KR102032053B1 - 시아나이드 유도체 또는 이의 염을 포함하는 살비 또는 살충용 조성물 - Google Patents

시아나이드 유도체 또는 이의 염을 포함하는 살비 또는 살충용 조성물

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KR102032053B1
KR102032053B1 KR1020180043333A KR20180043333A KR102032053B1 KR 102032053 B1 KR102032053 B1 KR 102032053B1 KR 1020180043333 A KR1020180043333 A KR 1020180043333A KR 20180043333 A KR20180043333 A KR 20180043333A KR 102032053 B1 KR102032053 B1 KR 102032053B1
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cyanide
composition
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acaricide
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KR1020180043333A
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이회선
전예진
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전북대학교산학협력단
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Abstract

본 발명은 하기 [화학식 1] 내지 [화학식 3]으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 1종 이상의 화합물 또는 이의 염을 포함하는 살비 또는 살충용 조성물에 관한 것이다:
[화학식 1]
;
[화학식 2]
; 및
[화학식 3]
.
본 발명은 또한 상기 살비 또는 살충용 조성물을 포함하는 살비제 또는 살충제 및 이를 이용하는 진드기류 또는 갈색날개매미충의 살비 또는 살충방법에 대한 것이다.
따라서, 본 발명의 마카 뿌리 정유 추출물 또는 시아나이드 유도체들은 천연성분 또는 새로운 살충성분이기 때문에 이들을 포함하는 경우 내성균 발생 또는 환경오염 등의 문제점을 보완할 수 있는 진드기류 또는 갈색날개매미충을 살비 또는 살충하는 조성물, 이를 포함하는 살비제 또는 살충제 및 살비 또는 살충방법을 제공한다.

Description

시아나이드 유도체 또는 이의 염을 포함하는 살비 또는 살충용 조성물{Composition for insecticide or acaricide containing cyanide derivatives or salt thereof}
본 발명은 하기 [화학식 1] 내지 [화학식 3]으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 1종 이상의 화합물 또는 이의 염을 포함하는 살비 또는 살충용 조성물에 관한 것이다:
[화학식 1]
;
[화학식 2]
; 및
[화학식 3]
.
본 발명은 또한 상기 살비 또는 살충용 조성물을 포함하는 살비제 또는 살충제 및 이를 이용하는 진드기류 또는 갈색날개매미충의 살비 또는 살충방법에 대한 것이다.
인간 및 동물의 생활주변에 분포하는 곤충 중에서 해충은 큰 고통거리로 여겨지고 있다. 특히, 전염병 매개해충으로 인해 많은 질병이 발생하고 인간 또는 동물과 매개해충 간에 역학적인 연관성이 존재하기 때문에 이들 해충들을 효과적으로 방제하는 것에 큰 관심을 두고 있다.
알레르기 질병은 오늘날 현대화된 실내 주거환경에서 오랜 시간을 생활하는 생활양식에서 기인한다. 알레르기의 원인으로는 공기 중에 있는 진드기, 꽃가루, 애완동물의 털 등이 있으며, 이러한 항원들에 노출되는 경우 비염, 천식, 아토피성 피부염 등의 발병률이 증가한다고 알려져 있다. 진드기는 알레르기 질병을 일으키는 주요 매개 항원으로 큰다리먼지진드기(Dermatophagoides farinae), 세로무늬먼지진드기(Dermatophagoides pteronyssinus) 및 저장식품진드기(Tyrophagusputrescentiae)가 우점종으로 알려져 있다. 진드기들을 제거하기 위해 서식환경을 조절하는 물리적 방법이나 벤질 벤조에이트(benzyl benzoated) 또는 DEET(diethyl-m-toluamide)와 같은 화학적 방법이 시행되고 있다.
지구온난화로 인해 인수공통감염병을 발생시키는 살인진드기 또는 닭진드기 등 매개해충의 국내 서식지 분포에 변화를 주어 진드기 매개로 인간에게 감염되는 인수공통감염병이 증가하고 있다. 그 중 살인진드기는 참진드기과인 작은소참진드기(Haemophysalis longicorni)로 5~8월에 국내 전역에서 발견되며, 야외에 서식하는 동물에 기생하는 것으로 알려졌다. 특히 작은소참진드기는 중증열성혈소판감소증후군 바이러스(SFTSV)의 매개해충으로 바이러스에 감염된 작은소참진드기는 0.5%에 이르며, 인간에 대한 치사율은 10% 내외에 이른다. 아직까지 중증열성혈소판감소증후군에 대한 백신 또는 항바이러스제가 개발되지 않아 매개해충 자체를 통제하는 방안이 최선이지만, 작은소참진드기의 노출 및 접촉을 제한할 수 있는 관리 시스템과 살충능 연구가 아직 미비한 실정이다.
닭진드기(Dermanyssus gallinae)는 인간 등의 포유류를 식혈하고, 티푸스병, 뇌염, 수두바이러스, 스피로헤타증 등 가족 병원균을 매개하여 발진, 부종, 피부병변 및 홍반 등의 증세를 유발한다. 산란계장에서의 밀집 사육 등의 환경으로 인해 농가의 약 90%가 닭진드기 감염으로 인해 심각한 문제가 발생하고 있는 실정이며 EU 국가 중에 네덜란드, 폴란드, 프랑스 및 영국 등에서 닭진드기 감염으로 인해 소독 및 사양관리 등으로 방제를 진행하고 있지만 완전 방제에 어려움을 겪고 있다. 닭진드기를 방제하기 위해 비펜트린(bifenthrin), 사이퍼메트린(cypermethrin), 카바릴(carbaryl) 및 퍼메스린(permethrin) 등이 포함된 합성살충제를 이용한 화학적 방제를 실시하고 있다.
