JP2001507012A - テトラヒドロピリジン誘導体を結晶化する方法及び得られる結晶形 - Google Patents
テトラヒドロピリジン誘導体を結晶化する方法及び得られる結晶形Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 以下のステップを特徴とする1-[2-(2-ナフチル)エチル]-4-(3-トリフルオ ロメチルフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン・塩酸塩(SR57746A)を結晶化 する方法: (a) 前記化合物を加熱することにより、1から3の炭素原子を有するアルカ ノール類、3から6の炭素原子を有するケトン類、ジメチルスルホキシ ド及び酢酸エチルから選択された溶媒[前記溶媒は、任意に5から30% の水又は塩酸水を含有する]に溶解すること; (b) 得られた溶液を、0から600rpmで攪拌しながら、1時間当たり3から 100℃の速度で、-10/+10℃にまで冷却すること;及び (c) 得られた生成物を単離し、任意に超微粉砕すること。 2. 請求項1に記載の方法であって、ステップ(a)は、SR57746Aを、95/5から7 0/30のエタノール/塩酸混合物中で溶解が完了するまで還流することにより実行 されることと、ステップ(b)は、得られた溶液を、撹拌をせずに、温度勾配が1 時間当たり3から100℃で、約4℃まで冷却することにより実行されることと、 及びステップ(c)において1-[2-(2-ナフチル)エチル]-4-(3-トリフルオロメチル フェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン・塩酸塩のI型を単離することとで特 徴付けられる方法。 3. 請求項1に記載の方法であって、ステップ(a)は、SR57746Aを、無水エタ ノール、又は95/5から75/15の酢酸エチル/水混合物中[前記化合物は、酢酸エ チル/水混合液中で10-80g/l、又は無水エタノール中で5-150g/lの濃度で、この 溶液中に存在する]で溶解が完了するまで還流することにより実行されることと 、ステップ(b)は、還流温度から約5℃まで、温度勾配が1時間当たり100から30 ℃で、攪拌速度が100から600rpmで冷却することにより実行されることと、及び ステップ(c)において、1-[2-(2-ナフチル)エチル]-4-(3-トリフルオロメチルフ ェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン・塩酸塩のII型を単離することとで特 徴付けられる方法。 4. 請求項1に記載の方法であって、ステップ(a)は、SR57746Aを、ジメチル スルホキシド中で溶解が完了するまで還流することにより実行されることと、ス テップ(b)は、得られた溶液を、温度勾配が1時間当たり3から100℃で、攪拌速 度が0から600rpmで冷却することにより実行されることと、及びステップ(c)に おいて、1-[2-(2-ナフチル)エチル]-4-(3-トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3, 6-テトラヒドロピリジン・塩酸塩のIII型を単離することとで特徴付けられる方 法。 5. 請求項1に記載の方法であって、ステップ(a)は、SR57746Aを、95/5から7 0/30のエタノール/水混合物中で溶解が完了するまで還流することにより実行さ れることと、ステップ(b)は、得られた溶液を、温度勾配が1時間当たり5から3 0℃で、攪拌速度が0から600rpmで冷却することにより実行されることと、及び ステップ(c)において、80/20から60/40の割合にある1-[2-(2-ナフチル)エチル]- 4-(3-トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン・塩酸塩のI /III型混合物が単離されることとで特徴付けられる方法。 6. 請求項5に記載の方法であって、ステップ(a)において90/10のエタノール /水混合物が使用されることと、ステップ(b)は、得られた溶液を、温度勾配が 1時間当たり10から20℃で、撹拌速度が200から400rpmで、5℃まで冷却すること により実行されることと、及びステップ(c)において、70/30から65/35の割合に ある1-[2-(2-ナフチル)エチル]-4-(3-トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,6-テ トラヒドロピリジン・塩酸塩のI/III型混合物が単離されることとで特徴付けら れる方法。 7. 請求項6に記載の方法であって、ステップ(b)において、前記温度勾配が 1時間当たり10℃で、且つ攪拌速度が400rpmであることと、及びステップ(c)に おいて、約66/34の割合にある1-[2-(2-ナフチル)エチル]-4-(3-トリフルオロメ チルフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン・塩酸塩のI/III型混合物が単離 されることとで特徴付けられる方法。 8. パドル攪拌器を使用することを特徴とする請求項1から7の何れか1項に 記載の方法。 9. 請求項2に記載の方法により得られる1-[2-(2-ナフチル)エチル]-4-(3-ト リフルオロメチルフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン・塩酸塩のI型。 10. 請求項3に記載の方法により得られる1-[2-(2-ナフチル)エチル]-4-(3- トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン・塩酸塩のII型。 11. 請求項4に記載の方法により得られる1-[2-(2-ナフチル)エチル]-4-(3- トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン・塩酸塩のIII型 。 12. 請求項5から7の何れか1項に記載の方法により得られる1-[2-(2-ナフ チル)エチル]-4-(3-トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジ ン・塩酸塩のI型及びIII型の混合物。 13. 以下のことで特徴付けられる1-[2-(2-ナフチル)エチル]-4-(3-トリフル オロメチルフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン・塩酸塩のI型: *固体−固体遷移温度が148.4±1.6℃であること;及び *遷移エンタルピーが26.4±1.1j/gであること。 14. そのX線粉末回折パターンが、以下のところで特性線(ブラッグ回折角2 θ)を有することにより特徴付けられる請求項13に記載のI型: *9.9±0.3° *14.8±0.3° *20.8±0.3°(強度:100)。 15. 以下のことで特徴付けられる1-[2-(2-ナフチル)エチル]-4-(3-トリフル オロメチルフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン・塩酸塩のII型: *固体−固体遷移温度が153.9±1.1℃であること;及び *遷移エンタルピーが24.1±1.0j/gであること。 16. そのX線粉末回折パターンが、以下のところで特性線(ブラッグ回折角 2θ)を有することにで特徴付けられる請求項15に記載のII型: *14.5±0.3°(強度:100) *19.3±0.3° *20.4±0.3°。 17. 以下のことで特徴付けられる1-[2-(2-ナフチル)エチル]-4-(3-トリフル オロメチルフェニル)-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン・塩酸塩のIII型: *固体−固体遷移温度が141.9±2℃であること;及び *遷移エンタルピーが17.6±0.5j/gであること。 18. 超微粉砕されたことを特徴とする請求項9から17の何れか1項に記載の 結晶形。 19. I型/III型の割合が80/20から60/40である、請求項13又は14に記載の I型と、請求項17に記載のIII型との混合物。 20. I型/III型の割合が70/30から65/35である請求項19に記載の混合物。 21 I型/III型の割合が約66/34である請求項20の混合物。 22. 超微粉砕されたことを特徴とする請求項19から21の何れか1項に記載の 混合物。 23. 活性成分として、任意に超微粉砕された、請求項9から21の何れか1項 に記載のI型、II型、III型及びI型/III型混合物から選択された結晶形の1-[2 -(2-ナフチル)エチル]-4-(3-トリフルオロメチルフェニル)-1,2,3,6-テトラヒド ロピリジン・塩酸塩を含有する薬学的組成物。 24. 請求項23に記載の組成物であって、前記活性成分が、投与単位形態にあ る請求項22に記載の混合物である組成物。 25. 各々の投与単位が、遊離塩基として0.5、1、1.5、2、2.5及び3mgから選 択される用量に相当する超微粉砕した活性成分の相当量を含有することで特徴付 けられる請求項24に記載の薬学的組成物。
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