TW480267B - Process for preparing salts of dialkylphosphinic acids - Google Patents
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Description
480267 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明(1 ) 本發明有關一種製備二烷基次膦酸鹽類之方法及以該 方法製得之二烷基次膦酸鹽類用途。 有機含磷酸類之鋁鹽係以充當阻燃劑聞名。其可藉由 各種方法製備。 EP — A - 〇 2 9 9 9 22描述一種製備磷酸或 次膦酸酯類之鋁鹽的方法,其中使鋁與磷酸、次膦酸或其 酯類反應。 在E P — A — 〇 245 .207所描述之方法中, 鋁化合物與烷基次膦酸二酯類反應,製得對應之鋁鹽。 根據 E P - A — 0 3 2 7 4 9 6 ,於約 1 8 0 °C 無水狀態下,反應氫氧化鋁與烷基次膦酸二酯類,亦可製 得次膦酸半酯類之鋁鹽。 E P — A — 〇 6 9 9 7 0 8描述阻燃劑聚酯模製 組合物,於該聚酯類中添加次膦酸或二次膦酸之鈣鹽或鋁 鹽進行阻燃完工。上述鹽類係使對應的二烷基次膦酸類與 氫氧化鈣或氫氧化鋁反應製得。 D E 2 4 4 7. 7 2 7描述可燃性低之聚醯胺模 製化合物,其包括一種次膦酸鹽或二次膦酸鹽。 不過,上述方法之缺點係必須先以實驗室方式製備適 用之有機磷化合物。此情況在二烷基次膦酸類(其鋁鹽作 爲阻燃劑應用時可以獲得最佳結果)尤然,同樣地描述數 ’種合成方式。 因此,D E 21 0〇 7 7 9 A 1描述一種製 備烷基二烷基次膦酸酯類之方法,其係將具有2至2 2個 I---------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂” 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -4 - 480267 A7 B7 五、發明説明(2 ) 碳原子之燦烴類添加於烷基亞膦酸酯類中進行。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 此實例亦無法提出迄今所缺乏可以製得高產率均勻產 物之經濟方法。 因此’本發明目的係提出一種製備二院基次膦酸鹽類 之方法,該方法不僅可以特別簡單而且經濟方式製備二烷 基次膦酸類及/或其鹽類,亦可製備所需之最終產物,即 該二烷基次膦酸類之特定金屬鹽類。 以最初所述之方法可以達對本目的,其包括 . · * a ) 於存在一種游離基起始劑下,烷基亞膦酸及/或 次磷酸及/或其鹼金屬·鹽類與烯烴類反應,形成二烷基 次膦酸類及/或其鹼金屬鹽類,以及 b ) 使根據a )製得之二烷基次膦酸類及/或其鹼金 屬鹽類與 Mg、Ca 、A1 、Sb、Sn、G.e 、Ti 、Zn、Fe、Zr、Ce、Bi、Sr、Mn、Li 、N a及/或K之金屬化合物反應,製得二烷基次膦酸 金屬鹽類。 ‘使用偶氮化合物作.爲游離基起始劑。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 該偶氮化合物係陽離子及/或非陽離子偶氮化合物爲 佳。 使用二氫氯化2,2_ ' -偶氮雙(2 -醯胺基丙烷)或 二氫氯化2 ’ . 2、—偶氮雙(N,N ' -二伸甲基異丁咪) ’作爲陽離子偶氮化合物釋佳。 使.用偶氮雙(異丁腈)、4,4 ' 一偶氮雙(4 —氰基 戊酸)或2 ’ 2 ' -偶氮雙(2 -甲基丁腈)作爲非陽離子 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -5 - 480267 6, 29 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明(3 ) 偶氮化合物爲佳。 使用無機過氧化物及/或有機過氧化物游離基起始劑 作爲游離基起始劑爲佳。 使用過氧化氫、過氧二硫酸銨及/或過氧二硫酸鉀作 爲無機過氧化物游離基起始劑爲佳。 使用過氧化二苄醯、二-第三丁基化過氧及/或過醋 酸作爲有機過氧化物游離基起始劑爲佳。 在例如 Houben-Weyl,Supplementary Volume 20,第 1 5 一 7 .4 頁、、Polymersation druch radikalische Initierung 〔以游離基起始劑進行聚合作用(Polymerzation by free-radical iniUat1〇n )〕一章中可以發現適用之游離基起始劑 廣丨之選擇範圍。 