갈색날개매미충(Ricania shantungensis)은 2010년에 충남 공주에서 처음 발견된 돌발 외래해충이며 사과, 감, 복숭아 등 과수 또는 가죽나무, 두릅나무와 같은 산림에 주로 서식한다. 최근 기온이 상승에 의해 월동 난괴의 발육 속도가 빨라짐에 따라 해충의 밀도가 증가하며 가지의 괴사, 그을음병, 과수의 생산성 및 상품성 저하 등의 피해가 급격하게 증가하고 있다. 방제 방법으로는 과수의 가지를 소각하거나 끈끈히 트랩을 설치하여 방제하는 물리적 방법과 기존 외래해충을 대상으로 하는 화학농약을 살포하는 화학적 방법이 있으나, 비교적 최근에 발견되어 그에 대한 연구 및 관리 방법이 미흡한 실정이다.
다만, 상기 해충들을 화학적인 방법으로 방제하는 경우 반복적인 사용으로 인한 저항성 개체 출현, 생태계 교란 또는 환경오염 등의 문제점이 발생한다. 따라서, 상기 문제점들을 보완하기 위한 천연성분의 살충제 또는 기존에 살충성분으로 사용되지 않은 물질의 살충제로서의 새로운 용도개발 등이 필요한 실정이다.
마카(Lepidium meyenii Walpers)는 십자화과(Brassicaceae)에 속하는 식물로서 주로 페루의 안데스 산맥 해발 4,000m 이상의 고지대에서 재배되는 다년생 식물로 감자와 비슷한 형태인 뿌리부분이 안데스 산맥 주변 토착인들에게 주요한 식량자원으로 이용되고 있다. 대한민국 등록특허 제10-1143516호는 마카 추출물을 포함하는 항산화 및 기억력 증진 효과가 있는 음료 및 그 제조방법을 개시하고 있다. 상기와 같이 마카의 다양한 생리활성에도 불구하고 마카 추출물의 살충효과에 대한 연구는 현재까지 연구되거나 보고된 바가 없다.
이에, 본 발명자들은 천연 살충성분 또는 새로운 살충성분을 제공하기 위하여 예의 노력한 결과, 마카의 뿌리 정유 추출물 또는 시아나이드 유도체들이 진드기류 또는 갈색날개매미충에 대하여 살충효과를 가짐을 확인하고 본 발명을 완성하였다.
이에, 본 발명자들은 마카의 뿌리 정유 추출물 또는 시아나이드 유도체들을 포함하는 진드기류 또는 갈색날개매미충을 살충하는 조성물을 개발하여 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명의 목적은 하기 [화학식 1] 내지 [화학식 3]으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 1종 이상의 화합물 또는 이의 염을 포함하는 살비 또는 살충용 조성물을 제공하는 것이다:
[화학식 1]
;
[화학식 2]
; 및
[화학식 3]
.
본 발명의 또 다른 목적은, 상기 조성물을 포함하는 살충제를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은, 상기 조성물을 포함하는 살비제를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은, 상기 살비 또는 살충용 조성물을 이용하는 진드기류 또는 갈색날개매미충의 살비 또는 살충방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 [화학식 1] 내지 [화학식 3]으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 1종 이상의 화합물 또는 이의 염을 포함하는 살비 또는 살충용 조성물을 제공할 수 있다:
[화학식 1]
;
[화학식 2]
; 및
[화학식 3]
;
상기 [화학식 2]에서 R2는 수소, 하이드록시기, C1 내지 C5의 알콕시기 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고, 상기 n은 0~5의 정수이다.
본 발명의 바람직한 일실시예에 따르면, 상기 [화학식 2]의 R2는 수소, 하이드록시기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 메톡시기, 에톡시기 및 프로폭시로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이고, n은 0~3의 정수인 것일 수 있다.
본 발명의 바람직한 일실시예에 따르면, 상기 [화학식 2]는 다음으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것일 수 있다:
, , , , , , , 및 .
본 발명의 바람직한 일실시예에 따르면, 상기 [화학식 2]의 화합물은 마카의 뿌리 정유 추출물로부터 수득한 것일 수 있다.
본 발명의 바람직한 일실시예에 따르면, 상기 조성물은 진드기류 또는 갈색날개매미충을 살비 또는 살충하는 것일 수 있다.
본 발명의 바람직한 일실시예에 따르면, 상기 진드기류는 집먼지진드기, 큰다리먼지진드기, 세로무늬진드기, 저장식품진드기, 작은소참진드기 및 닭진드기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것일 수 있다.
본 발명은 또한, 상기 조성물을 포함하는 살충제를 제공할 수 있다.
본 발명은 또한, 상기 조성물을 포함하는 살비제를 제공할 수 있다.
본 발명은 또한, 상기 살비 또는 살충용 조성물을 이용하는 진드기류 또는 갈색날개매미충의 살충방법을 제공할 수 있다.
본 발명의 바람직한 일실시예에 따르면, 상기 살비 또는 살충방법은 접촉법, 훈증법, 침지법 및 엽침지법으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 방법을 사용하는 것일 수 있다.
따라서, 본 발명의 마카 뿌리 정유 추출물 또는 시아나이드 유도체들은 천연성분 또는 새로운 살충성분이기 때문에 이들을 포함하는 경우 내성균 발생 또는 환경오염 등의 문제점을 보완할 수 있는 진드기류 또는 갈색날개매미충을 살충하는 조성물, 이를 포함하는 살충제 및 살충방법을 제공한다.
