JP2002531650A - 分散した反応性または後架橋性ポリウレタンを含有する水性ｐｕ分散物の凝固法、そのようにして得られる生成物、およびその使用 - Google Patents
分散した反応性または後架橋性ポリウレタンを含有する水性ｐｕ分散物の凝固法、そのようにして得られる生成物、およびその使用Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、水性ＰＵＲ分散物を凝固する方法、該方法によって得られる凝固生成物、および凝固したＰＵＲ分散物の使用に関する。本発明の方法によって使用されるＰＵＲ分散物は、反応性ＰＵＲ分散物、または二次架橋反応にかけられたＰＵＲ分散物である。本発明の方法は、フィルムの製造、種々の材料の被覆、および安定化を目的とする、不織布、織布、または他の平坦構造物の部分的または全体的含浸を含む。
Description
【０００１】 （背景技術） 本発明は、ＰＵ分散物の凝固法、それによって得られる凝固製品、および凝固
したＰＵ分散物の使用に関する。
したＰＵ分散物の使用に関する。
【０００２】 （技術分野） 反応性または後架橋性ＰＵ分散物は、本発明の方法のＰＵ分散物として好適で
ある。本発明の方法は、フィルムの製造、種々の材料の被覆、および、不織布、
編布または他の布の部分的または全体的含浸を含む。
ある。本発明の方法は、フィルムの製造、種々の材料の被覆、および、不織布、
編布または他の布の部分的または全体的含浸を含む。
【０００３】 本発明の方法によって製造される凝固物は、例えば、衣料、保護衣料、靴の甲
材料および裏材料、保護手袋、鞄材料および椅子張り材料、金属塗料、医療品お
よび衛生品などの分野における使用に好適である。
材料および裏材料、保護手袋、鞄材料および椅子張り材料、金属塗料、医療品お
よび衛生品などの分野における使用に好適である。
【０００４】 例えば合成皮革のような被覆繊維布の製造が、長期にわたり既知である。被覆
剤が、直接塗布法かまたはトランスファー塗布法によって、基材の１つまたはそ
れ以上の層に塗布される。被覆繊維布は、上着類、靴の甲材料および裏材料、鞄
材料および椅子張り材料の製造に使用することができる。
剤が、直接塗布法かまたはトランスファー塗布法によって、基材の１つまたはそ
れ以上の層に塗布される。被覆繊維布は、上着類、靴の甲材料および裏材料、鞄
材料および椅子張り材料の製造に使用することができる。
【０００５】 例えばラテックス分散物、または最近ではラテックスアレルギーの発症により
ポリウレタン分散物を含有する手袋の製造が既知であり、凝固のためのポリウレ
タン分散物の使用は特に重大な技術的問題を有する。
ポリウレタン分散物を含有する手袋の製造が既知であり、凝固のためのポリウレ
タン分散物の使用は特に重大な技術的問題を有する。
【０００６】 高品質被覆繊維布の製造において、硬質布は快適性に欠ける故に、特に要求さ
れる快適性の点から、柔軟性、引張強さ、および軟らかさが重要な役割を果たし
ている。
れる快適性の点から、柔軟性、引張強さ、および軟らかさが重要な役割を果たし
ている。
【０００７】 軟質被覆繊維布の製造において、繊維交点の結合が避けられない場合に、曲げ
歪を受けた際に柔軟性が失われ、繊維布と結合剤の結合が破壊されるリスクが存
在する。
歪を受けた際に柔軟性が失われ、繊維布と結合剤の結合が破壊されるリスクが存
在する。
【０００８】 繊維束および糸交点の好ましくない結合は、例えば有機結合剤の水性分散物で
繊維布を処理し、次にこれらを凝固させることによって防止することができる。
このようにして、被覆繊維布の増加した引張強さおよびより高い柔軟性が得られ
る。
繊維布を処理し、次にこれらを凝固させることによって防止することができる。
このようにして、被覆繊維布の増加した引張強さおよびより高い柔軟性が得られ
る。
【０００９】 下記の凝固法が既知である： ・ 有機溶剤（例えば、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ、ＤＭＳＯ、ＴＨＦ）に溶解した結合
剤で基材を被覆し、そのようにして得た製品を、溶剤に相溶性の非溶剤（例えば
水）の浴に通す浴凝固。非溶剤による溶剤の抽出の結果として凝固が起こる。こ
の方法の欠点は特に、極めて多量の溶剤の安全な取扱い、回収および再使用に必
要なコストの高い措置である。 ・ 結合剤用の揮発性溶剤およびより低い揮発性の非溶剤の使用に基づく蒸発凝
固；緩慢な加熱によって、溶剤が先ず除去されるのが好ましく、それによって、
連続的に増加する非溶剤の割合の結果として結合剤が凝固する。この方法の欠点
は、ここでも必要とされる多量の溶剤の使用に加えて、工程パラメーターの故に
、最適化に必要とされる多くの技術的努力および極めて制限された機会である。
剤で基材を被覆し、そのようにして得た製品を、溶剤に相溶性の非溶剤（例えば
水）の浴に通す浴凝固。非溶剤による溶剤の抽出の結果として凝固が起こる。こ
の方法の欠点は特に、極めて多量の溶剤の安全な取扱い、回収および再使用に必
要なコストの高い措置である。 ・ 結合剤用の揮発性溶剤およびより低い揮発性の非溶剤の使用に基づく蒸発凝
固；緩慢な加熱によって、溶剤が先ず除去されるのが好ましく、それによって、
連続的に増加する非溶剤の割合の結果として結合剤が凝固する。この方法の欠点
は、ここでも必要とされる多量の溶剤の使用に加えて、工程パラメーターの故に
、最適化に必要とされる多くの技術的努力および極めて制限された機会である。
【００１０】 ・ 被覆基材、または手袋の場合のように分散物に先ず浸漬した形態を、濃厚塩
溶液または酸性化水または同等物に浸漬し、高含有量の電解質の結果として結合
剤が凝固する、塩、酸、または電解質凝固。この方法の欠点は、技術的複雑さ、
特に多量の汚染廃水が生じることである。 ・ イソシアネートプレポリマーで被覆した基材を水に浸漬し、次に、ＣＯ２を
放出して、多孔質構造を有するポリウレタンを形成するプレポリマー法。この方
法の欠点は、配合物の極めて高い反応性、およびそれに関係する短い処理時間で
ある。 ・ 感熱性であるように調節された非後架橋性結合剤について可能であり、許容
されない結果を生じる場合が多い、温度増加による凝固。
溶液または酸性化水または同等物に浸漬し、高含有量の電解質の結果として結合
剤が凝固する、塩、酸、または電解質凝固。この方法の欠点は、技術的複雑さ、
特に多量の汚染廃水が生じることである。 ・ イソシアネートプレポリマーで被覆した基材を水に浸漬し、次に、ＣＯ２を
放出して、多孔質構造を有するポリウレタンを形成するプレポリマー法。この方
法の欠点は、配合物の極めて高い反応性、およびそれに関係する短い処理時間で
ある。 ・ 感熱性であるように調節された非後架橋性結合剤について可能であり、許容
されない結果を生じる場合が多い、温度増加による凝固。
【００１１】 簡単に言えば、前記方法は、溶剤の完全除去の要する長い時間、溶剤および非
溶剤の分離および回収における高コスト、酸または塩を含有する廃水の処理を必
要とするか、あるいは必ずしも許容される品質を生じるわけではない。
溶剤の分離および回収における高コスト、酸または塩を含有する廃水の処理を必
要とするか、あるいは必ずしも許容される品質を生じるわけではない。
【００１２】 （発明の開示） 本発明の目的は、前記の欠点を有さない新規水性凝固法およびそれに好適な製
品を提供することである。少量の有機溶剤だけを使用するかまたは使用せず、塩
、酸、または電解質浴を使用せず、水性分散物の補助によって、高品質の製品を
簡単な方法で得ることができなければならない。
品を提供することである。少量の有機溶剤だけを使用するかまたは使用せず、塩
、酸、または電解質浴を使用せず、水性分散物の補助によって、高品質の製品を
簡単な方法で得ることができなければならない。
【００１３】 驚くことに、本発明による凝固は、水性の後架橋性ポリウレタン分散物を使用
することによって行えることが見い出された。
することによって行えることが見い出された。
【００１４】 「ポリウレタン」という用語は、ポリウレタン−ポリウレアも包含する。
【００１５】 従って、本発明は、後架橋性分散物が５０℃〜１２０℃における熱処理によっ
て沈降して、安定な、少なくとも部分的に架橋したポリウレタンまたはゲルを形
成することを特徴とする、後架橋性分散物の凝固法を提供する。
て沈降して、安定な、少なくとも部分的に架橋したポリウレタンまたはゲルを形
成することを特徴とする、後架橋性分散物の凝固法を提供する。
【００１６】 本発明の方法は、７５℃〜９８℃の温度で行うのが好ましい。
【００１７】 本発明の後架橋性ＰＵ分散物の凝固法は、 ａ） ０.１〜７.５重量％、好ましくは０.９〜２.０重量％のブロックイソシ
アネート基（ＮＣＯ＝４２として算出）；および ｂ） 少なくとも２個の（シクロ）脂肪族性結合第一級および/または第二級
アミノ基を有する少なくとも１種類のポリアミンおよび/またはヒドロキシアミ
ン； を含有し、 ａ）からのブロックイソシアネート基とｂ）からのアミノ基の当量比が、１：
０.５〜１：１.５，好ましくは１：０.７〜１：１.２，特に好ましくは１：０.
