JP2001329123A - 芳香族系炭化水素樹脂及びそれよりなるホットメルト接着用芳香族系炭化水素樹脂組成物 - Google Patents
芳香族系炭化水素樹脂及びそれよりなるホットメルト接着用芳香族系炭化水素樹脂組成物Info
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- JP2001329123A JP2001329123A JP2000152755A JP2000152755A JP2001329123A JP 2001329123 A JP2001329123 A JP 2001329123A JP 2000152755 A JP2000152755 A JP 2000152755A JP 2000152755 A JP2000152755 A JP 2000152755A JP 2001329123 A JP2001329123 A JP 2001329123A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】固化速度が速く、接着強度、保存安定に優れる
ホットメルト接着用樹脂組成物を構成する芳香族系炭化
水素樹脂を提供する。 【解決手段】軟化点が１２５℃以上、標準ポリスチレン
換算の重量平均分子量が７００〜１５００、かつ、ＪＩ
Ｓ Ｋ−２２６６を準拠し測定した曇点が１８０℃以下
であることを特徴とする芳香族系炭化水素樹脂。
ホットメルト接着用樹脂組成物を構成する芳香族系炭化
水素樹脂を提供する。 【解決手段】軟化点が１２５℃以上、標準ポリスチレン
換算の重量平均分子量が７００〜１５００、かつ、ＪＩ
Ｓ Ｋ−２２６６を準拠し測定した曇点が１８０℃以下
であることを特徴とする芳香族系炭化水素樹脂。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ホットメルト接着
剤用として優れる芳香族系炭化水素樹脂及びそれよりな
るホットメルト接着用芳香族系炭化水素樹脂組成物に関
するものである。
剤用として優れる芳香族系炭化水素樹脂及びそれよりな
るホットメルト接着用芳香族系炭化水素樹脂組成物に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、段ボール箱等の包装材の組立
工程等の接着工程において使用されるホットメルト接着
剤組成物（以下、ＨＭＡと記す。）としては、エチレン
−酢酸ビニル共重合体（以下、ＥＶＡと記す。）、石油
樹脂に代表される炭化水素樹脂及びワックス類からなる
組成物が用いられている。
工程等の接着工程において使用されるホットメルト接着
剤組成物（以下、ＨＭＡと記す。）としては、エチレン
−酢酸ビニル共重合体（以下、ＥＶＡと記す。）、石油
樹脂に代表される炭化水素樹脂及びワックス類からなる
組成物が用いられている。
【０００３】近年、ＨＭＡとしては、該接着工程の生産
速度を高めるために接着剤塗布後の冷却過程で速やかに
固化すること、接着強度を高めるために低温に於いても
相分離せず十分に均質状態であること、長期の保存安定
性に優れることから高い熱安定性を有すること、等が求
められている。
速度を高めるために接着剤塗布後の冷却過程で速やかに
固化すること、接着強度を高めるために低温に於いても
相分離せず十分に均質状態であること、長期の保存安定
性に優れることから高い熱安定性を有すること、等が求
められている。
【０００４】そこで、接着剤塗布後の冷却過程での固化
速度を上げるために、ＨＭＡを構成する炭化水素樹脂と
しては、軟化点の高い炭化水素樹脂が求められている。
速度を上げるために、ＨＭＡを構成する炭化水素樹脂と
しては、軟化点の高い炭化水素樹脂が求められている。
【０００５】また、ＨＭＡの相溶性が接着性能に影響す
ることは、例えば１９６９、１９７０年に福沢、小阪ら
によって第７，８回接着研究発表会講演要旨集の中で報
告され、及川らの「接着」，３１，１１６，（１９８７）
でも報告されており、接着強度を高めるために、ＨＭＡ
を低温に於いても相分離せず十分に均質状態とするため
に、曇点が低い炭化水素樹脂が求められている。
ることは、例えば１９６９、１９７０年に福沢、小阪ら
によって第７，８回接着研究発表会講演要旨集の中で報
告され、及川らの「接着」，３１，１１６，（１９８７）
でも報告されており、接着強度を高めるために、ＨＭＡ
を低温に於いても相分離せず十分に均質状態とするため
に、曇点が低い炭化水素樹脂が求められている。
【０００６】これらの要求を満足するＨＭＡを提供する
ために、ＨＭＡを構成する炭化水素樹脂として様々な炭
化水素樹脂が提案されている。
ために、ＨＭＡを構成する炭化水素樹脂として様々な炭
化水素樹脂が提案されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかし、例えば炭化水
素樹脂の分子量を高くすることにより軟化点を上げるこ
とができ、該炭化水素樹脂を用いたＨＭＡの固化速度は
速くすることは可能であるが、反面、該炭化水素樹脂の
曇点が高くなりＨＭＡの接着性は低下し、未だ満足でき
る性能を有する炭化水素樹脂が得られていないのが現状
である。
素樹脂の分子量を高くすることにより軟化点を上げるこ
とができ、該炭化水素樹脂を用いたＨＭＡの固化速度は
速くすることは可能であるが、反面、該炭化水素樹脂の
曇点が高くなりＨＭＡの接着性は低下し、未だ満足でき
る性能を有する炭化水素樹脂が得られていないのが現状
である。
【０００８】そこで、本発明は、固化速度が速く、曇点
が低いことからＨＭＡとした場合の接着性に優れ、かつ
熱安定性が良好なことから皮張りが抑制され、保存安定
性に優れるＨＭＡを構成する芳香族系炭化水素樹脂及び
それを含んでなるホットメルト接着用芳香族系炭化水素