이하 본 발명의 용어를 설명한다.
본 발명의 "반수치사량(Lethal Dose, LD50)"는 피실험대상의 50%가 사망하게 되는 농도를 의미한다. 동물에 대한 독성물질의 반수치사량의 경우, 동물체중 1kg에 대한 독성물질의 양(mg)으로 나타낸다. 본 발명의 경우, 진드기류 또는 갈색날개매미충의 반수치사량는 살충활성 검증 방법에 따라 면적(㎠) 또는 부피(㎤, ㎖)에 대한 각 시료의 양(㎍ 또는 mg)으로 나타내었다.
본 발명의 "95% 신뢰구간"은 95%의 확률로 신뢰할 수 있는 구간을 의미한다. 본 발명의 경우 95%의 확률로 신뢰할 수 있는 LD50 값의 범위를 나타낸다.
본 발명의 “살충”은 모든 벌레나 해충이 방제대상에 해당할 수 있음을 의미하며, 진드기 등의 응애류만을 방제하는 ‘살비’를 포함하는 개념일 수 있다.
이하 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
상술한 바와 같이, 종래의 화학적인 방법으로 해충들을 방제하는 경우 반복적인 사용으로 인한 저항성 개체 출현, 생태계 교란 또는 환경오염 등의 문제점을 발생시킨다. 이를 극복하기 위하여 천연 또는 새로운 살충성분의 개발이 요구되고 있는데, 그 중 마카 뿌리 정유 추출물 또는 시아나이드 유도체들의 살충효과에 대한 연구는 미미한 실정이다.
본 발명에 따른 마카 뿌리 정유 추출물 또는 시아나이드 유도체들을 포함하는 경우, 이들은 천연성분 또는 새로운 살충성분이기 때문에 내성균 또는 환경오염 등의 문제점 발생이 적으면서 우수한 살충효과를 가지므로 살비 또는 살충용 조성물로서 효과적이다.
따라서, 본 발명은 하기 [화학식 1] 내지 [화학식 3]으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 1종 이상의 화합물 또는 이의 염을 포함하는 살비 또는 살충용 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
;
[화학식 2]
; 및
[화학식 3]
;
상기 [화학식 2]에서 R2는 수소, 하이드록시기, C1 내지 C5의 알콕시기 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고, 상기 n은 0~5의 정수이다.
상기 [화학식 1]은 페닐 시아나이드 이며, [화학식 3]은 벤조일 시아나이드이다. 시아나이드 계열의 화합물이라고 하여도 상기 [화학식 1] 내지 [화학식 3]의 화합물들과 같이 살비 또는 살충효과가 나타나는 것은 아니므로, 각각 실험적으로 살비 또는 살충효과 여부 내지 방제대상을 확인하여야 한다. 특히, 하기 [화학식 4]의 메틸 시아나이드, [화학식 5]의 비닐 시아나이드 및 [화학식 6]의 알릴 시아나이드는 상기 [화학식 1]의 페닐 시아나이드와 구조가 유사함에도 불구하고, 진드기류 또는 갈색날개매미충에 대하여 살충활성을 나타내지 않는다(표 3 내지 표 8).
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
본 발명의 상기 [화학식 2]의 R2는 수소, 하이드록시기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 메톡시기, 에톡시기 및 프로폭시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이고, n은 0~3의 정수인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 R2는 수소, 하이드록시기, 메틸기 또는 메톡시기일 수 있다.
본 발명의 상기 [화학식 2]는 하기 [표 1]의 화합물 중에서 선택된 어느 하나인 것이 바람직하나 이에 한정되지 않는다:
[화학식 2-1] [화학식 2-2] [화학식 2-3]
[화학식 2-4] [화학식 2-5] [화학식 2-6]
[화학식 2-7] [화학식 2-8] [화학식 2-9]
.상기 구조식들의 명칭은 차례로, [화학식 2-1]은 벤질 시아나이드, [화학식 2-2]은 3-메톡시벤질시아나이드, [화학식 2-3]은 4-메톡시벤질시아나이드, [화학식 2-4]은 3,4-디메톡시벤질시아나이드, [화학식 2-5]은 3,5-디메톡시벤질시아나이드, [화학식 2-6]은 3,4,5-트리메톡시벤질시아나이드, [화학식 2-7]은 4-하이드록시벤질시아나이드, [화학식 2-8]은 3-메틸벤질시아나이드 및 [화학식 2-9]은 4-메틸벤질시아나이드 이다.
즉, 본 발명의 [실시예 3] 내지 [실시예 5]에서 확인한 바와 같이, 살충효과가 있는 시아나이드계 화합물은 페닐 시아나이드, 벤조일 시아나이드벤질 시아나이드, 3-메톡시벤질시아나이드, 4-메톡시벤질시아나이드, 3,4-디메톡시벤질시아나이드, 3,5-디메톡시벤질시아나이드, 3,4,5-트리메톡시벤질시아나이드, 4-하이드록시벤질시아나이드, 3-메틸벤질시아나이드 및 4-메틸벤질시아나이드 이며, 이 중 갈색날개매미충에는 효과가 없는 화합물은 3,4,5-트리메톡시벤질시아나이드인 것으로 확인되었다.
본 발명의 상기 [화학식 2]의 화합물은 마카의 뿌리 정유 추출물로부터 수득할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 상기 [화학식 2-1] 및 [화학식 2-2]의 화합물들을 수득할 수 있다.
