JP3818060B2 - ガスの臭気化方法 - Google Patents
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Description
本発明は、ガスの臭気化に関する。
【0002】
熱的工程より得られる都市ガス及びコークス炉ガスは、強烈な臭気成分を含み、それゆえ強い固有の臭気を有したために漏れたガスが容易に感知できた。
【0003】
その源(天然ガス)及び相対的に高い程度の純度のため、公共網(public network)で使用されるガスは今日では本質的に実質上臭気がない。漏れが早目に気が付かれない場合には、非常に危険な潜在性を有する爆発性のガス/空気混合物がすぐに形成する。それゆえ、安全上の理由のためにガスは発臭剤を加えられて臭気化される。例えば、ドイツでは、十分な固有の臭気を有さず、公共ガスの供給(DVGW−Arbeitsblatt[Worksheet]G260)で配給(distributed)される全てのガスが、DVGW−Arbeitsblatt[Worksheet]G280に従って臭気化されることを規定する。ここで、DVGW=Deutscher Verein des Gas− und Wasserfaches e.V.[German Association on Gas and Water]、Eschbornである。これらの臭気組成物は高度に希釈されていてさえも感知でき、そして、望み通りにそれらの非常に不快な臭気のために人々のための警告信号として作用する。ドイツでは、約90%の公益(service)ガスが現在テトラヒドロチオフェン(THT)(12−25mg/m3)で臭気化され、さらにメルカプタン又はチオエーテルを使用する臭気化も慣用される。
【0004】
THT及びメルカプタンはガスの確実な臭気化に非常に適する。しかしながら、環境をより尊重して扱うことを考えれば、そのような臭気化されたガスの燃焼の間に、二酸化硫黄が燃焼生成物として生成することは注目すべきである。各個々の燃焼部分においては単に少量であるが、しかし、国家的規模では年間数百トンの量になる。この欠点に打ち勝つことが望まれる。しかしながら多くの要件を満足しなければならない。
1.臭気は不快で間違えようのないものでなければならない(台所及び家からの臭気は排除される)。漏れたガスを人が嗅げるような警告信号として作用しなければならない。
2.匂いに対し平均的な感覚を有し、平均的な生理学的状態の者が臭気を感知することができなければならない。
3.点火限界(ignition limit)又は反応的一酸化炭素含量(kinetic carbon monoxide content)に到達する前に、警告臭気段階(=平均臭気強度)に達しなければならない。
4.臭気組成物はできるだけ非毒性でなければならず、毒性の燃焼生成物を生成してはならない。
5.臭気組成物は高い揮発性を有していなければならず、残渣物をできるだけ少なく残すよう蒸発しなければならない。
6.適当な臭気組成物は冬の温度において凝縮しても、分離しても、金属パイプに付着してもいけない。
7.臭気組成物は残渣物なしで燃焼しなければならない。
8.臭気組成物は貯蔵安定でなければならず、そして気体又は植物に対して化学的に耐性がなければならない。それは腐食を促進してはならず、通常のシール(seals)を攻撃してもいけない。
【0005】
新たなガス臭気組成物を提供する試みがすでに行われている。例えば、以下のようなものが提案されている。
− アクリル酸アルキル、ビニル又はアルキルエーテル及びそれらの混合物(JP 76−7481)、
− n−吉草酸、場合によりアクリル酸エチル及び/又はトリエチルアミンとの組合せ(JP 76−34 841)、
− 硫黄化合物及び脂肪族アルデヒドの混合物(JP 78−35 562)、
− シコヘキセン(cycohexene;JP 83−42 235)、
− ノルボルネン誘導体(JP 87−1998)及び
− 飽和エーテル、飽和エステル、及びそれらのメルカプタンとの混合物。
今回、
A.アクリルC1−C12−、好適にはC1−C8−アルキル、エステル、
B.窒素化合物及び場合により
C.抗酸化剤
の添加により、所望の特性の大部分を合わせもつ、革新的に(progressively)臭気化されたガスが見いだされた。新規の臭気組成物が、硫黄含有化合物として加えられたのと同様の規模でガスに加えることができ、燃焼での腐食促進性生成物は産出しない。
【0006】
アクリルエステルAは、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n−プロピル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸tert−ブチル、アクリル酸ペンチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸ヘプチル、アクリル酸オクチル及びアクリル酸ドデシルを含む。好適な実施例では、アクリルC1−C6−アルキルエステルの混合物が成分Aとして使用される。特に好適な組合せ物は、アクリル酸メチル及びアクリル酸エチル並びに互いを含むものである。アクリル酸混合物は、低い量(the lower)及び高い量(the higher)のエステルを、それぞれの場合重量比で9:1から1:9、好適には7:3から3:7含むこともできる。
【0007】
好適な窒素化合物Bは、
− 20℃以上の、好適には40℃以上の引火点(ISO2719に従って測定)を有し、
− 80から160、好適には110から145の分子量を有し、
− 90から210、好適には110から165℃の沸点を有する
化合物を主として含む。
【0008】
