PL190984B1 - Sposób nawaniania gazu i gaz zawierający dodatek nawaniający - Google Patents
Sposób nawaniania gazu i gaz zawierający dodatek nawaniającyInfo
- Publication number
- PL190984B1 PL190984B1 PL346017A PL34601799A PL190984B1 PL 190984 B1 PL190984 B1 PL 190984B1 PL 346017 A PL346017 A PL 346017A PL 34601799 A PL34601799 A PL 34601799A PL 190984 B1 PL190984 B1 PL 190984B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- weight
- component
- gas
- amount
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 30
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract description 34
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 6
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 13
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 13
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- -1 nitrogenous compound Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- FINHMKGKINIASC-UHFFFAOYSA-N Tetramethylpyrazine Chemical compound CC1=NC(C)=C(C)N=C1C FINHMKGKINIASC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 7
- HJFZAYHYIWGLNL-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylpyrazine Chemical compound CC1=CN=CC(C)=N1 HJFZAYHYIWGLNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 6
- KVFIJIWMDBAGDP-UHFFFAOYSA-N ethylpyrazine Chemical compound CCC1=CN=CC=N1 KVFIJIWMDBAGDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CAWHJQAVHZEVTJ-UHFFFAOYSA-N methylpyrazine Chemical compound CC1=CN=CC=N1 CAWHJQAVHZEVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OXQOBQJCDNLAPO-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dimethylpyrazine Chemical compound CC1=NC=CN=C1C OXQOBQJCDNLAPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 4
- IAEGWXHKWJGQAZ-UHFFFAOYSA-N trimethylpyrazine Chemical compound CC1=CN=C(C)C(C)=N1 IAEGWXHKWJGQAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001934 2,5-dimethylpyrazine Substances 0.000 description 3
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000035943 smell Effects 0.000 description 3
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GZXXANJCCWGCSV-UHFFFAOYSA-N 2,3-Diethylpyrazine Chemical compound CCC1=NC=CN=C1CC GZXXANJCCWGCSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQZVOWNJKASKQ-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylpyrazine Chemical compound CC(C)(C)C1=CN=CC=N1 YNQZVOWNJKASKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- YBVRFTBNIZWMSK-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-1-phenylpropan-1-ol Chemical compound CC(C)(C)C(O)C1=CC=CC=C1 YBVRFTBNIZWMSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAWKNALRUSOTOY-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-3-propylpyrazine Chemical compound CCCC1=NC=CN=C1C XAWKNALRUSOTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-M 2-ethylacrylate Chemical compound CCC(=C)C([O-])=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589614 Pseudomonas stutzeri Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N Valeric acid Natural products CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cis-cyclohexene Natural products C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N heptyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C=C SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- WOVJAWMZNOWDII-UHFFFAOYSA-N non-2-enenitrile Chemical compound CCCCCCC=CC#N WOVJAWMZNOWDII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008786 sensory perception of smell Effects 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L3/00—Gaseous fuels; Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by subclass C10G, C10K; Liquefied petroleum gas
- C10L3/003—Additives for gaseous fuels
- C10L3/006—Additives for gaseous fuels detectable by the senses
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treating Waste Gases (AREA)
- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
1. Sposób nawaniania gazu, znamienny tym, ze obejmuje dodanie A. co najmniej jednego estru akrylanowego C 1 -C 12 -alkilu, B. co najmniej jednego zwiazku azotowego N o temperaturze wrzenia równej od 90 do 210°C i o masie czasteczkowej równej od 80 do 160 oraz, ewentualnie C. przeciwutleniacza. PL PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem niniejszego wynalazku jest sposób nawaniania gazu i gaz zawierający dodatek nawaniający.
Otrzymywane sposobami termicznymi gazy miejski i koksowniczy zawierały składniki o intensywnym zapachu, a więc miały mocną woń własną tak, że łatwo można było wykryć ulatniający się gaz.
Gaz stosowany obecnie w sieci komunalnej, ze względu na swoje pochodzenie (gaz naturalny) i wzglę dnie wysoki stopień czystoś ci, sam z siebie jest niemal bezwonny; jeż eli przecieków nie zauważy się na czas, to szybko tworzą się wybuchowe mieszaniny gazu/powietrza o wysokim potencjale zagrożenia. Ze względów bezpieczeństwa gaz nawania się więc dodając środki zapachowe.
