JP2002540187A - 粒状のｎ−アルキルアンモニウムアセトニトリル塩の製造方法 - Google Patents
粒状のｎ−アルキルアンモニウムアセトニトリル塩の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
粒状のＮ−アルキルアンモニウムアセトニトリル塩（Ｉ）：Ｒ２Ｒ３Ｎ＋Ｒ１−ＣＲ４Ｒ５−ＣＮ Ｙ-［式中、Ｒ１〜Ｒ５は水素又は有機基であり、かつＹ-は硫酸アニオン又は硫酸水素アニオンである］を、化合物（ＩＩ）：Ｒ２Ｒ３Ｎ ＋Ｒ１−ＣＲ４Ｒ５−ＣＮ Ｒ６Ｏ−ＳＯ２−Ｏ-［式中、Ｒ６はＣ１〜Ｃ４アルキルである］の水溶液から製造するための改善された方法であり、その際、この水溶液を、８０〜２５０℃の温度及び１０ｍｂａｒ〜２ｂａｒの圧力で蒸発濃縮させて融成物を得、ついで前記融成物を凝固させ、その際、蒸発濃縮中又は蒸発濃縮後に通常の担体材料及び／又は助剤を添加してもよく、かつ得られた凝固した化合物（Ｉ）を所望の粒状形に変換する。
Description
【０００１】 本発明は、一般式Ｉ Ｒ２Ｒ３Ｎ＋Ｒ１−ＣＲ４Ｒ５−ＣＮ Ｙ-（Ｉ） ［式中、Ｒ１は非隣接酸素原子により中断されていてよいか又は付加的なヒドロ
キシル基を有していてよいＣ１〜Ｃ２４−アルキル基、Ｃ４〜Ｃ２４−シクロア
ルキル基、Ｃ７〜Ｃ２４−アルカリール基又は式−ＣＲ４Ｒ５−ＣＮの基であり
、 Ｒ２及びＲ３は、それぞれ互いに独立してＲ１の意味を有しているか又は一緒に
なって、少なくとも１個の炭素原子及び酸素、硫黄及び窒素からなる群からの少
なくとも１個の他のへテロ原子を有している飽和の４〜９員環であり、 Ｒ４及びＲ５は、それぞれ互いに独立して水素、非隣接酸素原子により中断され
ていてよいか又は付加的にヒドロキシル基を有していてよいＣ１〜Ｃ２４−アル
キル基、Ｃ４〜Ｃ２４−シクロアルキル基又はＣ７〜Ｃ２４−アルカリール基で
あり、かつ Ｙ-は、相応する化学量論的量の硫酸アニオン又は硫酸水素アニオンである］で
示される粒状のＮ−アルキルアンモニウムアセトニトリル塩を、 一般式ＩＩ Ｒ２Ｒ３Ｎ＋Ｒ１−ＣＲ４Ｒ５−ＣＮ Ｒ６Ｏ−ＳＯ２−Ｏ-（ＩＩ） ［式中、Ｒ１〜Ｒ５は上記で定義されたものであり、かつＲ６はＣ１〜Ｃ４−ア
ルキルである］で示される化合物の水溶液から製造するための改善された方法に
関する。
キシル基を有していてよいＣ１〜Ｃ２４−アルキル基、Ｃ４〜Ｃ２４−シクロア
ルキル基、Ｃ７〜Ｃ２４−アルカリール基又は式−ＣＲ４Ｒ５−ＣＮの基であり
、 Ｒ２及びＲ３は、それぞれ互いに独立してＲ１の意味を有しているか又は一緒に
なって、少なくとも１個の炭素原子及び酸素、硫黄及び窒素からなる群からの少
なくとも１個の他のへテロ原子を有している飽和の４〜９員環であり、 Ｒ４及びＲ５は、それぞれ互いに独立して水素、非隣接酸素原子により中断され
ていてよいか又は付加的にヒドロキシル基を有していてよいＣ１〜Ｃ２４−アル
キル基、Ｃ４〜Ｃ２４−シクロアルキル基又はＣ７〜Ｃ２４−アルカリール基で
あり、かつ Ｙ-は、相応する化学量論的量の硫酸アニオン又は硫酸水素アニオンである］で
示される粒状のＮ−アルキルアンモニウムアセトニトリル塩を、 一般式ＩＩ Ｒ２Ｒ３Ｎ＋Ｒ１−ＣＲ４Ｒ５−ＣＮ Ｒ６Ｏ−ＳＯ２−Ｏ-（ＩＩ） ［式中、Ｒ１〜Ｒ５は上記で定義されたものであり、かつＲ６はＣ１〜Ｃ４−ア
ルキルである］で示される化合物の水溶液から製造するための改善された方法に
関する。
【０００２】 Ｎ−アルキルアンモニウムアセトニトリル塩、例えば硫酸Ｎ−メチルモルホリ
ニウムアセトニトリル及び硫酸水素Ｎ−メチルモルホリニウムアセトニトリルは
、特に洗浄剤中の低温漂白のために固体の形の活性剤として必要とされる。国際
