JP2001525327A - ジアルキルホスフィン酸塩の製造方法 - Google Patents
ジアルキルホスフィン酸塩の製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
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Abstract
Description
れたジアルキルホスフィン酸塩の用途に関する。
法で製造できる。
を燐酸、ホスホン酸またはそれらのエステルと反応させることによって燐酸エス
テルおよびホスホン酸エステルのアルミニウム塩を製造する方法が開示されてい
る。
法の場合には、アルミニウム化合物をアルキルホスホン酸ジエステルと反応させ
て相応するアルミニウム塩としている。
化アルミニウムとアルキルホスホン酸ジエステルとを水の不存在下に約180℃
で反応させて同様にホスホン酸半エステルのアルミニウム塩が得られる。
たポリエステル成形材料が開示されており、この場合にはポリエステルをホスフ
ィン酸またはジホスフィン酸のカルシウム−またはアルミニウム塩を添加して難
燃加工している。上記の塩は相応するジアルキルホスフィン酸と水酸化カルシウ
ムまたは−アルミニウムと反応させることによって得られる。
たはジホスフィン酸の塩を含有する低燃焼性ポリアミド成形材料が開示されてい
る。
しなければならないという欠点がある。これは、アルミニウム塩が難燃剤として
の用途で最も良好な結果をもたらすジアルキルホスフィン酸に特に当てはまり、
これについては同様に幾つかの合成法が開示されている。
スホン酸エステルに炭素原子数2〜22のオレフィンを付加することによってジ
アルキルホスフィン酸アルキルエステルを製造する方法が開示されている。
ない。
あるいはそれのアルカリ塩だけでなく、所望の目的生成物、即ち特定の金属のジ
アルキルホスフィン酸塩を製造できる、ジアルキルホスフィン酸塩を製造する方
法を提供することである。
利である。
ヒドロクロライドまたは2,2’−アゾビス(N,N’−ジメチレンイソブチル
アミジン)ジヒドロクロライドを使用するのが有利である。
−アゾビス(4−シアノペンタン酸)または2,2’−アゾビス(2−メチルブ
チロニトリル)を使用するのが好ましい。
始剤を使用するのが有利である。
ウムおよび/またはペルオキソ二硫酸カリウムを使用するのが有利である。
ルペルオキシドおよび/または過酢酸を使用するのが有利である。
merisation druch radikalische Initiierung(遊離基開始重合)"、第15〜74頁)
に説明さている。
塩、−硝酸塩、−塩化物および/または−アルコキシドであるのが有利である。
である。
を得る のが好ましい。
使用できる。
が有利である。
てその後で段階a)で得られたジアルキルホスフィン酸および/またはそれのア
ルカリ塩を金属化合物と反応させる。
利である。
たは開鎖ジエンおよび/またはポリエンを使用するのが有利である。
−、i−ペンテン、n−、i−ヘキセン、n−、i−オクテン、1−デセン、1
,3−シクロオクタジエン、1,3−シクロペンタジエン、ジシクロペンタジエ
ンおよび/または2,4,4−トリメチルペンテン異性体混合物を使用するのが
好ましい。
テンおよびシクロデセンが適している。
5−ヘキサジエンであるのが有利である。
よび1,5−シクロオクタジエン並びにノルボルナジエンが有利である。
またはエチル亜ホスホン酸および/またはそれらのアルカリ金属塩であるのが有
利である。
化合物にとって最適なpH値に、塩を沈殿させるために調整した後に行う。
オン性遊離基開始剤の存在下でまたは過酸化物遊離基開始剤の存在下でエチレン
と反応させてジエチルホスフィン酸ナトリウムを主生成物として得る方法にも関
する。
応してジエチルホスフィン酸アルミニウム塩をもたらす。
剤の製造に用いることにも関する。
