JP2003076012A - 感光性樹脂組成物及びそれを用いたパターンの形成方法 - Google Patents
感光性樹脂組成物及びそれを用いたパターンの形成方法Info
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- JP2003076012A JP2003076012A JP2001271801A JP2001271801A JP2003076012A JP 2003076012 A JP2003076012 A JP 2003076012A JP 2001271801 A JP2001271801 A JP 2001271801A JP 2001271801 A JP2001271801 A JP 2001271801A JP 2003076012 A JP2003076012 A JP 2003076012A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】透明性、耐熱性、現像性、平坦性に優れた感光
性樹脂組成物及びそれを用いたパターンの形成方法を提
供すること。 【解決手段】（ａ）ラジカル重合性化合物と脂環式エポ
キシ基含有重合性不飽和化合物の構造単位を必須成分と
して含む共重合体及び（ｂ）キノンジアジド基含有化合
物を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物及びそ
れを用いたパターンの形成方法。
性樹脂組成物及びそれを用いたパターンの形成方法を提
供すること。 【解決手段】（ａ）ラジカル重合性化合物と脂環式エポ
キシ基含有重合性不飽和化合物の構造単位を必須成分と
して含む共重合体及び（ｂ）キノンジアジド基含有化合
物を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物及びそ
れを用いたパターンの形成方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、感光性樹脂組成物
に関し、さらに詳しくは、液晶表示素子、集積回路素
子、固体撮像素子などの電子部品の保護膜や層間絶縁膜
の形成に好適な感光性樹脂組成物及びそれを用いたパタ
ーンの形成方法に関する。
に関し、さらに詳しくは、液晶表示素子、集積回路素
子、固体撮像素子などの電子部品の保護膜や層間絶縁膜
の形成に好適な感光性樹脂組成物及びそれを用いたパタ
ーンの形成方法に関する。
【０００２】従来、液晶表示素子、集積回路素子、固体
撮像素子などの電子部品の劣化や損傷を防止するための
保護膜や、層状に配置される配線の間を絶縁するために
設ける層間絶縁膜の形成に感光性樹脂組成物が用いられ
てきた。中でも液晶表示素子の場合、例えばＴＦＴ型液
晶表示素子にあってはガラス基板上に偏光板を設け、Ｉ
ＴＯ等の透明導電回路層及び薄膜トランジスタ（ＴＦ
Ｔ）を形成し、層間絶縁膜で被覆して背面板とする一
方、ガラス板上に偏光板を設け、必要に応じてブラック
マトリックス層及びカラーフィルター層のパターンを形
成し、さらに透明導電回路層、層間絶縁膜を順次形成し
て上面板とし、この背面板と上面板とをスペーサを介し
て対向させて両板間に液晶を封入して製造されるが、そ
こで使用される感光性樹脂組成物としては透明性、耐熱
性、現像性、平坦性に優れたものであることが要求され
る。
撮像素子などの電子部品の劣化や損傷を防止するための
保護膜や、層状に配置される配線の間を絶縁するために
設ける層間絶縁膜の形成に感光性樹脂組成物が用いられ
てきた。中でも液晶表示素子の場合、例えばＴＦＴ型液
晶表示素子にあってはガラス基板上に偏光板を設け、Ｉ
ＴＯ等の透明導電回路層及び薄膜トランジスタ（ＴＦ
Ｔ）を形成し、層間絶縁膜で被覆して背面板とする一
方、ガラス板上に偏光板を設け、必要に応じてブラック
マトリックス層及びカラーフィルター層のパターンを形
成し、さらに透明導電回路層、層間絶縁膜を順次形成し
て上面板とし、この背面板と上面板とをスペーサを介し
て対向させて両板間に液晶を封入して製造されるが、そ
こで使用される感光性樹脂組成物としては透明性、耐熱
性、現像性、平坦性に優れたものであることが要求され
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記感光性樹脂組成物
として、例えば特開平１０−１５３８５４号公報にはア
ルカリ可溶性アクリル系高分子バインダー、キノンジア
ジド基含有化合物、架橋剤及び光酸発生剤を含有する感
光性樹脂組成物が、また、特開平６−４３６４３号公報
には（Ａ）（ａ）不飽和カルボン酸および／または不飽
和カルボン酸無水物、（ｂ）エポキシ基を有するラジカ
ル重合性化合物および（ｃ）他のラジカル重合性化合物
の共重合体であるアルカリ水溶液に可溶な樹脂、（Ｂ）
少なくとも１個のエチレン性不飽和二重結合を有する重
合性化合物および（Ｃ）光重合開始剤、を含有する耐熱
性感放射性樹脂組成物などが、それぞれ提案されてい
る。しかし、それらのいずれも透明性、耐熱性、現像
性、平坦性が十分でなく高品質の液晶表示素子を製造す
るためには満足できるものではなかった。
として、例えば特開平１０−１５３８５４号公報にはア
ルカリ可溶性アクリル系高分子バインダー、キノンジア
ジド基含有化合物、架橋剤及び光酸発生剤を含有する感
光性樹脂組成物が、また、特開平６−４３６４３号公報
には（Ａ）（ａ）不飽和カルボン酸および／または不飽
和カルボン酸無水物、（ｂ）エポキシ基を有するラジカ
ル重合性化合物および（ｃ）他のラジカル重合性化合物
の共重合体であるアルカリ水溶液に可溶な樹脂、（Ｂ）
少なくとも１個のエチレン性不飽和二重結合を有する重
合性化合物および（Ｃ）光重合開始剤、を含有する耐熱
性感放射性樹脂組成物などが、それぞれ提案されてい
る。しかし、それらのいずれも透明性、耐熱性、現像
性、平坦性が十分でなく高品質の液晶表示素子を製造す
るためには満足できるものではなかった。
【０００４】そこで、本発明者等は、上記問題点を解決
すべく鋭意研究を続けた結果、電子部品の保護膜や層間
絶縁膜を形成する感光性樹脂組成物として、ラジカル重
合性化合物と脂環式エポキシ基含有重合性不飽和化合物
の構成単位を必須成分として含む共重合体及びキノンジ
アジド基含有化合物を含有する樹脂組成物を用いること
で、透明性、耐熱性、平坦性に優れた保護膜や層間絶縁
膜が形成できることを見出して、本発明を完成したもの
である。すなわち、
すべく鋭意研究を続けた結果、電子部品の保護膜や層間
絶縁膜を形成する感光性樹脂組成物として、ラジカル重
合性化合物と脂環式エポキシ基含有重合性不飽和化合物
の構成単位を必須成分として含む共重合体及びキノンジ
アジド基含有化合物を含有する樹脂組成物を用いること
で、透明性、耐熱性、平坦性に優れた保護膜や層間絶縁
膜が形成できることを見出して、本発明を完成したもの
である。すなわち、
【０００５】本発明は、透明性、耐熱性、現像性、平坦
性に優れた感光性樹脂組成物を提供することを目的とす
る。
性に優れた感光性樹脂組成物を提供することを目的とす
る。
【０００６】また、本発明は、液晶表示素子の層間絶縁
膜の形成に優れた感光性樹脂組成物を提供することを目
的とする。
膜の形成に優れた感光性樹脂組成物を提供することを目
的とする。
【０００７】さらに、本発明は、上記感光性樹脂組成物
を用いたパターンの形成方法を提供することを目的とす
る。
を用いたパターンの形成方法を提供することを目的とす
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成する本
発明は、（ａ）ラジカル重合性化合物と脂環式エポキシ
基含有重合性不飽和化合物の構造単位を必須成分として
含む共重合体及び（ｂ）キノンジアジド基含有化合物を
含有することを特徴とする感光性樹脂組成物及びそれを
用いたパターンの形成方法に係る。
発明は、（ａ）ラジカル重合性化合物と脂環式エポキシ
基含有重合性不飽和化合物の構造単位を必須成分として
含む共重合体及び（ｂ）キノンジアジド基含有化合物を
含有することを特徴とする感光性樹脂組成物及びそれを
用いたパターンの形成方法に係る。
【０００９】以下に、本発明を詳細に説明する。本発明
の感光性樹脂組成物は、上述のとおりラジカル重合性化
合物と脂環式エポキシ基含有重合性不飽和化合物からな
る構造単位を必須成分として含むが、前記ラジカル重合
性化合物としては、アクリル酸、メタクリル酸、メチル
アクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレ
ート、エチルメタクリレート、プロピルアクリレート、
プロピルメタクリレート、イソプロピルアクリレート、
イソプロピルメタクリレーと、Ｎ−ブチルアクリレー
ト、Ｎ−ブチルメタクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアク
リレート、ｔｅｒｔ−ブチルメタクリレート、２−ヒド
ロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２
−ヒドロキシプロピルメタクリレート、ベンジルアクリ
レート、ベンジルメタクリレート、フェノキシアクリレ
ート、フェノキシメタクリレート、イソボニルアクリレ
ート、イソボニルメタクリレート、トリシクロ［５，
２，１．０2.6］デカニルアクリレート、トリシクロ
［５，２，１．０2.6］デカニルメタクリレート、グリ
シジルメタクリレート、スチレン、α−スチレン、アク
リルアミド、メタクリルアミド、アクリルニトリル、メ
タアクリロニトリルなどを挙げることができ、これらの
単独又は２種類以上を組合せて使用できる。
の感光性樹脂組成物は、上述のとおりラジカル重合性化
合物と脂環式エポキシ基含有重合性不飽和化合物からな
る構造単位を必須成分として含むが、前記ラジカル重合
性化合物としては、アクリル酸、メタクリル酸、メチル
アクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレ
ート、エチルメタクリレート、プロピルアクリレート、
プロピルメタクリレート、イソプロピルアクリレート、
イソプロピルメタクリレーと、Ｎ−ブチルアクリレー
ト、Ｎ−ブチルメタクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアク
リレート、ｔｅｒｔ−ブチルメタクリレート、２−ヒド
ロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２
−ヒドロキシプロピルメタクリレート、ベンジルアクリ
レート、ベンジルメタクリレート、フェノキシアクリレ
ート、フェノキシメタクリレート、イソボニルアクリレ
ート、イソボニルメタクリレート、トリシクロ［５，
２，１．０2.6］デカニルアクリレート、トリシクロ
［５，２，１．０2.6］デカニルメタクリレート、グリ
シジルメタクリレート、スチレン、α−スチレン、アク
リルアミド、メタクリルアミド、アクリルニトリル、メ
タアクリロニトリルなどを挙げることができ、これらの
単独又は２種類以上を組合せて使用できる。
【００１０】上記ラジカル重合性化合物の共重合割合
は、全成分の２０〜９５モル％、好ましくは３０〜９０
モル％の範囲がよい。ラジカル重合性化合物が前記範囲
を逸脱すると、アルカリ可溶性が不十分になったり、大
きくなり過ぎたりして、良好なパターンを形成できな
い。
は、全成分の２０〜９５モル％、好ましくは３０〜９０
モル％の範囲がよい。ラジカル重合性化合物が前記範囲
を逸脱すると、アルカリ可溶性が不十分になったり、大
きくなり過ぎたりして、良好なパターンを形成できな
い。
【００１１】また、脂環式エポキシ基含有不飽和化合物
としては、次式化（１）〜化（３１）で表わされる化合
物が挙げられる。
としては、次式化（１）〜化（３１）で表わされる化合
物が挙げられる。
【００１２】
【化１】
【００１３】
【化２】
【００１４】
【化３】
【００１５】
【化４】
【００１６】
【化５】
【００１７】
【化６】
【００１８】
【化７】
【００１９】
【化８】
【００２０】
【化９】
【００２１】
【化１０】
【００２２】
【化１１】
【００２３】
【化１２】
【００２４】
【化１３】
【００２５】
【化１４】
【００２６】
【化１５】
【００２７】
【化１６】
【００２８】
【化１７】
【００２９】
【化１８】
【００３０】
【化１９】
【００３１】
【化２０】
【００３２】
【化２１】
【００３３】
【化２２】
【００３４】
【化２３】
【００３５】
【化２４】
【００３６】
【化２５】
【００３７】
【化２６】
【００３８】
【化２７】
【００３９】
【化２８】
【００４０】
【化２９】
【００４１】
【化３０】
【００４２】
【化３１】
（式中、Ｒ1は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ2は炭素
数１〜８の２価の炭化水素基を示し、Ｒ3は炭素数１〜
２０の２価の炭化水素基を示し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は同
一又は異なってもよく、ｗは０〜１０の数を示す）
数１〜８の２価の炭化水素基を示し、Ｒ3は炭素数１〜
２０の２価の炭化水素基を示し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は同
一又は異なってもよく、ｗは０〜１０の数を示す）
【００４３】脂環式エポキシ基含有重合性不飽和化合物
の共重合割合は、全成分の５〜９０モル、好ましくは１
０〜８０モル％の範囲がよい。脂環式エポキシ基含有重
合性不飽和化合物の共重合割合が前記範囲を逸脱する
と、耐熱性の低下や、耐溶解性の低下が生じて好ましく
ない。
の共重合割合は、全成分の５〜９０モル、好ましくは１
０〜８０モル％の範囲がよい。脂環式エポキシ基含有重
合性不飽和化合物の共重合割合が前記範囲を逸脱する
と、耐熱性の低下や、耐溶解性の低下が生じて好ましく
ない。
【００４４】本発明の（ａ）ラジカル重合性化合物と脂
環式エポキシ基含有重合性不飽和化合物の構造単位を必
須成分として含む共重合体［以下（ａ）成分という｝
は、ラジカル重合性化合物と脂環式エポキシ基含有重合
性不飽和化合物からなる構造単位を主要成分として含め
ばよく、他の重合性不飽和化合物からなる構造単位を含
有してもよい。該他の重合性不飽和化合物としては、具
体的にメチルアクリレート、メチルメタクリレート、エ
チルアクリレート、エチルメタクリレート、プロピルア
クリレート、プロピルメタクリレート、イソプロピルア
クリレート、イソプロピルメタクリレート、ｎ−ブチル
アクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、ｓｅｃ−ブ
チルアクリレート、ｓｅｃ−ブチルメタクリレート、ｔ
ｅｒｔ−ブチルアクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルメタク
リレートなどの（メタ）アクリル酸アルキルエステル；
２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエ
チルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレ
ート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレートなどのヒ
ドロキシ（メタ）アクリル酸アルキルエステル；シクロ
ヘキスルアクリレート、シクロヘキスルメタクリレー
ト、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペンタ
ニルメタクリレートなどの（メタ）アクリル酸環状アル
キルエステル、スチレン、α−メチルスチレン、ｏ−メ
チルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレ
ン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニ
ル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、酢酸ビニルなどのビニル系化合物を挙ることができ
る。これらの他の重合性不飽和化合物の共重合割合は、
全成分の０〜８０モル％、好ましくは０〜７０モル％の
範囲がよい。
環式エポキシ基含有重合性不飽和化合物の構造単位を必
須成分として含む共重合体［以下（ａ）成分という｝
は、ラジカル重合性化合物と脂環式エポキシ基含有重合
性不飽和化合物からなる構造単位を主要成分として含め
ばよく、他の重合性不飽和化合物からなる構造単位を含
有してもよい。該他の重合性不飽和化合物としては、具
体的にメチルアクリレート、メチルメタクリレート、エ
チルアクリレート、エチルメタクリレート、プロピルア
クリレート、プロピルメタクリレート、イソプロピルア
クリレート、イソプロピルメタクリレート、ｎ−ブチル
アクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、ｓｅｃ−ブ
チルアクリレート、ｓｅｃ−ブチルメタクリレート、ｔ
ｅｒｔ−ブチルアクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルメタク
リレートなどの（メタ）アクリル酸アルキルエステル；
２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエ
チルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレ
ート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレートなどのヒ
ドロキシ（メタ）アクリル酸アルキルエステル；シクロ
ヘキスルアクリレート、シクロヘキスルメタクリレー
ト、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペンタ
ニルメタクリレートなどの（メタ）アクリル酸環状アル
キルエステル、スチレン、α−メチルスチレン、ｏ−メ
チルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレ
ン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニ
ル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、酢酸ビニルなどのビニル系化合物を挙ることができ
る。これらの他の重合性不飽和化合物の共重合割合は、
全成分の０〜８０モル％、好ましくは０〜７０モル％の
範囲がよい。
【００４５】また、溶剤としては、例えばメタノール、
エタノール、ｎ−ペンタノール、４−メチル−２−ペン
タノール、シクロヘキサノール、ジアセトンアルコール
などのアルコール類；テトラヒドロフランなどのエーテ
ル類；ジエチルケトン、メチルブチルケトン、ジプロピ
ルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；エチレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモ
ノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエー
テル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロ
ピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ
エチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジエチルエーテルなどのエー
テル系アルコール類；酢酸−ｎ−ブチル、酢酸アミルな
どの飽和脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル類；乳
酸エチル、乳酸−ｎ−ブチルなどの乳酸エステル類；メ
チルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテー
ト、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、エチル−３−エトキシプロピオネート、２−メトキ
シブチルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、
４−メトキシブチルアセテート、２−メチル−３−メト
キシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチ
ルアセテート、３−エチル−３−メトキシブチルアセテ
ート、２−エトキシブチルアセテート、４−エトキシブ
チルアセテート、４−プロポキシブチルアセテート、２
−メトキシペンチルアセテートなどのエーテル系エステ
ル類などを例示することができ、これらは、単独でまた
は２種以上を組み合わせて使用することができる。
エタノール、ｎ−ペンタノール、４−メチル−２−ペン
タノール、シクロヘキサノール、ジアセトンアルコール
などのアルコール類；テトラヒドロフランなどのエーテ
ル類；ジエチルケトン、メチルブチルケトン、ジプロピ
ルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；エチレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモ
ノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエー
テル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロ
ピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ
エチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジエチルエーテルなどのエー
テル系アルコール類；酢酸−ｎ−ブチル、酢酸アミルな
どの飽和脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル類；乳
