JP2002069844A - 改質ポリエステル繊維およびその製造方法 - Google Patents
改質ポリエステル繊維およびその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 加水分解されにくい、強度の経時的変化の少
ないカルボキシル基の導入された改質ポリエステル繊維
を提供。 【解決手段】 ポリエステル繊維に対し、下記一般式
（１）で表されるフタルイミド化合物の存在下において
不飽和カルボン酸をグラフト重合させてカルボキシル基
を導入してなる改質ポリエステル繊維。 【化１】 （式中、Ｒは水素又は炭素数１〜６の低級アルキル基を
示す。）
ないカルボキシル基の導入された改質ポリエステル繊維
を提供。 【解決手段】 ポリエステル繊維に対し、下記一般式
（１）で表されるフタルイミド化合物の存在下において
不飽和カルボン酸をグラフト重合させてカルボキシル基
を導入してなる改質ポリエステル繊維。 【化１】 （式中、Ｒは水素又は炭素数１〜６の低級アルキル基を
示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、カルボキシル基を
有する改質ポリエステル繊維およびその製造方法に関す
るものである。
有する改質ポリエステル繊維およびその製造方法に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリエステル繊維にカルボキシル基を導
入し改質することは、かなり古くから行われていて周知
のことである。例えば、繊維学会誌Ｖｏｌ．２８，Ｎｏ
９（１９７２）「ポリエステル繊維に対するセリュウム
塩による親水性ビニルモノマーのグラフト重合」、同じ
く繊維学会誌 Ｖｏｌ．３６，Ｎｏ１０（１９８０）
「触媒によるポリエチレンテレフタレート繊維への１段
法グラフト重合」などに詳述されている。ポリエステル
繊維は高結晶性であり、分子配向性も良いのでカルボキ
シル基をもつ水溶性のビニルモノマーはそのままてはポ
リエステルの中に拡散して行くことが困難で、種々の膨
潤剤が用いられる。このようなものとしては、例えば、
フェノール、クレゾール、モノクロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン、トリクロロベンゼン、ベンジルアルコー
ル、ニトロベンゼン、オルソフェニルフェノール、パラ
フェニルフェノール、メチルナフタレン、サリチル酸メ
チルなどが挙げられている。これらの膨潤剤はグラフト
重合に先立って別浴で処理する場合と、グラフト重合の
浴に同時に加えられる場合とがある。重合開始剤は第二
セリュム塩（Ｃｅ4）、ベンゾイルパーオキサイド、ク
ミルパーオキサイド、トリルパーオキサイド等がある。
ラジカルを発生させることの出来る水に溶けにくい過酸
化物が好ましく用いられている。従来、膨潤剤として最
も好ましく用いられているのは、クロロベンゼン（Ｃ．
Ｂ．）で、モノ−、ジ−及びトリ−クロロベンゼンの混
合物である。重合開始剤としては、ベンゾイルパーオキ
サイド（Ｂ．Ｐ．Ｏ．）が最も好ましく用いられてい
る。Ｃ．Ｂ．もＢ．Ｐ．Ｏ．も水に溶けないので乳化剤
が必要である。Ｃ．Ｂ．及びＢ．Ｐ．Ｏ．を用いてアク
リル酸又はメククリル酸を工業的にグラフト重合させる
ことは十分可能であるが、この方法を用いてカルボキシ
ル基を導入したポリエステル繊維は加水分解され易く、
経時的に強度低下があり、実用化が困難であった。上記
の膨潤剤はいずれも同様な傾向にある。
入し改質することは、かなり古くから行われていて周知
のことである。例えば、繊維学会誌Ｖｏｌ．２８，Ｎｏ
９（１９７２）「ポリエステル繊維に対するセリュウム
塩による親水性ビニルモノマーのグラフト重合」、同じ
く繊維学会誌 Ｖｏｌ．３６，Ｎｏ１０（１９８０）
「触媒によるポリエチレンテレフタレート繊維への１段
