JP2002193723A - 植物から抽出した殺だに性組成物 - Google Patents

植物から抽出した殺だに性組成物

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 だにを撲滅できる植物由来殺だに性化合物を
提供する。 【解決手段】 本発明は植物から抽出した殺だに性組成
物に関するものであり、牧丹皮(Ｐａｅｏｎｉａ ｓｕｆ
ｆｒｕｔｉｃｏｓａ)、せんきゅう(Ｌｉｇｕｓｔｉｃｕ
ｍ ｃhｕａｎｘｉｏｎｇ)、肉桂(Ｃｉｎｎａｍｏｍｕｍ
ｃａｓｓｉａ)、桂皮油(ｃｉｎｎａｍｏｎ ｏｉｌ)、
からし油(ｍｕｓｔａｒｄ ｏｉｌ)及び洋ワサビ油(hｏ
ｒｓｅｒａｄｉｓh ｏｉｌ)でなった群から１種以上選
択されることを含む殺虫剤を提供する。また、本発明は
トランスシンナムアルデヒド(ｔｒａｎｓ−ｃｉｎｎａ
ｍａｌｄｅhｙｄｅ)、シンナミルアルコール(ｃｉｎａ
ｍｙｌ ａｌｃｏhｏｌ)及びサリチルアルデヒド(ｓａ
ｌｉｃｙｌａｌｄｅhｙｄｅ）、アリルイソチオシアナ
ートとブチルイソチオシアナートとの殺だに性化合物を
提供し、前記３種活性物質は混合した時殺だに能に対し
て相乗效果を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は植物から抽出した殺
だに性組成物に関するものであり、さらに詳細にはだに
に殺虫力を有する植物粗抽出物及び化合物に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】だには人間住居地で最も核心的なアレル
ギー原として、特に喘息と鼻炎を誘発する因子である。
(Ｍａｕｎｓｅｌｌ等、１９６８)また、ピログリピダエ
(Ｐｙｒｏｇｒｙｐhｉｄａｅ)科に属するだにはほこり
内に棲息して(Ｖｏｏｒhｏｒｓｔ等、１９６４)、縦紋
ほこりだに(Ｄｅｒｍａｔｏｐhａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅ
ｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ)、大きい脚ほこりだに(Ｄ．ｆａ
ｒｉｎａｅ)、マイクロセラスだに(Ｄ．ｍｉｃｒｏｃｅ
ｒａｓ)、ヨーログリプス・マイネイ(Ｅｕｒｏｇｌｙｐ
hｕｓ ｍａｙｎｅｉ)などがアトピー性(ａｔｏｐｙ)体
質の人から鼻炎、喘息または湿疹のような症状を誘発す
る。(Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｗｏｒｋｓhｏｐ
Ｒｅｐｏｒｔ，１９８９と１９９２)
【０００３】最近には中央暖房式管理方式のアパート世
代増加、補助暖房装置の使用増加、カーペット利用量の
増加などの住居環境の変化が、だに生育に最適条件を与
えるようになり、それによってだには速い増殖と４季節
室内条件下で生存できるようになった。国内で主に発見
されるだには４種程度で、優占種は全世界的に最もあり
ふれるように発見される縦紋ほこりだに(Ｄｅｒｍａｔ
ｏｐhａｇｏｉｄｅｓｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ)と大
きい脚ほこりだに(Ｄ．ｆａｒｉｎａｅ)である。
【０００４】家ほこりだには、カーペット、衣類、家
具、マットレス、寝具類等から発見されて、温帯性気候
地域のみならずこのような居住地域全域に分布する特性
を見せる。(Ｂｏｅｒ、１９９１)
【０００５】家ほこりだに種は、光を嫌って、個体群増
殖のために適切な温度と湿度、餌原として人間の皮膚角
質物とを必要とする。したがって家ほこりだにを殺虫す
るために常に家の中のほこりを取り除いて、家ほこりだ
にが棲息できる家具類、衣類及びカーペットなどを７０
℃以上で滅菌したり温湿度を調節する方法が研究され
た。しかしこのような方法は適用上多くの制約があって
完全な駆除力を期待することは非常に難しい実情であ
る。
【０００６】だに防除能を有する物質は、リンデン(ｌ
ｉｎｄａｎｅ)、ピリミポスメチル(ｐｉｒｉｍｉｐhｏ
ｓ−ｍｅｔhｙｌ)、安息香酸ベンジル(ｂｅｎｚｙｌ
ｂｅｎｚｏａｔｅ)、フタル酸ジブチル(ｄｉｂｕｔｙｌ
ｐhｔhａｌａｔｅ)及びジエチルｍ−トルアミド(ｄｉ
ｅｔhｙｌｍ−ｔｏｌｕａｍｉｄ)がある。(Ｈｅｌｌｅ
ｔ−Ｈａｕｐｔ等、１９７４)リンデンは最も強力な殺
だに力と持続力を有するが高い毒性によって家庭用殺だ
に剤としては使用が制限されている。前記物質中二番目
に活性が強いピリミポスメチルは哺乳毒性が低くて貯蔵
穀物内に棲息するだにを抑制する手段として実用化され
た。そしてミッチェル等(１９８５）はピリミポスメチ
ルがカーペットに棲息するだにの６０％を、椅子に棲息
するだにの５０％を防除できると報告した。
【０００７】現在だに防除用に商品化されているもの
は、安息香酸ベンジル(ｂｅｎｚｙｌｂｅｎｚｏａｔ
ｅ)、パラゼルム(ｐａｒａｇｅｒｍ)などがある。(Ｐｅ
ｎａｕｄ等、１９７７；Ｓｃhｏｂｅｒ等 、１９８７)
【０００８】だにを防除するために、殺虫剤による化学