特許出願公表第９８／２３５３１号明細書には、この適用のために、付加的に担
体材料を含有していてよいそのような化合物の顆粒が記載されている。そのよう
な硫酸塩顆粒又は硫酸水素塩顆粒の製造のために、メチル硫酸塩から出発するこ
とが該明細書では推奨される。
ニウムアセトニトリル及び硫酸水素Ｎ−メチルモルホリニウムアセトニトリルは
、特に洗浄剤中の低温漂白のために固体の形の活性剤として必要とされる。国際
特許出願公表第９８／２３５３１号明細書には、この適用のために、付加的に担
体材料を含有していてよいそのような化合物の顆粒が記載されている。そのよう
な硫酸塩顆粒又は硫酸水素塩顆粒の製造のために、メチル硫酸塩から出発するこ
とが該明細書では推奨される。
【０００３】 しかしながら、これらの固体の硫酸Ｎ−アルキルアンモニウムアセトニトリル
又は硫酸水素Ｎ−アルキルアンモニウムアセトニトリルを製造するための公知方
法は、なお改善する必要がある。従って、本発明の課題は、先行技術の欠点を回
避するそのような方法を提供することである。
又は硫酸水素Ｎ−アルキルアンモニウムアセトニトリルを製造するための公知方
法は、なお改善する必要がある。従って、本発明の課題は、先行技術の欠点を回
避するそのような方法を提供することである。
【０００４】 それに応じて、化合物ＩＩの水溶液を８０℃〜２５０℃の温度及び１００ｍｂ
ａｒ〜２ｂａｒの圧力で蒸発濃縮させて融成物を得、ついで融成物を凝固させ、
その場合に、蒸発濃縮中又は蒸発濃縮後に、常用の担体材料及び／又は助剤が添
加されてもよく、かつ得られた凝固した化合物Ｉを所望の粒状形に変換すること
を特徴とする本方法が見出された。
ａｒ〜２ｂａｒの圧力で蒸発濃縮させて融成物を得、ついで融成物を凝固させ、
その場合に、蒸発濃縮中又は蒸発濃縮後に、常用の担体材料及び／又は助剤が添
加されてもよく、かつ得られた凝固した化合物Ｉを所望の粒状形に変換すること
を特徴とする本方法が見出された。
【０００５】 蒸発濃縮段階の際に、水及び同時に対イオンＹの部分的な又は完全な熱加水分
解の際に遊離する相応するＣ１〜Ｃ４−アルコールは、化合物ＩＩの水溶液から
除去される。
解の際に遊離する相応するＣ１〜Ｃ４−アルコールは、化合物ＩＩの水溶液から
除去される。
【０００６】 Ｎ原子のアルキル化により通常生じている基Ｒ１は、例えば次のものである：
１〜２４個の炭素原子を有している直鎖又は分枝鎖の長鎖又は特に短鎖のアルキ
ル基、その際、不飽和基、特に不飽和脂肪酸基も適している、例えばメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル
、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イ
ソノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、ミリ
スチル、セチル、ステアリル又はオレイル； アルコキシアルキル基、例えばメトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メト
キシプロピル、４−メトキシブチル、２−エトキシエチル又は３−エトキシプロ
ピル； ヒドロキシアルキル基、例えばヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、２−
ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ−２−ブチル又は４−ヒドロキシブチル；
ヒドロキシル基又はアルコキシ基により末端封止されていてよく、繰り返しＣ２ 〜Ｃ４−アルキレンオキシド単位、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシ
ド又はブチレンオキシドから構成されている基、例えば−（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｎ−Ｈ
又は−（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｎ−Ｒ７、−（Ｃ３Ｈ６Ｏ）ｍ−Ｈ又は−（Ｃ３Ｈ６Ｏ） ｍ −Ｒ７、−（Ｃ４Ｈ８Ｏ）ｋ−Ｈ又は−（Ｃ４Ｈ８Ｏ）ｋ−Ｒ７（式中、ｎ＝
２〜１１、ｍ＝２〜７、ｋ＝２〜５、Ｒ７＝メチル又はエチル）； シクロアルキル基、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチル
; アラルキル基、例えばベンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル又
は４−フェニルブチル； 式−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＮ又は−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＮの基。
１〜２４個の炭素原子を有している直鎖又は分枝鎖の長鎖又は特に短鎖のアルキ
ル基、その際、不飽和基、特に不飽和脂肪酸基も適している、例えばメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル
、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イ
ソノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、ミリ
スチル、セチル、ステアリル又はオレイル； アルコキシアルキル基、例えばメトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メト
キシプロピル、４−メトキシブチル、２−エトキシエチル又は３−エトキシプロ
ピル； ヒドロキシアルキル基、例えばヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、２−
ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ−２−ブチル又は４−ヒドロキシブチル；
ヒドロキシル基又はアルコキシ基により末端封止されていてよく、繰り返しＣ２ 〜Ｃ４−アルキレンオキシド単位、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシ
ド又はブチレンオキシドから構成されている基、例えば−（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｎ−Ｈ
又は−（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｎ−Ｒ７、−（Ｃ３Ｈ６Ｏ）ｍ−Ｈ又は−（Ｃ３Ｈ６Ｏ） ｍ −Ｒ７、−（Ｃ４Ｈ８Ｏ）ｋ−Ｈ又は−（Ｃ４Ｈ８Ｏ）ｋ−Ｒ７（式中、ｎ＝
２〜１１、ｍ＝２〜７、ｋ＝２〜５、Ｒ７＝メチル又はエチル）； シクロアルキル基、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチル
; アラルキル基、例えばベンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル又
は４−フェニルブチル； 式−ＣＨ２−ＣＮ、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＮ又は−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＮの基。
