JPH10195082A - ヒドロシリル化方法 - Google Patents
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Abstract
物のヒドロシリル化方法を提供すること。 【解決手段】 (A) 式:R1 a H bSiX4-a-b (式
中、各R1 はC1 〜C20アルキル、C1 〜C12シクロア
ルキル及びアリールから独立に選ばれ、各Xはハロゲン
原子から独立に選ばれ、aは0〜3の値、bは1〜3の
値であるが、a+bは1〜4の値である。)により表さ
れる水素化ケイ素と(B)(i)置換及び非置換不飽和有機化
合物、(ii)置換又は非置換不飽和有機置換基を含有する
ケイ素化合物並びに(iii)(i)と(ii)の混合物から選ばれ
る不飽和反応物とを白金化合物及び白金錯体から選ばれ
る白金触媒並びに促進剤の存在下で接触させることを含
むヒドロシリル化方法。
Description
1,7−オクタジイン、1,5−ヘキサジイン、シクロ
オクタジエン、5−ビニル−2−ノルボルネン、4−ビ
ニル−1−シクロヘキセン、2,5−ビス(t−ブチル
ペルオキシ)−2,5−ジメチルヘキサン、フラン、4
H−ピラン−4−オン、 cis−4,7−ジヒドロ−1,
3−ジオキセピン、無水マレイン酸及びジメチルジアリ
ルマロネートから選ばれる促進剤の存在下で水素化ケイ
素を不飽和反応物と反応させるヒドロシリル化方法を提
供する。前記促進剤は、不飽和結合が反応物の構造の内
部部分に存在する不飽和反応物のヒドロシリル化に特に
有用である。
を不飽和有機化合物と反応させることにより有機ケイ素
化合物を製造することは当該技術分野において周知であ
る。この反応は一般にヒドロシリル化と呼ばれている。
典型的には、触媒は担体上の白金金属、溶剤中の白金化
合物、または白金錯体である。
応に関する当該技術分野で周知の主たる問題は、反応が
完了する前の触媒の失活である。ある触媒再活性化方法
は、反応混合物を酸素に暴露することである。例えば、
米国特許第4,578,497号明細書には、アルキル
シランのヒドロシリル化のために、酸素化された白金含
有触媒を使用することが教示されている。米国特許第
5,359,111号明細書には、反応混合物中の酸素
の溶液濃度を存在する白金に対して調節することによる
ヒドロシリル化反応混合物の調節方法が開示されてい
る。白金触媒の失活に関する問題に加え、前記特許明細
書に教示されているヒドロシリル化方法は有機分子中の
内部不飽和結合をヒドロシリル化する際にあまり有効で
ない。
ジイン、1,5−ヘキサジイン、シクロオクタジエン、
5−ビニル−2−ノルボルネン、4−ビニル−1−シク
ロヘキセン、2,5−ビス(t−ブチルペルオキシ)−
2,5−ジメチルヘキサン、フラン、4H−ピラン−4
−オン、 cis−4,7−ジヒドロ−1,3−ジオキセピ
ン、無水マレイン酸及びジメチルジアリルマロネート
が、白金により触媒されるヒドロシリル化方法用の促進
剤として作用することを見出した。これらの促進剤は、
酸素の存在下または不在下での工程収率を改良するもの
であって、有機分子の内部不飽和結合の白金により触媒
されるヒドロシリル化を促進する。我々は、白金触媒並
びに1,7−オクタジイン、1,5−ヘキサジイン、5
−ビニル−2−ノルボルネン、4−ビニル−1−シクロ
ヘキセン、2,5−ビス(t−ブチルペルオキシ)−
2,5−ジメチルヘキサン、フラン、4H−ピラン−4
−オン、 cis−4,7−ジヒドロ−1,3−ジオキセピ
ン、無水マレイン酸及びジメチルジアリルマロネートか
ら選ばれる促進剤の存在下で水素化ケイ素を不飽和反応
物と反応させるヒドロシリル化方法を発見した。これら
の促進剤は、例えばシクロペンテン及びシクロヘキセン
におけるように不飽和結合が反応物の構造の内部部分に
存在する不飽和反応物のヒドロシリル化に特に有用であ
る。前記促進剤は、白金触媒の酸素活性化を行わなくて
も有効であり、かつ、白金触媒の酸素活性化と相乗的に
作用する。
(A)式:R1 a Hb SiX4-a-b (式中、各R1 は1
〜20個の炭素原子を含有するアルキル、4〜12個の
炭素原子を含有するシクロアルキル、及びアリールから
独立に選ばれ、各Xはハロゲン原子から独立に選ばれ、
aは0〜3の値であり、bは1〜3の値であるが、a+