法グラフト重合」などに詳述されている。ポリエステル
繊維は高結晶性であり、分子配向性も良いのでカルボキ
シル基をもつ水溶性のビニルモノマーはそのままてはポ
リエステルの中に拡散して行くことが困難で、種々の膨
潤剤が用いられる。このようなものとしては、例えば、
フェノール、クレゾール、モノクロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン、トリクロロベンゼン、ベンジルアルコー
ル、ニトロベンゼン、オルソフェニルフェノール、パラ
フェニルフェノール、メチルナフタレン、サリチル酸メ
チルなどが挙げられている。これらの膨潤剤はグラフト
重合に先立って別浴で処理する場合と、グラフト重合の
浴に同時に加えられる場合とがある。重合開始剤は第二
セリュム塩（Ｃｅ4）、ベンゾイルパーオキサイド、ク
ミルパーオキサイド、トリルパーオキサイド等がある。
ラジカルを発生させることの出来る水に溶けにくい過酸
化物が好ましく用いられている。従来、膨潤剤として最
も好ましく用いられているのは、クロロベンゼン（Ｃ．
Ｂ．）で、モノ−、ジ−及びトリ−クロロベンゼンの混
合物である。重合開始剤としては、ベンゾイルパーオキ
サイド（Ｂ．Ｐ．Ｏ．）が最も好ましく用いられてい
る。Ｃ．Ｂ．もＢ．Ｐ．Ｏ．も水に溶けないので乳化剤
が必要である。Ｃ．Ｂ．及びＢ．Ｐ．Ｏ．を用いてアク
リル酸又はメククリル酸を工業的にグラフト重合させる
ことは十分可能であるが、この方法を用いてカルボキシ
ル基を導入したポリエステル繊維は加水分解され易く、
経時的に強度低下があり、実用化が困難であった。上記
の膨潤剤はいずれも同様な傾向にある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、加水分解さ
れにくい、強度の経時的変化の少ないカルボキシル基の
導入された改質ポリエステル繊維及びその製造方法を提
供する。
れにくい、強度の経時的変化の少ないカルボキシル基の
導入された改質ポリエステル繊維及びその製造方法を提
供する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を量ねた結果、本発明に到達し
た。即ち、本発明によれば、ポリエステル繊維に対し、
下記一般式（１）で表されるフタルイミド化合物の存在
下において不飽和カルボン酸をグラフト重合させてカル
ボキシル基を導入してなる改質ポリエステル繊維が提供
される。また、本発明によれば、下記一般式（１）で表
されるフタルイミド化合物、不飽和カルボン酸及び有機
過酸化物を含む水性浴中に、ポリエステル繊維を浸漬
し、該ポリエステル繊維に該不飽和カルボン酸をグラフ
ト重合させてカルボキル基を有する改質ポリエステル繊
維を生成させることを特徴とする改質ポリエステルの製
造方法が提供される。
を解決すべく鋭意研究を量ねた結果、本発明に到達し
た。即ち、本発明によれば、ポリエステル繊維に対し、
下記一般式（１）で表されるフタルイミド化合物の存在
下において不飽和カルボン酸をグラフト重合させてカル
ボキシル基を導入してなる改質ポリエステル繊維が提供
される。また、本発明によれば、下記一般式（１）で表
されるフタルイミド化合物、不飽和カルボン酸及び有機
過酸化物を含む水性浴中に、ポリエステル繊維を浸漬
し、該ポリエステル繊維に該不飽和カルボン酸をグラフ
ト重合させてカルボキル基を有する改質ポリエステル繊
維を生成させることを特徴とする改質ポリエステルの製
造方法が提供される。
【化３】 （式中、Ｒは水素又は炭素数１〜６の低級アルキル基を
示す。）
示す。）
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明において用いるポリエステ
ル繊維としては、従来公知の芳香族系及び脂肪族系のも
