JP5693618B2

JP5693618B2 - 多核フェノール性化合物の安定剤としての使用

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Publication number: JP5693618B2
Application number: JP2013000723A
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Inventors: アルノ　ランゲ; ランゲアルノ; マッハヘルムート; ハンス　ペーター　ラート; ペーターラートハンス; ポッセルトディートマー
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2006-02-27
Filing date: 2013-01-07
Publication date: 2015-04-01
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Description

本発明は、特定の多核フェノール性化合物を、非生物有機材料を光、酸素及び熱の作用に対して安定化するための、特にタービン燃料（ジェット燃料）及び潤滑剤組成物における安定剤として用いる使用に関する。更に、本発明は、前記の多核フェノール性化合物を含有する、タービン燃料組成物及びタービン燃料用の添加剤濃縮物に関する。更に、本発明は、前記の多核フェノール性化合物を含有する潤滑剤組成物に関する。更に、本発明は、前記の多核フェノール性化合物の製造方法に関する。前記の幾つかの多核フェノール性化合物は新規物質なので、本発明はまた前記の新規の物質自体にも関する。

無生物有機材料の、例えばプラスチック及び塗料の、また鉱油製品及び燃料の機械的、化学的及び／又は美的な特性は、公知のように、光、酸素及び熱の作用によって悪化する。前記の悪化は、通常は前記材料の黄変、変色、亀裂形成又は脆化として現れる。有機材料の光、酸素及び熱によるかかる妨害に対する改善された保護を達成できる安定剤もしくは安定剤組成物は既に知られている。

例えば、ＷＯ０５／０７３１５２号（特許文献１）においては、２−アルキルポリイソブテニルフェノール及びそのマンニッヒ付加物が、光、酸素及び熱の作用に対する無生物有機材料の安定化のための酸化防止剤として記載されている。安定化されるべき材料としては、燃料、例えばガソリン、ディーゼル燃料及びタービン燃料並びに潤滑剤組成物も挙げられる。タービン燃料においては、前記の２−アルキルポリイソブテニルフェノール及びそのマンニッヒ付加物は、熱安定性の改善並びにタービンの燃料回路及び燃焼系における沈積の低下をもたらす。

また、ＷＯ０３／１０６５９５号（特許文献２）は、ヒドロカルビル置換されたコハク酸誘導体及びポリアルケニルチオホスホネートエステルの他に、ヒドロカルビル置換されたフェノール、アルデヒド及びアミンからなるマンニッヒ付加物を、熱安定性の改善並びに沈積の低下のためのタービン燃料（ジェット燃料）用の添加剤として開示されている。

ベンゼン核を有するテトラヒドロベンゾオキサジンは、燃料組成物及び潤滑剤組成物のための添加剤として知られている。例えば、ＷＯ０１／２５２９３号（特許文献３）及びＷＯ０１／２５２９４号（特許文献４）は、ベンゼン核上の置換基として存在するポリイソブテニル基などの長鎖基を有するかかるテトラヒドロベンゾオキサジンを、バルブを清浄し、かつバルブを清浄に保つガソリン清浄剤として開示している。前記のテトラヒドロベンゾオキサジンは、特許文献３と特許文献４に挙げられる製造方法によれば、基礎となるフェノールの相応の開鎖マンニッヒ付加物との混合物として得られ、こうしてまたガソリン中で使用される。

ＪｏｕｎａｌｏｆＰｏｌｙｍｅｒＳｃｉｅｎｃｅ，ＰａｒｔＡ，ＰｏｌｙｍｅｒＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．３１，第１９４１〜１９５８頁（非特許文献１）において、Ｄ．Ｊａｍｏｉｓ、Ｍ．Ｔｅｓｓｉｅｒ及びＥ．Ｍａｒｅｃｈａｌは、エンジンオイル中でのスラッジ分散剤として適したポリイソブテン−ｂ−ポリエチレンアミンのための製造方法を記載している。前記の著者により製造される化合物は、とりわけ、二核フェノール性化合物であって両方のフェノール核のそれぞれのオルト位を介して−ＣＨ₂−Ｎ（Ｃ₁₂Ｈ₂₅）−ＣＨ₂−架橋によって結合されているものを含んでいる。

ＵＳ６３２３２７０号Ｂ１（特許文献５）からは、テトラヒドロベンゾオキサジンのオリゴマーもしくはポリマーであって窒素原子及び／又はベンゼン核上に１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基又はそれぞれ６〜２０個の炭素原子を有するアリール基、アルキルアリール基もしくはアリールアルキル基を置換基として有してよいものが知られている。かかるテトラヒドロベンゾオキサジン−オリゴマーもしくは−ポリマーの正確な化学構造は、示されていない。前記のテトラヒドロベンゾオキサジン−オリゴマーもしくは−ポリマーは、飛行機用のブレーキライニング、セラミック物品、包装材料、被覆、接着剤及び複合材料の製造のために適している。

ＪＰ２００３−２５５４８７号Ａ（特許文献６）においては、ポリマー性の多核フェノール性化合物であって、該フェノール核のオルト位を介して、それぞれ−ＣＨ₂−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂₅−アルキル）−ＣＨ₂−架橋又は−ＣＨ₂−Ｎ（フェニル）−ＣＨ₂−架橋によって結合されているものが開示されている。また、フェノール核自体も、Ｃ₁〜Ｃ₂₅−アルキル基によって置換されていてよい。ポリマー分子中のフェノール核の数は、２〜１００２個として示されている。生ずるＣ₁〜Ｃ₂₅−アルキル基のための具体的な例としては、メチル、エチル、ブチル、オクチル及びドデシルが挙げられる。オリゴマー性もしくはポリマー性の分布を有する置換基は、挙げられていない。前記のポリマー性の多核フェノール性化合物は、光温図表的に画像生成する材料として推奨される。

国際公開第０５／０７３１５２号国際公開第０３／１０６５９５号国際公開第０１／０２５２９３号国際公開第０１／０２５２９４号米国特許第６３２３２７０号明細書特開２００３−２５５４８７号公報

ＪｏｕｎａｌｏｆＰｏｌｙｍｅｒＳｃｉｅｎｃｅ，ＰａｒｔＡ，ＰｏｌｙｍｅｒＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．３１，第１９４１〜１９５８頁

特に、鉱油製品と燃料の範囲のために、光、酸素及び熱による材料特性の妨害に対する改善された保護作用を有する安定剤もしくは酸化防止剤の要求がある。とりわけ、タービン、例えば飛行機タービンにおける燃焼過程の時とその前に極度の熱負荷に晒されるタービン燃料（ジェット燃料）については、新たな改善された安定剤が求められる。前記安定剤は、タービンにおいて同時にその酸化防止剤及び／又は分散剤としての作用様式によって、燃料回路と燃焼系における沈積をも低減することが望ましい。更に、潤滑剤組成物用の新規の改善された安定剤であって、特に酸化挙動と劣化挙動に対する改善された保護及び／又は改善された剪断安定性を提供するものが求められる。

従って、本発明の課題は、無生物有機材料、特に鉱油製品及び燃料、とりわけタービン燃料及び潤滑剤組成物の、光、酸素及び熱の作用に対する改善された安定性を有する安定剤を提供することであった。

上記課題に応じて、一般式Ｉ

［式中、
置換基Ｒ ¹ は、１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を示し、前記基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ ⁶ によって中断されていてよく、その際、Ｒ ⁶ は、水素もしくはＣ ₁ 〜Ｃ ₄ −アルキル基を示し、かつ
置換基Ｒ ² 、Ｒ ³ 、Ｒ ⁴ 及びＲ ⁵ は、互いに無関係に、水素原子、ヒドロキシル基又はそれぞれ１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、前記基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ ⁶ によって中断されていてよく、その際、Ｒ ⁶ は、上述の意味を有する］で示されるテトラヒドロベンゾオキサジンと、一般式ＩＩ

［式中、
置換基Ｒ ⁷ 、Ｒ ⁸ 、Ｒ ⁹ 及びＲ ¹⁰ は、互いに無関係に、水素原子、ヒドロキシル基又はそれぞれ１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、前記基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ ⁶ によって中断されていてよく、その際、Ｒ ⁶ は、上述の意味を有する］で示される１もしくは複数種の同一もしくは異なるフェノールとを、及び／又は一般式Ｉで示される１もしくは複数種の同一もしくは異なるテトラヒドロベンゾオキサジンとを反応させることによって得られる、１分子当たり２０個までのベンゼン核を有する多核フェノール性化合物
［式中、
置換基Ｒ ⁴ はまた、式Ｚの基を表し、かつ置換基Ｒ ⁹ はまた、式Ｚ′の基を表してよく、

置換基Ｒ ¹ 、Ｒ ² 、Ｒ ³ 、Ｒ ⁵ 、Ｒ ⁷ 、Ｒ ⁸ 及びＲ ¹⁰ は、上述の意味を有し、置換基Ｒ ⁷ はまた、一般式Ｉのテトラヒドロベンゾオキサジンから誘導される基であってもよく、置換基Ｒ ¹⁵ は、水素又は一般式Ｉのテトラヒドロベンゾオキサジンから誘導される基を表し、かつ置換基Ｒ ¹¹ 及びＲ ¹² は、同一もしくは異なってよく、かつ水素もしくはＣ ₁ 〜Ｃ ₁₀ −アルキル基を表し、かつ
置換基Ｒ ² 及びＲ ³ もしくはＲ ³ 及びＲ ⁴ もしくはＲ ⁴ 及びＲ ⁵ は、ベンゼン核に結合された部分構造−Ｏ−ＣＨ ₂ −ＮＲ ¹³ −ＣＨ ₂ −と一緒に、第二のテトラヒドロオキサジン環を形成できるか、又は置換基Ｒ ² 及びＲ ³ 及びＲ ⁴ 及びＲ ⁵ は、ベンゼン核に結合された部分構造−Ｏ−ＣＨ ₂ −ＮＲ ¹³ −ＣＨ ₂ −及び−Ｏ−ＣＨ ₂ −ＮＲ ¹⁴ −ＣＨ ₂ −と一緒に、第二のテトラヒドロオキサジン環及び第三のテトラヒドロオキサジン環を形成でき、その際、Ｒ ¹³ 及びＲ ¹⁴ は、互いに無関係に、それぞれ１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、前記基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ ⁶ によって中断されていてよく、その際、Ｒ ⁶ は、上述の意味を有するが、
但し、置換基Ｒ ¹ 、Ｒ ² 、Ｒ ³ 、Ｒ ⁴ 、Ｒ ⁵ 、Ｒ ⁷ 、Ｒ ⁸ 、Ｒ ⁹ 、Ｒ ¹⁰ 、Ｒ ¹³ 又はＲ ¹⁴ の少なくとも１つは、１３〜３０００個の炭素原子を有し、かつＲ ¹ 、Ｒ ² 、Ｒ ³ 、Ｒ ⁴ 、Ｒ ⁵ 、Ｒ ⁷ 、Ｒ ⁸ 、Ｒ ⁹ 、Ｒ ¹⁰ 、Ｒ ¹³ 又はＲ ¹⁴ の群からの他の置換基は、それらがヒドロカルビル基を表す場合には、それぞれ１〜２０個の炭素原子を有する］を、無生物有機材料の光、酸素及び熱の作用に対する安定化のための安定剤として用いる使用が見出された。

本発明においては、一般式Ｉ

［式中、
置換基Ｒ¹は、１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を示し、前記基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、水素もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基を示し、かつ
置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、互いに無関係に、水素原子、ヒドロキシル基又はそれぞれ１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、前記基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、上述の意味を有する］で示されるテトラヒドロベンゾオキサジンと、一般式ＩＩ

［式中、
置換基Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、互いに無関係に、水素原子、ヒドロキシル基又はそれぞれ１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、前記基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、上述の意味を有する］で示される１もしくは複数種の同一もしくは異なるフェノールとを、及び／又は一般式Ｉで示される１もしくは複数種の同一もしくは異なるテトラヒドロベンゾオキサジンとを反応させることによって得られる、１分子当たり２０個までのベンゼン核を有する多核フェノール性化合物
［式中、
置換基Ｒ⁴はまた、式Ｚの基を表し、かつ置換基Ｒ⁹はまた、式Ｚ′の基を表してよく、

置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ¹⁰は、上述の意味を有し、置換基Ｒ⁷はまた、一般式Ｉのテトラヒドロベンゾオキサジンから誘導される基であってもよく、置換基Ｒ¹⁵は、水素又は一般式Ｉのテトラヒドロベンゾオキサジンから誘導される基を表し、かつ置換基Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一もしくは異なってよく、かつ水素もしくはＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキル基を表し、かつ
置換基Ｒ²及びＲ³もしくはＲ³及びＲ⁴もしくはＲ⁴及びＲ⁵は、ベンゼン核に結合された部分構造−Ｏ−ＣＨ₂−ＮＲ¹³−ＣＨ₂−と一緒に、第二のテトラヒドロオキサジン環を形成できるか、又は置換基Ｒ²及びＲ³及びＲ⁴及びＲ⁵は、ベンゼン核に結合された部分構造−Ｏ−ＣＨ₂−ＮＲ¹³−ＣＨ₂−及び−Ｏ−ＣＨ₂−ＮＲ¹⁴−ＣＨ₂−と一緒に、第二のテトラヒドロオキサジン環及び第三のテトラヒドロオキサジン環を形成でき、その際、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、互いに無関係に、それぞれ１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、前記基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、上述の意味を有するが、
但し、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹³又はＲ¹⁴の少なくとも１つは、１３〜３０００個の炭素原子を有し、かつＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹³又はＲ¹⁴の群からの他の置換基は、それらがヒドロカルビル基を表す場合には、それぞれ１〜２０個の炭素原子を有する］が、無生物有機材料の光、酸素及び熱の作用に対する安定化のための安定剤として用いられる。

