KR101661961B1 - 진드기용 천연 살비제, 진드기용 식별표시자 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 진드기에 대하여 살비 활성이 천연 살비제 및 식별표시자에 관한 것으로서, 좀 더 구체적으로 설명하면, 합성물질이 아닌 천연 성분인 파극 추출물을 분획 정제한 물질을 이용하면서도, 집먼지진드기 및 작은소참진드기(살인진드기) 등의 진드기에 대하여 우수한 살비 활성 효과가 있는 천연 살비제, 진드기의 식별 효과가 있는 식별표시자 및 이를 제조하는 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 파극 추출물로부터 분획 정제한 물질 및 이의 유도체를 이용한 진드기 천연 살비제 및/또는 식별표시자에 관한 것이다.
_인간과 접촉하는 수많은 곤충 중에서 해충은 우리의 일상생활에서 항상 큰 고통거리로 여겨지고 있다. 특히, 많은 전염병이 해충으로 인해 발생되고 인간의 질병과 이것을 매개하는 해충 사이에는 역학적인 연관성을 가지고 있기 때문에 이들 해충을 효과적으로 제어하는 것은 위생해충 분야에서 가장 큰 관심사이다.
알레르기는 전 세계적으로 발생되는 질병으로 발병률의 증가와 밀접한 관계를 보이는 요인은 실내 주거환경에서 기인한다. 특히, 현대 생활양식에서는 하루 중 대부분의 시간을 실내에서 생활하므로 공기매개 항원에 대한 노출도 증가하고 있다. 공기매개 항원으로는 집먼지진드기, 애완동물의 털 및 바퀴벌레 등이 있으며, 이러한 공기매개 항원과 알레르기 질환은 밀접한 관계가 있는 것으로 밝혀져 있다. 인간이 공기매개 항원에 노출되면 아토피성 피부염의 발생 가능성이 높아지며, 이로 인하여 아토피성 피부염이 발병하면 이어서 알레르기성 비염과 천식의 위험도가 증가한다는 연구 결과들이 있다. 집먼지진드기는 알레르기성 질환을 발생시키는 주요한 공기매개 항원으로 전 세계적으로 가장 많은 분포를 차지하고 있는 종은 큰다리먼지진드기(Dermatophagoides farinae)와 세로무늬먼지진드기(Dermatophagoides pteronyssinus)이다. 집먼지진드기의 제거를 위해서 집안 내 집먼지진드기가 서식할 수 있는 가구, 의류 및 카펫 등을 70℃ 이상에서 멸균하거나 온습도를 조절하는 물리적 방법이 연구되었으나, 적용상 제약이 많고, 완전한 구제력을 기대하기 어려운 실정이다. 진드기를 보다 효과적으로 방제하기 위해 벤질벤조에이트(benzyl benzoate), 디에틸-m-톨루아마이드(diethyl-m-toluamide, DEET), 디부틸프탈레이트(dibutyl phthalate) 및 피리미포스-메틸(pyrimiphos-methyl) 등이 화학적 방제제로 많이 사용되고 있다. 이러한 화학적 방제제의 처리는 효과적이긴 하나, 약효 지속시간이 짧아 자주 처리해주어야 하며, 반복적인 약제처리로 인한 저항성 개체 및 잔류독성 발생 등 많은 문제점이 있다.
또한, 진드기를 방제하더라도 진드기 사체 및 배설물은 실내에 남아있어 이차감염을 유발할 수 있기 때문에 알레르기 항원의 완벽한 제거는 사실상 거의 불가능하다.
중증열성혈소판감소증후군(SFTS)을 유발하는 SFTS 바이러스는 파리, 모기, 참진드기 등과 같은 절지동물이 숙주인 부니아바이러스(Bunyaviridae)과 플레보바이러스(Phlebovirus)속에 속하는 신종 바이러스로서 비정상숙주로서의 사람이 감염되었을 때, 노약자와 면역결핍환자를 중심으로 잠재적으로 치명적인 결과를 낳을 수 있다. 이 바이러스는 야생 절지동물이며 참진드기인 작은소참진드기에 감염하는 바이러스로 자연계에 존재하다가 참진드기의 흡혈 과정 중에 사람에 감염하여 유행하기 시작하였다. 이 질병을 매개하는 작은소참진드기(Haemaphysalis longicornis)는 우리나라 전역에 걸쳐 광범위하게 분포하고 있으며, 방목하는 가축이나 잔디밭에 배회하는 개나 고양이 또는 사람에도 달라붙어 SFTS 바이러스를 전염시키는 것으로 알려져 있다.
그런데, 아직까지는 예방백신이나 항바이러스제가 개발되지 않았기에 이들 매개체를 관리하는 방안이 최선이지만, 작은소참진드기의 숙주가 너무 다양하고 야외 전역에 분포하는 특성으로 인해 이들을 완벽하게 통제하기는 현실적으로 불가능하다. 따라서 SFTS 바이러스의 매개해충인 작은소참진드기를 직접 제어할 수 있는 바이오 소재의 개발이 절실한 실정이다.
최근에는 기존에 알려진 화합물 중에서 새로운 살비활성을 갖는 화합물들을 발견하고자 하는 연구가 활발히 진행되고 있다. 기존의 화합물은 다양한 생물활성을 보유하고 있으며, 대다수는 안전성이 검증되어 있기 때문에 집먼지진드기 및 작은소참진드기에 대하여 종합적인 살비방제제로 활용이 가능할 수 있다. 따라서 많은 연구들이 기존의 알려진 화합물의 새로운 기능을 규명하는데 집중되고 있다.