【０００７】 Ｒ１の好ましい意味は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基又はベンジル基である。
【０００８】 基Ｒ４及びＲ５の意味は、原則としてＲ１と同じであり（但し−ＣＲ４Ｒ５−
ＣＮを除く）、これらも付加的に水素であってよい。Ｒ４及びＲ５の好ましい意
味は、水素、メチル及びエチルであり、特に双方ともが水素である。
ＣＮを除く）、これらも付加的に水素であってよい。Ｒ４及びＲ５の好ましい意
味は、水素、メチル及びエチルであり、特に双方ともが水素である。
【０００９】 好ましい実施態様において、Ｒ１はＣ１〜Ｃ４−アルキル基又はベンジル基で
あり、かつＲ４及びＲ５は双方とも同時に水素である。
あり、かつＲ４及びＲ５は双方とも同時に水素である。
【００１０】 基Ｒ２及びＲ３の意味は、原則としてＲ１と同じ開鎖の脂環式構造である。付
加的に、Ｒ２及びＲ３は、アンモニウムＮ原子と一緒になって飽和の複素環であ
ってよい。この点について特に適しているのは、アンモニウムＮ原子に加えて、
酸素、硫黄及び窒素からなる群、殊に酸素及び窒素からなる群からの別のへテロ
原子を有しないか又は１個もしくは２個の別のへテロ原子を有するものである。
好ましい環の大きさは５、６及び７員環である。このために適している複素環系
の例は、イミダゾリジン、１，２，３−トリアゾリジン及びピペラジンである。
加的に、Ｒ２及びＲ３は、アンモニウムＮ原子と一緒になって飽和の複素環であ
ってよい。この点について特に適しているのは、アンモニウムＮ原子に加えて、
酸素、硫黄及び窒素からなる群、殊に酸素及び窒素からなる群からの別のへテロ
原子を有しないか又は１個もしくは２個の別のへテロ原子を有するものである。
好ましい環の大きさは５、６及び７員環である。このために適している複素環系
の例は、イミダゾリジン、１，２，３−トリアゾリジン及びピペラジンである。
【００１１】 Ｒ２及びＲ３が一緒になって、５個の炭素原子又は４個の炭素原子及び１個の
酸素原子又は１個の窒素原子を有する飽和六員環である系が特に好ましい。これ
らは、特にピペリジン系及びモルホリン系である。
酸素原子又は１個の窒素原子を有する飽和六員環である系が特に好ましい。これ
らは、特にピペリジン系及びモルホリン系である。
【００１２】 基Ｒ６は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチル、有利にメチルである。
ブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチル、有利にメチルである。
【００１３】 本発明の方法によれば、メチル硫酸Ｎ−メチルモルホリニウムアセトニトリル
の水溶液から粒状の硫酸水素Ｎ−メチルモルホリニウムアセトニトリルを製造す
ることが特に好ましい。
の水溶液から粒状の硫酸水素Ｎ−メチルモルホリニウムアセトニトリルを製造す
ることが特に好ましい。
【００１４】 圧力に応じて、蒸発濃縮は８０℃〜２５０℃、有利に９０℃〜２００℃、特に
１００℃〜１６０℃の温度で実施される。好ましい圧力範囲において、１００℃
〜１６０℃の温度は特に好ましい、それというのも、ついで水及びアルコールの
十分な除去が行われ、かつ相応するアミド段階へのアセトニトリルＩの分解は、
なお無視できるほど僅かである。
１００℃〜１６０℃の温度で実施される。好ましい圧力範囲において、１００℃
〜１６０℃の温度は特に好ましい、それというのも、ついで水及びアルコールの
十分な除去が行われ、かつ相応するアミド段階へのアセトニトリルＩの分解は、
なお無視できるほど僅かである。
【００１５】 蒸発濃縮は、１０ｍｂａｒ〜２ｂａｒ、有利に１００ｍｂａｒ〜１．１ｂａｒ
、特に２５０〜９６０ｍｂａｒの圧力で実施される。僅かな真空下での蒸発濃縮
