JPH10195082A - ヒドロシリル化方法 - Google Patents

ヒドロシリル化方法

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JPH10195082A
JPH10195082A JP9360938A JP36093897A JPH10195082A JP H10195082 A JPH10195082 A JP H10195082A JP 9360938 A JP9360938 A JP 9360938A JP 36093897 A JP36093897 A JP 36093897A JP H10195082 A JPH10195082 A JP H10195082A
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platinum
unsaturated
substituted
hydrosilylation
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JP9360938A
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Marbin Bank Howard
マービン バンク ハワード
Kummel Roy Arup
クメール ロイ アループ
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Dow Silicones Corp
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Dow Corning Corp
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12—Organo silicon halides
    • C07F7/14—Preparation thereof from optionally substituted halogenated silanes and hydrocarbons hydrosilylation reactions

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 分子内部部分に不飽和結合を有する有機化合
物のヒドロシリル化方法を提供すること。 【解決手段】 (A) 式：Ｒ1 a Ｈ bＳｉＸ4-a-b （式
中、各Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ20アルキル、Ｃ1 〜Ｃ12シクロア
ルキル及びアリールから独立に選ばれ、各Ｘはハロゲン
原子から独立に選ばれ、ａは０〜３の値、ｂは１〜３の
値であるが、ａ＋ｂは１〜４の値である。）により表さ
れる水素化ケイ素と(B)(i)置換及び非置換不飽和有機化
合物、(ii)置換又は非置換不飽和有機置換基を含有する
ケイ素化合物並びに(iii)(i)と(ii)の混合物から選ばれ
る不飽和反応物とを白金化合物及び白金錯体から選ばれ
る白金触媒並びに促進剤の存在下で接触させることを含
むヒドロシリル化方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、白金触媒並びに
１，７−オクタジイン、１，５−ヘキサジイン、シクロ
オクタジエン、５−ビニル−２−ノルボルネン、４−ビ
ニル−１−シクロヘキセン、２，５−ビス（ｔ−ブチル
ペルオキシ）−２，５−ジメチルヘキサン、フラン、４
Ｈ−ピラン−４−オン、 cis−４，７−ジヒドロ−１，
３−ジオキセピン、無水マレイン酸及びジメチルジアリ
ルマロネートから選ばれる促進剤の存在下で水素化ケイ
素を不飽和反応物と反応させるヒドロシリル化方法を提
供する。前記促進剤は、不飽和結合が反応物の構造の内
部部分に存在する不飽和反応物のヒドロシリル化に特に
有用である。
【０００２】
【従来の技術】触媒の存在下で水素化ケイ素含有化合物
を不飽和有機化合物と反応させることにより有機ケイ素
化合物を製造することは当該技術分野において周知であ
る。この反応は一般にヒドロシリル化と呼ばれている。
典型的には、触媒は担体上の白金金属、溶剤中の白金化
合物、または白金錯体である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】白金ヒドロシリル化反
応に関する当該技術分野で周知の主たる問題は、反応が
