JP2003523342A5 - - Google Patents

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JP2003523342A5
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Claims (32)

  1. 下記式Ｉの化合物、又はそのエナンチオマーおよび製薬上許容しうる塩。
    Figure 2003523342
     上記式中、
    Ａは式II〜Ｖ：
    Figure 2003523342
    を示し；
    Ｄは酸素又はイオウであり；
    Ｅは単結合、酸素、イオウ、又はＮＲ10であり；
    Ｒは水素又はメチルであり；
    Ａｒ1は０、１、２又は３個の窒素原子、酸素原子若しくはイオウ原子を含む５−又は６員の芳香族又はヘテロ芳香族環であり、ここで１個より多くの酸素又はイオウ原子はない；
    Ａｒ2は０、１、２又は３個の窒素原子、酸素原子若しくはイオウ原子を含む５−又は６員の芳香族又はヘテロ芳香族環であり、ここで２個より多くの酸素又はイオウ原子はないか、又は０、１、２又は３個の窒素原子、酸素原子又はイオウ原子を含む８−、９−又は１０員の融合した芳香族又はヘテロ芳香族環系を示し、ここで２個より多くの酸素又は
    イオウ原子はない；
    Ａｒ2が非置換フェニルの場合は、Ａｒ1はピラゾリルでなく；
    芳香族環Ａｒ1およびＡｒ2はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲ1Ｒ2、ＣＨ2ＮＲ1Ｒ2、ＯＲ3、ＣＨ2ＯＲ3、ＣＯ2Ｒ4、およびＣＦ3から選ばれた０、１、２又は３個の置換基で置換されているが、ただしＡｒ1がフェニルでありそしてＡｒ2がキノリニルの場合は、Ａｒ2はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲ1Ｒ2、ＣＨ2ＮＲ1Ｒ2、ＯＲ3、ＣＨ2ＯＲ3およびＣＯ2Ｒ4から選ばれた０、１、２又は３個の置換基で置換されており；
    Ｒ1、Ｒ2、およびＲ3は独立して、Ｃ1−Ｃ4アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ(Ｏ)Ｒ5、Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ6、Ｃ(Ｏ)Ｒ7、ＳＯ2Ｒ8であるか、又はＲ1およびＲ2は一緒になって（ＣＨ2)jＧ(ＣＨ2)kであってよく、ここでＧは酸素、イオウ、ＮＲ9又は単結合であり；
    ｊは２、３又は４であり；
    ｋは０、１又は２であり；
    Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は独立してＣ1−Ｃ4アルキル、アリール又はヘテロアリールであるが、但し、
    (１) Ｄが酸素を示し、Ｅが単結合を示し、そしてＡが下記式II：
    Figure 2003523342
    を示し、そしてＡｒ1又はＡｒ2がピラゾール環を示す場合は、ピラゾール環上の全ての任意の置換基は水素となり；
    (２) Ａｒ1がピリジン環を示し、Ａｒ2がアリール環を示し、そしてＡが下記式II：
    Figure 2003523342
    を示す場合は、ピリジン環上の全ての任意の置換基は水素となり；そして
    (３) 式Ｉは下記式：
    Figure 2003523342
    を示さない。
  2. Ｄが酸素を示す請求項１記載の化合物。
  3. Ｅが単結合を示す請求項２記載の化合物。
  4. Ｅが酸素又はＮＲ10を示す請求項２記載の化合物。
  5. Ａが式II：
    Figure 2003523342
    を示す請求項１記載の化合物。
  6. Ａｒ1が０又は１個の窒素原子、０又は１個の酸素原子、および０又は１個のイオウ原子を含む５−又は６員の芳香族又はヘテロ芳香族環を示す請求項１記載の化合物、又はそのエナンチオマーおよび製薬上許容しうる塩。
  7. Ａｒ1が０又は１個の窒素原子、０又は１個の酸素原子、および０又は１個のイオウ原子を含む５−又は６員の芳香族又はヘテロ芳香族環を示す請求項５記載の化合物、又はそのエナンチオマーおよび製薬上許容しうる塩。
  8. Ａｒ1がフェニル、フリル、チオフェニル又はチアゾリルを示す請求項１記載の化合物。
  9. Ａｒ1がフェニル、フリル、チオフェニル又はチアゾリルを示す請求項５記載の化合物。
  10. Ａｒ2が０〜３個の窒素原子、０又は１個の酸素原子、および０又は１個のイオウ原子を含む５−又は６員の芳香族又はヘテロ芳香族環を示す請求項１記載の化合物、又はそのエナンチオマーおよび製薬上許容しうる塩。
  11. Ａｒ2が０〜３個の窒素原子、０又は１個の酸素原子、および０又は１個のイオウ原子を含む５−又は６員の芳香族又はヘテロ芳香族環を示す請求項５記載の化合物、又はそのエナンチオマーおよび製薬上許容しうる塩。
  12. Ａｒ2が０〜３個の窒素原子、０又は１個の酸素原子、および０又は１個のイオウ原子を含む５−又は６員の芳香族又はヘテロ芳香族環を示す請求項９記載の化合物、又はそのエナンチオマーおよび製薬上許容しうる塩。
  13. Ａｒ2がフェニル、フリル、チオフェニル又はピリジニルを示す請求項１１記載の化合物。
  14. Ａｒ2がフェニル、フリル、チオフェニル又はピリジニルを示す請求項１２記載の化合物。
  15. Ａｒ1がカルボキサミド又はチオカルボキサミド基Ｃ（＝Ｄ）ＮＨＡで置換されるが、更なる置換基はない請求項１記載の化合物。
  16. Ａｒ1がカルボキサミド又はチオカルボキサミド基Ｃ（＝Ｄ）ＮＨＡで置換されるが、更なる置換基はない請求項１４記載の化合物。
  17. Ａｒ1上の−ＥＡｒ2とカルボキサミド又はチオカルボキサミド基Ｃ（＝Ｄ）ＮＨＡ置換基とが互いに相対的に１,３−の関係にある請求項１５記載の化合物。
  18. Ａｒ1上の−ＥＡｒ2とカルボキサミド又はチオカルボキサミド基Ｃ（＝Ｄ）ＮＨＡ置換基とが互いに相対的に１,３−の関係にある請求項１６記載の化合物。
  19. Ａｒ1又はＡｒ2がハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲ1Ｒ2、ＣＨ2ＮＲ1Ｒ2、ＯＲ3、ＣＨ2ＯＲ3、ＣＯ2Ｒ4、およびＣＦ3から選ばれた０又は１個の置換基により置換された請求項１記載の化合物。
  20. Ａｒ1又はＡｒ2がハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲ1Ｒ2、ＣＨ2ＮＲ1Ｒ2、ＯＲ3、ＣＨ2ＯＲ3、ＣＯ2Ｒ4、およびＣＦ3から選ばれた０又は１個の置換基により置換された請求項１４記載の化合物。
  21. Ａが式II：
    Figure 2003523342
    を示し；
    Ｄが酸素を示し；
    Ｅが単結合を示し；
    Ａｒ1が０又は１個の窒素原子、０又は１個の酸素原子、および０又は１個のイオウ原子を含む５−又は６員の芳香族又はヘテロ芳香族環を示し；
    Ａｒ2が０〜３個の窒素原子、０又は１個の酸素原子、および０又は１個のイオウ原子を含む５−又は６員の芳香族又はヘテロ芳香族環を示し；
    Ａｒ1がＡｒ2およびカルボキサミド基、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＡで置換され、更に置換基で置換されてなく；そして
    Ａｒ2がハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲ1Ｒ2、ＣＨ2ＮＲ1Ｒ2、ＯＲ3、ＣＨ2ＯＲ3、ＣＯ2Ｒ4およびＣＦ3から選ばれた０又は１個の置換基により置換された、請求項１記載の化合物。
  22. Ａｒ1がベンゼン環、フラン環又はチオフェン環を示す請求項２１記載の化合物、又はそのエナンチオマーおよび製薬上許容しうる塩。
  23. Ａが式II：
    Figure 2003523342
    を示し；
    Ｄが酸素を示し；
    Ｅが酸素又はＮＨを示し；
    Ａｒ1が０又は１個の窒素原子、０又は１個の酸素原子、および０又は１個のイオウ原子を含む５−又は６員の芳香族又はヘテロ芳香族環を示し；
    Ａｒ2が０〜３個の窒素原子、０又は１個の酸素原子、および０又は１個のイオウ原子を含む５−又は６員の芳香族又はヘテロ芳香族環を示し；
