JP2003522253A - ポリオキシアルキレングリコール誘導体を含む潤滑油 - Google Patents
ポリオキシアルキレングリコール誘導体を含む潤滑油Info
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Abstract
Description
として用いられるためのポリアルキレングリコール誘導体に関する。
は、コンプレッサーを含む数々の装置を通って循環され、そのコンプレッサーは
液体に変化させるためにガス冷媒(refrigerant)に圧力を加える。このような
装置は可動部品を含み、潤滑油はこれらの部品の間の摩擦を減少させる必要があ
る。このような潤滑特性に加えて、潤滑油は冷媒(refrigerant)と相溶性が良
いことが望ましい。これは、冷媒(refrigerant)/潤滑油混合物が遭遇する温
度がコンプレッサー内の65℃から冷却装置内の-40℃に広がっているからで
ある。もし潤滑油がこの温度範囲内の如何なる点においても冷媒(refrigerant
)と相溶性がよくなければ、相分離が生じ、潤滑と冷却の効率の減少が進行する
。
5316は、1種以上のポリエーテルポリオールを含む潤滑油組成物を開示して
いる。その組成物は、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(R134a)の
ような圧縮冷媒(refrigerant)と共に用いるのに適している。
を開示している。US485114の潤滑油は、ポリエーテルポリオールとエス
テルの混合物に基づいている。
グリコールの誘導体に基づく潤滑油が開示されている。開示されている潤滑油の
一つは、一般式: R1[(OR2)mOR3]n ここで、R1が炭素数1〜10のアルキル基であり、炭素数1〜10のアシル
基、または2〜6価の脂肪族炭化水素基であり、 R2が炭素数2〜4のアルキレン基であり、 R3が、炭素数1〜10のアルキル基、または炭素数1〜10のアシル基であ
り、 nが1〜6の整数であり、かつ mが1〜80の整数である、 に代表される。
(C=O)−O−基を含む)であるが上記一般式に関するハロゲンフリー冷媒(
refrigerant)用の潤滑剤を開示している。ハロゲン化した冷媒(refrigerant)
にも使うことができるようにするための適切な溶解特性をそれらが有することの
示唆はない。
導体に基づいた新たな潤滑油を開発した。
提供される。: RX(RaO)X(RbO)y(RcO)zRd (I) ここで X=OまたはS、 Rは、複素環を含むC3〜C15の置換基で、前記環におけるヘテロ原子が酸
素及び/または硫黄であり、 RaはC2アルキレン基、 RbはC3アルキレン基、 RcはC4アルキレン基、 Rdは、Rと同じか、または、H、C1〜C20アルキルまたはC1〜C20 アシル、 x,y,zは、互いに独立で0または100以下の整数値であって、かつx+
y+z=4〜100である。 Xは酸素であることが好ましい。
ジメチルエーテル(EP634467において記載されたものと似ている)より
もかなりの優位性を示している。
ます重要な特徴になってきている。圧縮型の冷蔵庫における低温分離は、結果と
して不完全な搬送と潤滑油の循環となり、摩耗の不具合などにつながる。
テロ原子は酸素及び/又は硫黄である。好ましくは、その複素環は、酸素又は硫
黄を含む。複素環は飽和又は不飽和であってもよい。例えば、Rは、飽和環式エ
ーテルまたは飽和環式チオエーテルでもよい。このような環式化合物は、置換が
されても、されていなくてもよい。置換がされた場合には、複素環は、その置換
基又は不特定の1つの置換基を介してXに連結してもよく、このような場合にお
いて置換基は、例えば−CH2−、−C2H4−、または−C3H6−である炭
化水素リンケージでもよい。好ましくは、Rは、直接または炭化水素リンケージ
を介してXに接続するC4〜C6の複素環部分を含んでいてもよい。たとえば、
その複素環部分は、フランまたはチオフェン環であってもよい。複素環部分は、
代わりに、フルフリル、またはテトラヒドロフルフリルのようなフルフリル誘導
体であってもよく、直接または炭化水素リンケージを介してXへと接続されても
よい。Rが誘導されるもとの化合物の例には、テトラヒドロフラン、メチルテト
ラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、またはメチルテトラヒドロチオフェ
ン置換基が含まれる。Rの好ましい例は、2−ヒドロキシメチルテトラヒドロフ
ランから誘導可能なものであり、Rがメチルテトラヒドロフランから誘導されて
且つXがOであるなど、その誘導可能なものは上記の定義に従う式R−XHを有
するとみなすことができるものである。
Rbの場合には、Re、Rf、Rg及びRhのうちの1つがメチルであって、且
つその他が水素である。Rcの場合には、Re、Rf、Rg及びRhのいずれか
の1つがエチルであるか、またはRe、Rf、Rg及びRhのいずれかの2つが
メチルであるかのどちらかであって、残りが水素である。例えば、Rcは、ブチ
レン基またはイソブチレン基でもよい。
い換えれば、本発明の好ましい態様においては、X、Y及びZのうちの1つまたは
2つがゼロである。例えば、Xがゼロ及び/又はZがゼロであってもよい。
好ましく、1〜10の炭素原子を有することが更に好ましく、1〜6の炭素原子