bは1〜4の値である。)により表される水素化ケイ素
と (B)(i) 置換または非置換不飽和有機化合物、(ii)
置換または非置換不飽和有機置換基を含有するケイ素化
合物、並びに(iii) (i) と(ii)の混合物、から選ばれる
不飽和反応物とを、白金化合物及び白金錯体から選ばれ
る白金触媒並びに1,7−オクタジイン、1,5−ヘキ
サジイン、シクロオクタジエン、5−ビニル−2−ノル
ボルネン、4−ビニル−1−シクロヘキセン、2,5−
ビス(t−ブチルペルオキシ)−2,5−ジメチルヘキ
サン、フラン、4H−ピラン−4−オン、 cis−4,7
−ジヒドロ−1,3−ジオキセピン、無水マレイン酸及
びジメチルジアリルマロネートから選ばれる促進剤の存
在下で接触させることを含む。
接触は、ヒドロシリル化方法を実施するのに標準的な種
類の反応器において実施される。この接触及び反応は、
連続式、半連続式、または回分式方法として実施され
る。
式:R1 a Hb SiX4-a-b (式中、各R1 は1〜20
個の炭素原子を含有するアルキル、4〜12個の炭素原
子を含有するシクロアルキル、及びアリールから独立に
選ばれ、aは0〜3の値であり、bは1〜3の値である
が、a+bは1〜4の値である。)により表される。R
1 は上記のような置換または非置換のアルキル、シクロ
アルキルまたはアリールである。各R1 が、1〜6個の
炭素原子を含有するアルキルから独立に選ばれることが
好ましい。各R1 がメチルである場合がさらに好まし
い。
はハロゲン原子から独立に選ばれ、好ましくはXは塩素
原子である。
は、トリメチルシラン、ジメチルシラン、トリエチルシ
ラン、ジクロロシラン、トリクロロシラン、メチルジク
ロロシラン、ジメチルクロロシラン、エチルジクロロシ
ラン、シクロペンチルジクロロシラン、メチルフェニル
クロロシラン及び(3,3,3−トリフルオロプロピ
ル)ジクロロシランが含まれる。好ましい水素化ケイ素
は、メチルジクロロシラン及びジクロロシランから選ば
れる。
不飽和有機化合物、(ii) 置換及び非置換不飽和有機置
換基を含有するケイ素化合物、並びに(iii) (i) と(ii)
の混合物、から選ばれる不飽和反応物と接触される。
「不飽和反応物」なる用語は、少なくとも1つの炭素−
炭素二重結合を含有する化合物を意味する。
のより特定の例には、少なくとも4個の炭素原子を含有
する非置換シクロアルケン化合物、少なくとも4個の炭
素原子を含有する置換シクロアルケン化合物、2〜30
個の炭素原子を含有する線状アルケン化合物、4〜30
個の炭素原子を含有する分枝アルケン化合物、並びにこ
れらの混合物が含まれる。
換シクロアルケン化合物は、環の中に1つ以上の不飽和
炭素−炭素結合を含有するものである。前記非置換シク
ロアルケン化合物は、例えば、シクロブテン、シクロペ
ンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオク
テン、シクロペンタジエン、1,3−シクロヘキサジエ
ン及び1,3,5−シクロヘプタトリエンがある。本発
明において有用な置換不飽和化合物は、例えば、3−メ
チルシクロペンテン、3−クロロシクロブテン、4−フ
ェニルシクロヘキセン及び3−メチルシクロペンタジエ
ンである。好ましいシクロアルケン化合物はシクロヘキ
セン及びシクロペンテンであり、シクロヘキセンが最も
好ましい。
物は、1−ヘキセン及び1,5−ヘキサジエンのような
末端不飽和結合を有する化合物、及びtrans −2−ヘキ
センのような内部不飽和結合を有する化合物、並びにス
チレン及びα−メチルスチレンのような不飽和アリール
含有化合物を包含する線状及び分枝アルケン化合物であ
る。
にある酸素、酸無水物、アルコール、エステル、エーテ
ル、及び窒素を含んでもよい。上記不飽和有機化合物の
2種以上が本発明の方法に使用される。
合物には、塩化ビニル、塩化アリル、臭化アリル、ヨウ
化アリル、塩化メタリル、トリクロロエチレン、テトラ
クロロエチレン、テトラフルオロエチレン、クロロプレ
ン、塩化ビニリデン及びジクロロスチレンが含まれる。
物には、アリル及びビニルエーテルのようなエーテル;
アリルアルコール(ビニルカルビノール)、メチルビニ
ルカルビノール及びエチニルジメチル−カルビノールの
