JP2003268392A - 無水ヒドロカルビルこはく酸とヒドロキシアミンから生じさせた燃料潤滑用添加剤およびこれを含有させた中溜燃料 - Google Patents
無水ヒドロカルビルこはく酸とヒドロキシアミンから生じさせた燃料潤滑用添加剤およびこれを含有させた中溜燃料Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 低硫黄含有量の中溜燃料の潤滑特性が有意に
向上し得る添加剤およびそれを含有する燃料を提供す
る。 【解決手段】 無水ヒドロカルビルこはく酸とヒドロキ
シアミンを一緒にする結果として生じた反応生成物を含
んで成る中溜燃料用添加剤。
向上し得る添加剤およびそれを含有する燃料を提供す
る。 【解決手段】 無水ヒドロカルビルこはく酸とヒドロキ
シアミンを一緒にする結果として生じた反応生成物を含
んで成る中溜燃料用添加剤。
Description
［発明の分野］本発明は、低硫黄含有量燃料の潤滑特性
を向上させる目的で特定の化合物を用いること、ならび
にこの化合物を含有させた燃料および添加剤濃縮物に関
する。より詳細には、本発明は中溜燃料（ｍｉｄｄｌｅ
ｄｉｓｔｉｌｌａｔｅ ｆｕｅｌｓ）、例えばディー
ゼル燃料、ジェット燃料およびバイオ−ディーゼル燃料
（ｂｉｏ−ｄｉｅｓｅｌ ｆｕｅｌｓ）など用の潤滑添
加剤（ｌｕｂｒｉｃｉｔｙ ａｄｄｉｔｉｖｅｓ）とし
て用いるに有用な化合物に関する。
を向上させる目的で特定の化合物を用いること、ならび
にこの化合物を含有させた燃料および添加剤濃縮物に関
する。より詳細には、本発明は中溜燃料（ｍｉｄｄｌｅ
ｄｉｓｔｉｌｌａｔｅ ｆｕｅｌｓ）、例えばディー
ゼル燃料、ジェット燃料およびバイオ−ディーゼル燃料
（ｂｉｏ−ｄｉｅｓｅｌ ｆｕｅｌｓ）など用の潤滑添
加剤（ｌｕｂｒｉｃｉｔｙ ａｄｄｉｔｉｖｅｓ）とし
て用いるに有用な化合物に関する。
【０００１】
【０００２】
【特許文献１】 米国特許第３，２７２，７４６号
【０００３】
【特許文献２】 米国特許第３，３２４，０３３号
【０００４】
【特許文献３】 米国特許第３，３６４，００１号
【０００５】
【特許文献４】 米国特許第３，８７９，３０６号
【０００６】
【特許文献５】 米国特許第４，０９７，３８９号
【０００７】
【特許文献６】 米国特許第４，２５３，８７６号
【０００８】
【特許文献７】 米国特許第４，３２５，８２７号
【０００９】
【特許文献８】 米国特許第４，４２０，４０７号
【００１０】
【特許文献９】 米国特許第４，４８６，５７３号
【００１１】
【特許文献１０】 米国特許第４，４８９，１９４号
【００１２】
【特許文献１１】 米国特許第４，９９７，４５６号
【００１３】
【特許文献１２】 米国特許第５，１２２，２１６号
【００１４】
【特許文献１３】 米国特許第５，１９４，０６８号
【００１５】
【特許文献１４】 米国特許第６，００１，１４１号
【００１６】
【特許文献１５】 ヨーロッパ特許公開ＥＰ ５６１９
４７
４７
【００１７】
【特許文献１６】 ヨーロッパ特許公開ＥＰ ６３２１
２３
２３
【００１８】
【特許文献１７】 カナダ特許公開ＣＡ ７４４，３７
７
７
【００１９】
【特許文献１８】 英国特許公開ＧＢ ９８４，４０９
硫黄量が多い燃料、例えば通常の中溜燃料、例えばディ
ーゼル燃料およびジェット燃料などが燃焼すると空気中
浮遊粒子および酸性雨の原因になることから、これは重
大な環境上の問題であると考えられている。そのような
燃料に存在し得る硫黄の量を大きく制限しようとする政
府規制が公布された。不幸なことに、そのような規制に
従って硫黄含有量を適切に低くした燃料が示す固有の潤
滑性（ｌｕｂｒｉｃｉｔｙ）は非常に劣る可能性があ
り、それによって、燃料使用時に問題がもたらされる可
能性がある。例えば、低硫黄含有量の燃料をディーゼル
エンジンで用いると燃料用ポンプおよび注入器（これら
の構成要素の破損の防止は燃料が有する自然な潤滑特性
に頼っている）の損傷が頻繁にもたらされる。従って、
硫黄含有量を低くすることに関連して起こる潤滑特性損
失を補う目的で低硫黄含有量燃料の潤滑特性を向上させ
る必要性が存在していた。
ーゼル燃料およびジェット燃料などが燃焼すると空気中
浮遊粒子および酸性雨の原因になることから、これは重
大な環境上の問題であると考えられている。そのような
燃料に存在し得る硫黄の量を大きく制限しようとする政
府規制が公布された。不幸なことに、そのような規制に
従って硫黄含有量を適切に低くした燃料が示す固有の潤
滑性（ｌｕｂｒｉｃｉｔｙ）は非常に劣る可能性があ
り、それによって、燃料使用時に問題がもたらされる可
能性がある。例えば、低硫黄含有量の燃料をディーゼル
エンジンで用いると燃料用ポンプおよび注入器（これら
の構成要素の破損の防止は燃料が有する自然な潤滑特性
に頼っている）の損傷が頻繁にもたらされる。従って、
硫黄含有量を低くすることに関連して起こる潤滑特性損
失を補う目的で低硫黄含有量燃料の潤滑特性を向上させ
る必要性が存在していた。
【００２０】無水こはく酸とヒドロキシアミンの反応生
成物が基になっていて潤滑剤および／または燃焼用燃料
のいろいろな性能を向上させるに適した添加剤を製造し
ようとする従来方法は数多く開示されてきた。
成物が基になっていて潤滑剤および／または燃焼用燃料
のいろいろな性能を向上させるに適した添加剤を製造し
ようとする従来方法は数多く開示されてきた。
【００２１】
【特許文献１】には、無水長鎖こはく酸（炭素原子数が
少なくとも５０の）とアミン（ヒドロキシアミンを包
含）から作られたスクシニミドが開示されている。
少なくとも５０の）とアミン（ヒドロキシアミンを包
含）から作られたスクシニミドが開示されている。
【００２２】
【特許文献２】には、高分子量の無水こはく酸とジエタ
ノールアミンの反応生成物が開示されている。
ノールアミンの反応生成物が開示されている。
【００２３】
【特許文献３】には、無水アルケニルこはく酸（ＡＳ
Ａ）とトリエタノールアミンの反応生成物そしてこれを
含有させた燃料組成物が開示されている。
Ａ）とトリエタノールアミンの反応生成物そしてこれを
含有させた燃料組成物が開示されている。
【００２４】
【特許文献４】には、こはく酸またはこはく酸とヒドロ
キシアルキルスクシニミドの混合物を含有する自動トラ
ンスミッション用流体が記述されている。
キシアルキルスクシニミドの混合物を含有する自動トラ
ンスミッション用流体が記述されている。
【００２５】
【特許文献５】には、無水Ｃ８からＣ３００アルケニル
こはく酸といろいろなヒドロキシアミンから作られたス
クシニミドが教示されている。このスクシニミドが燃料
および潤滑組成物で用いるに適するようにする目的でそ
れに後でいろいろな反応体を用いた処理を受けさせてい
る。
こはく酸といろいろなヒドロキシアミンから作られたス
クシニミドが教示されている。このスクシニミドが燃料
および潤滑組成物で用いるに適するようにする目的でそ
れに後でいろいろな反応体を用いた処理を受けさせてい
る。
【００２６】
【特許文献６】には、アルケニルもしくはアルキルこは
く酸もしくは無水物とトリアルカノールアミンのトリエ
ステルを含んで成る腐食抑制剤が開示されている。
く酸もしくは無水物とトリアルカノールアミンのトリエ
ステルを含んで成る腐食抑制剤が開示されている。
【００２７】
【特許文献７】には、ヒドロキシメチルスクシニミドそ
してこれを含有させたエンジンオイル組成物が記述され
ている。
してこれを含有させたエンジンオイル組成物が記述され
ている。
【００２８】
【特許文献８】には、エタノールアミンを用いて作られ
たスクシニミドと鉱油と過塩基スルホン酸カルシウムを
含んで成る潤滑油組成物が記述されている。
たスクシニミドと鉱油と過塩基スルホン酸カルシウムを
含んで成る潤滑油組成物が記述されている。
【００２９】
【特許文献９】には、アシル化ヒドロキシアミンが開示
されている。
されている。
【００３０】
【特許文献１０】には、ヒドロカルビル置換カルボキシ
ル系アシル化剤が開示されている。
ル系アシル化剤が開示されている。
【００３１】
【特許文献１１】および
【特許文献１２】には、無水Ｃ１２−Ｃ３０アルケニル
こはく酸とアルカノールポリアミンから作られたスクシ
ニミドが教示されている。
こはく酸とアルカノールポリアミンから作られたスクシ
ニミドが教示されている。
【００３２】
【特許文献１３】には、モノ−および／またはポリ−カ
ルボン酸とアルキルアルカノールアミンまたはアルキル
アミノポリアルキレングリコールから生じさせたエステ
ルを少量含有させた燃料組成物が開示されている。
ルボン酸とアルキルアルカノールアミンまたはアルキル
アミノポリアルキレングリコールから生じさせたエステ
ルを少量含有させた燃料組成物が開示されている。
【００３３】
【特許文献１４】には、添加剤化合物（ａｄｄｉｔｉｖ
ｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）を含有させた低硫黄含有量の
燃料組成物が開示されており、それは、少なくとも１個
のヒドロキシル基で置換されているカルボン酸、少なく
