JPH07109478A - 熱酸化安定剤及びそれを含有する潤滑剤 - Google Patents
熱酸化安定剤及びそれを含有する潤滑剤Info
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- JPH07109478A JPH07109478A JP28007493A JP28007493A JPH07109478A JP H07109478 A JPH07109478 A JP H07109478A JP 28007493 A JP28007493 A JP 28007493A JP 28007493 A JP28007493 A JP 28007493A JP H07109478 A JPH07109478 A JP H07109478A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 熱酸化安定性に優れた熱酸化安定剤及びそれ
を含有する熱酸化安定性が顕著に改善された潤滑剤を提
供する。 【構成】 一般式１の化合物からなる熱酸化安定剤及び
潤滑基油に上記熱酸化安定剤を配合した熱酸化安定性の
改善された潤滑剤。 〔Ｘ，Ｙ，Ｚは樹脂酸基、ナフテン酸基、炭素数８〜２
４の脂肪族モノカルボン酸基、炭素数７以上の脂環族、
芳香族、芳香脂肪族、複素環族のカルボン酸基、Ｍは二
価金属を示す。〕
を含有する熱酸化安定性が顕著に改善された潤滑剤を提
供する。 【構成】 一般式１の化合物からなる熱酸化安定剤及び
潤滑基油に上記熱酸化安定剤を配合した熱酸化安定性の
改善された潤滑剤。 〔Ｘ，Ｙ，Ｚは樹脂酸基、ナフテン酸基、炭素数８〜２
４の脂肪族モノカルボン酸基、炭素数７以上の脂環族、
芳香族、芳香脂肪族、複素環族のカルボン酸基、Ｍは二
価金属を示す。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は熱酸化安定剤及びそれを
含有する潤滑剤に関する。
含有する潤滑剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】工業用潤滑油、自動車用、船舶用潤滑油
などすべての潤滑油にとつて熱酸化安定性は重要な要件
である。潤滑油が使用中に酸化劣化すると動粘度の変
化、不溶物の析出、酸性腐食性物質の生成などにより潤
滑剤の特性が変化し使用に耐えなくなる。このため一般
に潤滑油の熱酸化安定性を改善するため各種の酸化防止
剤が添加されている。酸化防止剤としては数多くの化合
物およびその組み合わせが提案されているが、実用的に
使用されているものは限られており、（１）いわゆる遊
離基連鎖停止剤であるフエノール系、アミン系酸化防止
剤、（２）いわゆる過酸化物分解剤である硫黄系、燐系
酸化防止剤が一般的である。しかしその効果には限界が
あり一層の熱酸化安定性の改善が求められている。
などすべての潤滑油にとつて熱酸化安定性は重要な要件
である。潤滑油が使用中に酸化劣化すると動粘度の変
化、不溶物の析出、酸性腐食性物質の生成などにより潤
滑剤の特性が変化し使用に耐えなくなる。このため一般
に潤滑油の熱酸化安定性を改善するため各種の酸化防止
剤が添加されている。酸化防止剤としては数多くの化合
物およびその組み合わせが提案されているが、実用的に
使用されているものは限られており、（１）いわゆる遊
離基連鎖停止剤であるフエノール系、アミン系酸化防止
剤、（２）いわゆる過酸化物分解剤である硫黄系、燐系
酸化防止剤が一般的である。しかしその効果には限界が
あり一層の熱酸化安定性の改善が求められている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は熱酸化
安定性に優れた熱酸化安定剤及びそれを含有する熱酸化
安定性が顕著に改善された潤滑剤を提供することにあ
る。
安定性に優れた熱酸化安定剤及びそれを含有する熱酸化
安定性が顕著に改善された潤滑剤を提供することにあ
る。
【０００４】本発明は
【課題を解決するための手段】本発明は一般式（１）の
化合物からなる熱酸化安定剤及び潤滑基油に上記熱酸化
安定剤を配合した熱酸化安定性の改善された潤滑剤に係
る。
化合物からなる熱酸化安定剤及び潤滑基油に上記熱酸化