完了する前の触媒の失活である。ある触媒再活性化方法
は、反応混合物を酸素に暴露することである。例えば、
米国特許第４，５７８，４９７号明細書には、アルキル
シランのヒドロシリル化のために、酸素化された白金含
有触媒を使用することが教示されている。米国特許第
５，３５９，１１１号明細書には、反応混合物中の酸素
の溶液濃度を存在する白金に対して調節することによる
ヒドロシリル化反応混合物の調節方法が開示されてい
る。白金触媒の失活に関する問題に加え、前記特許明細
書に教示されているヒドロシリル化方法は有機分子中の
内部不飽和結合をヒドロシリル化する際にあまり有効で
ない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】我々は、１，７−オクタ
ジイン、１，５−ヘキサジイン、シクロオクタジエン、
５−ビニル−２−ノルボルネン、４−ビニル−１−シク
ロヘキセン、２，５−ビス（ｔ−ブチルペルオキシ）−
２，５−ジメチルヘキサン、フラン、４Ｈ−ピラン−４
−オン、 cis−４，７−ジヒドロ−１，３−ジオキセピ
ン、無水マレイン酸及びジメチルジアリルマロネート
が、白金により触媒されるヒドロシリル化方法用の促進
剤として作用することを見出した。これらの促進剤は、
酸素の存在下または不在下での工程収率を改良するもの
であって、有機分子の内部不飽和結合の白金により触媒
されるヒドロシリル化を促進する。我々は、白金触媒並
びに１，７−オクタジイン、１，５−ヘキサジイン、５
−ビニル−２−ノルボルネン、４−ビニル−１−シクロ
ヘキセン、２，５−ビス（ｔ−ブチルペルオキシ）−
２，５−ジメチルヘキサン、フラン、４Ｈ−ピラン−４
−オン、 cis−４，７−ジヒドロ−１，３−ジオキセピ
ン、無水マレイン酸及びジメチルジアリルマロネートか
ら選ばれる促進剤の存在下で水素化ケイ素を不飽和反応
物と反応させるヒドロシリル化方法を発見した。これら
の促進剤は、例えばシクロペンテン及びシクロヘキセン
におけるように不飽和結合が反応物の構造の内部部分に
存在する不飽和反応物のヒドロシリル化に特に有用であ
る。前記促進剤は、白金触媒の酸素活性化を行わなくて
も有効であり、かつ、白金触媒の酸素活性化と相乗的に
作用する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明のヒドロシリル化方法は、
（Ａ）式：Ｒ1 a Ｈb ＳｉＸ4-a-b （式中、各Ｒ1 は１
〜２０個の炭素原子を含有するアルキル、４〜１２個の
炭素原子を含有するシクロアルキル、及びアリールから
独立に選ばれ、各Ｘはハロゲン原子から独立に選ばれ、
ａは０〜３の値であり、ｂは１〜３の値であるが、ａ＋
ｂは１〜４の値である。）により表される水素化ケイ素
と （Ｂ）(i) 置換または非置換不飽和有機化合物、(ii)
置換または非置換不飽和有機置換基を含有するケイ素化
合物、並びに(iii) (i) と(ii)の混合物、から選ばれる
不飽和反応物とを、白金化合物及び白金錯体から選ばれ
る白金触媒並びに１，７−オクタジイン、１，５−ヘキ
サジイン、シクロオクタジエン、５−ビニル−２−ノル
ボルネン、４−ビニル−１−シクロヘキセン、２，５−
ビス（ｔ−ブチルペルオキシ）−２，５−ジメチルヘキ
サン、フラン、４Ｈ−ピラン−４−オン、 cis−４，７
−ジヒドロ−１，３−ジオキセピン、無水マレイン酸及
びジメチルジアリルマロネートから選ばれる促進剤の存
在下で接触させることを含む。
【０００６】前記水素化ケイ素と前記不飽和反応物との
接触は、ヒドロシリル化方法を実施するのに標準的な種
類の反応器において実施される。この接触及び反応は、
連続式、半連続式、または回分式方法として実施され
る。
【０００７】本発明の方法に有用な水素化ケイ素は、
式：Ｒ1 a Ｈb ＳｉＸ4-a-b （式中、各Ｒ1 は１〜２０
個の炭素原子を含有するアルキル、４〜１２個の炭素原
子を含有するシクロアルキル、及びアリールから独立に
選ばれ、ａは０〜３の値であり、ｂは１〜３の値である
が、ａ＋ｂは１〜４の値である。）により表される。Ｒ
1 は上記のような置換または非置換のアルキル、シクロ
アルキルまたはアリールである。各Ｒ1 が、１〜６個の
炭素原子を含有するアルキルから独立に選ばれることが
好ましい。各Ｒ1 がメチルである場合がさらに好まし
い。
【０００８】前記水素化ケイ素を表す式において、各Ｘ
はハロゲン原子から独立に選ばれ、好ましくはＸは塩素
