JP2002321461A - 可逆熱変色性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 発色時に黄色乃至赤色系の色彩を呈すると共
に、鋭敏に発色状態から消色状態に転移する可逆熱変色
性組成物を提供する。 【解決手段】 （イ）ピリジン系、キナゾリン系、及び
ビスキナゾリン系化合物から選ばれる電子供与性呈色性
有機化合物、（ロ）少なくとも二種以上のフェノール性
水酸基を有する電子受容性化合物、（ハ）前記（イ）、
（ロ）成分による電子授受反応を特定温度域において可
逆的に生起させる反応媒体である化合物からなり、前記
（ロ）電子受容性化合物の一種が４−ヒドロキシ安息香
酸ベンジル、４−ヒドロキシ安息香酸２−フェニルエチ
ル、又は、４−ヒドロキシ安息香酸３−フェニルプロピ
ルから選ばれる化合物である可逆熱変色性組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は可逆熱変色性組成物
に関する。詳細には、特定温度域で発色して蛍光性を有
する黄色、黄橙色、橙色、赤橙色、赤色等の色調を呈
し、加熱により消色して、無色に変化する可逆熱変色性
組成物に関する。更に詳細には、前記発色状態から消色
状態への転移が高感度に行なわれるよう構成した可逆熱
変色性組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】本出願人は、特定温度域で黄色、黄橙
色、橙色、赤橙色、赤色等の色調に発色し、加温により
消色して無色に変化する可逆熱変色性組成物に関して、
幾つかの提案を開示している（特開平７−１８６５４０
号公報、特開平８−１２７７６８号公報等）。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】前記提案は、発色状態
から消色状態への転移が緩徐であり、使用形態によって
は必ずしも変色の妙味を満足させていなかった。本発明
は、前記発色状態から消色状態への転移を高感度に行な
われるよう構成した、発色時に黄色、黄橙色、赤橙色、
赤色等の色調を呈する可逆熱変色性組成物を提供し、玩
具、印刷分野等への適用を図ろうとするものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、（イ）ピリジ
ン系、キナゾリン系、及びビスキナゾリン系化合物から
選ばれる電子供与性呈色性有機化合物、（ロ）少なくと
も二種以上のフェノール性水酸基を有する電子受容性化
合物、（ハ）前記（イ）、（ロ）成分による電子授受反
応を特定温度域において可逆的に生起させる反応媒体で
ある化合物からなり、前記（ロ）電子受容性化合物の一
種が４−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、４−ヒドロキシ
安息香酸２−フェニルエチル、又は、４−ヒドロキシ安
息香酸３−フェニルプロピルから選ばれる化合物である
可逆熱変色性組成物を要件とする。更には、前記（ハ）
反応媒体が、アルコール類、エステル類、ケトン類、エ
ーテル類、又は酸アミド類から選ばれる化合物であるこ
と、更には、前記可逆熱変色性組成物がマイクロカプセ
ルに内包されてなる形態であること等を要件とする。前
記構成において、（ロ）成分として少なくとも二種以上
のフェノール性水酸基を有する電子受容性化合物を用い
てなり、そのうち、一種を特定の化合物とすることを特
徴とし、これにより、発色状態から消色状態への転移を
高感度に、即ち発色状態から消色状態への移行が上記従
来の可逆熱変色性組成物に比較して、速やかになされる
ものである。