安定剤を配合した熱酸化安定性の改善された潤滑剤に係
る。
【０００５】
【化２】
【０００６】〔Ｘ，Ｙ，Ｚは樹脂酸基、ナフテン酸基、
炭素数８〜24の脂肪族モノカルボン酸基、炭素数７以上
の脂環族、芳香族、芳香脂肪族、複素環族のカルボン酸
基、Ｍは二価金属を示す。〕
炭素数８〜24の脂肪族モノカルボン酸基、炭素数７以上
の脂環族、芳香族、芳香脂肪族、複素環族のカルボン酸
基、Ｍは二価金属を示す。〕
【０００７】本発明の化合物（１）において、樹脂酸は
天然樹脂中に遊離またはエステルとして存在する有機酸
で、例えば代表例としてジテルペン酸、アビエチン酸、
ピマル酸、ケイ皮酸等が挙げられる。炭素数８〜２４の
脂肪族モノカルボン酸としては例えばｎ−オクタン酸、
2,2−ジメチルヘキサン酸、２−エチルヘキサン酸、ｎ
−ノナン酸、2,2−ジメチルヘプタン酸、ｎ−デカン
酸、2,2−ジメチルオクタン酸、ｎ−ウンデカン酸、リ
シノール酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイン
酸、リノール酸、リノレン酸、アラギジン酸等、また、
市販されている高級脂肪酸混合物も好ましく用いられ、
例えばネオデカン酸を主成分とするバーサチツク酸、炭
素数８〜10の脂肪酸の混合物であるセカノイツク酸等が
挙げられる。炭素数７以上の脂環族、芳香族、芳香脂肪
族、複素環族のカルボン酸としては例えば、シクロヘキ
サンカルボン酸、ナフテン酸、安息香酸、ｐ−ｔ−ブチ
ル安息香酸、トレイル酸、ジフエニル−４−カルボン
酸、サリチル酸、3,5−ジ−ｔ−ブチルサリチル酸、α
−ナフトエ酸、β−ナフトエ酸、ジフエニル酢酸、フエ
ノキシ酢酸、（４−ピペリジニル）酢酸、（３−フリ
ル）酢酸等が挙げられる。Ｍの二価金属としては例えば
亜鉛、マグネシウム、カルシウム、バリウム等が挙げら
れる。
天然樹脂中に遊離またはエステルとして存在する有機酸
で、例えば代表例としてジテルペン酸、アビエチン酸、
ピマル酸、ケイ皮酸等が挙げられる。炭素数８〜２４の
脂肪族モノカルボン酸としては例えばｎ−オクタン酸、
2,2−ジメチルヘキサン酸、２−エチルヘキサン酸、ｎ
−ノナン酸、2,2−ジメチルヘプタン酸、ｎ−デカン
酸、2,2−ジメチルオクタン酸、ｎ−ウンデカン酸、リ
シノール酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイン
酸、リノール酸、リノレン酸、アラギジン酸等、また、
市販されている高級脂肪酸混合物も好ましく用いられ、
例えばネオデカン酸を主成分とするバーサチツク酸、炭
素数８〜10の脂肪酸の混合物であるセカノイツク酸等が
挙げられる。炭素数７以上の脂環族、芳香族、芳香脂肪
族、複素環族のカルボン酸としては例えば、シクロヘキ
サンカルボン酸、ナフテン酸、安息香酸、ｐ−ｔ−ブチ
ル安息香酸、トレイル酸、ジフエニル−４−カルボン
酸、サリチル酸、3,5−ジ−ｔ−ブチルサリチル酸、α
−ナフトエ酸、β−ナフトエ酸、ジフエニル酢酸、フエ
ノキシ酢酸、（４−ピペリジニル）酢酸、（３−フリ
ル）酢酸等が挙げられる。Ｍの二価金属としては例えば
亜鉛、マグネシウム、カルシウム、バリウム等が挙げら
れる。
【０００８】上記化合物（１）は、一般に二価金属の一
つの結合基にＣ3以下のカルボン酸を反応させ、残り一
つの結合基にはＣ3以上のカルボン酸を有する混合カル
ボン酸金属塩と有機ホウ酸エステルを高温で反応させ、
次いで副生したエステルを効率良く除去することにより
製造される。
つの結合基にＣ3以下のカルボン酸を反応させ、残り一
つの結合基にはＣ3以上のカルボン酸を有する混合カル
ボン酸金属塩と有機ホウ酸エステルを高温で反応させ、
次いで副生したエステルを効率良く除去することにより
製造される。
【０００９】本発明において上記化合物（１）を潤滑基
油に配合することにより熱酸化安定性の改善された潤滑
剤が得られる。潤滑基油としては例えば鉱油系潤滑油、
合成潤滑油、またはこれらの混合物が好ましい。一般に
40℃で５〜10,000mm2／sの範囲の動粘度を有し、典型的
には40℃で約10〜1,000mm2／sの範囲の動粘度を有する
ものが好ましい。化合物（１）の配合量は潤滑基油に対
