JP2003515445A - 保護ガス下での放射線硬化性コンパウンドの光硬化 - Google Patents

保護ガス下での放射線硬化性コンパウンドの光硬化

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JP2003515445A JP2001541622A JP2001541622A JP2003515445A JP 2003515445 A JP2003515445 A JP 2003515445A JP 2001541622 A JP2001541622 A JP 2001541622A JP 2001541622 A JP2001541622 A JP 2001541622A JP 2003515445 A JP2003515445 A JP 2003515445A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、保護ガス下に露光することにより放射線硬化性コンパウンドを硬化させることにより成形材料および支持体上に塗膜を製造するための方法において、保護ガスが空気より重いガスであり、放射線硬化の間保護ガスの側方からの流出を好適な装置または処置により阻止することを特徴とする、成形材料および支持体上に塗膜を製造する方法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は保護ガス下に露光することにより放射線硬化性コンパウンドを硬化さ
せることにより成形材料および支持体上に塗膜を製造するための方法において、
保護ガスが空気より重いガスであり、放射線硬化の間保護ガスの側方からの流出
を好適な装置または処置により阻止することを特徴とする、成形材料および塗膜
を支持体上に製造する方法である。
【０００２】 ラジカル重合性化合物、例えば（メタ）アクリレート化合物の放射線硬化にお
いては、重合もしくは硬化の酸素による強い阻止が生じる。この阻止は表面での
不十分な硬化に導き、こうして例えば粘着性の塗膜が得られる。
【０００３】 酸素阻止効果は、開始剤を多量に使用することにより、補助開始剤、例えばア
ミンを一緒に使用することにより、高エネルギーのＵＶ照射の高投与、例えば高
圧水銀ランプにより、またはバリヤー形成性のワックスの添加により、低下させ
ることができる。
【０００４】 不活性ガス下での放射線硬化の実施も、例えばＥＰ−Ａ−５４０８８４から、
Joachim Jung, RadTech Europa 99, Berlin 08.〜10. 11. 1999 in Berlin（UV-
Applications in Europe Yesterday-Today Tomorrow）から公知である。
【０００５】 エネルギーの高いＵＶ−光源およびそれに関連する必要な安全処置を回避する
ことのできる放射線硬化法が必要とされている。同時にこの方法はできる限り簡
単に実施することができるのがよい。
【０００６】 放射線硬化可能なコンパウンドは水または有機溶剤なしに加工することができ
る。従って、この放射線硬化法は中規模または小規模のワークショップまたは家
庭領域で実施する塗布のために好適である。しかしながら、従来はこの方法の費
用のかかる実施およびこのために必要な装置、特にＵＶ−ランプがこの分野にお
ける放射線硬化の適用を阻止した。
【０００７】 従って、本発明の課題は小規模なワークショップまたは家庭領域でも使用可能
であり、一般的に三次元的に塗布した対象物を硬化させるために好適である、放
射線硬化の簡単な方法である。
【０００８】 この課題は導入部に記載した方法により解決した。
【０００９】 本発明の方法により平坦な表面への塗布（二次元的な硬化法）も、または三次
元的な成形体上への多数の側においてまたは全ての側においての塗布（三次元的
な硬化法）も硬化させることができる。
【００１０】 この方法においては、空気より重い保護ガスを使用する。従って、このガスの
分子量は２８.８ｇ／モル（酸素２０％および窒素８０％からなるガス混合物の
分子量に相当する）より、有利には３２、特に３５ｇ／モルより大きい。例えば
、希ガス、例えばアルゴン、炭化水素およびハロゲン化炭化水素を考慮すること
