 II
Figure pct00002
이 식에서, 각 X는 독립적으로 -Z-O-Z-, >CH2, >CR1R2, >C(OH)(CO2R2) 또는 >CHOR2이고; 각 Z는 독립적으로 >CH2, >CR1R2, >C(OH)(CO2R2) 또는 >CHOR2이며; m은 0 또는 1이고; n은 1 내지 10이나, 단 n=1일 때, X는 >CH2가 아니고, n=2일 때 두 X 모두가 >CH2가 아니며; 각 R1 및 R2는 독립적으로 수소 또는 하이드로카르빌 기이다.
한 양태에서, 화학식 II 내의 X는 >CHOR2이고 n은 2이다. 다른 양태에서, 화학식 II 내의 (X)n은 -CH2-C(OH)(CO2R2)-CH2-이다. 다른 양태에서, 화학식 II 내의 m은 1이다. 또 다른 양태에서, 성분 (a)(i)는 타르타르산, 구연산, 이 산들의 유도체 또는 이의 배합물이다.
한 세트의 양태에서, 단독적으로 또는 전술한 임의의 양태들과 함께, 성분 (a)(ii)는 하나 이상의 분지형 알콜 또는 아민의 혼합물을 함유한다. 한 양태에서, 이 혼합물은 탄소 원자를 6 내지 16개 함유하는 하나 이상의 분지형 알콜을 포함한다. 다른 양태에서, 이 혼합물은 탄소 원자를 6 내지 16개 함유하는 분지형 아민을 포함한다.
다른 세트의 양태에서, 단독적으로 또는 전술한 임의의 양태들과 함께, 성분 (a)(ii)는 하나 이상의 분지형 알콜 또는 아민의 혼합물로서, 전체 혼합물이 적어도 25 중량%가 분지화되어 있는, 즉 혼합물을 구성하는 알콜 및/또는 아민의 적어도 25중량%가 분지형 구조인 혼합물로 구성된다.
또한, 본 발명은 본 명세서에 기술된 연료 첨가제 조성물을 함유하는 연료 조성물을 제공한다. 또한, 본 발명은 본 명세서에 기술된 임의의 조성물을 함유하는 연료 조성물을 내연기관에 공급하는 것을 포함하여, 내연기관을 가동시키는 방법을 제공한다.
다양한 바람직한 특징과 양태는 이하 비제한적 예시에 의해 설명될 것이다.
발명의 분야
본 발명은 연료 첨가제 조성물, 연료 조성물 및 내연기관에 급유하는 방법에 관한 것으로, 상기 연료 첨가제는 탄소 원자가 1 내지 약 150개인 하나 이상의 분지형 알콜 및/또는 분지형 아민을 함유하는 혼합물과 특정 카르복시산의 반응으로부터 유래되는 마찰 조정제(내마모제라 불리기도 한다)를 포함한다. 본 발명의 연료 첨가제 조성물은 향상된 저온 안정성을 나타내어, 첨가제 취급 문제를 감소시킨다. 또한, 첨가제 조성물은 내연기관 내에서 마찰 감소 및 이에 따른 연비 향상을 제공하기 위해 연료 조성물에 사용될 수 있다.
첨가제 조성물
본 발명의 첨가제 조성물은 본 명세서에 기술된 마찰 조정제를 포함하고, 일부 양태에서는 추가로 용매 및/또는 하나 이상의 추가 성능 첨가제를 함유할 수 있다.
본 발명에 사용하기에 적합한 용매는 첨가제 조성물의 융화성 및/또는 균질성을 제공하고 첨가제 조성물의 취급 및 이송을 용이하게 하는 탄화수소 용매를 포함하고 이하에 기술되는 연료를 포함할 수 있다. 용매는 지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소, 산소-함유 조성물 또는 이의 혼합물일 수 있다. 일부 양태에서, 용매의 인화점은 일반적으로 약 25℃ 이상이다. 일부 양태에서, 탄화수소 용매는 인화점이 62℃ 이상인 방향족 나프타 또는 인화점이 40℃인 방향족 나프타, 또는 인화점이 62℃ 이상인 16% 방향족 함량을 보유하는 등유이다.
지방족 탄화수소는 다수의 지방족 성분을 보유하는 다양한 나프타 및 등유 비등점 분획을 포함한다. 방향족 탄화수소는 벤젠, 톨루엔, 자일렌 및 다수의 방향족 성분을 보유하는 다양한 나프타 및 등유 비등점 분획을 포함한다. 알콜은 일반적으로 탄소 원자가 약 2 내지 10개인 지방족 알콜이고, 에탄올, 1-프로판올, 이소프로필 알콜, 1-부탄올, 이소부틸 알콜, 아밀 알콜 및 2-메틸-1-부탄올을 포함한다.
산소 함유 조성물은 알콜, 케톤, 카르복시산의 에스테르, 글리콜 및/또는 폴리글리콜, 또는 이의 혼합물을 포함할 수 있다. 본 발명의 한 양태에서 용매는 몇몇 경우에 황 함량이 50 ppm 이하, 25 ppm 이하, 18 ppm 이하, 10 ppm 이하, 8 ppm 이하, 4 ppm 이하 또는 2 ppm 이하인, 황이 실질적으로 없거나 전혀 없는 것이다. 용매는 또한 첨가제 농축 조성물에 0 내지 99 중량%로 존재할 수 있고, 다른 경우에는 3 내지 80 중량% 또는 10 내지 70 중량%로 존재할 수 있다. 본 발명의 마찰 조정제 및 추가 성능 첨가제는 별도로 또는 함께 제공되며, 첨가제 농축 조성물에 0.01 내지 100 중량%로, 다른 경우에는 0.01 내지 95 중량%, 0.01 내지 90 중량% 또는 0.1 내지 80 중량%로 존재할 수 있다.
상기 범위들에 의해 허용되는 것처럼, 한 양태에서, 첨가제 농축물은 본 발명의 마찰 조정제를 포함할 수 있고 임의의 추가 용매가 실질적으로 없을 수 있다. 이러한 양태에서, 본 발명의 마찰 조정제를 함유하는 첨가제 농축물은 농축물의 물질 취급성, 예컨대 점도를 개선하기 위해 첨가하는 임의의 추가 용매를 함유하지 않는다는 점에서 순수하다.
본 발명의 여러 양태에서, 연료 조성물, 연료 첨가제 농축물 및/또는 마찰 조정제 자체는 황, 인, 황산 회분 및 이의 배합물로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 하나 이상의 성분이 실질적으로 없거나 전혀 없고, 다른 양태에서는 연료 조성물은 상기 성분들 중 어느 하나 또는 전부를 50 ppm 이하, 20 ppm 이하, 15 ppm 이하, 10 ppm 이하 또는 1 ppm 이하로 함유한다.
본 발명의 한 양태에서, 본 발명의 마찰 조정제를 함유하는 첨가제 농축 조성물 또는 연료 조성물은 조성물의 성분들을 상온 내지 승온, 보통 최고 60℃에서 조성물이 균질해질 때까지 혼합하여 제조할 수 있다.
본 발명의 첨가제 조성물에 포함될 수 있는 추가 성능 첨가제에 대해서는 이하에 설명한다.
연료
본 발명의 연료 조성물은 전술한 마찰 조정제 및 액체 연료를 포함하고, 내연기관의 급유에 유용하다. 또한, 연료는 전술한 첨가제 조성물 상의 한 성분일 수 있다.
