ES2215620T3 - Procedimiento para la obtencion de sales granulaldas de n-alquil-amonioacetonitrilo. - Google Patents

Procedimiento para la obtencion de sales granulaldas de n-alquil-amonioacetonitrilo.

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ES2215620T3 ES00912618T ES00912618T ES2215620T3 ES 2215620 T3 ES2215620 T3 ES 2215620T3 ES 00912618 T ES00912618 T ES 00912618T ES 00912618 T ES00912618 T ES 00912618T ES 2215620 T3 ES2215620 T3 ES 2215620T3
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Abstract

Procedimiento para la obtención de sales granuladas de N-alquilamonioacetonitrilo de la fórmula general I R2R3N+R1-CR4R5-CN Y- (I), en la que R1 significa un grupo alquilo con 1 a 24 átomos de carbono, que puede estar interrumpido por átomos de oxígeno no adyacentes, o portar adicionalmente grupos hidroxilo, un grupo cicloalquilo con 4 a 24 átomos de carbono, un grupo alcarilo con 7 a 24 átomos de carbono, o una agrupación de la fórmula ¿CR4R5-CN, R2 y R3 respectivamente de modo independiente entre sí, presentan el significado de R1, o constituyen conjuntamente un anillo saturado de cuatro a nueve eslabones, con al menos un átomo de carbono, y al menos otro heteroátomo de grupo oxígeno, azufre y nitrógeno, R4 y R5 respectivamente de modo independiente entre sí, designan hidrógeno, grupos alquilo con 1 a 24 átomos de carbono, que pueden estar interrumpidos por átomos de oxígeno no adyacentes, o portar adicionalmente grupos hidroxilo, grupos cicloalquilo con 4 a 24 átomos de carbono, o grupo alcarilo con 7 a 24 átomos de carbono, y Y- representa un anión sulfato o hidrogenosulfato en la correspondiente cantidad estequiométrica, a partir de una disolución acuosa de compuesto de la fórmula general II R2R3N+R1-CR4R5-CN R6O-SO2-O- (II), en la que R1 a R5 presentan los significados citados anteriormente, y R6 representa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, concentrándose por evaporación esta disolución acuosa a una temperatura de 80ºC a 250ºC, y a una presión de 10 mbar a 2 bar, para dar una fusión, dejándose endurecer a continuación la fusión, pudiéndose añadir materiales soporte y/o agentes auxiliares habituales, durante o a continuación de la concentración por evaporación, y transformándose el compuesto I solidificado obtenido en la forma granulada deseada, caracterizado porque la hidrólisis del contraión R6O-SO2-O- para dar Y- se efectúa por vía térmica, es decir, sin adición de ácido.

Description

Procedimiento para la obtención de sales granuladas de N-alquil-amonioacetonitrilo.
La presente invención se refiere a un procedimiento mejorado para la obtención de sales granuladas de N-alquilamonioacetonitrilo de la fórmula general I
(I),R^{2}R^{3}N^{+}R^{1}-CR^{4}R^{5}-CN
\hskip0,5cm
Y^{-}
en la que
R^{1} significa un grupo alquilo con 1 a 24 átomos de carbono, que puede estar interrumpido por átomos de oxígeno no adyacentes, o portar adicionalmente grupos hidroxilo, un grupo cicloalquilo con 4 a 24 átomos de carbono, un grupo alcarilo con 7 a 24 átomos de carbono, o una agrupación de la fórmula -CR^{4}R^{5}-CN,
R^{2} y R^{3}, respectivamente de modo independiente entre sí, presentan el significado de R^{1}, o constituyen conjuntamente un anillo saturado de cuatro a nueve eslabones, con al menos un átomo de carbono, y al menos otro heteroátomo de grupo oxígeno, azufre y nitrógeno,
R^{4} y R^{5}, respectivamente de modo independiente entre sí, designan hidrógeno, grupos alquilo con 1 a 24 átomos de carbono, que pueden estar interrumpidos por átomos de oxígeno no adyacentes, o portar adicionalmente grupos hidroxilo, grupos cicloalquilo con 4 a 24 átomos de carbono, o grupo alcarilo con 7 a 24 átomos de carbono, y
Y^{-} representa un anión sulfato o hidrogenosulfato en la correspondiente cantidad estequiométrica,
a partir de una disolución acuosa de compuesto de la fórmula general II
(II),R^{2}R^{3}N^{+}R^{1}-CR^{4}R^{5}-CN
\hskip0,3cm
R^{6}O-SO_{2}-O^{-}
según la reivindicación 1, en la que R^{1} a R^{5} presentan los significados citados anteriormente, y R^{6} representa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono.