ができる。特に有利であるのは二酸化炭素である。
【００１１】 二酸化炭素の供給は圧力容器から、例えば天然ガスのフィルターを通過させた
燃焼ガスまたはドライアイスとして実施することができる。特に工業的でないか
、または小さい工業的な分野において適用するために特に有利であるのはドライ
アイスでの供給である。それというのもドライアイスは、固体として簡単にフォ
ーム材で断熱した容器中で搬送および貯蔵することができる。ドライアイスはそ
れ自体として使用することもできるし、通常の使用温度で、これはガス状で存在
する。
【００１２】 保護ガスは、空気より重く、従って、空気は上方に追いやられる。ガスの側方
からの流出は回避しなければならない。
【００１３】 このためには、種々の異なる装置または処置が好適である。
【００１４】 浸漬タンクとして容器を使用することも可能である。この方法は特に三次元的
な塗布法に好適である。
【００１５】 保護ガスを容器中に満たし、空気をそこから追い出す。
【００１６】 この容器は放射線硬化性コンパウンドで塗布されている支持体または成形体を
その中に浸漬することのできる保護ガス雰囲気を含有する。引き続き、放射線硬
化を、例えば太陽光によりまたは好適な方法で設けられたランプにより行うこと
ができる。
【００１７】 塗布した面、特に床面の放射線硬化においては、その都度硬化すべき面を好適
な装置、特に可動性の仕切壁により仕切ることができ、こうして保護ガスは照射
期間の間流出することができない。
【００１８】 この方法により、プリント可能なまたはプリントされた支持体を塗布し、かつ
放射線硬化をすることができる。支持体としては、例えば紙、厚紙、フィルムま
たは繊維製品を挙げることができる。放射線硬化塗膜は印刷インキまたはオーバ
ープリントワニスであってよい。放射線硬化はプリント法、例えばプリント装置
中で直接行うことができる。印刷法としては、オフセット印刷法、グラビア印刷
法、凸版印刷法、フレキソ印刷法、およびパッド印刷法を挙げることができる。
【００１９】 放射線硬化の間、保護ガス雰囲気中の酸素含量は、保護ガス雰囲気中の全ガス
量に対して、有利に１５質量％未満、特に有利には１０質量％未満、殊に有利に
は５質量％未満である；特に本発明による方法では容易に酸素含量は１％未満、
０.１％未満、更には０.０１質量％未満に調節することができる。
【００２０】 その際、保護ガス雰囲気とは支持体をその表面から１０ｃｍまでの間隔で取り
囲むガス体積である。
【００２１】 保護ガスとしてドライアイスを使用する場合に、例えば場合により同時にドラ
イアイスの貯蔵容器であってもよい浸漬タンクに装填するのが簡単である。二酸
化炭素の消費の監視は直接固体ドライアイスの消費から測定可能である。ドライ
アイスは−７８.５℃で直接蒸発してガス状の二酸化炭素になる。結果として、
タンク中で、僅かな乱流で空中酸素がタンクから上方に追い出される。
【００２２】 残りの酸素は市販の空中酸素測定装置を用いて測定することができる。このタ
ンクはガスの損失を最少にするためにおよび場合により作動していない時間の間
の温度上昇を阻止するために、カバーをすることもできる。浸漬タンクおよび貯
蔵タンク中の酸素減少雰囲気およびそれと結びついた窒息の危険性のために、適
当な安全処置をこうじるべきである。
【００２３】 同様に隣接する作業領域においても十分な換気および二酸化炭素排出を確実に
しなければならない。
【００２４】 塗布された製品を個別に引き上げ装置および引き下げ装置を用いて、または大
量塗布の場合にはベルトコンベヤタイプの装置により照射のために浸漬タンク中
に沈めることができる。照射帯域中に多量の空気を伴わないように、対象物をで
きるだけ完全に浸漬するために、ゆっくりな引き上げおよび引き下げ、または前
浸漬装置（upstream flooder）および後浸漬装置（downstream flooder）の使用
が好適である。この前浸漬装置および後浸漬装置は、空気乱流帯域を照射帯域か
ら分離するための、不活性ガスタンクの拡張である。このためには不活性ガスタ
ンクを照射帯域から出発し、高さにおいても両側方の幅においても広げることが