９〜１：１.１である後架橋性分散物を、５０℃〜１２０℃、好ましくは７５℃
〜９８℃における熱処理によって沈降させて、安定な、少なくとも部分的に架橋
したポリウレタンまたはゲルを形成することを特徴とする。
アネート基（ＮＣＯ＝４２として算出）；および ｂ） 少なくとも２個の（シクロ）脂肪族性結合第一級および/または第二級
アミノ基を有する少なくとも１種類のポリアミンおよび/またはヒドロキシアミ
ン； を含有し、 ａ）からのブロックイソシアネート基とｂ）からのアミノ基の当量比が、１：
０.５〜１：１.５，好ましくは１：０.７〜１：１.２，特に好ましくは１：０.
９〜１：１.１である後架橋性分散物を、５０℃〜１２０℃、好ましくは７５℃
〜９８℃における熱処理によって沈降させて、安定な、少なくとも部分的に架橋
したポリウレタンまたはゲルを形成することを特徴とする。
【００１８】 本発明は、本発明の方法によって製造される凝固物も提供する。
【００１９】 後架橋性分散物を凝固する本発明の方法において、５０℃〜１２０℃での熱処
理によって後架橋性分散物を沈降させて、安定な、少なくとも部分的に架橋した
ポリウレタンまたはゲルを形成し、使用される分散物が、 ａ） ０.１〜７.５重量％のブロックイソシアネート基（ＮＣＯ＝４２として
算出）、および ｂ） 少なくとも２個の（シクロ）脂肪族性結合第一級および/または第二級
アミノ基を有する少なくとも１種類のポリアミンおよび/またはヒドロキシアミ
ン、 を含有し、ａ）からのブロックイソシアネート基とｂ）からのアミノ基の当量比
が１：０.５〜１：１.５であることを特徴とし；
理によって後架橋性分散物を沈降させて、安定な、少なくとも部分的に架橋した
ポリウレタンまたはゲルを形成し、使用される分散物が、 ａ） ０.１〜７.５重量％のブロックイソシアネート基（ＮＣＯ＝４２として
算出）、および ｂ） 少なくとも２個の（シクロ）脂肪族性結合第一級および/または第二級
アミノ基を有する少なくとも１種類のポリアミンおよび/またはヒドロキシアミ
ン、 を含有し、ａ）からのブロックイソシアネート基とｂ）からのアミノ基の当量比
が１：０.５〜１：１.５であることを特徴とし；
【００２０】 好ましくは、７５℃〜９８℃での熱処理によって後架橋性分散物を沈降させて
、安定な、少なくとも部分的に架橋したポリウレタンまたはゲルを形成し、使用
される分散物が、 ａ） ０.２５〜５重量％のブロックイソシアネート基（ＮＣＯ＝４２として
算出）、および ｂ） 少なくとも２個の（シクロ）脂肪族性結合第一級および/または第二級
アミノ基を有する少なくとも１種類のポリアミンおよび/またはヒドロキシアミ
ン、 を含有し、ａ）からのブロックイソシアネート基とｂ）からのアミノ基の当量比
が１：０.７〜１：１.２であることを特徴とし；
、安定な、少なくとも部分的に架橋したポリウレタンまたはゲルを形成し、使用
される分散物が、 ａ） ０.２５〜５重量％のブロックイソシアネート基（ＮＣＯ＝４２として
算出）、および ｂ） 少なくとも２個の（シクロ）脂肪族性結合第一級および/または第二級
アミノ基を有する少なくとも１種類のポリアミンおよび/またはヒドロキシアミ
ン、 を含有し、ａ）からのブロックイソシアネート基とｂ）からのアミノ基の当量比
が１：０.７〜１：１.２であることを特徴とし；
【００２１】 特に好ましくは、７５℃〜９８℃での熱処理によって後架橋性ＰＵ分散物を沈
降させて、安定な、少なくとも部分的に架橋したポリウレタンまたはゲルを形成
し、使用される分散物が、 ａ） ０.７〜２重量％のブロックイソシアネート基（ＮＣＯ＝４２として算
出）、および ｂ） 少なくとも２個の（シクロ）脂肪族性結合第一級および/または第二級
アミノ基を有する少なくとも１種類のポリアミンおよび/またはヒドロキシアミ
ン、 を含有し、ａ）からのブロックイソシアネート基とｂ）からのアミノ基の当量比
が１：０.９〜１：１.１であることを特徴とする。
降させて、安定な、少なくとも部分的に架橋したポリウレタンまたはゲルを形成
し、使用される分散物が、 ａ） ０.７〜２重量％のブロックイソシアネート基（ＮＣＯ＝４２として算
出）、および ｂ） 少なくとも２個の（シクロ）脂肪族性結合第一級および/または第二級
アミノ基を有する少なくとも１種類のポリアミンおよび/またはヒドロキシアミ
ン、 を含有し、ａ）からのブロックイソシアネート基とｂ）からのアミノ基の当量比
が１：０.９〜１：１.１であることを特徴とする。
【００２２】 後架橋性分散物を凝固する本発明の好ましい変更法において、親水性原料、特
に親水性ポリオールに基づく分散物を使用し、それによって水蒸気透過性凝固物
が形成される。
に親水性ポリオールに基づく分散物を使用し、それによって水蒸気透過性凝固物
が形成される。
【００２３】 水性分散物またはエマルジョンの形態の本発明の方法に使用される凝固しうる
後架橋性ポリウレタンは、 １．少なくとも１種類の有機ジ−またはポリイソシアネート、 ２．最大１６０００の分子量を有する少なくとも１種類のポリヒドロキシル化
合物、 ３．イオン性または潜在的イオン性親水化剤および/またはノニオン性親水化
剤、 ４．イソシアネート基用ブロッキング剤、および ５．必要に応じて、連鎖停止、鎖延長、または連鎖分岐成分としての、低分子
量モノ−、ジ−、またはトリアミン、 の反応生成物であり、さらに ６．ポリアミン架橋剤が分散物に含有され、 成分３）は、安定な分散物が形成されるような量で含有される。
後架橋性ポリウレタンは、 １．少なくとも１種類の有機ジ−またはポリイソシアネート、 ２．最大１６０００の分子量を有する少なくとも１種類のポリヒドロキシル化
合物、 ３．イオン性または潜在的イオン性親水化剤および/またはノニオン性親水化
剤、 ４．イソシアネート基用ブロッキング剤、および ５．必要に応じて、連鎖停止、鎖延長、または連鎖分岐成分としての、低分子
量モノ−、ジ−、またはトリアミン、 の反応生成物であり、さらに ６．ポリアミン架橋剤が分散物に含有され、 成分３）は、安定な分散物が形成されるような量で含有される。
【００２４】 水性分散物またはエマルジョンの形態の本発明の方法に使用される凝固しうる
後架橋性ポリウレタンは、好ましくは、 １．９〜３０重量％の少なくとも１種類の有機ジイソシアネート、 ２．４０〜８５重量％の、３５０〜４０００の分子量を有する、少なくとも１
種類の少なくとも二官能価のポリヒドロキシル化合物、 ３．４〜２２重量％のイオン性または潜在的イオン性親水化剤および/または
ノニオン性親水化剤、 ４．０.５〜５重量％のイソシアネート基用ブロッキング剤、および ５．０〜５重量％の、連鎖停止、鎖延長、または連鎖分岐成分としての低分子
量モノ、ジ、またはトリアミン、 の反応生成物であり、さらに ６．１〜６重量％のポリアミン架橋剤が分散物に含有され、 ノニオン性親水化剤３）の含有量は３重量％である。
後架橋性ポリウレタンは、好ましくは、 １．９〜３０重量％の少なくとも１種類の有機ジイソシアネート、 ２．４０〜８５重量％の、３５０〜４０００の分子量を有する、少なくとも１
種類の少なくとも二官能価のポリヒドロキシル化合物、 ３．４〜２２重量％のイオン性または潜在的イオン性親水化剤および/または
ノニオン性親水化剤、 ４．０.５〜５重量％のイソシアネート基用ブロッキング剤、および ５．０〜５重量％の、連鎖停止、鎖延長、または連鎖分岐成分としての低分子
量モノ、ジ、またはトリアミン、 の反応生成物であり、さらに ６．１〜６重量％のポリアミン架橋剤が分散物に含有され、 ノニオン性親水化剤３）の含有量は３重量％である。
【００２５】 反応性または後架橋性分散物、好ましくはＰＵ分散物が、本発明の方法に使用
しれる。そのようなＰＵ分散物の構成成分は以下の通りである。
しれる。そのようなＰＵ分散物の構成成分は以下の通りである。
【００２６】 １． 有機ジ−および/またはポリイソシアネート、例えばテトラメチレンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、２−メチルペン
タメチレンジイソシアネート、２,２,４−トリメチルヘキサメチレンジイソシア
ネート（ＴＨＤＩ）、ドデカンメチレンジイソシアネート、１,４−ジイソシア
ナトシクロヘキサン、３−イソシアナトメチル−３,３,５−トリメチルシクロヘ
キシルイソシアネート（イソホロンジイソシアネート＝ＩＰＤＩ）、４,４'−ジ
イソシアナトジシクロヘキシルメタン（Desmodur（登録商標）W）、４,４'−ジ
イソシアナト−３,３'−ジメチルジシクロヘキシルメタン、４,４'−ジイソシア
ナトジシクロヘキシルプロパン−（２,２）、１,４−ジイソシアナトベンゼン、
２,４−または２,６−ジイソシアナトトルエンまたはこれらの異性体の混合物、
４,４'−、２,４'−、または２,２'−ジイソシアナトジフェニルメタンまたはこ
れらの異性体の混合物、４,４−ジイソシアナトジフェニルプロパン−（２,２）
、ｐ−キシリレンジイソシアネート、およびα,α,α',α'−テトラメチル−ｍ
−またはｐ−キシリレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）、ならびにこれらの化
合物から成る混合物。改質のために、少量の、前記ジイソシアネートのトリマー
、ウレタン、ビウレット、アロファネート、またはウレトジオンを組み込むこと
ができる。ＭＤＩ、Desmodur W、ＨＤＩ、および/またはＩＰＤＩが特に好まし
い。
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、２−メチルペン
タメチレンジイソシアネート、２,２,４−トリメチルヘキサメチレンジイソシア
ネート（ＴＨＤＩ）、ドデカンメチレンジイソシアネート、１,４−ジイソシア
ナトシクロヘキサン、３−イソシアナトメチル−３,３,５−トリメチルシクロヘ
キシルイソシアネート（イソホロンジイソシアネート＝ＩＰＤＩ）、４,４'−ジ
イソシアナトジシクロヘキシルメタン（Desmodur（登録商標）W）、４,４'−ジ
イソシアナト−３,３'−ジメチルジシクロヘキシルメタン、４,４'−ジイソシア
ナトジシクロヘキシルプロパン−（２,２）、１,４−ジイソシアナトベンゼン、
２,４−または２,６−ジイソシアナトトルエンまたはこれらの異性体の混合物、
４,４'−、２,４'−、または２,２'−ジイソシアナトジフェニルメタンまたはこ