とも１個のヒドロキシ基で置換されているカルボン酸の
誘導体、そして酸バックボーンが全くヒドロキシ置換基
を含まないカルボン酸とアルカノールアミンの反応生成
物であるエステルを含有する。
ｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）を含有させた低硫黄含有量の
燃料組成物が開示されており、それは、少なくとも１個
のヒドロキシル基で置換されているカルボン酸、少なく
とも１個のヒドロキシ基で置換されているカルボン酸の
誘導体、そして酸バックボーンが全くヒドロキシ置換基
を含まないカルボン酸とアルカノールアミンの反応生成
物であるエステルを含有する。
【００３４】
【特許文献１５】には、（１）無水物および／またはポ
リ酸と（２）長鎖ヒドロカルビル基が結合しているアミ
ノアルコールもしくはアミノ／アルコール／アミドの反
応生成物である添加剤を用いて溜分燃料（ｄｉｓｔｉｌ
ｌａｔｅ ｆｕｅｌｓ）の低温特性を向上させることが
開示されている。
リ酸と（２）長鎖ヒドロカルビル基が結合しているアミ
ノアルコールもしくはアミノ／アルコール／アミドの反
応生成物である添加剤を用いて溜分燃料（ｄｉｓｔｉｌ
ｌａｔｅ ｆｕｅｌｓ）の低温特性を向上させることが
開示されている。
【００３５】
【特許文献１６】には、ヒドロキシアミンを含有する高
ＭＷ（＞２０００）のスクシニミドが有効なディーゼル
燃料分散剤であるとして記述されている。
ＭＷ（＞２０００）のスクシニミドが有効なディーゼル
燃料分散剤であるとして記述されている。
【００３６】
【特許文献１７】には、高ＭＷ（＞７００）のＡＳＡと
ヒドロキシアミンから作られたスクシニミドが開示され
ている。
ヒドロキシアミンから作られたスクシニミドが開示され
ている。
【００３７】
【特許文献１８】には、高ＭＷの無水アルケニルこはく
酸とヒドロキシアミンから作られたスクシニミドが記述
されている。
酸とヒドロキシアミンから作られたスクシニミドが記述
されている。
【００３８】本明細書に示したあらゆる特許の開示は引
用することによって本明細書に組み入れられる。
用することによって本明細書に組み入れられる。
【００３９】低硫黄含有量の中溜燃料が有する環境上の
利点も他の所望性能特徴も害することなくそれに硫黄が
存在していないことを補い得る低硫黄含有量中溜燃料用
潤滑添加剤を提供することが望まれている。
利点も他の所望性能特徴も害することなくそれに硫黄が
存在していないことを補い得る低硫黄含有量中溜燃料用
潤滑添加剤を提供することが望まれている。
【００４０】［発明の要約］以下に詳述する特定の添加
剤化合物を低硫黄含有量の燃料に含有させるとそれの潤
滑特性が向上し得ることをここに見いだした。それによ
って、燃料の潤滑性が充分でないことによって引き起こ
される機械的故障問題、例えば燃料用ポンプの破損など
を低硫黄燃料を用いることの環境上の利点を保持しなが
ら回避することが可能になる。
剤化合物を低硫黄含有量の燃料に含有させるとそれの潤
滑特性が向上し得ることをここに見いだした。それによ
って、燃料の潤滑性が充分でないことによって引き起こ
される機械的故障問題、例えば燃料用ポンプの破損など
を低硫黄燃料を用いることの環境上の利点を保持しなが
ら回避することが可能になる。
【００４１】本文脈における用語「低硫黄含有量の燃
料」は硫黄含有量が典型的には０．２重量％以下、好適
には５００ｐｐｍ重量未満、より好適には１５ｐｐｍ重
量未満の燃料を意味することを意図する。本添加剤化合
物を用いることができる燃料の例には、低硫黄の中溜燃
料、例えばディーゼルおよびジェット燃料、そしてバイ
オ−ディーゼル燃料などが含まれる。中溜燃料は一般に
沸騰範囲が１００から５００℃、より典型的には１５０
から４００℃であるとして特徴づけられる。バイオ−デ
ィーゼル燃料は植物源またはこれと石油が基になった燃
料の混合物から作られた燃料であり、これは典型的に植
物油もしくはこれの誘導体、例えば鹸化および再エステ
ル化またはエステル交換でもたらされるエステルなどを
含有する。
料」は硫黄含有量が典型的には０．２重量％以下、好適
には５００ｐｐｍ重量未満、より好適には１５ｐｐｍ重
量未満の燃料を意味することを意図する。本添加剤化合
物を用いることができる燃料の例には、低硫黄の中溜燃
料、例えばディーゼルおよびジェット燃料、そしてバイ
オ−ディーゼル燃料などが含まれる。中溜燃料は一般に
沸騰範囲が１００から５００℃、より典型的には１５０
から４００℃であるとして特徴づけられる。バイオ−デ
ィーゼル燃料は植物源またはこれと石油が基になった燃
料の混合物から作られた燃料であり、これは典型的に植
物油もしくはこれの誘導体、例えば鹸化および再エステ
ル化またはエステル交換でもたらされるエステルなどを
含有する。
【００４２】本発明は、１つの面において、中溜燃料用
の添加剤に関し、これは、前記燃料に優れた潤滑特性を
与え、ここでは、この添加剤を、無水ヒドロカルビル置
換こはく酸とヒドロキシアミンの反応、組み合わせ、混
合または混和で生じさせる。本添加剤は、そのような燃
料の潤滑特性をこの燃料の他の性能特徴、例えば洗浄
性、着火品質、安定性などを悪化させることなく向上さ
せる。加うるに、本発明に従い、中溜燃料と接触する部
品を腐食させる危険性がより低くかつ燃料添加剤配合の
塩基性成分と反応する危険性がより低い非酸性の潤滑添
加剤を調製することができる。
の添加剤に関し、これは、前記燃料に優れた潤滑特性を
与え、ここでは、この添加剤を、無水ヒドロカルビル置
換こはく酸とヒドロキシアミンの反応、組み合わせ、混
合または混和で生じさせる。本添加剤は、そのような燃
料の潤滑特性をこの燃料の他の性能特徴、例えば洗浄
性、着火品質、安定性などを悪化させることなく向上さ
せる。加うるに、本発明に従い、中溜燃料と接触する部
品を腐食させる危険性がより低くかつ燃料添加剤配合の
塩基性成分と反応する危険性がより低い非酸性の潤滑添
加剤を調製することができる。
【００４３】本発明は、別の面において、ディーゼル燃
料の潤滑性を向上させることでディーゼル燃料のポンプ
輸送で用いられるディーゼル燃料用ポンプの摩耗を減少
させる方法に関し、この方法では、無水ヒドロカルビル
こはく酸とヒドロキシアミンの反応生成物を含んで成る
潤滑添加剤を前記ディーゼル燃料に添加する。
料の潤滑性を向上させることでディーゼル燃料のポンプ
輸送で用いられるディーゼル燃料用ポンプの摩耗を減少
させる方法に関し、この方法では、無水ヒドロカルビル
こはく酸とヒドロキシアミンの反応生成物を含んで成る
潤滑添加剤を前記ディーゼル燃料に添加する。
【００４４】無水ヒドロカルビル置換こはく酸を本明細
書ではしばしば「ＨＳＡ」と呼ぶ。１つの面において、
用語「ヒドロカルビル」基はアルケニルもしくはアルキ
ル基である。用語「アルケニル」は、炭素−炭素二重結
合を少なくとも１つ含む基、即ち不飽和もしくはエチレ
ン系不飽和共有結合をこの基の炭化水素鎖に沿って含む
基を意味する。アルキル基は不飽和を全く含まない。ま
た、本明細書の目的で、用語「ヒドロキシアミン」は一
般的な意味を有し、これは、本文脈で特に明記しない限
り、モノヒドロキシアミンまたはポリヒドロキシアミ
ン、例えばジヒドロキシアミンなどのいずれかまたはこ
れらの混合物を包含する。
書ではしばしば「ＨＳＡ」と呼ぶ。１つの面において、
用語「ヒドロカルビル」基はアルケニルもしくはアルキ
ル基である。用語「アルケニル」は、炭素−炭素二重結
合を少なくとも１つ含む基、即ち不飽和もしくはエチレ
ン系不飽和共有結合をこの基の炭化水素鎖に沿って含む
基を意味する。アルキル基は不飽和を全く含まない。ま
た、本明細書の目的で、用語「ヒドロキシアミン」は一
般的な意味を有し、これは、本文脈で特に明記しない限
り、モノヒドロキシアミンまたはポリヒドロキシアミ
ン、例えばジヒドロキシアミンなどのいずれかまたはこ
れらの混合物を包含する。
【００４５】この上に示した一般的な記述および以下に
行う詳細な説明は両方とも単に典型的で説明的であり、
請求する如き本発明のさらなる説明を与えることを意図
するものであると理解する。
行う詳細な説明は両方とも単に典型的で説明的であり、
請求する如き本発明のさらなる説明を与えることを意図
するものであると理解する。
【００４６】［好適な態様の詳細な説明］本発明は、低
硫黄含有量の燃料が示す潤滑性を向上させる目的で用い
る添加剤化合物に関し、この添加剤化合物は、無水ヒド
ロカルビルこはく酸（ＨＳＡ）とヒドロキシアミンの反
応生成物である。この潤滑添加剤化合物は特に中溜燃
料、例えばディーゼル燃料およびジェット燃料などばか
りでなくバイオ−ディーゼル燃料の性能を向上させるに
よく適合している。無水ヒドロカルビルこはく酸 本発明の１つの面における無水ヒドロカルビルこはく酸
（ＨＳＡ）反応体は、下記の一般構造Ｉ：
硫黄含有量の燃料が示す潤滑性を向上させる目的で用い
る添加剤化合物に関し、この添加剤化合物は、無水ヒド
ロカルビルこはく酸（ＨＳＡ）とヒドロキシアミンの反
応生成物である。この潤滑添加剤化合物は特に中溜燃
料、例えばディーゼル燃料およびジェット燃料などばか