본 발명의 목적은 알레르기 및 중증열성혈소판감소증후군의 항원으로 작용하는 집먼지진드기, 작은소참진드기 등의 진드기에 대하여 살비활성을 갖는 바이오 소재 및 유래 화합물의 천연 살비제를 제공하는 것이다. 또한, 본 발명은 상기 진드기의 색변화를 유도하여 표시 활성을 나타내는 진드기 식별표시자를 제공하고자 한다.
상술한 과제를 해결하기 위하여 본 발명은 진드기용 천연 살비제에 관한 것으로서, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유효성분으로 포함하는 것을 특징으로 할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서, R1는 C1 ~ C5의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이며, 상기 R2는 -OH이고, 상기 n 및 m은 0 ＜ n+m ≤4를 만족하며, n은 0 ~ 4의 정수이며, m은 0 ~ 3의 정수이다.
본 발명의 바람직한 일실시예로서, 본 발명의 진드기용 천연 살비제에 상기 있어서, 화학식 1의 R1는 C1 ~ C2의 직쇄형 알킬기이고, 상기 n은 0 ~ 3의 정수이며, m은 0 ~ 2의 정수인 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 일실시예로서, 본 발명은 진드기용 천연 살비제에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 파극 추출물의 분획 정제물로부터 유래한 것인 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 일실시예로서, 상기 화학식 1에 있어서, 본 발명의 진드기용 천연 살비제에 상기 있어서, 화학식 1의 R1는 메틸기이고, n은 1 ~ 3 정수이고, m은 0인 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 일실시예로서, 상기 화학식 1에 있어서, 본 발명의 진드기용 천연 살비제에 상기 있어서, 화학식 1의 n은 0이고, m은 1 ~ 2인 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 일실시예로서, 본 발명은 진드기용 천연 살비제에 있어서, 상기 진드기는 큰다리먼지진드기 (Dermatophagoides farinae), 세로무늬먼지진드기(Dermatophagoides pteronyssinus), 긴털가루진드기(Tyroglyphus putrescentiae) 및 작은소참진드기(Haemaphysalis longicornis) 중에서 선택된 1종 이상을, 바람직하게는 큰다리먼지진드기, 세로무늬먼지진드기 및 작은소참진드기 중에서 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 일실시예로서, 본 발명은 진드기용 천연 살비제는 액제, 유제, 도포제, 훈연제, 훈증제, 입제 및 고형제 중에서 선택된 1종의 제형 형태로 사용되는 것을 특징으로 할 수 있다.
또한, 본 발명은 진드기용 식별표시자에 관한 것으로서, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 유효성분으로 포함하는 것을 특징으로 할 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서, R1는 C1 ~ C5의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이며, n은 2 ~ 3의 정수이다.
본 발명의 바람직한 일실시예로서, 상기 화학식 2의 R1는 C1 ~ C2의 직쇄형 알킬기이고, n은 2의 정수인 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 일실시예로서, 본 발명은 진드기용 식별표시자에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 파극 추출물의 분획 정제물로부터 유래한 것인 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 일실시예로서, 본 발명은 진드기용 식별표시자에 있어서, 상기 진드기는 큰다리먼지진드기 (Dermatophagoides farinae), 세로무늬먼지진드기(Dermatophagoides pteronyssinus), 긴털가루진드기(Tyroglyphus putrescentiae), 열대성쥐진드기(Ornithonyssus bacoti), 굵은다리진드기(Hirstionyssus apodemi zuevsky). 및 작은소참진드기(Haemaphysalis longicornis) 중에서 선택된 1종 이상을, 바람직하게는 큰다리먼지진드기, 세로무늬먼지진드기 및 작은소참진드기 중에서 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 일실시예로서, 본 발명의 진드기용 식별표시자는 진드기와 접촉시켜서 진드기의 색변화를 유도하는 것을 특징으로 할 수 있으며, 바람직하게는 상기 식별표시자와 접촉한 진드기는 검은색 또는 어두운 회색으로 변하는 것을 특징으로 할 수 있다.
또한, 본 발명은 앞서 설명한 진드기용 천연 살비제를 제조하는 방법에 관한 것으로서, 농축된 파극추출물을 실리카겔 크로마토그래피 및 고속액체크로마토그래피로 분획 정제 공정을 수행하여 분획정제물을 제조하는 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 일실시예로서, 본 발명의 제조방법은 파극 분말 및 물의 혼합물을 추출용매인 헥산을 이용하여 파극추출물을 제조하는 1단계; 상기 파극추출물을 건조 및 여과하여 추출용매와 정유물질을 분리시킨 후, 감압농축시키는 농축된 파극추출물을 제조하는 2단계; 농축된 파극추출물을 실리카겔 크로마토그래피를 통해 분획 정제하여 8개의 분획층을 획득하는 3단계; 상기 8개의 분획층 중 진드기에 대해 살비활성을 갖는 분획층 성분을 실리카겔 크로마토그래피를 통해 분획 정제하여 5개의 분획층을 재획득하는 4단계; 재획득한 상기 5개의 분획층 중 진드기에 대해 살비활성을 갖는 분획층 성분을 고속액체크로마토그래피로 3개의 분획을 재획득하는 5단계; 및 재획득한 상기 3개의 분획층 중 진드기에 대해 살비활성을 분획층 성분을 검정하여, 파극 추출물의 분획 정제물을 획득하는 6단계;를 포함하는 공정을 수행하여 진드기용 천연 살비제를 제조하는 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 일실시예로서, 본 발명의 진드기용 천연 살비제를 제조하는 방법에 있어서, 상기 분획 정제물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서, R1는 C1 ~ C5의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이며, 상기 R2는 -OH이고, 상기 n 및 m은 0 ＜ n+m ≤4를 만족하며, n은 0 ~ 4의 정수이며, m은 0 ~ 3의 정수이다.