本発明により使用されるべき多核フェノール性化合物の構造的特性は、該化合物が、１３〜３０００個の炭素原子を有する長鎖のヒドロカルビル基を、使用されるテトラヒドロベンゾオキサジンＩもしくはフェノールＩＩに由来する置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹³又はＲ¹⁴の１つとして有することである。好ましい一実施態様においては、前記の１３〜３０００個の炭素原子を有する長鎖のヒドロカルビル基は、ポリイソブテニル基である。上述の長鎖のヒドロカルビル基は、更なる一実施態様においては、Ｃ₁₆〜Ｃ₂₀−アルキル基もしくは−アルケニル基を意味してもよい。特に、前記の長鎖のヒドロカルビル基は、好ましくはポリイソブテニル基であるが、該基は、オキサジン環もしくはベンゼン環上で、フェノール性ヒドロキシル基に対してオルト位もしくは、好ましくはパラ位で存在する。すなわち前記の基は、置換基Ｒ¹もしくはＲ²もしくはＲ⁴もしくはＲ⁷もしくはＲ⁹もしくはＲ¹³もしくはＲ¹⁴として生ずる。前記の長鎖のヒドロカルビル基は、好ましくはポリイソブテニル基であるが、該基は、好ましくは２１〜３０００個の、又は好ましくは２１〜１０００個の、特に２６〜３０００個の、又は特に２６〜５００個の、とりわけ３０〜３０００個の、又はとりわけ３０〜２５０個の炭素原子を含む。ポリイソブテニル基の場合に、これらは、１８３〜４２０００の、好ましくは５００〜１５０００の、特に７００〜７０００の、とりわけ９００〜３０００の、殊に好ましくは９００〜１１００の数平均分子量Ｍ_nを有する。

Ｃ₁₆〜Ｃ₂₀−アルキル基もしくは−アルケニル基としては、目的に応じて、１６〜２０個の炭素原子を有する相応の飽和もしくは不飽和の脂肪アルコールの基が適している。特に、ここでは、ｎ−ヘキサデシル（パルミチル）、ｎ−オクタデシル（ステアリル）、ｎ−エイコシル、オレイル、リノリル及びリノレニルが挙げられ、それらは自然の存在によれば、大抵は技術的混合物として混ざって生ずる。

上述の１３〜３０００個の炭素原子を有する長鎖のヒドロカルビル基は、多核フェノール性化合物において、複数存在してもよく、例えば２個もしくは２個存在してもよい。好ましい一実施態様においては、それぞれ１８３〜４２０００の数平均分子量Ｍ_nを有するポリイソブテニル基を置換基Ｒ¹及び／又はＲ²及び／又はＲ⁴及び／又はＲ⁷及び／又はＲ⁹及び／又はＲ¹³及び／又はＲ¹⁴として分子中に１もしくは２個有する。

Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹³又はＲ¹⁴の群からの他の置換基であって、１３〜３０００個の炭素原子を有する置換基あるいは１８３〜４２０００の数平均分子量Ｍ_nを有するポリイソブテニル基を表さないものは、互いに無関係に、水素、ヒドロキシル基を示し、又は、それらがヒドロカルビル基を表す場合には、大抵は、１〜２０個の、好ましくは１〜１２個の、とりわけ１〜８個の炭素原子を有する短鎖のヒドロカルビル基、殊に好ましくは直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基を示す。後者の基のための典型的な例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、ｓ−ブチル及びｔ−ブチルである。この場合に、メチル基及びｔ−ブチル基が殊に好ましい。

好ましくは本発明によれば使用される多核フェノール性化合物であるテトラヒドロベンゾオキサジンＩは、使用されるテトラヒドロベンゾオキサジンＩもしくはフェノールＩＩに由来する置換基Ｒ²及び／又はＲ⁴及び／又はＲ⁷及び／又はＲ⁹が、短鎖のヒドロカルビル基を表す場合には、直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基、特にメチル基及び／又はｔ−ブチル基を指す化合物でもある。そのような置換型は、当然のように、全体で１もしくは２個のテトラヒドロオキサジン環系を有するテトラヒドロベンゾオキサジンＩの場合のみに該当する。

式ＺもしくはＺ′の基において、置換基Ｒ¹¹及びＲ¹²は、好ましくは水素及び／又は直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基、特にメチル基を示す。基ＺもしくはＺ′を有し、Ｒ¹¹＝Ｒ¹²＝メチルである化合物Ｉ及びＩＩは、ビスフェノールＡ［２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン］から誘導される。製造によっては、基Ｚを有する化合物Ｉと相応の基Ｚ′を有する化合物は混合物としても存在しうる。

置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹³又はＲ¹⁴についての１〜３０００個もしくは１３〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基とは、ここでは、各々の構造の純粋な炭化水素基を表すべきであり、それらは、定義によれば、なおもＯ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてもよい。ＮＲ⁶基によって中断された典型的なヒドロカルビル基は、３−（ジメチルアミノ）プロピルアミンから誘導される。特に、ヒドロカルビル基は、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アルケニルアリール基もしくはアリールアルキル基である。

ヒドロカルビル基が基ＮＲ⁶により中断されている場合に、端部で基ＮＲ⁶が形式上Ｃ−Ｈ結合中に挿入されている基、従って例えばＮＨ₂末端基を有する置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹³又はＲ¹⁴をも意味する。かかるヒドロカルビル基は、例えばポリアミン、例えばエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミンなどから誘導され、その際、末端位にある窒素原子の１つはオキサジン環中のＮ原子を表す。

表現"アルキル"は、直鎖状の及び分枝鎖状のアルキル基を含む。アルキル基のための例は、既に上述したメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、ｓ−ブチル基及びｔ−ブチル基の他にも、特にｎ−ペンチル、２−ペンチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、２−エチルペンチル、１−プロピルブチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルヘプチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、イソトリデシル、ｎ−テトラデシル（ミリスチル）、ｎ−ヘキサデシル（パルミチル）、ｎ−オクタデシル（ステアリル）及びｎ−エイコシルである。

アルケニル基のための例は、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、オレイル、リノリル及びリノレニルである。

シクロアルキル基のための例は、Ｃ₅〜Ｃ₇−シクロアルキル基、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルであり、それらは更にアルキル基、例えばメチル基によって置換されていてもよい。

表現"アリール"は、単核、二核、三核及びより多核の芳香族の炭化水素基を含む。前記のアリール基は、例えば上述したアルキル基及び／又はアルケニル基により置換されてアルキルアリール基もしくはアルケニルアリール基となっている場合に、なおも１、２、３、４もしくは５個の、好ましくは１、２もしくは３個の置換基を有してよい。典型的な例は、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、フルオレニル、アントラセニル、フェナントレニル、ナフタセニル及びスチリルである。アリールアルキル基のための典型的な例は、ベンジルである。

１３〜３０００個の炭素原子を有する長鎖のヒドロカルビル基がポリイソブテニル基である場合に、前記基は、原則的にそれぞれ一般に知られた市販されているポリイソブテンを基礎とすることができ、より好適には、該ポリイソブテンは、テトラヒドロベンゾオキサジンＩの合成において導入される。かかるポリイソブテンは、少なくとも１８３の数平均分子量Ｍ_nを有する。１８３〜４２０００の、特に好ましくは５００〜１５０００の、とりわけ７００〜７０００の、特に９００〜３０００の、殊に好ましくは９００〜１１００の範囲の数平均分子量Ｍ_nを有するポリイソブテンが好ましい。概念"ポリイソブテン"には、本発明の範囲内で、オリゴマーのイソブテン、例えばダイマー、トリマー、テトラマー、ペンタマー、ヘキサマー及びヘプタマーのイソブテンも含まれる。

好ましくは、本発明により使用される多核フェノール性化合物中に組み込まれるポリイソブテニル基は、いわゆる"反応性"ポリイソブテンから誘導される。反応性ポリイソブテンは、慣用のポリイソブテンとは、末端配置された二重結合、すなわちビニリデン二重結合［−ＣＨ−Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂］（α−オレフィン）又はビニル二重結合［−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃）₂］（β−オレフィン）の含有率の点で異なる。例えば、反応性ポリイソブテンは、ポリイソブテン巨大分子の全数に対して、少なくとも５０モル％の末端配置された二重結合を有する。特に、ポリイソブテン巨大分子の全数に対して、少なくとも６０モル％、特に少なくとも８０モル％の末端配置された二重結合を有するポリイソブテンが好ましい。更に、実質的にホモポリマーのポリイソブテニル基は、一様なポリマー骨格を有する。それは、本発明の範囲においては、少なくとも８５質量％までが、好ましくは少なくとも９０質量％までが、特に好ましくは少なくとも９５質量％までが、特に少なくとも９９質量％までが繰返単位［−ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₂−］のイソブテン単位から構成されている、かかるポリイソブテン系を表す。

本発明により使用される多核フェノール性化合物の基礎となりうるポリイソブテンの更なる好ましい特徴は、その少なくとも１５質量％までが、特に少なくとも５０質量％までが、とりわけ少なくとも８０質量％までが、ｔ−ブチル基［−ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₃］で末端化されていることである。

更に、本発明により使用される多核フェノール性化合物のための出発材料として使用されるテトラヒドロベンゾオキサジンＩもしくはフェノールＩＩのための基礎として用いられるポリイソブテンは、好ましくは、多分散性係数（ＰＤＩ）１．０５〜１０、好ましくは１．０５〜３．０、特に１．０５〜２．０を有する。多分散性とは、質量平均分子量Ｍ_wと数平均分子量Ｍ_nとからの商であると解釈される（ＰＤＩ＝Ｍ_w／Ｍ_n）。好ましい一実施態様においては、多核フェノール性化合物中のポリイソブテニル基のための平均された多分散性係数ＰＤＩは、基礎となるテトラヒドロベンゾオキサジンＩ及び／又はフェノールＩＩ中のポリイソブテニル基のための平均された多分散性係数ＰＤＩの、高くても５倍、好ましくは高くても３倍、特に高くても２倍、とりわけ高くても１．５倍である。

テトラヒドロベンゾオキサジンＩもしくはフェノールＩＩのための基礎として好ましくは用いられるポリイソブテンとは、本発明の範囲においては、好ましくは少なくとも６０質量％のイソブテン、特に好ましくは少なくとも８０質量％のイソブテン、とりわけ少なくとも９０質量％のイソブテン、特に少なくとも９５質量％のイソブテンを重合導入されて含有する、カチオン重合によって得られる全ての重合体をも表す。その他に、このポリイソブテンは更にブテン異性体、例えば１−又は２−ブテン、並びに前記ブテンとは異なるが、イソブテンとカチオン性重合条件下で共重合可能なオレフィン性不飽和モノマーを重合により組み込んで含有することができる。

テトラヒドロベンゾオキサジンＩもしくはフェノールＩＩのための基礎として用いることができるポリイソブテンの製造のためのイソブテン使用物質として、それに相応して、イソブテン自体並びにイソブテン含有のＣ₄炭化水素物質フロー、例えばＣ₄ラフィネート、イソブテン脱水素からのＣ₄留分、スチームクラッカーからのＣ₄カット、ＦＣＣクラッカー（ＦＣＣ：ＦｌｕｉｄＣａｔａｌｙｚｅｄＣｒａｃｋｉｎｇ）が、その中に含まれる１，３−ブタジエンが十分に除去されている限り適している。特に適当なＣ₄炭化水素物質フローは、一般にブタジエンを５００ｐｐｍより少なく、有利に２００ｐｐｍより少なく含有する。使用材料としてＣ₄留分を使用する場合に、イソブテンとは異なる炭化水素が不活性溶剤の役割を担う。

イソブテンと共重合可能なモノマーとして、ビニル芳香族化合物、例えばスチレン及びα−メチルスチレン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスチレン、例えば２−メチルスチレン、３−メチルスチレン及び４−メチルスチレン、並びに４−ｔ−ブチルスチレン、５〜１０個のＣ原子を有するイソオレフィン、例えば２−メチルブテン−１、２−メチルペンテン−１、２−メチルヘキセン−１、２−エチルペンテン−１、２−エチルヘキセン−１及び２−プロピルヘプテン−１がこれに該当する。

テトラヒドロベンゾオキサジンＩもしくはフェノールＩＩのための基礎として用いることができる典型的なポリイソブテンは、例えばＢＡＳＦ株式会社のＧｌｉｓｓｏｐａｌ（登録商標）銘柄、例えばＧｌｉｓｓｏｐａｌ５５０、Ｇｌｉｓｓｏｐａｌ１０００及びＧｌｉｓｓｏｐａｌ２３００並びにＢＡＳＦ株式会社のＯｐｐａｎｏｌ（登録商標）銘柄、例えばＯｐｐａｎｏｌＢ１０、Ｂ１２及びＢ１５である。

ポリイソブテニル基の他に、長鎖のヒドロカルビル基としては、Ｃ₂〜Ｃ₁₂−オレフィンのオリゴマーもしくはポリマーから誘導される、平均して１３〜３０００個の炭素原子を有するものも生じうる。ポリマー性の分布を有するそのような主に多分散性のヒドロカルビル基は、例えばエチレン、プロピレン、ブテン、スチレン、メチルスチレン、ヘキセン−１、オクテン−１、デセン−１もしくはドデセン−１から誘導される基である。これらは、ホモポリマー基もしくはコポリマー基であってよい。その数平均分子量Ｍ_nは、少なくとも１８３であり、その多分散性係数ＰＤＩは、通常は、１．０５〜１０である。１８３〜約５００のＭ_nを有する低分子の基の場合に、それらは、また単分散性で存在してもよい。

好ましい一実施態様においては、本発明により使用される多核フェノール性化合物は、４１１〜２５０００の平均分子量Ｍ_nを有する。ここで例えば、４１１の分子量Ｍ_nは、本発明の範囲においては、多核フェノール性化合物の最小の代表物、すなわちビス（オルト−もしくはパラ−ヒドロキシベンジル）トリデシルアミンを表す。Ｍ_nのための特に好ましい範囲は、５２３〜２５０００もしくは５２３〜１７０００、特に５９３〜２５０００もしくは５９３〜１００００、とりわけ６４９〜２５０００もしくは６４９〜５０００である。

本発明の範囲において典型的な多核フェノール性化合物のための例は以下のものであり、その際、"ＰＩＢ"は、高反応性ポリイソブテン（Ｍ_n１０００）から誘導されたポリイソブテニル基を指す：

前記の多核フェノール性化合物は、本発明によれば、無生物有機材料の光、酸素及び熱の作用に対する安定化のための安定剤として使用される。それは、特に従来の範囲における酸化防止剤としての作用を表すべきである。そのために、前記化合物は、安定化されるべき材料中にその製造の間にもしくはその後に組み込まれ、できる限り均質に分配される。安定化されるべき有機材料中での前記化合物の濃度は、該有機材料に対して、一般に、０．０００１〜５質量％、好ましくは０．００１〜５質量％、とりわけ０．０１〜２質量％、特に０．０５〜１質量％である。