りでなくバイオ−ディーゼル燃料の性能を向上させるに
よく適合している。無水ヒドロカルビルこはく酸 本発明の１つの面における無水ヒドロカルビルこはく酸
（ＨＳＡ）反応体は、下記の一般構造Ｉ：
【００４７】
【化１】
【００４８】［ここで、Ｒ1は、炭素原子を８から３０
個、好適には炭素原子を１２から２４個含むヒドロカル
ビル基であり、ここで、Ｒ1は、直鎖であってもよい
か、分枝していてもよいか、或は両方の構造の組み合わ
せであってもよい］で表される化合物である。好適な態
様におけるＲ1は、炭素原子を８から３０個含む脂肪族
アルキルもしくはアルケニル基である。より好適な態様
におけるＲ1は、炭素原子数が８から３０の脂肪族アル
ケニル直鎖である。本明細書の目的で「直」は「分枝し
ていない」を意味する。特に明記しない限り、「ヒドロ
カルビル」基は、脂肪族、脂環式、芳香族ばかりでなく
環が分子の別の部分を通して完成している環状置換基で
ある炭化水素置換基を表し得る。このヒドロカルビル基
Ｒ1は、また、場合により、最終的な添加剤製品の所望
潤滑機能が維持される限り、炭化水素鎖に沿って結合し
ていた水素原子の１つ以上に置き換わった置換基を含ん
でいてもよい。１つの好適な態様におけるヒドロカルビ
ル基は置換されていない。
個、好適には炭素原子を１２から２４個含むヒドロカル
ビル基であり、ここで、Ｒ1は、直鎖であってもよい
か、分枝していてもよいか、或は両方の構造の組み合わ
せであってもよい］で表される化合物である。好適な態
様におけるＲ1は、炭素原子を８から３０個含む脂肪族
アルキルもしくはアルケニル基である。より好適な態様
におけるＲ1は、炭素原子数が８から３０の脂肪族アル
ケニル直鎖である。本明細書の目的で「直」は「分枝し
ていない」を意味する。特に明記しない限り、「ヒドロ
カルビル」基は、脂肪族、脂環式、芳香族ばかりでなく
環が分子の別の部分を通して完成している環状置換基で
ある炭化水素置換基を表し得る。このヒドロカルビル基
Ｒ1は、また、場合により、最終的な添加剤製品の所望
潤滑機能が維持される限り、炭化水素鎖に沿って結合し
ていた水素原子の１つ以上に置き換わった置換基を含ん
でいてもよい。１つの好適な態様におけるヒドロカルビ
ル基は置換されていない。
【００４９】一般構造Ｉで表される有用な無水ヒドロカ
ルビルこはく酸化合物の例には、無水トリデシルこはく
酸、無水ペンタデシルこはく酸、無水テトラデセニルこ
はく酸、無水ヘキサデセニルこはく酸、無水ドデシルこ
はく酸、無水テトラデシルこはく酸、無水ヘキサデシル
こはく酸、無水オクタデセニルこはく酸、無水テトラプ
ロピレン置換こはく酸、無水ドコセニルこはく酸および
これらの混合物が含まれる。
ルビルこはく酸化合物の例には、無水トリデシルこはく
酸、無水ペンタデシルこはく酸、無水テトラデセニルこ
はく酸、無水ヘキサデセニルこはく酸、無水ドデシルこ
はく酸、無水テトラデシルこはく酸、無水ヘキサデシル
こはく酸、無水オクタデセニルこはく酸、無水テトラプ
ロピレン置換こはく酸、無水ドコセニルこはく酸および
これらの混合物が含まれる。
【００５０】更に好適な態様における構造Ｉで表される
Ｒ1は、炭素原子数が８から３０、より特別には炭素原
子数が約１２から約２４のアルケニル基、即ちエノイッ
ク（一不飽和）またはジエノイック（二不飽和）炭化水
素直鎖を表す。この場合の構造Ｉは無水アルケニルこは
く酸（ＡＳＡ）に相当する。本潤滑添加剤の調製で用い
るＨＳＡ反応体は、より好適には、無水Ｃ16−Ｃ18アル
ケニルこはく酸の１種または混合物である。一例とし
て、本発明の中溜燃料潤滑用添加剤の調製で用いるに好
適なＡＳＡ成分は、無水ヘキサデセニルこはく酸と無水
オクタデセニルこはく酸のあらゆる比率の物理的混合物
またはブレンド物である。これに関して、無水ヘキサデ
セニルこはく酸と無水オクタデセニルこはく酸の商業的
に入手可能な１つの典型的なブレンド物はＡｌｂｅｍａ
ｒｌｅ Ｃｏｒｐ．から入手可能な「Ｃ１６１８ＡＳ
Ａ」である。
Ｒ1は、炭素原子数が８から３０、より特別には炭素原
子数が約１２から約２４のアルケニル基、即ちエノイッ
ク（一不飽和）またはジエノイック（二不飽和）炭化水
素直鎖を表す。この場合の構造Ｉは無水アルケニルこは
く酸（ＡＳＡ）に相当する。本潤滑添加剤の調製で用い
るＨＳＡ反応体は、より好適には、無水Ｃ16−Ｃ18アル
ケニルこはく酸の１種または混合物である。一例とし
て、本発明の中溜燃料潤滑用添加剤の調製で用いるに好
適なＡＳＡ成分は、無水ヘキサデセニルこはく酸と無水
オクタデセニルこはく酸のあらゆる比率の物理的混合物
またはブレンド物である。これに関して、無水ヘキサデ
セニルこはく酸と無水オクタデセニルこはく酸の商業的
に入手可能な１つの典型的なブレンド物はＡｌｂｅｍａ
ｒｌｅ Ｃｏｒｐ．から入手可能な「Ｃ１６１８ＡＳ
Ａ」である。
【００５１】本発明の燃料添加剤を調製する時、とりわ
け、比較的短い脂肪族アルケニル置換基、例えばこの上
で一般構造Ｉ中のＲ1に関して定義した如き置換基を有
するＨＳＡアシル化剤（ａｃｙｌａｔｉｎｇ ａｇｅｎ
ｔ）の使用が、特に、これを本明細書に記述する如きヒ
ドロキシアミンと反応させた時に所望の優れた潤滑特性
の達成を危うくすることなく十二分な燃料可溶特性を燃
料用添加剤に与える反応生成物をもたらすことを観察し
た。
け、比較的短い脂肪族アルケニル置換基、例えばこの上
で一般構造Ｉ中のＲ1に関して定義した如き置換基を有
するＨＳＡアシル化剤（ａｃｙｌａｔｉｎｇ ａｇｅｎ
ｔ）の使用が、特に、これを本明細書に記述する如きヒ
ドロキシアミンと反応させた時に所望の優れた潤滑特性
の達成を危うくすることなく十二分な燃料可溶特性を燃
料用添加剤に与える反応生成物をもたらすことを観察し
た。
【００５２】適切なＨＳＡを調製する時に使用可能であ
るか或は使用可能なように修飾を受けさせることができ
る合成手順に関しては、例えば米国特許第３，０８７，
９３６号、３，１６３，６０３号、３，１７２，８９２
号、３，２１９，６６６号、３，３０６，９０７号、
３，３４６，３５４号、３，３６１，６７３号、３，６
７６，０８９号、４，２３４，４３５号、４，９９７，
４５６号、５，３９３，３０９号および５，６０２，４
８６号が参考になり得るが、但し用いる材料が結果とし
て炭素原子数が少なくとも約８であるが約３０未満の非
環状脂肪族基、即ちアルケニル基を有する炭素原子数が
平均で約５０以下のアシル化剤の生成をもたらすことを
条件とする。簡潔さの目的で、前記米国特許は適切な合
成手順の開示に関して引用することによって本明細書に
組み入れられ、それらをそのような酸無水物誘導アシル
化剤（ａｃｉｄ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ ｄｅｒｉｖｅｄ
ａｃｙｌａｔｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）（ＨＳＡ）の製
造で使用可能なように適合させてもよい。
るか或は使用可能なように修飾を受けさせることができ
る合成手順に関しては、例えば米国特許第３，０８７，
９３６号、３，１６３，６０３号、３，１７２，８９２
号、３，２１９，６６６号、３，３０６，９０７号、
３，３４６，３５４号、３，３６１，６７３号、３，６
７６，０８９号、４，２３４，４３５号、４，９９７，
４５６号、５，３９３，３０９号および５，６０２，４
８６号が参考になり得るが、但し用いる材料が結果とし
て炭素原子数が少なくとも約８であるが約３０未満の非
環状脂肪族基、即ちアルケニル基を有する炭素原子数が
平均で約５０以下のアシル化剤の生成をもたらすことを
条件とする。簡潔さの目的で、前記米国特許は適切な合
成手順の開示に関して引用することによって本明細書に
組み入れられ、それらをそのような酸無水物誘導アシル
化剤（ａｃｉｄ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ ｄｅｒｉｖｅｄ
ａｃｙｌａｔｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）（ＨＳＡ）の製
造で使用可能なように適合させてもよい。
【００５３】例えば米国特許第３，３６１，６７３号お
よび３，６７６，０８９号に、ＨＳＡまたはこれの誘導
体、例えば本発明で用いるに適した前記特徴および適切
性を有するＡＳＡなどの製造に適するように適合および
適応させることができる技術が記述されており、この技
術は、ポリオレフィンと無水マレイン酸を熱で反応させ
ることを伴う。別法として、適切なＨＳＡまたはこれの
誘導体、例えばＡＳＡなどの調製は、例えば、米国特許
第３，１７２，８９２号に記述されている技術を適合お
よび適応することで実施可能であり、これは例えば塩素
置換ポリオレフィンと無水マレイン酸の反応を伴う。
よび３，６７６，０８９号に、ＨＳＡまたはこれの誘導
体、例えば本発明で用いるに適した前記特徴および適切
性を有するＡＳＡなどの製造に適するように適合および
適応させることができる技術が記述されており、この技
術は、ポリオレフィンと無水マレイン酸を熱で反応させ
