HU227576B1 - Gas odorization method - Google Patents
Gas odorization method Download PDFInfo
- Publication number
- HU227576B1 HU227576B1 HU0103084A HUP0103084A HU227576B1 HU 227576 B1 HU227576 B1 HU 227576B1 HU 0103084 A HU0103084 A HU 0103084A HU P0103084 A HUP0103084 A HU P0103084A HU 227576 B1 HU227576 B1 HU 227576B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- component
- weight
- gas
- parts
- alkyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 28
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 10
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical group COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- FINHMKGKINIASC-UHFFFAOYSA-N Tetramethylpyrazine Chemical compound CC1=NC(C)=C(C)N=C1C FINHMKGKINIASC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HJFZAYHYIWGLNL-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylpyrazine Chemical compound CC1=CN=CC(C)=N1 HJFZAYHYIWGLNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 aliphatic aldehydes Chemical class 0.000 description 4
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 4
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 3
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 3
- OXQOBQJCDNLAPO-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dimethylpyrazine Chemical compound CC1=NC=CN=C1C OXQOBQJCDNLAPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001934 2,5-dimethylpyrazine Substances 0.000 description 2
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- KVFIJIWMDBAGDP-UHFFFAOYSA-N ethylpyrazine Chemical compound CCC1=CN=CC=N1 KVFIJIWMDBAGDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CAWHJQAVHZEVTJ-UHFFFAOYSA-N methylpyrazine Chemical compound CC1=CN=CC=N1 CAWHJQAVHZEVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- IAEGWXHKWJGQAZ-UHFFFAOYSA-N trimethylpyrazine Chemical compound CC1=CN=C(C)C(C)=N1 IAEGWXHKWJGQAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 2
- YBVRFTBNIZWMSK-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-1-phenylpropan-1-ol Chemical compound CC(C)(C)C(O)C1=CC=CC=C1 YBVRFTBNIZWMSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZXXANJCCWGCSV-UHFFFAOYSA-N 2,3-Diethylpyrazine Chemical compound CCC1=NC=CN=C1CC GZXXANJCCWGCSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNQZVOWNJKASKQ-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylpyrazine Chemical compound CC(C)(C)C1=CN=CC=N1 YNQZVOWNJKASKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MWMBMDKWXVQCHY-UHFFFAOYSA-N C.OC(=O)C=C Chemical compound C.OC(=O)C=C MWMBMDKWXVQCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DJLLTFRHLPVCEL-UHFFFAOYSA-N Propylpyrazine Chemical compound CCCC1=CN=CC=N1 DJLLTFRHLPVCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N Valeric acid Natural products CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cis-cyclohexene Natural products C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- VRPOMBRJOIYWMM-UHFFFAOYSA-N ethyl prop-2-enoate;methyl prop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C=C.CCOC(=O)C=C VRPOMBRJOIYWMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical class C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L3/00—Gaseous fuels; Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by subclass C10G, C10K; Liquefied petroleum gas
- C10L3/003—Additives for gaseous fuels
- C10L3/006—Additives for gaseous fuels detectable by the senses
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treating Waste Gases (AREA)
- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás gázok szagositására.
A termikus eljárásokkal kapott várost és kokszoló gázok intenzíven szaglő komponenseket tartalmaznak, ezért erős saját szaggal rendelkeznek, így a kiszabaduló gáz könnyen észlelhető.
A jelenleg a nyilvános gázellátásban felhasznált gáz földgáz eredetű és nagy tisztaságú, ezért gyakorlatilag szagtalan. Ha pedig a gáz eliUanását Időben nem észleljük, igen gyorsan robbanó gáz/levegö elegyek keletkeznek, és ez nagy veszélyt jelent. Ezért a gazt biztonsági okokból erős szagú anyagok hozzáadásával szagosítják, Németországban például előírás, hogy minden olyan gázt, amely nem rendelkezik elegendő saját szaggal, és amely bekerül a városi gázellátásba [DVGWArbeifsblatt G 260 (munkalap)}, szagosttam kell a DVGW Arbeltsblatt G 280 szerint. A DVGW = Deutsóher Véréin des Gas- und Wasserfaches e.V. Eschborn, vagyis a Német Gáz- és Vízmű Egyesülés. Ez a szagosítő szer igen nagy hígításban Is felismerhető, és a rendkívül kellemetlen szaga miatt az emberekben veszélyre figyelmeztető érzetet kelt. Németországban jelenleg a felhasznált gázok körülbelül 90 %-át íetrahidrotlöfénnel (THT) szagosltják (12 ~ 25 mg/m3 koncentrációban); ezen kívül még
