JP2001523276A - オレフィン複分解触媒を使用する低グレードdcpdモノマーの重合 - Google Patents
オレフィン複分解触媒を使用する低グレードdcpdモノマーの重合Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.DCPD原料のROMPによるpolyDCPD材料の製造方法であって、その方法が (a) 約97重量%未満の官能化または未官能化DCPDモノマーを含むDCPD原料を 、+2酸化状態であり、16の電子数を有し、かつ五配位されるルテニウムまたはオ スミウム金属中心を含むルテニウムまたはオスミウムカルベン錯体触媒と接触さ せてpolyDCPD材料を生成する工程を含んでなるpolyDCPD材料の製造方法。 2.ルテニウムまたはオスミウムカルベン錯体触媒が式 (式中、 MはOsおよびRuからなる群から選ばれ、 RおよびR1は水素およびC2-C20アルケニル、C2-C20アルキニル、C1-C20アル キル、アリール、C1-C20カルボキシレート、C1-C20アルコキシ、C2-C20アルケニ ルオキシ、C2-C20アルキニルオキシ、アリールオキシ、C2-C20アルコキシカルボ ニル、C1-C20アルキルチオ、C1-C20アルキルスルホニルおよびC1-C20アルキルス フィニルからなる群から選ばれた置換基からなる群から独立に選ばれ、 XおよびX1は任意の陰イオンリガンドから独立に選ばれ、かつ LおよびL1は任意の中性電子ドナーから独立に選ばれる) を有する請求項1に記載の方法。 3.置換基がC1-C5アルキル、ハライド、C1-C5アルコキシ、およびフェニルから なる群から選ばれた一つ以上の基で置換されている請求項2に記載の方法。 4.フェニル基がハライド、C1-C5アルキル、およびC1-C5アルコキシからなる群 から選ばれた一つ以上の基で置換されている請求項3に記載の方法。 5.置換基がヒドロキシル、チオール、ケトン、アルデヒド、エステル、エーテ ル、アミン、イミン、アミド、ニトロ、カルボン酸、ジスルフィド、カーボネー ト、イソシアネート、カルボジイミド、カルボアルコキシ、およびハロゲンから なる群から選ばれた一つ以上の官能基で置換されている請求項2に記載の方法。 6.RおよびR1が水素、置換アリール、未置換アリール、置換ビニル、および 未置換ビニルからなる群から独立に選ばれ、かつ 置換アリールおよび置換ビニルがそれぞれヒドロキシル、チオール、ケトン、 アルデヒド、エステル、エーテル、アミン、イミン、アミド、ニトロ、カルボン 酸、ジスルフィド、カーボネート、イソシアネート、カルボジイミド、カルボア ルコキシ、ハロゲン、C1-C5アルキル、C1-C5アルコキシ、未置換フェニル、およ びハライド、C1-C5アルキルまたはC1-C5アルコキシで置換されたフェニルからな る群から選ばれた一つ以上の基で置換される請求項2に記載の方法。 7.LおよびL1がホスフィン、スルホン化ホスフィン、ホスファイト、ホスフ ィニット、ホスホニット、アルシン、スチビン、エーテル、アミン、アミド、ス ルホキシド、カルボキシル、ニトロシル、ピリジン、およびチオエーテルからな る群から独立に選ばれる請求項2に記載の方法。 8.LおよびL1がPR3R4R5(式中、R3は二級アルキルおよびシクロアルキ ルからなる群から選ばれ、かつR4およびR5はアリール、C1-C10一級アルキル、 二級アルキル、およびシクロアルキルからなる群から独立に選ばれる)から独立 に選ばれたホスフィンである、請求項7に記載の方法。 9.LおよびL1が-P(シクロヘキシル)3、-P(シクロペンチル)3、および-P( イソプロピル)3からなる群から独立に選ばれる請求項8に記載の方法。 10.LおよびL1が両方とも-P(フェニル)3である請求項7に記載の方法。 11.LおよびL1が同じである請求項7に記載の方法。 12.XおよびX1がハロゲン、水素、C1-C20アルキル、アリール、C1-C20アルコ キシド、アリールオキサイド、C3-C20アルキルジケトネート、アリールジケトネ ート、C1-C20カルボキシレート、アリールまたはC1-C20アルキルスルホネート、 C1-C20アルキルチオ、C1-C20アルキルスルホニル、またはC1-C20アルキルスルフ ィニルからなる群から独立に選ばれ、それぞれが必要により、C1-C5アルキル、 ハロゲン、C1-C5アルコキシで、または必要によりハロゲン、C1-C5アルキルもし くはC1-C5アルコキシで置換されていてもよいフェニル基で置換されていてもよ い請求項2に記載の方法。 