JP2003514978A - 添加剤組成物 - Google Patents

添加剤組成物

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JP2003514978A JP2001540218A JP2001540218A JP2003514978A JP 2003514978 A JP2003514978 A JP 2003514978A JP 2001540218 A JP2001540218 A JP 2001540218A JP 2001540218 A JP2001540218 A JP 2001540218A JP 2003514978 A JP2003514978 A JP 2003514978A
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ダニエル ティー． ダリー，
ポール イー． アダムス，
ミッチェル エム． ジャクソン，
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、以下の化合物を含有する組成物に関する：（Ａ）次式により表わされる化合物：ＲＯ（Ｃ4Ｈ8Ｏ）nＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2（Ｉ）ここで、式（Ｉ）では、Ｒは、約８個〜約３０個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビル基であり、そしてｎは、約１２〜約３０の範囲の数である；および（Ｂ）以下からなる群より選択される化合物：脂肪酸；脂肪酸アミド；脂肪酸エステル；ヒドロカルビル置換コハク酸またはその無水物から誘導されるアミドまたはイミドであって、該ヒドロカルビル置換基は、約８個〜約３０個の炭素原子を有する；アルコキシル化アミン；およびそれらの２種以上の混合物。本発明はまた、前述の組成物を含有する濃縮物および燃料に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （技術分野） 本発明は、燃料添加剤として有用な組成物に関し、より詳細には、エンジンの
摩耗を少なくする際に有用な燃料添加剤に関する。
【０００２】 （発明の背景） 内燃機関におけるエンジン摩耗の低減は、継続する課題となっている。多くの
エンジン摩耗の問題は、適切な潤滑油適用の使用を介して取り組まれている。し
かしながら、エンジン摩耗の低減には、また、しばしば、潤滑特性を向上させた
燃料（例えば、ディーゼル燃料およびガソリン）の処方が必要となる。本発明は
、燃料（例えば、ディーゼル燃料、ガソリンなど）の潤滑特性を高める燃料添加
剤の組合せを提供することにより、エンジン摩耗を少なくするという問題の解決
法を提供する。
【０００３】 米国特許第５，０８９，０２９号は、燃料油および０．１〜５０，０００ｐｐ
ｍの次式を有する添加剤化合物を含有する燃料油組成物を開示している： Ｒ−Ｏ−（ＡＯ）m−（Ｃ3Ｈ6ＮＨ）nＨ ここで、Ｒは、１０個〜５０個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、Ａ
は、２個〜６個の炭素原子を有するアルキレン基であり、ｍは、１０〜５０の整
数であり、そしてｎは、１〜３の整数である。
【０００４】 米国特許第５，６６０，６０１号は、ガソリンエンジン用燃料を開示しており
、これは、少量の次式により表わされるポリエーテルアミンを含有する： Ｒ1−（ＯＢｕ）n−ＮＲ2Ｒ3 （Ｉ） ここで、Ｒ1は、Ｃ2〜Ｃ30−アルキルであり；Ｒ2およびＲ3は、互いに独立して
、それぞれ、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、以下の一般式のアミノアルキレン： −Ｒ4−ＮＲ5Ｒ6 （ＩＩ） または以下の一般式のポリアミノアルキレンである： −Ｒ4−（ＮＲ5）m−Ｒ6 （ＩＩＩ） ここで、Ｒ4は、Ｃ2〜Ｃ10−アルキレンであり；Ｒ5およびＲ6は、互いに独立し
て、それぞれ、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルであり；ｍは、２〜８であり；そ
してＢｕは、ブチレンオキシドから誘導したブチレン基であり、そしてｎは、１
２〜２８である。
【０００５】 （発明の要旨） 本発明は、以下の化合物を含有する組成物に関する： （Ａ）次式により表わされる化合物： ＲＯ（Ｃ4Ｈ8Ｏ）nＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2 （Ｉ） ここで、式（Ｉ）では、Ｒは、約８個〜約３０個の炭素原子を有する脂肪族ヒド
ロカルビル基であり、そしてｎは、約１２〜約３０の範囲の数である；および （Ｂ）以下からなる群から選択される化合物：脂肪酸；脂肪酸アミド；脂肪酸
エステル；ヒドロカルビル置換コハク酸またはその無水物から誘導したアミドま
たはイミドであって、このヒドロカルビル置換基は、約８個〜約３０個の炭素原
子を有する；アルコキシル化アミン；およびそれらの２種またはそれ以上の混合
物。
【０００６】 本発明はまた、前述の組成物を含有する濃縮物および燃料に関する。
【０００７】 本発明の組成物は、燃料（例えば、ディーゼル燃料、ガソリンなど）の潤滑特
性を向上させる際に有用である。本発明の組成物は、１実施形態では、また、吸
気弁の堆積物を少なくする際に有用である。本発明の組成物は、１実施形態では
、燃費を改善する際に有用である。
【０００８】 （好ましい実施形態の説明） 本明細書中で使用する場合、「ヒドロカルビル置換基」、「ヒドロカルビル基