93934-1174·*♦ *
OK X 4 «
44 X 4x* X4« *44
4 X 4 4 X 4 w «*44 0*4 4« ♦* 4** elterjedt a merkaptánokkal vagy (méterekkel történő szagos ítás is.
A THT és a merkaptánok kiválóan megfelelnek a gázok biztonságos szagosKására. Ha a környezetünkre azonban érzékenyebben tekintettel vagyunk, figyelembe kell venni, hogy az ily módon szagoshott gázok elégésekor égéstermékként kéndioxid keletkezik, amely az egyes felhasználási helyeken kis mennyiségű, az egész országot tekintve azonban évente néhány száz tonnát tesz ki. Ezt a hátrányt igyekszünk kiküszöbölni, azonban számos követelménynek kell megfelelni;
1. A szagnak kellemetlennek és összetéveszthetetiennek kell lennie (a konyhából és háztartásból ismert szaganyagok tehát nem jönnek szóba). Azoknál az embereknél, akik az elillanó gázt szagolják, veszélyérzetet kell keltenie.
2. Mindenkinek, aki átlagos szaglóképességgel és átlagos fiziológiai állapottal rendelkezik, a szagot észlelnie kell tudni.
3. A figyelmeztető szag fokozatot (átlagos szag intenzitás) el kell érni a gyulladási határ vagy egy kinetikus szén-monoxid tartalom elérése elölt.
4, A szagosító szernek lehetőleg nem mérgezőnek kell lennie, és nem képezhet toxikus égéstermékeket.
5. A szagosító anyagnak nagy iilékonysággal kell rendelkeznie, és a lehető legkevesebb maradékkal kell elpárolognia.
-38. Á megfelelő szagosltó szernek féli hőmérsékleteknél sem szabad kondenzálnia, sem a gázból kiválnia, sem a fém vezetékhez tapadnia.
7. A szagosltó szernek maradékmentesen kell elégnie.
8. A szakosító szernek tárolhatonak keli lennie, és a gázzal, valamint a berendezésekkel szemben kémiailag stabilnak kell lennie. Nem segítheti elő a korróziót, és nem támadhatja meg a szokásos tömítéseket.
Számos törekvés történt új szagosltó szerek kidolgozására. A javasolt anyagok közöl példaként az alábbiakat említjük:
- alkílakóiatok, viníl-, illetve aikíléterek és keverékeik [lásd dP 51-7481 számú dokumentumot],
- n-valerráosav, adott esetben etiiakriláttal és/vagy triefílaminnal kombinálva [lásd JP 51-34 841 számú dokumentum],
- kén-vegyületek és alifás aldehid keverékei (lásd dP 53-35 562 számú dokumentum]
- cikiohexén [lásd dP 58-42 235 számú dokumentum],
- norbörnén-származékok [lásd dP 62-1998 számú dokumentum] és
- telített éterek, telített észterek és ezek merkaptánokkal alkotott keverékei.
Felismertük, hogy az alábbi anyagok hozzáadásával erőteljesen szagosított gázt kapunk, amely a kívánt tulajdonságokat nagy mértékben egyesíti:
-4·>Μ fc <
ΦΦ Φ Ο* Xs
A, akrilsav 1-12 szénatomos, előnyösen 1-8 szénatomos alkH-észterei,
B, később meghatározott nitrogén-vegyüietek és adott esetben
C< antioxidánsok.
Az új szagosífő szer ugyanolyan nagyságrendű koncentrációban adagolható a gázhoz, mint a kéntartalmú vegyületek, és égéskor nem keletkezik belőle korróziót okozó termék.
Az A. pontban szereplő akrilsav-észterek közé tartoznak az alábbiak: akrilsav-metil-, etil-, n-propil izopropil-, n-butil-, izobutil-, terc-butil-, pentíl-, hexil-, heptil-, oktil- és dodecil- észter. Előnyösen A. komponensként akrilsav-(1-6 szénatomos atkH)-észterek keverékeit alkalmazzuk. Különösen előnyösen akríSsav-meth- és ak~ rüsav-etii-észter kombinációját alkalmazzuk, Az akrilát keverékek az alacsonyabb és magasabb szénatomszámú észtereket 9:1 és 1:9 közötti, előnyösen 7:3 és 3:7 közötti tő m eg a r á n y b an t a rt a 1 m a zh a tj á k.