原子である。
【０００９】本発明において有用な水素化ケイ素の例に
は、トリメチルシラン、ジメチルシラン、トリエチルシ
ラン、ジクロロシラン、トリクロロシラン、メチルジク
ロロシラン、ジメチルクロロシラン、エチルジクロロシ
ラン、シクロペンチルジクロロシラン、メチルフェニル
クロロシラン及び（３，３，３−トリフルオロプロピ
ル）ジクロロシランが含まれる。好ましい水素化ケイ素
は、メチルジクロロシラン及びジクロロシランから選ば
れる。
【００１０】前記水素化ケイ素は、(i) 置換及び非置換
不飽和有機化合物、(ii) 置換及び非置換不飽和有機置
換基を含有するケイ素化合物、並びに(iii) (i) と(ii)
の混合物、から選ばれる不飽和反応物と接触される。
「不飽和反応物」なる用語は、少なくとも１つの炭素−
炭素二重結合を含有する化合物を意味する。
【００１１】本発明の方法において有用な不飽和反応物
のより特定の例には、少なくとも４個の炭素原子を含有
する非置換シクロアルケン化合物、少なくとも４個の炭
素原子を含有する置換シクロアルケン化合物、２〜３０
個の炭素原子を含有する線状アルケン化合物、４〜３０
個の炭素原子を含有する分枝アルケン化合物、並びにこ
れらの混合物が含まれる。
【００１２】本発明の方法において有用な置換及び非置
換シクロアルケン化合物は、環の中に１つ以上の不飽和
炭素−炭素結合を含有するものである。前記非置換シク
ロアルケン化合物は、例えば、シクロブテン、シクロペ
ンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオク
テン、シクロペンタジエン、１，３−シクロヘキサジエ
ン及び１，３，５−シクロヘプタトリエンがある。本発
明において有用な置換不飽和化合物は、例えば、３−メ
チルシクロペンテン、３−クロロシクロブテン、４−フ
ェニルシクロヘキセン及び３−メチルシクロペンタジエ
ンである。好ましいシクロアルケン化合物はシクロヘキ
セン及びシクロペンテンであり、シクロヘキセンが最も
好ましい。
【００１３】本発明において有用な他の不飽和有機化合
物は、１−ヘキセン及び１，５−ヘキサジエンのような
末端不飽和結合を有する化合物、及びtrans −２−ヘキ
センのような内部不飽和結合を有する化合物、並びにス
チレン及びα−メチルスチレンのような不飽和アリール
含有化合物を包含する線状及び分枝アルケン化合物であ
る。
【００１４】不飽和反応物は、ハロゲン原子、酸の形態
にある酸素、酸無水物、アルコール、エステル、エーテ
ル、及び窒素を含んでもよい。上記不飽和有機化合物の
２種以上が本発明の方法に使用される。
【００１５】ハロゲン原子を含有する前記不飽和有機化
合物には、塩化ビニル、塩化アリル、臭化アリル、ヨウ
化アリル、塩化メタリル、トリクロロエチレン、テトラ
クロロエチレン、テトラフルオロエチレン、クロロプレ
ン、塩化ビニリデン及びジクロロスチレンが含まれる。
【００１６】酸素原子を含有する適切な不飽和有機化合
物には、アリル及びビニルエーテルのようなエーテル；
アリルアルコール（ビニルカルビノール）、メチルビニ
ルカルビノール及びエチニルジメチル−カルビノールの
ようなアルコール；アクリル酸、メタクリル酸、ビニル
酢酸、オレイン酸、ソルビン酸、リノレン酸のような
酸；並びに酢酸ビニル、酢酸アリル、酢酸ブテニル、ス
テアリン酸アリル、アクリル酸メチル、クロトン酸エチ
ル、コハク酸ジアリル及びフタル酸ジアリルのようなエ
ステルが含まれる。適切な窒素含有不飽和有機化合物に
は、インジゴ、インドール、アクリロニトリル及びシア
ン化アリルが含まれる。
【００１７】前記不飽和有機化合物の定義に含まれるも
のとしては特に、有機官能部分により置換されたもの、
例えば
【化１】 及び同様な化合物が含まれる。
【００１８】前記不飽和有機化合物は、例えば、式：
（ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）g ）h Ｒ1 i Ｓｉ（ＯＲ1 ）
4-h-i 及び（ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）g ）h Ｒ1 i Ｓｉ
Ｃｌ4- h-i （式中、Ｒ1 は前記の通りのものであり、ｇ
は０〜１２の値であり、ｈは１〜３の値であり、ｉは０
〜３の値であるが、ｈ＋ｉは１〜４の値である。）によ
り表される置換及び非置換置換基を含有するケイ素化合
物である。
