JPH07103390B2 - 潤滑油添加剤 - Google Patents

潤滑油添加剤

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JPH07103390B2 JP58083997A JP8399783A JPH07103390B2 JP H07103390 B2 JPH07103390 B2 JP H07103390B2 JP 58083997 A JP58083997 A JP 58083997A JP 8399783 A JP8399783 A JP 8399783A JP H07103390 B2 JPH07103390 B2 JP H07103390B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、通常過剰塩基性（overbased）添加剤として
知られている高度な塩基性度を有する潤滑油添加剤なら
びにこれらの添加剤を含んでいる濃縮物および潤滑油に
係る。
過剰塩基性添加剤を含んでいる、潤滑油組成物のための
多くの添加剤濃縮物には安定性が欠けており、沈降が生
じる。また、かかる添加剤には、その製造中に、または
それらの添加剤を含む潤滑油の生成中に、または潤滑剤
としての使用中に、発泡の問題を生じる傾向もある。過
剰塩基性添加剤の調製中にある種のカルボン酸を添加す
ると、沈降についての傾向が減少し、また発泡が減少
し、また添加剤の油溶液の粘度も有益に減少し得ること
が今判った。
従来、過剰塩基性清浄分散添加剤（detergentadditive
s）を含む潤滑油組成物の安定性を改良するための試み
がいくつかなされていた。米国特許第3714042号明細書
には、カルボキシ基１個当たり少なくとも25個の脂肪族
炭素原子を有する高分子量脂肪族カルボン酸またはその
無水物を、周期表第Ｉ族または第II族の塩基性金属、特
にカルシウムもしくはマグネシウムスルホネート、スル
ホネート−カルボキシレートもしくはカルボキシレート
錯体に添加して、発泡および曇りの傾向を減ずることが
記載されている。好ましい酸は、700〜5000の分子量を
有するポリイソブテニルコハク酸である。米国特許第37
93201号明細書には、金属塩、例えばスルホン酸および
／またはカルボン酸の油溶性塩基性マグネシウム塩のた
めの橋状フェノールのアルカリ土類金属塩と組合せて使
用する、溶解度改良剤としての上記と同様な高分子量酸
（少なくとも30個の炭素原子を有する）が記載されてい
る。英国特許第1471934号明細書には、過剰塩基性清浄
分散添加剤を含む潤滑油組成物が記載されており、これ
には、気泡安定性を改良するために、（ａ）少なくとも
30個の炭素原子を有するモノ−もしくはジ−カルボン酸
もしくはそれらの誘導体または硫化リンと炭化水素との
反応生成物および（ｂ）２〜４個の炭素原子を有する二
価アルコールもしくはグリコール、または、ジ−もしく
はトリ−（C2〜C4）グリコール、または、２〜10個の炭
素原子を有するエーテルアルコールが添加されている。
ポリイソブテニルコハク酸およびグリコールの組合せが
好ましい。上記従前技術の処理のいずれも、苛酷な条件
下では、完全に満足すべきでないことが判った。
過剰塩基性添加剤と酸との別の処理が以下の従来技術に
おいて記載されている。米国特許第3410801号明細書に
は、過剰塩基性スルホン酸金属塩、特にスルホン酸アル
カリ土類金属塩を、10〜150重量％のC12〜C22脂肪酸で
処理して、潤滑油のための摩擦改良添加剤を与えること
が記載されている。米国特許第3242079号明細書には、
過剰塩基性スルホン酸アルカリ土類金属塩と、１〜80重
量％の活性水素化合物（例えば、８個未満の炭素原子を
有するものとして規定される低級脂肪族カルボン酸）と
を含んでいるグリース組成物が開示されている。米国特
許第4328111号明細書には、有機カルボン酸を含む酸性
化合物を、過剰塩基性スルホン酸金属塩またはフェノー
ル金属塩またはそれらの混合物に添加して、潤滑油組成
物中の過剰塩基性物質の性質を改良しかつ過剰塩基性物
質からの溶媒分離を改良することが記載されている。有
機カルボン酸は、直鎖もしくは分枝の、飽和または不飽
和または芳香族であることができる（これらは任意に置
換されていてもよい）。この米国特許には、塩基性化合
物対酸性化合物の比が1.5〜50:1、好ましくは２〜20:1
であることが開示されている。
反応混合物中に酸をも添加し、過剰塩基性清浄分散添加
剤を調製する。米国特許第1297150号明細書には、塩基
性の有機酸マグネシウム塩の生成法が記載されており、
この際、反応混合物は、一定割合の過剰塩基化用有機酸
（例えば、芳香族のカルボン酸またはスルホン酸）と、
過剰塩基化可能な別の脂肪族のカルボン酸またはスルホ
