JP2002523557A - ガスの臭気化方法 - Google Patents
ガスの臭気化方法Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L3/00—Gaseous fuels; Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by subclass C10G, C10K; Liquefied petroleum gas
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Abstract
(57)【要約】
アクリル酸及び窒素化合物の混合物が、ガスの硫黄を含まない臭気化の達成に特に適する。
Description
【０００１】 本発明は、ガスの臭気化に関する。
【０００２】 熱的工程より得られる都市ガス及びコークス炉ガスは、強烈な臭気成分を含み
、それゆえ強い固有の臭気を有したために漏れたガスが容易に感知できた。
、それゆえ強い固有の臭気を有したために漏れたガスが容易に感知できた。
【０００３】 その源（天然ガス）及び相対的に高い程度の純度のため、公共網（ｐｕｂｌｉ
ｃ ｎｅｔｗｏｒｋ）で使用されるガスは今日では本質的に実質上臭気がない。
漏れが早目に気が付かれない場合には、非常に危険な潜在性を有する爆発性のガ
ス／空気混合物がすぐに形成する。それゆえ、安全上の理由のためにガスは発臭
剤を加えられて臭気化される。例えば、ドイツでは、十分な固有の臭気を有さず
、 公共ガスの供給（ＤＶＧＷ−Ａｒｂｅｉｔｓｂｌａｔｔ［Ｗｏｒｋｓｈｅｅｔ］
Ｇ２６０）で配給（ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｅｄ）される全てのガスが、ＤＶＧＷ−
Ａｒｂｅｉｔｓｂｌａｔｔ［Ｗｏｒｋｓｈｅｅｔ］Ｇ２８０に従って臭気化され
ることを規定する。ここで、ＤＶＧＷ＝Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｅｉｎ ｄ
ｅｓ Ｇａｓ− ｕｎｄ Ｗａｓｓｅｒｆａｃｈｅｓ ｅ．Ｖ．［Ｇｅｒｍａｎ
Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ｏｎ Ｇａｓ ａｎｄ Ｗａｔｅｒ］、Ｅｓｃｈｂ
ｏｒｎである。これらの臭気組成物は高度に希釈されていてさえも感知でき、そ
して、望み通りにそれらの非常に不快な臭気のために人々のための警告信号とし
て作用する。ドイツでは、約９０％の公益（ｓｅｒｖｉｃｅ）ガスが現在テトラ
ヒドロチオフェン（ＴＨＴ）（１２−２５ｍｇ／ｍ3）で臭気化され、さらにメ
ルカプタン又はチオエーテルを使用する臭気化も慣用される。
ｃ ｎｅｔｗｏｒｋ）で使用されるガスは今日では本質的に実質上臭気がない。
漏れが早目に気が付かれない場合には、非常に危険な潜在性を有する爆発性のガ
ス／空気混合物がすぐに形成する。それゆえ、安全上の理由のためにガスは発臭
剤を加えられて臭気化される。例えば、ドイツでは、十分な固有の臭気を有さず
、 公共ガスの供給（ＤＶＧＷ−Ａｒｂｅｉｔｓｂｌａｔｔ［Ｗｏｒｋｓｈｅｅｔ］
Ｇ２６０）で配給（ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｅｄ）される全てのガスが、ＤＶＧＷ−
Ａｒｂｅｉｔｓｂｌａｔｔ［Ｗｏｒｋｓｈｅｅｔ］Ｇ２８０に従って臭気化され
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Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ｏｎ Ｇａｓ ａｎｄ Ｗａｔｅｒ］、Ｅｓｃｈｂ
ｏｒｎである。これらの臭気組成物は高度に希釈されていてさえも感知でき、そ
して、望み通りにそれらの非常に不快な臭気のために人々のための警告信号とし
て作用する。ドイツでは、約９０％の公益（ｓｅｒｖｉｃｅ）ガスが現在テトラ
ヒドロチオフェン（ＴＨＴ）（１２−２５ｍｇ／ｍ3）で臭気化され、さらにメ