を有することが最も好ましい。RdがC1〜C20のアルキル基である場合には
、そのアルキル基は、直鎖、枝分れ鎖または環状アルキル基であってもよい。適
したアルキル基にはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、及びヘキシ
ル基が含まれる。RdがC1〜C20のアシル基である場合には、直鎖、枝分れ
鎖または環状であってもよい。アシル基は、例えば、アルキル置換基のような置
換基をさらに有していてもよく、その置換基は直鎖、枝分れ鎖、環状アルキル置
換基であってもよい。そのようなアルキル置換基はメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基を含む。
0との間の値(ともに含む)に等しく、より好ましくは15と40との間であり
、最も好ましくは、15と25との間である。一の実施態様では、x=0,z=
0,かつy=18である。他の実施態様では、x=0、y=17、かつz=1で
ある。
かなる適切な方法により調製されてもよい。適切な方法は、EP0634467
の7から8頁において記載されている方法A、B及びCに記載されている。しか
し、好ましい方法は、以下に述べられる。
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド及び/またはブチレンオキサイドと反
応する。エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、またはブチレンオキサイ
ドは、それぞれ単独で用いられてもよく、2種またはそれ以上のそのようなアル
キレンオキサイドの混合物が用いられてもよい。2種またはそれ以上のアルキレ
ンオキサイドが用いられる場合には、これらのアルキレンオキサイドは、任意の
順序で順次反応してもよい。したがって、RXHは、エチレンオキサイド、プロ
ピレンオキサイドまたはブチレンオキサイドの一つと反応し、結果生成物はその
リストから選ばれた異なるアルキレンオキサイドと反応してもよく、また逆も同
様である。随意的に、結果生成物は、さらに、例えば、さらに異なるアルキレン
オキサイドと完全に反応してもよく、代わりに、最初の加える段階で用いられた
のと同じアルキレンオキサイドと反応してもよい。一の実施態様において、RX
Hは最初にプロピレンオキサイドと重合され、その結果生成物がイソブチレンオ
キサイドと反応する。
きる。適した開始剤の例は、3−ヒドロキシテトラヒドロフラン、2−ヒドロキ
シメチルテトラヒドロフラン、2−ヒドロキシメチルテトラヒドロチオフェン、
フルフリルアルコール、2−ヒドロキシメチルテトラヒドロピラン及び3−ヒド
ロキシフランである。
い。適切な酸としては、トリフルオライドホウ素が含まれる。適切な塩基として
は、水酸化カリウムが含まれる。結果生成物は、RdがHである式(I)のポリ
アルキレングリコール誘導体が含まれてもよい。
換されるなど、当該技術において公知の反応を用いてさらに反応が行われたもの
であってもよい。例えば、その生成物は、Rdがアルキル基である式(I)のポ
リアルキレングリコール誘導体を生成するために、アルキルクロライドまたはジ
アルキルスルホン酸エステルと反応しても良い。代わりとして、その生成物は、
Rdがアシル基である式(I)のポリアルキレングリコール誘導体を生成するた
めに、直接または間接的のいずれかによりエステル化がされてもよい。RdがR
と同じである生成物を得るために、その生成物は、例えば適切なクロライドと反
応されてもよい。例えば、Rが2−ヒドロキシメチルテトラヒドロフランから誘
導されたものである場合には、その生成物は2−(クロロメチル)−テトラヒド
ロフランと反応してもよい。代わりとして、その生成物の2つの等価物は、エチ
レンジブロミドと反応してもよい。
剤として用いられても良い。例えば、その油は、歯車、ベアリング、圧縮型の冷
蔵庫を円滑にするために用いられても良い。本発明は、フルオロカーボン、炭化
水素(例えばプロパン)、アンモニア及び二酸化炭素のような冷媒(refrigeran
t)と非常に相溶できるので後者の用途に非常に適している。これらの冷媒(ref
rigerant)について、本発明は、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(R1
34a)、ジフルオロメタン(R32)、ペンタフルオロエタン(R125)及
び1,1,1−トリフルオロエタン(R143a)並びにこれらを混合物の様な
フルオロカーボンを潤滑するために特に有用である。本発明は、この様な冷媒(
refrigerant)と他の潤滑油との相溶性を向上させるのであっても良い。この理
由のため、本発明の潤滑油は、このような冷媒(refrigerant)のための潤滑組
成物を生成するために他の潤滑油と混合しても良い。
添加剤と組合わせて用いることもできる。他の添加剤には、酸性度調整剤(acid
ity regulators)、反応性水除去剤(reactive water-eliminating additives)
、消泡剤及び乳化破壊剤が含まれる。
い。好ましくは、その潤滑油の粘度は5〜30cStであり、より好ましくは6
〜30cStであり、最も好ましくは9〜30cStである。
水剤を用いても良い。脱水剤は、潤滑油に含まれる水量を典型的な値である0.
