JPS63297347A - クロロアルキルアミンの製造方法 - Google Patents
クロロアルキルアミンの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、クロロアルキルアミンの製造方法に関するも
のである。
のである。
クロロアルキルアミンは、医薬、農薬、染顔料、その他
各種工業薬品の中間体や高分子化合物の変性剤として極
めて有用な物質であり、市場では高純度品(純度98.
0重量%以上)が要望されている。
各種工業薬品の中間体や高分子化合物の変性剤として極
めて有用な物質であり、市場では高純度品(純度98.
0重量%以上)が要望されている。
(従来の技術)
従来、アミン化合物やニトリル化合物のアミノアルキル
化反応には、アミノアルキル化剤としてクロロアルキル
アミン塩酸塩が有機溶媒中、アルカリの存在下で使用さ
れていた。しかしながらクロロアルキルアミン塩酸塩は
有機溶媒にはほとんと溶けないため、アミノアルキル化
の反応速度が遅く、また反応によって中和塩が生成し、
その処理を必要とするなどの問題点が多い。
化反応には、アミノアルキル化剤としてクロロアルキル
アミン塩酸塩が有機溶媒中、アルカリの存在下で使用さ
れていた。しかしながらクロロアルキルアミン塩酸塩は
有機溶媒にはほとんと溶けないため、アミノアルキル化
の反応速度が遅く、また反応によって中和塩が生成し、
その処理を必要とするなどの問題点が多い。
(発明が解決しようとする問題点)
これらの問題点を解決するなめに、クロロアルキルアミ
ンの有機溶媒溶液をアミノアルキル化反応に使用するこ
とが要望されている。 そこで本発明者等はクロロアル
キルアミンの有機溶媒溶液を高純度にかつ、経済的に製
造するため鋭意研究した結果、 (1)アルカノールアミンまたはアルカノールアミン塩
酸塩と塩化水素水溶液の反応で得られる■クロロアルキ
ルアミン塩酸塩中のアルカノールアミン塩酸塩及びその
他の不純物は、有機溶媒の存在下、反応原料であるアル
カノールアミンを添加、抽出することにより、水層へ分
離され、クロロアルキルアミン塩酸塩は、高純度の遊離
クロロアルキルアミンとして有機溶媒層に抽出される。
ンの有機溶媒溶液をアミノアルキル化反応に使用するこ
とが要望されている。 そこで本発明者等はクロロアル
キルアミンの有機溶媒溶液を高純度にかつ、経済的に製
造するため鋭意研究した結果、 (1)アルカノールアミンまたはアルカノールアミン塩
酸塩と塩化水素水溶液の反応で得られる■クロロアルキ
ルアミン塩酸塩中のアルカノールアミン塩酸塩及びその
他の不純物は、有機溶媒の存在下、反応原料であるアル
カノールアミンを添加、抽出することにより、水層へ分
離され、クロロアルキルアミン塩酸塩は、高純度の遊離
クロロアルキルアミンとして有機溶媒層に抽出される。
(2)クロロアルキルアミン塩酸塩の中和に用いた反応
原料であるアルカノールアミンは大部分がアルカノール
アミン塩酸塩として水層へ分離され、また、未反応アル
カノールアミン塩酸塩も水層に残りこの水層は必要に応
じて脱水され、反応原料として繰り返し使用できるため
、反応における収率が低い場合でも実質上の収率は10
0%に近い値かえられ経済的に大きな優位性があること
を見出し、本発明を完成するに至った。
原料であるアルカノールアミンは大部分がアルカノール
アミン塩酸塩として水層へ分離され、また、未反応アル
カノールアミン塩酸塩も水層に残りこの水層は必要に応
じて脱水され、反応原料として繰り返し使用できるため
、反応における収率が低い場合でも実質上の収率は10
0%に近い値かえられ経済的に大きな優位性があること
を見出し、本発明を完成するに至った。
(問題点を解決するための手段)
本発明は、アルカノールアミンと塩化水素とを反応させ
、アルカノールアミン塩酸塩を製造し、得られたアルカ
ノールアミン塩酸塩と塩化水素水溶液の反応で得られる
粗クロロアルキルアミン塩酸塩を有機溶媒の存在下、該
アルカノールアミン塩酸塩の反応原料であるアルカノー
ルアミンを添加し、遊離クロロアルキルアミンとして有
機溶媒に抽出し、さらに添加したアルカノールアミンは
アルカノールアミン塩酸塩とし、未反応アルカノールア