酸エチル、乳酸−ｎ−ブチルなどの乳酸エステル類；メ
チルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテー
ト、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、エチル−３−エトキシプロピオネート、２−メトキ
シブチルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、
４−メトキシブチルアセテート、２−メチル−３−メト
キシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチ
ルアセテート、３−エチル−３−メトキシブチルアセテ
ート、２−エトキシブチルアセテート、４−エトキシブ
チルアセテート、４−プロポキシブチルアセテート、２
−メトキシペンチルアセテートなどのエーテル系エステ
ル類などを例示することができ、これらは、単独でまた
は２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００４６】上記（ａ）成分は、単独でもまた２種以上
組合せて用いてもよいが、その分子量は、ポリスチレン
換算重量平均分子量で１，０００〜１００，０００、好
ましくは２，０００〜７０，０００の範囲がよい。そし
て、本発明の感光性樹脂組成物における（ａ）成分の配
合割合は、（ａ）成分と（ｂ）成分の総和１００重量部
に対し４０〜９６重量部、好ましくは５０〜９０重量部
の範囲がよい。（ａ）成分の配合割合が前記範囲を逸脱
すると、透明性、絶縁性及び平坦正が低下し、好ましく
ない。
組合せて用いてもよいが、その分子量は、ポリスチレン
換算重量平均分子量で１，０００〜１００，０００、好
ましくは２，０００〜７０，０００の範囲がよい。そし
て、本発明の感光性樹脂組成物における（ａ）成分の配
合割合は、（ａ）成分と（ｂ）成分の総和１００重量部
に対し４０〜９６重量部、好ましくは５０〜９０重量部
の範囲がよい。（ａ）成分の配合割合が前記範囲を逸脱
すると、透明性、絶縁性及び平坦正が低下し、好ましく
ない。
【００４７】本発明の（ｂ）キノンジアジド基含有化合
物（以下（ｂ）成分という）としては、感光性成分とし
て使用できる化合物であれば特に限定されないが、例え
ばナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸、
ナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸等の
ナフトキノン−１，２−ジアジドスルホニルハライド
と、ヒドロキシ化合物とのエステル化物等が好ましく用
いられる。具体的には、２，３，４−トリヒドロキシベ
ンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−
スルホン酸エステル、２，３，４−トリヒドロキシベン
ゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−ス
ルホン酸エステル、２，４，６−トリヒドロキシベンゾ
フェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スル
ホン酸エステル、２，４，６−トリヒドロキシベンゾフ
ェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホ
ン酸エステル等の、トリヒドロキシベンゾフェノンとナ
フトキノン−１，２−ジアジドスルホン酸とのエステル
化合物；２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾ
フェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スル
ホン酸エステル、２，２’，４，４’−テトラヒドロキ
シベンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−
５−スルホン酸エステル、２，３，４，３’−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジア
ジド−４−スルホン酸エステル、２，３，４，３’−テ
トラヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２
−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２，３，４，
４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン
−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，
３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンのナフ
トキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステ
ル、２，３，４，２’−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸
エステル、２，３，４，２’−テトラヒドロキシベンゾ
フェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スル
ホン酸エステル、２，３，４，４ ’−テトラドロキシ
−３’−メトキベンゾフェノンのナフトキノン−１，２
−ジアジド−５−スルホン酸エステル等の、テトラヒド
キシベンゾフェノンとナフトキノン−１，２−ジアジド
スルホン酸とのエステル化合物；２，３，４，２’，
４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン
−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，
３，４，２’，４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン
のナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、２，３，４，２’，６’−ペンタヒドロキシベ
ンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−
スルホン酸エステル、２，３，４，２’，６’−ペンタ
ヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジ
アジド−５−スルホン酸エステル等の、ペンタヒドロキ
シベンゾフェノンとナフトキノン−１，２−ジアジドス
ルホン酸とのエステル化合物；２，４，６，３’，
４’，５’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンのナフト
キノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、
２，４，６，３’，４’，５’−ヘキサヒドロキシベン
ゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−ス
ルホン酸エステル、３，４，５，３’，４’，５’−ヘ
キサヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２
−ジアジド−４−スルホン酸エステル、３，４，５，
３’，４’，５’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンの
ナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エス
テル等の、ヘキサヒドロキシベンゾフェノンと、ナフト
キノン−１，２−ジアジドスルホン酸とのエステル化合
物；２，２’−ジヒドロキシジフェニルメタンのナフト
キノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、
２，２’−ジヒドロキシジフェニルメタンのナフトキノ
ン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２，
４’−ジヒドロキシジフェニルメタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，４’
−ジヒドロキシジフェニルメタンのナフトキノン−１，
２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、４，４’−ジ
ヒドロキシジフェニルメタンのナフトキノン−１，２−
ジアジド−４−スルホン酸エステル、４，４’−ジヒド
ロキシジフェニルメタンのナフトキノン−１，２−ジア
ジド−５−スルホン酸エステル等の、ジヒドロキシジフ
ェニルメタンとナフトキノン−１，２−ジアジドスルホ
ン酸とのエステル化合物；１−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１−（２’−ヒドロキシフェニル）エタンのナフ
トキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステ
ル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−１−（２’−ヒ
ドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジ
アジド−５−スルホン酸エステル、１−（２−ヒドロキ
シフェニル）−１−（４’−ヒドロキシフェニル）エタ
ンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸
エステル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−１−
（４’−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−（４
−ヒドロキシフェニル）−１−（４’−ヒドロキシフェ
ニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−
スルホン酸エステル、１−（４−ヒドロキシフェニル）
−１−（４’−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキ
ノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１
−フェニル−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）エ
タンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン
酸エステル、１−フェニル−１−（２，４−ジヒドロキ
シフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド
−５−スルホン酸エステル、１−フェニル−１−（２，
６−ジヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−フェ
ニル−１−（２，６−ジヒドロキシフェニル）エタンの
ナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エス
テル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−２−（２’−
ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−
ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−（２−ヒドロ
キシフェニル）−２−（２’−ヒドロキシフェニル）エ
タンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン
酸エステル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−２−
（４’−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−（２
−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−ヒドロキシフェ
ニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−
スルホン酸エステル、１−（４−ヒドロキシフェニル）
−２−（４’−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキ
ノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１
−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−ヒドロキ
シフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド
−５−スルホン酸エステル、１−フェニル−２−（２，
４−ジヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−フェ
ニル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）エタンの
ナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エス
テル、１−フェニル−２−（２，６−ジヒドロキシフェ
ニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−
スルホン酸エステル、１−フェニル−２−（２，６−ジ
ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−
ジアジド−５−スルホン酸エステル等の、ジフェニルヒ
ドロキシエタンとナフトキノン−１，２−ジアジドスル
ホン酸とのエステル化合物；１−（２−ヒドロキシフェ
ニル）−１−（２’−ヒドロキシフェニル）プロパンの
ナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エス
テル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−１−（２’−
ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２
−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−（２−ヒド
ロキシフェニル）−１−（４’−ヒドロキシフェニル）
プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スル
ホン酸エステル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−１
−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノ
ン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−
（４−ヒドロキシフェニル）−１−（４’−ヒドロキシ
フェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド
−４−スルホン酸エステル、１−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−１−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンの
ナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エス
テル、１−フェニル−１−（２，４−ジヒドロキシフェ
ニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４
−スルホン酸エステル、１−フェニル−１−（２，４−
ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，
２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−フェニル
−１−（２，６−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナ
フトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステ
ル、１−フェニル−１−（２，６−ジヒドロキシフェニ
ル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−
スルホン酸エステル、１−（２−ジヒドロキシフェニ
ル）−２−（２’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナ
フトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステ
ル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−２−（２’−ヒ
ドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−
ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−（２−ヒドロ
キシフェニル）−２−（４’−ヒドロキシフェニル）プ
ロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホ
ン酸エステル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−２
−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノ
ン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２−
（２−ヒドロキシフェニル）−１−（４’−ヒドロキシ
フェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド
−４−スルホン酸エステル、２−（２−ヒドロキシフェ
ニル）−１−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンの
ナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エス
テル、１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−
ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２
−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−（４−ヒド
ロキシフェニル）−２−（４’−ヒドロキシフェニル）
プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スル
ホン酸エステル、１−フェニル−２−（２，４−ジヒド
ロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジ
アジド−４−スルホン酸エステル、１−フェニル−２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキ
ノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２
−フェニル−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）プ
ロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホ
ン酸エステル、２−フェニル−１−（２，４−ジヒドロ
キシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジア
ジド−５−スルホン酸エステル、１−フェニル−２−
（２，６−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキ
ノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１
−フェニル−２−（２，６−ジヒドロキシフェニル）プ
ロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホ
ン酸エステル、２−フェニル−１−（２，６−ジヒドロ
キシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジア
ジド−４−スルホン酸エステル、２−フェニル−１−
（２，６−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキ
ノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２
−（２−ヒドロキシフェニル）−２−（２’−ヒドロキ
シフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジ
ド−４−スルホン酸エステル、２−（２−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（２’−ヒドロキシフェニル）プロパン
のナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、２−（２−ヒドロキシフェニル）−２−（４’
−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，
２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２−（２−ヒ
ドロキシフェニル）−２−（４’−ヒドロキシフェニ
