JP5190000B2 - ポジ型レジスト組成物及びこれを用いたレジストパターンの形成方法 - Google Patents
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Description
本発明の第一の態様におけるポジ型レジスト組成物は、(A)アルカリ可溶性ノボラック樹脂(以下、「(A)成分」ともいう)、(B)感光剤、及び所定の(C)ベンゾトリアゾール系化合物を含有する。
本発明の第一の態様におけるポジ型レジスト組成物に含有される(A)成分としては、特に限定されないが、フェノール性水酸基を有する芳香族化合物(以下、単に「フェノール類」という)とアルデヒド類とを酸触媒下で付加縮合させることにより得られるものが好ましい。
上記フェノール類としては、例えば、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、及びp−クレゾール等のクレゾール類;2,3−キシレノール、2,4−キシレノール、2,5−キシレノール、2,6−キシレノール、3,4−キシレノール、及び3,5−キシレノール等のキシレノール類;o−エチルフェノール、m−エチルフェノール、及びp−エチルフェノール等のエチルフェノール類、2−イソプロピルフェノール、3−イソプロピルフェノール、4−イソプロピルフェノール、o−ブチルフェノール、m−ブチルフェノール、p−ブチルフェノール、並びにp−tert−ブチルフェノール等のアルキルフェノール類;2,3,5−トリメチルフェノール、及び3,4,5−トリメチルフェノール等のトリアルキルフェノール類;レゾルシノール、カテコール、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ピロガロール、及びフロログリシノール等の多価フェノール類;アルキルレゾルシン、アルキルカテコール、及びアルキルハイドロキノン等のアルキル多価フェノール類(いずれのアルキル基も炭素数1以上4以下である);α−ナフトール;β−ナフトール;ヒドロキシジフェニル;並びにビスフェノールA等を挙げることができる。これらのフェノール類は、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、フルフラール、ベンズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、及びアセトアルデヒド等を挙げることができる。これらのアルデヒド類は、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
酸触媒としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、及び亜リン酸等の無機酸類;蟻酸、シュウ酸、酢酸、ジエチル硫酸、及びパラトルエンスルホン酸等の有機酸類;並びに酢酸亜鉛等の金属塩類等を挙げることができる。これらの酸触媒は、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
(A)成分の質量平均分子量は、ポジ型レジスト組成物の現像性、解像性、及び耐メッキ液性の観点から1000以上50000以下とすることが好ましい。
(A)成分は、分別処理により、低核体の含有量が、当該分別処理前の80質量%以下、より好ましくは50質量%以下に低減されている分別樹脂であることが好ましい。ここで低核体とは、上記のフェノール類、即ちフェノール系モノマーと、当該フェノール系モノマー2分子から得られるダイマー、当該フェノール系モノマー3分子から得られるトリマー等を意味する。このような分別樹脂を用いることにより、レジストパターン断面形状の垂直性が更に良好になり、現像時にレジスト残渣(スカム)が発生しにくく、解像性が向上すると共に、耐熱性に優れるものにもなる。
本発明の第二の態様におけるポジ型レジスト組成物に含有される(A’)成分としては、特に限定されないが、上記(A)成分に含まれる全フェノール性水酸基の水素原子の一部が1,2−ナフトキノンジアジドスルホニル基で置換されたものが好ましい。(A’)成分を用いる場合、(A’)成分自体が少ないナフトキノンジアジドスルホニル基で感光性を有するため、ポジ型レジスト組成物の感度をより向上させることができる。
本発明のポジ型レジスト組成物に含有される感光剤としては、特に限定されないが、キノンジアジド基含有化合物が好ましい。このキノンジアジド基含有化合物としては、例えば、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,4’−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,6−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4−トリヒドロキシ−2’−メチルベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3’,4,4’,6−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,3,4,4’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,3,4,5−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3’,4,4’,5’,6−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、2,3,3’,及び4,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン等のポリヒドロキシベンゾフェノン類;ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メタン、2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(4’−ヒドロキシフェニル)プロパン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−2−(2’,4’−ジヒドロキシフェニル)プロパン、2−(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)−2−(2’,3’,4’−トリヒドロキシフェニル)プロパン、4,4’−{1−[4−〔2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル〕フェニル]エチリデン}ビスフェノール、及び3,3’−ジメチル−{1−[4−〔2−(