JP2010520343A - 生きていない有機材料の帯電防止処理と導電性改善に適した添加剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)オレフィン−二酸化硫黄コポリマー 1〜50質量%、
(B)1またはそれ以上の塩基性窒素原子を含み、かつ少なくとも4つの炭素原子、または生きていない有機材料への成分(B)の溶解性を保証する等価の構成元素を有する少なくとも1の比較的長鎖の鎖状または分枝状の炭化水素基を有する化合物 1〜50質量%、
(C)油溶性の酸 0.1〜30質量%、および
(D)1またはそれ以上の分子タイプから成る高沸点性の有機溶媒(この際、これらの分子タイプの少なくとも80質量%は、常圧で150℃以上の沸点を有する) 1〜80質量%、
(この際、すべての成分の合計は(場合により存在する二次成分、および/または妨害にならない不純物を含んで)100質量%である)
から成る、生きていない有機材料の帯電防止処理と導電性改善に適した添加剤組成物が判明した。
(A) 成分(A)10〜30質量%、とりわけ13〜25質量%
(B) 成分(B)10〜30質量%、とりわけ13〜25質量%
(C) 成分(C)2〜15質量%、とりわけ4〜10質量%、および
(D) 成分(D)40〜78質量%、とりわけ50〜70質量%
から成る。
モノオレフィンの、もしくはジオレフィンのポリマー、例えば低密度の、もしくは高密度のポリエチレン、ポリプロピレン、線状ポリブテン−1、ポリイソプレン、ポリブタジエン、ならびにモノオレフィンの、またはジオレフィンのコポリマー、または上記ポリマーの混合物;
ポリスチレン、ならびにスチレンもしくはα−メチルスチレンとジエンおよび/またはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン−ブタジエン、スチレン−アクリロニトリル(SAN)、スチレン−エチルメタクリラート、スチレン−ブタジエン−エチルアクリラート、スチレン−アクリロニトリルメタクリラート、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン(ABS)、またはメチルメタクリラート−ブタジエン−スチレン(MBS);ハロゲン化されたポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、ならびにこれらのコポリマー;
α,β−不飽和酸から、およびこれらの誘導体から誘導されるポリマー、例えばポリアクリラート、ポリメタクリラート、ポリアクリルアミド、およびポリアクリロニトリル;
不飽和のアルコールおよびアミンから、もしくはこれらのアクリル誘導体またはアセタールから誘導されるポリマー、例えばポリビニルアルコールとポリ酢酸ビニル;
ポリウレタン(例えば、靴底の材料として)、特に熱可塑性ポリウレタン、ポリアミド、ポリ尿素、ポリフェニレンエーテル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルケトン、ならびにエチレン−酢酸ビニルコポリマー(例えば靴底の材料として)
である。
好ましい添加剤(E)は、コハク酸無水物から誘導され、かつ一般的に15〜700の、とりわけ30〜200の炭素原子を有する長鎖の炭化水素基を有する化合物である。これらの化合物は、好ましくはヒドロキシ基、アミノ基、アミド基、および/またはイミド基から選択されているさらなる官能基を有していてもよい。好ましい添加剤は、例えば熱経路により、または塩化炭化水素を経由してポリアルケンとマレイン酸無水物とを反応させることにより得られるポリアルケニルコハク酸無水物の相応する誘導体である。長鎖の炭化水素の数平均分子量は好ましくは、約200〜10,000、より好ましくは400〜5000、とりわけ600〜3000、および特に650〜2000の範囲内である。これらの長鎖の炭化水素基は好ましくは、慣用のポリイソブテンから、およびとりわけ前述の反応性ポリイソブテンから誘導される。添加剤(E)として特に重要なのは、アンモニア、ポリアミン、モノアルコール、およびポリオールを有するポリアルケニルコハク酸無水物の誘導体である。誘導に好ましいポリアミンに含まれるのは、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、テトラエチレンペンタアミン、プロピレンジアミンなどである。適切なアルコールは、一価のアルコール、例えばエタノール、アリルアルコール、ドデカノール、およびベンジルアルコール、多価のアルコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、1,2−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、エリトリット、ペンタエリトリット、マンニトール、およびソルビトールである。
