JPH0721152B2 - 潤滑油添加剤 - Google Patents

潤滑油添加剤

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JPH0721152B2
JPH0721152B2 JP4166281A JP16628192A JPH0721152B2 JP H0721152 B2 JPH0721152 B2 JP H0721152B2 JP 4166281 A JP4166281 A JP 4166281A JP 16628192 A JP16628192 A JP 16628192A JP H0721152 B2 JPH0721152 B2 JP H0721152B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、通常過剰塩基性（ｏｖｅｒｂａ
ｓｅｄ）添加剤として知られている高度な塩基性度を有
する潤滑油添加剤ならびにこれらの添加剤を含んでいる
濃縮物および潤滑油に係る。過剰塩基性添加剤を含んで
いる、潤滑油組成物のための多くの添加剤濃縮物には安
定性が欠けており、沈降が生じる。また、かかる添加剤
には、その製造中に、またはそれらの添加剤を含む潤滑
油の生成中に、または潤滑油としての使用中に、発泡の
問題を生じる傾向もある。過剰塩基性添加剤の調製中に
または過剰塩基性添加剤にある種のカルボン酸を添加す
ると、沈降についての傾向が減少し、また発泡が減少
し、また添加剤の油溶液の粘度も有益に減少し得ること
が今判った。
【０００２】従来、過剰塩基性清浄分散添加剤（ｄｅｔ
ｅｒｇｅｎｔ ａｄｄｉｔｉｖｅｓ）を含む潤滑油組成
物の安定性を改良するための試みがいくつかなされてい
た。米国特許第３７１４０４２号明細書には、カルボキ
シ基１個当たり少なくとも２５個の脂肪族炭素原子を有
する高分子量脂肪族カルボン酸またはその無水物を、周
期表第Ｉ族または第ＩＩ族の塩基性金属、特にカルシウ
ムもしくはマグネシウムスルホネート、スルホネートー
カルボキシレートもしくはカルボキシレート錯体に添加
して、発泡および曇りの傾向を減ずることが記載されて
いる。好ましい酸は、７００〜５０００の分子量を有す
るポリイソブテニルコハク酸である。米国特許第３７９
３２０１号明細書には、金属塩、例えばスルホン酸およ
び／またはカルボン酸の油溶性塩基性マグネシウム塩の
ための橋状フェノールのアルカリ土類金属塩と組合せて
使用する、溶解度改良剤としての上記と同様な高分子量
酸（少なくとも３０個の炭素原子を有する）が記載され
ている。英国特許第１４７１９３４号明細書には、過剰
塩基性清浄分散添加剤を含む潤滑油組成物が記載されて
おり、これには、気泡安定性を改良するために、（ａ）
少なくとも３０個の炭素原子を有するモノーもしくはジ
ーカルボン酸もしくはそれらの誘導体または硫化リンと
炭化水素との反応生成物および（ｂ）２〜４個の炭素原
子を有する二価アルコールもしくはグリコール、また
は、ジーもしくはトリー（Ｃ２〜Ｃ４）グリコール、ま
たは、２−１０個の炭素原子を有するエーテルアルコー
ルが添加されている。ポリイソブチレンコハク酸および
グリコールの組合せが好ましい。上記従前技術の処理の
いずれも、過酷な条件下では、完全に満足すべきでない
ことが判った。
【０００３】過剰塩基性添加剤と酸との別の処理が以下
の従来技術において記載されている。米国特許第３４１
０８０１号明細書には、過剰塩基性スルホン酸金属塩、
特にスルホン酸アルカリ土類金属塩を、１０〜１５０重
量％のＣ１２〜Ｃ２２脂肪酸で処理して、潤滑油のため
の摩擦改良添加剤を与えることが記載されている。米国
特許第３２４２０７９号明細書には、過剰塩基性スルホ
ン酸アルカリ土類金属塩と、１〜８０重量％の活性水素
化合物（例えば、８個未満の炭素原子を有するものとし
て規定される低級脂肪族カルボン酸）とを含んでいるグ
リース組成物が開示されている。米国特許第４３２８１
１１号明細書には、有機カルボン酸を含む酸性化合物
を、過剰塩基性スルホン酸金属塩またはフェノール金属
塩またはそれらの混合物に添加して、潤滑油組成物中の
過剰塩基性物質の性質を改良しかつ過剰塩基性物質から
の溶媒分離を改良することが記載されている。有機カル
ボン酸は、直鎖もしくは分枝の、飽和または不飽和また
は芳香族であることができる（これらは任意に置換され
ていてもよい）。この米国特許には、塩基性化合物対酸
性化合物の比が１．５〜５０：１、好ましくは２〜２
０：１であることが開示されている。
【０００４】反応混合物中に酸をも添加し、過剰塩基性
清浄分散添加剤を調製する。英国特許第１２９７１５０