상기 마카의 뿌리 정유 추출물은 연속수증기증류법, 압착법, 환류냉각추출법, 초음파추출법, 용매추출법, 냉침법 및 초임계이산화탄소추출법 등을 통하여 수득할 수 있으며 바람직하게는 연속수증기증류법이 사용될 수 있다. 이 경우, 추출용매는 유기용매 또는 이들의 혼합용매가 가능하며, 상기 유기용매는 탄소수 1 내지 5의 저급 알코올인 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 아세톤, 에틸아세테이트 및 비극성 용매인 헥산 등 어느 1종을 포함하여 사용된다. 수득한 추출물에서 추출용매와 식물체내 정유물질을 분리하기 위하여 무수황산 마그네슘, 무수황산칼슘 또는 무수실리카겔과 같은 탈수제를 사용하여 순수한 정유성분을 수득할 수 있다.
본 발명의 상기 조성물은 진드기류 또는 갈색날개매미충을 살비 또는 살충하는 것이 바람직하다.
본 발명의 상기 진드기류는 집먼지진드기, 큰다리먼지진드기, 세로무늬진드기, 저장식품진드기, 작은소참진드기 및 닭진드기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것이 바람직하나 이에 한정되지 않는다.
상기 큰다리먼지진드기와 세로무늬먼지진드기에 대한 접촉 살비활성은 3-메톡시벤질시아나이드(0.88 및 0.82㎍/㎠), 4-메톡시벤질시아나이드(1.22 및 1.11㎍/㎠) 및 3,5-디메톡시벤질시아나이드(1.29 및 1.39㎍/㎠) 순서로, 저장식품진드기에 대한 접촉 살비활성은 3-메톡시벤질시아나이드(8.74㎍/㎠), 4-메톡시벤질시아나이드(9.58㎍/㎠) 및 벤질 시아나이드(15.49㎍/㎠) 순서로, 닭진드기에 대한 접촉 살비활성은 3-메틸벤질시아나이드(9.87㎍/㎠), 4-메틸벤질시아나이드(10.43㎍/㎠) 및 벤질 시아나이드(12.46㎍/㎠) 순서로 우수하게 나타났다.
큰다리먼지진드기 및 세로무늬먼지진드기에 대한 훈증 살비활성은 3-메톡시벤질시아나이드(0.10 및 0.09 ㎍/㎤), 4-메톡시벤질시아나이드(0.15 및 0.13㎍/㎤) 및 벤질 시아나이드(0.19 및 0.16 ㎍/㎤) 순서로, 저장식품진드기에 대한 훈증 살비활성은 벤질 시아나이드(1.28㎍/㎤), 3-메톡시벤질시아나이드(1.44㎍/㎤) 및 4-메톡시벤질시아나이드(1.92㎍/㎤) 순서로, 닭진드기에 대한 훈증 살비활성은 3-메틸벤질시아나이드(8.11㎍/㎤), 4-메틸벤질시아나이드(8.93㎍/㎤) 및 벤질시아나이드(10.38㎍/㎤) 순서로 우수하게 나타났다.
즉, 큰다리먼지진드기, 세로무늬먼지진드기 및 저장식품진드기의 경우 살비 방법에 따라 화합물들의 살비활성의 정도가 다르게 나타나는 반면, 닭진드기의 경우 살비방법이 달라져도 화합물들의 살비활성 정도가 유사하게 나타났다.
작은소참진드기의 경우, 마카뿌리 정유 및 벤질시아나이드만이 침지 살비활성을 나타냈다. 또한 작은소참진드기의 생육단계 중 유충단계가 살비용 조성물에 민감한 것을 확인하였다.
갈색날개매미충에 대한 섭식 내지 접촉 살충활성은 3-메틸벤질시아나이드, 4-메틸벤질시아나이드 및 3-메톡시벤질시아나이드 순서로 우수하게 나타났다. 다만, 작은소참진드기와는 다르게 갈색날개매미충의 약충보다 성충이 살비 또는 살충용 조성물에 대해 민감한 경우가 있는 것을 확인하였다.
따라서, 본 발명의 마카 뿌리 정유 추출물 또는 시아나이드 유도체들을 포함하는 경우 천연성분 또는 새로운 살충성분이기 때문에 내성균의 발생 또는 환경오염 등의 문제가 적으면서 우수한 살충효과를 갖기 때문에 진드기류 또는 갈색날개매미충을 살충하는 효과가 있는 살비 또는 살충용 조성물로서 효과적이다.
본 발명은 또한, 상기 조성물을 포함하는 살충제를 제공할 수 있다.
본 발명은 또한, 상기 조성물을 포함하는 살비제를 제공할 수 있다.
상기 살비제 또는 살충제의 제형은 수화제, 액제, 유제, 도포제, 훈연제, 입제, 분제, 과립제, 캡슐제, 미분제, 도포제, 연막제 및 고형제로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 액제, 유제, 도포제, 훈연제, 입제 및 고형제로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것이며, 가장 바람직하게는 훈연제, 액제 및 도포제로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것이 바람직하다. 이와 같은 다양한 제제로 제조하기 위해, 상기 조성물에 살비제 또는 살충제 제조에 통상적으로 사용되는 용매 또는 첨가제가 사용될 수 있으며, 조성물의 농도는 살비 또는 살충기작을 행하는데 효과적인 양이 사용되며, 이때의 특정 농도는 제제의 형태 및 방법에 따라 달라질 수 있다.
따라서, 본 발명의 마카 뿌리 정유 추출물 또는 시아나이드 유도체들을 포함하는 살충제의 경우 천연성분 또는 새로운 살충성분을 포함하기 때문에 내성균의 발생 또는 환경오염 등의 문제가 적으면서 우수한 살충효과를 갖는다. 또한 다양한 제형으로 제조가능하기 때문에 진드기류 또는 갈색날개매미충을 살충하는 효과가 있는 살비 또는 살충용 조성물로서 효과적이다.