본 발명의 바람직한 일실시예로서, 본 발명의 진드기용 천연 살비제를 제조하는 방법에 있어서, 상기 1 단계는 수증기증류추출장치를 이용하여 75℃ ~ 85℃ 하에서 5 ~ 7 시간 동안 추출 공정을 수행하는 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 일실시예로서, 본 발명의 진드기용 천연 살비제를 제조하는 방법에 있어서, 2 단계의 감압농축은 30℃ ~ 40℃ 하에서 수행하는 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 일실시예로서, 본 발명의 진드기용 천연 살비제를 제조하는 방법에 있어서, 상기 3 단계 및 4 단계의 실리카겔 크로마토그래피를 통한 분획 정제는 헥산 및 에틸아세테이트 혼합 유기용매를 사용하여 수행하는 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 일실시예로서, 본 발명의 진드기용 천연 살비제를 제조하는 방법에 있어서, 상기 5단계의 고속액체크로마토그래피를 통한 분획 정제는 메탄올을 유기용매로 사용하여 수행하는 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명에 따른 천연 살비제는 기존의 화학적 방제제가 아닌 천연 성분의 살비제로서, 파극 추출물 유래 성분을 유효성분으로 하는 천연 살비제는 집먼지진드기와 작은소참진드기 등의 진드기에 대한 우수한 살비 활성을 갖을 뿐만 아니라, 또한 진드기의 변색을 유도하여 육안으로 쉽게 식별이 가능한 표시 활성을 가지고 있다. 따라서 주요 알레르기 항원인 집먼지진드기를 살비한 후 변색된 진드기 사체를 제거함으로써 이들에 의한 2차 감염을 예방할 수 있다.
도 1은 기존의 집먼지진드기에 대한 화학적 방제제인 디에틸-m-톨루아마이드(DEET)로 살비시킨 진드기(큰다리먼지진드기, 세로무늬먼지진드기)를 찍은 광학현미경 사진이다.
도 2는 본 발명의 살비제로 살비시킨 진드기(큰다리먼지진드기, 세로무늬먼지진드기)를 찍은 광학현미경 사진이다.
도 2는 본 발명의 살비제로 살비시킨 진드기(큰다리먼지진드기, 세로무늬먼지진드기)를 찍은 광학현미경 사진이다.
본 발명에서 사용하는 용어인 "C1", "C2" 등은 탄소수를 의미하는 것으로서, 예를 들어 "C1 ~ C5의 알킬기"는 탄소수 1 ~ 5의 알킬기를 의미한다.
본 발명에서 "
"로 표현된 화학식에서, R1은 독립적으로 수소원자, 메틸기 또는 에틸기이며, a는 1 ~ 3이다"라고 치환기에 대해 표현되어 있을 때, a가 3인 경우, 복수의 R1, 즉 R1 치환기가 3개가 있고, 이들 복수 개의 R1들 각각은 서로 같거나 다른 것으로서, R1들 각각은 모두 수소원자, 메틸기 또는 에틸기일 수 있으며, 또는 R1들 각각은 다른 것으로서, R1 중 하나는 수소원자, 다른 하나는 메틸기 및 또 다른 하나는 에틸기일 수 있음을 의미하는 것이다. 그리고, 상기 내용은 본 발명에서 표현된 치환기를 해석하는 일례로서, 다른 형태의 유사 치환기도 동일한 방법으로 해석되어야 할 것이다.
이하에서는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명을 한다.
본 발명의 진드기용 천연 살비제는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서, R1는 C1 ~ C5의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이며, 바람직하게는 는 C1 ~ C2의 직쇄형 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 메틸기이다. 그리고, 상기 R2는 -OH이다. 또한, 상기 n 및 m은 0 ＜ n+m ≤4를, 바람직하게는 2≤ n+m ≤3을 만족하며, 그리고, 이때, 상기 n은 0 ~ 4의 정수, 바람직하게는 0 ~ 3의 정수이다. 그리고, 상기 m은 0 ~ 3의 정수, 바람직하게는 0 ~ 2의 정수이다.
본 발명의 진드기 살비제 성분 중 상기 유효성분을 더욱 구체적으로 설명하면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 
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, 및 
중에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으며, 바람직하게는 
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중에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있고, 더욱 바람직하게는 
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, 및 
중에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
그리고, 본 발명에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 파극추출물을 분획 정제한 정제물일 수 있다.
본 발명은 진드기용 천연 살비제는 액제, 유제, 도포제, 훈연제, 훈증제, 입제 및 고형제 중에서 선택된 1종의 제형 형태로, 바람직하게는 액제, 도포제 및 훈증제 중에서 선택된 1종의 제형 형태로 사용할 수 있다.
또한, 본 발명은 앞서 설명한 진드기 살비제 뿐만 아니라, 진드기의 식별표지자로도 사용할 수 있으며, 식별표지자의 경우, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 유효성분으로 포함할 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서, R1는 C1 ~ C5의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이며, 바람직하게는 는 C1 ~ C2의 직쇄형 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 메틸기이다. 그리고, 상기 n은 2 ~ 3의 정수, 바람직하게는 2의 정수이다.
본 발명의 진드기 식별표지자에 대하여 좀 더 구체적으로 설명하면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 
일 수 있다. 그리고, 본 발명의 진드기용 식별표시자는 상기 식별표시자와 접촉한 진드기는 살비되면서, 색변화가 일어나며, 검은색 또는 어두운 회색으로 변하게 된다.
그리고, 본 발명에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 파극추출물을 분획 정제한 정제물일 수 있다.