【０００５】以下に（イ）、（ロ）、（ハ）成分につい
て具体的に説明する。前記（イ）成分であるピリジン系
化合物としては、４−（４′−メチルベンジルアミノフ
ェニル）−ピリジン、２，６−ジフェニル−４−（４′
−ジメチルアミノフェニル）−ピリジン、２，６−ジフ
ェニル−４−（４′−Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ
フェニル）−ピリジン、２，６−ビス（２′−メチルオ
キシフェニル）−４−（４′−ジメチルアミノフェニ
ル）−ピリジン、２，６−ビス（２′−エチルオキシフ
ェニル）−４−（４′−ジメチルアミノフェニル）−ピ
リジン、２，６−ビス（２′−プロピルオキシフェニ
ル）−４−（４′−ジメチルアミノフェニル）−ピリジ
ン、２，６−ビス（２′−ブチルオキシフェニル）−４
−（４′−ジメチルアミノフェニル）−ピリジン、２，
６−ビス（２′−ペンチルオキシフェニル）−４−
（４′−ジメチルアミノフェニル）−ピリジン、２，６
−ビス（２′−ヘキシルオキシフェニル）−４−（４′
−ジメチルアミノフェニル）−ピリジン、２，６−ビス
（２′−ヘプチルオキシフェニル）−４−（４′−ジメ
チルアミノフェニル）−ピリジン、２，６−ビス（２′
−オクチルオキシフェニル）−４−（４′−ジメチルア
ミノフェニル）−ピリジン、２，６−ビス（２′−メチ
ルオキシフェニル）−４−（４′−ジエチルアミノフェ
ニル）−ピリジン、２，６−ビス（２′−エチルオキシ
フェニル）−４−（４′−ジエチルアミノフェニル）−
ピリジン、２，６−ビス（２′−プロピルオキシフェニ
ル）−４−（４′−ジエチルアミノフェニル）−ピリジ
ン、２，６−ビス（２′−ブチルオキシフェニル）−４
−（４′−ジエチルアミノフェニル）−ピリジン、２，
６−ビス（２′−ペンチルオキシフェニル）−４−
（４′−ジエチルアミノフェニル）−ピリジン、２，６
−ビス（２′−ヘキシルオキシフェニル）−４−（４′
−ジエチルアミノフェニル）−ピリジン、２，６−ビス
（２′−ヘプチルオキシフェニル）−４−（４′−ジエ
チルアミノフェニル）−ピリジン、２，６−ビス（２′
−オクチルオキシフェニル）−４−（４′−ジエチルア
ミノフェニル）−ピリジン、２，６−ビス（２′−メチ
ルオキシフェニル）−４−（４′−Ｎ−フェニル−Ｎ−
メチルアミノフェニル）−ピリジン、２，６−ビス
（２′−エチルオキシフェニル）−４−（４′−Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−メチルアミノフェニル）−ピリジン、２，
６−ビス（２′−ブチルオキシフェニル）−４−（４′
−Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノフェニル）−ピリジ
ン、２，６−ビス（２′−ヘキシルオキシフェニル）−
４−（４′−Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノフェニ
ル）−ピリジン、２，６−ビス（２′−オクチルオキシ
フェニル）−４−（４′−Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルア
ミノフェニル）−ピリジン、２，６−ビス（２′−メチ
ルオキシフェニル）−４−（４′−Ｎ−クロロエチル−
Ｎ−メチルアミノフェニル）−ピリジン、２，６−ビス
（２′−エチルオキシフェニル）−４−（４′−Ｎ−ク
ロロエチル−Ｎ−メチルアミノフェニル）−ピリジン、
２，６−ビス（２′−ブチルオキシフェニル）−４−
（４′−Ｎ−クロロエチル−Ｎ−メチルアミノフェニ
ル）−ピリジン、２，６−ビス（２′−ヘキシルオキシ
フェニル）−４−（４′−Ｎ−クロロエチル−Ｎ−メチ
ルアミノフェニル）−ピリジン、２，６−ビス（２′−
オクチルオキシフェニル）−４−（４′−Ｎ−クロロエ
チル−Ｎ−メチルアミノフェニル）−ピリジン、２，６
−ビス（２′−メチルオキシフェニル）−４−（４′−
Ｎ−エチルオキシエチル−Ｎ−メチルアミノフェニル）
−ピリジン、２，６−ビス（２′−エチルオキシフェニ
ル）−４−（４′−Ｎ−エチルオキシエチル−Ｎ−メチ
ルアミノフェニル）−ピリジン、２，６−ビス（２′−
ブチルオキシフェニル）−４−（４′−Ｎ−エチルオキ
シエチル−Ｎ−メチルアミノフェニル）−ピリジン、
２，６−ビス（２′−ヘキシルオキシフェニル）−４−
（４′−Ｎ−エチルオキシエチル−Ｎ−メチルアミノフ
ェニル）−ピリジン、２，６−ビス（２′−オクチルオ
キシフェニル）−４−（４′−Ｎ−エチルオキシエチル
−Ｎ−メチルアミノフェニル）−ピリジン、２，６−ビ
ス（２′−メチルオキシフェニル）−４−（４′−ジブ
チルアミノフェニル）−ピリジン、２，６−ビス（２′
−エチルオキシフェニル）−４−（４′−ジブチルアミ
ノフェニル）−ピリジン、２，６−ビス（２′−ブチル
オキシフェニル）−４−（４′−ジブチルアミノフェニ
ル）−ピリジン、２，６−ビス（２′−ヘキシルオキシ
フェニル）−４−（４′−ジブチルアミノフェニル）−
ピリジン、２，６−ビス（２′−オクチルオキシフェニ
ル）−４−（４′−ジブチルアミノフェニル）−ピリジ
ン、２，６−ビス（２′−メチルオキシフェニル）−４
−（４′−Ｎ−イソブチル−Ｎ−エチルアミノフェニ
ル）−ピリジン、２，６−ビス（２′−エチルオキシフ
ェニル）−４−（４′−Ｎ−イソブチル−Ｎ−エチルア
ミノフェニル）−ピリジン、２，６−ビス（２′−プロ
ピルオキシフェニル）−４−（４′−Ｎ−イソブチル−
Ｎ−エチルアミノフェニル）−ピリジン、２，６−ビス
（２′−ブチルオキシフェニル）−４−（４′−Ｎ−イ
ソブチル−Ｎ−エチルアミノフェニル）−ピリジン、
２，６−ビス（２′−ペンチルオキシフェニル）−４−
（４′−Ｎ−イソブチル−Ｎ−エチルアミノフェニル）
−ピリジン、２，６−ビス（２′−ヘキシルオキシフェ
ニル）−４−（４′−Ｎ−イソブチル−Ｎ−エチルアミ
ノフェニル）−ピリジン、２，６−ビス（２′−ヘプチ
ルオキシフェニル）−４−（４′−Ｎ−イソブチル−Ｎ
−エチルアミノフェニル）−ピリジン、２，６−ビス
（２′−オクチルオキシフェニル）−４−（４′−Ｎ−
イソブチル−Ｎ−エチルアミノフェニル）−ピリジン、
２，６−ビス（２´−ノニルオキシフェニル）−４−
（４′−Ｎ−イソブチル−Ｎ−エチルアミノフェニル）
−ピリジン、２，６−ビス（４′−メチルオキシフェニ
ル）−４−（４′−ジメチルアミノフェニル）−ピリジ
ン、２，６−ジメチル−３，５−ビスカルボエトキシ−
４−（４′−ジメチルアミノフェニル）−ピリジン、２
−（２′−オクチルオキシフェニル）−４−（４′−ジ
メチルアミノフェニル）−６−フェニル−ピリジン、
２，６−ジエチルオキシ−４−（４′−ジエチルアミノ
フェニル）−ピリジン４−（４−メチルオキシフェニ
ル）−２，６−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−
ピリジン、４−フェニル−２，６−ビス（４−ジメチル
アミノフェニル）−ピリジン、４−（４−メチルフェニ
ル）−２，６−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−
ピリジン、２，４，６−トリス（４−ジメチルアミノフ
ェニル）−ピリジン、４−（２−クロロ−４−ジメチル
アミノフェニル）−２，６−ビス（４−ジメチルアミノ
フェニル）−ピリジン、４−（３−ニトロフェニル）−
２，６−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−ピリジ
ン、４−（４−メチルオキシカルボニルフェニル）−
２，６−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−ピリジ
ン、４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−ビ
ス（２−チエニル）−ピリジン、４−（４−ジメチルア
ミノフェニル）−２，６−ビス（２−フリル）−ピリジ
ン、４−（２−クロロ−４−ジメチルアミノフェニル）
−２，６−ビス（２−チエニル）−ピリジン、４−〔４
−（１−ピペリジニル）フェニル〕−２，６−ビス（４
−ジメチルアミノフェニル）−ピリジン、４−（４−モ
ルホリノフェニル）−２，６−ビス（４−ジメチルアミ
ノフェニル）−ピリジン、４−（９−ジュロリジニル）
−２，６−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−ピリ
ジン、４−（４−メチルフェニル）−２，６−ビス（４
−ジメチルアミノフェニル）−ピリジン、４−（４−メ
チルオキシフェニル）−２，６−ビス（４−ジメチルア
ミノフェニル）−ピリジン、４−（４−メチルオキシフ
ェニル）−２，６−ビス（４−モルホリノフェニル）−
ピリジン、４−（４−フルオロフェニル）−２，６−ビ
ス（４−ジメチルアミノフェニル）−ピリジン、４−
（４−Ｎ−オクチルオキシフェニル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−２，６−ジフェニルピリジン、４−（４−クロロ
フェニル）−２，６−ビス（４−ジメチルアミノフェニ
ル）−ピリジン、４−（４−ニトロフェニル）−２，６
−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−ピリジン、４
−（４−Ｎ−２−シアノエチル−Ｎ−メチルアミノフェ
ニル）−２，６−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）
−ピリジン、４−（２，５−ジメチルオキシフェニル）
−２，６−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−ピリ
ジン、４−（４−ジエチルアミノフェニル）−２，６−
ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−ピリジン、４−
（４−ビフェニルイル）−２，６−ビス（４−ジメチル
アミノフェニル）−ピリジン、４−（４−ピロリジニル
フェニル）−２，６−ビス（４−ジメチルアミノフェニ
ル）−ピリジン、４−（４−イソインドリニルフェニ
ル）−２，６−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−
ピリジン、４−（４−Ｎ−２−シアノエチル−Ｎ−メチ
ルアミノフェニル）−２，６−ジフェニルピリジン、４
−（４−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノフェニル）−
２，６−ジフェニルピリジン、４−（４−Ｎ−クロロエ
チル−Ｎ−メチルアミノフェニル）−２，６−ジフェニ
ルピリジン、４−（４−Ｎ−エチルオキシエチル−Ｎ−
メチルアミノフェニル）−２，６−ジフェニルピリジ
ン、２，６−ビス（２′，４′−ジメチルオキシフェニ
ル）−４−（４′−ジメチルアミノフェニル）−ピリジ
ン、２，６−ビス（２′，４′−ジエチルオキシフェニ
ル）−４−（４′−ジメチルアミノフェニル）−ピリジ
ン、２，６−ビス（２′，４′−ジプロピルオキシフェ
ニル）−４−（４′−ジメチルアミノフェニル）−ピリ
ジン、２，６−ビス（２′，４′−ジブチルオキシフェ
ニル）−４−（４′−ジメチルアミノフェニル）−ピリ
ジン、２，６−ビス（２′，４′−ジペンチルオキシフ
ェニル）−４−（４′−ジメチルアミノフェニル）−ピ
リジン、２，６−ビス（２′，４′−ジヘキシルオキシ
フェニル）−４−（４′−ジメチルアミノフェニル）−
ピリジン、２，６−ビス（２′，４′−ジメチルオキシ
フェニル）−４−（４′−ジエチルアミノフェニル）−
ピリジン、２，６−ビス（２′，４′−ジエチルオキシ
フェニル）−４−（４′−ジエチルアミノフェニル）−
ピリジン、２，６−ビス（２′，４′−ジプロピルオキ
シフェニル）−４−（４′−ジエチルアミノフェニル）
−ピリジン、２，６−ビス（２′，４′−ジブチルオキ
シフェニル）−４−（４′−ジエチルアミノフェニル）
−ピリジン、２，６−ビス（２′，４′−ジペンチルオ
キシフェニル）−４−（４′−ジエチルアミノフェニ
ル）−ピリジン、２，６−ビス（２′，４′−ジヘキシ
ルオキシフェニル）−４−（４′−ジエチルアミノフェ
ニル）−ピリジン、２，６−ビス（２′，４′−ジメチ
ルオキシフェニル）−４−（４′−ジプロピルアミノフ
ェニル）−ピリジン、２，６−ビス（２′，４′−ジエ
チルオキシフェニル）−４−（４′−ジプロピルアミノ
フェニル）−ピリジン、２，６−ビス（２′，４′−ジ
プロピルオキシフェニル）−４−（４′−ジプロピルア
ミノフェニル）−ピリジン、２，６−ビス（２′，４′
−ジブチルオキシフェニル）−４−（４′−ジプロピル
アミノフェニル）−ピリジン、２，６−ビス（２′，
４′−ジペンチルオキシフェニル）−４−（４′−ジプ
ロピルアミノフェニル）−ピリジン、２，６−ビス
（２′，４′−ジヘキシルオキシフェニル）−４−
（４′−ジプロピルアミノフェニル）−ピリジン、２，
６−ビス（２′，４′−ジメチルオキシフェニル）−４
−（４′−ジブチルアミノフェニル）−ピリジン、２，
６−ビス（２′，４′−ジエチルオキシフェニル）−４
−（４′−ジブチルアミノフェニル）−ピリジン、２，
６−ビス（２′，４′−ジプロピルオキシフェニル）−
４−（４′−ジブチルアミノフェニル）−ピリジン、
２，６−ビス（２′，４′−ジブチルオキシフェニル）
−４−（４′−ジブチルアミノフェニル）−ピリジン、
２，６−ビス（２′，４′−ジペンチルオキシフェニ
ル）−４−（４′−ジブチルアミノフェニル）−ピリジ
ン、２，６−ビス（２′，４′−ジヘキシルオキシフェ
ニル）−４−（４′−ジブチルアミノフェニル）−ピリ
ジン、等が挙げられる。