」、「ヒドロカルビル置換」、「炭化水素基」などの用語は、分子の残部に直接
結合した１個またはそれ以上の炭素原子を有する基であって、炭化水素的性質ま
たは主に炭化水素的性質を有する基をいうように使用される。例としては、以下
が挙げられる： （１）純粋な炭化水素基、すなわち、脂肪族基（例えば、アルキル、アルケニ
ルまたはアルキニル）、脂環族基（例えば、シクロアルキル、シクロアルケニル
）、芳香族基、および芳香族置換された芳香族基、脂肪族置換された芳香族基お
よび脂環族置換された芳香族基、ならびに環状置換基。ここで、この環は、分子
の別の部分により、完成されている（例えば、２個の置換基は、一緒になって、
脂環族基を形成する）； （２）置換された炭化水素基、すなわち、非炭化水素基を含有する炭化水素基
。この非炭化水素基は、本発明の文脈では、その基の主な炭化水素的性質を変化
させない（例えば、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、メルカプト、アルキルメル
カプト、ニトロ、ニトロソ、およびスルホキシ）； （３）ヘテロ置換炭化水素基、すなわち、本発明の文脈内では、主として炭化
水素的性質を有しながら、環または鎖の中に炭素以外の原子を有するが、その他
は炭素原子で構成されている置換基を含む炭化水素基。ヘテロ原子には、硫黄、
酸素、窒素が挙げられる。一般に、このヒドロカルビル基では、各１０個の炭素
原子に対し、２個以下の非炭化水素置換基、１つの実施形態では１個以下の非炭
化水素置換基が存在する。
【０００９】 「低級の」との用語は、アルキル、アルケニルおよびアルコキシのような用語
と関連して使用するとき、全体で７個までの炭素原子を含むこのような基を記述
すると意図される。
【００１０】 成分（Ａ）は、次式により表わされる化合物である： ＲＯ（Ｃ4Ｈ8Ｏ）nＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2 （Ｉ） ここで、式（Ｉ）では、Ｒは、約８個〜約３０個の炭素原子を有する脂肪族ヒド
ロカルビル基であり、そしてｎは、約１２〜約３０の範囲の数である。Ｒは、直
鎖または分枝鎖のアルキルまたはアルケニル基であり得る。１実施形態では、Ｒ
は、１個またはそれ以上のメチル基（１実施形態では、２個〜約６個のメチル基
、および１実施形態では、約４個のメチル基）を有する直鎖骨格からなる分枝鎖
アルキル基であり、これらのメチル基は、側鎖として、この骨格に結合している
。１実施形態では、Ｒは、８個〜１５個の炭素原子、１実施形態では、１２個〜
１４個の炭素原子、１実施形態では、１３個の炭素原子を有する。１実施形態で
は、ｎは、約１８〜約２２の範囲の数である。１実施形態では、Ｒは、１３個の
炭素原子を有し、そしてｎは、約２０である。１実施形態では、成分（Ａ）は、
次式により表わされる化合物である：
【００１１】
【化５】 ここで、式（Ｉ−Ａ）では、ｎは、約１２〜約３０の範囲の数であり、１実施形
態では、ｎは、約１８〜約２２であり、１実施形態では、ｎは、約２０である。
【００１２】 式（Ｉ）で表わされる化合物は、アルコール（これは、約８個〜約３０個の炭
素原子を有する）およびアルキレンオキシドの付加物をアクリロニトリルでシア
ノエチル化し、そして得られた生成物を水素化し、また、もし必要なら、引き続
いて、シアノエチル化および水素化を繰り返すことにより、調製され得る。この
シアノエチル化は、加熱下にて、強塩基触媒（例えば、苛性アルカリ）の存在下
にて、この反応系を攪拌することにより行われる。この水素化は、水素化触媒（
例えば、ラネーニッケル）の存在下にて、行われ得る。
【００１３】 式（Ｉ）により表わされる化合物を上記方法で調製するとき、原料として使用
されるアルコールＲＯＨ［ここで、Ｒは、式（Ｉ）で定義したものと同じである
］は、約８個〜約３０個の炭素原子を有する。このアルコールの例には、オキソ
法で調製した分枝鎖一価アルコールが挙げられる。これらには、トリデシルアル
コール、イソデシルアルコール、２−エチルヘキシルアルコールなどが挙げられ
る。このアルコールの例には、また、チーグラー法で調製した直鎖の偶数炭素数
アルコール（例えば、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシルなど）が挙げ
られる。また、種々の飽和および不飽和の天然アルコールも意図される。
【００１４】 成分（Ｂ）は、脂肪酸；脂肪酸アミド；脂肪酸エステル；ヒドロカルビル置換
コハク酸またはその無水物およびアミンまたはアルコールから誘導したアミド、
イミドまたはエステル；アルコキシル化アミン；あるいはそれらの２種またはそ
れ以上の混合物である。
【００１５】 本明細書および請求の範囲で使用する場合、「脂肪酸」との用語は、天然に存
在する植物性または動物性の油脂の加水分解により得られる酸をいう。これらの
酸は、通常、約８個〜約２２個の炭素原子を含有し、これには、例えば、カプリ
ル酸、カプリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸など
が挙げられる。約１０個〜約２２個の炭素原子を含有する酸が有用であり、１つ
の実施形態において、約１６個〜約１８個の炭素原子を含有する酸が使用され得
る。
【００１６】 このような酸またはその無水物から誘導されるアミドまたはイミドを製造する
際に使用されるヒドロカルビル置換コハク酸またはその無水物は、次式により表
わされ得る：
【００１７】
【化６】 ここで、Ｒは、約８個〜約３０個の炭素原子、１実施形態では、約８個〜約１８
個の炭素原子、１実施形態では、約１２個の炭素原子を有するヒドロカルビル基
である。１実施形態では、Ｒは、アルキル基またはアルケニル基である。ヒドロ
