KR20010044177A - 식물에서 추출한 살비성 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 식물에서 추출한 살비성 조성물에 관한 것으로, 목단피(Paeonia suffruticosa), 천궁(Ligusticum chuanxiong), 육계(Cinnamomum cassia), 계피 (cinnamon oil), 겨자(mustard oil) 및 양고추냉이(horseradish oil)로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되어지는 것을 포함하는 살충제를 제공한다. 또한 본 발명은 트랜스 시남알데하이드(trans-cinnamaldehyde), 시나밀 알코올(cinamyl alcohol) 및 살리시알데하이드(salicylaldehyde)의 살비성 화합물을 제공하며, 상기 3종 활성물질은 혼합하였을 때 살비능에 대해 상승효과를 나타낸다.

Description

식물에서 추출한 살비성 조성물{COMPOSITION CONTAINED ACARICIDAL ACTIVITY DERIVED FROM PLANT}
본 발명은 식물에서 추출한 살비성 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 진드기에 살충력을 가지는 식물 조추출물 및 화합물에 관한 것이다.
진드기는 인간주거지에서 가장 핵심적인 알레르기원으로, 특히 천식과 비염을 유발하는 인자이다.(Maunsell, K., D.C. Wratith and A.M. Cunnington. 1968. Mites and house dust allergy in bronchial asthma. Lancet 1: 1267-1270) 또한 필로그리피대(Pylogryphidae)과에 속하는 진드기들은 먼지내에 서식하고 (Voorhorst, R., M.I.A. Spieksma-Boezeman and F. Th. Spieksma. 1964. Is a mite Dermatophagoides spp. the producer of the house dust allergen. Allerg. Asthma. 10(6): 329-334), 세로무늬먼지진드기(Dermatophagoides pteronyssinus), 큰다리 먼지진드기(D. farinae), 마이크로세라스진드기(D. microceras), 유로글리퍼스 마이네(Euroglyphus maynei) 등이 아토피성(atopy) 체질의 사람들에게서 비염, 천식 또는 습진과 같은 증상을 유발한다.(International Workshop Report. 1989. Dust mite allergens and asthma-a worldwide problem. The Journal of Allery and Clinical Immunology 83: 416-427; International Workshop Report. 1992. Dust mite allergens and asthma; Report of a second international Workshop. The Journal of Allery and Clinical Immunology 89: 1046-1060)
최근에는 중앙난방식 관리 방식의 아파트세대 증가, 보조 난방장치의 사용증가, 카펫이용량의 증가 등의 주거환경이 변화되면서 진드기 생육에 최적조건을 부여하게 되었으며, 그로 인하여 진드기는 빠른 증식과 4계절 실내조건하에서 생존할 수 있게 되었다. 국내에서 주로 발견되는 진드기는 4종 정도로, 우점종은 전세계적으로 가장 흔하게 발견되는 세로무늬 먼지진드기(Dermatophagoides pterony ssinus)와 큰다리 먼지진드기(D. farinae)이다.
집먼지진드기는 카펫, 의류, 가구, 메트리스, 침구류 등에서 발견되고, 온대성 기후지역 뿐만 아니라 이러한 거주지역들 전역에 분포하는 특성을 보인다.(de Boer, R. 1991. An indirect effect of cleaning on house-dust mites (Dermatophagoides spp.) in carpets. The acari: reproduction, development, and life history strategies. New York. Chapman and Hall. p.517-518)
집먼지진드기 종들은 빛을 싫어하고, 개체군 증식을 위해서 적절한 온도와 습도, 먹이원으로서 인간의 피부 각질물을 필요로 한다. 따라서 집먼지진드기를 살충하기 위하여 항상 집안내 먼지를 제거하고, 집먼지진드기가 서식할 수 있는 가구류, 의류 및 카펫 등을 70 ℃ 이상에서 멸균하거나 온습도를 조절하는 방법들이 연구되었다. 그러나 이러한 방법은 적용상 많은 제약이 있고 완전한 구제력을 기대하기는 매우 어려운 실정이다.
진드기 방제능을 가지는 물질은 린단(lindane), 피리미포스 메틸(pirimiphos-methyl), 벤질 벤조에이트(benzyl benzoate), 디부틸 프텔레이트(dibutyl phthalate) 및 디에틸 m-톨루아미드(diethyl m-toluamid)가 있다.(Hellet-Haupt A. and J. R. Busvine. 1974. J. Med Entomol 2(5):551-558) 린단은 가장 강력한 살비력과 지속력을 가지지만 높은 독성으로 인하여 가정용 살비제로는 사용에 제한되고, 상기 물질 중 두 번째로 활성이 강한 피리미포스 메틸은 포유독성이 낮아 저장곡물내 서식하는 진드기들을 억제하는 수단으로 실용화되었다. 그리고 미첼 등(Mitchell, E.B., S. Wilkins, J. McCallum Deighton and T.A.E. Platts-Mills. 1985. Clin. Allergy 15: 234-240)은 피리미포스 메틸이 카페트에 서식하는 진드기 60 %를, 의자에 서식하는 진드기 50 %를 방제할 수 있다고 보고하였다.