して約0.01〜５重量％の範囲が好ましい。
油に配合することにより熱酸化安定性の改善された潤滑
剤が得られる。潤滑基油としては例えば鉱油系潤滑油、
合成潤滑油、またはこれらの混合物が好ましい。一般に
40℃で５〜10,000mm2／sの範囲の動粘度を有し、典型的
には40℃で約10〜1,000mm2／sの範囲の動粘度を有する
ものが好ましい。化合物（１）の配合量は潤滑基油に対
して約0.01〜５重量％の範囲が好ましい。
【００１０】潤滑油の熱酸化安定剤は一般に潤滑油に透
明に溶解することが好まれる。但し、必要濃度に溶解し
ない場合は分散剤、可溶化剤で均一化する場合もある。
酸化防止剤はその酸化防止機構から自体が優先的に酸化
される場合が多く、このものに由来する劣化生成物は不
溶物生成、着色の原因になることがある。従つて酸化防
止剤の添加濃度は少量で有効なのが好ましい。本発明の
熱酸化安定剤は、実施例に示すように、市販のフエノー
ル型酸化防止剤１％添加の効果が0.3％濃度で発揮さ
れ、従来の酸化防止剤より少量でも有効なことが特長で
ある。
明に溶解することが好まれる。但し、必要濃度に溶解し
ない場合は分散剤、可溶化剤で均一化する場合もある。
酸化防止剤はその酸化防止機構から自体が優先的に酸化
される場合が多く、このものに由来する劣化生成物は不
溶物生成、着色の原因になることがある。従つて酸化防
止剤の添加濃度は少量で有効なのが好ましい。本発明の
熱酸化安定剤は、実施例に示すように、市販のフエノー
ル型酸化防止剤１％添加の効果が0.3％濃度で発揮さ
れ、従来の酸化防止剤より少量でも有効なことが特長で
ある。
【００１１】本発明の潤滑剤には目的に応じて、その他
の添加剤を配合してもよい。その他の添加物として、清
浄分散剤、腐食防止剤、酸化防止剤、流動点降下剤、極
圧添加剤、粘度指数向上剤、消泡剤等を例示できる。
の添加剤を配合してもよい。その他の添加物として、清
浄分散剤、腐食防止剤、酸化防止剤、流動点降下剤、極
圧添加剤、粘度指数向上剤、消泡剤等を例示できる。
【００１２】本発明の潤滑剤は多量の潤滑基油及び少量
の化合物（１）の熱酸化安定剤を含む。本発明の酸化安
定性の改良された潤滑油には内燃機関潤滑油（エンジン
油）、油圧油、ギヤ油、コンプレツサ油、金属加工油、
熱媒体油、熱処理油等が含まれる。又、これらを基油と
したグリース類も含まれる。即ち、本発明は加熱条件下
で潤滑油が熱酸化を受け劣化、性状変化するのを抑制す
ることができる。
の化合物（１）の熱酸化安定剤を含む。本発明の酸化安
定性の改良された潤滑油には内燃機関潤滑油（エンジン
油）、油圧油、ギヤ油、コンプレツサ油、金属加工油、
熱媒体油、熱処理油等が含まれる。又、これらを基油と
したグリース類も含まれる。即ち、本発明は加熱条件下
で潤滑油が熱酸化を受け劣化、性状変化するのを抑制す
ることができる。
【００１３】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説
明する。
明する。
【００１４】実施例１ プロピオン酸 50.6g、バーサチツク酸（シエル製：成分
Ｃ9Ｈ19ＣＯＯＨ） 120g、トルエン 60gを室温で混合撹
拌し、次いで昇温しながらこれに亜鉛華 54.4gを約10分
間を要して添加した。亜鉛華添加終了後、反応温度を10
0℃まで昇温し、反応水を留去させ、さらに最終的に150
℃まで加熱し、後減圧下未反応のカルボン酸及び溶媒を
回収した。
Ｃ9Ｈ19ＣＯＯＨ） 120g、トルエン 60gを室温で混合撹
拌し、次いで昇温しながらこれに亜鉛華 54.4gを約10分
間を要して添加した。亜鉛華添加終了後、反応温度を10
0℃まで昇温し、反応水を留去させ、さらに最終的に150
℃まで加熱し、後減圧下未反応のカルボン酸及び溶媒を
回収した。
【００１５】その後、反応生成物を100℃まで冷却し、
オルトホウ酸ブチル 53.2gを加え、さらに２時間を要し
て150℃まで昇温させ、副生したプロピオン酸ブチルを
留去しつつ反応させた。最終的に200℃まで加熱し、減
圧下にプロピオン酸ブチルが留出しなくなるまで反応を
続けた。得られた生成物は180℃で淡黄色の固体であつ
た。