본 발명은 또한, 상기 살비 또는 살충용 조성물을 이용하는 진드기류 또는 갈색날개매미충의 살비 또는 살충방법을 제공할 수 있다.
본 발명의 상기 살충방법은 접촉법, 훈증법, 침지법 및 엽침지법으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 방법을 사용하는 것이 바람직하나 이에 한정되지 않는다. 상기 접촉법은 살비 또는 살충용 조성물을 여과지에 처리하여 패트리 디쉬 바닥에 부착시킨 후 해충을 이에 접종하거나 조성물을 스프레이로 직접 해충에 분사하는 방법일 수 있다. 상기 훈증법은 살비 또는 살충용 조성물을 페이퍼 디스크에 처리하여 마이크로튜브 뚜껑에 부착시킨 후 해충을 이에 접종하거나, 조성물을 여과지에 처리하여 패트리 디쉬 뚜껑에 부착시킨 후 해충을 이해 접종하는 방법일 수 있다. 상기 침지법은 살비 또는 살충용 조성물에 해충을 담그는 방법일 수 있다. 상기 엽침지법은 살비 또는 살충용 조성물을 기주식물 잎에 처리한 후 해충을 이에 접종시키는 방법일 수 있다. 상기 기주식물은 사과나무, 감나무, 버들, 산딸기, 산수유, 무궁화, 목련 등일 수 있으나, 갈색날개매미충의 기주식물이라면 제한없이 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명의 마카 뿌리 정유 추출물 또는 시아나이드 유도체들을 포함하는 살비 또는 살충용 조성물을 이용하는 살충방법의 경우 천연성분 또는 새로운 살충성분을 이용하기 때문에 내성균의 발생 또는 환경오염 등의 문제가 적으면서 우수한 살충효과를 갖는다. 또한 다양한 방법으로 사용가능하기 때문에 진드기류 또는 갈색날개매미충을 살충하는 효과가 있는 살충방법으로서 효과적이다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에 있어서 자명할 것이다. 하기 실시예의 모든 살충활성검증은 미세한 붓으로 자극하여 전혀 움직임이 없는 개체를 죽은 것으로 간주하였으며, 모든 검정은 3회 반복 실시하였다. 살충활성은 반수치사량(Lethal Dose, LD50)으로 나타내었으며, '-'는 LD50이 단위부피당 처리된 초기약량 이상임을 의미한다.
마카 뿌리의 정유 추출 및 분석
마카 뿌리 정유 추출물의 구성성분을 확인하기 위하여 하기와 같은 실험을 수행하였다.
구체적으로, 마카의 뿌리를 증류수 1000㎖에 3번 세척하고 48시간 이상 건조시켜 마쇄하였다. 마쇄된 마카 뿌리 시료 150 g에 증류수 1500㎖을 주입하고 연속수증기증류 추출장치(Steam Distillation Extraction, SDE, Nickerson & Likens 장치)를 이용하여 150 ℃에서 6시간 동안 추출하였으며, 이때 추출용매로는 비극성 유기용매인 헥산 300 ㎖을 사용하였다. 얻어진 추출물을 무수황산마그네슘을 이용하여 순수한 정유성분을 수득하였다. 상기 마카 뿌리 정유는 가스크로마토그래피-질량분석기(Gas chromatography-mass spectrometry; GC-MS, Hewlett packard 6890/5973)를 이용하여 구성성분을 분석하였다. 컬럼(column)은 HP-Innowax capillary column과 DB-5 column(0.25 mm i.d. × 0.25 ㎛ thickness × 2,990 cm)을 이용하였고 캐리어가스(carrier gas)는 헬륨(helium)을 사용하였으며 온도는 15-200℃ (2℃/min)으로 하였다. 주입구(injector)의 온도는 210℃로 하였으며, 이온화(ionization potential)은 70 eV에서 실시하였다.
그 결과, 상기 [표 2]에 나타난 바와 같이, 마카 뿌리 정유에는 벤질 시아나이드가 72.76%로서 가장 많이 함유하는 것을 확인하였다.
진드기류, 갈색날개매미충 및 각 시료의 준비
큰다리먼지진드기(Dermatophagoides farinae), 세로무늬먼지진드기(Dermatophagoides pteronyssinus), 저장식품진드기(Tyrophagus putrescentiae)의 경우, 2004년 2월 서울대학교 농생명대학 농생물학과 안용준교수 연구실에서 분양받아 살충제 및 외부환경에 노출된 적 없이 온도 27±1℃, 상대습도 75±2%의 조건으로 사육되었다. 닭진드기(Dermanyssus gallinae)의 경우, 충청북도 제천시 또는 충청남도 홍성군에 위치한 계사 내에서 채집하여 실험에 사용하였다. 작은소참진드기(Haemaphysalis longicornis)는 전라북도 완주군에 위치한 저수지 주변에서 채집한 후 살충활성을 검정하였다. 갈색날개매미충(Ricania shantungensis)의 약충 및 성충은 5월~10월까지 전라북도 완주군 상관면 인근에서 채집하여 사용하였으며, 21±1℃, 및 상대습도 60±5%를 유지한 항온항습실에서 생리활성을 검정하였다.
