JP2003212955A

JP2003212955A - 脂環式エポキシ化合物の製造方法

Info

Publication number: JP2003212955A
Application number: JP2002009126A
Authority: JP
Inventors: Hiroya Murai; 浩也村井; Masayuki Honda; 昌幸本田
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 2002-01-17
Filing date: 2002-01-17
Publication date: 2003-07-30
Anticipated expiration: 2022-01-17
Also published as: JP3904458B2

Abstract

(57)【要約】【課題】色相の再現性、均一性、安定性などの変化が小
さく、しかも、ＬＥＤの放射光度の経時的低下が小さ
く、従って、ＬＥＤ用封止材として好適な脂環式エポキ
シ化合物の製造方法を提供する。【解決手段】水素添加触媒の存在下に芳香族エポキシ化
合物の芳香環を選択的に水素化するに当たり、溶媒とし
てエステル系溶媒を使用する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、脂環式エポキシ化
合物に関し、詳しくは、特に発光ダイオード用封止材
（ＬＥＤ用封止材）として好適に使用することが出来る
脂環式エポキシ化合物の製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】エポキシ化合物は、耐熱性、接着性、耐
水性、機械的強度、電気特性などに優れていることか
ら、接着剤、塗料、土木建築用材料、電気・電子部品の
絶縁材料など、様々な分野で使用されている。

【０００３】上記のエポキシ化合物としては、ビスフェ
ノールＡのジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦの
ジグリシジルエーテル、フェノール又はクレゾールノボ
ラック型エポキシ樹脂などの芳香族エポキシ樹脂が一般
的である。

【０００４】一方、ＬＥＤは、種々の表示板、画像読み
取り用光源、交通信号、大型ディスプレイユニット等に
実用化されている。ＬＥＤの発光装置において、発光部
分の周囲は、半導体の保護および集光の観点から、透明
樹脂で封止することが一般的に行われており、特に密着
性などの観点からエポキシ化合物で封止するのが一般的
である。

【０００５】しかしながら、酸無水物で硬化したエポキ
シ樹脂の場合は、酸無水物由来の変質が起こり易いこと
が知られている。また、硬化した樹脂封止が屋外に曝さ
れる場合や紫外線を発生する光源に曝される場合は、黄
変色を起こす等の問題がある。特に、近年、高輝度の青
色（４６０ｎｍ付近に主発光がある）ＬＥＤの開発や紫
外線領域（例えば３５０〜４００ｎｍ）に主発光を持つ
ＬＥＤの開発が進んでいる。また、従来の赤色ＬＥＤ、
緑色ＬＥＤに加え、青色ＬＥＤの性能が向上したことに
より３原色の表示が可能となり、デスイプレイユニット
用などに供されている。更に、発光素子と蛍光体を併用
し、発光素子の短波長側の発光の一部または全部を長波
長側に変換することにより混色する様にした白色ＬＥＤ
も提案され、既に、照明用、バックライト用などに供さ
れている。

【０００６】ところで、上記の様に、発光波長が短波長
側になるに従い、光のエネルギーが増加するため、封止
材が劣化し易くなる。例えば、特開平８−１４８７１７
号公報には、青色ＬＥＤから発生する熱や光により封止
材が劣化して光度が低下することが記載されている。ま
た、白色ＬＥＤは、混色であるため、封止材に可視領域
波長での光吸収があると色調が変化することが懸念され
る。特に白色に対する人の色調感覚は敏感である。例え
ば、特開平２０００−３１５８２６号公報には、ＬＥＤ
の測定方位によっても封止材による屈折などで色むらが
生じることが記載されている。

【０００７】上記の様な短波長の光による問題を解決す
るため、特開２００１−１９７４２号公報には、芳香族
エポキシ化合物の核水素化物とカチオン硬化触媒から成
る組成物が提案されている。この組成物は、硬化物の靱
性と着色が改善され、耐光性にも優れている。