【０００６】キナゾリン系化合物としては、２−（４′
−ジメチルアミノフェニル）−４−メチルオキシ−キナ
ゾリン、２−（４′−ジメチルアミノフェニル）−４−
フェニルオキシ−キナゾリン、２−（４′−ジメチルア
ミノフェニル）−４−（４′′−ニトロフェニルオキ
シ）−キナゾリン、２−（４′−ジメチルアミノフェニ
ル）−４−フェニルチオ−キナゾリン、２−（４′−Ｎ
−フェニル−Ｎ−メチルアミノフェニル）−４−フェニ
ルオキシ−キナゾリン、２−（４′−ピペリジノフェニ
ル）−４−フェノキシ−キナゾリン、２−（４′−ジメ
チルアミノフェニル）−４−（４′′−クロロフェニル
オキシ）−キナゾリン、２−（４′−ジメチルアミノフ
ェニル）−４−（４′′−メチルオキシフェニルオキ
シ）−キナゾリン、２−（４′−ジメチルアミノフェニ
ル）−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）−キナ
ゾリン、２−（４′−ジメチルアミノフェニル）−４−
モルホリノ−キナゾリン、２−（４′−ジエチルアミノ
フェニル）−４−フェニル−キナゾリン、２−（４′−
ジエチルアミノフェニル）−４−メチル−キナゾリン、
２−（１′−エチル−２’，２′，４′−トリメチル−
テトラヒドロキノリン−６′−イル）−４−フェニルオ
キシ−キナゾリン、２−（１′−エチル−２′，２′，
４′−トリメチル−テトラヒドロキノリン−６′−イ
ル）−４−メチルオキシ−キナゾリン、２−（１′，
２′，２′，４′−テトラメチル−テトラヒドロキノリ
ン−６′−イル）−４−フェニルオキシ−キナゾリン、
２−（１′−エチル−２′−メチル−テトラヒドロキノ
リン−６′−イル）−４−フェニルオキシ−キナゾリ
ン、２−（１′，３′−ジメチルインドリン−５′−イ
ル）−４−フェニルオキシ−キナゾリン、２−（３′，
４′−ジメチルベンゾモルホリン−７′−イル）−４−
フェニルオキシ−キナゾリン、２−（４′−ジエチルア
ミノフェニル）−４−（２′′−フェニルオキシエチル
オキシ）−キナゾリン、２−（４′−ジエチルアミノフ
ェニル）−４−（２′′−Ｎ−フェニル−Ｎ−エチルア
ミノエチルオキシ）−キナゾリン、２−（４′−ジメチ
ルアミノフェニル）−４−（２′′−モルホリノエチル
オキシ）−キナゾリン、２−（４′−ジベンジルアミノ
フェニル）−４−（２′′−フェニルオキシエチルオキ
シ）−キナゾリン、２−（４′−ジエチルアミノフェニ
ル）−４−（２′′−フェニルオキシエチルチオ）−キ
ナゾリン、２−（４′−ジエチルアミノフェニル）−４
−〔２′′−（１−ナフチルオキシ）エチルオキシ〕−
キナゾリン、２−（３′，４′−ジメチルベンゾモルホ
リン−７′−イル）−（２′′−フェニルオキシエチル
オキシ）−キナゾリン、等が挙げられる。