オルトホウ酸ブチル 53.2gを加え、さらに２時間を要し
て150℃まで昇温させ、副生したプロピオン酸ブチルを
留去しつつ反応させた。最終的に200℃まで加熱し、減
圧下にプロピオン酸ブチルが留出しなくなるまで反応を
続けた。得られた生成物は180℃で淡黄色の固体であつ
た。
【００１６】実施例２ プロピオン酸 50.6g、バーサチツク酸 120g、トルエン
60gの混合液へ実施例１と同様昇温しながら酸化マグネ
シウム 29.6gを加えた。反応は最終170℃まで加温し理
論量の生成水と溶剤を回収し、粘稠な化合物を得た。こ
の化合物にオルトホウ酸ブチル 53.2gを加え、副生する
プロピオン酸ブチルを回収しながら最終195℃まで昇温
し、減圧蒸留を副生エステルが留去しなくなるまで行い
反応を完結した。得られた生成物は室温で固体の白色物
であつた。
60gの混合液へ実施例１と同様昇温しながら酸化マグネ
シウム 29.6gを加えた。反応は最終170℃まで加温し理
論量の生成水と溶剤を回収し、粘稠な化合物を得た。こ
の化合物にオルトホウ酸ブチル 53.2gを加え、副生する
プロピオン酸ブチルを回収しながら最終195℃まで昇温
し、減圧蒸留を副生エステルが留去しなくなるまで行い
反応を完結した。得られた生成物は室温で固体の白色物
であつた。
【００１７】実施例３ プロピオン酸 63.1g、ナフテン酸（酸価185.3）258.8
g、トルエン 40gの混合液を45℃に昇温して亜鉛華 68.3
gを加えた。実施例１と同様な操作手順によつて目的と
するカルボン酸亜鉛を得てからブタノール 92.5gを加え
105℃まで温度を下げ、続いてホウ酸 17.6gを加えてか
ら、このままの温度で１時間反応させた。次に温度を上
昇させながら水と未反応ブタノールを回収し、反応液の
温度が115℃になつてから２回目のブタノール 31.7gを
投入して、反応を続行させた。その後反応温度をゆつく
り上昇させながら未反応ブタノール、さらに副生エステ
ルを回収しながら190℃まで昇温した。さらに最終 10mm
Ｈgまで反応させた。褐色の樹脂状生成物 350gを得た。
g、トルエン 40gの混合液を45℃に昇温して亜鉛華 68.3
gを加えた。実施例１と同様な操作手順によつて目的と
するカルボン酸亜鉛を得てからブタノール 92.5gを加え
105℃まで温度を下げ、続いてホウ酸 17.6gを加えてか
ら、このままの温度で１時間反応させた。次に温度を上
昇させながら水と未反応ブタノールを回収し、反応液の
温度が115℃になつてから２回目のブタノール 31.7gを
投入して、反応を続行させた。その後反応温度をゆつく
り上昇させながら未反応ブタノール、さらに副生エステ
ルを回収しながら190℃まで昇温した。さらに最終 10mm
Ｈgまで反応させた。褐色の樹脂状生成物 350gを得た。
【００１８】実施例４ プロピオン酸 50.5g、ｐ−ｔ−ブチル安息香酸 123.5
g、トルエン 120gの混合液を45℃に昇温してから亜鉛華
54.3gを加えた。実施例１と同様な操作手順によつて目
的とするカルボン酸亜鉛を得てからブタノール 53.0gを
加えて105℃まで温度を下げ、続いてホウ酸トリｎ−ブ
チル 53.0gをこのままの温度で１時間反応させた。次に
ゆつくり昇温させながら水と未反応のブタノールを回収
しながら反応を続行させた。さらに副生エステルを回収
しながら190℃まで昇温した。さらに最終 10mmＨgまで
減圧にし、アメ色固形物 180gを得た。
g、トルエン 120gの混合液を45℃に昇温してから亜鉛華
54.3gを加えた。実施例１と同様な操作手順によつて目
的とするカルボン酸亜鉛を得てからブタノール 53.0gを
加えて105℃まで温度を下げ、続いてホウ酸トリｎ−ブ
チル 53.0gをこのままの温度で１時間反応させた。次に
ゆつくり昇温させながら水と未反応のブタノールを回収
しながら反応を続行させた。さらに副生エステルを回収
しながら190℃まで昇温した。さらに最終 10mmＨgまで
減圧にし、アメ色固形物 180gを得た。
【００１９】実施例５ プロピオン酸 31.6g、ナフテン酸 129.4g、トルエン 30
gの混合液を45℃に昇温し、水酸化カルシウム 32.4gを