1〜0.5wt%またはそれ以上から、0.05wt%未満、例えば0.015
wt%未満、の値にまで減らすために用いてもよい。このことは、コンプレッサ
ーの膨張球(expansion bulb)において0℃以下の温度で水が、凍って潤滑油か
ら分離しやすいために、有利である。この分離は、潤滑効果を減少させる。
ュラーシーブのように不均一の薬剤であり、この薬剤はコンプレッサーの設計に
組み入れられなければならないのである。このような薬剤は、有効かもしれない
が、コンプレッサーの設計に複雑さを加える。したがって、同質の化学的な脱水
剤であり、簡単に潤滑剤と混合されることができるものを用いることが望ましい
。
まるホウ酸エステルが、有用な脱水特性を有することを見出した。 [RY−X−(RaO)r(RbO)s(RcO)t−O−]3−B (III
) ここでX=OまたはS RYはC1−C10のアルキル、または複素環を含むC3〜C15の置換
基であり、前記複素環におけるヘテロ原子が酸素及び/または硫黄であり、 RaはC2アルキレン基、 RbはC3アルキレン基、 RcはC4アルキレン基、 r、s、tはそれぞれ独立な0または50以下の整数であり、且つ r+s+t=3〜50(ともに含む)である。
キル置換基を用いても良い。C1〜C6アルキルが好ましい。適切な例には、メ
チル、プロピル、ブチル、ペンチル、及びヘキシル基が含まれる。好ましくは、
RYはメチル基である。
ンオキサイドから誘導されても良い。ホウ酸エステルIIIの調製において、この
ようなアルキレンオキサイドはRYXH開始剤と反応しもよい。2つまたはそれ
以上のRa、Rb及びRc基が存在する場合には、2種またはそれ以上のアルキ
レンオキサイドの混合物がその開始剤と反応しても良い。しかし、別個の反応段
階において異なるアルキレンオキサイドが順次に反応することができる。
のホウ酸エステルを含む組成物を提供する。ホウ酸エステルIIIは、それ自体と
して潤滑特性を有するので、どのような割合で用いても良い。しかし、好ましく
は、そのエステルIIIは潤滑油/エステル混合物(冷媒(refrigerant)を除く)
の1〜25重量%を形成する。
しての式(III)のホウ酸エステルの使用という他の特徴をも含む。好ましくは
、その潤滑油は式(I)の潤滑油である。
潤滑油を含む。より好ましくは、その組成物は、95〜100重量%の潤滑油を
含む。この組成物は、酸化防止剤、耐摩耗剤、極圧添加剤、防錆剤及び酸性度捕
捉剤をも含んでよい。しかし、典型的には、このような添加剤は、組成物全量の
0.1〜5重量%を形成するのみである。
り調製されてもよい。反応での水は、次いで蒸留により除去されてもよい。
も見出されている。そのうえさらに、エステル(III)は、フルオロカーボン、
炭化水素(例えばプロパン)、アンモニア及び二酸化炭素のような冷媒(refrig
erant)と非常に相溶することが見出されている。これらの冷媒(refrigerant)
について、エステル(III)は、1,1,1,2−テトラフルオロエタン(R1
34a)、ジフルオロメタン(R32)、ペンタフルオロエタン(R125)及
び1,1,1−トリフルオロエタン(R143a)並びにこれらを混合物の様な
フルオロカーボンを潤滑するために特に有用であることが見出されている。した
がって、本発明の他の特徴は、このような冷媒(refrigerant)用の潤滑剤とし
ての上記式IIIのホウ酸エステルについての使用である。
り、ここに説明する。
この化合物を、下記の反応条件下でプロピレンオキサイドと反応させた。中間体
及び最終生成物は、本実施例では、上記式Iの定義の範囲内で形成された。しか
し、中間体が約9のy値を有するのに対して、最終生成物のy値は約18であっ
た。中間体と最終生成物とのxとyの値は、それぞれ0であった。
器に充填した。24.3gのメトキシカリウムを次いで加え、この量は最終生成
物の濃度を0.20%とするために必要である。
demand system)において反応温度120℃で反応器に加えられた。一定圧力
で反応した後、中間体(3152g)が除去された。この中間体は、99.1m
g.KOH/gのヒドロキシル価を有していた。
を、同様に120℃において、触媒を除去するためのマグネシウムシリケートを