カルビル基Ｒは、エチレン、プロピレン、１−ブテン、イソブチレン、１−ペン
テン、２−メチル−１−ブテン、３−メチル−１−ブテン、１−ヘキセン、１−
ヘプテン、１−オクテン、スチレン、１−ノネン、１−デセン、１−ウンデセン
、１−ドデセン、１−トリデセン、１−テトラデセン、１−ペンタデセン、１−
ヘキサデセン、１−ヘプタデセンおよび１−オクタデセンから誘導され得る。よ
り高級なオレフィン混合物（例えば、約１８個〜約２４個の範囲の炭素原子を有
するオレフィン）が、使用され得る。ヒドロカルビル基Ｒは、α−オレフィン画
分（例えば、Ｃ15〜18α−オレフィン、Ｃ12〜16α−オレフィン、Ｃ14〜16α−
オレフィン、Ｃ14〜18α−オレフィン、およびＣ16〜18α−オレフィンなどを含
む画分）から誘導され得る。ヒドロカルビル基Ｒは、分枝オレフィン（例えば、
ジイソブチレン、プロピレンテトラマー、分枝ノネンなど）から誘導され得る。
【００１８】 これらの脂肪酸アミドを製造する際に有用なアミン、およびヒドロカルビル置
換コハク酸またはその無水物から誘導されたアミドおよびイミドには、次式によ
り表わされるものが挙げられる：
【００１９】
【化７】 ここで、Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素、ヒドロカルビル基、アミノ置換ヒド
ロカルビル基、ヒドロキシ置換ヒドロカルビル基、またはアルコキシ置換ヒドロ
カルビル基である。それゆえ、このアミンは、アンモニア、脂肪族アミン、脂肪
族ヒドロキシアミンまたは脂肪族チオアミン、芳香族アミン、複素環アミン、ま
たはカルボン酸アミンであり得る。このアミンは、一級または二級アミンであり
得る。これらの一級アミンは、アミドまたはイミドを製造する際に有用であり、
一方、二級アミンは、アミドを製造する際に有用である。このアミンは、ポリア
ミン（例えば、アルキレンポリアミン、アリーレンポリアミン、環状ポリアミン
）、またはこのようなポリアミンのヒドロキシ置換誘導体であり得る。例には、
メチルアミン、ジメチルアミン、Ｎ−メチルエチルアミン、Ｎ−メチルオクチル
アミン、Ｎ−シクロヘキシルアミン、ジブチルアミン、シクロヘキシルアミン、
アニリン、ドデシルアミン、オクタデシルアミン、ｏ−フェニレンジアミン、Ｎ
，Ｎ’−ジ−ｎ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、モルホリン、ピペラジン、
テトラヒドロピラジン、インドール、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、
１−Ｈ−１，２，４−トリアゾール、メラミン、ビス−（ｐ−アミノフェニル）
メタン、フェニル−メチレンイミン、メンタンジアミン、シクロヘキシルアミン
（ｃｙｃｌｏｈｅｘｌａｍｉｎｅ）、ピロリジン、３−アミノ−５，６−ジフェ
ニル−１，２，４−トリアジン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、キノ
ンジイミン、１，３−インダンジイミン、２−オクタデシルイミダゾリン、２−
フェニル−４−メチル−イミダゾリジン、オキサゾリジン、２−ヘプチル−オキ
サゾリジン、およびそれらの２種またはそれ以上の混合物が挙げられる。
【００２０】 このアミンは、次式により表わされるヒドロキシ含有アミンであり得る：
【００２１】
【化８】 ここで、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4の各々は、独立して、水素またはヒドロカルビル基
、ヒドロキシヒドロカルビル基、アミノヒドロカルビル基、またはヒドロキシア
ミノヒドロカルビル基であるが、但し、Ｒ3の少なくとも１個は、ヒドロキシヒ
ドロカルビル基またはヒドロキシアミノヒドロカルビル基である。Ｒ2は、アル
キレン基、例えば、エチレンまたはプロピレン、１実施形態では、エチレンであ
り得る。ｎは、０〜約５の範囲の数である。例には、エタノールアミン、２−ア
ミノ−１−ブタノール、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、ジ−（３
−ヒドロキシプロピル）アミン、３−ヒドロキシブチルアミン、４−ヒドロキシ
ブチルアミン、２−アミノ−１−ブタノール、２−アミノ−２−メチル−１−プ
ロパノール、２−アミノ−１−プロパノール、３−アミノ−２−メチル−１−プ
ロパノール、３−アミノ−１−プロパノール、２−アミノ−２−メチル−１，３
−プロパンジオール、２−アミノ−２−エチル−１，３−プロパンジオール、ジ
エタノールアミン、ジ−（２−ヒドロキシプロピル）−アミン、Ｎ−（ヒドロキ
シプロピル）−プロピルアミン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−シクロヘキシ
ルアミン、３−ヒドロキシシクロペンチルアミン、Ｎ−ヒドロキシエチルピペラ
ジン、またはそれらの２種またはそれ以上の混合物が挙げられる。
【００２２】 このアミンは、次式により表わされるポリアミンであり得る：
【００２３】
【化９】 ここで、ｎは、０〜約１０の範囲の数、１実施形態では、約１〜約７の範囲の数
である。各Ｒ1は、独立して、水素または約３０個までの炭素原子のヒドロカル
ビル基である。Ｒ2は、約１０個までの炭素原子を含有するアルキレン基であり
、メチレン、エチレンおよびプロピレンは、有用である。これらのアルキレンア
ミンには、メチレンアミン、エチレンアミン、ブチレンアミン、プロピレンアミ
ン、ペンチレンアミン、ヘキシレンアミン、ヘプチレンアミン、オクチレンアミ