【０００８】一方、芳香族エポキシ化合物の芳香環を水
素化して対応する脂環式エポキシ化合物を製造する試み
が従来から種々提案されている。

【０００９】例えば、米国特許第３、３３６、２４１号
明細書には、活性炭などの不活性担体にロジウム又はル
テニウムを担持した水素添加触媒の存在下、少なくとも
１個のエポキシ基および少なくとも１個の炭素−炭素二
重結合を有する有機化合物を水素化する方法が提案され
ている。特開平１１−２１７３７９号公報には、活性や
選択率の向上のため、比表面積が５〜６００ｍ²／ｇの
範囲にある炭素質担体にロジウム又はルテニウムを担持
した水素添加触媒が提案されている。更に、特開平１１
−１９９６４５号公報では、上記の方法に基づき、水素
化率が高く且つエポキシ基の損失が少ない、低塩素含量
のエポキシ化合物が提案されている。

【００１０】しかしながら、貴金属触媒を使用する水素
化方法では、得られる脂環式エポキシ化合物（封止材）
の短波長側での透過率が経時的に低下する。そのため、
斯かる脂環式エポキシ化合物により、短波長側に主発光
波長を有するＬＥＤを封止した場合は、ＬＥＤの放射光
度が経的に低下する。また、白色ＬＥＤを封止した場合
は、可視光領域での透過率の分布により、白色の色調が
変化するという問題がある。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記実情に
鑑みなされたものであり、その目的は、色相の再現性、
均一性、安定性などの変化が小さく、しかも、ＬＥＤの
放射光度の経時的低下が小さく、従って、ＬＥＤ用封止
材として好適な脂環式エポキシ化合物の製造方法を提供
することにある。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
を重ねた結果、上記の目的は、水素添加反応の溶媒の種
類を選択することにより容易に達成し得るとの知見を得
た。

【００１３】本発明は、上記の知見に基づき完成された
ものであり、その要旨は、水素添加触媒の存在下に芳香
族エポキシ化合物の芳香環を選択的に水素化するに当た
り、エステル系溶媒の含有率が５０重量％である反応溶
媒の存在下に反応を行なうこと特徴とする脂環式エポキ
シ化合物の製造方法に存する。そして、本発明の特に好
ましい実施態様においては、水素化反応で得られ脂環式
エポキシ化合物を吸着剤と接触させて当該脂環式エポキ
シ化合物中のロジウムを除去する。

【００１４】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。

【００１５】先ず、水素化反応工程について説明する。
本発明で使用される芳香族エポキシ化合物は、分子内に
２個以上のエポキシ基を持つ芳香族化合物であり、グリ
シジルエーテル類、グリシジルエステル類、グリシジル
アミン類など、種々のものがある。

【００１６】上記の芳香族化合物の具体例としては、例
えば、一般式（Ｉ）で表されるビスフェノールＡ又はビ
スフェノールＦとエピクロロヒドリンを原料とするエポ
キシ化合物、一般式（II）で表されるフェノールノボラ
ック樹脂またはクレゾールノボラック樹脂のポリグリシ
ジルエーテル等が挙げられる。

【００１７】

【化１】

【００１８】更に、２価以上のフェノール化合物とエピ
クロロヒドリンから得られる種々の芳香族エポキシ化合
物も使用することが出来る。斯かる芳香族エポキシ化合
物の具体例としては、ハイドロキノンジグリシジルエー
テル、レゾルシンのジグリシジルエーテル、ビフェノー
ルのジグリシジルエーテル、３、３’、５、５’−テト
ラメチルビフェノールのジグリシジルエーテル等が挙げ
られる。

【００１９】上記の中では、式（Ｉ）で表されるビスフ
ェノールＡ型エポキシ化合物および式（II）で表される
オルソクレゾールノボラックのポリグリシジルエーテル
が好ましく、特に、ビスフェノールＡのジグリシジルエ
ーテル（式（Ｉ）のｎ＝０）及びそのオリゴマーが好ま
しい。