用いた処理の後において52.3のヒドロキシル価を有する最終生成物を得るた
めに、加えた。このヒドロキシル価は、y値が18であることを示唆するもので
ある。この生成物は、40℃において58.4cStの粘度を有し、pH6.6
、水分量0.03%で、30ハーゼン(Hazen)の色を有していた。100℃で
の粘度は10.7cStであった。
せた。結果生成物は17のy値と1のz値を有することがわかった。
.8)を120℃においてイソブタノールオキサイド(400g、1モル)と反
応させた。触媒を除去した後、生成物(5.1kg)は、以下の特性を有する。 ヒドロキシル価(mgKOH/g) 12.8 40℃における粘度(cSt) 57.6 水 (%) 0.02 PH(IPS/水) 6.9 色(Pt/Co) 50 外観 クリヤー
基でキャップした。 3000gの実施例1の最終生成物を、756g(1.25当量)のナトリウム
メトキシドと真空中で90℃において4時間反応させた。メチルクロライド28
2g(2当量)が、次いで、その混合物に90℃において4時間加えられた。生
成物は、塩酸水溶液でpH5に調整され、塩を除去するために水で洗浄された。生
成物は分離され、マンガンシリケートで処理され、ろ過されて乾燥された。結果
としてキャップされた物質は、5.3の残留ヒドロキシ価を有し(90%がキャ
ップされた)、40℃で42.9の粘度を有し、100℃で9.2の粘度を有し
、204の粘度指数を与えている。
た。
ロポキシレート(300g)をオルトホウ酸(Mw62)(5.5g)と共に混合
した。反応物は、100mlのトルエンと混合され、次いでその混合物を、ディ
ーンスターク装置(Dean Stark apparatus)を用いて、反応の水および試薬の
水が除去され(1.6gと2.4g)、水がさらに分離されないまで、加熱還流し
た。次いで、約300gのホウ酸エステルが残るまで、減圧で溶媒を除去した。
施態様に関する組成物を製造するために、実施例4のホウ酸エステルと混合した
。 10グラムの実施例4の生成物を100gの実施例3の生成物と混合した。生
じた混合物は、分析され、0.0重量%の水分含有量を有することがわかった。
混合されなかった潤滑油(実施例3)の水分含有量は、0.1重量%と計測され
た。
ールを、実施例1の方法にしたがって調製した。
ルが次いで蒸溜により除去された。その蒸溜というのは、温度を、減圧を10m
barまで増加させるのに従い、ゆっくりと100℃まで上昇させた。これらの
条件下における4時間のストリッピング(stripping)の後に、混合物は窒素ガ
スを用いて大気圧下に戻された。メチルクロライド(1.2モル当量)を、85
−90℃で3時間かけて、その混合物中に穏やかに通気した。反応混合物を、次
いで、分液漏斗に注ぎ、0.2容量の飽和食塩水で4回洗浄した。最後に、生成
物を、100℃で2時間乾燥し、望ましいキャップされたPAGを得るためにろ
過した。得られたポリアルキレングリコールの概要を、下記表1に示す。
用いられる潤滑剤にとって重要な必要条件である。実施例3の生成物を、比較例
14の生成物と比較した。比較例14は、出光興産株式会社の製品であり、EP
377122Aの実施例8の生成物と化学的性質が同じ若しくは非常に類似して
いる。これは、粘度、上曇点及び鎖構造の直線性について、実施例3に対して、
最も類似している。この試験において、潤滑油とフルオロカーボン冷媒(refrig
erant)とを、管内に封印し、冷却した。どのような分離の温度も観測した。高
温分離もまた管を熱して観測することで評価できる。低温分離の結果を下記表2
に示す。これらは、実施例3の生成物は、−60℃である試験をした最低温にお
いてでさえも分離しなかった。しかしながら、比較例14は、比べて非常に高い
温度で分離した。
れらは、一般的に線状ではないので、直接比較することができない。線状の構造
は、より高い粘度指数及びより低いキャッピングのコストという利点を有し、省
エネルギーコンプレッサーにおいて現在要求される非常に低い粘度にするという
低分子量への要望に対応して製造することができるので、市販製品として好まし
い。
Claims (14)
- 【請求項1】 潤滑油と冷媒(refrigerant)とを含み、その潤滑油が式(I
