JP2002020391A - ヒドロシリル化方法 - Google Patents
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Abstract
速度および生成物選択性を高めてプロセス効率を向上さ
せると同時に、加工費を減少すること。 【解決手段】 担体に担持された、元素状または化合物
の形態にある白金等の活性ヒドロシリル化金属と元素状
または化合物の形態にある銅等の表面偏析金属とを含ん
でなる二金属触媒の存在下で水素化ケイ素と不飽和反応
物を接触させることを含むヒドロシリル化方法。
Description
た、元素状または化合物の形態にある白金等の活性ヒド
ロシリル化金属と元素状または化合物の形態にある銅等
の表面偏析金属とを含んでなる二金属触媒の存在下で、
水素化ケイ素と不飽和反応物とを接触させることを含む
ヒドロシリル化方法である。
と不飽和有機化合物とを反応させることにより有機ケイ
素化合物を生成させることは当該技術分野で知られてい
る。この反応は、通常、ヒドロシリル化と呼ばれてい
る。典型的には、触媒は、カーボン担体に担持された単
金属白金金属、一般的に溶剤中にある白金化合物、また
は白金錯体である。本発明は、白金−銅等の二金属触媒
を使用して、ヒドロシリル化に使用される単金属触媒と
比較して、ヒドロシリル化速度、全体的な転化生成物の
選択性を高めてプロセス効率を向上させると同時に、加
工費を減少させる。Speier等の米国特許第2,823,
218号明細書には、クロロ白金酸の存在下で、Si−
Hと多重結合により連結された脂肪族炭素原子を含む化
合物とを反応させることによる有機ケイ素化合物の製法
が教示されている。Lamoreauxの米国特許第3,22
0,972号明細書には、同様な方法が教示されている
が、触媒はクロロ白金酸の反応生成物である。Wagner等
の米国特許第2,851,473号明細書には、不飽和
有機化合物と白金−γアルミナ触媒とを反応させること
を含む有機ケイ素化合物の製法が開示されている。
関して当該技術分野で知られている主な問題の1つは、
反応完了前の触媒の失活である。触媒を再活性化する1
つの方法として、反応混合物を酸素に暴露するものがあ
る。例えば、Onopchenko等の米国特許第4,578,4
97号明細書には、アルキルシランをヒドロシリル化す
るのに酸素化された白金を含む触媒を使用することが教
示されている。Kleyer等のヨーロッパ特許出願第053
3170A1号明細書には、反応混合物中に存在する白
金に対して反応混合物中の酸素の溶液濃度を調節するこ
とによりヒドロシリル化反応を制御する方法が開示され
ている。
れた、元素状または化合物の形態にある白金等の活性ヒ
ドロシリル化金属と元素状または化合物の形態にある銅
等の表面偏析金属とを含んでなる二金属触媒の存在下
で、水素化ケイ素と不飽和反応物とを接触させることを
含むヒドロシリル化方法である。
素状または化合物の形態にある白金等の活性ヒドロシリ
ル化金属と元素状または化合物の形態にある銅等の表面
偏析金属とを含んでなる二金属触媒の存在下で、水素化
ケイ素と不飽和反応物とを接触させることを含むヒドロ
シリル化方法である。このヒドロシリル化方法は、
(A)式:R1 aHbSiX4-a-b(式中、各R1は1〜約
20個の炭素原子を含むアルキル、約4〜12個の炭素
原子を含むシクロアルキル、およびアリールからなる群
から独立に選ばれ、各Xはハロゲンであり、a=0〜
3、b=1〜3、およびa+b=1〜4である)により
表される水素化ケイ素と、(B)(i)置換および非置
換の不飽和炭化水素化合物、(ii)置換または非置換の
不飽和炭化水素置換基を含むケイ素化合物、並びに(ii
i)(i)と(ii)の混合物からなる群から選ばれる不
飽和反応物とを、担体に担持された、元素状または化合
物の形態にある活性ヒドロシリル化金属と、元素状また
は化合物の形態にある表面偏析金属とを含んでなる二金
属触媒の存在下、約0℃〜350℃の温度で接触させる
ことを含み、前記活性ヒドロシリル化金属は前記表面偏
析金属と異なる。
ることは、ヒドロシリル化プロセスを実施するのに適す
る標準的な反応器において実施できる。このプロセス
は、連続式、半連続式または回分式プロセスとして実施
できる。
は、式:R1 aHbSiX4-a-b(式中、各R1は1〜約2
0個の炭素原子を含むアルキル、約4〜12個の炭素原
子を含むシクロアルキル、およびアリールからなる群か
ら独立に選ばれ、a=0〜3、b=1〜3、およびa+
b=1〜4である)により表される。R1は、上記のよ
うに、置換または非置換のアルキル、シクロアルキルま
たはアリールであることができる。各R1が1〜約6個
の炭素原子を含むアルキル基から独立に選ばれることが
好ましい。各R1がメチルであることがさらに好まし
い。各Xはハロゲンであり、好ましくはXは塩素であ
る。本発明の方法において有用であることができる式:
R1 aHbSiX4-a-bにより表される水素化ケイ素の例と
しては、トリメチルシラン、ジメチルシラン、トリエチ
ルシラン、ジクロロシラン、トリクロロシラン、メチル
ジクロロシラン、ジメチルクロロシラン、エチルジクロ
ロシラン、シクロペンチルジクロロシラン、メチルフェ
ニルクロロシランおよび(3,3,3−トリフルオロプ
ロピル)ジクロロシランが挙げられる。好ましくは、水