【０００７】ビスキナゾリン系化合物としては、４，
４′−（エチレンジオキシ）−ビス〔２−（４−ジエチ
ルアミノフェニル）−キナゾリン〕、４，４′−〔プロ
ピレンジオキシ（１，３）〕−ビス〔２−（４−ジエチ
ルアミノフェニル）−キナゾリン〕、４，４′−〔ブチ
レンジオキシ（１，３）〕−ビス〔２−（４−ジエチル
アミノフェニル）−キナゾリン〕、４，４′−〔ブチレ
ンジオキシ（１，４）〕−ビス〔２−（４−ジエチルア
ミノフェニル）−キナゾリン〕、４，４′−（オキシジ
エチレン）−ビス〔２−（４−ジエチルアミノフェニ
ル）−キナゾリン〕、４，４′−エチレン−ビス〔２−
（４−ピペリジノフェニル）−キナゾリン〕４，４′−
エチレン−ビス〔２−（４−ジ−ｎ−プロピルアミノフ
ェニル）−キナゾリン〕、４，４′−（エチレンジオキ
シ）−ビス〔２−（４−ジ−ｎ−ブチルアミノフェニ
ル）−キナゾリン〕、４，４′−シクロヘキシレン−ビ
ス〔２−（４−ジエチルアミノフェニル）−キナゾリ
ン〕、等が挙げられる。

【０００８】（ロ）成分としては、４−ヒドロキシ安息
香酸ベンジル、４−ヒドロキシ安息香酸２−フェニルエ
チル、４−ヒドロキシ安息香酸３−フェニルプロピルか
ら選ばれる化合物と、従来より公知のフェノール性水酸
基を有する電子受容性化合物を併用してなる。前記フェ
ノール性水酸基を有する電子受容性化合物としては、モ
ノフェノール類からポリフェノール類があり、さらにそ
の置換基としてアルキル基、アリール基、アシル基、ア
ルコキシカルボニル基、カルボキシ基及びそのエステル
又はアミド基、ハロゲン基等を有するもの、及びビス
型、トリス型フェノール等、フェノール−アルデヒド縮
合樹脂等が挙げられる。又、前記フェノール性水酸基を
有する化合物の金属塩であってもよい。

【０００９】以下に具体例を挙げる。フェノール、ｏ−
クレゾール、ターシャリーブチルカテコール、ノニルフ
ェノール、ｎ−オクチルフェノール、ｎ−ドデシルフェ
ノール、ｎ−ステアリルフェノール、ｐ−クロロフェノ
ール、ｐ−ブロモフェノール、ｏ−フェニルフェノー
ル、４−（４−（１−メチルエトキシフェニル）スルホ
ニルフェノール、４−（４−ブチルオキシフェニル）ス
ルホニルフェノール、４−（４−ペンチルオキシフェニ
ル）スルホニルフェノール、４−（４−ヘキシルオキシ
フェニル）スルホニルフェノール、４−（４−ヘプチル
オキシフェニル）スルホニルフェノール、４−（４−オ
クチルオキシフェニル）スルホニルフェノール、ｐ−ヒ
ドロキシ安息香酸ｎ−ブチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸
ｎ−オクチル、レゾルシン、没食子酸ドデシル、２，２
−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン、４，４
−ジヒドロキシジフェニルスルホン、１，１−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）エタン、２，２−ビス
（４’−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、
ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、１−フェ
ニル−１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）エタ
ン、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）−３−
メチルブタン、１，１−ビス（４’−ヒドロキシフェニ
ル）−２−メチルプロパン、１，１−ビス（４’−ヒド
ロキシフェニル）ｎ−ヘキサン、１，１−ビス（４’−
ヒドロキシフェニル）ｎ−ヘプタン、１，１−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）ｎ−オクタン、１，１−
ビス（４’−ヒドロキシフェニル）ｎ−ノナン、１，１
−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）ｎ−デカン、１，
１−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）ｎ−ドデカン、
２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）ブタン、
２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）エチルプロ
ピオネート、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニ
ル）−４−メチルペンタン、２，２−ビス（４’−ヒド
ロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビ
ス（４’−ヒドロキシフェニル）ｎ−ヘプタン、２，２
−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）ｎ−ノナン、等が
ある。

【００１０】前記（イ）、（ロ）成分による電子授受反
応を特定温度域において可逆的に生起させる反応媒体の
（ハ）成分について説明する。前記（ハ）成分として
は、アルコール類、エステル類、ケトン類、エーテル
類、酸アミド類が挙げられる。前記各化合物を用いてマ
イクロカプセル化及び二次加工に応用する場合は低分子
量のものは高熱処理を施すとカプセル系外に蒸散するの
で、安定的にカプセル内に保持させるために、炭素数１
０以上の化合物が好適に用いられる。アルコール類とし
ては、炭素数１０以上の脂肪族一価の飽和アルコールが
有効であり、具体的にはデシルアルコール、ウンデシル
アルコール、ドデシルアルコール、トリデシルアルコー
ル、テトラデシルアルコール、ペンタデシルアルコー
ル、ヘキサデシルアルコール、ヘプタデシルアルコー
ル、オクタデシルアルコール、エイコシルアルコール、
ドコシルアルコール等が挙げられる。