該金屬化合物係金屬氧化物、金屬氫氧化物·、金屬氫 氧化物氧化物、硫酸金屬鹽類、醋酸金屬鹽類、硝酸金屬 鹽類、金屬氯化物及/或金屬烷氧化物。 該金屬化合物係氫氧化鋁與硫酸鋁尤佳。 a )於存在陽離子游離基起始劑下反應次磷酸鹼金屬 鹽類與烯烴類,製得二烷基次膦酸鹼金屬鹽類,及 b )反應a )製得之二烷基次膦酸鹼金屬鹽類與鋁化 合物,製得二烷基次膦酸鋁鹽類 ,爲佳。 亦可使用游離酸水舉液代替次磷酸之鹼金屬鹽,不會 產生問題。 步驟a )製得之產物混合物未經進一步純化即與金屬 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中·國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) 480267 -Mh A7 B7 五、發明説明(4 ) 化合物反應爲佳。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本另一具體實例中,收集步驟a )製得之產物混合物 ’然後僅將步驟a )製得之二烷基次膦酸類及/或其金屬 鹽類與金屬化合物反應。 使用不分支或分支α -烯烴作爲烯烴類爲佳。 使用具有2至2 0個碳原子且具有內在雙鍵、環狀或 開鏈二烯類及/或多烯類作爲烯烴類爲佳。 使用乙烯、正丙烯、異丙烯、正丁烯、異丁烯、正戊 嫌、異戊烯、正己烯、異己烯、正辛餘、異辛燃、1—癸 嫌、1,5 —環辛二烯、·1 ,3 —環戊二烯、二環戊二烯 及/或2,4,4 一三甲基戊烯異構混合物作爲烯烴類爲 佳。 該烯烴類具有官能基爲佳。 適用之烯烴類係下列通式之化合物 • . R1、 R3 c=c \ 。 R2 R4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中R1 — R4相同或不同,其爲氫、具有1至1 8個 碳原子之烷基、苯基、苄基或烷基經取代芳族化合物。 同樣亦適用者爲下式之環烯烴類化合物 Λ =、· L (CHA」 ’,尤其是環戊烯、環己歸、環辛烯與環癸烯。 亦可使用通式之開鏈式二烯類 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公羡) 480267 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(仓) R5 R9
- R1W
R6 R7 k V 其中R5 — R1 ◦相同或不同,其爲氫或^至〇6烷基 ,而R11爲(CH2) η,其中n = 〇至6。此實例中以丁 二燒、異戊間二燒與1 ’ 5〜己二烯爲佳。 較佳之ί哀一烯類係1 ,3〜環戊二烯、二環戊二烯與 1,5 -環辛二烯以及原冰片:;:矯。 該己基亞膦酸及/或其鹼金屬鹽類係甲基亞膦酸或乙 基亞膦酸及/或其鹼金屬鹽類。 步驟a )之反應係於4 〇至1 3 0 t:溫度下進行爲佳 〇 步驟a )之反應係於7 〇至1 1 〇 °c溫度下進行尤佳 〇 步驟b )之反應係於2 〇至1 5 0 t溫度下進行爲佳 〇 步驟b )之反應係於8 〇至1 2 0。(:溫度下進行尤佳 〇 步驟a )與步驟b )之反應係於醋酸介質中進行爲佳 〇 步驟b )中,亦可於水性介質中進行反應。 此實例中,將p Η値調整至最適於個別二烷基次膦酸 /金屬化合物系統之鹽沉澱ρ Η値範圍後進行步驟b )之 紙張尺度適^中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)~ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂^— 480267 Λ? Η*7 — 一一一 — - -- -------- — · . — ..........丨丨.丨 五、發明説明(6 ) 反應。 本發明亦特別有關一種方法,其中於存在陽離子或非 陽離子游離基起始劑或是存在過氧化物游離基起始劑下使 次磷酸鈉與乙烯反應,製得產物以二乙基次膦酸之鈉鹽爲 主要產物。 然後,根據本發明使此產物與氫氧化鋁或硫酸鋁反應 ,製得二乙基次膦酸之鋁鹽。 本發明亦有關使用本發明方法製得之二烷基次膦酸金 屬鹽類製備阻燃劑之用途。 