素化ケイ素は、ジメチルクロロシラン、メチルジクロロ
シラン、トリクロロシランおよびジクロロシランから選
ばれる。
R2 2SiO)n−(R2 2SiO)o−SiR2 m(式中、R
2は水素、1〜約20個の炭素原子を含むアルキル、約
4〜12個の炭素原子を含むシクロアルキル、およびア
リールからなる群から独立に選ばれ、m=0〜3、n=
0〜100、およびo=0〜100である)により表さ
れるシロキサンが含まれても良い。シロキサンの1つの
例はビス−トリメチルシロキシメチルヒドリドシランで
ある。
の不飽和炭化水素化合物、(ii)置換および非置換の不
飽和炭化水素置換基を含むケイ素化合物、並びに(ii
i)(i)と(ii)の混合物からなる群から選ばれる不
飽和反応物に接触させる。本発明の目的に対し、「不飽
和」とは、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合または
少なくとも1つの炭素−炭素三重結合を含む化合物を意
味する。
応物の具体例として、少なくとも4個の炭素原子を含む
非置換シクロアルケン化合物、少なくとも4個の炭素原
子を含む置換シクロアルケン化合物、2〜約30個の炭
素原子を含む直鎖アルケン化合物、例えば、アセチレ
ン、エチレン、プロペン、ブテン、1−オクテン、1−
ドデセンおよび1−オクタデセン、4〜約30個の炭素
原子を含む分枝アルケン化合物、例えばイソブテン、ア
ミレン、2−メチルヘプテン、並びにこれらの化合物の
任意の2種以上の混合物が挙げられる。
置換のシクロアルケン化合物は、環内に1つ以上の不飽
和炭素−炭素結合を含むものである。非置換シクロアル
ケン化合物は、例えば、シクロブテン、シクロペンテ
ン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテ
ン、シクロペンタジエン、1,3−シクロヘキサジエン
および1,3,5−シクロヘプタトリエンであることが
できる。本発明において有用な置換不飽和化合物は、例
えば、3−メチルシクロペンテン、3−クロロシクロブ
テン、4−フェニルシクロヘキセンおよび3−メチルシ
クロペンタジエンであることができる。好ましいシクロ
アルケン化合物はシクロヘキセンおよびシクロペンテン
であり、シクロヘキセンが最も好ましい。
化水素化合物は直鎖アルケン化合物および分枝アルケン
化合物であり、この直鎖アルケン化合物および分枝アル
ケン化合物としては、例えば、1−ヘキセン、1,5−
ヘキサジエン、1,4−ヘキサジエン等の末端不飽和を
有する化合物、およびtrans−2−ヘキセン、2−メチ
ル−2−ブテン、2,3−ジメチル−2−ブテン等の内
部不飽和を有する化合物、ならびにスチレンおよびα−
メチルスチレン等の不飽和アリール含有化合物が挙げら
れる。前記不飽和反応物は、ハロゲン、酸、酸無水物、
エステルおよびエーテルの形態にある酸素、並びに窒素
を含んでも良い。本発明の方法において、上記不飽和炭
化水素化合物のうちの2種以上が使用されても良い。ハ
ロゲンを含む不飽和炭化水素化合物としては、例えば塩
化ビニル、塩化アリル、臭化アリル、ヨウ化アリル、塩
化メタリル、3,3,3−トリフルオロプロペン、4−
クロロメチルスチレン、クロロプレンおよび4−クロロ
スチレンが挙げられる。
しては、例えば、アリルエーテルおよびビニルエーテル
等のエーテル;アクリル酸、メタクリル酸、ビニル酢
酸、オレイン酸、ソルビン酸およびリノレン酸等の酸;
酢酸ビニル、酢酸アリル、酢酸ブテニル、ステアリン酸
アリル、アクリル酸メチル、クロトン酸エチル、コハク
酸ジアリルおよびフタル酸ジアリル等のエステルが挙げ
られる。好適な窒素含有不飽和炭化水素化合物として
は、例えば、インジゴ、インドール、アクリロニトリル
およびシアン化アリルが挙げられる。
含まれるものは、 CH2=CHCH2OC(O)C(CH3)=CH2, CH2=CHCH2NHCH2CH2NH2, CH2=CHCH2NH2, CH2=CHCH2OCH2CHCH2O, CH2=CHCH2SH, CH2=CHSi{O(CH2)2OCH3}3, CH2=CHCH2N(HCl)HCH2CH2NHCH2
(C6H4)CH=CH2, および他の類似の化合物等の有機官能部分により置換さ
れたものである。
H2=CH(CH2)g)hR1 iSi(OR1)4-h-iおよび
(CH2=CH(CH2)g)hR1 iSiX4-h-i(式中、
R1およびXは先に定義したとおりであり、g=0〜1
2、h=1〜3、i=0〜3、およびh+i=1〜4で
ある)により表される置換および非置換の炭化水素置換
基を含むケイ素化合物であることができる。好適な不飽
和炭化水素化合物はビニルトリメトキシシラン、ビニル
トリエトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、
ヘキセニルメチルジメトキシシラン、メチルビニルジク
ロロシランおよびビニルトリクロロシランである。
立って、不飽和反応物を処理または精製することが好ま
しい場合がある。不飽和反応物を処理または精製するの
に有用な方法は、不飽和有機化合物を処理または精製す
ることに関して当該技術分野で知られている方法であ
り、そのような方法としては蒸留、および活性炭、活性
アルミナまたは分子ふるい等の吸着剤による処理が挙げ
られるが、これらに限定されない。