が好ましい、それというのも、これらの条件下で揮発性の副次成分をより簡単に
追い出すことができるからである。
、特に２５０〜９６０ｍｂａｒの圧力で実施される。僅かな真空下での蒸発濃縮
が好ましい、それというのも、これらの条件下で揮発性の副次成分をより簡単に
追い出すことができるからである。
【００１６】 蒸発濃縮段階は、有利に連続的な手順、例えばSambay蒸発器、薄膜接触乾燥器
、流下薄膜型蒸発缶又は管束熱交換器中で実施される。しかしながら、蒸発濃縮
は、不連続的に、即ちバッチプロセス中、例えば反応釜中で実施されてもよい。
、流下薄膜型蒸発缶又は管束熱交換器中で実施される。しかしながら、蒸発濃縮
は、不連続的に、即ちバッチプロセス中、例えば反応釜中で実施されてもよい。
【００１７】 蒸発濃縮段階に必要な滞留時間は、選択された温度及び選択された圧力に依存
し、かつ一般に数分間ないし数時間の範囲にある。典型的なそのような範囲は、
２分間〜１５時間であり、特に５分間〜５時間である。好ましい温度範囲及び圧
力範囲において、５〜１５分間の滞留時間が特に好ましい。長すぎる滞留時間は
生成物の分解を誘発する。滞留時間の分布は狭くあるべきであり、連続的な手順
の場合に、プラグ流れの流動形が、副生物及び分解生成物の形成を防止するため
に努力されるべきである。
し、かつ一般に数分間ないし数時間の範囲にある。典型的なそのような範囲は、
２分間〜１５時間であり、特に５分間〜５時間である。好ましい温度範囲及び圧
力範囲において、５〜１５分間の滞留時間が特に好ましい。長すぎる滞留時間は
生成物の分解を誘発する。滞留時間の分布は狭くあるべきであり、連続的な手順
の場合に、プラグ流れの流動形が、副生物及び分解生成物の形成を防止するため
に努力されるべきである。
【００１８】 特に好ましい実施態様において、蒸発濃縮は５〜１５分間の滞留時間で連続的
に実施される。
に実施される。
【００１９】 蒸発濃縮段階を去るのは、生成物融成物及び主として水蒸気及びアルコール蒸
気の形の蒸気である。本発明による方法において、エネルギー供給の著しい低下
は、蒸発濃縮中に生じた蒸気の凝縮を使用して化合物ＩＩの水溶液を予熱するこ
とにより達成されることができる。装置に関して、例えば、管束熱交換器又はプ
レート型熱交換器が、このために使用されることができる。
気の形の蒸気である。本発明による方法において、エネルギー供給の著しい低下
は、蒸発濃縮中に生じた蒸気の凝縮を使用して化合物ＩＩの水溶液を予熱するこ
とにより達成されることができる。装置に関して、例えば、管束熱交換器又はプ
レート型熱交換器が、このために使用されることができる。
【００２０】 こうして製造された融成物は、通常、多くとも３０質量％、特に多くとも２０
質量％、殊に１〜１０質量％の含水量を有する。融成物中の硫酸塩又は硫酸水素
塩Ｉの割合は、通常少なくとも５０質量％、特に少なくとも７０質量％、殊に少
なくとも８０質量％である。出発物質として使用される化合物ＩＩの水溶液は通
常５〜８０質量％、特に１０〜７５質量％、殊に２５〜６５質量％の固体含量を
有する。
質量％、殊に１〜１０質量％の含水量を有する。融成物中の硫酸塩又は硫酸水素
塩Ｉの割合は、通常少なくとも５０質量％、特に少なくとも７０質量％、殊に少
なくとも８０質量％である。出発物質として使用される化合物ＩＩの水溶液は通
常５〜８０質量％、特に１０〜７５質量％、殊に２５〜６５質量％の固体含量を
有する。
【００２１】 凝固の前に、融成物は常用の担体材料及び／又は助剤と混合することができる
。これらの担体材料は、適用分野に応じて、水溶性又は水に不溶性であってよい
。蒸発濃縮中又は蒸発濃縮後に添加されるそのような担体材料の例は、硫酸ナト