ン、他のポリメチレンアミンが挙げられ、また、このようなアミンの環状同族体
および高級同族体（例えば、ピペラジンおよびアミノアルキル置換ピペラジン）
が挙げられる。例には、以下が挙げられる：エチレンジアミン、トリエチレンテ
トラミン、プロピレンジアミン、デカメチレンジアミン、オクタメチレンジアミ
ン、ジ（ヘプタメチレン）トリアミン、トリプロピレンテトラミン、テトラエチ
レンペンタミン、トリメチレンジアミン、ペンタエチレンヘキサミン、ジ（トリ
メチレン）−トリアミン、２−ヘプチル−３−（２−アミノプロピル）イミダゾ
リン、４−メチル−イミダゾリン、１，３−ビス（２−アミノエチル）イミダゾ
リン、ピリミジン、１−（２−アミノプロピル）ピペラジン、１，４−ビス（２
−アミノエチル）ピペラジン、および２−メチル−１−（２−アミノブチル）ピ
ペラジン、またはそれらの２種またはそれ以上の混合物。上記アルキレンアミン
の２種またはそれ以上を縮合することにより得られるような高級な同族体も同様
に、有用である。
【００２４】 ヒドロキシアルキル置換アルキレンアミン、すなわち、その窒素原子上に１個
またはそれ以上のヒドロキシアルキル置換基を有するアルキレンアミンは、この
アミン反応物として使用され得る。これらのヒドロキシアルキル置換アルキレン
アミンには、そのアルキル基が低級アルキル基であるものが挙げられる。このよ
うなアミンの例には、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ
’−ビス（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、１−（２−ヒドロキシエ
チル）ピペラジン、モノヒドロキシプロピル置換ジエチレントリアミン、１，４
−ビス−（２−ヒドロキシプロピル）ピペラジン、ジ−ヒドロキシプロピル置換
テトラエチレンペンタミン、Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）テトラメチレンジ
アミン、２−ヘプタデシル−１−（２−ヒドロキシエチル）−イミダゾリン、お
よびそれらの２種またはそれ以上の混合物が挙げられる。
【００２５】 アミノ基または水酸基を介して上記アルキレンアミンまたはヒドロキシアルキ
ル置換アルキレンアミンを縮合することにより得られるような高級な同族体も同
様に、このアミン反応物として、有用である。アミノ基を介した縮合により、ア
ンモニアの除去を伴って、高級なアミンが得られ、また、水酸基を介した縮合に
より、水の除去を伴って、エーテル結合を含有する生成物が得られることが理解
できる。
【００２６】 これらのアミドおよびイミドは、当業者に周知の技術（例えば、このヒドロカ
ルビルコハク酸またはその無水物と上記アミンまたはポリアミンとの反応に続く
水の除去）を使用して、調製され得る。
【００２７】 これらの脂肪酸エステルを製造する際に有用なアルコールには、炭化水素ベー
ス一価または多価のアルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノールお
よびデカノールが挙げられ、また、脂肪アルコールおよびそれらの混合物（飽和
アルコール（例えば、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアル
コール、ステアリルアルコールおよびベヘニルアルコール）および不飽和アルコ
ール（例えば、パルミトレイルアルコール、オレイルアルコールおよびエイコセ
ニルアルコール）を含めて）も挙げられる。オキソ法で形成したタイプの高級合
成一価アルコール（例えば、２−エチルヘキサノール）、アルドール縮合で形成
したタイプの高級合成一価アルコール、またはα−オレフィン（特に、エチレン
）の有機アルミニウム触媒オリゴマー化に続く酸化により形成したタイプの高級
合成一価アルコールもまた、有用である。これらの高級アルコールは、Ｋｉｒｋ
−Ｏｔｈｍｅｒ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃ
ｈｎｏｌｏｇｙ，３版、１巻、７１６〜７５４ページで、「Ａｌｃｏｈｏｌｓ，
Ｈｉｇｈｅｒ Ａｌｉｐｈａｔｉｃ」の表題で、詳細に論述されている。上記ア
ルコールの脂環式類似物も有用である；例には、シクロペンタノール、シクロヘ
キサノールおよびシクロドデカノールがある。これらのアルコールは、典型的に
は、１個〜約４０個の炭素原子、１実施形態では、約２個〜約１２個の炭素原子
、１実施形態では、約２個〜約５個の炭素原子、１実施形態では、２個または３
個の炭素原子を含有する。
【００２８】 これらの多価アルコールには、２個〜約８個または１０個の水酸基、１実施形
態では、約２個〜約４個の水酸基を含有するものが挙げられる。適当な多価アル
コールの例には、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチレン
グリコール、グリセロール、ペンタエリスリトールなどが挙げられる。エチレン
グリコールおよびグリセロールは、有用である。低級アルコキシ基（例えば、メ
トキシ基および／またはエトキシ基）を含有する多価アルコールは、使用され得
る。
【００２９】 １実施形態では、この脂肪酸エステルは、多価アルコールの部分脂肪酸エステ
ルである。適当な多価アルコールの部分脂肪酸エステルには、例えば、グリコー
ルモノエステル、グリセロールモノエステルおよびジエステル、およびペンタエ
リスリトールジエステルおよび／またはトリエステルが挙げられる。これらのグ
リセロールの部分脂肪酸エステルは、有用であり、これらのグリセロールエステ
ルのうち、モノエステルまたはモノエステルとジエステルの混合物は、使用され