樹脂組成物を提供することを目的とするものである。
が低いことからＨＭＡとした場合の接着性に優れ、かつ
熱安定性が良好なことから皮張りが抑制され、保存安定
性に優れるＨＭＡを構成する芳香族系炭化水素樹脂及び
それを含んでなるホットメルト接着用芳香族系炭化水素
樹脂組成物を提供することを目的とするものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、特定の特性を有する芳
香族系炭化水素樹脂がホットメルト接着剤用として優れ
ることを見出し、本発明を完成させるに至った。
を解決すべく鋭意検討した結果、特定の特性を有する芳
香族系炭化水素樹脂がホットメルト接着剤用として優れ
ることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【００１０】即ち、本発明は、ＪＩＳ Ｋ−２２０７
（１９９１年）を準拠し測定した軟化点が１２５℃以
上、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量が７００〜
１５００、かつ、酢酸ビニル含有量が２８ｗｔ％、ＪＩ
Ｓ Ｋ−６７３０を準拠し測定したメルトインデックス
が１５０ｇ／１０分であるＥＶＡ４０重量部、融点９７
℃を有する合成炭化水素ワックス２０重量部に対し、４
０重量部を配合し、１８０℃で３０分間加熱溶融混合し
た後にＪＩＳ Ｋ−２２６６を準拠し測定した曇点が１
８０℃以下であることを特徴とする芳香族系炭化水素樹
脂及びそれを含んでなるホットメルト接着用芳香族系炭
化水素樹脂組成物に関するものである。
（１９９１年）を準拠し測定した軟化点が１２５℃以
上、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量が７００〜
１５００、かつ、酢酸ビニル含有量が２８ｗｔ％、ＪＩ
Ｓ Ｋ−６７３０を準拠し測定したメルトインデックス
が１５０ｇ／１０分であるＥＶＡ４０重量部、融点９７
℃を有する合成炭化水素ワックス２０重量部に対し、４
０重量部を配合し、１８０℃で３０分間加熱溶融混合し
た後にＪＩＳ Ｋ−２２６６を準拠し測定した曇点が１
８０℃以下であることを特徴とする芳香族系炭化水素樹
脂及びそれを含んでなるホットメルト接着用芳香族系炭
化水素樹脂組成物に関するものである。
【００１１】以下に、本発明を詳細に説明する。
【００１２】本発明は、ＪＩＳ Ｋ−２２０７（１９９
１年）を準拠し測定した軟化点が１２５℃以上、標準ポ
リスチレン換算の重量平均分子量が７００〜１５００、
かつ、酢酸ビニル含有量が２８ｗｔ％、ＪＩＳ Ｋ−６
７３０を準拠し測定したメルトインデックスが１５０ｇ
／１０分であるＥＶＡ４０重量部、融点９７℃を有する
合成炭化水素ワックス２０重量部に対し、４０重量部を
配合し、１８０℃で３０分間加熱溶融混合した後にＪＩ
Ｓ Ｋ−２２６６を準拠し測定した曇点が１８０℃以下
であることを特徴とする芳香族系炭化水素樹脂に関する
ものである。
１年）を準拠し測定した軟化点が１２５℃以上、標準ポ
リスチレン換算の重量平均分子量が７００〜１５００、
かつ、酢酸ビニル含有量が２８ｗｔ％、ＪＩＳ Ｋ−６
７３０を準拠し測定したメルトインデックスが１５０ｇ
／１０分であるＥＶＡ４０重量部、融点９７℃を有する
合成炭化水素ワックス２０重量部に対し、４０重量部を
配合し、１８０℃で３０分間加熱溶融混合した後にＪＩ
Ｓ Ｋ−２２６６を準拠し測定した曇点が１８０℃以下
であることを特徴とする芳香族系炭化水素樹脂に関する
ものである。
【００１３】芳香族系炭化水素樹脂とは、一般的に石油
類の熱分解により得られる分解油のうち沸点範囲が１４
０〜２８０℃の範囲にある留分をビニル重合することに
より得られた樹脂を称するものである。そして、本発明
の芳香族系炭化水素樹脂とは、ＪＩＳ Ｋ−２２０７
（１９９１年）を準拠し測定した軟化点が１２５℃以
上、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量が７００〜
１５００、かつ、酢酸ビニル含有量が２８ｗｔ％、ＪＩ
Ｓ Ｋ−６７３０を準拠し測定したメルトインデックス
が１５０ｇ／１０分であるＥＶＡ４０重量部、融点９７
℃を有する合成炭化水素ワックス２０重量部に対し、４
０重量部を配合し、１８０℃で３０分間加熱溶融混合し
た後にＪＩＳ Ｋ−２２６６を準拠し測定した曇点が１
８０℃以下である芳香族系炭化水素樹脂である。
類の熱分解により得られる分解油のうち沸点範囲が１４
０〜２８０℃の範囲にある留分をビニル重合することに
より得られた樹脂を称するものである。そして、本発明
の芳香族系炭化水素樹脂とは、ＪＩＳ Ｋ−２２０７
（１９９１年）を準拠し測定した軟化点が１２５℃以
上、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量が７００〜
１５００、かつ、酢酸ビニル含有量が２８ｗｔ％、ＪＩ
Ｓ Ｋ−６７３０を準拠し測定したメルトインデックス
が１５０ｇ／１０分であるＥＶＡ４０重量部、融点９７
℃を有する合成炭化水素ワックス２０重量部に対し、４
０重量部を配合し、１８０℃で３０分間加熱溶融混合し
た後にＪＩＳ Ｋ−２２６６を準拠し測定した曇点が１
８０℃以下である芳香族系炭化水素樹脂である。
【００１４】ここで、ＪＩＳ Ｋ−２２０７（１９９１
年）を準拠し測定した軟化点が１２５℃未満であった
り、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量が７００未
満である場合、ＨＭＡとした際の固化速度が遅くなり、
接着を必要とする製品の生産速度が低下し、ＨＭＡとし
ては劣ったものとなる。また、標準ポリスチレン換算の
重量平均分子量が１５００を超えたり、上記条件で測定