できる。この前浸漬装置の寸法は第一に浸漬する速度および取り出し速度に依存
しかつ対象物の大きさに依存する。
【００２５】 照射の期間は所望の塗膜または成形体の硬度に依存する。硬度は最も簡単には
剥離または耐引掻性、例えば爪に対して、または他の対象物、例えば鉛筆の、金
属製またはプラスチック製の尖端部に対する耐引掻性で測定することができる。
同様に塗料分野において常用の化学薬品、例えば溶剤、インク等に対する安定性
の試験も好適である。塗膜表面に傷つけることないのは、特にスペクトロスコピ
ーによる方法、特にラーマンおよび赤外線スペクトロスコピー、または誘電特性
および音響学的特性等の測定が好適である。放射線硬化は太陽光により、または
有利に塗布した支持体の所望の多数の側面の硬化または全ての面の硬化が達成さ
れるように浸漬タンク中に装備することのできるランプにより行なうことができ
る。
【００２６】 面状の非可動性の支持体、例えば床面または床に固定された対象物のためには
、二酸化炭素の流出を回避するための簡単な遮蔽装置を設けることができる。例
えば部屋のドアの部分の、例えば床から４０ｃｍの高さまでを接着性のフィルム
でシーリングするか、または材木、プラスチック、引き伸ばしたフィルムまたは
ペーパーウェブからなる壁の組立である。二酸化炭素ガスの供給はガス容器から
またはドライアイスの形で実施することができる。更に、二酸化炭素が硬化すべ
き材料上に流出することのできる、ドライアイスを有する容器をつり下げること
も可能である。
【００２７】 放射線硬化性コンパウンドはバインダーとして放射線硬化性化合物を含有する
。これはラジカル重合またはカチオン重合可能であり、従って放射線硬化性のエ
チレン不飽和基を有する化合物である。放射性硬化性コンパウンドは放射線硬化
性化合物１０００ｇに対して放射線硬化性エチレン性不飽和基を０.００１〜１
２、特に有利に０.１〜８、殊に有利に０.５〜７モル含有する。
【００２８】 放射線硬化性化合物は、例えば（メタ）アクリル化合物、ビニルエーテル、ビ
ニルアミド、不飽和ポリエステル、例えばマレイン酸またはフマル酸をベースと
し、場合によりスチレンを反応性希釈剤として有する不飽和ポリエステル、マレ
イミド／ビニルエーテル−システムを考慮することができる。
【００２９】 （メタ）アクリレート化合物、例えばポリエステル（メタ）アクリレート、ポ
リエーテル（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレート、エポキシ（
メタ）アクリレート、シリコーン（メタ）アクリレート、アクリル化ポリアクリ
レートが有利である。
【００３０】 放射線硬化性エチレン性不飽和基の少なくとも４０モル％、特に有利に少なく
とも６０モル％が（メタ）アクリル基であるのが有利である。
【００３１】 放射線硬化性化合物は、更に反応性基、例えばメラミン基、イソシアネート基
、エポキシド基、無水物基、アルコール基、カルボン酸基を、例えばアルコール
基、カルボン酸基、アミン基、エポキシド基、無水物基、イソシアネート基また
はメラミン基の化学的な反応による付加的な熱硬化のために含有していてよい（
dual cure）。
【００３２】 放射線硬化性化合物は、例えば溶液として、例えば有機溶剤または水中の溶液
として、水性懸濁液として、粉末として存在していてよい。
【００３３】 放射線硬化性化合物、こうして放射線硬化性コンパウンドも室温で流動性であ
るのが有利である。放射線硬化性コンパウドは、有利に２０質量％未満、特に有
利には１０質量％未満の有機溶剤および／または水を含有する。有利には有機溶
剤不含または水不含である（固体１００％）。
【００３４】 放射線硬化性コンパウドはバインダーとしての放射線硬化性化合物の他に、そ
の他の成分を含有していてよい。例えば顔料、レベリング剤、染料、安定剤など
を挙げることができる。
【００３５】 ＵＶ−光での硬化のためには一般に光開始剤を使用する。
【００３６】 光開始剤としては、例えばベンゾフェノン、アルキルベンゾフェノン、ハロゲ
ンメチル化ベンゾフェノン、ミヒラーのケトン、アントロンおよびハロゲン化ベ