イ素と不飽和反応物の相対量は広い範囲内でさまざまで
あることができる。ケイ素結合水素原子当たり1個の不
飽和炭素−炭素結合が化学量論的であるが、化学量論的
条件のもとで本発明の方法を実施すべき必要性はない。
一般的に、化学量論的に過剰な水素化ケイ素を使用して
本発明の方法を実施することが好ましい。約0.1〜1
0%化学量論的に過剰な水素化ケイ素を使用して本発明
の方法を実施する場合が好ましい。
担持された、元素状または化合物の形態にある活性ヒド
ロシリル化金属と表面偏析金属とを含む二金属触媒の存
在下で接触させる。活性ヒドロシリル化金属は表面偏析
金属と異なるものである。活性ヒドロシリル化金属は、
元素状または化合物の形態にある第VIB族および第V
III族の金属からなる群から選ばれる。「活性ヒドロ
シリル化」なる用語は、触媒を使用してケイ素原子をオ
レフィンと反応させることを意味するものと理解された
い。活性ヒドロシリル化金属は、元素状または化合物の
形態にあるルテニウム、ロジウム、コバルト、パラジウ
ム、イリジウム、白金、クロムおよびモリブデン金属か
らなる群から選ばれる。活性ヒドロシリル化金属が、元
素状または化合物の形態にあるルテニウムまたは白金で
あることが最も好ましい。
態にある第IB,IIB,IIIA,IIIB,IV
A,IVB,VA,VB,VIB,VIIBおよびVI
II族に属する金属からなる群から選ばれる。「表面偏
析」なる用語は、昇華熱が小さく、かつ、原子半径が大
きい金属が、不均一な凝集と比較して、合金表面に均一
に偏析することを意味する。好ましくは、表面偏析金属
は、元素状または化合物の形態にある銅、ニッケル、
錫、銀、亜鉛、カドミウム、金およびルテニウム金属か
らなる群から選ばれる。最も好ましくは、表面偏析金属
は、元素状または化合物の形態にある銅またはルテニウ
ムである。
または化合物の形態にあるルテニウム、ロジウム、コバ
ルト、パラジウム、イリジウム、白金、クロムおよびモ
リブデンからなる群から選ばれる活性ヒドロシリル化金
属と、元素状または化合物の形態にある銅、ニッケル、
錫、銀、亜鉛、カドミウム、金、レニウム、パラジウ
ム、コバルト、鉄、オスミウム、イリジウムおよびルテ
ニウム金属からなる群から選ばれる表面偏析金属を含
む。担体上に、元素状または化合物の形態にあるルテニ
ウム、ロジウム、コバルトおよび白金からなる群から選
ばれる活性ヒドロシリル化金属と、元素状または化合物
の形態にある銅、ニッケル、錫および金からなる群から
選ばれる表面偏析金属とを含む二金属触媒がより好まし
い。担体上に、元素状または化合物の形態にあるルテニ
ウムまたは白金からなる群から選ばれる活性ヒドロシリ
ル化金属と、表面偏析金属として元素状または化合物の
形態にある銅とを含む二金属触媒が最も好ましい。
表面偏析金属の割合および量はさまざまである。活性ヒ
ドロシリル化金属は、触媒の元素基準で0.01〜約2
0質量%をなすことができ、そして表面偏析金属は、触
媒の元素基準で0.01〜約20質量%をなすことがで
きる。より好ましくは、元素基準で、活性ヒドロシリル
化金属は触媒の約0.03〜3質量%をなし、そして表
面偏析金属は触媒の約0.05〜15質量%をなす。最
も好ましくは、触媒の元素基準で、活性ヒドロシリル化
金属は触媒の約0.05〜1質量%をなし、そして表面
偏析金属は触媒の約0.1〜10質量%をなす。
属および表面偏析金属の粒度は1nm〜約500nmの
範囲内にある。好ましくは、担体上に分散された活性ヒ
ドロシリル化金属および表面偏析金属の粒度は5nm〜
約60nmの範囲内にある。最も好ましくは、担体上に
分散された活性ヒドロシリル化金属および表面偏析金属
の粒度は約10nm〜20nmの範囲内にある。
リカ、酸化チタン、酸化アルミニウム、アルミノケイ酸
塩、および酸化アルミニウムと酸化ジルコニウムの混合
酸化物からなる群から選ばれる。好ましくは、担体は活
性炭であり、特に未含浸状態で約50m2/g〜140
0m2/gの比表面積を有する活性炭である。最も好ま
しくは、担体は約1100m2/g〜1300m2/gの
比表面積を有する。
することが判っている市販入手可能なカーボンの1つの
例は、Calgon Carbon Corporationにより「BPLF3」の名
称で製造されている石炭ベースのカーボンであり、11
00m2/g〜1300m2/gの比表面積、0.7〜
0.85cm2/gの細孔容積、および12.3〜14
Åの平均細孔径を有するものとして概して特徴づけられ
るものである。このカーボンの蛍光X線分析に基づい
て、BPLF3カーボンの典型的なバルク組成が質量基準で
以下のように求められた:ケイ素1.5%;アルミニウ
ム1.4%;硫黄0.75%;鉄0.48%;カルシウ
ム0.17%;カリウム0.086%;チタン0.05
9%;マグネシウム0.051%;塩素0.028%;
リン0.026%;バナジウム0.010%;ニッケル
0.036%;銅0.035%;クロム0.028%;
およびマンガン0.018%;そして残りは炭素であ
る。
表面積を有するカーボン担体に担持された、元素基準で
計算して0.01〜約5質量%の白金を含む二金属白金
/銅触媒であることが好ましい。触媒が、0.10〜約
3質量%の白金および0.05〜約5質量%の銅を含
み、かつ、カーボン担体が少なくとも約500m2/g
の比表面積を有することがより好ましい。触媒が、0.