した曇点が１８０℃を超える場合、ＨＭＡとした際の接
着性能が低下し好ましくない。
年）を準拠し測定した軟化点が１２５℃未満であった
り、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量が７００未
満である場合、ＨＭＡとした際の固化速度が遅くなり、
接着を必要とする製品の生産速度が低下し、ＨＭＡとし
ては劣ったものとなる。また、標準ポリスチレン換算の
重量平均分子量が１５００を超えたり、上記条件で測定
した曇点が１８０℃を超える場合、ＨＭＡとした際の接
着性能が低下し好ましくない。
【００１５】なお、本発明における標準ポリスチレン換
算の重量平均分子量とは、溶離液としてテトラヒドロフ
ランを用い、溶離液流速１ｍｌ／分、カラム温度３８℃
の条件でゲル・パーミエイション・クロマトグラフィー
によりＲＩ検出されたピーク面積により標準ポリスチレ
ン換算値として算出したものである。また、融点９７℃
を有する合成炭化水素ワックスとしては、該範疇に属す
るものであれば特に制限はなく、例えばフィッシャート
ロプシュワックス、低分子量ポリエチレンワックス又は
その誘導体等を挙げることが出来る。
算の重量平均分子量とは、溶離液としてテトラヒドロフ
ランを用い、溶離液流速１ｍｌ／分、カラム温度３８℃
の条件でゲル・パーミエイション・クロマトグラフィー
によりＲＩ検出されたピーク面積により標準ポリスチレ
ン換算値として算出したものである。また、融点９７℃
を有する合成炭化水素ワックスとしては、該範疇に属す
るものであれば特に制限はなく、例えばフィッシャート
ロプシュワックス、低分子量ポリエチレンワックス又は
その誘導体等を挙げることが出来る。
【００１６】本発明の芳香族系炭化水素樹脂の製造方法
としては、特に制限はなく本発明の芳香族系炭化水素樹
脂を製造することが可能であればいかなる方法を用いて
もよく、例えば芳香族系炭化水素樹脂の製造方法として
一般的に知られている石油類の熱分解により得られる分
解油のうち沸点範囲が１４０〜２８０℃の範囲にある留
分をビニル重合する方法でも良い。そして、この際の石
油類の熱分解により得られる分解油のうち沸点範囲が１
４０〜２８０℃の範囲にある留分とは、一般的に炭素原
子数９個を有する化合物を主成分とする炭化水素化合物
の混合物であり、該留分を構成する炭化水素化合物とし
ては、例えばスチレン、α−メチルスチレン、β−メチ
ルスチレン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、トリ
メチルベンゼン、ビニルトルエン、インデン、メチルイ
ンデン、ジシクロペンダジエン（以下、ＤＣＰＤと記
す。）、メチルシクロペンタジエンダイマー（以下、Ｍ
ｅＣＰＤ−ｄｉｍｅｒと記す。）、メチルシクロペンタ
ジエン−シクロペンタジエンコダイマー（以下、ＣＰＤ
−ＭｅＣＰＤＣｏｄｉｍｅｒと記す。）等を挙げること
ができる。
としては、特に制限はなく本発明の芳香族系炭化水素樹
脂を製造することが可能であればいかなる方法を用いて
もよく、例えば芳香族系炭化水素樹脂の製造方法として
一般的に知られている石油類の熱分解により得られる分
解油のうち沸点範囲が１４０〜２８０℃の範囲にある留
分をビニル重合する方法でも良い。そして、この際の石
油類の熱分解により得られる分解油のうち沸点範囲が１
４０〜２８０℃の範囲にある留分とは、一般的に炭素原
子数９個を有する化合物を主成分とする炭化水素化合物
の混合物であり、該留分を構成する炭化水素化合物とし
ては、例えばスチレン、α−メチルスチレン、β−メチ
ルスチレン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、トリ
メチルベンゼン、ビニルトルエン、インデン、メチルイ
ンデン、ジシクロペンダジエン（以下、ＤＣＰＤと記
す。）、メチルシクロペンタジエンダイマー（以下、Ｍ
ｅＣＰＤ−ｄｉｍｅｒと記す。）、メチルシクロペンタ
ジエン−シクロペンタジエンコダイマー（以下、ＣＰＤ
−ＭｅＣＰＤＣｏｄｉｍｅｒと記す。）等を挙げること
ができる。
【００１７】また、ビニル重合法としても特に制限はな
く、一般的にビニル重合法として知られている方法を用
いることができ、例えばカチオン重合法、アニオン重合
法、ラジカル重合法、配位重合法等を挙げることがで
き、本発明の芳香族系炭化水素樹脂を製造する際には、
その生産性が特に優れることからカチオン重合法を用い
ることが好ましく、その際の重合触媒としては、フリー
デルクラフツ型触媒を用いることが好ましく、そのよう
なフリーデルクラフツ型触媒としては、例えば三酸化ア
ルミニウム、三臭化アルミニウム、三弗化硼素又はそれ
らの錯体等を挙げることができ、その中でも特に、エチ
ルエーテル、フェノール、ブチルエーテル、ブチルアル
コール等と三弗化硼素との錯体が好ましい。また、連鎖
移動剤については、使用してもしなくても良いが、使用
する連鎖移動剤としては、例えばフェノール、クレゾー
ル、キシレノール等のフェノール系化合物；ｔ−ブタノ
ール、エタノール、メタノール等のアルコール化合物；
酢酸、酢酸エチル等のカルボン酸化合物等を挙げること
ができる。
く、一般的にビニル重合法として知られている方法を用
いることができ、例えばカチオン重合法、アニオン重合
法、ラジカル重合法、配位重合法等を挙げることがで
き、本発明の芳香族系炭化水素樹脂を製造する際には、
その生産性が特に優れることからカチオン重合法を用い
ることが好ましく、その際の重合触媒としては、フリー
デルクラフツ型触媒を用いることが好ましく、そのよう
なフリーデルクラフツ型触媒としては、例えば三酸化ア
ルミニウム、三臭化アルミニウム、三弗化硼素又はそれ
らの錯体等を挙げることができ、その中でも特に、エチ
ルエーテル、フェノール、ブチルエーテル、ブチルアル