得る。１実施形態では、この部分脂肪酸エステルは、オレフィン性不飽和を含有
し、このオレフィン性不飽和は、通常、このエステルの酸部分で見られる。これ
らのエステルを形成する際には、上述の脂肪酸に加えて、酸（例えば、オクテン
酸、テトラデカン酸など）が使用できる。
【００３０】 これらのエステルおよび部分脂肪酸エステルは、例えば、酸のアルコールでの
直接エステル化、酸とエポキシドとの反応などによって、当該技術分野で周知の
方法により、調製され得る。
【００３１】 これらのアルコキシル化アミンには、次式を有するものが挙げられる：
【００３２】
【化１０】 ここで、Ｒ1は、約１４個〜約３０個の炭素原子を有するアルキル基またはアル
ケニル基であり、Ｒ2およびＲ3の各々は、ビシナルアルキレン基であり、ｘおよ
びｙの各々は、整数であって、少なくとも１であり、ｘおよびｙの合計は、約６
以下である。Ｒ1は、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オク
タデシル基、エイコシル基、テトラデセニル基またはオクタデセニル基などであ
り得る。異なるＲ1基を含有するアミンの混合物は、使用され得る。Ｒ2およびＲ 3 の各々は、ビシナルアルキレン基である。「ビシナル」との用語は、その基の
遊離原子価結合（これは、酸素および／または窒素に結合している）が、隣接炭
素原子上にあることを意味する。Ｒ2およびＲ3は、同一であり得る。ｘおよびｙ
の合計は、約４以下であり得、１つの実施形態では約２である。Ｒ1は、脂肪ア
ルキル基またはアルキレン基であり得る。「脂肪アルキルまたはアルケニル」と
は、そのエステル基またはニトリル基の水素化により、天然油脂またはその誘導
体（例えば、対応するニトリル）から、エステルまたはニトリルの水素化により
、誘導されたアルキル基またはアルケニル基を意味する。脂肪アルキル基および
アルケニル基の例には、ミリスチル（テトラデシル）基、パルミチル（ヘキサデ
シル）基、ステアリル（オクタデシル）基およびオレイル（９−オクタデセニル
）基が挙げられる。
【００３３】 有用なアルコキシル化アミンには、「Ｅｔｈｏｍｅｅｎｓ」が挙げられ、これ
らは、Ａｋｚｏ Ｃｏｍｐａｎｙから入手できるアルコキシル化脂肪アミンの一
連の市販混合物である。適当な「Ｅｔｈｏｍｅｅｎｓ」には、「Ｅｔｈｏｍｅｅ
ｎｓ Ｏ／１２」、「Ｅｔｈｏｍｅｅｎｓ Ｓ／１２」、「Ｅｔｈｏｍｅｅｎｓ
Ｔ／１２」および「Ｅｔｈｏｍｅｅｎｓ １８／１２」が挙げられる。これら
の化合物では、Ｒ2およびＲ3は、エチレン基であり、ｘおよびｙの各々は、１で
あり、そしてＲ1は、それぞれ、オレイル、大豆油から誘導されたアルキル基と
アルケニル基の混合物、獣脂から誘導されたアルキル基とアルケニル基の混合物
、およびステアリルである。
【００３４】 通常液体の炭化水素燃料は、炭化水素様の石油留出物燃料（例えば、ＡＳＴＭ
Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎ Ｄ４３９で規定される自動車用ガソリンまたは
ＡＳＴＭ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎ Ｄ３９６で規定されるディーゼル燃料
または燃料油）であり得る。非炭化水素様の物質（例えば、アルコール、エーテ
ル、有機ニトロ化合物など（例えば、メタノール、エタノール、ジエチルエーテ
ル、メチルエチルエーテル、ニトロメタン））を含有する通常液体の炭化水素燃
料もまた、植物原料または鉱物原料（例えば、トウモロコシ、アルファルファ、
頁岩および石炭）から誘導された液体燃料と同様に、本発明の範囲内である。１
種またはそれ以上の炭化水素様燃料および１種またはそれ以上の非炭化水素様物
質の混合物である通常液体の炭化水素燃料もまた、考慮される。このような混合
物の例には、ガソリンとエタノールの組合せ、およびディーゼル燃料とエーテル
の組合せがある。
【００３５】 １実施形態では、この通常液体の炭化水素燃料は、ガソリン、すなわち、１０
％蒸留点で約６０℃から９０％蒸留点で約２０５℃までのＡＳＴＭ蒸留範囲を有
する炭化水素の混合物である。１実施形態では、このガソリンは、約１０ｐｐｍ
以下の塩素含量により特徴付けられる無塩素または低塩素ガソリンである。
【００３６】 本発明で有用なディーゼル燃料は、任意のディーゼル燃料であり得る。これら
のディーゼル燃料は、典型的には、約３３０℃〜約３９０℃、１実施形態では、
約３３０℃〜約３５０℃の範囲の９０％点蒸留温度を有する。これらの燃料に対
する粘度は、典型的には、４０℃で、約１．３〜約２４センチストークスの範囲
である。これらのディーゼル燃料は、ＡＳＴＭ Ｄ９７５で明記される等級番号
１−Ｄ、２−Ｄまたは４−Ｄのいずれかとして、分類できる。これらのディーゼ
ル燃料は、アルコールおよびエステルを含有し得る。１実施形態では、このディ
ーゼル燃料は、ＡＳＴＭ Ｄ２６２２−８７で明記される試験方法で決定した約
０．０５重量％までのイオウ含量を有する。１実施形態では、このディーゼル燃
料は、約１０ｐｐｍ以下の塩素含量で特徴付けられる無塩素または低塩素ディー
ゼル燃料である。
【００３７】 一般に、本発明の燃料組成物は、この燃料組成物の潤滑特性を向上するために
、有効量の成分（Ａ）および成分（Ｂ）を含有する。１実施形態では、成分（Ａ
）および（Ｂ）は、吸気弁堆積物を少なくするのに有用であり、そして吸気弁堆
積物を少なくする有効量で、燃料組成物に添加される。成分（Ａ）は、燃料１０
０万部あたり、約１０〜約５０００重量部、１実施形態では、２０〜約５０００
重量部、１実施形態では、約５０〜約１０００重量部の濃度で、この燃料に添加