ンゾフェノンを挙げることができる。更に、ベンゾインおよびその誘導体が好適
である。同様に有効な光開始剤はアントラキノンおよび多くのその誘導体、例え
ばβ−メチルアントラキノン、ｔ−ブチルアントラキノンおよびアントラキノン
カルボン酸エステルであり、かつ特に有効であるのはアシルホスフィンオキシド
基、例えばアシルホスフィンオキシドまたはビスアシルホスフィンオキシドを有
する光開始剤、例えば２,４,６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオ
キシド（Lucirin（Ｒ） TPO）である。
【００３７】 放射線硬化性コンパウドが光開始剤を含有する場合、この光開始剤は吸収波長
を放射光の領域に有していなければならない。ＵＶ光部分を有しない可視光線の
ために好適な光開始剤は特にアシルホスフィンオキシド基を有する前記の光開始
剤である。
【００３８】 放射線硬化性コンパウド中の光開始剤の含量が僅かであってよいか、または光
開始剤を完全に使用しなくてもよいということが、本発明の利点である。
【００３９】 有利には、放射線硬化性コンパウドは放射線硬化性化合物１００質量部に対し
て光開始剤を１０質量部未満、特に４質量部未満、殊に１.５質量部未満含有す
る。
【００４０】 特に光開始剤０〜１.５質量部、特に０.０１〜１質量部の量で十分である。
【００４１】 放射線硬化性コンパウドは常法で塗布すべき支持体上に施与することができる
か、または相応する形にすることができる。
【００４２】 放射線硬化は支持体を保護ガスで包囲したらすぐに行うことができる。
【００４３】 放射線硬化は従来放射線硬化に使用していた全てのランプで行うことができる
。放射線硬化は電子ビーム、Ｘ線、ガンマ線、ＵＶ線または可視光線で行うこと
ができる。放射線硬化を３００ｎｍ未満の波長を非常に僅かに有するか、または
全く有さない可視光線で実施することができるということが、本発明方法の利点
である。
【００４４】 従って、本発明による方法において放射線硬化は太陽光または太陽光として代
行可能なランプで行うことができる。このランプは４００ｎｍを上回る可視領域
中で放射し、３００ｎｍを下回るＵＶ光部分を全く有しないかまたは非常に僅か
に有するにすぎない。
【００４５】 特に、本発明方法において１０００ｎｍを下回る全波長領域にわたって放射さ
れる強度の積分値に対して、３００ｎｍ未満の波長領域の放射線の部分は２０％
未満、有利に１０％未満、特に５％未満、殊に１または０.５％未満または０.１
％未満である。
【００４６】 前記の放射線は実際に硬化に提供される放射線である、すなわちフィルターの
使用の場合にはフィルター通過後の放射線である。
【００４７】 線状スペクトルを有するランプ、すなわち一定の波長においてのみ放射する、
例えば発光ダイオードまたはレーザーも挙げることができる。
【００４８】 同様に好適であるのはブロードバンドスペクトルを有するランプである、すな
わち放射光が波長領域にわたって分散する。その際、最大強度は有利に４００ｎ
ｍを越える可視領域にある。
【００４９】 挙げることのできる例は、白熱ランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプであ
る。３００ｎｍを下回る放射線を阻止するためのまたは減少させるためのフィル
ターを有する水銀真空ランプを挙げることもできる。
【００５０】 同様に好適であるのは、パルスランプである、すなわち写真フラッシュランプ
、または高性能フラッシュランプ（VISIT社から）である。この方法の特に有利
な点は、低いエネルギー要求のおよび低いＵＶ−部分のランプ、例えば一般に照
明のために使用される５００ワットのハロゲンランプを使用することができる点
である。これにより高圧電流供給装置（水銀真空ランプの場合に）も、または場
合により光保護処置も回避することができる。更にハロゲンランプでは、空気中
にも短波長ＵＶランプでのようにオゾンの発生により生じるリスクもない。これ
により、ポータブルな放射装置で放射線硬化が達せられ、“インサイチュー”で
の使用も固定された工業的な硬化装置に依存せずに可能である。