【００２０】なお、例えば、ビスフェノールＡのジグリ
シジルエーテルは、「エピコート８２７」、「エピコー
ト８２８」、「エピコート８２８ＥＬ」、「エピコート
８２８ＵＳ」として、そのオリゴマーは、「エピコート
８３４」、「エピコート１００１」、「エピコート１０
０４」等として、式（II）のものは、「エピコート１５
２」、「エピコート１５４」、「エピコート１８０Ｓ６
５」として、何れも、ジャパンエポキシレジン（株）よ
り市販されている。

【００２１】本発明で使用される水素添加触媒は、主と
して白金族元素を活性成分とする触媒であり、この中で
はロジウム触媒またはルテニウム触媒が好ましい。ま
た、炭素系担体に活性成分を担持して成る触媒が好まし
い。炭素系担体としては、活性炭、グラファイト、カー
ボンブラック等が挙げられる。活性炭または高表面積グ
ラファイト（high surface area graphite）と呼ば
れるグラファイトが特に好ましい。炭素系担体の比表面
積は、通常５〜３０００ｍ²／ｇ、好ましくは５０〜１
５００ｍ²／ｇ、粒径は通常５〜５００μである。

【００２２】水素添加触媒の調製法は、例えば特開平１
１−２１７３７９号公報に示す方法などを採用し得る。
水素添加触媒の調製法により製品に混入する触媒金属成
分量は変化するが、本発明においては、後述の精製工程
で製品中の触媒金属成分を除去することも出来る。

【００２３】本発明において、上記の水素化反応は、エ
ステル系溶媒の含有率が５０重量％である反応溶媒の存
在下に反応を行なう必要がある。エステル系溶媒として
は、脂肪酸エステル、炭酸エステル、ラクトンなどが挙
げられるが、特に脂肪酸エステルが好ましい。また、取
扱の面から、常圧下での沸点が５０〜１８０℃の範囲に
ある脂肪酸エステルが好ましい。斯かる脂肪酸エステル
としては、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢
酸ブチル、酢酸アミル、プロピオン酸メチル、プロピオ
ン酸プロピル、プロピオン酸ブチル、酪酸メチル、酪酸
エチル、イソ吉草酸メチル等を挙げることが出来る。こ
れらの中では、酢酸エステルとプロピオン酸エステルが
好ましい。具体的には、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢
酸ブチル、プロピオン酸メチルが好ましく、特に酢酸エ
チルが好適である。

【００２４】エステル系溶媒は、従来技術で広く使用さ
れているエーテル系溶媒、アルコール系溶媒、パラフィ
ン系溶媒と混合して使用してもよいが、この場合、エス
テル系溶媒の割合は、混合溶媒に対し、通常５０重量％
以上、好ましくは９０％以上とされる。また、エーテル
系溶媒は実質的に含まないことが好ましく、具体的に
は、エーテル系溶媒の含有割合は１重量％以下にするの
が好ましい。

【００２５】反応溶媒の使用量は、原料のエポキシ化合
物に対する重量比として、通常０．０５〜１０、好まし
くは０．１〜３である。反応溶媒の量が余りにも少ない
場合は、一般に原料のエポキシ化合物の粘度が高いた
め、水素の拡散が悪くなり、反応速度が低下したり、水
素化反応の選択性が低下する。逆に、反応溶媒の量が余
りにも多い場合は、生産性が低下し経済的に不利にな
る。

【００２６】反応温度は、通常３０〜１５０℃、好まし
くは５０〜１３０℃である。反応温度が低すぎる場合
は、反応速度が低下し反応を完結するために多量の水素
添加触媒および長時間を必要とする。反応温度が高すぎ
る場合は、エポキシ基の水素化分解などの副反応が増加
するだけでなく、触媒金属成分の溶出が増加し製品の品
質が低下する。反応圧力は、通常１〜３０ＭＰａ、好ま
しくは３〜１５ＭＰａである。反応圧力が低すぎる場合
は、反応速度が低下し反応を完結するために多量の水素
添加触媒および長時間を必要とする。反応圧力が高すぎ
る場合は、必要な設備が大掛かりとなり、経済的に不利
となる。