Na przykład w Niemczech wymaga się, żeby wszystkie gazy, które nie mają dostatecznej woni własnej i są rozprowadzane w komunalnej sieci gazowej (norma DVGW-Arbeitsblatt G 260) były nawaniane zgodnie z normą DVGW-Arbeitsblatt G 280; DVGW = Deutscher Verein des Gaz- und Wasserfaches e.V. [Niemieckie Stowarzyszenie Gazowniczo-Wodociągowe], Eschborn.
Te kompozycje nawaniające są możliwe do wykrycia nawet w wysokim rozcieńczeniu i, ze względu na ich skrajnie nieprzyjemną woń, działają, co pożądane, jako sygnał ostrzegawczy dla ludzi. W Niemczech, w przybliżeniu 90% dostarczanego gazu obecnie nawania się tetrahydrotiofenem (THT) (12-25 mg/m); ponadto, zwyczajne jest także nawanianie przy użyciu merkaptanów lub tioeterów.
THT i merkaptany są wysoce przydatne do niezawodnego nawaniania gazu. Jednak, w kontekście lepszego poszanowania środowiska, trzeba zauważyć, że podczas spalania tak nawonionych gazów jako produkt spalania tworzy się ditlenek siarki - tylko w małych ilościach z każdego osobnego miejsca spalania, ale w skali kraju w ilościach kilkuset ton rocznie. Byłoby pożądane pokonanie tej wady; trzeba jednak spełnić szereg wymagań:
1. Woń musi być niemiła i nie do pomylenia (wykluczone są wonie z kuchni i domostw). Musi ona także działać jako sygnał ostrzegawczy dla ludzi, którzy zwietrzą uciekający gaz.
2. Każdy mający przeciętny zmysł węchu i przeciętny stan fizjologiczny musi być zdolny do wykrycia woni.
3. Etap ostrzegawczy woni (= przeciętna intensywność woni) musi być osiągany przed osiągnięciem limitu palności albo kinetycznej zawartości monotlenku węgla.
4. Kompozycja nawaniająca musi być możliwie jak najbardziej nietoksyczna i nie może tworzyć żadnych toksycznych produktów spalania.
5. Kompozycja nawaniająca musi mieć wysoką lotność i parować pozostawiając możliwie jak najmniej pozostałości.
6. Przydatna kompozycja nawaniająca nie może kondensować w temperaturach zimowych, ani oddzielać się, ani przywierać do rur metalowych.
7. Kompozycja nawaniająca musi spalać się nie pozostawiając pozostałości.
8. Kompozycja nawaniająca musi być trwała przy przechowywaniu i chemicznie odporna na gaz i instalacje. Nie moż e sprzyjać korozji ani atakować zwyczajnych uszczelek.
Podejmowano już próby otrzymania nowych kompozycji do nawaniania gazu. Tak więc, na przykład, zaproponowano następujące:
- akrylany alkilowe, etery winylowe lub alkilowe i ich mieszaniny (JP 76-7481),
- kwas n-walerianowy, ewentualnie w połą czeniu z akrylanem etylu i/lub trietyloaminą (JP 76-34 841),
- mieszaniny zwi ą zków siarki i aldehydu alifatycznego (JP 78- 35 562),
- cykloheksen (JP 83-42 235),
- pochodne norbornenu (JP 87-1998) i
- nasycone etery, nasycone estry i ich mieszaniny z merkaptanami.
Obecnie stwierdzono, że, przez dodanie
A. estrów akrylanowych C1-C12-, korzystnie C1-C8-alkilowych
B. związków azotowych oraz, ewentualnie
C. przeciwutleniaczy otrzymuje się stopniowo nawoniony gaz, który w znacznym stopniu łączy pożądane właściwości. Nową kompozycję nawaniającą można dodawać do gazu w ilości takiego samego rzędu wielkości, jak związki zawierające siarkę i przy spalaniu nie wytwarza ona produktów wywołujących korozję.