ン酸とを含んでいる。米国特許第3671430号明細書に
は、清浄分散剤としてスルホン酸のアルカリ土類金属塩
を使用しかつ特に、鎖中に20〜200個の炭素原子を有す
る長鎖の炭化水素モノカルボン酸またはジカルボン酸ま
たはそれらの無水物であることができる第二の清浄分散
剤を使用して、高アルカリ度を有し、油溶性の、炭化水
素スルホン酸のアルカリ土類金属塩を調製することが記
載されている。米国特許第4164472号明細書にはまた、
不揮発性液体中でカルシウム含有ジスパーションを調製
するに際し、清浄分散剤として飽和脂肪酸または不飽和
脂肪酸を使用することも記載されている。米国特許第14
69289号明細書には、過剰塩基性マグネシウム清浄分散
剤の生成に際して、促進剤としてC1〜C18のカルボン酸
またはその誘導体を少なくとも0.1重量％使用すること
が記載されている。
米国特許第3410798号明細書には、促進剤としてカルボ
ン酸またはその金属塩（好ましくは酢酸または酢酸カル
シウム）およびポリアルキレングリコールまたはアルキ
レンまたはポリアルキレングリコールアルキルエーテル
を使用する塩基性硫化アルキルアルカリ土類金属フェナ
ートの製法が記載されている。
米国特許第1440261号明細書には、潤滑油特にトラクタ
ー用潤滑油中に使用する、過剰塩基性スルホナートまた
はフェナートを含み得る酸混合物の使用が記載されてい
る。
長い、直鎖の、枝なしのヒドロカルビルセグミントを有
するある種のカルボン酸が、比較的少量で使用される場
合に、過剰塩基性清浄分散添加剤を含んでいる潤滑油組
成物の性質を改良するという点で驚くべき効果を有して
いることが判った。
従って、本発明は、潤滑油と10〜90重量％の過剰塩基性
アルカリ土類金属ヒドロカルビル硫化フェナートとを含
んでいる、潤滑油組成物に添合するための、高いTBN
（全塩基価−ASTMD664）を有する添加剤濃縮物を提供す
るものであり、この過剰塩基性のヒドロカルビル硫化フ
ェノールのアルカリ土類金属塩は、過剰塩基化工程の間
に、18〜24個の炭素原子を有する枝なしの飽和脂肪酸ま
たはその無水物またはその塩の0.1〜10重量％（添加剤
濃縮物の重量基準）を用いて処理されたものである。
上記濃縮物は、代表的には、10〜90重量％、好ましくは
30〜90重量％の過剰塩基性フェナートを含んでおり、通
常は、潤滑油に溶解して少なくとも50重量％の活性物質
を含んでいる。
この濃縮物は高いTBN、すなわち少なくとも235のTBNを
有する。
潤滑油は動物油、植物油または鉱物油であることがで
き、例えば、石油からSAE30、40もしくは50の潤滑油銘
柄、ヒマシ油、魚油または酸化鉱物までの範囲のもので
あることができる。
あるいはまた、潤滑油は合成エステル潤滑油であること
ができ、これらの潤滑油には、アジピン酸ジオクチル、
セバシン酸ジオクチル、アゼライン酸ジデシル、アジピ
ン酸トリデシル、コハク酸ジデシル、グルタル酸ジデシ
ルおよびこれらの混合物が含まれる。あるいはまた、合
成エステルは、ポリエステル、例えば多価アルコール
（例えば、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリト
ール）とモノカルボン酸（例えば、酪酸）とを反応させ
て、対応するトリエステルおよびテトラエステルを生成
することによって得られるものであることができる。ま
た、カルボン酸とグリコールとアルコールとまたはモノ
カルボン酸との間のエステル化反応によって生成したも
ののような複合エステル（complex esters）も使用し得
る。
過剰塩基性アルカリ土類金属硫化ヒドロカルビルフェナ
ートすなわち“過剰塩基性フェナート”は、高いアルカ
リ度を有する硫化ヒドロカルビルフェノールのアルカリ
土類金属塩であり、硫化ヒドロカルビルフェノールの中
和のために要する量よりも過剰の金属塩基を含んでい
る。ヒドロカルビル基がアルキル基である過剰塩基性フ
ェナートが好ましく、過剰塩基性フェナートの調製を、
これらの好ましいフェナートに関して以下記載する。
出発物質のアルキルフェノールは１種以上のアルキル置
換基を含んでいることができる。これらは、分枝の、ま
たは枝なしのものであってもよく、また置換基（C1〜C
30、好ましくはC9〜C18の基）の数に依存するものであ
ってもよい。種々のアルキル置換基を持ったアルキルフ
ェノールの混合物を使用することもできる。
アルキルフェノールは、後述する過剰塩基化工程の前
に、別工程として硫化されてもよい。この硫化工程は、
アルキルフェノールを塩化イオウと反応させるかまたは
塩基の存在下でのアルキルフェノールとイオウとの反応
によって遂行され得る。あるいはまた、全過剰塩基化工
程の一部として、イオウとの上記反応を遂行することも