ミン塩酸塩と共にクロロアルキルアミン塩酸塩の反応原
料として繰り返し使用することを特徴とするクロロアル
キルアミンの製造方法およびアルカノールアミン塩酸塩
と塩化水素水溶液の反応で得られる粗クロロアルキルア
ミン塩酸塩を有機溶媒の存在下、該アルカノールアミン
塩酸塩の反応原料であるアルカノールアミンを添加し、
遊離クロロアルキルアミンとして有機溶媒に抽出し、さ
らに添加したアルカノールアミンはアルカノールアミン
塩酸塩とし、未反応アルカノールアミン塩酸塩と共にク
ロロアルキルアミン塩酸塩の反応原料として繰り返し使
用することを特徴とする製造方法に関するものである 本発明におけるクロロアルキルアミン塩酸塩反応液は、
アルカノールアミンまたはアルカノールアミン塩酸塩と
塩化水素水溶液とを常圧又は加圧下、100〜180℃
で反応することにより得られるが反応後、反応液中の遊
離塩化水素は除去し、さらに水を加えて水溶液としたも
のをっぎの有機溶媒による抽出精製工程に用いるのが好
ましい。
、アルカノールアミン塩酸塩を製造し、得られたアルカ
ノールアミン塩酸塩と塩化水素水溶液の反応で得られる
粗クロロアルキルアミン塩酸塩を有機溶媒の存在下、該
アルカノールアミン塩酸塩の反応原料であるアルカノー
ルアミンを添加し、遊離クロロアルキルアミンとして有
機溶媒に抽出し、さらに添加したアルカノールアミンは
アルカノールアミン塩酸塩とし、未反応アルカノールア
ミン塩酸塩と共にクロロアルキルアミン塩酸塩の反応原
料として繰り返し使用することを特徴とするクロロアル
キルアミンの製造方法およびアルカノールアミン塩酸塩
と塩化水素水溶液の反応で得られる粗クロロアルキルア
ミン塩酸塩を有機溶媒の存在下、該アルカノールアミン
塩酸塩の反応原料であるアルカノールアミンを添加し、
遊離クロロアルキルアミンとして有機溶媒に抽出し、さ
らに添加したアルカノールアミンはアルカノールアミン
塩酸塩とし、未反応アルカノールアミン塩酸塩と共にク
ロロアルキルアミン塩酸塩の反応原料として繰り返し使
用することを特徴とする製造方法に関するものである 本発明におけるクロロアルキルアミン塩酸塩反応液は、
アルカノールアミンまたはアルカノールアミン塩酸塩と
塩化水素水溶液とを常圧又は加圧下、100〜180℃
で反応することにより得られるが反応後、反応液中の遊
離塩化水素は除去し、さらに水を加えて水溶液としたも
のをっぎの有機溶媒による抽出精製工程に用いるのが好
ましい。
また、除去した塩化水素は回収し、反応原料および後の
精製工程に繰り返し使用することができる。
精製工程に繰り返し使用することができる。
本発明により製造されるクロロアルキルアミンは、
一般式
%式%
(式中R、R2、R3およびR4は水素原子又は、低級
アルキル基を示し、互いに同一でも異なっていてもよい
、又、nは2〜6の整数を意味する。このとき、各炭素
原子に付くR3、R4は互いに同一でも異なっていても
よい) で表わされる化合物で、例えば、2−クロロエチルアミ
ン、2−ジメチルアミノエチルクロライド、2−ジエチ
ルアミエチルクロライド、2−ジイソプロピルアミノエ
チルクロライド、3−ジメチルアミノプロピルクロライ
ド、2−メチルアミノエチルクロライド、2−エチルア
ミノエチルクロライド、2−エチルアミノプロピルクロ
ライドなどがある。
アルキル基を示し、互いに同一でも異なっていてもよい
、又、nは2〜6の整数を意味する。このとき、各炭素
原子に付くR3、R4は互いに同一でも異なっていても
よい) で表わされる化合物で、例えば、2−クロロエチルアミ
ン、2−ジメチルアミノエチルクロライド、2−ジエチ
ルアミエチルクロライド、2−ジイソプロピルアミノエ
チルクロライド、3−ジメチルアミノプロピルクロライ
ド、2−メチルアミノエチルクロライド、2−エチルア
ミノエチルクロライド、2−エチルアミノプロピルクロ
ライドなどがある。
本発明において用いられる有機溶媒は、n−ヘキサン、
シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素間、
ジクロルメタン、クロロホルム、ジクロルエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル等のエーテル類及びメチルエチルケトン、メ