)のポリアルキレングリコール誘導体を含む組成物。: RX(RaO)X(RbO)y(RcO)zRd (I) ここで X=OまたはS Rは複素環を含むC3〜C15の置換基で、前記環におけるヘテロ原子が酸素
及び/または硫黄であり、 RaはC2アルキレン基、 RbはC3アルキレン基、 RcはC4アルキレン基、 Rdは、Rと同じか、または、H、C1〜C20アルキルまたはC1〜C20 アシル、 x,y,zは、互いに独立で0または100以下の整数値であって、かつx+
y+z=4〜100であるが、ハロゲンフリーであって、かつRにカーボネート
基を含む組成物を除く。 - 【請求項2】 Rが、直接または炭化水素リンケージを介してXに接続している
C4〜C6の複素環部分を含む請求項1に記載の組成物。 - 【請求項3】 Rがテトラヒドロフラン、メチルテトラヒドロフラン、テトラヒ
ドロチオフェン、メチルテトラヒドロチオフェン、フルフリル、またはテトラヒ
ドロフルフリルから誘導された請求項1または2に記載の組成物。 - 【請求項4】 Ra、Rb及びRcのそれぞれが、 式 [−C(Re)(Rf)−C(Rg)(Rh)−] により表された請求項1乃至3のいずれかに記載の組成物。 ここで Raの場合においては、Re、Rf、Rg及びRhのそれぞれが水素であり、 Rbの場合においては、Re、Rf、Rg及びRhの一つがメチルであって、そ
の他が水素であり、 Rcの場合においては、Re、Rf、Rg及びRhのいずれか一つがエチルであ
るか、またはいずれか2つがメチルであり、残りが水素である。 - 【請求項5】 x、y及びzの1または2つがゼロである、先行する請求項のい
ずれかに記載の組成物。 - 【請求項6】Rdがメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルま
たは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、若しくはヘキシル基に随
意に置換されたアシル基である先行する請求項のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項7】 x+y+z=5〜50、好ましくは15〜40、さらに好ましく
は15〜25である先行する請求項のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項8】 冷媒(refrigerant)、潤滑油及び式(III)のホウ酸エステルを
含む組成物。 [RY−X−(RaO)r(RbO)s(RcO)t−O−]3−B (
III) ここでX=OまたはS RYはC1−C10のアルキル、または複素環を含むC3〜C15の置換基
であって、前記複素環におけるヘテロ原子は酸素及び/または硫黄であり Raは、C2アルキレン基 Rbは、C3アルキレン基 Rcは、C4アルキレン基 r、s、tはそれぞれ独立な0または50以下の整数であり、 r+s+t=3〜50(ともに含む)。 - 【請求項9】 RYがメチル、プロピル、ブチル、ペンチルまたはヘキシルであ
る請求項8に記載の組成物。 - 【請求項10】 ホウ酸エステルがオルトホウ酸とメタノールのプロポキシエス
テルとの反応生成物である請求項8または9に記載の組成物。 - 【請求項11】 式(III)のホウ酸エステルが、潤滑油とエステルのみを足し
合わせたものを基準として1から25重量%の量で存在する請求項8〜10のい
ずれかに記載の組成物。 - 【請求項12】 潤滑油が請求項1〜7のいずれかで定義された請求項8〜10
のいずれかに記載された組成物。 - 【請求項13】 冷媒(refrigerant)が1,1,1,2−テトラフルオロエタ
ン(R134a)、ジフルオロメタン(R32)、ペンタフルオロエタン(R1
25)及び1,1,1−トリフルオロエタン(R143a)またはこれらの混合
物を含む先行する請求項のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項14】 冷媒(refrigerant)と共に用いられた潤滑油用の脱水剤とし
ての式(III)のホウ酸エステルの使用。
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