ル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−
スルホン酸エステル、２−（４−ヒドロキシフェニル）
−２−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフト
キノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、
２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−ヒドロ
キシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジア
ジド−５−スルホン酸エステル、２−フェニル−２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキ
ノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２
−フェニル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）プ
ロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホ
ン酸エステル、２−フェニル−２−（２，６−ジヒドロ
キシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジア
ジド−４−スルホン酸エステル、２−フェニル−２−
（２，６−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキ
ノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１
−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（２’−ヒドロキ
シフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジ
ド−４−スルホン酸エステル、１−（２−ヒドロキシフ
ェニル）−３−（２’−ヒドロキシフェニル）プロパン
のナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（４’
−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，
２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−（２−ヒ
ドロキシフェニル）−３−（４’−ヒドロキシフェニ
ル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−
スルホン酸エステル、１−（４−ヒドロキシフェニル）
−３−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフト
キノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、
１−（４−ヒドロキシフェニル）−３−（４’−ヒドロ
キシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジア
ジド−５−スルホン酸エステル、１−フェニル−３−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキ
ノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１
−フェニル−３−（２，４−ジヒドロキシフェニル）プ
ロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホ
ン酸エステル、１−フェニル−３−（２，６−ジヒドロ
キシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジア
ジド−４−スルホン酸エステル、１−フェニル−３−
（２，６−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキ
ノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル等
の、ジヒドロキシフェニルプロパンとナフトキノン−
１，２−ジアジドスルホン酸とのエステル化合物；２，
２’，２”−トリヒドロキシトリフェニルメタンのナフ
トキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステ
ル、２，２’，２”−トリヒドロキシトリフェニルメタ
ンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸
エステル、２，２’，４”−トリヒドロキシトリフェニ
ルメタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スル
ホン酸エステル、２，２’，４”−トリヒドロキシトリ
フェニルメタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５
−スルホン酸エステル、２，４’，４”−トリヒドロキ
シトリフェニルメタンのナフトキノン−１，２−ジアジ
ド−４−スルホン酸エステル、２， ４’，４”−トリ
ヒドロキシトリフェニルメタンのナフトキノン−１，２
−ジアジド−５−スルホン酸エステル、４，４’，４”
−トリヒドロキシトリフェニルメタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、４，
４’，４”−トリヒドロキシトリフェニルメタンのナフ
トキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステ
ル、２，２’，２”−トリヒドロキシトリフェニルエタ
ンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸
エステル、２， ２’，２”−トリヒドロキシトリフェ
ニルエタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−ス
ルホン酸エステル、２，２’，４”−トリヒドロキシト
リフェニルエタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−
４−スルホン酸エステル、２， ２’，４”−トリヒド
ロキシトリフェニルエタンのナフトキノン−１，２−ジ
アジド−５−スルホン酸エステル、２，４’，４”−ト
リヒドロキシトリフェニルエタンのナフトキノン−１，
２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，４’，
４”−トリヒドロキシトリフェニルエタンのナフトキノ
ン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、４，
４’，４”−トリヒドロキシトリフェニルエタンのナフ
トキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステ
ル、４， ４’，４”−トリヒドロキシトリフェニルエ
タンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン
酸エステル、２，２’，２”−トリヒドロキシトリフェ
ニルプロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−
スルホン酸エステル、２， ２’，２”−トリヒドロキ
シトリフェニルプロパンのナフトキノン−１，２−ジア
ジド−５−スルホン酸エステル、２，２’，４”−トリ
ヒドロキシトリフェニルプロパンのナフトキノン−１，
２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，２’，
４”−トリヒドロキシトリフェニルプロパンのナフトキ
ノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、
２，４’，４”−トリヒドロキシトリフェニルプロパン
のナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エ
ステル、２，４’，４”−トリヒドロキシトリフェニル
プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スル
ホン酸エステル、４，４’，４”−トリヒドロキシトリ
フェニルプロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−
４−スルホン酸エステル、４，４’，４”−トリヒドロ
キシトリフェニルプロパンのナフトキノン−１，２−ジ
アジド−５−スルホン酸エステル、４−［１，１−ジメ
チル−１−（ｏ−ヒドロキシメチル）フェニル］−ビス
（ｏ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、４−
［１，１−ジメチル−１−（ｏ−ヒドロキシメチル）フ
ェニル］−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）メタンのナ
フトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステ
ル、４−［１，１−ジメチル−１−（ｏ−ヒドロキシメ
チル）フェニル］−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メ
タンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン
酸エステル、４−［１，１−ジメチル−１−（ｏ−ヒド
ロキシメチル）フェニル］−ビス（ｐ−ヒドロキシフェ
ニル）メタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−
スルホン酸エステル、４−［１，１−ジメチル−１−
（ｐ−ヒドロキシメチル）フェニル］−ビス（ｏ−ヒド
ロキシフェニル）メタンのナフトキノン−１，２−ジア
ジド−４−スルホン酸エステル、４−［１，１−ジメチ
ル−１−（ｐ−ヒドロキシメチル）フェニル］−ビス
（ｏ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、４−
［１，１−ジメチル−１−（ｐ−ヒドロキシメチル）フ
ェニル］−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタンのナ
フトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステ
ル、４−［１， １−ジメチル−１−（ｐ−ヒドロキシ
メチル）フェニル］−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）
メタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホ
ン酸エステル、［４−（ｏ−ヒドロキシフェニルメチ
ル）フェニル］−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）メタ
ンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸
エステル、［４−（ｏ−ヒドロキシフェニルメチル）フ
ェニル］−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）メタンのナ
フトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステ
ル、［４−（ｏ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニ
ル］−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフト
キノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、
［４−（ｏ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−
ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン
−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、［４−
（ｐ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−ビス
（ｏ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、［４−
（ｐ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−ビス
（ｏ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、［４−
（ｐ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−ビス
（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、［４−
（ｐ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−ビス
（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−｛４
−［１，１−ジメチル−１−（ｏ−ヒドロキシフェニ
ル）メチル］フェニル｝−１，１−ビス（ｏ−ヒドロキ
シフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド
−４−スルホン酸エステル、１−｛４−［１，１−ジメ
チル−１−（ｏ−ヒドロキシフェニル）メチル］フェニ
ル｝−１，１−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタン
のナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、１−｛４−［１，１−ジメチル−１−（ｏ−ヒ
ドロキシフェニル）メチル］フェニル｝−１，１−ビス
（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−｛４
−［１，１−ジメチル−１−（ｏ−ヒドロキシフェニ
ル）メチル］フェニル｝−１，１−ビス（ｐ −ヒドロ
キシフェニル）エタン−１，２−ナフトキノンのジアジ
ド−５−スルホン酸エステル、１−｛４−［１，１−ジ
メチル−１−（ｐ−ヒドロキシフェニル）メチル］フェ
ニル｝−１，１−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタ
ンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸
エステル、１−｛４−［１，１−ジメチル−１−（ｐ−
ヒドロキシフェニル）メチル］フェニル｝−１，１−ビ
ス（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−｛４
−［１，１−ジメチル−１−（ｐ−ヒドロキシフェニ
ル）メチル］フェニル｝−１，１−ビス（ｐ−ヒドロキ
シフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド
−４−スルホン酸エステル、１−｛４−［１，１−ジメ
チル−１−（ｐ−ヒドロキシフェニル）メチル］フェニ
ル｝−１，１−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタン
のナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、１−［４−（ｏ−ヒドロキシフェニルメチル）
フェニル］−１，１−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）
エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホ
ン酸エステル、１−［４−（ｏ−ヒドロキシフェニルメ
チル）フェニル］−１，１−ビス（ｏ−ヒドロキシフェ
ニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−
スルホン酸エステル、１−［４−（ｏ−ヒドロキシフェ
ニルメチル）フェニル］−１，１−ビス（ｐ−ヒドロキ
シフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド
−４−スルホン酸エステル、１ −［４−（ｏ−ヒドロ
キシフェニルメチル）フェニル］−１，１−ビス（ｐ−
ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−
ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−［４−（ｐ−
ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−１，１−ビス
（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−［４
−（ｐ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−１，
１−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキ
ノン−１， ２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、
１−［４−（ｐ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニ
ル］−１，１−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタン
のナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エ
ステル、１−［４−（ｐ−ヒドロキシフェニルメチル）
フェニル］−１，１−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）
エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホ
ン酸エステル、１−｛４ −［１，１−ジメチル−１−
（ｏ−ヒドロキシフェニル）メチル］フェニル］−２，
２−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキ
ノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１
−｛４−［１，１−ジメチル−１−（ｏ−ヒドロキシフ
ェニル）メチル］フェニル｝−２，２−ビス（ｏ−ヒド
ロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジア
ジド−５−スルホン酸エステル、１−｛４−［１，１−
ジメチル−１−（ｏ−ヒドロキシフェニル）メチル］フ
ェニル｝−２，２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）エ
タンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン
酸エステル、１−｛４−［１，１−ジメチル−１−（ｏ
−ヒドロキシフェニル）メチル］フェニル｝−２，２−
ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン
−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−
｛４−［１，１−ジメチル−１−（ｐ−ヒドロキシフェ
ニル）メチル］フェニル｝−２，２−ビス（ｏ−ヒドロ
キシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジ
ド−４−スルホン酸エステル、１−｛４−［１，１−ジ
メチル−１−（ｐ−ヒドロキシフェニル）メチル］フェ
ニル｝−２，２−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタ
ンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸
エステル、１−｛４−［１，１−ジメチル−１−（ｐ−
ヒドロキシフェニル）メチル］フェニル｝−２，２−ビ
ス（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−｛４
−［１，１−ジメチル−１−（ｐ−ヒドロキシフェニ
ル）メチル］フェニル｝−２，２−ビス（ｐ−ヒドロキ
シフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド
−５−スルホン酸エステル、１−［４−（ｏ−ヒドロキ
シフェニルメチル）フェニル］−２，２−ビス（ｏ−ヒ
ドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジ
アジド−４−スルホン酸エステル、１−［４−（ｏ ヒ
ドロキシフェニルメチル）フェニル］−２，２−ビス
（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−［４
−（ｏ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−２，
２−ビス（ｐ −ヒドロキシフェニル）エタンのナフト
キノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、
１−［４−（ｏ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニ
ル］−２，２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタン
のナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、１−［４−（ｐ−ヒドロキシフェニルメチル）