현재 진드기 방제용으로 상품화되어 있는 것은 벤질 벤조에이트(benzyl benzoate), 파라제름(paragerm) 등이 있다.(Penaud, A., J. Nourrit, P. Timon-David and J. Charpid. 1977. Clin. Allergy 7: 49-53; Schober, G., G. Wetter, E. Bischoff, J.E.M.H. van Bronswijk. 1987. Exp. Appl. Acarol. 3: 179-189)
진드기를 방제하기 위하여, 살충제에 의한 화학적 방제를 주로 사용되고 있지만 화학합성 살충제의 사용으로 오히려 진드기의 약제 저항성을 초래하여 DDT와 린단에 대해 저항성을 나타내는 먼지진드기과(Pyroglyphid)의 진드기류가 발견되고 있다.(Bronsijk, J.E.M.H. van, J.M.C.P. Schonen, M.A.F. Berli and F.S. Lukoschus. 1971. Res. Popul. Ecol. 8: 67-79) 따라서 기존에 사용해온 살비제들을 대체하기 위한 연구가 전세계적으로 이루어지고 있다. 특히 민간요법으로 약물치료제로 사용되는 식물체들과 향기가 좋은 방향성 물질들을 이용하여 천연 살비제를 개발하고자 하는 많은 연구들이 이루어지고 있다.(Miyazaki, Y., M. Yatagai, and M. Takaoka. 1989. Jpn. J. Biometeor. 26: 105-108; Watanabe, F., S. Tadaki, M. Takaoka, S. Ishino and I. Morimoto. 1989. Killing Activities of the volatiles emitted from essential oils for Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae and Tyrophagus putrescentiae. Syoyakugaku Zasshi 43: 163-168; Yatagai, M. and S. Morita. 1991. Extractives from Yakusugi bogwood and their termicidal activity and growth regulation effects on plant seeds. Mokuzai Gakkishi. J. Japan Wood Res. Soc. 37: 345-351; Morita, S., M. Yatagai and T. Ohira. 1991. Antimite and antifungal activities of the hexane extractives from yakusugi bogwood. Journal of the Japan Wood Research Soc. 37(4): 352-357)
따라서, 본 발명은 진드기를 박멸할 수 있는 식물유래 살비성 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
도 1은 육계 메탄올 조추출물의 헥산분획을 크로마토그래피를 실시하여 살비활성 성분을 분리하는 과정을 도시한 것이다.
상기의 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 목단피(Paeonia suffruticosa), 천궁(Ligusticum chuanxiong), 육계(Cinnamomum cassia), 계피(cinnamon oil), 겨자(mustard oil) 및 양고추냉이(horseradish oil)로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되어지는 것을 포함하는 살충제를 제공한다.
또한 본 발명은 육계 메탄올 조추출물을 헥산 또는 클로로포름으로 추출하였을 때 수득되어지는 헥산 추출물 또는 클로로포름 추출물을 포함하는 살충제를 제공한다.
또한 본 발명은 화학식 1의 트랜스 시남알데하이드(trans-cinnamaldehyde), 화학식 2의 시나밀 알코올(cinamyl alcohol) 및 화학식 3의 살리시 알데하이드(salicylaldehyde)로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되어지는 것을 포함하는 살충제를 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
또한 본 발명은 트랜스 시남알데하이드 모핵화합물, 시나밀 알코올 모핵화합물, 및 살리시알데하이드 모핵화합물로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되어지는 화합물을 포함하는 살충제를 제공한다.
이하 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명자들은 살비효과(acaricidal activity)를 가지는 식물을 스크니닝하여 목단피(Paeonia suffruticosa), 천궁(Ligusticum chuanxiong), 육계Cinnamomum cassia), 계피(cinnamon oil), 겨자(mustard oil) 및 양고추냉이(horseradish oil)가 살충성을 가지며, 특히 살비효과가 있음을 확인하였다. 살비효과는 진드기 살충력을 가지는 것으로, 본 발명에서는 우리나라에서 우점종인 세로무늬 먼지진드기(Dermatophagoides pteronyssinus)와 큰다리 먼지진드기(Dermato phagoides farinae)에 대한 살비효과를 측정하였다. 또한 육계와 동일한 계피에서도 살충 또는 살비효과가 있음을 확인하였다.