【００５１】 可動性の使用のためにおよび支持体の照射のために多数のランプを必要とする
適用のためには特に、リフレクター、場合により冷却装置、照射フィルターおよ
び電力供給コネクションを備えるランプハウジングを有する、軽量の、例えば２
０ｋｇ、有利には８ｋｇを下回るランプが好適である。
【００５２】 特に軽量なランプは、例えばハロゲンランプ、白熱ランプ、発光ダイオード、
ポータブルのレーザー、写真フラッシュランプ等である。これらのランプの特性
は容器内部または容器内壁中に特に容易な設置である。同様に電流供給のための
技術的な負担が特に従来の工業的に常用の中程度の圧力〜高圧の領域での水銀真
空ランプに比べて低下した。このランプの有利な電源としては幹線給電からの配
電の他に、特に通常の家庭用交流、例えば２２０Ｖ／５０Ｈｚ、またはポータブ
ルな発電装置、バッテリー、アキュムレーター、太陽電池等を使用する。
【００５３】 本発明による方法は支持体上への塗膜の製造および成形体の製造のために好適
である。
【００５４】 支持体としては、例えば木材、プラスチック、金属、鉱物材料またはセラミッ
ク材料を挙げることができる。
【００５５】 成形体としては、例えば放射線硬化性コンパウンドで浸漬された繊維材料また
は繊維製品を包含する複合材料、またはステレオリソグラフィーのための成形体
である。
【００５６】 本発明の更なる利点は、ランプと放射線硬化性コンパウンドとの間の間隔を、
空中での硬化に比べて大きくすることができることである。全体的に、低い放射
量を使用することが可能となり、１エミッター単位が比較的大きな領域の硬化の
ために使用することができる。
【００５７】 従って、この方法は従来の放射線硬化の適用に加えて、複雑な三次元的に成型
された対象物、例えば家具、自動車車体、ケーシングおよびインスツルメントの
構造体の塗膜およびコンパウンドの硬化の分野に、可動性の使用に、例えば床面
塗装の分野に新しい適用を可能とする。僅かな技術的および材料上の費用のため
に、この方法は小規模から中規模のワークショップのために、家庭大工およびド
ウー・イット・ユアセルフの分野でも好適である。
【００５８】 実施例 実施例１ 放射線硬化性コンパウンドを次の成分を混合することにより製造した： Laromer（Ｒ） LR 8987（BASF Aktiengesellschaft）、ウレタンアクリレート ３５質量％、 ヘキサンジオールジアクリレート ２０質量％、 Laromer（Ｒ） LR 8863、ポリエーテルアクリレート ３８.５質量％、 Iragucure（Ｒ） 184（Ciba Spezialitaetenchemie）、光開始剤 ３.５質量％
、 Lucirin（Ｒ） TPO（BASF）、光開始剤 ０.５質量％、 Tinuvin（Ｒ） 400（Ciba Spezialitaetenchemie）、UV吸収剤 ２質量％、 Tinuvin（Ｒ） 292、UV吸収剤 １.５質量％ このコンパウンドでガラス板を塗布した（層厚５０μｍ）。
【００５９】 直径４０ｃｍで、深さ６０ｃｍの容器中にドライアイス５００ｇを充填した。
約６０分後、容器の上端部から約１０ｃｍ下の残留酸素の含量は３質量％であり
４５ｃｍの深さでは０.０１質量％であった。４５ｃｍの所にガラス板を装入し
、２分間５００ワットのハロゲンランプで、ハロゲンランプから５０ｃｍの間隔
で照射した。この塗膜は高い耐引掻特性を有し、手動での圧力および摩擦により
木製のスパーテルでも、白いタイプ用紙でも引掻傷を付けることはできない。
【００６０】 比較のために、同じ条件下に空中で照射した。塗膜は液状のままであった。１
２０ワット／ｃｍの高圧水銀ランプ（ＩＳＴ社から）下にランプからの間隔１５
ｃｍで、１０ｍ／分での搬送ベルト上で２回照射した。この塗膜を耐引掻性に硬
化することはできなかった。
【００６１】 実施例２ 放射線硬化性コンパウンドは実施例１に相当する。
【００６２】 この放射線硬化性コンパウンドを自動車の外部ミラーのケーシング上にクリア
コートとして適用し、本発明により実施例１と同様に硬化した。得られた塗膜は