연료는 일반적으로 주위 조건, 예컨대 실온(20 내지 30℃)에서 액체이다. 액체 연료는 탄화수소 연료, 비-탄화수소 연료 또는 이의 혼합물일 수 있다. 탄화수소 연료는 ASTM 규격 D4814에 정의된 바와 같은 가솔린 또는 ASTM 규격 D975에 정의된 바와 같은 디젤 연료를 포함하는 석유 증류물일 수 있다. 본 발명의 한 양태에서, 액체 연료는 가솔린이고, 한 양태에서, 액체 연료는 무연 가솔린이다. 본 발명의 다른 양태에서, 액체 연료는 디젤 연료이다. 탄화수소 연료는 기액법에 의해 제조된 탄화수소, 예컨대 피셔-트롭쉬법과 같은 방법에 의해 제조된 탄화수소일 수 있다. 비-탄화수소 연료는 알콜, 에테르, 케톤, 카르복시산의 에스테르, 니트로알칸 또는 이의 혼합물을 포함하고, 유산소물(oxygenate)로도 종종 불리는 산소 함유 조성물일 수 있다. 비-탄화수소 연료는 예컨대 메탄올, 에탄올, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 에틸 케톤, 식물 및 동물 유래의 에스테르교환 오일 및/또는 지방, 예컨대 평지씨 메틸 에스테르 및 대두 메틸 에스테르, 및 니트로메탄을 포함할 수 있다. 탄화수소 연료와 비-탄화수소 연료의 혼합물은 예컨대 가솔린과 메탄올 및/또는 에탄올, 디젤 연료와 에탄올, 및 디젤 연료와 에스테르교환 식물 오일, 예컨대 평지씨 메틸 에스테르 및 다른 생물-유래 연료를 포함할 수 있다. 본 발명의 한 양태에서, 액체 연료는 탄화수소 연료, 비-탄화수소 연료 또는 이의 혼합물 중의 물 유탁액이다. 본 발명의 여러 양태에서, 액체 연료는 황 함량이 중량 기준으로 5000 ppm 이하, 1000 ppm 이하, 300 ppm 이하, 200 ppm 이하, 30 ppm 이하 또는 10 ppm 이하일 수 있다. 본 발명의 액체 연료는 연료 조성물에 다량으로, 일반적으로 95 중량% 이상으로 존재하고, 다른 양태에서는 97 중량% 이상, 99.5 중량% 이상, 또는 99.9 중량% 이상으로 존재한다.
마찰 조정제
본 발명의 마찰 조정제는 앞에 제시한 화학식 I로 표시되는 것일 수 있다. 또한, 마찰 조정제는 산화방지제, 녹 및/또는 부식 방지제, 내마모제, 항유화제 또는 이의 일부 배합물로 사용될 수 있다.
한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 이미드 기를 함유한다. 이미드 기는 일반적으로 Y와 Y' 기를 함께 취하고 두 >C=O 기 사이에 R1-N< 기를 형성시켜 만든다.
한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 다음과 같이 정의되는 m, n, X 및 R1, R2 및 R6을 보유한다: m은 0 또는 1이고, n은 1 내지 2이며, X는 >CHOR6이고, R1, R2 및 R6은 독립적으로 탄소 원자 4 내지 30개를 함유하는 하이드로카르빌 기이다.
한 양태에서, 화학식 I 내의 Y 및 Y'는 둘 다 -O-이다.
한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 다음과 같이 정의되는 m, n, X, Y, Y' 및 R1, R2 및 R6을 보유한다: m은 0 또는 1이고, n은 1 내지 2이며, X는 >CHOR6이고; Y 및 Y'는 둘 다 -O-이고, R1, R2 및 R6은 독립적으로 수소 또는 탄소 원자 4 내지 30개를 함유하는 하이드로카르빌 기이다.
한 양태에서, 마찰 조정제는 이미드, 디에스테르, 디아미드, 디이미드, 에스테르-아미드, 에스테르-이미드 또는 이미드-아미드를 포함한다. 한 양태에서, 마찰 조정제는 이미드, 디에스테르, 디아미드, 또는 에스테르-아미드를 포함한다.
화학식 I의 디에스테르, 디아미드, 에스테르-아미드, 에스테르-이미드 화합물은 디카르복시산(예컨대, 타르타르산)을 아민 또는 알콜과, 경우에 따라 공지된 에스테르화 촉매의 존재 하에 반응시켜 제조할 수 있다. 에스테르-아미드 화합물의 경우에는 적어도 3개의 카르복시산 기(예컨대, 구연산)를 보유해야 한다. 디이미드의 경우에는 적어도 4개의 카르복시산 기를 보유해야 한다. 아민 또는 알콜은 일반적으로 화학식 I에 정의된 R1 및/또는 R2의 요건을 충족시키기에 충분한 탄소 원자를 보유한다.
한 양태에서, R1 및 R2는 독립적으로 선형 또는 분지형 하이드로카르빌 기이다. 한 양태에서, 하이드로카르빌 기는 분지형이다. 한 양태에서, 하이드로카르빌 기는 선형이다. R1 및 R2는 아민 또는 알콜에 의해 화학식 I에 혼입될 수 있다. 알콜은 1가 알콜 및 다가 알콜을 포함한다. 알콜의 탄소 원자는 직쇄, 분지쇄 또는 이의 혼합물일 수 있다.
적당한 분지형 알콜의 예로는 2-에틸헥산올, 이소트리데칸올, 거벳(Guerbet) 알콜 또는 이의 혼합물을 포함한다.
1가 알콜의 예로는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 펜탄올, 헥산올, 헵탄올, 옥탄올, 노난올, 데칸올, 운데칸올, 도데칸올, 트리데칸올, 테트라데칸올, 펜타데칸올, 헥사데칸올, 헵타데칸올, 옥타데칸올, 노나데칸올, 에이코산올 또는 이의 혼합물을 포함한다. 한 양태에서, 1가 알콜은 5 내지 20개의 탄소 원자를 함유한다.
알콜은 1가 알콜 또는 다가 알콜을 포함한다. 적당한 다가 알콜의 예로는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 2,3-부틸렌 글리콜, 1,5-펜탄 디올, 1,6-헥산 디올, 글리세롤, 소르비톨, 펜타에리트리톨, 트리메틸올프로판, 전분, 글루코오스, 수크로오스, 메틸글루코사이드 또는 이의 혼합물을 포함한다. 한 양태에서, 다가 알콜은 1가 알콜과 함께 혼합물로 사용된다. 일반적으로, 이러한 배합물에서 1가 알콜은 혼합물의 적어도 60 mol% 또는 적어도 90 mol%를 차지한다.
한 양태에서, 마찰 조정제는 타르타르산에서 유래되는 것이다. 본 발명의 타르트레이트를 제조하는데 사용된 타르타르산은 시판품일 수 있고, 종종 급원(천연) 또는 합성법(말레산 유래)에 따라 d-타르타르산, l-타르타르산, d,l-타르타르산 또는 메소타르타르산과 같이 하나 이상의 이성질체 형태로 존재할 가능성이 있다. 예컨대, d-타르타르산과 l-타르타르산의 라세미 혼합물은 과산화수소(텅스텐산 촉매와 함께)에 의한 말레산의 촉매화된 산화로부터 수득된다. 이 유도체는 또한 당업자에게 자명한 디산(diacid)의 기능적 등가물, 예컨대 에스테르, 산 클로라이드 또는 무수물로부터 제조될 수도 있다.