1〜約2質量%の白金および0.20〜約2質量%の銅
を含み、かつ、カーボン担体が少なくとも約800m2
/gの比表面積を有することが最も好ましい。
物は、例えば、Onopchenko等の米国特許第4,578,
497号明細書、Lamoreauxの米国特許第3,220,
972号明細書およびSpeierの米国特許第2,823,
218号明細書に記載されており、これらの記載は引用
により本明細書に含まれていることにする。白金は、例
えば、クロロ白金酸、クロロ白金酸六水和物、カルステ
ット触媒(すなわち、クロロ白金酸とsym−ジビニルテ
トラメチルジシロキサンの錯体)、ジクロロビス(トリ
フェニルホスフィン)白金(II)、cis−ジクロロビス
(アセトニトリル)白金(II)、ジカルボニルジクロロ
白金(II)、塩化白金および酸化白金であることができ
る。好ましい白金は、クロロ白金酸、クロロ白金酸六水
和物、および白金ビニルシロキサン錯体、例えばクロロ
白金酸とsym−ジビニルテトラメチルジシロキサンの中
和された錯体から選ばれる。カーボンに担持されるのに
好適な銅化合物は、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅、酢酸銅
および硝酸銅である。カーボンに担持されるのに好適な
ルテニウム化合物は、塩化ルテニウム、ルテニウムカル
ボニル、アセチルアセトン酸ルテニウムおよびヘキサア
ミンルテニウムクロリドである。
t co-impregnation)等の当該技術分野で知られている
方法を使用して活性ヒドロシリル化金属および表面偏析
金属を担体に担持できる。担持された二金属触媒の存在
下での水素化ケイ素と不飽和反応物との接触は、約0℃
〜350℃の範囲内の温度で行われる。好ましくは、こ
の温度は約60℃〜250℃の範囲内である。最も好ま
しくは、この温度は約80℃〜190℃の範囲内であ
る。取り扱いの容易さから触媒を溶剤中にプレミックス
してよい。好適な溶剤としては、例えば、ベンゼン、ト
ルエンおよびキシレン等の無極性炭化水素溶剤並びに
水、グリコール類およびエステル類等の極性溶剤が挙げ
られる。
これらの例は、特許請求の範囲を限定するものではな
い。 例1.0.5%Pt−0.1%Cu/C二金属触媒の存
在のもとでのトリクロロシランと塩化アリルのヒドロシ
リル化についての評価 脱イオン水(50ml)中の、Aldrich Chemical Compa
ny Inc.から入手したクロロ白金酸溶液(H2PtCl6
・6H2O,0.52g,38.6質量%のPtを含
有)およびCuCl2(0.875g)の水溶液を調製
した。H2PtCl 6・6H2OおよびCuCl2を含むこ
の水溶液を、Calgon BPLF3活性炭(40g)、6×16
メッシュを含むフラスコにゆっくり加え、そして活性炭
を均一にコートして二金属触媒を形成するようにフラス
コ内容物を攪拌した。20℃〜350℃の温度範囲で水
素ガスまたは水素−アルゴン混合ガスの流れを用いて、
触媒を、その使用に先立って予め還元して、金属塩をそ
の金属結晶に転化させた。全ての実験を、冷却コイル、
加熱用マントル、熱電対および温度調節器を備えた1リ
ットル連続攪拌式タンク反応器(CSTR)内で行っ
た。このCSTRに20gの0.5%Pt−0.1%C
u/C二金属触媒を入れ、そして140℃で2リットル
/mの流速のアルゴンガスにより触媒を4〜6時間乾燥
させた。CSTRにトリクロロシラン(330g/時,
2.4モル/時)および塩化アリル(150g/時,
2.0モル/時)を供給し、そして2.5分間の接触時
間の間、180psigの圧力で、温度を20℃に保っ
た。CSTRからの生成物を、生成物の組成を調べるた
め、熱伝導度検出器(TCD)を使用するガスクロマト
グラフィー(GC)により分析した。様々な反応温度で
同じ手順を使用してこの例を繰り返した。反応温度、全
接触時間にわたって反応した塩化アリルの量として定義
される全転化率、および触媒の単位質量につき単位時間
当たり反応した塩化アリルとして定義される反応速度を
表1に示す。
と同じような方法により調製された0.5%Pt−0.