され得る。成分（Ｂ）は、燃料１００万部あたり、約０．５〜約５００重量部、
１実施形態では、約０．５〜約１００重量部、１実施形態では、約１〜約５０重
量部の濃度で、この燃料に添加され得る。
【００３８】 これらの燃料組成物は、成分（Ａ）および成分（Ｂ）に加えて、当業者に周知
の他の添加剤を含有し得る。これらには、アンチノック剤（例えば、四アルキル
鉛化合物）、掃鉛剤（例えば、ハロアルカン（例えば、二塩化エチレンおよび二
臭化エチレン））、堆積物防止剤または調節剤（例えば、リン酸トリアリール）
、染料、セタン価向上剤、酸化防止剤（例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−メチルフェノール）、腐食防止剤（例えば、アルキル化コハク酸およびそ
の無水物）、静菌剤、ゴム化防止剤、金属不活性化剤、解乳化剤（ｄｅｍｕｌｓ
ｉｆｉｅｒ）、上部シリンダー潤滑剤、氷結防止剤、無灰分散剤、およびそれら
の２種またはそれ以上の混合物が挙げられる。
【００３９】 成分（Ａ）および成分（Ｂ）は、この燃料に直接添加され得るか、または通常
液体の有機希釈剤（例えば、ナフサ、ベンゼン、トルエン、キシレン）で希釈さ
れ得、添加剤濃縮物を形成し得る。これらの濃縮物は、一般に、約１０重量％〜
約９０重量％の成分（Ａ）および成分（Ｂ）の混合物を含有し、そして当該技術
分野で公知または上記の１種またはそれ以上の他の従来の添加剤を含有し得る。
【００４０】 （実施例１） （Ａ部） ５ガロンの窒素充填オートクレーブに、トリデシルアルコール（４．００ｌｂ
ｓ；１８１４．４ｇ；９．０７モル）を充填する。攪拌を開始する。水酸化カリ
ウムの水溶液（０．３０ｌｂ；１３４．７ｇ；４５％ ＫＯＨ）を添加する。こ
の反応器を精製窒素でパージし、そして真空を適用して水をストリップしつつ、
１２６．７℃まで加熱する。１２６．７℃にて、真空ストリッピングを０．５時
間継続する。この真空を、１００ｍｍＨｇの圧力で、窒素に替える。この反応器
の温度が１２１℃より低くなったり１３２℃を超えることがないように、また、
この反応器の圧力が８０ｐｓｉを超えることがないような速度で、６〜１０時間
にわたって、ブチレンオキシド（２９．０ｌｂｓ；１３．１６ｋｇ；１８２．７
５モル）を添加する。このブチレンオキシドの添加が完了した後、その温度を、
１２６．７℃で、２時間維持する。この反応器の圧力を平衡化し、そして１０ｐ
ｓｉ未満に下げる。この反応器の圧力を、ゆっくりと、０ｐｓｉまで抜く。その
生成物の混合物を、真空ストリッピングしつつ、８２℃まで冷却する。この真空
を窒素に替える。固体ケイ酸マグネシウム（１．２ｌｂｓ）を加えて、この反応
生成物を中和する。この生成物の混合物を１時間攪拌する。この生成物を４９〜
６０℃まで冷却する。この反応生成物を、その残留カリウムレベルが１０ｐｐｍ
以下になるまで、濾過する。この生成物は、３４．５のヒドロキシル価（ＡＳＴ
Ｍ Ｅ３２６−９６）、１００℃で２１．３ｃＳｔの粘度（ＡＳＴＭ Ｄ４４５
）、および０．９６１４ｇ／ｃｃの比重（ＡＳＴＭ Ｄ４０５２）を有する。
【００４１】 （Ｂ部） Ａ部からの生成物（３．８モル）を、５リットルの４ッ口丸底フラスコ（これ
は、温度計、オーバーヘッド攪拌機、冷却器および滴下漏斗を備えている）に導
入する。数滴の４５重量％ＫＯＨ水溶液を添加して、この反応を触媒する。この
フラスコの内容物を、攪拌しながら、３０℃まで加熱する。この滴下漏斗に、ア
クリロニトリル（２７１．２ｇ、５．１モル）を充填するが、４０℃未満の温度
で維持するような様式で、最初は５時間にわたって、約１５分〜２０分の間隔で
、２分間にわたって、約５０ｍｌのアリコートを添加する。このアクリロニトリ
ルの２４７ｇを添加した後、追加の４５重量％ＫＯＨ水溶液４ｇを添加する。次
いで、そのニトリルおよびヒドロキシル官能性を赤外スペクトルでモニターしつ
つ、最後の２４．３ｇのアクリロニトリルを添加する。この赤外分析がそれ以上
のヒドロキシル官能性の変化を示さなくなるまで、この混合物をさらに１時間攪
拌する。赤外スペクトルによれば、これらの水酸基の約７０％が反応する。水（
１０ｍｌ）を添加する。この混合物を４０℃で１時間放置すると、水が沈降する
。次いで、この反応混合物のｐＨが中性になるまで、０．５Ｎ塩酸を攪拌しなが
ら滴下する。中和した溶液を濾過して、全てのアクリロニトリルポリマーおよび
無機塩を除去する。その生成物（３２００ｇ）は、エーテルニトリルの琥珀色の
濾液である。
【００４２】 （Ｃ部） ラネーニッケル触媒（４０ｇ、１．３重量％、エーテルニトリル基準）を、イ
ソプロパノールの５００ｍｌアリコートで３回洗浄する。最初の２回では、その
溶媒をデカントで取り除き、そして新しい溶媒を添加する。この触媒を第三アリ
コートのイソプロパノールに懸濁した後、この混合物を２ガロンオートクレーブ
反応器に添加する。次いで、この反応器に上記Ｂ部で調製したエーテルニトリル
（３２００ｇ、３．５モル）を添加して、攪拌する。この系に、２５インチＨｇ
の真空を適用し、この反応器の内容物を１２０℃まで加熱する。このイソプロパ
ノールおよび任意の残留水を、その冷却器上に形成される凝縮物が見られなくな
るまで、２時間にわたって、蒸留により除去する。この反応器をシールする。次
いで、１０ｐｓｉの圧力まで水素を添加し、この反応器を通気する。この水素パ
ージおよび通気を繰り返す。再度、１０ｐｓｉｇの圧力まで水素を加え、この反
応器の内容物を、数分間にわたって、７０℃まで冷却する。この反応器の内容物
の温度を、約３０分間にわたって、１３５℃まで上げる（圧力は、１６０ｐｓｉ
ｇまで上がる）。水素を添加して、全体の圧力を３２０ｐｓｉで維持し、その温