앞서 설명한 본 발명의 진드기 살비제 및 식별표지자에 있어서, 상기 진드기는 큰다리먼지진드기 (Dermatophagoides farinae), 세로무늬먼지진드기(Dermatophagoides pteronyssinus), 긴털가루진드기(Tyroglyphus putrescentiae) 및 작은소참진드기(Haemaphysalis longicornis) 중에서 선택된 1종 이상을 바람직하게는 큰다리먼지진드기, 세로무늬먼지진드기 및 작은소참진드기 중에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
이러한 본 발명의 진드기용 천연 살비제 및/또는 식별표지자를 제조하는 방법에 설명을 하면, 파극 추출물을 분획 정제하여 살비 성분의 상기 화학식 1 및/또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다. 이를 좀 더 구체적으로 설명하면, 파극 분말 및 물의 혼합물을 추출용매인 헥산을 이용하여 파극 추출물을 제조하는 1단계; 상기 파극추출물을 건조 및 여과하여 추출용매와 정유물질을 분리시킨 후, 감압농축시키는 농축된 파극추출물을 제조하는 2단계; 농축된 파극추출물을 실리카겔 크로마토그래피를 통해 분획 정제하여 8개의 분획층을 획득하는 3단계; 상기 8개의 분획층 중 진드기에 대해 살비활성을 갖는 분획층 성분을 실리카겔 크로마토그래피를 통해 분획 정제하여 5개의 분획층을 재획득하는 4단계; 재획득한 상기 5개의 분획층 중 진드기에 대해 살비활성을 갖는 분획층 성분을 고속액체크로마토그래피로 3개의 분획을 재획득하는 5단계; 및 재획득한 상기 3개의 분획층 중 진드기에 대해 살비활성을 분획층 성분을 검정하여, 파극 추출물의 분획 정제물을 획득하는 6단계;를 포함하는 공정을 수행하여 진드기용 천연 살비제를 제조하는 것을 특징으로 할 수 있다.
상기 1 단계의 파극 분말은 파극을 증류수로 충분히 세척한 후, 건조시킨 다음 분쇄하여 제조할 수 있다. 그리고, 상기 1단계는 수증기증류추출장치를 이용하여 75℃ ~ 85℃ 하에서 5 ~ 7 시간 동안, 바람직하게는 78℃ ~ 83℃ 하에서 5시 30분 ~ 6 시간 30분 동안 추출 공정을 수행하여 파극 추출물을 제조할 수 있다.
상기 2 단계의 감압농축은 30℃ ~ 40℃ 하에서, 바람직하게는 32℃ ~ 38℃ 하에서 수행할 수 있는데, 이때, 감압농축 온도가 30℃ 미만으로 너무 낮으면 감압농축이 수행 될 수 없는 문제가 있을 수 있고, 40℃를 초과하면 파극 추출물 내 유효 성분의 변성을 야기하는 문제가 있을 수 있다.
그리고, 상기 3 단계 및 4 단계의 실리카겔 크로마토그래피를 통한 분획 정제는 헥산 및 에틸아세테이트 혼합 유기용매를 사용하여 수행할 수 있다.
그리고, 상기 5 단계의 고속액체크로마토그래피를 통한 분획 정제는 메탄올을 유기용매로 사용하여 수행할 수 있다.
이하에서는 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 좀 더 구체적으로 제시한다. 그러나 이는 단지 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위해 제공되는 것으로 하기 실시예에 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
[
실시예
]
비교예
1 :
파극
추출물의 준비
파극(Morinda officinalis)을 증류수 1,000 ml에 3번 세척한 후 그늘지고 통풍이 잘되는 곳에서 48시간 이상 건조하여 분쇄하였다. 분쇄된 시료 150 g에 증류수 1,500 ml을 주입하고 수증기증류추출장치를 이용하여 80 ℃에서 6시간 추출하였으며, 이 때 추출용매로는 헥산 300 ml을 사용하였다. 상기의 추출물은 무수황산마그네슘으로 건조하고 여과지를 이용하여 추출용매와 정유물질을 분리시킨 후 35 ℃에서 감압 농축한 후 밀봉하여 냉장보관하였다.
실시예
1 :
파극
추출물의 분획 정제 및 구조 동정
상기 비교예 1에서 추출한 파극 추출물에 포함된 살비활성 화합물을 분획 정제하였다.
(1) 크로마토그래피를 이용한 분획 정제
진드기에 대한 파극의 유효성분을 분획 정제하기 위해 실리카겔 크로마토그래피와 고속액체크로마토그래피를 실시하였다. 먼저, 실리카겔 크로마토그래피에서는 용출용매로 헥산과 에틸아세테이트의 혼합 유기용매를 단계적인 비율로 사용하였고, 분당 5 ml씩 분취하여 8개의 분획층 (MO1 ~ MO8)을 얻었다. 이 8개의 분획층에 대하여 각각 집먼지진드기와 작은소참진드기에 대하여 살비 활성을 검정한 결과, MO3 분획층에서 우수한 살비 활성을 나타냈으며, MO3 분획층으로부터 헥산과 에틸아세테이트를 8:2의 비율로 혼합한 용출용매를 사용하여 실리카겔 크로마토그래피를 실시한 결과 5개의 분획층 (MO31 ~ MO35)을 획득하여 생물검정을 실시한 결과, MO32 분획층에서 진드기에 대한 우수한 살비 활성을 확인하였다.
다음으로, 상기 실리카겔 크로마토그래피에서 분리된 MO32 분획층으로부터 단일 물질의 살비성 조성물을 정제하기 위해 고속액체크로마토그래피를 실시하였다. 분당 3.5 ml 메탄올 유기용매를 유출시켰으며, 264 nm 파장에서 UV 검출기를 이용하여 3개의 분획층 (MO321 ~ MO323)을 검출하였다. 각각의 분획층으로부터 집먼지진드기 및 작은소참진드기에 대한 살비 활성검정을 실시한 결과, MO322 분획층에서 우수한 살비력을 확인하였다.