상기 식물의 살비성 물질을 추출하기 위하여 메탄올 추출방법을 실시하여 목단피, 천궁, 육계에서 각각의 메탄올 조추출물을 수득하였고, 계피, 겨자와 양고추냉이는 계피유, 겨자유, 양고추냉이유로 수득하였다. 상기 6종의 물질은 집먼지진드기 2종에 대하여 살비효과를 확인하였다.
본 발명은 식물유래 살비성 물질을 제공한다. 상기 살비성 물질은 목단피, 천궁, 육계, 계피유, 겨자유 및 양고추냉이유로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되어지는 것이 바람직하다. 상기 육계는 계피로 대체할 수 있다. 더욱 바람직하게는, 목단피 메탄올 조추출물, 천궁 메탄올 조추출물, 육계의 메탄올 조추출물, 계피(cinnamon oil)유, 겨자(mustard oil)유 및 양고추냉이(horseradish oil)유로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되어지는 것이 좋다.
또한 본 발명은 살비성 식물 또는 식물추출물을 포함하는 진드기 살충제를 제공한다. 진드기 살충제는 상기 식물 또는 식물의 메탄올 조추출물을 단독으로 포함하거나 또는 통상의 살충제에 혼합하는 물질을 더욱 포함할 수 있으며 식물의 메탄올 조추출물을 0.01 중량% 내지 70 중량%로 포함하는 것이 바람직하다. 하지만 식물의 메탄올 조추출물의 함량은 살충제의 제형, 살포방법에 따라 달리 적용되는 것이 더욱 바람직하다. 진드기 살충제의 제형은 스프레이상, 액체도포상, 고체도포상, 및 젤상의 제형이 바람직하다.
또한 상기 육계 메탄올 추출물은 헥산, 클로로포름, 에틸아세테이트, 부탄올로 더욱 추출하였으며, 헥산층과 클로로포름층이 살비활성을 가짐을 확인하였다. 따라서 상기 육계 메탄올 추출물에서 수득한 헥산층과 클로로포름층은 살비성 조성물로 이용할 수 있으며 살충제로도 활용할 수 있다.
또한 본 발명은 육계에서 분리한 트랜스 시남알데하이드(trans-Cinnamaldehyde), 시나밀 알코올(Cinnamyl alcohol), 또는 살리시 알데하이드 (Salicylaldehyde)를 제공한다. 상기 3종의 화합물은 살비성을 나타내는 화합물이다. 트랜스 시남알데하이드는 화학식 1로 표현되며, 시나밀 알코올은 화학식 2로 표현되며, 살리시알데하이드는 화학식 3으로 표현된다.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
또한 본 발명은 진드기 살충제를 제공한다. 진드기 살충제는 트랜스 시남알데하이드(trans-Cinnamaldehyde), 시나밀 알코올(Cinnamyl alcohol), 또는 살리시알데하이드를 각각 포함할 수 있으며, 상기 3종을 모두 포함할 수 있다. 상기 트랜스 시남알데하이드, 시나밀 알코올, 살리시알데하이드는 각각 단독으로 사용하였을 때 보다 혼합하였을 때 진드기 살충에 상승효과를 나타내므로 혼합하여 사용하는 것이 가장 바람직하다.
본 발명의 진드기 살충제는 통상의 살충제에 혼합하는 물질을 더욱 포함할 수 있으며, 혼합물 형태의 경우 트랜스 시남알데하이드, 시나밀 알코올, 또는 살리시알데하이드를 단독 또는 혼합물을 0.01 중량% 내지 70 중량%로 포함하는 것이 바람직하다. 하지만 상기 살충제에 포함되는 트랜스 시남알데하이드, 시나밀 알코올, 또는 살리시알데하이드의 함량은 살충제를 사용하는 방법이나 제시되는 제형에 따라 적절히 조절하는 것은 당연한 것이다.
또한 본 발명의 트랜스 시남알데하이드, 시나밀 알코올, 또는 살리시알데하이드은 살비활성을 가지며 다양한 충에 효과를 가지는 신규화합물을 위한 모핵화합물의 기질로 이용할 수 있다. 모핵화합물은 기존에 활성이 알려진 물질의 구조를 기반으로 화학합성을 통해 수산화기 또는 다른 화학구조를 덧붙이거나 제거함으로써 기존에 문제가 되던 성질을 제거하거나 효과를 증진시킨 새로운 물질을 일컫는다. 모핵화합물의 대표적인 예인 피레스로이드계 살충제의 경우 원래 식물정유성분을 모핵화합물로 새로 합성한 살충제로 원래의 성분보다 광분해가 덜되고 어독성이 낮은 유사물질을 제조하여 현재 사용되어 있다.