【００２７】反応方式としては、液相懸濁反応または固
定床反応が可能であるが、特に液相懸濁反応が好まし
い。水素は、流通方式で導入してもよいし、消費分だけ
導入してもよい。また、水素は、液中に導入して分散さ
せることも出来るし、気相から攪拌などの手段で液中に
巻き込んで吸収させることも出来る。反応の終点は、水
素吸収のモニター又はサンプリングによる分析で判断す
ることが出来る。芳香環の水添率は８５％以上が好まし
く、更に高い水添率にすることも出来る。

【００２８】反応終了後、必要に応じ、反応液から触媒
をろ過・遠心分離などの操作で分離し、その後、蒸留に
よって反応溶媒を留去し、目的生成物を得ることが出来
る。反応溶媒の留去は、減圧下において、通常５０〜２
００℃、好ましくは７０〜１５０℃の条件で行う。使用
時の環境に与える影響、特に臭気の観点から、反応溶媒
の残在量は、通常１重量％以下、好ましくは０．２重量
％以下とされる。反応溶媒の残在量の下限は通常０．０
０１重量％である。それ以上の反応溶媒の留去は、長時
間の加熱を必要とし、製品の安定性が低下する懸念があ
る。反応溶媒の残存量の一層の低減には、窒素などの不
活性ガスの導入が効果的である。

【００２９】前記の水素化反応で得られる脂環式エポキ
シ化合物中の触媒金属成分の濃度は通常０．０１〜５０
ｐｐｍである。すなわち、溶媒としてエステル系溶媒を
使用することに加え、水素化反応に使用する触媒の調製
や水素化反応の条件を選択することにより、脂環式エポ
キシ化合物中の触媒金属成分の濃度を本発明が達成しよ
うとする濃度にすることが可能である。更に、脂環式エ
ポキシ化合物中の触媒金属成分の濃度を確実に且つ一層
低くするため、次の精製工程を行うことがより好まし
い。

【００３０】次に、精製工程について説明する。精製工
程で使用する吸着剤としては、活性炭、活性白土、イオ
ン交換樹脂、合成吸着剤などが挙げられる。これらの中
では活性炭が好ましい。吸着剤の活性表面としては、酸
性、中性または塩基性の何れをも採り得るが、塩基性が
好ましい。斯かる塩基性の吸着剤としては、酸化マグネ
シウム等の固体塩基性化合物、塩基性イオン交換樹脂な
どが挙げられる。

【００３１】上記の精製工程は、粉末吸着剤による回分
接触処理、粒状吸着剤充填層への流通処理の何れの方式
で行ってもよい。粉末吸着剤としては平均粒径が１〜１
０００μｍの吸着剤が好適に用され、粒状吸着剤として
は平均粒径が１〜１０ｍｍの吸着剤が好適に使用され
る。

【００３２】活性炭の種類は、特に制限されず、ヤシ殻
原料、木質原料、石炭原料などの各種の原料から製造さ
れる各種の活性炭を使用することが出来る。活性炭の比
表面積としては５００〜３０００ｍ²／ｇの範囲が好適
である。

【００３３】吸着剤の使用量は、吸着剤の種類によって
も異なるが、処理液に含まれるエポキシ化合物に対し、
通常０．０１〜１００重量％、好ましくは０．１〜２０
重量％、更に好ましくは０．２〜１０重量％である。