(2)
파극
유효성분의 구조동정
상기 파극 추출물부터 분획 정제된 MO322 분획층의 화학적 구조를 알아보기 위해 질량분석기를 이용하여 분자량을 측정하였으며, 1H-NMR (600MHz)와 13C-NMR (150MHz)으로부터 분광분석을 실시하였다. 이로부터 파극 추출물로부터 분획 정제된 유효성분은 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물임을 확인하였다.
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m/z
: M
+
120;
1
H-
NMR
(
CDCl
3
, 600
MHz
): δ 2.48 (s, 3H), 7.26-7.44 (d,
J
= 7.2
Hz
, 1H), 7.45-7.59 (t,
J
= 5.6
Hz
, 1H), 7.61-7.75 (t,
J
= 5.6
Hz
, 1H), 7.77-7.90 (d,
J
= 5.2
Hz
, 1H),
and
10.36 (s, 1H);
13
C-
NMR
(
CDCl
3
, 150
MHz
): δ18.6 (
CH
3
), 191.0 (
CH
), 126.2 (
CH
), 131.9 (
CH
), 13.1.9 (
CH
) 134.4 (C), 134.4 (
CH
), 139.6 (C).
[화학식 1-1]
실시예
2 ~
실시예
14 :
하기 표 1에 나타낸 화합물들을 시그마(sigma)사 또는 머크(merck)에서 구입하여, 진드기 살비제로서 준비하였다.
| 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 |
 |
 |
 |
| 실시예 4 | 실시예 5 | 실시예 6 |
 |
 |
 |
| 실시예 7 | 실시예 8 | 실시예 9 |
 |
 |
 |
| 실시예 10 | 실시예 11 | 실시예 12 |
 |
 |
 |
| 실시예 13 | 실시예 14 | |
 |
 |
실험예
1 : 먼지진드기 및
작은소참진드기에
대한
살비
활성 평가
(1)
살비
활성검정에 사용된 진드기
살비 활성검정은 집먼지진드기와 작은소참진드기에 대하여 실시하였으며, 집먼지진드기는 온도 25±2℃, 상대습도 75±10% 사육실의 어떠한 살비제의 노출이 차단된 조건 하에 사육하였다. 작은소참진드기는 전라북도 전주시 소재 천변에서 채집하였으며, 사육 없이 채집 후, 살비 활성검정을 실시하였다.
(2) 집먼지진드기 및
작은소참진드기에
대한
살비
활성 평가
본 발명에서는 훈증법과 직접접촉법을 이용하여 집먼지진드기 및 작은소참진드기에 대한 살비 활성검정을 실시하였다. 본 발명에서는 예비실험을 바탕으로 초기 약량을 104 ㎍/㎠으로 정하였다. 초기 약량의 시료를 희석하여 여과지(filter paper)에 50 ㎕를 처리한 후 실온(25℃)에서 20분 동안 건조시켜 사용하였다. 그리고, 음성 대조구에는 아세톤 10 ㎕만을 처리하였다.
훈증법은 페트리디쉬(petri dish) 뚜껑에 처리된 여과지에 부착시키고, 직접접촉법은 페트리디쉬(petri dish) 바닥에 처리된 여과지를 부착시키고 집먼지진드기 및 작은소참진드기를 각각 30마리씩 접종하여 온도 25±2℃, 상대습도 75±10%, 암조건의 인큐베이터에서 24시간 동안 방치한 후 광학현미경을 통해 진드기의 살비 여부를 확인하였다.
그리고, 미세한 붓을 이용하여 진드기의 몸통을 자극하여 전혀 움직임이 없는 개체는 사망한 것으로 간주하였으며, 모든 검정은 5회 반복 실시하였다. 하기 표 2(훈증법) 및 표 3(직접접촉법)에 LD50 (반수치사량) 값으로 살비 활성을 비교하였다.