できる。生成物は、次の一般式、 （上式中、ｘは１〜３の整数であり、ｎは１〜３の整数
であり、R1はC1〜C30のアルキル基、例えばC9〜C18アル
キル基であり、R2は水素または上記アルキル基である） の所望の硫化アルキルフェノール以外に、副反応例えば
塩化イオウを用いる場合の芳香環の塩素化から生じる多
数の副生物、またはイオウと過剰塩基化用反応溶媒との
反応によって生じる有機イオウ基の生成物の少量（代表
的には、硫化アルキルフェノールの10重量％以下）を含
むことができる。
硫化アルキルフェノールを、ジヒドロキシル溶媒（通
常、エチレングリコールであるが他のグリコールを使用
することもできる）の存在下で、過剰量のアルカリ土類
金属塩基と反応せしめる。別のモノヒドロキシル溶媒
（例えば、イソデカノール）を使用することもできる。
アルカリ土類金属塩基は酸化物または水酸化物であるこ
とができる。次いで、二酸化炭素を導入して、過剰の金
属塩基を炭酸の金属塩に転化する。次いで、蒸留濾過ま
たは遠心分離によって、揮発性反応生成物および溶媒を
除去する。あるいはまた、上記したように、炭酸塩化す
るに先立って、イオウおよびアルキル金属を仕込んで、
その場で硫化フェノールを生成せしめ、次いで上記した
ように塩基と反応せしめて炭酸塩化する。別法として、
金属アルコキシドを出発金属塩基として使用することが
でき、また、その時、アルコキシドを加水分解するため
水の混入が必要とされる。この改質法のためには、グリ
コールエステルが適当な溶媒である。炭酸塩化された金
属アルコキシドを使用することもできる。
非常に好ましい過剰塩基性フェナートは、過剰塩基性カ
ルシウムフェナートおよび過剰塩基性マグネシウムフェ
ナートである。高いTBNを有する濃縮物の調製に使用し
得る過剰塩基性アルカリ土類金属フェナート、特に最も
好ましい過剰塩基性カルシウムフェナートの好ましい調
製法は英国特許第1470338号明細書に記載されており、1
50〜500、普通には200〜300のTBNを有する生成物を与え
る。やはり高いTBNを有する濃縮物の調製に使用し得る
過剰塩基性マグネシウムフェナートの好ましい調製法
は、英国特許第1469289号明細書に記載され、普通には2
00〜250のTBNを有する生成物を与える。
本発明において使用するための好ましい酸はステアリン
酸、エイコサン酸およびベヘン酸を含む。脂肪酸は純粋
であるには及ばず、一連の脂肪酸を含む市販銘柄（数種
の不飽和成分を含んでいる）が受容できる。亜麻仁油、
大豆油およびトール油から誘導されたような混合脂肪酸
も使用することができる。
上記酸の無水物および塩を使用することもできる。本発
明で使用するための塩は、添加剤の他の成分についての
関心および添加すべき時点についての関心を持って選ぶ
べきである。一般に、過剰塩基性硫化フェナート中の金
属に対応する金属塩が好ましいが、ただしこれらの金属
は、これらを導入する条件下で他の成分と相容性であり
得るものである。
酸またはその誘導体の使用量は、添加剤濃縮物の重量基
準で0.1〜10重量％であり、好ましくは２〜６重量％で
ある。
例えば、過剰塩基性生成物を含有する添加剤濃縮物の重
量基準で２〜６重量％のステアリン酸を、炭酸塩化に先
立って、過剰塩基性カルシウム硫化フェナートを調製す
るための反応混合物に添加することができる。これによ
り、粘度における改良と共に、発泡および沈降性能が改
良されることが判った。
過剰塩基性清浄分散添加剤の性質を向上せしめるため、
通常使用される他の化合物に加えて、上記酸を使用する
ことができる。特に、英国特許第1471934号明細書に記
載された高分子量酸とグリコールとの組合せ物による過
剰塩基性添加剤の処理と共に上記酸を使用することがで
きる。
ある種のグリコールおよびそのエーテル誘導体の過剰塩
基性フェナートへの添加と共に、本発明の酸処理を用い
ることによって特に良好な結果が得られるということは
極めて驚くべきことであることが判った。
本発明は、18〜24個の炭素原子を有する枝なしの飽和脂
肪酸またはその無水物またはその塩を、過剰塩基性アル
カリ土類金属硫化フェナートを調製するための反応混合
物であって潤滑油を含んでいるものに導入して、本発明
の所望の濃縮物を生成する方法を提供する。
好ましい面では、本発明の添加剤濃縮物に、少なくとも
0.1重量％（添加剤濃縮物の重量基準）の多価アルコー
ル（２〜４個の炭素原子を有する）またはジ−もしくは
トリ−（C2〜C4）グリコールまたはエーテルアルコール
（２〜10個の炭素原子を有する）が添加される。多価ア
ルコールは、例えば、エチレングリコールもしくはプロ
ピレングリコールのような二価アルコールまたはグリセ
ロールのような三価アルコールであってもよい。ジグリ
コールおよびトリグリコールの例には、ジエチレングリ