リウム、ケイ酸及びゼオライトである。複数の前記担体材料、即ちそれらの混合
物を添加することも可能である。担体材料に加えて、官能性助剤、例えば界面活
性剤も融成物に添加されてもよい。
。これらの担体材料は、適用分野に応じて、水溶性又は水に不溶性であってよい
。蒸発濃縮中又は蒸発濃縮後に添加されるそのような担体材料の例は、硫酸ナト
リウム、ケイ酸及びゼオライトである。複数の前記担体材料、即ちそれらの混合
物を添加することも可能である。担体材料に加えて、官能性助剤、例えば界面活
性剤も融成物に添加されてもよい。
【００２２】 担体材料又は助剤との混合は、別個の装置、例えば撹拌容器中で、又は連続混
合機中で実施されることができる。混合物は、ついで、例えば冷却ロール上で冷
却ベルト上で又は冷却混合機中での接触冷却によるか又は、例えばプリリングタ
ワー又は噴霧造粒装置中での対流冷却により凝固されてもよい。しかしながら、
同じ装置中で、例えば押出機、こねまぜ反応器又は冷却混合機中で融成物の混合
及び凝固を実施することも可能である。
合機中で実施されることができる。混合物は、ついで、例えば冷却ロール上で冷
却ベルト上で又は冷却混合機中での接触冷却によるか又は、例えばプリリングタ
ワー又は噴霧造粒装置中での対流冷却により凝固されてもよい。しかしながら、
同じ装置中で、例えば押出機、こねまぜ反応器又は冷却混合機中で融成物の混合
及び凝固を実施することも可能である。
【００２３】 冷却プロセスは、超過圧、常圧で又は減圧下に実施されることができる。原則
として、ここでは、蒸発濃縮段階の場合と同じ圧力範囲内で操作することも可能
である。冷却プロセスの場合に常圧下で又は蒸発濃縮段階の場合のように、吸引
の結果として僅かに減圧下で方法を実施することが好ましい。
として、ここでは、蒸発濃縮段階の場合と同じ圧力範囲内で操作することも可能
である。冷却プロセスの場合に常圧下で又は蒸発濃縮段階の場合のように、吸引
の結果として僅かに減圧下で方法を実施することが好ましい。
【００２４】 冷却温度は、融成物の凝固温度から、例えば液体窒素（−１９６℃）での冷却
の場合のような極めて負の温度までの範囲内であってよい。−５０℃〜＋３０℃
、特に−２０℃〜＋２０℃の範囲の冷却温度が好ましい。
の場合のような極めて負の温度までの範囲内であってよい。−５０℃〜＋３０℃
、特に−２０℃〜＋２０℃の範囲の冷却温度が好ましい。
【００２５】 凝固プロセスの必要な滞留時間は、物質混合物の結晶化性に応じて、かつ一般
に数分間（例えば５分間）から１時間までの範囲にある。例えば押出機又はこね
まぜ反応器中で生じるような、密な完全混合は、必要な結晶化時間を多くの場合
に著しく短縮させることができる。
に数分間（例えば５分間）から１時間までの範囲にある。例えば押出機又はこね
まぜ反応器中で生じるような、密な完全混合は、必要な結晶化時間を多くの場合
に著しく短縮させることができる。
【００２６】 凝固プロセスによれば、場合によりなお存在している出発物質ＩＩ及び場合に
より担体材料及び／又は助剤に加えて塩Ｉを含有する生成物は、通常幅広い粒度
分布を有する固体の形で存在しており、例えば、洗浄剤顆粒への要求を依然とし
て満たしていない。粒度に関して所望の粒状形は、常用の加工装置での適したふ
るい分け段階及び／又は粉砕段階により得ることができる。常用の粒度は、１０
０〜５０００μｍ、特に３００〜２０００μｍである。
より担体材料及び／又は助剤に加えて塩Ｉを含有する生成物は、通常幅広い粒度
分布を有する固体の形で存在しており、例えば、洗浄剤顆粒への要求を依然とし
て満たしていない。粒度に関して所望の粒状形は、常用の加工装置での適したふ
るい分け段階及び／又は粉砕段階により得ることができる。常用の粒度は、１０