号明細書には、塩基性の有機酸マグネシウム塩の生成法
が記載されており、この際、反応混合物は、一定割合の
過剰塩基化用有機酸（例えば、芳香族のカルボン酸また
はスルホン酸）と、過剰塩基化可能な別の脂肪族のカル
ボン酸またはスルホン酸とを含んでいる。米国特許第３
６７１４３０号明細書には、清浄分散剤としてスルホン
酸のアルカリ土類金属塩を使用しかつ特に、鎖中に２０
〜２００個の炭素原子を有する長鎖の炭化水素モノカル
ボン酸またはジカルボン酸またはそれらの無水物である
ことができる第二の清浄分散剤を使用して、高アルカリ
度を有し、油溶性の、炭化水素スルホン酸のアルカリ土
類金属塩を調製することが記載されている。米国特許第
４１６４４７２号明細書にはまた、不揮発性液体中でカ
ルシウム含有ジスパーションを調製するに際し、清浄分
散剤として飽和脂肪酸または不飽和脂肪酸を使用するこ
とも記載されている。英国特許第１４６９２８９号明細
書には、過剰塩基性マグネシウム清浄分散剤の生成に際
して、促進剤としてＣ１〜Ｃ１８のカルボン酸またはそ
の誘導体を少なくとも０．１重量％使用することが記載
されている。
【０００５】米国特許第３４１０７９８号明細書には、
促進剤としてカルボン酸またはその金属塩（好ましくは
酢酸または酢酸カルシウム）およびポリアルキレングリ
コールまたはアルキレンまたはポリアルキレングリコー
ルアルキルエーテルを使用する塩基性硫化アルキルアル
カリ土類金属フェナートの製法が記載されている。英国
特許第１４４０２６１号明細書には、潤滑油特にトラク
ター用潤滑油中に使用する、過剰塩基性スルホナートま
たはフェナートを含み得る酸混合物の使用が記載されて
いる。
【０００６】長い、直鎖の、枝なしのヒドロカルビルセ
グメントを有するある種のカルボン酸が、比較的少量で
使用される場合に、過剰塩基性清浄分散添加剤を含んで
いる潤滑油組成物の性質を改良するという点で驚くべき
効果を有していることが判った。従って、本発明は、潤
滑油と１０〜９０重量％の過剰塩基性アルカリ土類金属
ヒドロカルビル硫化フェナートとを含んでいる、潤滑油
組成物に添加するための、高いＴＢＮ（全塩基価―――
ＡＳＴＭ Ｄ６６４）を有する添加剤濃縮物を提供する
ものであり、この過剰塩基性のヒドロカルビル硫化フェ
ノールのアルカリ土類金属は、過剰塩基化工程に続い
て、１８〜２４個の炭素原子を有する、枝なしの飽和脂
肪酸またはその無水物またはその塩の０．１〜１０重量
％（添加剤濃縮物の重量基準）を用いて処理されたもの
である。
【０００７】上記濃縮物は、代表的には、１０〜９０重
量％、好ましくは３０〜９０重量％の過剰塩基性フェナ
ートを含んでおり、通常は、潤滑油に溶解して少なくと
も５０重量％の活性物質を含んでいる。この濃縮物は高
いＴＢＮ、すなわち少なくとも２３５のＴＢＮを有す
る。潤滑油は動物油、植物油または鉱物油であることが
でき、例えば、石油からＳＡＥ３０，４０もしくは５０
の潤滑油銘柄、ヒマシ油、魚油または酸化鉱油までの範
囲のものであることができる。
【０００８】あるいはまた、潤滑油は合成エステル潤滑
油であることができ、これらの潤滑油には、アジピン酸
ジオクチル、セバシン酸ジオクチル、アゼライン酸ジデ
シル、アジピン酸トリデシル、コハク酸ジデシル、グル
タル酸ジデシルおよびこれらの混合物が含まれる。ある
いはまた、合成エステルは、ポリエステル、例えば多価
アルコール（例えば、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリトリトール）とモノカルボン酸（例えば、酪酸）と
を反応させて、対応するトリエステルおよびテトラエス
テルを生成することによって得られるものであることが
できる。また、カルボン酸とグリコールとアルコールと
またはモノカルボン酸との間のエステル化反応によって
生成したもののような複合エステル（ｃｏｍｐｌｅｘ
ｅｓｔｅｒｓ）も使用し得る。
【０００９】過剰塩基性アルカリ土類金属硫化ヒドロカ
ルビルフェナートすなわち“過剰塩基性フェナート”
は、高いアルカリ度を有する硫化ヒドロカルビルフェノ
ールのアルカリ土類金属塩であり、硫化ヒドロカルビル
フェノールの中和のために要する量よりも過剰の金属塩
基を含んでいる。ヒドロカルビル基がアルキル基である
過剰塩基性フェナートが好ましく、過剰塩基性フェナー
トの調製を、これらの好ましいフェナートに関して以下
記載する。
【００１０】出発物質のアルキルフェノールは１種以上
のアルキル置換基を含んでいることができる。これら
は、分枝のまたは枝なしのものであってもよくまたは置