ルカプタン又はチオエーテルを使用する臭気化も慣用される。
【０００４】 ＴＨＴ及びメルカプタンはガスの確実な臭気化に非常に適する。しかしながら
、環境をより尊重して扱うことを考えれば、そのような臭気化されたガスの燃焼
の間に、二酸化硫黄が燃焼生成物として生成することは注目すべきである。各個
々の燃焼部分においては単に少量であるが、しかし、国家的規模では年間数百ト
ンの量になる。この欠点に打ち勝つことが望まれる。しかしながら多くの要件を
満足しなければならない。 １．臭気は不快で間違えようのないものでなければならない（台所及び家からの
臭気は排除される）。漏れたガスを人が嗅げるような警告信号として作用しなけ
ればならない。 ２．匂いに対し平均的な感覚を有し、平均的な生理学的状態の者が臭気を感知す
ることができなければならない。 ３．点火限界（ｉｇｎｉｔｉｏｎ ｌｉｍｉｔ）又は反応的一酸化炭素含量（ｋ
ｉｎｅｔｉｃ ｃａｒｂｏｎ ｍｏｎｏｘｉｄｅ ｃｏｎｔｅｎｔ）に到達する
前に、警告臭気段階（＝平均臭気強度）に達しなければならない。 ４．臭気組成物はできるだけ非毒性でなければならず、毒性の燃焼生成物を生成
してはならない。 ５．臭気組成物は高い揮発性を有していなければならず、残渣物をできるだけ少
なく残すよう蒸発しなければならない。 ６．適当な臭気組成物は冬の温度において凝縮しても、分離しても、金属パイプ
に付着してもいけない。 ７．臭気組成物は残渣物なしで燃焼しなければならない。 ８．臭気組成物は貯蔵安定でなければならず、そして気体又は植物に対して化学
的に耐性がなければならない。それは腐食を促進してはならず、通常のシール（
ｓｅａｌｓ）を攻撃してもいけない。
、環境をより尊重して扱うことを考えれば、そのような臭気化されたガスの燃焼
の間に、二酸化硫黄が燃焼生成物として生成することは注目すべきである。各個
々の燃焼部分においては単に少量であるが、しかし、国家的規模では年間数百ト
ンの量になる。この欠点に打ち勝つことが望まれる。しかしながら多くの要件を
満足しなければならない。 １．臭気は不快で間違えようのないものでなければならない（台所及び家からの
臭気は排除される）。漏れたガスを人が嗅げるような警告信号として作用しなけ
ればならない。 ２．匂いに対し平均的な感覚を有し、平均的な生理学的状態の者が臭気を感知す
ることができなければならない。 ３．点火限界（ｉｇｎｉｔｉｏｎ ｌｉｍｉｔ）又は反応的一酸化炭素含量（ｋ
ｉｎｅｔｉｃ ｃａｒｂｏｎ ｍｏｎｏｘｉｄｅ ｃｏｎｔｅｎｔ）に到達する
前に、警告臭気段階（＝平均臭気強度）に達しなければならない。 ４．臭気組成物はできるだけ非毒性でなければならず、毒性の燃焼生成物を生成
してはならない。 ５．臭気組成物は高い揮発性を有していなければならず、残渣物をできるだけ少
なく残すよう蒸発しなければならない。 ６．適当な臭気組成物は冬の温度において凝縮しても、分離しても、金属パイプ
に付着してもいけない。 ７．臭気組成物は残渣物なしで燃焼しなければならない。 ８．臭気組成物は貯蔵安定でなければならず、そして気体又は植物に対して化学
的に耐性がなければならない。それは腐食を促進してはならず、通常のシール（
ｓｅａｌｓ）を攻撃してもいけない。
【０００５】 新たなガス臭気組成物を提供する試みがすでに行われている。例えば、以下の
ようなものが提案されている。 − アクリル酸アルキル、ビニル又はアルキルエーテル及びそれらの混合物（Ｊ
Ｐ ７６−７４８１）、 − ｎ−吉草酸、場合によりアクリル酸エチル及び／又はトリエチルアミンとの
組合せ（ＪＰ ７６−３４ ８４１）、 − 硫黄化合物及び脂肪族アルデヒドの混合物（ＪＰ ７８−３５ ５６２）、
− シコヘキセン（ｃｙｃｏｈｅｘｅｎｅ；ＪＰ ８３−４２ ２３５）、 − ノルボルネン誘導体（ＪＰ ８７−１９９８）及び − 飽和エーテル、飽和エステル、及びそれらのメルカプタンとの混合物。 今回、 Ａ．アクリルＣ1−Ｃ12−、好適にはＣ1−Ｃ8−アルキル、エステル、 Ｂ．窒素化合物及び場合により Ｃ．抗酸化剤 の添加により、所望の特性の大部分を合わせもつ、革新的に（ｐｒｏｇｒｅｓｓ