れらの異性体の混合物、４,４−ジイソシアナトジフェニルプロパン−（２,２）
、ｐ−キシリレンジイソシアネート、およびα,α,α',α'−テトラメチル−ｍ
−またはｐ−キシリレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）、ならびにこれらの化
合物から成る混合物。改質のために、少量の、前記ジイソシアネートのトリマー
、ウレタン、ビウレット、アロファネート、またはウレトジオンを組み込むこと
ができる。ＭＤＩ、Desmodur W、ＨＤＩ、および/またはＩＰＤＩが特に好まし
い。
【００２７】 ２． １分子当たり１〜８個、好ましくは１.７〜３.５個のヒドロキシル基、
および最大１６,０００、好ましくは最大４,０００の（平均）分子量を有するポ
リヒドロキシル化合物。規定された低分子量ポリヒドロキシル化合物、例えば、
エチレングリコール、１,２−、１,３−プロピレングリコール、１,４−ブタン
ジオール、１,６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、トリメチロー
ルプロパン、グリセロール、１ヒドラジン＋２プロピレングリコールの反応生成
物、ならびに３５０〜１０,０００、好ましくは８４０〜３,０００の分子量を有
するオリゴマーまたはポリマーポリヒドロキシル化合物の両方が好適である。
および最大１６,０００、好ましくは最大４,０００の（平均）分子量を有するポ
リヒドロキシル化合物。規定された低分子量ポリヒドロキシル化合物、例えば、
エチレングリコール、１,２−、１,３−プロピレングリコール、１,４−ブタン
ジオール、１,６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、トリメチロー
ルプロパン、グリセロール、１ヒドラジン＋２プロピレングリコールの反応生成
物、ならびに３５０〜１０,０００、好ましくは８４０〜３,０００の分子量を有
するオリゴマーまたはポリマーポリヒドロキシル化合物の両方が好適である。
【００２８】 より高い分子量のヒドロキシル化合物は、ポリウレタン化学において本質的に
既知の、好ましくは３５０〜４,０００の平均分子量、特に好ましくは８４０〜
３,０００の平均分子量を有するヒドロキシポリエステル、ヒドロキシポリエー
テル、ヒドロキシポリチオエーテル、ヒドロキシポリアセタール、ヒドロキシポ
リカーボネート、および/またはヒドロキシポリエステルアミドを包含する。ヒ
ドロキシポリカーボネートおよび/またはヒドロキシポリエーテルが特に好まし
い。これらを使用して特に加水分解的に安定な凝固物を製造することができる。
既知の、好ましくは３５０〜４,０００の平均分子量、特に好ましくは８４０〜
３,０００の平均分子量を有するヒドロキシポリエステル、ヒドロキシポリエー
テル、ヒドロキシポリチオエーテル、ヒドロキシポリアセタール、ヒドロキシポ
リカーボネート、および/またはヒドロキシポリエステルアミドを包含する。ヒ
ドロキシポリカーボネートおよび/またはヒドロキシポリエーテルが特に好まし
い。これらを使用して特に加水分解的に安定な凝固物を製造することができる。
【００２９】 ３．ａ） 酸基および／または塩形態の酸基ならびに少なくとも１個のイソシ
アネート反応性基、例えばＯＨまたは−ＮＨ２基を有するイオン性または潜在的
イオン性親水化剤。これらの例は、エチレンジアミン−β−エチルスルホン酸の
Ｎａ塩（ＡＡＳ塩溶液）、ジメチロールプロピオン酸（ＤＭＰＡ）、ジメチロー
ル酪酸、ＤＥ−Ａ２４４６４４０によるＮａスルホネート基を示す脂肪族ジオー
ル、ヒドロキシピバル酸、または１モルのジアミン、好ましくはイソホロンジア
ミンと、１モルのα,β−不飽和カルボン酸、好ましくはアクリル酸とのアダク
ト（ドイツ特許出願第１９７５０１８６.９号参照）である。最後に記載したカ
ルボキシレートおよび/またはカルボキシル基を有する種類、またはジメチロー
ルプロピオン酸の親水化剤が好ましい。
アネート反応性基、例えばＯＨまたは−ＮＨ２基を有するイオン性または潜在的
イオン性親水化剤。これらの例は、エチレンジアミン−β−エチルスルホン酸の
Ｎａ塩（ＡＡＳ塩溶液）、ジメチロールプロピオン酸（ＤＭＰＡ）、ジメチロー
ル酪酸、ＤＥ−Ａ２４４６４４０によるＮａスルホネート基を示す脂肪族ジオー
ル、ヒドロキシピバル酸、または１モルのジアミン、好ましくはイソホロンジア
ミンと、１モルのα,β−不飽和カルボン酸、好ましくはアクリル酸とのアダク
ト（ドイツ特許出願第１９７５０１８６.９号参照）である。最後に記載したカ
ルボキシレートおよび/またはカルボキシル基を有する種類、またはジメチロー
ルプロピオン酸の親水化剤が好ましい。
【００３０】 ３．ｂ） ３００〜５,０００の分子量を有する一および/または二官能価ポリ
エチレンオキシドまたはポリエチレンプロピレンオキシドアルコールの形態のノ
ニオン性親水化剤。特に好ましいのは、３５〜８５重量％のエチレンオキシド単
位を有し、９００〜２,５００の分子量を有するｎ−ブタノールに基づくモノヒ
ドロキシ官能性エチレンオキシド/プロピレンオキシドポリエーテルである。ノ
ニオン性親水化剤の含有量は、少なくとも３重量％、特に好ましくは少なくとも
６重量％であるのが好ましい。
エチレンオキシドまたはポリエチレンプロピレンオキシドアルコールの形態のノ
ニオン性親水化剤。特に好ましいのは、３５〜８５重量％のエチレンオキシド単
位を有し、９００〜２,５００の分子量を有するｎ−ブタノールに基づくモノヒ
ドロキシ官能性エチレンオキシド/プロピレンオキシドポリエーテルである。ノ
ニオン性親水化剤の含有量は、少なくとも３重量％、特に好ましくは少なくとも
６重量％であるのが好ましい。
【００３１】 ４． 例えばオキシム（アセトンオキシム、ブタノンオキシム、またはシクロ
ヘキサンオキシム）、第二級アミン（ジイソプロピルアミン、ジシクロヘキシル
アミン）、ＮＨ酸性複素環（３,５−ジメチルピラゾール、イミダゾール、１,２
,４−トリアゾール）、ＣＨ酸性エステル（マロン酸Ｃ１〜Ｃ４アルキルエステ
ル、アセト酢酸エステル）、またはラクタム（ε−カプロラクタム）のようなイ
ソシアネート基用ブロッキング剤。ブタノンオキシム、ジイソプロピルアミン、
および１,２,４−トリアゾールが特に好ましい。
ヘキサンオキシム）、第二級アミン（ジイソプロピルアミン、ジシクロヘキシル
アミン）、ＮＨ酸性複素環（３,５−ジメチルピラゾール、イミダゾール、１,２
,４−トリアゾール）、ＣＨ酸性エステル（マロン酸Ｃ１〜Ｃ４アルキルエステ
ル、アセト酢酸エステル）、またはラクタム（ε−カプロラクタム）のようなイ
ソシアネート基用ブロッキング剤。ブタノンオキシム、ジイソプロピルアミン、
および１,２,４−トリアゾールが特に好ましい。
【００３２】 ５． 後架橋性分散物のポリマー主鎖に特定の特性を付与する組込み鎖延長剤
としてのポリアミン。これらは、例えば、６に記載するポリアミンを包含する。
３ａ）で記載したジアミノ官能性親水化剤も、組込み鎖延長剤として好適である
。エチレンジアミン、ＩＰＤＡ、およびＨ１２ＭＤＡが特に好ましい。
としてのポリアミン。これらは、例えば、６に記載するポリアミンを包含する。
３ａ）で記載したジアミノ官能性親水化剤も、組込み鎖延長剤として好適である
。エチレンジアミン、ＩＰＤＡ、およびＨ１２ＭＤＡが特に好ましい。
【００３３】 ６． 熱の作用における後架橋用のポリアミン架橋剤。これらは脂肪族または
脂環式ジアミンであるのが好ましいが、必要に応じて三官能価またはそれ以上の
ポリアミンも使用して、特定の特性を得ることができる。原則として、追加の官
能基、例えば−ＯＨ基を有するポリアミンも使用することができる。通常温度〜
少し高い周囲温度、例えば２０℃〜６０℃においてポリマー骨格に組み込まれな
いポリアミン架橋剤は、反応性分散物を製造する際かまたはその後に直接に混合
することができる。好適な脂肪族ポリアミンの例は、エチレンジアミン、１,２
−および１,３−プロピレンジアミン、１,４−テトラメチレンジアミン、１,６
−ヘキサメチレンジアミン、２,２,４−および２,４,４−トリメチルヘキサメチ
レンジアミンの異性体の混合物、２−メチルペンタメチレンジアミン、およびビ
ス（β−アミノエチル）アミン（ジエチレントリアミン）である。
脂環式ジアミンであるのが好ましいが、必要に応じて三官能価またはそれ以上の
ポリアミンも使用して、特定の特性を得ることができる。原則として、追加の官
能基、例えば−ＯＨ基を有するポリアミンも使用することができる。通常温度〜
少し高い周囲温度、例えば２０℃〜６０℃においてポリマー骨格に組み込まれな
いポリアミン架橋剤は、反応性分散物を製造する際かまたはその後に直接に混合
することができる。好適な脂肪族ポリアミンの例は、エチレンジアミン、１,２
−および１,３−プロピレンジアミン、１,４−テトラメチレンジアミン、１,６
−ヘキサメチレンジアミン、２,２,４−および２,４,４−トリメチルヘキサメチ
レンジアミンの異性体の混合物、２−メチルペンタメチレンジアミン、およびビ
ス（β−アミノエチル）アミン（ジエチレントリアミン）である。
【００３４】 好適な脂環式ポリアミンの例は以下のものである：
【化１】
【００３５】 芳香脂肪族ポリアミン、例えば１,２−および１,４−キシリレンジアミンまた
はα,α,α',α'−テトラメチル−１,３−および−１,４−キシリレンジアミン
も架橋剤として使用することができる。ジアミン３,３,５−トリメチル−５−ア
ミノメチルシクロヘキシルアミン（ＩＰＤＡ）および４,４'−ジアミノジシクロ
ヘキシルメタン（Ｈ１２ＭＤＡ）が特に好ましい。 前記構成成分は、下記の好ましい範囲で反応性分散物に存在する：
はα,α,α',α'−テトラメチル−１,３−および−１,４−キシリレンジアミン
も架橋剤として使用することができる。ジアミン３,３,５−トリメチル−５−ア
ミノメチルシクロヘキシルアミン（ＩＰＤＡ）および４,４'−ジアミノジシクロ
ヘキシルメタン（Ｈ１２ＭＤＡ）が特に好ましい。 前記構成成分は、下記の好ましい範囲で反応性分散物に存在する：
【００３６】
【表１】
【００３７】 反応性後架橋性分散物は、どのような方法でも製造することができ、例えば下
記の方法で製造することができる。従来の方法においては、理論量のＮＣＯ含有
量が測定されるまで、必要に応じてヒドロキシルアルキルカルボン酸、例えばＤ
ＭＰＡ（３.ａ）および一官能価ポリエチレンオキシドアルコール（３.ｂ）の存
