JPS61167436A

JPS61167436A - 非水系の安定な固体分散剤

Info

Publication number: JPS61167436A
Application number: JP60007758A
Authority: JP
Inventors: Hisao Higuchi; 樋口　久夫; Hideki Takahashi; 秀樹高橋; Hiromi Kiyota; 清田　博已; Hideko Tachibana; 立花　英子
Original assignee: Nippon Oil and Fats Co Ltd
Current assignee: NOF Corp
Priority date: 1985-01-18
Filing date: 1985-01-18
Publication date: 1986-07-29

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕この発明は、非水系の安定な固体分散剤、特に脂肪酸の
アルカノールアミドとジカルボン酸とのモノエステルま
たはその塩を有効成分とする固体分散剤に関する。

〔従来の技術〕

従来、この種の非水系の安定な固体分散剤としては、た
とえば特開昭５７−９２５１８号公報、米国特許第４，
３５４．８７２号明細書に開示されているように、脂肪
酸のアルカノールアミド、脂肪族アルコール、アルカノ
ールアミン、マグネシウムラウリルサルフェートおよび
イミダシリン型両性界面活性剤などが知られている。

〔発明が解決しようとする餅題点〕

しかしながら、上記の如き従来の分散剤では安定性など
にいくつかの問題があり、たとえば長期保存中に固体粒
子が沈降分離するなど、未だ満足すべきものとは言えな
い。したがって、この発明は、非水系における固体粒子
の分散安定性の向上を図りうる分散剤を得ることを目的
とする。

〔問題点を解決するための手段〕

この発明者らは、上記目的を達成するべく鋭意検討した
結果、分散剤の有効成分として脂肪酸のアルカノールア
ミドとジカルボン酸とのモノエステルまたはその塩を用
いたときには固体粒子の沈降分離が抑えられ、長期保存
性にすぐれた非水系の固体分散液が得られることを見出
し、この発明をなすに至った。

すなわち、この発明は、脂肪酸のアルカノールアミドと
ジカルボン酸とのモノエステルまたはその塩を有効成分
として含有することを特徴とする非水系の安定な固体分
散剤に係るものである。

〔発明の構成・作用〕

この発明における脂肪酸のアルカノールアミドは、脂肪
酸にアルカノールアミンを反応させることにより得られ
るものであり、上記の脂肪酸としては、炭素数６〜２２
、好ましくは１０〜１８の飽和または不飽和脂肪酸の１
種あるいは２種以上の混合物が用いられる。

また、上記のアルカノールアミンとしては、モノエタノ
ールアミン、ジェタノールアミン、モノイソプロパノー
ルアミン、ジイソプロパノールアミン、アミノエチルエ
タノールアミンなどがあり、これらのうちの１種または
２種以上の混合物として使用する。

このようなアルカノールアミドにジカルボン酸をエステ
ル化反応させまたその後場とすることにより、この発明
で用いるモノエステルまたはその塩が得られる。このモ
ノエステルまたはその塩の構造とすることによってはじ
めて固体粒子の分散安定性の向上を図りうるが、この理
由については下記の如く推測される。

すなわち、上記モノエステルまたはその塩においては、
脂肪酸構造部分とアルカノールアミド構造部分とさらに
ジカルボン酸構造部分を有し、これら各構造によって油
分および固体粒子に対する親和性がいずれもよくなって
この親和性の良さが固体粒子の分散安定性を向上させる
一因となっているものと思われる。

上記モノエステルを得るために用いるジカルボン酸とし
ては、マレイン酸、コハク酸、グルタル酸、ジグリコー
ル酸、シトラコン酸、フタール酸などがあり、またこれ
らジカルボン酸のアルキル置換誘導体であってもよく、
これらのうちの１種または２種以上の混合物として使用
する。

これらのジカルボン酸と脂肪酸アルカノールアミドとか
らモノエステルを得るには、両者をこのまま脱水反応さ
せてもよいが、上記のジカルボン酸はいずれも酸無水物
として入手し易く、この酸無水物ではこれと脂肪酸アル
カノールアミドとを混合して酸無水物の融点以上に加温
するだけでエステル化反応を容易に進めることができる
ため好都合である。