ｉｖｅｌｙ）臭気化されたガスが見いだされた。新規の臭気組成物が、硫黄含有
化合物として加えられたのと同様の規模でガスに加えることができ、燃焼での腐
食促進性生成物は産出しない。
ようなものが提案されている。 − アクリル酸アルキル、ビニル又はアルキルエーテル及びそれらの混合物（Ｊ
Ｐ ７６−７４８１）、 − ｎ−吉草酸、場合によりアクリル酸エチル及び／又はトリエチルアミンとの
組合せ（ＪＰ ７６−３４ ８４１）、 − 硫黄化合物及び脂肪族アルデヒドの混合物（ＪＰ ７８−３５ ５６２）、
− シコヘキセン（ｃｙｃｏｈｅｘｅｎｅ；ＪＰ ８３−４２ ２３５）、 − ノルボルネン誘導体（ＪＰ ８７−１９９８）及び − 飽和エーテル、飽和エステル、及びそれらのメルカプタンとの混合物。 今回、 Ａ．アクリルＣ1−Ｃ12−、好適にはＣ1−Ｃ8−アルキル、エステル、 Ｂ．窒素化合物及び場合により Ｃ．抗酸化剤 の添加により、所望の特性の大部分を合わせもつ、革新的に（ｐｒｏｇｒｅｓｓ
ｉｖｅｌｙ）臭気化されたガスが見いだされた。新規の臭気組成物が、硫黄含有
化合物として加えられたのと同様の規模でガスに加えることができ、燃焼での腐
食促進性生成物は産出しない。
【０００６】 アクリルエステルＡは、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ｎ
−プロピル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸イソ
ブチル、アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、アクリル酸ペンチル、アクリル酸ヘキシ
ル、アクリル酸ヘプチル、アクリル酸オクチル及びアクリル酸ドデシルを含む。
好適な実施例では、アクリルＣ1−Ｃ6−アルキルエステルの混合物が成分Ａとし
て使用される。特に好適な組合せ物は、アクリル酸メチル及びアクリル酸エチル
並びに互いを含むものである。アクリル酸混合物は、低い量（ｔｈｅ ｌｏｗｅ
ｒ）及び高い量（ｔｈｅ ｈｉｇｈｅｒ）のエステルを、それぞれの場合重量比
で９：１から１：９、好適には７：３から３：７含むこともできる。
−プロピル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸イソ
ブチル、アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、アクリル酸ペンチル、アクリル酸ヘキシ
ル、アクリル酸ヘプチル、アクリル酸オクチル及びアクリル酸ドデシルを含む。
好適な実施例では、アクリルＣ1−Ｃ6−アルキルエステルの混合物が成分Ａとし
て使用される。特に好適な組合せ物は、アクリル酸メチル及びアクリル酸エチル
並びに互いを含むものである。アクリル酸混合物は、低い量（ｔｈｅ ｌｏｗｅ
ｒ）及び高い量（ｔｈｅ ｈｉｇｈｅｒ）のエステルを、それぞれの場合重量比
で９：１から１：９、好適には７：３から３：７含むこともできる。
【０００７】 好適な窒素化合物Ｂは、 − ２０℃以上の、好適には４０℃以上の引火点（ＩＳＯ２７１９に従って測定
）を有し、 − ８０から１６０、好適には１１０から１４５の分子量を有し、 − ９０から２１０、好適には１１０から１６５℃の沸点を有する 化合物を主として含む。
）を有し、 − ８０から１６０、好適には１１０から１４５の分子量を有し、 − ９０から２１０、好適には１１０から１６５℃の沸点を有する 化合物を主として含む。
【０００８】 窒素化合物Ｂは、例えば、ラクトン、例えばカプロラクトン、ニトリル、例え
ば２−ノネンニトリル及び式（I）の化合物
ば２−ノネンニトリル及び式（I）の化合物
【０００９】
【化２】
【００１０】 ［式中、Ｒ1からＲ4は互いに独立して水素又はＣ1−Ｃ4−アルキル、好適にはメ
チル又はエチルである］ を含む。 好適な化合物（I）は、例えば、２−メチルピラジン、２，３−ジメチルピラジ