ることを伴う。別法として、適切なＨＳＡまたはこれの
誘導体、例えばＡＳＡなどの調製は、例えば、米国特許
第３，１７２，８９２号に記述されている技術を適合お
よび適応することで実施可能であり、これは例えば塩素
置換ポリオレフィンと無水マレイン酸の反応を伴う。
【００５４】有用なヒドロカルビル置換こはく酸アシル
化用化合物の調製は、一般に、無水マレイン酸と鎖長が
適切なオレフィンもしくは塩素置換炭化水素、例えば塩
素置換ポリオレフィンなどを反応させることで実施可能
である。この反応は単に前記２種類の反応体を約１００
−３００℃、好適には１００−２００℃の温度に加熱す
ることを伴う。前記反応の結果として生じる生成物は置
換されている無水こはく酸であり、この場合の置換基
（即ち本明細書の文脈におけるＲ1）は前記オレフィン
もしくは塩素置換炭化水素に由来する置換基である。こ
の置換されている無水こはく酸に水もしくは蒸気を用い
た処理で加水分解を受けさせて相当する酸を生じさせて
もよく、そしてこの無水物または酸をハロゲン化燐、フ
ェノールまたはアルコールと反応させて相当する酸ハラ
イドまたはエステルに変化させてもよい。
化用化合物の調製は、一般に、無水マレイン酸と鎖長が
適切なオレフィンもしくは塩素置換炭化水素、例えば塩
素置換ポリオレフィンなどを反応させることで実施可能
である。この反応は単に前記２種類の反応体を約１００
−３００℃、好適には１００−２００℃の温度に加熱す
ることを伴う。前記反応の結果として生じる生成物は置
換されている無水こはく酸であり、この場合の置換基
（即ち本明細書の文脈におけるＲ1）は前記オレフィン
もしくは塩素置換炭化水素に由来する置換基である。こ
の置換されている無水こはく酸に水もしくは蒸気を用い
た処理で加水分解を受けさせて相当する酸を生じさせて
もよく、そしてこの無水物または酸をハロゲン化燐、フ
ェノールまたはアルコールと反応させて相当する酸ハラ
イドまたはエステルに変化させてもよい。
【００５５】ＨＳＡアシル化剤の調製で用いるエチレン
系不飽和炭化水素反応体および塩素置換炭化水素反応体
は原則としてオレフィン、オレフィンのオリゴマー、実
質的に飽和の石油溜分および実質的に飽和のオレフィン
オリゴマー、そして相当する塩素置換生成物である。そ
れらが分子中に含む炭素原子の数は平均で８から約３０
未満である。炭素原子数が２から約４のモノオレフィン
から誘導されたオリゴマーおよび塩素置換オリゴマーが
好適である。特に有用なオリゴマーは、１−モノオレフ
ィン、例えばエチレン、プロペン、１−ブテンおよびイ
ソブテンなどのオリゴマーである。中央オレフィン、即
ちオレフィン結合が末端位に存在しないオレフィンのオ
リゴマーも同様に有用である。その例は２−ブテンであ
る。この上に示した如き１−モノオレフィンを互いに一
緒にして作られた低分子量インターオリゴマー（ｉｎｔ
ｅｒｏｌｉｇｏｍｅｒｓ）および他のインターオリゴマ
ー化し得る（ｉｎｔｅｒ−ｏｌｉｇｏｍｅｒｉｚａｂｌ
ｅ）オレフィン系物質と一緒にして作られた低分子量の
インターオリゴマーもまたエチレン系不飽和反応体の有
用な源である。そのようなインターオリゴマーが分子中
に含む炭素原子の数は平均で８から約３０未満であり、
それらには、例えば、エチレンとプロペン、エチレンと
イソブテン、およびエチレンと１−ブテンなどのオリゴ
マー化で作られたインターオリゴマーが含まれる。
系不飽和炭化水素反応体および塩素置換炭化水素反応体
は原則としてオレフィン、オレフィンのオリゴマー、実
質的に飽和の石油溜分および実質的に飽和のオレフィン
オリゴマー、そして相当する塩素置換生成物である。そ
れらが分子中に含む炭素原子の数は平均で８から約３０
未満である。炭素原子数が２から約４のモノオレフィン
から誘導されたオリゴマーおよび塩素置換オリゴマーが
好適である。特に有用なオリゴマーは、１−モノオレフ
ィン、例えばエチレン、プロペン、１−ブテンおよびイ
ソブテンなどのオリゴマーである。中央オレフィン、即
ちオレフィン結合が末端位に存在しないオレフィンのオ
リゴマーも同様に有用である。その例は２−ブテンであ
る。この上に示した如き１−モノオレフィンを互いに一
緒にして作られた低分子量インターオリゴマー（ｉｎｔ
ｅｒｏｌｉｇｏｍｅｒｓ）および他のインターオリゴマ
ー化し得る（ｉｎｔｅｒ−ｏｌｉｇｏｍｅｒｉｚａｂｌ
ｅ）オレフィン系物質と一緒にして作られた低分子量の
インターオリゴマーもまたエチレン系不飽和反応体の有
用な源である。そのようなインターオリゴマーが分子中
に含む炭素原子の数は平均で８から約３０未満であり、
それらには、例えば、エチレンとプロペン、エチレンと
イソブテン、およびエチレンと１−ブテンなどのオリゴ
マー化で作られたインターオリゴマーが含まれる。
【００５６】前記アシル化剤の調製で用いる塩素置換炭
化水素および塩素置換エチレン系不飽和炭化水素が分子
中に含む炭素原子の数もまた平均で８から約３０未満で
ある。好適な反応体は、炭素原子平均数が少なくとも１
６、好適には炭素原子数が約１６から約２８の上述した
オレフィンおよび塩素置換オレフィンである。
化水素および塩素置換エチレン系不飽和炭化水素が分子
中に含む炭素原子の数もまた平均で８から約３０未満で
ある。好適な反応体は、炭素原子平均数が少なくとも１
６、好適には炭素原子数が約１６から約２８の上述した
オレフィンおよび塩素置換オレフィンである。
【００５７】本発明の重要な面として、ＨＳＡとヒドロ
キシアミンを反応させるか、化合させるか、混合するか
或は一緒にすると、結果として、低硫黄含有量の中溜燃
料に入れる中溜燃料潤滑用添加剤として用いるに有用な
アシル化を受けたヒドロキシアミン化合物が生じる。本
発明のアシル化を受けたヒドロキシアミン添加剤化合物
は、ヒドロキシアミンとＨＳＡを適切な反応媒体中で反
応させると生じる。適切な反応媒体には、これらに限定
するものでないが、有機溶媒、例えばトルエンまたは加
工油（ｐｒｏｃｅｓｓ ｏｉｌ）などが含まれる。この
反応で水が副生成物として生じ得る。トルエンを用いて
そのような水を共沸蒸留で除去することができる。この
目的で用いるに適したヒドロキシアミン反応体の考察を
以下に挙げる。ヒドロキシアミン 適切なヒドロキシアミン反応体は下記の一般構造ＩＩ：
キシアミンを反応させるか、化合させるか、混合するか
或は一緒にすると、結果として、低硫黄含有量の中溜燃
料に入れる中溜燃料潤滑用添加剤として用いるに有用な
アシル化を受けたヒドロキシアミン化合物が生じる。本
発明のアシル化を受けたヒドロキシアミン添加剤化合物
は、ヒドロキシアミンとＨＳＡを適切な反応媒体中で反
応させると生じる。適切な反応媒体には、これらに限定
するものでないが、有機溶媒、例えばトルエンまたは加
工油（ｐｒｏｃｅｓｓ ｏｉｌ）などが含まれる。この
反応で水が副生成物として生じ得る。トルエンを用いて
そのような水を共沸蒸留で除去することができる。この
目的で用いるに適したヒドロキシアミン反応体の考察を
以下に挙げる。ヒドロキシアミン 適切なヒドロキシアミン反応体は下記の一般構造ＩＩ：
【００５８】
【化２】
【００５９】［ここで、Ｒ2は、水素原子、ヒドロカル
ビル基、または一もしくは多ヒドロキシ置換ヒドロカル
ビル基であってもよく、Ｚは、炭素原子を２から１２個
含むアルキレンもしくはアリールアルキレン基であり、
そしてＸは、水素原子、ヒドロカルビル基、または一も
しくは多ヒドロキシ置換ヒドロカルビル基であり、これ
はＺが有する炭素原子のいずれかと結合している］で表
される。従って、Ｒ2が水素原子を表す場合の前記一般
構造ＩＩは第一級アルカノールアミンに相当する。その
代わりにＲ2が置換されていないか或はヒドロキシで置
換されているヒドロカルビル基を表す場合の前記一般構
造ＩＩは第二級アルカノールアミンに相当する。Ｒ2ま
たはＸがヒドロカルビル基または一もしくは多ヒドロキ
シ置換ヒドロカルビル基を表す度合で、これが含む炭素
原子の数は一般に１から１２である。
ビル基、または一もしくは多ヒドロキシ置換ヒドロカル
ビル基であってもよく、Ｚは、炭素原子を２から１２個
含むアルキレンもしくはアリールアルキレン基であり、
そしてＸは、水素原子、ヒドロカルビル基、または一も
しくは多ヒドロキシ置換ヒドロカルビル基であり、これ
はＺが有する炭素原子のいずれかと結合している］で表
される。従って、Ｒ2が水素原子を表す場合の前記一般
構造ＩＩは第一級アルカノールアミンに相当する。その
代わりにＲ2が置換されていないか或はヒドロキシで置
換されているヒドロカルビル基を表す場合の前記一般構
造ＩＩは第二級アルカノールアミンに相当する。Ｒ2ま
たはＸがヒドロカルビル基または一もしくは多ヒドロキ
シ置換ヒドロカルビル基を表す度合で、これが含む炭素
原子の数は一般に１から１２である。
【００６０】一般構造ＩＩに従うヒドロキシアミンの非
限定例には、エタノールアミン、ジエタノールアミン、
Ｎ−アルキルエタノールアミン、Ｎ−アルケニルエタノ
ールアミン、Ｎ−アルキルイソプロパノールアミン、Ｎ
−アルケニルイソプロパノールアミン、イソプロパノー
ルアミン、ジイソプロパノールアミン、トリス（ヒドロ
キシメチル）アミノメタン、３−アミノ−１，２−プロ