한 양태에서, 마찰 조정제는 하이드록시카르복시산 유래의 화합물을 포함한다. 한 양태에서, 마찰 조정제는 하이드록시-폴리카르복시산 디-에스테르, 하이드록시-폴리카르복시산 디-아미드, 하이드록시-폴리카르복시산 디-이미드, 하이드록시-폴리카르복시산 에스테르-아미드, 하이드록시-폴리카르복시산 에스테르-이미드 및 하이드록시-폴리카르복시산 이미드-아미드 중 적어도 하나에서 유래된다. 한 양태에서, 마찰 조정제는 하이드록시-폴리카르복시산 디-에스테르, 하이드록시-폴리카르복시산 디-아미드 및 하이드록시-폴리카르복시산 에스테르-아미드로 이루어진 그룹 중 적어도 하나에서 유래된다.
적당한 하이드록시카르복시산의 예로는 구연산, 타르타르산, 락트산, 글리콜산, 하이드록시-프로피온산, 하이드록시글루타르산 또는 이의 혼합물이 포함된다. 한 양태에서, 마찰 조정제는 타르타르산, 구연산, 하이드록시-석신산, 디하이드록시 모노산, 모노-하이드록시 디산 또는 이의 혼합물에서 유래된다. 한 양태에서, 마찰 조정제는 타르타르산 또는 구연산에서 유래된 화합물을 포함한다. 한 양태에서, 마찰 조정제는 타르타르산에서 유래된 화합물을 포함한다. 한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 시트레이트가 아니다.
미국 특허출원 2005/198894는 적당한 하이드록시카르복시산 화합물 및 이의 제조방법을 개시한다. 캐나다 특허 1183125; 미국 특허 공개번호 2006/0183647 및 US-2006-0079413; 미국 특허 출원번호 60/867402; 및 영국 특허 2 105 743 A는 모두 적당한 타르타르산 유도체의 예를 개시한다. 한 양태에서, 디-에스테르, 디-아미드, 디-이미드, 에스테르-아미드, 에스테르-이미드, 이미드-아미드 화합물은 화학식 I의 화합물에서 유래된다. 한 양태에서, 디-에스테르, 디-아미드, 에스테르-아미드 화합물은 화학식 I의 화합물에서 유래된다. 적당한 타르트리미드의 제조방법에 관한 상세한 설명(1차 아민과 타르타르산의 반응에 의해)은 미국 특허 4,237,022에 개시되어 있다. 한 양태에서, 마찰 조정제는 타르타르산의 이미드, 디-에스테르, 디-아미드, 에스테르-아미드 유도체를 포함한다.
적당한 구연산 유도체의 예로는 트리알킬 시트레이트 또는 붕산화된 트리알킬 시트레이트가 포함된다. 적당한 예로는 트리에틸 시트레이트, 에틸 디펜틸 시트레이트 함유 트리펜틸 시트레이트, 붕산화된 트리에틸 시트레이트, 트리부틸 시트레이트, 1,2-프로판디올로 에스테르교환된 트리에틸 시트레이트, 트리에틸 O-아세틸 시트레이트, 트리에틸 시트레이트 옥타데실 석시네이트 또는 이의 혼합물이 포함된다. 적당한 시트레이트의 더욱 상세한 설명은 WO 2005/087904 및 미국 특허 5,338,470에 개시되어 있다. 다른 적당한 시트레이트는 2-에틸헥실 시트레이트, 도데실 시트레이트 또는 이의 혼합물을 포함한다.
본 발명의 마찰 조정제, 일반적으로 타르트레이트는 또한 녹 및 부식 방지제, 마찰조정제, 내마모제 및 항유화제로 작용할 수 있다.
한 양태에서, 마찰 조정제는 붕산염화된 것이 아니다.
일부 양태에서, 화학식 I로 표시되는 마찰 조정제는 특정 카르복시산으로 구성된 성분 (a)(i)과 각각 탄소 원자를 1 내지 약 150개 보유하는 하나 이상의 분지형 알콜 또는 분지형 아민을 함유하는 혼합물인 성분 (a)(ii)의 반응으로부터 유래되는 축합 산물이다. 이 축합 산물은 본 발명의 연료 조성물에서 마찰 조정제 및/또는 내마모제로 작용한다.
본 발명의 마찰 조정제는 전술하거나 후술하는 하나 이상의 카르복시산과 전술하거나 후술하는 하나 이상의 분지형 알콜 및/또는 분지형 아민을 공지된 축합 방법에 의해 반응시켜 편리하게 제조할 수 있다. 한 양태에서, 성분 (a)(i)과 (a)(ii)는 1:0.5-2 몰비로 반응하고, 이 비는 (a)(i) 중의 반응성 카르복시산 작용기의 몰(mole) 대 (a)(ii) 중의 활성 하이드록시 기의 몰을 나타낸다. 다른 양태에서, 이 비는 1:0.5-1 몰비이고, 일부 양태에서, 이 비는 1:1 몰 비이다.
본 발명의 마찰 조정제는 제조에 사용된 구체적인 알콜(들) 및/또는 아민(들)에 따라 고체, 반고체 또는 액체(오일)일 수 있다. 윤활 조성물 및 연료 조성물을 비롯한 유성 조성물의 첨가제로 사용 시, 마찰 조정제는 이러한 유성 조성물에 안정하게 분산될 수 있고(또는) 용해성인 것이 유리하다. 즉, 예컨대 연료에 사용하고자 하는 조성물은 일반적으로 연료-용해성이고(또는) 사용되어야 하는 연료 중에 안정하게 분산성이다. 본 명세서와 후속되는 특허청구범위에 사용된 "연료 용해성"이란 용어는 반드시 당해의 조성물이 모두 모든 연료 중에 최대한 혼화성 또는 용해성인 것을 의미하지는 않는다. 오히려, 용액이 하나 이상의 목적 성질을 나타낼 정도로 기능하도록 한다는 점에서 조성물이 연료(탄화수소, 비-탄화수소, 혼합물 등)에 용해성인 것을 의미하기 위한 것이다. 이와 마찬가지로, 이러한 "용액"은 엄격히 이화학적 의미에서 진정한 용액이어야 할 필요는 없다. 대신에, 본 발명의 목적 상, 실제 목적을 위해 본 발명의 상황 내에서 상호교환이 가능할 정도로 진정한 용액과 충분히 가까운 성질을 나타내는 마이크로에멀젼 또는 콜로이드성 분산액일 수 있다.
앞에서 나타낸 바와 같이, 본 발명의 마찰 조정제는 마찰 조정제뿐 아니라 녹 및/또는 부식 방지제, 내마모제 및/또는 항유화제로 작용할 수 있다는 점에서 연료 첨가제로서 유용하다. 본 발명의 마찰 조정제는 1 내지 10,000 ppm(여기서, ppm은 중량:중량 기준으로 계산한 것이다)으로 연료 조성물에 존재할 수 있다. 다른 양태에서, 마찰 조정제는 1, 3, 5, 10, 50, 100, 150 및 200ppm의 하한과 10,000, 7,500, 5,000 및 2,500의 상한의 범위 안에서 연료 조성물에 존재하고, 여기서 임의의 상한은 임의의 하한과 조합되어 연료 조성물에 존재하는 다양한 마찰 조정제를 제공할 수 있다.
카르복시산
성분 (a)(i)은 앞서 제시된 화학식 II로 표시되는 하나 이상의 카르복시산으로 구성된다.