ン、２，６−ジメチルピラジン、２，３，５−トリメチルピラジン、テトラメチ
ルピラジン、２−エチルピラジン、２，３−ジエチルピラジン、５，２−メチル
エチルピラジン、２，３−メチルエチルピラジン、５，２，３−メチルジエチル
ピラジン、並びに３，５，２−及び３，６，２−ジメチルエチルピラジンである
。２，３−メチルエチルピラジン及びテトラメチルピラジンが好適である。
チル又はエチルである］ を含む。 好適な化合物（I）は、例えば、２−メチルピラジン、２，３−ジメチルピラジ
ン、２，６−ジメチルピラジン、２，３，５−トリメチルピラジン、テトラメチ
ルピラジン、２−エチルピラジン、２，３−ジエチルピラジン、５，２−メチル
エチルピラジン、２，３−メチルエチルピラジン、５，２，３−メチルジエチル
ピラジン、並びに３，５，２−及び３，６，２−ジメチルエチルピラジンである
。２，３−メチルエチルピラジン及びテトラメチルピラジンが好適である。
【００１１】 窒素化合物Ｂは、Ａの１０００重量部当たり、１から１００、好適には３０か
ら１００、特には１０から５０重量部の量で使用できる。
ら１００、特には１０から５０重量部の量で使用できる。
【００１２】 望まれない酸化に対して保護するために、臭気組成物は、例えば、Ｒｏｅｍｐ
ｐ−Ｌｅｘｉｋｏｎ Ｃｈｅｍｉｅ Ｖｅｒｓｉｏｎ１．３に記載されているよ
うな抗酸化剤を含んでもよい。好適な抗酸化剤はブチルヒドロキシアニソール、
イオノ−ル（ｉｏｎｏｌ）＝ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシトルエン、ヒドロキノ
ンモノメチルエーテル及びα−トコフェロールである。
ｐ−Ｌｅｘｉｋｏｎ Ｃｈｅｍｉｅ Ｖｅｒｓｉｏｎ１．３に記載されているよ
うな抗酸化剤を含んでもよい。好適な抗酸化剤はブチルヒドロキシアニソール、
イオノ−ル（ｉｏｎｏｌ）＝ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシトルエン、ヒドロキノ
ンモノメチルエーテル及びα−トコフェロールである。
【００１３】 抗酸化剤Ｃは、Ａの１０００重量部当たり、好適には０．０１から５、特には
０．０５から２、とりわけ０．１から１の量で使用される。
０．０５から２、とりわけ０．１から１の量で使用される。
【００１４】 好適なガス臭気組成物は、例えば以下の組成物を有する。 実施例１ アクリル酸エチル ６００ｇ アクリル酸メチル ３６０ｇ ５，２，３−メチルジエチルピラジン ３９ｇ イオノール １ｇ 実施例２ アクリル酸エチル ５３５ｇ アクリル酸メチル ４００ｇ ２，−メチルルピラジン ６４ｇ イオノール １ｇ 実施例３ アクリル酸エチル ３２０ｇ アクリル酸メチル ６３７ｇ ３，５（６），２，−ジメチルエチルピラジン ４２ｇ イオノール １ｇ 実施例４ アクリル酸エチル ４６０ｇ アクリル酸メチル ４６０ｇ ２，６−ジメチルピラジン ７９ｇ イオノール １ｇ 実施例５ アクリル酸エチル ５２０ｇ アクリル酸メチル ４５９ｇ ２，３，５−トリメチルピラジン ２０ｇ イオノール １ｇ 実施例６ アクリル酸エチル ８８５ｇ アクリル酸メチル １００ｇ ２，３−メチルエチルピラジン １４ｇ イオノール １ｇ 実施例７ アクリル酸エチル ７００ｇ アクリル酸メチル ２７４ｇ ２，３−ジメチルピラジン ２５ｇ イオノール １ｇ 実施例８ アクリル酸エチル ３５０ｇ アクリル酸メチル ６００ｇ テトラメチルピラジン ４９ｇ イオノール １ｇ 実施例９ アクリル酸エチル １４４ｇ アクリル酸メチル ８００ｇ ２−エチルピラジン ５６ｇ 実施例１０ アクリル酸エチル ６１５ｇ アクリル酸メチル ３００ｇ ５，２−メチルエチルピラジン ８５ｇ 実施例１１ アクリル酸エチル ３２０ｇ アクリル酸メチル ６４９ｇ ３，５（６），２−ジメチルエチルピラジン １５ｇ ２，３−ジメチルエチルピラジン １５ｇ イオノール １ｇ 実施例１２ アクリル酸エチル １２０ｇ アクリル酸メチル ８０７ｇ ２−エチルピラジン ３０ｇ ５，２−メチルエチルピラジン ４２ｇ イオノール １ｇ 実施例１３ アクリル酸エチル ５２０ｇ アクリル酸メチル ４３４ｇ ２，６−ジメチルピラジン ２０ｇ ２，３−メチルエチルピラジン ２５ｇ イオノール １ｇ 実施例１４ アクリル酸エチル ３２０ｇ アクリル酸メチル ６３３ｇ ２，３−ジエチルピラジン ３４ｇ ２，３−メチルエチルピラジン １２ｇ イオノール １ｇ 実施例１５ アクリル酸エチル ７５９ｇ アクリル酸メチル ２００ｇ ２−メチルピラジン ３０ｇ テトラメチルピラジン １０ｇ イオノール １ｇ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ， ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，Ｇ Ｄ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ， ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，Ｍ Ｋ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ， ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，Ｙ Ｕ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ローデ，ウテ ドイツ・デー−37671ヘクスター／シユタ ーレ・クライナーブルフ９ (72)発明者 ヘンケ，フリツツ ドイツ・デー−37603ホルツミンデン・フ エルスターステイーク７ (72)発明者 ケスラー，ヘリベルト ドイツ・デー−44797ボフム・フラスクー ルシユトラーセ５アー
Claims (8)
- 【請求項１】 Ａ．少なくとも一つのアクリルＣ1−Ｃ12−アルキルエステ
ル、 Ｂ．少なくとも一つの、９０から２１０℃の沸点を有し、８０から１６０の分子
量を有する窒素化合物、及び場合により Ｃ．抗酸化剤 を加えることを特徴とする、ガスの臭気化方法。 - 【請求項２】 少なくとも二つの異なったアクリルエステルＡが加えられる
ことを特徴とする、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 二つの異なったアクリルＣ1−Ｃ6−アルキルエステルの混合
物が成分Ａとして加えられることを特徴とする、請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】 二つのアクリルエステルの種類の重量比が９：１から１：９
であることを特徴とする、請求項３に記載の方法。 - 【請求項５】 式（I） 【化１】 ［式中、Ｒ1からＲ4は互いに独立して水素又はＣ1−Ｃ4−アルキルである］ の化合物が成分Ｂとして使用されることを特徴とする、請求項１から４のいずれ
かに記載の方法。 - 【請求項６】 成分Ｂが、Ａの１０００重量部当たり、１から１００重量部
の量で使用されることを特徴とする、請求項１から５のいずれかに記載の方法。 - 【請求項７】 成分Ｃが、Ａの１０００重量部当たり、０．０１から５重量
部の量で使用されることを特徴とする、請求項１から６のいずれかに記載の方法
。 - 【請求項８】 請求項１から６のいずれかに記載の方法により臭気化された
ガス。
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| JP6002871B1 (ja) * | 2013-10-01 | 2016-10-05 | アイガス・アノニム・シルケティＡｙｇａｚ Ａｎｏｎｉｍ Ｓｉｒｋｅｔｉ | 硫黄不含有ガス付臭剤 |
| JP2016536386A (ja) * | 2013-10-01 | 2016-11-24 | アイガス・アノニム・シルケティＡｙｇａｚ Ａｎｏｎｉｍ Ｓｉｒｋｅｔｉ | 硫黄不含有ガス付臭剤 |
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