5%Ru/C二金属触媒の存在のもとでのトリクロロシ
ランと塩化アリルのヒドロシリル化についての評価 CSTRに20gの0.5%Pt−0.5%Ru/C二
金属触媒を入れ、そして140℃で2リットル/mの流
速のアルゴンガスにより触媒を4〜6時間乾燥させた。
CSTRにトリクロロシラン(330g/時,2.4モ
ル/時)および塩化アリル(150g/時,2.0モル
/時)を供給し、そして2.5分間の接触時間の間、1
80psigの圧力で、温度を40℃に保った。CST
Rからの生成物を、生成物の組成を調べるため、熱伝導
度検出器(TCD)を使用するガスクロマトグラフィー
(GC)により分析した。様々な反応温度で同じ手順を
使用して実験を繰り返した。反応温度、全接触時間にわ
たって反応した塩化アリルの量として定義される全転化
率、および触媒の単位質量につき単位時間当たり反応し
た塩化アリルとして定義される反応速度を表1に示す。
と同じような方法により調製された0.5%Pt/C触
媒の存在のもとでのトリクロロシランと塩化アリルのヒ
ドロシリル化についての評価 CSTRに20gの0.5%Pt/C触媒を入れ、そし
て140℃で2リットル/mの流速のアルゴンガスによ
り触媒を4〜6時間乾燥させた。CSTRにトリクロロ
シラン(330g/時,2.4モル/時)および塩化ア
リル(150g/時,2.0モル/時)を供給し、そし
て2.5分間の接触時間の間、180psigの圧力
で、温度を40℃に保った。CSTRからの生成物を、
生成物の組成を調べるため、熱伝導度検出器(TCD)
を使用するガスクロマトグラフィー(GC)により分析
した。様々な反応温度で同じ手順を使用して実験を繰り
返した。反応温度、全接触時間にわたって反応した塩化
アリルの量として定義される全転化率、および触媒の単
位質量につき単位時間当たり反応した塩化アリルとして
定義される反応速度を表1に示す。
金属触媒の存在のもとでのトリクロロシランとイソブテ
ンのヒドロシリル化についての評価 CSTRに、例1に記載の二金属触媒の調製方法と同じ
ような方法により調製された20gの0.5%Pt−
0.1%Cu/C二金属触媒を入れた。140℃で2リ
ットル/mの流速のアルゴンガスにより触媒を4〜6時
間乾燥させた。CSTRにトリクロロシラン(380g
/時,2.8モル/時)およびイソブテン(150g/
時,2.7モル/時)を供給し、そして180psig
の圧力で、温度を100℃に保った。CSTRからの生
成物を、生成物の組成を調べるため、熱伝導度検出器
(TCD)を使用するガスクロマトグラフィー(GC)
により分析した。様々な反応温度で同じ手順を使用して
実験を繰り返した。反応温度、全接触時間にわたって反
応したイソブテンの量として定義される全転化率、およ
び触媒の単位質量につき単位時間当たり反応したイソブ
テンとして定義される反応速度を表2に示す。
でのトリクロロシランとイソブテンのヒドロシリル化に
ついての評価 CSTRに、例1に記載の二金属触媒の調製方法と同じ
ような方法により調製された20gの0.5%Pt/C
触媒を入れた。140℃で2リットル/mの流速のアル
ゴンガスにより触媒を4〜6時間乾燥させた。CSTR
にトリクロロシラン(380g/時,2.8モル/時)
およびイソブテン(150g/時,2.7モル/時)を
供給し、そして180psigの圧力で、温度を100
℃に保った。CSTRからの生成物を、生成物の組成を
調べるため、熱伝導度検出器(TCD)を使用するガス
クロマトグラフィー(GC)により分析した。様々な反
応温度で同じ手順を使用して実験を繰り返した。反応温
度、全接触時間にわたって反応したイソブテンの量とし
て定義される全転化率、および触媒の単位質量につき単
位時間当たり反応したイソブテンとして定義される反応
速度を表2に示す。
る0.5%Pt−0.1%Cu/C二金属触媒の存在の
もとでのトリクロロシランとイソブテンのヒドロシリル
化についての評価 冷却加熱用油浴、熱電対および温度調節器を備えた直径
1インチ×長さ48インチの管状反応器に、例1に記載
の二金属触媒の調製方法と同じような方法により調製さ
れた165.5gの0.5%Pt−0.1%Cu/C二
金属触媒を入れた。140℃で2リットル/mの流速の
アルゴンガスにより触媒を8時間乾燥させた。FBRに
トリクロロシラン(380g/時,2.8モル/時)お
よびイソブチレン(150g/時,2.7モル/時)を
供給し、そして反応器ジャケット温度を表3に記載のよ
うに保った。FBRからの生成物を、生成物の組成を調
べるため、熱伝導度検出器(TCD)を使用するガスク
ロマトグラフィー(GC)により分析した。様々な反応
温度で同じ手順を使用して実験を繰り返した。反応温
度、および全接触時間にわたって反応したイソブテンの
量として定義される全転化率を表3に示す。
金属触媒の存在のもとでのメチルジクロロシランと3,
3,3−トリフルオロプロペンのヒドロシリル化につい
ての評価 CSTRに、例1に記載の二金属触媒の調製方法と同じ
ような方法により調製された50.5gの0.5%Pt
−0.1%Cu/C二金属触媒を入れた。140℃で2
リットル/mの流速のアルゴンガスにより触媒を4〜6
時間乾燥させた。CSTRにメチルジクロロシラン(3
30g/時,2.4モル/時)および3,3,3−トリ
フルオロプロペン(270g/時,3.4モル/時)を