따라서, 본 발명의 상기 트랜스 시남알데하이드 모핵화합물, 시나밀 알코올 모핵화합물, 또는 살리시알데하이드 모핵화합물을 포함하는 진드기 살충제를 제공할 수 있다.
본 발명의 진드기 살충제는 휘발성독 또는 접촉독으로 사용하여 진드기를 살비시키는 것이 바람직하며, 상기 식물유래 추출물, 육계에서 분리한 3종의 화합물 및 상기 3종의 화합물의 모핵화합물은 진드기 이 외의 해충에 대하여 방제의 목적으로 사용될 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 본 발명이 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예] 시료 조제와 살비활성 식물체 및 정유
메탄올 조추출물
목단피(Paeonia suffruticosa), 천궁(Ligusticum chuanxiong), 육계( Cinnamomum cassia)는 각 300 g을 믹서기에서 곱게 마쇄하고 500 ml 삼각플라스크에 넣은 다음 메탄올 200 ml을 혼합하여 실온 암실에서 3일간 방치하였다. 3일 후 여과한 다음 여과액을 회전진공농축기(EYELA autojack NAJ-160, Japan)로 농축하였다. 농축물을 다시 메탄올에 혼합하는 과정을 2회 반복하여 메탄올 조추출물을 제조하였다. 계피유(C.cassia(Cinnamon oil)), 겨자유(B.juncea(Mustard oil))와 양고추냉이유(C.aroracia(Horseradish oil))는 구입하여 사용하였다.
[실험예 1]
살비활성 검정에 사용된 진드기
살비활성은 2 종의 먼지진드기에 대하여 실시하였다. 큰다리 먼지진드기 (American house dust mite, Dermatophagoides farinae)와 세로무늬 먼지진드기 (European house dust mite, Dermatophagoide pteronyssinus)는 상대습도 75 ±5 %, 온도 25 ±1 ℃를 유지한 사육실에 사육하였으며, 12.5 ×10.5 ×5 ㎝ 용기에 치어사료와 복합비타민제(에비오제)를 1:1로 혼합한 사료 및 17.5 ×17.5 ×17.5 ㎝ 부피의 용기 바닥에 식염수를 적당량 부어 사육실에 넣어 주었다. 상기 진드기는 살비제에 노출없이 사육하였다.
살비활성 검정
식물체 추출물 및 정유를 이용한 생물활성물질 탐색을 위한 1차 스크리닝에서 가장 중요한 점이 초기 출발농도의 설정이다. 본 발명에서는 진드기의 형태적인 특징이 현미경학적 구조를 갖고 있기 때문에 수차의 예비실험을 통해 2 ㎖ 마이크로튜브 당 시료 1 mg을 설정하였다. 메탄올 조추출물 또는 정유물 1 mg를 40 ㎕의 메탄올에 녹이고, 무색의 마이크로튜브(2 ㎖)에 처리하여 튜브의 벽면과 뚜껑에 물질이 골고루 분산하여 묻을 수 있도록 수회 상하로 흔들어 준 후, 동결건조기에서 1시간 동안 용매를 휘발시켰다. 각각의 튜브에 25개체의 진드기를 넣어 준 후, 25 ±1 ℃의 조건하에서 검정을 하였다. 진드기들은 현미경에서 관찰하여 활동력이 우수한 개체들만을 미세한 붓을 이용해 선별하였다. 검정결과는 처리 24시간, 48시간 후에 광학현미경(20배)하에서 조사하였는데, 미세한 붓을 이용해 부속지 및 몸통을 자극하여 전혀 움직임이 없는 개체는 사망한 것으로 간주하였다. 모든 검정은 4회 이상 반복하였으며, 살비율에 대한 평균간의 비교는 쉐페(Scheffe's test, SAS Institute, 1996)를 이용하였다. 메탄올 조추출물을 무처리한 대조구 역시 동일하게 처리하고 조사하였다.
하기 표 1은 메탄올 조추출물과 정유에 대한 진드기 살비율을 측정한 것이다.
[표 1]
식 물 체 명 살비율(평균±표준편차, %)
큰다리먼지진드기 세로무늬먼지진드기
24시간 48시간 24시간 48시간
목단피(Paeonia suffruticosa) 98.3 ±1.7 100 100 -
육계(Cinnamomum cassia) 100 - 100 -
천궁(Ligusticum chuanxiong) 88.3 ±6.0 95.0 ±5.0 91.7 ±4.4 98.3 ±1.7
계피유(C.cassia(Cinnamon oil)) 100 - 100 -
겨자유(B.juncea(Mustard oil) 97.0 ±1.3 100 99.0±1.3 100
양고추냉이유(C.aroracia(Hors eradish oil)) 99.0 ±1.3 100 100 -
상기 표 1의 살비율은 메탄올 조추출물과 정유 각각 1 mg을 2 ml 마이크로튜브에 처리하였을 때 값이고, 시간은 메탄올 조추출물과 정유를 처리한 후 경과된 시간을 의미한다. 상기 표 1의 결과는 튜브 당 각 진드기 종 25 개체씩을 방사하고 5회 반복한 값이다.