また、ジカルボン酸として上記以外のジカルボン酸、た
とえばイタコン酸、グルタコン酸、フタロン酸、ジフェ
ン酸なども使用できるが、これらジカルボン酸は一般に
酸無水物が得難いため、予め無水酢酸との反応によりジ
カルボン酸の酸無水物の如き構造を持った化合物に変性
し、これを上記同様のエステル化反応に供するようにす
ればよい。

なお、脂肪酸のアルカノールアミドとしてジアルカノー
ルアミンのアミドを用いた場合には、このアミド中にエ
ステル化反応に関与するアルコール性ＯＨ基が２個含ま
れている。前記エステル化反応にあたっては、上記２個
のＯＨ基のうちの一方のみをエステル化反応に関与させ
れば足りる。

もちろん、必要に応じて両方のＯＨ基をエステル化して
も差し支えない。また、一方のエステル化物と両方のエ
ステル化物との混合物となってもよい。それ故、この明
細書にいうモノエステルとは、ジカルボン酸の二つのカ
ルボキシル基のうちどちらか一方のみが脂肪酸アルカノ
ールアミドとのエステル化反応に関与し、他方が遊離の
状態にあるエステル化物を意味している。

この発明において脂肪酸アルカノールアミドとのエステ
ル化反応に際して、上記の如く、モノカルボン酸を用い
ないで特にジカルボン酸を使用しているのは、ジカルボ
ン酸の二つのカルボキシル基の一方を遊離の状態とし、
またこれを後述する各種塩の形態とすることにより、ジ
カルボン酸構造部分に基づいた前記固体粒子に対する親
和性向上効果により好結果を得るためである。

この発明においては、前述の如くして得られたモノエス
テルをそのまま使用できるほか、このモノエステルをナ
トリウム、カリウムなどのアルカリ金属塩、マグネシウ
ム、カルシウムなどのアルカリ土類金属塩、アンモニウ
ム塩、ジェタノールアミン、トリエタノールアミンなど
の低級アミン塩などの塩として、これら塩のうちの１種
または２種以上の混合物として使用することができる。

このように、この発明の分散剤は、上述の脂肪酸のアル
カノールアミドとジカルボン酸とのモノエステルまたは
その塩を有効成分とするものであり、この分散剤には必
要に応じて他の公知の界面活性剤を含ませても差し支え
ない。この界面活性剤の使用量は、上記有効成分との合
計量中５０重量％以下とするのがよい。

上記の界面活性剤としては、たとえばポリカルボン酸塩
、ナフタレンスルホン酸塩、ドデシルベンゼンスルホン
酸塩、脂肪酸石けん、高級アルコール硫酸エステル塩、
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ジアル
キルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレ
ンブロックまたはランダム共重合物、さらにペンタエリ
スリトール、トリメチロールプロパン、ショ糖などのポ
リオールのポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン
ブロックまたはランダム付加物、エチレンジアミン、ジ
エチレントリアミンなどのポリアミンのポリオキシエチ
レン・ポリオキシプロピレンブロックまたはランダム付
加物、ポリエチレンイミン、ポリプロピレンイミンなど
のポリイミンのポリオキシエチレン・ポリオキシプロピ
レンブロックまたはランダム付加物などが挙げられる。

この発明の分散剤を用いて分散可能な固体としては、た
とえば酸化チタン、酸化鉄、酸化亜鉛、サテンホワイト
、ホワイトカーボン、紺青、群青、カーボンブラック、
フタロシアニン系顔料、ペリレン顔料などの無機または
有機系染料や顔料、さらに黒鉛、木炭、石炭、コークス
１）石油コークス、雲母、二硫化モリブデン、二硫化タ
ングステン、炭酸カルシウム、アルミナ、ケイ酸塩など
が挙げられる。

また、上記の固体を分散させる非水系の油分としては、
鉱物系油、動植物油、ワックス類、脂肪酸エステル、パ
ラフィン、芳香族カルボン酸エステル、低級ないし高級
アルコール、塩素化炭化水素、ポリオレフィン、シリコ
ン、ケトン類などが挙げられ、これらのものを単独また
は２種以上の混合物として使用することができる。