尤其是,本發明有關使用本發明方法製得之二烷基次 膦酸金屬鹽類製備熱塑性聚合物或熱固性塑料阻燃劑之用 途,該熱塑性聚合物諸如聚(對苯二甲酸伸乙酯)、聚( 對苯二甲酸伸丁酯)、聚苯乙烯或聚醯胺。 最後,本發明亦有關使用本發明方法製得之二烷基次 膦酸金屬鹽類作爲聚合模製化合物添加劑之用途。 下文以實施例更爲詳述本發明。 實施例1 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) a )製備甲基乙基次膦酸 將1000克(12 · 5莫耳)甲基亞膦酸與50克 (〇 · 18莫耳,1 · 5莫耳%)二氯化2,2 ‘一偶氮雙 (2 -醯胺基丙烷)一同置於壓熱器中,最初邊攪拌邊加 熱至6 0 °C。然後,於2 0巴壓力下將乙烯導入該反應器 直到飽和。於最高溫8 1 °C反應1 7小時之後,降低反應 本紙張尺^適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210Χ 297公釐)-9 Γ 480267 Λ7 H7 — 一 _ ... _ 五、發明説明(7 ) 器壓力,並使之冷卻。產率爲1 · 35公斤。 31P-NMR分析: 甲基乙基次膦酸: 92.4莫耳% 甲基丁基次膦酸: 6.2莫耳% 甲基亞膦酸: 0.9莫耳% 未知組份: 0.5莫耳% b )製備鋁鹽 將1 1 0 0克由a )製得主要包含甲基乙基次膦酸與 甲基丁基次膦酸之混合物溶解於2 8 0 〇毫升醋酸中,並 添加2 7 0克(3 · 4莫耳)氫氧化鋁。該混合物於回流 中加熱5小時,然後冷卻、吸濾,並於1 3 5 〇c真空乾燥 櫥中乾燥。製得總共1 1 7 2克產物,其產率相當於9 7 %。甲基乙基次膦酸鋁含量爲9 3 · 2莫耳%,甲基丁基 次膦酸鋁含量爲6 · 1莫耳%。 實施例2 a )製備二乙基次膦酸(鈉鹽形式) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ---------^馨批衣|丨 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 將2 · 2公斤(2 0 · 7莫耳)之次磷酸鈉一水合物 溶解於8公斤(7 · 6 2升)醋酸中,並置於搪瓷鋼製裝 有套管1 6升壓力反應器內。該反應混合物加熱至8 5 °C 之後,經由設爲5巴之減壓閥將乙烯導入該反應直到飽和 。在持續攪拌作用下,添加5 6克(1莫耳% )二氫氯化 2,^一偶氮雙(2 —醯胺基丙烷)於2 5 0毫升水中之 溶液開始進行反應,並經由游離基起始劑之添加速率控制 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐)_ 10 _ 480267
五、發明説明(8 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 該反應,使反應器內之反應溫度不超過9 5 °C,套管溫度 爲8 0 t,並於平均壓力約5巴下持續添加乙烯開始反應 。計量時間共爲3小時。然後,使該混合物於8 5 °C繼續 反應3小時。降低該反應器壓力,冷卻至室溫,並分析內 容物。 87.0莫耳% 1 1.9莫耳% 0.9莫耳% 0.1莫耳% 0.1莫耳% lP-NMR分析 二乙基次膦酸鈉鹽: 乙基丁基次膦酸鈉鹽: 乙基亞膦酸鈉鹽: 次磷酸鈉鹽: 未知組份: 該內容物之總質量爲1 1 · 7公斤。此相當於吸取 1 · 2公斤乙烯(理論値爲1 〇 〇 % )。 b )製備二乙基次膦酸鋁 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 將8 0 0克a )製得主要爲二乙基次膦酸鈉之混合物 溶解於2 5 0 0毫升醋酸中,然後添加3 8克(0 · 4 8 莫耳)氫氧化鋁。然後於回流下加熱該混合物約4小時, 冷卻並過濾之。首先以1升冰醋酸、然後以1升蒸餾水、 最後以5 0 0毫升丙丽淸洗所形成固體’之後於1 3 0 C 減壓下乾燥。產率:1 8 3克(理論値爲)9 2 %。 實施例3 a )製備二乙基次膦酸(鈉鹽) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐)-_ 480267 五、發明説明() 將2 · 1 2公斤(2 〇莫耳)之次磷酸鈉一水合物溶 解於7公斤醋酸中,並置於搪瓷鋼製裝有套管1 6升壓力 反應器內。該反應混合物加熱至1 〇 〇 〇c之後,經由設爲 5巴之減壓閥將乙烯導入該反應直到飽和。