コールおよびトリエチレングリコールがある。エーテル
アルコールの例には、前記グリコールのアルキルエーテ
ルがある。好ましいグリコールはエチレングリコールで
ある。
0.1〜10重量％（添加剤濃縮物の重量基準）、好ましく
は0.5〜６重量％のグリコールまたはそのエーテル誘導
体を添加することが有利であると判った。グリコールま
たはそのエーテル誘導体は、過剰塩基化工程の後に、添
加剤濃縮物に加えられる。前述のように、過剰塩基化工
程においてエチレングリコールのような溶媒を使用する
ことが通常であり、この溶媒は、次いで、極めて通常に
は蒸留またはストリッピングによって除去される。グリ
コールまたはそのエーテル誘導体は、溶媒および揮発性
物質を除去する工程の後に、添加剤濃縮物に加えてもよ
い。酸を過剰塩基化用反応混合物に添加する場合、グリ
コールまたはそのエーテル誘導体は、過剰塩基化反応の
後に、添加剤濃縮物に加えられる。
本発明の添加剤濃縮物はまた、他の潤滑油添加剤および
濃縮物と組合せて、例えば清浄分散剤、粘度指数改良
剤、酸化防止剤、耐摩耗添加剤および潤滑性改良剤を含
んでいる潤滑油添加剤パッケージまたは完全潤滑油を生
成せしめてもよい。
かかる添加剤パッケージは、代表的には、10〜90重量％
の活性物質を含んでおり、また一般的には少なくとも50
重量％の活性物質を含んでいる。本発明に従って酸で処
理された過剰塩基性硫化フェナートの、上記パッケージ
内に添加される量は、そのパッケージが意図している最
終用途および他の添加剤の量に依存して、非常に広い限
界内で変動することができる。
本発明は、潤滑油と、過剰塩基性アルカリ土類金属ヒド
ロカルビル硫化フェナートの10〜90重量％を任意に前記
したような他の添加剤と共に含んでいる本発明の添加剤
濃縮物の0.01〜30重量％（全組成物基準）とを含む潤滑
油組成物にまで及んでいる。好ましくは、潤滑油組成物
は0.5〜20重量％の添加剤濃縮物を含んでいる。
以下、本発明について、説明のためのみであるけれど
も、次の実施例を参照してさらに記述する。
以下の実施例において、本発明の添加剤濃縮物の性能
は、それらの発泡傾向、粘度および他の添加剤との安定
性の点から評価され、またそれらの性能は通常の過剰塩
基性添加剤濃縮物単独の場合ならびにそれに発泡性能お
よび安定性能を改良するための通常の助剤を含んでいる
場合と比較する。実施例において、通常の過剰塩基性添
加剤濃縮物は、3.63％のＳおよび10.4％のCaを含んでい
るドデシルフェノール〔272のTBN（全塩基価−ASTM D66
4）を有する〕から調製された過剰塩基性カルシウム硫
化アルキルフェナートと約27重量％の油との油溶液であ
る。これを、以下“添加剤濃縮物X"と称す。
発泡傾向 添加剤濃縮物の発泡傾向は、ASTM D892−74（IP 146/7
3）の標準法に従って測定される。この方法によれば、
基油に溶解した試験すべき試料の２重量％溶液を、一定
速度で５分間エアブローし、次いで10分間静置せしめ、
両期間の終りに泡容積（ml）を測定する。測定結果は２
種の数値として与えられ、第１の数値は10分間静置後の
泡容積を示している。この試験はまた、通常のシリコー
ン消泡剤を400ppm添加した場合にも遂行する。
動 粘 度 添加剤濃縮物の粘度は、ASTM D445−79（IP 71/79）の
標準法を用いて、100℃で測定する。測定結果はセンチ
ストークス単位で与えられる（1m2/s＝104st）。
安 定 性 安定性は、19.8重量％の試験すべき添加剤濃縮物を、分
枝鎖C24スルホン酸の過剰塩基性カルシウム塩（300のTB
Nを有する）及び他の過剰塩基性清浄分散添加剤を含ん
でいる重質パラフィン系基油の80.2重量％と配合して測
定する（この配合物は70の総TBNを有する）。配合は70
℃で行なわれ、次いで配合物を100ml容の遠心分離管に
注入し、室温（約20℃）で貯蔵する。沈降物の容量％を
初期の処方時点でまた３週間後に観察する。過剰塩基性
フェナートと過剰塩基性スルホネートとの両方を含んで
いる上記配合物は、相容性についての特別の問題を呈示
するので、これは本発明の添加剤濃縮物についての極め
て苛酷な試験であることが判った。
実施例１（ベヘン酸を使用する過剰塩基性カルシウム硫
化フェナートの調製） 添加剤濃縮物Ｘの合成における炭酸塩化に先立って、ベ
ヘン酸を添加することにより、本発明の添加剤濃縮物を
調製した。
反応混合物を、230g（0.88モル）のドデシルフェノー
ル、40g（0.12モル）のベヘン酸、63g（1.97モル）のイ
オウ、135g（0.85モル）のイソデカノール、95g（1.70
モル）の酸化カルシウムから調製した。70℃で撹拌し
た。162g（2.61モル）のエチレングリコールと6.7g（0.