상기 및 이하 기술되는 하나 이상의 양태들과 함께 또는 각각 단독으로 사용될 수 있는 한 양태에서, 화학식 II의 m은 1이고, 이에 따라 본 발명에 사용된 산은 디카르복시산이다. 이러한 양태들에서, 성분 (a)(i)은 이하 화학식으로 표시되는 하나 이상의 디카르복시산으로 구성된다:
화학식 IIa
Figure pct00003
이 식에서, 각 X는 독립적으로, -Z-O-Z-, >CH2, >CR1R2, >C(OH)(CO2R2) 또는 >CHOR2이고; 각 Z는 독립적으로 >CH2, >CR1R2, >C(OH)(CO2R2) 또는 >CHOR2이며; m은 0 또는 1이고; n은 1 내지 10이나, 단 n=1일 때, X는 >CH2가 아니고, n=2일 때 두 X 모두가 >CH2가 아니며; 각 R1 및 R2는 독립적으로 수소 또는 하이드로카르빌 기이다.
상기 및 이하 기술되는 하나 이상의 양태들과 함께 또는 각각 단독으로 사용될 수 있는 한 세트의 양태에서, 화학식 I 및/또는 화학식 Ia 내의 X는 >CHOR2이고 n은 2이다. 이 세트의 다른 양태에서, 화학식 I 및/또는 화학식 Ia 내의 (X)n은 -CH2-C(OH)(CO2R2)-CH2-이다. 또 다른 양태에서, 성분 (a)(i)는 타르타르산, 구연산, 이 산들의 유도체 및/또는 기능적 등가물, 또는 이의 배합물이다.
다른 세트의 양태들에서, 성분 (a)(i)은 하기 화학식 III, 또는 화학식 IV로 표시되는 것 또는 이의 배합물이다:
화학식 III
Figure pct00004
[이 식에서, 각 R3은 독립적으로 H 또는 하이드로카르빌 기이고, 또는 R3 기들이 함께 고리를 형성한다];
화학식 IV
Figure pct00005
[이 식에서, 각 R3은 독립적으로 H 또는 하이드로카르빌 기이다]
본 발명에 사용된 산이 타르타르산을 포함할 때, 이 산은 시판형(Sargent Welch에서 입수)일 수 있고, 종종 급원(천연) 또는 합성법(예, 말레산으로부터)에 따라 d-타르타르산, l-타르타르산, d,l-타르타르산 또는 메소타르타르산과 같은 하나 이상의 이성질체 형태로 존재할 수 있다. 이 유도체들은 또한 당업자에게 자명한 디산에 대한 기능적 등가물, 예컨대 에스테르, 산 클로라이드, 무수물 등으로부터 제조할 수도 있다. 본 발명에 사용될 수 있는 구연산 및 다른 산들에도 산 급원에 이성질체가 존재할 수 있고 산의 기능적 등가물이 사용될 수 있다는 사실을 비롯한 이에 국한되지 않는 특징들이 마찬가지로 적용될 수 있다.
알콜 및/또는 아민
성분 (a)(ii)는 하나 이상의 분지형 알콜, 하나 이상의 분지형 아민 또는 이의 배합물로 구성된다. 본 발명에 사용하기에 적합한 알콜 및 아민은 구조가 선형이 아닌 분지형이다. 한 양태에서, 성분 (a)(ii)를 구성하는 알콜 및/또는 아민은 전부 또는 거의 전부가 분지형이다. 일부 알콜 및 아민의 공업용 급원은 구조 및 입체형태의 범위를 함유하는 것으로 이해해야 하고, 예컨대 알콜 급원이 분지형 구조로 동정될 수 있지만, 이 급원은 소량의 선형 알콜을 함유하기도 하고, 심지어 제시된 주 성분 외에 다른 소량의 선형 및 분지형 알콜을 함유할 수도 있다.
단독적으로 또는 상기 및 이하에 기술되는 임의의 다른 양태들과 조합되는 다른 세트의 양태에서, 성분 (a)(ii)를 구성하는 알콜 및/또는 아민은 구조 중의 25 중량% 이상 또는 25 중량% 초과가 분지형이거나, 또는 구조 중 50 중량% 이상 또는 50 중량% 초과가 분지형이거나, 또는 구조 중 75 중량% 이상 또는 75 중량% 초과가 분지형이거나, 또는 구조 중 90 중량% 이상 또는 90 중량% 초과가 분지형이다. 또 다른 양태에서, 성분 (a)(ii)는 95 중량% 이상이 분지형이다.
본 발명에 사용하기에 적합한 아민은 화학식 RR'NH로 표시되는 것일 수 있고, 여기서 R 및 R'는 각각 독립적으로 H 또는 탄소 원자가 1 내지 150개, 또는 1 내지 30개, 또는 6 내지 16개, 또는 6 내지 150개, 또는 8 내지 150개인 분지형 탄화수소-기반의 라디칼을 나타낸다. 다른 양태에서, R 및 R'는 각각 독립적으로 H 또는 탄소 원자가 1 내지 75개, 또는 1 내지 15개 또는 3 내지 8개, 또는 3 내지 75개, 또는 4 내지 75개인 분지형 탄화수소-기반 라디칼을 나타내지만, 단 R 및 R'의 탄소 원자의 총 수는 1 내지 150개, 또는 1 내지 30개, 또는 8 내지 16개, 6 내지 150개 또는 8 내지 150개이어야 한다. 한 양태에서, R 및 R'에 존재하는 탄소 원자의 총 수는 6 내지 16개이다. 아민은 각 탄화수소-기반의 라디칼 사슬의 임의의 지점에서 분지화될 수 있고, 이 분지는 임의의 길이일 수 있다.
전술한 아민과 함께 또는 단독으로, 아민에 존재하는 탄소 원자의 수의 범위가 하한의 탄소 수 2, 3, 4, 6, 10 또는 12개인 탄소 원자부터 상한의 탄소 수 120, 80, 48, 24, 20, 18 또는 16개인 탄소 원자까지인 것을 특징으로 하는 다른 아민이 이용될 수 있다. 한 양태에서, R 및 R'기는 각각 8 내지 30개의 탄소 원자를 보유한다. 한 양태에서, R 및 R'에 존재하는 탄소 원자의 합계는 적어도 8이다. 치환체 R 및 R'는 또한 -R"OR"'일 수 있고, 여기서 R"는 탄소 원자가 2 내지 6개인 2가 알킬렌 라디칼이고, R"'는 탄소 원자가 5 내지 150개, 148개, 146개, 또는 144개인 하이드로카르빌 라디칼이다.
본 발명의 한 세트의 양태에서, 단독적으로 또는 상기 및 이하에 기술되는 임의의 다른 양태들에서도, 본 발명에 적합한 아민은 화학식 RR'NH로 표시되는 것을 포함하고, 여기서 R 및 R'는 H 또는 탄소 원자가 1 내지 150개인 하이드로카르빌 라디칼을 나타내고, 단 R 및 R'에 존재하는 탄소 원자의 합계는 적어도 6이어야 한다. 한 양태에서, R 또는 R'는 6 내지 16개의 탄소를 함유하고, 다른 양태에서는 8 내지 13개의 탄소 원자를 함유하며, 또 다른 양태에서는 8개의 탄소 원자를 함유한다.
마찰 조정제를 제조하는데 유용한 알콜은 분지형 알콜이고, 마찬가지로 1 내지 150개, 또는 1 내지 30개, 또는 6 내지 16개, 또는 6 내지 150개, 또는 8 내지 150개의 탄소 원자를 함유한다. 한 세트의 양태에서, 알콜은 아민에 대해 전술한 바와 같은 동일한 범위의 탄소 원자 총 수를 함유할 수 있다. 알콜은 쇄 내의 임의의 지점에서 분지화될 수 있고 분지는 임의의 길이일 수 있다.
단독으로 사용될 수도 있고, 또는 상기 및 이하에 기술되는 임의의 다른 양태와 함께 사용될 수도 있는 한 양태에서, 성분 (a)(ii)는 다음 그룹 중에서 선택되는 하나 이상의 알콜을 함유한다: 2-메틸-1-펜탄올, 2-에틸헥산올, 2-옥탄올, 이소옥틸 알콜, 이소트리데실 알콜 또는 이의 배합물.