在において、６０〜１１０℃で約３〜６時間にわたって、メルト中で、過剰のジ
イソシアネート（１.）をヒドロキシルポリエーテル/ポリカーボネート（２.）
と一緒に攪拌する、一段階または他段階合成によってＮＣＯプレポリマーを製造
する。次に、高粘性ＮＣＯプレポリマーをアセトンで稀釈し、例えば存在するＮ
ＣＯ基の半分を、約４５℃でブロッキング剤（４.）と反応させ、残りのＮＣＯ
基をジアミン、例えばＩＰＤＡと反応させて鎖を延長するか、または、例えばＤ
ＭＰＡのような潜在的イオン性分散剤が前記プレポリマー段階で組み込まれなか
った場合は、例えば１モルのＩＰＤＡと１モルのアクリル酸のアダクトのような
潜在的イオン性分散剤と反応させる。
記の方法で製造することができる。従来の方法においては、理論量のＮＣＯ含有
量が測定されるまで、必要に応じてヒドロキシルアルキルカルボン酸、例えばＤ
ＭＰＡ（３.ａ）および一官能価ポリエチレンオキシドアルコール（３.ｂ）の存
在において、６０〜１１０℃で約３〜６時間にわたって、メルト中で、過剰のジ
イソシアネート（１.）をヒドロキシルポリエーテル/ポリカーボネート（２.）
と一緒に攪拌する、一段階または他段階合成によってＮＣＯプレポリマーを製造
する。次に、高粘性ＮＣＯプレポリマーをアセトンで稀釈し、例えば存在するＮ
ＣＯ基の半分を、約４５℃でブロッキング剤（４.）と反応させ、残りのＮＣＯ
基をジアミン、例えばＩＰＤＡと反応させて鎖を延長するか、または、例えばＤ
ＭＰＡのような潜在的イオン性分散剤が前記プレポリマー段階で組み込まれなか
った場合は、例えば１モルのＩＰＤＡと１モルのアクリル酸のアダクトのような
潜在的イオン性分散剤と反応させる。
【００３８】 このアセトン溶液にＮＣＯ基が検出されなくなった際に、ポリアミン架橋剤（
６.）を添加する。ポリアミン架橋剤の量は、ＮＨ２当量において、ブロックＮ
ＣＯ当量に対応する。前記の場合に、ポリアミン架橋剤が、組み込まれたカルボ
ン酸（３.ａ）と共に塩を形成するカチオンとしての役割をし、構成成分（３.ｂ
）と一緒に、前記ポリウレタンに必要とされる親水性を付与する。次に、アセト
ン溶液に水を攪拌しながら添加することができる。その結果、青色がかった分散
物が形成される。４５℃で真空においてアセトンを除去した後、直ぐに使用でき
る反応性分散物が得られる。
６.）を添加する。ポリアミン架橋剤の量は、ＮＨ２当量において、ブロックＮ
ＣＯ当量に対応する。前記の場合に、ポリアミン架橋剤が、組み込まれたカルボ
ン酸（３.ａ）と共に塩を形成するカチオンとしての役割をし、構成成分（３.ｂ
）と一緒に、前記ポリウレタンに必要とされる親水性を付与する。次に、アセト
ン溶液に水を攪拌しながら添加することができる。その結果、青色がかった分散
物が形成される。４５℃で真空においてアセトンを除去した後、直ぐに使用でき
る反応性分散物が得られる。
【００３９】 架橋剤（６.）を、同時に化合物（３.ａ）のイオン性基の中和剤としても使用
する場合に、特に良好な凝固特性を有する特に高品質の凝固物または分散物が得
られる。従ってこの方法が好ましい。
する場合に、特に良好な凝固特性を有する特に高品質の凝固物または分散物が得
られる。従ってこの方法が好ましい。
【００４０】 他の実施態様は、前記方法によって分散物を製造し、ポリアミン架橋剤だけを
分散物を処理する前に添加することを含んで成る。
分散物を処理する前に添加することを含んで成る。
【００４１】 前記に説明した方法において、再現性の良好な製品品質が一般に得られるアセ
トン法による反応性分散物の製造が記載されている。しかし、アセトンの代わり
に他の溶剤、例えばＮ−メチルピロリドンも使用することができる。ＰＵ分散物
および関係する方法の概要が、「Rosthauser and Nachtkamp, Waterborne Polyu
rethanes, Advances in Urethane Science and Technology, vol.10, pp.121-16
2(1987)」に記載されている。本発明の製品は一般に有機溶剤を使用せず製造す
ることができる。
トン法による反応性分散物の製造が記載されている。しかし、アセトンの代わり
に他の溶剤、例えばＮ−メチルピロリドンも使用することができる。ＰＵ分散物
および関係する方法の概要が、「Rosthauser and Nachtkamp, Waterborne Polyu
rethanes, Advances in Urethane Science and Technology, vol.10, pp.121-16
2(1987)」に記載されている。本発明の製品は一般に有機溶剤を使用せず製造す
ることができる。
【００４２】 驚くことに、好適な原料を選択することによって、極めて高い水蒸気透過性を
有する反応性後架橋性ポリウレタン分散物も製造しうることが見い出された。
有する反応性後架橋性ポリウレタン分散物も製造しうることが見い出された。
【００４３】 この場合に、例えば、ポリウレタンの成分２）として、ジカルボン酸に基づく
親水性ポリエチレンオキシドジオールまたはトリオール、あるいは親水性ポリエ
チレンオキシド/ポリプロピレンオキシドジオールまたはトリオールおよび/また
は親水性ポリエステルジオールまたはトリオール、および例えばテトラエチレン
グリコールが使用される。親水性ポリオール２）は、単一ポリオール２）として
、または疎水性ポリオール２）と一緒に使用することができる。
親水性ポリエチレンオキシドジオールまたはトリオール、あるいは親水性ポリエ
チレンオキシド/ポリプロピレンオキシドジオールまたはトリオールおよび/また
は親水性ポリエステルジオールまたはトリオール、および例えばテトラエチレン
グリコールが使用される。親水性ポリオール２）は、単一ポリオール２）として
、または疎水性ポリオール２）と一緒に使用することができる。
【００４４】 好ましい実施態様において、これらの親水性成分２.）が、親水化成分３.ａ）
および/または３.ｂ）と一緒に、凝固しうるポリウレタンに含有される。
および/または３.ｂ）と一緒に、凝固しうるポリウレタンに含有される。
【００４５】 本発明に使用される分散物の固形分は、５〜６０％であり、粘度は約０.０１
〜１００Pa.sである。例えばMirox（登録商標）AM、Walocel（登録商標） MT 60
00 PV、Rheolate（登録商標）255、Collacral（登録商標）VL等のような増粘剤
によって粘度を調節し、必要に応じて水で稀釈することによって濃度を調節して
、分散物、作業条件、および最終製品の所望の特性の関連する条件を満たすこと
ができる。
〜１００Pa.sである。例えばMirox（登録商標）AM、Walocel（登録商標） MT 60
00 PV、Rheolate（登録商標）255、Collacral（登録商標）VL等のような増粘剤
によって粘度を調節し、必要に応じて水で稀釈することによって濃度を調節して
、分散物、作業条件、および最終製品の所望の特性の関連する条件を満たすこと
ができる。
【００４６】 本発明に使用される反応性後架橋性ポリウレタン分散物は、最終製品の適用法
に依存してさらに改質することができる。従って、例えば、染料、顔料および/
またはカーボンプラック、紫外線濾過物質、酸化防止剤、感触改質剤（hanlde m
odifiers）などを使用することができる。
に依存してさらに改質することができる。従って、例えば、染料、顔料および/
またはカーボンプラック、紫外線濾過物質、酸化防止剤、感触改質剤（hanlde m
odifiers）などを使用することができる。
【００４７】 他の分散剤、例えば先行技術のポリウレタン分散物、ポリアクリレート、ポリ
アクリロニトリル、ポリエステル、ポリエポキシド、ポリブタジエン、ポリスチ
レン分散物等も、最大５０重量％、好ましくは最大２５％で使用して、特定の特
性を得ることができる。
アクリロニトリル、ポリエステル、ポリエポキシド、ポリブタジエン、ポリスチ
レン分散物等も、最大５０重量％、好ましくは最大２５％で使用して、特定の特
性を得ることができる。
【００４８】 本発明によって得られる凝固物は、現場で、反応溶液において/反応溶液から
、直接に、平坦材料（flat materials）に加工することができる。
、直接に、平坦材料（flat materials）に加工することができる。
【００４９】 従って、本発明は、本発明によって得られる凝固物から製造される平坦材料も
提供する。
提供する。
【００５０】 次に、本発明によって得られる平坦材料を既知の方法で着色することもできる
。
。
【００５１】 本発明に使用される分散物の特性決定は、非揮発性物質の含有量、粘度、なら
びに引っ張られたフィルムストリップの応力および歪特性を求めることによって
行われる。
びに引っ張られたフィルムストリップの応力および歪特性を求めることによって
行われる。
【００５２】 本発明に使用される反応性後架橋性分散物は、例えば、フローコーティング、
吹付、浸漬、キスローリングによって、フィルムスプレダーまたはローラーある
いはパジング機を使用して適用することができ、分散物は液体または発泡体とし
て使用することができる。
吹付、浸漬、キスローリングによって、フィルムスプレダーまたはローラーある
いはパジング機を使用して適用することができ、分散物は液体または発泡体とし
て使用することができる。
【００５３】 一般に、前記の方法の１つによって適用した後に、５０℃〜１２０℃、好まし
くは７５℃〜９８℃の温水に浸漬するか、温水蒸気を使用するか、特定の適用に
おいては、賦形部品に温水を充填するか、成形品を１２０℃〜１３０℃に加熱す
るか、あるいは炉において輻射または高周波乾燥機を使用して、凝固を行い、次
に、６０℃〜１８０℃、好ましくは１００℃〜１６０℃で乾燥および圧縮を行う
。
くは７５℃〜９８℃の温水に浸漬するか、温水蒸気を使用するか、特定の適用に
おいては、賦形部品に温水を充填するか、成形品を１２０℃〜１３０℃に加熱す
るか、あるいは炉において輻射または高周波乾燥機を使用して、凝固を行い、次
に、６０℃〜１８０℃、好ましくは１００℃〜１６０℃で乾燥および圧縮を行う
。
【００５４】 繊維布、金属、ガラス、セラミック、皮革、およびプラスチック、例えば、Ｐ
ＶＣ、ポリオレフィン、ポリウレタン、または相当物の平坦基材は、支持材料と
して好適である。本発明において「繊維布」という用語は、例えば、織布および