Las sales de N-alquilamonioacetonitrilo como sulfato e hidrogenosulfato de N-metilmorfolinioacetonitrilo, se emplean en especial como activadores en forma de productos sólidos para el blanqueo a baja temperatura en agentes de lavado. En la WO 98/23531 se describen granulados de tales compuestos, que pueden contener adicionalmente, materiales soporte, para esta aplicación. Para la obtención de tales granulados de sulfato o hidrogenosulfato, en esta se recomienda partir de las sales de sulfato de metilo.
No obstante, los procedimientos conocidos para la obtención de estos sulfatos, o bien hidrogenosulfatos de N-alquilamonioacetonitrilo sólidos, requieren aún mejora. Por lo tanto, es tarea de la presente invención poner a disposición procedimiento de tal naturaleza, que evitara los inconvenientes del estado de la técnica.
Correspondientemente se encontró el presente procedimiento, que está caracterizado porque se concentra por evaporación la disolución acuosa de compuesto II a una temperatura de 80ºC a 250ºC, y una presión de 100 mbar a 2 bar, a continuación se deja solidificar la fusión, pudiéndose añadir, durante, o a continuación de la evaporación, materiales soporte y/o agentes auxiliares habituales, y transformándose el compuesto I solidificado obtenido en la forma granulada deseada, caracterizado porque la hidrólisis del contraión R^{6}O-SO_{2}-O^{-} para dar Y^{-} se efectúa por vía térmica, es decir, sin adición de ácido.
En el paso de concentración por evaporación se extrae agua, de la disolución acuosa de compuestos II, y, simultáneamente, el correspondiente alcohol con 1 a 4 átomos de carbono, que se libera en la hidrólisis térmica parcial o completa del contraión Y.
El resto R^{1}, que se produce, por regla general, mediante el alquilado del átomo de N, significa, a modo de ejemplo:
-
un resto alquilo de cadena lineal o ramificado, más largo, o en especial más corto, con 1 a 24 átomos de carbono, siendo apropiados también restos insaturados, en especial restos ácidos grasos insaturados, por ejemplo metilo, etilo, propilo, iso-propilo, butilo, iso-butilo, sec-butilo, terc-butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, 2-etilhexilo, nonilo, iso-nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tridecilo, iso-tridecilo, miristilo, cetilo, estearilo u oleilo;
-
un resto alcoxialquilo, por ejemplo metoximetilo, 2-metoxietilo, 3-metoxipropilo, 4-metoxibutilo, 2-etoxietilo o 3-etoxipropilo;
-
un resto hidroxialquilo, por ejemplo hidroximetilo, 2-hidroxietilo, 2-hidroxipropilo, 3-hidroxi-2-butilo o 4-hidroxibutilo;
-
un resto constituido por unidades recurrentes de óxido de alquilo con 2 a 4 átomos de carbono, como óxido de etileno, óxido de propileno u óxido de butileno, que puede estar terminado mediante un grupo hidroxilo o un grupo alcoxi, por ejemplo -(C_{2}H_{4}O)_{n}-H o -(C_{2}H_{4}O)_{n}-R^{7}, -(C_{3}H_{6}O)_{m}-H o -(C_{3}H_{6}O)_{m}-R^{7}, -(C_{4}H_{8}O)_{k}-H o -(C_{4}H_{8}O)_{k}-R^{7}, (n = 2 a 11, m = 2 a 7, k = 2 a 5, R^{7} = metilo o etilo);
-
un grupo cicloalquilo, como ciclopentilo, ciclohexilo o cicloheptilo;
-
un grupo aralquilo, como bencilo, 2-feniletilo, 3-fenilpropilo o 4-fenilbutilo;
-
una agrupación de la fórmula -CH_{2}-CN, -CH(CH_{3})-CN o -C(CH_{3})_{2}CN.
Los significados preferentes para R^{1} son un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o un resto bencilo.
Los significados para los restos R^{4} y R^{5} son, en principio, los mismos que para R^{1} (con excepción de -CR^{4}R^{5}-CN), adicionalmente, estos designan también hidrógeno. Los significado preferentes para R^{4} y R^{5}, son hidrógeno, metilo y etilo, en especial, ambos representan hidrógeno.
En una forma de ejecución preferente, R^{1} significa un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o un resto bencilo, y R^{4} y R^{5} designan simultáneamente hidrógeno.