(Ha)最大6の窒素原子を有するモノアミノ基またはポリアミノ基(この際、少なくとも1の窒素原子が塩基特性を有する)
(Hb)ニトロ基(場合によりヒドロキシ基と組み合わせて);
(Hc)モノアミノ基またはポリアミノ基と組み合わせたヒドロキシ基(この際少なくとも1の窒素原子が塩基特性を有する)
(Hd)カルボキシ基、またはこれらのアルカリ金属塩、またはアルカリ土類金属塩;
(He)スルホン酸基、またはこれらのアルカリ金属塩、またはアルカリ土類金属塩;
(Hf)ヒドロキシ基、モノアミノ基、またはポリアミノ基(この際少なくとも1の窒素原子が塩基特性を有する)、またはカルバマート基が末端にあるポリオキシC2〜C4アルキレン基、
(Hg)カルボン酸エステル基;
(Hh)コハク酸無水物から誘導される、およびヒドロキシ基、および/またはアミノ基、および/またはアミド基、および/またはイミド基を有する基:および/または
(Hi)置換されたフェノールと、アルデヒドおよびモノアミンもしくはポリアミンとのマニッヒ反応により生成する基
から選択されている少なくとも1の極性基を有する少なくとも1の疎水性炭化水素基を有する両親媒性物質である。
モノアミノ基もしくはポリアミノ基(Ha)を含む添加剤は好ましくは、Mn=300〜5000のポリプロピレンまたは通常の(すなわち主に中位に二重結合を有する)ポリブテン、またはポリイソブテンをベースとする、ポリアルケンモノアミン、またはポリアルケンポリアミンである。最大20質量%n−ブテン単位を含んでいてよいポリイソブテンから、ヒドロホルミル化と、アンモニア、モノアミン、またはポリアミン、例えば3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピルアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、またはテトラエチレンペンタアミンによる還元アミノ化により製造可能な、このような高反応性ポリイソブテンベースの添加剤は、とりわけEP−A244616より公知である。添加物の製造の際に主に中位に二重結合を有する(通常はβ位とγ位に)ポリブテンまたはポリイソブテンから出発する場合、製造ルートとしては塩素化、および引き続いたアミノ化、または酸素もしくはオゾンによる二重結合の酸化によりカルボニル化合物、またはカルボキシ化合物が得られ、そして還元性(水素化)条件下、引き続いたアミノ化によるものが考えられる。この際アミノ化のために、アミン、例えば、アンモニア、モノアミン、またはポリアミン、例えばジメチルアミノプロピレンアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、またはテトラエチレンペンタアミンを使用することができる。ポリプロペンベースの相応する添加剤は、とりわけWO−A−94/24231に記載されている。
(a)酸化防止剤(0.1〜5%):
硫黄化合物、例えばテルペン(α−ピネン)、樹脂油、または低分子量のポリブテンと、硫黄、ジアルキルスルフィド、ジアルキルトリスルフィド、ポリスルフィド、ジアリールスルフィド、変性チオール、メルカプトベンズイミダゾール、メルカプトトリアジン、チオフェン誘導体、キサントゲン酸エステル、ジアルキルジチオカルバミン酸亜鉛、チオグリコール、チオアルデヒド、ジベンジルジスルフィド、アルキルフェノールスルフィド、ジアルキルフェノールスルフィド、または硫黄含有カルボン酸との反応生成物、
リン化合物、例えばトリアリールホスフィット、およびトリアルキルホスフィット、3,5−t−ジブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸−ジアルキルエステル、またはホスホン酸ピペラジン、