コール等と三弗化硼素との錯体が好ましい。また、連鎖
移動剤については、使用してもしなくても良いが、使用
する連鎖移動剤としては、例えばフェノール、クレゾー
ル、キシレノール等のフェノール系化合物；ｔ−ブタノ
ール、エタノール、メタノール等のアルコール化合物；
酢酸、酢酸エチル等のカルボン酸化合物等を挙げること
ができる。
【００１８】そして、より効率的に本発明の芳香族系炭
化水素樹脂を製造する方法として、石油類の熱分解によ
り得られる分解油のうち、スチレン、ビニルトルエン、
インデンの合計量に対するインデンの比率が６０ｗｔ％
以上であり、ＤＣＰＤ及びそのアルキル基置換体の含有
率が１０ｗｔ％以下である沸点範囲が１４０〜２８０℃
の範囲にある留分を用いビニル重合することが特に好ま
しい。その際、ＤＣＰＤ及びそのアルキル基置換体の含
有率を１０ｗｔ％以下とするために、何らかの方法によ
りＤＣＰＤ及びそのアルキル基置換体を沸点範囲が１４
０〜２８０℃の範囲にある留分から除去することが必要
である場合、その方法としては特に制限はなく適宜選択
すればよく、例えば単純に蒸留により分離除去する方
法、ＤＣＰＤ及びそのアルキル基置換体を熱分解し、シ
クロペンタジエン及びそのアルキル基置換体（以下、Ｃ
ＰＤ類と記す。）とし、該ＣＰＤ類を蒸留除去するか、
もしくはＤｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応性を有する例えば
無水マレイン酸、マレイン酸エステル等に代表されるα
−不飽和カルボン酸、α、β−不飽和カルボン酸、その
誘導体を添加し、化学反応により除去する方法、これら
方法を組み合わせる方法等が挙げられる。そして、化学
反応により除去する際には沸点範囲が１４０〜２８０℃
の範囲にある留分に、α−不飽和カルボン酸、α、β−
不飽和カルボン酸又はその誘導体を０．１〜２０ｗｔ
％、特に０．５〜３．０ｗｔ％の範囲で添加することが
好ましい。
化水素樹脂を製造する方法として、石油類の熱分解によ
り得られる分解油のうち、スチレン、ビニルトルエン、
インデンの合計量に対するインデンの比率が６０ｗｔ％
以上であり、ＤＣＰＤ及びそのアルキル基置換体の含有
率が１０ｗｔ％以下である沸点範囲が１４０〜２８０℃
の範囲にある留分を用いビニル重合することが特に好ま
しい。その際、ＤＣＰＤ及びそのアルキル基置換体の含
有率を１０ｗｔ％以下とするために、何らかの方法によ
りＤＣＰＤ及びそのアルキル基置換体を沸点範囲が１４
０〜２８０℃の範囲にある留分から除去することが必要
である場合、その方法としては特に制限はなく適宜選択
すればよく、例えば単純に蒸留により分離除去する方
法、ＤＣＰＤ及びそのアルキル基置換体を熱分解し、シ
クロペンタジエン及びそのアルキル基置換体（以下、Ｃ
ＰＤ類と記す。）とし、該ＣＰＤ類を蒸留除去するか、
もしくはＤｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応性を有する例えば
無水マレイン酸、マレイン酸エステル等に代表されるα
−不飽和カルボン酸、α、β−不飽和カルボン酸、その
誘導体を添加し、化学反応により除去する方法、これら
方法を組み合わせる方法等が挙げられる。そして、化学
反応により除去する際には沸点範囲が１４０〜２８０℃
の範囲にある留分に、α−不飽和カルボン酸、α、β−
不飽和カルボン酸又はその誘導体を０．１〜２０ｗｔ
％、特に０．５〜３．０ｗｔ％の範囲で添加することが
好ましい。
【００１９】本発明の芳香族系炭化水素樹脂は、ＨＭＡ
用として優れたものであり、ＥＶＡ１００重量部に対
し、石油系ワックス及び／又は合成ワックス１０〜１０
０重量部、該芳香族系炭化水素樹脂５０〜１５０重量部
を配合することにより、固化速度が速く、接着性、取り
扱い性、保存安定性に優れるホットメルト接着用芳香族
系炭化水素樹脂組成物として用いることができる。
用として優れたものであり、ＥＶＡ１００重量部に対
し、石油系ワックス及び／又は合成ワックス１０〜１０
０重量部、該芳香族系炭化水素樹脂５０〜１５０重量部
を配合することにより、固化速度が速く、接着性、取り
扱い性、保存安定性に優れるホットメルト接着用芳香族
系炭化水素樹脂組成物として用いることができる。
【００２０】そして、その際のＥＶＡ、石油系ワック
ス、合成ワックスとしては特に制限はなく、一般的なＨ
ＭＡを構成するＥＶＡ、石油系ワックス、合成ワックス
であればよく、その中でも、特に接着性に優れるホット
メルト接着用芳香族炭化水素樹脂組成物となることか
ら、ＥＶＡとしては、酢酸ビニル含有量が２０〜４５重
量％、ＪＩＳ Ｋ−６７３０を準拠し測定したメルトイ
ンデックスが１０〜４００ｇ／１０分であるものが好ま
しい。また、石油系ワックスとしては、例えばパラフィ
ンワックス、マイクロクリスタリンワックス（商品名）
等を挙げることができ、合成ワックスとしては、例えば
フィッシャートロプシュワックス、低分子量ポリエチレ
ンワックス等を挙げることが出来る。
ス、合成ワックスとしては特に制限はなく、一般的なＨ
ＭＡを構成するＥＶＡ、石油系ワックス、合成ワックス
であればよく、その中でも、特に接着性に優れるホット
メルト接着用芳香族炭化水素樹脂組成物となることか
ら、ＥＶＡとしては、酢酸ビニル含有量が２０〜４５重
量％、ＪＩＳ Ｋ−６７３０を準拠し測定したメルトイ
ンデックスが１０〜４００ｇ／１０分であるものが好ま
しい。また、石油系ワックスとしては、例えばパラフィ
ンワックス、マイクロクリスタリンワックス（商品名）
等を挙げることができ、合成ワックスとしては、例えば
フィッシャートロプシュワックス、低分子量ポリエチレ
ンワックス等を挙げることが出来る。
【００２１】
【実施例】以下に、実施例又は比較例により本発明をよ