A EL nitrogén-vegyüietek közül előnyösek az olyan vegyületek, amelyek
- lobbanáspontja 20 °C, előnyösen 40 °C fölötti (az ISO 2719 szerint mérve),
- molekulatömege 80 és 180, előnyösen 110 és 145 közötti,
- forráspontja 90 és 210, előnyösen 110 és 165 °C közötti.
A 8. pontba tartozó nitrogén-vegyüietek az alábbi~5~ ak:
az (Ί) általános képíetü vegyületek, ahol
R? - R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, előnyösen metílvagy etilcsopoít,
Az (I) általános képletű vegyületek közöl előnyösek például a következők: 2-meWpÍrazm, 2,3-dimetiípirazin, 2,6-dimetHpirazm, 2,3,5-trimetiipirazin, íetrametlípirazm, 2~etilpirazin, 2,3-dieíilpirazin, 5,2-metifetilpirazin, 2,3-meiiletilpirazin, 5,2,3-metHdiefiipirazin és 3,5,2-, valamint 3,8,2-dimetiletiIpirazin. Különösen előnyös a 2,3-metiletilpirazin és a tetrametilpirazin.
A B. csoportba tartozó nilrogén-vegyületeket 1 100, előnyösen 30 - 100, különösen előnyösen 10-50 tömegrész / 1000 tömegrész A. csoportba tartozó vegyület koncentrációban alkalmazhatjuk.
A szagosító szerek a nem-kívánt oxidáció elkerülése céljából tartalmazhatnak antioxiőánsokat, ilyenek például ismertek a Römpp Kémiai Lexikon 1.3. változatából. Az antioxidánsok közül előnyösek a következők: a butilhidfoxianizol, a jonoi, vagyis a terc-bütilhidroxitoluol, a hldrokinon-monometil-éter és az a-tokoferol.
A C. csoportba tartozó aníioxidánsokat előnyösen 0,01 - 5, különösen előnyösen 0,05 - 2, még előnyösebben 0,1-1 tömegrész / 1000 tömegrész A, csoportba tartozó vegyület koncentrációban alkalmazzuk.
«ΦΦΧ ** φφφ * ♦ Φ
Az alábbiakban néhány példát adunk a találmány szerinti előnyős gáz szagoshő szer összetételre.
1. p éld a | |
eth-akriiát | 600 g |
metikakíHát | 360 g |
5,2f3~metHdi8tHpirazín | 39 g |
jonol | 1 9 |
2. példa | |
etH-akrilát | 536 g |
metil-akrilát | 400 g |
2~meíHpirazin | 64 g |
jonol | 1 9 |
3. példa | |
etil-akri tát | 320 g |
metil-akrilát | 637 g |
3,5(6), 2-dlmetiletilpirazin | 42 g |
jonol | 1 9 |
4, példa | |
eW-akrifát | 460 g |
metil-akrilát | 460 g |
2,6-dimetílpirazin | 79 g |
jonol | 1 9 |
mefh-akrHát
g 1 s
100 g g
g
Φ X X » Λ « * ♦ ♦ « ΦΦΦ « *
Φ* « ♦ φ ί·
XX Μ Φ * Φ ♦:
•χ φ Φ*
2,3 g
350
600
mefikakíHát
9 9 99 9 «» «« 999 *
Λ * 9 9 « 9
Κ **» Χ99 *99 99*
9: * * 9 ♦ * 9
9 X 9 * X ** ** * **
615
melH~akrHát
3,5(8),215 9
metU-akrüát
2,6 g
2/3-914. példa etU-aknláí metií-akrUát
2,3~díeWpírazm
2,3-metiletypirazin jonol
15. példa eíH-akrhát metikaknláí
2-metHpíraxm tetrametilpírazin jonol « Λ * X 9 * <. »«» ««X »*# x««
X « « X· ♦ ♦ »»lf« β«Φ «♦ # «* g
g g
g g
g g
g g
-· v- V- H /
Claims (13)
- Szab a d a írni igény p ontok1. Eljárás gáz szagosítására, azzal Jellera e zv e? hogy az alábbiakat adjuk hozzá:A. legalább egy akri1sav-{1~12 szénatomos alkil)-észter,B. legalább egy (I) általános képletű vegyület, aholR1 - R4 jelentése egymástól függetienül hidrogénatom vagy 1~4 szénatomos alkiicsoport, és adott esetbenC. antioxidáns, ....
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jeli em e z v e, hogy legalább két különböző A. csoportba tartozó aknlsav-észlert adagolunk.