的防除を主に用いているが、化学合成殺虫剤の使用でむ
しろだにの薬剤抵抗性をもたらし、ＤＤＴとリンデンと
に対して抵抗性を示すほこりだに科(Ｐｙｒｏｇｌｙｐh
ｉｄ）のだに類が発見されている。(Ｂｒｏｎｓｉｊｋ
等、１９７１)したがって既存に用いてきた殺だに剤を
代えるための研究が全世界的に行なわれている。特に民
間療法で薬物治療剤として用いられる植物体と香りが良
い芳香性物質とを利用して天然殺だに剤を開発しようと
する多くの研究が行なわれている。(Ｍｉｙａｚａｋ
ｉ、１９８９；Ｗａｔａｎａｂｅ１９８９；Ｙａｔａｇ
ａｉ、１９９１；Ｍｏｒｉｔａ,１９９１)
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明は
だにを撲滅できる植物由来殺だに性化合物を提供するこ
とを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】前記の目的を達成するた
めに本発明は、牧丹皮(Ｐａｅｏｎｉａ ｓｕｆｆｒｕｔ
ｉｃｏｓａ)、せんきゅう(Ｌｉｇｕｓｔｉｃｕｍ ｃh
ｕａｎｘｉｏｎｇ)、肉桂(Ｃｉｎｎａｍｏｍｕｍ ｃａ
ｓｓｉａ)、桂皮油(ｃｉｎｎａｍｏｎ ｏｉｌ)、からし
油(ｍｕｓｔａｒｄ ｏｉｌ)及び洋ワサビ油(hｏｒｓｅ
ｒａｄｉｓh ｏｉｌ)でなった群から１種以上選択され
ることを含む殺虫剤を提供する。
【００１１】また、本発明は肉桂メタノール粗抽出物を
ヘキサンまたはクロロホルムで抽出した時収得されるヘ
キサン抽出物またはクロロホルム抽出物を含む殺虫剤を
提供する。
【００１２】また、本発明は化学式１のトランスシンナ
ムアルデヒド(ｔｒａｎｓ−ｃｉｎｎａｍａｌｄｅhｙｄ
ｅ)、化学式２のシンナミルアルコール(ｃｉｎａｍｙｌ
ａｌｃｏhｏｌ)及び化学式３のサリチルアルデヒド(ｓ
ａｌｉｃｙｌａｌｄｅhｙｄｅ)でなった群から１種以上
選択されることを含む殺虫剤を提供する。
【００１３】また、本発明はからし油から選択された化
学式４のアリルイソチオシアナート(ａｌｌｙｌ ｉｓ
ｏｔhｉｏｃｙａｎａｔｅ)、化学式５のブチルイソチオ
シアナート(ｂｕｔｙｌ ｉｓｏｔhｉｏｃｙａｎａｔ
ｅ)及びこの２種の化合物を含む殺虫剤を提供する。
【００１４】また、本発明は洋ワサビから選択された化
学式４のアリルイソチオシアナート、化学式５のブチル
イソチオシアナート及びこの２種の化合物を含む殺虫剤
を提供する。
【００１５】また、本発明はトランスシンナムアルデヒ
ド母核化合物、シンナミルアルコール母核化合物、及び
サリチルアルデヒド母核化合物でなる群から１種以上選
択される化合物を含む殺虫剤を提供する。
【００１６】また、本発明はアリルイソチオシアナート
とブチルイソチオシアナート母核化合物とでなる群から
１種以上選択される化合物を含む殺虫剤を提供する。本
発明で、二活性化合物はイソブチルイソチオシアナート
のような他のイソチオシアナートの母核化合物で代替で
きる。
【００１７】
【発明の実施の形態】以下本発明を詳細に説明する。
【００１８】本発明者は殺だに効果(ａｃａｒｉｃｉｄ
ａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ)を有する植物をスクリーニン
グして牧丹皮(Ｐａｅｏｎｉａ ｓｕｆｆｒｕｔｉｃｏ
ｓａ)、せんきゅう(Ｌｉｇｕｓｔｉｃｕｍ ｃhｕａｎ
ｘｉｏｎｇ)、肉桂（Ｃｉｎｎａｍｏｍｕｍ ｃａｓｓ
ｉａ)、桂皮油(ｃｉｎｎａｍｏｎ ｏｉｌ)、からし油
(ｍｕｓｔａｒｄ ｏｉｌ)及び洋ワサビ油(hｏｒｓｅｒ
ａｄｉｓh ｏｉｌ)が殺虫性を有し、特に殺だに効果が
あることを確認した。殺だに効果はだに殺虫力を有する
ことであり、本発明では我が国で優占種である縦紋ほこ
りだに(Ｄｅｒｍａｔｏｐhａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏ
ｎｙｓｓｉｎｕｓ)と大きい脚ほこりだに(Ｄｅｒｍａｔ
ｏｐhａｇｏｉｄｅｓ ｆａｒｉｎａｅ)とに対する殺だ
に効果を測定した。また、肉桂と同一な桂皮からも殺虫
または殺だに効果があることを確認した。
【００１９】前記植物の殺だに性物質を抽出するために
メタノール抽出方法を実施して牧丹皮、せんきゅう、肉
桂から各々のメタノール粗抽出物を収得して、桂皮、か
らしと洋ワサビとは桂皮油、からし油、洋ワサビ油で収
得した。前記６種の物質は家ほこりだに２種に対して殺
だに効果を確認した。
【００２０】本発明は植物由来殺だに性物質を提供す
る。前記殺だに性物質は牧丹皮、せんきゅう、肉桂、桂
皮油、からし油及び洋ワサビ油でなった群から１種以上
選択されることが望ましい。前記肉桂は桂皮で代えるこ
とができる。さらに望ましくは、牧丹皮メタノール粗抽
出物、せんきゅうメタノール粗抽出物、肉桂のメタノー
ル粗抽出物、桂皮油(ｃｉｎｎａｍｏｎ ｏｉｌ)、から
し油(ｍｕｓｔａｒｄｏｉｌ)及び洋ワサビ油(hｏｒｓｅ
ｒａｄｉｓh ｏｉｌ)でなった群から１種以上選択され
ることが良い。
【００２１】また、本発明は殺だに性植物または植物抽