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル〕フェニル]エチリデン}ビスフェノール等のビス[(ポリ)ヒドロキシフェニル]アルカン類;トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシ−3、5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−3,4−ジヒドロキシフェニルメタン、及びビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−3,4−ジヒドロキシフェニルメタン等のトリス(ヒドロキシフェニル)メタン類又はそのメチル置換体;ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)−3−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(3−シクロヘキシル−2−ヒドロキシフェニル)−3−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−3−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(3−シクロヘキシル−2−ヒドロキシフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(3−シクロヘキシル−2−ヒドロキシフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−2−ヒドロキシ−4−メチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、及びビス(5−シクロヘキシル−2−ヒドロキシ−4−メチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン等のビス(シクロヘキシルヒドロキシフェニル)(ヒドロキシフェニル)メタン類又はそのメチル置換体;フェノール、p−メトキシフェノール、ジメチルフェノール、ヒドロキノン、ナフトール、ピロカテコール、ピロガロール、ピロガロールモノメチルエーテル、ピロガロール−1,3−ジメチルエーテル、没食子酸、アニリン、p−アミノジフェニルアミン、及び4,4’−ジアミノベンゾフェノン等の水酸基又はアミノ基を有する化合物;並びにノボラック、ピロガロール−アセトン樹脂、及びp−ヒドロキシスチレンのホモポリマー又はこれと共重合し得るモノマーとの共重合体等と、ナフトキノン−1,2−ジアジド−5−スルホン酸、ナフトキノン−1,2−ジアジド−4−スルホン酸、及びオルトアントラキノンジアジドスルホン酸等のキノンジアジド基含有スルホン酸との完全エステル化合物、部分エステル化合物、アミド化物、又は部分アミド化物等を挙げることができる。これらの感光剤は、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のポジ型レジスト組成物に含まれるベンゾトリアゾール系化合物は、以下の一般式(1)で表されるものである。
本発明のポジ型レジスト組成物は、必要に応じて増感剤を含有する。本発明で用いることができる増感剤としては、特に限定されるものではなく、ポジ型レジスト組成物において通常用いられる増感剤の中から任意に選択することができる。具体的には、下記一般式(D−1)で表されるフェノール化合物を使用することができる。
(溶剤)
本発明のポジ型レジスト組成物は、上記の各成分を適当な溶剤に溶解して、溶液の形で用いることが好ましい。このような溶剤の例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、及びエチレングリコールモノブチルエーテル等のエチレングリコールアルキルエーテル類;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、及びジエチレングリコールジブチルエーテル等のジエチレングリコールジアルキルエーテル類;メチルセロソルブアセテート、及びエチルセロソルブアセテート等のエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、及びプロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等のプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、及びメチルアミルケトン等のケトン類;トルエン及びキシレン等の芳香族炭化水素類;ジオキサン等の環式エーテル類;並びに2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、オキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセト酢酸メチル、及びアセト酢酸エチル等のエステル類等を挙げることができる。これらの溶剤は、単独で用いてもよく、二種以上を混合して用いてもよい。
また、本発明のポジ型レジスト組成物は、塗布性、消泡性、及びレベリング性等を向上させるため、界面活性剤を含有していてもよい。界面活性剤としては、例えばBM−1000、BM−1100(BM ケミー社製)、メガファックF142D、メガファックF172、メガファクF173、メガファックF183(大日本インキ化学工業社製)、フロラードFC−135、フロラーロFC−170C、フロラードFC−430、フロラードFC−431(住友スリーエム社製)、サーフロンS−112、サーフロンS−113、サーフロンS−131、サーフロンS−141、サーフロンS−145(旭硝子社製)、SH−28PA、SH−190、SH−193、SZ−6032、SF−8428(東レシリコーン社製)等の名称で市販されているフッ素系界面活性剤を使用することができる。
本発明のポジ型レジスト組成物には、クラックの発生等の耐めっき性を更に向上させるために、可塑剤として、アルカリ可溶性アクリル樹脂を配合してもよい。アルカリ可溶性アクリル樹脂としては、一般に、可塑剤としてポジ型フォトレジスト組成物に配合されているものを使用することができる。
本発明のポジ型レジスト組成物は、通常の方法で混合、撹拌することにより調製することができる。また、必要に応じて、更にメッシュ、メンブレンフィルター等を用いて濾過してもよい。
本発明のレジストパターンの形成方法は、基板上に、本発明のポジ型レジスト組成物を塗布してレジスト膜を得る塗布工程と、記レジスト膜に選択的に活性線を照射して露光する露光工程と、露光工程後に現像を行い、レジストパターンを得る現像工程と、を有する。