換基の数（Ｃ１〜Ｃ３０、好ましくはＣ９〜Ｃ１８の
基）に依存するものであってもよい。種々のアルキル置
換基を持ったアルキルフェノールの混合物を使用するこ
ともできる。
【００１１】アルキルフェノールは、後述する過剰塩基
化工程の前に、別工程として硫化されてもよい。この硫
化工程は、アルキルフェノールを塩化イオウと反応させ
るかまたは塩基の存在下でのアルキルフェノールとイオ
ウとの反応によって遂行され得る。あるいはまた、全過
剰塩基化工程の一部として、イオウと上記反応を遂行す
ることもできる。生成物は、次の一般式、
【００１２】
【化１】
【００１３】（上式中、ｘは１〜３の整数であり、ｎは
１〜３の整数であり、Ｒ１はＣ１〜Ｃ３０のアルキル
基、例えばＣ９〜Ｃ１８アルキル基であり、Ｒ２は水素
または上記アルキル基である）の所望の硫化アルキルフ
ェノール以外に、副反応例えば塩化イオウを用いる場合
の芳香環の塩素化から生じる多数の副生物、またはイオ
ウと過剰塩基化用反応溶媒との反応によって生じる有機
イオウ基の生成物の少量（代表的には、硫化アルキルフ
ェノールの１０重量％以下）を含むことができる。
【００１４】硫化アルキルフェノールを、ジヒドロキシ
ル溶媒（通常、エチレングリコールであるが他のグリコ
ールを使用することもできる）の存在下で、過剰量のア
ルカリ土類金属塩基と反応せしめる。別のモノヒドロキ
シル溶媒（例えば、イソデカノール）を使用することも
できる。アルカリ土類金属塩基は酸化物または水酸化物
であることができる。次いで、二酸化炭素を導入して、
過剰の金属塩基を炭酸の金属塩に転化する。次いで、蒸
留濾過または遠心分離によって、揮発性反応生成物およ
び溶媒を除去する。あるいはまた、上記したように、炭
酸塩化するに先立って、イオウおよびアルキル金属を仕
込んで、その場で硫化フェノールを生成せしめ、次いで
上記したように塩基と反応せしめて炭酸塩化する。別法
として、金属アルコキシドを出発金属塩基として使用す
ることができ、また、その時、アルコキシドを加水分解
するため水の混入が必要とされる。この改質法のために
は、グリコールエステルが適当な溶媒である。炭酸塩化
された金属アルコキシドを使用することもできる。
【００１５】非常に好ましい過剰塩基性フェナートは、
過剰塩基性カルシウムフェナートおよび過剰塩基性マグ
ネシウムフェナートである。高いＴＢＮを有する濃縮物
の調製に使用し得る過剰塩基性アルカリ土類金属フェナ
ート、特に最も好ましい過剰塩基性カルシウムフェナー
トの好ましい調製法は英国特許第１４７０３３８号明細
書に記載されており、１５０〜５００、普通には２００
〜３００のＴＢＮを有する生成物を与える。やはり高い
ＴＢＮを有する濃縮物の調製に使用し得る過剰塩基性マ
グネシウムフェナートの好ましい調製法は、英国特許第
１４６９２８９号明細書に記載され、普通には２００〜
２５０のＴＢＮを有する生成物を与える。
【００１６】本発明において使用するための好ましい酸
はステアリン酸、エイコサン酸およびベヘン酸を含む。
脂肪酸は純粋であるには及ばず、一連の脂肪酸を含む市
販銘柄（数種の不飽和成分を含んでいる）が受容でき
る。亜麻仁油、大豆油およびトール油から誘導されたよ
うな混合脂肪酸も使用することができる。上記酸の無水
物および塩を使用することもできる。本発明で使用する
ための塩は、添加剤の他の成分についての関心および添
加すべき時点についての関心を持って選ぶべきである。
一般に、過剰塩基性硫化フェナート中の金属に対応する
金属塩が好ましいが、ただしこれらの金属塩は、これら
を導入する条件下で他の成分と相容性であり得るもので
ある。
【００１７】酸またはその誘導体の使用量は、添加剤濃
縮物の重量基準で０．１〜１０重量％であり、好ましく
は２〜６重量％である。
【００１８】過剰塩基性清浄分散添加剤の性質を向上せ
しめるため、通常使用される他の化合物に加えて、上記
酸を使用することができる。特に、英国特許第１４７１
９３４号明細書に記載された高分子量酸とグリコールと
の組合せ物による過剰塩基性添加剤の処理と共に上記酸
を使用することができる。ある種のグリコールおよびそ
のエーテル誘導体の過剰塩基性フェナートへの添加と共
に、本発明の酸処理を用いることによって特に良好な結
果が得られるということは極めて驚くべきことであるこ
とが判った。
【００１９】本発明は、潤滑油に、過剰塩基性アルカリ
土類金属硫化フェナートおよび少なくとも０．１重量％
（全添加剤濃縮物の重量基準）の１８〜２４個の炭素原
子を有する、枝なしの飽和脂肪酸またはその無水物また
はその塩を添加することからなる高いＴＢＮを有する添