出物を含むだに殺虫剤を提供する。だに殺虫剤は前記植
物または植物のメタノール粗抽出物を単独で含んだりま
たは通常の殺虫剤に混合する物質をさらに含むことがで
き、植物のメタノール粗抽出物を０．０１重量％ないし
７０重量％に含むことが望ましい。しかし植物のメタノ
ール粗抽出物の含有量は殺虫剤の剤形、撒布方法によっ
て別に適用されることがさらに望ましい。だに殺虫剤の
剤形はスプレー状、液体塗布状、固体塗布状、及びジェ
ル状の剤形が望ましい。
【００２２】また、前記肉桂メタノール抽出物は、ヘキ
サン、クロロホルム、エチルアセテート、ブタノールで
さらに抽出し、ヘキサン層とクロロホルム層が殺だに活
性を有することを確認した。したがって前記肉桂メタノ
ール抽出物から収得したヘキサン層とクロロホルム層と
は殺だに性組成物として利用でき殺虫剤としても活用で
きる。
【００２３】また、本発明は肉桂から分離したトランス
シンナムアルデヒド(ｔｒａｎｓ−ｃｉｎｎａｍａｌｄ
ｅhｙｄｅ)、シンナミルアルコール(Ｃｉｎｎａｍｙｌ
ａｌｃｏhｏｌ)、またはサリチルアルデヒド(Ｓａｌ
ｉｃｙｌａｌｄｅhｙｄｅ)を提供する。前記３種の化合
物は殺だに性を示す化合物である。トランスシンナムア
ルデヒドは化学式１で表現され、シンナミルアルコール
は化学式２で表現され、サリチルアルデヒドは化学式３
で表現される。
【００２４】また、本発明はからし油と洋ワサビ油とか
ら抽出したアリルイソチオシアナート(ａｌｌｙｌ ｉ
ｓｏｔhｉｏｃｙａｎａｔｅ)とブチルイソチオシアナー
ト(ｂｕｔｙｌ ｉｓｏｔhｉｏｃｙａｎａｔｅ)とを提
供する。前記のように、この化合物は家ほこりだにに対
する強力な殺だに性を示す化合物である。アリルイソチ
オシアナートは化学式４で表現され、ブチルイソチオシ
アナートは化学式５で表現される。
【００２５】また、本発明はだに殺虫剤を提供する。だ
に殺虫剤はトランスシンナムアルデヒド(ｔｒａｎｓ−
ｃｉｎｎａｍａｌｄｅhｙｄｅ)、シンナミルアルコール
(Ｃｉｎｎａｍｙｌ ａｌｃｏhｏｌ)、またはサリチル
アルデヒドを各々含むことができ、前記３種をすべて含
むことができる。前記トランスシンナムアルデヒド、シ
ンナミルアルコール、サリチルアルデヒドは各々単独で
用いた時より混合した時だに殺虫に相乗效果を示すので
混合して用いることが最も望ましい。
【００２６】本発明のだに殺虫剤は、通常の殺虫剤に混
合する物質をさらに含むことができ、混合物形態の場合
トランスシンナムアルデヒド、シンナミルアルコール、
またはサリチルアルデヒドを単独または混合物を０．０
１重量％ないし７０重量％に含むことが望ましい。しか
し前記殺虫剤に含まれるトランスシンナムアルデヒド、
シンナミルアルコール、またはサリチルアルデヒドの含
有量は、殺虫剤を用いる方法や提示される剤形によって
適切に調節することは当然なことである。
【００２７】また、本発明のトランスシンナムアルデヒ
ド、シンナミルアルコール、またはサリチルアルデヒド
は、殺だに活性を有し多様な虫に効果を有する新規化合
物のための母核化合物の基質として利用できる。母核化
合物は、既存に活性が知られた物質の構造を基盤に、化
学合成を通して水酸化基または他の化学構造を付け加え
たり取り除くことによって、既存に問題になった性質を
取り除いたり効果を増進させた新しい物質を称する。
【００２８】本発明で、アリルイソチオシアナート(ａ
ｌｌｙｌ ｉｓｏｔhｉｏｃｙａｎａｔｅ)とブチルイソ
チオシアナート(ｂｕｔｙｌ ｉｓｏｔhｉｏｃｙａｎａ
ｔｅ)とはイソチオシアナートを変化させたり(Ｒ−Ｎ＝
Ｃ＝Ｓ)、それを強化(ｂａｃｋｂｏｎｅ)して倉庫虫を
はじめとする多様な害虫に対する殺だに性または防除性
を増大させる母核化合物を作るための物質として使用で
きる。しかし、イソチオシアナート母核化合物は−ＮＳ
Ｃ機能群を維持すべきであるが、これはイソチオシアナ
ートがバイオ活性化(ｂｉｏａｃｔｉｖｉｔｙ)を見せる
ことに主要な役割をするためである。結局、この母核化
合物に対する実施例はＲ−ＣｎＨ２ｎ−ＮＣＳ(Ｒ ｉ
ｓ １ ｔｏ ４Ｃ ａｌｋｙｌ、ａｌｋｅｎｅ、ｂｅ
ｎｚｙｌｏｒ ｐhｅｎｙｌ;ｎ ｉｓ ３ｔｏ１０)で
示すことができる。
【００２９】母核化合物の代表的な例であるピレスロイ
ド系殺虫剤の場合、元来植物精油成分を母核化合物で新
しく合成した殺虫剤として、元来の成分より光分解が不
十分で魚毒性が低い類似物質を製造して現在用いられて
いる。
【００３０】したがって、本発明の前記トランスシンナ
ムアルデヒド母核化合物、シンナミルアルコール母核化
合物、またはサリチルアルデヒド母核化合物を含むだに
殺虫剤を提供できる。
【００３１】本発明のだに殺虫剤は、揮発性毒または接
触毒として用いて、だにを殺だにさせることが望まし
く、前記植物由来抽出物、肉桂から分離した３種の化合
物及び前記３種の化合物の母核化合物は、だに以外の害
虫に対して防除の目的に使用できる。
【００３２】以下、本発明の理解を助けるために望まし
い実施例を提示する。しかし下記の実施例は本発明をよ
り容易に理解するために提供されるだけであって本発明