【００３４】接触処理の温度は、通常０〜１００℃、好
ましくは１０〜８０℃である。また、接触処理の状態
は、作業性、回収率、吸着効率などの面から、溶媒を含
む状態が好ましい。溶媒の種類は、エポキシ化合物が溶
解すれば特に制限されない。上記の精製工程は、通常、
反応液を濃縮する前に行われるため、反応溶媒がそのま
ま好適に使用される。溶媒の含有量は溶液中の濃度とし
て、通常５〜８０重量％である。溶媒の量が余りにも少
ない場合は、処理液の粘度が高くなり、吸着効率が低下
する。

【００３５】本発明においては、水素化反応後、水素添
加触媒を分離せず、反応液に吸着剤を入れて混合し、触
媒と吸着剤とを一緒に固液分離することも出来る。斯か
る方法によれば、次の様な利点がある。

【００３６】すなわち、水素化反応後、反応液に吸着剤
を入れずに触媒の固液分離を行なう場合は、触媒表面に
付着した有機物の粘着性によって固液分離性が低下す
る。これに対し、上記の方法に従って、吸着剤（特には
活性炭）と共に触媒の固液分離を行なう場合は固液分離
性が極めて良好となる。勿論、斯かる方法によっても触
媒金属成分の除去効率は殆ど変化しない。吸着剤と共に
触媒の固液分離を行なう場合、吸着剤の使用量は、触媒
に対して１〜３０重量比とするのが好ましい。

【００３７】次に、精製された脂環式エポキシ化合物に
ついて説明する。脂環式エポキシ化合物中の触媒金属成
分の濃度は、ＬＥＤ用封止材に使用するため、通常２ｐ
ｐｍ以下、好ましくは１ｐｐｍ以下、更に好ましくは
０．５ｐｐｍであり、品質要求が厳しい特殊用途の場合
は０．１ｐｐｍ以下である。

【００３８】触媒金属成分として、ロジウムやルテニウ
ム等の分析は、サンプルを直接溶媒に希釈するか、また
は、有機物を燃焼した後、ピロ硫酸カリウム、過酸化ナ
トリウム、水酸化ナトリウム等を添加して湿式分解して
水溶液系で溶解した後、原子吸光法やＩＣＰ発光分析な
どの公知の手法で行うことが出来る。

【００３９】触媒金属成分の存在が製品に与える影響と
しては、製品の透過率の低下が挙げられる。特に短い波
長側での透過率の低下が大きい。このことは、以下の式
の様に、４００ｎｍと７００ｎｍの透過率の値の比（石
英１ｃｍセル）によって定量化することが出来る。

【００４０】

【数１】Ｋ＝Ｔ400／Ｔ700

【００４１】すなわち、上記の透過率の比（Ｋ値）が１
に近い程に色むらが小さい。また、ロジウムの値が多い
程、Ｋ値は１より小さくなり、短波長側の吸収が増加す
る。上記のＫ値は０．９以上あることが好ましい。ま
た、触媒金属成分以外の要因により、Ｋ値が１より大き
くなる場合、Ｋ値は１．１以下であることが好ましい。
また、紫外線領域での吸収は３４０ｎｍにおける透過率
で測定することが出来る。３４０ｎｍにおける透過率
は、紫外線領域での封止材の安定性の観点から、好まし
くは８０％以上、更に好ましくは９０％以上である。

【００４２】

【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。なお、以下の諸例中で
使用した分析方法および物性測定方法は次の通りであ
る。

【００４３】（１）製品中の触媒金属成分濃度の分析：
ロジウム及びルテニウムの分析は、エタノールに溶解し
た試料を使用し原子吸光測定により行なった。具体的に
は、装置として、バリアン・テクノロジーズ・ジャパン
リミテッド社製の「ＧＦ−ＡＡＳＳｐｅｃｔｒａＡ
Ａ−３００」を使用し、それぞれの金属の標準液により
検量線を作成し、試料中の触媒金属濃度に応じ、エタノ
ールによる希釈倍率を５〜５０００倍に変化させ、検量
線の濃度範囲に入る様に分析した。この方法のロジウム
分析下限界は０．０２ｐｐｍ、ルテニウム分析下限界は
０．２ｐｐｍであった。