フェニル］−２，２−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）
エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホ
ン酸エステル、１−［４−（ｐ−ヒドロキシフェニルメ
チル）フェニル］−２，２−ビス（ｏ−ヒドロキシフェ
ニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−
スルホン酸エステル、１−［４−（ｐ−ヒドロキシフェ
ニ（８）ルメチル）フェニル］−２，２−ビス（ｐ−ヒ
ドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジ
アジド−４−スルホン酸エステル、１−［４−（ｐ−ヒ
ドロキシフェニルメチル）フェニル］−２，２−ビス
（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル等が挙げら
れる。
物（以下（ｂ）成分という）としては、感光性成分とし
て使用できる化合物であれば特に限定されないが、例え
ばナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸、
ナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸等の
ナフトキノン−１，２−ジアジドスルホニルハライド
と、ヒドロキシ化合物とのエステル化物等が好ましく用
いられる。具体的には、２，３，４−トリヒドロキシベ
ンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−
スルホン酸エステル、２，３，４−トリヒドロキシベン
ゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−ス
ルホン酸エステル、２，４，６−トリヒドロキシベンゾ
フェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スル
ホン酸エステル、２，４，６−トリヒドロキシベンゾフ
ェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホ
ン酸エステル等の、トリヒドロキシベンゾフェノンとナ
フトキノン−１，２−ジアジドスルホン酸とのエステル
化合物；２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾ
フェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スル
ホン酸エステル、２，２’，４，４’−テトラヒドロキ
シベンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−
５−スルホン酸エステル、２，３，４，３’−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジア
ジド−４−スルホン酸エステル、２，３，４，３’−テ
トラヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２
−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２，３，４，
４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン
−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，
３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンのナフ
トキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステ
ル、２，３，４，２’−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸
エステル、２，３，４，２’−テトラヒドロキシベンゾ
フェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スル
ホン酸エステル、２，３，４，４ ’−テトラドロキシ
−３’−メトキベンゾフェノンのナフトキノン−１，２
−ジアジド−５−スルホン酸エステル等の、テトラヒド
キシベンゾフェノンとナフトキノン−１，２−ジアジド
スルホン酸とのエステル化合物；２，３，４，２’，
４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン
−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，
３，４，２’，４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン
のナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、２，３，４，２’，６’−ペンタヒドロキシベ
ンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−
スルホン酸エステル、２，３，４，２’，６’−ペンタ
ヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジ
アジド−５−スルホン酸エステル等の、ペンタヒドロキ
シベンゾフェノンとナフトキノン−１，２−ジアジドス
ルホン酸とのエステル化合物；２，４，６，３’，
４’，５’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンのナフト
キノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、
２，４，６，３’，４’，５’−ヘキサヒドロキシベン
ゾフェノンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−ス
ルホン酸エステル、３，４，５，３’，４’，５’−ヘ
キサヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−１，２
−ジアジド−４−スルホン酸エステル、３，４，５，
３’，４’，５’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンの
ナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エス
テル等の、ヘキサヒドロキシベンゾフェノンと、ナフト
キノン−１，２−ジアジドスルホン酸とのエステル化合
物；２，２’−ジヒドロキシジフェニルメタンのナフト
キノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、
２，２’−ジヒドロキシジフェニルメタンのナフトキノ
ン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２，
４’−ジヒドロキシジフェニルメタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，４’
−ジヒドロキシジフェニルメタンのナフトキノン−１，
２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、４，４’−ジ
ヒドロキシジフェニルメタンのナフトキノン−１，２−
ジアジド−４−スルホン酸エステル、４，４’−ジヒド
ロキシジフェニルメタンのナフトキノン−１，２−ジア
ジド−５−スルホン酸エステル等の、ジヒドロキシジフ
ェニルメタンとナフトキノン−１，２−ジアジドスルホ
ン酸とのエステル化合物；１−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１−（２’−ヒドロキシフェニル）エタンのナフ
トキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステ
ル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−１−（２’−ヒ
ドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジ
アジド−５−スルホン酸エステル、１−（２−ヒドロキ
シフェニル）−１−（４’−ヒドロキシフェニル）エタ
ンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸
エステル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−１−
（４’−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−（４
−ヒドロキシフェニル）−１−（４’−ヒドロキシフェ
ニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−
スルホン酸エステル、１−（４−ヒドロキシフェニル）
−１−（４’−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキ
ノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１
−フェニル−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）エ
タンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン
酸エステル、１−フェニル−１−（２，４−ジヒドロキ
シフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド
−５−スルホン酸エステル、１−フェニル−１−（２，
６−ジヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−フェ
ニル−１−（２，６−ジヒドロキシフェニル）エタンの
ナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エス
テル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−２−（２’−
ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−
ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−（２−ヒドロ
キシフェニル）−２−（２’−ヒドロキシフェニル）エ
タンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン
酸エステル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−２−
（４’−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−（２
−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−ヒドロキシフェ
ニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−
スルホン酸エステル、１−（４−ヒドロキシフェニル）
−２−（４’−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキ
ノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１
−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−ヒドロキ
シフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド
−５−スルホン酸エステル、１−フェニル−２−（２，
４−ジヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−フェ
ニル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）エタンの
ナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エス
テル、１−フェニル−２−（２，６−ジヒドロキシフェ
ニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−
スルホン酸エステル、１−フェニル−２−（２，６−ジ
ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−
ジアジド−５−スルホン酸エステル等の、ジフェニルヒ
ドロキシエタンとナフトキノン−１，２−ジアジドスル
ホン酸とのエステル化合物；１−（２−ヒドロキシフェ
ニル）−１−（２’−ヒドロキシフェニル）プロパンの
ナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エス
テル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−１−（２’−
ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２
−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−（２−ヒド
ロキシフェニル）−１−（４’−ヒドロキシフェニル）
プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スル
ホン酸エステル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−１
−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノ
ン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−
（４−ヒドロキシフェニル）−１−（４’−ヒドロキシ
フェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド
−４−スルホン酸エステル、１−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−１−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンの
ナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エス
テル、１−フェニル−１−（２，４−ジヒドロキシフェ
ニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４
−スルホン酸エステル、１−フェニル−１−（２，４−
ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，
２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−フェニル
−１−（２，６−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナ
フトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステ
ル、１−フェニル−１−（２，６−ジヒドロキシフェニ
ル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−
スルホン酸エステル、１−（２−ジヒドロキシフェニ
ル）−２−（２’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナ
フトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステ
ル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−２−（２’−ヒ
ドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−
ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−（２−ヒドロ
キシフェニル）−２−（４’−ヒドロキシフェニル）プ
ロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホ
ン酸エステル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−２
−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノ
ン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２−
（２−ヒドロキシフェニル）−１−（４’−ヒドロキシ
フェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド
−４−スルホン酸エステル、２−（２−ヒドロキシフェ
ニル）−１−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンの
ナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エス
テル、１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−
ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２
−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−（４−ヒド
ロキシフェニル）−２−（４’−ヒドロキシフェニル）
プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スル
ホン酸エステル、１−フェニル−２−（２，４−ジヒド
ロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジ
アジド−４−スルホン酸エステル、１−フェニル−２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキ
ノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２
−フェニル−１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）プ
ロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホ
ン酸エステル、２−フェニル−１−（２，４−ジヒドロ
キシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジア
ジド−５−スルホン酸エステル、１−フェニル−２−
（２，６−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキ
ノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１
−フェニル−２−（２，６−ジヒドロキシフェニル）プ
ロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホ
ン酸エステル、２−フェニル−１−（２，６−ジヒドロ
キシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジア
ジド−４−スルホン酸エステル、２−フェニル−１−
（２，６−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキ
ノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、２
−（２−ヒドロキシフェニル）−２−（２’−ヒドロキ
シフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジ
ド−４−スルホン酸エステル、２−（２−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（２’−ヒドロキシフェニル）プロパン
のナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、２−（２−ヒドロキシフェニル）−２−（４’
−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，
２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２−（２−ヒ
ドロキシフェニル）−２−（４’−ヒドロキシフェニ
ル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−
スルホン酸エステル、２−（４−ヒドロキシフェニル）
−２−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフト
キノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、
２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−ヒドロ
キシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジア
ジド−５−スルホン酸エステル、２−フェニル−２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキ
ノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２
−フェニル−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）プ
ロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホ
ン酸エステル、２−フェニル−２−（２，６−ジヒドロ
キシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジア
ジド−４−スルホン酸エステル、２−フェニル−２−
（２，６−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキ
ノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１
−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（２’−ヒドロキ
シフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジ
ド−４−スルホン酸エステル、１−（２−ヒドロキシフ
ェニル）−３−（２’−ヒドロキシフェニル）プロパン
のナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（４’
−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，
２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−（２−ヒ
ドロキシフェニル）−３−（４’−ヒドロキシフェニ
ル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−
スルホン酸エステル、１−（４−ヒドロキシフェニル）
−３−（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンのナフト
キノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、
１−（４−ヒドロキシフェニル）−３−（４’−ヒドロ
キシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジア
ジド−５−スルホン酸エステル、１−フェニル−３−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキ
ノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１
−フェニル−３−（２，４−ジヒドロキシフェニル）プ
ロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホ
ン酸エステル、１−フェニル−３−（２，６−ジヒドロ
キシフェニル）プロパンのナフトキノン−１，２−ジア
ジド−４−スルホン酸エステル、１−フェニル−３−
（２，６−ジヒドロキシフェニル）プロパンのナフトキ
ノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル等
の、ジヒドロキシフェニルプロパンとナフトキノン−
１，２−ジアジドスルホン酸とのエステル化合物；２，
２’，２”−トリヒドロキシトリフェニルメタンのナフ
トキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステ
ル、２，２’，２”−トリヒドロキシトリフェニルメタ
ンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸
エステル、２，２’，４”−トリヒドロキシトリフェニ
ルメタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スル
ホン酸エステル、２，２’，４”−トリヒドロキシトリ
フェニルメタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５
−スルホン酸エステル、２，４’，４”−トリヒドロキ
シトリフェニルメタンのナフトキノン−１，２−ジアジ
ド−４−スルホン酸エステル、２， ４’，４”−トリ
ヒドロキシトリフェニルメタンのナフトキノン−１，２
−ジアジド−５−スルホン酸エステル、４，４’，４”
−トリヒドロキシトリフェニルメタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、４，
４’，４”−トリヒドロキシトリフェニルメタンのナフ
トキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステ
ル、２，２’，２”−トリヒドロキシトリフェニルエタ
ンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸
エステル、２， ２’，２”−トリヒドロキシトリフェ
ニルエタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−ス
ルホン酸エステル、２，２’，４”−トリヒドロキシト
リフェニルエタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−
４−スルホン酸エステル、２， ２’，４”−トリヒド
ロキシトリフェニルエタンのナフトキノン−１，２−ジ
アジド−５−スルホン酸エステル、２，４’，４”−ト
リヒドロキシトリフェニルエタンのナフトキノン−１，
２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，４’，
４”−トリヒドロキシトリフェニルエタンのナフトキノ
ン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、４，
４’，４”−トリヒドロキシトリフェニルエタンのナフ
トキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステ
ル、４， ４’，４”−トリヒドロキシトリフェニルエ
タンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン
酸エステル、２，２’，２”−トリヒドロキシトリフェ
ニルプロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−
スルホン酸エステル、２， ２’，２”−トリヒドロキ
シトリフェニルプロパンのナフトキノン−１，２−ジア
ジド−５−スルホン酸エステル、２，２’，４”−トリ
ヒドロキシトリフェニルプロパンのナフトキノン−１，
２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、２，２’，
４”−トリヒドロキシトリフェニルプロパンのナフトキ
ノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、
２，４’，４”−トリヒドロキシトリフェニルプロパン
のナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エ
ステル、２，４’，４”−トリヒドロキシトリフェニル
プロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スル
ホン酸エステル、４，４’，４”−トリヒドロキシトリ
フェニルプロパンのナフトキノン−１，２−ジアジド−
４−スルホン酸エステル、４，４’，４”−トリヒドロ
キシトリフェニルプロパンのナフトキノン−１，２−ジ
アジド−５−スルホン酸エステル、４−［１，１−ジメ
チル−１−（ｏ−ヒドロキシメチル）フェニル］−ビス
（ｏ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、４−
［１，１−ジメチル−１−（ｏ−ヒドロキシメチル）フ
ェニル］−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）メタンのナ
フトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステ
ル、４−［１，１−ジメチル−１−（ｏ−ヒドロキシメ
チル）フェニル］−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メ
タンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン
酸エステル、４−［１，１−ジメチル−１−（ｏ−ヒド
ロキシメチル）フェニル］−ビス（ｐ−ヒドロキシフェ
ニル）メタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−
スルホン酸エステル、４−［１，１−ジメチル−１−
（ｐ−ヒドロキシメチル）フェニル］−ビス（ｏ−ヒド
ロキシフェニル）メタンのナフトキノン−１，２−ジア
ジド−４−スルホン酸エステル、４−［１，１−ジメチ
ル−１−（ｐ−ヒドロキシメチル）フェニル］−ビス
（ｏ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、４−
［１，１−ジメチル−１−（ｐ−ヒドロキシメチル）フ
ェニル］−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタンのナ
フトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステ
ル、４−［１， １−ジメチル−１−（ｐ−ヒドロキシ
メチル）フェニル］−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）
メタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホ
ン酸エステル、［４−（ｏ−ヒドロキシフェニルメチ
ル）フェニル］−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）メタ
ンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸
エステル、［４−（ｏ−ヒドロキシフェニルメチル）フ
ェニル］−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）メタンのナ
フトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステ
ル、［４−（ｏ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニ
ル］−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフト
キノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、
［４−（ｏ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−
ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン
−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、［４−
（ｐ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−ビス
（ｏ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、［４−
（ｐ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−ビス
（ｏ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、［４−
（ｐ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−ビス
（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、［４−
（ｐ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−ビス
（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−｛４
−［１，１−ジメチル−１−（ｏ−ヒドロキシフェニ
ル）メチル］フェニル｝−１，１−ビス（ｏ−ヒドロキ
シフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド
−４−スルホン酸エステル、１−｛４−［１，１−ジメ
チル−１−（ｏ−ヒドロキシフェニル）メチル］フェニ
ル｝−１，１−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタン
のナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、１−｛４−［１，１−ジメチル−１−（ｏ−ヒ
ドロキシフェニル）メチル］フェニル｝−１，１−ビス
（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−｛４
−［１，１−ジメチル−１−（ｏ−ヒドロキシフェニ
ル）メチル］フェニル｝−１，１−ビス（ｐ −ヒドロ
キシフェニル）エタン−１，２−ナフトキノンのジアジ
ド−５−スルホン酸エステル、１−｛４−［１，１−ジ
メチル−１−（ｐ−ヒドロキシフェニル）メチル］フェ
ニル｝−１，１−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタ
ンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸
エステル、１−｛４−［１，１−ジメチル−１−（ｐ−
ヒドロキシフェニル）メチル］フェニル｝−１，１−ビ
ス（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−｛４
−［１，１−ジメチル−１−（ｐ−ヒドロキシフェニ
ル）メチル］フェニル｝−１，１−ビス（ｐ−ヒドロキ
シフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド
−４−スルホン酸エステル、１−｛４−［１，１−ジメ
チル−１−（ｐ−ヒドロキシフェニル）メチル］フェニ
ル｝−１，１−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタン
のナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、１−［４−（ｏ−ヒドロキシフェニルメチル）
フェニル］−１，１−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）
エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホ
ン酸エステル、１−［４−（ｏ−ヒドロキシフェニルメ
チル）フェニル］−１，１−ビス（ｏ−ヒドロキシフェ
ニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−
スルホン酸エステル、１−［４−（ｏ−ヒドロキシフェ
ニルメチル）フェニル］−１，１−ビス（ｐ−ヒドロキ
シフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド
−４−スルホン酸エステル、１ −［４−（ｏ−ヒドロ
キシフェニルメチル）フェニル］−１，１−ビス（ｐ−
ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−
ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−［４−（ｐ−
ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−１，１−ビス
（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−［４
−（ｐ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−１，
１−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキ
ノン−１， ２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、
１−［４−（ｐ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニ
ル］−１，１−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタン
のナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エ
ステル、１−［４−（ｐ−ヒドロキシフェニルメチル）
フェニル］−１，１−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）
エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホ
ン酸エステル、１−｛４ −［１，１−ジメチル−１−
（ｏ−ヒドロキシフェニル）メチル］フェニル］−２，
２−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキ
ノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１
−｛４−［１，１−ジメチル−１−（ｏ−ヒドロキシフ
ェニル）メチル］フェニル｝−２，２−ビス（ｏ−ヒド
ロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジア
ジド−５−スルホン酸エステル、１−｛４−［１，１−
ジメチル−１−（ｏ−ヒドロキシフェニル）メチル］フ
ェニル｝−２，２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）エ
タンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホン
酸エステル、１−｛４−［１，１−ジメチル−１−（ｏ
−ヒドロキシフェニル）メチル］フェニル｝−２，２−
ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン
−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−
｛４−［１，１−ジメチル−１−（ｐ−ヒドロキシフェ
ニル）メチル］フェニル｝−２，２−ビス（ｏ−ヒドロ
キシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジ
ド−４−スルホン酸エステル、１−｛４−［１，１−ジ
メチル−１−（ｐ−ヒドロキシフェニル）メチル］フェ
ニル｝−２，２−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタ
ンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸
エステル、１−｛４−［１，１−ジメチル−１−（ｐ−
ヒドロキシフェニル）メチル］フェニル｝−２，２−ビ
ス（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、１−｛４
−［１，１−ジメチル−１−（ｐ−ヒドロキシフェニ
ル）メチル］フェニル｝−２，２−ビス（ｐ−ヒドロキ
シフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド
−５−スルホン酸エステル、１−［４−（ｏ−ヒドロキ
シフェニルメチル）フェニル］−２，２−ビス（ｏ−ヒ
ドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジ
アジド−４−スルホン酸エステル、１−［４−（ｏ ヒ
ドロキシフェニルメチル）フェニル］−２，２−ビス
（ｏ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル、１−［４
−（ｏ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニル］−２，
２−ビス（ｐ −ヒドロキシフェニル）エタンのナフト
キノン−１，２−ジアジド−４−スルホン酸エステル、
１−［４−（ｏ−ヒドロキシフェニルメチル）フェニ
ル］−２，２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタン
のナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、１−［４−（ｐ−ヒドロキシフェニルメチル）
フェニル］−２，２−ビス（ｏ−ヒドロキシフェニル）
エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホ
ン酸エステル、１−［４−（ｐ−ヒドロキシフェニルメ
チル）フェニル］−２，２−ビス（ｏ−ヒドロキシフェ
ニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−
スルホン酸エステル、１−［４−（ｐ−ヒドロキシフェ
ニ（８）ルメチル）フェニル］−２，２−ビス（ｐ−ヒ
ドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−１，２−ジ
アジド−４−スルホン酸エステル、１−［４−（ｐ−ヒ
ドロキシフェニルメチル）フェニル］−２，２−ビス
（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタンのナフトキノン−
１，２−ジアジド−５−スルホン酸エステル等が挙げら
れる。
【００４８】上記（ｂ）成分は、単独でも又は２種以上
を組合せて用いてもよいが、その配合割合は、（ａ）成
分と（ｂ）成分の総和１００重量部に対し５〜６０重量
部、好ましくは１０〜５０重量の範囲がよい。（ｂ）成
分の配合割合が５重量部未満では現像不良を起こし、６
０重量部を超えると透明性、絶縁性及び平坦性が悪くな
り好ましくない。
を組合せて用いてもよいが、その配合割合は、（ａ）成