硫黄−リン化合物、例えばジアルキルジチオリン酸亜鉛(ジアルキルジチオリン酸金属塩はまた、潤滑油中で腐蝕防止剤、および極圧添加剤として作用する)、または五硫化リンとテルペン(α−ピネン、ジペンテン)と、ポリブテン、オレフィン、または不飽和エステルとの反応生成物、
フェノール誘導体、例えば立体障害性のモノフェノール、ビスフェノール、またはトリフェノール、立体障害性の多核フェノール、ポリアルキルフェノール、2,6−t−ジブチル−4−メチルフェノール、またはメチレン−4,4’−ビス(2,6−t−ジブチルフェノール)(フェノール誘導体はしばしば、硫黄ベースの、またはアミンベースの酸化防止剤と組み合わせて使用する)、
アミン、例えばアリールアミン、例えばジフェニルアミン、フェニル−α−ナフチルアミン、または4,4’−テトラメチルジアミノジフェニルメタン、
狭義の金属不活性剤、例えばN−サリシリデンエチルアミン、N,N’−ジサリシリデンエチレンジアミン、N,N’−ジサリシリデン−1,2−プロパンジアミン、トリエチレンジアミン、エチレンジアミンテトラ酢酸、リン酸、クエン酸、グリコール酸、レシチン、チアジアゾール、イミダゾール、またはピラゾール誘導体、
(b)粘度指数向上剤(0.05〜10%)、例えば:典型的には分子量が10,000〜45,000のポリイソブテン、典型的には分子量が15,000〜100,000のポリメタクリラート、1,3−ジエン、例えば典型的には分子量が80,000〜100,000のブタジエンの、またはイソプレンのホモポリマーおよびコポリマー、典型的には分子量が60,000〜120,000のエステル化された形のマレイン酸無水物−スチレンポリマー、共役ジエンと典型的には分子量が200,000〜500,000の芳香族モノマーとから成る単位によりブロック状構造を有する星型ポリマー、典型的には分子量が80,000〜150,000のポリアルキルスチレン、エチレンとプロピレンとから成るポリオレフィン、または典型的には分子量が60,000〜140,000のスチレン−シクロペンタジエン−ノルボルネンのターポリマー、
(c)流動点降下剤(低温流動性向上剤)(0.03〜1%)、例えば二環式の芳香族化合物、例えば異なる長鎖のアルキル基を有するナフタレン、アルコール基に12〜18の炭素原子を有する、分枝度が10〜30mol%の、平均分子量が5,000〜500,000のポリメタクリラート、長鎖のアルキルフェノール、およびジアルキルアリールフタル酸エステル、または異なるオレフィンのコポリマー、
(d)清浄剤(HD添加剤)(0.2〜4%)、例えばナフテン酸カルシウム、ナフテン酸鉛、ナフテン酸亜鉛、およびナフテン酸マンガン、ジクロロステアリン酸カルシウム、フェニルステアリン酸カルシウム、クロロフェニルステアリン酸カルシウム、アルキル芳香族化合物、例えばドデシルベンゼンのスルホン化生成物、石油スルホン酸塩、スルホン酸ナトリウム、スルホン酸カルシウム、スルホン酸バリウム、またはスルホン酸マグネシウム、中性の、塩基性の、および過塩基性のスルホン酸塩、フェナート、およびカルボン酸塩、サリチル酸塩、アルキルフェノールの、およびアルキルフェノール硫化物の金属塩、リン酸塩、チオリン酸塩、またはアルケニルホスホン酸誘導体、
(e)無灰分散剤(0.5〜10%)、例えばマニッヒ反応による、アルキルフェノール、ホルムアルデヒド、およびポリアルキレンポリアミンから成る縮合物、ポリイソブテニルコハク酸無水物とポリヒドロキシ化合物もしくはポリアミンとの反応生成物、アルキルメタクリラートと、ジエチルアミノエチルメタクリラート、N−ビニルピロリドン、N−ビニルピリジン、または2−ヒドロキシエチルメタクリラートとのコポリマー、または酢酸ビニル−フマル酸エステルのコポリマーである。
(f)極圧添加剤(extrem pressure additive)(0.2〜2.5質量%)、例えば40〜70質量%の塩素含分で塩化されたパラフィン、塩化された脂肪酸(特にトリクロロメチル末端基を有するもの)、ジアルキルヒドロゲンホスフィット、トリアリールホスフィット、アリールホスファート、例えばトリクレシルホスファート、ジアルキルホスファート、トリアルキルホスファート、例えばトリブチルホスファート、トリアルキルホスフィン、二リン酸エステル、芳香族ニトロ化合物、ナフテン酸のアミノフェノール誘導体、カルバミン酸エステル、ジチオカルバミン酸誘導体、置換された1,2,3−トリアゾール、ベンゾトリアゾールとアルキルコハク酸無水物もしくはアルキルマレイン酸無水物との混合物、1,2,4−チアジアゾールポリマー、モルホリンベンゾチアジアゾールジスルフィド、塩化されたアルキルスルフィド、硫化されたオレフィン、硫化されたクロロナフタレン、塩化されたアルキルチオカルボン酸エステル、有機硫化物、およびポリスルフィド、例えばビス(4−クロロベンジル)ジスルフィド、およびテトラクロロジフェニルスルフィド、トリクロロアクロレインメルカプタル、または特にジアルキルジチオリン酸亜鉛(ZDDP)、