加剤濃縮物の調製法にまで及ぶ。上記の酸またはその誘
導体を、２０〜２１０℃、より好ましくは８０〜１５０
℃の温度で導入するのが好ましい。温度は、適切な流動
性を確保しかつ添加剤濃縮物の他の成分との迅速な混合
を可能にするように選ぶ。
【００２０】好ましい面では、本発明の添加剤濃縮物
に、少なくとも０．１重量％（添加剤濃縮物の重量基
準）の多価アルコール（２〜４個の炭素原子を有する）
またはジーもしくはトリー（Ｃ２〜Ｃ４）グリコールま
たはエーテルアルコール（２〜１０個の炭素原子を有す
る）が添加される。多価アルコールは、例えば、エチレ
ングリコールもしくはプロピレングリコールのような二
価アルコールまたはグリセロールのような三価アルコー
ルであってもよい。ジグリコールおよびトリグリコール
の例には、ジエチレングリコールおよびトリエチレング
リコールがある。エーテルアルコールの例には、前記グ
リコールのアルキルエーテルがある。好ましいグリコー
ルはエチレングリコールである。
【００２１】０．１〜１０重量％（添加剤濃縮物の重量
基準）、好ましくは０．５〜６重量％のグリコールまた
はそのエーテル誘導体を添加することが有利であると判
った。グリコールまたはそのエーテル誘導体は、過剰塩
基化工程の後に、添加剤濃縮物に加えられる。前述のよ
うに、過剰塩基化工程においてエチレングリコールのよ
うな溶媒を使用することが通常であり、この溶媒は、次
いで、極めて通常には蒸留またはストリッピングによっ
て除去される。グリコールまたはそのエーテル誘導体
は、溶媒および揮発性物質を除去する工程の後に、添加
剤濃縮物に加えてもよい。上記の酸またはその誘導体
を、過剰塩基化工程の後に、過剰塩基性フェナートに添
加する場合、酸およびグリコールを別々に順番にまたは
一緒に添加してもよい。
【００２２】本発明の添加剤濃縮物はまた、他の潤滑油
添加剤および濃縮物と組合せて、例えば清浄分散剤、粘
度指数改良剤、酸化防止剤、耐摩耗添加剤および潤滑性
改良剤を含んでいる潤滑油添加剤パッケージまたは完全
潤滑油を生成せしめてもよい。かかる添加剤パッケージ
は、代表的には、１０〜９０重量％の活性物質を含んで
おり、また一般的には少なくとも５０重量％の活性物質
を含んでいる。本発明に従って酸で処理された過剰塩基
性硫化フェナートの、上記パッケージ内に添加される量
は、そのパッケージが意図している最終用途および他の
添加剤の量に依存して、非常に広い限界内で変動するこ
とができる。
【００２３】本発明は、潤滑油と、過剰塩基性アルカリ
土類金属ヒドロカルビル硫化フェナートの１０〜９０重
量％を任意に前記したような他の添加剤と共に含んでい
る本発明の添加剤濃縮物の０．０１〜３０重量％（全組
成物基準）とを含む潤滑油組成物にまで及んでいる。好
ましくは、潤滑油組成物は０．５〜２０重量％の添加剤
濃縮物を含んでいる。以下、本発明について、説明のた
めのみであるけれども、次の実施例を参照してさらに記
述する。以下の実施例において、本発明の添加剤濃縮物
の性能は、それらの発泡傾向、粘度および他の添加剤と
の安定性の点から評価され、またそれらの性能は通常の
過剰塩基性添加剤濃縮物単独の場合ならびにそれに発泡
性能および安定性能を改良するための通常の助剤を含ん
でいる場合と比較する。最初のシリーズの実施例におい
て、通常の過剰塩基性添加剤濃縮物は、３．６３％のＳ
および１０．４％のＣａを含んでいるドデシルフェノー
ル〔２７２のＴＢＮ（全塩基価−ＡＳＴＭＤ６６４）を
有する〕から調製された過剰塩基性カルシウム硫化アル
キルフェナートと約２７重量％の油との油溶液である。
これを、以下“添加剤濃縮物Ｘ”と称す。発泡傾向 添加剤濃縮物の発泡傾向は、ＡＳＴＭ Ｄ８９２−７４
（ＩＰ １４６／７３）の標準法に従って測定される。
この方法によれば、基油に溶解した試験すべき試料の２
重量％溶液を、一定速度で５分間エアブローし、次いで
１０分間静置せしめ、両期間の終りに泡容積（ｍｌ）を
測定する。測定結果は２種の数値として与えられ、第１
の数値は１０分間静置後の泡容積を示している。この試
験はまた、通常のシリコーン消泡剤を４００ｐｐｍ添加
した場合にも遂行する。動粘度 添加剤濃縮物の粘度は、ＡＳＴＭ Ｄ４４５−７９（Ｉ
Ｐ ７１／７９）の標準法を用いて、１００℃で測定す
る。測定結果はセンチストークス単位で与えられる（１
ｍ２／ｓ＝１０４ｓｔ）．安定性 安定性は、１９．８重量％の試験すべき添加剤濃縮物
を、分枝鎖Ｃ２４スルホン酸の過剰塩基性カルシウム塩
（３００のＴＢＮを有する）及び他の過剰塩基性清浄分
散添加剤を含んでいる重質パラフィン系基油の８０．２