チルイソブチルゲトン等のケトン類から選ばれる。有機
溶媒の使用量は、反応液中のクロロアルキルアミン塩酸
塩の量に対し重量比で1〜3倍量使用する。溶媒量が1
倍量より少ないと、クロロアルキルアミンの収率は大幅
に低下し、3倍量以上の使用は収率的な向上が認められ
ず不利である。
シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素間、
ジクロルメタン、クロロホルム、ジクロルエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル等のエーテル類及びメチルエチルケトン、メ
チルイソブチルゲトン等のケトン類から選ばれる。有機
溶媒の使用量は、反応液中のクロロアルキルアミン塩酸
塩の量に対し重量比で1〜3倍量使用する。溶媒量が1
倍量より少ないと、クロロアルキルアミンの収率は大幅
に低下し、3倍量以上の使用は収率的な向上が認められ
ず不利である。
本発明において反応液の中和に使用されるアルカノール
アミンは、製造するクロロアルキルアミンの反応原料に
用いるアルカノールアミンでたとえば、エタノールアミ
ン、N、N−ジメチルエタノールアミン、N、N−ジエ
チルエタノールアミン、N、N−ジイソプロピルエタノ
ールアミン、N、N−ジメチルプロパツールアミン、N
−メチルエタノールアミン、N−エチルエタノールアミ
ン、N−エチル10パノールアミンなどがあり、これら
のアルカノールアミンをそのままあるいは水溶液として
使用する。
アミンは、製造するクロロアルキルアミンの反応原料に
用いるアルカノールアミンでたとえば、エタノールアミ
ン、N、N−ジメチルエタノールアミン、N、N−ジエ
チルエタノールアミン、N、N−ジイソプロピルエタノ
ールアミン、N、N−ジメチルプロパツールアミン、N
−メチルエタノールアミン、N−エチルエタノールアミ
ン、N−エチル10パノールアミンなどがあり、これら
のアルカノールアミンをそのままあるいは水溶液として
使用する。
中和の方法は、反応液と有機溶媒の混合物に反応原料で
あるアルカノールアミンを滴下するのが好ましい。
あるアルカノールアミンを滴下するのが好ましい。
逆にアルカノールアミン中に反応液の滴下は、脱ハロゲ
ン化及び4級アンモニウム化を起し、低収率になるため
、好ましくない。
ン化及び4級アンモニウム化を起し、低収率になるため
、好ましくない。
中和温度は脱ハロゲン反応を抑制するため極力低温が望
ましい、しかし、低温になると、クロロアルキルアミン
塩が析出し、シャーベット状になるため、通常は5〜3
0℃好ましくは10〜20℃で中和する。
ましい、しかし、低温になると、クロロアルキルアミン
塩が析出し、シャーベット状になるため、通常は5〜3
0℃好ましくは10〜20℃で中和する。
中和に使用するアルカノールアミンの量は反応液中の遊
離塩化水素のモル数の他に、反応液中のクロロアルキル
アミン塩酸塩に対し、モル比で0゜9〜1.1倍量の範
囲が適している0モル比0゜9以下では、有機溶媒中に
抽出される遊離クロロアルキルアミンの純度の向上はも
はや認められず、逆に中和されずに水層に残るクロロア
ルキルアミン塩酸塩の盪が増しく精製されるクロロアル
キルアミン塩酸塩の20重量%以上)精製効率が低下す
る。モル比1.1以上では、遊離クロロアルキルアミン
の抽出量は増す(精製されるクロロアルキルアミン塩酸
塩の95重量%以上)が、過剰のアルカノールアミンの
有機溶媒中への抽出量が増し、有機溶媒中の遊離クロロ
アルキルアミンの純度が低下する。(98重量%以下)
又、中和時間は前述した副反応を、抑制するなめ3時間
以内が望ましい。
離塩化水素のモル数の他に、反応液中のクロロアルキル
アミン塩酸塩に対し、モル比で0゜9〜1.1倍量の範
囲が適している0モル比0゜9以下では、有機溶媒中に
抽出される遊離クロロアルキルアミンの純度の向上はも
はや認められず、逆に中和されずに水層に残るクロロア
ルキルアミン塩酸塩の盪が増しく精製されるクロロアル
キルアミン塩酸塩の20重量%以上)精製効率が低下す
る。モル比1.1以上では、遊離クロロアルキルアミン
の抽出量は増す(精製されるクロロアルキルアミン塩酸