한 세트의 양태에서, 전술한 구체적인 알콜은 디카르복시산과 함께 사용되며, 여기서 디카르복시산은 타르타르산, 구연산 또는 이의 배합물이다.
다른 알콜은 단독으로 사용하거나 전술한 알콜과 함께 사용할 수 있다. 본 발명에 사용하기에 적합한 알콜은 6 내지 150개 탄소 원자를 함유하고, 일부 양태에서는 6 내지 16개 탄소 원자를 함유한다. 다른 양태에서, 본 발명에 사용된 알콜은 8 내지 150개 탄소 원자 또는 8 내지 16개 탄소 원자를 함유한다. 또 다른 양태에서, 알콜은 8 내지 10개 탄소 원자 또는 8개 탄소 원자를 함유한다.
다른 양태에서, 알콜은 알콜에 존재하는 탄소 원자 수의 범위를 특징으로 하고, 이 범위는 하한 탄소 수가 2, 3, 4, 6, 8, 10 또는 13개인 탄소 원자부터 상한 탄소 수가 120, 80, 48, 24, 20, 18, 16 또는 13개인 탄소 원자까지이다.
한 세트의 양태에서, 단독으로 또는 상기 및 이하에 기술되는 임의의 다른 양태에서도 함께, 성분 (a)(ii)는 분지화가 2번 위치에서 일어난 하나 이상의 분지형 알콜 및/또는 아민을 포함한다. 이 세트의 다른 양태에서, 알콜 및/또는 아민은 이소 구조인 것이다. 이 세트의 또 다른 양태에서, 알콜 및/또는 아민은 분지 기가 메틸 기 또는 에틸 기인 적어도 하나의 분지 기를 함유한다. 또 다른 양태에서, 알콜 및/또는 아민은 분지 기가 메틸 기 또는 에틸 기인 하나의 분지 기를 함유한다.
본 발명의 일부 양태에서, 성분 (a)(ii)를 구성하는 알콜 및/또는 아민은 구조의 25 중량% 이상 또는 25 중량% 초과가 분지형이고, 6개 또는 8개 내지 13개의 탄소 원자를 함유한다. 다른 양태에서, 알콜은 구조의 50 중량% 이상 또는 50 중량% 초과가 분지형이고 6개 또는 8개 내지 13개의 탄소 원자를 함유한다. 또 다른 양태에서, 알콜은 구조의 95 중량% 초과가 분지형이고 6개 또는 8개 내지 13개의 탄소 원자를 함유한다.
추가 성능 첨가제
본 발명의 첨가제 조성물 및 연료 조성물은 추가로 하나 이상의 추가 성능 첨가제를 함유할 수 있다. 추가 성능 첨가제는 내연기관의 종류 및 이 기관에 사용되는 연료의 종류, 연료의 품질 및 기관이 가동되는 운전 조건을 비롯한 여러 요인에 따라 연료 조성물에 첨가될 수 있다. 추가 성능 첨가제는 힌더드 페놀 또는 이의 유도체 및/또는 디아릴아민 또는 이의 유도체와 같은 산화방지제, 알케닐석신산과 같은 부식 방지제, 및/또는 청정제/분산 첨가제, 예컨대 폴리에테르아민 또는 질소 함유 청정제, 구체적으로 PIB 아민 분산제, 4차 염 분산제, 및 석신이미드 분산제(이에 국한되지 않는다)를 포함할 수 있다. 추가 성능 첨가제는 또한 저온 유동 개선제, 예컨대 말레산 무수물과 스티렌의 에스테르화된 공중합체 및/또는 에틸렌과 비닐 아세테이트의 공중합체, 발포 방지제, 예컨대 실리콘 유체, 항유화제, 예컨대 폴리알콕시화된 알콜, 윤활제, 예컨대 지방 카르복시산, 금속 불활성화제, 예컨대 방향족 트리아졸 또는 이의 유도체, 밸브 시트 부식 첨가제, 예컨대 알칼리 금속 설포석시네이트 염, 살생물제, 대전방지제, 방빙제, 유동화제, 예컨대 광유 및/또는 폴리(알파-올레핀) 및/또는 폴리에테르, 및 연소 촉진제, 예컨대 옥탄 또는 세탄 촉진제를 포함할 수 있다.
추가 성능 첨가제는 각각 본 발명의 첨가제 조성물 및/또는 연료 조성물에 직접 첨가될 수 있으나, 일반적으로 본 발명의 마찰 조정제를 보유한 연료 조성물에 첨가제 농축 조성물로 함께 첨가된다. 첨가제 농축 조성물은 앞에 상세하게 설명되어 있다.
산업상 이용가능성
한 양태에서, 본 발명은 내연기관, 예컨대 압축점화식 엔진 또는 불꽃점화식 엔진용 및/또는 액체 연료용으로 유용하다. 내연기관은 가솔린, 디젤, 천연 가스 또는 혼합 가솔린/알콜, 또는 상기 섹션에 기술된 임의의 연료가 급유되는 2행정 또는 4행정 엔진을포함한다. 압축점화식 엔진은 경량 및 중량 디젤 엔진을 포함한다. 불꽃 점화식 엔진은 직접 분사식 가솔린 엔진을 포함한다.
다른 양태에서, 본 발명은 전술한 마찰 조정제가 저온 저장 안정성을 향상시키고, 이에 따라 마찰 조정제 자체 및 마찰 조정제를 함유하는 첨가제 조성물 및/또는 농축물의 취급성을 향상시킨다는 점에서 첨가제 조성물로 유용하다.
또 다른 양태에서, 본 발명의 첨가제 조성물은 첨가제가 기관의 윤활 시스템에 존재하도록 윤활 조성물에 사용될 수 있다. 또한, 첨가제는 윤활 조성물, 이 경우에는 첨가제 조성물이 실린더 내의 피스톤 헤드를 돌아, 기관의 윤활 시스템으로부터 연소실로 이동하는, "블로 바이(blow by)"란 현상으로 인해, 첨가제 함유 윤활 조성물의 소량을 연소실로 전달함으로써 기관의 가동 동안 기관의 연소실로 유입될 수 있다.
본 명세서에 사용된, "하이드로카르빌 치환체" 또는 "하이드로카르빌 기"란 용어는 당업자에게 공지된 통상의 의미로 사용된 것이다. 구체적으로, 탄소 원자가 분자의 나머지에 직접 부착되어 있고 주로 탄화수소 특성을 나타내는 기를 의미한다. 하이드로카르빌 기의 예로는 탄화수소 치환체, 즉 지방족(예, 알킬 또는 알케닐), 지방족고리(예, 사이클로알킬, 사이클로알케닐) 치환체, 및 방향족-, 지방족- 및 지방족고리-치환된 방향족 치환체, 뿐만 아니라 분자의 다른 부분을 통해 고리가 완성되는(예컨대, 2개의 치환체가 하나의 고리를 형성하는) 고리 치환체; 치환된 탄화수소 치환체, 즉 본 발명의 상황에서 치환체의 주요 탄화수소 본성을 변경시키지 않는 비-탄화수소 기 함유 치환체(예, 할로(특히 클로로 및 플루오로), 하이드록시, 알콕시, 머캅토, 알킬머캅토, 니트로, 니트로소 및 설폭시); 헤테로 치환체, 즉 본 발명의 상황에서 주로 탄화수소 특성을 보유하지만, 탄소 원자로 구성된 고리 또는 사슬에서 탄소 외의 것을 함유하는 치환체를 포함한다. 헤테로원자는 황, 산소, 질소를 포함하고, 피리딜, 푸릴, 티에닐 및 이미다졸릴로서 치환체를 포함한다. 일반적으로, 하이드로카르빌 기에는 10개의 탄소 원자마다 2개 이하, 바람직하게는 1개 이하의 비-탄화수소 치환체가 존재할 것이고; 일반적으로 하이드로카르빌 기에는 비-탄화수소 치환체가 존재하지 않을 것이다.