無生物有機材料とは、例えば化粧用調製物、例えばクリーム及びローション、医薬品製剤、例えば錠剤及び座薬、写真記録材料、特に写真乳剤、塗工剤及びプラスチックを表すべきである。それには、更に、そして特に、鉱油製品及び燃料、例えばディーゼル燃料、ガソリン、タービン燃料、エンジンオイル、潤滑油、トランスミッションオイル及び潤滑グリースが該当する。

前記の多核フェノール性化合物によって安定化できるプラスチックとしては、例えば以下のものが挙げられる：
モノオレフィンもしくはジオレフィンのポリマー、例えば低密度もしくは高密度のポリエチレン、ポリプロピレン、直鎖状のポリブテン−１、ポリイソプレン、ポリブタジエン並びにモノオレフィンもしくはジオレフィンの共重合体又は上述のポリマーの混合物；
ポリスチレン並びにスチレンもしくはα−メチルスチレンとジエン及び／又はアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン−ブタジエン、スチレン−アクリルニトリル（ＳＡＮ）、スチレン−エチルメタクリレート、スチレン−ブタジエン−エチルアクリレート、スチレン−アクリルニトリル−メタクリレート、アクリルニトリル−ブタジエン−スチレン（ＡＢＳ）もしくはメチルメタクリレート−ブタジエン−スチレン（ＭＢＳ）；ハロゲン含有ポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン並びにそれらのコポリマー；
α，β−不飽和酸及びそれらの誘導体から誘導されるポリマー、例えばポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリルニトリル；
不飽和アルコール及びアミンもしくはそれらのアクリル誘導体もしくはアセタールから誘導されるポリマー、例えばポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル；
ポリウレタン、特に熱可塑性ポリウレタン、ポリアミド、ポリ尿素、ポリフェニレンエーテル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン。

前記の多核フェノール性化合物によって安定化することができる塗工剤には、とりわけ、塗料、例えばアルキド樹脂塗料、分散液塗料、エポキシ樹脂塗料、ポリウレタン塗料、アクリル樹脂塗料及び硝酸セルロース塗料もしくはワニス、例えば木材保護ワニスが該当する。

前記の多核フェノール性化合物は、特に好ましくは、タービン燃料（ジェット燃料）における安定剤として適している。それは、また従来の範囲における酸化防止剤としての作用を表すべきである。特に、該化合物は、その安定剤としての作用様式を超えて、タービン燃料の熱安定性の改善のために用いられる。更に、該化合物は、特にまた、その安定剤としての作用様式を超えて、すなわち分散剤としての特性において、タービンの燃料系及び／又は燃焼系における沈着を抑制する。タービン燃料は、とりわけ飛行機タービンの駆動のために使用される。

本発明の更なる対象は、タービン燃料（ジェット燃料）と、少なくとも１つの前記の多核フェノール性化合物とを含有するタービン燃料組成物である。

本発明によるタービン燃料組成物は、主要量の液状のタービン燃料を含有し、その燃料は、例えば民間もしくは軍事用の航空において慣用のタービン燃料である。それには、例えば名称ＪｅｔＦｕｅｌＡ、ＪｅｔＦｕｅｌＡ−１、ＪｅｔＦｕｅｌＢ、ＪｅｔＦｕｅｌＪＰ−４、ＪＰ−５、ＪＰ−７、ＪＰ−８及びＪＰ−８＋１００の燃料が該当する。ＪｅｔＡ及びＪｅｔＡ−１は、ケロシンを基礎とする市販のタービン燃料仕様である。付随する規格は、ＡＳＴＭＤ１６５５並びにＤＥＦＳＴＡＮ９１−９１である。ＪｅｔＢは、ナフサ留分及びケロシン留分を基礎とする更に分解された燃料である。ＪＰ−４は、ＪｅｔＢに相当する。ＪＰ−５、ＪＰ−７、ＪＰ−８及びＪＰ−８＋１００は、例えば海軍と空軍によって使用されるような軍事用のタービン燃料である。一部、前記の規格は、既に他の添加剤、例えば腐食防止剤、氷結防止剤、静電放散剤などを含有する配合物を指す。

前記の多核フェノール性化合物は、タービン燃料もしくはタービン燃料組成物に、単独で、混合物として、場合により他の自体公知の添加剤と組み合わせて添加することができる。

好適な添加剤であって、本発明によるタービン燃料組成物中に含まれてよいものは、通常は、清浄剤、腐食防止剤、他の酸化防止剤、例えば立体障害ｔ−ブチルフェノール、Ｎ−ブチルフェニレンジアミンもしくはＮ，Ｎ′−ジフェニルアミン及びその誘導体、金属不活性化剤、例えばＮ，Ｎ′−ジサリチリデン−１，２−ジアミノプロパン、可溶化剤、耐電防止剤、例えばＳｔａｄｉｓ４５０、殺生剤、氷結防止剤、例えばジエチレングリコールメチルエーテル並びに上述の添加剤の混合物を含む。

本発明の範囲において好ましい添加剤は、以下に挙げられる特定の化合物クラス（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）である：
好ましい添加剤（Ａ）は、無水コハク酸から誘導される、一般に１５〜７００個の、とりわけ３０〜２００個の炭素原子を有する長鎖の炭化水素基を有する化合物である。前記化合物は、好ましくはヒドロキシ基、アミノ基、アミド基及び／又はイミド基から選択される更なる官能基を有してよい。好ましい添加剤は、ポリアルケニル無水コハク酸の相応の誘導体であって、例えばポリアルケンと無水マレイン酸との熱的経路における又は塩素化炭化水素を介した反応によって得られる誘導体である。長鎖の炭化水素基の数平均分子量は、好ましくは、約２００〜１００００、特に好ましくは４００〜５０００、特に６００〜３０００、特に６５０〜２０００の範囲にある。好ましくは、前記の長鎖の炭化水素基は、慣用の、特に上述の反応性のポリイソブテンから誘導される。添加剤（Ａ）として特に関心が持たれるのは、ポリアルケニル無水コハク酸とアンモニア、モノアミン、ポリアミン、モノアルコール及びポリオールとの誘導体である。誘導体化のために好ましいポリアミンは、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、プロピレンジアミンなどを含む。好適なアルコールは、一価アルコール、例えばエタノール、アリルアルコール、ドデカノール及びベンジルアルコール、多価アルコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、１，２−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、エリトリット、ペンタエリトリット、マンニトール及びソルビトールを含む。

添加剤として適した無水コハク酸誘導体（Ａ）は、例えばＵＳ３５２２１７９号、ＵＳ４２３４４３５号、ＵＳ４８４９５７２号、ＵＳ４９０４４０１号、ＵＳ５５６９６４４号及びＵＳ６１６５２３５号に記載されており、本願ではそれらの参照をもって全範囲が開示されたものとする。

好ましい添加剤（Ｂ）は、ポリアルケニルチオホスホネートエステルである。ポリアルケニル基、つまり前記のエステルは、好ましくは、約３００〜５０００、特に好ましくは４００〜２０００、特に５００〜１５００の範囲の数平均分子量を有する。該ポリアルケニル基は、好ましくは、成分（Ａ）において前記で長鎖の炭化水素基として記載されたポリオレフィンから誘導される。それは、特に、慣用のもしくは反応性のポリイソブテンから誘導されるポリアルケニル基である。好適なポリアルケニルチオホスホネートエステルを製造するための、ポリオレフィンとチオホスホリル化剤との反応による好適な方法は、例えばＵＳ５７２５６１１号に記載されており、それは参照をもって開示されたものとする。

好ましい添加剤（Ｃ）は、マンニッヒ付加物である。かかる付加物は、原則的に、芳香族のヒドロキシル化合物、特にフェノール及びフェノール誘導体と、アルデヒド及びモノ−もしくはポリアミンとのマンニッヒ反応によって得られる。好ましくは、ポリイソブテン置換されたフェノールと、ホルムアルデヒド及びモノ−もしくはポリアミン、例えばエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジメチルアミノプロピルアミンなどとの反応生成物である。好適なマンニッヒ付加物及びその製造方法は、例えばＵＳ５８７６４６８号、ＥＰ−Ａ８３１１４１号、ＥＰ−Ａ１２３３９９０号及びＥＰ−Ａ１２２６１８８号に記載されており、その参照をもって全範囲が開示されたものとする。

本発明によるタービン燃料組成物は、前記の多核フェノール性化合物を、タービン燃料組成物の全量に対して、通常は、０．０００１〜１質量％、有利には０．００１〜０．５質量％、特に０．０１〜０．２質量％、とりわけ０．０１〜０．１質量％の量で含有する。

添加剤（Ａ）ないし（Ｃ）並びに場合により他の上述の添加剤は、通常は、それぞれ、タービン燃料組成物の全質量に対して、０．０００１〜１質量％、好ましくは０．００１〜０．６質量％、特に０．００１５〜０．４質量％の量で使用することができる。

本発明の更なる対象は、少なくとも１つの前記の多核フェノール性化合物と、場合により少なくとも１つの希釈剤と、場合により少なくとも１つの更なる前記のものから選択されることが好ましい添加剤を含有するタービン燃料（ジェット燃料）用の添加剤濃縮物である。好ましい一実施態様においては、本発明による添加剤濃縮物は、本発明によるタービン燃料組成物と同様に、（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の群からの１もしくは複数の添加剤、特にその混合物、例えば（Ａ）＋（Ｂ）、（Ａ）＋（Ｃ）、（Ｂ）＋（Ｃ）及び（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）を含有する。

好適な希釈剤は、例えば、石油精製の場合に生じる留分、例えばケロシン、ナフサもしくは鉱物油である。更に、芳香族の及び脂肪族の炭化水素、例えば重ソルベントナフサ、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）もしくはＳｈｅｌｌｓｏｌ（登録商標）並びに前記の溶剤及び希釈剤の混合物が適している。

前記の多核フェノール性化合物は、本発明の添加剤濃縮物中に、濃縮物の全質量に対して、好ましくは０．１〜１００質量％、特に好ましくは１〜８０質量％及び特に１０〜７０質量％の量で存在する。

前記の多核フェノール性化合物は、更に、好ましくは、ガソリン及び中間留分燃料、本願では特にディーゼル燃料及び燃料油における安定剤として適している。それは、また従来の範囲における酸化防止剤としての作用を表すべきである。特に、該化合物は、その安定剤としての作用様式を超えて、ガソリン及び中間留分燃料の熱安定性の改善のために用いられる。更に、該化合物は、特にまた、その安定剤としての作用様式を超えて、すなわち分散剤としての特性において、ガソリンエンジンもしくはディーゼルエンジンの燃料系及び／又は燃焼系における沈着を抑制する。

ガソリンとしては、全ての慣用のガソリン組成物が該当する。典型的な代表物として、本願では、ＥＮ２２８による市場に出回るＥｕｒｏｓｕｐｅｒ基礎燃料が挙げられる。更に、ＷＯ００／４７６９８号による明細書のガソリン組成物も、本発明のための可能な使用分野である。

中間留分燃料としては、全ての慣用のディーゼル燃料組成物及び燃料油組成物が該当する。ディーゼル燃料は、通常は、一般に１００〜４００℃の沸点範囲を有する石油ラフィネートである。これらは、たいてい、３６０℃まで又はまたこれを上回る９５％点を有する留出物である。しかしまた、これらは、例えば最大３４５℃の９５％点及び最大０．００５質量％の硫黄含量又は例えば２８５℃の９５％点及び最大０．００１質量％の硫黄含量により特徴付けられている、いわゆる"超低硫黄ディーゼル（ＵｌｔｒａＬｏｗＳｕｌｐｈｕｒＤｉｅｓｅｌ）"又は"シティーディーゼル（ＣｉｔｙＤｉｅｓｅｌ）"であってもよい。精製（Ｒａｆｆｉｎａｔｉｏｎ）により入手可能な、主成分が長鎖パラフィンであるディーゼル燃料に加えて、石炭ガス化又はガス液化［"ｇａｓｔｏｌｉｑｕｉｄ" （ＧＴＬ）燃料］により得られるそのような燃料が適している。前記のディーゼル燃料と、再生燃料、例えばバイオディーゼル又はバイオエタノールとの混合物も適している。特に関心が持たれるのは、目下、低い硫黄含量を有する、すなわち硫黄０．０５質量％未満、好ましくは０．０２質量％未満、特に０．００５質量％未満及び殊に０．００１質量％未満の硫黄含量を有するディーゼル燃料である。ディーゼル燃料は、また、水を、例えば２０質量％までの量で、例えばディーゼル−水−マイクロエマルジョンの形で又はいわゆる"ホワイトディーゼル"として含有してもよい。

燃料油は、例えば低硫黄もしくは高硫黄の石油ラフィネート又は石炭もしくは褐炭の蒸留物であり、それらは通常は、１５０〜４００℃の沸点範囲を有する。燃料油は、ＤＩＮ５１６０３−１による標準的燃料油であってよく、それは硫黄含有率０．００５〜０．２質量％を有し、又は硫黄含有率０〜０．００５質量％を有する低硫黄の燃料油である。燃料油のための例としては、特に家庭用の油だき装置のための燃料油もしくは燃料油ＥＬが挙げられる。

前記の多核フェノール性化合物は、それぞれの基礎燃料に、特にガソリンもしくはディーゼル燃料に、単独でもしくは燃料添加剤パッケージの形で、例えばいわゆるディーゼル性能パッケージの形で添加することができる。かかるパッケージは、燃料添加剤濃縮物であって、一般に溶剤の他に、一連の共添加剤としての他の成分、例えばキャリヤーオイル、冷間流動改善剤、腐食防止剤、解乳化剤、曇り防止剤（Ｄｅｈａｚｅｒ）、抑泡剤、他のセタン価向上剤、他の燃焼改善剤、酸化防止剤もしくは安定剤、静電防止剤、メタロセン、金属不活性化剤、可溶化剤、マーカー及び／又は着色剤を含有する。

好ましい一実施態様においては、添加されたガソリンもしくはディーゼル燃料は、前記の多核フェノール性化合物の他に、更なる燃料添加剤として、特に少なくとも１つの清浄剤（以下に、成分（Ｄ）と呼称する）を含む。