【００４４】（２）製品の水素化率：酢酸エチルに溶解
した試料を使用し２７５ｎｍでの吸光度を測定し、原料
の芳香族エポキシ化合物の吸光度と比較して算出した。
酢酸エチルによる希釈倍率は水素化率に応じ１０〜１０
００倍とした。

【００４５】（３）エポキシ当量：ＪＩＳＫ７２３６
−１９５５に準拠し、酢酸と臭化セチルトリメチルアン
モニウムの存在下、過酸化水素で滴定し、発生する臭化
水素をエポキシ基に付加させ、終点を電位差で判定し
た。試料は製品（原液）を使用した。

【００４６】（４）透過率：島津製作所製の「ＵＶ−２
４００ＰＣ」を使用し、１ｃｍセルを使用し、蒸留水を
ブランクとして測定した。試料は製品（原液）を使用し
た。

【００４７】実施例１２００ｍｌ誘導攪拌式オートクレーブ内に、ビスフェノ
ールＡ型エポキシ化合物（ジャパンエポキシレジン社製
「エピコート８２８ＥＬ」エポキシ当量１８６）３０
ｇ、酢酸エチル３０ｇ、水素添加触媒として５重量％ロ
ジウム／グラファイト触媒０．２ｇを仕込み、オートク
レーブ内を窒素置換した後、水素置換した。その後、１
１０℃、７ＭＰａの水素圧力で水素吸収が略停止するま
で水素化反応を行った。反応時間は１４０分であった。

【００４８】５Ｃの濾紙を使用して反応液から水素添加
触媒をろ過した。次いで、減圧下１００℃で少量の窒素
を吹き込みながら反応溶媒を留去してほぼ透明な製品を
得た。製品の分析結果を表１に示す。なお、製品の透過
率は、可視光域の指標として４４０ｎｍで測定した。

【００４９】比較例１反応溶媒を酢酸エチルからテトラヒドロフランに変更す
る以外は、実施例１と同様の操作を行った。結果は表１
に示す通りであった。

【００５０】比較例２反応溶媒をシクロヘキサンに変更する以外は、実施例１
と同様の操作を行った。結果は表１に示す通りであっ
た。

【００５１】比較例３反応溶媒をｎ−ブタノールに変更する以外は、実施例１
と同様の操作を行った。結果は表１に示す通りであっ
た。

【００５２】実施例２１Ｌ誘導攪拌式オートクレーブ内に、ビスフェノールＡ
型エポキシ化合物（ジャパンエポキシレジン社製「エピ
コート８２８ＥＬ」エポキシ当量１８６）４００ｇ、
酢酸エチル１００ｇ、水素添加触媒として５重量％ロジ
ウム／グラファイト触媒２．４ｇを仕込み、オートクレ
ーブ内を窒素置換した後、水素置換した。その後、１１
０℃、８ＭＰａの水素圧力で水素吸収が略停止するまで
水素化反応を行った。反応時間は３時間であった。

【００５３】反応液を樹脂濃度が５０％になる様に反応
溶媒で希釈した後、活性炭（二村化学製「太閤Ｋ」ｄｒ
ｙ品）をエポキシ樹脂に対して２重量％加えて攪拌混合
した後、５Ｃの濾紙を使用して反応液から水素添加触媒
と共に活性炭をろ過した。次いで、減圧下１００℃で少
量の窒素を吹き込みながら反応溶媒を留去して製品を得
た。製品の分析結果を表２及び表３に示す。