- 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal j e I I em e z v e5 hogy A. komponensként két különböző akrilsav-(1-8 szénatomos alkil)~észtert adagolunk. -
- 4. A 3. igénypont szerinti eljárás, azzal jeliem e z v e5 hogy a két akriísav-észter tömegaránya 9:1 és 1:9 közötti.
- 5, Az 1-4, igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal j e I l e m e z v e, hogy a B. komponensből 10ÖÖ tömegrész A. komponensre számítva 1 - 100 tömegrészt alkalmazunk.«« X *,*- 11
- 6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal j e U e m e z v es hogy a C, komponensből 1000 tömegrész A. komponensre számítva 0,01 - 5 tőmegrészt alkalmazunk,
- 7. Szagosítoft gáz, azzal fe He m e z v e, hogy az 1-6- igénypontok bármelyike szerinti eljárással állítható elő./ 8. Gáz szagosítőszer, amely az alábbiakat tartalmazza;A. legalább egy akrilsav-(1-12 szénatomos alkil}-észter,
- 8, legalább egy (I) általános képletö vegyület, aholR' - R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, és adott esetbenC. antioxidáns.
- 9, A 8. igénypont szerinti gáz szagosítőszer, amely legalább két akrilsav-(1-12 szénatomos afkil)~észtert tartalmaz, /
- 10, A 8. igénypont szerinti gáz szagosítőszer, amely A. komponensként két különböző akriísav-f 1-8 szénatomos alkii)~észtert tartalmaz.
- 11. A 10, igénypont szerinti gáz szagosítőszer, amelyben a két akrilsav-észter tömegaránya 9:1 és 1:9 közötti.
- 12. A 8-11. igénypontok bármelyike szerinti gáz szagosítószer, amely a B. komponensből 1000 tömegrész A. komponensre számítva 1-100 tömegrészt tartalmaz.
- 13. A 8-12. igénypontok bármelyike szerinti gáz szagosítőszer, amely C. komponensből 1000 tömegrész A. komponensre számítva 0,01-8 tömegrészt tartalmaz.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19837066A DE19837066A1 (de) | 1998-08-17 | 1998-08-17 | Odorierung von Gas |
PCT/EP1999/005639 WO2000011120A1 (de) | 1998-08-17 | 1999-08-04 | Odorierung von gas |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUP0103084A2 HUP0103084A2 (hu) | 2001-11-28 |
HUP0103084A3 HUP0103084A3 (en) | 2003-01-28 |
HU227576B1 true HU227576B1 (en) | 2011-08-29 |
Family
ID=7877650
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU0103084A HU227576B1 (en) | 1998-08-17 | 1999-08-04 | Gas odorization method |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7108803B1 (hu) |
EP (2) | EP1109881B1 (hu) |
JP (1) | JP3818060B2 (hu) |
AT (2) | ATE376045T1 (hu) |
AU (1) | AU750863B2 (hu) |
BR (1) | BR9913053A (hu) |
CA (1) | CA2340729C (hu) |
CZ (1) | CZ296172B6 (hu) |
DE (3) | DE19837066A1 (hu) |
DK (2) | DK1109881T3 (hu) |
EE (1) | EE200100095A (hu) |
ES (2) | ES2189476T3 (hu) |
HU (1) | HU227576B1 (hu) |
IL (1) | IL141169A (hu) |
MX (1) | MXPA01001769A (hu) |
NO (1) | NO330898B1 (hu) |
PL (1) | PL190984B1 (hu) |
PT (1) | PT1109881E (hu) |
RU (1) | RU2226207C2 (hu) |
SK (1) | SK286720B6 (hu) |
TR (1) | TR200100463T2 (hu) |
WO (1) | WO2000011120A1 (hu) |
YU (1) | YU49389B (hu) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003201487A (ja) * | 2002-01-10 | 2003-07-18 | Toyota Motor Corp | 燃料電池用燃料ガス |
DE10235756A1 (de) * | 2002-08-05 | 2004-02-19 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Gasodorierung mit Phenolen und/oder Phenolethern |
DE10235752A1 (de) * | 2002-08-05 | 2004-02-19 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Gasodorierung mit Carbonsäuren und Alkinen |
DE10235753A1 (de) * | 2002-08-05 | 2004-02-19 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Ester zur Odorierung von Brenngasen |
DE10235750A1 (de) * | 2002-08-05 | 2004-02-19 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Gasodorierung mit Ketonen |