０〜５０００μｍ、特に３００〜２０００μｍである。
【００２７】 本発明による方法は、多数の利点を有している。例えば、低い副生物水準及び
揮発性副次成分の低下で変換を可能にする。好ましい連続的な手順は、高収率を
生じさせる。プラント中の僅かなホールドアップにより、連続的な手順は安全性
の理由で有利である。熱回収の可能性により、本方法がエネルギー的に好ましい
ことを意味する。造粒プロセスにおいて、極めて多数の担体材料及び助剤を使用
することも可能である。更に、造粒プロセス中の粒度分布は簡単に制御されるこ
とができる。
揮発性副次成分の低下で変換を可能にする。好ましい連続的な手順は、高収率を
生じさせる。プラント中の僅かなホールドアップにより、連続的な手順は安全性
の理由で有利である。熱回収の可能性により、本方法がエネルギー的に好ましい
ことを意味する。造粒プロセスにおいて、極めて多数の担体材料及び助剤を使用
することも可能である。更に、造粒プロセス中の粒度分布は簡単に制御されるこ
とができる。
【００２８】 例 ８０ｌのガラス容器中に、メチル硫酸Ｎ−メチルモルホリニウムアセトニトリ
ルの６５質量％水溶液６０ｌを装入した。溶液を１１０℃に加熱し、かつ６００
ｍｂａｒの圧力で３時間の期間に亘り蒸発濃縮させた。約８０質量％の硫酸水素
Ｎ−メチルモルホリニウムアセトニトリルの含量（残余は本質的に無機塩及び水
からなっていた）を有する融成物を、１６０ｌのLodige混合機中で標準の商用の
ケイ酸２０ｋｇ上に施与し、かつ混合物を凝固させた。凝固した混合物を、つい
で３５０〜１６００μｍの粒度にふるい分けした。１６００μｍを上回る粗大物
を粉砕し、かつついで再びふるい分けした。これにより、硫酸水素Ｎ−メチルモ
ルホリニウムアセトニトリル約６０質量％の含量を有する粒状の顆粒が得られた
。
ルの６５質量％水溶液６０ｌを装入した。溶液を１１０℃に加熱し、かつ６００
ｍｂａｒの圧力で３時間の期間に亘り蒸発濃縮させた。約８０質量％の硫酸水素
Ｎ−メチルモルホリニウムアセトニトリルの含量（残余は本質的に無機塩及び水
からなっていた）を有する融成物を、１６０ｌのLodige混合機中で標準の商用の
ケイ酸２０ｋｇ上に施与し、かつ混合物を凝固させた。凝固した混合物を、つい
で３５０〜１６００μｍの粒度にふるい分けした。１６００μｍを上回る粗大物
を粉砕し、かつついで再びふるい分けした。これにより、硫酸水素Ｎ−メチルモ
ルホリニウムアセトニトリル約６０質量％の含量を有する粒状の顆粒が得られた
。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１２年１２月２２日（２０００．１２．２２）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ， ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，Ｃ Ｎ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，Ｋ Ｐ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ， ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，Ｓ Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 クラウス ムンディンガー ドイツ連邦共和国 リンブルガーホフ シ ラーシュトラーセ 28 (72)発明者 グレゴーア シュールマン ドイツ連邦共和国 シュヴェッツィンゲン ケプラーシュトラーセ 17
Claims (10)