(g)摩擦調整剤(Friction Modifier)(0.05〜0.1%)、吸着により摩擦表面上に薄層を生成する特に油溶性の極性化合物、例えば脂肪族アルコール、脂肪族アミド、脂肪酸塩、脂肪酸アルキルエステル、または脂肪酸グリセリド、
(h)消泡添加剤(0.0001〜2%)、例えば液体状シリコーン、例えばポリジメチルシロキサン、またはポリエチレングリコールエーテル、およびポリエチレングリコールスルフィド、
(i)抗乳化剤(0.1〜1%)、例えばアルカリ金属塩の、およびアルカリ土類金属塩の形でのジノニルナフタレンスルホナート、
(j)腐蝕防止剤(金属不活性化剤とも呼ぶ)(0.01〜2%)、例えば第三級アミン、およびこれらの塩、イミノエステル、アミドオキシム、ジアミノメタン、アルカノールアミンを有する飽和もしくは不飽和脂肪酸の誘導体、アルキルアミン、サルコシン、イミダゾリン、アルキルベンゾトリアゾール、ジメルカプトチアジアゾール誘導体、ジアリールホスファート、チオリン酸エステル、第一級n−C8〜C18アルキルアミンもしくはシクロアルキルアミンと、分枝状のC5〜C12アルキル基を有するジアルキルホスファートとの中性塩、中性の、または塩基性のスルホン酸アルカリ土類金属塩、ナフテン酸亜鉛、モノ−およびジアルキルアリールスルホナート、バリウムジノニルナフタレンスルホナート、ラノリン(ウールグリース)、ナフテン酸の重金属塩、ジカルボン酸、不飽和脂肪酸、ヒドロキシ脂肪酸、脂肪酸エステル、ペンタエリトリットモノオレアート、およびソルビタンモノオレアート、O−ステアロイルアルカノールアミン、ポリイソブテニルコハク酸誘導体、またはジアルキルジチオリン酸亜鉛、およびジアルキルジチオカルバミン酸亜鉛、
(k)乳化剤(0.01〜1%)、例えば長鎖の不飽和の、天然に生成するカルボン酸、ナフテン酸、合成カルボン酸、スルホンアミド、N−オレイルサルコシン、アルカンスルファミド酢酸、ドデシルベンゼンスルホン酸塩、長鎖のアルキル化されたアンモニウム塩、例えばジメチルドデシルベンジルアンモニウムクロリド、イミダゾリン塩、アルキルポリグリコール、アルキルアリールポリグリコール、アシルポリグリコール、アシルアミノポリグリコール、または長鎖のアシル化されたモノアミン、およびジエタノールアミン、
(l)染料、および蛍光添加剤(0.001〜0.2%)、
(m)防腐剤(0.001〜0.5%)
(n)臭気改善剤(0.001〜0.2%)。
・モーター油基礎体、トランスミッションオイル基礎体、マニュアルオイル基礎体、およびオートマオイル基礎体(無機質の基油、および/または合成成分)が、溶媒の含分、および添加剤のための希釈剤を含めて80〜99.3質量%、とりわけ90〜98質量%、
・本発明による添加剤組成物が、0.01〜2000質量ppm、好ましくは0.1〜1000質量ppm、とりわけ0.5〜500質量ppm、特に1〜350質量ppm、
・群(d)の清浄剤が0.2〜4質量%、とりわけ1.3〜2.5質量%、
・群(e)の分散剤が0.5〜10質量%、とりわけ1.3〜6.5質量%、
・群(a)の酸化防止剤、および/または群(f)の極圧添加剤、および/または群(g)の摩擦調整剤が0.1〜5質量%、とりわけ0.4〜2.0質量%、
・群(b)の粘度指数向上剤が0.05〜10質量%、とりわけ0.2〜1.0質量%、
・群(c)、および(h)〜(n)のその他の添加剤が0〜2質量%。