37モル）の水との混合物を30分間にわたって滴加した。
温度を110℃に上昇せしめた。108gの潤滑油を添加し、5
0ml/分の二酸化炭素を導入して炭酸塩化を開始せしめ
た。温度を１時間にわたって150℃まで上昇せしめ、次
いでさらに40分間にわたって160℃まで上昇せしめ、そ
してさらに20分間にわたって170℃まで上昇せしめた。
炭酸塩化は、終点に到達するまで約６時間の間継続せし
められた。次いで、炭酸塩化処理を停止し、温度を210
℃に上昇せしめ、最後に、60mmHg絶対圧でストリッピン
グして溶媒を除去した。減圧を解放し、67gの基油を添
加し、全体を170℃に冷却した。濾過後、過剰塩基性カ
ルシウム硫化フェナート及び約６重量％（濃縮物の重量
基準）のベヘン酸を含む組成物を得た。TBNは244であ
り、カルシウム含量は10.1重量％であり、イオウ含量は
3.85重量％であった。得られた組成物を上記のように試
験し、次の結果を得た。
動粘度（100℃） 399cst 泡 （ml） 0/0 ３週間後の安定性 透明（沈降物０％） 比較のために、上記と同じ方法で用いるがベヘン酸を使
用せずに、次の反応混合物から、上記と類似の過剰塩基
性カルシウム硫化フェナートを調製した。
ドデシルフェノール 270g イオウ 63g イソデカノール 135g 酸化カルシウム 95g 生成物は262のTBNを有し、10.15重量％のカルシウムお
よび3.84重量％のイオウを含んでいた。これを上記のよ
うに試験し、次の結果を得た。
動粘度（100℃） 956cst 泡 （ml） 560/500 安定性 初期に曇り 以上の結果は、本発明の添加剤濃縮物がベヘン酸を使用
しないで調製された従前技術の濃縮物よりも利点がある
ことを明白に示している。本発明の濃縮物は、優れた結
果を与えていた。すなわち、ベヘン酸を使用しない場合
に判明したかなり著量の発泡傾向と比べて、発泡試験に
おいて完全な結果をもたらした。本発明の濃縮物は初め
透明であり、３週間後の安定性試験においても透明溶液
を維持していた。本発明の濃縮物の粘度の減少もまた重
要な長所をもたらすものである。
実施例２〜14（酸の存在下での、過剰塩基性カルシウム
硫化フェナートの調製） 種々の酸を種々の量で用いて、またある場合には、過剰
塩基化工程の後にエチレングリコールを添加して、実施
例１の方法を繰返した。生成物の粘性能および安定性を
上記のように試験したが、ただし、（ａ）泡試験は、過
剰塩基性フェナートなしに処方された潤滑油であるが最
終油のために選んだ添加剤の残りを含んでいる潤滑油中
に溶解した試料の1.8重量％溶液について行ない、また
（ｂ）安定性試験は20℃および60℃で４週間にわたって
行った。比較のために、添加剤濃縮物Ｘ単独についてお
よび2.0重量％のポリイソブテニル無水コハク酸（以
下、PIBSAと略す。M.W＝900）と2.0重量％のエチレング
リコールとを添加した添加剤濃縮物Ｘについて上記と同
じ試験を行った。
試験結果２を表２に与える。この結果は、本発明の添加
剤についての泡および安定性性能が、未処理の添加剤Ｘ
およびPIBSA/グリコールで後処理された添加剤Ｘに対し
て有意に改良されることを示している。さらに、この改
良は粘度における価値ある減少をも達成するが、一方PI
BSA/グリコール処理では粘度の増大をもたらす。
実施例15（ステアリン酸の存在下での、過剰塩基性カル
シウム硫化フェナートの調製） エチレングリコールを２重量％のグリセロールに代え
て、実施例７を繰返した。得られた生成物は、400ppmの
シリコーンで処理したとき、70/0の発泡傾向を持ってい
た。
実施例16〜18（酸の存在下における、過剰塩基性硫化マ
グネシウムフェナートの調製） 硫化ノニルフェノール（最少ヒドロキシル価130、イオ
ウ含量７重量％）の72％油溶液29.4kgを、油6.3kgと混
合し、そして粗製ベヘン酸（ベヘン酸55％、C2035％、
ステアリン酸７％および他の酸３％）2.3kgを混合し
た。マグネシウムエトキシド37.7kgを窒素ガスシール下
で添加した。セロソルブ3.8kgと水3.8kgとの混合物を80
℃で１時間にわたって添加した。次いで、混合物を２時
間にわたって80〜100℃で炭酸塩化し、その後さらに炭
酸塩化の間100℃に保ち、最後に150℃に加熱した。全炭
酸塩化時間は8.5時間であり、その間7.1kgの二酸化炭素
を添加した。油3.4kgを添加し、混合物をストリッピン
グして、生成物（TBN235、Mg5.4重量％、酸4.0％）を得
た。
ステアリン酸（ステアリン酸94.9重量％、C161.4重量
％、C192.3重量％、C190.3重量％、C200.9重量％を含ん
でいる市販の酸を使用）を含む添加剤濃縮物を調製する
ため、一般に上記と同様な方法を行った。
これらの生成物の発泡傾向を測定するに際し、前記標準
法に使用する基油に該生成物を溶解して２％溶液とし、
また高発泡性基油に溶解して２％溶液とした。これらの
測定結果を表４に与える。これらの結果は、高発泡性油