塩の95重量%以上)が、過剰のアルカノールアミンの
有機溶媒中への抽出量が増し、有機溶媒中の遊離クロロ
アルキルアミンの純度が低下する。(98重量%以下)
又、中和時間は前述した副反応を、抑制するなめ3時間
以内が望ましい。
中和に用いたアルカノールアミンは、大部分がアルカノ
ールアミン塩酸塩として水層中に残り、この水層は分液
され必要に応じて脱水する事により、クロロアルキルア
ミン塩酸塩の反応原料として繰り返し使用される。又、
この水層には未反応アルカノールアミン塩酸塩、未抽出
クロロアルキルアミンも含まれ、これらも反応系にもど
る。
ールアミン塩酸塩として水層中に残り、この水層は分液
され必要に応じて脱水する事により、クロロアルキルア
ミン塩酸塩の反応原料として繰り返し使用される。又、
この水層には未反応アルカノールアミン塩酸塩、未抽出
クロロアルキルアミンも含まれ、これらも反応系にもど
る。
(発明の効果)
本発明の製造方法により、容易に高純度のクロロアルキ
ルアミンが得られ、又、工業上極めて経済的に該クロロ
アルキルアミンが製造され多くの用途に利用される。
ルアミンが得られ、又、工業上極めて経済的に該クロロ
アルキルアミンが製造され多くの用途に利用される。
(実 施 例)
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、これ
らは単なる例示であり、本発明がこれら実施例に限定さ
れるものではない。
らは単なる例示であり、本発明がこれら実施例に限定さ
れるものではない。
実施例−1
撹拌機、温度制御手段、圧力制御手段を備えた31のガ
ラス製オートクレーブにN、N−ジメチルエタノールア
ミンと36重量%塩酸とで調製したN、N−ジメチルエ
タノールアミン塩酸塩(水分1.0重量%)380.4
t (3,0モル)と36重量%の塩化水素水溶液15
19.2g (塩化水素として15モル)を仕込み、温
度を徐々に上げて150℃で10時間反応を継続した。
ラス製オートクレーブにN、N−ジメチルエタノールア
ミンと36重量%塩酸とで調製したN、N−ジメチルエ
タノールアミン塩酸塩(水分1.0重量%)380.4
t (3,0モル)と36重量%の塩化水素水溶液15
19.2g (塩化水素として15モル)を仕込み、温
度を徐々に上げて150℃で10時間反応を継続した。
この間圧力は9 k+r / ad Gから6 kg
/ cJ Gまで変化した。
/ cJ Gまで変化した。
反応終了後冷却して内容物を取り出し、301111H
!I+の減圧下、80℃で2時間濃縮乾固し、粗生成物
(2−ジメチルアミノエチルクロライド塩酸塩としての
純度82.3重量%)446.1gを得た(転化率85
.0%)。
!I+の減圧下、80℃で2時間濃縮乾固し、粗生成物
(2−ジメチルアミノエチルクロライド塩酸塩としての
純度82.3重量%)446.1gを得た(転化率85
.0%)。
この粗生成物175.0gに水80.7gを加えて撹拌
しながら溶解し、これにトルエン216゜ltrを加え
撹拌、冷却しながら10〜15℃でN。
しながら溶解し、これにトルエン216゜ltrを加え
撹拌、冷却しながら10〜15℃でN。
N−ジメチルエタノールアミン84.6gを約15分か
けて滴下した。
けて滴下した。
トルエン層を分離し、2−ジメチルアミノエチルクロラ
イド−トルエン溶液303.9gを得な。
イド−トルエン溶液303.9gを得な。
分析の結果、2−ジメチルアミノエチルクロライドの純
度は99,5%であった。又粗生成物がらの精製収率は
93.0%であった。
度は99,5%であった。又粗生成物がらの精製収率は
93.0%であった。
また、前述のN、N−ジメチルエタノールアミン滴下後
にトルエン層と分液した水層を、30r+n+■9の減
圧下、80℃で濃縮し、水分1.0重量%を含む濃縮物
169.9gを得た0分析の結果、該濃縮物の組成はN
、N−ジメチルエタノールアミン塩酸塩94.7重量%
、2−ジメチルアミンエチルクロライド塩酸塩4.3重
量%であった。
にトルエン層と分液した水層を、30r+n+■9の減
圧下、80℃で濃縮し、水分1.0重量%を含む濃縮物
169.9gを得た0分析の結果、該濃縮物の組成はN
、N−ジメチルエタノールアミン塩酸塩94.7重量%