천궁을 제외한 목단피, 육계(계피), 계피유, 겨자유 및 양고추냉이유는 처리 48시간 이후에 두 종의 집먼지진드기에 대해 100 %의 강한 살비활성을 보였으며, 특히 육계와 계피유는 처리 24시간 이후에도 두 종의 진드기 모두에 대해 100 %의 높은 살비활성을 나타내었다.
[실시예 2]
상기 실시예 1에서 제조한 육계 메탄올 조추출물의 살비활성성분을 분리, 정제하였다. 메탄올 조추출물 20 g을 증류수 800 ml와 헥산(n-Hexane) 800 ml에 녹여 2 L 분액여두에 넣은 후, 마개를 닫고 잘 혼합한 다음 물층과 헥산층으로 분리하였다. 30분 후에 다른 분액여두를 이용하여1차 헥산층을 분리시키고, 물층에 새로운 헥산 800 ml를 부어 동일한 방법으로 2차의 헥산층을 분리시켰다. 남아있는 물층에 클로로포름 800 ml을 혼합하고 마개를 닫은 후 충분히 흔들어 물층과 클로로포름층으로 분리시키고 30분 후에 1차 클로로포름층을 분리하였다. 다시 물층에 새로운 클로로포름 800 ml를 혼합하고 동일한 방법으로 2차의 클로로포름층을 분리하였다. 남아있는 물층에 에틸아세테이트 800 ml을 부어 헥산 분배시와 동일한 방법으로 에틸아세테이트층을 2회에 걸쳐 분리하고, 남은 물층에 부탄올 800 ml을 부어 동일한 방법으로 부탄올층을 분리하였다. 상기와 같은 용매분획법으로 헥산층, 클로로포름층, 에틸아세테이트층, 부탄올층 및 물층의 5획분을 수득하였으며, 물층은 동결건조기(Vertis, USA)로 농축시키고, 헥산층, 클로로포름층, 에틸아세테이트층, 및 부탄올층은 각각 회전진공농축기(EYELA autojack NAJ-160, Japan)에서 농축시켰다.
농축된 분획물에 대하여 상기 실험예 1의 살비활성실험을 동일하게 4회 반복 실시하여 살비활성층을 결정하였으며, 결과는 하기 표 2에 나타내었다.
[표 2]
분획층 처리한진드기 수 살비율 (평균±표준편차, %)
세로무늬먼지진드기D. pteronyssinus 큰다리먼지진드기D. farinae
24시간 48시간 24시간 48시간
헥산층 100 100a 100a 100a 100a
클로로포름층 100 100a 100a 100a 100a
에틸아세테이트층 100 2.7 ±2.7b 2.7 ±2.7b 4.0 ±2.3b 5.3 ±1.3b
부탄올층 100 5.3 ±1.3b 6.7 ±1.3b 6.7 ±1.3b 6.7 ±1.3b
물층 100 2.7 ±1.3b 4.0 ±0b 2.7 ±2.7b 4.0 ±2.3b
대조구 100 0b 0b 0b 0b
상기 표 2의 동일한 문자(a, b)는 평균이 통계상(P = 0.05, Sheffe 검정) 별다른 차이가 없음을 나타내며, 살충율은 아크사인 제곱근으로 변형시켜 나타내었다.
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 육계(계피) 분획분의 헥산층과 클로로포름층이 두 종의 실험 진드기에 대해 100 % 살비활성을 나타내었다.
[실시예 3] 살비활성물질 분리
상기 실시예 2에서 살비활성을 나타내는 헥산과 클로로포름층 중 헥산층에 대하여 살비활성물질을 분리하였다. 도 1에 헥산층의 활성성분을 분리하는 과정을 도시하였다.
1차 실리카겔 크로마토그래피
헥산분획 10 g을 실리카겔 컬럼(berck 70-230 mesh, 600 g, 5.5 ×70 cm)에 흡착시킨 후 헥산과 에틸아세테이트의 단계적 구배(stepwise gradient)로 1차 색층분석하였다. 사용한 단계적 구배는 헥산: 에틸아세테이트 비율을 100:1, 99:1, 95:5, 9:1, 8:2, 7:3, 6:4, 5:5, 에틸아세테이트, 메탄올 순으로 진행하였고, 각 비율에 따른 분획을 H1, H2, H3, H4, H5, H6, H7, H8로 용리하였다. 상기의 8개 분획은 실시예 1의 살비활성검정법으로 진드기 방제성을 확인하였고, 그 결과 활성을 가지는 3개의 분획 H2 40.1 %, H3 4.2 %. H6 8.8 %를 분리할 수 있었다. 각 분획을 박층크로마토그래피하여 하나의 점(spot)으로 확인되는 즉, 하나의 화합물로 이루어진 분획을 확인하였다.