分と（ｂ）成分の総和１００重量部に対し５〜６０重量
部、好ましくは１０〜５０重量の範囲がよい。（ｂ）成
分の配合割合が５重量部未満では現像不良を起こし、６
０重量部を超えると透明性、絶縁性及び平坦性が悪くな
り好ましくない。
【００４９】上記に加えて、本発明の感光性樹脂組成物
は、必要に応じて、紫外線吸収剤、増感剤、増感助剤、
可塑剤、増粘剤、有機溶媒、分散剤、消泡剤、密着促進
剤、有機あるいは無機の沈殿防止剤などの添加剤成分を
加えることができる。
は、必要に応じて、紫外線吸収剤、増感剤、増感助剤、
可塑剤、増粘剤、有機溶媒、分散剤、消泡剤、密着促進
剤、有機あるいは無機の沈殿防止剤などの添加剤成分を
加えることができる。
【００５０】可塑剤としては、具体的にジブチルフタレ
ート（ＤＢＰ）、ジオクチルフタレート（ＤＯＰ）、ポ
リエチレングリコール、グリセリン、酒石酸ジブチルな
どが挙げられる。
ート（ＤＢＰ）、ジオクチルフタレート（ＤＯＰ）、ポ
リエチレングリコール、グリセリン、酒石酸ジブチルな
どが挙げられる。
【００５１】消泡剤としては、ポリエチレングリコール
（分子量４００〜８００）などのアルキレングリコール
系、シリコーン系、高級アルコール系の消泡剤などが挙
げられる。
（分子量４００〜８００）などのアルキレングリコール
系、シリコーン系、高級アルコール系の消泡剤などが挙
げられる。
【００５２】また、密着促進剤としては、γ−グリシド
キシプロピルトリアルコキシシラン、β−（３，４−エ
ポキシシクロヘキシル）エチルトリアルコキシシラン、
γ−メタクリロキシプロピルトリアルコキシシランなど
のシラン系カップリング剤やチタン系カップリング剤な
どが挙げられる。これらは単独又は２種以上を組合せて
用いることができる。
キシプロピルトリアルコキシシラン、β−（３，４−エ
ポキシシクロヘキシル）エチルトリアルコキシシラン、
γ−メタクリロキシプロピルトリアルコキシシランなど
のシラン系カップリング剤やチタン系カップリング剤な
どが挙げられる。これらは単独又は２種以上を組合せて
用いることができる。
【００５３】上記の（ａ）成分、（ｂ）成分を含有する
感光性樹脂組成物を用いることで、保護膜や層間絶縁膜
の透明性、平坦性が高くなり、コントラストの高い画像
を得ることができる上に、耐熱性もよく保護膜や層間絶
縁膜を薄くでき、電子部品、中でも液晶表示素子の薄膜
化が実現できる。
感光性樹脂組成物を用いることで、保護膜や層間絶縁膜
の透明性、平坦性が高くなり、コントラストの高い画像
を得ることができる上に、耐熱性もよく保護膜や層間絶
縁膜を薄くでき、電子部品、中でも液晶表示素子の薄膜
化が実現できる。
【００５４】次に、本発明の感光性樹脂組成物を用いた
パターンの形成方法を具体的な態様デ示すと、基板上
に、有機溶媒に溶解した塗布液をスピンナー、ロールコ
ーター、スプレー等を用いて塗布し、乾燥して感光性樹
脂組成物層を設ける。前記基板としては、例えば液晶表
示素子の製造においては、偏光板、さらに必要に応じて
ブラックマトリックス層、カラーフィルター層を設け、
さらに透明導電回路層を設けたガラス板などが挙げられ
る。次いで、前記感光性樹脂組成物層を設けた基板に所
定のマスクパターンを介し活性光線を照射し、露光した
のち、露光部を現像液により除去して画像パターンを形
成する。前記活性光線の放射には低圧水銀灯、高圧水銀
灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、エキシマレーザー
発生装置などが用いられる。また、現像液としては、リ
チウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の水
酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、リン酸塩、ピロリン酸塩、
ベンジルアミン、ブチルアミンなどの第１級アミン、ジ
メチルアミン、ジベンジルアミン、ジエタノールアミン
などの第２級アミン、トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリエタノールアミンなどの第３級アミン、モロ
ホリン、ピペラジン、ピリジンなどの環状アミン、エチ
レンジアミン、へキサメチレンジアミンなどのポリアミ
ン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエ
チルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルベンジルア
ンモニウムヒドロキシド、トリメチルフェニルベンジル
アンモニウムヒドロキシドなどのアンモニウムヒドロキ
シド類、トリメチルスルホニウムヒドロキシド類、トリ
メチルスルホニウムヒドロキシド、ジエチルメチルスル
ホニウムヒドロキシド、ジメチルベンジルスルホニウム
ヒドロキシドなどのスルホニウムヒドロキシド類、コリ
ン、ケイ酸塩含有緩衝液などが挙げられる。現像装置な
どを適宜選択するのがよい。
パターンの形成方法を具体的な態様デ示すと、基板上
に、有機溶媒に溶解した塗布液をスピンナー、ロールコ
ーター、スプレー等を用いて塗布し、乾燥して感光性樹
脂組成物層を設ける。前記基板としては、例えば液晶表
示素子の製造においては、偏光板、さらに必要に応じて
ブラックマトリックス層、カラーフィルター層を設け、
さらに透明導電回路層を設けたガラス板などが挙げられ
る。次いで、前記感光性樹脂組成物層を設けた基板に所
定のマスクパターンを介し活性光線を照射し、露光した
のち、露光部を現像液により除去して画像パターンを形
成する。前記活性光線の放射には低圧水銀灯、高圧水銀
灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、エキシマレーザー
発生装置などが用いられる。また、現像液としては、リ
チウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の水
酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、リン酸塩、ピロリン酸塩、
ベンジルアミン、ブチルアミンなどの第１級アミン、ジ
メチルアミン、ジベンジルアミン、ジエタノールアミン
などの第２級アミン、トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリエタノールアミンなどの第３級アミン、モロ
ホリン、ピペラジン、ピリジンなどの環状アミン、エチ
レンジアミン、へキサメチレンジアミンなどのポリアミ
ン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエ
チルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルベンジルア
ンモニウムヒドロキシド、トリメチルフェニルベンジル
アンモニウムヒドロキシドなどのアンモニウムヒドロキ
シド類、トリメチルスルホニウムヒドロキシド類、トリ
メチルスルホニウムヒドロキシド、ジエチルメチルスル
ホニウムヒドロキシド、ジメチルベンジルスルホニウム
ヒドロキシドなどのスルホニウムヒドロキシド類、コリ
ン、ケイ酸塩含有緩衝液などが挙げられる。現像装置な
どを適宜選択するのがよい。
【００５５】上記感光性樹脂組成物を溶解するための有
機溶媒としては、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノチルエーテル、エチレング
リコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモ
ノブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレング
リコールジプロピルエーテル、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエ
ーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、
プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレン
グリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジ
エチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエー
テル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエ
ンチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジ
エチルエーテル、エチレングリコールノモメチルエーテ
ルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテル
アセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル
アセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルア
セテート、エチレングリコールモノフェニルエーテルア
セテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルア
セテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルア
セテート、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル
アセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル
アセテート、ジエチレングリコールモノフェニルエーテ
ルアセテート、ジエチレングリコールジエチルエーテ
ル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプ
ロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレン
グリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコ
ールモノブルエーテル、ジプロピレングリコールジメチ
ルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテ
ル、ジプロピレングリコールメチルエチルエーテル、エ
チレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロ
ピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロ
ピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロ
ピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、
ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテルアセ
テート、ジプロピレングリコールモノブルエーテルアセ
テート、２−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ
ブチルアセテート、４−メトキシブチルアセテート、２
−メチル−３−メトキシブチルアセテート、３−メチル
−３−メトキシブチルアセテート、３−エチル−３−メ
トキシブチルアセテート、２−エトキシブチルアセテー
ト、４−エトキシブチルアセテート、４−プロポキシブ
チルアセテート、２−メトキシペンチルアセテート、３
−メトキシペンチルアセテート、４−メトキシペンチル
アセテート、２−メチル−３−メトキシペンチルアセテ
ート、３−メチル−３−メトキシペンチルアセテート、
３−メチル−４−メトキシペンチルアセテート、４−メ
チル−４−メトキシペンチルアセテート、アセトン、メ
チルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルシソブチル
ケトン、エチルイソブチルケトン、テトラヒドロフラ
ン、シクロヘキサノン、プロピオン酸メチル、プロピオ
ン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸イソ
プロピル、２−ヒドロキシプロピオン酸メチル、２−ヒ
ドロキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メ
チル、メチル−３−メトロキシプロピオネ−ト、エチル
−３−メトキシプロピオネート、エチル−３−エトキシ
プロピオネート、エチル−３−プロポキシプロピオネー
ト、プロピル−３−メトキシプロピオネート、イソプロ
ピル−３−メトキシプロピオネート、エトキシ酢酸エチ
ル、オキシ酢酸エチル、２−ヒドロキシ−３−メチルブ
タン酸メチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピ
ル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、
炭酸メチル、炭酸エチル、炭酸プロピル、炭酸ブチル、
ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロ
ピル、ピルビン酸ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢
酸エチル、ベンジルメチルエーテル、ベンジルエチルエ
ーテル、ジヘキスルエーテル、酢酸ベンジル、安息香酸
エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ−
ブチロラクトン、ベンゼン、トルエン、キシレン、シク
ロヘキサノン、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリ
ンなどが挙げられえる。前記有機溶媒は単独でもまた２
種以上を組合せて用いることができる。
機溶媒としては、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノチルエーテル、エチレング
リコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモ
ノブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレング
リコールジプロピルエーテル、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエ
ーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、
プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレン
グリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジ
エチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエー
テル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエ
ンチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジ
エチルエーテル、エチレングリコールノモメチルエーテ
ルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテル
アセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル
アセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルア
セテート、エチレングリコールモノフェニルエーテルア
セテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルア
セテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルア
セテート、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル
アセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル
アセテート、ジエチレングリコールモノフェニルエーテ
ルアセテート、ジエチレングリコールジエチルエーテ
ル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプ
ロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレン
グリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコ
ールモノブルエーテル、ジプロピレングリコールジメチ
ルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテ
ル、ジプロピレングリコールメチルエチルエーテル、エ
チレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロ
ピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロ
ピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロ
ピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、
ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテルアセ
テート、ジプロピレングリコールモノブルエーテルアセ
テート、２−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ
ブチルアセテート、４−メトキシブチルアセテート、２
−メチル−３−メトキシブチルアセテート、３−メチル
−３−メトキシブチルアセテート、３−エチル−３−メ
トキシブチルアセテート、２−エトキシブチルアセテー
ト、４−エトキシブチルアセテート、４−プロポキシブ
チルアセテート、２−メトキシペンチルアセテート、３
−メトキシペンチルアセテート、４−メトキシペンチル
アセテート、２−メチル−３−メトキシペンチルアセテ
ート、３−メチル−３−メトキシペンチルアセテート、
３−メチル−４−メトキシペンチルアセテート、４−メ
チル−４−メトキシペンチルアセテート、アセトン、メ
チルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルシソブチル
ケトン、エチルイソブチルケトン、テトラヒドロフラ
ン、シクロヘキサノン、プロピオン酸メチル、プロピオ
ン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸イソ
プロピル、２−ヒドロキシプロピオン酸メチル、２−ヒ
ドロキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メ
チル、メチル−３−メトロキシプロピオネ−ト、エチル
−３−メトキシプロピオネート、エチル−３−エトキシ
プロピオネート、エチル−３−プロポキシプロピオネー
ト、プロピル−３−メトキシプロピオネート、イソプロ
ピル−３−メトキシプロピオネート、エトキシ酢酸エチ
ル、オキシ酢酸エチル、２−ヒドロキシ−３−メチルブ
タン酸メチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピ
ル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、
炭酸メチル、炭酸エチル、炭酸プロピル、炭酸ブチル、
ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロ
ピル、ピルビン酸ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢
酸エチル、ベンジルメチルエーテル、ベンジルエチルエ
ーテル、ジヘキスルエーテル、酢酸ベンジル、安息香酸
エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ−
ブチロラクトン、ベンゼン、トルエン、キシレン、シク
ロヘキサノン、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリ
ンなどが挙げられえる。前記有機溶媒は単独でもまた２
種以上を組合せて用いることができる。
【００５６】上記有機溶媒は、全成分１００重量部に対
して４０００重量部以下、好ましくは３０００重量部以
下の範囲で配合できる。
して４０００重量部以下、好ましくは３０００重量部以
下の範囲で配合できる。
【００５７】上記現像で得られた画像パターンは次いで
１５０℃〜２５０℃の温度で過熱され、硬化され、保護
膜や層間絶縁膜に形成される。
１５０℃〜２５０℃の温度で過熱され、硬化され、保護
膜や層間絶縁膜に形成される。
【００５８】
【発明の実施の形態】次に本発明の実施例について述べ
るがこれによって本発明はなんら限定されるものではな
い。
るがこれによって本発明はなんら限定されるものではな
い。
【００５９】
【実施例】（共重合体の合成）
合成例１（共重合体Ｐ１の合成）
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内
に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート２００重量部を入
れ、攪拌を行った。また、メタクリル酸メチル４０重量
部、スチレン２０重量部、メタクリル酸２０重量部、
（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルメタクリレ
ート２０重量部、開始剤２，２’−アゾビスイソブチロ
ニトリル９重量部、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート２０重量部を混合溶解した溶液を滴下