度を、３２時間にわたって、１３５℃〜１４０℃で維持する。この反応器の内容
物を１２０℃まで冷却し、通気し、２５インチＨｇの真空を適用する。この反応
器の内容物を２時間にわたって真空蒸留し、さらに、５０℃まで冷却し、次いで
、この反応器から排出し、そして濾過する。この生成物（２９５０グラム）は、
トリデコシキ（ブトキシ）n−ｎ−プロピレンアミンであり、ここで、ｎは、１
２〜３０の範囲の数であり、ｎの約８５〜９０％は、１８〜２２の範囲にある。
この生成物は、０．７１重量％の窒素含量および２８．５の全塩基価を有する。
【００４３】 （実施例２） 以下の濃縮物を調製する： 重量％ （１）実施例１の生成物 ５７．５％ （２）芳香族石油ナフサ溶媒（これは、０．８７４の比重、１０４°Ｆの引火点 および２５℃で０．９ｃＳｔの粘度を有する） ４１．５％ （３）グリセロールモノオレエート ０．５％ （４）エトキシル化解乳化剤 ０．５％ 前述の濃縮物を、２６０ｐｐｍ、３２０ｐｐｍおよび４１２ｐｐｍの処理レベル
で、ガソリンに添加することにより、ガソリン調合物を調製する。
【００４４】 （実施例３） 本発明の添加剤配合を含有する燃料組成物の向上した潤滑特性は、以下の試験
結果により立証され、ここで、これらの燃料は、ＡＳＴＭ Ｄ６０７９−９７試
験方法を使用して、高周波往復リグで試験する。これらの結果、その摩耗痕跡の
直径が小さくなった場合、改善が認められる。これらの結果を、以下の表１で示
す。
【００４５】
【表１】 本発明は、その好ましい実施形態に関連して説明しているものの、それらの種
々の変更は、本明細書を読めば、当業者に明らかなことが理解されるべきである
。従って、本明細書中で開示される発明は、添付の請求の範囲に入るようなこれ
らの変更を含むべく意図されていることが理解されるべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｋ 5/17 Ｃ０８Ｋ 5/17 5/20 5/20 5/3412 5/3412 Ｃ０８Ｌ 71/00 Ｃ０８Ｌ 71/00 Ｙ Ｃ１０Ｌ 1/06 Ｃ１０Ｌ 1/06 1/08 1/08 1/18 1/18 Ｚ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ， ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，Ｃ Ａ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ， ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，Ｋ Ｇ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ， ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，Ｓ Ｄ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ， ＺＷ (72)発明者 ダリー， ダニエル ティー． アメリカ合衆国 オハイオ 44139， ソ ロン， ポッパム レーン 33166 (72)発明者 アダムス， ポール イー． アメリカ合衆国 オハイオ 44094， ウ ィロウバイ ヒルズ， メイプルグローブ ロード 35951 (72)発明者 ジャクソン， ミッチェル エム． アメリカ合衆国 オハイオ 44022， チ ャグリン フォールズ， ホワイトテイル ドライブ 323 Ｆターム(参考） 4H013 CE02 CE03 4J002 AE052 CH031 CH051 EF036 EF056 EF066 EH036 EH056 EL136 EN126 EP016 GT00

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 組成物であって、以下： （Ａ）式 ＲＯ（Ｃ4Ｈ8Ｏ）nＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2 （Ｉ） により示される化合物であって、ここで、式（Ｉ）では、Ｒは、約８個〜約３０
    個の炭素原子の脂肪族ヒドロカルビル基であり、そしてｎは、約１２〜約３０の
    範囲の数である、化合物；および （Ｂ）化合物であって、以下：脂肪酸；脂肪酸アミド；脂肪酸エステル；ヒド
    ロカルビル置換コハク酸またはその無水物から誘導されるアミドまたはイミドで
    あって、該ヒドロカルビル置換基は、約８個〜約３０個の炭素原子を有する、ア
    ミドまたはイミド；アルコキシル化アミン；およびそれらの２種以上の混合物、
    からなる群より選択される化合物、 を含有する、組成物。
  2. 【請求項２】 前記式（Ｉ）にて、Ｒが、８個〜１５個の炭素原子を有する
    、請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 前記式（Ｉ）にて、Ｒが、１２個〜１４個の炭素原子を有す
    る、請求項１に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 前記式（Ｉ）にて、ｎが、約１８〜約２２の範囲の数である
    、請求項１に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 前記式（Ｉ）にて、Ｒが、１３個の炭素原子を有し、そして
    ｎが、約２０である、請求項１に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 前記成分（Ａ）が、式 【化１】 により表され、ここで、式（Ｉ−Ａ）では、ｎが、約１２〜約３０の範囲の数で