Los significados para los restos R^{2} y R^{3} para estructuras alifáticas de cadena abierta son, en principio, los mismos que para R^{1}. Adicionalmente, R^{2} y R^{3} pueden representar un anillo heterocíclico saturado junto con el átomo de
N-amónico. En este caso, entran en consideración especialmente aquellos que, además del átomo de N-amónico, no contienen ningún otro, o contienen uno o dos heteroátomos adicionales del grupo oxígeno, azufre y nitrógeno, sobre todo del grupo oxígeno y nitrógeno. Los tamaños de anillo preferentes son anillos de cinco, seis y siete eslabones. Son ejemplos de sistemas heterocíclicos que entran en consideración en este caso imidazolidina, 1,2,3-triazolidina y piperazina.
Son especialmente preferentes sistemas en los cuales R^{2} y R^{3} constituyen conjuntamente un anillo saturado de seis eslabones con 5 átomos de carbono, o con 4 átomos de carbono, y un átomo de oxígeno o nitrógeno. En este caso, se trata especialmente de sistemas de piperidina y morfolina.
El resto R^{6} representa, a modo de ejemplo, metilo, etilo, propilo, iso-propilo, butilo, iso-butilo, sec-butilo o terc-butilo, preferentemente metilo.
De modo muy especialmente preferente, conforme al procedimiento según la invención se obtiene hidrogenosulfato de N-metilmorfolinioacetonitrilo a partir de una disolución acuosa de metilsulfato de N-metilmorfolinioacetonitrilo.
La concentración por evaporación se lleva a cabo -en dependencia de la presión- a temperaturas de 80ºC a 250ºC, preferentemente de 90ºC a 200ºC, en especial a 100ºC hasta 160ºC. En el intervalo de presión preferente son especialmente convenientes temperaturas de 100ºC a 160ºC, ya que entonces tiene lugar un empobrecimiento suficiente de agua y alcohol, y la descomposición de acetonitrilo I para dar la correspondiente etapa de amida es aún despreciablemente reducida.
La concentración por evaporación se lleva a cabo a una presión de 10 mbar a 2 bar, preferentemente de 100 mbar a 1,1 bar, en especial a 250 a 900 mbar. Es preferente la concentración por evaporación en ligero vacío, ya que, bajo estas circunstancias, se pueden expulsar más fácilmente componentes secundarios volátiles.
Preferentemente se lleva a cabo el paso de concentración por evaporación en un régimen continuo, a modo de ejemplo en un evaporador Sambay, un secador de contacto de capa fina, un evaporador molecular por gravedad, o un cambiador de calor de haz de tubos. No obstante, la concentración por evaporación se puede llevar a cabo también discontinuamente, es decir, en un proceso por cargas, por ejemplo en una caldera.
El tiempo de residencia necesario para el paso de concentración por evaporación es dependiente de la temperatura seleccionada y de la presión seleccionada, y se sitúa, por regla general, en el intervalo de pocos minutos hasta varias horas. Un intervalo típico de tal naturaleza es de 2 minutos a 15 horas, en especial de 5 minutos a 5 horas. En el intervalo de temperatura y presión preferente es especialmente conveniente un tiempo de residencia de 5 a 15 minutos. En el caso de tiempos de residencia demasiados largos, puede comenzar la descomposición del producto. La distribución de tiempos de residencia deberá ser limitada, en el caso de un régimen continuo se deseará la forma de circulación Plugflow, para evitar la formación de productos secundarios y de descomposición.
En una forma de ejecución especialmente preferente, se lleva a cabo la concentración por evaporación continuamente con un tiempo de residencia de 5 a 15 minutos.
A partir del paso de concentración por evaporación salen la fusión de producto y vapores, predominantemente en forma de vapor de agua y alcohol. En el procedimiento según la invención se puede conseguir una clara reducción de la aplicación de energía, utilizándose la condensación de vapores producidos en la concentración por evaporación para el calentamiento previo de la disolución acuosa de compuesto II. Desde el punto de vista técnico de instalaciones, a tal efecto se pueden emplear, a modo de ejemplo, cambiadores de calor de haz de tubos o placas.
La fusión generada de este modo tiene, habitualmente, un contenido en agua de un máximo de un 30% en peso, en especial de un máximo de un 20% en peso, sobre todo de un 1 a un 10% en peso. La fracción de sal de sulfato, o bien hidrogenosulfato I en la fusión asciende, por regla general, al menos a un 50% en peso, en especial al menos a un 70% en peso, sobre todo al menos a un 80% en peso. La disolución acuosa de compuestos II, empleada como material de partida tiene, habitualmente, un contenido en producto sólido de un 5 a un 80%, en especial de un 10 a un 75% en peso, sobre todo de un 25 a un 65% en peso.