전술한 물질의 일부는 최종 포뮬레이션에서 상호작용할 수 있어, 최종 포뮬레이션의 성분들이 초기 첨가된 것과 다른 것일 수 있다는 것은 알려져 있다. 예를 들어, 금속 이온(예컨대, 청정제의 금속 이온)은 다른 분자의 다른 산성 또는 음이온성 부위로 이동할 수 있다. 이에 따라 형성된 산물, 예컨대 본 발명의 조성물을 의도한 용도에 사용한 후 형성된 산물은 쉽게 설명할 수 없는 경우도 있다. 그럼에도 불구하고, 이러한 모든 변형 및 반응 산물은 본 발명의 범위에 속하고; 본 발명은 상기 기술된 성분들을 혼합하여 제조한 조성물도 포함한다.
실시예
본 발명은 특히 유리한 양태를 기술한 이하 실시예를 통해 더 상세히 설명될 것이다. 이 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이지, 본 발명을 제한하려는 것이 아니다.
본 발명의 마찰 조정제를 비롯한 마찰 조정제 샘플은 저온 저장 안정성 특성을 평가하기 위해 검사했다. 이 마찰 조정제 샘플은 샘플에 다른 성분을 첨가함이 없이 순수하게 검사했고, 블렌드에서는 마찰 조정제를 하나 이상의 용매와 혼합하여 마찰 조정제를 함유하는 연료 농축물 또는 연료 조성물의 대표적인 결과를 제공했다. 이 검사에서, 샘플 병은 샘플 물질로 약 2/3를 채우고, 각 검사 샘플마다 약 50ml를 필요로 했다. 각 샘플은 3가지 다른 온도에서 4주 동안 보관했고, 각 샘플 세트는 각각의 검사 온도에서 준비했다. 순수 샘플 및 블렌드 샘플은 3주 및 4주 보관 후에 평가했다. 이 검사에서, 순수 샘플 한 세트는 0℃에서 보관하고, 한 세트는 -18℃에서 보관한 반면, 블렌드 샘플 한 세트는 0℃, 한 세트는 -8℃, 한 세트는 -18℃에서 보관했다. 이하 표는 실시예를 정리한 것이다:
순수 실시예의 포뮬레이션
실시예 ID
 마찰 조정제
산 - (a)(i) 알콜 - (a)(i) 산물 - (a)
비교예 1 구연산 에탄올 선형(트리에틸) C2 시트레이트
비교예 2 구연산 부탄올 선형(트리부틸) C3 시트레이트
비교예 3 타르타르산 ALFOL 8-10 선형 C8-C10 타르트레이트
비교예 4 타르타르산 ALFOL 12-14 선형 C12-14 타르트레이트
비교예 5 구연산 ALFOL 12-14 선형 C12-14 시트레이트
비교예 6 타르타르산 NEODOL 45 선형 C12-14 타르트레이트
비교예 7 타르타르산 ALFOL 12-18 선형 C14-15 타르트레이트
비교예 8 타르타르산 올레일 알콜 선형 C12-18 타르트레이트
비교예 9 타르타르산 ISOFOL 32 선형 C18 타르트레이트
1 타르타르산 이소부틸 알콜 선형 C32 타르트레이트
2 타르타르산 2-메틸-1-부탄올 분지형 C4 타르트레이트
3 타르타르산 2-메틸-1-펜탄올 분지형 C5 타르트레이트
4 타르타르산 2-옥탄올 분지형 C6 타르트레이트
5 타르타르산 2-에틸 헥산올 분지형 C8 타르트레이트
6 타르타르산 이소트리데실알콜 분지형 C13 타르트레이트
7 구연산 이소트리데실알콜 분지형 C13 시트레이트
8 타르타르산 ALFOL 8-10: 이소옥틸
알콜(50:50)		 혼합 C8-C10 타르트레이트
9 타르타르산 ALFOL 12-14: 이소트리데실
알콜(50:50)		 혼합 C12-14 타르트레이트
블렌드 실시예의 포뮬레이션:
실시예 ID
 블렌드 성분 및 포뮬레이션
마찰 조정제 용매(들) 포뮬레이션 PBW1
비교예 1B 비교예 1 자일렌:이소부탄올:아밀 알콜 30:35:17.5:17.5
비교예 2B 비교예 2 자일렌:이소부탄올:아밀 알콜 30:35:17.5:17.5
비교예 3B 비교예 3 자일렌:이소부탄올:아밀 알콜 30:35:17.5:17.5
비교예 4B 비교예 4 자일렌:이소부탄올:아밀 알콜 30:35:17.5:17.5
비교예 5B 비교예 5 자일렌:이소부탄올:아밀 알콜 30:35:17.5:17.5
비교예 6B 비교예 6 자일렌:이소부탄올:아밀 알콜 30:35:17.5:17.5
비교예 7B 비교예 7 자일렌:이소부탄올:아밀 알콜 30:35:17.5:17.5
비교예 8B 비교예 8 자일렌:이소부탄올:아밀 알콜 30:35:17.5:17.5
비교예 9B 비교예 9 자일렌:이소부탄올:아밀 알콜 30:35:17.5:17.5
1B 실시예 1 석유 나프타 용매 50:50
2B 실시예 2 석유 나프타 용매 50:50
3B-1 실시예 3 석유 나프타 용매 50:50
3B-2 실시예 3 자일렌:이소부탄올:아밀 알콜 30:35:17.5:17.5
4B 실시예 4 자일렌:이소부탄올:아밀 알콜 30:35:17.5:17.5
5B-1 실시예 5 석유 나프타 용매 75:25
5B-2 실시예 5 자일렌:이소부탄올:아밀 알콜 30:35:17.5:17.5
6B 실시예 6 자일렌:이소부탄올:아밀 알콜 30:35:17.5:17.5
7B 실시예 7 자일렌:이소부탄올:아밀 알콜 30:35:17.5:17.5
8B 실시예 8 자일렌:이소부탄올:아밀 알콜 30:35:17.5:17.5
9B 실시예 9 자일렌:이소부탄올:아밀 알콜 30:35:17.5:17.5
1- 각 블렌드 실시예의 PBW는 다음과 같은 순서이다: FM, 용매 1, 용매 2, 존재한다면 기타 등등. 한 예로서, 30:35:17.5:17.5로 나타낸 포뮬레이션을 가진 비교예 1B는 30 pbw 마찰 조정제, 35 pbw 자일렌, 17.5 pbw 이소부탄올 및 17.5 pbw 아밀 알콜이다.
3주 및 4주째 샘플들을 평가할 때, 각 샘플은 투명도, 임의의 침전물의 존재 및 임의의 겔의 존재에 대해 등급을 매겼다. 또한, 샘플에 대한 다른 관찰도 실시했다. 등급화 과정에 약어를 사용하고, 다음과 같은 순서로 결과를 기록했다: 투명도/침전물/겔/특별 케이스. 이러한 하나 이상의 카테고리가 블랭크로 남아 있다면, 상기 카테고리에 속하는 어떤 것도 관찰되지 않는 것으로 이해되어야 한다. 이하 표는 본 검사에 사용된 등급화 약어, 각 카테고리마다 양호 내지 불량 및/또는 우수 내지 열악과 같은 다양한 등급, 침전물, 겔 또는 특별 케이스가 존재하지 않음을 의미하는 침전물, 겔 또는 특별 케이스 카테고리들의 등급화 무존재가 바람직하다는 단서조항이 정리되어 있다.