살충활성을 검증하기 위한 시료 중 마카 뿌리 정유 추출물은 상기 [실시예 1]에서 제조한 것을 사용하였으며, 메틸 시아나이드(Methyl cyanide), 알릴 시아나이드(Allyl cyanide), 벤질 시아나이드(Benzyl cyanide) 및 4-메틸벤질시아나이드(4-Methylbenzyl cyanide)는 시그마 알드리치(Sigma-Aldrich)사에서 구입하였다. 그 외, 비닐 시아나이드(Vinyl cyanide), 페닐 시아나이드(Phenyl cyanide), 벤조일 시아나이드(Benzoyl cyanide), 3-메톡시벤질시아나이드(3-Methoxybenzyl cyanide), 4-메톡시벤질시아나이드(4-Methoxybenzyl cyanide), 3,4-디메톡시벤질시아나이드(3,4-Dimethoxybenzyl cyanide), 3,5-디메톡시시아나이드(3,5-Dimethoxy cyanide), 3,4,5-트리메톡시벤질시아나이드(3,4,5-Trimethoxybenzyl cyanide), 4-하이드록시벤질시아나이드(4-Hydroxybenzyl cyanide) 및 3-메틸벤질시아나이드(3-Methylbenzyl cyanide)는 세진시아이(TCI)사에서 구입하였다.
진드기류에 대한 마카 뿌리 정유 추출물 및 시아나이드 유도체의 살충활성 검증
진드기류 중 큰다리먼지진드기, 세로무늬먼지진드기, 저장식품진드기 또는 닭진드기에 대한 마카 뿌리 정유 추출물, 상기 [실시예 1]에서 확인한 바와 같이 마카 뿌리 정유 추출물에 가장 많이 포함되어 있는 벤질 시아나이드 및 그와 유사한 화합물들의 살충활성을 접촉법 및 훈증법으로 확인하고자 하였다. 양성대조구로서 DEET(diethyl-m-toluamide)과 퍼메스린(permethrin)을 사용하였으며, 초기약량은 40㎍/㎠ 또는 40㎍/㎤ 이다.
구체적으로, 큰다리먼지진드기, 세로무늬먼지진드기 및 저장식품진드기는 접촉법의 경우 40㎍/㎠ 및 그 이하의 다양한 농도로 준비한 각 시료를 패트리 디쉬(petri dish, 35×15 mm) 바닥에 부착된 여과지(filter paper, 지름 35 mm)에 처리한 다음 15분 동안 아세톤을 휘발시킨 후 성충을 30 개체씩 접종하여 온도 27±1℃, 상대습도 75±2% 및 암조건의 항온항습실에 24시간 방치하였다. 훈증법의 경우 40㎍/㎤ 및 그 이하의 다양한 농도로 준비한 각 시료를 페이퍼 디스크(paper disk; 지름 8 mm, 두께 1 mm)에 처리하고 20분간 용매를 휘발시켜 마이크로튜브(microtube, 2 ml) 마개부분에 붙이고 성충을 30~40 개체씩 접종하였다. 각 처리군는 온도 27±1℃, 상대습도 75±2%, 암조건을 유지시킨 항온항습실에서 24시간 이후에 살충활성을 확인하였다.
닭진드기는 접촉법의 경우 40㎍/㎠ 및 그 이하의 다양한 농도로 준비한 각 시료를 패트리 디쉬(60×15 mm) 바닥에 여과지(지름 6 mm)를 부착하여 시료를 처리한 다음 8분간 용매를 휘발시킨 후 성충을 30 개체씩 접종하여 온도 26±1℃, 상대습도 70±1%의 항온항습실에 24시간 방치한 후 살충여부를 확인하였다. 훈증법의 경우 40㎍/㎤ 및 그 이하의 다양한 농도로 준비한 각 시료를 패트리디쉬(petri dish, 60 × 15 mm) 뚜껑에 여과지(filter paper, 지름 6 mm)를 부착하여 시료를 처리한 다음 8분간 용매를 휘발시킨 후 성충을 30 개체씩 접종하고 닭진드기와 시료의 접촉을 방지하기 위해 천을 사용하여 분리시켰다. 처리군는 온도 26±1℃, 상대습도 70±1%의 항온항습실에 24시간 방치한 후 살충여부를 확인하였다.
그 결과, 접촉법의 경우 하기 [표 3] 및 [표 4]에서 나타나는 바와 같이, 마카 뿌리 정유, 벤질 시아나이드 및 그와 유사한 화합물의 대부분은 큰다리먼지진드기, 세로무늬먼지진드기, 저장식품진드기 및 닭진드기에 대하여 살충활성을 보이며 양성대조구(15 내지 21 ㎍/㎠) 보다도 우수한 살충활성을 나타내었다.
구체적으로, 상기 진드기류에 대해 마카 뿌리 정유의 경우 7 내지 16 ㎍/㎠ 의 반수치사량을 나타냈다. 벤질 시아나이드의 경우 11 내지 16 ㎍/㎠ 의 반수치사량을 나타냈다. 벤질 시아나이드와 유사한 화합물들인 3-메톡시벤질시아나이드는 0.5 내지 38 ㎍/㎠, 4-메톡시벤질시아나이드는 1 내지 39 ㎍/㎠ , 3,4-메톡시벤질시아나이드 및 3,5-디메톡시벤질시아나이드는 1 내지 2 ㎍/㎠, 3,4,5-트리메톡시벤질시아나이드는 1 내지 3 ㎍/㎠, 3-메틸벤질시아나이드는 3 내지 16 ㎍/㎠ 및 4-메틸벤질시아나이드는 4 내지 17 ㎍/㎠의 반수치사량을 나타냈다.