PL 190 984 B1
Przedmiotem wynalazku jest sposób nawaniania gazu, charakteryzujący się tym, że obejmuje dodanie
A. co najmniej jednego estru akrylanowego C1-C12-alkilu,
B. co najmniej jednego związku azotowego N o temperaturze wrzenia równej od 90 do 210°C i o masie cz ą steczkowej równej od 80 do 160 oraz, ewentualnie
C. przeciwutleniacza.
Korzystnie w sposobie według wynalazku dodaje się co najmniej dwa różne estry akrylanowe A. Kolejnym przedmiotem wynalazku jest gaz zawierający dodatek nawaniający, charakteryzujący się tym, że jako dodatek nawaniający zawiera
A. co najmniej jeden ester akrylanowy C1-C12-alkilu,
B. co najmniej jeden związek azotowy N o temperaturze wrzenia równej od 90 do 210°C i o masie cząsteczkowej równej od 80 do 160 oraz, ewentualnie
C. przeciwutleniacz.
Korzystnie gaz według wynalazku w dodatku zawiera co najmniej dwa różne estry akrylanowe A. Estry akrylanowe A obejmują akrylan metylu, akrylan etylu, akrylan n-propylu, akrylan izopropylu, akrylan n-butylu, akrylan izobutylu, akrylan tert-butylu, akrylan pentylu, akrylan heksylu, akrylan heptylu, akrylan oktylu i akrylan dodecylu. W korzystnym wykonaniu, jako składnik A stosuje się mieszaniny estrów akrylanowych C1-C6-alkilowych; szczególnie korzystne połączenie obejmuje akrylan metylu i akrylan etylu wraz ze sobą. Mieszaniny akrylanów mogą zawierać estry niższe i wyższe w każ dym przypadku w proporcji wagowej równej od 9:1 do 1:9, korzystnie 7:3 do 3:7.
Korzystne związki azotowe B obejmują przede wszystkim związki - o temperaturze zapłonu powyżej 20°C, korzystnie powyżej 40°C (zmierzonej zgodnie z ISO
2719),
- o masie czą steczkowej równej od 80 do 160, korzystnie 110 do 145,
- o temperaturze wrzenia równej od 90 do 210, korzystnie 110 do 165°C.
Związki azotowe B obejmują na przykład laktony, takie jak kaprolakton, nitryle, takie jak 2-nonenonitryl oraz korzystnie związki o wzorze
gdzie R1 do R4, niezależnie od siebie oznaczają atom wodoru lub grupę C1-C4-alkilową, korzystnie metylową lub etylową.
Korzystne związki (I) stanowią np. 2-metylopirazyna, 2,3-dimetylopirazyna, 2,6-dimetylopirazyna, 2,3,5-trimetylopirazyna, tetrametylopirazyna, 2-etylopirazyna, 2,3-dietylopirazyna, 5,2-metyloetylopirazyna, 2,3-metyloetylopirazyna, 5,2,3-metylodietylopirazyna i 3,5,2- i 3,6,2-dimetyloetylopirazyna. Korzystne są 2, 3-metyloetylopirazyna i tetrametylopirazyna.
Związki azotowe B można stosować w ilościach równych od 1 do 100, korzystnie 30 do 100, w szczególnoś ci 10 do 50, części wagowych na 1000 części wagowych A.
Dla ochrony przed niepożądanym utlenianiem kompozycje nawaniające mogą zawierać przeciwutleniacze, które są opisane na przykład w Rompp-Lexikon Chemie, wersja 1.3. Korzystne przeciwutleniacze obejmują butylohydroksyanizol, jonol = tert-butylohydroksytoluen, eter monometylowy hydrochinonu oraz α-tokoferol.
Przeciwutleniacze C korzystnie stosuje się w ilościach równych od 0,01 do 5, w szczególności
0,05 do 2, zwłaszcza 0,1 do 1 części wagowych na 1000 części wagowych A.
Korzystne kompozycje do nawaniania gazu mogą na przykład mieć następujące składy.