ロートに入れた。次いで、該フラスコ内に該滴下ロート
から反応液を２時間かけて攪拌下、滴下しながら、７０
℃まで加熱し、４時間同温度に保持した。その後、室温
まで冷却し、共重合体（Ｐ１）（濃度３０％、ポリスチ
レン換算重量平均分子量Ｍｗ１２，０００）を得た。
に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート２００重量部を入
れ、攪拌を行った。また、メタクリル酸メチル４０重量
部、スチレン２０重量部、メタクリル酸２０重量部、
（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルメタクリレ
ート２０重量部、開始剤２，２’−アゾビスイソブチロ
ニトリル９重量部、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート２０重量部を混合溶解した溶液を滴下
ロートに入れた。次いで、該フラスコ内に該滴下ロート
から反応液を２時間かけて攪拌下、滴下しながら、７０
℃まで加熱し、４時間同温度に保持した。その後、室温
まで冷却し、共重合体（Ｐ１）（濃度３０％、ポリスチ
レン換算重量平均分子量Ｍｗ１２，０００）を得た。
【００６０】合成例２（共重合体Ｐ２の合成）
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内
に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、３−メトキシブ
チルアセテート２００重量部を入れ、攪拌を行った。ま
た、メタクリル酸メチル５重量部、スチレン３５重量
部、メタクリル酸２５重量部、（３，４−エポキシシク
ロヘキシル）メチルメタクリレート３５重量部、開始剤
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１２重量部、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０
重量部を混合溶解した溶液を滴下ロートに入れた。次い
で、該フラスコ内に該滴下ロートから反応液を２時間か
けて攪拌下、滴下しながら、７０℃まで加熱し、４時間
同温度に保持した。その後、室温まで冷却し、共重合体
（Ｐ２）（濃度３０％、ポリスチレン換算重量平均分子
量Ｍｗ１５，０００）を得た。
に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、３−メトキシブ
チルアセテート２００重量部を入れ、攪拌を行った。ま
た、メタクリル酸メチル５重量部、スチレン３５重量
部、メタクリル酸２５重量部、（３，４−エポキシシク
ロヘキシル）メチルメタクリレート３５重量部、開始剤
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１２重量部、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０
重量部を混合溶解した溶液を滴下ロートに入れた。次い
で、該フラスコ内に該滴下ロートから反応液を２時間か
けて攪拌下、滴下しながら、７０℃まで加熱し、４時間
同温度に保持した。その後、室温まで冷却し、共重合体
（Ｐ２）（濃度３０％、ポリスチレン換算重量平均分子
量Ｍｗ１５，０００）を得た。
【００６１】合成例３（共重合体Ｐ３の合成）
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内
に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート１５０重量、ジプ
ロピレングリコールジメチルエーテル５０重量部を入
れ、攪拌を行った。スチレン５重量部、イソボニルメタ
クリレート３５重量部、（３，４−エポキシシクロヘキ
シル）メチルメタクリレート４０重量部、メタクリル酸
２０重量部を混合し、開始剤２，２’−アゾビスイソブ
チロニトリル１０重量部、プロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテート１５重量部、ジプロピレングリ
コールジメチルエーテル５重量部を混合溶解した溶液を
滴下ロートに入れた。次いで、該フラスコ内に該滴下ロ
ートから反応液を２時間かけて攪拌下、滴下しながら、
６５℃まで加熱し、５時間同温度に保持した。その後、
室温まで冷却し、共重合体（Ｐ３）（濃度３０％、ポリ
スチレン換算重量平均分子量Ｍｗ１８，０００）を得
た。
に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート１５０重量、ジプ
ロピレングリコールジメチルエーテル５０重量部を入
れ、攪拌を行った。スチレン５重量部、イソボニルメタ
クリレート３５重量部、（３，４−エポキシシクロヘキ
シル）メチルメタクリレート４０重量部、メタクリル酸
２０重量部を混合し、開始剤２，２’−アゾビスイソブ
チロニトリル１０重量部、プロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテート１５重量部、ジプロピレングリ
コールジメチルエーテル５重量部を混合溶解した溶液を
滴下ロートに入れた。次いで、該フラスコ内に該滴下ロ
ートから反応液を２時間かけて攪拌下、滴下しながら、
６５℃まで加熱し、５時間同温度に保持した。その後、
室温まで冷却し、共重合体（Ｐ３）（濃度３０％、ポリ
スチレン換算重量平均分子量Ｍｗ１８，０００）を得
た。
【００６２】合成例４（共重合体Ｐ４の合成）
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内
に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、エチレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテート１８０重量部を入
れ、攪拌を行った。また、ベンジルメタクリレート１０
重量部、トリシクロ［５，２，１．０2.6］デカニルア
クリレート３５重量部、メタクリル酸２０重量部、
（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルメタクリレ
ート３５重量部、開始剤２，２’−アゾビスイソブチロ
ニトリル８重量部、エチレングリコールモノエチルエー
テルアセテート４０重量部を混合溶解した溶液を滴下ロ
ートに入れた。次いで、該フラスコ内に該滴下ロートか
ら反応液を２時間かけて攪拌下、滴下しながら、７０℃
まで加熱し、４時間同温度に保持した。その後、室温ま
で冷却し、共重合体（Ｐ４）（濃度３０％、ポリスチレ
ン換算重量平均分子量Ｍｗ２３，０００）を得た。
に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、エチレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテート１８０重量部を入
れ、攪拌を行った。また、ベンジルメタクリレート１０
重量部、トリシクロ［５，２，１．０2.6］デカニルア
クリレート３５重量部、メタクリル酸２０重量部、
（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルメタクリレ
ート３５重量部、開始剤２，２’−アゾビスイソブチロ
ニトリル８重量部、エチレングリコールモノエチルエー
テルアセテート４０重量部を混合溶解した溶液を滴下ロ
ートに入れた。次いで、該フラスコ内に該滴下ロートか
ら反応液を２時間かけて攪拌下、滴下しながら、７０℃
まで加熱し、４時間同温度に保持した。その後、室温ま
で冷却し、共重合体（Ｐ４）（濃度３０％、ポリスチレ
ン換算重量平均分子量Ｍｗ２３，０００）を得た。
【００６３】合成例５（共重合体Ｐ５の合成）
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内
に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、３−メトキシブ
チルアセテート２２０重量部を入れ、攪拌を行った。ま
た、イソボニルメタクリレート１０重量部、シクロヘキ
シルメタクリレート４０重量部、メタクリル酸２０重量
部、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルメタク
リレート３０重量部、開始剤２，２’−アゾビスイソブ
チロニトリル１０重量部を混合溶解した溶液を滴下ロー
トに入れた。次いで、該フラスコ内に該滴下ロートから
反応液を２時間かけて攪拌下、滴下しながら、７０℃ま
で加熱し、４時間同温度に保持した。その後、室温まで
冷却し、共重合体（Ｐ５）（濃度３０％、ポリスチレン
換算重量平均分子量Ｍｗ１５，０００）を得た。
に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、３−メトキシブ
チルアセテート２２０重量部を入れ、攪拌を行った。ま
た、イソボニルメタクリレート１０重量部、シクロヘキ
シルメタクリレート４０重量部、メタクリル酸２０重量
部、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルメタク
リレート３０重量部、開始剤２，２’−アゾビスイソブ
チロニトリル１０重量部を混合溶解した溶液を滴下ロー
トに入れた。次いで、該フラスコ内に該滴下ロートから
反応液を２時間かけて攪拌下、滴下しながら、７０℃ま
で加熱し、４時間同温度に保持した。その後、室温まで
冷却し、共重合体（Ｐ５）（濃度３０％、ポリスチレン
換算重量平均分子量Ｍｗ１５，０００）を得た。
【００６４】比較合成例１（共重合体Ｒ１の合成）
実施例１において、（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）メチルメタクリレートの代わりにグリシジルメタク
リレートを用いた以外、合成例と同様な操作を行い、共
重合体（Ｒ１）（濃度３０％、ポリスチレン換算重量平
均分子量Ｍｗ２０，０００）を得た。
ル）メチルメタクリレートの代わりにグリシジルメタク
リレートを用いた以外、合成例と同様な操作を行い、共
重合体（Ｒ１）（濃度３０％、ポリスチレン換算重量平
均分子量Ｍｗ２０，０００）を得た。
【００６５】比較合成例２（共重合体Ｒ２の合成）
ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールを６０：４０で混合
し、これにシュウ酸触媒の存在下で、ホルムアルデヒド
を加え縮合反応によりクレゾールノボラック樹脂（ポリ
スチレン換算重量平均分子量Ｍｗ８，０００）を得た。
次いで、この樹脂をプロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテートに溶解させ、３０％樹脂溶液（Ｒ２）
を得た。
し、これにシュウ酸触媒の存在下で、ホルムアルデヒド
を加え縮合反応によりクレゾールノボラック樹脂（ポリ
スチレン換算重量平均分子量Ｍｗ８，０００）を得た。
次いで、この樹脂をプロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテートに溶解させ、３０％樹脂溶液（Ｒ２）
を得た。
【００６６】（実施例）
実施例１
合成例１で得られた共重合体（Ｐ１）（３０％濃度）８
０重量部、１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）イソ
プロピル］−４−［１，１−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）エチル］ベンゼン−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−５−スルホン酸エステル５重量部、プロピレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート４０重量部を混合
してミキサーで５分間攪拌溶解した後、減圧脱気し、感
光性樹脂組成物溶液を調製した。
０重量部、１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）イソ
プロピル］−４−［１，１−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）エチル］ベンゼン−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−５−スルホン酸エステル５重量部、プロピレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート４０重量部を混合
してミキサーで５分間攪拌溶解した後、減圧脱気し、感
光性樹脂組成物溶液を調製した。
【００６７】上記感光性樹脂組成物溶液をガラス基板１
７３７（コーニング社製：０．７ｍｍ厚×１５０ｍｍ
径）上に、膜厚３μｍとなるようにスピンナーで塗布し
た後、９０℃、３分間ホットプレート上で乾燥させ、２
０μｍライン・パターン／２０μｍスペース・パターン
のポジマスクパターンを介してミラープロジェクション
アライナーＭＰＡ−６００ＦＡ（キャノン社製）を用い
て露光した。次いでテトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド０．５重量％水溶液中にて、２分間浸漬して現像を
行い、純水でのリンス洗浄を経て不溶部分を除去し、２
０μｍライン／２０μｍスペースのパターンを得た。
７３７（コーニング社製：０．７ｍｍ厚×１５０ｍｍ
径）上に、膜厚３μｍとなるようにスピンナーで塗布し
た後、９０℃、３分間ホットプレート上で乾燥させ、２
０μｍライン・パターン／２０μｍスペース・パターン
のポジマスクパターンを介してミラープロジェクション
アライナーＭＰＡ−６００ＦＡ（キャノン社製）を用い
て露光した。次いでテトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド０．５重量％水溶液中にて、２分間浸漬して現像を
行い、純水でのリンス洗浄を経て不溶部分を除去し、２
０μｍライン／２０μｍスペースのパターンを得た。
【００６８】上記で得られた塗布膜を再び超高圧水銀灯
を用いてポジマスクパターンを介さず全面露光し、クリ
ーンオーブン中で２００℃、３０分間加熱硬化させた。
得られた感光性樹脂組成物硬化膜着き基板を分光光度計
ＵＶ−２５００ＰＣ（島津製作所社製）を使用し、波長
４００ｎｍ〜８００ｎｍの最低透過率を測定したところ
９４．３％であった。また、パターンくずれは起きなか
った。
を用いてポジマスクパターンを介さず全面露光し、クリ
ーンオーブン中で２００℃、３０分間加熱硬化させた。
得られた感光性樹脂組成物硬化膜着き基板を分光光度計
ＵＶ−２５００ＰＣ（島津製作所社製）を使用し、波長
４００ｎｍ〜８００ｎｍの最低透過率を測定したところ
９４．３％であった。また、パターンくずれは起きなか
った。
【００６９】また、耐熱性としてクリーンオーブン中で
２００℃、３０分間加熱硬化させた後、再び２３０℃、
１時間加熱処理し膜厚測定を行った。２００℃、３０分
間加熱硬化後膜厚に対して、再加熱処理後の膜厚変化を
膜厚減少率で算出した。２３０℃、１時間加熱後の膜厚
減少率が３％未満の場合を○、３％以上の場合を×とし
た。
２００℃、３０分間加熱硬化させた後、再び２３０℃、
１時間加熱処理し膜厚測定を行った。２００℃、３０分
間加熱硬化後膜厚に対して、再加熱処理後の膜厚変化を
膜厚減少率で算出した。２３０℃、１時間加熱後の膜厚
減少率が３％未満の場合を○、３％以上の場合を×とし
た。
【００７０】一方、上記感光性樹脂組成物溶液中の塩素
濃度（全塩素）を資料燃焼装置９Ｆ−０２（三菱化成社
製）で燃焼抽出後、イオンクロマト装置ＩＣ−７０００
（横河電機社製）にて測定した。塩素濃度が５ｐｐｍ未
満の場合を○、５ｐｐｍ以上の場合を×とした。これは
形成した被膜中に塩素が多く含まれると液晶表示素子や
集合回路等の保護膜に使用した場合、大きな悪影響を与
えるため、少ないことが好ましい。
濃度（全塩素）を資料燃焼装置９Ｆ−０２（三菱化成社
製）で燃焼抽出後、イオンクロマト装置ＩＣ−７０００
（横河電機社製）にて測定した。塩素濃度が５ｐｐｍ未
満の場合を○、５ｐｐｍ以上の場合を×とした。これは
形成した被膜中に塩素が多く含まれると液晶表示素子や
集合回路等の保護膜に使用した場合、大きな悪影響を与
えるため、少ないことが好ましい。
【００７１】さらに、上記感光性樹脂組成物溶液の保存
安定性として、室温で１ヶ月間保存した後の粘度を測定
した。調製後の粘度に対して、室温１ヶ月間の保存後の
粘度上昇率が３０％未満の場合を○、３０％以上の場合
を×とした。
安定性として、室温で１ヶ月間保存した後の粘度を測定
した。調製後の粘度に対して、室温１ヶ月間の保存後の
粘度上昇率が３０％未満の場合を○、３０％以上の場合
を×とした。
【００７２】実施例２
合成例１で得られた共重合体（Ｐ１）（３０％濃度）の
代わりに合成例２で得られた共重合体（Ｐ２）（３０％
濃度）を使用し、１−［１−（４−ヒドロキシフェニ
ル）イソプロピル］−４−［１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）エチル］ベンゼン−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸エステル６重量部、３−メ
トキシブチルアセテート５０重量部を混合してミキサー
で攪拌溶解した後、減圧脱気し、感光性樹脂組成物溶液
を調製した。
代わりに合成例２で得られた共重合体（Ｐ２）（３０％
濃度）を使用し、１−［１−（４−ヒドロキシフェニ
ル）イソプロピル］−４−［１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）エチル］ベンゼン−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸エステル６重量部、３−メ
トキシブチルアセテート５０重量部を混合してミキサー
で攪拌溶解した後、減圧脱気し、感光性樹脂組成物溶液
を調製した。
【００７３】上記感光性樹脂組成物溶液から形成した塗
布膜を現像時、膜厚２μｍとし、テトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシド０．３重量％水溶液を用いた以外は実
施例１と同様な操作を行った。得られた感光性樹脂組成
物硬化膜着き基板を分光光度計ＵＶ−２５００ＰＣ（島
津製作所社製）を使用し、波長４００ｎｍ〜８００ｎｍ
の最低透過率を測定したところ９３．５％であった。ま
た、パターンくずれは起きなかった。その結果は表１に
示す。
布膜を現像時、膜厚２μｍとし、テトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシド０．３重量％水溶液を用いた以外は実
施例１と同様な操作を行った。得られた感光性樹脂組成
物硬化膜着き基板を分光光度計ＵＶ−２５００ＰＣ（島
津製作所社製）を使用し、波長４００ｎｍ〜８００ｎｍ
の最低透過率を測定したところ９３．５％であった。ま
た、パターンくずれは起きなかった。その結果は表１に
示す。
【００７４】実施例３
合成例１で得られた共重合体（Ｐ１）（３０％濃度）の
代わりに合成例３で得られた共重合体（Ｐ３）（３０％
濃度）を使用し、１−［１−（４−ヒドロキシフェニ
ル）イソプロピル］−４−［１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）エチル］ベンゼン−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸エステル６重量部、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート２０重量
部、ジプロピレングリコールジメチルエーテル２０重量
部を混合してミキサーで攪拌溶解した後、減圧脱気し、
感光性樹脂組成物溶液を調製した。
代わりに合成例３で得られた共重合体（Ｐ３）（３０％
濃度）を使用し、１−［１−（４−ヒドロキシフェニ
ル）イソプロピル］−４−［１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）エチル］ベンゼン−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸エステル６重量部、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート２０重量
部、ジプロピレングリコールジメチルエーテル２０重量
部を混合してミキサーで攪拌溶解した後、減圧脱気し、
感光性樹脂組成物溶液を調製した。
【００７５】上記感光性樹脂組成物溶液から形成した塗
布膜を現像時、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド
１．２重量％水溶液を用いた以外は実施例１と同様な操
作を行った。得られた感光性樹脂組成物硬化膜着き基板
を分光光度計ＵＶ−２５００ＰＣ（島津製作所社製）を
使用し、波長４００ｎｍ〜８００ｎｍの最低透過率を測
定したところ９４．０％であった。また、パターンくず
れは起きなかった。その結果は表１に示す。
布膜を現像時、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド
１．２重量％水溶液を用いた以外は実施例１と同様な操
作を行った。得られた感光性樹脂組成物硬化膜着き基板
を分光光度計ＵＶ−２５００ＰＣ（島津製作所社製）を
使用し、波長４００ｎｍ〜８００ｎｍの最低透過率を測
定したところ９４．０％であった。また、パターンくず
れは起きなかった。その結果は表１に示す。
【００７６】実施例４
合成例１で得られた共重合体（Ｐ１）（３０％濃度）の
代わりに合成例４で得られた共重合体（Ｐ４）（３０％
濃度）を使用し、１−［１−（４−ヒドロキシフェニ
ル）イソプロピル］−４−［１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）エチル］ベンゼン−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸エステル６重量部、エチレ