が下記の実施例に限定されることではない。
【００３３】[実施例]試料調剤と殺だに活性植物体及び
精油メタノール粗抽出物 牧丹皮(Ｐａｅｏｎｉａ ｓｕｆｆｒｕｔｉｃｏｓａ)、
せんきゅう(Ｌｉｇｕｓｔｉｃｕｍ ｃhｕａｎｘｉｏｎ
ｇ)、肉桂(Ｃｉｎｎａｍｏｍｕｍ ｃａｓｓｉａ）は各
３００ｇをミクサ機できれいに磨碎して、５００ｍｌ三
角フラスコに入れた次に、メタノール５００ｍｌを混合
して室温暗室で３日間放置した。３日後ろ過した次に、
ろ過液を回転真空濃縮機(ＥＹＥＬＡ ａｕｔｏｊａｃ
ｋ ＮＡＪ−１６０、Ｊａｐａｎ)で濃縮した。濃縮物
を再びメタノールに混合する過程を２回繰り返して、メ
タノール粗抽出物を製造した。桂皮油(Ｃ．ｃａｓｓｉ
ａ(Ｃｉｎｎａｍｏｎ ｏｉｌ))、からし油(Ｂ．ｊｕｎ
ｃｅａ(Ｍｕｓｔａｒｄｏｉｌ))と洋ワサビ油(Ｃ．ａｒ
ｏｒａｃｉａ(Ｈｏｒｓｅｒａｄｉｓh ｏｉｌ)）とは
購入して用いた。
【００３４】[実験例１]殺だに活性検定に用いられただに 殺だに活性は、２種のほこりだにに対して実施した。大
きい脚ほこりだに(Ａｍｅｒｉｃａｎ hｏｕｓｅ ｄｕ
ｓｔ ｍｉｔｅ、Ｄｅｒｍａｔｏｐhａｇｏｉｄｅｓ
ｆａｒｉｎａｅ)と縦紋ほこりだに(Ｅｕｒｏｐｅａｎ
hｏｕｓｅ ｄｕｓｔ ｍｉｔｅ、Ｄｅｒｍａｔｏｐhａ
ｇｏｉｄｅ ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ)は相対湿度
７５±５％、温度２５±１℃を維持した飼育室で飼育
し、１２．５×１０．５×５ｃｍ容器に稚魚飼料と複合
ビタミン剤(Ｅｂｉｏｓｅ［登録商標］)とを１：１で混
合した飼料及び、１７．５×１７．５×１７．５ｃｍ体
積の容器底に食塩水を適当量そそいで、飼育室に入れて
与えた。前記だには、殺だに剤に露出しなくて飼育し
た。
【００３５】殺だに活性検定 植物体抽出物及び精油を利用した生物活性物質探索のた
めの１次スクリーニングで最も重要な点が、初期出発濃
度の設定である。本発明では、だにの形態的な特徴が顕
微鏡学的構造を持っているために、数回の予備実験を通
して２ミリリットルマイクロチューブ当たり、試料１ｍ
ｇを設定した。メタノール粗抽出物または精油物１ｍｇ
を４０μリットルのメタノールに溶かして、無色のマイ
クロチューブ(２ミリリットル)に処理して、チューブの
壁面とふたに物質が均等に分散して付くように、数回上
下に揺さぶった後、凍結乾燥器で１時間溶媒を揮発させ
た。各々のチューブに２５個体のだにを入れた後、２５
±１℃の条件下で検定をした。だには顕微鏡で観察して
活動力が優秀な個体のみを微細な筆を利用して選別し
た。検定結果は処理２４時間、４８時間後に光学顕微鏡
２０倍下で調査したが、微細な筆を利用し附属肢及び胴
を刺激して全く動かない個体は死亡したことに見なし
た。あらゆる検定は４回以上繰り返し、殺だに率に対す
る平均間の比較はシェフェー(Ｓｃhｅｆｆｅ'ｓ ｔｅ
ｓｔ、ＳＡＳ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ、１９９６)を利用
した。メタノール粗抽出物を無処理した対照区も同一に
処理して調査した。殺虫率は、アークサイン自乗根に変
形させて示した。
【００３６】下記表１は、メタノール粗抽出物と精油と
に対する、だに殺だに率を測定したものである。
【表１】
【００３７】前記表１の列で同一な文字は、平均が統計
上(Ｐ＝０．０５、Ｓhｅｆｆｅ検定)特別な差が無いこ
とを示し、殺虫率はアークサイン自乗根に変形させて示
した。
【００３８】前記表１の殺だに率は、メタノール粗抽出
物と精油各々１ｍｇを２ｍｌマイクロチューブに処理し
た時の値であり、時間はメタノール粗抽出物と精油とを
処理した後経過した時間を意味する。前記表１の結果
は、チューブ当たり各だに種２５個体ずつを放飼して、
５回繰り返した値である。
【００３９】せんきゅうを除いた牧丹皮、肉桂(桂皮)、
桂皮油、からし油及び洋ワサビ油は、処理４８時間以後
に二種の家ほこりだにに対して１００％の強い殺だに活
性を見せており、特に肉桂と桂皮油とは処理２４時間以
後にも二種のだにすべてに対して、１００％の高い殺だ
に活性を示した。
【００４０】[実施例２]前記実施例１で製造した肉桂メ
タノール粗抽出物の殺だに活性成分を分離、精製した。
メタノール粗抽出物２０ｇを蒸溜水８００ｍｌとヘキサ
ン(ｎ−Ｈｅｘａｎｅ)８００ｍｌに溶かし、２Ｌ分液漏
斗に入れた後、栓を閉じてよく混合した次に、水層とヘ
キサン層とに分離した。３０分後に他の分液漏斗を利用
して、１次ヘキサン層を分離させて、水層に新しいヘキ
サン８００ｍｌをそそいで、同一な方法で２次のヘキサ
ン層を分離させた。残っている水層に、クロロホルム８
００ｍｌを混合して栓を閉じた後、十分に揺さぶって水
層とクロロホルム層とに分離させて、３０分後に１次ク
ロロホルム層を分離した。再び水層に新しいクロロホル
ム８００ｍｌを混合して、同一な方法で２次のクロロホ
ルム層を分離した。残っている水層にエチルアセテート
８００ｍｌをそそいで、ヘキサン分配時と同一な方法で