のを任意に用いることができる。脂肪族系のものは、生
分解性を有するので、その使用は地球環境の保全の点で
は好ましいものである。ポリエステル繊維は、フィラメ
ント、ステープルトウの他、織布、編布、不織布、フェ
ルト等の種々の形状であることができる。
ル繊維としては、従来公知の芳香族系及び脂肪族系のも
のを任意に用いることができる。脂肪族系のものは、生
分解性を有するので、その使用は地球環境の保全の点で
は好ましいものである。ポリエステル繊維は、フィラメ
ント、ステープルトウの他、織布、編布、不織布、フェ
ルト等の種々の形状であることができる。
【０００６】本発明の改質ポリエステル繊維を製造する
には、ポリエステル繊維に対し、下記一般式（１）のフ
タルイミド化合物の存在下において、不飽和カルボン酸
をグラフト重合させる。
には、ポリエステル繊維に対し、下記一般式（１）のフ
タルイミド化合物の存在下において、不飽和カルボン酸
をグラフト重合させる。
【化４】 前記式中、Ｒは水素又は炭素数１〜６、好ましくは１〜
３の低級アルキル基を示す。前記フタルイミド化合物
は、ポリエステル繊維に対する染色用キャリヤーとして
用いられているもので、「ＬＥＶＥＧＡＬ ＰＥＷ−
Ｔ」（Ｂａｙｅｒ社）や、「ダイキャリヤーＴＮ−５
５」（大和化学工業社）等として入手することができ
る。
３の低級アルキル基を示す。前記フタルイミド化合物
は、ポリエステル繊維に対する染色用キャリヤーとして
用いられているもので、「ＬＥＶＥＧＡＬ ＰＥＷ−
Ｔ」（Ｂａｙｅｒ社）や、「ダイキャリヤーＴＮ−５
５」（大和化学工業社）等として入手することができ
る。
【０００７】前記グラフト重合は、従来公知の方法によ
って実施することができる。例えば、ポリエステル繊維
を、フタルイミド化合物、有機過酸化物及び不飽和カル
ボン酸を含む水性浴液中に浸漬し、加熱処理する。フタ
ルイミド化合物の割合は、ポリエステル繊維１００重量
部当り、３〜１５重量部、好ましくは５〜１２重量部で
ある。有機過酸化物としては、ラジカル重合に用いられ
ている各種のものが使用可能であるが、ベンゾイルパー
オキサイドの使用が好ましい。この有機過酸化物の割合
は、ポリエステル繊維１００重量部当り、０．５〜５重
量部、好ましくは１〜３重量部である。不飽和カルボン
酸としては、従来公知の各種のものが使用可能である
が、アクリル酸やメタクリル酸、それらの混合物の使用
が好ましい。特に、本発明の場合、メタクリル酸が好ま
しい。この不飽和カルボン酸の割合は、ポリエステル繊
維１００重量部当り、１０〜５０重量部、好ましくは２
０〜４０重量部である。
って実施することができる。例えば、ポリエステル繊維
を、フタルイミド化合物、有機過酸化物及び不飽和カル
ボン酸を含む水性浴液中に浸漬し、加熱処理する。フタ
ルイミド化合物の割合は、ポリエステル繊維１００重量
部当り、３〜１５重量部、好ましくは５〜１２重量部で
ある。有機過酸化物としては、ラジカル重合に用いられ
ている各種のものが使用可能であるが、ベンゾイルパー
オキサイドの使用が好ましい。この有機過酸化物の割合
は、ポリエステル繊維１００重量部当り、０．５〜５重
量部、好ましくは１〜３重量部である。不飽和カルボン
酸としては、従来公知の各種のものが使用可能である
が、アクリル酸やメタクリル酸、それらの混合物の使用
が好ましい。特に、本発明の場合、メタクリル酸が好ま
しい。この不飽和カルボン酸の割合は、ポリエステル繊
維１００重量部当り、１０〜５０重量部、好ましくは２
０〜４０重量部である。
【０００８】本発明の処理浴は、水性処理浴であり、通
常、水が用いられるが、水と有機溶剤との混合液であっ
てもよい。この場合、処理浴とポリエステル繊維との重
量比は、１〜１０、好ましくは１〜５である。
常、水が用いられるが、水と有機溶剤との混合液であっ
てもよい。この場合、処理浴とポリエステル繊維との重