5lのオートクレーブに、1−デセン1122g(7.90mol)およびSolvent Naphtha Heavy(Solvesso(登録商標)150)350g中のドデシルメルカプタン28gを装入した。10〜20℃で、二酸化硫黄950g(14.84mol)を導入した。その後、反応混合物を25℃に調整し、そしてこの温度で3時間の間、Solvent Naphtha Heavy700g中のt−ブチルペルオキシピバラート72gの溶液(75質量%)を供給した。引き続きこの混合物を20℃で5時間、後撹拌した。後処理のためにオートクレーブを放圧し、そしてまず脱ガスを常圧で、そしてその後真空中(200〜10mbar)で行った。透明な粘性のポリマー溶液が2.4kg得られた。反応率は95%だった(1HNMR分光分析により、5.8ppm/4.9ppmでの残留オレフィンの3オレフィンプロトンと、4.3〜3.0ppmでのポリマー主鎖内の3つのプロトンとの積分比に基づいて測定)。こうして得られる1−デセン−二酸化硫黄コポリマーは、数平均分子量Mnが19,600であり、かつ多分散性PDIが3.2であった。
5lのオートクレーブに、1−デセン1122g(7.90mol)およびSolvent Naphtha Heavy(Solvesso(登録商標)150)350g中のドデシルメルカプタン28gを装入した。10〜20℃で、二酸化硫黄950g(14.84mol)を導入した。その後、反応混合物を35℃に調整し、そしてこの温度で2時間の間、Solvent Naphtha Heavy700g中のt−ブチルペルオキシピバラート72gの溶液(75質量%)を供給した。引き続きこの混合物を20℃で4時間、後撹拌した。後処理のためにオートクレーブを放圧し、そしてまず脱ガスを常圧で、そしてその後減圧下(200〜10mbar)で行った。透明な粘性のポリマー溶液が2.5kg得られた。反応率は97%だった(1HNMR分光分析により、5.8ppm/4.9ppmでの残留オレフィンの3オレフィンプロトンと、4.3〜3.0ppmでのポリマー主鎖内の3つのプロトンとの積分比に基づいて測定)。こうして得られる1−デセン−二酸化硫黄コポリマーは、数平均分子量Mnが13,400であり、かつ多分散性PDIが2.9であった。
5lのオートクレーブに、1−デセン1122g(7.90mol)およびSolvent Naphtha Heavy(Solvesso(登録商標)150)630g中のドデシルメルカプタン28gを装入した。10〜20℃で、二酸化硫黄720g(11.25mol)を導入した。その後、反応混合物を33℃に調整し、そしてこの温度で2時間の間、Solvent Naphtha Heavy420g中のt−ブチルペルオキシピバラート88gの溶液(75質量%)を供給した。引き続き、この混合物を20℃で4時間、後撹拌した。後処理のためにオートクレーブを放圧し、そしてまず脱ガスを常圧で、そしてその後減圧下(200〜10mbar)で行った。透明な粘性のポリマー溶液が2.5kg得られた。反応率は92%だった(1HNMR分光分析により、5.8ppm/4.9ppmでの残留オレフィンの3オレフィンプロトンと、4.3〜3.0ppmでのポリマー主鎖内の3つのプロトンとの積分比に基づいて測定)。こうして得られる1−デセン−二酸化硫黄コポリマーは、数平均分子量Mnが12,500であり、かつ多分散性PDIが2.5であった。
実施例2から得た1−デセン−二酸化硫黄コポリマー溶液[成分(A)](Solvent Naphtha Heavy中で50質量%)1kgを、25〜35℃で撹拌しながらさらなるSolvent Naphtha Heavyと混合した。その後、ドデシルベンゼンスルホン酸[成分(C)]160gを同じ温度で撹拌しながら加え、均質に混合した。この混合物を40〜50℃で10分間撹拌した。引き続き、N−獣脂−1,3−ジアミノプロパンと反応させてイミドにした、質量平均分子量Mwが2,000〜5,000の範囲のC20/24オレフィン−マレイン酸無水物コポリマー[成分(B)]の溶液1kg(Solvent Naphtha Heavy中で50質量%)を40〜50℃の温度で添加し、そして均質に混合した。得られる添加剤組成物は、(A)が15.3質量%、(B)が15.3質量%、(C)が4.9質量%、およびSolvent Naphtha Heavy[成分(D)]が64.4質量%であった。
同様の成分(A)、(B)、(C)、および(D)を、実施例4に記載の組成と同様に、(A)が21質量%、(B)が18質量%、(C)が7質量%、および(D)が54質量%の組成になる量比で混合した。
実施例6:1−デセン−二酸化硫黄コポリマー、C20/24オレフィン−マレイン酸イミドコポリマー、ドデシルベンゼンスルホン酸、およびSolvent Naphtha Heavyからの添加剤組成物の製造