2차 크로마토그래피
1차에서 분리한 활성 분획에 대한 실리카겔 크로마토그래피를 더욱 실시하였다.
H2, H3, H6분획은 고속액체크로마토그래피(Spectra System P2000, Thrmo Separation Products, USA)를 이용해 더욱 정제하였다.
H2는 유속 4.0 ml/min, 헥산-에틸아세테이트(9:1), μPorasil silica(19 ×300 mm, Waters) 컬럼, 흡광도 260 nm로 실시하여 H21, H22, H23 분획을 수득하였고, 활성분획 H23를 화합물 I로 수득하였다.
H3분획은 헥산-에틸아세테이트(8:2)로 고속액체크로마토그래피를 실시하여 H31, H32, H33, H34 분획을 수득하였고, 살비활성을 가지는 분획 H32를 수득하였다.
H6분획은 헥산-에틸아세테이트(7:3)으로 고속액체크로마토그래피를 실시하여 H61, H62, H63 분획을 수득하였고, 활성분획 H62를 화합물 II로 수득하였다.
3차 크로마토그래피
2차에서 활성을 가지는 분획 H32를 더욱 정제하였다.
H32 분획은 실리카겔 크로마토그래피에서 헥산: 에틸아세테이트 비율을 10:1로 용리하여 활성을 가지는 분획 H322와 비활성 분획 H321, H323, H324를 분리하였다.
4차 크로마토그래피
3차에서 활성을 가지는 분획 H322를 더욱 정제하였다.
H322 분획은 실리카겔 크로마토그래피에서 헥산: 에틸아세테이트 비율을 25:1로 용리하여 활성을 가지는 분획 H3223과 비활성 분획 H3221, H3222를 분리하였다.
5차 크로마토그래피
4차에서 활성을 가지는 분획 H3223을 더욱 정제하였다.
H3223 분획은 실리카겔 크로마토그래피에서 클로로포름: 메탄올 비율을 5:1로 용리하여 활성을 가지는 분획 H32232를 분리하였다.
6차 크로마토그래피
5차에서 활성을 가지는 분획 H32232를 더욱 정제하였다.
H32232 분획은 실리카겔 크로마토그래피에서 클로로포름: 메탄올 비율을 30:1로 용리하여 활성을 가지는 분획 H322322를 분리하였다.
분리한 H322322 분획은 유속 4.0 ml/min, 헥산-에틸아세테이트(100:1), μPorasil silica(19 ×300 mm, Waters) 컬럼, 흡광도 260 nm로 실시하여 H3223221, H3223222, H3223223 분획을 수득하였고, 활성분획 H3223223를 화합물 III로 수득하였다.
활성물질 분석
상기에서 분리한 최종 활성분획(화합물 I,화합물 II, 화합물 III)의 활성 용리물질의 구조결정은 분광분석에 기초하였다. EI 질량분석기(JEOL GSX 400 spectrometer),1H-NMR과13C-NMR(표준물로는 TMS를 이용)로 동정하였고, 고속액체크로마토그래피에서 불분명한 피크(peak)들에 대해서는1H-1H COSY와 DEPT-NMR로 물질동정을 실시하였다. 상기에서 분리한 활성물질은 트랜스 시남알데하이드(trans-Cinnamaldehyde), 시나밀 알코올(Cinnamyl alcohol), 살리시 알데하이드(Salicyl aldehyde)이다.
[실험예 2]
상기 실시예 3의 활성물질에 대한 살비활성을 측정하였다.
실비활성 검정
상기 실험예 1에서 실시한 실비활성검정법으로 트랜스 시남알데하이드 (trans-Cinnamaldehyde), 시나밀 알코올(Cinnamyl alcohol), 살리시 알데하이드 (Salicylaldehyde)의 진드기 살비효과를 측정하여 하기 표 3과 표 4에 나타내었다.