量比は、１〜１０、好ましくは１〜５である。
【０００９】前記グラフト重合における反応温度は、通
常、９５〜１２０℃、好ましくは１００〜１１０℃であ
る。このグラフト重合を好ましく実施するには、フタル
イミド化合物、有機過酸化物、不飽和カルボン酸を含む
水性処理浴にポリエステル繊維を浸漬し、常温から徐々
に昇温して、９５〜１１５℃、好ましくは１００〜１１
０℃において６０分間程度反応させる。反応後、得られ
た改質ポリエステル繊維を良く水洗し、次いで、ノニオ
ン系界面活性剤としてのサンモールＲＣ３２０や、アニ
オン系界面活性剤としてのサイゾル２Ｅ等を含む水性浴
中で、約１００℃で３０分程度洗浄する。
常、９５〜１２０℃、好ましくは１００〜１１０℃であ
る。このグラフト重合を好ましく実施するには、フタル
イミド化合物、有機過酸化物、不飽和カルボン酸を含む
水性処理浴にポリエステル繊維を浸漬し、常温から徐々
に昇温して、９５〜１１５℃、好ましくは１００〜１１
０℃において６０分間程度反応させる。反応後、得られ
た改質ポリエステル繊維を良く水洗し、次いで、ノニオ
ン系界面活性剤としてのサンモールＲＣ３２０や、アニ
オン系界面活性剤としてのサイゾル２Ｅ等を含む水性浴
中で、約１００℃で３０分程度洗浄する。
【００１０】前記水性浴には、必要に応じ、乳化剤を添
加することができる。これにより、難水溶性のフタルイ
ミド化合物や有機過酸化物を水性浴中に均一分散させる
ことができる。
加することができる。これにより、難水溶性のフタルイ
ミド化合物や有機過酸化物を水性浴中に均一分散させる
ことができる。
【００１１】本発明で得られる改質ポリエステル繊維
は、不飽和カルボン酸がグラフト重合した構造のもの
で、カルボキシル基を有する。そのカルボキシル基の含
有量は、改質ポリエステル繊維１００ｇ当り、ＣＯＯＨ
として、０．０５〜０．４モル、好ましくは０．８５〜
０．２５モルの割合である。
は、不飽和カルボン酸がグラフト重合した構造のもの
で、カルボキシル基を有する。そのカルボキシル基の含
有量は、改質ポリエステル繊維１００ｇ当り、ＣＯＯＨ
として、０．０５〜０．４モル、好ましくは０．８５〜
０．２５モルの割合である。
【００１２】本発明の改質ポリエステル繊維は、強度保
持性にすぐれたものである。クロロベンゼンの存在下で
不飽和カルボン酸でグラフト重合させた改質ポリエステ
ル繊維は、強度保持性が悪く、例えば、加速耐久性試験
（７０℃、９０％の相対湿度の条件に放置する試験）に
付したときに、１週間も経たずにその強度を失って、ボ
ロボロになる。これに対し、本発明の改質ポリエステル
繊維は、前記加速耐久性試験に付したときに、５週間後
でも強度の低下がわずかに起る程度である。
持性にすぐれたものである。クロロベンゼンの存在下で
不飽和カルボン酸でグラフト重合させた改質ポリエステ
ル繊維は、強度保持性が悪く、例えば、加速耐久性試験
（７０℃、９０％の相対湿度の条件に放置する試験）に
付したときに、１週間も経たずにその強度を失って、ボ
ロボロになる。これに対し、本発明の改質ポリエステル
繊維は、前記加速耐久性試験に付したときに、５週間後
でも強度の低下がわずかに起る程度である。
【００１３】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
する。
する。
【００１４】実施例１ ポリエステルフィラメント糸８４Ｔ−７２−Ｂ２０Ａ
（東レ株製）１０ｇを界面活性剤：サイゾール２Ｅ（第
一工業製薬株製）１ｇ／１を含む水性浴で６０℃で１０
分間精練した後、よく水洗する、次いで、フタルイミド
（ＬＥＶＥＧＡＬＰＥＷ−Ｔ）（バイエル社製）１ｇ、
過酸化ベンゾイル（ナイパーＢＷ）（日本油脂社製）
０．２ｇ、メタクリル酸２．４ｇを含む１００ｍｌの水
に該ポリエステルフィラメント糸を浸潰し常温より徐々