ようなアルコール;アクリル酸、メタクリル酸、ビニル
酢酸、オレイン酸、ソルビン酸、リノレン酸のような
酸;並びに酢酸ビニル、酢酸アリル、酢酸ブテニル、ス
テアリン酸アリル、アクリル酸メチル、クロトン酸エチ
ル、コハク酸ジアリル及びフタル酸ジアリルのようなエ
ステルが含まれる。適切な窒素含有不飽和有機化合物に
は、インジゴ、インドール、アクリロニトリル及びシア
ン化アリルが含まれる。
のとしては特に、有機官能部分により置換されたもの、
例えば
(CH2 =CH(CH2 )g )h R1 i Si(OR1 )
4-h-i 及び(CH2 =CH(CH2 )g )h R1 i Si
Cl4- h-i (式中、R1 は前記の通りのものであり、g
は0〜12の値であり、hは1〜3の値であり、iは0
〜3の値であるが、h+iは1〜4の値である。)によ
り表される置換及び非置換置換基を含有するケイ素化合
物である。
接触前に、前記不飽和反応物を処理または精製すること
が好ましい。前記不飽和反応物を処理または精製するの
に有用な方法は、不飽和有機化合物を処理または精製す
るための当該技術分野で周知の方法であるが、活性アル
ミナまたは分子篩のような吸着剤を用いる処理または蒸
留に限定されない。
よび不飽和反応物の相対量は広範囲にわたって変わる。
ケイ素に結合した水素原子当たり1つの不飽和炭素−炭
素結合が化学量論的であるが、本発明の方法が化学量論
的条件下で実施される必要はない。概して、当該方法
は、化学量論的に過剰な水素化ケイ素を用いて実施され
ることが好ましい。当該方法が理論量よりも0.1〜1
0%過剰の水素化ケイ素用いて実施される場合がより好
ましい。
化合物および白金錯体から選ばれる触媒の存在下で接触
される。前記水素化ケイ素と前記不飽和有機化合物の不
飽和炭素−炭素結合との間の反応を引き起こす任意の白
金含有物質が本発明において有用である。本発明の方法
に有用な白金触媒の例は、米国特許第4,578,49
7号、第号3,220,972、第2,823,218
号および第3,419,593号明細書に記載されてい
る。
ロロ白金酸六水和物、カルステット(Karstedt)触媒
(すなわち、クロロ白金酸とsym −ジビニルテトラメチ
ルジシロキサンの錯体)、ジクロロビス(トリフェニル
ホスフィン)白金(II)、cis−ジクロロビス(アセト
ニトリル)白金(II)、ジカルボニルジクロロ白金(I
I)、塩化白金、酸化白金、並びに白金ビニルシロキサ
ン錯体、例えば二塩化白金とsym −ジビニルテトラメチ
ルジシロキサンの中性錯体である。
ロ白金酸六水和物及び白金ビニルシロキサン錯体、例え
ばクロロ白金酸または二塩化白金とsym −ジビニルテト
ラメチルジシロキサンの中性錯体から選ばれる。白金触
媒の例は米国特許第5,175,325号明細書に記載
されている。
れる不飽和炭素−炭素結合100万モル当量当たり1モ
ル当量の白金を提供する触媒濃度が本発明の方法におい
て有用である。前記不飽和反応物により当該方法に提供
される不飽和炭素−炭素結合1000モル当量当たり1
モル当量程度もの白金を提供する触媒濃度も有用であ
る。白金濃度がより高くても白金は本発明の方法におい
て作用する。白金触媒の好ましい濃度は、前記不飽和反
応物により当該方法に提供される不飽和炭素−炭素結合
1×106 モル当量当たり1〜1000モル当量の白金
が存在する濃度である。
に溶解される。適切な溶剤は、ベンゼン、トルエン及び
キシレンのような無極性炭化水素溶剤、並びにアルコー
ル、グリコール及びエステルのような極性溶剤である。
1,5−ヘキサジイン、シクロオクタジエン、5−ビニ
ル−2−ノルボルネン、4−ビニル−1−シクロヘキセ
ン、2,5−ビス(t−ブチルペルオキシ)−2,5−
ジメチルヘキサン、フラン、4H−ピラン−4−オン、
cis−4,7−ジヒドロ−1,3−ジオキセピン、無水
マレイン酸及びジメチルジアリルマロネートから選ばれ
る促進剤の存在下で実施される。
において加えられる。ここで有効濃度とは、前記水素化
ケイ素と不飽和有機化合物の間の反応を開始させ、反応
速度を増加させ、当該方法において触媒の反応性の低下
を減少させる濃度である。当該促進剤の有用な有効濃度
は、前記不飽和反応物の重量の0.01〜20重量%で
ある。当該促進剤が前記不飽和反応物の0.1〜10重
量%の量で存在する場合が好ましい。