[표 3]
처리농도(mg/튜브) 살비율 (평균±표준편차, %)
트랜스 시남알데하이드 시나밀 알코올 살리시알데하이드
24시간 48시간 24시간 48시간 24시간 48시간
1 100a 100a 99.0±1.0a 100a 100a 100a
0.5 84.0±5.2a 94.0±2.6a 90.0±2.6a 97.0±1.9a 89.0±5.2a 92.0±1.6a
0.4 33.0±2.5b 42.0±4.2b 56.0±2.8b 62.0±2.6b 44.0±2.8b 46.0±2.6b
0.3 25.0±2.5bc 32.0±2.8b 35.0±2.5c 40.0±3.7b 22.0±2.6c 27.0±2.5c
0.25 9.0±1.9cd 10.0±2.6bc 15.0±1.9d 14.0±2.6c 7.0±3.0d 8.0±2.8d
0.2 7.0±1.0cd 9.0±1.0c 6.0±1.2d 10.0±1.2c 6.0±1.1d 9.0±1.0d
0.125 6.0±3.5d 9.0±2.5c 1.0±1.0e 3.0±1.9d 0e 0e
대조구 0e 0d 0e 0d 0e 0e
상기 표 3은 세로무늬집먼지 진드기에 대한 살비활성결과로 처리 48시간 후에 육계 유래 3종 화합물들 모두 1 mg 처리수준에서 100 %의 살비활성을 나타내었고, 0.5 mg 처리수준에서는 처리 24시간 후에 트랜스 시남알데하이드 84.0 %, 시나밀 알코올 90.0 %, 살리시알데하이드 89.0 %의 살비력을 보여 주었으나, 0.4 mg 이하 수준 처리에서는 유의할만한 살비활성을 관찰할 수 없었다.
[표 4]
처리농도(mg/튜브) 살비율 (평균±표준편차, %)a
트랜스 시남알데하이드 시나밀 알코올 살리시알데하이드
24시간b 48시간 24시간 48시간 24시간 48시간
1 99.0ac 100a 99.0±1.0a 100a 100a 100a
0.5 94.0±2.6a 96.0±2.3a 90.0±2.6a 97.0±1.9a 99.0±1.0a 100a
0.4 41.0±2.5b 45.0±2.5b 58.0±2.6b 65.0±1.9ab 44.0±2.8b 48.0±2.8b
0.3 32.0±1.6bc 39.0±2.5bc 39.0±2.6b 45.0±1.9b 27.0±1.9c 37.0±1.9bc
0.25 21.0±2.5cd 30.0±8.7bc 10.0±3.8c 10.0±4.1c 26.0±2.0c 34.02.6bc
0.2 19.0±2.5cd 29.0±1.9bc 7.0±1.0c 7.0±1.0c 22.0±1.2c 28.0±1.6c
0.125 18.0±2.6d 23.0±3.4c 1.0±1.0d 2.0±1.2c 20.0±1.6c 27.0±3.8c
대조구 0e 0d 0d 0d 0d 0d
상기 표 4는 큰다리먼지진드기에 대한 살비활성을 나타낸 것이다. 처리 48시간 후, 1 mg 처리 수준에서 3종 화합물 모두 100 %의 살비활성을 나타내었고, 0.5 mg 수준에서는 처리 24시간 후에 트랜스 시남알데하이드 94.0 %, 시나밀 알코올 90.0 %, 살리시알데하이드 99.0 %의 높은 살비력을 보여 주었으나 0.3 mg 이하 수준 처리에서는 유의할만한 살비활성을 관찰할 수 없었다.
[실시예 4]
상기 실시예 3에서 확인된 3종의 살비활성 물질들의 상승효과를 알아보기 위해 각 화합물 단독처리시 전혀 활성을 보이지 않은 농도를 선정하였다. 0.25 mg 단독 처리시 2종 진드기들에 대해 활성을 보이지 않았기 때문에 본 농도를 상승효과를 확인하는 농도로 설정하였다.
활성성분을 각각 0.25 mg씩 1:1의 비율로 섞어서 혼합물을 준비하였다.
(1) 트랜스 시남알데하이드+시나밀 알코올 혼합물,
(2) 트랜스 시남알데하이드+살리시알데하이드 혼합물,
(3) 살리시알데하이드+시나밀 알코올 혼합물,
(4) 트랜스 시남알데하이드+시나밀 알코올+살리시알데하이드 혼합물
살비활성물질들의 상승효과는 큰다리 먼지 진드기와 세로무늬 먼지 진드기에 대하여 실시하였다. 하기 표 5는 살비활성물질들의 상승효과를 나타낸 것이다.