ングリコールモノエチルエーテルアセテート４０重量部
を混合してミキサーで攪拌溶解した後、減圧脱気し、感
光性樹脂組成物溶液を調製した。
代わりに合成例４で得られた共重合体（Ｐ４）（３０％
濃度）を使用し、１−［１−（４−ヒドロキシフェニ
ル）イソプロピル］−４−［１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）エチル］ベンゼン−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸エステル６重量部、エチレ
ングリコールモノエチルエーテルアセテート４０重量部
を混合してミキサーで攪拌溶解した後、減圧脱気し、感
光性樹脂組成物溶液を調製した。
【００７７】上記感光性樹脂組成物溶液から形成した塗
布膜を現像時、膜厚２．５μｍとし、テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド０．４重量％水溶液を用いた以外
は実施例１と同様な操作を行った。得られた感光性樹脂
組成物硬化膜着き基板を分光光度計ＵＶ−２５００ＰＣ
（島津製作所社製）を使用し、波長４００ｎｍ〜８００
ｎｍの最低透過率を測定したところ９４．４％であっ
た。また、パターンくずれは起きなかった。その結果は
表１に示す。
布膜を現像時、膜厚２．５μｍとし、テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド０．４重量％水溶液を用いた以外
は実施例１と同様な操作を行った。得られた感光性樹脂
組成物硬化膜着き基板を分光光度計ＵＶ−２５００ＰＣ
（島津製作所社製）を使用し、波長４００ｎｍ〜８００
ｎｍの最低透過率を測定したところ９４．４％であっ
た。また、パターンくずれは起きなかった。その結果は
表１に示す。
【００７８】実施例５
合成例１で得られた共重合体（Ｐ１）（３０％濃度）の
代わりに合成例５で得られた共重合体（Ｐ５）（３０％
濃度）を使用し、１−［１−（４−ヒドロキシフェニ
ル）イソプロピル］−４−［１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）エチル］ベンゼン−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸エステル５重量部、３−メ
トキシブチルアセテート４０重量部を混合してミキサー
で攪拌溶解した後、減圧脱気し、感光性樹脂組成物溶液
を調製した。
代わりに合成例５で得られた共重合体（Ｐ５）（３０％
濃度）を使用し、１−［１−（４−ヒドロキシフェニ
ル）イソプロピル］−４−［１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）エチル］ベンゼン−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸エステル５重量部、３−メ
トキシブチルアセテート４０重量部を混合してミキサー
で攪拌溶解した後、減圧脱気し、感光性樹脂組成物溶液
を調製した。
【００７９】上記感光性樹脂組成物溶液から形成した塗
布膜を現像時、膜厚４．０μｍとし、テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド０．３重量％水溶液を用いた以外
は実施例１と同様な操作を行った。得られた感光性樹脂
組成物硬化膜着き基板を分光光度計ＵＶ−２５００ＰＣ
（島津製作所社製）を使用し、波長４００ｎｍ〜８００
ｎｍの最低透過率を測定したところ９３．８％であっ
た。また、パターンくずれは起きなかった。その結果は
表１に示す。
布膜を現像時、膜厚４．０μｍとし、テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド０．３重量％水溶液を用いた以外
は実施例１と同様な操作を行った。得られた感光性樹脂
組成物硬化膜着き基板を分光光度計ＵＶ−２５００ＰＣ
（島津製作所社製）を使用し、波長４００ｎｍ〜８００
ｎｍの最低透過率を測定したところ９３．８％であっ
た。また、パターンくずれは起きなかった。その結果は
表１に示す。
【００８０】実施例６
１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）イソプロピル］
−４−［１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エチ
ル］ベンゼン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸エステル５重量部の代わりに、ビス（６−シク
ロヘキシル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−
２−ヒドロキシフェニルメタン−１，２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸エステル５重量部を用いた以
外は実施例１と同様な操作で、感光性樹脂組成物溶液を
調製した。
−４−［１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エチ
ル］ベンゼン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸エステル５重量部の代わりに、ビス（６−シク
ロヘキシル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−
２−ヒドロキシフェニルメタン−１，２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸エステル５重量部を用いた以
外は実施例１と同様な操作で、感光性樹脂組成物溶液を
調製した。
【００８１】上記感光性樹脂組成物溶液から形成した塗
布膜について実施例１と同様な操作を行った。得られた
感光性樹脂組成物硬化膜着き基板を分光光度計ＵＶ−２
５００ＰＣ（島津製作所社製）を使用し、波長４００ｎ
ｍ〜８００ｎｍの最低透過率を測定したところ９４．０
％であった。また、パターンくずれは起きなかった。そ
の結果は表１に示す。
布膜について実施例１と同様な操作を行った。得られた
感光性樹脂組成物硬化膜着き基板を分光光度計ＵＶ−２
５００ＰＣ（島津製作所社製）を使用し、波長４００ｎ
ｍ〜８００ｎｍの最低透過率を測定したところ９４．０
％であった。また、パターンくずれは起きなかった。そ
の結果は表１に示す。
【００８２】実施例７
１−［１−（４−ヒドロキシフェニル）イソプロピル］
−４−［１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エチ
ル］ベンゼン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸エステル５重量部の代わりに、１−［１−（４
−ヒドロキシフェニル）イソプロピル］−４−［１，１
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エチル］ベンゼン−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステ
ル３重量部及び２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェ
ノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
エステル２重量部を用いた以外は実施例１と同様な操作
で、感光性樹脂組成物溶液を調製した。
−４−［１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エチ
ル］ベンゼン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸エステル５重量部の代わりに、１−［１−（４
−ヒドロキシフェニル）イソプロピル］−４−［１，１
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エチル］ベンゼン−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステ
ル３重量部及び２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェ
ノン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
エステル２重量部を用いた以外は実施例１と同様な操作
で、感光性樹脂組成物溶液を調製した。
【００８３】上記感光性樹脂組成物溶液から形成した塗
布膜について実施例１と同様な操作を行った。得られた
感光性樹脂組成物硬化膜着き基板を分光光度計ＵＶ−２
５００ＰＣ（島津製作所社製）を使用し、波長４００ｎ
ｍ〜８００ｎｍの最低透過率を測定したところ９３．１
％であった。また、パターンくずれは起きなかった。そ
の結果は表１に示す。
布膜について実施例１と同様な操作を行った。得られた
感光性樹脂組成物硬化膜着き基板を分光光度計ＵＶ−２
５００ＰＣ（島津製作所社製）を使用し、波長４００ｎ
ｍ〜８００ｎｍの最低透過率を測定したところ９３．１
％であった。また、パターンくずれは起きなかった。そ
の結果は表１に示す。
【００８４】比較例１
合成例１で得られた共重合体（Ｐ１）（３０％濃度）の
代わりに比較合成例１で得られた共重合体（Ｒ１）（３
０％濃度）を使用した以外は実施例１と同様な操作で、
感光性樹脂組成物溶液を調製した。
代わりに比較合成例１で得られた共重合体（Ｒ１）（３
０％濃度）を使用した以外は実施例１と同様な操作で、
感光性樹脂組成物溶液を調製した。
【００８５】上記感光性樹脂組成物溶液から形成した塗
布膜について実施例１と同様な操作を行った。得られた
感光性樹脂組成物硬化膜着き基板を分光光度計ＵＶ−２
５００ＰＣ（島津製作所社製）を使用し、波長４００ｎ
ｍ〜８００ｎｍの最低透過率を測定したところ８９．５
％であった。また、パターンくずれは起きなかった。そ
の結果は表１に示す。
布膜について実施例１と同様な操作を行った。得られた
感光性樹脂組成物硬化膜着き基板を分光光度計ＵＶ−２
５００ＰＣ（島津製作所社製）を使用し、波長４００ｎ
ｍ〜８００ｎｍの最低透過率を測定したところ８９．５
％であった。また、パターンくずれは起きなかった。そ
の結果は表１に示す。
【００８６】比較例２
合成例１で得られた共重合体（Ｐ１）（３０％濃度）の
代わりに比較合成例２で得られたクレゾールノボラック
樹脂３０％溶液（Ｒ２）を使用した以外は実施例１と同
様な操作で、感光性樹脂組成物溶液を調製した。
代わりに比較合成例２で得られたクレゾールノボラック
樹脂３０％溶液（Ｒ２）を使用した以外は実施例１と同
様な操作で、感光性樹脂組成物溶液を調製した。
【００８７】上記感光性樹脂組成物溶液から形成した塗
布膜を現像時、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド
２．３８重量％水溶液を用いた以外は実施例１と同様な
操作を行った。得られた感光性樹脂組成物硬化膜着き基
板を分光光度計ＵＶ−２５００ＰＣ（島津製作所社製）
を使用し、波長４００ｎｍ〜８００ｎｍの最低透過率を
測定したところ７７．２％であった。また、２００℃で
加熱硬化したところ、熱だれによりパターンくずれを起
こした。その結果は表１に示す。
布膜を現像時、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド
２．３８重量％水溶液を用いた以外は実施例１と同様な
操作を行った。得られた感光性樹脂組成物硬化膜着き基
板を分光光度計ＵＶ−２５００ＰＣ（島津製作所社製）
を使用し、波長４００ｎｍ〜８００ｎｍの最低透過率を
測定したところ７７．２％であった。また、２００℃で
加熱硬化したところ、熱だれによりパターンくずれを起
こした。その結果は表１に示す。
【００８８】
【表１】
【００８９】
【発明の効果】本発明の感光性樹脂組成物は、現像性に
優れ、かつ得られた膜が透明で平坦性に優れている上
に、耐熱性も高いことから、液晶表示素子、集積回路素
子の保護膜や層間絶縁膜を形成する感光性樹脂組成物と
して有用である。特に液晶表示素子の層間絶縁膜の形成
に使用することで素子の薄膜化が容易となり、品質の高
い液晶表示素子が製造できる。
優れ、かつ得られた膜が透明で平坦性に優れている上
に、耐熱性も高いことから、液晶表示素子、集積回路素
子の保護膜や層間絶縁膜を形成する感光性樹脂組成物と
して有用である。特に液晶表示素子の層間絶縁膜の形成
に使用することで素子の薄膜化が容易となり、品質の高
い液晶表示素子が製造できる。
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Ｆターム(参考） 2H025 AA04 AA10 AB16 AB17 AC01
AD03 BE01 CB41 FA03 FA17
FA29
2H096 AA25 AA27 BA10 BA20 EA02
GA08 HA01 JA04
Claims (5)
- 【請求項１】（ａ）ラジカル重合性化合物と脂環式エポ
キシ基含有重合性不飽和化合物の構造単位を必須成分と
して含む共重合体及び（ｂ）キノンジアジド基含有化合
物を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。 - 【請求項２】感光性樹脂組成物が層間絶縁膜形成用樹脂
組成物であることを特徴とする請求項１記載の感光性樹
脂組成物。 - 【請求項３】請求項１に記載の感光性樹脂組成物を基板
上に塗布、乾燥した後、マスクパターンを介して選択的
に露光し、現像して画像パターンを形成し、次いで加熱
して該画像パターンを架橋硬化することを特徴とするパ
ターンの形成方法。 - 【請求項４】基板がガラス板に偏光板及び／又は偏光フ
ィルム、さらに透明導電回路層及び／又は薄膜トランジ
スタを形成したガラス基板であることを特徴とする請求
項３記載のパターンの形成方法。 - 【請求項５】パターンの形成が層間絶縁膜であることを
特徴とする請求項３記載のパターンの形成方法。
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| JP2001271801A JP3838626B2 (ja) | 2001-09-07 | 2001-09-07 | 感光性樹脂組成物及びそれを用いたパターンの形成方法 |
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| JP2001271801A JP3838626B2 (ja) | 2001-09-07 | 2001-09-07 | 感光性樹脂組成物及びそれを用いたパターンの形成方法 |
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|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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| JP2007031540A (ja) * | 2005-07-26 | 2007-02-08 | Chisso Corp | ワニス組成物 |
| JP2007249113A (ja) * | 2006-03-20 | 2007-09-27 | Jsr Corp | スペーサー用感放射線性樹脂組成物、スペーサーおよび液晶表示素子 |
| WO2008013207A1 (fr) | 2006-07-27 | 2008-01-31 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Composition de résine durcissable et procédé servant à former des films de revêtement durcis |
| WO2011065115A1 (ja) * | 2009-11-26 | 2011-06-03 | 株式会社タムラ製作所 | 耐変色性に優れた熱硬化性白色インク組成物及びその硬化物 |
| KR101057883B1 (ko) * | 2003-10-28 | 2011-08-19 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 감방사선성 수지 조성물, 층간 절연막, 마이크로렌즈, 및 이들의 제조 방법 |
| WO2012133829A1 (ja) * | 2011-03-31 | 2012-10-04 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤及びそれを用いた液晶配向膜 |
| US8735052B2 (en) | 2010-03-19 | 2014-05-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Surface modifying material, method of forming resist pattern, and method of forming pattern |
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| WO2015033880A1 (ja) * | 2013-09-04 | 2015-03-12 | 富士フイルム株式会社 | 樹脂組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、液晶表示装置および有機ｅｌ表示装置 |
| JP2016048305A (ja) * | 2014-08-27 | 2016-04-07 | 東京応化工業株式会社 | 層間絶縁膜形成用感光性樹脂組成物、層間絶縁膜及び層間絶縁膜の形成方法 |
| KR20170045221A (ko) * | 2014-08-27 | 2017-04-26 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 층간 절연막 형성용 감광성 수지 조성물, 층간 절연막 및 층간 절연막의 형성 방법 |
| KR20200029359A (ko) | 2018-09-10 | 2020-03-18 | 주식회사 다이셀 | 공중합체, 해당 공중합체를 포함하는 경화성 수지 조성물, 및 그의 경화물 |
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2001
- 2001-09-07 JP JP2001271801A patent/JP3838626B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| KR101057883B1 (ko) * | 2003-10-28 | 2011-08-19 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 감방사선성 수지 조성물, 층간 절연막, 마이크로렌즈, 및 이들의 제조 방법 |
| JP2005338849A (ja) * | 2004-05-27 | 2005-12-08 | Dongjin Semichem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、ｌｃｄ基板及びｌｃｄ基板のパターン形成方法 |
| JP2006243726A (ja) * | 2005-03-03 | 2006-09-14 | Dongjin Semichem Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
| KR101206780B1 (ko) * | 2005-03-03 | 2012-11-30 | 주식회사 동진쎄미켐 | 감광성 수지 조성물 |
| JP2007031540A (ja) * | 2005-07-26 | 2007-02-08 | Chisso Corp | ワニス組成物 |
| JP2007249113A (ja) * | 2006-03-20 | 2007-09-27 | Jsr Corp | スペーサー用感放射線性樹脂組成物、スペーサーおよび液晶表示素子 |
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| WO2008013207A1 (fr) | 2006-07-27 | 2008-01-31 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Composition de résine durcissable et procédé servant à former des films de revêtement durcis |
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| KR20140037834A (ko) * | 2011-03-31 | 2014-03-27 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 액정 배향제 및 그것을 사용한 액정 배향막 |
| WO2012133829A1 (ja) * | 2011-03-31 | 2012-10-04 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤及びそれを用いた液晶配向膜 |
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| KR101864913B1 (ko) | 2011-03-31 | 2018-06-05 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 액정 배향제 및 그것을 사용한 액정 배향막 |
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