| 시료 | 대상 진드기 | LD50±표준오차 | 95% 신뢰구간 |
| 비교예 1 (파극 추출물) |
큰다리먼지진드기 | 7.05±0.11 | 6.84 ~ 7.24 |
| 세로무늬먼지진드기 | 6.99±0.04 | 6.87 ~ 7.13 | |
| 작은소참진드기 | 19.70±0.11 | 19.63 ~ 19.77 | |
| 실시예 1 | 큰다리먼지진드기 | 0.95±0.04 | 0.89 ~ 1.01 |
| 세로무늬먼지진드기 | 0.87±0.02 | 0.84 ~ 0.90 | |
| 작은소참진드기 | 1.28±0.12 | 1.19 ~ 1.38 | |
| 실시예 2 | 큰다리먼지진드기 | 0.99±0.06 | 0.91 ~ 1.07 |
| 세로무늬먼지진드기 | 0.93±0.02 | 0.89 ~ 0.97 | |
| 작은소참진드기 | 1.38±0.15 | 1.33 ~ 1.43 | |
| 실시예 3 | 큰다리먼지진드기 | 1.17±0.07 | 1.07 ~ 1.27 |
| 세로무늬먼지진드기 | 1.15±0.02 | 1.12 ~ 1.18 | |
| 작은소참진드기 | 3.67±0.05 | 3.62 ~ 3.71 | |
| 실시예 4 | 큰다리먼지진드기 | 1.32±0.14 | 1.12 ~ 1.52 |
| 세로무늬먼지진드기 | 1.27±0.07 | 1.17 ~ 1.37 | |
| 작은소참진드기 | 0 | - | |
| 실시예 5 | 큰다리먼지진드기 | 0 | - |
| 세로무늬먼지진드기 | 0 | - | |
| 작은소참진드기 | 0 | - | |
| 실시예 6 | 큰다리먼지진드기 | 0 | - |
| 세로무늬먼지진드기 | 0 | - | |
| 작은소참진드기 | 0 | - | |
| 실시예 7 | 큰다리먼지진드기 | 0.46±0.02 | 0.45 ~ 0.48 |
| 세로무늬먼지진드기 | 0.44±0.02 | 0.41 ~ 0.47 | |
| 작은소참진드기 | 0.79±0.15 | 0.73 ~ 0.85 | |
| 실시예 8 | 큰다리먼지진드기 | 0.66±0.08 | 0.56 ~ 0.76 |
| 세로무늬먼지진드기 | 0.59±0.03 | 0.55 ~ 0.63 | |
| 작은소참진드기 | 0.95±0.05 | 0.87 ~ 1.02 | |
| 실시예 9 | 큰다리먼지진드기 | 0.65±0.05 | 0.58 ~ 0.71 |
| 세로무늬먼지진드기 | 0.68±0.10 | 0.54 ~ 0.82 | |
| 작은소참진드기 | 0.88±0.12 | 0.83 ~ 0.93 | |
| 실시예 10 | 큰다리먼지진드기 | 7.53±0.30 | 7.11 ~ 7.95 |
| 세로무늬먼지진드기 | 6.69±0.59 | 5.87 ~ 7.51 | |
| 작은소참진드기 | 0 | - | |
| 실시예 11 | 큰다리먼지진드기 | 0 | - |
| 세로무늬먼지진드기 | 0 | - | |
| 작은소참진드기 | 0 | - | |
| 실시예 12 | 큰다리먼지진드기 | 0 | - |
| 세로무늬먼지진드기 | 0 | - | |
| 작은소참진드기 | 0 | - | |
| 실시예 13 | 큰다리먼지진드기 | 0.21±0.02 | 0.18?0.23 |
| 세로무늬먼지진드기 | 0.19±0.01 | 0.18?0.21 | |
| 작은소참진드기 | 0.68±0.09 | 0.64?0.73 | |
| 실시예 14 | 큰다리먼지진드기 | 0 | - |
| 세로무늬먼지진드기 | 0 | - | |
| 작은소참진드기 | 0 | - | |
| 디에틸-m-톨루아마이드 (DEET, 대조구) |
큰다리먼지진드기 | 36.50±0.12 | 36.44?36.55 |
| 세로무늬먼지진드기 | 34.23±0.03 | 34.18?34.29 | |
| 작은소참진드기 | 52.03±0.06 | 51.99?52.07 |
상기 표 2의 훈증법을 이용한 파극 추출물(비교예 1)과 실시예 1 ~ 14의 화합물의 집먼지진드기 및 작은소참진드기에 대한 살비 활성을 검정한 결과를 살펴보면, 실시예 13(0.21, 0.19, 0.68 ㎍/㎠)에서 가장 높은 살비 활성을 보였으며, 실시예 7(0.46, 0.44, 0.79 ㎍/㎠), 실시예 9(0.65, 0.68, 0.88 ㎍/㎠), 실시예 8(0.66, 0.59, 0.95 ㎍/㎠), 실시예 1(0.95, 0.87, 1.28 ㎍/㎠), 실시예 2(0.99, 0.93, 1.38 ㎍/㎠), 실시예 3(1.17, 1.15, 3.67 ㎍/㎠), 실시예 4(1.32, 1.27 ㎍/㎠), 비교예 1의 파극 추출물(7.05, 6.99, 19.70 ㎍/㎠) 및 실시예 10(7.53, 6.69 ㎍/㎠) 순서로 우수한 살비 활성을 나타냈다. 대조구인 DEET의 경우 LD50값이 가장 낮은 살비 활성(36.50, 34.23, 52.03 ㎍/㎠)을 나타냄을 확인할 수 있었다.