清浄剤もしくは清浄添加剤（Ｄ）としては、燃料用の通常の沈着防止剤を指す。好ましくは、清浄剤は、数平均分子量（Ｍ_n）８５〜２００００、特に３００〜５０００、とりわけ５００〜２５００を有する少なくとも１つの疎水性の炭化水素基と、以下の（Ｄａ）〜（Ｄｉ）：
（Ｄａ）６個までの窒素原子を有するモノアミノ基もしくはポリアミノ基、その際、少なくとも１つの窒素原子は塩基性特性を有する；
（Ｄｂ）ニトロ基、場合によりヒドロキシル基と組み合わせて；
（Ｄｃ）ヒドロキシル基とモノアミノ基もしくはポリアミノ基との組み合わせ、その際、少なくとも１つの窒素原子は塩基性特性を有する；
（Ｄｄ）カルボキシル基又はそのアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩；
（Ｄｅ）スルホン酸基又はそのアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩；
（Ｄｆ）ヒドロキシル基、モノアミノ基もしくはポリアミノ基（少なくとも１つの窒素原子は塩基性特性を有する）もしくはカルバメート基によって末端化されているポリオキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキレン基；
（Ｄｇ）カルボン酸エステル基；
（Ｄｈ）無水コハク酸から誘導される、ヒドロキシ基及び／又はアミノ基及び／又はアミド基及び／又はイミド基を有する基；及び／又は
（Ｄｉ）置換されたフェノールとアルデヒド及びモノアミンもしくはポリアミンとのマンニッヒ反応によって生ずる基
から選択される少なくとも１つの極性基を有する両親媒性の物質である。

前記の清浄添加剤中の、燃料油組成物中に十分な可溶性を提供する疎水性の炭化水素基は、数平均分子量（Ｍ_n）８５〜２００００、特に３００〜５０００、とりわけ５００〜２５００を有する。典型的な疎水性の炭化水素基としては、特に極性の基（Ｄａ）、（Ｄｅ）、（Ｄｈ）及び（Ｄｉ）との組み合わせにおいて、それぞれＭ_n＝３００〜５０００、特に５００〜２５００、とりわけ７００〜２３００を有する長鎖のアルキル基もしくはアルケニル基、特にポリプロペニル基、ポリブテニル基及びポリイソブテニル基が該当する。

清浄添加剤の上記の群のための例として、以下のものが挙げられる：
モノアミノ基又はポリアミノ基（Ｄａ）を含有する添加剤は、有利には、ポリプロペン又は慣用の（即ち、主に真ん中にある二重結合を有する）ポリブテン又はポリイソブテンベースの、Ｍｎ＝３００〜５０００を有するポリアルケンモノアミン又はポリアルケンポリアミンである。前記添加剤の製造の際に主に真ん中にある二重結合を有するポリブテン又はポリイソブテン（大抵は、β−位及びγ−位にある）から出発する場合には、塩素化、及び引き続くアミン化による、又はカルボニル化合物又はカルボキシル化合物への空気又はオゾンを用いたこの二重結合の酸化、及び引き続くアミン化による、還元性（水素添加）条件下での製造経路が適する。アミン化のためにはこの際、アミン、例えばアンモニア、モノアミン又はポリアミン、例えばジメチルアミノプロピルアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、又はテトラエチレンペンタミンが使用される。相応する、ポリプロペンを基礎とする添加剤は、特にＷＯ−Ａ９４／２４２３１号に記載されている。

他の有利なモノアミノ基（Ｄａ）を含有する添加剤は、例えば特にＷＯ−Ａ９７／０３９４６号に記載されているように、平均重合度Ｐ＝５〜１００を有するポリイソブテンと窒素酸化物又は窒素酸化物と酸素との混合物との反応生成物の水素化生成物である。

更なる有利なモノアミノ基（Ｄａ）を含有する添加剤は、特にＤＥ−Ａ１９６２０２６２号に記載されているように、ポリイソブテンエポキシドとアミンとの反応及び引き続くこのアミノアルコールの脱水及び還元により得られる化合物である。

ニトロ基（Ｄｂ）（場合によりヒドロキシル基と組み合わされている）を含有する添加剤は、有利には、平均重合度Ｐ＝５〜１００又は１０〜１００のポリイソブテンと、窒素酸化物又は窒素酸化物と酸素との混合物との反応生成物であり、これは特にＷＯ−Ａ−９６／０３３６７号及びＷＯ−Ａ−９６／０３４７９号に記載されている。これらの反応生成物は、通例、純粋なニトロポリイソブテン（例えばα，β−ジニトロポリイソブテン）及び混合されたヒドロキシニトロポリイソブテン（例えばα−ニトロ−β−ヒドロキシポリイソブテン）からなる混合物である。

モノアミノ基又はポリアミノ基（Ｄｃ）と組み合わせてヒドロキシル基を含有する添加剤は、特にＥＰ−Ａ４７６４８５号に記載されているように、特にＭ_n＝３００〜５０００を有する、有利に主に末端に二重結合を有するポリイソブテンから得られたポリイソブテンエポキシドと、アンモニア、モノアミン又はポリアミンとの反応生成物である。

カルボキシル基又はそのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩（Ｄｄ）を含有する添加剤は、有利に、５００〜２００００の総分子量を有する、Ｃ₂〜Ｃ₄₀−オレフィンとマレイン酸無水物とのコポリマーであり、そのカルボキシル基は完全に又は部分的にアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩にされ、残りのカルボキシル基はアルコール又はアミンと反応させられている。このような添加剤は、特にＥＰ−Ａ３０７８１５号から公知である。この種の添加剤は、とりわけ弁座摩耗の防止に用いられ、例えばＷＯ−Ａ−８７／０１１２６号に記載されているように、有利に、通常の燃料清浄剤、例えばポリ（イソ）ブテンアミン又はポリエーテルアミンと組み合わせて使用することができる。

スルホン酸基又はこのアルカリ金属塩若しくはアルカリ土類金属塩（Ｄｅ）を含有する添加剤は、有利にはスルホコハク酸アルキルエステルのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩であり、これは特にＥＰ−Ａ−６３９６３２に記載されている。このような添加剤は主として弁座の摩耗を防止するために役立ち、かつ有利に通常の燃料清浄剤、たとえばポリ（イソ）ブテンアミン又はポリエーテルアミンと組み合わせて使用することができる。

ポリオキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキレン基（Ｄｆ）を含有する添加剤は、有利にはポリエーテル又はポリエーテルアミンであり、これらは、Ｃ₂〜Ｃ₆₀−アルカノール、Ｃ₆〜Ｃ₃₀−アルカンジオール、モノ−又はジ−Ｃ₂〜Ｃ₃₀−アルキルアミン、Ｃ₁〜Ｃ₃₀−アルキルシクロヘキサノール又はＣ₁〜Ｃ₃₀−アルキルフェノールと、ヒドロキシル基又はアミノ基当たり１〜３０モルのエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシド及び／又はブチレンオキシドとの反応により、及びポリエーテルアミンの場合には、引き続くアンモニア、モノアミン又はポリアミンを用いた還元アミノ化により得られる。この種の生成物は、特にＥＰ−Ａ３１０８７５号、ＥＰ−Ａ３５６７２５号、ＥＰ−Ａ７００９８５号及びＵＳ−Ａ４８７７４１６号に記載されている。ポリエーテルの場合には、このような生成物はキャリアオイル特性も満足する。これについての典型的な例は、トリデカノールブトキシラート又はイソトリデカノールブトキシラート、イソノニルフェノールブトキシラート並びにポリイソブテノールブトキシラート及び−プロポキシラート並びにアンモニアとの相応する反応生成物である。

カルボン酸エステル基（Ｄｇ）を含有する添加剤は、有利に、モノカルボン酸、ジカルボン酸又はトリカルボン酸と、長鎖のアルカノール又はポリオールとからなるエステル、特にＤＥ−Ａ３８３８９１８号に記載されたような特に１００℃で２ｍｍ²の最低粘度を有するようなものである。モノカルボン酸、ジカルボン酸又はトリカルボン酸として、脂肪族又は芳香族の酸を使用することができ、エステルアルコールもしくはエステルポリオールとして特に、例えば６〜２４個のＣ原子を有する長鎖の代表物が適している。このエステルの典型的な代表物は、イソオクタノール、イソノナノール、イソデカノール及びイソトリデカノールのアジパート、フタラート、イソフタラート、テレフタラート及びトリメリタート（Ｔｒｉｍｅｌｌｉｔａｔｅ）である。この種の生成物は、キャリアオイル特性も満たす。

ヒドロキシ基及び／又はアミノ基及び／又はアミド基及び／又はイミド基（Ｄｈ）を有するコハク酸無水物から誘導された基を含有する添加剤は、有利に、アルキルもしくはアルケニル置換された無水コハク酸の相応する誘導体であり、特にポリイソブテニルコハク酸無水物の相応する誘導体であり、前記誘導体は、Ｍ_n＝３００〜５０００を有する慣用の又は高反応性のポリイソブテンと無水マレイン酸との反応により熱的経路で又は塩素化されたポリイソブテンを介して得られる。特に重要なのは、この場合に、脂肪族ポリアミン、例えばエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン又はテトラエチレンペンタアミンを有する誘導体である。ヒドロキシ基及び／又はアミノ基および／またはアミド基及び／又はイミド基を有する基は、例えばカルボン酸基、モノアミンの酸アミド、ジアミンもしくはポリアミンの酸アミドであってアミド官能の他になおも遊離アミン基を有するもの、酸官能及びアミド官能を有するコハク酸誘導体、モノアミンとのカルボン酸イミド、ジアミンもしくはポリアミンとのカルボン酸イミドであってイミド官能の他になおも遊離アミン基を有するもの又はジアミンもしくはポリアミンと２つのコハク酸誘導体との反応によって形成されるジイミドである。この種の燃料添加剤は、特にＵＳ−Ａ４８４９５７２号に記載されている。

群（Ｄｈ）からの清浄添加剤は、好ましくは、アルキルもしくはアルケニル置換された無水コハク酸、特にポリイソブテニル無水コハク酸と、アミン及び／又はアルコールとの反応生成物である。従ってこの場合に、アルキル−、アルケニル−もしくはポリイソブテニル−無水コハク酸から誘導された、アミノ基および／またはアミド基及び／又はイミド基及び／又はヒドロキシル基を有する誘導体である。前記の反応生成物が、置換された無水コハク酸を使用した場合だけでなく、置換されたコハク酸もしくは好適な酸誘導体、例えばコハク酸ハロゲン化物もしくは−エステルを使用した場合にも得られることは自明のことである。

好ましい一実施態様においては、添加された燃料は、ポリイソブテニル置換されたコハク酸イミドを基礎とする少なくとも１つの清浄剤を含む。特に関心が持たれるのは、脂肪族ポリアミンを有するイミドである。特に好ましいポリアミンは、この場合に、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ペンタエチレンヘキサミン及び、とりわけテトラエチレンペンタミンである。ポリイソブテニル基は、好ましくは５００〜５０００の、特に好ましくは５００〜２０００の、特に約１０００の数平均分子量Ｍ_nを有する。

置換されたフェノールとアルデヒド及びモノアミンもしくはポリアミンとのマンニッヒ反応により製造された基（Ｄｉ）を含有する添加剤は、有利に、ポリイソブテン置換されたフェノールとホルムアルデヒド及びモノアミンもしくはポリアミン、例えばエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、テトラエチレンペンタアミン又はジメチルアミノプロピルアミンとの反応生成物である。ポリイソブテニル置換されたフェノールは、Ｍ_n＝３００〜５０００を有する通例の、または高反応性のポリイソブテンに由来するものであってよい。このような"ポリイソブテン−マンニッヒ塩基"は、特にＥＰ８３１１４１Ａ１号に記載されている。

好ましくは、上述の清浄添加剤（Ｄ）は、前記の多核フェノール性化合物と一緒に、少なくとも１つのキャリヤーオイルと組み合わせて使用される。

適した鉱物性キャリヤーオイルは、石油処理の際に生じる分画、例えばブライトストック又はベースオイルであり、これは例えばクラスＳＮ５００〜２０００からの粘度を有する；しかしながらまた、芳香族炭化水素、パラフィン系炭化水素及びアルコキシアルカノールである。同様に使用可能であるのは、"水素化分解オイル"として公知の、かつ鉱油の精製の際に生じる分画（沸点範囲約３６０〜５００℃を有する真空蒸留物留分、高圧下で接触水素化されかつ異性体化され、並びに脱パラフィン化された天然の鉱油から入手可能）である。同様に適するのは、上記した鉱物性キャリヤーオイルの混合物である。

好適な合成のキャリヤーオイルのための例は、以下から選択される：ポリオレフィン（ポリアルファオレフィン又はポリ内部オレフィン（Ｐｏｌｙｉｎｔｅｒｎａｌｏｌｅｆｉｎ））、（ポリ）エステル、（ポリ）アルコキシラート、ポリエーテル、脂肪族ポリエーテルアミン、アルキルフェノール出発したポリエーテル、アルキルフェノール出発したポリエーテルアミン、及び長鎖のアルカノールのカルボン酸エステル。

適したポリオレフィンのための例は、Ｍ_n＝４００〜１８００を有するオレフィン重合体、特にポリブテン又はポリイソブテンベースのオレフィン重合体である（水素化されているか又は水素化されていない）。

適したポリエーテル又はポリエーテルアミンのための例は、有利にはポリオキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキレン基を含有する化合物であり、これは、Ｃ₂〜Ｃ₆₀−アルカノール、Ｃ₆〜Ｃ₃₀−アルカンジオール、モノ−又はジ−Ｃ₂〜Ｃ₃₀−アルキルアミン、Ｃ₁〜Ｃ₃₀−アルキルシクロヘキサノール又はＣ₁〜Ｃ₃₀−アルキルフェノールと、ヒドロキシル基又はアミノ基当たり１〜３０モルのエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシド及び／又はブチレンオキシドとの反応により、及びポリエーテルアミンの場合には、引き続くアンモニア、モノアミン又はポリアミンを用いた還元アミノ化により得られる。この種の生成物は、特にＥＰ−Ａ３１０８７５号、ＥＰ−Ａ３５６７２５号、ＥＰ−Ａ７００９８５号及びＵＳ−Ａ４８７７４１６号に記載されている。例えば、ポリエーテルアミンとして、ポリ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキレンオキシドアミン又はこの官能性誘導体が使用されてよい。これについての典型的な例は、トリデカノールブトキシラート又はイソトリデカノールブトキシラート、イソノニルフェノールブトキシラート並びにポリイソブテノールブトキシラート及び−プロポキシラート並びにアンモニアとの相応する反応生成物である。