AU2003303749A1 (en) * | 2002-08-13 | 2004-11-04 | Enersol Inc., N.A., L.P. | Hydrogen odorants and odorant selection method |
DE10240028A1 (de) * | 2002-08-27 | 2004-03-11 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Schwefelarme Odoriermittel für Flüssiggas |
US7024869B2 (en) | 2002-12-16 | 2006-04-11 | Air Products And Chemicals, Inc. | Addition of odorants to hydrogen by incorporating odorants with hydrogen storage materials |
US6820464B2 (en) | 2002-12-16 | 2004-11-23 | Air Products And Chemicals, Inc. | Odorized seals for the detection of gas leak |
US7192459B2 (en) | 2002-12-16 | 2007-03-20 | Air Products And Chemicals, Inc. | Addition of odorants to gases for leak detection |
DE10359743A1 (de) * | 2003-12-19 | 2005-07-14 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Odorierung von Brenngas mit schwefelarmen Odoriermitteln |
FR2868790B1 (fr) * | 2004-04-08 | 2008-07-25 | Arkema Sa | Melange odorisant pour combustible gazeux inodore |
MX2007004908A (es) | 2004-11-09 | 2007-06-14 | Givaudan Sa | Odorizante de gas. |
RU2377279C2 (ru) | 2004-11-09 | 2009-12-27 | Живодан Са | Одорант газа |
MX2007014658A (es) * | 2005-05-30 | 2008-01-24 | Givaudan Sa | Odorizante para gas que comprende un cicloalcadieno. |
FR2891841B1 (fr) * | 2005-10-11 | 2007-12-28 | Arkema Sa | Melange odorisant pour combustible gazeux inodore |
BE1016960A3 (nl) * | 2006-01-19 | 2007-11-06 | Rostyne Alexander Jozef Magdal | Verbeterde helikopter. |
FR2902798B1 (fr) * | 2006-06-26 | 2009-04-24 | Arkema France | Melange odorisant pour combustible gazeux inodore |
US8206854B2 (en) * | 2008-05-21 | 2012-06-26 | Enersol Inc., N.A.L.P. | Hydrogen odorization |
EP3039100B1 (en) * | 2013-10-01 | 2017-08-02 | Aygaz Anonim Sirketi | Sulphur-free gas odorant |
WO2016019074A1 (en) | 2014-07-30 | 2016-02-04 | Georgia-Pacific Consumer Products Lp | Air freshener dispensers, cartridges therefor, systems, and methods |
FR3065375B1 (fr) | 2017-04-25 | 2019-06-28 | Arkema France | Procede d'odorisation de fluide cryogenique |
CN113956904A (zh) * | 2021-11-25 | 2022-01-21 | 沈阳光正工业有限公司 | 一种可燃气体用无硫含量的气味添加剂及其制备方法 |
CN114561236B (zh) * | 2022-01-24 | 2023-06-27 | 成都小号科技有限公司 | 一种适用于可燃气体泄露警示的环保添加剂 |
CN114507552A (zh) * | 2022-01-24 | 2022-05-17 | 成都小号科技有限公司 | 一种适用于可燃气体泄露警示的低硫添加剂 |
US11712672B1 (en) | 2022-05-03 | 2023-08-01 | GPL Odorizers LLC | Accurate odorization control |
CN115057764A (zh) * | 2022-06-30 | 2022-09-16 | 辽宁厚安科技有限公司 | 一种无硫加臭剂用阻聚剂 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3620982A (en) * | 1968-09-18 | 1971-11-16 | Int Flavors & Fragrances Inc | Perfume composition containing dihydroisocaryophyllene oxide |
JPS5134841B2 (hu) | 1972-01-28 | 1976-09-29 | ||
DE2427314C3 (de) | 1974-06-06 | 1978-04-20 | Siemens Ag, 1000 Berlin Und 8000 Muenchen | Verriegelbarer Betätigungshandgriff für gekapselte Schaltgeräte mit variablem Schwenkbereich |
JPS5912386B2 (ja) * | 1974-09-19 | 1984-03-22 | 新日本製鐵株式会社 | 消耗電極式自動ア−ク溶接方法とその装置 |
JPS5845005B2 (ja) | 1976-09-14 | 1983-10-06 | 日本ビクター株式会社 | 光変調の変調度安定化装置 |
JPS55104393A (en) | 1979-02-02 | 1980-08-09 | Nippon Zeon Co Ltd | Fuel gas odorant |
JPS5842235A (ja) | 1981-09-08 | 1983-03-11 | Toshiba Corp | 半導体乾式エツチング装置 |
US4487613A (en) * | 1983-09-26 | 1984-12-11 | International Flavors & Fragrances Inc. | Odorization of combustible hydrocarbon gases |
JPS621998A (ja) | 1985-06-27 | 1987-01-07 | 松本 嘉司 | シ−ルドトンネル掘削装置 |
US5321005A (en) * | 1992-12-09 | 1994-06-14 | International Flavors & Fragrances Inc. | Flavor and fragrance compositions produced using process for quantitatively and qualitatively substantially continuously analyzing the aroma emitted from a living fruit |