| 시료 | 대상 진드기 | LD50±표준오차 | 95% 신뢰구간 |
| 비교예 1 (파극 추출물) |
큰다리먼지진드기 | 5.57±0.04 | 5.50 ~ 5.64 |
| 세로무늬먼지진드기 | 5.00±0.06 | 4.95 ~ 5.06 | |
| 작은소참진드기 | 15.48±0.12 | 15.42 ~ 15.55 | |
| 실시예 1 | 큰다리먼지진드기 | 0.51±0.02 | 0.48 ~ 0.54 |
| 세로무늬먼지진드기 | 0.47±0.01 | 0.45 ~ 0.49 | |
| 작은소참진드기 | 0.94±0.12 | 0.92 ~ 0.97 | |
| 실시예 2 | 큰다리먼지진드기 | 0.53±0.03 | 0.50 ~ 0.57 |
| 세로무늬먼지진드기 | 0.50±0.01 | 0.49 ~ 0.52 | |
| 작은소참진드기 | 1.02±0.14 | 0.96 ~ 1.09 | |
| 실시예 3 | 큰다리먼지진드기 | 0.63±0.04 | 0.58 ~ 0.68 |
| 세로무늬먼지진드기 | 0.61±0.01 | 0.60 ~ 0.62 | |
| 작은소참진드기 | 1.84±0.06 | 1.80 ~ 1.89 | |
| 실시예 4 | 큰다리먼지진드기 | 0.69±0.06 | 0.62 ~ 0.78 |
| 세로무늬먼지진드기 | 0.71±0.08 | 0.61 ~ 0.82 | |
| 작은소참진드기 | 0 | - | |
| 실시예 5 | 큰다리먼지진드기 | 0 | - |
| 세로무늬먼지진드기 | 0 | - | |
| 작은소참진드기 | 0 | - | |
| 실시예 6 | 큰다리먼지진드기 | 0 | - |
| 세로무늬먼지진드기 | 0 | - | |
| 작은소참진드기 | 0 | - | |
| 실시예 7 | 큰다리먼지진드기 | 0.25±0.01 | 0.24 ~ 0.26 |
| 세로무늬먼지진드기 | 0.24±0.01 | 0.22 ~ 0.26 | |
| 작은소참진드기 | 0.56±0.15 | 0.49 ~ 0.63 | |
| 실시예 8 | 큰다리먼지진드기 | 0.32±0.01 | 0.30 ~ 0.34 |
| 세로무늬먼지진드기 | 0.32±0.01 | 0.30 ~ 0.34 | |
| 작은소참진드기 | 0.62±0.09 | 0.57 ~ 0.67 | |
| 실시예 9 | 큰다리먼지진드기 | 0.35±0.02 | 0.31 ~ 0.38 |
| 세로무늬먼지진드기 | 0.36±0.05 | 0.30 ~ 0.43 | |
| 작은소참진드기 | 0.74±0.05 | 0.69 ~ 0.80 | |
| 실시예 10 | 큰다리먼지진드기 | 3.79±0.10 | 3.65 ~ 3.93 |
| 세로무늬먼지진드기 | 3.45±0.09 | 3.33 ~ 3.57 | |
| 작은소참진드기 | 0 | - | |
| 실시예 11 | 큰다리먼지진드기 | 0 | - |
| 세로무늬먼지진드기 | 0 | - | |
| 작은소참진드기 | 0 | - | |
| 실시예 12 | 큰다리먼지진드기 | 0 | - |
| 세로무늬먼지진드기 | 0 | - | |
| 작은소참진드기 | 0 | - | |
| 실시예 13 | 큰다리먼지진드기 | 0.12±0.01 | 0.10 ~ 0.13 |
| 세로무늬먼지진드기 | 0.19±0.02 | 0.18 ~ 0.20 | |
| 작은소참진드기 | 0.46±0.07 | 0.43 ~ 0.50 | |
| 실시예 14 | 큰다리먼지진드기 | 0 | - |
| 세로무늬먼지진드기 | 0 | - | |
| 작은소참진드기 | 0 | - | |
| 디에틸-m-톨루아마이드 (DEET, 대조구) |
큰다리먼지진드기 | 19.64±0.05 | 19.63 ~ 19.66 |
| 세로무늬먼지진드기 | 14.12±0.16 | 14.11 ~ 14.13 | |
| 작은소참진드기 | 47.77±0.04 | 47.72 ~ 47.82 |
상기 표 3의 직접접촉법을 이용하여, 파극 추출물(비교예 1)과 실시예 1 ~ 14의 화합물의 집먼지진드기 및 작은소참진드기에 대한 살비 활성을 검정한 결과를 살펴보면, 실시예 13(0.12, 0.19, 0.46 ㎍/㎠)에서 가장 높은 살비 활성을 보였으며, 실시예 7(0.25, 0.24, 0.56 ㎍/㎠), 실시예 8(0.32, 0.32, 0.62 ㎍/㎠), 실시예 9(0.35, 0.36, 0.74 ㎍/㎠), 실시예 1(0.51, 0.47, 0.94 ㎍/㎠), 실시예 2(0.53, 0.50, 1.02 ㎍/㎠), 실시예 3(0.63, 0.61, 1.84 ㎍/㎠), 실시예 4(0.69, 0.71 ㎍/㎠), 실시예 10(3.79, 3.45 ㎍/㎠) 및 비교예 1의 파극 추출물(5.57, 5.00, 15.48 ㎍/㎠) 순서로 우수한 살비활성을 나타냈다.
그리고, 대조구인 DEET의 경우 LD50값이 가장 낮은 살비 활성(19.64, 14.12, 47.77 ㎍/㎠)을 나타내었다.
상기 표 2 및 표 3의 실험결과를 통하여, 본 발명의 진드기 살비제의 직접접촉뿐만 아니라, 훈증에 의해서도 진드기 살비 효과가 있으며, 실시예 1 ~ 4의 화합물 마다 진드기 종류에 대해 살비 효과가 유무 및 살비 정도의 차이가 있으나, 바람직하게는 큰다리먼지진드기, 세로무늬먼지진드기 및 작은소참지드기에 대해서 전반적으로 우수한 살비 활성을 갖는 것을 확인할 수 있었다.
실험예
2: 집먼지진드기에 대한 표시 활성 평가
상기 비교예 1의 파극 추출물과 파극 추출물의 분획 정제 유래 실시예 1 ~ 실시예 14의 화합물을 상기 실험예 1의 방법으로 살비 활성을 검정한 다음 대표적인 집먼지진드기인 큰다리먼지진드기 및 세로무늬먼지진드기의 색변화를 광학현미경을 통해 500배로 관찰하였으며, 그 결과 하기 표 4에 나타내었다. 그리고, 도 1에는 기존의 화학적 방제제인 DEET로 살비시킨 진드기의 광학현미경 사진을 나타내었고, 도 2에는 실시예 7의 화합물로 살비시킨 진드기의 광학현미경 사진을 나타내었다.