り詳細に説明するが、本発明はこれら実施例により限定
されるものではない。
り詳細に説明するが、本発明はこれら実施例により限定
されるものではない。
【００２２】実施例又は比較例により得られた芳香族系
炭化水素樹脂及びそれよりなるホットメルト接着用芳香
族系炭化水素樹脂組成物は下記に示す方法により評価し
た。
炭化水素樹脂及びそれよりなるホットメルト接着用芳香
族系炭化水素樹脂組成物は下記に示す方法により評価し
た。
【００２３】〜原料油の組成評価〜 ガスクロマトグラフィー（島津製作所（株）製、商品名
ＧＣ−１４Ｂ）を用い原料油を測定し、そのピーク面積
比を測ることにより評価した。
ＧＣ−１４Ｂ）を用い原料油を測定し、そのピーク面積
比を測ることにより評価した。
【００２４】〜軟化点の測定〜 得られた芳香族系炭化水素樹脂をＪＩＳ Ｋ−２２０７
を準拠し、環球法により評価した。
を準拠し、環球法により評価した。
【００２５】〜重量平均分子量の測定〜 溶離液としてテトラヒドロフランを用い、溶離液流速１
ｍｌ／分、カラム温度３８℃の条件でゲル・パーミエイ
ション・クロマトグラフィー（東ソー（株）製、商品名
ＨＬＣ−８０２０）によりＲＩ検出されたピーク面積に
より標準ポリスチレン換算値として算出した。
ｍｌ／分、カラム温度３８℃の条件でゲル・パーミエイ
ション・クロマトグラフィー（東ソー（株）製、商品名
ＨＬＣ−８０２０）によりＲＩ検出されたピーク面積に
より標準ポリスチレン換算値として算出した。
【００２６】〜曇点〜 酢酸ビニル含有量が２８ｗｔ％、ＪＩＳ Ｋ−６７３０
を準拠し測定したメルトインデックスが１５０ｇ／１０
分であるＥＶＡ４０重量部、融点９７℃を有する合成炭
化水素ワックス２０重量部に対し、実施例又は比較例に
より得られた芳香族系炭化水素樹脂４０重量部を配合
し、１８０℃で３０分間加熱溶融混合した後にＪＩＳ
Ｋ−２２６６を準拠し測定を行った。
を準拠し測定したメルトインデックスが１５０ｇ／１０
分であるＥＶＡ４０重量部、融点９７℃を有する合成炭
化水素ワックス２０重量部に対し、実施例又は比較例に
より得られた芳香族系炭化水素樹脂４０重量部を配合
し、１８０℃で３０分間加熱溶融混合した後にＪＩＳ
Ｋ−２２６６を準拠し測定を行った。
【００２７】〜ホットメルト接着用芳香族系炭化水素樹
脂組成物の熱安定性〜 得られたホットメルト接着用芳香族系炭化水素樹脂組成
物２００ｇを３００ｍｌのビーカー中で溶融し、空気
下、１８０℃で３日間保存し、生成した表面の皮張り量
を目視により評価し、熱安定性の目安とした。
脂組成物の熱安定性〜 得られたホットメルト接着用芳香族系炭化水素樹脂組成
物２００ｇを３００ｍｌのビーカー中で溶融し、空気
下、１８０℃で３日間保存し、生成した表面の皮張り量
を目視により評価し、熱安定性の目安とした。
【００２８】〜接着強度〜 厚さ０．１ｍｍアルミニウム板間に接着剤層として得ら
れたホットメルト接着用芳香族系炭化水素樹脂組成物を
厚さ０．２ｍｍになるように１８０℃で３分間プレスし
試験片を調整した。得られた試験片を２３℃、湿度５０
％の条件で２４時間放置した後、テンシロン引張り試験
機により、剥離速度３００ｍｍ／ｍｉｎ．でＴ型剥離を
行い接着強度を測定した。
れたホットメルト接着用芳香族系炭化水素樹脂組成物を
厚さ０．２ｍｍになるように１８０℃で３分間プレスし
試験片を調整した。得られた試験片を２３℃、湿度５０
％の条件で２４時間放置した後、テンシロン引張り試験
機により、剥離速度３００ｍｍ／ｍｉｎ．でＴ型剥離を
行い接着強度を測定した。
【００２９】〜セットタイム〜 ＪＡＩ ７番 セットタイムＡ法を準拠し、セットタイ
ムを測定し、固化速度の目安とした。
ムを測定し、固化速度の目安とした。
【００３０】実施例１ 石油類の熱分解により得られる沸点範囲１４０〜２８０
℃の留分を２２０℃で３０分間加熱することにより、生
成するＣＰＤ類を蒸留除去した後に、更に無水マレイン
酸を２．０ｗｔ％に相当する量を添加し２２０℃で３０
分間処理したものを蒸留することによりスチレン、ビニ
ルトルエン、インデンの合計量に対するインデンの比率
が８１ｗｔ％であり、ジシクロペンタジエン及びそのア
ルキル基置換体の含有率が６．０ｗｔ％である留分油を
得た。
℃の留分を２２０℃で３０分間加熱することにより、生
成するＣＰＤ類を蒸留除去した後に、更に無水マレイン
酸を２．０ｗｔ％に相当する量を添加し２２０℃で３０
分間処理したものを蒸留することによりスチレン、ビニ
ルトルエン、インデンの合計量に対するインデンの比率
が８１ｗｔ％であり、ジシクロペンタジエン及びそのア
ルキル基置換体の含有率が６．０ｗｔ％である留分油を
得た。
【００３１】得られた留分油に対し、三弗化硼素を０．
５ｗｔ％、フェノール４．０ｗｔ％を加え４０℃、３時
間でカチオン重合反応を行った。重合反応終了後、反応
系に苛性ソーダ水溶液を添加し重合触媒を除去し、油相
未反応油を蒸留し芳香族系炭化水素樹脂を得た。
５ｗｔ％、フェノール４．０ｗｔ％を加え４０℃、３時
間でカチオン重合反応を行った。重合反応終了後、反応
系に苛性ソーダ水溶液を添加し重合触媒を除去し、油相
未反応油を蒸留し芳香族系炭化水素樹脂を得た。
【００３２】得られた芳香族系炭化水素樹脂は、軟化点
１２９℃、重量平均分子量９５０であり、酢酸ビニル含
有量が２８ｗｔ％、ＪＩＳ Ｋ−６７３０を準拠し測定
したメルトインデックスが１５０ｇ／１０分であるＥＶ
Ａ（東ソー（株）製、商品名ウルトラセン７２０）４０
重量部、融点９７℃を有するフィッシャートロプシュワ
ックス（サゾール公社製）２０重量部に対し、４０重量
部を配合し測定した曇点は１４８℃であった。
１２９℃、重量平均分子量９５０であり、酢酸ビニル含
有量が２８ｗｔ％、ＪＩＳ Ｋ−６７３０を準拠し測定
したメルトインデックスが１５０ｇ／１０分であるＥＶ