    芳香族環Ａｒ1がＥＡｒ2およびＣ（＝Ｏ）ＮＨＡ基で置換され、更なる置換基はなく；
    Ａｒ2がハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＲ1Ｒ2、ＣＨ2ＮＲ1Ｒ2、ＯＲ3、ＣＨ2ＯＲ3、ＣＯ2Ｒ4、およびＣＦ3から選ばれた０又は１個の置換基により置換された、請求項１記載の化合物。
  24. Ａｒ1がベンゼン環、フラン環又はチオフェン環を示す、請求項２３記載の化合物、又はそのエナンチオマーおよび製薬上許容しうる塩。
  25. Ａｒ1上のＥＡｒ2およびカルボキサミド基、Ｃ(＝Ｏ)ＮＨＡが互いに相対的に１,３−の関係にある、請求項２４記載の化合物、そのエナンチオマーおよび製薬上許容しうる塩。
  26. 下記の群：
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−フェニルフラン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−フルオロフェニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（３−（３−チエニル）ベンズアミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（３−フェニルベンズアミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（３−（３−ピリジル）ベンズアミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−フェニルチオフェン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（３−（３−メトキシフェニル）ベンズアミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（３−（２−メトキシフェニル）ベンズアミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（３−（３−（Ｎ−アセチルアミノ）フェニル）ベンズアミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（３−（３−フルオロフェニル）ベンズアミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（３−（３−メチルフェニル）ベンズアミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（３−（２−チエニル）ベンズアミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（３−（３,５−ジクロロフェニル）ベンズアミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（３−（２−ナフチル）ベンズアミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（３−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−ピリジル）フラン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−チエニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（２−ベンゾ［ｂ］フラニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（４−ピリジル）フラン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（２−チエニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−メトキシフェニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（２−メトキシフェニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（４−フルオロフェニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（２−ナフチル）フラン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−メチルフェニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−フリル）フラン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（２−フリル）フラン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（２−ピリジル）フラン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（４−ピリジル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−ピリジル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（２−ピリジル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（４−（２−ピリジル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（４−（４−ピリジル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（４−（３−ピリジル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−（Ｎ−アセチルアミノ）フェニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−ニトロフェニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−トリフルオロメチルフェニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−クロロフェニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−（Ｎ−アセチルアミノ）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−フルオロフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−メトキシフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−エトキシフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３,５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）フラン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３,５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−アミノフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−ピリジル）チオフェン−３−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（４−クロロフェニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−ピリジル）チアゾール−３−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（４−ピリジル）チアゾール−３−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−Ｎ,Ｎ′−ジメチルアミノ）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（８−キノリニル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