저온 안정성 등급화 약어: (게시 확인?)
투명도 등급화 약어
약어 간략 의미 운영 정의
C 투명 경미한 필라멘트가 분명하게 관찰되고, 필라멘트 비틀림 없음 및 빛 굴절 없음
SLZ 약간 혼탁 경미한 필라멘트의 비틀림. 경미한 필라멘트가 선명하게 보이지 않음, 흐림
Z 혼탁 경미한 필라멘트가 겨우 식별됨. 때로는 보이지 않음. 투명도 부족.
O 불투명 투명도 부족, 빛이 통과되지 않음.
침전물 등급화 약어
약어 간략 의미 운영 정의
T 미량의 침전물 병을 기울일 때까지 침전물이 보이지 않음, 바닥의 <50%가 덮여있음.
L 경미한 침전물 바닥을 50-100%를 덮고 있는 박층의 침전물 필름.
M 중간 정도의 침전물 침전물 층 <1/16"
H 상당한 침전물 임의의 양의 침전물 >1/16"
겔 등급화 약어
약어 간략 의미 운영 정의
TG 미량의 겔 10개 미만의 소구체
LG 경미한 겔 내면의 1-10%가 덮임
MG 중간 정도의 겔 내면의 11-49%가 덮임
HG 상당한 겔 내면의 50-100%가 덮임
특별 케이스 약어
약어 간략 의미 운영 정의
F 응집성 블렌드 내에 눈송이 같은 모습
N 현탁 블렌드에 현탁된 안개같은 모습. 블렌드의 측면 또는 상면과 관계 없음
Q 분리 2 이상의 다른 상으로 이루어진 분명한 모습
X 결정 프리즘 방식으로 굴절되는 빛이 관찰될 수 있다. 다양한 결정 형태 및 크기가 관찰될 수 있다.
S 고체 3초 동안 수평 유지 후 샘플이 유동하지 않음
상기 제시된 설명과 등급화에 따르면, 샘플이 받을 수 있는 최상의 가능한 등급은 "C"로, 이는 샘플이 투명하고 침전물, 겔 또는 특별 케이스가 존재하지 않음을 의미한다.
이러한 등급 약어 및 정의는 각 온도에서 3주 및 4주 보관한 후 각 샘플을 평가하는데 사용했다. 이하 표는 저온 안정성 검사 결과를 정리한 것이다:
[표 4]
3주 및 4주째 순수 샘플의 평가
Figure pct00006
* 비교예 3, 실시예 3 및 실시예 5는 반복했고, 여기서 반복 샘플은 완전 동일한 포뮬레이션이고 이 경우에 결과는 두 세트로 기록했다.
[표 5]
3주및 4주째 블렌드 샘플의 평가
Figure pct00007
* 비교예 3B 및 실시예 9B는 반복했고, 이 경우에 결과는 두 세트로 기록했다.
상기 데이터는 본 발명의 마찰 조정제를 함유하는 순수 샘플 및 블렌드 샘플이, 본 발명을 함유하는 실시예가 본 발명의 범위 외의 마찰 조정제에 비해 더욱 일정하게 침전물, 겔 및/또는 특별 케이스가 거의 또는 전혀 없는 투명한 샘플을 나타내는 결과를 초래하는 바, 저온 안정성이 향상된 것임을 보여준다.
앞에서 언급한 각 문헌들은 여기에 참고인용되었다. 실시예 또는 분명하게 제시된 경우를 제외하고, 본 명세서에서 물질의 양, 반응 조건, 분자량, 탄소 원자의 수 등을 구체화한 모든 수치 양은 "약"이란 단어가 존재하는 것으로 이해되어야 한다. 다른 언급이 없는 한, 여기에 언급된 각 화학물질 또는 조성물은 이성질체, 부산물, 유도체 및 여타 시판 등급에 존재하는 것으로 일반적으로 이해되는 물질을 함유할 수 있는 시판 등급의 물질인 것으로 해석되어야 한다. 하지만, 각 화학 성분의 양은 다른 표시가 없는 한 시판 물질에 통상적으로 존재할 수 있는 임의의 용매 또는 희석제를 제외한 양이다. 여기에 제시된 상한 및 하한 양, 범위 및 비의 한계는 독립적으로 조합될 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 이와 마찬가지로, 본 발명의 각 구성요소의 범위 및 양은 임의의 다른 구성요소의 범위 또는 양과 함께 사용될 수 있다. 본 명세서에 사용된, "~로 본질적으로 이루어진"이란 표현은 당해 조성물의 기본 및 신규 특징에 큰 영향을 미치지 않는 물질의 혼입을 허용한다.
또한, 전술한 모든 양태는 단독 및 배합 사용에 대해 고찰되었고, 전술한 다른 모든 양태 및 이러한 조합들도 본 발명의 일부인 것으로 생각되어야 한다. 전술한 아민 및 알콜의 구체 양태들은 본 발명에 유용한 카르복시산의 특정 양태들과 함께 고찰되었다.

Claims (12)

  1. (a) 하기 화학식 I로 표시되는 무회분 마찰 조정제;
    (b) 선택적 용매; 및
    (c) 하나 이상의 선택적 추가 성능 첨가제를 함유하는 연료 첨가제 조성물:
    화학식 I
    Figure pct00008

    [이 식에서,
    Y 및 Y'는 독립적으로 -O-, >NH, >NR3 또는 Y와 Y' 기를 함께 취하고 2개의 >C=O 기 사이에 R1-N< 기를 형성시켜 만들어진 이미드 기이고;
    X는 독립적으로 -Z-O-Z'-, >CH2, >CHR4, >CR4R5, >C(OH)(CO2R2), >C(CO2R2)2, >CHOR6 또는 >CHCO2R2이며;
    Z 및 Z'는 독립적으로 >CH2, >CHR4, >CR4R5, >C(OH)(CO2R2) 또는 >CHOR6 이고;
    n은 0 내지 10, 또는 1 내지 8, 또는 1 내지 6, 또는 2 내지 6, 또는 2 내지 4이고, 단 n=1일 때, X는 >CH2가 아니며, n=2일 때, 두 X'는 동시에 >CH2 가 아니고;
    m은 0 또는 1이고;
    R1 은 독립적으로 수소 또는 일반적으로 탄소원자 1 내지 150개, 4 내지 30개, 또는 6 내지 20개, 또는 10 내지 20개, 또는 11 내지 18개, 또는 8 내지 10개를 함유하는 하이드로카르빌 기이고, 단 R1 이 수소일 때 m은 0, n은 1 이상이며;
    R2 는 일반적으로 탄소원자 1 내지 150개, 4 내지 30개, 또는 6 내지 20개, 또는 10 내지 20개, 또는 11 내지 18개, 또는 8 내지 10개를 함유하는 하이드로카르빌 기이고;
    R3, R4 및 R5는 독립적으로 하이드로카르빌 기 또는 하이드록시 함유 하이드로카르빌 기 또는 카르복시 함유 하이드로카르빌 기이고;
    R6 은 수소 또는 일반적으로 탄소원자 1 내지 150개, 또는 4 내지 30개를 함유하는 하이드로카르빌 기이다].