- 【請求項１】 一般式Ｉ Ｒ２Ｒ３Ｎ＋Ｒ１−ＣＲ４Ｒ５−ＣＮ Ｙ−（Ｉ） ［式中、 Ｒ１は、非隣接酸素原子により中断されていてよいか又は付加的なヒドロキシル
基を有していてよいＣ１〜Ｃ２４−アルキル基、Ｃ４〜Ｃ２４−シクロアルキル
基、Ｃ７〜Ｃ２４−アルカリール基又は式−ＣＲ４Ｒ５−ＣＮの基であり、 Ｒ２及びＲ３は、それぞれ互いに独立してＲ１の意味を有するか、又は一緒にな
って、少なくとも１個の炭素原子及び酸素、硫黄及び窒素からなる群からの少な
くとも１個の他のへテロ原子を有する飽和４〜９員環であり、 Ｒ４及びＲ５は、それぞれ互いに独立して水素、非隣接酸素原子により中断され
ていてよいか又は付加的にヒドロキシル基を有していてよいＣ１〜Ｃ２４−アル
キル基、Ｃ４〜Ｃ２４−シクロアルキル基又はＣ７〜Ｃ２４−アルカリール基で
あり、かつ Ｙ-は、相応する化学量論的量の硫酸アニオン又は硫酸水素アニオンである］で
示される粒状のＮ−アルキルアンモニウムアセトニトリル塩を、一般式ＩＩ Ｒ２Ｒ３Ｎ＋Ｒ１−ＣＲ４Ｒ５−ＣＮ Ｒ６Ｏ−ＳＯ２−Ｏ-（ＩＩ） ［式中、Ｒ１〜Ｒ５は上記で定義されたものであり、かつＲ６はＣ１〜Ｃ４−ア
ルキルである］で示される化合物の水溶液から製造する方法において、 この水溶液を８０℃〜２５０℃の温度及び１０ｍｂａｒ〜２ｂａｒの圧力で蒸発
濃縮して融成物に変え、ついで融成物を凝固させ、その場合に、蒸発濃縮中又は
蒸発濃縮後に、常用の担体材料及び／又は助剤が添加されてよく、得られた凝固
した化合物Ｉを所望の粒状形に変換することを特徴とする、粒状のＮ−アルキル
アンモニウムアセトニトリル塩の製造方法。 - 【請求項２】 Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキル基又はベンジル基であり、かつ
Ｒ４及びＲ５が水素である、請求項１記載の粒状のＮ−アルキルアンモニウムア
セトニトリル塩Ｉの製造方法。 - 【請求項３】 Ｒ２及びＲ３が一緒になって、５個の炭素原子又は４個の炭
素原子及び１個の酸素原子又は１個の窒素原子を有する飽和六員環を表す、請求
項１又は２項記載の粒状のＮ−アルキルアンモニウムアセトニトリル塩Ｉの製造
方法。 - 【請求項４】 請求項１から３までのいずれか１項記載のメチル硫酸Ｎ−メ
チルモルホリニウムアセトニトリル水溶液から、粒状の硫酸水素Ｎ−メチルモル
ホリニウムアセトニトリルを製造する方法。 - 【請求項５】 蒸発濃縮を、１００℃〜１６０℃の温度で実施する、請求項
１から４までのいずれか１項記載の粒状のＮ−アルキルアンモニウムアセトニト
リル塩Ｉの製造方法。 - 【請求項６】 蒸発濃縮を、２５０〜９００ｍｂａｒの圧力で実施する、請
求項１から５までのいずれか１項記載の粒状のＮ−アルキルアンモニウムアセト
ニトリル塩Ｉの製造方法。 - 【請求項７】 蒸発濃縮を、５〜１５分間の滞留時間で連続的に実施する、
請求項１から６までのいずれか１項記載の粒状のＮ−アルキルアンモニウムアセ
トニトリル塩Ｉの製造方法。 - 【請求項８】 蒸発濃縮中に生じた蒸気の凝縮熱を、化合物ＩＩの水溶液を
予熱するのに使用する、請求項１から７までのいずれか１項記載の粒状のＮ−ア
ルキルアンモニウムアセトニトリル塩Ｉの製造方法。 - 【請求項９】 蒸発濃縮を、多くとも３０質量％の残留含水量まで実施する
、請求項１から８までのいずれか１項記載の粒状のＮ−アルキルアンモニウムア
セトニトリル塩Ｉの製造方法。 - 【請求項１０】 蒸発濃縮中又は蒸発濃縮に続いて、硫酸ナトリウム、ケイ
酸及びゼオライトからなる群からの１個又はそれ以上の担体材料を添加する、請
求項１から９までのいずれか１項記載の粒状のＮ−アルキルアンモニウムアセト
ニトリル塩Ｉの製造方法。
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