【００１１】エステル類としては、炭素数１０以上のエ
ステル類が有効であり、脂肪族及び脂環或いは芳香環を
有する一価カルボン酸と、脂肪族及び脂環或いは芳香環
を有する一価アルコールの任意の組み合わせから得られ
るエステル類、脂肪族及び脂環或いは芳香環を有する多
価カルボン酸と、脂肪族及び脂環或いは芳香環を有する
一価アルコールの任意の組み合わせから得られるエステ
ル類、脂肪族及び脂環或いは芳香環を有する一価カルボ
ン酸と、脂肪族及び脂環或いは芳香環を有する多価アル
コールの任意の組み合わせから得られるエステル類が挙
げられ、具体的にはカプリル酸エチル、カプリル酸オク
チル、カプリル酸ステアリル、カプリン酸ミリスチル、
カプリン酸ドコシル、ラウリン酸２−エチルヘキシル、
ラウリン酸ｎ−デシル、ミリスチン酸３−メチルブチ
ル、ミリスチン酸セチル、パルミチン酸イソプロピル、
パルミチン酸ネオペンチル、パルミチン酸ノニル、パル
ミチン酸シクロヘキシル、ステアリン酸ｎ−ブチル、ス
テアリン酸２−メチルブチル、ステアリン酸３，５，５
−トリメチルヘキシル、ステアリン酸ｎ−ウンデシル、
ステアリン酸ペンタデシル、ステアリン酸ステアリル、
ステアリン酸シクロヘキシルメチル、ベヘン酸イソプロ
ピル、ベヘン酸ヘキシル、ベヘン酸ラウリル、ベヘン酸
ベヘニル、安息香酸セチル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル安息
香酸ステアリル、フタル酸ジミリスチル、フタル酸ジス
テアリル、シュウ酸ジミリスチル、シュウ酸ジセチル、
マロン酸ジセチル、コハク酸ジラウリル、グルタル酸ジ
ラウリル、アジピン酸ジウンデシル、アゼライン酸ジラ
ウリル、セバシン酸ジ−（ｎ−ノニル）、１，１８−オ
クタデシルメチレンジカルボン酸ジネオペンチル、エチ
レングリコールジミリステート、プロピレングリコール
ジラウレート、プロピレングリコールジステアレート、
ヘキシレングリコールジパルミテート、１，５−ペンタ
ンジオールジステアレート、１，２，６−ヘキサントリ
オールトリミリステート、１，４−シクロヘキサンジオ
ールジデシル、１，４−シクロヘキサンジメタノールジ
ミリステート、キシレングリコールジカプリネート、キ
シレングリコールジステアレート等が挙げられる。

【００１２】又、飽和脂肪酸と分枝脂肪族アルコールの
エステル、不飽和脂肪酸又は分枝もしくは置換基を有す
る飽和脂肪酸と分岐状であるか又は炭素数１６以上の脂
肪族アルコールのエステル、酪酸セチル、酪酸ステアリ
ル及び酪酸ベヘニルから選ばれるエステル化合物も有効
である。具体的には、酪酸２−エチルヘキシル、ベヘン
酸２−エチルヘキシル、ミリスチン酸２−エチルヘキシ
ル、カプリン酸２−エチルヘキシル、ラウリン酸３，
５，５−トリメチルヘキシル、パルミチン酸３，５，５
−トリメチルヘキシル、ステアリン酸３，５，５−トリ
メチルヘキシル、カプロン酸２−メチルブチル、カプリ
ル酸２−メチルブチル、カプリン酸２−メチルブチル、
パルミチン酸１−エチルプロピル、ステアリン酸１−エ
チルプロピル、ベヘン酸１−エチルプロピル、ラウリン
酸１−エチルヘキシル、ミリスチン酸１−エチルヘキシ
ル、パルミチン酸１−エチルヘキシル、カプロン酸２−
メチルペンチル、カプリル酸２−メチルペンチル、カプ
リン酸２−メチルペンチル、ラウリン酸２−メチルペン
チル、ステアリン酸２−メチルブチル、ステアリン酸２
−メチルブチル、ステアリン酸３−メチルブチル、ステ
アリン酸１−メチルヘプチル、ベヘン酸２−メチルブチ
ル、ベヘン酸３−メチルブチル、ステアリン酸１−メチ
ルヘプチル、ベヘン酸１−メチルヘプチル、カプロン酸
１−エチルペンチル、パルミチン酸１−エチルペンチ
ル、ステアリン酸１−メチルプロピル、ステアリン酸１
−メチルオクチル、ステアリン酸１−メチルヘキシル、
ラウリン酸１，１−ジメチルプロピル、カプリン酸１−
メチルペンチル、パルミチン酸２−メチルヘキシル、ス
テアリン酸２−メチルヘキシル、ベヘン酸２−メチルヘ
キシル、ラウリン酸３，７−ジメチルオクチル、ミリス
チン酸３，７−ジメチルオクチル、パルミチン酸３，７
−ジメチルオクチル、ステアリン酸３，７−ジメチルオ
クチル、ベヘン酸３，７−ジメチルオクチル、オレイン
酸ステアリル、オレイン酸ベヘニル、リノール酸ステア
リル、リノール酸ベヘニル、エルカ酸３，７−ジメチル
オクチル、エルカ酸ステアリル、エルカ酸イソステアリ
ル、イソステアリン酸セチル、イソステアリン酸ステア
リル、１２−ヒドロキシステアリン酸２−メチルペンチ
ル、１８−ブロモステアリン酸２−エチルヘキシル、２
−ケトミリスチン酸イソステアリル、２−フルオロミリ
スチン酸２−エチルヘキシル、酪酸セチル、酪酸ステア
リル、酪酸ベヘニル等が挙げられる。

【００１３】更には、色濃度−温度曲線に関し、大きな
ヒステリシス特性（温度変化による着色濃度の変化をプ
ロットした曲線の形状が、温度を変色温度域より低温側
から高温側へ変化させる場合とで異なり、両曲線を合体
するとループ状を示す）を示して変色する、温度変化に
依存して色彩記憶性熱変色性を与えるためには、先に本
出願人が提案した、特公平４−１７１５４号公報に開示
した、５℃以上５０℃未満のΔＴ値（融点−曇点）を示
すカルボン酸エステル化合物、例えば、分子中に置換芳
香族環を含むカルボン酸エステル、無置換芳香族環を含
むカルボン酸と炭素数１０以上の脂肪族アルコールのエ
ステル、分子中にシクロヘキシル基を含むカルボン酸エ
ステル、炭素数６以上の脂肪酸と無置換芳香族アルコー
ル又はフェノールのエステル、炭素数８以上の脂肪酸と
分岐脂肪族アルコール又はエステル、ジカルボン酸と芳
香族アルコール又は分岐脂肪族アルコールのエステル、
ケイ皮酸ジベンジル、ステアリン酸ヘプチル、アジピン
酸ジデシル、アジピン酸ジラウリル、アジピン酸ジミリ
スチル、アジピン酸ジセチル、アジピン酸ジステアリ
ル、トリラウリン、トリミリスチン、トリステアリン、
ジミリスチン、ジステアリン等が挙げられる。