加えた。実施例１と同様な操作手順によつて目的とする
カルボン酸カルシウム 32.4gを得た。ブタノール 46gを
加えて105℃まで温度を下げ、続いてホウ酸 8.8gを加え
このままの温度で１時間反応させた。次にゆつくり昇温
させながら水と未反応のブタノールを回収しながら反応
させた。冷却後、さらに２回目のブタノール 16gを加え
温度をゆつくり上昇・反応を続行し未反応ブタノール、
次いで副生エステルを回収しながら190℃まで昇温し
た。さらに最終 10mmＨgまで減圧にし、淡褐色の生成物
182gを得た。
gの混合液を45℃に昇温し、水酸化カルシウム 32.4gを
加えた。実施例１と同様な操作手順によつて目的とする
カルボン酸カルシウム 32.4gを得た。ブタノール 46gを
加えて105℃まで温度を下げ、続いてホウ酸 8.8gを加え
このままの温度で１時間反応させた。次にゆつくり昇温
させながら水と未反応のブタノールを回収しながら反応
させた。冷却後、さらに２回目のブタノール 16gを加え
温度をゆつくり上昇・反応を続行し未反応ブタノール、
次いで副生エステルを回収しながら190℃まで昇温し
た。さらに最終 10mmＨgまで減圧にし、淡褐色の生成物
182gを得た。
【００２０】実施例１〜５で得られた組成物の分析値お
よび構造式を表１に示す。
よび構造式を表１に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】実施例６ 鉱油系潤滑基油としてニユートラル油（40℃の動粘度 1
00.1mm2／s、以下、基油Ａ）を、合成系潤滑基油として
アルキルジフエニルエーテル油〔（株）松村石油研究所
製、40℃の動粘度 91.8mm2／s、以下、基油Ｂ〕に所定
の濃度の実施例の化合物を溶解した組成物についての熱
安定性試験を行つた。熱安定性試験はＪＩＳ Ｋ 2540
（潤滑油熱安定性試験方法）に規定の装置を用い、試料
容器に試料50gをとり、温度150℃の空気浴内の回転板上
に放置し、600時間後の性状の変化をみることにより行
つた。なお比較として市販品ｎ−オクタデシル・３−
（４−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフエニル）プロ
ピオネート（吉富製薬トミノツクス ＳＳ）を用いた。
結果を表２〜３に示す。
00.1mm2／s、以下、基油Ａ）を、合成系潤滑基油として
アルキルジフエニルエーテル油〔（株）松村石油研究所
製、40℃の動粘度 91.8mm2／s、以下、基油Ｂ〕に所定
の濃度の実施例の化合物を溶解した組成物についての熱
安定性試験を行つた。熱安定性試験はＪＩＳ Ｋ 2540
（潤滑油熱安定性試験方法）に規定の装置を用い、試料
容器に試料50gをとり、温度150℃の空気浴内の回転板上
に放置し、600時間後の性状の変化をみることにより行
つた。なお比較として市販品ｎ−オクタデシル・３−
（４−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフエニル）プロ
ピオネート（吉富製薬トミノツクス ＳＳ）を用いた。
結果を表２〜３に示す。
【００２３】
【表２】
【００２４】
【表３】
【００２５】
【発明の効果】本発明の熱酸化安定剤は優れた酸化防止
性を有し、これを配合した本発明の潤滑剤は熱酸化を受
け、劣化、性状変化することが抑制される。
性を有し、これを配合した本発明の潤滑剤は熱酸化を受
け、劣化、性状変化することが抑制される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 幸野 明 兵庫県西宮市深谷町７−９−417
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式〔化１〕の化合物からなる熱酸化
安定剤。 【化１】 〔Ｘ，Ｙ，Ｚは樹脂酸基、ナフテン酸基、炭素数８〜24
の脂肪族モノカルボン酸基、炭素数７以上の脂環族、芳
香族、芳香脂肪族、複素環族のカルボン酸基、Ｍは二価
金属を示す。〕 - 【請求項２】 潤滑基油に請求項１の熱酸化安定剤を配