重量％と配合して測定する（この配合物は７０の総ＴＢ
Ｎを有する）。配合は７０℃で行なわれ、次いで配合物
を１００ｍｌ容の遠心分離管に注入し、室温（約２０
℃）で貯蔵する。沈降物の容量％を初期の処方時点でま
た３週間後に観察する。過剰塩基性フェナートと過剰塩
基性スルホネートとの両方を含んでいる上記配合物は、
相容性についての特別の問題を呈示するので、これは本
発明の添加剤濃縮物についての極めて過酷な試験である
ことが判った。
【００２４】
【実施例】実施例１〜７（過剰塩基性カルシウムフェナ
ートの後処理） 添加剤濃縮物Ｘの試料を種々の脂肪酸と１１０℃で混合
して、本発明の添加剤濃縮物を生成せしめ、この生成物
を上記にように試験した。比較のために、添加剤濃縮物
Ｘ単独の場合ならびにこれにＰＩＢＳＡ（ポリイソブチ
レンコハク酸、Ｍ．Ｗ．約９００）及びエチレングリコ
ールを添加した場合についてもまた試験を行った。これ
らの結果を表１に与える。これらの結果は、本発明の組
成物が、未処理の比較試料およびＰＩＢＳＡ単独および
エチレングリコール単独で処理した比較試料と比べて、
安定性および泡性能の改良を与えかつ粘度の減少を与え
ることを示している。組成物はまた、通常のシリコーン
消泡剤の添加によってさらに容易に制御され得るように
思える。ＰＩＢＳＡ／エチレングリコールの組合せ物で
処理した比較試料は、シリコーン添加剤で処理した場合
には良好な泡性能を示すが、本発明の組成物の大部分よ
りも高い粘度を有しまた３週間後の安定性はより不良で
あった。
【００２５】
【表１】
【００２６】実施例８（過剰塩基性硫化）マグネシウム
フェナートの処理） 過剰塩基性マグネシウム硫化フェナート（マグネシウム
５．４重量％、イオウ３．８重量％、ＴＢＮ２４５の油
溶液を含む通常の添加剤濃縮物について、さらに一連の
試験を行った。
【００２７】これは、次のようにして調製された。硫化
ノニルフェノール（最少ヒドロキシル価２０７、イオウ
含量９重量％）の９０％油溶液３２０ｇを、窒素ガスシ
ール下で５８３ｇのマグネシウムエトキシドを添加した
油２７０ｇと混合した。エトキシエタノール６４ｇと水
６４ｇとの混合物を、８０℃で１時間にわたって添加し
た。次いで、混合物を２時間にわたって８０〜１０２℃
で炭酸塩化し、その後さらに炭酸塩化の間１０２℃に保
ち、最後に１５０℃に加熱した。全炭酸塩化時間は８．
５時間であり、その間４０〜４５ｇの二酸化炭素が添加
された。１０６ｇの油を加え、混合物をストリッピング
して、生成物を得た。この添加剤濃縮物について、単独
の場合およびシリコーン消泡剤含有の場合の発泡傾向の
試験を行った。この濃縮物はまた、５重量％（最終添加
剤濃縮物の重量基準）のベヘン酸の添加によって本発明
の添加剤濃縮物にも転化せしめた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 159:22） Ｃ１０Ｎ 20:00 30:02 30:04 30:18 70:00 (56)参考文献 特開 昭51−30807（ＪＰ，Ａ) 特開 昭46−7075（ＪＰ，Ａ) 特公 昭47−41349

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 潤滑油と過剰塩基性アルカリ土類金属ヒ
    ドロカルビル硫化フェナートと有機カルボン酸とを含
    む、潤滑油組成物に添加するための、高いＴＢＮを有す
    る添加剤濃縮物であって、過剰塩基化工程に続いて、１
    ８〜２４個の炭素原子を有する枝なしの飽和脂肪酸また
    はその無水物またはその塩の0.１〜１０重量％（添加剤
    濃縮物の重量基準）を用いて処理された、過剰塩基性ア
    ルカリ土類金属ヒドロカルビル硫化フェナートを１０〜
    ９０重量％含んでいることを特徴とする添加剤濃縮物。
  2. 【請求項２】 ３０〜９０重量％の過剰塩基性フェナー
    トを含んでいる前記１項に記載の添加剤濃縮物。
  3. 【請求項３】 過剰塩基性フェナートがＣ9 〜Ｃ18アル
    キル基を含む過剰塩基性アルカリ土類金属硫化アルキル
    フェナートである前記１項または２項に記載の添加剤濃
    縮物。
  4. 【請求項４】 過剰塩基性フェナートが過剰塩基性カル
    シウムフェナートまたは過剰塩基性マグネシウムフェナ
    ートである前記１〜３項のいずれか１項に記載の添加剤
    濃縮物。
  5. 【請求項５】 酸がステアリン酸またはベヘン酸である
    前記１〜４項のいずれか１項に記載の添加剤濃縮物。
  6. 【請求項６】 酸またはその無水物またはその塩の２〜