編布、結合または非結合不織布を意味する。繊維布は、合成または天然繊維およ
び/またはそれらの混合物から製造することができる。どのような繊維からでき
ている繊維製品でも基本的に本発明の方法に適している。
ＶＣ、ポリオレフィン、ポリウレタン、または相当物の平坦基材は、支持材料と
して好適である。本発明において「繊維布」という用語は、例えば、織布および
編布、結合または非結合不織布を意味する。繊維布は、合成または天然繊維およ
び/またはそれらの混合物から製造することができる。どのような繊維からでき
ている繊維製品でも基本的に本発明の方法に適している。
【００５５】 本発明の方法の特定の効果は、支持材料の塗装、基材の被覆、例えばグローブ
、保護覆い等のような平坦な賦形フィルムの製造、不織布の補強、および感触変
化のための一般仕上である。
、保護覆い等のような平坦な賦形フィルムの製造、不織布の補強、および感触変
化のための一般仕上である。
【００５６】 得られる凝固物は高抵抗性であるので、存在するポリエステルの一部が鹸化し
溶解しうる、鹸化および分離浴（３％ＮａＯＨ）における適用後に、ミクロファ
イバーを使用して沈降操作を行うことができる。
溶解しうる、鹸化および分離浴（３％ＮａＯＨ）における適用後に、ミクロファ
イバーを使用して沈降操作を行うことができる。
【００５７】 これは、特に好ましい感触の軟質布を生じる。
【００５８】 次に、１つの面または両面に被覆された、または充填された繊維をバフ磨きす
ることができ、それらは特に軟質である。タンブルドライヤーによる機械処理も
柔軟性を増加させる。
ることができ、それらは特に軟質である。タンブルドライヤーによる機械処理も
柔軟性を増加させる。
【００５９】 （実施例） 実施例１（本発明） イソシアネート成分としてＭＤＩ、ブロッキング剤としてブタノンオキシム、
およびポリアミン後架橋剤として４,４'−ジアミノジシクロヘキシルメタンに基
づく反応性ＰＵ分散物の製造を説明する。
およびポリアミン後架橋剤として４,４'−ジアミノジシクロヘキシルメタンに基
づく反応性ＰＵ分散物の製造を説明する。
【００６０】
【表２】
【００６１】 前記分散ポリウレタン（１００％）は、 ・ ＮＣＯ/４２として算出されるブロックＮＣＯ基１.２５重量％ ・ ＮＨ２/１６として算出されるＮＨ２基０.４７重量％ を含有する。
【００６２】 方法 一官能価「ポリエチレンオキシド分散剤」を含有する無水ポリオールを、攪拌
しながら全量のＭＤＩに入れる。その反応混合物を８５℃に加熱する。約５時間
の反応時間後、２.７％のＮＣＯ分が測定され、理論値は２.８６％である。その
混合物を約６℃に冷却し、５００ｇのアセトンで稀釈し、ブタノンオキシムを４
５℃で攪拌しながら加える。４５℃で約３０分間で攪拌した後、０.５９％のＮ
ＣＯ分が測定され、理論値は０.６７％である。水性分散剤溶液を加え、ＮＣＯ
基が検出されなくなるまで４５℃で約１時間で攪拌を継続する。次に、Ｈ１２Ｍ
ＤＡを一度に加え、短い間隔でアセトン溶液に水を注ぎ、充分に攪拌することに
よって水に分散させる。アセトンを蒸留によって除去した後（４５℃、２５０〜
２０mbar、約３〜４時間）、約６００mPasの粘度（２３℃）および固形分４５％
を有する乳青色分散物を得る。
しながら全量のＭＤＩに入れる。その反応混合物を８５℃に加熱する。約５時間
の反応時間後、２.７％のＮＣＯ分が測定され、理論値は２.８６％である。その
混合物を約６℃に冷却し、５００ｇのアセトンで稀釈し、ブタノンオキシムを４
５℃で攪拌しながら加える。４５℃で約３０分間で攪拌した後、０.５９％のＮ
ＣＯ分が測定され、理論値は０.６７％である。水性分散剤溶液を加え、ＮＣＯ
基が検出されなくなるまで４５℃で約１時間で攪拌を継続する。次に、Ｈ１２Ｍ
ＤＡを一度に加え、短い間隔でアセトン溶液に水を注ぎ、充分に攪拌することに
よって水に分散させる。アセトンを蒸留によって除去した後（４５℃、２５０〜
２０mbar、約３〜４時間）、約６００mPasの粘度（２３℃）および固形分４５％
を有する乳青色分散物を得る。
【００６３】 実施例２（本発明） この反応性分散物は、ブロッキング剤だけが実施例１と異なる。ブタノンオキ
シムの代わりに、１３.４４ｇ（０.１４ｇ当量）の３,５−ジメチルプラゾール
を含有する。固形分４５％の青色がかった分散物は、約４,４００mPasの粘度（
２３℃）を有する。
シムの代わりに、１３.４４ｇ（０.１４ｇ当量）の３,５−ジメチルプラゾール
を含有する。固形分４５％の青色がかった分散物は、約４,４００mPasの粘度（
２３℃）を有する。
【００６４】 実施例３（本発明） この反応性分散物は、ブロキング剤だけが実施例１と異なる。ブタノンオキシ
ムの代わりに、１４.１４ｇ（０.１４ｇ当量）のジイソプロピルアミンを含有す
る。固形分４５％の安定な青色がかった分散物は、約２,２００mPasの粘度（２
３℃）を有する。
ムの代わりに、１４.１４ｇ（０.１４ｇ当量）のジイソプロピルアミンを含有す
る。固形分４５％の安定な青色がかった分散物は、約２,２００mPasの粘度（２
３℃）を有する。
【００６５】 実施例４（本発明） イソシアネート成分としてＩＰＤＩ、ブロッキング剤として１,２,４−トリア
ゾール、およびポリアミン架橋剤として４,４'−ジアミノジシクロヘキシルメタ
ンに基づく、反応性ＰＵ分散物の製造を記載する。
ゾール、およびポリアミン架橋剤として４,４'−ジアミノジシクロヘキシルメタ
ンに基づく、反応性ＰＵ分散物の製造を記載する。
【００６６】
【表３】
【００６７】 前記分散ポリウレタン（１００％）は、 ・ ＮＣＯ/４２として算出されるブロックＮＣＯ基１.０９重量％ ・ ＮＨ２/１６として算出されるＮＨ２基０.４１重量％ を含有する。
【００６８】 方法 ＮＣＯ分が２.６７％（理論値２.７％）に減少するまで、１０５℃で約５時間
でＩＰＤＩを脱水ヒドロキシル化合物と反応させる。次に、トリアゾールの白色
フレークを加え、混合物を１００℃で約１時間で攪拌する。１.４％のＮＣＯ分
が検出され、理論値は１.４９％である。その混合物をアセトン５００ｇで稀釈
し、約４５％で水性分散剤溶液を加え、１５分後にＩＰＤＡを加える。４５℃で
３０分間で攪拌を継続し、ＮＣＯ基が検出されなくなる（ＩＲスペクトル）。次
に、ポリアミン架橋剤ＰＡＣＭ２０を攪拌しながら加え、１０分後に水を添加す
ることによって分散させる。アセトンを蒸留によって除去した後（４５℃、２５
０〜２０mbar、約３〜４時間）、約１,０００mPasの粘度（２３℃）および固形
分４０％を有する安定な（５０℃）乳青色分散物を得る。
でＩＰＤＩを脱水ヒドロキシル化合物と反応させる。次に、トリアゾールの白色
フレークを加え、混合物を１００℃で約１時間で攪拌する。１.４％のＮＣＯ分
が検出され、理論値は１.４９％である。その混合物をアセトン５００ｇで稀釈
し、約４５％で水性分散剤溶液を加え、１５分後にＩＰＤＡを加える。４５℃で
３０分間で攪拌を継続し、ＮＣＯ基が検出されなくなる（ＩＲスペクトル）。次
に、ポリアミン架橋剤ＰＡＣＭ２０を攪拌しながら加え、１０分後に水を添加す
ることによって分散させる。アセトンを蒸留によって除去した後（４５℃、２５
０〜２０mbar、約３〜４時間）、約１,０００mPasの粘度（２３℃）および固形
分４０％を有する安定な（５０℃）乳青色分散物を得る。
【００６９】 実施例５（本発明） それの塗料が水蒸気透過性である反応性ＰＵ分散物の製造を記載する。その構
成は、実施例１と少しだけ異なる。３種類のポリオール成分の配合に関する変更
は下記の通りである。他の全ての成分は、それらの量および性質において実施例
１と同様である。
成は、実施例１と少しだけ異なる。３種類のポリオール成分の配合に関する変更
は下記の通りである。他の全ての成分は、それらの量および性質において実施例
１と同様である。
【００７０】
【表４】
【００７１】 固形分３５％のほぼ溶液状態の青色がかった分散物は、約２,０００mPasの粘
度（２３℃）を有する。
度（２３℃）を有する。
【００７２】 適用例１ 不織布補強 ポリアミドおよびポリエステル繊維に基づく、非前処理、非サイジング（non-
sized）不織布に、水で稀釈して固形分を１０％にした実施例１の分散物をパジ
ングし、９５℃の温水浴で開放幅（open-width）で処理し、その浴中でポリウレ
タンが凝固する。次に不織布を絞り、１２０℃で乾燥する。次に、フィルム形成
のために１５０℃〜１６０℃で圧縮を行う。乾燥機が充分に強力であれば、両方
の操作を１回のパスで行うことができる。熱処理の間に、初期ゲルが凝固して、
乾燥抵抗性フィルムになる。凝固物は、乾燥の間に水の表面移動に耐え、表面に
移動しない。
sized）不織布に、水で稀釈して固形分を１０％にした実施例１の分散物をパジ
ングし、９５℃の温水浴で開放幅（open-width）で処理し、その浴中でポリウレ
タンが凝固する。次に不織布を絞り、１２０℃で乾燥する。次に、フィルム形成
のために１５０℃〜１６０℃で圧縮を行う。乾燥機が充分に強力であれば、両方
の操作を１回のパスで行うことができる。熱処理の間に、初期ゲルが凝固して、
乾燥抵抗性フィルムになる。凝固物は、乾燥の間に水の表面移動に耐え、表面に
移動しない。
【００７３】 タンブル乾燥、バフ磨き、粗面化のような機械処理をさらに行うか、または仕
上剤の添加によって、多くの感触変化を得ることができる。皮革の製造と同様の
方法によって、不織布をスプリッティング（splitting）することによって、不
織布の直径を簡単に調整することができる。
上剤の添加によって、多くの感触変化を得ることができる。皮革の製造と同様の
方法によって、不織布をスプリッティング（splitting）することによって、不
織布の直径を簡単に調整することができる。
【００７４】 適用例２ 後のスプリッティングによる不織布の補強 ポリアミドおよびポリエステル繊維に基づくデサイジングした（desized）不
織布に、水で固形分１０％に稀釈した実施例２で製造した分散物をパジングし、
９５℃〜１００℃の３％水酸化ナトリウム溶液を含有する浴で凝固させる。その
際に、不織布に含まれるポリエステル繊維が部分的に鹸化し溶解する。この処理
は４５分間である。次に、不織布を水で充分に洗浄し、絞り、１２０℃で乾燥す
る。次に、１６０℃で圧縮を行う。次に、各面を１回または２回でバフ磨きする
。