Ａ（東ソー（株）製、商品名ウルトラセン７２０）４０
重量部、融点９７℃を有するフィッシャートロプシュワ
ックス（サゾール公社製）２０重量部に対し、４０重量
部を配合し測定した曇点は１４８℃であった。
【００３３】また、得られた芳香族系炭化水素樹脂３５
重量部、ＥＶＡ（東ソー（株）製、商品名ウルトラセン
７２０）４５重量部、フィッシャートロプシュワックス
（サゾール公社製）２０重量部を配合し、ホットメルト
接着用芳香族系炭化水素樹脂組成物を調整し、その評価
結果を表２に示す。得られたホットメルト接着用芳香族
系炭化水素樹脂組成物は皮張り量が少なく熱安定性が良
好であり、接着強度は１３００ｇ／２５ｍｍと高く、セ
ットタイムは２秒と短いものであった。
重量部、ＥＶＡ（東ソー（株）製、商品名ウルトラセン
７２０）４５重量部、フィッシャートロプシュワックス
（サゾール公社製）２０重量部を配合し、ホットメルト
接着用芳香族系炭化水素樹脂組成物を調整し、その評価
結果を表２に示す。得られたホットメルト接着用芳香族
系炭化水素樹脂組成物は皮張り量が少なく熱安定性が良
好であり、接着強度は１３００ｇ／２５ｍｍと高く、セ
ットタイムは２秒と短いものであった。
【００３４】実施例２ 無水マレイン酸添加量を１．５ｗｔ％とし、スチレン、
ビニルトルエン、インデンの合計量に対するインデンの
比率が７０ｗｔ％、ジシクロペンタジエン及びそのアル
キル基置換体の含有率が７．０ｗｔ％である留分油を用
いた以外は、実施例１に示した方法と同様の方法によ
り、原料油、芳香族系炭化水素樹脂及びホットメルト接
着用芳香族系炭化水素樹脂組成物の調整を行い、その評
価を行った。
ビニルトルエン、インデンの合計量に対するインデンの
比率が７０ｗｔ％、ジシクロペンタジエン及びそのアル
キル基置換体の含有率が７．０ｗｔ％である留分油を用
いた以外は、実施例１に示した方法と同様の方法によ
り、原料油、芳香族系炭化水素樹脂及びホットメルト接
着用芳香族系炭化水素樹脂組成物の調整を行い、その評
価を行った。
【００３５】得られた芳香族系炭化水素樹脂は、軟化点
１３１℃、重量平均分子量１２００であり、酢酸ビニル
含有量が２８ｗｔ％、メルトインデックスが１５０ｇ／
１０分であるＥＶＡ（東ソー（株）製、商品名ウルトラ
セン７２０）４０重量部、融点９７℃を有するフィッシ
ャートロプシュワックス（サゾール公社製）２０重量部
に対し、４０重量部を配合し測定した曇点は１５０℃で
あった。
１３１℃、重量平均分子量１２００であり、酢酸ビニル
含有量が２８ｗｔ％、メルトインデックスが１５０ｇ／
１０分であるＥＶＡ（東ソー（株）製、商品名ウルトラ
セン７２０）４０重量部、融点９７℃を有するフィッシ
ャートロプシュワックス（サゾール公社製）２０重量部
に対し、４０重量部を配合し測定した曇点は１５０℃で
あった。
【００３６】また、得られたホットメルト接着用芳香族
系炭化水素樹脂組成物の評価結果を表２に示す。得られ
たホットメルト接着用芳香族系炭化水素樹脂組成物は皮
張り量が少なく熱安定性が良好であり、接着強度は１２
５０ｇ／２５ｍｍと高く、セットタイムは３秒と短いも
のであった。
系炭化水素樹脂組成物の評価結果を表２に示す。得られ
たホットメルト接着用芳香族系炭化水素樹脂組成物は皮
張り量が少なく熱安定性が良好であり、接着強度は１２
５０ｇ／２５ｍｍと高く、セットタイムは３秒と短いも
のであった。
【００３７】比較例１ スチレン、ビニルトルエン、インデンの合計量に対する
インデンの比率が４０．ｗｔ％、ジシクロペンタジエン
及びそのアルキル基置換体の含有率が１１．０ｗｔ％で
ある留分油を用いた以外は、実施例１に示した方法と同
様の方法により、芳香族系炭化水素樹脂及びホットメル
ト接着用芳香族系炭化水素樹脂組成物の調整を行い、そ
の評価を行った。
インデンの比率が４０．ｗｔ％、ジシクロペンタジエン
及びそのアルキル基置換体の含有率が１１．０ｗｔ％で
ある留分油を用いた以外は、実施例１に示した方法と同
様の方法により、芳香族系炭化水素樹脂及びホットメル
ト接着用芳香族系炭化水素樹脂組成物の調整を行い、そ
の評価を行った。
【００３８】得られた芳香族系炭化水素樹脂は、軟化点
１３０℃、重量平均分子量１７２０であり、酢酸ビニル
含有量が２８ｗｔ％、メルトインデックスが１５０ｇ／
１０分であるＥＶＡ（東ソー（株）製、商品名ウルトラ
セン７２０）４０重量部、融点９７℃を有するフィッシ
ャートロプシュワックス（サゾール公社製）２０重量部
に対し、４０重量部を配合し測定した曇点は２００℃以
上であった。
１３０℃、重量平均分子量１７２０であり、酢酸ビニル
含有量が２８ｗｔ％、メルトインデックスが１５０ｇ／
１０分であるＥＶＡ（東ソー（株）製、商品名ウルトラ
セン７２０）４０重量部、融点９７℃を有するフィッシ
ャートロプシュワックス（サゾール公社製）２０重量部
に対し、４０重量部を配合し測定した曇点は２００℃以
上であった。
【００３９】また、得られたホットメルト接着用芳香族
系炭化水素樹脂組成物の評価結果を表２に示す。得られ
たホットメルト接着用芳香族系炭化水素樹脂組成物は皮
張り量が多く熱安定性に劣り、接着強度も５００ｇ／２
５ｍｍと低く、セットタイムも６秒と長いものであっ
た。
系炭化水素樹脂組成物の評価結果を表２に示す。得られ
たホットメルト接着用芳香族系炭化水素樹脂組成物は皮
張り量が多く熱安定性に劣り、接着強度も５００ｇ／２
５ｍｍと低く、セットタイムも６秒と長いものであっ
た。
【００４０】比較例２ スチレン、ビニルトルエン、インデンの合計量に対する
インデンの比率が４０．０ｗｔ％、ジシクロペンタジエ
ン及びそのアルキル基置換体の含有率が１２．０ｗｔ％
である留分油を用いた以外は、実施例１に示した方法と
同様の方法により、芳香族系炭化水素樹脂及びホットメ