エチルアセテート層を２回にかかって分離して、残った
水層にブタノール８００ｍｌをそそいで、同一な方法で
ブタノール層を分離した。前記のような溶媒分画法でヘ
キサン層、クロロホルム層、エチルアセテート層、ブタ
ノール層及び水層の５画分を収得し、水層は凍結乾燥器
(Ｖｅｒｔｉｓ、ＵＳＡ)で濃縮させて、ヘキサン層、ク
ロロホルム層、エチルアセテート層、及びブタノール層
は各々回転真空濃縮機(ＥＹＥＬＡ ａｕｔｏｊａｃｋ
ＮＡＪ−１６０、Ｊａｐａｎ)で濃縮させた。
【００４１】濃縮された分画物に対して、前記実験例１
の殺だに活性実験を同一に４回反復実施して殺だに活性
層を決定し、結果は下記表２に示した。
【表２】
【００４２】前記表２の同一な文字ａ、ｂは、平均が統
計上(Ｐ＝０．０５、Ｓhｅｆｆｅ検定)特別な差が無い
ことを示し、殺虫率はアークサイン自乗根で変形させて
示した。
【００４３】前記表２に示されたように、肉桂(桂皮)分
画分のヘキサン層とクロロホルム層とが二種の実験だに
に対して１００％殺だに活性を示した。
【００４４】[実施例３]殺だに活性物質分離 前記実施例２で殺だに活性を示すヘキサンとクロロホル
ム層中ヘキサン層に対して、殺だに活性物質を分離し
た。図１にヘキサン層の活性成分を分離する過程を図示
した。
【００４５】１次シリカゲルクロマトグラフィー ヘキサン分画１０ｇを、シリカゲルコラム(ｂｅｒｃｋ
７０−２３０ｍｅｓh、６００ｇ、５．５×７０ｃｍ)
に吸着させた後、ヘキサンとエチルアセテートとの段階
的勾配(ｓｔｅｐｗｉｓｅ ｇｒａｄｉｅｎｔ)で１次色
層分析した。使用した段階的勾配は、ヘキサン：エチル
アセテート比率を１００：１、９９：１、９５：５、９
０:１０、８０:２０、７０:３０、６０:４０、５０:５
０、０:１００エチルアセテート、メタノール順に進め
て、各比率による分画をＨ１、Ｈ２、Ｈ３、Ｈ４、Ｈ
５、Ｈ６、Ｈ７、Ｈ８で溶離した。前記の８個分画は実
施例１の殺だに活性検定法でだに防除性を確認して、そ
の結果、活性を有する３個の分画Ｈ２ ４０．１％、Ｈ
３ ４．２％、Ｈ６ ８．８％を分離できた。各分画を
薄層クロマトグラフィーして、一つの点(ｓｐｏｔ)とし
て確認される、すなわち、一つの化合物でなった分画を
確認した。
【００４６】２次クロマトグラフィー １次で分離した活性分画に対するシリカゲルクロマトグ
ラフィーをさらに実施した。
【００４７】Ｈ２、Ｈ３、Ｈ６分画は、高速液体クロマ
トグラフィー(Ｓｐｅｃｔｒａ Ｓｙｓｔｅｍ Ｐ２０
００、Ｔhｒｍｏ Ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ Ｐｒｏｄｕ
ｃｔｓ、ＵＳＡ)を利用してさらに精製した。
【００４８】Ｈ２は、流速４．０ｍｌ/ｍｉｎ、ヘキサ
ン−エチルアセテート(９：１)、μポラシルシリカ(μ
Ｐｏｒａｓｉｌ ｓｉｌｉｃａ)(１９×３００ｍｍ、Ｗ
ａｔｅｒｓ)コラム、吸光度２６０ｎｍで実施して、Ｈ
２１、Ｈ２２、Ｈ２３分画を収得して、活性分画Ｈ２３
を化合物Ｉとして収得した。
【００４９】Ｈ３分画は、ヘキサン−エチルアセテート
(８：２)で高速液体クロマトグラフィーを実施して、Ｈ
３１、Ｈ３２、Ｈ３３、Ｈ３４分画を収得して、殺だに
活性を有する分画Ｈ３２を収得した。
【００５０】Ｈ６分画は、ヘキサン−エチルアセテート
(７：３)で高速液体クロマトグラフィーを実施して、Ｈ
６１、Ｈ６２、Ｈ６３分画を収得して、活性分画Ｈ６２
を化合物ＩＩとして収得した。
【００５１】３次クロマトグラフィー ２次で活性を有する分画Ｈ３２をさらに精製した。
【００５２】Ｈ３２分画は、シリカゲルクロマトグラフ
ィーでヘキサン：エチルアセテート比率を１０：１で溶
離して活性を有する分画Ｈ３２２と、非活性分画Ｈ３２
１、Ｈ３２３、Ｈ３２４とを分離した。
【００５３】４次クロマトグラフィー ３次で活性を有する分画Ｈ３２２をさらに精製した。
【００５４】Ｈ３２２分画は、シリカゲルクロマトグラ
フィーでヘキサン：エチルアセテート比率を２５：１で
溶離して、活性を有する分画Ｈ３２２３と、非活性分画
Ｈ３２２１、Ｈ３２２２とを分離した。
【００５５】５次クロマトグラフィー ４次で活性を有する分画Ｈ３２２３をさらに精製した。
【００５６】Ｈ３２２３分画は、シリカゲルクロマトグ
ラフィーでクロロホルム：メタノール比率を５：１で溶
離して、活性を有する分画Ｈ３２２３２を分離した。
【００５７】６次クロマトグラフィー ５次で活性を有する分画Ｈ３２２３２をさらに精製し
た。
【００５８】Ｈ３２２３２分画は、シリカゲルクロマト
グラフィーでクロロホルム：メタノール比率を３０：１
で溶離して、活性を有する分画Ｈ３２２３２２を分離し
た。
【００５９】分離したＨ３２２３２２分画は、流速４．
０ｍｌ/ｍｉｎ、ヘキサン−エチルアセテート(１００：
１)、μポラシルシリカ(μＰｏｒａｓｉｌ ｓｉｌｉｃ
ａ)(１９×３００ｍｍ、Ｗａｔｅｒｓ)コラム、吸光度
２６０ｎｍで実施して、Ｈ３２２３２２１、Ｈ３２２３
２２２、Ｈ３２２３２２３分画を収得して、活性分画Ｈ