本発明のポジ型レジスト組成物は、例えば銅からなる基板のエッチング時やめっき時における保護膜や半導体製造用レジスト膜を形成する際に使用することができるものである。レジストパターンの形成方法における塗布工程においては、これらの基板上に、スピンナー等を用いて本発明のポジ型レジスト組成物を3μmから30μmの膜厚で塗布し、塗布膜厚や使用用途に応じて、80℃から150℃の温度条件下、プレベーク(ポストアプライベーク(PAB))を40秒から600秒間、好ましくは60秒から360秒間施し、レジスト膜を形成する。
このレジスト膜に、例えば、波長365nm(I線)、405nm(H線)、435nm(G線)付近の光を発光する光源である低圧水銀灯、高圧水銀灯、及び超高圧水銀灯を用い、所望のマスクパターンを介して選択的に照射した後、必要に応じて80℃から150℃の温度条件下、露光後加熱(PEB)を40秒間から600秒間、好ましくは60秒間から360秒間施す。なお、露光に用いる活性線としては、上記低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯によるG線、H線、及びI線のほかにも、ArFエキシマレーザー、KrFエキシマレーザー、F2エキシマレーザー、極紫外線(EUV)、真空紫外線(VUV)、電子線(EB)、X線、及び軟X線等の放射線を用いて行うこともできる。
次いで、露光後のレジスト膜をアルカリ現像液、例えば、0.1質量%以上10質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて20℃以上30℃以下の温度で現像処理し、純水を用いて水リンスを行い、乾燥を行う。また、場合によっては、上記現像処理後にベーク処理(ポストベーク)を行ってもよい。このようにして、マスクパターンに忠実なレジストパターンを得ることができる。
m−クレゾールとp−クレゾールとをm−クレゾール/p−クレゾール=60/40(質量比)で混合し、ホルマリンを加え、シュウ酸触媒を用いて常法により付加縮合してクレゾールノボラック樹脂を得た。この樹脂に対して分別処理を施し、低分子領域をカットして質量平均分子量20000のアルカリ可溶性ノボラック樹脂Aを得た。
アルカリ可溶性ノボラック樹脂A 69質量部、感光剤として、1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼンの全水酸基の2モル%の水素原子が、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニル基で置換された化合物 20質量部、増感剤として1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン 20質量部、密着向上剤であるベンゾトリアゾール系化合物として下記化学式(C−1)で表される化合物 1質量部を、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートに溶解して固形分濃度が43質量%となるように調整して、ポジ型レジスト組成物を調製した。
ベンゾトリアゾール系化合物として、上記化学式(C−1)で表される化合物に替えて、下記化学式(C−2)で表される化合物を用いた点以外は、実施例1と同様の方法によりポジ型レジスト組成物を調製した。
ベンゾトリアゾール系化合物として、上記化学式(C−1)で表される化合物に替えて、カルボキシベンゾトリアゾールを用いた点以外は、実施例1と同様の方法によりポジ型レジスト組成物を調製した。
密着向上剤として、ベンゾトリアゾール系化合物である上記化学式(C−1)で表される化合物に替えて、ピリジンエタノールを用いた点以外は、実施例1と同様の方法によりポジ型レジスト組成物を調製した。
ベンゾトリアゾール系化合物である上記化学式(C−1)で表される化合物を添加しなかった点以外は、実施例1と同様の方法によりポジ型レジスト組成物を調製した。
[残渣発生の有無]
シリコンウエハ上に銅を5000Åの厚さでスパッタリングした基板に、実施例1、2、及び比較例1から3のポジ型レジスト組成物を塗布し、ホットプレート上、110℃で240秒間乾燥して、膜厚10μmのレジスト膜を得た。
シリコンウエハ上に銅を500Åの厚さでスパッタリングした基板上に、実施例1、2、及び比較例1から3のポジ型レジスト組成物を塗布し、ホットプレート上、110℃で240秒間乾燥して、膜厚10μmのレジスト膜を得た。
シリコンウエハ上に銅を500Åの厚さでスパッタリングした基板上に、[密着性評価1]と同様に、ポジ型レジスト組成物の塗布、レジスト膜の露光及び現像を行った後、23℃の「塩化第二鉄溶液45°ボーメ」(商品名、純正化学社製)に5秒間浸漬した後、走査型電子顕微鏡(SEM)を用いてレジスト底部の銅の侵食長さを測定した。侵食長さが5μm以上を×、3μm以上5μm未満を△、3μm未満を○とした。
300mlのビーカーに、実施例1、2、並びに比較例1及び2の組成物中、アルカリ可溶性ノボラック樹脂Aを65質量部と、密着向上剤を5質量部と、を加え、固形分濃度が43質量%となるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを加えて、撹拌機で1時間撹拌した。目視にて、完全に溶解しているものを○、溶け残りがあるものを×とした。
Claims (7)
- (A’)フェノール性水酸基の有する水素原子の少なくとも一部が、1,2−ナフトキノンジアジドスルホニル基で置換されたアルカリ可溶性ノボラック樹脂、及び(C)ベンゾトリアゾール系化合物を含有し、
前記ベンゾトリアゾール系化合物が、下記一般式(1)で表される化合物であるポジ型レジスト組成物。
- 更に、(B)感光剤を含む請求項2に記載のポジ型レジスト組成物。
- R2及びR3が、炭素数1以上6以下のヒドロキシアルキル基である請求項1から3のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
- R2及びR3が2−ヒドロキシエチル基である請求項4に記載のポジ型レジスト組成物。
- R1が炭素数1以上3以下のアルキル基である請求項1から5のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
- 基板上に、請求項1から6のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物を塗布してレジスト膜を得る塗布工程と、
前記レジスト膜に選択的に活性線を照射して露光する露光工程と、
前記露光工程後に現像を行い、レジストパターンを得る現像工程と、を有するレジストパターンの形成方法。
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