ルト接着用芳香族系炭化水素樹脂組成物の調整を行い、
その評価を行った。
インデンの比率が４０．０ｗｔ％、ジシクロペンタジエ
ン及びそのアルキル基置換体の含有率が１２．０ｗｔ％
である留分油を用いた以外は、実施例１に示した方法と
同様の方法により、芳香族系炭化水素樹脂及びホットメ
ルト接着用芳香族系炭化水素樹脂組成物の調整を行い、
その評価を行った。
【００４１】得られた芳香族系炭化水素樹脂は、軟化点
１１４℃、重量平均分子量１１００であり、酢酸ビニル
含有量が２８ｗｔ％、メルトインデックスが１５０ｇ／
１０分であるＥＶＡ（東ソー（株）製、商品名ウルトラ
セン７２０）４０重量部、融点９７℃を有するフィッシ
ャートロプシュワックス（サゾール公社製）２０重量部
に対し、４０重量部を配合し測定した曇点は１２０℃で
あった。
１１４℃、重量平均分子量１１００であり、酢酸ビニル
含有量が２８ｗｔ％、メルトインデックスが１５０ｇ／
１０分であるＥＶＡ（東ソー（株）製、商品名ウルトラ
セン７２０）４０重量部、融点９７℃を有するフィッシ
ャートロプシュワックス（サゾール公社製）２０重量部
に対し、４０重量部を配合し測定した曇点は１２０℃で
あった。
【００４２】また、得られたホットメルト接着用芳香族
系炭化水素樹脂組成物の評価結果を表２に示す。得られ
たホットメルト接着用芳香族系炭化水素樹脂組成物は皮
張り量が多く熱安定性が劣るものであり、セットタイム
は８秒と極めて長いものであった。
系炭化水素樹脂組成物の評価結果を表２に示す。得られ
たホットメルト接着用芳香族系炭化水素樹脂組成物は皮
張り量が多く熱安定性が劣るものであり、セットタイム
は８秒と極めて長いものであった。
【００４３】比較例３ 無水マレイン酸添加量を３．０ｗｔ％とし、スチレン、
ビニルトルエン、インデンの合計量に対するインデンの
比率が５０ｗｔ％、ジシクロペンタジエン及びそのアル
キル基置換体の含有率が５．０ｗｔ％である留分油を用
いた以外は、実施例１に示した方法と同様の方法によ
り、原料油、芳香族系炭化水素樹脂及びホットメルト接
着用芳香族系炭化水素樹脂組成物の調整を行い、その評
価を行った。
ビニルトルエン、インデンの合計量に対するインデンの
比率が５０ｗｔ％、ジシクロペンタジエン及びそのアル
キル基置換体の含有率が５．０ｗｔ％である留分油を用
いた以外は、実施例１に示した方法と同様の方法によ
り、原料油、芳香族系炭化水素樹脂及びホットメルト接
着用芳香族系炭化水素樹脂組成物の調整を行い、その評
価を行った。
【００４４】得られた芳香族系炭化水素樹脂は、軟化点
１２７℃、重量平均分子量１６９０であり、酢酸ビニル
含有量が２８ｗｔ％、メルトインデックスが１５０ｇ／
１０分であるＥＶＡ（東ソー（株）製、商品名ウルトラ
セン７２０）４０重量部、融点９７℃を有するフィッシ
ャートロプシュワックス（サゾール公社製）２０重量部
に対し、４０重量部を配合し測定した曇点は２００℃以
上であった。
１２７℃、重量平均分子量１６９０であり、酢酸ビニル
含有量が２８ｗｔ％、メルトインデックスが１５０ｇ／
１０分であるＥＶＡ（東ソー（株）製、商品名ウルトラ
セン７２０）４０重量部、融点９７℃を有するフィッシ
ャートロプシュワックス（サゾール公社製）２０重量部
に対し、４０重量部を配合し測定した曇点は２００℃以
上であった。
【００４５】また、得られたホットメルト接着用芳香族
系炭化水素樹脂組成物の評価結果を表２に示す。得られ
たホットメルト接着用芳香族系炭化水素樹脂組成物の接
着強度は４５０ｇ／２５ｍｍと低いものであり、セット
タイムは６秒と長いものであった。
系炭化水素樹脂組成物の評価結果を表２に示す。得られ
たホットメルト接着用芳香族系炭化水素樹脂組成物の接
着強度は４５０ｇ／２５ｍｍと低いものであり、セット
タイムは６秒と長いものであった。
【００４６】
【表１】
【００４７】
【表２】
【００４８】
【発明の効果】本発明の芳香族系炭化水素樹脂は、ホッ
トメルト接着用芳香族系炭化水素樹脂組成物とした場
合、該樹脂組成物は、接着強度、保存安定性に優れるう
えに、固化速度が速く製品の生産速度にも優れるもので
ある。
トメルト接着用芳香族系炭化水素樹脂組成物とした場
合、該樹脂組成物は、接着強度、保存安定性に優れるう
えに、固化速度が速く製品の生産速度にも優れるもので
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｊ 123/08 Ｃ０９Ｊ 123/08 131/04 131/04 Ｚ 145/00 145/00 157/02 157/02 191/06 191/06
Claims (3)
- 【請求項１】ＪＩＳ Ｋ−２２０７（１９９１年）を準
拠し測定した軟化点が１２５℃以上、標準ポリスチレン
換算の重量平均分子量が７００〜１５００、かつ、酢酸
ビニル含有量が２８ｗｔ％、ＪＩＳ Ｋ−６７３０を準
拠し測定したメルトインデックスが１５０ｇ／１０分で
あるエチレン−酢酸ビニル共重合体４０重量部、融点９
７℃を有する合成炭化水素ワックス２０重量部に対し、
４０重量部を配合し、１８０℃で３０分間加熱溶融混合
した後にＪＩＳ Ｋ−２２６６を準拠し測定した曇点が
１８０℃以下であることを特徴とする芳香族系炭化水素
樹脂。 - 【請求項２】石油類の熱分解により得られる分解油のう
ち、スチレン、ビニルトルエン、インデンの合計量に対
するインデンの比率が６０ｗｔ％以上であり、ジシクロ
ペンタジエン及びそのアルキル基置換体の含有率が１０
ｗｔ％以下である沸点範囲が１４０〜２８０℃の範囲に
ある留分をビニル重合することを特徴とする請求項１に
記載の芳香族系炭化水素樹脂の製造方法。 - 【請求項３】エチレン−酢酸ビニル共重合体１００重量
部に対し、石油系ワックス及び／又は合成ワックス１０
〜１００重量部、請求項１に記載の芳香族系炭化水素樹