著しく耐引掻性であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ペーター エネンケル ドイツ連邦共和国 ヘスハイム カントシ ュトラーセ 20 (72)発明者 ヴォルフガング シュローフ ドイツ連邦共和国 ノイライニンゲン イ ン デン シェルメネッケルン 38 Ｆターム(参考） 4D075 AC41 BB42Z BB46Z BB47Z BB48Z BB52Z BB91Z BB94Z CA02 CA44 DA04 DA06 DB01 DB14 DB18 DB20 DB21 DB31 DC02 DC08 DC12 DC13 DC24 DC38 EA21 EB14 EB20 EB22 EB32 EB33 EB35 EB37 EB38 EB56 EC37 EC54

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 保護ガス下に露光することによって放射線硬化性コンパウン
    ドを硬化させることにより成形材料をおよび支持体上に塗膜を製造するための方
    法において、保護ガスが空気より重いガスであり、放射線硬化の間保護ガスの側
    方からの流出を好適な装置または処置により阻止することを特徴とする、成形材
    料および支持体上に塗膜を製造する方法。
  2. 【請求項２】 三次元的な硬化法である、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 支持体または成形材料を、保護ガスを含有する浸漬タンク中
    に浸漬する、請求項１または２記載の方法。
  4. 【請求項４】 支持体が床面またはプリント可能な支持体またはプリントし
    た支持体であり、保護ガスの側方からの流出が側方での境界により阻止される、
    請求項１記載の方法。
  5. 【請求項５】 保護ガスが二酸化炭素である、請求項１から４までのいずれ
    か１項記載の方法。
  6. 【請求項６】 保護ガスをドライアイスを蒸発させることにより製造する、
    請求項１から５までのいずれか１項記載の方法。
  7. 【請求項７】 支持体をその表面から１０ｃｍまでの距離で取り囲む保護ガ
    ス雰囲気中の酸素含量が全ガス量に対して１５質量％未満である、請求項１から
    ６までのいずれか１項記載の方法。
  8. 【請求項８】 放射線硬化性コンパウンドが放射線硬化性化合物１０００ｇ
    に対して放射線硬化性エチレン性不飽和基を０.００１〜１２モル含有する、請
    求項１から７までのいずれか１項記載の方法。
  9. 【請求項９】 放射線硬化性エチレン性不飽和基の少なくとも６０モル％が
    （メタ）アクリル基である、請求項１から８までのいずれか１項記載の方法。
  10. 【請求項１０】 放射線硬化性コンパウンドが光開始剤を放射線硬化性化合
    物の全量の１００質量部に対して１０質量部より少量含有する、請求項１から９
    までのいずれか１項記載の方法。
  11. 【請求項１１】 照射を３００ｎｍを上回る可視領域の光を放出し、かつ通
    常太陽光の代用として使用される光源で行う、請求項１から１０までのいずれか
    １項記載の方法。
  12. 【請求項１２】 照射を太陽光、ハロゲンランプまたは白熱ランプ、発光ダ
    イオードまたはレーザーで行う、請求項１１記載の方法。
  13. 【請求項１３】 自動車、例えば路上走行自動車、線路上走行自動車および
    飛行機、特に自動車車体および自動車部品を塗布するための、請求項１から１２
    までのいずれか１項記載の方法。
  14. 【請求項１４】 木材、プラスチック、金属、鉱物材料およびセラミック材
    料からなる成形体の塗布のための、請求項１から１３までのいずれか１項記載の
    方法。
  15. 【請求項１５】 床張材の塗布のための請求項１から１１までのいずれか１
    項記載の方法。
  16. 【請求項１６】 成形体、例えば複合材料またはステレオリソグラフィーの
    ための成形体を製造するための請求項１から１１までのいずれか１項記載の方法
    。
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