| 구분 | 대상 진드기 | 색변화 |
| 실시예 1 | 큰다리먼지진드기 | 없음 |
| 세로무늬먼지진드기 | ||
| 실시예 2 | 큰다리먼지진드기 | 없음 |
| 세로무늬먼지진드기 | ||
| 실시예 3 | 큰다리먼지진드기 | 없음 |
| 세로무늬먼지진드기 | ||
| 실시예 4 | 큰다리먼지진드기 | 없음 |
| 세로무늬먼지진드기 | ||
| 실시예 5 | 큰다리먼지진드기 | 없음 |
| 세로무늬먼지진드기 | ||
| 실시예 6 | 큰다리먼지진드기 | 없음 |
| 세로무늬먼지진드기 | ||
| 실시예 7 | 큰다리먼지진드기 | 검은색 |
| 세로무늬먼지진드기 | ||
| 실시예 8 | 큰다리먼지진드기 | 없음 |
| 세로무늬먼지진드기 | ||
| 실시예 9 | 큰다리먼지진드기 | 없음 |
| 세로무늬먼지진드기 | ||
| 실시예 10 | 큰다리먼지진드기 | 없음 |
| 세로무늬먼지진드기 | ||
| 실시예 11 | 큰다리먼지진드기 | 없음 |
| 세로무늬먼지진드기 | ||
| 실시예 12 | 큰다리먼지진드기 | 없음 |
| 세로무늬먼지진드기 | ||
| 실시예 13 | 큰다리먼지진드기 | 없음 |
| 세로무늬먼지진드기 | ||
| 실시예 14 | 큰다리먼지진드기 | 없음 |
| 세로무늬먼지진드기 | ||
| 디에틸-m-톨루아마이드 (DEET, 대조구) |
큰다리먼지진드기 | 없음 |
| 세로무늬먼지진드기 |
상기 표 4의 큰다리먼지진드기 및 세로무늬먼지진드기의 색변화를 관찰한 실험결과를 살펴보면, 대조구인 DEET는 진드기를 변색시키지 못했으나(도 1), 실시예 7의 큰다리먼지진드기 및 세로무늬먼지진드기의 색변화를 유도하여 검은색으로 변색시켰다(도 2). 그리고, 실시예 1 ~ 6 및 실시예 8 ~ 14 또한, 진드기를 변색시키지는 못했다.
상기 실시예 및 실험예를 통하여, 본 발명의 파극 추출물의 분획 정제한 특정 성분이 천연 살비제의 유효 성분으로서, 진드기에 대한 살비 효과가 우수한 것을 확인할 수 있었으며, 또한, 상기 천연 살비제의 유효 성분 중 
는 진드기에 대한 육안으로 식별 가능한 표시자로서 사용할 수 있음을 확인할 수 있었다.
상기 언급한 파극 추출물의 분획 정제한 특정 성분을 진드기 살비제의 유효성분으로 사용한 본 발명은 집먼지진드기 등에 대해 우수한 살비 활성을 나타냄과 동시에 진드기의 색변화를 통해 육안으로 식별이 가능하게 하므로 기존의 합성 살비제의 단점을 보완하여 친환경적인 집먼지진드기 살비제로서 활용할 수 있으며, 또한 작은소참진드기에도 우수한 살비 효과가 나타나므로, 아직까지 예방 및 치료를 위한 백신 또는 항바이러스제가 개발되지 않은 중증열성혈소판감소증후군을 예방할 수 있다.
Claims (10)
- 큰다리먼지지드기, 세로무늬먼지진드기 및 작은소참진드기 중에서 선택된 1종 이상을 포함하는 진드기에 대해 살비효과가 있는 하기 화학식 1-2로 표시되는 화합물 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 유효성분으로 포함;하거나 또는
큰다리먼지지드기 및 세로무늬먼지진드기 중에서 선택된 1종 이상을 포함하는 진드기에 대해 살비효과가 있는 하기 화학식 1-3로 표시되는 화합물 중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 유효성분으로 포함;하는 것을 특징으로 하는 진드기용 천연 살비제;
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-2에 있어서, R1는 C1의 직쇄형 알킬기이며, n은 1 ~ 3의 정수이며, m은 0이고,
[화학식 1-3]
- 삭제
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1-2로 표시되는 화합물은 파극 추출물의 분획 정제물로부터 유래한 2-메틸벤즈알데하이드인 것을 특징으로 하는 진드기용 천연 살비제.
- 삭제
- 제1항 또는 제3항에 있어서, 상기 살비제는 액제, 유제, 도포제, 훈연제, 훈증제, 입제 및 고형제로 이루어진 군에서 선택된 1종의 제형 형태로 사용되는 것을 특징으로 하는 진드기용 천연 살비제.
- 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 유효성분으로 포함하며, 진드기 살비 효과를 갖는 것을 특징으로 하는 진드기용 식별표시자;
[화학식 2]
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
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| KR100415622B1 (ko) * | 2002-02-21 | 2004-01-24 | 이회선 | 살비성 화합물 및 해충 표시자 |
| KR100624103B1 (ko) * | 2004-09-14 | 2006-09-15 | 이회선 | 살비성을 나타내는 식물정유 및 화합물 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100350391B1 (ko) * | 2000-12-23 | 2002-08-28 | 주식회사 내츄로바이오텍 | 식물에서 추출한 살비성 조성물 |
| KR20060110655A (ko) | 2005-04-21 | 2006-10-25 | 이회선 | 살비성을 나타내는 화합물 |
| KR101100246B1 (ko) | 2008-12-31 | 2011-12-28 | 전북대학교산학협력단 | 퀴논 화합물을 유효성분으로 포함하는 집먼지진드기 표시활성용 및 살비활성용 조성물 |
-
2014
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|---|---|---|---|---|
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| KR100624103B1 (ko) * | 2004-09-14 | 2006-09-15 | 이회선 | 살비성을 나타내는 식물정유 및 화합물 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 논문 J.Nat.Med.(2008) Vol 62* |
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