供給し、そして5分間の接触時間の間、300psig
の圧力で温度を40℃に保った。CSTRからの生成物
を、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジクロロ
シランおよび1−(メチル)−2,2,2−トリフルオ
ロエチルメチルジクロロシラン(異性体付加物)の組成
を調べるため、熱伝導度検出器(TCD)を使用するガ
スクロマトグラフィー(GC)により分析した。様々な
反応温度で同じ手順を使用して実験を繰り返した。反応
温度、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジクロ
ロシランおよび異性体付加物として定義される1−(メ
チル)−2,2,2−トリフルオロエチルメチルジクロ
ロシランの百分率、全接触時間にわたって反応した3,
3,3−トリフルオロプロペンの量として定義される全
転化率、および触媒の単位質量につき単位時間当たり反
応した3,3,3−トリフルオロプロペンの量として定
義される反応速度を表4に示す。
でのメチルジクロロシランと3,3,3−トリフルオロ
プロペンのヒドロシリル化についての評価 CSTRに50.5gの0.5%Pt/C触媒を入れ
た。140℃で2リットル/mの流速のアルゴンガスに
より触媒を4〜6時間乾燥させた。CSTRにメチルジ
クロロシラン(330g/時,2.4モル/時)および
3,3,3−トリフルオロプロペン(270g/時,
3.4モル/時)を供給し、そして5分間の接触時間の
間、300psigの圧力で温度を60℃に保った。C
STRからの生成物を、3,3,3−トリフルオロプロ
ピルメチルジクロロシランおよび1−(メチル)−2,
2,2−トリフルオロエチルメチルジクロロシラン(異
性体付加物)の組成を調べるため、熱伝導度検出器(T
CD)を使用するガスクロマトグラフィー(GC)によ
り分析した。様々な反応温度で同じ手順を使用して実験
を繰り返した。反応温度、3,3,3−トリフルオロプ
ロピルメチルジクロロシランおよび異性体付加物として
定義される1−(メチル)−2,2,2−トリフルオロ
エチルメチルジクロロシランの百分率、全接触時間にわ
たって反応した3,3,3−トリフルオロプロペンの量
として定義される全転化率、および触媒の単位質量につ
き単位時間当たり反応した3,3,3−トリフルオロプ
ロペンの量として定義される反応速度を表4に示す。
金属触媒の存在のもとでのトリクロロシランと1−オク
テンのヒドロシリル化についての評価 CSTRに41.3gの0.5%Pt−0.1%Cu/
C二金属触媒を入れた。140℃で2リットル/mの流
速のアルゴンガスにより触媒を4〜6時間乾燥させた。
CSTRにトリクロロシラン(330g/時,2.4モ
ル/時)および1−オクテン(330g/時,2.9モ
ル/時)を供給し、そして3.7分間の接触時間の間、
180psigの圧力で温度を80℃に保った。CST
Rからの生成物を、生成物の組成を調べるため、熱伝導
度検出器(TCD)を使用するガスクロマトグラフィー
(GC)により分析した。様々な反応温度で同じ手順を
使用して実験を繰り返した。反応温度、接触時間、全反
応時間にわたって反応した1−オクテンの量として定義
される全転化率、および触媒の単位質量につき単位時間
当たり反応した1−オクテンとして定義される反応速度
を表5に示す。
とでのトリクロロシランと1−オクテンのヒドロシリル
化についての評価 CSTRに、例1に記載の二金属触媒の調製方法と同じ
ような方法により調製された41.3gの0.5%Pt
/C触媒を入れた。140℃で2リットル/mの流速の
アルゴンガスにより触媒を4〜6時間乾燥させた。CS
TRにトリクロロシラン(330g/時,2.4モル/
時)および1−オクテン(330g/時,2.9モル/
時)を供給し、そして180psigの圧力で温度を8
0℃に保った。CSTRからの生成物を、オクチルトリ
クロロシランの組成を調べるため、熱伝導度検出器(T
CD)を使用するガスクロマトグラフィー(GC)によ
り分析した。様々な反応温度で同じ手順を使用して実験
を繰り返した。反応温度、接触時間、全反応時間にわた
って反応した1−オクテンの量として定義される全転化
率、および触媒の単位質量につき単位時間当たり反応し
た1−オクテンとして定義される反応速度を表5に示
す。
ける0.5%Pt−0.1%Cu/C二金属触媒の存在
のもとでのトリクロロシランと塩化アリルのヒドロシリ
ル化についての評価 冷却加熱用油浴、熱電対および温度調節器を備えた直径
1.6インチ×長さ48インチの管状反応器に、例1に
記載の二金属触媒の調製方法と同じような方法により調
製された463.5gの0.5%Pt−0.1%Cu/
C二金属触媒を入れた。140℃で2リットル/mの流
速のアルゴンガスにより触媒を8時間乾燥させた。FB
Rにトリクロロシラン(5360g/時,39.55モ
ル/時)および塩化アリル(2620g/時,34.2
4モル/時)を供給し、そして反応器壁温度を表6に記
載されているように保った。FBRからの生成物を、生
成物の組成を調べるため、熱伝導度検出器(TCD)を
使用するガスクロマトグラフィー(GC)により分析し
た。様々な反応温度で同じ手順を使用して実験を繰り返
した。反応温度、および全接触時間にわたって反応した
塩化アリルの量として定義される全転化率を表6に示
す。
l2O3二金属触媒の存在のもとでのトリクロロシランと