脂５０〜１５０重量部からなることを特徴とするホット
メルト接着用芳香族系炭化水素樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000152755A JP4765141B2 (ja) | 2000-05-19 | 2000-05-19 | 芳香族系炭化水素樹脂及びそれよりなるホットメルト接着用芳香族系炭化水素樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000152755A JP4765141B2 (ja) | 2000-05-19 | 2000-05-19 | 芳香族系炭化水素樹脂及びそれよりなるホットメルト接着用芳香族系炭化水素樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001329123A true JP2001329123A (ja) | 2001-11-27 |
| JP4765141B2 JP4765141B2 (ja) | 2011-09-07 |
Family
ID=18658133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000152755A Expired - Fee Related JP4765141B2 (ja) | 2000-05-19 | 2000-05-19 | 芳香族系炭化水素樹脂及びそれよりなるホットメルト接着用芳香族系炭化水素樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4765141B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005015767A (ja) * | 2003-06-06 | 2005-01-20 | Tosoh Corp | ホットメルト接着剤用芳香族石油樹脂、ホットメルト接着剤用芳香族石油樹脂組成物及びホットメルト接着剤組成物 |
| JP2018002861A (ja) * | 2016-06-30 | 2018-01-11 | 日本ゼオン株式会社 | 炭化水素樹脂およびタイヤ用エラストマー組成物 |
| JPWO2018101360A1 (ja) * | 2016-12-01 | 2019-10-24 | 日本ゼオン株式会社 | ゴム組成物および空気入りタイヤ |
| JPWO2018101362A1 (ja) * | 2016-12-01 | 2019-10-24 | 日本ゼオン株式会社 | ゴム組成物および空気入りタイヤ |
| JPWO2018101361A1 (ja) * | 2016-12-01 | 2019-10-24 | 日本ゼオン株式会社 | ゴム組成物および空気入りタイヤ |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04173889A (ja) * | 1990-11-06 | 1992-06-22 | Tosoh Corp | ホットメルト接着剤 |
-
2000
- 2000-05-19 JP JP2000152755A patent/JP4765141B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04173889A (ja) * | 1990-11-06 | 1992-06-22 | Tosoh Corp | ホットメルト接着剤 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005015767A (ja) * | 2003-06-06 | 2005-01-20 | Tosoh Corp | ホットメルト接着剤用芳香族石油樹脂、ホットメルト接着剤用芳香族石油樹脂組成物及びホットメルト接着剤組成物 |
| JP4581437B2 (ja) * | 2003-06-06 | 2010-11-17 | 東ソー株式会社 | ホットメルト接着剤用芳香族石油樹脂、ホットメルト接着剤用芳香族石油樹脂組成物及びホットメルト接着剤組成物 |
| JP2018002861A (ja) * | 2016-06-30 | 2018-01-11 | 日本ゼオン株式会社 | 炭化水素樹脂およびタイヤ用エラストマー組成物 |
| JPWO2018101360A1 (ja) * | 2016-12-01 | 2019-10-24 | 日本ゼオン株式会社 | ゴム組成物および空気入りタイヤ |
| JPWO2018101362A1 (ja) * | 2016-12-01 | 2019-10-24 | 日本ゼオン株式会社 | ゴム組成物および空気入りタイヤ |
| JPWO2018101361A1 (ja) * | 2016-12-01 | 2019-10-24 | 日本ゼオン株式会社 | ゴム組成物および空気入りタイヤ |
| JP7081495B2 (ja) | 2016-12-01 | 2022-06-07 | 日本ゼオン株式会社 | ゴム組成物および空気入りタイヤ |
| JP7081494B2 (ja) | 2016-12-01 | 2022-06-07 | 日本ゼオン株式会社 | ゴム組成物および空気入りタイヤ |
| JP7081496B2 (ja) | 2016-12-01 | 2022-06-07 | 日本ゼオン株式会社 | ゴム組成物および空気入りタイヤ |
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|---|---|
| JP4765141B2 (ja) | 2011-09-07 |
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