반면에 벤질 시아나이드와 유사한 화합물인 벤조일시아나이드와 4-하이드록시벤질시아나이드는 상기 4종의 진드기류에 대하여, 3,4-디메톡시벤질시아나이드와 3,5-디메톡시벤질시아나이드의 경우 저장식품진드기 및 닭진드기에 대하여 접촉 살충활성을 나타내지 않았다. 그 외 알릴 시아나이드, 메틸 시아나이드, 페닐 시아나이드 및 비닐 시아나이드는 상기 4종의 진드기류에 대하여 접촉 살충활성을 나타내지 않았다.
또한, 훈증법의 경우 하기 [표 5] 및 [표 6]에 나타난 바와 같이, 마카 뿌리 정유, 벤질 시아나이드 및 그와 유사한 화합물들은 큰다리먼지진드기, 세로무늬먼지진드기, 저장식품진드기 및 닭진드기에 대하여 우수한 살충활성을 보이며 양성대조구(24 내지 38 ㎍/㎤)보다 우수한 살충활성을 나타내었다.
구체적으로, 상기 진드기류에 대해 마카 뿌리 정유의 경우 0.1 내지 12 ㎍/㎤의 반수치사량을 나타냈다. 벤질 시아나이드의 경우 0.1 내지 11 ㎍/㎤ 의 반수치사량을 나타냈다. 벤질 시아나이드와 유사한 화합물들인 벤조일 시아나이드는 2 내지 10 ㎍/㎤, 3-메톡시벤질시아나이드는 0.05 내지 26 ㎍/㎤, 4-메톡시벤질시아나이드는 0.1 내지 26 ㎍/㎤, 3,4-메톡시벤질시아나이드는 0.6 내지 0.8 ㎍/㎤, 3,5-디메톡시벤질시아나이드는 0.5 내지 0.7 ㎍/㎤, 3,4,5-트리메톡시벤질시아나이드는 1 내지 2 ㎍/㎤, 3-메틸벤질시아나이드는 및 4-메틸벤질시아나이드는 0.1 내지 9 ㎍/㎤의 반수치사량을 나타냈다. 그 외 페닐 시아나이드는 2 내지 13 ㎍/㎤의 반수치사량을 나타내었다.
반면에 벤질 시아나이드와 유사한 화합물인 4-하이드록시벤질시아나이드는 상기 4종의 진드기류에 대하여, 3,4-디메톡시벤질시아나이드와 3,5-디메톡시벤질시아나이드의 경우 저장식품진드기 및 닭진드기에 대하여 훈증 살충활성을 나타내지 않았다. 그 외 알릴 시아나이드, 메틸 시아나이드 및 비닐 시아나이드는 상기 4종의 진드기류에 대하여 훈증 살충활성을 나타내지 않았다.
작은소참진드기에 대한 마카 뿌리 정유 추출물 및 시아나이드 유도체의 살충활성 검증
진드기류 중 작은소참진드기(살인진드기)에 대한 마카 뿌리 정유 추출물, 상기 [실시예 1]에서 확인한 바와 같이 마카 뿌리 정유 추출물에 가장 많이 포함되어 있는 벤질 시아나이드 및 그와 유사한 화합물들의 살충활성을 침지법을 이용하여 검증하고자 하였다. 양성대조구로서 DEET(diethyl-m-toluamide)를 사용하였으며, 초기약량은 20mg/㎖ 이다.
구체적으로, 작은소참진드기(살인진드기)에 경우 침지법을 이용하여 접촉독성을 검정하였다. 아세톤, 트리톤 X(Triton X) 및 증류수의 혼합물에 희석하여 20mg/㎖ 및 그 이하의 다양한 농도로 준비한 각 시료를 생육단계별(유충, 약충, 성충)로 각각 20개체를 침지시켰다. 5분 후 건조 여과지(dry filter paper)에서 일정시간 휘발시킨 후 뚜껑에 구멍이 있는 패트리 디쉬(지름 50 x 높이 8 mm)으로 이동하여 온도 27±1 ℃, 상대습도 80±5% 및 암조건의 항온항습실에 방치하였다. 24시간 경과 후 살충여부를 확인하였다.
그 결과, 하기 [표 7]에 나타나는 바와 같이, 마카 뿌리 정유(1 내지 11 mg/㎖)와 벤질 시아나이드(1 내지 10 mg/㎖)만이 작은소참진드기에 대하여 살충활성을 보이며 이 경우 양성대조구(7 내지 17 mg/㎖)보다 우수한 것을 확인하였다. 벤질 시아나이드 외에 다른 시아나이드 화합물들은 작은소참진드기의 생육단계와 관계없이 접촉 살충활성을 나타내지 못하였다. 또한 생육단계별로 살충제에 대한 감수성이 다르고, 그 중 유충의 경우 가장 우수한 살충활성을 나타내는 것을 확인하였다.
갈색날개매미충에 대한 마카 뿌리 정유 추출물 및 시아나이드 유도체의 살충활성 검증
갈색날개매미충에 대한 마카 뿌리 정유 추출물 및 상기 [실시예 1]에서 확인한 바와 같이 마카 뿌리 정유 추출물에 가장 많이 포함되어 있는 벤질 시아나이드 및 그와 유사한 화합물들의 살충활성을 접촉법 및 엽침지법으로 확인하고자 하였다. 초기약량은 5mg/㎖ 이다.