可塑性ポリマー例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレー
ト、ポリスチレンまたはポリアミド並びに熱可塑性樹脂の為の反応性難燃剤の製
造の為に用いることに関する。
マー成形材料の添加剤として用いることにも関する。
1.5モル%)の2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)ジヒドロクロラ
イドと一緒にオートクレーブ中に最初に導入しそしてこの混合物を攪拌下に最初
に60℃に加熱する。その後にエチレンを反応器中に20barの圧力で飽和状
態まで導入する。最高81℃で17時間の反応時間の後に反応器を圧力開放しそ
して冷却する。収量は1.35kgである。31 P−NMR メチルエチルホスフィン酸: 92.4モル% メチルブチルホスフィン酸: 6.2モル% メチル亜ホスホン酸: 0.9モル% 未知の成分: 0.5モル%。
)に従って得られた1100gの混合物を2800mLの酢酸に溶解し、270
g(3.4モル)の水酸化アルミニウムを添加する。この混合物還流下に5時間
加熱し、次いで冷却し、吸引濾過しそして真空乾燥室で135℃で乾燥する。全
部で1172gの生成物が得られる。これは97%の収率に相当する。メチルエ
チルホスフィン酸のアルミニウム塩の含有量は93.2モル%であり、メチルブ
チルホスフィン酸のアルミニウム塩は6.1モル%である。
.62モル)の酢酸に溶解しそして16Lのエナメル加工したスチール製のジャ
ケット付耐圧反応器に最初に導入する。反応混合物を85℃まで加熱した後に、
5barに調整した減圧弁を通して反応器中にエチレンを飽和状態まで導入する
。反応を定常的攪拌下に、250mLの水に56g(1モル%)の2,2’−ア
ゾビス(2−アミジノプロパン)ジヒドロクロライドを溶解した溶液の計量供給
によって開始し、この遊離器開始剤の計量供給速度によって、反応器内の反応温
度が約5barの平均圧でのエチレンの定常的供給下に80℃のジャケット温度
にて95℃以上に上昇しない様に制御する。計量供給時間は全部で3時間である
。この混合物をその後に85℃で更に3時間反応させる。反応器を圧力開放し、
室温に冷却しそして内容物を分析する。31 P−NMR ジエチルホスフィン酸ナトリウム塩: 87.0モル% エチルブチルホスフィン酸ナトリウム塩: 11.9モル% モノエチルホスフィン酸ナトリウム塩: 0.9モル% ホスフィン酸ナトリウム塩: 0.1モル% 未知の成分: 0.1モル%。
(理論値の100%)。
0gの混合物を2500mLの酢酸に溶解し、次に38g(0.48モル)の水
酸化アルミニウムを添加する。次いで還流下に約4時間加熱し、冷却しそして濾
別する。得られる固体を最初に1Lの氷酢酸で洗浄し、次いで1Lの蒸留水でそ
して最後に500mLのアセトンで洗浄し、次に130℃で減圧下に乾燥する。
収量:183g(理論値の92%)。
に溶解しそして16Lのエナメル加工されたスチールより成るジャケット付耐圧
反応器に最初に導入する。反応混合物を100℃に加熱した後に、5barに調
整した減圧弁を通して反応器中にエチレンを飽和状態まで導入する。500mL
の酢酸に32.8g(1モル%)のアゾビス(イソブチロニトリル)(AIBN
)を溶解した溶液を、5barのエチレン圧および100〜105℃の温度で定
常的攪拌下に6時間にわたって一様に計量供給する。1時間の後反応時間の後に
反応器を放圧し、室温に冷却しそして内容物を分析する。31 P−NMR ジエチルホスフィン酸ナトリウム塩: 91.3モル% ブチルエチルホスフィン酸ナトリウム塩: 7.7モル% エチルホスホン酸ナトリウム塩: 0.7モル% 未知の成分: 0.3モル%。
を添加し、4時間80℃に加熱しそして更に4時間還流下に加熱する。次いで得
られる固体を濾別し、相前後して各2Lの酢酸および2Lの水でそれぞれ2度洗
浄しそして130℃で減圧下に乾燥する。収量:2210g(理論値の85%)