長鎖のアルカノールのカルボン酸エステルのための例は、特に、モノカルボン酸、ジカルボン酸、又はトリカルボン酸と長鎖のアルカノール又はポリオールとのエステルであり、例えばこれはＤＥ−Ａ−３８３８９１８号に記載されている。モノカルボン酸、ジカルボン酸又はトリカルボン酸として、脂肪族又は芳香族の酸を使用することができ、エステルアルコールもしくはエステルポリオールとして特に、例えば６〜２４個のＣ原子を有する長鎖の代表物が適している。前記エステルの典型的な代表物は、イソオクタノール、イソノナノール、イソデカノール、及びイソトリデカノールのアジパート、フタラート、イソフタラート、テレフタラート、及びトリメリタート、例えばジ−（ｎ−トリデシル又はイソトリデシル）−フタラートである。

更なる適したキャリヤーオイル系は、例えばＤＥ−Ａ−３８２６６０８号、ＤＥ−Ａ−４１４２２４１号、ＤＥ−Ａ−４３０９０７４号、ＥＰ−Ａ−０４５２３２８号及びＥＰ−Ａ−０５４８６１７号に記載されている。

特に適した合成キャリヤーオイルのための例は、約５〜３５の、例えば約５〜３０のＣ₃〜Ｃ₆−アルキレンオキシド単位を有するアルコール出発したポリエーテル又はこれらの混合物であり、前記アルキレンオキシド単位は、例えばプロピレンオキシド単位、ｎ−ブチレンオキシド単位、及びｉ−ブチレンオキシド単位から選択される。適した出発アルコールのための例ではあるがこれを制限するものでない例は、長鎖のアルコール又は長鎖のアルキルで置換したフェノールであり、その際この長鎖のアルキル残基は、特に、直鎖又は分枝したＣ₆〜Ｃ₁₈−アルキル残基である。有利な例として、トリデカノール及びノニルフェノールが挙げられる。

更なる適した合成キャリヤーオイルは、アルコキシ化されたアルキルフェノールであり、例えばこれはＤＥ−Ａ−１０１０２９１３号に記載されている。

好ましいキャリヤーオイルは、合成キャリヤーオイルであり、その際、ポリエーテルが特に好ましい。

添加された燃料に、清浄添加剤（Ｄ）もしくはかかる種々の清浄添加剤の混合物が、好ましくは１０〜２０００質量ｐｐｍ、特に好ましくは２０〜１０００質量ｐｐｍ、より好ましくは５０〜５００質量ｐｐｍ、特に５０〜２００質量ｐｐｍ、例えば７０〜１５０質量ｐｐｍの全量で添加される。

キャリヤーオイルを併用する場合に、これは、本発明による添加される燃料に、好ましくは１〜１０００質量ｐｐｍ、特に１０〜５００質量ｐｐｍ、特に２０〜１００質量ｐｐｍの量で添加される。

他の共添加剤として適した冷間流動改善剤は、例えばエチレンと、少なくとも１つの他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばエチレン−酢酸ビニル−コポリマーである。

他の共添加剤として適した腐食防止剤は、例えばコハク酸エステル、とりわけポリオールとのコハク酸エステル、脂肪酸誘導体、例えばオレイン酸エステル、オリゴマー化された脂肪酸及び置換エタノールアミンである。

他の共添加剤として適した解乳化剤は、例えば、アルキル置換されたフェノール−及びナフタリンスルホネートのアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩並びに脂肪酸のアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩、更にアルコールアルコキシレート、例えばアルコールエトキシレート、フェノールアルコキシレート、例えばｔ−ブチルフェノールエトキシレート又はｔ−ペンチルフェノールエトキシレート、脂肪酸、アルキルフェノール、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドの縮合生成物、例えばエチレンオキシド−プロピレンオキシド−ブロックコポリマー、ポリエチレンイミン及びポリシロキサンである。

他の共添加剤として適した曇り止め剤は、例えばアルコキシ化されたフェノール−ホルムアルデヒド−縮合物である。

他の共添加剤として適した抑泡剤は、例えばポリエーテル変性されたポリシロキサンである。

他の共添加剤として適したセタン価向上剤及び燃焼向上剤は、例えばアルキルニトレート、例えばシクロヘキシルニトレート、特に２−エチルヘキシルニトレート及びペルオキシド、例えばジ−ｔ−ブチルペルオキシドである。

他の共添加剤として適した酸化防止剤は、例えば置換されたフェノール、例えば２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール及び２，６−ジ−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール並びにフェニレンジアミン、例えばＮ，Ｎ′−ｓ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミンである。

他の共添加剤として適した金属不活性化剤は、例えばサリチル酸誘導体、例えばＮ，Ｎ′−ジサリチリデン−１，２−プロパンジアミンである。

溶剤としては、特に燃料添加剤パッケージのためには、例えば非極性有機溶剤、特に芳香族及び脂肪族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、"ホワイトスピリット"並びに名称Ｓｈｅｌｌｓｏｌ（登録商標）（製造元：ＲｏｙａｌＤｕｔｃｈ／シェルグループ）、Ｅｘｘｏｌ（登録商標）（製造元：ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ）及びソルベントナフサといった工業用溶剤混合物が適している。更にここでは、特に上述の非極性有機溶剤との混合においては、極性有機溶剤、とりわけアルコール、例えば２−エチルヘキサノール、デカノール及びイソトリデカノールが該当する。

上述の共添加剤及び／又は溶剤がガソリンもしくはディーゼル燃料で併用される場合に、それらはその慣用量で使用される。

前記の多核フェノール性化合物は、更に、特に好ましくは、潤滑剤中の安定剤として適している。潤滑剤もしくは潤滑剤組成物とは、ここでは、エンジンオイル、潤滑油、トランスミッションオイル、ギヤオイル及びオートマチックオイル並びに主に金属としての機械的可動部の潤滑に用いられる類似の液状組成物を指すべきである。安定化とは、ここでは、とりわけ潤滑剤組成物の酸化安定性及び劣化安定性の改善、従って特に酸化防止剤としてのその作用様式を表すべきである。付加的にもしくは代わりに、前記の多核フェノール性化合物によって、潤滑剤組成物の剪断安定性が改善される。すなわち、多核フェノール性化合物は、潤滑剤組成物をより効果的に濃縮する。幾つかの場合に、前記の多核フェノール性化合物は、潤滑剤組成物中で分散剤としても作用する。

本発明の更なる対象は、そのために慣用の成分と、少なくとも１つの前記の多核フェノール性化合物とを含有する潤滑剤組成物である。本発明による潤滑剤組成物は、前記の多核フェノール性化合物を、潤滑剤組成物の全量に対して、通常は、０．００１〜２０質量％、好ましくは０．０１〜１０質量％、特に０．０５〜８質量％、とりわけ０．１〜５質量％の量で含有する。

経済的に最も重要な潤滑剤組成物は、エンジンオイル並びにトランスミッションオイル、ギヤオイル及びオートマチックオイルである。エンジンオイルは、通常は、主にパラフィン成分を含有しかつ精油所における高価な後処理と精製工程を経て製造される鉱物性基油と、約２〜１０質量％の割合の添加剤（作用物質含量に対する）とからなる。特定の用途のためには、例えば高温使用のためには、前記の鉱油性基油は、部分的にもしくは完全に合成成分、例えば有機エステル、合成炭化水素、例えばオレフィンオリゴマー、ポリ−α−オレフィンもしくはポリオレフィン又は水素化分解オイルによって交換することができる。エンジンオイルは、シリンダとピストンとの間の申し分のない潤滑作用と良好な気密性を保証するために、高温でも十分に高い粘性を有さねばならない。更に、エンジンオイルは、その流動特性からも、低いエンジン温度でも問題なく始動できるものでなければならない。エンジンオイルは、酸化安定性でなければならず、また過酷な作業条件下でも、液状もしくは固形の分解生成物並びに沈着物は僅かしか生じないことも必要である。エンジンオイルは、固体を分散し（分散剤挙動）、沈着を抑制し（清浄剤挙動）、酸性の反応生成物を中和し、かつエンジンの金属表面上に摩耗防止皮膜を形成する。エンジンオイルは、通常は、粘度クラス（ＳＡＥ−クラス）に従って特徴付けられる。

トランスミッションオイル、ギヤオイル及びオートマチックオイルは、それらの基礎成分と添加剤の点でエンジンオイルと同様に構成されている。伝導装置の歯車システムにおける動力伝達は、大部分が、歯車の間のトランスミッションオイル中の液圧によって行われる。トランスミッションオイルは、その結果として、いつまでも分解することなく高い圧力を保持するものでなければならない。粘度特性の他に、ここでは、摩耗、耐圧、摩擦、剪断安定性、駆動伝達及びなじみ挙動が重要な尺度である。

エンジンオイル並びにトランスミッションオイル、ギヤオイル及びオートマチックオイルは、本発明の範囲で使用されるべき多核フェノール性化合物の他に、一般に、なおも少なくとも１つの、しかしながら大抵は幾つかの又は全ての以下に挙げられる添加剤を、一般にこのために慣用の量（全潤滑剤組成物に対する質量％、括弧内に示される）で含有する：
（ａ）酸化防止剤（０．１〜５％）：
硫黄化合物、例えばテルペン（α−ピネン）、樹脂油もしくは低分子ポリブテンと硫黄、ジアルキルスルフィド、ジアルキルトリスルフィド、ポリスルフィド、ジアリールスルフィド、変性されたチオール、メルカプトベンゾイミダゾール、メルカプトトリアジン、チオフェン誘導体、キサンテート、亜鉛ジアルキルジチオカルバメート、チオグリコール、チオアルデヒド、ジベンジルジスルフィド、アルキルフェノールスルフィド、ジアルキルフェノールスルフィドもしくは硫黄含有カルボン酸との反応生成物
リン化合物、例えばトリアリール−及びトリアルキルホスファイト、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジル−ホスホン酸−ジアルキルエステル又はホスホン酸−ピペラジド
硫黄−リン化合物、例えば亜鉛−ジアルキルジチオホスフェート（金属ジアルキル−ジチオホスフェートは、潤滑油中で腐食防止剤及び高圧添加剤としても作用する）又は五硫化リンとテルペン（α−ピネン、ジペンテン）、ポリブテン、オレフィンもしくは不飽和エステルとの反応生成物
フェノール誘導体、例えば立体障害モノ−、ビス−もしくはトリスフェノール、立体障害多核フェノール、ポリアルキルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノールもしくはメチレン−４，４′−ビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）（フェノール誘導体は、しばしば硫黄もしくはアミンを基礎とする酸化防止剤と組み合わせて使用される）、アミン、例えばアリールアミン、例えばジフェニルアミン、フェニル−α−ナフチルアミン又は４，４′−テトラメチルジアミノ−ジフェニルメタン
狭義での金属不活性化剤、例えばＮ−サリチリデン−エチルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジサリチリデン−エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジサリチリデン−１，２−プロパンジアミン、トリエチレンジアミン、エチレンジアミン四酢酸、リン酸、クエン酸、グリコール酸、レシチン、チアジアゾール、イミダゾールもしくはピラゾール誘導体
（ｂ）粘度指数向上剤（０．０５〜１０％）、例えば通常１００００〜４５０００の分子量を有するポリイソブテン、通常１５０００〜１０００００の分子量を有するポリメタクリレート、１，３−ジエン、例えばブタジエンもしくはイソプレンの通常８００００〜１０００００の分子量を有する単独重合体及び共重合体、通常８００００〜１０００００の分子量を有する１，３−ジエン−スチレン共重合体、通常６００００〜１２００００の分子量を有するエステル化された形の無水マレイン酸−スチレンポリマー、通常２０００００〜５０００００の分子量を有する共役ジエン及び芳香族モノマーからなる単位によるブロック状構造を有する星形ポリマー、通常８００００〜１５００００の分子量を有するポリアルキルスチレン、通常６００００〜１４００００の分子量を有するエチレンとプロピレンとからのポリオレフィン又はスチレン−シクロペンタジエン−ノルボルネン−ターポリマー
（ｃ）流動点降下剤（冷間流動改善剤）（０．０３〜１％）、例えば二環式芳香族化合物、例えば種々の長鎖アルキル基を有するナフタリン、１２〜１８個の炭素原子をアルコール基中に有し、１０〜３０モル％の分枝度を有し、かつ５０００〜５０００００の平均分子量を有するポリメタクリレート、長鎖アルキルフェノール及びフタル酸−ジアルキルアリールエステル又は種々のオレフィンのコポリマー
（ｄ）清浄剤（ＨＤ添加剤）（０．２〜４％）、例えばカルシウム−、鉛−、亜鉛−及びマンガン−ナフテネート、カルシウム−ジクロロステアレート、カルシウム−フェニルステアレート、カルシウム−クロロフェニルステアレート、アルキル芳香族化合物、例えばドデシルベンゼンのスルホン化生成物、石油スルホネート、ナトリウム−、カルシウム−、バリウム−もしくはマグネシウム−スルホネート、中性の、塩基性の及び高塩基性のスルホネート、フェネート及びカルボキシレート、サリチレート、アルキルフェノール及びアルキルフェノールスルフィドの金属塩、ホスフェート、チオホスフェート又はアルケニルホスホン酸誘導体
（ｅ）無灰分散剤（０．５〜１０％）、例えばアルキルフェノール、ホルムアルデヒド及びポリアルキレンポリアミンからのマンニッヒ縮合物、ポリイソブテニル無水コハク酸とポリヒドロキシ化合物もしくはポリアミンとの反応生成物、アルキルメタクリレートとジエチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルピロリジンもしくは２−ヒドロキシエチルメタクリレートとの共重合体又は酢酸ビニル−フマレート共重合体
（ｆ）高圧添加剤（極圧添加剤）（０．２〜２．５％）、例えば４０〜７０質量％の塩素含有率を有する塩素化パラフィン、塩素化脂肪酸（特にトリクロロメチル末端基を有するもの）、ジアルキルハイドロジェンホスファイト、トリアリールホスファイト、アリールホスフェート、例えばトリクレシルホスフェート、ジアルキルホスフェート、トリアルキルホスフェート、例えばトリブチルホスフェート、トリアルキルホスフィン、二リン酸エステル、ニトロ芳香族化合物、ナフテン酸のアミノフェノール誘導体、カルバミン酸エステル、ジチオカルバミン酸誘導体、置換された１，２，３−トリアゾール、ベンゾトリアゾールとアルキル無水コハク酸もしくはアルキル無水マレイン酸との混合物、１，２，４−チアジアゾール−ポリマー、モルホリノベンゾチアジアゾール−ジスルフィド、塩素化されたアルキルスルフィド、硫黄化されたオレフィン、硫黄化されたクロロナフタリン、塩素化されたアルキルチオカーボネート、有機スルフィド及びポリスルフィド、例えばビス（４−クロロベンジル）ジスルフィド及びテトラクロロジフェニルスルフィド、トリクロロアクロレイン−メルカプタール又は特に亜鉛−ジアルキルジチオホスフェート（ＺＤＤＰ）
（ｇ）摩擦低下剤（摩耗調節剤）（０．０５〜１％）、特に極性の油溶性化合物であって摩耗表面に吸着によって薄膜を生ずるもの、例えば脂肪アルコール、脂肪アミド、脂肪酸塩、脂肪酸アルキルエステルもしくは脂肪酸グリセリド
（ｈ）抑泡添加剤（０．０００１〜０．２％）、例えば液状シリコーン、例えばポリジメチルシロキサン又はポリエチレングリコールエーテル及び−スルフィド
（ｉ）解乳化剤（０．１〜１％）、例えばジノニルナフタリンスルホネートのそのアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩の形
（ｊ）腐食防止剤（金属不活性化剤とも呼称される）（０．０１〜２％）、例えば第三級アミン及びそれらの塩、イミノエステル、アミドキシム、ジアミノメタン、飽和もしくは不飽和の脂肪酸とアルカノールアミンとの誘導体、アルキルアミン、サルコシン、イミダゾリン、アルキルベンゾトリアゾール、ジメルカプトチアジアゾール誘導体、ジアリールホスフェート、チオリン酸エステル、第一級ｎ−Ｃ₈〜Ｃ₁₈−アルキルアミンもしくはシクロアルキルアミンと分枝鎖状Ｃ₅〜Ｃ₁₂−アルキル基を有するジアルキルホスフェートとの中性塩、中性もしくは塩基性のアルカリ土類金属スルホネート、亜鉛ナフテネート、モノ−及びジアルキルアリールスルホネート、バリウム−ジノニルナフタリンスルホネート、ラノリン（グリース）、ナフテン酸の重金属塩、ジカルボン酸、不飽和脂肪酸、ヒドロキシ脂肪酸、脂肪酸エステル、ペンタエリトリトール−及びソルビタン−ものオレエート、Ｏ−ステアロイルアルカノールアミン、ポリイソブテニルコハク酸誘導体又は亜鉛−ジアルキルジチオホスフェート及び亜鉛ジアルキルジチオカルバメート
（ｋ）乳化剤（０．０１〜１％）、例えば長鎖の不飽和の天然産生のカルボン酸、ナフテン酸、合成カルボン酸、スルホンアミド、Ｎ−オレイルサルコシン、アルカンスルファミド酢酸、ドデシルベンゼンスルホネート、長鎖アルキル化されたアンモニウム塩、例えばジメチルドデシルベンジルアンモニウムクロリド、イミダゾリウム塩、アルキル−、アルキルアリール−、アシル−、アルキルアミノ−及びアシルアミノポリグリコールもしくは長鎖のアシル化されたモノ−及びジエタノールアミン
（ｌ）着色剤及び蛍光添加剤（０．００１〜０．２％）
（ｍ）保存剤（０．００１〜０．５％）
（ｎ）防臭剤（０．００１〜０．２％）
本発明の範囲における典型的な既製のエンジンオイル組成物並びにトランスミッションオイル組成物、ギヤオイル組成物及びオートマチックオイル組成物は、以下の組成を有し、その際、添加剤についての表記は、作用物質含有率に対するものであり、かつ全ての成分の合計は常に１００質量％となる：
・８０〜９９．３質量％、特に９０〜９８質量％エンジンオイル基礎あるいはトランスミッションオイル基礎、ギヤオイル基礎及びオートマチックオイル基礎（鉱物性基油及び／又は合成成分）、添加剤のための溶剤及び希釈剤の割合を含む
・０．１〜８質量％安定剤としての多核フェノール性化合物
・０．２〜４質量％、特に１．３〜２．５質量％、群（ｄ）の清浄剤
・０．５〜１０質量％、特に１．３〜６．５質量％、群（ｅ）の分散剤
・０．１〜５質量％、特に０．４〜２．０質量％群（ａ）の酸化防止剤及び／又は群（ｆ）の高圧添加剤及び／又は群（ｇ）の摩擦低下剤
・０．０５〜１０質量％、特に０．２〜１．０質量％群（ｂ）の粘度指数向上剤
・０〜２質量％、群（ｃ）及び（ｈ）ないし（ｎ）のその他の添加剤
本発明の対象は、また、前記の多核フェノール性化合物の製造方法において、テトラヒドロベンゾキサジンＩと、１もしくは複数の同一もしくは異なるフェノールＩＩ及び／又は１もしくは複数の同一もしくは異なるテトラヒドロベンゾキサジンＩとを、６０〜２５０℃の温度で、特に９０〜１５０℃の温度で、不活性溶剤、例えば芳香族炭化水素、例えばトルエンもしくはキシレンの不在下もしくは存在下で反応させることを特徴とする製造方法である。