合した熱酸化安定性の改善された潤滑剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28007493A JPH07109478A (ja) | 1993-10-12 | 1993-10-12 | 熱酸化安定剤及びそれを含有する潤滑剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28007493A JPH07109478A (ja) | 1993-10-12 | 1993-10-12 | 熱酸化安定剤及びそれを含有する潤滑剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07109478A true JPH07109478A (ja) | 1995-04-25 |
Family
ID=17619945
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28007493A Pending JPH07109478A (ja) | 1993-10-12 | 1993-10-12 | 熱酸化安定剤及びそれを含有する潤滑剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07109478A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1113026A3 (en) * | 1999-12-27 | 2002-02-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Catalyst component for addition polymerization, catalyst for addition polymerization, and process for producing addition polymer |
| JP2012180527A (ja) * | 2000-02-02 | 2012-09-20 | Cognis Ip Management Gmbh | ホウ酸エステルの使用 |
| WO2016039375A1 (ja) * | 2014-09-12 | 2016-03-17 | Dic株式会社 | ゴムと金属との接着促進剤、ゴム組成物及びタイヤ |
| WO2016039376A1 (ja) * | 2014-09-12 | 2016-03-17 | Dic株式会社 | ゴムと金属との接着促進剤、ゴム組成物及びタイヤ |
| WO2021065245A1 (ja) * | 2019-09-30 | 2021-04-08 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物、複合体、ホース、コンベヤベルト、クローラおよびタイヤ |
-
1993
- 1993-10-12 JP JP28007493A patent/JPH07109478A/ja active Pending
Cited By (10)
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| EP2048169A3 (en) * | 1999-12-27 | 2009-05-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Third catalyst component for addition polymerization, catalyst for addition polymerization, and process for producing addition polymer |
| JP2012180527A (ja) * | 2000-02-02 | 2012-09-20 | Cognis Ip Management Gmbh | ホウ酸エステルの使用 |
| WO2016039375A1 (ja) * | 2014-09-12 | 2016-03-17 | Dic株式会社 | ゴムと金属との接着促進剤、ゴム組成物及びタイヤ |
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