【００１４】炭素数９以上の奇数の脂肪族一価アルコー
ルと炭素数が偶数の脂肪族カルボン酸から得られる脂肪
酸エステル化合物、ｎ−ペンチルアルコール又はｎ−ヘ
プチルアルコールと炭素数１０乃至１６の偶数の脂肪族
カルボン酸より得られる総炭素数１７乃至２３の脂肪酸
エステル化合物も有効である。具体的には、酢酸ｎ−ペ
ンタデシル、酪酸ｎ−トリデシル、酪酸ｎ−ペンタデシ
ル、カプロン酸ｎ−ウンデシル、カプロン酸ｎ−トリデ
シル、カプロン酸ｎ−ペンタデシル、カプリル酸ｎ−ノ
ニル、カプリル酸ｎ−ウンデシル、カプリル酸ｎ−トリ
デシル、カプリル酸ｎ−ペンタデシル、カプリン酸ｎ−
ヘプチル、カプリン酸ｎ−ノニル、カプリン酸ｎ−ウン
デシル、カプリン酸ｎ−トリデシル、カプリン酸ｎ−ペ
ンタデシル、ラウリン酸ｎ−ペンチル、ラウリン酸ｎ−
ヘプチル、ラウリン酸ｎ−ノニル、ラウリン酸ｎ−ウン
デシル、ラウリン酸ｎ−トリデシル、ラウリン酸ｎ−ペ
ンタデシル、ミリスチン酸ｎ−ペンチル、ミリスチン酸
ｎ−ヘプチル、ミリスチン酸ｎ−ノニル、ミリスチン酸
ｎ−ウンデシル、ミリスチン酸ｎ−トリデシル、ミリス
チン酸ｎ−ペンタデシル、パルミチン酸ｎ−ペンチル、
パルミチン酸ｎ−ヘプチル、パルミチン酸ｎ−ノニル、
パルミチン酸ｎ−ウンデシル、パルミチン酸ｎ−トリデ
シル、パルミチン酸ｎ−ペンタデシル、ステアリン酸ｎ
−ノニル、ステアリン酸ｎ−ウンデシル、ステアリン酸
ｎ−トリデシル、ステアリン酸ｎ−ペンタデシル、エイ
コサン酸ｎ−ノニル、エイコサン酸ｎ−ウンデルシ、エ
イコサン酸ｎ−トリデシル、エイコサン酸ｎ−ペンタデ
シル、ベヘニン酸ｎ−ノニル、ベヘニン酸ｎ−ウンデシ
ル、ベヘニン酸ｎ−トリデシル、ベヘニン酸ｎ−ペンタ
デシル等が挙げられる。

【００１５】ケトン類としては、総炭素数が１０以上の
脂肪族ケトン類が有効であり、２−デカノン、３−デカ
ノン、４−デカノン、２−ウンデカノン、３−ウンデカ
ノン、４−ウンデカノン、５−ウンデカノン、２−ドデ
カノン、３−ドデカノン、４−ドデカノン、５−ドデカ
ノン、２−トリデカノン、３−トリデカノン、２−テト
ラデカノン、２−ペンタデカノン、８−ペンタデカノ
ン、２−ヘキサデカノン、３−ヘキサデカノン、９−ヘ
プタデカノン、２−ペンタデカノン、２−オクタデカノ
ン、２−ノナデカノン、１０−ノナダカノン、２−エイ
コサノン、１１−エイコサノン、２−ヘンエイコサノ
ン、2-ドコサノン、ラウロン、ステアロン等が挙げられ
る。更には、総炭素数が１２乃至２４のアリールアルキ
ルケトン類、例えば、ｎ−オクタデカノフェノン、ｎ−
ヘプタデカノフェノン、ｎ−ヘキサデカノフェノン、ｎ
−ペンタデカノフェノン、ｎ−テトラデカノフェノン、
４−ｎ−ドデカアセトフェノン、ｎ−トリデカノフェノ
ン、４−ｎ−ウンデカノアセトフェノン、ｎ−ラウロフ
ェノン、４−ｎ−デカノアセトフェノン、ｎ−ウンデカ
ノフェノン、４−ｎ−ノニルアセトフェノン、ｎ−デカ
ノフェノン、４−ｎ−オクチルアセトフェノン、ｎ−ノ
ナノフェノン、４−ｎ−ヘプチルアセトフェノン、ｎ−
オクタノフェノン、４−ｎ−ヘキシルアセトフェノン、
４−ｎ−シクロヘキシルアセトフェノン、４−ｔｅｒｔ
−ブチルプロピオフェノン、ｎ−ヘプタフェノン、４−
ｎ−ペンチルアセトフェノン、シクロヘキシルフェニル
ケトン、ベンジル−ｎ−ブチルケトン、４−ｎ−ブチル
アセトフェノン、ｎ−ヘキサノフェノン、４−イソブチ
ルアセトフェノン、１−アセトナフトン、２−アセトナ
フトン、シクロペンチルフェニルケトン等が挙げられ
る。

【００１６】エーテル類としては、総炭素数１０以上の
脂肪族エーテル類が有効であり、ジペンチルエーテル、
ジヘキシルエーテル、ジヘプチルエーテル、ジオクチル
エーテル、ジノニルエーテル、ジデシルエーテル、ジウ
ンデシルエーテル、ジドデシルエーテル、ジトリデシル
エーテル、ジテトラデシルエーテル、ジペンタデシルエ
ーテル、ジヘキサデシルエーテル、ジオクタデシルエー
テル、デカンジオールジメチルエーテル、ウンデカンジ
オールジメチルエーテル、ドデカンジオールジメチルエ
ーテル、トリデカンジオールジメチルエーテル、デカン
ジオールジエチルエーテル、ウンデカンジオールジエチ
ルエーテル等が挙げられる。