BR9711001A (pt) * | 1996-08-02 | 2000-01-11 | Nestle Sa | Uso de 1-nonen-3-ona como um agente de flavorização. |
-
1998
- 1998-08-17 DE DE19837066A patent/DE19837066A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-08-04 IL IL14116999A patent/IL141169A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-08-04 RU RU2001107600/04A patent/RU2226207C2/ru active
- 1999-08-04 AU AU57308/99A patent/AU750863B2/en not_active Ceased
- 1999-08-04 ES ES99944331T patent/ES2189476T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-04 YU YU11201A patent/YU49389B/sh unknown
- 1999-08-04 MX MXPA01001769A patent/MXPA01001769A/es not_active Application Discontinuation
- 1999-08-04 JP JP2000566379A patent/JP3818060B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-04 EE EEP200100095A patent/EE200100095A/xx unknown
- 1999-08-04 WO PCT/EP1999/005639 patent/WO2000011120A1/de active IP Right Grant
- 1999-08-04 AT AT03004711T patent/ATE376045T1/de active
- 1999-08-04 DK DK99944331T patent/DK1109881T3/da active
- 1999-08-04 ES ES03004711T patent/ES2292868T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-04 SK SK233-2001A patent/SK286720B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-08-04 DE DE59904474T patent/DE59904474D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-04 HU HU0103084A patent/HU227576B1/hu unknown
- 1999-08-04 AT AT99944331T patent/ATE233802T1/de active
- 1999-08-04 DE DE59914530T patent/DE59914530D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-04 TR TR2001/00463T patent/TR200100463T2/xx unknown
- 1999-08-04 BR BR9913053-0A patent/BR9913053A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-08-04 DK DK03004711T patent/DK1329495T3/da active
- 1999-08-04 US US09/762,847 patent/US7108803B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-04 CA CA002340729A patent/CA2340729C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-04 EP EP99944331A patent/EP1109881B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-04 EP EP03004711A patent/EP1329495B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-04 PL PL346017A patent/PL190984B1/pl unknown
- 1999-08-04 CZ CZ20010616A patent/CZ296172B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-08-04 PT PT99944331T patent/PT1109881E/pt unknown
-
2001
- 2001-02-09 NO NO20010691A patent/NO330898B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU227576B1 (en) | Gas odorization method | |
JP2005537381A (ja) | 液体ガスのための低−硫黄付臭剤 | |
MXPA06006895A (es) | Odorizacion de gas combustible con odorantes de bajo contenido de azufre. | |
JP5015797B2 (ja) | アクリレート及びアセトフェノンをベースとする水素用着臭剤 | |
JP2007112969A (ja) | 燃料ガス用付臭剤 | |
JPS621998B2 (hu) | ||
JP6002871B1 (ja) | 硫黄不含有ガス付臭剤 | |
CN101260331A (zh) | 具有改善的稳定性的气体加味剂 | |
JPH04173895A (ja) | 燃料ガス用付臭剤 | |
RU2394068C2 (ru) | Включающий циклоалкадиен одорант газа | |
JP2008519112A (ja) | ガス着臭剤 | |
EP1529093A1 (de) | Gasodorierung mit phenolen und/oder phenolethern | |
CN114507552A (zh) | 一种适用于可燃气体泄露警示的低硫添加剂 | |
WO2004015037A1 (de) | Gasodorierung mit ketonen | |
JPS6120557A (ja) | 芳香性液体消臭剤組成物 | |
Taghizadeh et al. | Effect of some additives on degradation of poly (vinyl chloride-co-vinyl |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
GB9A | Succession in title |
Owner name: RUHRGAS AKTIENGESELLSCHAFT, DE Free format text: FORMER OWNER(S): HAARMANN & REIMER GMBH., DE; SYMRISE GMBH & CO. KG, DE Owner name: SYMRISE AG, DE Free format text: FORMER OWNER(S): HAARMANN & REIMER GMBH., DE; SYMRISE GMBH & CO. KG, DE |