P r z y k ł a d 1
Akrylan etylu 600 g
Akrylan metylu 360 g
5,2,3-Metylodietylopirazyna 39 g
Jonol 1 g
PL 190 984 B1
| P r z y k ł a d 2 | |
| Akrylan etylu | 535 g |
| Akrylan metylu | 400 g |
| 2-Metylopirazyna | 64 g |
| Jonol | 1 g |
| P r z y k ł a d 3 | |
| Akrylan etylu | 320 g |
| Akrylan metylu | 637 g |
| 3,5(6),2-Dimetyloetylopirazyna | 42 g |
| Jonol | 1 g |
| P r z y k ł a d 4 | |
| Akrylan etylu | 460 g |
| Akrylan metylu | 460 g |
| 2,6-Dimetylopirazyna | 79 g |
| Jonol | 1 g |
| P r z y k ł a d 5 | |
| Akrylan etylu | 520 g |
| Akrylan metylu | 459 g |
| 2,3,5-Trimetylopirazyna | 20 g |
| Jonol | 1 g |
| P r z y k ł a d 6 | |
| Akrylan etylu | 885 g |
| Akrylan metylu | 100 g |
| 2,3-Metyloetylopirazyna | 14 g |
| Jonol | 1 g |
| P r z y k ł a d 7 | |
| Akrylan etylu | 700 g |
| Akrylan metylu | 274 g |
| 2,3-Dimetylopirazyna | 25 g |
| Jonol | 1 g |
| P r z y k ł a d 8 | |
| Akrylan etylu | 350 g |
| Akrylan metylu | 600 g |
| Tetrametylopirazyna | 49 g |
| Jonol | 1 g |
| P r z y k ł a d 9 | |
| Akrylan etylu | 144 g |
| Akrylan metylu | 800 g |
| 2-Etylopirazyna | 56 g |
| P r z y k ł a d 10 | |
| Akrylan etylu | 615 g |
| Akrylan metylu | 300 g |
| 5,2-Metyloetylopirazyna | 85 g |
| P r z y k ł a d 11 | |
| Akrylan etylu | 320 g |
| Akrylan metylu | 649 g |
| 3,5(6),2-Dimetyloetylopirazyna | 15 g |
| 2,3-Dimetyloetylopirazyna | 15 g |
| Jonol | 1 g |
| P r z y k ł a d 12 | |
| Akrylan etylu | 120 g |
| Akrylan metylu | 807 g |
| 2-Etylopirazyna | 30 g |
| 5,2-Metyloetylopirazyna | 42 g |
| Jonol | 1 g |
PL 190 984 B1
| P r z y k ł a d 13 | |
| Akrylan etylu | 520 g |
| Akrylan metylu | 434 g |
| 2, 6-Dimetylopirazyna | 20 g |
| 2,3-Metyloetylopirazyna | 25 g |
| Jonol | 1 g |
| P r z y k ł a d 14 | |
| Akrylan etylu | 320 g |
| Akrylan metylu | 633 g |
| 2,3-Dietylopirazyna | 34 g |
| 2,3-Metyloetylopirazyna | 12 g |
| Jonol | 1 g |
| P r z y k ł a d 15 | |
| Akrylan etylu | 759 g |
| Akrylan metylu | 200 g |
| 2-Metylopirazyna | 30 g |
| Tetrametylopirazyna | 10 g |
| Jonol | 1 g |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (20)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób nawaniania gazu, znamienny tym, że obejmuje dodanieA. co najmniej jednego estru akrylanowego C1-C12-alkilu,B. co najmniej jednego zwią zku azotowego N o temperaturze wrzenia równej od 90 do 210°C i o masie cz ą steczkowej równej od 80 do 160 oraz, ewentualnieC. przeciwutleniacza.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że dodaje się co najmniej dwa różne estry akrylanowe A.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako składnik A dodaje się mieszaninę dwóch różnych estrów akrylanowych C1-C6-alkilu.
- 4. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że proporcja wagowa dwóch klas estrów akrylanowych wynosi 9:1 do 1:9.
- 5. Sposób według .zastrz. 1 albo 2, albo 3, albo 4, znamienny tym, że jako składnik B stosuje się związek o wzorze gdzie R1 do R4, niezależnie od siebie oznaczają atom wodoru lub grupę C1-C4-alkilową.
- 6. Sposób według zastrz. 1 albo 2, albo 3, albo 4, znamienny tym, że składnik B stosuje się w iloś ci równej od 1 do 100 części wagowych na 1000 części wagowych A.
- 7. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że składnik B stosuje się w ilości równej od 1 do 100 części wagowych na 1000 części wagowych A.
- 8. Sposób według zastrz. 1 albo 2, albo 3, albo 4, albo 7, znamienny tym, że składnik C stosuje się w ilości równej od 0,01 do 5 części wagowych na 1000 części wagowych A.
- 9. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że składnik C stosuje się w ilości równej od 0,01 do 5 części wagowych na 1000 części wagowych A.