前記の多核フェノール性化合物の幾つかは新規物質なので、これらの新規物質自体はまた本発明の対象である。

少なくとも２６個の炭素原子を有する少なくとも１つの長鎖のヒドロカルビル基を有する多核フェノール性化合物は新規である。従って、また、本発明の対象は、一般式Ｉ

置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ¹⁰は、上述の意味を有し、置換基Ｒ⁷はまた、一般式Ｉのテトラヒドロベンゾオキサジンから誘導される基であってもよく、置換基Ｒ¹⁵は、水素又は一般式Ｉのテトラヒドロベンゾオキサジンから誘導される基を表し、かつ置換基Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一もしくは異なってよく、かつ水素もしくはＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキル基を表し、かつ
置換基Ｒ²及びＲ³もしくはＲ³及びＲ⁴もしくはＲ⁴及びＲ⁵は、ベンゼン核に結合された部分構造−Ｏ−ＣＨ₂−ＮＲ¹³−ＣＨ₂−と一緒に、第二のテトラヒドロオキサジン環を形成できるか、又は置換基Ｒ²及びＲ³及びＲ⁴及びＲ⁵は、ベンゼン核に結合された部分構造−Ｏ−ＣＨ₂−ＮＲ¹³−ＣＨ₂−及び−Ｏ−ＣＨ₂−ＮＲ¹⁴−ＣＨ₂−と一緒に、第二のテトラヒドロオキサジン環及び第三のテトラヒドロオキサジン環を形成でき、その際、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、互いに無関係に、それぞれ１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、前記基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、上述の意味を有するが、
但し、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹³又はＲ¹⁴の少なくとも１つは、２６〜３０００個の炭素原子を有し、かつＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹³又はＲ¹⁴の群からの他の置換基は、それらがヒドロカルビル基を表す場合には、それぞれ１〜２０個の炭素原子を有する］である。

Ｃ₂〜Ｃ₁₂−オレフィンのオリゴマーもしくはポリマーから誘導される、平均して少なくとも１３個の炭素原子を有する少なくとも１つの長鎖のヒドロカルビル基を有する多核フェノール性化合物は、新規である。従って、また、本発明の対象は、一般式Ｉ

置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ¹⁰は、上述の意味を有し、置換基Ｒ⁷はまた、一般式Ｉのテトラヒドロベンゾオキサジンから誘導される基であってもよく、置換基Ｒ¹⁵は、水素又は一般式Ｉのテトラヒドロベンゾオキサジンから誘導される基を表し、かつ置換基Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一もしくは異なってよく、かつ水素もしくはＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキル基を表し、かつ
置換基Ｒ²及びＲ³もしくはＲ³及びＲ⁴もしくはＲ⁴及びＲ⁵は、ベンゼン核に結合された部分構造−Ｏ−ＣＨ₂−ＮＲ¹³−ＣＨ₂−と一緒に、第二のテトラヒドロオキサジン環を形成できるか、又は置換基Ｒ²及びＲ³及びＲ⁴及びＲ⁵は、ベンゼン核に結合された部分構造−Ｏ−ＣＨ₂−ＮＲ¹³−ＣＨ₂−及び−Ｏ−ＣＨ₂−ＮＲ¹⁴−ＣＨ₂−と一緒に、第二のテトラヒドロオキサジン環及び第三のテトラヒドロオキサジン環を形成でき、その際、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、互いに無関係に、それぞれ１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、前記基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、上述の意味を有するが、
但し、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹³又はＲ¹⁴の少なくとも１つは、平均して１３〜３０００個の炭素原子を有しかつＣ₂〜Ｃ₁₂−オレフィンのオリゴマーもしくはポリマーから誘導され、かつＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹³又はＲ¹⁴の群からの他の置換基は、それらがヒドロカルビル基を表す場合には、それぞれ１〜２０個の炭素原子を有する］である。

平均して１３〜３０００個の炭素原子を有しかつＣ₂〜Ｃ₁₂−オレフィンのオリゴマーもしくはポリマーから誘導される、ポリマー性の分布を有するかかる主に多分散性のヒドロカルビル基は、例えば、エチレン、プロピレン、ブテン、イソブテン、スチレン、メチルスチレン、ヘキセン−１、オクテン−１、デセン−１もしくはドデセン−１から誘導される基である。前記基は、ホモポリマー基もしくはコポリマー基であってよい。その数平均分子量Ｍ_nは、少なくとも１８３であり、その多分散性係数ＰＤＩは、通常は１．０５〜１０である。１８３〜約５００のＭ_nを有する低分子の基の場合に、該基は、単分散性で存在してもよい。特に関心が持たれるのは、イソブテンから誘導される、ポリマー性分布を有する多分散性のヒドロカルビル基である。

更に、本発明の対象は、一般式ＩＩＩ

［式中、
置換基Ｒ¹は、１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を示し、前記基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、水素もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基を示し、
置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、互いに無関係に、水素原子又はそれぞれ１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、前記基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、上述の意味を有し、かつ
ｎは、０〜１８の整数を表すが、
但し、置換基Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴又はＲ⁵の少なくとも１つは、１３〜３０００個の炭素原子を有し、かつＲ¹、Ｒ³、Ｒ⁴又はＲ⁵の群からの他の置換基は、それらがヒドロカルビル基を表す場合には、それぞれ１〜２０個の炭素原子を有する］で示されるオリゴ−及びポリテトラヒドロベンゾオキサジンである。

更に、本発明の対象は、一般式ＩＶ

［式中、
置換基Ｒ¹は、１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を示し、前記基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、水素もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基を示し、
置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、互いに無関係に、水素原子又はそれぞれ１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、前記基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、上述の意味を有するが、
但し、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰の少なくとも１つは、１３〜３０００個の炭素原子を有し、かつＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰の群からの他の置換基は、それらがヒドロカルビル基を表す場合には、それぞれ１〜２０個の炭素原子を有する］で示される二核のフェノール性化合物である。

更に、本発明の対象は、一般式Ｖ

［式中、
置換基Ｒ¹は、１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を示し、前記基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、水素もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基を示し、
置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、互いに無関係に、水素原子又はそれぞれ１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、前記基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、上述の意味を有し、その際、
置換基Ｒ⁹はまた、式Ｚ′の基を表してよく、

置換基Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ¹⁰は、上述の意味を有し、置換基Ｒ⁷はまた、一般式Ｉのテトラヒドロベンゾオキサジンから誘導される基であってもよく、置換基Ｒ¹⁵は、水素又は一般式Ｉのテトラヒドロベンゾオキサジンから誘導される基を表し、かつ置換基Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一もしくは異なってよく、かつ水素もしくはＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキル基を表すが、
但し、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰の少なくとも１つは、１３〜３０００個の炭素原子、有利には２６〜３０００個の炭素原子を有し、かつＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰の群からの他の置換基は、それらがヒドロカルビル基を表す場合には、それぞれ１〜２０個の炭素原子を有する］で示される二核のフェノール性化合物である。

次に、本発明を、制限のない実施例により詳細に説明する。

製造例
実施例１：
式Ｖｂの化合物を、４−ポリイソブテニルフェノールと３−メチル−６，８−ジ−ｔ−ブチルテトラヒドロベンゾオキサジンとの反応によって
５００ｍｌの四ツ口フラスコ中で、１２０ｇの４−ポリイソブテニルフェノール（市販の１０００のＭ_nを有する高反応性ポリイソブテンＧｌｉｓｓｏｐａｌ（登録商標）１０００を基礎とする）を、室温で１００ｍｌのトルエン中に装入した。５２ｇの３−メチル−６，８−ジ−ｔ−ブチルテトラヒドロベンゾオキサジンを、素早く添加した。フラスコ内容物を、還流になるまで加熱し、還流下で２時間撹拌した。室温に冷却した後に、フラスコ内容物をメタノールで洗浄し、そしてトルエン相を１５０℃及び５ミリバールで蒸発させた。１１３ｇの生成物が、淡色の澄明な粘性の油の形で得られた。

１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，１６スキャン，ＣＤＣｌ₃）：
テトラヒドロベンゾオキサジン−シグナル（δ＝４．７０ｐｐｍ，２Ｈ，−ＣＨ₂−Ｎ（−ＣＨ₃）−ＣＨ ₂−Ｏ−；δ＝３．８２ｐｐｍ，２Ｈ，−ＣＨ ₂−Ｎ（−ＣＨ₃）−ＣＨ₂−Ｏ−；）並びに４−ポリイソブテニルフェノールのオルト位についてのシグナル（δ＝６．７０ｐｐｍ）は、完全に消失している。

δ＝３．８〜３．５ｐｐｍの範囲においてベンジルプロトンが存在し、δ＝２．６〜２．０ｐｐｍの範囲においてＮ−メチル基のプロトンが存在し、そしてδ＝６．９〜７．２ｐｐｍの範囲において芳香族化合物プロトンが存在する。