３２２３２２３を化合物ＩＩＩとして収得した。
【００６０】(ｂ)前記実施例１で、からし油に対して生
化学的活性要素を分離した。図２にからし油の活性成分
を分離する過程を図示した。
【００６１】１次クロマトグラフィー からしオイル１２ｇをシリカゲルコラム(Ｍｅｒｃｋ
７０−２３０ ｍｅｓh、６００ｇ、５．５ｉ．ｄ．ｘ
７０ｃｍ)に吸着させた後、核酸とエチルアセテートと
の段階的勾配で１次色層分析した。段階的勾配に用いた
核酸とエチルアセテート比率を１００:０、９５:５、９
０:１０、８０:２０、７０:３０、５０:５０、３０:７
０、０:１００で、各比率による分画をＭＯ１、ＭＯ
２、ＭＯ３、ＭＯ４、ＭＯ５で溶離した。前記５分画は
実施例１の殺だに活性検定法で、だに防除性を確認した
し、ＭＯ２ ２．２３ｇ分画は強い殺だに活性を見せ
た。コラム分画は薄層クロマトグラフィーして一つの点
で確認される、すなわち、一つの化合物でなった分画を
確認した。
【００６２】２次クロマトグラフィー １次シリカゲルクロマトグラフィーで分離した活性分画
を、１次クロマトグラフィーと同じ方法を用いてクロマ
トグラフィーをさらに実施した。四つの分画を収得し
て、ＭＯ２１分画２３．２ｍｇは家ほこりだにに対して
強力な活性物質を生成した。
【００６３】３次クロマトグラフィー 活性分画ＭＯ２１は、生化学的活性要素を分離しよう
と、高速液体クロマトグラフィーを利用してさらに分画
した。ＭＯ２１分画は核酸:エチルアセテート比率を９
５:５で溶離した。コラムはμポラシルシリカ(μＰｏｒ
ａｓｉｌ ｓｉｌｉｃａ)(１９×３００ｍｍ、Ｗａｔｅ
ｒｓ)吸光度２６０ｎｍで実施した。ＭＯ２１１、ＭＯ
２１２の二分画を収得して、結果的に二つの活性要素で
ある化合物１と化合物２とで収得した。
【００６４】(ｂ)前記実施例１で洋ワサビ油に対して生
化学的活性要素を分離した。図３に洋ワサビ油の活性成
分を分離する過程を図示した。
【００６５】１次クロマトグラフィー 洋ワサビ油１２ｇをシリカゲルコラム(Ｍｅｒｃｋ ７
０−２３０ ｍｅｓh、６００ｇ、５．５ｉ．ｄ．ｘ
７０ｃｍ)に吸着させた後、核酸とエチルアセテートと
の段階的勾配で１次色層分析した。段階的勾配に用いた
核酸とエチルアセテート比率を１００:０、９５:５、９
０:１０、８０:２０、７０:３０、０:１００で、各比率
による分画をＨＯ１、ＨＯ２、ＨＯ３で溶離した。前記
３分画は実施例１の殺だに活性検定法でだに防除性を試
験したし、ＨＯ１、４．５２ｇ分画は強い殺だに活性を
見せた。コラム分画は薄層クロマトグラフィーして一つ
の点で確認される、すなわち、一つの化合物でなった分
画を確認した。
【００６６】２次クロマトグラフィー １次シリカゲルクロマトグラフィーで分離した活性分画
ＨＯ１をヘキサン:エチルアセテート９５:５、Ｖ/Ｖ比
率でシリカゲルコラムで連続的にクロマトグラフィーを
実施した。二つの分画を収得したし、ＨＯ１１分画３．
７ｇは家ほこりだにに対して強力な活性物質を生成し
た。
【００６７】３次クロマトグラフィー 活性分画ＨＯ１１は、生化学的活性要素を分離しよう
と、高速液体クロマトグラフィーを利用してさらに分画
した。ＨＯ１１分画は核酸:エチルアセテート比率を９
５:５で溶離した。コラムはμポラシルシリカ(μＰｏｒ
ａｓｉｌ ｓｉｌｉｃａ)(１９×３００ｍｍ、Ｗａｔｅ
ｒｓ)吸光度２６０ｎｍで実施した。収得された三分画
ＨＯ１１１、ＨＯ１１２、ＨＯ１１３中、ＨＯ１１１と
ＨＯ１１２とが強い殺だに活性を見せた。結果的に二つ
の殺だに活性を有する要素１(化合物１)と要素２(化合
物２)とが各々分離された。
【００６８】活性物質分析 前記で分離した最終活性分画(化合物Ｉ、化合物ＩＩ、
化合物ＩＩＩ）の活性溶離物質の構造決定は分光分析に
基づいた。ＥＩ質量分析機(ＪＥＯＬＧＳＸ４００ ｓ
ｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ)、１Ｈ−ＮＭＲと１３Ｃ−Ｎ
ＭＲ(標準物としてはＴＭＳを利用)で同定しており、高
速液体クロマトグラフィーで不明瞭なピーク(ｐｅａｋ)
に対しては１Ｈ−１Ｈ ＣＯＳＹとＤＥＰＴ−ＮＭＲと
で物質同定を実施した。前記で分離した活性物質はトラ
ンスシンナムアルデヒド(ｔｒａｎｓ−ｃｉｎｎａｍａ
ｌｄｅhｙｄｅ)、シンナミルアルコール(Ｃｉｎｎａｍ
ｙｌ ａｌｃｏhｏｌ)、サリチルアルデヒド(Ｓａｌｉ
ｃｙｌａｌｄｅhｙｄｅ)である。実施例３(ｂ)と(ｃ)で
分離した二つの活性化合物は、ブチルイソチオシアナー
トとアリルイソチオシアナートとの特性を帯びる。これ
によりからし油と洋ワサビ油との活性化合物は同じもの
である。
【００６９】[実験例２]前記実施例３の活性物質に対す
る殺だに活性を測定した。
【００７０】殺だに活性検定 前記実験例１で実施した殺だに活性検定法でトランスシ
ンナムアルデヒド(ｔｒａｎｓ−ｃｉｎｎａｍａｌｄｅh
ｙｄｅ)、シンナミルアルコール(Ｃｉｎｎａｍｙｌ ａ
ｌｃｏhｏｌ)、サリチルアルデヒド(Ｓａｌｉｃｙｌａ
ｌｄｅhｙｄｅ）のだに殺だに効果を測定して下記表３