、2−ジメチルアミンエチルクロライド塩酸塩4.3重
量%であった。
該濃縮物を全量、前述のガラス製オートクレーブに仕込
み、さらに36重量%塩化水素水溶液669.3gを仕
込み、温度を徐々に上げ150°Cで10時間反応を継
続した0反応終了後、冷却して内容物を取り出し、30
w+Hgの減圧下、80”Cで2時間濃縮乾固し、粗生
成物(2−ジメチルアミノエチルクロライド塩酸塩とし
ての純度8363重量%)198.4gを得た。(転化
率85.6%) この粗生成物に水81.6gを加えて撹拌しながら溶解
し、これにトルエン247.9trを加え、撹拌、冷却
しながら10〜15℃でN、N−ジメチルエタノールア
ミン97.2tを約15分かけて滴下した。
み、さらに36重量%塩化水素水溶液669.3gを仕
込み、温度を徐々に上げ150°Cで10時間反応を継
続した0反応終了後、冷却して内容物を取り出し、30
w+Hgの減圧下、80”Cで2時間濃縮乾固し、粗生
成物(2−ジメチルアミノエチルクロライド塩酸塩とし
ての純度8363重量%)198.4gを得た。(転化
率85.6%) この粗生成物に水81.6gを加えて撹拌しながら溶解
し、これにトルエン247.9trを加え、撹拌、冷却
しながら10〜15℃でN、N−ジメチルエタノールア
ミン97.2tを約15分かけて滴下した。
トルエン層を分AI L、2−ジメチルアミノエチルク
ロライド−トルエン溶液349.7gを得た。
ロライド−トルエン溶液349.7gを得た。
分析の結果、2−ジメチルアミノエチルクロライドの純
度は99.4%であった。又粗生成物がらの精製収率は
93.1%であった。
度は99.4%であった。又粗生成物がらの精製収率は
93.1%であった。
同様の操作でN、N−ジメチルエタノールアミン塩酸塩
のリサイクルをさらに3回行ない、表−1に示す結果を
得な。
のリサイクルをさらに3回行ない、表−1に示す結果を
得な。
表 1
実施例−2
実施例−1で得た粗生成物175.Orに水80.7.
を加えて撹拌しながら溶解し、これにジクロルエタン2
16.1gを加え、撹拌、冷却しながら10〜15℃で
N、N−ジメチルエタノールアミン−84,6gを約1
5分かけて滴下した。
を加えて撹拌しながら溶解し、これにジクロルエタン2
16.1gを加え、撹拌、冷却しながら10〜15℃で
N、N−ジメチルエタノールアミン−84,6gを約1
5分かけて滴下した。
ジクロルエタン層を分離し、2−ジメチルアミノエチル
クロライド−ジクロルエタン溶M302゜9gを得な。
クロライド−ジクロルエタン溶M302゜9gを得な。
分析の結果、2−ジメチルアミノエチルクロライドの純
度は99.2%であった。又粗生成物からの¥ag!収
率は91.8%であった。
度は99.2%であった。又粗生成物からの¥ag!収
率は91.8%であった。
また、前述のN、N−ジメチルエタノールアミン滴下後
にジクロルエタン層と分液した水層を、30nnaHg
の減圧下、80℃で濃縮し、水分1.0重量%を含む濃
縮物169.1gを得た0分析の結果、該2m’/m物
の組成はN、N−ジメチルエタノールアミン塩酸塩95
.5ffl量%、2−ジメチルアミノエチルクロライド
塩酸塩3.5重量%であった。該濃縮物を全量、実施例
1と同様のガラス製オートクレーブに仕込み、さらに3
6重量%塩化水素水溶液を674.7gを仕込み、温度
を徐々に上げ150℃で10時間反応を継続した。反応
終了後、冷却して内容物を取り出し、30IIIIHg
の減圧下、80°Cで2時間濃縮乾固し、粗生成物(2
−ジメチルアミノエチルクロライド塩酸塩としての純度
83.1:I量%)190.6gを得た。
にジクロルエタン層と分液した水層を、30nnaHg
の減圧下、80℃で濃縮し、水分1.0重量%を含む濃
縮物169.1gを得た0分析の結果、該2m’/m物
の組成はN、N−ジメチルエタノールアミン塩酸塩95
.5ffl量%、2−ジメチルアミノエチルクロライド
塩酸塩3.5重量%であった。該濃縮物を全量、実施例
1と同様のガラス製オートクレーブに仕込み、さらに3
6重量%塩化水素水溶液を674.7gを仕込み、温度
を徐々に上げ150℃で10時間反応を継続した。反応
終了後、冷却して内容物を取り出し、30IIIIHg