[표 5]
화합 혼합물 처리농도(mg/tube) 살비율 (평균±표준편차, %)
큰다리먼지진드기 세로무늬먼지진드기
24시간 48시간 24시간 48시간
트랜스 시남알데하이드+시나밀 알코올 혼합물 0.25+0.25 91.0±3.4a 98.0±0a 83.0±1.0b 100a
트랜스 시남알데하이드+살리시알데하이드 0.25+0.25 95.0±1.9a 99.0±0a 93.0±2.5a 100a
살리시알데하이드+시나밀 알코올 0.25+0.25 99.0±1.0a 100a 95.0±1.9a 100a
트랜스 시남알데하이드+시나밀 알코올+살리시알데하이드 0.25+0.25+0.25 100a - 99.2±0.8a 100a
벤질 벤조에이트 0.25 100a 관찰안함 88.8±3.9b 관찰안함
디부틸 프탈레이트 0.25 92.0±3.8a 관찰안함 95.2±1.5a 관찰안함
DEET 0.25 96.8±3.2a 관찰안함 16.8±3.4c 관찰안함
대 조 구 0b 0b 0d 0b 0b
활성물질 처리 24시간 후, 각 혼합물은 강한 살비활성을 나타내었다. 진드기 2종에 대한 혼합물들의 상승작용은 처리 24시간 후까지는 3종의 활성화합물을 모두 혼합한 혼합물(trans-cinnamaldehyde·cinamyl alcohol·salicylaldehyde)에서 가장 강하게 나타났으나, 48시간 후에는 비교적 차이를 보이지 않았다. 각 화합물들의 혼합처리를 통한 상승효과(synergic effect)가 있음을 확인하고 본 발명자들은 합성 살비제로서 활성이 탁월한 것으로 보고된 3종(benzyl benzoate, dibutyl phtalate, DEET) 유기합성 화합물들과 그 활성비교를 실시하였다. 유기합성 화합물 0.25 mg 단독처리시 큰다리먼지진드기와 세로무늬먼지진드기 각각에 대해 처리 24시간 후에 벤질 벤조에이트는 100 %와 88.8 %, 디부틸 프탈레이트는 92.0 %와 95.2 % 그리고 DEET는 96.8 %와 16.8 %의 활성을 나타냈다. 따라서 육계 유래 화합물들은 이들 합성화합물들의 살비력보다 뛰어나거나 대동소이하였다.
상기에 언급한 바와 같이, 목단피(Paeonia suffruticosa), 천궁(Ligusticum chuanxiong), 육계(Cinnamomum cassia), 계피유(cinnamon oil), 겨자(mustard oil), 양고추냉이(horseradish oil)는 살비능을 가진다.
또한 육계에서 추출한 트랜스 시남알데하이드(trans-cinnamaldehyde), 시나밀 알코올(cinamyl alcohol), 살리시알데하이드(salicylaldehyde)는 살비능을 가지며, 상기 3종 활성물질들은 혼합하였을 때 살비능에 대해 상승효과를 나타낸다. 상기의 화합물 또는 식물추출물은 가정내 먼지나 카펫에 서식하고 있는 진드기들의 방제제로 사용될 수 있다.

Claims (10)

  1. 목단피(Paeonia suffruticosa), 천궁(Ligusticum chuanxiong), 육계(Cinnamomum cassia), 계피(cinnamon oil), 겨자(mustard oil) 및 양고추냉이(horseradish oil)로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되어지는 것을 포함하는 살충제.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 육계는 계피로 대체할 수 있는 것을 특징으로 하는 살충제.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 목단피, 천궁, 육계는 메탄올 조추출물인 것을 특징으로 하는 살충제.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 계피, 겨자, 양고추냉이는 정유인 것을 특징으로 하는 살충제.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 살충제는 세로무늬 먼지진드기(Dermatophagoides pteronyssinus) 또는 큰다리 먼지진드기(Dermatophagoides farinae)에 대하여 살비효과를 가지는 것을 특징으로 하는 살충제.
  6. 육계 메탄올 조추출물을 헥산 또는 클로로포름으로 추출하였을 때 수득되어지는 헥산 추출물 또는 클로로포름 추출물을 포함하는 살충제.
  7. 제 6항에 있어서, 상기 살충제는 세로무늬 먼지진드기(Dermatophagoides pteronyssinus) 또는 큰다리 먼지진드기(Dermatophagoides farinae)에 대하여 살비효과를 가지는 것을 특징으로 하는 살충제.
  8. 화학식 1의 트랜스 시남알데하이드(trans-cinnamaldehyde), 화학식 2의 시나밀 알코올(cinamyl alcohol) 및 화학식 3의 살리시알데하이드(salicylaldehyde)로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되어지는 것을 포함하는 살충제.
    [화학식 1]
    [화학식 2]
    [화학식 3]
  9. 제 8항에 있어서, 상기 살충제는 세로무늬 먼지진드기(Dermatophagoides pteronyssinus) 또는 큰다리 먼지진드기(Dermatophagoides farinae)에 대하여 살비효과를 가지는 것을 특징으로 하는 살충제.
  10. 트랜스 시남알데하이드 모핵화합물, 시나밀 알코올 모핵화합물, 및 살리시알데하이드 모핵화합물로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되어지는 화합물을 포함하는 살충제.
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