と表４に示した。
【表３】
【００７１】前記表３の同一な文字ａ、ｂは平均が統計
上(Ｐ＝０．０５、Ｓhｅｆｆｅ検定)特別な差が無いこ
とを示して、殺虫率はアークサイン自乗根に変形させて
示した。
【００７２】前記表３は、縦紋家ほこりだにに対する殺
だに活性結果として、処理４８時間後に肉桂由来３種化
合物すべて１ｍｇ処理水準で、１００％の殺だに活性を
示して、０．５ｍｇ処理水準では処理２４時間後にトラ
ンスシンナムアルデヒド８４．０％、シンナミルアルコ
ール９０．０％、サリチルアルデヒド８９．０％の殺だ
に力を見せたが、０．４ｍｇ以下水準処理では有意すべ
き殺だに活性が観察できなかった。
【表４】
【００７３】前記表４の同一な文字ａ、ｂは、平均が統
計上(Ｐ＝０．０５、Ｓhｅｆｆｅ検定)特別な差が無い
ことを示し、殺虫率はアークサイン自乗根に変形させて
示した。
【００７４】前記表４は、大きい脚ほこりだにに対する
殺だに活性を示したことである。処理４８時間後、１ｍ
ｇ処理水準で３種化合物すべて、１００％の殺だに活性
を示して、０．５ｍｇ水準では処理２４時間後に、トラ
ンスシンナムアルデヒド９４．０％、シンナミルアルコ
ール９０．０％、サリチルアルデヒド９９．０％の高い
殺だに力を見せたが、０．３ｍｇ以下水準処理では有意
すべき殺だに活性が観察できなかった。
【００７５】(ｂ)前記実験例１で実施した殺だに活性検
定法で、からし油と洋ワサビ油とに含まれたアリルイソ
チオシアナート(ａｌｌｙｌ ｉｓｏｔhｉｏｃｙａｎａ
ｔｅ)と、ブチルイソチオシアナート(ｂｕｔｙｌ ｉｓ
ｏｔhｉｏｃｙａｎａｔｅ）とのだに殺だに効果を測定
して、下記表５と表６に示した。
【表５】
【００７６】前記表５の同一な文字ａ、ｂは、平均が統
計上(Ｐ＝０．０５、Ｓhｅｆｆｅ検定)特別な差が無い
ことを示し、殺虫率はアークサイン自乗根に変形させて
示した。
【００７７】前記表５は、濃度によって縦紋家ほこりだ
に(Ｄ．ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ)と大きい脚ほこり
だに(Ｄ．ｆａｒｉｎａｅ)とに対するからし油と洋ワサ
ビ油抽出のアリルイソチオシアナートの殺だに活性結果
で、処理４８時間後にアリルイソチオシアナートは１ｍ
ｇ処理水準で二だにに対して１００％の殺だに率を示し
て、０．５ｍｇ処理水準では、処理４８時間後に縦紋ほ
こりだにと大きい脚ほこりだにとに対して各々９４％、
９７％の殺だに率を見せたが、０．４ｍｇ以下水準処理
では有意すべき殺だに活性が観察できなかった。
【表６】
【００７８】前記表６の同一な文字ａ、ｂは、平均が統
計上(Ｐ＝０．０５、Ｓhｅｆｆｅ検定)特別な差が無い
ことを示し、殺虫率はアークサイン自乗根に変形させて
示した。
【００７９】前記表６は、縦紋ほこりだにと大きい脚ほ
こりだにとに対するブチルイソチオシアナート(ｂｕｔ
ｙｌ ｉｓｏｔhｉｏｃｙａｎａｔｅ）の効果を示した
ことである。処理４８時間後、１ｍｇ/チューブ処理水
準で二だにに対してすべて１００％の殺だに性を示し
て、０．５ｍｇ水準では処理４８時間後に縦紋家ほこり
だにと大きい脚ほこりだにとに対して各々９６％と９４
％の殺だに力を見せたが０．４ｍｇ以下水準処理では有
意すべき殺だに活性が観察できなかった。
【００８０】前記のように、５種活性化合物の殺だに活
性は、化合物の使用分量及び露出時間に依存する。
【００８１】[実施例４]前記実施例３で確認された３種
の殺だに活性物質の相乗效果を調べてみるために、各化
合物単独処理時全く活性を見せない濃度を選定した。
０．２５ｍｇ単独処理時２種だにに対して活性を見せな
かったために本濃度を相乗效果を確認する濃度として設
定した。
【００８２】活性成分を各々０．２５ｍｇずつ１：１の
比率で混ぜて混合物を準備した。 (１)トランスシンナムアルデヒド＋シンナミルアルコー
ル混合物、(２)トランスシンナムアルデヒド＋サリチル
アルデヒド混合物、(３)サリチルアルデヒド＋シンナミ
ルアルコール混合物、(４)トランスシンナムアルデヒド
＋シンナミルアルコール＋サリチルアルデヒド混合物。
【００８３】殺だに活性物質の相乗效果は、大きい脚ほ
こりだにと縦紋ほこりだにとに対して実施した。下記表
７は殺だに活性物質の相乗效果を示したことである。
【表７】
【００８４】前記表７の同一な文字ａ、ｂは、平均が統
計上(Ｐ＝０．０５、Ｓhｅｆｆｅ検定)特別な差が無い
ことを示し、殺虫率はアークサイン自乗根に変形させて
示した。
【００８５】活性物質処理２４時間後、各混合物は強い
殺だに活性を示した。だに２種に対する混合物の相乗作
用は、処理２４時間後までは３種の活性化合物をすべて
混合した混合物(ｔｒａｎｓ−ｃｉｎｎａｍａｌｄｅhｙ
ｄｅ・ｃｉｎａｍｙｌａｌｃｏhｏｌ・ｓａｌｉｃｙｌ
ａｌｄｅhｙｄｅ)で最も強く示されたが、４８時間後に
は比較的差を見せなかった。各化合物の混合処理を通し
た相乗效果(ｓｙｎｅｒｇｉｃ ｅｆｆｅｃｔ）がある
ことを確認して、本発明者は合成殺だに剤として活性が
卓越したことが報告された３種(ｂｅｎｚｙｌ ｂｅｎ