    ある、請求項１に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 前記（Ｂ）が、約８個〜約２２個の炭素原子を含有する、脂
    肪酸であるかまたはその脂肪酸から誘導される、請求項１に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 前記（Ｂ）が、カプリル酸、カプリン酸、パルミチン酸、ス
    テアリン酸、オレイン酸、リノール酸、またはそれらの２種以上の混合物からな
    る群より選択される、脂肪酸であるかあるいはその脂肪酸から誘導される、請求
    項１に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 前記（Ｂ）が、式 【化２】 により表わされるヒドロカルビル置換コハク酸またはその無水物から誘導され、
    ここで、Ｒが、約８個〜約３０個の炭素原子のヒドロカルビル基である、請求項
    １に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 前記（Ｂ）が、式 【化３】 により表わされるアルコキシル化アミンであり、 ここで、Ｒ1は、約１４個〜約３０個の炭素原子を有するアルキル基またはアル
    ケニル基であり、各Ｒ2およびＲ3は、ビシナルアルキレン基であり、そして各ｘ
    およびｙは、少なくとも１の整数であり、ｘおよびｙの合計は、約６以下である
    、請求項１に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 Ｒ2およびＲ3が、エチレン基であり、ｘおよびｙの各々が
    、１であり、そしてＲ1が、オレイル、大豆油から誘導されるアルキル基および
    アルケニル基の混合物、獣脂から誘導されるアルキル基およびアルケニル基の混
    合物、またはステアリルである、請求項１０に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 前記（Ｂ）が、オレイン酸である、請求項１に記載の組成
    物。
  13. 【請求項１３】 前記（Ｂ）が、グリセロールモノオレエートである、請求
    項１に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 組成物であって、以下： （Ａ）式 ＲＯ（Ｃ4Ｈ8Ｏ）nＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2 （Ｉ） により表わされる化合物であって、ここで、式（Ｉ）では、Ｒは、約８個〜約３
    ０個の炭素原子の脂肪族ヒドロカルビル基であり、そしてｎは、約１２〜約３０
    の範囲の数である、化合物；および （Ｂ）化合物であって、以下：脂肪酸；脂肪酸アミド；脂肪酸エステル；ヒド
    ロカルビル置換コハク酸またはその無水物から誘導されるアミドまたはイミドで
    あって、該ヒドロカルビル置換基は、約８個〜約３０個の炭素原子を有する、ア
    ミドまたはイミド；アルコキシル化アミン；およびそれらの２種以上の混合物、
    からなる群より選択される化合物、 を混合することにより製造される、組成物。
  15. 【請求項１５】 組成物であって、以下： （Ａ）式 ＲＯ（Ｃ4Ｈ8Ｏ）nＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2 （Ｉ） により表わされる化合物であって、ここで、式（Ｉ）では、Ｒは、約８個〜約１
    ５個の炭素原子の脂肪族ヒドロカルビル基であり、そしてｎは、約１２〜約３０
    の範囲の数である、化合物；および （Ｂ）化合物であって、以下：脂肪酸；脂肪酸アミド；脂肪酸エステル；ヒド
    ロカルビル置換コハク酸またはその無水物から誘導されるアミドまたはイミドで
    あって、該ヒドロカルビル置換基は、約８個〜約３０個の炭素原子を有する、ア
    ミドまたはイミド；アルコキシル化アミン；およびそれらの２種以上の混合物、
    からなる群より選択される化合物、 を含有する、組成物。
  16. 【請求項１６】 組成物であって、以下： （Ａ）式 【化４】 により表わされる化合物であって、ここで、式（Ｉ−Ａ）では、ｎは、約１２〜
    約３０の範囲の数である、化合物；および （Ｂ）化合物であって、オレイン酸またはグリセロールモノオレエートからな
    る群より選択される、化合物、 を含有する、組成物。
  17. 【請求項１７】 通常は液体の有機希釈剤および約１０重量％〜約９０重量
    ％の請求項１に記載の組成物を含有する、濃縮物。
  18. 【請求項１８】 通常は液体の炭化水素燃料および請求項１に記載の組成物
    を含有する燃料組成物。
  19. 【請求項１９】 前記通常は液体の炭化水素燃料が、ガソリン燃料またはデ
    ィーゼル燃料である、請求項１８に記載の燃料組成物。
  20. 【請求項２０】 前記燃料組成物が、さらに、アンチノック剤、掃鉛剤、染
    料、セタン価向上剤、酸化防止剤、腐食防止剤、静菌剤、ゴム化防止剤、金属不
    活性化剤、解乳化剤、上部シリンダー潤滑剤、氷結防止剤、無灰分散剤、または
    それらの２種以上の混合物を含有する、請求項１８に記載の燃料組成物。
  21. 【請求項２１】 内燃機関に燃料を供給する方法であって、該内燃機関に、
    請求項１９に記載の燃料組成物を供給する工程を包含する、方法。
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