塩化アリルのヒドロシリル化についての評価 CSTRに、20gの0.5%Pt−0.5%Sn/A
l2O3二金属触媒を入れ、そして140℃で2リットル
/mの流速のアルゴンガスにより触媒を4〜6時間乾燥
させた。CSTRにトリクロロシラン(330g/時,
2.4モル/時)および塩化アリル(150g/時,
2.0モル/時)を供給し、そして2.5分の接触時間
の間、180psigの圧力で温度を120℃に保っ
た。CSTRからの生成物を、生成物の組成を調べるた
め、熱伝導度検出器(TCD)を使用するガスクロマト
グラフィー(GC)により分析した。全接触時間にわた
って反応した塩化アリルの量として定義される全転化率
は26%であった。
l2O3二金属触媒の存在のもとでのトリクロロシランと
塩化アリルのヒドロシリル化についての評価 CSTRに、20gの0.5%Pt−0.5%Re/A
l2O3二金属触媒を入れ、そして140℃で2リットル
/mの流速のアルゴンガスにより触媒を4〜6時間乾燥
させた。CSTRにトリクロロシラン(330g/時,
2.4モル/時)および塩化アリル(150g/時,
2.0モル/時)を供給し、そして2.5分の接触時間
の間、180psigの圧力で温度を120℃に保っ
た。CSTRからの生成物を、生成物の組成を調べるた
め、熱伝導度検出器(TCD)を使用するガスクロマト
グラフィー(GC)により分析した。全接触時間にわた
って反応した塩化アリルの量として定義される全転化率
は73%であった。
二金属触媒の存在のもとでのビス−トリメチルシロキシ
メチルヒドリドシランと1−オクテンのヒドロシリル化
についての評価 CSTRに、48.2gの0.5%Pt−0.1%Cu
/C二金属触媒を入れ、そして140℃で2リットル/
mの流速のアルゴンガスにより触媒を4〜6時間乾燥さ
せた。CSTRに式:Me3SiOSiMe(H)OS
iMe3により表されるビス−トリメチルシロキシメチ
ルヒドリドシラン(264g/時)および1−オクテン
(126g/時)を供給し、そして7.4分の接触時間
の間、160psigの圧力で温度を100℃に保っ
た。CSTRからの生成物を、生成物の組成を調べるた
め、熱伝導度検出器(TCD)を使用するガスクロマト
グラフィー(GC)により分析した。全接触時間にわた
って反応した1−オクテンの量として定義される全転化
率は21%であった。
Claims (26)
- 【請求項1】 (A)式:R1 aHbSiX4-a-b(式中、
各R1は1〜約20個の炭素原子を含むアルキル、約4
〜12個の炭素原子を含むシクロアルキル、およびアリ
ールからなる群から独立に選ばれ、各Xはハロゲンであ
り、a=0〜3、b=1〜3、およびa+b=1〜4で
ある)により表される水素化ケイ素と、(B)(i)置
換および非置換の不飽和炭化水素化合物、(ii)置換ま
たは非置換の不飽和炭化水素置換基を含むケイ素化合
物、並びに(iii)(i)と(ii)の混合物からなる群
から選ばれる不飽和反応物とを、担体に担持された、元
素状または化合物の形態にある活性ヒドロシリル化金属
と、元素状または化合物の形態にある表面偏析金属とを
含んでなる二金属触媒の存在下、約0℃〜350℃の温
度範囲で接触させることを含み、前記活性ヒドロシリル
化金属が前記表面偏析金属と異なるヒドロシリル化方
法。 - 【請求項2】 前記水素化ケイ素がメチルジクロロシラ
ン、トリクロロシラン、ジメチルクロロシラン、ジクロ
ロシランおよびトリメチルシランからなる群から選ばれ
る請求項1記載の方法。 - 【請求項3】 前記不飽和反応物が、イソブテン、1−
オクテン、塩化アリル、アセチレン、エチレン、プロピ
レン、1−ヘキセン、1−ドデセン、1−オクタデセ
ン、1,5−ヘキサジエン、1,4−ヘキサジエン、シ
クロペンテン、シクロヘキセン、シクロオクテンおよび
3,3,3−トリフルオロプロペンからなる群から選ば
れる請求項1記載の方法。 - 【請求項4】 前記活性ヒドロシリル化金属が元素状ま
たは化合物の形態にあるルテニウム、ロジウム、コバル
ト、パラジウム、イリジウム、白金、クロムおよびモリ
ブデン金属からなる群から選ばれ、前記表面偏析金属が
元素状または化合物の形態にある銅、ニッケル、錫、
銀、亜鉛、カドミウム、金、レニウム、オスミウム、イ
リジウムおよびルテニウム金属からなる群から選ばれる
請求項1記載の方法。 - 【請求項5】 前記活性ヒドロシリル化金属が元素状ま
たは化合物の形態にあるルテニウムまたは白金であり、
前記表面偏析金属が元素状または化合物の形態にある
銅、錫またはルテニウムである請求項1記載の方法。 - 【請求項6】 前記活性ヒドロシリル化金属が元素基準
で触媒の0.01〜約20質量%をなし、前記表面偏析
金属が元素基準で触媒の0.01〜約20質量%をなす
請求項1記載の方法。 - 【請求項7】 元素基準で、前記活性ヒドロシリル化金
属が触媒の0.03〜約3質量%をなし、前記表面偏析
金属が触媒の0.05〜約15質量%をなす請求項1記
載の方法。 - 【請求項8】 触媒の元素基準で、前記活性ヒドロシリ
ル化金属が触媒の0.05〜1質量%をなし、前記表面
偏析金属が触媒の0.1〜約10質量%をなす請求項1
記載の方法。 - 【請求項9】 前記方法が、前記不飽和反応物の不飽和
炭素−炭素結合に対して化学量論的に過剰な水素化ケイ