に昇温し１０５℃にて６０分間処理する。生成物を良く
水洗し、次いでノニオン界面活性剤（サンモールＲＣ３
２０）（日華化学株製）３ｇ／ｌ及びアニオン界面活性
剤（サイゾル２Ｅ）３ｇ／ｌを含む浴で１００℃で３０
分間洗浄する。
（東レ株製）１０ｇを界面活性剤：サイゾール２Ｅ（第
一工業製薬株製）１ｇ／１を含む水性浴で６０℃で１０
分間精練した後、よく水洗する、次いで、フタルイミド
（ＬＥＶＥＧＡＬＰＥＷ−Ｔ）（バイエル社製）１ｇ、
過酸化ベンゾイル（ナイパーＢＷ）（日本油脂社製）
０．２ｇ、メタクリル酸２．４ｇを含む１００ｍｌの水
に該ポリエステルフィラメント糸を浸潰し常温より徐々
に昇温し１０５℃にて６０分間処理する。生成物を良く
水洗し、次いでノニオン界面活性剤（サンモールＲＣ３
２０）（日華化学株製）３ｇ／ｌ及びアニオン界面活性
剤（サイゾル２Ｅ）３ｇ／ｌを含む浴で１００℃で３０
分間洗浄する。
【００１５】実施例２ 試料をポリエステルステープル６．６Ｔ×６４ｍｍＰ８
８８（株クラレ製）に変えた以外は実施例１と同様に実
験を行った。
８８（株クラレ製）に変えた以外は実施例１と同様に実
験を行った。
【００１６】実施例３ 実施例１において、ＬＥＶＥＧＡＬ ＰＥＷ−Ｔをダイ
キャリヤーＴＮ−５５に変えた以外は同様に実験を行っ
た。
キャリヤーＴＮ−５５に変えた以外は同様に実験を行っ
た。
【００１７】実施例４ 実施例２において、ＬＥＶＥＧＡＬ ＰＥＷ−Ｔをダイ
キャリヤーＴＮ−５５に変えた以外は同様に実験を行っ
た。
キャリヤーＴＮ−５５に変えた以外は同様に実験を行っ
た。
【００１８】比較例１ 実施例１において、ＬＥＶＥＧＡＬ ＰＥＷ−Ｔを、ダ
イキャリヤーＴＢコンク（トリクロロベンゼンとｏ−ジ
クロロベンゼンとの混合物、大和化学工業株製）に変え
た以外は同様に実験を行った。
イキャリヤーＴＢコンク（トリクロロベンゼンとｏ−ジ
クロロベンゼンとの混合物、大和化学工業株製）に変え
た以外は同様に実験を行った。
【００１９】比較例２ 実施例２において、ＬＥＶＥＧＡＬ ＰＥＷ−Ｔをダイ
キャリヤーＴＢコンクに変えた以外は同様に実験を行っ
た。
キャリヤーＴＢコンクに変えた以外は同様に実験を行っ
た。
【００２０】各実施例及び比較例により得られた改質ポ
リエステル繊維について、加速耐久性試験を行った。そ
の結果を表１に示す。この場合、その試験期間は５週間
である。
リエステル繊維について、加速耐久性試験を行った。そ
の結果を表１に示す。この場合、その試験期間は５週間
である。
【００２１】
【表１】
【００２２】なお、表１に示した強力保持率は、フィラ
メントについてはショッパー型引張試験機を用いて、原
糸及び試験後の強力を求め、次式により算出した。 強力保持率＝Ｂ／Ａ×１００（％） Ａ：原糸の強力 Ｂ：試験後の糸の強力 また、ステープルについては、そのステープル束を両手
の指で引っ張りその感触で表した。
メントについてはショッパー型引張試験機を用いて、原
糸及び試験後の強力を求め、次式により算出した。 強力保持率＝Ｂ／Ａ×１００（％） Ａ：原糸の強力 Ｂ：試験後の糸の強力 また、ステープルについては、そのステープル束を両手
の指で引っ張りその感触で表した。
【００２３】
【発明の効果】本発明の改質ポリエステル繊維は、その
強度（強力）の経時劣化が非常に小さいために、各種の
用途に有利に供することができる。本発明の改質ポリエ
ステル繊維は、カルボキシル基を有することから、消臭
効果を有するものである。また種々の金属イオンの吸着
も可能となる。銅や銀などを付着させることにより、抗
菌材料としても有用である。アルカリ、アルカリ土類金
属を付着させることにより、吸水吸湿材とすることがで
きる。
強度（強力）の経時劣化が非常に小さいために、各種の
用途に有利に供することができる。本発明の改質ポリエ
ステル繊維は、カルボキシル基を有することから、消臭