    ６重量％が使用されている前記１〜５項のいずれか１項
    に記載の添加剤濃縮物。
  7. 【請求項７】 ２〜４個の炭素原子を有する多価アルコ
    ールまたはジ−もしくはトリ−（Ｃ2 〜Ｃ4 ）グリコー
    ルまたは２〜１０個の炭素原子を有するエーテルアルコ
    ールを少なくとも0.１重量％さらに含んでいる前記１〜
    ６項のいずれか１項に記載の添加剤濃縮物。
  8. 【請求項８】 潤滑油に、過剰塩基性アルカリ土類金属
    ヒドロカルビル硫化フェナートおよび有機カルボン酸を
    添加することからなる、高いＴＢＮを有する添加剤濃縮
    物の調製法であって、添加剤濃縮物がフェナートを１０
    〜９０重量％および１８〜２４個の炭素原子を有する枝
    なしの飽和脂肪酸またはその無水物またはその塩を0.１
    〜１０重量％含んでいるものであることを特徴とする調
    製法。
  9. 【請求項９】 酸またはその無水物またはその塩が２０
    〜２１０℃の温度で導入される前記８項に記載の調製
    法。
  10. 【請求項１０】 温度が８０〜１５０℃である前記９項
    に記載の調製法。
  11. 【請求項１１】 潤滑油に、過剰塩基性アルカリ土類金
    属ヒドロカルビル硫化フェナートおよび有機カルボン酸
    を添加することからなる、高いＴＢＮを有する添加剤濃
    縮物の調製法であって、１８〜２４個の炭素原子を有す
    る枝なしの飽和脂肪酸またはその無水物またはその塩を
    0.１〜１０重量％（最終の添加剤濃縮物の重量基準）
    を、過剰塩基性アルカリ土類金属硫化フェナートを調製
    するための反応混合物であって、潤滑油を含む混合物中
    に導入し、１０〜９０重量％の過剰塩基性フェナートを
    含んでいる所望の濃縮物を生成させることを特徴とする
    調製法。
  12. 【請求項１２】 過剰塩基化につづいて、添加剤濃縮物
    に、少なくとも0.１重量％の、２〜４個の炭素原子を有
    する多価アルコールまたはジ−もしくはトリ−（Ｃ2 〜
    Ｃ4 ）グリコールまたは２〜１０個の炭素原子を有する
    エーテルアルコールを添加する前記８〜１１項のいずれ
    か１項に記載の調製法。
  13. 【請求項１３】 0.１〜１０重量％のアルコール、グリ
    コールまたはエーテルアルコールが添加される前記１２
    項に記載の調製法。
  14. 【請求項１４】 潤滑油と過剰塩基性アルカリ土類金属
    ヒドロカルビル硫化フェナートと有機カルボン酸とを含
    む、潤滑油組成物に添加するための、高いＴＢＮを有す
    る添加剤濃縮物であって、過剰塩基化工程に続いて、１
    ８〜２４個の炭素原子を有する枝なしの飽和脂肪酸また
    はその無水物またはその塩の0.１〜１０重量％（添加剤
    濃縮物の重量基準）を用いて処理された、過剰塩基性ア
    ルカリ土類金属ヒドロカルビル硫化フェナートを１０〜
    ９０重量％含んでいる添加剤濃縮物の0.０１〜３０重量
    ％（全組成物基準）を潤滑油中に溶解して含むことから
    なる潤滑油組成物。
  15. 【請求項１５】 0.５〜２０重量％の、前記２項に記載
    の添加剤濃縮物を含んでいる前記１４項に記載の潤滑油
    組成物。
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Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8417297D0 (en) * 1984-07-06 1984-08-08 Shell Int Research Preparation of sulphurized overbased salicylates
NZ221128A (en) * 1986-08-08 1989-09-27 Chevron Res Overbased sulphurised alkylphenols as lube oil additives
US5714443A (en) * 1986-11-29 1998-02-03 Bp Chemicals (Additives) Limited Sulphurised alkaline earth metal hydrocarbyl phenates, their production and use thereof
GB8628609D0 (en) * 1986-11-29 1987-01-07 Bp Chemicals Additives Lubricating oil additives