の溶液濃度が反応混合物中の白金触媒に対して調節され
る場合に、反応速度および付加の選択性のような反応パ
ラメータを高める。酸素は、通常、反応物のうちの一つ
に酸素を通気することにより又は反応混合物に酸素を通
気することにより反応混合物に加えられる。反応器の気
相空間に供給するか、又は反応器系を酸素でパージする
ことも可能であるが、物質移動の問題から往々にして有
効ではない。
は、運転条件、反応物及び存在する触媒の量のような因
子に依存する。酸素と不活性ガスの合計重量に基づいて
ppmから20重量%の酸素濃度で不活性ガスと共に本
発明の方法において酸素が導入される。酸素が不活性ガ
ス中に0.1〜40重量%にまで稀釈される場合がより
好ましい。不活性ガスは、通常、窒素又はアルゴンであ
る。典型的には、本発明の方法において加えられる酸素
の好ましい量は、反応速度および副生成物の形成をモニ
ターすることにより決定される。本発明のヒドロシリル
化方法において酸素を加える適切な方法は米国特許第
5,359,111号に記載されている。本発明を例示
するために次の実施例を示す。
混合物を調製した。この原料混合物は、13X分子篩に
より処理されたシクロヘキサン中に7モル%過剰のメチ
ルジクロロシランを含んでいた。シクロヘキサン1モル
当たり、PtCl2 とsym −ジビニルテトラメチルジシ
ロキサンの反応により調製された錯体として6×10-5
モルの白金を含有する触媒を原料混合物に加えた。この
触媒される原料溶液の2mlアリコートをアルゴンパー
ジされたガラス管に移し入れ、下記表1に記載の促進剤
を個々の管に0.4体積%の濃度で加えた。これらの管
を冷却し、アルゴンパージ下でヒートシールし、次いで
80℃で3時間加熱した。3時間後、管を冷却し、熱伝
導度検出器を使用するガスクロマトグラフィー(GC−
TC)により内容物を分析した。結果を、GC−TCト
レースからシクロヘキサンの面積百分率を差し引いたも
のを100%として、シクロヘキシルメチルジクロロシ
ラン(C6 H11MeSiCl2 )の正規化面積百分率と
して表1に示す。
混合物を調製した。この原料混合物は、13X分子篩に
より処理されたシクロヘキサン中に7モル%過剰のメチ
ルジクロロシランを含んでいた。シクロヘキサン1モル
当たり、クロロ白金酸とsym −ジビニルテトラメチルジ
シロキサンの中和された反応生成物である白金錯体6.
9×10-5モルを原料混合物に加えた。この触媒される
原料溶液の2mlアリコートをアルゴンパージされたガ
ラス管に移し入れ、促進剤である2,5−ビス(t−ブ
チルペルオキシ)−2,5−ジメチルヘキサンを管に1
体積%の濃度で加えた。管を冷却し、アルゴンパージ下
でヒートシールし、次いで80℃で3時間加熱した。3
時間後、管を冷却し、熱伝導度検出器を使用するガスク
ロマトグラフィー(GC−TC)により内容物を分析し
た。面積百分率で示したこの分析結果は、GC−TCト
レース下でシクロヘキセンが7.0、メチルジクロロシ
ランが4.1、及びシクロヘキシルメチルジクロロシラ
ンが82.2であった。
Claims (1)
- 【請求項1】 (A)式:R1 a Hb SiX4-a-b (式
中、各R1 は1〜20個の炭素原子を含有するアルキ
ル、1〜12個の炭素原子を含有するシクロアルキル、
及びアリールから独立に選ばれ、各Xはハロゲン原子か
ら独立に選ばれ、aは0〜3の値であり、bは1〜3の
値であるが、a+bは1〜4の値である。)により表さ
れる水素化ケイ素と (B)(i) 置換及び非置換不飽和有機化合物、(ii) 置
換または非置換不飽和有機置換基を含有するケイ素化合
物、並びに(iii) (i) と(ii)の混合物、から選ばれる不
飽和反応物とを、白金化合物及び白金錯体から選ばれる
白金触媒並びに1,7−オクタジイン、1,5−ヘキサ
ジイン、5−ビニル−2−ノルボルネン、2,5−ビス
(t−ブチルペルオキシ)−2,5−ジメチルヘキサ
ン、フラン、4H−ピラン−4−オン、無水マレイン
酸、 cis−4,7−ジヒドロ−1,3−ジオキセピン及
びジメチルジアリルマロネートから選ばれる促進剤の存
在下で接触させることを含むヒドロシリル化方法。
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