。
の混合物をエナメル加工されたスチールより成る16Lのジャケット付耐圧反応
器に最初に導入する。反応混合物を100℃に加熱した後に、5barに調整し
た減圧弁を通してエチレンを反応器中に飽和状態まで導入する。5barのエチ
レン圧および100〜105℃の温度で定常的攪拌下に6時間にわたって、50
0mLの酢酸に56g(1モル%)の4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン
酸)を溶解した溶液を一様に計量供給する。1時間の後反応時間の後に反応器を
放圧し、室温に冷却しそして内容物を分析する。31 P−NMR ジエチルホスフィン酸: 90.6モル% ブチルエチルホスフィン酸: 8.4モル% エチル亜ホスホン酸: 0.8モル% 未知の成分: 0.2モル%。
で10Lの水と混合する。1時間の間にAl2 (SO4 )3 ・14H2 Oの45
00g(3.5モル)の46%濃度水溶液を添加する。次いで得られる固体を濾
別し、相前後して各2Lの酢酸および2Lの水でそれぞれ2度洗浄しそして13
0℃で減圧下に乾燥する。収量:2520g(理論値の82%)。
g(0.4モル)のホスフィン酸ナトリウム1水和物、134.4g(1.2モ
ル)の1−オクテンおよび1kgの酢酸より成る混合物に激しい定常的攪拌下に
95℃で16時間にわたって、50gの酢酸に1.5g(2モル%)の2,2’
−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)を溶解した溶液を一様に計量供給する
。1時間の後反応および室温への冷却の後に内容物を分析する:31 P−NMR ジオクチルホスフィン酸: 94.1モル% ヘキサデシルオクチルホスフィン酸: 4.2モル% オクチル亜ホスホン酸: 1.1モル% 未知の成分: 0.6モル%。
ムを添加し、80℃で4時間加温し、更に還流下に16時間加熱する。次いで得
られる固体を濾別し、相前後して各200mLの酢酸および200mLの水でそ
れぞれ2度洗浄しそして130℃で減圧下に乾燥する。収量:90g(理論値の
75%)。
Claims (26)
- 【請求項1】 ジアルキルホスフィン酸塩を製造する方法において、 a)アルキル亜ホスホン酸および/またはホスフィン酸および/またはそれらの アルカリ金属塩を遊離基開始剤の存在下にオレフィンと反応させてジアルキル ホスフィン酸および/またはそれのアルカリ金属塩を得、 b)a)に従って得られたジアルキルホスフィン酸および/またはそれのアルカ リ金属塩をMg、Ca、Al、Sb、Sn、Ge、Ti、Zn、Fe、Zr、 Ce、Bi、Sr、Mn、Li、Naおよび/またはKの金属化合物と反応さ せて、これら金属のジアルキルホスフィン酸塩を得る ことを特徴とする、上記方法。
- 【請求項2】 遊離基開始剤としてアゾ化合物を使用する請求項1に記載の
方法。 - 【請求項3】 アゾ化合物がカチオン系および/または非カチオン系アゾ化
合物である請求項2に記載の方法。 - 【請求項4】 カチオン系アゾ化合物として2,2’−アゾビス(2−アミ
ジノプロパン)ジヒドロクロライドまたは2,2’−アゾビス(N,N’−ジメ
チレンイソブチルアミジン)ジヒドロクロライドを使用する請求項2または3に
記載の方法。 - 【請求項5】 非カチオン系アゾ化合物としてアゾビス(イソブチロニトリ
ル)、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)または2,2’−アゾビス
(2−メチルブチロニトリル)を使用する請求項2または3に記載の方法。 - 【請求項6】 遊離基開始剤として無機系過酸化物および/または有機系過
酸化物遊離基開始剤を使用する請求項1に記載の方法。 - 【請求項7】 無機系過酸化物遊離基開始剤として過酸化水素、ペルオキソ
二硫酸アンモニウムおよび/またはペルオキソ二硫酸カリウムを使用する請求項