この油分に分散させる前記の固体は、通常その粒子径が
２００μｍ以下、好ましくは１００μｍ以下の粉体とし
て用いられ、またその使用量は、固体分散液全体の通常
８０重量％以下、好ましくは５０重量％以下である。

この発明の分散剤を用いて非水系の安定な固体分散液を
つくるには、固体および油分の種類やこれらの配合比率
などに応じて前記有効成分の脂肪酸の炭素鎖長、アルカ
ノールアミンやジカルボン酸および塩の種類の組み合わ
せを変えるだけで対応することができる。

この際の分散剤の使用量としては、前記有効成分が分散
液全体の０．０１〜１０重量％、好ましくは０．１〜５
重量％となるようにするのがよい。この量が過少では固
体粒子の分散安定性が悪（、また一定量を超える過剰使
用はそれによる効果の顕著な改善が見られないため経済
的に不利である。

〔発明の効果〕

この発明の分散剤を用いると、長期保存中に固体粒子が
沈降分離することのない安定な非水系の固体分散液を容
易に得ることができる。したがって、この発明の分散剤
は、塗料１．染料、顔料、印刷インキ、潤滑剤、建築用
資材、燃料など幅広い分野において有効な分散剤として
用いることができる。

〔実施例〕

以下、この発明の実施例を記載してより具体的に説明す
る。

実施例つぎの第１表に示される試料陽ｌ〜７に係る脂肪酸のア
ルカノールアミドとジカルボン酸とのモノエステルまた
はその塩、あるいはこれと他の界面活性剤との混合物を
この発明の固体分散剤とした。また、参考のために同表
に示される試料患８〜１０に係る界面活性剤を比較用の
固体分散剤とした。

上記の分散剤とさらに第１表に記載の各種固体および軽
油とを用いて、同表記載の配合割合（重量％）で下記の
方法にて固体分散液の調製およびこの分散液の安定性を
調べた。なお、各種固体はいずれも粒子径が１００μｍ
以下の範囲にある粉体を用いた。

〈固体分散液の調製および評価方法〉容量３１の磁性ボールミルに所定量の軽油、固体および
分散剤を合計５００ｇとなるように加え、所定時間混合
攪拌して固体分散液を調製した。混合攪拌時間は試料１
）ｍ３，６．１０で３０分間、試料Ｎ１５で４０分間、
試料階７で５０分間、他はすべて６０分間とした。

固体分散液の調製後、１００ｍ＃のメスシリンダーに移
して常温（２５℃）の恒温槽中に１力月間保管したのち
、メスシリンダーを傾けて分散液を取り出し、シリンダ
ー内に沈降層があるかどうか調べた。

上記試験結果によれば、この発明の分散剤を用いた試料
Ｎ１）ｌ〜７ではいずれも沈降層は全く認められなかっ
たが、比較用の分散剤を用いた試料隘８〜１０ではいず
れも沈降層が認められた。この結果からも明らかなよう
に、この発明の分散剤によれば、長期安定性の非水系の
固体分散液が得られるものであることが判る。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）脂肪酸のアルカノールアミドとジカルボン酸との
モノエステルまたはその塩を有効成分として含有するこ
とを特徴とする非水系の安定な固体分散剤。
（２）脂肪酸が炭素数６〜２２の飽和または不飽和脂肪
酸である特許請求の範囲第（１）項記載の固体分散剤。
（３）アルカノールアミドがモノエタノールアミン、ジ
エタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイ
ソプロパノールアミン、アミノエチルエタノールアミン
のうちの１種または２種以上の混合物のアミドである特
許請求の範囲第（１）項または第（２）項記載の固体分
散剤。
（４）ジカルボン酸がマレイン酸、コハク酸、グルタル
酸、ジグリコール酸、シトラコン酸、フタール酸のうち
の１種または２種以上の混合物である特許請求の範囲第
（１）〜（３）項のいずれかに記載の固体分散剤。
（５）脂肪酸のアルカノールアミドとジカルボン酸との
モノエステルの塩が、アルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩、アンモニウム塩または低級アミン塩のうちの１種
または２種以上の混合物である特許請求の範囲第（１）
〜（４）項のいずれかに記載の固体分散剤。