実施例２：
式Ｖｅの化合物を、４−ポリイソブテニルフェノールと３−（ジメチルアミノ）プロピル−６，８−ジ−ｔ−ブチルテトラヒドロベンゾオキサジンとの反応によって
１０００ｍｌの四ツ口フラスコ中で、１７０ｇの４−ポリイソブテニルフェノール（市販の１０００のＭ_nを有する高反応性ポリイソブテンＧｌｉｓｓｏｐａｌ（登録商標）１０００を基礎とする）を、室温で１００ｍｌのトルエン中に装入した。１００ｇの３−（ジメチルアミノ）プロピル−６，８−ジ−ｔ−ブチルテトラヒドロベンゾオキサジンを、素早く添加した。フラスコ内容物を、還流になるまで加熱し、還流下で２時間撹拌した。室温に冷却した後に、フラスコ内容物をメタノールで洗浄し、そしてトルエン相を９０℃及び５ミリバールで蒸発させた。２２５ｇの生成物が、淡色の澄明な粘性の油の形で得られた。

１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，１６スキャン，ＣＤＣｌ₃）：
５〜１０％残留テトラヒドロベンゾオキサジン−シグナル（δ＝４．７０ｐｐｍ，２Ｈ，−ＣＨ₂−Ｎ（−ＣＨ₃）−ＣＨ ₂−Ｏ−；δ＝３．８２ｐｐｍ，２Ｈ，−ＣＨ ₂−Ｎ（−ＣＨ₃）−ＣＨ₂−Ｏ−）並びに４−ポリイソブテニルフェノールのオルト位についての低い残留シグナル（δ＝６．７０ｐｐｍ）は、９０〜９５％の転化率を示している。

δ＝３．８〜３．４ｐｐｍの範囲においてベンジルプロトンが存在し、δ＝２．６〜２．０ｐｐｍの範囲においてＮ−メチル基及びＮ−メチレン基のプロトンが存在し、そしてδ＝７．０〜７．３ｐｐｍの範囲において芳香族化合物プロトンが存在する。

実施例３：
式Ｖｃの化合物を、４−ポリイソブテニルフェノールと３，６−ジメチル−８−ｔ−ブチルテトラヒドロベンゾオキサジンとの反応によって
１０００ｍｌの四ツ口フラスコ中で、２４０ｇの４−ポリイソブテニルフェノール（市販の１０００のＭ_nを有する高反応性ポリイソブテンＧｌｉｓｓｏｐａｌ（登録商標）１０００を基礎とする）を、室温で２００ｍｌのトルエン中に装入した。８８ｇの３，６−ジメチル−８−ｔ−ブチル−テトラヒドロベンゾオキサジンを素早く添加した。フラスコ内容物を、還流になるまで加熱し、還流下で２時間撹拌した。トルエン相を１５０℃及び５ミリバールで蒸発させた。３１３ｇの生成物が、淡色の澄明な粘性の油の形で得られた。

１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，１６スキャン，ＣＤＣｌ₃）：
残留テトラヒドロベンゾオキサジン−シグナル（δ＝４．７０ｐｐｍ，２Ｈ，−ＣＨ₂−Ｎ（−ＣＨ₃）−ＣＨ ₂−Ｏ−；δ＝３．８２ｐｐｍ，２Ｈ，−ＣＨ ₂−Ｎ（−ＣＨ₃）−ＣＨ₂−Ｏ−）並びに４−ポリイソブテニルフェノールのオルト位についての低い残留シグナル（δ＝６．７０ｐｐｍ）は、８０％の転化率を示している。

δ＝３．８〜３．４ｐｐｍの範囲においてベンジルプロトンが存在し、δ＝２．６〜２．０ｐｐｍの範囲においてＮ−メチル基のプロトンが存在し、そしてδ＝７．０〜７．３ｐｐｍの範囲において芳香族化合物プロトンが存在する。

実施例４：
式ＩＩＩｖの化合物を、３−メチル−６−ポリイソブテニルテトラヒドロベンゾオキサジンと３−メチル−６−ｔ−ブチルテトラヒドロベンゾオキサジンとの反応によって
５００ｍｌの蒸発器バルブ（Ｖｅｒｄａｍｐｆｅｒｂｉｒｎｅ）中で、１００ｇの３−メチル−６−ポリイソブテニルテトラヒドロベンゾオキサジン（市販の１０００のＭ_nを有する高反応性ポリイソブテンＧｌｉｓｓｏｐａｌ（登録商標）１０００を基礎とする）を、室温で２００ｍｌのトルエン中に装入した。１６．４ｇの３−メチル−６−ｔ−ブチルテトラヒドロベンゾオキサジンを、素早く添加した。トルエンを、回転蒸発器上で１００℃／５ミリバールで留去し、そして１６０℃／９００ミリバールで４時間撹拌した。１１０ｇの生成物が、粘着性のある粘性の油の形で得られた。

１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，１６スキャン，ＣＤＣｌ₃）：
メチルプロトン（ベンゾオキサジン：２．４５〜２．６５ｐｐｍ；２−ヒドロキシベンジルアミン：２．０５〜２．３０ｐｐｍ）の積分値に対して、２つのフェノール単位が１つのベンゾオキサジンと結合されている。

実施例５：
式ＩＩＩｗの化合物を、３−メチル−６−ポリイソブテニルテトラヒドロベンゾオキサジンと３−メチル−６−ｔ−ブチルテトラヒドロベンゾオキサジンとの反応によって
５００ｍｌの蒸発器バルブ中で、５０ｇの３−メチル−６−ポリイソブテニルテトラヒドロベンゾオキサジン（市販の１０００のＭ_nを有する高反応性ポリイソブテンＧｌｉｓｓｏｐａｌ（登録商標）１０００を基礎とする）を、室温で２００ｍｌのトルエン中に装入した。４１ｇの３−メチル−６−ｔ−ブチルテトラヒドロベンゾオキサジンを、素早く添加した。トルエンを、回転蒸発器上で１００℃／５ミリバールで留去し、そして１６０℃／９００ミリバールで４時間撹拌した。７５ｇの生成物が、粘着性のある粘性の油の形で得られた。

１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，１６スキャン，ＣＤＣｌ₃）：
メチルプロトン（ベンゾオキサジン：２．４５〜２．６５ｐｐｍ；２−ヒドロキシベンジルアミン：２．０５〜２．３０ｐｐｍ）の積分値に対して、９つのフェノール単位が１つのベンゾオキサジンと結合されている。

実施例６：
式ＶＩｃの化合物を、３−メチル−６−ポリイソブテニルテトラヒドロベンゾオキサジン及び３−メチル−６，８−ジ−ｔ−ブチルテトラヒドロベンゾオキサジンとビスフェノールＡとの反応によって
１０００ｍｌの四ツ口フラスコ中で、１３０ｇの３−メチル−６−ポリイソブテニルテトラヒドロベンゾオキサジン（市販の１０００のＭ_nを有する高反応性ポリイソブテンＧｌｉｓｓｏｐａｌ（登録商標）１０００を基礎とする）、７８．５ｇの３−メチル−６，８−ジ−ｔ−ブチルテトラヒドロベンゾオキサジン、２２．８ｇのビスフェノールＡ及び２００ｍｌのトルエンを還流下で２時間撹拌した。フラスコ内容物を、１４０℃及び５ミリバールで蒸発させた。１９４．５ｇの生成物が、淡色の澄明な粘性の油の形で得られた。

１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，１６スキャン，ＣＤＣｌ₃）：
５％の残留テトラヒドロベンゾオキサジン−シグナル（δ＝４．７０ｐｐｍ，２Ｈ，−ＣＨ₂−Ｎ（−ＣＨ₃）−ＣＨ ₂−Ｏ−；δ＝３．８２ｐｐｍ，２Ｈ，−ＣＨ ₂−Ｎ（−ＣＨ₃）−ＣＨ₂−Ｏ−）並びにビスフェノールＡのオルト位についての低い残留シグナル（δ＝６．６０ｐｐｍ）は、９５％の転化率を示している。

δ＝３．８〜３．４ｐｐｍの範囲においてベンジルプロトンが存在し、δ＝２．６〜２．０ｐｐｍの範囲においてＮ−メチル基のプロトンが存在し、そしてδ＝６．７〜７．３ｐｐｍの範囲において芳香族化合物プロトンが存在する。

実施例７：式Ｖｎの化合物を、４−ポリイソブテニルフェノールと３−（ジメチルアミノ）プロピル−６−メチル−８−ｔ−ブチルテトラヒドロベンゾオキサジンとの反応によって
１０００ｍｌの四ツ口フラスコ中で、３００ｇの４−ポリイソブテニルフェノール（市販の１０００のＭ_nを有する高反応性ポリイソブテンＧｌｉｓｓｏｐａｌ（登録商標）１０００を基礎とする）を、室温で１９０ｇのＳｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）１５０（重ソルベントナフサ）中に装入した。１４５ｇの３−（ジメチルアミノ）プロピル−６−メチル−８−ｔ−ブチルテトラヒドロベンゾオキサジンを、素早く添加した。フラスコ内容物を１５０℃で４時間撹拌した。６３０ｇの生成物の淡色の澄明な溶液（７０質量％の固体含有率）が得られた。分析的測定のために、サンプルを１５０℃及び３ミリバールで蒸発させた。

１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，１６スキャン，ＣＤＣｌ₃）：
残留テトラヒドロベンゾオキサジン−シグナル（δ＝４．８０ｐｐｍ，２Ｈ，−ＣＨ₂−Ｎ（−ＣＨ₃）−ＣＨ ₂−Ｏ−；δ＝３．９１ｐｐｍ，２Ｈ，−ＣＨ ₂−Ｎ（−ＣＨ₃）−ＣＨ₂−Ｏ−）並びに４−ポリイソブテニルフェノールのオルト位についての低い残留シグナル（δ＝６．７０ｐｐｍ）は、９０％の転化率を示している。

適用例
実施例８：タービン燃料（ジェット燃料）の熱安定性の調査
ＤＥＦＳＴＡＮ９１−９１もしくはＡＳＴＭＤ１６５５によるＪｅｔＡ−１仕様のタービン燃料を使用した。添加剤の添加は、製造例１〜６からの化合物１リットルあたりそれぞれ１００ｍｇで行った。

撹拌機、還流冷却器及び温度計を備えた三つ口ガラスフラスコ中で、まず、室温において５ｌの空気を１時間以内で、調査されるべき燃料１５０ｍｌに導通させた。引き続き、該燃料を油浴を用いて１４０℃に加熱し、この温度で更に５時間撹拌した。室温に冷却した後に、全燃料量を０．４５μｍのメンブレンフィルタを通じて濾過した。引き続き、濾過残滓を、乾燥棚内で４５分間１１５℃で乾燥させ、引き続き真空下でデシケータ内で２時間乾燥させた後に重量測定した。

ブランク値（添加剤なし）：８．９ｍｇ
本発明により、以下の化合物をそれぞれ１００ｍｇ／ｌで添加した：
式Ｖｂの化合物（製造例１）：１．８ｍｇ
式Ｖｅの化合物（製造例２）：１．０ｍｇ
式Ｖｃの化合物（製造例３）：１．０ｍｇ
式ＩＩＩｖの化合物（製造例４）：１．６ｍｇ
式ＩＩＩｗの化合物（製造例５）：２．５ｍｇ
式ＶＩｃの化合物（製造例６）：１．０ｍｇ
本発明により使用される添加剤の使用によって、タービン燃料の熱負荷によって生じた粒子量は明らかに低減できた。

実施例９：タービン燃料（ジェット燃料）の熱安定性の改善
ＤＥＦＳＴＡＮ９１−９１もしくはＡＳＴＭＤ１６５５によるＪｅｔＡ−１仕様に準拠するタービン燃料を使用した。熱安定性の調査は、ＡＳＴＭＤ３２４１によるＪＥＴＯＴ−Ｂｒｅａｋｐｏｉｎｔ法に従って行った。添加剤が添加されていないタービン燃料では、２５０℃の値が測定された。それぞれ１００ｍｇ／ｌの以下に挙げる本発明により使用される添加剤を添加した燃料では、以下の値が測定された：
式Ｖｂの化合物（製造例１）：２８０℃
式Ｖｅの化合物（製造例２）：２６０℃
式Ｖｃの化合物（製造例３）：２８０℃

実施例１０：タービン燃料の水適合性の調査
製造例１からの式Ｖｂの化合物及び実施例８及び９と同じタービン燃料を使用した。

ＤＩＮ５１４１５もしくはＡＳＴＭＤ１０９４に従って、１００ｍｇ／ｌの式Ｖｂの化合物の添加後に、タービン燃料の水適合性、従って不所望なエマルジョン形成傾向を測定した。そのために、添加剤が添加されたタービン燃料８０ｍｌと水２０ｍｌとを定義されたように激しく振盪した。次いで、相分離層の視覚的評価を、それぞれ１分、５分、３０分及び６０分後に行った。水の添加後５分で既に、燃料と水の完全な分離が生じ、エマルジョン分は残っていない。

実施例１１：タービン燃料の水分離特性の調査
ＤＥＦＳＴＡＮ９１−９１もしくはＡＳＴＭＤ１６５５によるＪｅｔＡ−１仕様のタービン燃料を使用した。タービン燃料のその水分離特性に関する傾向の調査をＡＳＴＭＤ３９４８（"ＭＳＥＰ"試験）に従って実施した。この測定のために特徴的なことは、標準的なコアレッサフィルタを使用して、引き続き燃料相の混濁度を測定することである。その測定では、本発明により使用される添加剤を、酸化防止剤である２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール（"ＢＨＴ"）及び金属不活性化剤であるＮ，Ｎ′−ジサリチリデン−１，２−ジアミノプロパンと組み合わせて、そのために慣用の溶剤中で調査した。本発明により使用される添加剤の配量は、それぞれ２１５ｍｇ／ｌ（１００％の作用物質含有率に対する）であった。以下の混濁挙動についての評点が確認された［０（最悪の評点）〜１００（最良の評点）の相対評価スケール］：
ブランク値（添加剤なし）：９８
式Ｖｂの化合物（製造例１）：９７
式Ｖｃの化合物（製造例３）：９８
添加剤を添加していないタービン燃料と比較して改悪は生じない。

Claims

１分子当たり２０個までのベンゼン核を有する多核のフェノール性化合物を製造するための方法において、
一般式Ｉ

［式中、
置換基Ｒ¹は、１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を示し、当該基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、水素もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基を示し、かつ
置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、互いに無関係に、水素原子、ヒドロキシル基又はそれぞれ１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、当該基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、上述の意味を有する］で示されるテトラヒドロベンゾオキサジンを、
一般式ＩＩ