素を使用して行われる請求項1記載の方法。 - 【請求項10】 前記方法が、前記不飽和反応物の不飽
和炭素−炭素結合に対して0.1〜約10%化学量論的
に過剰な水素化ケイ素を使用して行われる請求項1記載
の方法。 - 【請求項11】 前記担体上に分散された前記活性ヒド
ロシリル化金属および前記表面偏析金属の粒度が1nm
〜約500nmの範囲内にある請求項1記載の方法。 - 【請求項12】 前記担体上に分散された前記活性ヒド
ロシリル化金属および前記表面偏析金属の粒度が約5n
m〜60nmの範囲内にある請求項1記載の方法。 - 【請求項13】 前記担体上に分散された前記活性ヒド
ロシリル化金属および前記表面偏析金属の粒度が約10
nm〜20nmの範囲内にある請求項1記載の方法。 - 【請求項14】 前記担体が、カーボン、シリカ、酸化
チタン、酸化アルミニウム、アルミノケイ酸塩、および
酸化アルミニウムと酸化ジルコニウムの混合酸化物から
なる群から選ばれる請求項1記載の方法。 - 【請求項15】 前記担体が活性炭である請求項1記載
の方法。 - 【請求項16】 前記活性炭が約50m2/g〜140
0m2/gの比表面積を有する請求項15記載の方法。 - 【請求項17】 前記活性炭が約1100m2/g〜1
300m2/gの比表面積を有する請求項15記載の方
法。 - 【請求項18】 前記接触が約60℃〜250℃の温度
範囲で行われる請求項1記載の方法。 - 【請求項19】 前記接触が約80℃〜190℃の範囲
内の温度で行われる請求項1記載の方法。 - 【請求項20】 (A)式:R1 aHbSiX4-a-b(式
中、各R1は1〜約20個の炭素原子を含むアルキル、
約4〜12個の炭素原子を含むシクロアルキル、および
アリールからなる群から独立に選ばれ、各Xはハロゲン
であり、a=0〜3、b=1〜3、およびa+b=1〜
4である)により表される水素化ケイ素と、(B)
(i)置換および非置換の不飽和炭化水素化合物、(i
i)置換または非置換の不飽和炭化水素置換基を含むケ
イ素化合物、並びに(iii)(i)と(ii)の混合物か
らなる群から選ばれる不飽和反応物とを、カーボン担体
に担持された、元素状または化合物の形態にある白金を
含む活性ヒドロシリル化金属と、元素状または化合物の
形態にある銅、ルテニウム、錫またはレニウムを含む表
面偏析金属とを含んでなる二金属触媒の存在下、約80
℃〜190℃の温度範囲で接触させることを含み、前記
活性ヒドロシリル化金属が前記表面偏析金属と異なるヒ
ドロシリル化方法。 - 【請求項21】 前記水素化ケイ素がメチルジクロロシ
ラン、トリクロロシラン、ジメチルクロロシランおよび
ジクロロシランからなる群から選ばれ、前記不飽和反応
物がイソブテン、1−オクテン、塩化アリルおよび3,
3,3−トリフルオロプロペンからなる群から選ばれる
請求項20記載の方法。 - 【請求項22】 (A)式:R1 aHbSiX4-a-b(式
中、各R1は1〜約20個の炭素原子を含むアルキル、
約4〜12個の炭素原子を含むシクロアルキル、および
アリールからなる群から独立に選ばれ、各Xはハロゲン
であり、a=0〜3、b=1〜3、およびa+b=1〜
4である)により表される水素化ケイ素および式:R2 m
SiO(−R2 2SiO)n−(R2 2SiO)o−SiR2 m
(式中、R2は水素、1〜約20個の炭素原子を含むア
ルキル、約4〜12個の炭素原子を含むシクロアルキ
ル、およびアリールからなる群から独立に選ばれ、m=
0〜3、n=0〜100、およびo=0〜100であ
る)により表されるシロキサンと、(B)(i)置換お
よび非置換の不飽和炭化水素化合物、(ii)置換または
非置換の不飽和炭化水素置換基を含むケイ素化合物、並
びに(iii)(i)と(ii)の混合物からなる群から選
ばれる不飽和反応物とを、担体に担持された、元素状ま
たは化合物の形態にある活性ヒドロシリル化金属と、元
素状または化合物の形態にある表面偏析金属とを含んで
なる二金属触媒の存在下、約0℃〜350℃の温度範囲
で接触させることを含み、前記活性ヒドロシリル化金属
が前記表面偏析金属と異なるヒドロシリル化方法。 - 【請求項23】 前記シロキサンがビス−トリメチルシ
ロキシメチルヒドリドシランである請求項22記載の方
法。 - 【請求項24】 前記水素化ケイ素が、メチルジクロロ
シラン、トリクロロシラン、ジメチルクロロシラン、ジ
クロロシランおよびトリメチルシランからなる群から選
ばれる請求項22記載の方法。 - 【請求項25】 前記不飽和反応物が、イソブテン、1
−オクテン、塩化アリル、アセチレン、エチレン、プロ
ピレン、1−ヘキセン、1−ドデセン、1−オクタデセ
ン、1,5−ヘキサジエン、1,4−ヘキサジエン、シ
クロペンテン、シクロヘキセン、シクロオクテンおよび
3,3,3−トリフルオロプロペンからなる群から選ば
れる請求項22記載の方法。 - 【請求項26】 前記活性ヒドロシリル化金属が元素状
または化合物の形態にあるルテニウム、ロジウム、コバ
ルト、パラジウム、イリジウム、白金、クロムおよびモ
リブデン金属からなる群から選ばれ、前記表面偏析金属
が元素状または化合物の形態にある銅、ニッケル、錫、
銀、亜鉛、カドミウム、金、レニウム、オスミウム、イ
リジウムおよびルテニウム金属からなる群から選ばれる
請求項22記載の方法。
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