在6小時期間 內,在乙烯壓力爲5巴且溫度爲1 〇 〇 — 1 〇 5°C下,邊 持續攪拌邊均勻添加3 2 · 8克(1莫耳% )偶氮雙(異 丁腈)(A I B N )於5 0 0克醋酸中之溶液。反應後1 小時之後,降低該反應器壓力並冷卻至室溫,分析該內容 物。 31P-NMR分析: 二乙基次膦酸鈉鹽: 91.3莫耳% 丁基乙基次膦酸鈉鹽: 7.7莫耳% 乙基亞膦酸鈉鹽: 0.7莫耳% 未知組份: 0.3莫耳% 乙烯吸取爲1 · 2公斤(理論値爲1 〇 〇 % )。 b )製備製備二乙基次膦酸鋁鹽 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 將520克(6 · 67莫耳)氫氧化鋁添加於a)製 得之溶液,該混合物於8 0 °C加熱4小時,再回流4小時 。然後過濾製得之固體,淸洗兩次,每次均依序以2升醋 酸與2升水進行,於1 3 0 °C減壓下乾燥。產率: 2 2 1 ◦克(理論値爲8 5 % )。 實施例4 a )製備二乙基次膦酸 -12- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 480267 in -.Λ . . .•政 ,V ·»— ----- * ^ _,··- -1' " 五、發明説明(1〇 ) 將2 · 64公斤(20莫耳)濃度爲50%次磷酸水 溶液與7公斤醋酸導入搪瓷鋼製裝有套管16升壓力反應 器內。該反應混合物加熱至1 0 0 t:之後,經由設爲5巴 之減壓閥將乙烯導入該反應直到飽和。在6小時期間內, 在乙烯壓力爲5巴且溫度爲1 0 〇 — 1 0 5°C下,邊持續 攪拌邊均勻添加56克(1莫耳%) 4,4‘一偶氮雙(4 -氰基戊酸)於5 0 0克醋酸中之溶液。反應後1小時之 後,降低該反應器壓力並冷卻至室溫,分析該內容物: 31P-NMR分析: 二乙基次膦酸: 90.6莫耳% 丁基乙基次膦酸: 8.4莫耳% 乙基亞膦酸: 0.8莫耳% 未知組份: 0.2莫耳% 乙烯吸取爲1 1 6 0克(理論値爲1 〇 〇 % ) ° b )製備二乙基次膦酸鋁鹽 有一個旋轉蒸發器上去除大部分a )製得溶液之溶劑 醋酸,然後添加1 〇升水。於一小時期間添加4 5 0 0克 (3 · 5莫耳)濃度46%之Al2(S〇4)3· 1 4 Η 2 0水溶液。然後過濾形成固體’淸洗兩次’每次均 依序以2升醋酸與2升水進行’於1 3 0 °C減壓下乾燥。 產率:2520克(理論値爲82%) ° 實施例5 a )製備二辛基次膦酸(鈉鹽) 本紙張尺度適财酬家標準(CNS ) A现格(21GX297& ) - 13- ---------裝-- 誚先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} '11 480267 五、發明説明(11 ) 於1 6小時期間,在一個具有攪拌器、回流冷凝與計 纛裝置之2升三頸燒瓶中於9 5 °C下邊持續劇烈拌邊將 1 · 5克(2莫耳%) 2 ’ 2 ‘一偶氮雙(2 —甲基丁腈) 於5 0克醋酸內之溶液均勻添加於4 2 · 耳)次膦酸鈉一水合物、1 3 4 · 4克( 〜辛烯與1公斤醋酸之混合物中。反應後 室溫之後,分析該內容物: 31P-NMR分析: 二辛基次膦酸: 四環辛基次膦酸: 辛基亞膦酸: 未知組份: 4克(〇 · 4莫 1 · 2莫耳)1 1小時並冷卻至 94.1莫耳% 4.2莫耳% 1.1莫耳% 0.6莫耳% •裝 讀先閲讀背面之注意事項再楨寫本頁 訂 b )製備二辛基次膦酸鋁鹽 將10 · 4克(0 · 13莫耳)氫氧化鋁添加於a) Φ 製得之溶液中,於8 0 °C加熱4小時,再回流1 6小時。 然後過濾形成固體,淸洗兩次,每次均依序以2 0 0毫升 醋酸與2 0 0毫升水進行,並且於1 3 0 °C減壓下乾燥。 % 5 7 爲 値 論 mi 1 理 /(V 克 ο 9 率 產 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -14-
Claims (1)