［式中、
置換基Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、互いに無関係に、水素原子、ヒドロキシル基又はそれぞれ１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、当該基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、上述の意味を有する］で示される１もしくは複数種の同一であるかもしくは異なるフェノールと、
かつ／又は、前記一般式Ｉで示される１もしくは複数種の同一であるかもしくは異なるテトラヒドロベンゾオキサジン
［ここで、前記一般式Ｉ中、置換基Ｒ⁴はまた、以下の式Ｚの基を表し、かつ、前記一般式ＩＩ中、置換基Ｒ⁹はまた、以下の式Ｚ′の基を表してよく、

上記式Ｚ又は上記式Ｚ′中、
置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁸及びＲ¹⁰は、上述の意味を有し、
置換基Ｒ⁷は、上述の意味を有するか、もしくは、前記一般式Ｉのテトラヒドロベンゾオキサジンから誘導される基であり、
置換基Ｒ¹⁵は、水素又は前記一般式Ｉのテトラヒドロベンゾオキサジンから誘導される基を表し、かつ
置換基Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一もしくは異なってよく、かつ水素もしくはＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキル基を表すか、又は
置換基Ｒ²及びＲ³もしくはＲ³及びＲ⁴もしくはＲ⁴及びＲ⁵は、ベンゼン核に結合された部分構造−Ｏ−ＣＨ₂−ＮＲ¹³−ＣＨ₂−と一緒に、第二のテトラヒドロオキサジン環を形成するか、又は
置換基Ｒ²及びＲ³及びＲ⁴及びＲ⁵は、ベンゼン核に結合された部分構造−Ｏ−ＣＨ₂−ＮＲ¹³−ＣＨ₂−及び−Ｏ−ＣＨ₂−ＮＲ¹⁴−ＣＨ₂−と一緒に、第二のテトラヒドロオキサジン環及び第三のテトラヒドロオキサジン環を形成し、
その際、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、互いに無関係に、それぞれ１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、当該基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、上述の意味を有する］
と、
６０〜２５０℃の温度で、不活性溶剤の不在下もしくは存在下で反応させる工程を含む
［但し、当該反応によって得られる多核のフェノール性化合物において、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹³及びＲ¹⁴のうちの少なくとも１つは、１３〜３０００個の炭素原子を有し、かつＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹³及びＲ¹⁴の群からの他の置換基は、それらがヒドロカルビル基を表す場合には、それぞれ１〜２０個の炭素原子を有する］
、方法。
前記のＲ ¹ 、Ｒ ² 、Ｒ ³ 、Ｒ ⁴ 、Ｒ ⁵ 、Ｒ ⁷ 、Ｒ ⁸ 、Ｒ ⁹ 、Ｒ ¹⁰ 、Ｒ ¹³ 及びＲ ¹⁴ の群からの他の置換基の少なくとも１つが、１〜８個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である、請求項１に記載の方法。
前記のＲ ¹ 、Ｒ ² 、Ｒ ³ 、Ｒ ⁴ 、Ｒ ⁵ 、Ｒ ⁷ 、Ｒ ⁸ 、Ｒ ⁹ 、Ｒ ¹⁰ 、Ｒ ¹³ 及びＲ ¹⁴ の群からの他の置換基の少なくとも１つが、直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ ₁ 〜Ｃ ₄ −アルキル基である、請求項１に記載の方法。
１分子当たり１０個までのベンゼン核を有する多核のフェノール性化合物が製造される、請求項１から３までのいずれか１項に記載の製造方法。
一般式Ｉ

［式中、
置換基Ｒ¹は、１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を示し、当該基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、水素もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基を示し、かつ
置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、互いに無関係に、水素原子、ヒドロキシル基又はそれぞれ１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、当該基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、上述の意味を有する］で示されるテトラヒドロベンゾオキサジンを、
一般式ＩＩ

［式中、
置換基Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、互いに無関係に、水素原子、ヒドロキシル基又はそれぞれ１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、当該基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、上述の意味を有する］で示される１もしくは複数種の同一であるかもしくは異なるフェノールと、
かつ／又は、前記一般式Ｉで示される１もしくは複数種の同一であるかもしくは異なるテトラヒドロベンゾオキサジン
［ここで、前記一般式Ｉ中、置換基Ｒ⁴はまた、以下の式Ｚの基を表し、かつ、前記一般式ＩＩ中、置換基Ｒ⁹はまた、以下の式Ｚ′の基を表してよく、

上記式Ｚ又は上記式Ｚ′中、
置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁸及びＲ¹⁰は、上述の意味を有し、
置換基Ｒ⁷は、上述の意味を有するか、もしくは、前記一般式Ｉのテトラヒドロベンゾオキサジンから誘導される基であり、
置換基Ｒ¹⁵は、水素又は前記一般式Ｉのテトラヒドロベンゾオキサジンから誘導される基を表し、かつ
置換基Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一もしくは異なってよく、かつ水素もしくはＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキル基を表すか、又は
置換基Ｒ²及びＲ³もしくはＲ³及びＲ⁴もしくはＲ⁴及びＲ⁵は、ベンゼン核に結合された部分構造−Ｏ−ＣＨ₂−ＮＲ¹³−ＣＨ₂−と一緒に、第二のテトラヒドロオキサジン環を形成するか、又は
置換基Ｒ²及びＲ³及びＲ⁴及びＲ⁵は、ベンゼン核に結合された部分構造−Ｏ−ＣＨ₂−ＮＲ¹³−ＣＨ₂−及び−Ｏ−ＣＨ₂−ＮＲ¹⁴−ＣＨ₂−と一緒に、第二のテトラヒドロオキサジン環及び第三のテトラヒドロオキサジン環を形成し、
その際、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、互いに無関係に、それぞれ１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、当該基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、上述の意味を有する］
と
を反応させることによって得られる、
１分子当たり２０個までのベンゼン核を有する多核のフェノール性化合物であって、但し、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹³及びＲ¹⁴のうちの少なくとも１つは、２６〜３０００個の炭素原子を有し、かつＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹³及びＲ¹⁴の群からの他の置換基は、それらがヒドロカルビル基を表す場合には、それぞれ１〜２０個の炭素原子を有する、多核のフェノール性化合物。
一般式Ｉ

［式中、
置換基Ｒ¹は、１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を示し、当該基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、水素もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基を示し、かつ
置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、互いに無関係に、水素原子、ヒドロキシル基又はそれぞれ１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、当該基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、上述の意味を有する］で示されるテトラヒドロベンゾオキサジンを、
一般式ＩＩ

［式中、
置換基Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、互いに無関係に、水素原子、ヒドロキシル基又はそれぞれ１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、当該基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、上述の意味を有する］で示される１もしくは複数種の同一であるかもしくは異なるフェノールと、
かつ／又は、前記一般式Ｉで示される１もしくは複数種の同一であるかもしくは異なるテトラヒドロベンゾオキサジン
［ここで、前記一般式Ｉ中、置換基Ｒ⁴はまた、以下の式Ｚの基を表し、かつ、前記一般式ＩＩ中、置換基Ｒ⁹はまた、以下の式Ｚ′の基を表してよく、

上記式Ｚ又は上記式Ｚ′中、
置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁸及びＲ¹⁰は、上述の意味を有し、
置換基Ｒ⁷は、上述の意味を有するか、もしくは、前記一般式Ｉのテトラヒドロベンゾオキサジンから誘導される基であり、
置換基Ｒ¹⁵は、水素又は前記一般式Ｉのテトラヒドロベンゾオキサジンから誘導される基を表し、かつ
置換基Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一もしくは異なってよく、かつ水素もしくはＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキル基を表すか、又は
置換基Ｒ²及びＲ³もしくはＲ³及びＲ⁴もしくはＲ⁴及びＲ⁵は、ベンゼン核に結合された部分構造−Ｏ−ＣＨ₂−ＮＲ¹³−ＣＨ₂−と一緒に、第二のテトラヒドロオキサジン環を形成するか、又は
置換基Ｒ²及びＲ³及びＲ⁴及びＲ⁵は、ベンゼン核に結合された部分構造−Ｏ−ＣＨ₂−ＮＲ¹³−ＣＨ₂−及び−Ｏ−ＣＨ₂−ＮＲ¹⁴−ＣＨ₂−と一緒に、第二のテトラヒドロオキサジン環及び第三のテトラヒドロオキサジン環を形成し、
その際、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、互いに無関係に、それぞれ１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、当該基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、上述の意味を有する］
と、
反応させることによって得られる、
１分子当たり２０個までのベンゼン核を有する多核のフェノール性化合物であって、但し、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹³及びＲ¹⁴の少なくとも１つは、平均して１３〜３０００個の炭素原子を有しかつＣ₂〜Ｃ₁₂−オレフィンのオリゴマーもしくはポリマーから誘導され、かつＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹³及びＲ¹⁴の群からの他の置換基は、それらがヒドロカルビル基を表す場合には、それぞれ１〜２０個の炭素原子を有する、多核のフェノール性化合物。
前記のＲ ¹ 、Ｒ ² 、Ｒ ³ 、Ｒ ⁴ 、Ｒ ⁵ 、Ｒ ⁷ 、Ｒ ⁸ 、Ｒ ⁹ 、Ｒ ¹⁰ 、Ｒ ¹³ 及びＲ ¹⁴ の群からの他の置換基の少なくとも１つが、１〜８個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である、請求項５又は６に記載の多核のフェノール性化合物。
前記のＲ ¹ 、Ｒ ² 、Ｒ ³ 、Ｒ ⁴ 、Ｒ ⁵ 、Ｒ ⁷ 、Ｒ ⁸ 、Ｒ ⁹ 、Ｒ ¹⁰ 、Ｒ ¹³ 及びＲ ¹⁴ の群からの他の置換基の少なくとも１つが、直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ ₁ 〜Ｃ ₄ −アルキル基を示す、請求項５又は６に記載の多核のフェノール性化合物。
１分子当たり１０個までのベンゼン核を有する、請求項５から８までのいずれか１項に記載の多核のフェノール性化合物。
一般式ＩＩＩ

［式中、
置換基Ｒ¹は、１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を示し、当該基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、水素もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基を示し、
置換基Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、互いに無関係に、水素原子又はそれぞれ１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、当該基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、上述の意味を有し、かつ
ｎは、０〜１８の整数を表す］
で示される多核のフェノール性化合物であるオリゴ−又はポリテトラヒドロベンゾオキサジンであって、但し、置換基Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵のうちの少なくとも１つは、１３〜３０００個の炭素原子を有し、かつＲ¹、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵の群からの他の置換基は、それらがヒドロカルビル基を表す場合には、それぞれ１〜２０個の炭素原子を有する、
オリゴ−及びポリテトラヒドロベンゾオキサジン。
一般式ＩＶ

［式中、
置換基Ｒ¹は、１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を示し、当該基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、水素もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基を示し、
置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、互いに無関係に、水素原子又はそれぞれ１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、当該基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、上述の意味を有する］で示される二核のフェノール性化合物であって、但し、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰のうちの少なくとも１つは、２６〜３０００個の炭素原子を有し、かつＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰の群からの他の置換基は、それらがヒドロカルビル基を表す場合には、それぞれ１〜２０個の炭素原子を有する、二核のフェノール性化合物。
一般式Ｖ

［式中、
置換基Ｒ¹は、１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を示し、当該基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、水素もしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル基を示し、
置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁸、及びＲ¹⁰は、互いに無関係に、水素原子又はそれぞれ１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、当該基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、上述の意味を有し、かつ、
置換基Ｒ⁹は、水素原子又はそれぞれ１〜３０００個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、当該基は、Ｏ及びＳの群からの１もしくは複数のヘテロ原子によって及び／又は１もしくは複数の基ＮＲ⁶によって中断されていてよく、その際、Ｒ⁶は、上述の意味を有するか、又は、置換基Ｒ⁹は、以下の式Ｚ′の基

［上記式Ｚ′中、
置換基Ｒ⁸及びＲ¹⁰は、上述の意味を有し、
置換基Ｒ⁷は、上述の意味を有するか、又は、前記一般式Ｉのテトラヒドロベンゾオキサジンから誘導される基であり、
置換基Ｒ¹⁵は、水素又は前記一般式Ｉのテトラヒドロベンゾオキサジンから誘導される基を表し、かつ
置換基Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一もしくは異なってよく、かつ水素もしくはＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキル基
を表す］
で示される三核のフェノール性化合物であって、但し、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰のうちの少なくとも１つは、１３〜３０００個の炭素原子を有し、かつＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰の群からの他の置換基は、それらがヒドロカルビル基を表す場合には、それぞれ１〜２０個の炭素原子を有する、三核のフェノール性化合物。
請求項１から４までのいずれか１項に記載の方法によって得られた多核のフェノール性化合物又は請求項５から１２までのいずれか１項に記載の多核のフェノール性化合物の使用であって、当該化合物を、タービン燃料中又はジェット燃料中の酸化防止剤として用いる使用。
請求項１３に記載の多核のフェノール性化合物の使用であって、当該化合物をタービン燃料の熱安定性の改善のための酸化防止剤として用いる、使用。
タービン燃料又はジェット燃料と、請求項１から４までのいずれか１項に記載の方法によって得られた多核のフェノール性化合物又は請求項５から１２までのいずれか１項に記載の多核のフェノール性化合物少なくとも１種とを含有するタービン燃料組成物。
請求項１から４までのいずれか１項に記載の方法によって得られた多核のフェノール性化合物又は請求項５から１２までのいずれか１項に記載の多核のフェノール性化合物を少なくとも１種を含有する、タービン燃料用又はジェット燃料用の添加剤濃縮物。
さらに、少なくとも１種の希釈剤を含有するか、又は、さらに、少なくとも１種の希釈剤と少なくとも１種の添加剤とを含有する、請求項１６に記載のタービン燃料用又はジェット燃料用の添加剤濃縮物。
請求項１から４までのいずれか１項に記載の方法によって得られた多核のフェノール性化合物又は請求項５から１２までのいずれか１項に記載の多核のフェノール性化合物の使用であって、当該化合物を潤滑剤組成物の酸化安定性及び／もしくは劣化安定性の改善のための酸化防止剤として、かつ／又は剪断安定性の改善のために用いる、使用。