の減圧下、80°Cで2時間濃縮乾固し、粗生成物(2
−ジメチルアミノエチルクロライド塩酸塩としての純度
83.1:I量%)190.6gを得た。
(転化率85.4%)
この粗生成物に水92. 1gを加えて撹拌しながら溶
解し、これにジクロルエタン248.7trを加え、撹
拌、冷却しながら10〜15℃でN。
解し、これにジクロルエタン248.7trを加え、撹
拌、冷却しながら10〜15℃でN。
N−ジメチルエタノールアミン97.5rを約15分か
けて滴下した。
けて滴下した。
ジクロルエタン層を分離し、2−ジメチルアミノエチル
クロライド−ジクロルエタン溶液34911rを得た9
分析の結果、2−ジメチルアミノエチルクロライドの純
度は99.2%であった。又粗生成物からの精製収率は
92.0%であった。
クロライド−ジクロルエタン溶液34911rを得た9
分析の結果、2−ジメチルアミノエチルクロライドの純
度は99.2%であった。又粗生成物からの精製収率は
92.0%であった。
同様の操作でN、N−ジメチルエタノールアミン塩酸塩
のリサイクルをさらに3回行ない、表−2に示す結果を
得た。
のリサイクルをさらに3回行ない、表−2に示す結果を
得た。
表 2
実施例−3
撹拌機、温度制御手段、圧力制御手段を備えた39のガ
ラス製オートクレーブにN、N−ジイソプロピルエタノ
ールアミン塩酸塩(水分1.0重量%)550.5g
(3,0モル)と36重量%の塩化水素水溶液1519
.2g (塩化水素として15モル)を仕込み、温度を
徐々に上げて150℃で30時間反応を継続した。この
間圧力は10 kt / aJ Gから7 kg /
aa Gまで変化しな9反応終了後、冷却して内容物を
取り出し、30ruHQの減圧下、80℃で2時間濃縮
乾固し、粗生成物(2−ジイソピルアミノエチルクロラ
イド塩酸塩としての純度80.1重量%)622.1+
rを得た(転化率83.0%)。
ラス製オートクレーブにN、N−ジイソプロピルエタノ
ールアミン塩酸塩(水分1.0重量%)550.5g
(3,0モル)と36重量%の塩化水素水溶液1519
.2g (塩化水素として15モル)を仕込み、温度を
徐々に上げて150℃で30時間反応を継続した。この
間圧力は10 kt / aJ Gから7 kg /
aa Gまで変化しな9反応終了後、冷却して内容物を
取り出し、30ruHQの減圧下、80℃で2時間濃縮
乾固し、粗生成物(2−ジイソピルアミノエチルクロラ
イド塩酸塩としての純度80.1重量%)622.1+
rを得た(転化率83.0%)。
この粗生成物250.Ogに水115.4rを加えて撹
拌しながら溶解し、これにトルエン300.4fを加え
撹拌、冷却しながら10〜15℃でN、N−ジイソプロ
ピルエタノールアミン138.0gを約15分かけて滴
下した。
拌しながら溶解し、これにトルエン300.4fを加え
撹拌、冷却しながら10〜15℃でN、N−ジイソプロ
ピルエタノールアミン138.0gを約15分かけて滴
下した。
トルエン層を分離し、2−ジイソプロピルアミノエチル
クロライド−トルエン溶液438.4srを得た0分析
の結果、2−ジイソプロピルアミノエチルクロライドの
純度は99.5%であった。
クロライド−トルエン溶液438.4srを得た0分析
の結果、2−ジイソプロピルアミノエチルクロライドの
純度は99.5%であった。
又粗生成物からの精製収率は95.0%であった。
また、前述のN、N−ジイソプロピルエタノールアミン
滴下後にトルエン層と分液した水層を、30amHQの
減圧下、80℃で濃縮し、水分1.0重量%を含む濃縮
物218.9gを得た0分析の結果、該濃縮物の組成は
N、N−ジイソプロピルエタノールアミン塩酸塩94.
5重量%、2−ジイソプロピルアミノエチルクロライド
塩酸塩4゜5重量%であった。該濃縮物を全量、前述の
ガラス製オートクレーブに仕込み、さらに36重量%塩
化水素水溶液を602.5gを仕込み、温度を徐々に上
げ150℃で30時間反応を継続した。
滴下後にトルエン層と分液した水層を、30amHQの
減圧下、80℃で濃縮し、水分1.0重量%を含む濃縮
物218.9gを得た0分析の結果、該濃縮物の組成は
N、N−ジイソプロピルエタノールアミン塩酸塩94.