織布に、水で固形分１０％に稀釈した実施例２で製造した分散物をパジングし、
９５℃〜１００℃の３％水酸化ナトリウム溶液を含有する浴で凝固させる。その
際に、不織布に含まれるポリエステル繊維が部分的に鹸化し溶解する。この処理
は４５分間である。次に、不織布を水で充分に洗浄し、絞り、１２０℃で乾燥す
る。次に、１６０℃で圧縮を行う。次に、各面を１回または２回でバフ磨きする
。
【００７５】 特に好ましい感触を有する軟質繊維布が得られる。
【００７６】 適用例３ 金属および/またはガラス瓶の塗装 金属またはガラス物品を、直接にまたは加熱流体によって間接に、９０℃〜１
００℃に加熱し、２０％に稀釈した実施例３で製造した分散物に浸漬する。フィ
ルム厚みは、浸漬時間およびＰＵ分散物の濃度によって簡単に調節することがで
きる。
００℃に加熱し、２０％に稀釈した実施例３で製造した分散物に浸漬する。フィ
ルム厚みは、浸漬時間およびＰＵ分散物の濃度によって簡単に調節することがで
きる。
【００７７】 次に、得られたゲルを非接触で６０℃〜８０℃で乾燥し、１６０℃で圧縮する
。
。
【００７８】 水性着色料を添加することによって。一連の興味ある色合いが得られる。
【００７９】 この塗料は、極めて高い接着強さを特徴とする。
【００８０】 適用例４ 工業用手袋としての布手袋の被覆 布地ブランクを手袋型に張り、この型と一緒に、市販の増粘剤で約２,０００
〜３,０００mPasに調節した実施例５で製造した分散物に浸漬する。分散物の増
粘は、浸漬の間生地に分散物が浸透するのを防止する。
〜３,０００mPasに調節した実施例５で製造した分散物に浸漬する。分散物の増
粘は、浸漬の間生地に分散物が浸透するのを防止する。
【００８１】 浸漬した後、外側を含浸された手袋を、６０℃〜９５℃の温水に１０秒間、型
に載せて浸漬し、次に１２０℃で乾燥し、１６０℃で圧縮する。
に載せて浸漬し、次に１２０℃で乾燥し、１６０℃で圧縮する。
【００８２】 必要であれば、着色剤を後架橋分散物に添加して、着色した手袋を製造するこ
ともできる。
ともできる。
【００８３】 適用例５ 裏打ちのない手袋または保護覆い ８０℃〜１２０℃に加熱した型を、固形分２５％に稀釈した実施例４の分散物
に浸漬する。 所望の厚みに依存して、滞留時間は５〜２０秒である。 次にゲルを８０〜１００℃で型に載せて乾燥し、次に１６０℃で圧縮する。 極めて高い弾性および強度を有する、無気孔フィルムが形成される。
に浸漬する。 所望の厚みに依存して、滞留時間は５〜２０秒である。 次にゲルを８０〜１００℃で型に載せて乾燥し、次に１６０℃で圧縮する。 極めて高い弾性および強度を有する、無気孔フィルムが形成される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｄ０６Ｍ 15/564 Ｄ０６Ｍ 15/564 // Ｃ０８Ｌ 75:04 Ｃ０８Ｌ 75:04 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (71)出願人 Ｄ−51368 Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅｎ，Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 ヴェルナー・ベルツ ドイツ連邦共和国デー−51467ベルギッシ ュ・グラートバッハ、レーフエルクーゼナ ー・シュトラーセ58番 (72)発明者 エーバーハルト・ケーニッヒ ドイツ連邦共和国デー−51375レーフエル クーゼン、ゲツェリンアレー55番 Ｆターム(参考） 4F070 AA53 AC46 AE08 CA16 CB03 CB12 4F071 AA53 AH19 BA03 BB13 BC01 4J034 CA04 CA05 CA14 CA15 CB03 CB04 CB05 CB07 CC03 CC12 CC23 CC26 CC45 CC52 CC61 CC65 CC67 DF01 DF02 DG01 DG27 DL01 DQ06 HA01 HA06 HA07 HB05 HB07 HB08 HC03 HC12 HC17 HC22 HC46 HC52 HC71 HC73 HD04 HD07 HD12 QC05 RA03 RA05 RA09 4L033 AC15 CA50
Claims (19)
- 【請求項１】 ５０℃〜１２０℃での熱処理によって後架橋性分散物を沈降
させ、安定な、少なくとも部分的に架橋したポリウレタンまたはゲルを形成する
ことを特徴とする後架橋性分散物の凝固法。 - 【請求項２】 ７５℃〜９８℃での熱処理によって後架橋性分散物を沈降さ
せ、安定な、少なくとも部分的に架橋したポリウレタンまたはゲルを形成するこ
とを特徴とする請求項１に記載の後架橋性ＰＵ分散物の凝固法。 - 【請求項３】 使用される分散物が、 ａ） ０.１〜７.５重量％の含有量のブロックイソシアネート基（ＮＣＯ＝４
２として算出）、および ｂ） 少なくとも２個の（シクロ）脂肪族性結合第一級および/または第二級
アミノ基を有する少なくとも１種類のポリアミンおよび/またはヒドロキシアミ
ン； を含有し、 ａ）からのブロックイソシアネート基とｂ）からのアミノ基の当量比が１：０
.５〜１：１.５である、 ことをさらに特徴とする、５０℃〜１２０℃での熱処理によって後架橋性分散物
を沈降させ、安定な、少なくとも部分的に架橋したポリウレタンまたはゲルを形
成することを特徴とする請求項１に記載の後架橋性分散物の凝固法。 - 【請求項４】 使用される分散物が、 ａ） ０.２５〜５重量％の含有量のブロックイソシアネート基（ＮＣＯ＝４
２として算出）、および ｂ） 少なくとも２個の（シクロ）脂肪族性結合第一級および/または第二級
アミノ基を有する少なくとも１種類のポリアミンおよび/またはヒドロキシアミ
ン； を含有し、 ａ）からのブロックイソシアネート基とｂ）からのアミノ基の当量比が１：０
.７〜１：１.２である、 ことをさらに特徴とする、７５℃〜９８℃での熱処理によって後架橋性分散物を
沈降させ、安定な、少なくとも部分的に架橋したポリウレタンまたはゲルを形成
することを特徴とする請求項１に記載の後架橋性ＰＵ分散物の凝固法。 - 【請求項５】 使用される分散物が、 ａ） ０.７〜２重量％の含有量のブロックイソシアネート基（ＮＣＯ＝４２
として算出）、および ｂ） 少なくとも２個の（シクロ）脂肪族性結合第一級および/または第二級
アミノ基を有する少なくとも１種類のポリアミンおよび/またはヒドロキシアミ
ン； を含有し、 ａ）からのブロックイソシアネート基とｂ）からのアミノ基の当量比が１：０
.９〜１：１.１である、 ことをさらに特徴とする、７５℃〜９８℃での熱処理によって後架橋性ＰＵ分散
物を沈降させ、安定な、少なくとも部分的に架橋したポリウレタンまたはゲルを
形成することを特徴とする請求項１に記載の後架橋性ＰＵ分散物の凝固法。 - 【請求項６】 親水性原料、特に親水性ポリオールに基づく分散物を使用す
ることによって、水蒸気透過性凝固物を形成する請求項１に記載の後架橋性分散
物の凝固法。 - 【請求項７】 請求項１に記載の凝固しうる後架橋性ポリウレタン分散物で
あって、該分散物が、 １）少なくとも１種類の有機ジ−またはポリイソシアネート、 ２）最大１６０００の分子量を有する少なくとも１種類のポリヒドロキシル化
合物、 ３）イオン性または潜在的イオン性親水化剤および/またはノニオン性親水化
剤、 ４）イソシアネート基用ブロッキング剤、および ５）必要に応じて、連鎖停止、鎖延長、または連鎖分岐成分としての、低分子
量モノ−、ジ−、またはトリアミン、 の水性分散物またはエマルジョンの形態の反応生成物であり、さらに ６）ポリアミン架橋剤が分散物に含有され、 成分３）が、安定な分散物が形成されるような量で含有される、 ことを特徴とする後架橋性ポリウレタン分散物。 - 【請求項８】 請求項６に記載の凝固しうる後架橋性ポリウレタン分散物で
あって、該分散物が、 １）９〜３０重量％の少なくとも１種類の有機ジイソシアネート、 ２）４０〜８５重量％の、３５０〜４０００の分子量を有する、少なくとも１
種類の少なくとも二官能価のポリヒドロキシル化合物、 ３）４〜２２重量％のイオン性または潜在的イオン性親水化剤および/または
ノニオン性親水化剤、 ４）０.５〜５重量％のイソシアネート基用ブロッキング剤、および ５）０〜５重量％の、連鎖停止、鎖延長、または連鎖分岐成分としての低分子
量モノ、ジ、またはトリアミン、 の水性分散物またはエマルジョンの形態の反応生成物であり、さらに ６）１〜６重量％のポリアミン架橋剤が分散物に含有され、 ノニオン性親水化剤３）の含有量が３重量％である、 ことを特徴とする後架橋性ポリウレタン分散物。 - 【請求項９】 ジメチロールプロピオン酸、および/または１モルのジアミ
ンと０.５〜２モルのアクリル酸の反応生成物を親水化剤３）として含有するこ
とを特徴とする、請求項１〜７に記載の凝固しうる後架橋性ポリウレタン分散物
。 - 【請求項１０】 ブタノンオキシム、ジイソプロピルアミン、および/また
はトリアゾールをブロッキング剤４）として含有することを特徴とする、請求項
１〜７に記載の凝固しうる後架橋性ポリウレタン分散物。 - 【請求項１１】 ジメチルピラゾールをブロッキング剤４）として含有する
ことを特徴とする、請求項１〜７に記載の凝固しうる後架橋性ポリウレタン分散
物。 - 【請求項１２】 架橋剤６）として含有されるポリアミンが、成分３）の酸
基の中和剤の作用もすることを特徴とする、請求項１〜７に記載の凝固しうる後
架橋性ポリウレタン分散物。 - 【請求項１３】 イソホロンジアミン、ＴＣＤジアミン、Laromin C260、PA
CM 20、および/またはジエチレントリアミンを、架橋剤６）として含有すること
を特徴とする、請求項１〜７に記載の凝固しうる後架橋性ポリウレタン分散物。 - 【請求項１４】 成分２）が、部分的または全体的に親水性ポリオールから
成り、従って水蒸気透過凝固物が得られることを特徴とする、請求項１〜７に記
載の凝固しうる後架橋性ポリウレタン分散物。 - 【請求項１５】 表面の被覆における、請求項１に記載の凝固しうる分散物
の使用。 - 【請求項１６】 請求項１に記載の方法によって得られる凝固物。
- 【請求項１７】 請求項１に記載の方法によって得られる水蒸気透過性凝固
物。 - 【請求項１８】 平坦材料、繊維布、被覆基材、フィルム、手袋、および保