Antes del endurecimiento se puede mezclar la fusión con materiales soportes y/o agentes auxiliares habituales. Según campo de aplicación, estos materiales soporte pueden ser hidrosolubles o insolubles en agua. Son ejemplos de tales materiales soporte, que se añaden durante o a continuación de la evaporación, sulfato sódico, ácido silícico y zeolitas. También se pueden añadir varios de los citados materiales soporte, es decir, mezclas de los mismos. Además de materiales soporte, también se pueden añadir a la fusión substancias auxiliares funcionales, como agentes tensioactivos.
El mezclado con los materiales soporte, o bien substancias auxiliares, se puede efectuar en una instalación separada, por ejemplo en un depósito de agitación, o en un mezclador continuo. Después se puede solidificar la mezcla mediante enfriamiento por contacto, por ejemplo en un cilindro refrigerante, en una banda refrigerante, o un mezclador refrigerante, o mediante refrigeración por convección, por ejemplo en una torre de condensación por pulverizado, o en una instalación de granulado por pulverizado. No obstante, también es posible llevar a cabo el mezclado y solidificado de la fusión en la misma instalación, por ejemplo en una extrusora, reactor amasador o mezclador refrigerante.
El proceso de enfriamiento se puede llevar a sobrepresión, presión normal, o en vacío. En este caso, en principio se puede trabajar dentro de los mismos intervalos de presión que en el paso de concentración por evaporación. En el proceso de enfriamiento es preferente un control de procedimiento bajo presión normal, o -como en el caso de concentración por evaporación- bajo ligero vacío, debido a una separación mediante filtración por succión.
Las temperaturas de enfriamiento se pueden situar en el intervalo de la temperatura de endurecimiento de la fusión hasta temperaturas negativas en gran medida, como se presentan, a modo de ejemplo, en el enfriamiento con nitrógeno líquido (-196ºC). Son preferentes temperatura de enfriamiento en el intervalo de -50ºC a +30ºC, en especial de -20ºC a +20ºC.
El tiempo de residencia necesario del proceso de endurecimiento depende de las propiedades de cristalización de la mezcla de substancias, y se sitúa, por regla general, en el intervalo de pocos minutos (por ejemplo 5 minutos) hasta una hora. Un entremezclado íntimo, como se presenta, a modo de ejemplo en extrusoras o reactores amasadores, puede acortar considerablemente, en muchos casos, el tiempo de cristalización necesario.
Tras el proceso de endurecimiento, el producto, que contiene la sal I, además de material de partida II a un presente eventualmente, y en caso dado en materiales soporte y/o agentes auxiliares, se presenta generalmente como producto sólido con una distribución ancha de tamaños de partícula, y, a modo de ejemplo, no cumple aún los requisitos de un granulado de agente de lavado. La forma granulada deseada con respecto al tamaño de partícula se puede ocasionar mediante pasos de tamizado y/o molturado apropiados, con dispositivos técnicos de procedimiento habituales. Los tamaños de partícula habituales se sitúan en 100 a 5000 micrómetros, en especial en 300 a 2000 micrómetros.
El procedimiento según la invención presenta una serie de ventajas. De este modo, éste posibilita una transformación con nivel de producto secundarios reducido, y la reducción de componentes secundarios volátiles. Del régimen continuo preferente resultan rendimientos elevados. Mediante el mantenimiento reducido en la instalación, el régimen continuo es ventajoso también desde el punto de vista técnico de seguridad. Mediante la posibilidad de recuperación de calor, resulta un control de proceso conveniente desde el punto de vista energético. Se pueden emplear concomitantemente los más diversos materiales soporte y agentes auxiliares en el proceso de granulado. Además, el control de la distribución de tamaños de partícula en el proceso de granulado es realizable convenientemente.
Ejemplo
Se dispusieron 60 litros de una disolución acuosa al 65% en peso de metilsulfato de N-metilmorfolinio- acetonitrilo en un depósito de vidrio de 80 litros. Se calentó la disolución a 110ºC, y se concentró por evaporación a una presión de 600 mbar durante un intervalo de tiempo de 3 horas. A continuación se aplicó la fusión, que presentaba un contenido en hidrogenosulfato de N-metilmorfolinioacetonitrilo de aproximadamente un 80% en peso (el resto estaba constituido esencialmente por sales inorgánicas y agua), en un mezclador Lödige de 160 litros sobre 20 kg de un ácido silícico comercial, y se solidificó la mezcla. Después se tamizó la mezcla solidificada a un tamaño de partícula de 350 a 1600 micrómetros. Se molturó el material grosero mayor que 1600 micrómetros, y a continuación se tamizó de nuevo. De este modo se obtuvo un granulado en forma de granos con un contenido de aproximadamente un 60% en peso en hidrogenosulfato de N-metilmorfolinioacetonitrilo.

