JP2001512456A - 3’−n−オキシド,3’−n−ジメチルアミン,9−オキシムエリスロマイシンa誘導体 - Google Patents
3’−n−オキシド,3’−n−ジメチルアミン,9−オキシムエリスロマイシンa誘導体Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 式: を有し、式中、R1とR2は、独立に水素または水酸基保護基であり、 R3は、低級アルキル基であり、 Yは、 a)式N−O−R4を有するオキシム (式中、R4は、 低級アルケニル基、 アルキルアリール基、 置換アルキルアリール基、 アリール(低級アルキル)基、または 置換アリール(低級アルキル)基、からなる群より選択され る)、あるいは b)式: を有するオキシム (式中、R5は、 低級アルキル基、 シクロアルキル基、 フェニル基、 アリール(低級アルキル)基、からなる群より選択されるか、 あるいは、R5およびR6またはR5およびR7、並びにこれらが結合する原子とが 一緒になって1つの酸素原子を含む5〜7員環を形成する、 R6は、 低級アルキル基、 低級アルコキシメチル基、からなる群より選択されるか、 あるいは、R6とR5とこれらが結合する原子とが一緒になって1つの酸素原子 を含む5〜7損環を形成するか、 あるいは、R5とR6とこれらが結合する原子とが一緒になって5〜7員環のシ クロアルキル基を形成する、さらに R7は、 水素原子、 低級アルキル基、 フェニル基、 アリール(低級アルキル)基、からなる群より選択されるか、 あるいは、R7とR5とこれらの結合する原子とが一緒になって1つの酸素原子 を含む5〜7員環を形成するか、 あるいは、R7とR6とこれらが結合する原子とが一緒になって5〜7員環のシ クロアルキル基を形成する、 ここで(R5とR6)、(R5とR7)、または(R6とR7)のうちの1組のみが 、それらの結合する原子と一緒になって上記の定義の環を形成することが必要条 件である)からなる群より選択され、 Zは、水素、水酸基、または保護された水酸基である、化合物。 2. R1とR2の両者が水素である請求項1に記載の化合物。 3. R4が2−クロロベンジルである請求項2に記載の化合物。 4. 前記化合物が、9−イソプロピルシクロヘキシルケタールオキシム,3’ −N−オキシドエリスロマイシンAである請求項1に記載の化合物。 5. 式: を有し、式中、R1とR2は、独立に水素または水酸基保護基であり、 R3は、低級アルキル基であり、 Yは、 a)式N−O−R4を有するオキシム (式中、R4は、 低級アルケニル基、 アルキルアリール基、 置換アルキルアリール基、 アリール(低級アルキル)基、または 置換アリール(低級アルキル)基、からなる群より選択される)、あるいは b)式: を有するオキシム (式中、R5は、 低級アルキル基、 シクロアルキル基、 フェニル基、 アリール(低級アルキル)基、からなる群より選択されるか、 あるいは、R5およびR6またはR5およびR7、並びにこれらが結合する原子とが 一緒になって1つの酸素原子を含む5〜7員環を形成する、 R6は、 低級アルキル基、 低級アルコキシメチル基、からなる群より選択されるか、 あるいは、R6とR5とこれらが結合する原子とが一緒になっ て1つの酸素原子を含む5〜7員環を形成するか、 あるいは、R5とR6とこれらが結合する原子とが一緒になって5〜7員環のシ クロアルキル基を形成する、さらに R7は、 水素原子、 低級アルキル基、 フェニル基、 アリール(低級アルキル)基、からなる群より選択されるか、 あるいは、R7とR5とこれらの結合する原子とが一緒になって1つの酸素原子 を含む5〜7肩環を形成するか、 あるいは、R7とR6とこれらが結合する原子とが一緒になって5〜7員環のシ クロアルキル基を形成する、 ここで(R5とR6)、(R5とR7)、または(R6とR7)のうちの1組のみが 、それらの結合する原子と一緒になって上記の定義の環を形成することが必要条 件である)からなる群より選択され、 Zは、水素、水酸基、または保護された水酸基である、化合物の調製方法であ り、 a)式:を有する化合物(式中、Y、R1、R2、およびZは前述の定義の通り)の9−O −保護オキシムエリスロマイシン誘導体を調製する段階と、 b)9−O−保護オキシムエリスロマイシン誘導体の3’−Nを酸化して式: を有する化合物を得る段階と、 c)式(III)の化合物の6−水酸基をアルキル化剤を用いてアルキル化す る段階と、を含む調製方法。 6. R1とR2の両者が水素である請求項5に記載の方法。 7. R4が2−クロロベンジルである請求項5に記載の方法。 8. 前記化合物が、9−イソプロピルシクロヘキシルケタールオキシム,3’ −N−オキシドエリスロマイシンAである請求項5に記載の方法。 9. 9−O−保護オキシムと適当な酸化剤とを適当な溶媒中で、−20℃から 還流温度までの温度で、5分〜48時間の時間をかけて酸化を行い、次にアルキ ル化剤を強アルカリ金属塩基の存在下で非プロトン性溶媒中で使用して、アルキ ル化が起こるために十分である反応温度と温度でアルキル化を行う、請求項5に 記載の方法。 10. アルキル化を、ヨウ化メチルを水酸化カリウムの存在下で使用し、約− 15℃から室温の温度で1〜8時間かけて行う、請求項9に記載の方法。 11. 記化合物が、9−イソプロピルシクロヘキシルケタールオキシム,3’ −N−オキシドエリスロマイシンAである請求項10に記載の方法。 12. 式: を有し、式中、R1とR2は、独立に水素または水酸基保護基であり、 R3は、低級アルキル基であり、 Yは、 a)式N−O−R4を有するオキシム (式中、R4は、 低級アルケニル基、 アルキルアリール基、 置換アルキルアリール基、 アリール(低級アルキル)基、または 置換アリール(低級アルキル)基、からなる群より選択される)、あるいは b)式:を有するオキシム (式中、R5は、 低級アルキル基、 シクロアルキル基、 フェニル基、 アリール(低級アルキル)基、からなる群より選択されるか、 あるいは、R5およびR6またはR5およびR7、並びにこれらが結合する原子とが 一緒になって1つの酸素原子を含む5〜7員環を形成する、 R6は、 低級アルキル基、 低級アルコキシメチル基、からなる群より選択されるか、 あるいは、R6とR5とこれらが結合する原子とが一緒になって1つの酸素原子 を含む5〜7員環を形成するか、 あるいは、R5とR6とこれらが結合する原子とが一緒になって5〜7員環のシ クロアルキル基を形成する、さらに R7は、 水素原子、 低級アルキル基、 フェニル基、 アリール(低級アルキル)基、からなる群より選択されるか、 あるいは、R7とR5とこれらの結合する原子とが一緒になって1つの酸素原子 を含む5〜7員環を形成するか、 あるいは、R7とR6とこれらが結合する原子とが一緒になって5〜7員環のシ クロアルキル基を形成する、 ここで(R5とR6)、(R5とR7)、または(R6とR7)のうちの1組のみが 、それらの結合する原子と一緒になって上記の定義の環を形成することが必要条 件である)からなる群より選択され、 Zは、水素、水酸基、または保護された水酸基である化合物から、6−O−ア ルキルエリスロマイシンAを調製する方法であって、3’−N−オキシド基、9 −O−オキシム保護基を除去し、任意に化合物中の2’−および4”−水酸基の 保護基を除去することを含む、前記方法。
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