- 柳267 六、申請專利範圍 附件一 A : , (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 第87119501號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 民國90年6月修正 1 . 一種製備二烷基次膦酸鹽類之方法,包括 a )於存在一種游離基起始劑下,烷基亞膦酸及/或 次磷酸及/或其鹼金屬鹽類與烯烴類反應,形成二烷基次 膦酸類及/或其鹼金屬鹽類,以及 b )使根據a )製得之二烷基次膦酸類及/或其鹼金 屬鹽類與 Mg、Ca、Al 、Sb、Sn、Ge、Ti 、 Zn、Fe、Zr、Ce、Bi、Sr、Mn、Li、 辱· N a及/或K之金屬化合物反應,製得二烷基次膦酸金屬 鹽類,其中使用偶氮化合物作爲游離基起始劑,烯烴類爲 具有2至2 0個碳原子且具有內在雙鍵、環狀或開鏈二烯 類及/或多烯類,及該金屬化合物係金屬氧化物、金屬氫 氧化物、金屬氫氧化物氧化物、硫酸金屬鹽類、醋酸金屬 鹽類、硝酸金屬鹽類、金屬氯化物及/或金屬烷氧化物。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2 ·如申請專利範圍第1項之方法,其中該偶氮化合 物係陽離子及/或非陽離子偶氮化合物。 3 ·如申請專利範圍第2項之方法,其中使用二氫氯 化2,2'-偶氮雙(2 -醯胺基丙烷)或二氫氯化2,2 '一偶氮雙(N,Ν'-二伸甲基異丁咪)作爲陽離子偶氮 化合物。 4 ·如申請專利範圍第2項之方法,其中使用偶氮雙 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 χ 297公釐) ~ 4β〇267 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 (異丁腈)、4,4'一偶氮雙(4 一氰基戊酸)或2,2 偶氮雙(2 -甲基丁腈)作爲非陽離子偶氮化合物。 5 ·如申請專利範圍第1項之方法,其中該金屬化合 物係氫氧化鋁或硫酸鋁。 6 ·如申請專利範圍第1項之方法,其中 a )於存在陽離子游離基起始劑下反應次磷酸鹼金屬 鹽類與烯烴類’製得二烷基次膦酸鹼金屬鹽類,及 b )反應a )製得之二烷基次膦酸鹼金屬鹽類與鋁化 合物’製得二烷基次膦酸鋁鹽類,其中烯烴類爲具有2至 2 0個碳原子且具有內在雙鍵、環狀或開鏈二烯類及/或 多烯類。 7 ·如申請專利範圍第1項之方法,其中步驟a )製 得之產物混合物未經進一步純化即與金屬化合物反應。 8 ·如申請專利範圍第1項之方法,其中收集步驟a )製得之產物混合物,然後僅將步驟a )製得之二烷基次 膦酸類及/或其金屬鹽類與金屬化合物反應。 9 .如申請專利範圍第1項之方法,其中使用分支或 未分支α -烯烴作爲烯烴類。 1〇·如申請專利範圍第1項之方法,其中使用具有 4至1 0個碳原子且具有內在雙鍵、環狀或開鏈二烯類及 /或多烯類作爲烯烴類。 1 1 ·如申請專利範圍第1項之方法,其中使用乙烯 、正丙烯、異丙烯、正丁烯、異丁烯、正戊烯、異戊烯、 正己烯、異己烯、正辛烯、異辛烯、1 一癸烯、1 ,5 一 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ▼裝 訂· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐·) -2 - 4β0267 ts8 _ § 六、申請專利範圍 環辛二烯、1,3 —環戊二烯、二環戊二烯及/或2 ,4 -三甲基戊烯異構混合物作爲烯烴類。 4 1 2 ·如申請專利範圍第i項之方法,其中該烯烴類 具有一個官能基。 一一 1 3 ·如申請專利範圍第1項之方法,其中該烷基亞 膦酸及/或其鹼金屬鹽類係甲基亞膦酸或乙基亞膦酸及/ 或其鹼金屬鹽類。 1 4 ♦如申請專利範圍第χ項之方法,其中步驟a ) 之反應係於4 0至1 3 0 °C温度下進行。 1 5 ·申請專利範圍第1項之方法,其中步驟a )之 反應係於7 0至1 1 0 °C溫度下進行。 1 6 ·如申請專利範圍第1項之方法,其中步驟b ) 之反應係於2 0至1 5 0 °C溫度下進行。 1 7 ·如申請專利範圍第1項之方法,其中步驟8 ) 之反應係於8 0至1 2 0 °C溫度下進行。 1 8 ♦如申請專利範圍第1項之方法,其中步驟a ) 與步驟b )反應係於一種醋酸介質中進行。 --------------------7"訂··^-------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 J 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -3 -
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