【００１７】酸アミド類としては、アセトアミド、プロ
ピオン酸アミド、酪酸アミド、カプロン酸アミド、カプ
リル酸アミド、カプリン酸アミド、ラウリン酸アミド、
ミリスチン酸アミド、パルミチン酸アミド、ステアリン
酸アミド、ベヘニン酸アミド、オレイン酸アミド、エル
カ酸アミド、ベンズアミド、カプロン酸アニリド、カプ
リル酸アニリド、カプリン酸アニリド、ラウリン酸アニ
リド、ミリスチン酸アニリド、パルミチン酸アニリド、
ステアリン酸アニリド、ベヘニン酸アニリド、オレイン
酸アニリド、エルカ酸アニリド、カプロン酸Ｎ−メチル
アミド、カプリル酸Ｎ−メチルアミド、カプリン酸Ｎ−
メチルアミド、ラウリン酸Ｎ−メチルアミド、ミリスチ
ン酸Ｎ−メチルアミド、パルミチン酸Ｎ−メチルアミ
ド、ステアリン酸Ｎ−メチルアミド、ベヘニン酸Ｎ−メ
チルアミド、オレイン酸Ｎ−メチルアミド、エルカ酸Ｎ
−メチルアミド、ラウリン酸Ｎ−エチルアミド、ミリス
チン酸Ｎ−エチルアミド、パルミチン酸Ｎ−エチルアミ
ド、ステアリン酸Ｎ−エチルアミド、オレイン酸Ｎ−エ
チルアミド、ラウリン酸Ｎ−ブチルアミド、ミリスチン
酸Ｎ−ブチルアミド、パルミチン酸Ｎ−ブチルアミド、
ステアリン酸Ｎ−ブチルアミド、オレイン酸Ｎ−ブチル
アミド、ラウリン酸Ｎ−オクチルアミド、ミリスチン酸
Ｎ−オクチルアミド、パルミチン酸Ｎ−オクチルアミ
ド、ステアリン酸Ｎ−オクチルアミド、オレイン酸Ｎ−
オクチルアミド、ラウリン酸Ｎ−ドデシルアミド、ミリ
スチン酸Ｎ−ドデシルアミド、パルミチン酸Ｎ−ドデシ
ルアミド、ステアリン酸Ｎ−ドデシルアミド、オレイン
酸Ｎ−ドデシルアミド、ジラウリン酸アミド、ジミリス
チン酸アミド、ジパルミチン酸アミド、ジステアリン酸
アミド、ジオレイン酸アミド、トリラウリン酸アミド、
トリミリスチン酸アミド、トリパルミチン酸アミド、ト
リステアリン酸アミド、トリオレイン酸アミド、コハク
酸アミド、アジピン酸アミド、グルタル酸アミド、マロ
ン酸アミド、アゼライン酸アミド、マレイン酸アミド、
コハク酸Ｎ−メチルアミド、アジピン酸Ｎ−メチルアミ
ド、グルタル酸Ｎ−メチルアミド、マロン酸Ｎ−メチル
アミド、アゼライン酸Ｎ−メチルアミド、コハク酸Ｎ−
エチルアミド、アジピン酸Ｎ−エチルアミド、グルタル
酸Ｎ−エチルアミド、マロン酸Ｎ−エチルアミド、アゼ
ライン酸Ｎ−エチルアミド、コハク酸Ｎ−ブチルアミ
ド、アジピン酸Ｎ−ブチルアミド、グルタル酸Ｎ−ブチ
ルアミド、マロン酸Ｎ−ブチルアミド、アジピン酸Ｎ−
オクチルアミド、アジピン酸Ｎ−ドデシルアミド等が挙
げられる。

【００１８】本発明の可逆熱変色性組成物は、前記
（イ）、（ロ）、（ハ）成分を必須成分とする相溶体で
あり、各成分の割合は、濃度、変色温度、変色形態や各
成分の種類に左右されるが、一般的に所望の特性が得ら
れる成分比は、（イ）成分１に対して、（ロ）成分０．
１〜１００、好ましくは０．１〜５０、（ハ）成分５〜
１００の範囲である（前記割合はいずれも重量部であ
る）。

【００１９】尚、前記可逆熱変色性組成物において、光
劣化を抑制するために、光安定剤を（イ）成分１重量％
に対して、０．３〜２４重量％、好ましくは０．３〜１
６重量％の割合で含有させることができる。前記光安定
剤としての紫外線吸収剤は、太陽光等に含まれる紫外線
を効果的にカットして、（イ）成分の光反応による励起
状態によって生ずる光劣化を防止する。又、酸化防止
剤、一重項酸素消光剤、スーパーオキシドアニオン消光
剤、オゾン消光剤等は、酸化反応を抑制する。特に紫外
線吸収剤と、酸化防止剤及び／又は一重項酸素消光剤を
併用すると、より耐光性は向上する。尚、前記紫外線吸
収収剤としては、ベンゾフェノン系、サリチル酸系、シ
アノアクリレート系、ベンゾトリアゾール系、蓚酸アニ
リド系等の公知の紫外線吸収剤を挙げることができる。
酸化防止剤（老化防止剤）としては、ヒンダードアミン
系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤、硫黄系酸化防
止剤、リン酸系酸化防止剤等が挙げられる。一重項酸素
消光剤としては、カロチン類、色素類、アミン類、フェ
ノール類、ニッケル錯体類、スルフィド類等が挙げられ
る。スーパーオキシドアニオン消光剤としては、スーパ
ーオキシドジスムターゼとコバルト、及びニッケルの錯
体等が挙げられる。オゾン消光剤としては、４，４′−
チオビス（６−ｔ−ブチル−ｍ−クレソール）、２，
４，６−トリ−ｔ−ブチルフェノール、１，４−ジアザ
ビシクロ〔２・２・２〕オクタン、Ｎ−フェニル−β−
ナフチルアミン、α−トコフェロール、４，４′−メチ
レン−ビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、
Ｐ，Ｐ′−ジアミノジフェニルメタン、２，２’−メチ
レン−ビス（６−ｔ−ブチル−Ｐ−クレゾール）、Ｎ，
Ｎ′−ジフェニル−Ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′
−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−
Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン等が挙げられ
る。

【００２０】前記した可逆熱変色性組成物は、そのまま
の適用でも有効であるが、マイクロカプセルに内包した
マイクロカプセル顔料として使用することが好ましい。
これは、種々の使用条件において可逆熱変色性組成物は
同一の組成に保たれ、同一の作用効果を奏することがで
きるからである。前記マイクロカプセルに内包させるこ
とにより、化学的、物理的に安定な顔料を構成でき、粒
子径０．１〜１００μｍ、好ましくは１〜５０μｍ、よ
り好ましくは１〜３０μｍの範囲が実用性を満たす。
尚、マイクロカプセル化は、従来より公知の界面重合
法、ｉｎ Ｓｉｔｕ重合法、液中硬化被覆法、水溶液か
らの相分離法、有機溶媒からの相分離法、融解分散冷却
法、気中懸濁被覆法、スプレードライング法等があり、
用途に応じて適宜選択される。更にマイクロカプセルの
表面には、目的に応じて更に二次的な樹脂皮膜を設けて
耐久性を付与させたり、表面特性を改質させて実用に供
することもできる。尚、前記マイクロカプセル中に可逆
熱変色性組成物を内包する場合、前記光安定剤は可逆熱
変色性組成物と共にマイクロカプセルに内包してもよい
し、マイクロカプセルに内包しない場合は色材として適
用される際に用いられるビヒクル中に添加される。又、
前記光安定剤をマイクロカプセルに内包すると共に、ビ
ヒクル中にも添加することができる。