US5716914A (en) * 1986-11-29 1998-02-10 Bp International Limited Alkaline earth metal hydrocarbyl phenates, their sulphurized derivatives, their production and use thereof
US4938880A (en) * 1987-05-26 1990-07-03 Exxon Chemical Patents Inc. Process for preparing stable oleaginous compositions
GB8814013D0 (en) * 1988-06-14 1988-07-20 Bp Chemicals Additives Chemical process
GB8814008D0 (en) * 1988-06-14 1988-07-20 Bp Chemicals Additives Lubricating oil additives
GB8814010D0 (en) * 1988-06-14 1988-07-20 Bp Chemicals Addivites Ltd Lubricating oil additives
US5292968A (en) * 1992-02-26 1994-03-08 Cosmo Research Institute Process for producing over-based alkaline earth metal phenate
GB9213723D0 (en) * 1992-06-27 1992-08-12 Bp Chemicals Additives Process for the production of lubricating oil additives
US5320763A (en) * 1993-03-12 1994-06-14 Chevron Research And Technology Company Low viscosity group II metal overbased sulfurized C10 to C16 alkylphenate compositions
US5320762A (en) * 1993-03-12 1994-06-14 Chevron Research And Technology Company Low viscosity Group II metal overbased sulfurized C12 to C22 alkylphenate compositions
US5318710A (en) * 1993-03-12 1994-06-07 Chevron Research And Technology Company Low viscosity Group II metal overbased sulfurized C16 to C22 alkylphenate compositions
TW277057B (ja) * 1993-08-25 1996-06-01 Cosmo Sogo Kenkyusho Kk
US6008166A (en) * 1994-01-11 1999-12-28 Lubrizol Adibis Holdings Limited Detergent compositions
GB9400417D0 (en) * 1994-01-11 1994-03-09 Bp Chemicals Additives Lubricating oil composition
GB9400415D0 (en) * 1994-01-11 1994-03-09 Bp Chemicals Additives Detergent compositions
DE69511636T2 (de) 1994-04-20 2000-04-06 Topcon Corp Vorrichtung zum Messen einer Brillenfassung
EP0778336A1 (en) * 1995-12-08 1997-06-11 Cosmo Research Institute Petroleum additive having excellent storage stability and heat stability comprising an alkaline earth metal salt of aromatic hydroxycarboxylic acid or a sulfurized mixture thereof.