6に記載の方法。 - 【請求項8】 有機系過酸化物遊離基開始剤としてジベンゾイルペルオキシ
ド、ジ第三ブチルペルオキシドおよび/または過酢酸を使用する請求項6に記載
の方法。 - 【請求項9】 金属化合物が金属酸化物、−水酸化物、−酸化物水酸化物、
−硫酸塩、−酢酸塩、−硝酸塩、−塩化物および/または−アルコキシドである
請求項1〜8のいずれか一つに記載の方法。 - 【請求項10】 金属化合物が水酸化アルミニウムまたは硫酸アルミニウム
である請求項1〜9のいずれか一つに記載の方法。 - 【請求項11】 a)ホスフィン酸のアルカリ金属塩をカチオン系遊離基開始剤の存在下でオレフ ィンと反応させてジアルキルホスフィン酸のアルカリ金属塩を得、 b)a)に従って得られたジアルキルホスフィン酸のアルカリ金属塩をアルミニ ウム化合物と反応させて、アルミニウムのジアルキルホスフィン酸塩を得る 請求項1〜4のいずれか一つに記載の方法。
- 【請求項12】 段階a)に従って得られた生成物混合物を更に精製せずに
金属化合物と反応させる請求項1〜11のいずれか一つに記載の方法。 - 【請求項13】 段階a)に従って得られた生成物混合物を後処理しそして
その後で段階a)で得られたジアルキルホスフィン酸および/またはそれのアル
カリ金属塩だけを金属化合物と反応させる請求項1〜11のいずれか一つに記載
の方法。 - 【請求項14】 オレフィンとして線状のまたは枝分かれしたα−オレフィ
ンを使用する請求項1〜13のいずれか一つに記載の方法。 - 【請求項15】 オレフィンとして二重結合が内在するもの、炭素原子数4
〜10の環状−または開鎖ジエンおよび/またはポリエンを使用する請求項1〜
14のいずれか一つに記載の方法。 - 【請求項16】 オレフィンとしてエチレン、n−、i−プロピレン、n−
、i−ブテン、n−、i−ペンテン、n−、i−ヘキセン、n−、i−オクテン
、1−デセン、1,3−シクロオクタジエン、1,3−シクロペンタジエン、ジ
シクロペンタジエンおよび/または2,4,4−トリメチルペンテン異性体混合
物を使用する請求項1〜14のいずれか一つに記載の方法。 - 【請求項17】 オレフィンが官能性基を持つ請求項1〜16のいずれか一
つに記載の方法。 - 【請求項18】 アルキル亜ホスホン酸および/またはそれのアルカリ金属
塩がメチル亜ホスホン酸またはエチル亜ホスホン酸および/またはそれらのアル
カリ金属塩である請求項1〜17のいずれか一つに記載の方法。 - 【請求項19】 段階a)での反応を40〜130℃の温度で行なう請求項
1〜18のいずれか一つに記載の方法。 - 【請求項20】 段階a)での反応を70〜110℃の温度で行なう請求項
1〜19のいずれか一つに記載の方法。 - 【請求項21】 段階b)での反応を20〜150℃の温度で行なう請求項
1〜20のいずれか一つに記載の方法。 - 【請求項22】 段階b)での反応を80〜120℃の温度で行なう請求項
1〜21のいずれか一つに記載の方法。 - 【請求項23】 段階a)および段階b)での反応を酢酸媒体中で行なう請
求項1〜22のいずれか一つに記載の方法。 - 【請求項24】 請求項1〜23のいずれか一つに記載の方法で製造された
ジアルキルホスフィン酸金属塩を難燃剤の製造に用いる方法。 - 【請求項25】 請求項1〜23のいずれか一つに記載の方法で製造された
ジアルキルホスフィン酸金属塩を熱可塑性ポリマー例えばポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、ポリスチレンまたはポリアミド並びに熱
可塑性樹脂の為の難燃剤の製造の為に用いる方法。 - 【請求項26】 請求項1〜23のいずれか一つに記載の方法で製造された
ジアルキルホスフィン酸金属塩をポリマー成形材料の添加剤として用いる方法。
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