護覆いの製造における、請求項１に記載の方法によって得られる分散物の使用。 - 【請求項１９】 不織布の補強における、請求項３〜１４に記載の凝固しう
る分散物の使用。
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|---|---|---|---|---|
| JP2002128851A (ja) * | 2000-10-30 | 2002-05-09 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 熱架橋性水系ポリウレタン樹脂組成物及び該組成物を含有する不織布補強剤 |
| US20040067318A1 (en) * | 2001-01-12 | 2004-04-08 | Jones Richard Garfield | Mixed-blocked polyisocyanates and uses thereof |
| DE10156897A1 (de) * | 2001-11-20 | 2003-05-28 | Bayer Ag | Mit epsilon-Caprolactam und DIPA bzw. 1,2,4-Triazol mischblockierte Polyisocyanate, deren Herstellung und Verwendung |
| DE10201545A1 (de) * | 2002-01-17 | 2003-07-31 | Bayer Ag | Stabilisierte wässrige Vernetzerdispersionen |
| US20060149020A1 (en) * | 2003-04-21 | 2006-07-06 | Eduard Mayer | Polyurethane dispersion (PUD) with improved isopropanol resistance, flexibility and softness |
| US7045573B2 (en) * | 2003-04-21 | 2006-05-16 | Bayer Materialscience Llc | Polyurethane dispersion (PUD) with improved isopropanol resistance, flexibility and softness |
| US20040249106A1 (en) * | 2003-06-03 | 2004-12-09 | Gindin Lyubov K. | Modified polyurethanes |
| JP3641270B1 (ja) | 2003-10-01 | 2005-04-20 | トーヨーポリマー株式会社 | ポリウレタン多孔質体 |
| DE102004022753B3 (de) * | 2004-05-07 | 2006-02-16 | Byk-Chemie Gmbh | Als Dispergiermittel und Dispersionsstabilisatoren geeignete Additionsverbindungen |
| KR100631792B1 (ko) * | 2004-07-19 | 2006-10-09 | 호성케멕스 주식회사 | 수성 폴리우레탄 에멀젼 조성물을 이용한 대전방지용 폴리우레탄 장갑의 제조방법 |
| US7754243B2 (en) * | 2004-08-03 | 2010-07-13 | Clemson University Research Foundation | Aqueous suspension of nanoscale drug particles from supercritical fluid processing |
| DE102004049637A1 (de) * | 2004-10-11 | 2006-04-20 | Basf Ag | Kaschierklebstoff für die Kaschierung von Kunststoff auf Metall |
| US20060116454A1 (en) * | 2004-12-01 | 2006-06-01 | Bedri Erdem | Stable thermally coaguable polyurethane dispersions |
| DE102006012999A1 (de) * | 2006-03-22 | 2007-09-27 | Byk-Chemie Gmbh | Additionsverbindungen als Dispergiermittel und Dispersionsstabilisatoren |
| DE102006016638A1 (de) * | 2006-04-08 | 2007-10-11 | Bayer Materialscience Ag | Mikroporöse Beschichtung auf Basis von Polyurethan-Polyharnstoff |
| KR20090023575A (ko) * | 2006-04-22 | 2009-03-05 | 바이엘 머티리얼사이언스 아게 | 미용 제품용의 중합체성 저작 물질 |
| DE102006020745A1 (de) * | 2006-05-04 | 2007-11-08 | Bayer Materialscience Ag | Mikroporöse Beschichtung auf Basis von Polyurethan-Polyharnstoff |
| US8241705B2 (en) * | 2009-03-30 | 2012-08-14 | Xiaolin Sha | Process for producing polyurethane coated gloves |
| TW201113301A (en) * | 2009-10-01 | 2011-04-16 | Ind Tech Res Inst | Multi-isocyanate prepolymer |
| US9249265B1 (en) | 2014-09-08 | 2016-02-02 | Sirrus, Inc. | Emulsion polymers including one or more 1,1-disubstituted alkene compounds, emulsion methods, and polymer compositions |
| US9279022B1 (en) | 2014-09-08 | 2016-03-08 | Sirrus, Inc. | Solution polymers including one or more 1,1-disubstituted alkene compounds, solution polymerization methods, and polymer compositions |
| US10414839B2 (en) | 2010-10-20 | 2019-09-17 | Sirrus, Inc. | Polymers including a methylene beta-ketoester and products formed therefrom |
| US9828324B2 (en) | 2010-10-20 | 2017-11-28 | Sirrus, Inc. | Methylene beta-diketone monomers, methods for making methylene beta-diketone monomers, polymerizable compositions and products formed therefrom |
| EP3208287A1 (en) | 2010-10-20 | 2017-08-23 | Sirrus, Inc. | Synthesis of methylene malonates using rapid recovery in the presence of a heat transfer agent |
| CN102358777B (zh) * | 2011-07-28 | 2012-09-19 | 上海华明高技术（集团）有限公司 | 水性聚氨酯弹性体乳液及制备方法和应用 |
| CA2853073A1 (en) | 2011-10-19 | 2013-04-25 | Bioformix Inc. | Methylene beta-diketone monomers, methods for making methylene beta-diketone monomers, polymerizable compositions and products formed therefrom |
| EP2831185B1 (en) | 2012-03-30 | 2019-09-25 | Sirrus, Inc. | Ink and coating formulations and polymerizable systems for producing the same |
| EP2831125B1 (en) | 2012-03-30 | 2016-10-05 | Sirrus, Inc. | Methods for activating polymerizable compositions, polymerizable systems, and products formed thereby |
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| WO2013181600A2 (en) | 2012-06-01 | 2013-12-05 | Bioformix Inc. | Optical material and articles formed therefrom |
| US9587139B2 (en) | 2012-06-15 | 2017-03-07 | 3M Innovative Properties Company | Curable polyurea forming composition, method of making, and composite article |
| WO2014078689A1 (en) | 2012-11-16 | 2014-05-22 | Bioformix Inc. | Plastics bonding systems and methods |