−フェニルチオフェン−３−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（４−フェニルチオフェン−３−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−シアノフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−ヒドロキシフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−ピリジルアミノ）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−クロロフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−（４−モルホリニル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−（アミノメチル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−フェノキシチオフェン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−（アミノフェニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−ホルミルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−ヒドロキシメチル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−フェニルフラン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−フルオロフェニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（３−（３−チエニル）ベンズアミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（３−フェニルベンズアミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（３−（３−ピリジル）ベンズアミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−フェニルチオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（３−（３−メトキシフェニル）ベンズアミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（３−（２−メトキシフェニル）ベンズアミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（３−（３−（Ｎ−アセチルアミノ）フェニル）ベンズアミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（３−（３−フルオロフェニル）ベンズアミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（３−（３−メチルフェニル）ベンズアミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（３−（２−チエニル）ベンズアミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（３−（３,５−ジクロロフェニル）ベンズアミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（３−（２−ナフチル）ベンズアミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（３−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−ピリジル）フラン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−チエニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（２−ベンゾ［ｂ］フラニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（４−ピリジル）フラン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（２−チエニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−メトキシフェニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（２−メトキシフェニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（４−フルオロフェニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（２−ナフチル）フラン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−メチルフェニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−フリル）フラン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（２−フリル）フラン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（２−ピリジル）フラン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（４−ピリジル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−ピリジル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（２−ピリジル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（４−（２−ピリジル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（４−（４−ピリジル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（４−（３−ピリジル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−（Ｎ−アセチルアミノ）フェニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−ニトロフェニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−トリフルオロメチルフェニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−クロロフェニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−（Ｎ−アセチルアミノ）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−フルオロフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−メトキシフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−エトキシフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３,５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）フラン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３,５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−アミノフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−ピリジル）チオフェン−３−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（４−クロロフェニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−ピリジル）チアゾール−３−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（４−ピリジル）チアゾール−３−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド）;