【００１９】前記水素化ケイ素と前記不飽和反応物との
接触前に、前記不飽和反応物を処理または精製すること
が好ましい。前記不飽和反応物を処理または精製するの
に有用な方法は、不飽和有機化合物を処理または精製す
るための当該技術分野で周知の方法であるが、活性アル
ミナまたは分子篩のような吸着剤を用いる処理または蒸
留に限定されない。
【００２０】本発明の方法に使用される水素化ケイ素お
よび不飽和反応物の相対量は広範囲にわたって変わる。
ケイ素に結合した水素原子当たり１つの不飽和炭素−炭
素結合が化学量論的であるが、本発明の方法が化学量論
的条件下で実施される必要はない。概して、当該方法
は、化学量論的に過剰な水素化ケイ素を用いて実施され
ることが好ましい。当該方法が理論量よりも０．１〜１
０％過剰の水素化ケイ素用いて実施される場合がより好
ましい。
【００２１】水素化ケイ素および不飽和反応物は、白金
化合物および白金錯体から選ばれる触媒の存在下で接触
される。前記水素化ケイ素と前記不飽和有機化合物の不
飽和炭素−炭素結合との間の反応を引き起こす任意の白
金含有物質が本発明において有用である。本発明の方法
に有用な白金触媒の例は、米国特許第４，５７８，４９
７号、第号３，２２０，９７２、第２，８２３，２１８
号および第３，４１９，５９３号明細書に記載されてい
る。
【００２２】許容可能な白金触媒は、クロロ白金酸、ク
ロロ白金酸六水和物、カルステット（Karstedt）触媒
（すなわち、クロロ白金酸とsym −ジビニルテトラメチ
ルジシロキサンの錯体）、ジクロロビス（トリフェニル
ホスフィン）白金（II）、cis−ジクロロビス（アセト
ニトリル）白金（II）、ジカルボニルジクロロ白金（I
I）、塩化白金、酸化白金、並びに白金ビニルシロキサ
ン錯体、例えば二塩化白金とsym −ジビニルテトラメチ
ルジシロキサンの中性錯体である。
【００２３】好ましい白金触媒は、クロロ白金酸、クロ
ロ白金酸六水和物及び白金ビニルシロキサン錯体、例え
ばクロロ白金酸または二塩化白金とsym −ジビニルテト
ラメチルジシロキサンの中性錯体から選ばれる。白金触
媒の例は米国特許第５，１７５，３２５号明細書に記載
されている。
【００２４】前記不飽和反応物により当該方法に提供さ
れる不飽和炭素−炭素結合１００万モル当量当たり１モ
ル当量の白金を提供する触媒濃度が本発明の方法におい
て有用である。前記不飽和反応物により当該方法に提供
される不飽和炭素−炭素結合１０００モル当量当たり１
モル当量程度もの白金を提供する触媒濃度も有用であ
る。白金濃度がより高くても白金は本発明の方法におい
て作用する。白金触媒の好ましい濃度は、前記不飽和反
応物により当該方法に提供される不飽和炭素−炭素結合
１×１０6 モル当量当たり１〜１０００モル当量の白金
が存在する濃度である。
【００２５】前記触媒は、取り扱い易さの観点から溶剤
に溶解される。適切な溶剤は、ベンゼン、トルエン及び
キシレンのような無極性炭化水素溶剤、並びにアルコー
ル、グリコール及びエステルのような極性溶剤である。
【００２６】本発明の方法は、１，７−オクタジイン、
１，５−ヘキサジイン、シクロオクタジエン、５−ビニ
ル−２−ノルボルネン、４−ビニル−１−シクロヘキセ
ン、２，５−ビス（ｔ−ブチルペルオキシ）−２，５−
ジメチルヘキサン、フラン、４Ｈ−ピラン−４−オン、
cis−４，７−ジヒドロ−１，３−ジオキセピン、無水
マレイン酸及びジメチルジアリルマロネートから選ばれ
る促進剤の存在下で実施される。
【００２７】有効濃度の選ばれた促進剤が本発明の方法
において加えられる。ここで有効濃度とは、前記水素化
ケイ素と不飽和有機化合物の間の反応を開始させ、反応
速度を増加させ、当該方法において触媒の反応性の低下
を減少させる濃度である。当該促進剤の有用な有効濃度
は、前記不飽和反応物の重量の０．０１〜２０重量％で
ある。当該促進剤が前記不飽和反応物の０．１〜１０重
量％の量で存在する場合が好ましい。
【００２８】本発明の方法における酸素の存在は、酸素
の溶液濃度が反応混合物中の白金触媒に対して調節され
る場合に、反応速度および付加の選択性のような反応パ
ラメータを高める。酸素は、通常、反応物のうちの一つ
に酸素を通気することにより又は反応混合物に酸素を通
気することにより反応混合物に加えられる。反応器の気
相空間に供給するか、又は反応器系を酸素でパージする
ことも可能であるが、物質移動の問題から往々にして有
効ではない。
【００２９】本発明の方法に加えられる酸素の有効量