  2. 제1항에 있어서, 화학식 I의 마찰 조정제가 하이드록시-폴리카르복시산 디-에스테르, 하이드록시-폴리카르복시산 디-아미드, 하이드록시-폴리카르복시산 디-이미드, 하이드록시-폴리카르복시산 에스테르-아미드, 하이드록시-폴리카르복시산 에스테르-이미드 및 하이드록시-폴리카르복시산 이미드-아미드 중 적어도 하나에서 유래되는 연료 첨가제 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 화학식 1에서 m은 0 또는 1, n은 1 내지 2, X는 >CHOR6, 및 R1, R2 및 R6은 독립적으로 수소 또는 탄소 원자 4 내지 30개를 함유하는 하이드로카르빌 기인, 연료 첨가제 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 성분 (a)가 (i) 이하 화학식 II로 표시되는 물질 및 (ii) 탄소 원자 1 내지 약 150개를 보유하는 분지형 알콜 또는 분지형 아민, 또는 이의 조합을 함유하는 혼합물의 축합 산물인, 연료 첨가제 조성물:
    화학식 II
    Figure pct00009

    [이 식에서, 각 X는 독립적으로 -Z-O-Z-, >CH2, >CR1R2, >C(OH)(CO2R2) 또는 >CHOR2이고; 각 Z는 독립적으로 >CH2, >CR1R2, >C(OH)(CO2R2) 또는 >CHOR2이며;
    m은 0 또는 1이고; n은 1 내지 10이나, 단 n=1일 때, X는 >CH2가 아니고, n=2일 때 두 X 모두가 >CH2가 아니며;
    각 R1 및 R2는 독립적으로 수소 또는 하이드로카르빌 기이다].
  5. 제4항에 있어서, 화학식 II 내의 X가 >CHOR2이고, m은 1이며, n은 2이거나, 또는 화학식 II 내의 (X)n이 -CH2-C(OH)(CO2R2)-CH2-이고 m은 1인 연료 첨가제 조성물.
  6. 제4항에 있어서, 성분 (a)(i)이 화학식 III, 화학식 IV로 표시되거나, 또는 이의 배합물인 첨가제 조성물:
    화학식 III
    Figure pct00010

    [이 식에서, 각 R3은 독립적으로 H 또는 하이드로카르빌 기이거나, R3 기가 함께 고리를 형성한다];
    화학식 IV
    Figure pct00011

    [이 식에서, 각 R3은 독립적으로 H 또는 하이드로카르빌 기이다].
  7. 제4항에 있어서, 성분 (a)(ii)가 하나 이상의 분지형 알콜 또는 분지형 아민의 혼합물, 또는 이의 배합물을 포함하고, 여기서 분지형 알콜 또는 분지형 아민은 탄소 원자 6 내지 16개를 함유하는, 연료 첨가제 조성물.
  8. 제4항에 있어서, 성분 (a)(ii)의 적어도 25 중량%가 분지형 알콜, 분지형 아민 또는 이의 배합물인, 연료 첨가제 조성물.
  9. 제4항에 있어서, 성분 (a)(ii)가 2-메틸-1-펜탄올, 2-에틸헥산올, 2-옥탄올, 이소옥틸 알콜, 이소트리데실 알콜 또는 이의 배합물로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 알콜을 함유하는 연료 첨가제 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 성분 (a)가 약 1 ppm 내지 약 10000 ppm의 양으로 존재하는 연료 첨가제 조성물.
  11. (a) 하기 화학식 I로 표시되는 마찰조정제; 및
    (b) 연료를 함유하는, 내연기관에 사용하기에 적합한 연료 조성물:
    화학식 I
    Figure pct00012

    [이 식에서,
    Y 및 Y'는 독립적으로 -O-, >NH, >NR3 또는 Y와 Y' 기를 함께 취하고 2개의 >C=O 기 사이에 R1-N< 기를 형성시켜 만들어진 이미드 기이고;
    X는 독립적으로 -Z-O-Z'-, >CH2, >CHR4, >CR4R5, >C(OH)(CO2R2), >C(CO2R2)2, >CHOR6 또는 >CHCO2R2이며;
    Z 및 Z'는 독립적으로 >CH2, >CHR4, >CR4R5, >C(OH)(CO2R2) 또는 >CHOR6 이고;
    n은 0 내지 10, 또는 1 내지 8, 또는 1 내지 6, 또는 2 내지 6, 또는 2 내지 4이고, 단 n=1일 때, X는 >CH2가 아니며, n=2일 때, 두 X'는 동시에 >CH2 가 아니고;
    m은 0 또는 1이고;
    R1 은 독립적으로 수소 또는 일반적으로 탄소원자 1 내지 150개, 4 내지 30개, 또는 6 내지 20개, 또는 10 내지 20개, 또는 11 내지 18개, 또는 8 내지 10개를 함유하는 하이드로카르빌 기이고, 단 R1 이 수소일 때 m은 0, n은 1 이상이며;
    R2 는 일반적으로 탄소원자 1 내지 150개, 4 내지 30개, 또는 6 내지 20개, 또는 10 내지 20개, 또는 11 내지 18개, 또는 8 내지 10개를 함유하는 하이드로카르빌 기이고;
    R3, R4 및 R5는 독립적으로 하이드로카르빌 기 또는 하이드록시 함유 하이드로카르빌 기 또는 카르복시 함유 하이드로카르빌 기이고;
    R6은 수소 또는 일반적으로 탄소원자 1 내지 150개, 또는 4 내지 30개를 함유하는 하이드로카르빌 기이다].
  12. (a) 하기 화학식 I로 표시되는 마찰조정제; 및
    (b) 연료를 함유하는 연료 조성물을 기관에 공급하는 것을 포함하여, 내연기관을 가동시키는 방법:
    화학식 I
    Figure pct00013

    [이 식에서,
    Y 및 Y'는 독립적으로 -O-, >NH, >NR3 또는 Y와 Y' 기를 함께 취하고 2개의 >C=O 기 사이에 R1-N< 기를 형성시켜 만들어진 이미드 기이고;
    X는 독립적으로 -Z-O-Z'-, >CH2, >CHR4, >CR4R5, >C(OH)(CO2R2), >C(CO2R2)2, >CHOR6 또는 >CHCO2R2이며;
    Z 및 Z'는 독립적으로 >CH2, >CHR4, >CR4R5, >C(OH)(CO2R2) 또는 >CHOR6 이고;
    n은 0 내지 10, 또는 1 내지 8개, 또는 1 내지 6개, 또는 2 내지 6개, 또는 2 내지 4개이고, 단 n=1일 때, X는 >CH2가 아니며, n=2일 때, 두 X'는 동시에 >CH2 가 아니고;
    m은 0 또는 1이고;
    R1 은 독립적으로 수소 또는 일반적으로 탄소원자 1 내지 150개, 4 내지 30개, 또는 6 내지 20개, 또는 10 내지 20개, 또는 11 내지 18개, 또는 8 내지 10개를 함유하는 하이드로카르빌 기이고, 단 R1 이 수소일 때 m은 0, n은 1 이상이며;
    R2 는 일반적으로 탄소원자 1 내지 150개, 4 내지 30개, 또는 6 내지 20개, 또는 10 내지 20개, 또는 11 내지 18개, 또는 8 내지 10개를 함유하는 하이드로카르빌 기이고;
    R3, R4 및 R5는 독립적으로 하이드로카르빌 기 또는 하이드록시 함유 하이드로카르빌 기 또는 카르복시 함유 하이드로카르빌 기이고;
    R6은 수소 또는 일반적으로 탄소원자 1 내지 150개, 또는 4 내지 30개를 함유하는 하이드로카르빌 기이다].
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