ｚｏａｔｅ、ｄｉｂｕｔｙｌ ｐhｔａｌａｔｅ、ＤＥ
ＥＴ)有機合成化合物とその活性比較を実施した。有機
合成化合物０．２５ｍｇ単独処理時、大きい脚ほこりだ
にと縦紋ほこりだに各々に対して処理２４時間後に安息
香酸ベンジルは１００％と８８．８％、フタル酸ジブチ
ルは９２．０％と９５．２％そしてＤＥＥＴは９６．８
％と１６．８％の活性を示した。したがって肉桂由来化
合物はこれら合成化合物の殺だに力より優れたり大同小
異であった。
【００８６】
【発明の効果】前記に言及したように、牧丹皮(Ｐａｅ
ｏｎｉａ ｓｕｆｆｒｕｔｉｃｏｓａ)、せんきゅう(Ｌ
ｉｇｕｓｔｉｃｕｍ ｃhｕａｎｘｉｏｎｇ)、肉桂(Ｃ
ｉｎｎａｍｏｍｕｍ ｃａｓｓｉａ)、桂皮油(ｃｉｎｎ
ａｍｏｎ ｏｉｌ)、からし油(ｍｕｓｔａｒｄ ｏｉ
ｌ)、洋ワサビ油(hｏｒｓｅｒａｄｉｓh ｏｉｌ)は殺
だに能を有する。
【００８７】また、肉桂から抽出したトランスシンナム
アルデヒド(ｔｒａｎｓ−ｃｉｎｎａｍａｌｄｅhｙｄ
ｅ)、シンナミルアルコール(ｃｉｎａｍｙｌ ａｌｃｏ
hｏｌ)、サリチルアルデヒド(ｓａｌｉｃｙｌａｌｄｅh
ｙｄｅ）は殺だに能を有し、前記３種活性物質は混合し
た時殺だに能に対して相乗效果を示す。アリルイソチオ
シアナートとブチルイソチオシアナートとは殺だに能を
有する。前記の化合物または植物抽出物は家庭内ほこり
やカーペットに棲息しているだにの防除剤として使用で
きる。
【図面の簡単な説明】
【図１】肉桂メタノール粗抽出物のヘキサン分画を、ク
ロマトグラフィーを実施して殺だに活性成分を分離する
過程を図示したものである。
【図２】からし油から殺だに活性成分を分離する過程を
図示したものである。
【図３】洋ワサビから殺だに活性成分を分離する過程を
図示したものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 キム ヨン スー 大韓民国 ソウル 156−754 ドンチャク デバンドン 49−６ ヨハンヤムヘンビ ル ７Ｆ (72)発明者 キム スン イル 大韓民国 キョンギドウ 441−340 スウ ォンシ カンソンク グンドン 500−９ ３Ｆ (72)発明者 キム ヒュン ユン 大韓民国 テジョン 302−795 ソウク チュンリムドン ウーサンアパート 112 −702 Ｆターム(参考） 4H011 AC04 BA01 BB03 BB05 BB11 BB22 BC22 DA12 DD05 DE15 DF04

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 牧丹皮、せんきゅう、肉桂、桂皮、から
    し及び洋ワサビでなった群から１種以上選択されること
    を含む殺虫剤。
  2. 【請求項２】 前記肉桂は、桂皮に代替できることを特
    徴とする請求項１に記載の殺虫剤。
  3. 【請求項３】 前記牧丹皮、せんきゅう、肉桂は、メタ
    ノール粗抽出物であることを特徴とする請求項１に記載
    の殺虫剤。
  4. 【請求項４】 前記桂皮、からし、洋ワサビは、精油で
    あることを特徴とする請求項１と２に記載の殺虫剤。
  5. 【請求項５】 前記殺虫剤は、縦紋ほこりだにまたは大
    きい脚ほこりだにに対して殺だに効果を有することを特
    徴とする請求項１に記載の殺虫剤。
  6. 【請求項６】 肉桂メタノール粗抽出物をヘキサンまた
    はクロロホルムで抽出した時収得される、ヘキサン抽出
    物またはクロロホルム抽出物を含む殺虫剤。
  7. 【請求項７】 前記殺虫剤は、縦紋ほこりだにまたは大
    きい脚ほこりだにに対して殺だに効果を有することを特
    徴とする請求項６に記載の殺虫剤。
  8. 【請求項８】 化学式１のトランスシンナムアルデヒ
    ド、化学式２のシンナミルアルコール及び化学式３のサ
    リチルアルデヒド、化学式４のアリルイソチオシアナー
    ト(ａｌｌｙｌｉｓｏｔhｉｏｃｙａｎａｔｅ)、化学式
    ５のブチルイソチオシアナート(ｂｕｔｙｌｉｓｏｔhｉ
    ｏｃｙａｎａｔｅ)でなった群から１種以上選択される
    ことを含む殺虫剤。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】
  9. 【請求項９】 前記殺虫剤は、縦紋ほこりだにまたは大
    きい脚ほこりだにに対して殺だに効果を有することを特
    徴とする請求項８に記載の殺虫剤。
  10. 【請求項１０】 トランスシンナムアルデヒド母核化合
    物、シンナミルアルコール母核化合物、及びサリチルア
    ルデヒド母核化合物でなる群から１種以上選択される化
    合物を含む殺虫剤。
  11. 【請求項１１】 アリルイソチオシアナート母核化合
    物、ブチルイソチオシアナート母核化合物でなる群から
    １種以上選択される化合物を含む殺虫剤。
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