13.XおよびX1がCl、Br、I、H、ベンゾエート、C1-C5カルボキシレート、C1 -C5アルキル、フェノキシ、C1-C5アルコキシ、C1-C5アルキルチオ、アリール、 またはC1-C5アルキルスルホネートから独立に選ばれ、それぞれが必要により、C1 -C5アルキルで、または必要によりハロゲン、C1-C5アルキルもしくはC1-C5アル コキシで置換されていてもよいフェニル基で置換されていてもよい請求項12に記 載の方法。 14.XおよびX1がCl、CF3CO2、CH3CO2、CFH2CO2、(CH3)3CO、(CF3)2(CH3)CO、( CF3)(CH3)2CO、PhO、MeO、EtO、トシレート、メシレート、およびトリフルオロ メタンスルホネートからなる群から独立に選ばれる請求項13に記載の方法。 15.XおよびX1が両方ともClである請求項14に記載の方法。 16.ルテニウムまたはオスミウムカルベン錯体触媒が式 (式中、 MがRuであり、 R1が水素であり、 Rが置換アリール、未置換アリール、置換ビニル、または未置換ビニルであり 、 XおよびX1がClであり、かつ LおよびL1がトリフェニルホスフィンまたはトリシクロアルキルホスフィン である) を有する請求項1に記載の方法。 17.置換アリールがC1-C5アルキル、ハライド、C1-C5アルコキシ、未置換フェニ ル、およびハライド、C1-C5アルキルまたはC1-C5アルコキシで置換されたフェニ ルからなる群から選ばれた一つ以上の基で置換されている請求項16に記載の方法 。 18.置換ビニルがC1-C5アルキル、ハライド、C1-C5アルコキシ、未置換フェニル 、およびハライド、C1-C5アルキルまたはC1-C5アルコキシで置換されたフェニル からなる群から選ばれた一つ以上の基で置換されている請求項16に記載 の方法。 19.置換アリールがヒドロキシル、チオール、ケトン、アルデヒド、エステル、 エーテル、アミン、イミン、アミド、ニトロ、カルボン酸、ジスルフィド、カー ボネート、イソシアネート、カルボジイミド、カルボアルコキシ、およびハロゲ ンからなる群から選ばれた一つ以上の官能基で置換されている請求項16に記載の 方法。 20.置換ビニルがヒドロキシル、チオール、ケトン、アルデヒド、エステル、エ ーテル、アミン、イミン、アミド、ニトロ、カルボン酸、ジスルフィド、カーボ ネート、イソシアネート、カルボジイミド、カルボアルコキシ、およびハロゲン からなる群から選ばれた一つ以上の官能基で置換されている請求項16に記載の方 法。 21.触媒が および (式中、Cyはシクロヘキシルまたはシクロペンチルである) からなる群から選ばれる請求項1に記載の方法。 22.触媒がおよび からなる群から選ばれる請求項1に記載の方法。 23.DCPD原料を、電子ドナーまたはルイス塩基の存在下でルテニウムまたはオス ミウムカルベン錯体触媒と接触させる請求項1に記載の方法。 24.電子ドナーまたはルイス塩基がホスフィン、スルホン化ホスフィン、ホスフ ァイト、ホスフィニット、ホスホニット、アルシン、スチビン、エーテル、アミ ン、アミド、スルホキシド、カルボキシル、ニトロシル、ピリジン、チオエーテ ル、ニトリル、チオフェン、およびフランからなる群から選ばれる請求項23に記 載の方法。 25.電子ドナーまたはルイス塩基がトリアルキルホスフィンまたはトリアリール ホスフィンである請求項24に記載の方法。 26.電子ドナーまたはルイス塩基がP(シクロヘキシル)3、P(シクロペンチ ル)3、P(イソプロピル)3、およびピリジンからなる群から選ばれる請求項23 に記載の方法。 27.電子ドナーまたはルイス塩基がP(フェニル)3である請求項23に記載の方 法。 28.電子ドナーまたはルィス塩基がトリシクロペンチルホ スフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスファイト、ピリジ ン、プロピルアミン、トリブチルホスフィン、ベンゾニトリル、トリフェニルア ルシン、無水アセトニトリル、チオフェン、およびフランからなる群から選ばれ る請求項23に記載の方法。 