GB9611317D0 (en) 1996-05-31 1996-08-07 Exxon Chemical Patents Inc Overbased metal-containing detergents
GB9611424D0 (en) * 1996-05-31 1996-08-07 Exxon Chemical Patents Inc Overbased metal-containing detergents
GB9611318D0 (en) 1996-05-31 1996-08-07 Exxon Chemical Patents Inc Overbased metal-containing detergents
US5728657A (en) * 1996-08-20 1998-03-17 Chevron Chemical Company Production of low fine sediment high TBN phenate stearate
AU2003200515B2 (en) * 1998-02-26 2004-03-25 General Electric Company Viscosity drift control in overbased detergents
WO1999043771A1 (en) * 1998-02-26 1999-09-02 Witco Corporation Viscosity drift control in overbased detergents
US5942476A (en) * 1998-06-03 1999-08-24 Chevron Chemical Company Low-viscosity highly overbased phenate-carboxylate
US6348438B1 (en) 1999-06-03 2002-02-19 Chevron Oronite S.A. Production of high BN alkaline earth metal single-aromatic ring hydrocarbyl salicylate-carboxylate
US7585821B2 (en) * 2002-08-06 2009-09-08 Infineum International Limited Modified detergents and lubricating oil compositions containing same
US7960324B2 (en) * 2004-09-03 2011-06-14 Chevron Oronite Company Llc Additive composition having low temperature viscosity corrosion and detergent properties
EP1743933B1 (en) * 2005-07-14 2019-10-09 Infineum International Limited A use to improve the compatibility of an overbased detergent with friction modifiers in a lubricating oil composition
US20090305924A1 (en) * 2006-08-07 2009-12-10 Alexandra Mayhew Method of Lubricating an Internal Combustion Engine
ES2655116T3 (es) * 2006-09-19 2018-02-16 Infineum International Limited Una composición de aceite lubricante
EP1903093B1 (en) * 2006-09-19 2017-12-20 Infineum International Limited A lubricating oil composition
CN103476910B (zh) 2011-02-17 2017-08-08 路博润公司 具有良好tbn保持力的润滑剂
EP2674474B1 (en) * 2012-06-13 2015-09-09 Infineum International Limited Phenate detergent preparation
EP2733191B1 (en) * 2012-11-14 2016-04-27 Infineum International Limited Phenate detergent preparation
WO2015017172A1 (en) * 2013-07-31 2015-02-05 The Lubrizol Corporation Method of lubricating a transmission which includes a synchronizer with a non-metallic surface
EP3199612A1 (en) 2016-01-26 2017-08-02 Infineum International Limited Metal detergents

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3336224A (en) * 1965-04-28 1967-08-15 Chevron Res High alkalinity overbased phenate
GB1094609A (en) * 1965-08-23 1967-12-13 Lubrizol Corp Oil soluble basic alkaline earth metal salts of phenol sulfides
GB1105217A (en) * 1965-10-05 1968-03-06 Lubrizol Corp Process for preparing basic metal phenates
US3388063A (en) * 1966-08-10 1968-06-11 Chevron Res Magnesium overbased phenate
DK144336C (da) * 1970-05-19 1982-07-26 Agip Spa Syreneutraliserende smoeremiddel
GB1440261A (en) * 1973-02-01 1976-06-23 Exxon Research Engineering Co Lubricant compositions
GB1470338A (en) * 1974-05-17 1977-04-14 Exxon Research Engineering Co Lubricating oil compositions
GB1469289A (en) * 1974-07-05 1977-04-06 Exxon Research Engineering Co Detergent additives
US4104180A (en) * 1975-05-23 1978-08-01 Exxon Research & Engineering Co. Production of overbased metal phenates
US4171269A (en) * 1976-12-27 1979-10-16 Texaco Inc. Sulfurized lubricant composition
GB1597482A (en) * 1977-01-28 1981-09-09 Exxon Research Engineering Co Metal phenates
US4328111A (en) * 1978-11-20 1982-05-04 Standard Oil Company (Indiana) Modified overbased sulfonates and phenates
GB2055885B (en) * 1979-07-27 1983-06-22 Exxon Research Engineering Co Overbased magnesium detergent additives

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
特公昭４７−４１３４９

Also Published As

Publication number Publication date
DE3379663D1 (en) 1989-05-24
CA1207313A (en) 1986-07-08
USRE35461E (en) 1997-02-25
EP0094814B1 (en) 1989-04-19
JPH07103390B2 (ja) 1995-11-08
BR8302526A (pt) 1984-01-17
JPH05194977A (ja) 1993-08-03
EP0094814A3 (en) 1986-02-05
US5069804A (en) 1991-12-03
EP0094814A2 (en) 1983-11-23
JPS58225197A (ja) 1983-12-27

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