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| CN105008321A (zh) | 2013-01-11 | 2015-10-28 | 瑟拉斯公司 | 经过双(羟甲基)丙二酸酯的途径获得亚甲基丙二酸酯的方法 |
| EP2805976A1 (en) * | 2013-05-24 | 2014-11-26 | Huntsman International Llc | Aldehyde comprising compositions suitable for making curable polyisocyanate compositions |
| US9315597B2 (en) | 2014-09-08 | 2016-04-19 | Sirrus, Inc. | Compositions containing 1,1-disubstituted alkene compounds for preparing polymers having enhanced glass transition temperatures |
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| ITUB20150649A1 (it) * | 2015-05-21 | 2016-11-21 | Sarp S R L | Composizione poliuretanica |
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| US9617377B1 (en) | 2016-06-03 | 2017-04-11 | Sirrus, Inc. | Polyester macromers containing 1,1-dicarbonyl-substituted 1 alkenes |
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| WO2019102925A1 (ja) * | 2017-11-21 | 2019-05-31 | 三井化学株式会社 | ブロックイソシアネート組成物、および、コーティング剤 |
| WO2019145170A1 (en) * | 2018-01-24 | 2019-08-01 | Basf Se | Aqueous dispersion of a polyurethane comprising a cycloaliphatic compound with two secondary amino groups as chain extender |
| EP4058500A1 (en) | 2019-11-15 | 2022-09-21 | BASF Coatings GmbH | A blocked polyisocyanate crosslinking agent, its preparation method and a coating composition comprising the same |
| US20230220168A1 (en) | 2020-05-19 | 2023-07-13 | Covestro Deutschland Ag | Method of manufacturing filled polyurethane particles |
| WO2021233750A1 (en) | 2020-05-19 | 2021-11-25 | Covestro Deutschland Ag | Method of manufacturing colorant-filled polyurethane particles |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4938115B1 (ja) * | 1970-12-29 | 1974-10-15 | ||
| JPS5259657A (en) * | 1975-11-13 | 1977-05-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Water-dispersed urethane composition |
| JPS56151753A (en) * | 1980-04-25 | 1981-11-24 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | Preparation of heat-reactive polyurethane emulsion |
| JPS58179234A (ja) * | 1982-04-14 | 1983-10-20 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ポリウレタン水分散体の製法 |
| JPH08311144A (ja) * | 1995-05-16 | 1996-11-26 | Dainippon Ink & Chem Inc | 架橋ポリウレタン樹脂粒子の水性分散液 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH1526470D (ja) * | 1969-10-15 | 1900-01-01 | ||
| US4108814A (en) | 1974-09-28 | 1978-08-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous polyurethane dispersions from solvent-free prepolymers using sulfonate diols |
| DE3622612A1 (de) | 1986-07-05 | 1988-01-14 | Bayer Ag | Waermesensible polyurethandispersionen |
| DE4218184A1 (de) * | 1992-06-02 | 1993-12-09 | Bayer Ag | Wäßriges Bindemittelgemisch und seine Verwendung |
| DE4228510A1 (de) * | 1992-08-27 | 1994-03-03 | Herberts Gmbh | Wäßrige Polyurethanharzdispersion, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in wäßrigen Überzugsmitteln |
| DE4240480A1 (de) | 1992-12-02 | 1994-08-25 | Bayer Ag | Organische Polyisocyanate mit zumindest teilweise blockierten Isocyanatgruppen |
| DE4339367A1 (de) | 1993-11-18 | 1995-05-24 | Bayer Ag | Blockierte Polyisocyanate |
| DE4418157A1 (de) * | 1994-05-25 | 1995-11-30 | Basf Ag | Thermokoagulierbare wässerige Polyurethan-Dispersionen |
| DE19516400A1 (de) | 1995-05-04 | 1996-11-07 | Bayer Ag | Blockierte Polyisocyanate und ihre Verwendung |
| DE19637334A1 (de) | 1996-09-13 | 1998-03-19 | Bayer Ag | Stabilisierte blockierte Isocyanate |
| DE19750186A1 (de) * | 1997-11-13 | 1999-05-20 | Bayer Ag | Hydrophilierungsmittel, ein Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung als Dispergator für wäßrige Polyurethan-Dispersionen |
| DE19813352A1 (de) * | 1998-03-26 | 1999-09-30 | Bayer Ag | Malonesterblockierte Polyisocyanate mit Formaldehyd gegen Thermovergilbung |
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Patent Citations (5)
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|---|---|---|---|---|
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| JPS5259657A (en) * | 1975-11-13 | 1977-05-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Water-dispersed urethane composition |
| JPS56151753A (en) * | 1980-04-25 | 1981-11-24 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | Preparation of heat-reactive polyurethane emulsion |
| JPS58179234A (ja) * | 1982-04-14 | 1983-10-20 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ポリウレタン水分散体の製法 |
| JPH08311144A (ja) * | 1995-05-16 | 1996-11-26 | Dainippon Ink & Chem Inc | 架橋ポリウレタン樹脂粒子の水性分散液 |
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