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（８−キノリニル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｓ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−ピリジル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｓ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（４−ピリジル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｓ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（２−ピリジル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｓ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−フェニルチオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−フェニルチオフェン−３−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（４−フェニルチオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−シアノフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−ヒドロキシフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−ピリジルアミノ）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−クロロフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−（４−モルホリニル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−（アミノメチル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−フェノキシチオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−アミノフェニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル）フラン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−ホルミルフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド）；および
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−（３−ヒドロキシメチル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド）
    から選ばれる請求項１記載の化合物およびそれらの製薬上許容しうる塩。
  27. 精神障害又は知的欠陥障害の治療又は予防用医薬の製造における、請求項１〜２６のいずれか１項記載の化合物の使用。
  28. α７ニコチン受容体の活性化が有益なヒトの疾患又は症状の治療又は予防用の医薬の製造における、請求項１〜２６のいずれか１項記載の化合物の使用。
  29. アルツハイマー病、学習欠陥、認識力欠陥、注意力欠陥、記憶力損失、レーヴィ小体痴呆、注意力欠陥性異常活動障害、不安、精神分裂病、躁又は躁鬱病、パーキンソン病、ハンチントン病、ツーレット症候群、コリン作動性シナプスが損失する神経変質障害、時差ぼけ、禁煙、ニコチンを含む製品にさらされることから生じる中毒を含むニコチン中毒、痛み、又は潰瘍性大腸炎の治療又は予防用医薬の製造における、請求項１〜２６のいずれか１項記載の化合物の使用。
  30. 式VI：
    Figure 2003523342
    （式中、Ｊは、環Ａｒ2への結合が形成される環Ａｒ1の位置のハロゲン又はＯＳＯ2ＣＦ3置換基を示す）の化合物を、式VII：
    Ａｒ2−Ｍ VII
    の有機金属化合物と、有機金属触媒および溶媒の存在下で反応させることを含む、請求項１〜２６のいずれか１項記載の式Ｉの化合物の製造法。
  31. 式VI：
    Figure 2003523342
    （式中、
    Ａｒ1はベンゼン、フラン又はチオフェン環を示し；
    Ｊはハロゲン又はＯＳＯ2ＣＦ3を示す；但しＡｒ1がベンゼン環を示す場合は、Ｊはカルボキサミド基に対してメタ又はパラの位置の臭素、ヨウ素又はＯＳＯ2ＣＦ3だけを示してよい）
    の化合物、又はそのエナンチオマーおよび製薬上許容しうる塩。
  32. 化合物が下記の群：
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−ブロモフラン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−ブロモチオフェン−２
    −カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（３−ブロモベンズアミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（４−ブロモベンズアミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（３−ヨードベンズアミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（４−ヨードベンズアミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（４−ブロモチオフェン−２−カルボキサミド）；
    Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−ブロモチオフェン−３−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−ブロモフラン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−ブロモチオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｓ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−ブロモチオフェン−２−カルボキサミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（３−ブロモベンズアミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（４−ブロモベンズアミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（３−ヨードベンズアミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（４−ヨードベンズアミド）；
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（４−ブロモチオフェン−２−カルボキサミド）；および
    （Ｒ）−Ｎ−（１−アザビシクロ［２.２.２］オクタ−３−イル）（５−ブロモチオフェン−３−カルボキサミド）
    から選ばれる請求項３１記載の化合物、又はその製薬上許容しうる塩。
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