の場合においてさえ、優れた泡性能を示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジヨゼフ・マリアン・スウイ−トリツク 英国オ−エツクス１ ５ジエイテイ・オツ クスフオ−ド・ボ−ズ・ヒル・ウツトン・ ヒル・ビユ−・レイン10 (56)参考文献 特開 昭51−30807（ＪＰ，Ａ) 特開 昭46−7075（ＪＰ，Ａ) 特公 昭47−41349（ＪＰ，Ｂ１)

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】潤滑油と過剰塩基性アルカリ土類金属ヒド
    ロカルビル硫化フェナートと有機カルボン酸とを含む、
    潤滑油組成物に添加するための、高いTBNを有する添加
    剤濃縮物であって、過剰塩基化工程の間に、18〜24個の
    炭素原子を有する枝なしの飽和脂肪酸またはその無水物
    またはその塩の0.1〜10重量％（添加剤濃縮物の重量基
    準）を用いて処理された、過剰塩基性アルカリ土類金属
    ヒドロカルビル硫化フェナートを10〜90重量％含んでい
    ることを特徴とする添加剤濃縮物。
  2. 【請求項２】30〜90重量％の過剰塩基性フェナートを含
    んでいる特許請求の範囲第（１）項に記載の添加剤濃縮
    物。
  3. 【請求項３】過剰塩基性フェナートがC9〜C18アルキル
    基を含む過剰塩基性アルカリ土類金属硫化アルキルフェ
    ナートである特許請求の範囲第（１）項または第（２）
    項に記載の添加剤濃縮物。
  4. 【請求項４】過剰塩基性フェナートが過剰塩基性カルシ
    ウムフェナートまたは過剰塩基性マグネシウムフェナー
    トである特許請求の範囲第（１）〜（３）項のいずれか
    １項に記載の添加剤濃縮物。
  5. 【請求項５】酸がステアリン酸またはベヘン酸である特
    許請求の範囲第（１）〜（４）項のいずれか１項に記載
    の添加剤濃縮物。
  6. 【請求項６】酸またはその無水物またはその塩の２〜６
    重量％が使用されている特許請求の範囲第（１）〜
    （５）項のいずれか１項に記載の添加剤濃縮物。
  7. 【請求項７】過剰塩基化につづいて加えられた、２〜４
    個の炭素原子を有する多価アルコールまたはジ−もしく
    はトリ−（C2〜C4）グリコールまたは２〜10個の炭素原
    子を有するエーテルアルコールを、少なくとも0.1重量
    ％さらに含んでいる特許請求の範囲第（１）〜（６）項
    のいずれか１項に記載の添加剤濃縮物。
  8. 【請求項８】潤滑油に、過剰塩基性アルカリ土類金属ヒ
    ドロカルビル硫化フェナートおよび有機カルボン酸を添
    加することからなる、高いTBNを有する添加剤濃縮物の
    調整法であって、18〜24個の炭素原子を有する枝なしの
    飽和脂肪酸またはその無水物またはその塩を0.1〜10重
    量％（最終の添加剤濃縮物の重量基準）を、過剰塩基性
    アルカリ土類金属硫化フェナートを調製するための反応
    混合物であって、潤滑油を含む混合物中に導入し、10〜
    90重量％の過剰塩基性フェナートを含んでいる所望の濃
    縮物を生成させることを特徴とする調製法。
  9. 【請求項９】過剰塩基化につづいて、添加剤濃縮物に、
    少なくとも0.1重量％の、２〜４個の炭素原子を有する
    多価アルコールまたはジ−もしくはトリ−（C2〜C4）グ
    リコールまたは２〜10個の炭素原子を有するエーテルア
    ルコールを添加する特許請求の範囲第（８）項に記載の
    調製法。
  10. 【請求項１０】0.1〜10重量％のアルコール、グリコー
    ルまたはエーテルアルコールが添加される特許請求の範
    囲第（９）項に記載の調製法。
  11. 【請求項１１】潤滑油と過剰塩基性アルカリ土類金属ヒ
    ドロカルビル硫化フェナートと有機カルボン酸とを含
    む、潤滑油組成物に添加するための、高いTBNを有する
    添加剤濃縮物であって、過剰塩基化工程の間に、18〜24
    個の炭素原子を有する枝なしの飽和脂肪酸またはその無
    水物またはその塩の0.1〜10重量％（添加剤濃縮物の重
    量基準）を用いて処理された、過剰塩基性アルカリ土類
    金属ヒドロカルビル硫化フェナートを10〜90重量％含ん
    でいる添加剤濃縮物の0.01〜30重量％（金組成物基準）
    を潤滑油に溶解して含むことからなる潤滑油組成物。
  12. 【請求項１２】0.5〜20重量％の、特許請求の範囲第
    （２）項に記載の添加剤濃縮物を含んでいる特許請求の
    範囲第（11）項に記載の潤滑油組成物。
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Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8417297D0 (en) * 1984-07-06 1984-08-08 Shell Int Research Preparation of sulphurized overbased salicylates
NZ221128A (en) * 1986-08-08 1989-09-27 Chevron Res Overbased sulphurised alkylphenols as lube oil additives