同様の成分(A)、(B)、(C)、および(D)を、実施例4に記載の組成と同様に、(A)が14質量%、(B)が13質量%、(C)が5質量%、および(D)が68質量%の組成になる量比で混合した。
実施例6の組成物のための4成分の量比で同様に組成物を製造したのだが、唯一違うのは、C20/24オレフィン−マレイン酸イミドコポリマー溶液50質量%の代わりに、市販で手に入るN−獣脂アミン−1,3−ジアミノプロパンと芳香族炭化水素混合物中のエピクロロヒドリンとの重縮合生成物を同量で文献(1)に従って使用した。
導電性の測定は、DIN標準51412−2(フィールド法)に従って行った。このために浸漬測定セルを、測定すべき液体に浸漬させた。pS/mでの導電性値はその都度、同一の液体温度、特に25℃で浸漬測定セルの表示から読み取った。測定すべき液体としては、事前にその都度一定量の添加剤組成物を導電性向上剤として加えておいた市販の石油、市販のディーゼル燃料、市販の暖房用オイル、市販のタービン燃料、および市販の油圧油を使用した。
a)市販の石油(添加量はその都度、1リットルあたり3mg):
実施例5の添加剤組成物(本発明によるもの)は、890pS/m;
実施例6の添加剤組成物(本発明によるもの)は、750pS/m;
実施例7の添加剤組成物(比較例)は、540pS/m;
市販の帯電防止組成物(AF1)は、760pS/m;
b)市販のディーゼル燃料(添加量はその都度、1リットルあたり3mg):
実施例5の添加剤組成物(本発明によるもの)は、670pS/m;
実施例6の添加剤組成物(本発明によるもの)は、440pS/m;
市販の帯電防止組成物(AF1)415pS/m;
c)市販の暖房用オイル(添加量はその都度、1リットルあたり3mg):
実施例5の添加剤組成物(本発明によるもの)は、690pS/m;
実施例6の添加剤組成物(本発明によるもの)は、520pS/m;
市販の帯電防止組成物(AF1)505pS/m;
d)市販のタービン燃料(添加量はその都度、1リットルあたり1mg、3mg、または5mg):
実施例5(本発明によるもの)の添加剤組成物は、1リットルあたり1mgで174pS/m、1リットルあたり3mgで750pS/m、および1リットルあたり5mgで1275pS/mであった;その都度四日の貯蔵期間後に導電性測定を繰り返し、そしてこの際230pS/m(1リットルあたり1mgの場合)、735pS/m(1リットルあたり3mgの場合)、および1205pS/m(1リットルあたり5mgの場合)という値が得られた;
市販の帯電防止組成物(AF2)は、1リットルあたり1mgで205pS/m、1リットルあたり3mgで723pS/m、および1リットルあたり5mgで1230pS/mであった;その都度四日の貯蔵時間後に導電性測定を繰り返し、そしてこの際150pS/m(1リットルあたり1mg)、677pS/m(1リットルあたり3mg)、および1034pS/m(1リットルあたり5mg)という値が得られた;
e)市販の油圧油(添加量はその都度、1リットルあたり130mg):
実施例5の添加剤組成物(本発明によるもの)は167pS/m;
市販の帯電防止組成物(AF1)は、120pS/mであった。
実施例5と6の本発明による添加剤組成物の貯蔵安定性、ならびに市販の帯電防止組成物(AF1とAF2)の貯蔵安定性を40℃という一定の温度での比較的長い貯蔵期間後、視覚試験により曇り度と、場合により存在する沈殿物の形成について評価した。すべての場合において、試料は3ヶ月の貯蔵期間後、曇りも沈殿物もなかった。使用した試料の引火点は、EN ISO標準2719:2002を用いて事前に測定した(ペンスキーマルテンス密閉式試験器での測定):本発明による試料の場合、引火点は62℃(実施例5)、もしくは63℃(実施例6)であるが、市販の帯電防止組成物では21℃(AF1)、もしくは<20℃(AF2)と、明らかにより低い温度である。
Claims (18)
- 生きていない有機材料の帯電防止処理と導電性の改善に適した添加剤組成物であって、基本的に
(A)オレフィン−二酸化硫黄コポリマー 1〜50質量%、
(B)1またはそれ以上の塩基性窒素原子を含み、少なくとも4つの炭素原子、または生きていない有機材料での成分(B)の溶解性を保証する等価の構成元素を有する少なくとも1の比較的長鎖の線状または分枝状の炭化水素基を有する化合物 1〜50質量%、