【００２１】前記可逆熱変色性組成物は、樹脂バインダ
ーを含むビヒクル中に分散されて着色層を形成する。
尚、非熱変色性有色染料又は顔料の適宜量を混在させて
着色層の色変化を多彩に構成することもできる。

【００２２】本発明は、前記した如く、発色状態から消
色状態への転移を、従来の緩徐な転移から高感度な転移
となすことを要件とするものであり、この点を図１及び
図２の変色特性を示す各グラフについて説明する。図１
は、本発明の可逆熱変色性組成物の変色挙動を示し、図
２は従来の可逆熱変色性組成物の変色挙動を示す。前記
図１及び図２において、縦軸に色濃度、横軸に温度が表
されている。温度変化による色濃度の変化は矢印に沿っ
て進行する。ここで、Ａは完全消色状態に達する最低温
度Ｔ₄ （以下、完全消色温度と称す）における濃度を示
す点であり、Ｂは完全呈色状態を保持できる最高温度Ｔ
₃ （以下、最高保持温度と称す）における濃度を示す点
であり、Ｃは完全消色状態を保持できる最低温度Ｔ₂
（以下、最低保持温度と称す）における濃度を示す点で
あり、Ｄは完全呈色状態に達する最高温度Ｔ₁ （以下、
完全呈色温度と称す）における濃度を示す点である。発
色状態から消色状態への転移の感度は、最高保持温度Ｔ
₃ と完全消色温度Ｔ ₄ の温度差が小さいほど、鋭敏に変
色して変色感度が良好となる。本発明の可逆熱変色性組
成物は、最高保持温度Ｔ₃ と完全消色温度Ｔ₄ の温度差
が小さく、消色過程において鋭敏に無色になる。

【００２３】

【発明の実施の形態】本発明の可逆熱変色性組成物は、
各種ビヒクルに分散して、印刷インキ、塗料の形態とし
て、紙、布帛、皮革、プラスチック等の支持体に印刷或
いは塗装して印刷物或いは塗装物を得ることができる。
又、筆記用インキ、クレヨン等の固形筆記具、絵の具等
の形態として、支持体上に文字や図形を描くこともでき
る。更に、樹脂中に分散した後、成形して、各種成形
体、フィルム、シート、フィラメント等の形態とするこ
とができる。かくして、玩具（人形又は動物玩具用毛
髪、人形用衣装やぬいぐるみの生地等）、装飾、筆記板
等の教材、文具、繊維製品、家庭用品、スポーツ用品、
屋内外装置品、衣料、各種印刷物等、多様な分野に用い
られる。

【００２４】

【実施例】以下の表１に実施例１乃至１２の組成、色変
化、及び、変色温度を示し、表２に変色特性を示す。表
３には、前記実施例の（イ）、（ハ）成分を同一とし、
（ロ）成分を従来適用されている化合物とした比較例１
乃至１２の組成〔（ロ）成分のみ記載〕、及び、変色温
度を示す。尚、表中の（ ）内の数字は重量部を示す。

【００２５】

【表１】

【００２６】

【表２】

【００２７】

【表３】

【００２８】更に、前記実施例１乃至３の組成物をそれ
ぞれマイクロカプセルに内包した実施例１３〜１５を作
成した。 実施例１３ 実施例１の組成物を均一に溶解し、壁膜材料として芳香
族イソシアネートプレポリマー３０部、酢酸エチル３０
部を加え、７０℃で均一に溶解した溶液を水性分散媒中
で７０℃で微小滴になるように攪拌した。液温を８０℃
に保って、約５時間攪拌を続け、得られたマイクロカプ
セル懸濁液を遠心分離することにより可逆熱変色性マイ
クロカプセルを得た。 実施例１４ 実施例２の組成物を実施例１３と同様の方法でカプセル
化して可逆熱変色性マイクロカプセルを得た。 実施例１５ 実施例３の組成物を実施例１３と同様の方法でカプセル
化して感温変色性色彩記憶性マイクロカプセルを得た。

【００２９】前記実施例１３〜１５の効果を確認するた
めに比較例１〜３の組成物をマイクロカプセルに内包し
た比較例１３〜１５を作成した。 比較例１３ 比較例１の組成物を実施例１３と同様の方法でカプセル
化して可逆熱変色性マイクロカプセルを得た。 比較例１４ 比較例２の組成物を実施例１３と同様の方法でカプセル
化して可逆熱変色性マイクロカプセルを得た。 比較例１５ 比較例３の組成物を実施例１３と同様の方法でカプセル
化して感温変色性色彩記憶性マイクロカプセルを得た。

【００３０】前記実施例１３〜１５及び比較例１３〜１
５のマイクロカプセルの変色特性を表４に示す

【００３１】

【表４】

【００３２】

【発明の効果】本発明は、特定の（ロ）成分を併用する
ことにより、発色状態から消色状態への転移が高感度に
行なわれるため、変色効果を速やかに視覚させることが
でき、玩具、装飾、教材、文具、繊維製品、家庭用品、
スポーツ用品、屋内外装置品、衣料、各種印刷物等、多
様な分野に好適に用いられる可逆熱変色性組成物を提供
することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明可逆熱変色性組成物の色濃度−温度曲線
における変色特性を説明するグラフである。

【図２】従来の可逆熱変色性組成物の色濃度−温度曲線
における変色特性特性を説明するグラフである。

【符号の説明】

Ｔ₁ 完全呈色温度 Ｔ₂ 最低保持温度 Ｔ₃ 最高保持温度 Ｔ₄ 完全消色温度

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （イ）ピリジン系、キナゾリン系、及び
   ビスキナゾリン系化合物から選ばれる電子供与性呈色性
   有機化合物、（ロ）少なくとも二種以上のフェノール性
   水酸基を有する電子受容性化合物、（ハ）前記（イ）、
   （ロ）成分による電子授受反応を特定温度域において可
   逆的に生起させる反応媒体である化合物からなり、前記
   （ロ）電子受容性化合物の一種が４−ヒドロキシ安息香
   酸ベンジル、４−ヒドロキシ安息香酸２−フェニルエチ
   ル、又は、４−ヒドロキシ安息香酸３−フェニルプロピ
   ルから選ばれる化合物である可逆熱変色性組成物。
2. 【請求項２】 前記（ハ）反応媒体が、アルコール類、
   エステル類、ケトン類、エーテル類、又は酸アミド類か
   ら選ばれる化合物である請求項１記載の可逆熱変色性組
   成物。
3. 【請求項３】 マイクロカプセルに内包されてなる請求
   項１又は２のいずれか１項に記載の可逆熱変色性組成
   物。