は、運転条件、反応物及び存在する触媒の量のような因
子に依存する。酸素と不活性ガスの合計重量に基づいて
ｐｐｍから２０重量％の酸素濃度で不活性ガスと共に本
発明の方法において酸素が導入される。酸素が不活性ガ
ス中に０．１〜４０重量％にまで稀釈される場合がより
好ましい。不活性ガスは、通常、窒素又はアルゴンであ
る。典型的には、本発明の方法において加えられる酸素
の好ましい量は、反応速度および副生成物の形成をモニ
ターすることにより決定される。本発明のヒドロシリル
化方法において酸素を加える適切な方法は米国特許第
５，３５９，１１１号に記載されている。本発明を例示
するために次の実施例を示す。
【００３０】
【実施例】実施例１ アルゴンでパージおよびガスシールされた容器内で原料
混合物を調製した。この原料混合物は、１３Ｘ分子篩に
より処理されたシクロヘキサン中に７モル％過剰のメチ
ルジクロロシランを含んでいた。シクロヘキサン１モル
当たり、ＰｔＣｌ2 とsym −ジビニルテトラメチルジシ
ロキサンの反応により調製された錯体として６×１０-5
モルの白金を含有する触媒を原料混合物に加えた。この
触媒される原料溶液の２ｍｌアリコートをアルゴンパー
ジされたガラス管に移し入れ、下記表１に記載の促進剤
を個々の管に０．４体積％の濃度で加えた。これらの管
を冷却し、アルゴンパージ下でヒートシールし、次いで
８０℃で３時間加熱した。３時間後、管を冷却し、熱伝
導度検出器を使用するガスクロマトグラフィー（ＧＣ−
ＴＣ）により内容物を分析した。結果を、ＧＣ−ＴＣト
レースからシクロヘキサンの面積百分率を差し引いたも
のを１００％として、シクロヘキシルメチルジクロロシ
ラン（Ｃ6 Ｈ11ＭｅＳｉＣｌ2 ）の正規化面積百分率と
して表１に示す。
【００３１】
【表１】
【００３２】実施例２ アルゴンでパージおよびガスシールされた容器内で原料
混合物を調製した。この原料混合物は、１３Ｘ分子篩に
より処理されたシクロヘキサン中に７モル％過剰のメチ
ルジクロロシランを含んでいた。シクロヘキサン１モル
当たり、クロロ白金酸とsym −ジビニルテトラメチルジ
シロキサンの中和された反応生成物である白金錯体６．
９×１０-5モルを原料混合物に加えた。この触媒される
原料溶液の２ｍｌアリコートをアルゴンパージされたガ
ラス管に移し入れ、促進剤である２，５−ビス（ｔ−ブ
チルペルオキシ）−２，５−ジメチルヘキサンを管に１
体積％の濃度で加えた。管を冷却し、アルゴンパージ下
でヒートシールし、次いで８０℃で３時間加熱した。３
時間後、管を冷却し、熱伝導度検出器を使用するガスク
ロマトグラフィー（ＧＣ−ＴＣ）により内容物を分析し
た。面積百分率で示したこの分析結果は、ＧＣ−ＴＣト
レース下でシクロヘキセンが７．０、メチルジクロロシ
ランが４．１、及びシクロヘキシルメチルジクロロシラ
ンが８２．２であった。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （Ａ）式：Ｒ1 a Ｈb ＳｉＸ4-a-b （式
    中、各Ｒ1 は１〜２０個の炭素原子を含有するアルキ
    ル、１〜１２個の炭素原子を含有するシクロアルキル、
    及びアリールから独立に選ばれ、各Ｘはハロゲン原子か
    ら独立に選ばれ、ａは０〜３の値であり、ｂは１〜３の
    値であるが、ａ＋ｂは１〜４の値である。）により表さ
    れる水素化ケイ素と （Ｂ）(i) 置換及び非置換不飽和有機化合物、(ii) 置
    換または非置換不飽和有機置換基を含有するケイ素化合
    物、並びに(iii) (i) と(ii)の混合物、から選ばれる不
    飽和反応物とを、白金化合物及び白金錯体から選ばれる
    白金触媒並びに１，７−オクタジイン、１，５−ヘキサ
    ジイン、５−ビニル−２−ノルボルネン、２，５−ビス
    （ｔ−ブチルペルオキシ）−２，５−ジメチルヘキサ
    ン、フラン、４Ｈ−ピラン−４−オン、無水マレイン
    酸、 cis−４，７−ジヒドロ−１，３−ジオキセピン及
    びジメチルジアリルマロネートから選ばれる促進剤の存
    在下で接触させることを含むヒドロシリル化方法。
JP9360938A 1996-12-30 1997-12-26 ヒドロシリル化方法 Pending JPH10195082A (ja)

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