GB8628609D0 (en) * 1986-11-29 1987-01-07 Bp Chemicals Additives Lubricating oil additives
US5716914A (en) * 1986-11-29 1998-02-10 Bp International Limited Alkaline earth metal hydrocarbyl phenates, their sulphurized derivatives, their production and use thereof
US5714443A (en) * 1986-11-29 1998-02-03 Bp Chemicals (Additives) Limited Sulphurised alkaline earth metal hydrocarbyl phenates, their production and use thereof
US4938880A (en) * 1987-05-26 1990-07-03 Exxon Chemical Patents Inc. Process for preparing stable oleaginous compositions
GB8814013D0 (en) * 1988-06-14 1988-07-20 Bp Chemicals Additives Chemical process
GB8814008D0 (en) * 1988-06-14 1988-07-20 Bp Chemicals Additives Lubricating oil additives
GB8814010D0 (en) * 1988-06-14 1988-07-20 Bp Chemicals Addivites Ltd Lubricating oil additives
US5292968A (en) * 1992-02-26 1994-03-08 Cosmo Research Institute Process for producing over-based alkaline earth metal phenate
GB9213723D0 (en) * 1992-06-27 1992-08-12 Bp Chemicals Additives Process for the production of lubricating oil additives
US5318710A (en) * 1993-03-12 1994-06-07 Chevron Research And Technology Company Low viscosity Group II metal overbased sulfurized C16 to C22 alkylphenate compositions
US5320763A (en) * 1993-03-12 1994-06-14 Chevron Research And Technology Company Low viscosity group II metal overbased sulfurized C10 to C16 alkylphenate compositions
US5320762A (en) * 1993-03-12 1994-06-14 Chevron Research And Technology Company Low viscosity Group II metal overbased sulfurized C12 to C22 alkylphenate compositions
TW277057B (ja) * 1993-08-25 1996-06-01 Cosmo Sogo Kenkyusho Kk
GB9400415D0 (en) * 1994-01-11 1994-03-09 Bp Chemicals Additives Detergent compositions
US6008166A (en) * 1994-01-11 1999-12-28 Lubrizol Adibis Holdings Limited Detergent compositions
GB9400417D0 (en) * 1994-01-11 1994-03-09 Bp Chemicals Additives Lubricating oil composition
EP0689900B1 (en) 1994-04-20 1999-08-25 Kabushiki Kaisha Topcon Apparatus for measuring a lens frame configuration
EP0778336A1 (en) * 1995-12-08 1997-06-11 Cosmo Research Institute Petroleum additive having excellent storage stability and heat stability comprising an alkaline earth metal salt of aromatic hydroxycarboxylic acid or a sulfurized mixture thereof.