(C)油溶性の酸 0.1〜30質量%、および
(D)1またはそれ以上の分子タイプから成る高沸点性の有機溶媒(この際、これらの分子タイプの少なくとも80質量%は、常圧で150℃以上の沸点を有する) 1〜80質量%、(この際、すべての成分の合計は100質量%である)
から成る添加剤組成物。 - 基本的に、
(A) 成分(A)10〜30質量%、
(B) 成分(B)10〜30質量%、
(C) 成分(C)2〜15質量%、および
(D) 成分(D)40〜78質量%
から成る、請求項1に記載の添加剤組成物。 - 成分(A)が、二酸化硫黄と2〜24の炭素原子を有する1またはそれ以上の線状または分枝状の1−オレフィンとのコポリマーである、請求項1または2に記載の添加剤組成物。
- 成分(A)が2,000〜1,000,000の数平均分子量Mnを有する、請求項1から3までのいずれか1項に記載の添加剤組成物。
- 成分(A)が、二酸化硫黄との共重合の際に未反応のオレフィンを15mol%未満含む、請求項1から4までのいずれか1項に記載の添加剤組成物。
- 成分(B)が、少なくとも1つの塩基性窒素原子を有するα−オレフィン−マレイン酸イミドコポリマーである、請求項1から5までのいずれか1項に記載の添加剤組成物。
- 6〜50の炭素元素を有する1またはそれ以上の線状、または分枝状のα−オレフィンと、マレイン酸無水物とのラジカル重合により、および引き続いた1またはそれ以上の脂肪族ポリアミンとの反応により成分(B)を得る、請求項6に記載の添加剤組成物。
- 成分(B)が、500〜50,000の質量平均分子量Mwを有する、請求項6または7に記載の添加剤組成物。
- 成分(C)が、6〜40の炭素原子を有するヒドロカルビル基を有する有機スルホン酸である、請求項1から8までのいずれか1項に記載の添加剤組成物。
- 成分(D)が少なくとも80質量%、9〜30の炭素原子を有する高沸点性の芳香族炭化水素、またはそのような高沸点性芳香族炭化水素から成る混合物から成る、請求項1から9までのいずれか1項に記載の添加剤組成物。
- 成分(D)が、9〜20の炭素原子を有する高沸点性の芳香族炭化水素から成る混合物である、請求項10に記載の添加混合物。
- 高沸点性有機溶媒(D)の少なくとも一部の存在下で、まず成分(A)と(C)とを相互に均質に混合し、そしてその後に成分(B)を添加混合することを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項に記載の添加剤組成物の製造方法。
- 生きていない有機材料の帯電防止処理と導電性改善のための、および化学的、および物理的方法の際に静電気の帯電を防止するための、請求項1から11までのいずれか1項に記載の添加剤組成物の使用。
- 化粧品調製物、医薬組成物、写真記録材料、塗料、プラスチック、ワックス、溶媒、鉱油製品、および燃料の帯電防止処理と導電性改善のための、請求項13に記載の使用。
- 請求項1から11までのいずれか1項に記載の添加剤組成物を0.01〜2000質量ppm含み、帯電防止処理されて改善された導電性を有する、化粧品調製物、医薬組成物、写真記録材料、塗料、プラスチック、ワックス、溶媒、鉱油製品、および燃料から選択された生きていない有機材料。
- 二酸化硫黄との共重合の際に未反応のオレフィンを15mol%未満含むオレフィン−二酸化硫黄コポリマーの製造方法において、少なくとも1.4倍のモル過剰量で二酸化硫黄を使用し、かつ1またはそれ以上の分子タイプ(この際、これらの分子タイプの少なくとも50質量%が8以上の炭素原子を有する)から成る高沸点性の不活性有機溶媒中で重合を行うことを特徴とする、オレフィン−二酸化硫黄コポリマーの製造方法。
- 二酸化硫黄との共重合の際に未反応のオレフィンを15mol%未満含むオレフィン−二酸化硫黄コポリマーの製造方法において、少なくとも1.1倍のモル過剰量で二酸化硫黄を使用し、かつ原圧下15〜38℃で、とりわけ20〜30℃で重合を行うことを特徴とする、製造方法。
- 第一工程で0.5〜5時間にわたって原圧下30〜38℃で重合を行い、その後第二工程で1〜5時間にわたって原圧下20〜29℃で重合を行うことを特徴とする、請求項17に記載のオレフィン−二酸化硫黄コポリマーの製造方法。
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