【００５４】実施例３反応溶媒をプロピオン酸メチルに変更する以外は、実施
例２と同様の操作を行った。結果は表２及び表３に示す
通りであった。

【００５５】実施例４１Ｌ誘導撹拌式オートクレーブ内に、「エピコート８
２８ＵＳ」（エポキシ当量１８６）２００ｇ、酢酸エチ
ル２００ｇ、水素添加触媒として５重量％ルテニウム／
活性炭触媒（エヌ・イーケムキャット株式会社製Ａタ
イプ）２０ｇを仕込み、オートクレーブ内を窒素置換し
た後に水素置換した。その後、６０℃、８ＭＰａの水素
圧力で水素吸収が略停止するまで水素化反応を行った。
反応時間は３６０分であった。冷却後、少量の反応液を
サンプリングした後、残りに反応液に活性炭（二村化学
製「太閤Ｋ」ｄｒｙ品）をエポキシ樹脂に対して５重量
％加えて攪拌混合した。次いで、５Ｃの濾紙を使用して
反応液から水素添加触媒と共に活性炭をろ過した後、反
応液に減圧下１００℃で少量の窒素を吹き込みながら溶
媒を留去して製品を得た。結果は表２及び表３に示す通
りであった。

【００５６】

【表１】

【００５７】

【表２】

【００５８】

【表３】

【００５９】

【発明の効果】以上説明した本発明によれば、色相の再
現性、均一性、安定性などの変化が小さく、しかも、Ｌ
ＥＤの放射光度の経時的低下が小さく、従って、ＬＥＤ
用封止材として好適な脂環式エポキシ化合物の製造方法
が提供され、本発明の工業的価値は顕著である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続きＦターム(参考） 4C048 AA01 BB09 CC02 CC03 UU03 XX02 4D017 AA03 BA13 CA03 CA05 CA17 CB01 DA01 DA05 4J036 AB07 AD08 BA04 JA07

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】水素添加触媒の存在下に芳香族エポキシ
化合物の芳香環を選択的に水素化するに当たり、エステ
ル系溶媒の含有率が５０重量％である反応溶媒の存在下
に反応を行なうこと特徴とする脂環式エポキシ化合物の
製造方法。
【請求項２】水素添加触媒が白金族を主成分とする請
求項１に記載の製造方法。
【請求項３】水素添加触媒がロジウム触媒またはルテ
ニウム触媒である請求項１に記載の製造方法。
【請求項４】水素添加触媒がロジウム触媒である請求
項１に記載の製造方法。
【請求項５】エステル系溶媒の含有率が９０％以上で
ある請求項１〜４の何れかに記載の製造方法。
【請求項６】反応溶媒がエーテル系溶媒を実質的に含
まない請求項１〜５の何れかに記載の製造方法。
【請求項７】エステル系溶媒が脂肪酸エステルである
請求項１〜６の何れかに記載の製造方法。
【請求項８】エステル系溶媒が常圧下での沸点が５０
〜１８０℃の範囲にある脂肪酸エステルである請求項１
〜７の何れかに記載の製造方法。
【請求項９】エステル系溶媒が酢酸エステル又はプロ
ピオン酸エステルを主成分とする請求項１〜７の何れか
に記載の製造方法。
【請求項１０】エステル系溶媒が酢酸エチルである請
求項１〜７の何れかに記載の製造方法。
【請求項１１】芳香族エポキシ化合物がビスフェノール
Ａとエピクロロヒドリンの縮合物である請求項１〜１０
の何れかに記載の製造方法。
【請求項１２】反応温度が５０〜１５０℃である請求項
１〜１１の何れかに記載の製造方法。
【請求項１３】水素化反応で得られ脂環式エポキシ化合
物を吸着剤と接触させて当該脂環式エポキシ化合物中の
ロジウムを除去する請求項１〜１２の何れかに記載の製
造方法。
【請求項１４】吸着剤が活性炭である請求項１３に記載
の製造方法。
【請求項１５】水素化反応で得られ脂環式エポキシ化合
物を含有する反応液を吸着剤と接触させる請求項１３又
は１４に記載の製造方法。
【請求項１６】得られる脂環式エポキシ化合物中の触媒
金属濃度が２ｐｐｍ以下である請求項１〜１５の何れか
に記載の製造方法。