Claims (10)

1. Procedimiento para la obtención de sales granuladas de N-alquilamonioacetonitrilo de la fórmula general I
(I),R^{2}R^{3}N^{+}R^{1}-CR^{4}R^{5}-CN
\hskip0,5cm
Y^{-}
en la que
R^{1} significa un grupo alquilo con 1 a 24 átomos de carbono, que puede estar interrumpido por átomos de oxígeno no adyacentes, o portar adicionalmente grupos hidroxilo, un grupo cicloalquilo con 4 a 24 átomos de carbono, un grupo alcarilo con 7 a 24 átomos de carbono, o una agrupación de la fórmula -CR^{4}R^{5}-CN,
R^{2} y R^{3} respectivamente de modo independiente entre sí, presentan el significado de R^{1}, o constituyen conjuntamente un anillo saturado de cuatro a nueve eslabones, con al menos un átomo de carbono, y al menos otro heteroátomo de grupo oxígeno, azufre y nitrógeno,
R^{4} y R^{5} respectivamente de modo independiente entre sí, designan hidrógeno, grupos alquilo con 1 a 24 átomos de carbono, que pueden estar interrumpidos por átomos de oxígeno no adyacentes, o portar adicionalmente grupos hidroxilo, grupos cicloalquilo con 4 a 24 átomos de carbono, o grupo alcarilo con 7 a 24 átomos de carbono, y
Y^{-} representa un anión sulfato o hidrogenosulfato en la correspondiente cantidad estequiométrica,
a partir de una disolución acuosa de compuesto de la fórmula general II
(II),R^{2}R^{3}N^{+}R^{1}-CR^{4}R^{5}-CN
\hskip0,3cm
R^{6}O-SO_{2}-O^{-}
en la que R^{1} a R^{5} presentan los significados citados anteriormente, y R^{6} representa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
concentrándose por evaporación esta disolución acuosa a una temperatura de 80ºC a 250ºC, y a una presión de 10 mbar a 2 bar, para dar una fusión, dejándose endurecer a continuación la fusión, pudiéndose añadir materiales soporte y/o agentes auxiliares habituales, durante o a continuación de la concentración por evaporación, y transformándose el compuesto I solidificado obtenido en la forma granulada deseada, caracterizado porque la hidrólisis del contraión R^{6}O-SO_{2}-O^{-} para dar Y^{-} se efectúa por vía térmica, es decir, sin adición de ácido.
2. Procedimiento para la obtención de sales de N-alquilamonioacetonitrilo I según la reivindicación 1, en las que R^{1} significa un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o un resto bencilo, y R^{4} y R^{5} designan hidrógeno.
3. Procedimiento para la obtención de sales granuladas de N-alquilamonioacetonitrilo I según la reivindicación 1 ó 2, en las cuales R^{2} y R^{3} constituyen conjuntamente un anillo saturado de seis eslabones con 5 átomos de carbono, o con 4 átomos de carbono y un átomo de oxígeno, o un átomo de nitrógeno.
4. Procedimiento para la obtención de hidrogenosulfato de N-metilmorfolinacetonitrilo granulado a partir de una disolución acuosa de metilsulfato de N-metilmorfolinioacetonitrilo según la reivindicaciones 1 a 3.
5. Procedimiento para la obtención de sales granuladas de N-alquilamonioacetonitrilo I según la reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque la concentración por evaporación se lleva a cabo a una temperatura de 100ºC a 160ºC.
6. Procedimiento para la obtención de sales granuladas de N-alquilamonioacetonitrilo I según la reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque la concentración por evaporación se lleva a cabo a una presión de 250 a 900 mbar.
7. Procedimiento para la obtención de sales granuladas de N-alquilamonioacetonitrilo I según las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque la concentración por evaporación se lleva a cabo continuamente con un tiempo de residencia de 5 a 15 minutos.
8. Procedimiento para la obtención de sales granuladas de N-alquilamonioacetonitrilo I según las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque se utilizan los calores de condensación de los vapores producidos en la concentración por evaporación para el calentamiento de la disolución acuosa de compuesto II.
9. Procedimiento para la obtención de sales granuladas de N-alquilamonioacetonitrilo I según las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque la concentración por evaporación se efectúa hasta un contenido en agua residual de un máximo de un 30% en peso.
10. Procedimiento para la obtención de sales granuladas de N-alquilamonioacetonitrilo I según las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque se añade, durante o a continuación de la concentración por evaporación, uno o varios materiales soporte del grupo sulfato de magnesio, ácidos silícicos y zeolitas.
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