5重量%、2−ジイソプロピルアミノエチルクロライド
塩酸塩4゜5重量%であった。該濃縮物を全量、前述の
ガラス製オートクレーブに仕込み、さらに36重量%塩
化水素水溶液を602.5gを仕込み、温度を徐々に上
げ150℃で30時間反応を継続した。
反応終了後、冷却して内容物を取り出し、30圓11Q
の減圧下、80℃で2時間濃縮乾固し、粗生成物(2−
ジイソプロピルアミノエチルクロライド塩酸塩としての
純度81.1重量%)249.1gを得た。(転化率8
3.5%) この粗生成物に水114.9gを加えて撹拌しながら溶
解し、これにトルエン303.2gを加え、撹拌、冷却
しながら10〜15℃でN、N−ジイソプロピルエタノ
ールアミン139.4gを約15分かけて滴下した。
の減圧下、80℃で2時間濃縮乾固し、粗生成物(2−
ジイソプロピルアミノエチルクロライド塩酸塩としての
純度81.1重量%)249.1gを得た。(転化率8
3.5%) この粗生成物に水114.9gを加えて撹拌しながら溶
解し、これにトルエン303.2gを加え、撹拌、冷却
しながら10〜15℃でN、N−ジイソプロピルエタノ
ールアミン139.4gを約15分かけて滴下した。
トルエン層を分離し、2−ジイソプロピルアミノエチル
クロライド−トルエン溶液442.4gを得た0分析の
結果、2−ジイソプロピルアミノエチルクロライドの純
度は99.5%であった。
クロライド−トルエン溶液442.4gを得た0分析の
結果、2−ジイソプロピルアミノエチルクロライドの純
度は99.5%であった。
又粗生成物からの精製収率は94.8%であった。
同様の操作でN、N−ジイソプロピルエタノールアミン
塩酸塩のリサイクルをさらに3回行ない、表−3に示す
結果を得た。
塩酸塩のリサイクルをさらに3回行ない、表−3に示す
結果を得た。
表 3
実施例−4
実施例−3で得た粗生成物250.0gに水115.4
.を加えて撹拌しながら溶解し、これにメチルイソブチ
ルケトン300.4gを加え、撹拌、冷却しながら10
〜15℃でN、N−ジイソプロピルエタノールアミン1
38.Ogを約15分かけて滴下した。メチルイソブチ
ルケトン層を分離し、2−ジイソプロピルアミノエチル
クロライド−メチルイソブチルケトン溶液435.2g
を得た0分析の結果、2−ジイソプロピルアミノエチル
クロライドの純度は99.3%であった。
.を加えて撹拌しながら溶解し、これにメチルイソブチ
ルケトン300.4gを加え、撹拌、冷却しながら10
〜15℃でN、N−ジイソプロピルエタノールアミン1
38.Ogを約15分かけて滴下した。メチルイソブチ
ルケトン層を分離し、2−ジイソプロピルアミノエチル
クロライド−メチルイソブチルケトン溶液435.2g
を得た0分析の結果、2−ジイソプロピルアミノエチル
クロライドの純度は99.3%であった。
又粗生成物からの精製収率は93.0%であった。
また、前述のN、N−ジイソプロピルエタノールアミン
滴下後にメチルイソブチルケトン層と分液した水層を、
30+mHgの減圧下、80℃で濃縮し、水分1、of
fli%を含ムafa物224 、4 trを得た9分
析の結果、該濃縮物の組成はN、N−ジイソプロピルエ
タノールアミン塩酸塩94.5重量%、2−ジイソプロ
ピルアミノエチルクロライド塩酸塩4.5重量%であっ
た。該濃縮物を全量、実施例3と同様のガラス製オート
クレーブに仕込み、さらに36重量%塩化水素水溶液を
565.3gを仕込み、温度を徐々に上げ150’Cで
30時間反応を継続した0反応終了後、冷却して内容物
を取り出し、30mnl1gの減圧下、80’Cで2時
間濃縮乾固し、粗生成物(2−ジイソプロピルアミノエ
チルクロライド塩酸塩としての純度81.1重量%)2
52.7gを得た。(転化率83.4%) この粗生成物に水116.7srを加えて撹拌しながら
溶解し、これにメチルイソブチルケトン307.3gを
加え、撹拌、冷却しながら10〜15℃でN、N−ジイ
ソプロピルエタノールアミン141.2tを約15分か
けて滴下しな。
滴下後にメチルイソブチルケトン層と分液した水層を、
30+mHgの減圧下、80℃で濃縮し、水分1、of
fli%を含ムafa物224 、4 trを得た9分
析の結果、該濃縮物の組成はN、N−ジイソプロピルエ
タノールアミン塩酸塩94.5重量%、2−ジイソプロ
ピルアミノエチルクロライド塩酸塩4.5重量%であっ
た。該濃縮物を全量、実施例3と同様のガラス製オート
クレーブに仕込み、さらに36重量%塩化水素水溶液を
565.3gを仕込み、温度を徐々に上げ150’Cで