- 10. Sposób według zastrz. 6, znamienny tym, że składnik C stosuje się w ilości równej od 0,01 do 5 części wagowych na 1000 części wagowych A.PL 190 984 B1
- 11. Gaz zawierający dodatek nawaniający, znamienny tym, że jako dodatek nawaniający zawieraA. co najmniej jeden ester akrylanowy C1-C12-alkilu,B. co najmniej jeden związek azotowy N o temperaturze wrzenia równej od 90 do 210°C i o masie cząsteczkowej równej od 80 do 160 oraz, ewentualnieC. przeciwutleniacz.
- 12. Gaz według zastrz. 11, znamienny tym, że dodatek zawiera co najmniej dwa różne estry akrylanowe A.
- 13. Gaz według zastrz. 11, znamienny tym, że dodatek jako składnik A zawiera mieszaninę dwóch różnych estrów akrylanowych C1-C6-alkilu.
- 14. Gaz według zastrz. 13, znamienny tym, że proporcja wagowa dwóch klas estrów akrylanowych wynosi 9:1 do 1:9.
- 15. Gaz według zastrz. 11 albo 12, albo 13, albo 14, znamienny tym, że dodatek jako składnik B zawiera związek o wzorze gdzie R1 do R4, niezależnie od siebie oznaczają atom wodoru lub grupę C1-C4-alkilową.
- 16. Gaz według zastrz. 11 albo 12, albo 13, albo 14, znamienny tym, że dodatek zawiera składnik B w ilości równej od 1 do 100 części wagowych na 1000 części wagowych A.
- 17. Gaz według zastrz. 15, znamienny tym, że dodatek zawiera składnik B w ilości równej od 1 do 100 części wagowych na 1000 części wagowych A.
- 18. Gaz według zastrz. 11 albo 12, albo 13, albo 14, albo 17, znamienny tym, że dodatek zawiera składnik C w ilości równej od 0,01 do 5 części wagowych na 1000 części wagowych A.
- 19. Gaz według zastrz. 15, znamienny tym, że dodatek zawiera składnik C w ilości równej od 0,01 do 5 części wagowych na 1000 części wagowych A.
- 20. Gaz według zastrz. 16, znamienny tym, że dodatek zawiera składnik C w ilości równej od 0,01 do 5 części wagowych na 1000 części wagowych A.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19837066A DE19837066A1 (de) | 1998-08-17 | 1998-08-17 | Odorierung von Gas |
| PCT/EP1999/005639 WO2000011120A1 (de) | 1998-08-17 | 1999-08-04 | Odorierung von gas |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL346017A1 PL346017A1 (en) | 2002-01-14 |
| PL190984B1 true PL190984B1 (pl) | 2006-02-28 |
Family
ID=7877650
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL346017A PL190984B1 (pl) | 1998-08-17 | 1999-08-04 | Sposób nawaniania gazu i gaz zawierający dodatek nawaniający |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7108803B1 (pl) |
| EP (2) | EP1109881B1 (pl) |
| JP (1) | JP3818060B2 (pl) |
| AT (2) | ATE376045T1 (pl) |
| AU (1) | AU750863B2 (pl) |
| BR (1) | BR9913053A (pl) |
| CA (1) | CA2340729C (pl) |
| CZ (1) | CZ296172B6 (pl) |
| DE (3) | DE19837066A1 (pl) |
| DK (2) | DK1109881T3 (pl) |
| EE (1) | EE200100095A (pl) |
| ES (2) | ES2189476T3 (pl) |
| HU (1) | HU227576B1 (pl) |
| IL (1) | IL141169A (pl) |
| MX (1) | MXPA01001769A (pl) |
| NO (1) | NO330898B1 (pl) |
| PL (1) | PL190984B1 (pl) |
| PT (1) | PT1109881E (pl) |
| RU (1) | RU2226207C2 (pl) |
| SK (1) | SK286720B6 (pl) |
| TR (1) | TR200100463T2 (pl) |
| WO (1) | WO2000011120A1 (pl) |
| YU (1) | YU49389B (pl) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003201487A (ja) * | 2002-01-10 | 2003-07-18 | Toyota Motor Corp | 燃料電池用燃料ガス |
| DE10235756A1 (de) * | 2002-08-05 | 2004-02-19 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Gasodorierung mit Phenolen und/oder Phenolethern |
| DE10235752A1 (de) * | 2002-08-05 | 2004-02-19 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Gasodorierung mit Carbonsäuren und Alkinen |