パンジオール、２−アミノ−１，３−プロパンジオール
およびこれらの混合物が含まれ、ここで、アルキルおよ
びアルケニル基が存在する場合、これらが含む炭素原子
の数は１から１２である。本発明で用いるに有用な他の
ヒドロキシアミンには３−アミノ−１−プロパノール、
４−アミノ−１−ブタノール、５−アミノ−１−ペンタ
ノール、６−アミノ−１−ヘキサノール、４−アミノフ
ェノール、これらの異性体および混合物が含まれる。
限定例には、エタノールアミン、ジエタノールアミン、
Ｎ−アルキルエタノールアミン、Ｎ−アルケニルエタノ
ールアミン、Ｎ−アルキルイソプロパノールアミン、Ｎ
−アルケニルイソプロパノールアミン、イソプロパノー
ルアミン、ジイソプロパノールアミン、トリス（ヒドロ
キシメチル）アミノメタン、３−アミノ−１，２−プロ
パンジオール、２−アミノ−１，３−プロパンジオール
およびこれらの混合物が含まれ、ここで、アルキルおよ
びアルケニル基が存在する場合、これらが含む炭素原子
の数は１から１２である。本発明で用いるに有用な他の
ヒドロキシアミンには３−アミノ−１−プロパノール、
４−アミノ−１−ブタノール、５−アミノ−１−ペンタ
ノール、６−アミノ−１−ヘキサノール、４−アミノフ
ェノール、これらの異性体および混合物が含まれる。
【００６１】また、本発明で用いるに有用な別の群のヒ
ドロキシアミンは、窒素に直接結合しているヒドロキシ
ル基を有するヒドロキシアミンである、即ちこの上に示
したヒドロキシアミンの一般構造ＩＩは、場合により、
これに−Ｚ（Ｘ）−部分が存在しない以外はこの上に示
した化合物と同じ化合物も表し得る。従って、また、ヒ
ドロキシアミン、そしてアルキルもしくはアルケニル基
が含む炭素原子の数が１２以下であってもよいＮ−アル
キルヒドロキシアミンもしくはＮ−アルケニルヒドロキ
シルアミンも本発明で用いるに有用である。
ドロキシアミンは、窒素に直接結合しているヒドロキシ
ル基を有するヒドロキシアミンである、即ちこの上に示
したヒドロキシアミンの一般構造ＩＩは、場合により、
これに−Ｚ（Ｘ）−部分が存在しない以外はこの上に示
した化合物と同じ化合物も表し得る。従って、また、ヒ
ドロキシアミン、そしてアルキルもしくはアルケニル基
が含む炭素原子の数が１２以下であってもよいＮ−アル
キルヒドロキシアミンもしくはＮ−アルケニルヒドロキ
シルアミンも本発明で用いるに有用である。
【００６２】また、遊離ヒドロキシル基をエポキシド、
例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブ
チレンオキサイド、グリシドールなどと反応させておい
たＨＳＡ−ヒドロキシアミン化合物も本発明で用いるに
有用である。
例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブ
チレンオキサイド、グリシドールなどと反応させておい
たＨＳＡ−ヒドロキシアミン化合物も本発明で用いるに
有用である。
【００６３】無水ヒドロカルビル置換こはく酸アシル化
剤とヒドロキシアミンのモル比を約１：４から約４：１
にしてもよく、より好適には約１：２から約２：１にす
る。
剤とヒドロキシアミンのモル比を約１：４から約４：１
にしてもよく、より好適には約１：２から約２：１にす
る。
【００６４】本明細書における「反応させる」または
「反応生成物」は、無水ヒドロカルビル置換こはく酸ア
シル化剤とヒドロキシアミンおよび／またはジヒドロキ
シアミンを一緒にするか、混合するか或は他の様式で一
緒にする結果として生じる生成物、材料、化合物または
混合物のいずれかを意味する。これは共有結合した反応
生成物、イオン結合した反応生成物、例えば塩など、材
料の混合物および／または前駆体またはインサイチュー
反応生成物を含有する可能性がある。
「反応生成物」は、無水ヒドロカルビル置換こはく酸ア
シル化剤とヒドロキシアミンおよび／またはジヒドロキ
シアミンを一緒にするか、混合するか或は他の様式で一
緒にする結果として生じる生成物、材料、化合物または
混合物のいずれかを意味する。これは共有結合した反応
生成物、イオン結合した反応生成物、例えば塩など、材
料の混合物および／または前駆体またはインサイチュー
反応生成物を含有する可能性がある。
【００６５】周囲温度または高温で無水ヒドロカルビル
置換こはく酸アシル化剤とヒドロキシアミンを適切な量
で反応媒体、例えば溶媒または基礎油（ｂａｓｅ ｏｉ
ｌ）などの存在有り無しで一緒にして充分な時間混合す
ることで本発明の反応生成物を生じさせることができ
る。
置換こはく酸アシル化剤とヒドロキシアミンを適切な量
で反応媒体、例えば溶媒または基礎油（ｂａｓｅ ｏｉ
ｌ）などの存在有り無しで一緒にして充分な時間混合す
ることで本発明の反応生成物を生じさせることができ
る。
【００６６】本燃料添加剤を製造する時に第一級アミン
であるヒドロキシアミン反応体を用いることの利点は、
これとＨＳＡの直接反応で得られる生成物が非酸性材料
にある点にある。非酸性燃料添加剤は腐食性が低い添加
剤であることから望ましく、それらはまた塩基性燃料成
分、例えば分散剤または洗浄剤などと一緒にした時に中
和反応を起こすこともない。第二級もしくは第三級アミ
ンをヒドロキシアミン材料として用いる場合には、この
ヒドロキシアミンとＨＳＡの間で得られる初期の反応生
成物に場合により中和（例えばアミンを用いた）を受け
させてもよいか、或はそれをアルコールと反応（エステ
ル化）またはアミン（別のヒドロキシアミンを包含）と
反応（アミド化）させてもよく、それによって非酸性の
添加剤製品を生じさせることができる。
であるヒドロキシアミン反応体を用いることの利点は、
これとＨＳＡの直接反応で得られる生成物が非酸性材料
にある点にある。非酸性燃料添加剤は腐食性が低い添加
剤であることから望ましく、それらはまた塩基性燃料成
分、例えば分散剤または洗浄剤などと一緒にした時に中
和反応を起こすこともない。第二級もしくは第三級アミ
ンをヒドロキシアミン材料として用いる場合には、この
ヒドロキシアミンとＨＳＡの間で得られる初期の反応生
成物に場合により中和（例えばアミンを用いた）を受け
させてもよいか、或はそれをアルコールと反応（エステ
ル化）またはアミン（別のヒドロキシアミンを包含）と
反応（アミド化）させてもよく、それによって非酸性の
添加剤製品を生じさせることができる。
【００６７】本発明は更に低硫黄燃料も提供し、ここで
は、これに本明細書の上に記述した如き潤滑向上用添加
剤を含有させる。基礎燃料と本添加剤を所望の比率で単
に混合することでそのような燃料を調合する。そのよう
な基礎燃料は、この上に記述した如き中溜燃料またはバ
イオ−ディーゼル燃料であってもよい。中溜燃料に入れ
る本潤滑向上用添加剤の使用濃度を典型的に１０から１
０００ｐｐｍ、好適には１０から５００ｐｐｍ、より好
適には２５から２５０ｐｐｍの範囲にする。添加剤の混
合物を用いる場合には、この添加剤全体の濃度がこの示
した典型的な範囲内になるようにする。
は、これに本明細書の上に記述した如き潤滑向上用添加
剤を含有させる。基礎燃料と本添加剤を所望の比率で単
に混合することでそのような燃料を調合する。そのよう
な基礎燃料は、この上に記述した如き中溜燃料またはバ
イオ−ディーゼル燃料であってもよい。中溜燃料に入れ
る本潤滑向上用添加剤の使用濃度を典型的に１０から１
０００ｐｐｍ、好適には１０から５００ｐｐｍ、より好
適には２５から２５０ｐｐｍの範囲にする。添加剤の混
合物を用いる場合には、この添加剤全体の濃度がこの示
した典型的な範囲内になるようにする。
【００６８】便利さの目的で、本添加剤を濃縮物として
供給することも可能であり、これを燃料で希釈する。そ
のような濃縮物は本発明の一部を構成しており、これは
典型的に本添加剤を９９から１重量％および本添加剤用
の溶媒または希釈剤を１から９９重量％含んで成るが、
前記溶媒または希釈剤は前記濃縮物を用いるべき燃料に
混和および／または溶解し得る溶媒または希釈剤であ
る。この溶媒または希釈剤は、勿論、これ自身が低硫黄
燃料であってもよい。しかしながら、他の溶媒または希
釈剤の例にはホワイトスピリット（ｗｈｉｔｅ ｓｐｉ
ｒｉｔ）、ケロセン、アルコール類（例えば２−エチル
ヘキサノール、イソプロパノールおよびイソデカノー
ル）、高沸点の芳香族溶媒（例えばトルエン、キシレ
ン）およびセタン改良剤（ｃｅｔａｎｅ ｉｍｐｒｏｖ
ｅｒｓ）（例えば硝酸２−エチルヘキシル）が含まれ
る。勿論、それらは単独または混合物として使用可能で
ある。
供給することも可能であり、これを燃料で希釈する。そ
のような濃縮物は本発明の一部を構成しており、これは
典型的に本添加剤を９９から１重量％および本添加剤用
の溶媒または希釈剤を１から９９重量％含んで成るが、
前記溶媒または希釈剤は前記濃縮物を用いるべき燃料に
混和および／または溶解し得る溶媒または希釈剤であ
る。この溶媒または希釈剤は、勿論、これ自身が低硫黄
燃料であってもよい。しかしながら、他の溶媒または希
釈剤の例にはホワイトスピリット（ｗｈｉｔｅ ｓｐｉ
ｒｉｔ）、ケロセン、アルコール類（例えば２−エチル