30時間反応を継続した0反応終了後、冷却して内容物
を取り出し、30mnl1gの減圧下、80’Cで2時
間濃縮乾固し、粗生成物(2−ジイソプロピルアミノエ
チルクロライド塩酸塩としての純度81.1重量%)2
52.7gを得た。(転化率83.4%) この粗生成物に水116.7srを加えて撹拌しながら
溶解し、これにメチルイソブチルケトン307.3gを
加え、撹拌、冷却しながら10〜15℃でN、N−ジイ
ソプロピルエタノールアミン141.2tを約15分か
けて滴下しな。
メチルイソブチルケトン層を分離し、2−ジイソプロピ
ルアミノエチルクロライド−メチルイソブチルケトン溶
液446.2gを得な0分析の結果、2−ジイソプロピ
ルアミノエチルクロライドの純度は99.3%であった
。又粗生成物からの精製収率は93.3%であった。
ルアミノエチルクロライド−メチルイソブチルケトン溶
液446.2gを得な0分析の結果、2−ジイソプロピ
ルアミノエチルクロライドの純度は99.3%であった
。又粗生成物からの精製収率は93.3%であった。
同様の操作でN、N−ジイソプロピルエタノールアミン
塩酸塩のリサイクルをさらに3回行ない、表−4に示す
結果を得た。
塩酸塩のリサイクルをさらに3回行ない、表−4に示す
結果を得た。
表 4
Claims (2)
- (1)アルカノールアミンと塩化水素とを反応させ、ア
ルカノールアミン塩酸塩を製造し、得られたアルカノー
ルアミン塩酸塩と塩化水素水溶液の反応で得られる粗ク
ロロアルキルアミン塩酸塩を有機溶媒の存在下、該アル
カノールアミン塩酸塩の反応原料であるアルカノールア
ミンを添加し、遊離クロロアルキルアミンとして有機溶
媒に抽出し、さらに添加したアルカノールアミンはアル
カノールアミン塩酸塩とし、未反応アルカノールアミン
塩酸塩と共にクロロアルキルアミン塩酸塩の反応原料と
して繰り返し使用することを特徴とするクロロアルキル
アミンの製造方法。 - (2)アルカノールアミン塩酸塩と塩化水素水溶液の反
応で得られる粗クロロアルキルアミン塩酸塩を有機溶媒
の存在下、該アルカノールアミン塩酸塩の反応原料であ
るアルカノールアミンを添加し、遊離クロロアルキルア
ミンとして有機溶媒に抽出し、さらに添加したアルカノ
ールアミンはアルカノールアミン塩酸塩とし、未反応ア
ルカノールアミン塩酸塩と共にクロロアルキルアミン塩
酸塩の反応原料として繰り返し使用することを特徴とす
る特許請求の範囲第1項の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13127787A JPS63297347A (ja) | 1987-05-29 | 1987-05-29 | クロロアルキルアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13127787A JPS63297347A (ja) | 1987-05-29 | 1987-05-29 | クロロアルキルアミンの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63297347A true JPS63297347A (ja) | 1988-12-05 |
Family
ID=15054175
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13127787A Pending JPS63297347A (ja) | 1987-05-29 | 1987-05-29 | クロロアルキルアミンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63297347A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106496041A (zh) * | 2016-10-09 | 2017-03-15 | 杭州新德环保科技有限公司 | 合成n,n‑二异丙基‑2‑氯乙胺的方法 |
-
1987
- 1987-05-29 JP JP13127787A patent/JPS63297347A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106496041A (zh) * | 2016-10-09 | 2017-03-15 | 杭州新德环保科技有限公司 | 合成n,n‑二异丙基‑2‑氯乙胺的方法 |
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