| DE10235753A1 (de) * | 2002-08-05 | 2004-02-19 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Ester zur Odorierung von Brenngasen |
| DE10235750A1 (de) * | 2002-08-05 | 2004-02-19 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Gasodorierung mit Ketonen |
| AU2003303749A1 (en) * | 2002-08-13 | 2004-11-04 | Enersol Inc., N.A., L.P. | Hydrogen odorants and odorant selection method |
| DE10240028A1 (de) * | 2002-08-27 | 2004-03-11 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Schwefelarme Odoriermittel für Flüssiggas |
| US7024869B2 (en) | 2002-12-16 | 2006-04-11 | Air Products And Chemicals, Inc. | Addition of odorants to hydrogen by incorporating odorants with hydrogen storage materials |
| US6820464B2 (en) | 2002-12-16 | 2004-11-23 | Air Products And Chemicals, Inc. | Odorized seals for the detection of gas leak |
| US7192459B2 (en) | 2002-12-16 | 2007-03-20 | Air Products And Chemicals, Inc. | Addition of odorants to gases for leak detection |
| DE10359743A1 (de) * | 2003-12-19 | 2005-07-14 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Odorierung von Brenngas mit schwefelarmen Odoriermitteln |
| FR2868790B1 (fr) * | 2004-04-08 | 2008-07-25 | Arkema Sa | Melange odorisant pour combustible gazeux inodore |
| MX2007004908A (es) | 2004-11-09 | 2007-06-14 | Givaudan Sa | Odorizante de gas. |
| RU2377279C2 (ru) | 2004-11-09 | 2009-12-27 | Живодан Са | Одорант газа |
| MX2007014658A (es) * | 2005-05-30 | 2008-01-24 | Givaudan Sa | Odorizante para gas que comprende un cicloalcadieno. |
| FR2891841B1 (fr) * | 2005-10-11 | 2007-12-28 | Arkema Sa | Melange odorisant pour combustible gazeux inodore |
| BE1016960A3 (nl) * | 2006-01-19 | 2007-11-06 | Rostyne Alexander Jozef Magdal | Verbeterde helikopter. |
| FR2902798B1 (fr) * | 2006-06-26 | 2009-04-24 | Arkema France | Melange odorisant pour combustible gazeux inodore |
| US8206854B2 (en) * | 2008-05-21 | 2012-06-26 | Enersol Inc., N.A.L.P. | Hydrogen odorization |
| EP3039100B1 (en) * | 2013-10-01 | 2017-08-02 | Aygaz Anonim Sirketi | Sulphur-free gas odorant |
| WO2016019074A1 (en) | 2014-07-30 | 2016-02-04 | Georgia-Pacific Consumer Products Lp | Air freshener dispensers, cartridges therefor, systems, and methods |
| FR3065375B1 (fr) | 2017-04-25 | 2019-06-28 | Arkema France | Procede d'odorisation de fluide cryogenique |
| CN113956904A (zh) * | 2021-11-25 | 2022-01-21 | 沈阳光正工业有限公司 | 一种可燃气体用无硫含量的气味添加剂及其制备方法 |
| CN114561236B (zh) * | 2022-01-24 | 2023-06-27 | 成都小号科技有限公司 | 一种适用于可燃气体泄露警示的环保添加剂 |
| CN114507552A (zh) * | 2022-01-24 | 2022-05-17 | 成都小号科技有限公司 | 一种适用于可燃气体泄露警示的低硫添加剂 |
| US11712672B1 (en) | 2022-05-03 | 2023-08-01 | GPL Odorizers LLC | Accurate odorization control |
| CN115057764A (zh) * | 2022-06-30 | 2022-09-16 | 辽宁厚安科技有限公司 | 一种无硫加臭剂用阻聚剂 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3620982A (en) * | 1968-09-18 | 1971-11-16 | Int Flavors & Fragrances Inc | Perfume composition containing dihydroisocaryophyllene oxide |
| JPS5134841B2 (pl) | 1972-01-28 | 1976-09-29 | ||
| DE2427314C3 (de) | 1974-06-06 | 1978-04-20 | Siemens Ag, 1000 Berlin Und 8000 Muenchen | Verriegelbarer Betätigungshandgriff für gekapselte Schaltgeräte mit variablem Schwenkbereich |
| JPS5912386B2 (ja) * | 1974-09-19 | 1984-03-22 | 新日本製鐵株式会社 | 消耗電極式自動ア−ク溶接方法とその装置 |
| JPS5845005B2 (ja) | 1976-09-14 | 1983-10-06 | 日本ビクター株式会社 | 光変調の変調度安定化装置 |
| JPS55104393A (en) | 1979-02-02 | 1980-08-09 | Nippon Zeon Co Ltd | Fuel gas odorant |
| JPS5842235A (ja) | 1981-09-08 | 1983-03-11 | Toshiba Corp | 半導体乾式エツチング装置 |