ヘキサノール、イソプロパノールおよびイソデカノー
ル）、高沸点の芳香族溶媒（例えばトルエン、キシレ
ン）およびセタン改良剤（ｃｅｔａｎｅ ｉｍｐｒｏｖ
ｅｒｓ）（例えば硝酸２−エチルヘキシル）が含まれ
る。勿論、それらは単独または混合物として使用可能で
ある。
【００６９】このような濃縮物または燃料にまた他の燃
料添加剤も多機能燃料添加剤パッケージ（ｐａｃｋａｇ
ｅ）が生じるに適切な比率で含有させることも可能であ
る。使用可能な通常の燃料添加剤の例には、抗酸化剤、
燃料安定剤、分散剤、抗曇り剤、洗浄剤、消泡剤、冷流
れ改良剤、セタン価向上剤、着火および燃焼向上剤、腐
食抑制剤、帯電防止添加剤、殺生物剤、染料、煙減少
剤、触媒寿命向上剤および抗乳化剤、そして他の標準的
もしくは有用な燃料添加剤が含まれる。このような他の
添加剤をこれらが本潤滑向上用添加剤と適合しかつ本発
明に従うそれの所望効果に適合する度合で含有させても
よい。この記述した潤滑向上用添加剤化合物を含有させ
た多機能調合剤の全処理率（ｔｏｔａｌ ｔｒｅａｔ
ｒａｔｅ）が典型的には１００から２０００ｐｐｍにな
るようにする。
料添加剤も多機能燃料添加剤パッケージ（ｐａｃｋａｇ
ｅ）が生じるに適切な比率で含有させることも可能であ
る。使用可能な通常の燃料添加剤の例には、抗酸化剤、
燃料安定剤、分散剤、抗曇り剤、洗浄剤、消泡剤、冷流
れ改良剤、セタン価向上剤、着火および燃焼向上剤、腐
食抑制剤、帯電防止添加剤、殺生物剤、染料、煙減少
剤、触媒寿命向上剤および抗乳化剤、そして他の標準的
もしくは有用な燃料添加剤が含まれる。このような他の
添加剤をこれらが本潤滑向上用添加剤と適合しかつ本発
明に従うそれの所望効果に適合する度合で含有させても
よい。この記述した潤滑向上用添加剤化合物を含有させ
た多機能調合剤の全処理率（ｔｏｔａｌ ｔｒｅａｔ
ｒａｔｅ）が典型的には１００から２０００ｐｐｍにな
るようにする。
【００７０】本発明の燃料添加剤化合物は、特に、低硫
黄含有量の中溜燃料（ディーゼルおよびジェット燃料を
包含）をいろいろな燃料取り扱い装置、エンジンおよび
機械を通してポンプ輸送する時にこの燃料が示す潤滑性
を向上させる目的で用いるに有用である。このような潤
滑性の向上は前記燃料に接触する機械部分の摩擦および
／または摩耗が減少することで明らかになり得る。加う
るに、本発明の添加剤は非酸性であると言った追加的利
点を有し、このことは、本添加剤をディーゼル燃料に添
加しておくとそれが示す腐食性が低下する点で望まし
い。
黄含有量の中溜燃料（ディーゼルおよびジェット燃料を
包含）をいろいろな燃料取り扱い装置、エンジンおよび
機械を通してポンプ輸送する時にこの燃料が示す潤滑性
を向上させる目的で用いるに有用である。このような潤
滑性の向上は前記燃料に接触する機械部分の摩擦および
／または摩耗が減少することで明らかになり得る。加う
るに、本発明の添加剤は非酸性であると言った追加的利
点を有し、このことは、本添加剤をディーゼル燃料に添
加しておくとそれが示す腐食性が低下する点で望まし
い。
【００７１】本発明の１つの具体的な態様に従うディー
ゼル燃料は、中溜燃料を主要量で含有しかつ無水ヒドロ
カルビルこはく酸アシル化剤とヒドロキシアミンの反応
生成物を含んで成る添加剤を少量含有して成る。本明細
書で用いる如き用語「主要量」は一般に主要な量を意味
する一方、「少量」は、本明細書で定義した如き主要な
量よりも少ない量を指す。
ゼル燃料は、中溜燃料を主要量で含有しかつ無水ヒドロ
カルビルこはく酸アシル化剤とヒドロキシアミンの反応
生成物を含んで成る添加剤を少量含有して成る。本明細
書で用いる如き用語「主要量」は一般に主要な量を意味
する一方、「少量」は、本明細書で定義した如き主要な
量よりも少ない量を指す。
【００７２】本発明の特別な面において、本発明は、低
硫黄含有量の燃料で作動するエンジンにおける燃料用ポ
ンプおよび注入器の摩耗を本明細書に記述する低硫黄含
有量燃料の使用で減少させる方法を提供する。例えば、
本燃料は回転式のインライン燃料用ポンプ、例えばディ
ーゼルエンジンに見られる如き燃料用ポンプまたは燃料
移送用ポンプの摩耗を減少させる目的で使用可能であ
る。後者は燃料タンクと高圧ポンプの間に位置するポン
プである。本燃料は特に燃料用ポンプおよび注入器の摩
耗を減少させるによく適合している。本燃料はまた最も
新しい世代の単位注入器（ポンプと注入器の機構が組み
合わされている）でも使用可能である。本発明は特にデ
ィーゼルエンジンおよびジェットエンジンの運転で用い
るによく適合している。
硫黄含有量の燃料で作動するエンジンにおける燃料用ポ
ンプおよび注入器の摩耗を本明細書に記述する低硫黄含
有量燃料の使用で減少させる方法を提供する。例えば、
本燃料は回転式のインライン燃料用ポンプ、例えばディ
ーゼルエンジンに見られる如き燃料用ポンプまたは燃料
移送用ポンプの摩耗を減少させる目的で使用可能であ
る。後者は燃料タンクと高圧ポンプの間に位置するポン
プである。本燃料は特に燃料用ポンプおよび注入器の摩
耗を減少させるによく適合している。本燃料はまた最も
新しい世代の単位注入器（ポンプと注入器の機構が組み
合わされている）でも使用可能である。本発明は特にデ
ィーゼルエンジンおよびジェットエンジンの運転で用い
るによく適合している。
【００７３】本明細書の以下に示す実施例で立証するよ
うに、本発明の添加剤を調製して低硫黄含有量の中溜燃
料とブレンドすると、これはそれに向上した潤滑性を与
える。特に、そのような組み合わせで得た中溜燃料に性
能試験を受けさせた結果、驚くべきほどの潤滑性向上が
達成されることが示され、ここでは、そのような性能試
験をＨＦＲＲ（Ｈｉｇｈ Ｆｒｅｑｕｅｎｃｙ Ｒｅｃ
ｉｐｒｏｃａｔｉｎｇＲｉｇ、ＡＳＴＭ Ｄ６０７９）
またはかき傷負荷（Ｓｃｕｆｆｉｎｇ Ｌｏａｄ）ＢＯ
ＣＬＥ（Ｂａｌｌ−ｏｎ−Ｃｙｌｉｎｄｅｒ Ｌｕｂｒ
ｉｃｉｔｙＥｖａｌｕａｔｏｒ、ＡＳＴＭ Ｄ６０７
８）を用いて実施する。以下に示す非限定実施例で本発
明のさらなる説明を行う。
うに、本発明の添加剤を調製して低硫黄含有量の中溜燃
料とブレンドすると、これはそれに向上した潤滑性を与
える。特に、そのような組み合わせで得た中溜燃料に性
能試験を受けさせた結果、驚くべきほどの潤滑性向上が
達成されることが示され、ここでは、そのような性能試
験をＨＦＲＲ（Ｈｉｇｈ Ｆｒｅｑｕｅｎｃｙ Ｒｅｃ
ｉｐｒｏｃａｔｉｎｇＲｉｇ、ＡＳＴＭ Ｄ６０７９）
またはかき傷負荷（Ｓｃｕｆｆｉｎｇ Ｌｏａｄ）ＢＯ
ＣＬＥ（Ｂａｌｌ−ｏｎ−Ｃｙｌｉｎｄｅｒ Ｌｕｂｒ
ｉｃｉｔｙＥｖａｌｕａｔｏｒ、ＡＳＴＭ Ｄ６０７
８）を用いて実施する。以下に示す非限定実施例で本発
明のさらなる説明を行う。
【００７４】
【実施例】実施例１：典型的な合成では、機械的撹拌機
とＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋ蒸留トラップを取り付けておい
た３つ口丸底フラスコにトルエンを１５０ｍＬ入れてこ
れにＣ１６１８ ＡＳＡ（無水ヘキサデセニルこはく酸
と無水オクタデセニルこはく酸の混合物）を７９ｇ
（０．２４モル）溶解させた。エタノールアミン（１５
ｇ、０．２４モル）を加えた。その結果として生じた溶
液を１０８−１１６℃で４時間還流させた。共沸蒸留で
水（４．４ｍＬ）を集めた。次に、真空蒸留でトルエン
を除去すると、Ｃ16-18ＡＳＡ：ＥＡが１：１のスクシ
ニミド生成物が８７ｇ残存した。実施例２： 以下の表１に示す試験添加剤を基礎燃料に１
５０ｐｐｍ（体積／体積）入れることで構成させた燃料
サンプル１−３を調製した。この基礎燃料はＳｗｅｄｉ
ｓｈ Ｃｌａｓｓ Ｉディーゼル燃料であった。この使
用した添加剤の組成を示しかつこれで用いた無水ヒドロ
カルビル置換こはく酸（ＨＳＡ）とヒドロキシアミン成
分の混合比（モル：モルを基準）を示す。これらの燃料
サンプルにＨＦＲＲ潤滑試験を受けさせた。潤滑添加剤
を含有させていないＳｗｅｄｉｓｈ Ｃｌａｓｓ Ｉデ
ィーゼル基礎燃料を用いて個別の比較試験Ｃ１を実施し
た。この試験を受けさせた燃料サンプルの結果を平均摩
耗傷跡直径（「ＭＷＳＤ」）としてミクロンの単位で報
告する。ＭＷＳＤが小さくなったことは燃料の潤滑性が
向上したことを示す。
とＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋ蒸留トラップを取り付けておい
た３つ口丸底フラスコにトルエンを１５０ｍＬ入れてこ
れにＣ１６１８ ＡＳＡ（無水ヘキサデセニルこはく酸
と無水オクタデセニルこはく酸の混合物）を７９ｇ
（０．２４モル）溶解させた。エタノールアミン（１５
ｇ、０．２４モル）を加えた。その結果として生じた溶
液を１０８−１１６℃で４時間還流させた。共沸蒸留で
水（４．４ｍＬ）を集めた。次に、真空蒸留でトルエン
を除去すると、Ｃ16-18ＡＳＡ：ＥＡが１：１のスクシ
ニミド生成物が８７ｇ残存した。実施例２： 以下の表１に示す試験添加剤を基礎燃料に１
５０ｐｐｍ（体積／体積）入れることで構成させた燃料
サンプル１−３を調製した。この基礎燃料はＳｗｅｄｉ
ｓｈ Ｃｌａｓｓ Ｉディーゼル燃料であった。この使