窒素化合物Bは、例えば、ラクトン、例えばカプロラクトン、ニトリル、例えば2−ノネンニトリル及び式(I)の化合物
【0009】
【化2】
【0010】
[式中、R1からR4は互いに独立して水素又はC1−C4−アルキル、好適にはメチル又はエチルである]
を含む。
好適な化合物(I)は、例えば、2−メチルピラジン、2,3−ジメチルピラジン、2,6−ジメチルピラジン、2,3,5−トリメチルピラジン、テトラメチルピラジン、2−エチルピラジン、2,3−ジエチルピラジン、5,2−メチルエチルピラジン、2,3−メチルエチルピラジン、5,2,3−メチルジエチルピラジン、並びに3,5,2−及び3,6,2−ジメチルエチルピラジンである。2,3−メチルエチルピラジン及びテトラメチルピラジンが好適である。
【0011】
窒素化合物Bは、Aの1000重量部当たり、1から100、好適には30から100、特には10から50重量部の量で使用できる。
【0012】
望まれない酸化に対して保護するために、臭気組成物は、例えば、Roempp−Lexikon Chemie Version1.3に記載されているような抗酸化剤を含んでもよい。好適な抗酸化剤はブチルヒドロキシアニソール、イオノ−ル(ionol)=tert−ブチルヒドロキシトルエン、ヒドロキノンモノメチルエーテル及びα−トコフェロールである。
【0013】
抗酸化剤Cは、Aの1000重量部当たり、好適には0.01から5、特には0.05から2、とりわけ0.1から1の量で使用される。
【0014】
好適なガス臭気組成物は、例えば以下の組成物を有する。
実施例1
アクリル酸エチル 600g
アクリル酸メチル 360g
5,2,3−メチルジエチルピラジン 39g
イオノール 1g
実施例2
アクリル酸エチル 535g
アクリル酸メチル 400g
2,−メチルルピラジン 64g
イオノール 1g
実施例3
アクリル酸エチル 320g
アクリル酸メチル 637g
3,5(6),2,−ジメチルエチルピラジン 42g
イオノール 1g
実施例4
アクリル酸エチル 460g
アクリル酸メチル 460g
2,6−ジメチルピラジン 79g
イオノール 1g
実施例5
アクリル酸エチル 520g
アクリル酸メチル 459g
2,3,5−トリメチルピラジン 20g
イオノール 1g
実施例6
アクリル酸エチル 885g
アクリル酸メチル 100g
2,3−メチルエチルピラジン 14g
イオノール 1g
実施例7
アクリル酸エチル 700g
アクリル酸メチル 274g
2,3−ジメチルピラジン 25g
イオノール 1g
実施例8
アクリル酸エチル 350g
アクリル酸メチル 600g
テトラメチルピラジン 49g
イオノール 1g
実施例9
アクリル酸エチル 144g
アクリル酸メチル 800g
2−エチルピラジン 56g
実施例10
アクリル酸エチル 615g
アクリル酸メチル 300g
5,2−メチルエチルピラジン 85g
実施例11
アクリル酸エチル 320g
アクリル酸メチル 649g
3,5(6),2−ジメチルエチルピラジン 15g
2,3−ジメチルエチルピラジン 15g
イオノール 1g
実施例12
アクリル酸エチル 120g
アクリル酸メチル 807g
2−エチルピラジン 30g
5,2−メチルエチルピラジン 42g
イオノール 1g
実施例13
アクリル酸エチル 520g
アクリル酸メチル 434g
2,6−ジメチルピラジン 20g
2,3−メチルエチルピラジン 25g
イオノール 1g
実施例14
アクリル酸エチル 320g
アクリル酸メチル 633g
2,3−ジエチルピラジン 34g
2,3−メチルエチルピラジン 12g
イオノール 1g
実施例15
アクリル酸エチル 759g
アクリル酸メチル 200g
2−メチルピラジン 30g
テトラメチルピラジン 10g
イオノール 1g
本発明の特徴を列記すれば以下のとおりである。
1. A.少なくとも一つのアクリルC1−C12−アルキルエステル、
B.少なくとも一つの、90から210℃の沸点を有し、80から160の分子量を有する窒素化合物、及び場合により
C.抗酸化剤
を加えることを特徴とする、ガスの臭気化方法。
2. 少なくとも二つの異なったアクリルエステルAが加えられることを特徴とする、上記1に記載の方法。
3. 二つの異なったアクリルC1−C6−アルキルエステルの混合物が成分Aとして加えられることを特徴とする、上記1に記載の方法。
4. 二つのアクリルエステルの種類の重量比が9:1から1:9であることを特徴とする、上記3に記載の方法。
5. 式(I)
【化1】
[式中、R1からR4は互いに独立して水素又はC1−C4−アルキルである]の化合物が成分Bとして使用されることを特徴とする、上記1から4のいずれかに記載の方法。
6. 成分Bが、Aの1000重量部当たり、1から100重量部の量で使用されることを特徴とする、上記1から5のいずれかに記載の方法。
7. 成分Cが、Aの1000重量部当たり、0.01から5重量部の量で使用されることを特徴とする、上記1から6のいずれかに記載の方法。
8. 上記1から6のいずれかに記載の方法により臭気化されたガス。
Claims (5)
- 少なくとも二つの異なったアクリルエステルAが加えられることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 二つの異なったアクリルC1−C6−アルキルエステルの混合物が成分Aとして加えられることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 請求項1から3のいずれかに記載の方法により臭気化されたガス。
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