29.電子ドナーまたはルイス塩基がヒドロキシル、チオール、ケトン、アルデヒ ド、エステル、エーテル、アミン、アミド、ニトロ酸、カルボン酸、ジスルフィ ド、カーボネート、カルボアルコキシ酸、イソシアネート、カルボジイミド、カ ルボアルコキシ、およびハロゲンからなる群から選ばれた一種以上の官能基を含 む請求項23に記載の方法。 30.DCPDモノマーがヒドロキシル、チオール、ケトン、アルデヒド、エステル、 エーテル、アミン、アミド、ニトロ酸、カルボン酸、ジスルフィド、カーボネー ト、カルボアルコキシ酸、イソシアネート、カルボジイミド、カルボアルコキシ 、およびハロゲンからなる群から選ばれた一種以上の官能基を含む官能化DCPDモ ノマーである請求項1に記載の方法。 31.DCPD原料が約94重量%の官能化または未官能化DCPDモノマーを含む請求項1 に記載の方法。 32.DCPD原料が約81重量%〜約86重量%の官能化または未官能化DCPDモノマーを 含む請求項1に記載の方法。 33.DCPD原料が架橋剤を含む請求項1に記載の方法。 34.架橋剤がt-ブチルペルオキシド、2,5-ジメチル-2,5-ジ(tert-ブチルペルオ キシ)ヘキシン-3、ジ-tert-ブチルペルオキシド、および2,5-ジメチル-2,5-ジ(t ert-ブチルペルオキシ)ヘキサンまたはこれらの混合物からなる群から選ばれた ペルオキシドを含む請求項33に記載の方法。 35.架橋剤の量が触媒、架橋剤およびDCPD原料の混合物の 約0.01v%〜約10v%である請求項1に記載の方法。 36.(b) 架橋剤を分解して架橋剤の反応性種を生成する工程、および (c) 前記反応性種を使用してpolyDCPD材料中で架橋を形成する工程 を更に含んでなる請求項33に記載の方法。 37.DCPD原料をルテニウムまたはオスミウムカルベン錯体触媒と接触させる前に 還流する請求項1に記載の方法。 38.請求項1に記載の方法により製造されたpolyDCPDを含んでなるポリマー材料 。 39.ポリマー材料が透明または半透明である請求項38に記載のポリマー材料。 40.着色顔料または着色色素を更に含んでなる請求項37に記載のポリマー材料。 41.着色顔料または着色色素がポリエーテルポリオールを含む請求項40に記載の ポリマー材料。 42.polyDCPDを含んでなる透明または半透明ポリマー材料。 43.ポリマー材料が約97重量%未満のpolyDCPDを含む請求項42に記載の組成物。 44.ポリマー材料が81重量%より多いpolyDCPDを含む請求項42に記載の組成物。 45.polyDCPDが架橋polyDCPDである請求項42に記載の組成物。 46.polyDCPDがヒドロキシル、チオール、ケトン、アルデヒド、エステル、エー テル、アミン、イミン、アミド、ニトロ、カルボン酸、ジスルフィド、カーボネ ート、イソシアネート、カルボジイミド、カルボアルコキシ、およびハロゲンか らなる群から選ばれた一つ以上の官能基を含む請求項42に記載の組成物。 47.DCPD原料のROMPによるpolyDCPDの製造方法であって、その方法が約97重量% 未満のDCPDモノマーを含むDCPD原料を、式 (式中、Cyはシクロヘキシルまたはシクロペンチルである) のルテニウムまたはオスミウムカルベン錯体触媒と接触させる工程を含んでなる polyDCPDの製造方法。 48.DCPD原料をトリフェニルホスフィンの存在下でルテニウムまたはオスミウム カルベン錯体触媒と接触させる請求項47に記載の方法。 49.DCPD原料が約81重量%より多いDCPDモノマーを含む請求項47に記載の方法。 50.DCPD原料を、t-ブチルペルオキシド、2,5-ジメチル-2,5-ジ-(tert-ブチルペ ルオキシ)ヘキシン-3、ジ-tert-ブチルペルオキシド、および2,5-ジメチル-2,5- ジ-(tert-ブチルペルオキシ)ヘキサンまたはこれらの混合物からなる群がら選ば れたペルオキシドを含む架橋剤の存在下でルテニウムまたはオスミウムカルベン 錯体触媒と接触させる請求項47に記載の方法。
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