GB9611317D0 (en) 1996-05-31 1996-08-07 Exxon Chemical Patents Inc Overbased metal-containing detergents
GB9611424D0 (en) * 1996-05-31 1996-08-07 Exxon Chemical Patents Inc Overbased metal-containing detergents
GB9611318D0 (en) 1996-05-31 1996-08-07 Exxon Chemical Patents Inc Overbased metal-containing detergents
US5728657A (en) * 1996-08-20 1998-03-17 Chevron Chemical Company Production of low fine sediment high TBN phenate stearate
BR9904841A (pt) * 1998-02-26 2000-07-18 Ck Witco Corp Controle de flutuação de viscosidade em detergentes superbásicos
AU2003200515B2 (en) * 1998-02-26 2004-03-25 General Electric Company Viscosity drift control in overbased detergents
US5942476A (en) * 1998-06-03 1999-08-24 Chevron Chemical Company Low-viscosity highly overbased phenate-carboxylate
US6348438B1 (en) 1999-06-03 2002-02-19 Chevron Oronite S.A. Production of high BN alkaline earth metal single-aromatic ring hydrocarbyl salicylate-carboxylate
US7585821B2 (en) * 2002-08-06 2009-09-08 Infineum International Limited Modified detergents and lubricating oil compositions containing same
US7960324B2 (en) * 2004-09-03 2011-06-14 Chevron Oronite Company Llc Additive composition having low temperature viscosity corrosion and detergent properties
EP1743933B1 (en) * 2005-07-14 2019-10-09 Infineum International Limited A use to improve the compatibility of an overbased detergent with friction modifiers in a lubricating oil composition
JP2010500453A (ja) * 2006-08-07 2010-01-07 ザ ルブリゾル コーポレイション 内燃機関を潤滑する方法
ES2655116T3 (es) * 2006-09-19 2018-02-16 Infineum International Limited Una composición de aceite lubricante
EP1903093B1 (en) * 2006-09-19 2017-12-20 Infineum International Limited A lubricating oil composition
WO2012112658A1 (en) 2011-02-17 2012-08-23 The Lubrzol Corporation Lubricants with good tbn retention
EP2674474B1 (en) * 2012-06-13 2015-09-09 Infineum International Limited Phenate detergent preparation
EP2733191B1 (en) * 2012-11-14 2016-04-27 Infineum International Limited Phenate detergent preparation
JP6393757B2 (ja) 2013-07-31 2018-09-19 ザ ルブリゾル コーポレイションＴｈｅ Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 非金属表面を有するシンクロナイザーを含むトランスミッションの潤滑方法
EP3199612A1 (en) * 2016-01-26 2017-08-02 Infineum International Limited Metal detergents

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3336224A (en) * 1965-04-28 1967-08-15 Chevron Res High alkalinity overbased phenate
GB1094609A (en) * 1965-08-23 1967-12-13 Lubrizol Corp Oil soluble basic alkaline earth metal salts of phenol sulfides
GB1105217A (en) * 1965-10-05 1968-03-06 Lubrizol Corp Process for preparing basic metal phenates
US3388063A (en) * 1966-08-10 1968-06-11 Chevron Res Magnesium overbased phenate
DK144336C (da) * 1970-05-19 1982-07-26 Agip Spa Syreneutraliserende smoeremiddel
GB1440261A (en) * 1973-02-01 1976-06-23 Exxon Research Engineering Co Lubricant compositions
GB1470338A (en) * 1974-05-17 1977-04-14 Exxon Research Engineering Co Lubricating oil compositions
GB1469289A (en) * 1974-07-05 1977-04-06 Exxon Research Engineering Co Detergent additives
US4104180A (en) * 1975-05-23 1978-08-01 Exxon Research & Engineering Co. Production of overbased metal phenates
US4171269A (en) * 1976-12-27 1979-10-16 Texaco Inc. Sulfurized lubricant composition
GB1597482A (en) * 1977-01-28 1981-09-09 Exxon Research Engineering Co Metal phenates
US4328111A (en) * 1978-11-20 1982-05-04 Standard Oil Company (Indiana) Modified overbased sulfonates and phenates
GB2055885B (en) * 1979-07-27 1983-06-22 Exxon Research Engineering Co Overbased magnesium detergent additives

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