用した添加剤の組成を示しかつこれで用いた無水ヒドロ
カルビル置換こはく酸（ＨＳＡ）とヒドロキシアミン成
分の混合比（モル：モルを基準）を示す。これらの燃料
サンプルにＨＦＲＲ潤滑試験を受けさせた。潤滑添加剤
を含有させていないＳｗｅｄｉｓｈ Ｃｌａｓｓ Ｉデ
ィーゼル基礎燃料を用いて個別の比較試験Ｃ１を実施し
た。この試験を受けさせた燃料サンプルの結果を平均摩
耗傷跡直径（「ＭＷＳＤ」）としてミクロンの単位で報
告する。ＭＷＳＤが小さくなったことは燃料の潤滑性が
向上したことを示す。
【００７５】
【表１】
【００７６】省略形：
Ｃ16-18ＡＳＡ＝無水ヘキサデセニルこはく酸と無水オ
クタデセニルこはく酸の混合物 ＡＰＤ＝３−アミノ−１，２−プロパンジオール ＴＨＡＭ＝トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン ＥＡ＝エタノールアミン この上に示した実験の結果は、本発明に従うＨＳＡ−ヒ
ドロキシアミン添加剤を含有させたディーゼル燃料サン
プルはこの添加剤を含有させていない比較ディーゼル燃
料サンプルに比較して摩耗傷跡直径が有意に向上したこ
とを示している。実施例３： 以下の表２に示す試験添加剤を基礎燃料に１
００ｐｐｍ（重量／重量）混合することでそれを含有さ
せた燃料サンプル４−８を調製した。この基礎燃料はＪ
ｅｔ Ａ燃料であった。この使用した添加剤の組成を示
しかつこれで用いた無水ヒドロカルビル置換こはく酸
（ＨＳＡ）とヒドロキシアミン成分の混合比（モル：モ
ルを基準）を示す。これらの燃料サンプルにかき傷負荷
ＢＯＣＬＥ試験を受けさせた。また、潤滑添加剤を含有
させていないＪｅｔ Ａ基礎燃料を用いて個別の比較試
験Ｃ２およびＣ３も実施した。各燃料毎にＢＯＣＬＥか
き傷負荷をグラム（ｇ）で測定した。かき傷負荷が大き
くなったことは燃料の潤滑性が向上したことを示す。
クタデセニルこはく酸の混合物 ＡＰＤ＝３−アミノ−１，２−プロパンジオール ＴＨＡＭ＝トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン ＥＡ＝エタノールアミン この上に示した実験の結果は、本発明に従うＨＳＡ−ヒ
ドロキシアミン添加剤を含有させたディーゼル燃料サン
プルはこの添加剤を含有させていない比較ディーゼル燃
料サンプルに比較して摩耗傷跡直径が有意に向上したこ
とを示している。実施例３： 以下の表２に示す試験添加剤を基礎燃料に１
００ｐｐｍ（重量／重量）混合することでそれを含有さ
せた燃料サンプル４−８を調製した。この基礎燃料はＪ
ｅｔ Ａ燃料であった。この使用した添加剤の組成を示
しかつこれで用いた無水ヒドロカルビル置換こはく酸
（ＨＳＡ）とヒドロキシアミン成分の混合比（モル：モ
ルを基準）を示す。これらの燃料サンプルにかき傷負荷
ＢＯＣＬＥ試験を受けさせた。また、潤滑添加剤を含有
させていないＪｅｔ Ａ基礎燃料を用いて個別の比較試
験Ｃ２およびＣ３も実施した。各燃料毎にＢＯＣＬＥか
き傷負荷をグラム（ｇ）で測定した。かき傷負荷が大き
くなったことは燃料の潤滑性が向上したことを示す。
【００７７】
【表２】
【００７８】省略形：
Ｃ16-18ＡＳＡ＝無水ヘキサデセニルこはく酸と無水オ
クタデセニルこはく酸の混合物 ＤＥＡ＝ジエタノールアミン ＥＡ＝エタノールアミン ＴＨＡＭ＝トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン ＡＰＤ＝３−アミノ−１，２−プロパンジオール この上に示した実験の結果は、本発明に従うＨＳＡ−ヒ
ドロキシアミン添加剤を含有させたジェット燃料サンプ
ルはこの添加剤を含有させていない比較ジェット燃料サ
ンプルに比較して耐かき傷性が有意に向上したことを示
している。
クタデセニルこはく酸の混合物 ＤＥＡ＝ジエタノールアミン ＥＡ＝エタノールアミン ＴＨＡＭ＝トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン ＡＰＤ＝３−アミノ−１，２−プロパンジオール この上に示した実験の結果は、本発明に従うＨＳＡ−ヒ
ドロキシアミン添加剤を含有させたジェット燃料サンプ
ルはこの添加剤を含有させていない比較ジェット燃料サ
ンプルに比較して耐かき傷性が有意に向上したことを示
している。
【００７９】本明細および本明細に開示した本発明の実
施を考慮することで本発明の他の態様が本分野の技術者
に明らかになるであろう。本明細および実施例は単に説
明として見なされることを意図し、本発明の真の範囲お
よび精神を本請求の範囲に示す。
施を考慮することで本発明の他の態様が本分野の技術者
に明らかになるであろう。本明細および実施例は単に説
明として見なされることを意図し、本発明の真の範囲お
よび精神を本請求の範囲に示す。
【００８０】本発明の特徴および態様は以下の通りであ
る。 １． 無水ヒドロカルビルこはく酸とヒドロキシアミン
を一緒にする結果として生じた反応生成物を含んで成る
中溜燃料用添加剤。 ２． 前記無水ヒドロカルビルこはく酸のヒドロカルビ
ル基が炭素原子数が８から３０の炭化水素鎖である第１
項記載の中溜燃料用添加剤。 ３． 非酸性である第１項記載の中溜燃料用添加剤。 ４． 前記無水ヒドロカルビルこはく酸が一般構造：
る。 １． 無水ヒドロカルビルこはく酸とヒドロキシアミン
を一緒にする結果として生じた反応生成物を含んで成る
中溜燃料用添加剤。 ２． 前記無水ヒドロカルビルこはく酸のヒドロカルビ
ル基が炭素原子数が８から３０の炭化水素鎖である第１
項記載の中溜燃料用添加剤。 ３． 非酸性である第１項記載の中溜燃料用添加剤。 ４． 前記無水ヒドロカルビルこはく酸が一般構造：
【００８１】
【化３】
【００８２】［ここで、Ｒ1は、炭素原子を８から３０
個含むヒドロカルビル基であり、ここで、Ｒ1は、直鎖
であってもよいか、分枝していてもよいか、或は直鎖と
分枝構造を含んでいてもよい］で表される第１項記載の
中溜燃料用添加剤。 ５． Ｒ1が炭素−炭素二重結合を１つ含むアルケニル
基である第２項記載の中溜燃料用添加剤。 ６． 前記無水ヒドロカルビルこはく酸が無水ヘキサデ
セニルこはく酸と無水オクタデセニルこはく酸の混合物
を含んで成る第１項記載の中溜燃料用添加剤。 ７． 前記ヒドロキシアミンが構造：
個含むヒドロカルビル基であり、ここで、Ｒ1は、直鎖
であってもよいか、分枝していてもよいか、或は直鎖と
分枝構造を含んでいてもよい］で表される第１項記載の
中溜燃料用添加剤。 ５． Ｒ1が炭素−炭素二重結合を１つ含むアルケニル
基である第２項記載の中溜燃料用添加剤。 ６． 前記無水ヒドロカルビルこはく酸が無水ヘキサデ
セニルこはく酸と無水オクタデセニルこはく酸の混合物
を含んで成る第１項記載の中溜燃料用添加剤。 ７． 前記ヒドロキシアミンが構造：
【００８３】
【化４】
【００８４】［ここで、Ｒ2は、水素原子、置換されて
いないヒドロカルビル基、ヒドロキシを１つ含むヒドロ
カルビル基またはヒドロキシを多数含むヒドロカルビル
基であり、Ｚは、炭素原子を２から１２個含むアルキレ
ン基もしくはアリールアルキレン基であり、そしてＸ
は、水素原子、ヒドロカルビル基、または１つもしくは
多数のヒドロキシで置換されているヒドロカルビル基で
あり、ここで、ＸはＺ中のいずれかの炭素原子と結合し
ている］で表される第１項記載の中溜燃料用添加剤。 ８． 前記ヒドロキシアミンがエタノールアミン、ジエ
タノールアミン、Ｎ−アルキルエタノールアミン、Ｎ−
アルケニルエタノールアミン、Ｎ−アルキルイソプロパ
ノールアミン、Ｎ−アルケニルイソプロパノールアミ
ン、イソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミ
ン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、３−ア
ミノ−１，２−プロパンジオール、２−アミノ−１，３
−プロパンジオール、３−アミノ−１−プロパノール、
４−アミノ−１−ブタノール、５−アミノ−１−ペンタ
ノール、６−アミノ−１−ヘキサノール、４−アミノフ
ェノール、そしてこれらの異性体および混合物から選択
される第１項記載の中溜燃料用添加剤。 ９． 前記アミンがヒドロキシアミン、アルキルが炭素
原子を１から２０個含むＮ−アルキルヒドロキシアミ
ン、またはアルケニルが炭素原子を２から２０個含むＮ
−アルケニルヒドロキシルアミンから選択される第１項
記載の中溜燃料用添加剤。 １０． 前記無水ヒドロカルビルこはく酸とヒドロキシ
アミンのモル比が約１：４から約４：１である第１項記
載の中溜燃料用添加剤。 １１． 低硫黄含有量の中溜燃料で用いるための添加剤
濃縮物であって、第１項記載の添加剤化合物を９９から
１重量％とこの濃縮物を使用すべき燃料に混和および／
または溶解し得る添加剤化合物用溶媒もしくは希釈剤を
１から９９重量％含んで成る添加剤濃縮物。 １２． 低硫黄含有量の燃料組成物であって、低硫黄含
有量の中溜燃料を含有しかつ第１項記載の添加剤をこの
燃料組成物の潤滑性を向上させるに有効な量で含有して
成る燃料組成物。 １３． 前記中溜燃料がディーゼル燃料、ジェット燃料