| US4487613A (en) * | 1983-09-26 | 1984-12-11 | International Flavors & Fragrances Inc. | Odorization of combustible hydrocarbon gases |
| JPS621998A (ja) | 1985-06-27 | 1987-01-07 | 松本 嘉司 | シ−ルドトンネル掘削装置 |
| US5321005A (en) * | 1992-12-09 | 1994-06-14 | International Flavors & Fragrances Inc. | Flavor and fragrance compositions produced using process for quantitatively and qualitatively substantially continuously analyzing the aroma emitted from a living fruit |
| BR9711001A (pt) * | 1996-08-02 | 2000-01-11 | Nestle Sa | Uso de 1-nonen-3-ona como um agente de flavorização. |
-
1998
- 1998-08-17 DE DE19837066A patent/DE19837066A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-08-04 IL IL14116999A patent/IL141169A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-08-04 RU RU2001107600/04A patent/RU2226207C2/ru active
- 1999-08-04 AU AU57308/99A patent/AU750863B2/en not_active Ceased
- 1999-08-04 ES ES99944331T patent/ES2189476T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-04 YU YU11201A patent/YU49389B/sh unknown
- 1999-08-04 MX MXPA01001769A patent/MXPA01001769A/es not_active Application Discontinuation
- 1999-08-04 JP JP2000566379A patent/JP3818060B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-04 EE EEP200100095A patent/EE200100095A/xx unknown
- 1999-08-04 WO PCT/EP1999/005639 patent/WO2000011120A1/de active IP Right Grant
- 1999-08-04 AT AT03004711T patent/ATE376045T1/de active
- 1999-08-04 DK DK99944331T patent/DK1109881T3/da active
- 1999-08-04 ES ES03004711T patent/ES2292868T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-04 SK SK233-2001A patent/SK286720B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-08-04 DE DE59904474T patent/DE59904474D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-04 HU HU0103084A patent/HU227576B1/hu unknown
- 1999-08-04 AT AT99944331T patent/ATE233802T1/de active
- 1999-08-04 DE DE59914530T patent/DE59914530D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-04 TR TR2001/00463T patent/TR200100463T2/xx unknown
- 1999-08-04 BR BR9913053-0A patent/BR9913053A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-08-04 DK DK03004711T patent/DK1329495T3/da active
- 1999-08-04 US US09/762,847 patent/US7108803B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-04 CA CA002340729A patent/CA2340729C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-04 EP EP99944331A patent/EP1109881B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-04 EP EP03004711A patent/EP1329495B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-04 PL PL346017A patent/PL190984B1/pl unknown
- 1999-08-04 CZ CZ20010616A patent/CZ296172B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-08-04 PT PT99944331T patent/PT1109881E/pt unknown
-
2001
- 2001-02-09 NO NO20010691A patent/NO330898B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL190984B1 (pl) | Sposób nawaniania gazu i gaz zawierający dodatek nawaniający | |
| US20060009372A1 (en) | Low-sulphur odorants for liquid gas | |
| MXPA06006895A (es) | Odorizacion de gas combustible con odorantes de bajo contenido de azufre. | |
| DK2066766T3 (en) | SULFUR LOW SCIENCE WITH IMPROVED STABILITY | |
| KR101130599B1 (ko) | 무취 가연성 가스에 냄새를 부가하는 혼합물 | |
| JP2007112969A (ja) | 燃料ガス用付臭剤 | |
| CN114561236B (zh) | 一种适用于可燃气体泄露警示的环保添加剂 | |
| WO2004015038A1 (de) | Gasodorierung mit carbonsäuren und alkinen | |
| CN114507552A (zh) | 一种适用于可燃气体泄露警示的低硫添加剂 | |
| RU2394068C2 (ru) | Включающий циклоалкадиен одорант газа | |
| JP3763566B2 (ja) | Ｌｐガス用着臭剤 | |
| EP1529093A1 (de) | Gasodorierung mit phenolen und/oder phenolethern | |
| JPS591433B2 (ja) | 燃料ガス用付臭剤 |