効果を有するものである。また種々の金属イオンの吸着
も可能となる。銅や銀などを付着させることにより、抗
菌材料としても有用である。アルカリ、アルカリ土類金
属を付着させることにより、吸水吸湿材とすることがで
きる。
Claims (2)
- 【請求項１】 ポリエステル繊維に対し、下記一般式
（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素又は炭素数１〜６の低級アルキル基を
示す）で表されるフタルイミド化合物の存在下において
不飽和カルボン酸をグラフト重合させてカルボキシル基
を導入してなる改質ポリエステル繊維。 - 【請求項２】 下記一般式（１） 【化２】 （式中、Ｒは水素又は炭素数１〜６の低級アルキル基を
示す）で表されるフタルイミド化合物、不飽和カルボン
酸及び有機過酸化物を含む水性浴中に、ポリエステル繊
維を浸漬し、該ポリエステル繊維に該不飽和カルボン酸
をグラフト重合させてカルボキル基を有する改質ポリエ
ステル繊維を生成させることを特徴とする改質ポリエス
テルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000250254A JP2002069844A (ja) | 2000-08-21 | 2000-08-21 | 改質ポリエステル繊維およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000250254A JP2002069844A (ja) | 2000-08-21 | 2000-08-21 | 改質ポリエステル繊維およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002069844A true JP2002069844A (ja) | 2002-03-08 |
Family
ID=18739862
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000250254A Pending JP2002069844A (ja) | 2000-08-21 | 2000-08-21 | 改質ポリエステル繊維およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002069844A (ja) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000219758A (ja) * | 1999-02-01 | 2000-08-08 | Toyobo Co Ltd | 疎水性高分子成形品のグラフト重合加工品及びその製造方法 |
| JP2000226766A (ja) * | 1999-02-01 | 2000-08-15 | Toyobo Co Ltd | 吸湿性ポリエステル繊維成形品 |
| JP2000226765A (ja) * | 1999-02-01 | 2000-08-15 | Toyobo Co Ltd | 改質ポリエステル系繊維成形品およびその製造方法 |
| JP2000226767A (ja) * | 1999-02-01 | 2000-08-15 | Toyobo Co Ltd | 高吸湿、アンモニア消臭性ポリエステル繊維成形品およびその製造法 |
-
2000
- 2000-08-21 JP JP2000250254A patent/JP2002069844A/ja active Pending
Patent Citations (4)
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|---|---|---|---|---|
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