およびバイオ−ディーゼル燃料から選択される第１２項
記載の燃料組成物。 １４． 燃料組成物の硫黄含有量が５００ｐｐｍ以下で
ある第１２項記載の燃料組成物。 １５． 前記添加剤化合物が燃料組成物中１０から１０
００ｐｐｍの量で存在している第１２項記載の燃料組成
物。 １６． 中溜燃料組成物であって、硫黄含有量が０．２
重量％以下である低硫黄含有量の中溜燃料を主要量で含
有しかつ無水ヒドロカルビルこはく酸とヒドロキシアミ
ンの反応生成物を含んで成る添加剤を少量含んで成る中
溜燃料組成物。 １７． 前記無水ヒドロカルビルこはく酸が無水ヘキサ
デセニルこはく酸と無水オクタデセニルこはく酸の混合
物を含んで成る第１６項記載の燃料組成物。 １８． 前記無水ヒドロカルビルこはく酸が一般構造：
いないヒドロカルビル基、ヒドロキシを１つ含むヒドロ
カルビル基またはヒドロキシを多数含むヒドロカルビル
基であり、Ｚは、炭素原子を２から１２個含むアルキレ
ン基もしくはアリールアルキレン基であり、そしてＸ
は、水素原子、ヒドロカルビル基、または１つもしくは
多数のヒドロキシで置換されているヒドロカルビル基で
あり、ここで、ＸはＺ中のいずれかの炭素原子と結合し
ている］で表される第１項記載の中溜燃料用添加剤。 ８． 前記ヒドロキシアミンがエタノールアミン、ジエ
タノールアミン、Ｎ−アルキルエタノールアミン、Ｎ−
アルケニルエタノールアミン、Ｎ−アルキルイソプロパ
ノールアミン、Ｎ−アルケニルイソプロパノールアミ
ン、イソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミ
ン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、３−ア
ミノ−１，２−プロパンジオール、２−アミノ−１，３
−プロパンジオール、３−アミノ−１−プロパノール、
４−アミノ−１−ブタノール、５−アミノ−１−ペンタ
ノール、６−アミノ−１−ヘキサノール、４−アミノフ
ェノール、そしてこれらの異性体および混合物から選択
される第１項記載の中溜燃料用添加剤。 ９． 前記アミンがヒドロキシアミン、アルキルが炭素
原子を１から２０個含むＮ−アルキルヒドロキシアミ
ン、またはアルケニルが炭素原子を２から２０個含むＮ
−アルケニルヒドロキシルアミンから選択される第１項
記載の中溜燃料用添加剤。 １０． 前記無水ヒドロカルビルこはく酸とヒドロキシ
アミンのモル比が約１：４から約４：１である第１項記
載の中溜燃料用添加剤。 １１． 低硫黄含有量の中溜燃料で用いるための添加剤
濃縮物であって、第１項記載の添加剤化合物を９９から
１重量％とこの濃縮物を使用すべき燃料に混和および／
または溶解し得る添加剤化合物用溶媒もしくは希釈剤を
１から９９重量％含んで成る添加剤濃縮物。 １２． 低硫黄含有量の燃料組成物であって、低硫黄含
有量の中溜燃料を含有しかつ第１項記載の添加剤をこの
燃料組成物の潤滑性を向上させるに有効な量で含有して
成る燃料組成物。 １３． 前記中溜燃料がディーゼル燃料、ジェット燃料
およびバイオ−ディーゼル燃料から選択される第１２項
記載の燃料組成物。 １４． 燃料組成物の硫黄含有量が５００ｐｐｍ以下で
ある第１２項記載の燃料組成物。 １５． 前記添加剤化合物が燃料組成物中１０から１０
００ｐｐｍの量で存在している第１２項記載の燃料組成
物。 １６． 中溜燃料組成物であって、硫黄含有量が０．２
重量％以下である低硫黄含有量の中溜燃料を主要量で含
有しかつ無水ヒドロカルビルこはく酸とヒドロキシアミ
ンの反応生成物を含んで成る添加剤を少量含んで成る中
溜燃料組成物。 １７． 前記無水ヒドロカルビルこはく酸が無水ヘキサ
デセニルこはく酸と無水オクタデセニルこはく酸の混合
物を含んで成る第１６項記載の燃料組成物。 １８． 前記無水ヒドロカルビルこはく酸が一般構造：
【００８５】
【化５】
【００８６】［ここで、Ｒ1は、炭素原子を８から３０
個含むヒドロカルビル基であり、ここで、Ｒ1は、直鎖
であってもよいか、分枝していてもよいか、或は直鎖と
分枝構造を含んでいてもよい］で表される第１６項記載
の燃料組成物。 １９． Ｒ1が一不飽和である第１８項記載の燃料組成
物。 ２０． 前記ヒドロキシアミンが構造：
個含むヒドロカルビル基であり、ここで、Ｒ1は、直鎖
であってもよいか、分枝していてもよいか、或は直鎖と
分枝構造を含んでいてもよい］で表される第１６項記載
の燃料組成物。 １９． Ｒ1が一不飽和である第１８項記載の燃料組成
物。 ２０． 前記ヒドロキシアミンが構造：
【００８７】
【化６】
【００８８】［ここで、Ｒ2は、水素原子、置換されて
いないヒドロカルビル基、ヒドロキシを１つ含むヒドロ
カルビル基またはヒドロキシを多数含むヒドロカルビル
基であり、Ｚは、炭素原子を２から１２個含むアルキレ
ン基もしくはアリールアルキレン基であり、そしてＸ
は、水素原子、ヒドロカルビル基、または１つもしくは
多数のヒドロキシで置換されているヒドロカルビル基で
あり、ここで、ＸはＺ中のいずれかの炭素原子と結合し
ている］で表される第１６項記載の燃料組成物。 ２１． 前記中溜燃料の最大硫黄含有量が５００ｐｐｍ
重量である第１６項記載の中溜燃料組成物。 ２２． 前記中溜燃料の最大硫黄含有量が１５ｐｐｍ重
量である第１６項記載の中溜燃料組成物。 ２３． 添加剤が燃料組成物中１０から１０００ｐｐｍ
重量の量で存在する第１６項記載の中溜燃料組成物。 ２４． 添加剤が２５から２５０ｐｐｍ重量の量で存在
する第１６項記載の中溜燃料組成物。 ２５． 前記中溜燃料がディーゼル燃料を含んで成る第
１６項記載の中溜燃料組成物。 ２６． 前記添加剤が非酸性である第１６項記載の中溜
燃料組成物。 ２７． 中溜燃料をポンプ輸送する中溜燃料用ポンプの
摩耗を減少させる方法であって、前記中溜燃料に第１項
記載の添加剤を少量添加することを含んで成る方法。 ２８． 中溜燃料の潤滑性を向上させる方法であって、
前記中溜燃料に第１項記載の添加剤を少量添加すること
を含んで成る方法。
いないヒドロカルビル基、ヒドロキシを１つ含むヒドロ
カルビル基またはヒドロキシを多数含むヒドロカルビル
基であり、Ｚは、炭素原子を２から１２個含むアルキレ
ン基もしくはアリールアルキレン基であり、そしてＸ
は、水素原子、ヒドロカルビル基、または１つもしくは
多数のヒドロキシで置換されているヒドロカルビル基で
あり、ここで、ＸはＺ中のいずれかの炭素原子と結合し
ている］で表される第１６項記載の燃料組成物。 ２１． 前記中溜燃料の最大硫黄含有量が５００ｐｐｍ
重量である第１６項記載の中溜燃料組成物。 ２２． 前記中溜燃料の最大硫黄含有量が１５ｐｐｍ重
量である第１６項記載の中溜燃料組成物。 ２３． 添加剤が燃料組成物中１０から１０００ｐｐｍ
重量の量で存在する第１６項記載の中溜燃料組成物。 ２４． 添加剤が２５から２５０ｐｐｍ重量の量で存在
する第１６項記載の中溜燃料組成物。 ２５． 前記中溜燃料がディーゼル燃料を含んで成る第
１６項記載の中溜燃料組成物。 ２６． 前記添加剤が非酸性である第１６項記載の中溜
燃料組成物。 ２７． 中溜燃料をポンプ輸送する中溜燃料用ポンプの
摩耗を減少させる方法であって、前記中溜燃料に第１項
記載の添加剤を少量添加することを含んで成る方法。 ２８． 中溜燃料の潤滑性を向上させる方法であって、
前記中溜燃料に第１項記載の添加剤を少量添加すること
を含んで成る方法。
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(72)発明者 ジヨン・テイ・ローパー
アメリカ合衆国バージニア州23233リツチ
モンド・ハブウツドレーン1703
(72)発明者 スコツト・デイ・シユワブ
アメリカ合衆国バージニア州23233リツチ
モンド・バリーブルツクドライブ12216
Claims (6)
- 【請求項１】 無水ヒドロカルビルこはく酸とヒドロキ
シアミンを一緒にする結果として生じた反応生成物を含
んで成る中溜燃料用添加剤。 - 【請求項２】 低硫黄含有量の中溜燃料で用いるための
添加剤濃縮物であって、請求項１に記載の添加剤化合物
を９９から１重量％と該濃縮物を使用すべき燃料に混和
および／または溶解し得る添加剤化合物用溶媒もしくは
希釈剤を１から９９重量％含んで成る添加剤濃縮物。 - 【請求項３】 低硫黄含有量の中溜燃料と、請求項１記
載の添加剤をこの燃料組成物の潤滑性を向上させるに有
効な量で含有して成る低硫黄含有量の燃料組成物。 - 【請求項４】 中溜燃料組成物であって、硫黄含有量が
０．２重量％以下である低硫黄含有量の中溜燃料の主要
量および無水ヒドロカルビルこはく酸とヒドロキシアミ
ンの反応生成物を含有する添加剤の少量を含んで成る中
溜燃料組成物。 - 【請求項５】 中溜燃料をポンプ輸送する中溜燃料用ポ
ンプの摩耗を減少させる方法であって、該中溜燃料に請
求項１記載の添加剤を少量添加することを含んで成る方
法。 - 【請求項６】 中溜燃料の潤滑性を向上させる方法であ
って、該中溜燃料に請求項１記載の添加剤を少量添加す
ることを含んで成る方法。
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