구체적으로, 갈색날개매미충 성충에 대한 접촉법은 포충망(insect net, 160 x 120 mm)에 성충 20개체씩 접종한 후 5mg/㎖ 및 그 이하의 다양한 농도로 희석된 각 시료를 수동 스프레이(hand-held sprayer)를 이용하여 무작위로 처리하였다. 처리군는 온도 21±1℃, 상대습도 60±5% 및 광조건 12:12의 항온항습실에서 48시간 동안 방치한 후, 살충여부를 확인하였다. 갈색날개매미충 약충에 대해서는 엽침지법을 이용하여 섭식독성을 검정하였다. 5mg/㎖ 및 그 이하의 다양한 농도로 희석된 각 시료에 무궁화 잎(지름 30 mm)을 약 3분간 침지시킨 후 상온에서 20분간 용매를 휘발시켜 패트리 디쉬(petri dish) 바닥에 부착하고 갈색날개매미충 약충 20개체씩 접종하였다. 처리군는 온도 21±1℃, 상대습도 60±5% 및 광주기 12:12 (L:D)의 항온항습실에서 48시간 방치한 후, 살충여부를 확인하였다.
그 결과, 하기 [표 8]에 나타난 바와 같이, 마카 뿌리 정유 및 벤질 시아나이드 및 그의 유도체 대부분은 갈색날개매미충에 대하여 우수한 살충활성을 보였다.
구체적으로, 마카 뿌리 정유의 경우 3 내지 5 mg/㎖의 반수치사량을 나타냈다. 벤질 시아나이드의 경우 2 내지 3 mg/㎖의 반수치사량을 나타냈다. 벤질 시아나이드와 유사한 화합물인 벤조일 시아나이드는 3 내지 4 mg/㎖, 3-메톡시벤질시아나이드 및 4-메틸벤질시아나이드는 1 내지 2 mg/㎖, 4-메톡시벤질시아나이드는 2 내지 3 mg/㎖, 3,4-디메톡시벤질시아나이드 및 3,5-디메톡시벤질시아나이드는 3 내지 5 mg/㎖, 4-하이드록시벤질시아나이드는 2 내지 5 mg/㎖ 및 3-메틸벤질시아나이드는 0.5 내지 2 mg/㎖ 의 반수치사량을 나타냈다. 그 외 페닐 시아나이드는 4 내지 5 mg/㎖의 반수치사량을 나타냈다.
반면, 알릴 시아나이드, 메틸 시아나이드, 비닐 시아나이드 및 3,4,5-트리메톡시벤질시아나이드의 경우 갈색날개매미충에 대해 섭식 내지 접촉 살충효과를 나타내지 않았다.
그 결과, 상기 [표 8]에 나타난 바와 같이, 마카 뿌리 정유 및 벤질 시아나이드 및 그의 유도체 대부분은 갈색날개매미충에 대하여 우수한 살충활성을 보였다.
구체적으로, 마카 뿌리 정유의 경우 3 내지 5 mg/㎖의 반수치사량을 나타냈다. 벤질 시아나이드의 경우 2 내지 3 mg/㎖의 반수치사량을 나타냈다. 벤질 시아나이드와 유사한 화합물인 벤조일 시아나이드는 3 내지 4 mg/㎖, 3-메톡시벤질시아나이드 및 4-메틸벤질시아나이드는 1 내지 2 mg/㎖, 4-메톡시벤질시아나이드는 2 내지 3 mg/㎖, 3,4-디메톡시벤질시아나이드 및 3,5-디메톡시벤질시아나이드는 3 내지 5 mg/㎖, 4-하이드록시벤질시아나이드는 2 내지 5 mg/㎖ 및 3-메틸벤질시아나이드는 0.5 내지 2 mg/㎖ 의 반수치사량을 나타냈다. 그 외 페닐 시아나이드는 4 내지 5 mg/㎖의 반수치사량을 나타냈다.
반면, 알릴 시아나이드, 메틸 시아나이드, 비닐 시아나이드 및 3,4,5-트리메톡시벤질시아나이드의 경우 갈색날개매미충에 대해 섭식 내지 접촉 살충효과를 나타내지 않았다.

Claims (10)

  1. 하기 [화학식 2]의 화합물 또는 이의 염을 포함하는 살비 또는 살충용 조성물로서,
    [화학식 2]


    상기 [화학식 2]에서 R2는 수소, 하이드록시기, C1 내지 C5의 알콕시기 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고, 상기 n은 0~5의 정수이고, 상기 [화학식 2]의 화합물은 마카의 뿌리 정유 추출물로부터 수득한 것인 살비 또는 살충용 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 [화학식 2]의 R2는 수소, 하이드록시기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 메톡시기, 에톡시기 및 프로폭시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이고, n은 0~3의 정수인 것을 특징으로 하는 살비 또는 살충용 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 [화학식 2]는 다음으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 살비 또는 살충용 조성물:
    , , , , , , , 및 .
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 진드기류 또는 갈색날개매미충을 살비 또는 살충하는 것을 특징으로 하는 살비 또는 살충용 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 상기 진드기류는 집먼지진드기, 큰다리먼지진드기, 세로무늬진드기, 저장식품진드기, 작은소참진드기 및 닭진드기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 살비 또는 살충용 조성물.
  7. 제1항 내지 제3항, 제5항 및 제6항 중 어느 한 항의 조성물을 포함하는 살충제.
  8. 제1항 내지 제3항, 제5항 및 제6항 중 어느 한 항의 조성물을 포함하는 살비제.
  9. 제1항 내지 제3항, 제5항 및 제6항 중 어느 한 항의 살비 또는 살충용 조성물을 이용하는 진드기류 또는 갈색날개매미충의 살비 또는 살충방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 살비 또는 살충방법은 접촉법, 훈증법, 침지법 및 엽침지법으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 방법을 사용하는 것을 특징으로 하는 살비 또는 살충방법.
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